KR20170013852A - 광 습기 경화형 수지 조성물, 전자 부품용 접착제, 및 표시 소자용 접착제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 초기 접착성이 우수한 광 습기 경화형 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 광 습기 경화형 수지 조성물을 이용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 라디칼 중합성 화합물과, 습기 경화형 유레테인 수지와, 광 라디칼 중합 개시제를 함유하고, 상기 습기 경화형 유레테인 수지는, 유레테인 결합과, 아이소사이아네이트기와, 말단에 반응성 이중 결합을 가지는 화합물을 함유하는 광 습기 경화형 수지 조성물이다.
본 발명은, 라디칼 중합성 화합물과, 습기 경화형 유레테인 수지와, 광 라디칼 중합 개시제를 함유하고, 상기 습기 경화형 유레테인 수지는, 유레테인 결합과, 아이소사이아네이트기와, 말단에 반응성 이중 결합을 가지는 화합물을 함유하는 광 습기 경화형 수지 조성물이다.
Description
본 발명은, 초기 접착성이 우수한 광 습기 경화형 수지 조성물에 관한 것이다. 또, 본 발명은, 그 광 습기 경화형 수지 조성물을 이용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제에 관한 것이다.
최근, 박형, 경량, 저소비전력 등의 특징을 가지는 표시 소자로서, 액정 표시 소자나 유기 EL 표시 소자 등이 널리 이용되고 있다. 이들 표시 소자에서는, 통상 액정이나 발광층의 밀봉, 기판이나 광학 필름이나 보호 필름이나 각종 부재의 접착 등에 광 경화형 수지 조성물이 이용되고 있다.
그런데, 휴대전화, 휴대게임기 등 각종 표시 소자를 구비한 모바일 기기가 보급되고 있는 현대에 있어서, 표시 소자의 소형화는 가장 요구되고 있는 과제이며, 소형화의 수법으로서, 화상 표시부를 협(狹)액자화하는 것이 행해지고 있다(이하, 협액자 설계라고도 한다). 그러나, 협액자 설계에 있어서는, 충분히 광이 도달하지 않는 부분에 광 경화형 수지 조성물이 도포되는 경우가 있으며, 그 결과 광이 도달하지 않는 부분에 도포된 광 경화형 수지 조성물은 경화가 불충분해진다는 문제가 있었다. 따라서, 광이 도달하지 않는 부분에 도포된 경우에도 충분히 경화할 수 있는 수지 조성물로서 광열 경화형 수지 조성물을 이용하여, 광 경화와 열 경화를 병용하는 것도 행해지고 있지만, 고온에서의 가열에 의하여 소자 등에 악영향을 줄 우려가 있었다.
고온에서의 가열을 행하지 않고 수지 조성물을 경화시키는 방법으로서, 특허문헌 1이나 특허문헌 2에는, 분자 중에 적어도 1개의 아이소사이아네이트기와 적어도 1개의 (메트)아크릴로일기를 가지는 유레테인 프리폴리머를 함유하는 광 습기 경화형 수지 조성물을 이용하여, 광 경화와 습기 경화를 병용하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 특허문헌 1이나 특허문헌 2에 개시되어 있는 바와 같은 광 습기 경화형 수지 조성물을 이용한 경우, 광 경화시켜 피착체를 접착했을 때의 접착 직후의 초기 접착성이 불충분해지는 경우가 있었다.
본 발명은, 초기 접착성이 우수한 광 습기 경화형 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 광 습기 경화형 수지 조성물을 이용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 라디칼 중합성 화합물과, 습기 경화형 유레테인 수지와, 광 라디칼 중합 개시제를 함유하고, 상기 습기 경화형 유레테인 수지는, 유레테인 결합과, 아이소사이아네이트기와, 말단에 반응성 이중 결합을 가지는 화합물을 함유하는 광 습기 경화형 수지 조성물이다.
이하에 본 발명을 상세히 서술한다.
예를 들면, 기판 등의 피착체를 접착하기 위하여 광 습기 경화형 수지 조성물을 이용하는 경우, 공정의 택트 단축을 위하여, 광 조사에 의하여 광 습기 경화형 수지 조성물을 광 경화시켜 피착체를 접착한 후 곧바로 다음 공정으로 옮기는 경우가 있다. 이 경우, 접착 직후의 초기 접착력이 불충분하면, 기판 등의 피착체의 파형이나 평탄성의 결여에 의하여 발생하는 응력, 취급 시에 외부로부터 가해지는 힘 등에 의하여, 피착체가 박리되는 경우가 있다. 따라서, 광 습기 경화형 수지 조성물은, 피착체에 대하여 충분한 초기 접착력을 가지는 것이 필요하다.
본 발명자들은, 놀랍게도, 라디칼 중합성 화합물과 습기 경화형 유레테인 수지와 광 라디칼 중합 개시제를 함유하는 광 습기 경화형 수지 조성물에 있어서, 습기 경화형 유레테인 수지로서 유레테인 결합과, 아이소사이아네이트기와, 말단에 반응성 이중 결합을 가지는 화합물을 이용하여, 이와 같은 화합물을 광 경화에 기여시킴으로써, 초기 접착성이 우수한 광 습기 경화형 수지 조성물을 얻을 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 습기 경화형 유레테인 수지를 함유한다. 상기 습기 경화형 유레테인 수지는, 분자 내의 아이소사이아네이트기가 공기 중 또는 피착체 내의 수분과 반응하여 경화된다.
상기 습기 경화형 유레테인 수지는, 유레테인 결합과, 아이소사이아네이트기와, 말단에 반응성 이중 결합을 가지는 화합물(이하, "반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지"라고도 함)을 함유한다. 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 습기 경화형 유레테인 수지로서 상기 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지를 함유함으로써, 상기 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지가 라디칼 중합성 화합물과 함께 광 경화에 기여하여, 초기 접착성이 우수하게 된다.
다만, 본 명세서에 있어서, 상기 "말단"이란, 주쇄의 말단을 의미한다.
또, 상기 반응성 이중 결합은 라디칼 중합성기이지만, 본 명세서에 있어서, 상기 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지는, 라디칼 중합성 화합물이 아닌 습기 경화형 유레테인 수지로서 취급한다.
상기 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지는, 구조 중의 아이소사이아네이트기의 비율이 0.8중량% 이하인 것이 바람직하다. 구조 중의 아이소사이아네이트기의 비율이 0.8중량%를 넘으면, 광 조사에 의하여 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지와 라디칼 중합성 화합물이 반응해도, 광 경화성이 불충분하여 초기 점착성이 발현되지 않게 되는 경우가 있다. 상기 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지는, 구조 중의 아이소사이아네이트기의 비율이 0.5중량% 이하인 것이 보다 바람직하다.
또, 습기 경화성의 관점에서, 상기 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지는, 구조 중의 아이소사이아네이트기의 비율이 0.1중량% 이상인 것이 바람직하다.
상기 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지는, 폴리올 화합물, 폴리아이소사이아네이트 화합물, 및 아이소사이아네이트기와 말단에 반응성 이중 결합을 가지는 화합물을 반응시켜 얻어진 것인 것이 바람직하다. 이와 같은 원료를 이용하여 얻어지는 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지는, 예를 들면 폴리올 화합물, 폴리아이소사이아네이트 화합물, 및 수산기와 말단에 반응성 이중 결합을 가지는 화합물을 반응시켜 얻어진 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지에 비하여, 초기 접착성과 유연성을 양립시키는 효과가 우수하게 된다.
이는, 후자의 합성 방법에서는, 점도가 높은 상태로 수산기와 말단에 반응성 이중 결합을 가지는 화합물을 반응시키기 때문에, 균일하게 이중 결합이 도입되기 어렵지만, 전자의 합성 방법에서는 점도가 낮은 초기 상태에서 아이소사이아네이트기와 말단에 반응성 이중 결합을 가지는 화합물을 반응시키기 때문에 균일하게 이중 결합이 도입되기 때문이라고 생각된다.
상기 폴리올 화합물, 상기 폴리아이소사이아네이트 화합물, 및 상기 아이소사이아네이트기와 말단에 반응성 이중 결합을 가지는 화합물의 반응은, 통상 상기 폴리올 화합물 중의 수산기(OH)와, 상기 폴리아이소사이아네이트 화합물 및 상기 아이소사이아네이트기와 말단에 반응성 이중 결합을 가지는 화합물 중의 아이소사이아네이트기(NCO)와의 몰비가 [NCO]/[OH]=2.0~2.5가 되는 범위에서 행해진다.
상기 폴리올 화합물로서는, 폴리유레테인의 제조에 통상 이용되고 있는 공지의 폴리올 화합물을 사용할 수 있으며, 예를 들면 폴리에스터폴리올, 폴리에터폴리올, 폴리알킬렌폴리올, 폴리카보네이트폴리올 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 폴리에스터폴리올 및/또는 폴리에터폴리올이 바람직하다. 이들 폴리올 화합물은, 단독으로 이용되어도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용되어도 된다.
상기 폴리에스터폴리올로서는, 예를 들면 다가 카복실산과 폴리올과의 반응에 의하여 얻어지는 폴리에스터폴리올이나, ε-카프로락톤을 개환 중합하여 얻어지는 폴리-ε-카프로락톤폴리올 등을 들 수 있다.
상기 폴리에스터폴리올의 원료가 되는 상기 다가 카복실산으로서는, 예를 들면 테레프탈산, 아이소프탈산, 1,5-나프탈산, 2,6-나프탈산, 숙신산, 글루탈산, 아다이프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세바스산, 데카메틸렌다이카복실산, 도데카메틸렌다이카복실산 등을 들 수 있다.
상기 폴리에스터폴리올의 원료가 되는 상기 폴리올로서는, 예를 들면 에틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜, 1,3-프로페인다이올, 1,4-뷰테인다이올, 네오펜틸글라이콜, 1,5-펜테인다이올, 1,6-헥세인다이올, 다이에틸렌글라이콜, 사이클로헥세인다이올 등을 들 수 있다.
상기 폴리에터폴리올로서는, 예를 들면 에틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜, 테트라하이드로퓨란, 3-메틸테트라하이드로퓨란의 개환 중합 화합물, 및 이들이나 그 유도체의 랜덤 공중합체 또는 블록 공중합체나, 비스페놀형 폴리옥시알킬렌 변성체 등을 들 수 있다.
상기 비스페놀형 폴리옥시알킬렌 변성체는, 비스페놀형 분자 골격의 활성 수소 부분에 알킬렌옥사이드(예를 들면, 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 뷰틸렌옥사이드, 아이소뷰틸렌옥사이드 등)를 부가 반응시켜 얻어지는 폴리에터폴리올이며, 랜덤 공중합체여도 되고, 블록 공중합체여도 된다. 상기 비스페놀형 폴리옥시알킬렌 변성체는, 비스페놀형 분자 골격의 양 말단에, 1종 또는 2종 이상의 알킬렌옥사이드가 부가되어 있는 것이 바람직하다. 비스페놀형으로서는 특별히 한정되지 않고, A형, F형, S형 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 비스페놀 A형이다.
상기 폴리알킬렌폴리올로서는, 예를 들면 폴리뷰타다이엔폴리올, 수소화 폴리뷰타다이엔폴리올, 수소화 폴리아이소프렌폴리올 등을 들 수 있다.
상기 폴리카보네이트폴리올로서는, 예를 들면 폴리헥사메틸렌카보네이트폴리올, 폴리사이클로헥세인다이메틸렌카보네이트폴리올 등을 들 수 있다.
상기 폴리아이소사이아네이트 화합물로서는, 예를 들면 다이페닐메테인다이아이소사이아네이트, 다이페닐메테인다이아이소사이아네이트의 액상 변성물, 폴리메릭 MDI(메테인다이아이소사이아네이트), 톨릴렌다이아이소사이아네이트, 나프탈렌-1,5-다이아이소사이아네이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 반응성이 높은 점에서, 방향족계 아이소사이아네이트 화합물이 바람직하다. 또, 증기압이나 독성이 낮은 점, 취급하기 쉬운 점에서 다이페닐메테인다이아이소사이아네이트 및 그 변성물이 바람직하다. 상기 폴리아이소사이아네이트 화합물은, 단독으로 이용되어도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용되어도 된다.
상기 아이소사이아네이트기와 말단에 반응성 이중 결합을 가지는 화합물로서는, 예를 들면 하기 식 (1)로 나타나는 화합물, 바이닐아이소사이아네이트 등을 들 수 있다. 또, 각종 다이아이소사이아네이트 화합물과, 수산기 및 (메트)아크릴로일기를 가지는 화합물을, 아이소사이아네이트기/수산기(몰비)가 2가 되도록 하는 비율로 반응시킴으로써 합성되는 화합물 등도 이용할 수 있다. 그 중에서도, 입수가 용이한 점에서, 하기 식 (1)로 나타나는 화합물이 바람직하다.
[화학식 1]
식 (1) 중, R1은, 수소 또는 메틸기를 나타내고, R2는, 에터 결합을 가지고 있어도 되는 탄소수 1~10의 알킬렌기를 나타낸다.
상기 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지의 함유량은, 상기 라디칼 중합성 화합물과 상기 습기 경화형 유레테인 수지와의 합계 100중량부에 대하여, 바람직한 하한이 0.5중량부, 바람직한 상한이 20중량부이다. 상기 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지의 함유량이 0.5중량부 미만이면, 초기 접착성을 향상시키는 효과가 충분히 발휘되지 않는 경우가 있다. 상기 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지의 함유량이 20중량부를 넘으면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물의 경화물이 유연성이 떨어지거나, 초기 점착성이 발현될 수 없게 되는 경우가 있다. 상기 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지의 함유량의 보다 바람직한 하한은 1중량부, 보다 바람직한 상한은 15중량부이다.
또, 상기 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지의 함유량은, 상기 습기 경화형 유레테인 수지 100중량부에 대하여, 바람직한 하한이 1중량부, 바람직한 상한이 35중량부이다. 상기 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지의 함유량이 1중량부 미만이면, 초기 접착성을 향상시키는 효과가 충분히 발휘되지 않는 경우가 있다. 상기 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지의 함유량이 35중량부를 넘으면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물의 경화물이 유연성이 떨어지거나, 초기 점착성이 발현될 수 없게 되는 경우가 있다. 상기 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지의 함유량의 보다 바람직한 하한은 2중량부, 보다 바람직한 상한은 30중량부이다.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 또한 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지 이외의 기타 습기 경화형 유레테인 수지를 함유하는 것이 바람직하다. 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지 이외의 기타 습기 경화형 유레테인 수지는, 반응성 이중 결합을 함유하지 않는 습기 경화형 유레테인 수지인 것이 바람직하다. 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지 이외의 기타 습기 경화형 유레테인 수지를 함유함으로써, 접착성과 유연성의 양립이 용이해진다.
상기 기타 습기 경화형 유레테인 수지로서는 특별히 한정되지 않지만, 접착성, 및 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성(특히 내크리프성)의 관점에서, 유레테인 결합과, 하기 식 (2)로 나타나는 기와, 아이소사이아네이트기를 가지는 화합물(이하, "유기 실릴기 함유 유레테인 수지"라고도 함)을 이용해도 된다.
[화학식 2]
식 (2) 중, R3 및 R4는, 수소, 탄소수 1~5의 알킬기, 또는 아릴기이며, 각 R3 및 각 R4는, 동일해도 되고, 상이해도 된다. x는, 0~2의 정수를 나타낸다.
상기 식 (2) 중, R3 및/또는 R4가 아릴기인 경우, 그 아릴기로서는, 예를 들면 페닐기, 나프틸기, 2-메틸페닐기 등을 들 수 있다.
상기 식 (2) 중, x는, 보다 우수한 접착성을 발현시키는 관점에서 1 또는 2가 바람직하다.
다만, 상기 식 (2) 중에 있어서의 x가 0인 경우란, 규소 원자가 R3으로 나타나는 원자 또는 기와 결합하지 않고 3개의 -OR4기와 결합하고 있는 경우를 의미한다.
상기 유기 실릴기 함유 유레테인 수지는, 상기 식 (2)로 나타나는 기를 가진다.
상기 식 (2)로 나타나는 기에 있어서, R3 및 R4는, 접착성, 및 고온 고습 환경하에 있어서의 신뢰성을 향상시키는 효과가 우수한 점에서, 탄소수 1~5의 알킬기인 것이 바람직하고, 메틸기, 에틸기인 것이 보다 바람직하다.
상기 유기 실릴기 함유 유레테인 수지는, 아이소사이아네이트기를 가진다.
상기 유기 실릴기 함유 유레테인 수지는, 1분자 중에 아이소사이아네이트기를 1개만 가지고 있어도 되고, 2개 이상 가지고 있어도 된다.
상기 유기 실릴기 함유 유레테인 수지는, 상기 식 (2)로 나타나는 기 및 상기 아이소사이아네이트기를 각각 말단에 가지는 것이 바람직하다.
상기 유기 실릴기 함유 유레테인 수지는, 1분자 중에 2개 이상의 수산기를 가지는 폴리올 화합물과, 1분자 중에 2개 이상의 아이소사이아네이트기를 가지는 폴리아이소사이아네이트 화합물을 반응시켜 얻어지는 유레테인 결합과 아이소사이아네이트기를 가지는 화합물을, 반응성 관능기와 식 (2)로 나타나는 기를 가지는 화합물과 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 다만, 상기 "반응성 관능기"란, 상기 유레테인 결합과 아이소사이아네이트기를 가지는 화합물과 반응 가능한 기를 의미한다.
상기 유레테인 결합과 아이소사이아네이트기를 가지는 화합물의 원료가 되는 폴리올 화합물 및 폴리아이소사이아네이트 화합물로서는, 상기 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지의 원료로서 든 것과 동일한 것을 이용할 수 있다.
상기 반응성 관능기와 식 (2)로 나타나는 기를 가지는 화합물로서는, 예를 들면 3-머캅토프로필트라이메톡시실레인, 3-머캅토프로필트라이에톡시실레인, 3-글라이시독시프로필트라이메톡시실레인, 3-글라이시독시프로필트라이에톡시실레인, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트라이메톡시실레인, 3-글라이시독시프로필메틸다이에톡시실레인, 3-아미노프로필트라이메톡시실레인, 3-아미노프로필트라이에톡시실레인, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필트라이메톡시실레인, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필트라이에톡시실레인, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸다이메톡시실레인, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필트라이메톡시실레인, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필트라이에톡시실레인, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필메틸다이메톡시실레인, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필메틸다이에톡시실레인, 바이닐트라이메톡시실레인, 바이닐트라이에톡시실레인, 3-아이소사이아네이트프로필트라이메톡시실레인, 3-머캅토프로필메틸다이메톡시실레인, 3-머캅토프로필메틸다이에톡시실레인, 3-글라이시독시프로필메틸다이메톡시실레인, 3-글라이시독시프로필메틸다이에톡시실레인 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 반응성의 관점에서, 반응성 관능기로서 싸이올기를 가지는 것이 바람직하다.
이하, 상기 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지를 포함하는 습기 경화형 유레테인 수지 전체에 공통되는 사항에 대해서는, 간단히 "습기 경화형 유레테인 수지"로서 취급한다.
상기 습기 경화형 유레테인 수지는, 하기 식 (3)으로 나타나는 구조를 가지는 폴리올 화합물을 이용하여 얻어진 것인 것이 바람직하다. 하기 식 (3)으로 나타나는 구조를 가지는 폴리올 화합물을 이용함으로써, 접착성이 우수한 조성물이나, 유연하고 신도가 좋은 경화물을 얻을 수 있으며, 상기 라디칼 중합성 화합물과의 상용성이 우수하게 된다. 또, 상기 습기 경화형 유레테인 수지는, 분기쇄를 가지고 있는 것이 바람직하다.
그 중에서도, 프로필렌글라이콜이나, 테트라하이드로퓨란(THF) 화합물의 개환 중합 화합물이나, 메틸기 등의 치환기를 가지는 테트라하이드로퓨란 화합물의 개환 중합 화합물로 이루어지는 폴리에터폴리올을 이용한 것이 바람직하다.
[화학식 3]
식 (3) 중, R은, 수소, 메틸기, 또는 에틸기를 나타내고, n은 1~10의 정수, L은 0~5의 정수, m은 1~500의 정수이다. n은 1~5인 것이 바람직하고, L은 0~4인 것이 바람직하며, m은 50~200인 것이 바람직하다.
다만, L이 0인 경우란, R과 결합한 탄소가 직접 산소와 결합하고 있는 경우를 의미한다.
상기 습기 경화형 유레테인 수지의 중량 평균 분자량의 바람직한 하한은 800, 바람직한 상한은 1만이다. 상기 습기 경화형 유레테인 수지의 중량 평균 분자량이 800 미만이면, 가교 밀도가 높아지고, 유연성이 손상되는 경우가 있다. 상기 습기 경화형 유레테인 수지의 중량 평균 분자량이 1만을 넘으면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포성이 떨어지게 되는 경우가 있다. 상기 습기 경화형 유레테인 수지의 중량 평균 분자량의 보다 바람직한 하한은 2000, 보다 바람직한 상한은 8000, 더 바람직한 하한은 2500, 더 바람직한 상한은 6000이다.
다만, 본 명세서에 있어서 상기 중량 평균 분자량은, 젤퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)로 측정을 행하고, 폴리스타이렌 환산에 의하여 구해지는 값이다. GPC에 의하여 폴리스타이렌 환산에 의한 중량 평균 분자량을 측정할 때의 칼럼으로서는, 예를 들면 Shodex LF-804(쇼와 덴코사제) 등을 들 수 있다. 또, GPC로 이용하는 용매로서는, 테트라하이드로퓨란 등을 들 수 있다.
상기 습기 경화형 유레테인 수지의 함유량은, 상기 라디칼 중합성 화합물과 상기 습기 경화형 유레테인 수지와의 합계 100중량부에 대하여, 바람직한 하한이 20중량부, 바람직한 상한이 90중량부이다. 상기 습기 경화형 유레테인 수지의 함유량이 20중량부 미만이면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 습기 경화성이 떨어지게 되는 경우가 있다. 상기 습기 경화형 유레테인 수지의 함유량이 90중량부를 넘으면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 광 경화성이 떨어지게 되는 경우가 있다. 상기 습기 경화형 유레테인 수지의 함유량의 보다 바람직한 하한은 30중량부, 보다 바람직한 상한은 75중량부이며, 더 바람직한 하한은 41중량부, 더 바람직한 상한은 70중량부이다.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 라디칼 중합성 화합물을 함유한다. 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 상기 라디칼 중합성 화합물을, 상기 반응성 이중 결합 함유 유레테인 수지를 포함하는 습기 경화형 유레테인 수지와 조합하여 이용함으로써, 도포 후의 수지 조성물이 형상 유지성이 우수하고, 기판 등의 피착체에 대한 접착성이 우수하게 된다.
상기 라디칼 중합성 화합물로서는, 광 중합성을 가지는 라디칼 중합성 화합물이면 되고, 분자 중에 라디칼 중합성기를 가지는 화합물이면 특별히 한정되지 않지만, 라디칼 중합성기로서 불포화 이중 결합을 가지는 화합물이 적합하고, 특히 반응성의 면에서 (메트)아크릴로일기를 가지는 화합물(이하, "(메트)아크릴 화합물"이라고도 함)이 적합하다.
다만, 본 명세서에 있어서, 상기 "(메트)아크릴로일"이란, 아크릴로일 또는 메타크릴로일을 의미하고, "(메트)아크릴"이란, 아크릴 또는 메타크릴을 의미한다.
상기 (메트)아크릴 화합물로서는, 예를 들면 (메트)아크릴산에 수산기를 가지는 화합물을 반응시킴으로써 얻어지는 에스터 화합물, (메트)아크릴산과 에폭시 화합물을 반응시킴으로써 얻어지는 에폭시(메트)아크릴레이트, 아이소사이아네이트 화합물에 수산기를 가지는 (메트)아크릴산 유도체를 반응시킴으로써 얻어지는 유레테인(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
다만, 본 명세서에 있어서, 상기 "(메트)아크릴레이트"란, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다. 또, 상기 유레테인(메트)아크릴레이트의 원료가 되는 아이소사이아네이트 화합물의 아이소사이아네이트기는, 모두 유레테인 결합의 형성에 이용되며, 상기 유레테인(메트)아크릴레이트는, 잔존 아이소사이아네이트기를 가지지 않는다.
상기 에스터 화합물 중 단관능인 것으로서는, 예를 들면 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시뷰틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시뷰틸(메트)아크릴레이트, 아이소뷰틸(메트)아크릴레이트, t-뷰틸(메트)아크릴레이트, 아이소옥틸(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 아이소보닐(메트)아크릴레이트, 사이클로헥실(메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 메톡시에틸렌글라이콜(메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로퓨퓨릴(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 에틸카비톨(메트)아크릴레이트, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페녹시다이에틸렌글라이콜(메트)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글라이콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글라이콜(메트)아크릴레이트, 2,2,2-트라이플루오로에틸(메트)아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필(메트)아크릴레이트, 1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸(메트)아크릴레이트, 이미드(메트)아크릴레이트, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, n-뷰틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, 사이클로헥실(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, 아이소노닐(메트)아크릴레이트, 아이소미리스틸(메트)아크릴레이트, 2-뷰톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 바이사이클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 아이소데실(메트)아크릴레이트, 다이에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 다이메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸-2-하이드록시프로필프탈레이트, 글라이시딜(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트, N-아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈이미드 등의 프탈이미드아크릴레이트류나 각종 이미드아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 에스터 화합물 중 2관능인 것으로서는, 예를 들면 1,4-뷰테인다이올다이(메트)아크릴레이트, 1,3-뷰테인다이올다이(메트)아크릴레이트, 1,6-헥세인다이올다이(메트)아크릴레이트, 1,9-노네인다이올다이(메트)아크릴레이트, 1,10-데칸다이올다이(메트)아크릴레이트, 2-n-뷰틸-2-에틸-1,3-프로페인다이올다이(메트)아크릴레이트, 다이프로필렌글라이콜다이(메트)아크릴레이트, 트라이프로필렌글라이콜다이(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글라이콜(메트)아크릴레이트, 에틸렌글라이콜다이(메트)아크릴레이트, 다이에틸렌글라이콜다이(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글라이콜다이(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글라이콜다이(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 다이(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 A 다이(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 F 다이(메트)아크릴레이트, 다이메틸올다이사이클로펜타다이엔일다이(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글라이콜다이(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 아이소사이아누르산 다이(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-(메트)아크릴로일옥시프로필(메트)아크릴레이트, 카보네이트다이올다이(메트)아크릴레이트, 폴리에터다이올다이(메트)아크릴레이트, 폴리에스터다이올다이(메트)아크릴레이트, 폴리카프로락톤다이올다이(메트)아크릴레이트, 폴리뷰타다이엔다이올다이(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 에스터 화합물 중 3관능 이상인 것으로서는, 예를 들면 펜타에리트리톨트라이(메트)아크릴레이트, 트라이메틸올프로페인트라이(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 트라이메틸올프로페인트라이(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 트라이메틸올프로페인트라이(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 트라이메틸올프로페인트라이(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 아이소사이아누르산 트라이(메트)아크릴레이트, 다이펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 다이펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 다이트라이메틸올프로페인테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 글라이세린트라이(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 글라이세린트라이(메트)아크릴레이트, 트리스(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트로서는, 예를 들면 에폭시 화합물과 (메트)아크릴산을, 상법에 따라 염기성 촉매의 존재하에서 반응시킴으로써 얻어지는 것 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트를 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물로서는, 예를 들면 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 2,2'-다이알릴비스페놀 A형 에폭시 수지, 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 수지, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A형 에폭시 수지, 레졸시놀형 에폭시 수지, 바이페닐형 에폭시 수지, 설파이드형 에폭시 수지, 다이페닐에터형 에폭시 수지, 다이사이클로펜타다이엔형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 오쏘크레졸노볼락형 에폭시 수지, 다이사이클로펜타다이엔노볼락형 에폭시 수지, 바이페닐노볼락형 에폭시 수지, 나프탈렌페놀노볼락형 에폭시 수지, 글라이시딜아민형 에폭시 수지, 알킬폴리올형 에폭시 수지, 고무 변성형 에폭시 수지, 글라이시딜에스터 화합물, 비스페놀 A형 에피설파이드 수지 등을 들 수 있다.
상기 비스페놀 A형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 jER828EL, jER1001, jER1004(모두 미쓰비시 가가쿠사제), 에피크론 850-S(DIC사제) 등을 들 수 있다.
상기 비스페놀 F형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 jER806, jER4004(모두 미쓰비시 가가쿠사제) 등을 들 수 있다.
상기 비스페놀 S형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 에피크론 EXA1514(DIC사제) 등을 들 수 있다.
상기 2,2'-다이알릴비스페놀 A형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 RE-810NM(닛폰 가야쿠사제) 등을 들 수 있다.
상기 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 에피크론 EXA7015(DIC사제) 등을 들 수 있다.
상기 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 EP-4000S(ADEKA사제) 등을 들 수 있다.
상기 레졸시놀형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 EX-201(나가세 켐텍스사제) 등을 들 수 있다.
상기 바이페닐형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 jERYX-4000H(미쓰비시 가가쿠사제) 등을 들 수 있다.
상기 설파이드형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 YSLV-50TE(신닛테쓰 스미킨 가가쿠사제) 등을 들 수 있다.
상기 다이페닐에터형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 YSLV-80DE(신닛테쓰 스미킨 가가쿠사제) 등을 들 수 있다.
상기 다이사이클로펜타다이엔형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 EP-4088S(ADEKA사제) 등을 들 수 있다.
상기 나프탈렌형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 에피크론 HP4032, 에피크론 EXA-4700(모두 DIC사제) 등을 들 수 있다.
상기 페놀노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 에피크론 N-770(DIC사제) 등을 들 수 있다.
상기 오쏘크레졸노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 에피크론 N-670-EXP-S(DIC사제) 등을 들 수 있다.
상기 다이사이클로펜타다이엔노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 에피크론 HP7200(DIC사제) 등을 들 수 있다.
상기 바이페닐노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 NC-3000P(닛폰 가야쿠사제) 등을 들 수 있다.
상기 나프탈렌페놀노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 ESN-165S(신닛테쓰 스미킨 가가쿠사제) 등을 들 수 있다.
상기 글라이시딜아민형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 jER630(미쓰비시 가가쿠사제), 에피크론 430(DIC사제), TETRAD-X(미쓰비시 가스 가가쿠사제) 등을 들 수 있다.
상기 알킬폴리올형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 ZX-1542(신닛테쓰 스미킨 가가쿠사제), 에피크론 726(DIC사제), 에포라이트 80MFA(교에이샤 가가쿠사제), 데나콜 EX-611(나가세 켐텍스사제) 등을 들 수 있다.
상기 고무 변성형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 YR-450, YR-207(모두 신닛테쓰 스미킨 가가쿠사제), 에폴리드 PB(다이셀사제) 등을 들 수 있다.
상기 글라이시딜에스터 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 데나콜 EX-147(나가세 켐텍스사제) 등을 들 수 있다.
상기 비스페놀 A형 에피설파이드 수지 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 jERYL-7000(미쓰비시 가가쿠사제) 등을 들 수 있다.
상기 에폭시 수지 중 그 외에 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 YDC-1312, YSLV-80XY, YSLV-90CR(모두 신닛테쓰 스미킨 가가쿠사제), XAC4151(아사히가세이사제), jER1031, jER1032(모두 미쓰비시 가가쿠사제), EXA-7120(DIC사제), TEPIC(닛산가가쿠사제) 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 EBECRYL860, EBECRYL3200, EBECRYL3201, EBECRYL3412, EBECRYL3600, EBECRYL3700, EBECRYL3701, EBECRYL3702, EBECRYL3703, EBECRYL3800, EBECRYL6040, EBECRYLRDX63182(모두 다이셀·오르넥스사제), EA-1010, EA-1020, EA-5323, EA-5520, EA-CHD, EMA-1020(모두 신나카무라 가가쿠 고교사제), 에폭시에스터 M-600A, 에폭시에스터 40EM, 에폭시에스터 70PA, 에폭시에스터 200PA, 에폭시에스터 80MFA, 에폭시에스터 3002M, 에폭시에스터 3002A, 에폭시에스터 1600A, 에폭시에스터 3000M, 에폭시에스터 3000A, 에폭시에스터 200EA, 에폭시에스터 400EA(모두 교에이샤 가가쿠사제), 데나콜아크릴레이트 DA-141, 데나콜아크릴레이트 DA-314, 데나콜아크릴레이트 DA-911(모두 나가세 켐텍스사제) 등을 들 수 있다.
상기 유레테인(메트)아크릴레이트는, 예를 들면 아이소사이아네이트기를 가지는 화합물에 대하여, 수산기를 가지는 (메트)아크릴산 유도체를, 촉매량의 주석계 화합물 존재하에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
상기 유레테인(메트)아크릴레이트의 원료가 되는 아이소사이아네이트 화합물로서는, 예를 들면 아이소포론다이아이소사이아네이트, 2,4-톨릴렌다이아이소사이아네이트, 2,6-톨릴렌다이아이소사이아네이트, 헥사메틸렌다이아이소사이아네이트, 트라이메틸헥사메틸렌다이아이소사이아네이트, 다이페닐메테인-4,4'-다이아이소사이아네이트(MDI), 수소 첨가 MDI, 폴리메릭 MDI, 1,5-나프탈렌다이아이소사이아네이트, 노보네인다이아이소사이아네이트, 톨리딘다이아이소사이아네이트, 자일릴렌다이아이소사이아네이트(XDI), 수소 첨가 XDI, 라이신다이아이소사이아네이트, 트라이페닐메테인트라이아이소사이아네이트, 트리스(아이소사이아네이트페닐)싸이오포스페이트, 테트라메틸자일릴렌다이아이소사이아네이트, 1,6,11-운데케인트라이아이소사이아네이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 아이소사이아네이트 화합물로서는, 예를 들면 에틸렌글라이콜, 글라이세린, 소비톨, 트라이메틸올프로페인, (폴리)프로필렌글라이콜, 카보네이트다이올, 폴리에터다이올, 폴리에스터다이올, 폴리카프로락톤다이올 등의 폴리올과 과잉의 아이소사이아네이트 화합물의 반응에 의하여 얻어지는 쇄 연장된 아이소사이아네이트 화합물도 사용할 수 있다.
상기 유레테인(메트)아크릴레이트의 원료가 되는, 수산기를 가지는 (메트)아크릴산 유도체로서는, 예를 들면 에틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜, 1,3-프로페인다이올, 1,3-뷰테인다이올, 1,4-뷰테인다이올, 폴리에틸렌글라이콜 등의 2가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트나, 트라이메틸올에테인, 트라이메틸올프로페인, 글라이세린 등의 3가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트 또는 다이(메트)아크릴레이트나, 비스페놀 A형 에폭시(메트)아크릴레이트 등의 에폭시(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 유레테인(메트)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 M-1100, M-1200, M-1210, M-1600(모두 도아 고세이사제), EBECRYL230, EBECRYL270, EBECRYL4858, EBECRYL8402, EBECRYL8411, EBECRYL8412, EBECRYL8413, EBECRYL8804, EBECRYL8803, EBECRYL8807, EBECRYL9260, EBECRYL1290, EBECRYL5129, EBECRYL4842, EBECRYL210, EBECRYL4827, EBECRYL6700, EBECRYL220, EBECRYL2220, KRM7735, KRM-8295(모두 다이셀·오르넥스사제), 아트 레진 UN-9000H, 아트 레진 UN-9000A, 아트 레진 UN-7100, 아트 레진 UN-1255, 아트 레진 UN-330, 아트 레진 UN-3320HB, 아트 레진 UN-1200TPK, 아트 레진 SH-500B(모두 네가미 고교사제), U-2HA, U-2PHA, U-3HA, U-4HA, U-6H, U-6LPA, U-6HA, U-10H, U-15HA, U-122A, U-122P, U-108, U-108A, U-324A, U-340A, U-340P, U-1084A, U-2061BA, UA-340P, UA-4100, UA-4000, UA-4200, UA-4400, UA-5201P, UA-7100, UA-7200, UA-W2A(모두 신나카무라 가가쿠 고교사제), AI-600, AH-600, AT-600, UA-101I, UA-101T, UA-306H, UA-306I, UA-306T(모두 교에이샤 가가쿠사제) 등을 들 수 있다.
또, 상기 서술한 이외의 기타 라디칼 중합성 화합물도 적절히 사용할 수 있다.
상기 기타 라디칼 중합성 화합물로서는, 예를 들면 N,N-다이메틸(메트)아크릴아마이드, N-(메트)아크릴로일모폴린, N-하이드록시에틸(메트)아크릴아마이드, N,N-다이에틸(메트)아크릴아마이드, N-아이소프로필(메트)아크릴아마이드, N,N-다이메틸아미노프로필(메트)아크릴아마이드 등의 (메트)아크릴아마이드 화합물이나, 스타이렌, α-메틸스타이렌, N-바이닐피롤리돈, N-바이닐카프로락톤 등의 바이닐 화합물 등을 들 수 있다.
상기 라디칼 중합성 화합물은, 경화성을 조정하는 등의 관점에서, 단관능 라디칼 중합성 화합물과 다관능 라디칼 중합성 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 단관능 라디칼 중합성 화합물만을 이용한 경우, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 경화성이 떨어지게 되는 경우가 있으며, 다관능 라디칼 중합성 화합물만을 이용한 경우, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 점착성이 떨어지게 되는 경우가 있다. 그 중에서도, 상기 단관능 라디칼 중합성 화합물로서 분자 중에 질소 원자를 가지는 화합물과, 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물로서 유레테인(메트)아크릴레이트를 조합하여 이용하는 것이 보다 바람직하다. 또, 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물은, 2관능 또는 3관능인 것이 바람직하고, 2관능인 것이 보다 바람직하다.
상기 라디칼 중합성 화합물이, 상기 단관능 라디칼 중합성 화합물과 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물을 함유하는 경우, 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 함유량은, 상기 단관능 라디칼 중합성 화합물과 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물과의 합계 100중량부에 대하여, 바람직한 하한이 2중량부, 바람직한 상한이 45중량부이다. 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 함유량이 2중량부 미만이면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 경화성이 떨어지게 되는 경우가 있다. 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 함유량이 45중량부를 넘으면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 점착성이 떨어지게 되는 경우가 있다. 상기 다관능 라디칼 중합성 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 5중량부, 보다 바람직한 상한은 35중량부이다.
상기 라디칼 중합성 화합물의 함유량은, 상기 라디칼 중합성 화합물과 상기 습기 경화형 유레테인 수지의 합계 100중량부에 대하여, 바람직한 하한이 10중량부, 바람직한 상한이 80중량부이다. 상기 라디칼 중합성 화합물의 함유량이 10중량부 미만이면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 광 경화성이 떨어지게 되는 경우가 있다. 상기 라디칼 중합성 화합물의 함유량이 80중량부를 넘으면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 습기 경화성이 떨어지게 되는 경우가 있다. 상기 라디칼 중합성 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 25중량부, 보다 바람직한 상한은 70중량부이며, 더 바람직한 하한은 30중량부, 더 바람직한 상한은 59중량부이다.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 광 라디칼 중합 개시제를 함유한다. 상기 광 라디칼 중합 개시제로서는, 예를 들면 벤조페논계 화합물, 아세토페논계 화합물, 아실포스핀옥사이드계 화합물, 티타노센계 화합물, 옥심에스터계 화합물, 벤조인에터계 화합물, 티옥산톤 등을 들 수 있다.
상기 광 라디칼 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 IRGACURE 184, IRGACURE 369, IRGACURE 379, IRGACURE 651, IRGACURE 784, IRGACURE 819, IRGACURE 907, IRGACURE 2959, IRGACURE OXE01, 루실린 TPO(모두 BASF사제), 벤조인메틸에터, 벤조인에틸에터, 벤조인아이소프로필에터(모두 도쿄 가세이 고교사제) 등을 들 수 있다.
상기 광 라디칼 중합 개시제의 함유량은, 상기 라디칼 중합성 화합물 100중량부에 대하여, 바람직한 하한이 0.01중량부, 바람직한 상한이 10중량부이다. 상기 광 라디칼 중합 개시제의 함유량이 0.01중량부 미만이면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물을 충분히 광 경화시킬 수 없는 경우가 있다. 상기 광 라디칼 중합 개시제의 함유량이 10중량부를 넘으면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물의 보존 안정성이 저하되는 경우가 있다. 상기 광 라디칼 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1중량부, 보다 바람직한 상한은 5중량부이다.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 접착성이나 내크리프성을 향상시키는 관점에서, 커플링제를 함유해도 된다.
상기 커플링제는, 라디칼 중합성 화합물 및/또는 습기 경화형 유레테인 수지와 반응할 수 있는 반응성 관능기를 가지는 것이 바람직하다. 상기 반응성 관능기를 가짐으로써, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물 중에 상기 커플링제가 도입되고, 그 결과 접착성이나 내크리프성이 더 향상된다.
상기 커플링제가 가지는 반응성 관능기로서는, 예를 들면 (메트)아크릴로일기 등의 불포화 이중 결합을 가지는 기, 에폭시기, 아이소사이아네이트기, 싸이올기, 아미노기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 접착성이나 내크리프성을 향상시키는 효과가 우수한 점에서, 불포화 이중 결합을 가지는 기, 에폭시기, 아이소사이아네이트기가 바람직하다.
상기 커플링제로서는, 예를 들면 실레인커플링제, 타이타네이트계 커플링제, 알루미네이트계 커플링제, 지르코네이트계 커플링제 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 접착성이나 내크리프성을 향상시키는 효과에 특히 우수한 점에서, 실레인커플링제가 바람직하다. 상기 커플링제는, 단독으로 이용되어도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용되어도 된다.
상기 실레인커플링제로서는, 예를 들면 3-글라이시독시프로필트라이메톡시실레인, 3-글라이시독시프로필트라이에톡시실레인, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트라이메톡시실레인, 3-글라이시독시프로필메틸다이에톡시실레인, 3-아미노프로필트라이메톡시실레인, 3-아미노프로필트라이에톡시실레인, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필트라이메톡시실레인, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필트라이에톡시실레인, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸다이메톡시실레인, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필트라이메톡시실레인, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필트라이에톡시실레인, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필메틸다이메톡시실레인, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필메틸다이에톡시실레인, 바이닐트라이메톡시실레인, 바이닐트라이에톡시실레인, 3-아이소사이아네이트프로필트라이메톡시실레인, 3-머캅토프로필트라이메톡시실레인, 3-머캅토프로필트라이에톡시실레인 등을 들 수 있다.
상기 타이타네이트계 커플링제로서는, 예를 들면 테트라아이소프로필타이타네이트, 테트라노말뷰틸타이타네이트, 뷰틸타이타네이트다이머, 테트라옥틸타이타네이트, 테트라터셔리뷰틸타이타네이트, 테트라스테아릴타이타네이트, 타이타늄아세틸아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 알루미네이트계 커플링제로서는, 예를 들면 알킬아세토아세테이트알루미늄다이아이소프로필레이트 등을 들 수 있다.
상기 지르코네이트계 커플링제로서는, 예를 들면 노말프로필지르코네이트, 지르코늄에틸아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 커플링제의 함유량은, 라디칼 중합성 화합물과 습기 경화형 유레테인 수지의 합계 100중량부에 대하여, 바람직한 상한이 5중량부이다. 상기 커플링제의 함유량이 5중량부를 넘으면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 보존 안정성이 떨어지게 되는 경우가 있다. 상기 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 상한은 1.5중량부이다.
또, 상기 커플링제의 함유량은, 라디칼 중합성 화합물과 습기 경화형 유레테인 수지의 합계 100중량부에 대하여, 바람직한 하한이 0.05중량부이다. 상기 커플링제의 함유량이 0.05중량부 미만이면, 접착성이나 내크리프성을 향상시키는 효과가 충분히 발휘되지 않는 경우가 있다. 상기 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.5중량부이다.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물의 도포성이나 형상 유지성을 조정하는 등의 관점에서 충전제를 함유해도 된다.
상기 충전제는, 1차 입자경의 바람직한 하한이 1nm, 바람직한 상한이 50nm이다. 상기 충전제의 1차 입자경이 1nm 미만이면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포성이 떨어지게 되는 경우가 있다. 상기 충전제의 1차 입자경이 50nm를 넘으면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포 후의 형상 유지성이 떨어지게 되는 경우가 있다. 상기 충전제의 1차 입자경의 보다 바람직한 하한은 5nm, 보다 바람직한 상한은 30nm, 더 바람직한 하한은 10nm, 더 바람직한 상한은 20nm이다.
다만, 상기 충전제의 1차 입자경은, NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS사제)를 이용하여, 상기 충전제를 용매(물, 유기용매 등)에 분산시켜 측정할 수 있다.
또, 상기 충전제는, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물 중에 있어서 2차 입자(1차 입자가 복수 모인 것)로서 존재하는 경우가 있으며, 이와 같은 2차 입자의 입자경의 바람직한 하한은 5nm, 바람직한 상한은 500nm, 보다 바람직한 하한은 10nm, 보다 바람직한 상한은 100nm이다. 상기 충전제의 2차 입자의 입자경은, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물 또는 그 경화물을, 투과형 전자현미경(TEM)을 이용하여 관찰함으로써 측정할 수 있다.
상기 충전제로서는, 예를 들면 실리카, 탈크, 산화 타이타늄, 산화 아연 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 UV 광 투과성이 우수한 것이 되는 점에서 실리카가 바람직하다. 이들 충전제는, 단독으로 이용되어도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용되어도 된다.
상기 충전제는, 소수성 표면 처리가 이루어져 있는 것이 바람직하다. 상기 소수성 표면 처리에 의하여, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포 후의 형상 유지성이 보다 우수하게 된다.
상기 소수성 표면 처리로서는, 실릴화 처리, 알킬화 처리, 에폭시화 처리 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 형상 유지성을 향상시키는 효과가 우수한 점에서, 실릴화 처리가 바람직하고, 트라이메틸실릴화 처리가 보다 바람직하다.
상기 충전제를 소수성 표면 처리하는 방법으로서는, 예를 들면 실레인커플링제 등의 표면 처리제를 이용하여, 충전제의 표면을 처리하는 방법 등을 들 수 있다.
구체적으로는 예를 들면, 상기 트라이메틸실릴화 처리 실리카는, 예를 들면 실리카를 졸겔법 등의 방법으로 합성하고, 실리카를 유동시킨 상태로 헥사메틸다이실라잔을 분무하는 방법이나, 알코올, 톨루엔 등의 유기용매 중에 실리카를 첨가하고, 추가로 헥사메틸다이실라잔과 물을 첨가한 후, 물과 유기용매를 에바포레이터로 증발 건조시키는 방법 등에 의하여 제작할 수 있다.
상기 충전제의 함유량은, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물 전체 100중량부 중에 있어서, 바람직한 하한이 1중량부, 바람직한 상한이 20중량부이다.
상기 충전제의 함유량이 1중량부 미만이면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포 후의 형상 유지성이 떨어지게 되는 경우가 있다. 상기 충전제의 함유량이 20중량부를 넘으면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물이 도포성이 떨어지게 되는 경우가 있다. 상기 충전제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 2중량부, 보다 바람직한 상한은 15중량부이며, 더 바람직한 하한은 3중량부, 더 바람직한 상한은 10중량부, 특히 바람직한 하한은 4중량부이다.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 차광제를 함유해도 된다. 상기 차광제를 함유함으로써, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 차광성이 우수하게 되어 표시 소자의 광 누출을 방지할 수 있다.
다만, 본 명세서에 있어서, 상기 "차광제"는, 가시광 영역의 광을 투과시키기 어려운 능력을 가지는 재료를 의미한다.
상기 차광제로서는, 예를 들면 산화철, 타이타늄 블랙, 아닐린 블랙, 사이아닌 블랙, 퓰러렌, 카본 블랙, 수지 피복형 카본 블랙 등을 들 수 있다. 또, 상기 차광제는, 흑색을 나타내는 것이 아니어도 되고, 가시광 영역의 광을 투과시키기 어려운 능력을 가지는 재료이면, 실리카, 탈크, 산화 타이타늄 등, 충전제로서 든 재료도 상기 차광제에 포함된다. 그 중에서도, 타이타늄 블랙이 바람직하다.
상기 타이타늄 블랙은, 파장 300~800nm의 광에 대한 평균 투과율과 비교하여, 자외선 영역 부근, 특히 파장 370~450nm의 광에 대한 투과율이 높아지는 물질이다. 즉, 상기 타이타늄 블랙은, 가시광 영역의 파장의 광을 충분히 차폐함으로써 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물에 차광성을 부여하는 한편, 자외선 영역 부근의 파장의 광은 투과시키는 성질을 가지는 차광제이다. 따라서, 광 라디칼 중합 개시제로서, 상기 타이타늄 블랙의 투과율이 높아지는 파장(370~450nm)의 광에 의하여 반응을 개시 가능한 것을 이용함으로써, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물의 광 경화성을 보다 증대시킬 수 있다. 또 한편으로, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물에 함유되는 차광제로서는, 절연성이 높은 물질이 바람직하고, 절연성이 높은 차광제로서도 타이타늄 블랙이 적합하다.
상기 타이타늄 블랙은, 광학 농도(OD값)가, 3 이상인 것이 바람직하고, 4 이상인 것이 보다 바람직하다. 또, 상기 타이타늄 블랙은, 흑색도(L값)가 9 이상인 것이 바람직하고, 11 이상인 것이 보다 바람직하다. 상기 타이타늄 블랙의 차광성은 높으면 높을수록 좋고, 상기 타이타늄 블랙의 OD값에 바람직한 상한은 특별히 없지만, 통상은 5 이하가 된다.
상기 타이타늄 블랙은, 표면 처리되어 있지 않은 것이어도 충분한 효과를 발휘하지만, 표면이 커플링제 등의 유기 성분으로 처리되어 있는 것이나, 산화 규소, 산화 타이타늄, 산화 저마늄, 산화 알루미늄, 산화 지르코늄, 산화 마그네슘 등의 무기 성분으로 피복되어 있는 것 등, 표면 처리된 타이타늄 블랙을 이용할 수도 있다. 그 중에서도, 유기 성분으로 처리되어 있는 것은, 보다 절연성을 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다.
또, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 이용하여 제조한 표시 소자는, 광 습기 경화형 수지 조성물이 충분한 차광성을 가지기 때문에, 광의 누출이 없고 높은 콘트라스트를 가지며, 우수한 화상 표시 품질을 가지게 된다.
상기 타이타늄 블랙 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면 12S, 13M, 13M-C, 13R-N(모두 미쓰비시 머테리얼즈사제), 티락 D(아코 가세이사제) 등을 들 수 있다.
상기 타이타늄 블랙의 비표면적의 바람직한 하한은 5m2/g, 바람직한 상한은 40m2/g이며, 보다 바람직한 하한은 10m2/g, 보다 바람직한 상한은 25m2/g이다.
또, 상기 타이타늄 블랙의 시트 저항의 바람직한 하한은, 수지와 혼합된 경우(70% 배합)에 있어서, 109Ω/□이며, 보다 바람직한 하한은 1011Ω/□이다.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물에 있어서, 상기 차광제의 1차 입자경은, 표시 소자의 기판 간의 거리 이하 등, 용도에 따라 적절히 선택되지만, 바람직한 하한은 30nm, 바람직한 상한은 500nm이다. 상기 차광제의 1차 입자경이 30nm 미만이면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물의 점도나 틱소트로피가 크게 증대하게 되어, 작업성이 악화되는 경우가 있다. 상기 차광제의 1차 입자경이 500nm를 넘으면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물 중에 있어서의 차광제의 분산성이 저하되고, 차광성이 저하되는 경우가 있다. 상기 차광제의 1차 입자경의 보다 바람직한 하한은 50nm, 보다 바람직한 상한은 200nm이다.
다만, 상기 차광제의 입자경은, NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS사제)를 이용하여, 상기 차광제를 용매(물, 유기용매 등)에 분산시켜 평균 입자경을 구함으로써 측정할 수 있다.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물 전체에 있어서의 상기 차광제의 함유량은 특별히 한정되지 않지만, 바람직한 하한은 0.05중량%, 바람직한 상한은 10중량%이다. 상기 차광제의 함유량이 0.05중량% 미만이면, 충분한 차광성이 얻어지지 않는 경우가 있다. 상기 차광제의 함유량이 10중량%를 넘으면, 얻어지는 광 습기 경화형 수지 조성물의 기판 등에 대한 접착성이나 경화 후의 강도가 저하되거나, 묘화성이 저하되는 경우가 있다. 상기 차광제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1중량%, 보다 바람직한 상한은 2중량%, 더 바람직한 상한은 1중량%이다.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 필요에 따라서, 착색제, 이온 액체, 용제, 금속 함유 입자, 반응성 희석제 등의 첨가제를 추가로 함유해도 된다.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 제조하는 방법으로서는, 예를 들면 호모 디스퍼, 호모 믹서, 만능 믹서, 플라네터리 믹서, 니더, 3개 롤 등의 혼합기를 이용하여, 라디칼 중합성 화합물과, 습기 경화형 유레테인 수지와, 광 라디칼 중합 개시제와, 필요에 따라서 첨가하는 첨가제를 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물에 있어서의, 콘플레이트형 점도계를 이용하여 25℃, 1rpm의 조건으로 측정한 점도의 바람직한 하한은 50Pa·s, 바람직한 상한은 500Pa·s이다. 상기 점도가 50Pa·s 미만이거나 500Pa·s를 넘으면, 광 습기 경화형 수지 조성물을 전자 부품용 접착제나 표시 소자용 접착제에 이용하는 경우에 기판 등의 피착체에 도포할 때의 작업성이 악화되는 경우가 있다. 상기 점도의 보다 바람직한 하한은 80Pa·s, 보다 바람직한 상한은 300Pa·s, 더 바람직한 상한은 200Pa·s이다.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물의 틱소트로픽 인덱스의 바람직한 하한은 1.3, 바람직한 상한은 5.0이다. 상기 틱소트로픽 인덱스가 1.3 미만이거나 5.0을 넘으면, 광 습기 경화형 수지 조성물을 전자 부품용 접착제나 표시 소자용 접착제에 이용하는 경우에 기판 등의 피착체에 도포할 때의 작업성이 악화되는 경우가 있다. 상기 틱소트로픽 인덱스의 보다 바람직한 하한은 1.5이다. 보다 바람직한 상한은 4.0이다.
다만, 본 명세서에 있어서 상기 틱소트로픽 인덱스란, 콘플레이트형 점도계를 이용하여 25℃, 1rpm의 조건으로 측정한 점도를, 콘플레이트형 점도계를 이용하여 25℃, 10rpm의 조건으로 측정한 점도로 나눈 값을 의미한다.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 경화물의 25℃에 있어서의 인장 탄성률의 바람직한 하한이 0.5kgf/cm2, 바람직한 상한이 6kgf/cm2이다. 상기 인장 탄성률이 0.5kgf/cm2 미만이면, 너무 부드러워 응집력이 약하고, 접착력이 낮아지는 경우가 있다. 상기 인장 탄성률이 6kgf/cm2를 넘으면, 유연성이 손상되는 경우가 있다. 상기 인장 탄성률의 보다 바람직한 하한은 1kgf/cm2, 보다 바람직한 상한은 4kgf/cm2이다. 다만, 본 명세서에 있어서 상기 "인장 탄성률"은, 인장 시험기(예를 들면, 시마즈세이사쿠쇼사제, "EZ-Graph")를 이용하여, 경화물을 10mm/min의 속도로 인장하여, 50% 신장했을 때의 힘으로서 측정되는 값을 의미한다.
본 발명의 광 습기형 수지 조성물을 이용하여 접착하는 것이 가능한 피착체로서는, 금속, 유리, 플라스틱 등의 각종 피착체를 들 수 있다.
상기 피착체의 형상으로서는, 예를 들면 필름 형상, 시트 형상, 판 형상, 패널 형상, 트레이 형상, 로드(봉 형상체) 형상, 상자체 형상, 케이스 형상 등을 들 수 있다.
상기 금속으로서는, 예를 들면 철강, 스테인리스강, 알루미늄, 구리, 니켈, 크로뮴 및 각각의 합금 등을 들 수 있다.
상기 유리로서는, 예를 들면 알칼리 유리, 무알칼리 유리, 석영 유리 등을 들 수 있다.
상기 플라스틱으로서는, 예를 들면 고밀도 폴리에틸렌, 초고분자량 폴리에틸렌, 아이소택틱폴리프로필렌, 신디오택틱폴리프로필렌, 에틸렌프로필렌 공중합체 수지 등의 폴리올레핀계 수지나, 나일론 6(N6), 나일론 66(N66), 나일론 46(N46), 나일론 11(N11), 나일론 12(N12), 나일론 610(N610), 나일론 612(N612), 나일론 6/66 공중합체(N6/66), 나일론 6/66/610 공중합체(N6/66/610), 나일론 MXD6(MXD6), 나일론 6T, 나일론 6/6T 공중합체, 나일론 66/PP 공중합체, 나일론 66/PPS 공중합체 등의 폴리아마이드계 수지나, 폴리뷰틸렌테레프탈레이트(PBT), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌아이소프탈레이트(PEI), PET/PEI 공중합체, 폴리아릴레이트(PAR), 폴리뷰틸렌나프탈레이트(PBN), 액정 폴리에스터, 폴리옥시알킬렌다이이미드다이산/폴리뷰틸렌테레프탈레이트 공중합체 등의 방향족 폴리에스터계 수지나, 폴리아크릴로나이트릴(PAN), 폴리메타크릴로나이트릴, 아크릴로나이트릴/스타이렌 공중합체(AS), 메타크릴로나이트릴/스타이렌 공중합체, 메타크릴로나이트릴/스타이렌/뷰타다이엔 공중합체 등의 폴리나이트릴계 수지나, 폴리카보네이트나, 폴리메타크릴산 메틸(PMMA), 폴리메타크릴산 에틸아세트산 바이닐(EVA) 등의 폴리메타크릴레이트계 수지나, 폴리바이닐알코올(PVA), 바이닐알코올/에틸렌 공중합체(EVOH), 폴리염화바이닐리덴(PVDC), 폴리염화바이닐(PVC), 염화바이닐/염화바이닐리덴 공중합체, 염화바이닐리덴/메틸아크릴레이트 공중합체 등의 폴리바이닐계 수지 등을 들 수 있다.
또, 상기 피착체로서는, 표면에 금속 도금층을 가지는 복합재료도 들 수 있으며, 그 복합재료의 도금의 하지재(下地材)로서는, 예를 들면 상기 서술한 금속, 유리, 플라스틱 등을 들 수 있다.
또한, 상기 피착체로서는, 금속 표면을 부동태화(不動態化) 처리함으로써 부동태 피막을 형성한 재료도 들 수 있으며, 그 부동태화 처리로서는, 예를 들면 가열 처리, 양극 산화 처리 등을 들 수 있다. 특히, 국제 알루미늄 합금명이 6000번대의 재질인 알루미늄 합금 등의 경우에는, 상기 부동태화 처리로서 황산 알루마이트 처리나 인산 알루마이트 처리를 행함으로써, 접착성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 전자 부품용 접착제나 표시 소자용 접착제로서 특히 적합하게 이용할 수 있다. 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 이용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제, 및 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물을 이용하여 이루어지는 표시 소자용 접착제도 또한, 각각 본 발명의 하나이다.
본 발명에 의하면, 초기 접착성이 우수한 광 습기 경화형 수지 조성물을 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 광 습기 경화형 수지 조성물을 이용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제를 제공할 수 있다.
도 1에 있어서 (a)는, 접착성의 평가용 샘플을 위에서부터 본 경우를 나타내는 모식도이며, (b)는, 접착성의 평가용 샘플을 옆에서부터 본 경우를 나타내는 모식도이다.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더 자세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되지 않는다.
(합성예 1(유레테인 프리폴리머 A의 제작))
폴리올 화합물로서 100중량부의 폴리테트라메틸렌에터글라이콜(미쓰비시 가가쿠사제, "PTMG-2000")과, 0.01중량부의 다이뷰틸주석다이라우레이트를 500mL용 세퍼러블 플라스크에 넣고, 진공하(20mmHg 이하), 100℃에서 30분간 교반하여, 혼합했다. 그 후 상압으로 하여, 폴리아이소사이아네이트 화합물로서 다이페닐메테인다이아이소사이아네이트(닛소쇼지사제, "Pure MDI") 26.5중량부를 넣어, 80℃에서 3시간 교반하고, 반응시켜, 유레테인 프리폴리머 A(중량 평균 분자량 2700)를 얻었다.
(합성예 2(유레테인 프리폴리머 B의 제작))
폴리올 화합물로서 100중량부의 폴리프로필렌글라이콜(아사히 가라스사제, "EXCENOL 2020")과, 0.01중량부의 다이뷰틸주석다이라우레이트를 500mL용 세퍼러블 플라스크에 넣어, 진공하(20mmHg 이하), 100℃에서 30분간 교반하고, 혼합했다. 그 후 상압으로 하여, 폴리아이소사이아네이트 화합물로서 다이페닐메테인다이아이소사이아네이트(닛소쇼지사제, "Pure MDI") 26.5중량부를 넣어, 80℃에서 3시간 교반하고, 반응시켜, 유레테인 프리폴리머 B(중량 평균 분자량 2900)를 얻었다.
(합성예 3(유레테인 프리폴리머 C의 제작))
폴리올 화합물로서 100중량부의 폴리프로필렌글라이콜(아사히 가라스사제, "EXCENOL 2020")과, 0.01중량부의 다이뷰틸주석다이라우레이트와, 아이소사이아네이트기와 말단에 반응성 이중 결합을 가지는 화합물로서 2-메타크릴로일옥시에틸아이소사이아네이트(쇼와 덴코사제, "카렌즈 MOI") 13중량부를 500mL용 세퍼러블 플라스크에 넣어, 진공하(20mmHg 이하), 100℃에서 30분간 교반하고, 혼합했다. 그 후 상압으로 하여, 폴리아이소사이아네이트 화합물로서 다이페닐메테인다이아이소사이아네이트(닛소쇼지사제, "Pure MDI") 4.5중량부를 넣어, 80℃에서 3시간 교반하고, 반응시켜, 말단에 반응성 이중 결합을 가지고, 구조 중의 아이소사이아네이트기의 비율이 약 0.4중량%인 유레테인 프리폴리머 C(중량 평균 분자량 3000)를 얻었다.
(합성예 4(유레테인 프리폴리머 D의 제작))
2-메타크릴로일옥시에틸아이소사이아네이트(쇼와 덴코사제, "카렌즈 MOI") 대신에, 2-메타크릴로일옥시에톡시에틸아이소사이아네이트(쇼와 덴코사제, "카렌즈 MOI-EG") 13.5중량부를 이용한 것 이외에는, 합성예 3과 동일하게 하여 합성을 행하고, 말단에 반응성 이중 결합을 가지며, 구조 중의 아이소사이아네이트기의 비율이 약 0.4중량%인 유레테인 프리폴리머 D(중량 평균 분자량 3100)를 얻었다.
(실시예 1~13, 비교예 1~3)
표 1, 2에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를, 유성식 교반장치(신키사제, "아와토리 렌타로")에서 교반한 후, 세라믹 3개 롤로 균일하게 혼합하여 실시예 1~4, 비교예 1~3의 광 습기 경화형 수지 조성물을 얻었다. 다만, 표 1, 2에 있어서의 "유레테인 프리폴리머 A"는 합성예 1에 기재한, 양 말단에 아이소사이아네이트기를 가지는 유레테인 프리폴리머이고, "유레테인 프리폴리머 B"는 합성예 2에 기재한, 양 말단에 아이소사이아네이트기를 가지는 유레테인 프리폴리머이며, "유레테인 프리폴리머 C"는 합성예 3에 기재한, 말단에 반응성 이중 결합을 가지고, 구조 중의 아이소사이아네이트기의 비율이 약 0.4중량%인 유레테인 프리폴리머이며, "유레테인 프리폴리머 D"는 합성예 4에 기재한, 말단에 반응성 이중 결합을 가지고, 구조 중의 아이소사이아네이트기의 비율이 약 0.4중량%인 유레테인 프리폴리머이다.
＜평가＞
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 광 습기 경화형 수지 조성물에 대하여 이하의 평가를 행했다. 결과를 표 1, 2에 나타냈다.
(초기 접착성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 광 습기 경화형 수지 조성물을, 디스펜스 장치를 이용하여, 폴리카보네이트 기판에 약 2mm의 폭으로 30mm의 길이가 되도록 도포했다. 그 후, 고압 수은 램프를 이용하여, 자외선을 500mJ/cm2 조사함으로써, 광 습기 경화형 수지 조성물을 광 경화시켰다. 그 후, 폴리카보네이트 기판에 유리판을 첩합하여, 100g의 추를 5초 동안 두고, 초기 접착성 평가용 샘플을 얻었다.
제작한 초기 접착성 평가용 샘플의 유리 기판을 클립으로 고정하고, 샘플을 지면에 대하여 수직으로 매달아, 폴리카보네이트 기판의 단부에 10g의 추를 달고, 폴리카보네이트 기판이 낙하할 때까지의 시간을 측정했다. 10분 이내에 폴리카보네이트 기판이 낙하한 경우를 "×", 10분을 넘고, 30분 이하의 시간에 폴리카보네이트 기판이 낙하한 것은 "△", 30분을 넘어도 폴리카보네이트 기판이 낙하하지 않은 것을 "○"로 했다.
(접착성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 광 습기 경화형 수지 조성물을, 디스펜스 장치를 이용하여, 폴리카보네이트 기판에 약 2mm의 폭으로 도포했다. 그 후, 고압 수은 램프를 이용하여, 자외선을 500mJ/cm2 조사함으로써, 광 습기 경화형 수지 조성물을 광 경화시켰다. 그 후, 폴리카보네이트 기판에 유리판을 첩합하여, 100g의 추를 두고, 하룻밤 방치함으로써 습기 경화시켜, 접착성 평가용 샘플을 얻었다.
도 1에 접착성 평가용 샘플을 위에서부터 본 경우를 나타내는 모식도(도 1(a)), 및 접착성 평가용 샘플을 옆에서부터 본 경우를 나타내는 모식도(도 1(b))를 나타냈다.
제작한 접착성 평가용 샘플을, 인장 시험기(시마즈세이사쿠쇼사제, "Ez-Graph")를 이용하여, 전단 방향으로 5mm/sec의 속도로 인장하여, 폴리카보네이트 기판과 유리판이 박리될 때의 강도를 측정했다.
(유연성)
고압 수은 램프를 이용하여, 자외선을 500mJ/cm2 조사함으로써, 실시예 및 비교예에서 얻어진 광 습기 경화형 수지 조성물을 광 경화시켜, 그 후, 하룻밤 방치함으로써 습기 경화시켰다. 얻어진 경화물을 덤벨 형상("JIS K 6251"로 규정되는 6호형)으로 뚫어 얻어진 시험편을, 인장 시험기(시마즈세이사쿠쇼사제, "EZ-Graph")를 이용하여, 10mm/sec의 속도로 인장하고, 50% 신장했을 때의 힘을 탄성률로서 구했다.
[표 1]
[표 2]
산업상 이용가능성
본 발명에 의하면, 초기 접착성이 우수한 광 습기 경화형 수지 조성물을 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 광 습기 경화형 수지 조성물을 이용하여 이루어지는 전자 부품용 접착제 및 표시 소자용 접착제를 제공할 수 있다.
1 폴리카보네이트 기판
2 광 습기 경화형 수지 조성물
3 유리판
2 광 습기 경화형 수지 조성물
3 유리판
Claims (17)
- 라디칼 중합성 화합물과, 습기 경화형 유레테인 수지와, 광 라디칼 중합 개시제를 함유하고,
상기 습기 경화형 유레테인 수지는, 유레테인 결합과, 아이소사이아네이트기와, 말단에 반응성 이중 결합을 가지는 화합물을 함유하는
것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
유레테인 결합과, 아이소사이아네이트기와, 말단에 반응성 이중 결합을 가지는 화합물은, 구조 중의 아이소사이아네이트기의 비율이 0.8중량% 이하인 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
유레테인 결합과, 아이소사이아네이트기와, 말단에 반응성 이중 결합을 가지는 화합물의 함유량이, 라디칼 중합성 화합물과 습기 경화형 유레테인 수지와의 합계 100중량부에 대하여, 0.5~20중량부인 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물. - 청구항 1, 2 또는 청구항 3에 있어서,
유레테인 결합과, 아이소사이아네이트기와, 말단에 반응성 이중 결합을 가지는 화합물은, 폴리올 화합물, 폴리아이소사이아네이트 화합물, 및 아이소사이아네이트기와 말단에 반응성 이중 결합을 가지는 화합물을 반응시켜 얻어진 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물. - 청구항 4에 있어서,
폴리올 화합물은, 폴리에스터폴리올 및/또는 폴리에터폴리올인 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물. - 청구항 4 또는 청구항 5에 있어서,
폴리아이소사이아네이트 화합물은, 방향족계 아이소사이아네이트 화합물인 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물. - 청구항 1, 2, 3, 4, 5 또는 청구항 6에 있어서,
유레테인 결합과, 아이소사이아네이트기와, 말단에 반응성 이중 결합을 가지는 화합물 이외의 기타 습기 경화형 유레테인 수지를 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물. - 청구항 7에 있어서,
습기 경화형 유레테인 수지는 반응성 이중 결합을 함유하지 않는 습기 경화형 유레테인 수지를 추가로 함유하고,
상기 반응성 이중 결합을 함유하지 않는 습기 경화형 유레테인 수지로서, 유레테인 결합과, 하기 식 (2)로 나타나는 기와, 아이소사이아네이트기를 가지는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물.
[화학식 1]
식 (2) 중, R3 및 R4는, 수소, 탄소수 1~5의 알킬기, 또는 아릴기이며, 각 R3 및 각 R4는, 동일해도 되고, 상이해도 된다. x는, 0~2의 정수를 나타낸다. - 청구항 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 청구항 8에 있어서,
라디칼 중합성 화합물은, 단관능 라디칼 중합성 화합물과 다관능 라디칼 중합성 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물. - 청구항 9에 있어서,
다관능 라디칼 중합성 화합물의 함유량은, 단관능 라디칼 중합성 화합물과 다관능 라디칼 중합성 화합물과의 합계 100중량부에 대하여, 2~45중량부인 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물. - 청구항 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 청구항 10에 있어서,
커플링제를 함유하는 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물. - 청구항 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 또는 청구항 11에 있어서,
1차 입자경이 1~50nm인 충전제를 함유하는 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물. - 청구항 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 청구항 12에 있어서,
차광제를 함유하는 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물. - 청구항 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 또는 청구항 13에 있어서,
콘플레이트형 점도계를 이용하여 25℃, 1rpm의 조건으로 측정한 점도가 50~500Pa·s인 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물. - 청구항 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 또는 청구항 14에 있어서,
틱소트로픽 인덱스가 1.3~5.0인 것을 특징으로 하는 광 습기 경화형 수지 조성물. - 청구항 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 또는 청구항 15에 따른 광 습기 경화형 수지 조성물을 이용하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 전자 부품용 접착제.
- 청구항 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 또는 청구항 15에 따른 광 습기 경화형 수지 조성물을 이용하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 표시 소자용 접착제.
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