KR20160070700A - 액정 시일제 및 그것을 이용한 액정 표시 셀 - Google Patents
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Abstract
[과제]
광 및/또는 열에 의해서 경화되는 액정 시일제로서, 저액정오염성이 극히 우수하기 때문에, 액정 표시 소자의 고정밀화, 고속 응답화, 저전압 구동화, 장수명화를 가능하게 하고, 나아가서는 보존 안정성도 우수하기 때문에, 작업성이 매우 좋은 액정 적하 공법용 액정 시일제를 제안하는 것.
[해결수단]
(A) 경화성 화합물, (B) 열 경화제를 함유하는 액정 시일제에 있어서, 성분 (A) 중에, (a-1) 알릴기를 갖는 화합물, (a-2) (메트)아크릴화 에폭시 화합물을 함유하는 액정 적하 공법용 액정 시일제.
광 및/또는 열에 의해서 경화되는 액정 시일제로서, 저액정오염성이 극히 우수하기 때문에, 액정 표시 소자의 고정밀화, 고속 응답화, 저전압 구동화, 장수명화를 가능하게 하고, 나아가서는 보존 안정성도 우수하기 때문에, 작업성이 매우 좋은 액정 적하 공법용 액정 시일제를 제안하는 것.
[해결수단]
(A) 경화성 화합물, (B) 열 경화제를 함유하는 액정 시일제에 있어서, 성분 (A) 중에, (a-1) 알릴기를 갖는 화합물, (a-2) (메트)아크릴화 에폭시 화합물을 함유하는 액정 적하 공법용 액정 시일제.
Description
본 발명은, 광 및/또는 열에 의해서 경화되는 액정 시일제로서, 액정 적하 공법에 사용되는 액정 시일제에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 접착성이 높고, 저액정오염성이며, 또한 보존 안정성이 좋은 액정 적하 공법용 액정 시일제에 관한 것이다.
최근의 액정 표시 셀의 대형화에 수반하여, 액정 표시 셀의 제조법으로서, 보다 양산성이 높은, 이른바 액정 적하 공법이 제안되어 있었다(특허문헌 1, 특허문헌 2 참조). 구체적으로는, 한쪽의 기판에 형성된 액정 시일제의 둑의 내측에 액정을 적하한 후, 또 한쪽의 기판을 접합하는 것에 의해 액정이 봉지되는 액정 표시 셀의 제조 방법이다.
그러나, 액정 적하 공법은, 미경화된 상태의 액정 시일제가 액정에 접촉하기 때문에, 그때에 액정 시일제의 성분이 액정에 용해(용출)되어 액정의 저항값을 저하시켜, 시일 근방의 표시 불량을 발생시킨다고 하는 문제점이 있다.
이 과제를 해결하기 위해서, 현재는 액정 적하 공법용의 액정 시일제로서 광열 병용형인 것이 이용되고, 실용화되어 있다(특허문헌 3, 4). 이 액정 시일제를 사용한 액정 적하 공법에서는, 기판에 끼워진 액정 시일제에 광을 조사하여 1차 경화시킨 후, 가열하여 2차 경화시키는 것을 특징으로 한다. 이 방법에 의하면, 미경화된 액정 시일제를 광에 의해서 빠르게 경화시킬 수 있어, 액정 시일제 성분의 액정으로의 용해(용출)를 억제하는 것이 가능하다. 또, 광 경화만으로는 광 경화 시의 경화 수축 등에 의한 접착 강도 부족이라는 문제도 발생하지만, 광열 병용형이면 가열에 의한 2차 경화에 의해서 응력 완화 효과가 얻어져, 그러한 문제도 해소할 수 있다는 이점을 갖는다.
그러나, 최근에는, 액정 표시 소자의 소형화에 수반하여, 액정 표시 소자의 어레이 기판의 메탈 배선 부분이나 컬러 필터 기판의 블랙 매트릭스 부분에 의해 액정 시일제에 광이 닿지 않는 차광부가 생겨, 시일 근방의 표시 불량의 문제가 이전보다도 심각한 것으로 되고 있다. 즉, 차광부의 존재에 의해서 상기 광에 의한 1차 경화가 불충분해져, 액정 시일제 중에 미경화 성분이 다량으로 잔존한다. 이 상태에서 열에 의한 2차 경화 공정으로 진행한 경우, 당해 미경화 성분의 액정으로의 용해는, 열에 의해서 촉진되어 버린다는 결과를 가져와, 시일 근방의 표시 불량을 야기한다.
이 과제를 해결하기 위해서는, 경화성 화합물의 반응성을 개선시켜, 액정으로의 용해 전에 경화를 진행시키는 수법이 매우 유용하다. 이 때문에, 열 반응성을 개량하는 다양한 검토가 이루어지고 있다. 상기 차광부에 있어서, 광에 의해서 충분히 경화되어 있지 않은 액정 시일제를, 저온에서부터 빠르게 반응시켜, 액정 오염을 억제하려고 하는 시도이다. 예컨대, 특허문헌 5, 6에서는, 열 라디칼 개시제를 이용하는 방법이 개시되어 있다. 또한, 특허문헌 7에서는, 경화 촉진제로서 다가 카복실산을 이용하는 방법이 개시되어 있다.
그러나, 이들 열 라디칼 개시제나 다가 카복실산과 같은 경화 촉진제의 첨가는, 그 자체의 액정으로의 용출이 있기 때문에, 저액정오염성을 충분히 실현할 수 있는 것이라고는 말할 수 없다. 또한, 이들 성분은, 반응 속도를 빠르게 하는 효과보다, 반대로 보존 안정성을 나쁘게 한다고 하는 단점을 내포한다.
이상 기술한 바와 같이, 액정 적하 공법용 액정 시일제의 개발은 매우 정력적으로 행해지고 있음에도 불구하고, 저액정오염성을 실현하면서, 양호한 보존 안정성도 함께 가지는 액정 시일제는 아직 실현되고 있지 않다.
본 발명은, 광 및/또는 열에 의해서 경화되는 액정 시일제에 관한 것으로, 저액정오염성이 극히 우수하기 때문에, 액정 표시 소자의 고정밀화, 고속 응답화, 저전압 구동화, 장수명화를 가능하게 하고, 나아가서는 보존 안정성도 우수하기 때문에, 작업성이 매우 좋은 액정 적하 공법용 액정 시일제를 제안하는 것이다.
본 발명자들은, 경화 화합물 성분 중에 알릴기를 갖는 화합물이 함유되는 액정 시일제가 상기 과제를 해결하는 것임을 발견하여, 본 발명에 이른 것이다. 즉 본 발명은, 다음의 (1)∼(11)에 관한 것이다. 한편, 본 명세서에 있어서, 「(메트)아크릴」이라고 기재한 경우에는, 「아크릴」 및/또는 「메타크릴」을 의미하는 것으로 한다.
1)
(A) 경화성 화합물, 및 (B) 열 경화제를 함유하는 액정 적하 공법용 액정 시일제에 있어서, 성분 (A) 중에 (a-1) 알릴기를 갖는 화합물, 및 (a-2) (메트)아크릴화 에폭시 화합물을 함유하는 액정 적하 공법용 액정 시일제.
2)
상기 성분 (a-1)이 1분자 중에 에폭시기 및 알릴기를 각각 하나 이상 갖는 화합물을 함유하는 상기 1)에 기재된 액정 적하 공법용 액정 시일제.
3)
추가로, 성분 (C) 머캅토기를 갖는 화합물을 함유하는 상기 1) 또는 2)에 기재된 액정 적하 공법용 액정 시일제.
4)
추가로, 성분 (D) 광 라디칼 중합 개시제를 함유하는 상기 1) 내지 3) 중 어느 한 항에 기재된 액정 적하 공법용 액정 시일제.
5)
추가로, 성분 (E) 열 라디칼 중합 개시제를 함유하는 상기 1) 내지 4) 중 어느 한 항에 기재된 액정 적하 공법용 액정 시일제.
6)
추가로, 성분 (F) 실레인 커플링제를 함유하는 상기 1) 내지 5) 중 어느 한 항에 기재된 액정 적하 공법용 액정 시일제.
7)
추가로, 성분 (G) 무기 필러를 함유하는 상기 1) 내지 6) 중 어느 한 항에 기재된 액정 적하 공법용 액정 시일제.
8)
추가로, 성분 (H) 유기 필러를 함유하는 상기 1) 내지 7) 중 어느 한 항에 기재된 액정 적하 공법용 액정 시일제.
9)
추가로, 성분 (I) 우레테인(메트)아크릴레이트 화합물을 함유하는 상기 1) 내지 8) 중 어느 한 항에 기재된 액정 적하 공법용 액정 시일제.
10)
2장의 기판에 의해 구성되는 액정 표시 셀에 있어서, 한쪽의 기판에 형성된 상기 1) 내지 9) 중 어느 한 항에 기재된 액정 적하 공법용 액정 시일제의 둑의 내측에 액정을 적하한 후, 또 한쪽의 기판을 접합하고, 그 후 광 및/또는 열에 의해 경화시키는 것을 특징으로 하는 액정 표시 셀의 제조 방법.
11)
상기 1) 내지 9) 중 어느 한 항에 기재된 액정 적하 공법용 액정 시일제를 경화시켜 얻어지는 경화물로 시일된 액정 표시 셀.
본 발명의 액정 시일제는, 액정 표시 특성에 주는 영향이 극히 작기 때문에, 액정 표시 소자의 고정밀화, 고속 응답화, 저전압 구동화, 장수명화를 가능하게 하고, 나아가서는 보존 안정성이 우수하기 때문에, 액정 표시 셀의 제조의 용이화에 공헌하는 것이다. 또한, 접착 강도 등의 경화물 특성이 우수하기 때문에, 신뢰성이 높은 액정 표시 소자의 제조를 실현할 수 있다.
본 발명의 액정 시일제는, (A) 경화성 화합물을 함유하고, 또한 그 경화성 화합물은, (a) 알릴기를 갖는 화합물, 및 (b) (메트)아크릴화 에폭시 화합물을 함유한다.
(메트)아크릴기 부분이 양호한 반응성에 기여하고 있는 한편 열 경화제와의 경시 안정성이 나빠, 점도의 상승이 커지는 경향이었다. 특히 아민계 경화제에 대해서는 (메트)아크릴기와의 마이클 부가 반응이 진행되기 때문에 작업성의 저하가 과제였다. 그래서 라디칼 반응성은 아크릴기만큼 빠르지는 않지만, 활성을 나타내는 알릴기를 갖는 화합물을 병용함으로써 반응성을 떨어뜨리지 않고, 경시 안정성이 우수한 액정 시일제가 얻어진다. 또한, 반응성이 아크릴기만큼 빠르지 않음으로써 지나치게 3차원 가교되지 않는 구조를 가지고, 응력을 완화시키는 효과가 있어, 접착 강도가 높은 경화물이 얻어진다.
성분 (a-1) 알릴기를 갖는 화합물로서는, 특별히 한정되는 것은 아니고, 예컨대, 다이알릴프탈레이트, 다이알릴아이소프탈레이트, 다이알릴테레프탈레이트, 알릴글리시딜에터(네오알릴 G: 다이소주식회사제), 트라이메틸올프로페인다이알릴에터(네오알릴 T-20: 다이소주식회사제), 펜타에리트리톨트라이알릴에터(네오알릴 P-30: 다이소주식회사제), 글리세린모노알릴에터(네오알릴 E-10: 다이소주식회사제), 5-알릴-1,3-다이글리시딜아이소사이아누르산(MA-DGIC: 시코쿠화성주식회사제), 1,3-다이알릴-5-글리시딜아이소사이아누르산(DA-MGIC: 시코쿠화성주식회사), 1,3-다이알릴-5-메틸아이소사이아누르산(MeDAIC: 시코쿠화성주식회사), 다이알릴 비스페놀 A형 다이글리시딜에터(RE-810NM: 니폰가야쿠주식회사제), 다이알릴 비스페놀 S형 다이글리시딜에터 등을 들 수 있다. 이 중 바람직하게는 알릴글리시딜에터, 5-알릴-1,3-다이글리시딜아이소사이아누르산, 1,3-다이알릴-5-글리시딜아이소사이아누르산, 다이알릴 비스페놀 A형 다이글리시딜에터, 다이알릴 비스페놀 S형 다이글리시딜에터이며, 더 바람직하게는 5-알릴-1,3-다이글리시딜아이소사이아누르산, 1,3-다이알릴-5-글리시딜아이소사이아누르산, 다이알릴 비스페놀 A형 다이글리시딜에터, 다이알릴 비스페놀 S형 다이글리시딜에터이다.
성분 (a-1)은, 분자 내에 추가로 에폭시기를 갖는 화합물인 것이 바람직하다. 즉, 1분자 중에 에폭시기 및 알릴기를 각각 하나 이상 갖는 화합물이다. 에폭시기는 주로 접착 강도 향상에 기여하지만, 한편 액정에 용출되기 쉽다는 결점을 갖는다. 성분 (a-1)이 에폭시기를 갖는 경우, 알릴기의 광 반응에 의해서 경화계에 도입되기 때문에, 상기 결점을 해결할 수 있다. 이 관점에서, 성분 (a-1)로서는, 다이알릴 비스페놀 A형 다이글리시딜에터, 다이알릴 비스페놀 S형 다이글리시딜에터가 바람직하다.
한편, 본원 발명은, (a-1)로서 분자 내에 알릴기 및 에폭시기를 갖는 화합물을 이용하고, 에폭시기만을 갖는 에폭시 화합물을 첨가하지 않는 태양이 바람직하다. 이것은 에폭시 화합물에 의한 액정 오염을 억제하기 위해서이다. 또한, 접착 강도의 추가적인 향상을 위해, 첨가하는 경우에도, 액정 시일제 총량 중에 10질량% 미만으로 하는 경우가 바람직하고, 더 바람직하게는 5질량% 미만이다.
성분 (a-1)의 함유량의 관점에서는, 상기 (A) 성분 중, (a-1) 성분을 5∼50질량% 함유하는 경우가 바람직하고, 더 바람직하게는 10∼30질량%이다. 성분 (a-1)의 함유량이 5질량%보다 적으면 본원 발명의 효과, 보존 안정성이라는 특성이 충분히 얻어지지 않게 된다. 성분 (a-1)의 함유량이 50질량%보다 많으면 반응성의 저하에 의해 액정에 대한 오염성이 나빠지는 경우가 있다.
성분 (a-2) (메트)아크릴 화합물로서는, 에폭시 화합물과 (메트)아크릴산의 주지의 반응에 의해 얻을 수 있는 에폭시아크릴레이트가 적합하다. 또한, 이 경우, 에폭시기의 전부를 (메트)아크릴화해도 되고, 일부를 (메트)아크릴화해도 된다. 예컨대, 에폭시 화합물에 소정의 당량비의 (메트)아크릴산과 촉매(예컨대, 벤질다이메틸아민, 트라이에틸아민, 벤질트라이메틸암모늄클로라이드, 트라이페닐포스핀, 트라이페닐스티빈 등)와, 중합 방지제(예컨대, 메토퀴논, 하이드로퀴논, 메틸하이드로퀴논, 페노싸이아진, 다이뷰틸하이드록시톨루엔 등)를 첨가하여, 예컨대 80∼110℃에서 에스터화 반응을 행하는 것에 의해 얻어진다. 원료가 되는 에폭시 화합물로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 2작용 이상의 에폭시 화합물이 바람직하고, 예컨대 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 비스페놀 F형 에폭시 화합물, 비스페놀 S형 에폭시 화합물, 페놀 노볼락형 에폭시 화합물, 크레졸 노볼락형 에폭시 화합물, 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 화합물, 비스페놀 F 노볼락형 에폭시 화합물, 지환식 에폭시 화합물, 지방족 쇄상 에폭시 화합물, 글리시딜에스터형 에폭시 화합물, 하이단토인형 에폭시 화합물, 아이소사이아누레이트형 에폭시 화합물, 트라이페놀메테인 골격을 갖는 페놀 노볼락형 에폭시 화합물, 기타, 이작용 페놀류의 다이글리시딜에터화물, 이작용 알코올류의 다이글리시딜에터화물, 및 그들의 할로젠화물, 수소 첨가물 등을 들 수 있다. 이들 중 액정 오염성의 관점에서, 보다 바람직한 것은 비스페놀형 에폭시 화합물, 노볼락형 에폭시 화합물이다. 또한, 에폭시기와 (메트)아크릴로일기의 비율은 한정되는 것은 아니며, 공정 적합성 및 액정 오염성의 관점에서 적절히 선택된다.
성분 (a-2)의 함유량의 관점에서는, 상기 (A) 성분 중, 50∼95질량%가 바람직하고, 더 바람직하게는 70∼90질량%이다.
본원 발명의 액정 시일제는, 성분 (B) 열 경화제를 함유한다. 열 경화제로서는, 특별히 한정되는 것은 아니며, 다가 아민류, 다가 페놀류, 하이드라자이드 화합물 등을 들 수 있지만, 다가 하이드라자이드 화합물이 특히 적합하게 이용된다. 예컨대, 방향족 하이드라자이드인 테레프탈산 다이하이드라자이드, 아이소프탈산 다이하이드라자이드, 2,6-나프토산 다이하이드라자이드, 2,6-피리딘다이하이드라자이드, 1,2,4-벤젠트라이하이드라자이드, 1,4,5,8-나프토산 테트라하이드라자이드, 피로멜리트산 테트라하이드라자이드 등을 들 수 있다. 또한, 지방족 하이드라자이드 화합물이면, 예컨대, 폼하이드라자이드, 아세토하이드라자이드, 프로피온산 하이드라자이드, 옥살산 다이하이드라자이드, 말론산 다이하이드라자이드, 석신산 다이하이드라자이드, 글루타르산 다이하이드라자이드, 아디프산 다이하이드라자이드, 피멜산 다이하이드라자이드, 1,4-사이클로헥세인 다이하이드라자이드, 타르타르산 다이하이드라자이드, 말산 다이하이드라자이드, 이미노다이아세트산 다이하이드라자이드, N,N'-헥사메틸렌 비스세미카바자이드, 시트르산 트라이하이드라자이드, 나이트릴로아세트산 트라이하이드라자이드, 사이클로헥세인트라이카복실산 트라이하이드라자이드, 1,3-비스(하이드라지노카보노에틸)-5-아이소프로필하이단토인 등의 하이단토인 골격, 바람직하게는 발린하이단토인 골격(하이단토인환의 탄소 원자가 아이소프로필기로 치환된 골격)을 갖는 다이하이드라자이드 화합물, 트리스(1-하이드라지노카보닐메틸)아이소사이아누레이트, 트리스(2-하이드라지노카보닐에틸)아이소사이아누레이트, 트리스(2-하이드라지노카보닐에틸)아이소사이아누레이트, 트리스(3-하이드라지노카보닐프로필)아이소사이아누레이트, 비스(2-하이드라지노카보닐에틸)아이소사이아누레이트 등을 들 수 있다. 경화 반응성과 잠재성의 밸런스로부터 바람직하게는, 아이소프탈산 다이하이드라자이드, 말론산 다이하이드라자이드, 아디프산 다이하이드라자이드, 트리스(1-하이드라지노카보닐메틸)아이소사이아누레이트, 트리스(2-하이드라지노카보닐에틸)아이소사이아누레이트, 트리스(2-하이드라지노카보닐에틸)아이소사이아누레이트, 트리스(3-하이드라지노카보닐프로필)아이소사이아누레이트이며, 특히 바람직하게는 말론산 다이하이드라자이드, 트리스(2-하이드라지노카보닐에틸)아이소사이아누레이트이다. 이러한 (B) 열 경화제의 함유량으로서는, 액정 시일제의 총량 중, 0.5∼5질량% 함유하는 경우가 바람직하고, 더 바람직하게는 1∼3질량%이며, 2종 이상을 혼합하여 이용해도 된다.
본 발명의 액정 시일제는, 라디칼 반응을 촉진하기 위해서, 성분 (C) 머캅토기(-SH)를 갖는 화합물을 함유해도 된다. 머캅토기(-SH)는 라디칼 종과의 공존에 의해 불포화 이중 결합기에 대하여 엔-싸이올 반응을 일으켜, 본 발명의 알릴기를 갖는 화합물과도 효율적으로 반응할 수 있다. 머캅토기를 갖는 화합물로서는 특별히 한정되지 않지만, 예컨대 메테인다이싸이올, 1,2-다이머캅토에테인, 1,2-다이머캅토프로페인, 2,2-다이머캅토프로페인, 1,3-다이머캅토프로페인, 1,2,3-트라이머캅토프로페인, 1,4-다이머캅토뷰테인, 1,6-다이머캅토헥세인, 비스(2-머캅토에틸)설파이드, 1,2-비스(2-머캅토에틸싸이오)에테인, 1,5-다이머캅토-3-옥사펜테인, 1,8-다이머캅토-3,6-다이옥사옥테인, 2,2-다이메틸프로페인-1,3-다이싸이올, 3,4-다이메톡시뷰테인-1,2-다이싸이올, 2-머캅토메틸-1,3-다이머캅토프로페인, 2-머캅토메틸-1,4-다이머캅토뷰테인, 2-(2-머캅토에틸싸이오)-1,3-다이머캅토프로페인, 1,2-비스(2-머캅토에틸싸이오)-3-머캅토프로페인, 1,1,1-트리스(머캅토메틸)프로페인, 테트라키스(머캅토메틸)메테인, 에틸렌글리콜비스(2-머캅토아세테이트), 에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트), 1,4-뷰테인다이올비스(2-머캅토아세테이트), 1,4-뷰테인다이올비스(3-머캅토프로피오네이트), 트라이메틸올프로페인트리스(2-머캅토아세테이트), 트라이메틸올프로페인트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 1,1-다이머캅토사이클로헥세인, 1,4-다이머캅토사이클로헥세인, 1,3-다이머캅토사이클로헥세인, 1,2-다이머캅토사이클로헥세인, 다이펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 다이펜타에리트리톨헥사키스(2-머캅토아세테이트), 1,2-다이머캅토벤젠, 1,3-다이머캅토-2-프로판올, 2,3-다이머캅토-1-프로판올, 1,2-다이머캅토-1,3-뷰테인다이올, 하이드록시메틸-트리스(머캅토에틸싸이오메틸)메테인, 하이드록시에틸싸이오메틸-트리스(머캅토에틸싸이오)메테인, 에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트), 프로필렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트), 뷰테인다이올비스(3-머캅토프로피오네이트), 옥테인다이올비스(3-머캅토프로피오네이트), 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트), 에틸렌글리콜비스(4-머캅토뷰티레이트), 프로필렌글리콜비스(4-머캅토뷰티레이트), 뷰테인다이올비스(4-머캅토뷰티레이트), 옥테인다이올비스(4-머캅토뷰티레이트), 트라이메틸올프로페인트리스(4-머캅토뷰티레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(4-머캅토뷰티레이트), 에틸렌글리콜비스(6-머캅토발레레이트), 프로필렌글리콜비스(6-머캅토발레레이트), 뷰테인다이올비스(6-머캅토발레레이트), 옥테인다이올비스(6-머캅토발레레이트), 트라이메틸올프로페인트리스(6-머캅토발레레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(6-머캅토발레레이트), 1,6-헥세인다이싸이올, 1,9-노네인다이싸이올, 1,10-데케인다이싸이올, 4,4'-비스(머캅토메틸)페닐설파이드, 2,4'-비스(머캅토메틸)페닐설파이드, 2,4,4'-트라이(머캅토메틸)페닐설파이드, 2,2',4,4'-테트라(머캅토메틸)페닐설파이드, 1,3,5-트리스[2-(3-머캅토프로피온일옥시)에틸]-1,3,5-트라이아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트라이온, 1,3,5-트리스(3-머캅토뷰틸옥시에틸)-1,3,5-트라이아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트라이온, 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토뷰티레이트), 1,4-비스(3-머캅토뷰티릴옥시)뷰테인 등을 들 수 있고, 이들을 단독으로 이용해도 2종 이상 혼합하여 이용해도 된다. 이들 폴리싸이올 화합물 중, 바람직한 것은, 트라이메틸올프로페인트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 다이펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 1,3,5-트리스[2-(3-머캅토프로피온일옥시)에틸]-1,3,5-트라이아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트라이온, 1,3,5-트리스(3-머캅토뷰틸옥시에틸)-1,3,5-트라이아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트라이온, 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토뷰티레이트)가 바람직하다.
액정 오염성 및 실온 보존 안정성의 관점에서, 2급 싸이올 구조를 가지는 1,3,5-트리스(3-머캅토뷰틸옥시에틸)-1,3,5-트라이아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트라이온, 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토뷰티레이트)가 특히 바람직하다. 이러한 머캅토기를 갖는 화합물은, 액정 시일제 총량 중, 통상 0.1∼20질량%, 바람직하게는 0.3∼10질량%이며, 더 바람직하게는 0.5∼10질량%이다. 함유량이 0.1질량%보다 적으면 충분한 경화성이 얻어지지 않는다. 함유량이 20질량%보다 많으면 실온 보존 안정성이 나빠진다.
본 발명의 액정 시일제는, 광열 병용 경화형의 액정 시일제로 하기 위해서, 성분 (D) 광 라디칼 중합 개시제를 함유해도 된다. 광 라디칼 중합 개시제는, UV나 가시광의 조사에 의해서, 라디칼을 생성시켜, 연쇄 중합 반응을 개시시키는 화합물이면 특별히 한정되지 않지만, 예컨대, 벤질다이메틸케탈, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 다이에틸싸이오잔톤, 벤조페논, 2-에틸안트라퀴논, 2-하이드록시-2-메틸프로피오페논, 2-메틸-〔4-(메틸싸이오)페닐〕-2-모폴리노-1-프로페인, 2,4,6-트라이메틸벤조일다이페닐포스핀옥사이드, 캄포퀴논, 9-플루오렌온, 다이페닐다이설파이드 등을 들 수 있다. 구체적으로는, IRGACURERTM 651, 184, 2959, 127, 907, 369, 379EG, 819, 784, 754, 500, OXE01, OXE02, DAROCURERTM 1173, LUCIRINRTM TPO(모두 BASF사제), 세이쿠올RTM Z, BZ, BEE, BIP, BBI(모두 세이코화학주식회사제) 등을 들 수 있다.
또한, 액정 오염성의 관점에서, 분자 내에 (메트)아크릴기를 갖는 것을 사용하는 것이 바람직하고, 예컨대 2-메타크릴로일옥시에틸아이소사이아네이트와 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온의 반응 생성물이 적합하게 이용된다. 이 화합물은 국제공개 제2006/027982호에 기재된 방법으로 제조하여 얻을 수 있다.
본 발명의 액정 시일제에서 사용할 수 있는 성분 (D) 광 라디칼 중합 개시제의 액정 시일제 중의 함유량은, 본 발명의 액정 시일제의 총량 중, 통상 0.5∼20질량%, 바람직하게는 1∼15질량%이다.
본 발명의 액정 시일제에서는 성분 (E) 열 라디칼 중합 개시제를 이용하여, 열 반응성을 향상시킬 수도 있다. 열 라디칼 중합 개시제는, 가열에 의해 라디칼을 생성시켜, 연쇄 중합 반응을 개시시키는 화합물이면 특별히 한정되지 않지만, 유기 과산화물, 아조 화합물, 벤조인 화합물, 벤조인에터 화합물, 아세토페논 화합물, 벤조피나콜 등을 들 수 있고, 벤조피나콜이 적합하게 이용된다. 예컨대, 유기 과산화물로서는, 카야멕RTM A, M, R, L, LH, SP-30C, 퍼카독스 CH-50L, BC-FF, 카독스 B-40ES, 퍼카독스 14, 트라이고녹스RTM 22-70E, 23-C70, 121, 121-50E, 121-LS50E, 21-LS50E, 42, 42LS, 카야에스터RTM P-70, TMPO-70, CND-C70, OO-50E, AN, 카야뷰틸RTM B, 퍼카독스 16, 카야카본RTM BIC-75, AIC-75(가야쿠아크조주식회사제), 퍼멕RTM N, H, S, F, D, G, 퍼헥사RTM H, HC, 퍼TMH, C, V, 22, MC, 퍼큐어RTM AH, AL, HB, 퍼뷰틸RTM H, C, ND, L, 퍼큐밀RTM H, D, 퍼로일RTM IB, IPP, 퍼옥타RTM ND(니치유주식회사제) 등이 시판품으로서 입수 가능하다. 또한, 아조 화합물로서는, VA-044, V-070, VPE-0201, VSP-1001 등(와코쥰야쿠공업주식회사제) 등이 시판품으로서 입수 가능하다. 한편, 본 명세서 중, 윗첨자 RTM은 등록상표를 의미한다.
성분 (E)로서 바람직한 것은, 분자 내에 산소-산소 결합(-O-O-) 또는 질소-질소 결합(-N=N-)을 갖지 않는 열 라디칼 중합 개시제이다. 분자 내에 산소-산소 결합(-O-O-)이나 질소-질소 결합(-N=N-)을 갖는 열 라디칼 중합 개시제는, 라디칼 발생 시에 다량의 산소나 질소를 발하기 때문에, 액정 시일제 중에 기포를 남긴 상태로 경화되어, 접착 강도 등의 특성을 저하시킬 우려가 있다. 벤조피나콜계의 열 라디칼 중합 개시제(벤조피나콜을 화학적으로 수식한 것을 포함함)가 특히 적합하다. 구체적으로는, 벤조피나콜, 1,2-다이메톡시-1,1,2,2-테트라페닐에테인, 1,2-다이에톡시-1,1,2,2-테트라페닐에테인, 1,2-다이페녹시-1,1,2,2-테트라페닐에테인, 1,2-다이메톡시-1,1,2,2-테트라(4-메틸페닐)에테인, 1,2-다이페녹시-1,1,2,2-테트라(4-메톡시페닐)에테인, 1,2-비스(트라이메틸실록시)-1,1,2,2-테트라페닐에테인, 1,2-비스(트라이에틸실록시)-1,1,2,2-테트라페닐에테인, 1,2-비스(t-뷰틸다이메틸실록시)-1,1,2,2-테트라페닐에테인, 1-하이드록시-2-트라이메틸실록시-1,1,2,2-테트라페닐에테인, 1-하이드록시-2-트라이에틸실록시-1,1,2,2-테트라페닐에테인, 1-하이드록시-2-t-뷰틸다이메틸실록시-1,1,2,2-테트라페닐에테인 등을 들 수 있고, 바람직하게는 1-하이드록시-2-트라이메틸실록시-1,1,2,2-테트라페닐에테인, 1-하이드록시-2-트라이에틸실록시-1,1,2,2-테트라페닐에테인, 1-하이드록시-2-t-뷰틸다이메틸실록시-1,1,2,2-테트라페닐에테인, 1,2-비스(트라이메틸실록시)-1,1,2,2-테트라페닐에테인이며, 더 바람직하게는 1-하이드록시-2-트라이메틸실록시-1,1,2,2-테트라페닐에테인, 1,2-비스(트라이메틸실록시)-1,1,2,2-테트라페닐에테인이며, 특히 바람직하게는 1,2-비스(트라이메틸실록시)-1,1,2,2-테트라페닐에테인이다.
상기 벤조피나콜은 도쿄화성공업주식회사, 와코쥰야쿠공업주식회사 등으로부터 시판되고 있다. 또한, 벤조피나콜의 하이드록시기를 에터화하는 것은, 주지의 방법에 의해서 용이하게 합성 가능하다. 또한, 벤조피나콜의 하이드록시기를 실릴에터화하는 것은, 대응하는 벤조피나콜과 각종 실릴화제를 피리딘 등의 염기성 촉매 하에서 가열시키는 방법에 의해 합성하여 얻을 수 있다. 실릴화제로서는, 일반적으로 알려져 있는 트라이메틸실릴화제인 트라이메틸클로로실레인(TMCS), 헥사메틸다이실라제인(HMDS), N,O-비스(트라이메틸실릴)트라이플루오로아세트아마이드(BSTFA)나 트라이에틸실릴화제로서 트라이에틸클로로실레인(TECS), t-뷰틸다이메틸실릴화제로서 t-뷰틸메틸실레인(TBMS) 등을 들 수 있다. 이들 시약은 실리콘 유도체 제조사 등의 시장으로부터 용이하게 입수할 수 있다. 실릴화제의 반응량으로서는 대상 화합물의 하이드록시기 1몰에 대하여 1.0∼5.0배몰이 바람직하다. 더 바람직하게는 1.5∼3.0배몰이다. 1.0배몰보다 적으면 반응 효율이 나빠, 반응 시간이 길어지기 때문에 열 분해를 촉진시켜 버린다. 5.0배몰보다 많으면 회수 시에 분리가 나빠지거나, 정제가 곤란해지거나 해 버린다.
성분 (E)는 입경을 곱게 하여, 균일하게 분산시키는 것이 바람직하다. 그 평균 입경은, 지나치게 크면 좁은 갭의 액정 표시 셀 제조 시에 상하 유리 기판을 접합시킬 때의 갭 형성이 잘 되지 않는다는 등의 불량 요인이 되기 때문에, 5μm 이하가 바람직하고, 보다 바람직하게는 3μm 이하이다. 또한, 한도 없이 곱게 해도 지장 없지만, 통상 하한은 0.1μm 정도이다. 입경은 레이저 회절·산란식 입도 분포 측정기(건식)(주식회사세이신기업제; LMS-30)에 의해 측정할 수 있다.
성분 (E)의 함유량으로서는, 액정 시일제의 총량 중, 0.0001∼10질량%인 것이 바람직하고, 더 바람직하게는 0.0005∼5질량%이며, 0.001∼3질량%가 특히 바람직하다.
상기 합성에 사용되는 염기성 촉매로서는 피리딘, 트라이에틸아민 등을 들 수 있다. 염기성 촉매는 반응 시에 발생하는 염화수소를 트랩핑하여, 반응계를 염기성 하에 유지하거나, 하이드록시기의 수소를 인발하여, 보다 반응을 촉진시키는 효과가 있다. 함유량으로서는 대상의 하이드록시기에 대하여 0.5배몰 이상 있으면 되고, 용매로서 이용해도 된다.
상기 합성에는 용매를 이용해도 되고, 예컨대 헥세인, 에터, 톨루엔 등의 비극성 유기 용매는 반응에 관여하지 않기 때문에 우수하다. 또한 피리딘, 다이메틸폼아마이드(DMF), 다이메틸설폭사이드(DMSO), 테트라하이드로퓨란(THF) 및 아세토나이트릴 등의 극성 용매도 바람직하다. 함유량으로서는 용질의 중량 농도가 5∼40%가 되는 정도가 바람직하다. 더 바람직하게는 10∼30%가 바람직하다. 5%보다 적으면 반응이 느려, 열에 의한 분해가 촉진되어 수율이 떨어져 버린다. 40%보다 많으면 부생성물이 많아져, 수율이 떨어져 버린다.
본 발명의 액정 시일제는, 성분 (F)로서 실레인 커플링제를 첨가하여, 접착 강도나 내습성의 향상을 도모할 수 있다.
성분 (F)로서는, 3-글리시독시프로필트라이메톡시실레인, 3-글리시독시프로필메틸다이메톡시실레인, 3-글리시독시프로필메틸다이에톡시실레인, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트라이메톡시실레인, N-페닐-γ-아미노프로필트라이메톡시실레인, N-(2-아미노에틸)3-아미노프로필메틸다이메톡시실레인, N-(2-아미노에틸)3-아미노프로필메틸트라이메톡시실레인, 3-아미노프로필트라이에톡시실레인, 3-머캅토프로필트라이메톡시실레인, 바이닐트라이메톡시실레인, N-(2-(바이닐벤질아미노)에틸)3-아미노프로필트라이메톡시실레인 염산염, 3-메타크릴옥시프로필트라이메톡시실레인, 3-클로로프로필메틸다이메톡시실레인, 3-클로로프로필트라이메톡시실레인 등을 들 수 있다. 이들 실레인 커플링제는 KBM 시리즈, KBE 시리즈 등으로서 신에쓰화학공업주식회사 등에 의해서 판매되고 있기 때문에, 시장으로부터 용이하게 입수 가능하다. 본 발명의 액정 시일제에 있어서, 성분 (F)를 사용하는 경우에는, 액정 시일제 총량 중, 0.05∼3질량%가 적합하다.
본 발명의 액정 시일제에서는 성분 (G) 무기 필러를 이용하여, 접착 강도 향상이나 내습 신뢰성 향상을 도모할 수 있다. 이 (G) 무기 필러로서는, 용융 실리카, 결정 실리카, 실리콘 카바이드, 질화규소, 질화붕소, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 황산바륨, 황산칼슘, 마이카, 탈크, 클레이, 알루미나, 산화마그네슘, 산화지르코늄, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 규산칼슘, 규산알루미늄, 규산리튬알루미늄, 규산지르코늄, 타이타늄산바륨, 유리 섬유, 탄소 섬유, 이황화몰리브데넘, 아스베스토스 등을 들 수 있고, 바람직하게는 용융 실리카, 결정 실리카, 질화규소, 질화붕소, 탄산칼슘, 황산바륨, 황산칼슘, 마이카, 탈크, 클레이, 알루미나, 수산화알루미늄, 규산칼슘, 규산알루미늄이며, 더 바람직하게는 용융 실리카, 결정 실리카, 알루미나, 탈크이다. 이들 무기 필러는 2종 이상을 혼합하여 이용해도 된다. 그 평균 입경은, 지나치게 크면 좁은 갭의 액정 셀 제조 시에 상하 유리 기판 접합 시의 갭 형성이 잘 되지 않는다는 등의 불량 요인이 되기 때문에, 3μm 이하가 적당하며, 바람직하게는 2μm 이하이다. 입경은 레이저 회절·산란식 입도 분포 측정기(건식)(주식회사세이신기업제; LMS-30)에 의해 측정했다.
본 발명의 액정 시일제에서 사용할 수 있는 무기 필러(G)의 액정 시일제 중의 함유량은, 본 발명의 액정 시일제의 총량 중, 통상 3∼60질량%, 바람직하게는 5∼50질량%이다. 무기 필러의 함유량이 지나치게 적은 경우, 유리 기판에 대한 접착 강도가 저하되고, 또한 내습 신뢰성도 뒤떨어지기 때문에, 흡습 후의 접착 강도의 저하도 커지는 경우가 있다. 또, 무기 필러의 함유량이 지나치게 많은 경우, 필러 함유량이 지나치게 많기 때문에, 찌그러지기 어려워 액정 셀의 갭 형성을 할 수 없게 되어 버리는 경우가 있다.
본원 발명의 액정 시일제는, 성분 (H)로서 유기 필러를 함유해도 된다. 상기 유기 필러로서는, 예컨대 우레테인 미립자, 아크릴 미립자, 스타이렌 미립자, 스타이렌올레핀 미립자 및 실리콘 미립자를 들 수 있다. 한편 실리콘 미립자로서는 KMP-594, KMP-597, KMP-598(신에쓰화학공업제), 트레필RTM E-5500, 9701, EP-2001(도레이다우코닝사제)이 바람직하고, 우레테인 미립자로서는 JB-800T, HB-800BK(네가미공업주식회사), 스타이렌 미립자로서는 라발론RTM T320C, T331C, SJ4400, SJ5400, SJ6400, SJ4300C, SJ5300C, SJ6300C(미쓰비시화학제)가 바람직하고, 스타이렌올레핀 미립자로서는 셉톤RTM SEPS2004, SEPS2063이 바람직하다.
이들 유기 필러는 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 또한 2종 이상을 이용하여 코어 쉘 구조로 해도 된다. 이들 중, 바람직하게는, 아크릴 미립자, 실리콘 미립자이다.
상기 아크릴 미립자를 사용하는 경우, 2종류의 아크릴 고무로 이루어지는 코어 쉘 구조의 아크릴 고무인 경우가 바람직하고, 특히 바람직하게는 코어층이 n-뷰틸아크릴레이트이며, 쉘층이 메틸메타크릴레이트인 것이 바람직하다. 이것은 제피악RTM F-351로서 아이카공업주식회사로부터 판매되고 있다.
또한, 상기 실리콘 미립자로서는, 오가노폴리실록세인 가교물 분체, 직쇄의 다이메틸폴리실록세인 가교물 분체 등을 들 수 있다. 또한, 복합 실리콘 고무로서는, 상기 실리콘 고무의 표면에 실리콘 수지(예컨대, 폴리오가노실세스퀴옥세인 수지)를 피복한 것을 들 수 있다. 이들 미립자 중, 특히 바람직한 것은, 직쇄의 다이메틸폴리실록세인 가교 분말의 실리콘 고무 또는 실리콘 수지 피복 직쇄 다이메틸폴리실록세인 가교 분말의 복합 실리콘 고무 미립자이다. 이들의 것은, 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 또한, 바람직하게는, 고무 분말의 형상은, 첨가 후의 점도의 증점이 적은 구상(球狀)이 좋다. 본 발명의 액정 시일제에 있어서, 성분 (D)를 사용하는 경우에는, 액정 시일제의 총량 중, 통상 5∼50질량%, 바람직하게는 5∼40질량%이다.
본원 발명의 액정 시일제는, 성분 (I)로서 우레테인(메트)아크릴레이트 화합물을 함유해도 된다. 우레테인(메트)아크릴레이트 화합물은 경화물에 가요성을 부여할 수 있기 때문에, 접착 강도의 향상에 기여한다.
이 우레테인(메트)아크릴레이트는, 우레테인 결합을 갖는 (메트)아크릴 수지이면, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 폴리에터 변성 우레테인(메트)아크릴레이트, 폴리에스터 변성 (메트)아크릴레이트, 폴리카보네이트 변성 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 구체적으로는 폴리에터 변성 우레테인(메트)아크릴레이트로서는 KAYARAD UX-4101, KAYARAD UX-2301, KAYARAD UX-2201(이상 니폰가야쿠주식회사제), 폴리에스터 변성 (메트)아크릴레이트로서는 KAYARAD UX-3301, KAYARAD UX-3204(이상 니폰가야쿠주식회사제), 폴리카보네이트 변성 (메트)아크릴레이트로서는 KAYARAD UXT-6100(니폰가야쿠주식회사제) 등을 들 수 있고, KAYARAD UX-4101, KAYARAD UX-3301, KAYARAD UX-3204, KAYARAD UXT-6100이 바람직하고, KAYARAD UXT-6100이 더 바람직하다.
본 발명의 액정 시일제에는, 추가로 필요에 따라, 에폭시 화합물, (메트)아크릴산 에스터의 모노머 및/또는 올리고머 등을 사용해도 된다. 그와 같은 에폭시 화합물로서는, 예컨대, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 F 노볼락형 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 지방족 쇄상 에폭시 수지, 글리시딜에스터형 에폭시 수지, 하이단토인형 에폭시 수지, 아이소사이아누레이트형 에폭시 수지, 트라이페놀메테인 골격을 갖는 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 기타, 이작용 페놀류의 다이글리시딜에터화물, 이작용 알코올류의 다이글리시딜에터화물, 및 그들의 할로젠화물, 수소 첨가물 등을 들 수 있다. (메트)아크릴산 에스터의 모노머, 올리고머로서는, 예컨대, 다이펜타에리트리톨과 (메트)아크릴산의 반응물, 다이펜타에리트리톨·카프로락톤과 (메트)아크릴산의 반응물 등을 들 수 있다.
본 발명의 액정 시일제에는, 추가로 필요에 따라, 유기산이나 이미다졸 등의 경화 촉진제, 안료, 레벨링제, 소포제, 용제 등의 첨가제를 배합할 수 있다.
상기 경화 촉진제로서는, 유기산이나 이미다졸 등을 들 수 있다.
유기산으로서는, 유기 카복실산이나 유기 인산 등을 들 수 있지만, 유기 카복실산인 경우가 바람직하다. 구체적으로는, 프탈산, 아이소프탈산, 테레프탈산, 트라이멜리트산, 벤조페논테트라카복실산, 퓨란다이카복실산 등의 방향족 카복실산, 석신산, 아디프산, 도데케인다이오산, 세바스산, 싸이오다이프로피온산, 사이클로헥세인다이카복실산, 트리스(카복시메틸)아이소사이아누레이트, 트리스(2-카복시에틸)아이소사이아누레이트, 트리스(2-카복시프로필)아이소사이아누레이트, 비스(2-카복시에틸)아이소사이아누레이트 등을 들 수 있다.
또한, 이미다졸 화합물로서는, 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-운데실이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 1-벤질-2-페닐이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 1-사이아노에틸-2-메틸이미다졸, 1-사이아노에틸-2-페닐이미다졸, 1-사이아노에틸-2-운데실이미다졸, 2,4-다이아미노-6(2'-메틸이미다졸(1'))에틸-s-트라이아진, 2,4-다이아미노-6(2'-운데실이미다졸(1'))에틸-s-트라이아진, 2,4-다이아미노-6(2'-에틸-4-메틸이미다졸(1'))에틸-s-트라이아진, 2,4-다이아미노-6(2'-메틸이미다졸(1'))에틸-s-트라이아진·아이소사이아누르산 부가물, 2-메틸이미다졸아이소사이아누르산의 2:3 부가물, 2-페닐이미다졸아이소사이아누르산 부가물, 2-페닐-3,5-다이하이드록시메틸이미다졸, 2-페닐-4-하이드록시메틸-5-메틸이미다졸, 1-사이아노에틸-2-페닐-3,5-다이사이아노에톡시메틸이미다졸 등을 들 수 있다.
본 발명의 액정 시일제에 있어서, 경화 촉진제를 사용하는 경우에는, 액정 시일제의 총량 중, 통상 0.1∼10질량%, 바람직하게는 1∼5질량%이다.
상기 라디칼 중합 방지제로서는, 광 라디칼 중합 개시제나 열 라디칼 중합 개시제 등으로부터 발생하는 라디칼과 반응하여 중합을 방지하는 화합물이면 특별히 한정되는 것은 아니며, 퀴논계, 피페리딘계, 힌더드 페놀계, 나이트로소계 등을 이용할 수 있다. 구체적으로는, 나프토퀴논, 2-하이드록시나프토퀴논, 2-메틸나프토퀴논, 2-메톡시나프토퀴논, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-옥실, 2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘-1-옥실, 2,2,6,6-테트라메틸-4-메톡시피페리딘-1-옥실, 2,2,6,6-테트라메틸-4-페녹시피페리딘-1-옥실, 하이드로퀴논, 2-메틸하이드로퀴논, 2-메톡시하이드로퀴논, 파라벤조퀴논, 뷰틸화 하이드록시아니솔, 2,6-다이-t-뷰틸-4-에틸페놀, 2,6-다이-t-뷰틸크레졸, 스테아릴β-(3,5-다이-t-뷰틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-뷰틸페놀), 4,4'-싸이오비스-3-메틸-6-t-뷰틸페놀), 4,4'-뷰틸리덴비스(3-메틸-6-t-뷰틸페놀), 3,9-비스[1,1-다이메틸-2-[β-(3-t-뷰틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피온일옥시]에틸], 2,4,8,10-테트라옥사스파이로[5,5]운데케인, 테트라키스-[메틸렌-3-(3',5'-다이-t-뷰틸-4'-하이드록시페닐프로피오네이트)메테인, 1,3,5-트리스(3',5'-다이-t-뷰틸-4'-하이드록시벤질)-sec-트라이아진-2,4,6-(1H,3H,5H)트라이온, 파라메톡시페놀, 4-메톡시-1-나프톨, 싸이오다이페닐아민, N-나이트로소페닐하이드록시아민의 알루미늄염, 상품명 아데카 스타브 LA-81, 상품명 아데카 스타브 LA-82(주식회사아데카제) 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 이들 중 나프토퀴논계, 하이드로퀴논계, 나이트로소계, 피페리딘계의 라디칼 중합 방지제가 바람직하고, 나프토퀴논, 2-하이드록시나프토퀴논, 하이드로퀴논, 2,6-다이-tert-뷰틸-P-크레졸, 폴리스톱 7300P(하쿠토주식회사제)가 더 바람직하고, 폴리스톱 7300P(하쿠토주식회사제)가 가장 바람직하다.
라디칼 중합 방지제의 함유량으로서는 본 발명의 액정 시일제 총량 중, 0.0001∼1질량%가 바람직하고, 0.001∼0.5질량%가 더 바람직하고, 0.01∼0.2질량%가 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 시일제를 얻는 방법의 일례로서는, 다음에 나타내는 방법이 있다. 우선, (a-1) 성분 및 (a-2) 성분에 필요에 따라 다른 경화성 화합물을 혼합하여 (A) 성분으로 하고, 추가로 필요에 따라 (D) 성분을 가열 용해한다. 이어서 실온까지 냉각 후, (F) 성분을 첨가하고, 추가로 필요에 따라 (C) 성분, (E) 성분, (G) 성분, 및 유기 필러, 소포제, 및 레벨링제, 용제 등을 첨가하여, 공지된 혼합 장치, 예컨대 3본 롤, 샌드 밀, 볼 밀 등에 의해 균일하게 혼합하고, 금속 메쉬로 여과하는 것에 의해 본 발명의 액정 시일제를 제조할 수 있다.
본 발명의 액정 표시 셀은, 기판에 소정의 전극을 형성한 한 쌍의 기판을 소정의 간격으로 대향 배치하고, 주위를 본 발명의 액정 시일제로 시일하여, 그 간극에 액정이 봉입된 것이다. 봉입되는 액정의 종류는 특별히 한정되지 않는다. 여기에서, 기판이란 유리, 석영, 플라스틱, 실리콘 등으로 이루어지는 적어도 한쪽에 광 투과성이 있는 조합의 기판으로 구성된다. 그의 제법으로서는, 본 발명의 액정 시일제에, 유리 섬유 등의 스페이서(간극 제어재)를 첨가 후, 해당 한 쌍의 기판의 한쪽에 디스펜서, 또는 스크린 인쇄 장치 등을 이용하여 해당 액정 시일제를 도포한 후, 필요에 따라, 80∼120℃에서 가(假)경화를 행한다. 그 후, 해당 액정 시일제의 둑의 내측에 액정을 적하하고, 진공 중에서 또 한쪽의 유리 기판을 중첩시켜, 갭 만들기를 행한다. 갭 형성 후, 90∼130℃에서 1∼2시간 경화하는 것에 의해 본 발명의 액정 표시 셀을 얻을 수 있다. 또한 광열 병용형으로서 사용하는 경우에는, 자외선 조사기에 의해 액정 시일제부에 자외선을 조사시켜 광 경화시킨다. 자외선 조사량은, 바람직하게는 500∼6000mJ/cm2, 보다 바람직하게는 1000∼4000mJ/cm2의 조사량이 바람직하다. 그 후 필요에 따라, 90∼130℃에서 1∼2시간 경화하는 것에 의해 본 발명의 액정 표시 셀을 얻을 수 있다. 이와 같이 하여 얻어진 본 발명의 액정 표시 셀은, 액정 오염에 의한 표시 불량이 없고, 접착성, 내습 신뢰성이 우수한 것이다. 스페이서로서는, 예컨대 유리 섬유, 실리카 비드, 폴리머 비드 등을 들 수 있다. 그의 직경은, 목적에 따라 다르지만, 통상 2∼8μm, 바람직하게는 4∼7μm이다. 그의 사용량은, 본 발명의 액정 시일제 100질량%에 대하여 통상 0.1∼4질량%, 바람직하게는 0.5∼2질량%, 더 바람직하게는 0.9∼1.5질량% 정도이다.
본 발명의 액정 시일제는, 반응성이 양호하며, 광 또는 열에 의해서 빠르게 분자간의 가교가 이루어질 수 있기 때문에, 구성 성분의 액정으로의 용출도 극히 적어, 액정 표시 셀의 표시 불량을 저감하는 것이 가능하다. 또한, 보존 안정성도 우수하기 때문에, 액정 표시 셀의 제조에 적합하다. 또, 그의 경화물은 접착 강도, 내열성, 내습성 등의 각종 경화물 특성도 우수하기 때문에, 본 발명의 액정 시일제를 이용하는 것에 의해, 신뢰성이 우수한 액정 표시 셀을 작성하는 것이 가능하다. 또한, 본 발명의 액정 시일제를 이용하여 작성한 액정 표시 셀은, 전압 유지율이 높고, 이온 밀도가 낮다고 하는 액정 표시 셀로서 필요한 특성도 충족된다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더 상세하게 설명하지만, 본 발명은 실시예에 한정되는 것은 아니다. 한편, 특별한 기재가 없는 한, 본문 중 「부」 및 「%」라는 것은 질량 기준이다.
[참고 합성예 1]
[비스페놀 F 에폭시 수지의 에폭시아크릴레이트의 합성]
비스페놀 F형 에폭시 수지(도토화성주식회사제, YDF-8170C, 에폭시 당량 160g/eq) 68.9g을 톨루엔 66.7g에 용해하고, 이것에 중합 금지제로서 다이뷰틸하이드록시톨루엔 1500ppm을 가하여, 60℃까지 승온시켰다. 그 후, 아크릴산 31.1g을 가하여 80℃까지 더 승온시키고, 이것에 반응 촉매인 트라이메틸암모늄클로라이드 1500ppm을 첨가하여, 98℃에서 약 30시간 교반했다. 얻어진 반응액을 수세하고, 톨루엔을 증류 제거하는 것에 의해, 비스페놀 F 에폭시 수지의 에폭시아크릴레이트를 얻었다.
[참고 합성예 2]
[1,2-비스(트라이메틸실록시)-1,1,2,2-테트라페닐에테인의 합성]
시판 벤조피나콜(도쿄화성제) 100부(0.28몰)를 다이메틸폼아마이드 350부에 용해시켰다. 이것에 염기 촉매로서 피리딘 32부(0.4몰), 실릴화제로서 BSTFA(신에쓰화학공업제) 150부(0.58몰)를 가하여 70℃까지 승온시키고, 2시간 교반했다. 얻어진 반응액을 냉각하고, 교반하면서, 물 200부를 넣어, 생성물을 침전시킴과 더불어 미반응 실릴화제를 실활시켰다. 침전된 생성물을 여과분별 분리한 후 충분히 수세했다. 이어서, 얻어진 생성물을 아세톤에 용해하고, 물을 가하여 재결정시키고, 정제했다. 목적하는 1,2-비스(트라이메틸실록시)-1,1,2,2-테트라페닐에테인을 105.6부(수율 88.3%) 얻었다.
HPLC(고속 액체 크로마토그래피)로 분석한 결과, 순도는 99.0%(면적 백분율)였다.
(액정 적하 공법용의 시일제의 조제)
[실시예 1∼4, 비교예 1∼3]
하기 표 1에 나타내는 비율로 각 경화성 화합물 성분(성분 (a-1), (a-2) 및 기타 경화성 화합물)을 혼합 교반한 후, 90℃로 가열했다. 거기에, 광 라디칼 중합 개시제(성분 (D))를 가열 용해시킨 후, 실온까지 냉각하고, 실레인 커플링제(성분 (F)), 무기 필러(성분 (G)), 열 경화제(성분 (B)), 열 라디칼 중합 개시제(성분 (E)), 유기 필러(성분 (H)) 등을 첨가하고, 교반한 후, 3본 롤 밀로 분산시키고, 금속 메쉬(635메쉬)로 여과하여, 액정 적하 공법용 시일제 실시예 1∼4를 조제했다. 또한, 마찬가지로 하여, 하기 표 1에 나타내는 비율로 비교예 1∼3을 조제했다.
(보존 안정성 시험)
얻어진 액정 시일제의 25℃에서의 점도 변화를 측정했다. 23℃ 50RH%의 조건 하에서 120시간 방치한 후의 점도 측정을 행하여, 초기 점도에 대한 점도 증가율(%)을 표 1에 나타낸다. 점도는 E형 점도계(도키산업주식회사제)를 이용하여 측정했다.
(평가용 액정 셀의 작성)
투명 전극 부착 기판에 배향막 액(PIA-5540-05A; 짓소주식회사제)을 도포, 소성하고, 러빙 처리를 실시했다. 이 기판에 얻어진 액정 시일제를 접합 후의 선폭이 1mm가 되도록 메인 시일 및 더미 시일을 디스펜스하고, 이어서 액정(JC-5015LA; 짓소주식회사제)의 미소적(微小滴)을 시일 패턴의 테두리 내에 적하했다. 추가로 또 한 장의 러빙 처리 완료 기판에 면 내 스페이서(나토코 스페이서 KSEB-525F; 나토코주식회사제; 접합 후의 갭폭 5μm)를 산포, 열 고착하고, 접합 장치를 이용하여 진공 중에서 앞의 액정 적하 완료 기판과 접합했다. 대기 개방하여 갭 형성한 후, 시일 패턴 테두리 내만 마스크를 하여 UV 조사기에 의해 3000mJ/cm2의 자외선을 조사 후, 오븐에 투입하여 120℃ 1시간 열 경화시켜 평가용 액정 테스트 셀을 작성했다.
작성한 평가용 액정 셀의 시일의 내찌름성 및 시일 근방의 액정 배향 흐트러짐을 편광 현미경으로써 관찰하여, 내찌름성 및 시일 근방의 액정 배향에 대하여 이하에 나타내는 기준에 따라서 평가를 행했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
(시일 근방의 액정 배향의 평가)
◎: 액정의 배향 흐트러짐이 시일로부터 0.2mm 미만이다.
○: 액정의 배향 흐트러짐이 시일로부터 0.2mm 이상 0.4mm 미만이다.
△: 액정의 배향 흐트러짐이 시일로부터 0.4mm 이상 0.6mm 미만이다.
×: 액정의 배향 흐트러짐이 시일로부터 0.6mm 이상 1.0mm 미만이다.
(유리 전이 온도 측정)
얻어진 액정 시일제를 두 장의 필름에 끼운 것을 100μm의 두께가 되도록 라미네이트하고, 3000mJ/cm2의 UV 조사에 의해 광 경화시킨 후, 120℃ 1시간 열 경화시킨 경화 필름을 얻었다. 이 경화 필름을 동적 점탄성 측정 장치(DMS6100, 세이코인스트루먼츠주식회사제)로 tanδ MAX에서의 유리 전이 온도를 측정한 결과를 표 1에 나타낸다.
(접착 강도 테스트)
얻어진 시일제 1g에 스페이서로서 5μm의 유리 섬유 0.01g을 첨가하여 혼합 교반을 행한다. 이 시일제를 10mm×25mm의 유리 기판 상에 스크린 인쇄로 선폭이 0.8mm, 길이가 10mm가 되도록 한 변으로부터 5mm의 부분에 도포하고, 그 시일제 상에 10mm×20mm의 유리편을 5mm 한쪽이 어긋나게 한 변을 맞추도록 접합하여, 클립으로 양 말단을 끼운 후, 3000mJ/cm2의 UV 조사에 의해 광 경화시키고, 120℃ 오븐에 1시간 투입하여 추가로 열 경화시켰다. 그 유리편의 5mm 어긋난 부분을 본드 테스터(SS-30WD: 세이신상사주식회사제)로 아래로부터 위로 벗기는 것과 같이 필 접착 강도를 측정했다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
표 1의 결과로부터, 경화성 화합물 중 아크릴레이트만으로 구성되어 있는 비교예 1은 매우 보존 안정성이 뒤떨어지는 결과를 나타냈다. 또한 경화성 화합물 중 알릴기를 갖지 않는 에폭시 화합물로 구성되어 있는 비교예 2는, 반응이 확실히 완결되지 않아, 당해 화합물이 액정으로 용출되어, 액정의 배향 불량을 야기하여 액정 배향성이 나빠져 있다. 게다가 접착 강도가 저하되어 있다. 또한, 경화성 화합물 중 에폭시아크릴레이트가 아닌 화합물만으로 구성되어 있는 비교예 3에서는, 보존 안정성은 양호하지만, 반응이 느리기 때문에, 당해 화합물이 액정으로 용출되어, 액정의 배향 불량을 야기하여 액정 배향성이 나빠져 있다. 이에 비하여, 본원 발명의 실시예 1∼4는 보존 안정성과 저액정오염성을 양립시킨 액정 시일제이다. 이로부터, 본원 발명은 작업성이 우수하고, 또한 이것을 이용한 제조된 액정 표시 셀의 신뢰성도 우수한 것이라고 말할 수 있다.
본 발명의 액정 시일제는, 액정 표시 특성에 주는 영향이 극히 작기 때문에, 액정 표시 소자의 고정밀화, 고속 응답화, 저전압 구동화, 장수명화를 가능하게 하고, 나아가 보존 안정성이 우수하기 때문에, 액정 표시 셀의 제조의 용이화에 공헌하는 것이다. 또한, 접착 강도 등의 경화물 특성이 우수하기 때문에, 신뢰성이 높은 액정 표시 소자의 제조를 실현할 수 있다.
Claims (11)
- (A) 경화성 화합물, 및 (B) 열 경화제를 함유하는 액정 적하 공법용 액정 시일제에 있어서, 성분 (A) 중에 (a-1) 알릴기를 갖는 화합물, 및 (a-2) (메트)아크릴화 에폭시 화합물을 함유하는 액정 적하 공법용 액정 시일제.
- 제 1 항에 있어서,
상기 성분 (a-1)이 1분자 중에 에폭시기 및 알릴기를 각각 하나 이상 갖는 화합물을 함유하는 액정 적하 공법용 액정 시일제. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
추가로, 성분 (C) 머캅토기를 갖는 화합물을 함유하는 액정 적하 공법용 액정 시일제. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
추가로, 성분 (D) 광 라디칼 중합 개시제를 함유하는 액정 적하 공법용 액정 시일제. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
추가로, 성분 (E) 열 라디칼 중합 개시제를 함유하는 액정 적하 공법용 액정 시일제. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
추가로, 성분 (F) 실레인 커플링제를 함유하는 액정 적하 공법용 액정 시일제. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
추가로, 성분 (G) 무기 필러를 함유하는 액정 적하 공법용 액정 시일제. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
추가로, 성분 (H) 유기 필러를 함유하는 액정 적하 공법용 액정 시일제. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
추가로, 성분 (I) 우레테인(메트)아크릴레이트 화합물을 함유하는 액정 적하 공법용 액정 시일제. - 2장의 기판에 의해 구성되는 액정 표시 셀에 있어서, 한쪽의 기판에 형성된 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 액정 적하 공법용 액정 시일제의 둑의 내측에 액정을 적하한 후, 또 한쪽의 기판을 접합하고, 그 후 광 및/또는 열에 의해 경화시키는 것을 특징으로 하는 액정 표시 셀의 제조 방법.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 액정 적하 공법용 액정 시일제를 경화시켜 얻어지는 경화물로 시일된 액정 표시 셀.
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