KR20140128948A - 탄소와 탄소의 다중 결합을 갖는 수지를 포함하는 패시베이션막 형성용 조성물 - Google Patents
탄소와 탄소의 다중 결합을 갖는 수지를 포함하는 패시베이션막 형성용 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20140128948A KR20140128948A KR1020147016532A KR20147016532A KR20140128948A KR 20140128948 A KR20140128948 A KR 20140128948A KR 1020147016532 A KR1020147016532 A KR 1020147016532A KR 20147016532 A KR20147016532 A KR 20147016532A KR 20140128948 A KR20140128948 A KR 20140128948A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- formula
- polymer
- represented
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 238000002161 passivation Methods 0.000 title claims abstract description 73
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 119
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title description 20
- 239000011347 resin Substances 0.000 title description 20
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 title description 5
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 108
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 41
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 33
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 53
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 18
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 16
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 14
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 11
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 7
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 238000010304 firing Methods 0.000 claims description 3
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims description 3
- -1 Polymers 0.000 abstract description 112
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 abstract description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 279
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 89
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 87
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 78
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 47
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 42
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 40
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 39
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 32
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 31
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N hydrochloric acid Substances Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 28
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 23
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 23
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 22
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 21
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 21
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 13
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-difluorobenzophenone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(C(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 8
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 7
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 7
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 6
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 5
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 5
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 4
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 4
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000006638 cyclopentyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCWGIKSFIRBHOS-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(hydroxymethyl)-4-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC(CO)=C(O)C(CO)=C1 DCWGIKSFIRBHOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNBRIFIJRKJGEI-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C#N BNBRIFIJRKJGEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCO XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFAKWWQIUFSQFU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one Chemical compound CC1=C(O)C(=O)CC1 CFAKWWQIUFSQFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRIRUWWYQXWRNY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)phenyl]propan-2-yl]-2,6-bis(hydroxymethyl)phenol Chemical compound C=1C(CO)=C(O)C(CO)=CC=1C(C)(C)C1=CC(CO)=C(O)C(CO)=C1 ZRIRUWWYQXWRNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 2
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 125000004976 cyclobutylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N ethenoxymethylbenzene Chemical compound C=COCC1=CC=CC=C1 AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical class CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920005649 polyetherethersulfone Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 2
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- HZBSQYSUONRRMW-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1O HZBSQYSUONRRMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDYDISGSYGFRJM-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-2-adamantyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(OC(=O)C(=C)C)(C)C2C3 FDYDISGSYGFRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRPLSAWATHBYFB-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-2-adamantyl) prop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(C)(OC(=O)C=C)C2C3 YRPLSAWATHBYFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POTYORUTRLSAGZ-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-hydroxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound ClCC(O)COC(=O)C=C POTYORUTRLSAGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWKNLRXFUTWSOY-QPJJXVBHSA-N (e)-3-phenylprop-2-enenitrile Chemical compound N#C\C=C\C1=CC=CC=C1 ZWKNLRXFUTWSOY-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXTADRUCVAUCRS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound OCCN1C(=O)C=CC1=O AXTADRUCVAUCRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C=C)=CC=CC3=CC2=C1 UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLVUIVUKKJTSDM-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-(4-fluorophenyl)sulfonylbenzene Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 PLVUIVUKKJTSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUGNCEABJSRDPG-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl IUGNCEABJSRDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYNDMWZEMQAWTD-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethyl prop-2-enoate Chemical compound ClC(Cl)(Cl)COC(=O)C=C JYNDMWZEMQAWTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTKPMCIBUROOGY-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(F)(F)F QTKPMCIBUROOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl prop-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)C=C VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJFDXXUKKMEQKE-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC=C(C#N)C(F)=C1 LJFDXXUKKMEQKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDGLPTVARHLGMV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)phenol Chemical compound NC1=CC(C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1O HDGLPTVARHLGMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KECOIASOKMSRFT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 KECOIASOKMSRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001837 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one Substances 0.000 description 1
- NORSCOJMIBLOFM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(=O)OCCO NORSCOJMIBLOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPPFYBPQAPISCT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl acetate Chemical compound CC(O)COC(C)=O PPPFYBPQAPISCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethenylbenzene Chemical compound COC=CC1=CC=CC=C1 CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C(C)=C YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJSVVICYGLOZHA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 IJSVVICYGLOZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- ILZXXGLGJZQLTR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=CC=C1 ILZXXGLGJZQLTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEBWSYYNPPSKV-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-formylphenoxy)methyl]thiophene-2-carbonitrile Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1OCC1=C(C#N)SC=C1 REEBWSYYNPPSKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZTPKAROPNTQQV-UHFFFAOYSA-N 3-fluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC=CC(C#N)=C1 JZTPKAROPNTQQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEKVBBNGWBBYLL-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC=C(C#N)C=C1 AEKVBBNGWBBYLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 5-nonyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-ol Chemical compound C(CCCCCCCC)C1=C2C(=C(C=C1)O)O2 RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofurfuryl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCO1 LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N [(2R)-2-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-octadecanoyloxyoxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxyethyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N 0.000 description 1
- YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-bromoethenyl]benzene Chemical compound Br\C=C\C1=CC=CC=C1 YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRLHGXGMYJNYCR-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CC(O)=O.CC(O)COC(C)CO XRLHGXGMYJNYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- FVFZFANLRPXUIE-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(OC(=O)C(=C)C)=CC=CC3=CC2=C1 FVFZFANLRPXUIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWHOZHOGCMHOBV-UHFFFAOYSA-N benzylideneacetone Chemical compound CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 BWHOZHOGCMHOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006251 butylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 210000000078 claw Anatomy 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical group FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006431 methyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N methylphosphonyl difluoride Chemical group CP(F)(F)=O PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C(C)=C WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBFLGHPYLIZSC-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCC1=CC=CC=C1 CEBFLGHPYLIZSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLHOLGYGRKZMU-UHFFFAOYSA-N n-benzylprop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCC1=CC=CC=C1 OHLHOLGYGRKZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZIWDVJPPVMGJGR-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCNC(=O)C(C)=C ZIWDVJPPVMGJGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N n-ethylprop-2-enamide Chemical compound CCNC(=O)C=C SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N n-methylmaleimide Chemical compound CN1C(=O)C=CC1=O SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPCNEKWROYSOLT-UHFFFAOYSA-N n-phenylprop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NC1=CC=CC=C1 BPCNEKWROYSOLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N p-Cumylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000249 polyoxyethylene sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 235000010483 polyoxyethylene sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001816 polyoxyethylene sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000010988 polyoxyethylene sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006434 propyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001570 sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 235000011071 sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 229940031953 sorbitan monopalmitate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/20—Polysulfones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/48—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D161/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C09D161/16—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of ketones with phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D171/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C09D171/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
- C09D171/12—Polyphenylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D181/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on polysulfones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D181/06—Polysulfones; Polyethersulfones
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/02104—Forming layers
- H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
- H01L21/02109—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates
- H01L21/02112—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer
- H01L21/02118—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer carbon based polymeric organic or inorganic material, e.g. polyimides, poly cyclobutene or PVC
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/02104—Forming layers
- H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
- H01L21/02296—Forming insulating materials on a substrate characterised by the treatment performed before or after the formation of the layer
- H01L21/02318—Forming insulating materials on a substrate characterised by the treatment performed before or after the formation of the layer post-treatment
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/50—Assembly of semiconductor devices using processes or apparatus not provided for in a single one of the subgroups H01L21/06 - H01L21/326, e.g. sealing of a cap to a base of a container
- H01L21/56—Encapsulations, e.g. encapsulation layers, coatings
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/70—Manufacture or treatment of devices consisting of a plurality of solid state components formed in or on a common substrate or of parts thereof; Manufacture of integrated circuit devices or of parts thereof
- H01L21/71—Manufacture of specific parts of devices defined in group H01L21/70
- H01L21/768—Applying interconnections to be used for carrying current between separate components within a device comprising conductors and dielectrics
- H01L21/76898—Applying interconnections to be used for carrying current between separate components within a device comprising conductors and dielectrics formed through a semiconductor substrate
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/31—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the arrangement or shape
- H01L23/3157—Partial encapsulation or coating
- H01L23/3171—Partial encapsulation or coating the coating being directly applied to the semiconductor body, e.g. passivation layer
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/48—Arrangements for conducting electric current to or from the solid state body in operation, e.g. leads, terminal arrangements ; Selection of materials therefor
- H01L23/481—Internal lead connections, e.g. via connections, feedthrough structures
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L29/00—Semiconductor devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching and having potential barriers; Capacitors or resistors having potential barriers, e.g. a PN-junction depletion layer or carrier concentration layer; Details of semiconductor bodies or of electrodes thereof ; Multistep manufacturing processes therefor
- H01L29/02—Semiconductor bodies ; Multistep manufacturing processes therefor
- H01L29/06—Semiconductor bodies ; Multistep manufacturing processes therefor characterised by their shape; characterised by the shapes, relative sizes, or dispositions of the semiconductor regions ; characterised by the concentration or distribution of impurities within semiconductor regions
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
[과제] 전기절연성, 내열성, 용매내성, 드라이 에치백 특성을 동시에 성립시키는 패시베이션막을 제공한다.
[해결수단] 하기 식 (i):
(식 중, T0는 설포닐기, 플루오로알킬렌기, 환상 알킬렌기, 치환기를 갖는 아릴렌기를 나타내거나, 또는 치환기를 가질 수도 있는 아릴렌기와 플루오로알킬렌기 혹은 환상 알킬렌기와의 조합을 나타냄)의 단위구조를 포함하는 폴리머로서, 상기 폴리머의 말단, 측쇄, 또는 주쇄에 식 (2-A), 식 (2-B)
, 또는 이들 양방의 구조를 갖는 기를 적어도 하나 갖는 폴리머를 포함하는 패시베이션막 형성용 조성물. 폴리머는 하기식 (1):
[해결수단] 하기 식 (i):
(식 중, T0는 설포닐기, 플루오로알킬렌기, 환상 알킬렌기, 치환기를 갖는 아릴렌기를 나타내거나, 또는 치환기를 가질 수도 있는 아릴렌기와 플루오로알킬렌기 혹은 환상 알킬렌기와의 조합을 나타냄)의 단위구조를 포함하는 폴리머로서, 상기 폴리머의 말단, 측쇄, 또는 주쇄에 식 (2-A), 식 (2-B)
, 또는 이들 양방의 구조를 갖는 기를 적어도 하나 갖는 폴리머를 포함하는 패시베이션막 형성용 조성물. 폴리머는 하기식 (1):
Description
본 발명은 절연막에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, IC칩 등의 반도체 제품이나 광학계 제품 등의 적층체를 형성하는 공정에 있어서, TSV(Through Silicon Via) 기술을 이용하여 형성된 웨이퍼 이면의 전극을 보호하는 패시베이션막에 관한 것이다.
최근, 휴대전화나 IC카드 등의 전자기기의 고성능화, 소형화에 수반하여, 반도체 디바이스의 고집적화, 실장면적의 소면적화, 배선간 거리의 축소에 따른 배선저항의 저감이 요구되고 있다. 그 방법으로서, 반도체 소자간을 세로방향으로 쌓아올리는 스택 구조가 검토되고 있다.
스택 구조의 제작방법의 일례로서, 반도체 소자가 형성된 웨이퍼를 박화하고, 그 후 이방성 드라이 에칭 등의 기술을 이용하여 관통홀을 마련하고(Through Silicon Via, TSV기술), 그 관통홀에 구리 등의 도전재를 충전하여 이면에 전극을 형성한 후, 전극 형성한 웨이퍼 이면에 패시베이션막을 형성하고, 다른 반도체 소자가 형성된 칩 혹은 웨이퍼 표면과 전기적으로 접합하는 공정을 들 수 있다.
상기 공정에 있어서, 웨이퍼 이면에 형성하는 절연막은, 전류 리크나 도전재료의 마이그레이션 방지 등의 전기절연성, 패시베이션막 형성 후의 전극부를 개구하기 위한 포토리소그래피 공정에서의 용매내성이나 양호한 드라이 에치백 특성, 전극 접합 공정에서의 내열성 등이 동시에 요구된다.
또한, 공지의 패시베이션막으로서, 벤조시클로부텐 수지나 폴리이미드, 전(全) 방향족 폴리에테르 등을 들 수 있다.
그러나, 벤조시클로부텐 수지는, 포토리소그래피 공정에서의 드라이 에치백을 할 때에 불소계 가스를 사용할 필요가 있고, 전극이나 웨이퍼에 데미지를 준다. 또한, 200℃ 정도의 경화온도에서는 충분히 가교반응이 진행되지 않아, 양호한 용매내성을 얻을 수 없다.
한편, 폴리이미드는 성막온도가 300℃ 이상의 온도가 되는 것, 또는 큐어시의 막수축에 의해 생기는 잔류응력에 의해 박화한 웨이퍼에 데미지를 주는 문제가 있다.
또한, 전 방향족 폴리에테르는, 열가교 부위가 없기 때문에 용매내성이 부족하고, 또한 수지의 연화점이 낮기 때문에, 전극 접합에 있어서 수지가 용융되는 문제가 있다.
유리 기재에 실리콘 수지를 함침시킨 무기계 절연기판 상에, 30체적%~45체적%의 폴리에테르에테르케톤 수지분말과 열경화성 수지를 포함하는 언더코트막을 형성한 후막기술(厚膜技術)용 기판이 개시되어 있다(특허문헌 1).
폴리이미드로 이루어지는 주쇄를 가지고 말단에 탄소와 탄소의 삼중결합을 갖는 관능기를 가진 폴리머를 포함하고, 플렉서블프린트 배선기판용의 접착제 등의 피복물이 개시되어 있다(특허문헌 2).
페닐기, 요소, 아미드기 등과, 탄소와 탄소의 삼중결합을 갖는 관능기를 포함하는 주쇄를 갖는 폴리머를 포함하는 접착제 조성물 등의 피복물이 개시되어 있다(특허문헌 3).
설폰산기를 갖는 폴리에테르에테르설폰, 폴리에테르에테르케톤을 포함하는 폴리머를 포함하는 접착제 조성물 등의 피복물이 개시되어 있다(특허문헌 4).
본 발명은, 상기의 문제점을 감안하여 이루어진 것이며, 그 목적은, 전기절연성, 내열성, 용매내성, 드라이 에치백 특성을 동시에 성립시키는 패시베이션막 형성용 조성물을 제공한다.
본 발명은 제1 관점으로서, 하기 식 (i):
[화학식 1]
(식 중, T0는 설포닐기, 플루오로알킬렌기, 환상 알킬렌기 혹은 치환기를 갖는 아릴렌기를 나타내거나 또는 치환기를 가질 수도 있는 아릴렌기와 플루오로알킬렌기 혹은 환상 알킬렌기와의 조합을 나타냄)로 표시되는 단위구조를 포함하는 폴리머로서, 상기 폴리머의 말단, 측쇄, 또는 주쇄에 식 (2-A)로 표시되는 구조, 식 (2-B)로 표시되는 구조, 또는 이들 양방의 구조를 갖는 기를 적어도 하나 갖는 폴리머를 포함하는 패시베이션막 형성용 조성물,
[화학식 2]
제2 관점으로서, 하기 식 (1):
[화학식 3]
(식 중, L1은 치환기를 가질 수도 있는 아릴렌기를 나타내거나 또는 치환기를 가질 수도 있는 아릴렌기와 설포닐기, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기, 설피닐기 혹은 설폰아미드기와의 조합을 나타내고, T1은 플루오로알킬렌기, 환상 알킬렌기 혹은 치환기를 갖는 아릴렌기를 나타내거나 또는 치환기를 가질 수도 있는 아릴렌기와 플루오로알킬렌기 혹은 환상 알킬렌기와의 조합 또는 치환기를 가질 수도 있는 아릴렌기와 플루오로알킬렌기와 환상 알킬렌기의 조합을 나타낸다.)로 표시되는 단위구조를 포함하는 폴리머로서, 상기 폴리머의 말단, 측쇄, 또는 주쇄에 하기 식 (2-A)로 표시되는 구조, 하기 식 (2-B)로 표시되는 구조, 또는 이들 양방의 구조를 갖는 기를 적어도 하나 갖는 폴리머를 포함하는 패시베이션막 형성용 조성물,
[화학식 4]
제3 관점으로서, 상기 아릴렌기가 페닐렌기, 나프틸렌기 또는 안트릴렌기인, 제1 관점 또는 제2 관점에 기재된 패시베이션막 형성용 조성물,
제4 관점으로서, 상기 폴리머가 1종류의 단위구조를 갖는 단독중합체인, 제1 관점 내지 제3 관점 중 어느 한 항에 기재된 패시베이션막 형성용 조성물,
제5 관점으로서, 상기 폴리머가 적어도 2종류의 단위구조를 갖는 공중합체인, 제1 관점 내지 제3 관점 중 어느 한 항에 기재된 패시베이션막 형성용 조성물,
제6 관점으로서, L1이 하기 식 (3)으로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, L1이 하기 식 (4)로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, 또는 이들의 단위구조의 조합을 포함하는 폴리머를 포함하는, 제2 관점 내지 제5 관점 중 어느 한 항에 기재된 패시베이션막 형성용 조성물,
[화학식 5]
(식 중, R1, R2 및 R3은 각각 탄소원자수 1~10의 알킬기, 탄소원자수 1~4의 플루오로알킬기, 하이드록시기, 알릴기, 알릴옥시기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 아실기, 아실옥시기, 카르복실기, 제3급 탄소원자를 갖는 기, 환상 알킬기, 또는 이들의 기의 조합을 나타내고, L2는 설포닐기, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기, 설피닐기, 또는 설폰아미드기를 나타내고, n1, n2, n3은 각각 0~4의 정수를 나타낸다.)
제7 관점으로서, T1이 하기 식 (5)로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, T1이 하기 식 (6)으로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, 또는 이들의 단위구조의 조합을 포함하는 폴리머를 포함하는, 제2 관점 내지 제6 관점 중 어느 한 항에 기재된 패시베이션막 형성용 조성물,
[화학식 6]
(식 중, R4, R5 및 R6은 각각 탄소원자수 1~10의 알킬기, 탄소원자수 1~4의 플루오로알킬기, 하이드록시기, 알릴기, 알릴옥시기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 아실기, 아실옥시기, 카르복실기, 제3급 탄소원자를 갖는 기, 환상 알킬기, 또는 이들의 기의 조합을 나타내고, T2는 플루오로알킬렌기, 환상 알킬렌기, 또는 이들의 기의 조합을 나타내고, n4, n5 및 n6은 각각 0~4의 정수를 나타낸다.)
제8 관점으로서, 상기 식 (3)에 있어서, R1이 적어도 시아노기를 포함하는 기이며, n1이 1~4의 정수를 나타내는 제6 관점에 기재된 패시베이션막 형성용 조성물,
제9 관점으로서, 상기 식 (4)에 있어서, L2가 설포닐기, 또는 카르보닐기를 나타내는 제6 관점에 기재된 패시베이션막 형성용 조성물,
제10 관점으로서, 추가로 식 (7):
[화학식 7]
(식 중 L3은 하기 식 (3) 또는 식 (4):
[화학식 8]
(식 중, R1, R2 및 R3은 각각 탄소원자수 1~10의 알킬기, 탄소원자수 1~4의 플루오로알킬기, 하이드록시기, 알릴기, 알릴옥시기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 아실기, 아실옥시기, 카르복실기, 제3급 탄소원자를 갖는 기, 환상 알킬기, 또는 이들의 기의 조합을 나타내고, L2는 설포닐기, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기, 설피닐기, 또는 설폰아미드기를 나타내고, n1, n2, n3은 각각 0~4의 정수를 나타낸다.)를 나타내고, T3은 알킬렌기, 설포닐기, 카르보닐기, 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 6~30의 아릴렌기, 또는 이들의 기의 조합을 나타낸다.)로 표시되는 단위구조를 포함하는 폴리머를 포함하는, 제1 관점 내지 제9 관점 중 한 항에 기재된 패시베이션막 형성용 조성물,
제11 관점으로서, 상기 아릴렌기가 페닐렌기, 나프틸렌기, 또는 안트릴렌기인, 제1 관점 내지 제10 관점 중 어느 한 항에 기재된 패시베이션막 형성용 조성물,
제12 관점으로서, T3이 식 (8):
[화학식 9]
(식 중, R7 및 R8은 각각 탄소원자수 1~10의 알킬기, 탄소원자수 1~4의 플루오로알킬기, 하이드록시기, 알릴기, 알릴옥시기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 아실기, 아실옥시기, 카르복실기, 제3급 탄소원자를 갖는 기, 환상 알킬기, 또는 이들 기의 조합을 나타내고, n7 및 n8은 각각 0~4의 정수를 나타낸다. T4는 알킬렌기, 설포닐기, 카르보닐기, 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 6~30의 아릴렌기, 또는 이들의 기의 조합을 나타낸다.)로 표시되는 기를 나타내는, 제10 관점 또는 제11 관점에 기재된 패시베이션막 형성용 조성물,
제13 관점으로서, 제3급 탄소원자를 갖는 기가 터셔리부틸기인, 제6 관점 내지 제11 관점 중 어느 한 항에 기재된 패시베이션막 형성용 조성물,
제14 관점으로서, 폴리머의 중량평균 분자량이 500 내지 5,000,000인, 제1 관점 내지 제12 관점 중 어느 한 항에 기재된 패시베이션막 형성용 조성물,
제15 관점으로서, 추가로 용제를 포함하는, 제1 관점 내지 제14 관점 중 어느 한 항에 기재된 패시베이션막 형성용 조성물,
제16 관점으로서, 제1 관점 내지 제15 관점 중 어느 한 항에 기재된 패시베이션막 형성용 조성물을 기판에 도포하고 소성하여 얻어지는 패시베이션막,
제17 관점으로서, 웨이퍼에 형성된 IC회로를 보호하는 막으로서 이용되는, 제16 관점에 기재된 패시베이션막, 및
제18 관점으로서, 웨이퍼 이면에 형성된 전극을 보호하는 막으로서 이용되는, 제16 관점에 기재된 패시베이션막이다.
본 발명에 따르면, 상기에 기재된 폴리에테르에테르케톤, 폴리에테르에테르설폰, 폴리에테르에테르아릴렌 등의 폴리에테르 구조를 갖는 폴리머를 포함하는 조성물이, 패시베이션막 형성용 조성물로서 적용됨으로써, 전기절연성, 내열성, 용매내성 및 드라이 에치백 특성에 관하여 만족스러운 성능을 달성하는 것이 가능한 절연막을 형성하는 것이 가능해진다.
본 발명의 패시베이션막 형성용 조성물은, 상기 식 (i)로 표시되는 단위구조를 포함하는 폴리머로서, 상기 폴리머의 말단, 측쇄, 또는 주쇄에 상기 식 (2-A)로 표시되는 구조, 상기 식 (2-B)로 표시되는 구조, 또는 이들 양방의 구조를 갖는 기를 적어도 하나 갖는 폴리머를 포함한다.
본 발명의 패시베이션막 형성용 조성물은, 상기 식 (i)로 표시되는 단위구조를 포함하는 폴리머로서, 상기 폴리머의 말단, 측쇄, 또는 주쇄에 상기 식 (2-A)로 표시되는 구조, 상기 식 (2-B)로 표시되는 구조, 또는 이들 양방의 구조를 갖는 기를 적어도 하나 갖는 폴리머와 용제를 포함하고, 추가로 임의성분으로서 부가적 수지, 안정제, 착색제, 계면활성제 등을 함유할 수 있다.
본 발명의 패시베이션막 형성용 조성물은, 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조를 포함하는 폴리머로서, 상기 폴리머의 말단, 측쇄, 또는 주쇄에 상기 식 (2-A)로 표시되는 구조, 상기 식 (2-B)로 표시되는 구조, 또는 이들 양방의 구조를 갖는 기를 적어도 하나 갖는 폴리머를 포함한다.
상기 패시베이션막 형성용 조성물은, 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조를 포함하는 폴리머로서, 상기 폴리머의 말단, 측쇄, 또는 주쇄에 상기 식 (2-A)로 표시되는 구조, 상기 식 (2-B)로 표시되는 구조, 또는 이들 양방의 구조를 갖는 기를 적어도 하나 갖는 폴리머와 용제를 포함하고, 추가로 임의성분으로서 부가적 수지, 안정제, 착색제, 계면활성제 등을 함유할 수 있다.
본 발명에 이용되는 폴리머는, 후술하는 바와 같이, 폴리머 중(말단 혹은 측쇄)에 포함되는 하이드록시기와 아미노기가 상기 식 (2-A)로 표시되는 구조, 상기 식 (2-B)로 표시되는 구조, 또는 이들 양방의 구조를 갖는 기로 이루어지는 다중 결합 함유 유기기로 변환된 것이며, 그 변환률이 100%가 되는 폴리머를 이용할 수 있지만, 전기특성이나 용제에의 용해성이나 밀착성 등을 고려하여, 그 변환률은 예를 들면 30~99%, 60~99%, 또는 70~95%의 범위에서 이용하는 것이 가능하다.
본 발명의 패시베이션막 형성용 조성물의 고형분은, 0.1~80질량%, 바람직하게는 1~60질량%이다. 고형분은 상기 패시베이션막 형성용 조성물로부터 용제를 제거한 잔부의 비율로 나타낸다. 고형분 중에 차지하는 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조를 포함하는 폴리머의 비율은 30~100질량%, 바람직하게는 50~100질량%로 하는 것이 가능하다.
본 발명에 이용되는 폴리머는 열경화성 수지인 것이 바람직하다.
상기 식 (2-A)로 표시되는 구조는 탄소와 탄소의 삼중결합이며, 또한 상기 식 (2-B)로 표시되는 구조는 탄소와 탄소의 이중결합이다. 이들은, 폴리머의 말단이나 측쇄에서는 하기 구조
[화학식 10]
로 존재하고, 폴리머의 주쇄 중에서는 상기 식 (2-A)로 표시되는 구조, 또는 상기 식 (2-B)로 표시되는 구조로 존재한다.
이 탄소와 탄소의 삼중결합은 가열(예를 들면, 400℃ 이상)에 의해 이량화 또는 삼량화 반응이 진행되고, 연속한 불포화 결합(예를 들면 디엔 구조)이나 방향족환 구조를 형성함으로써, 폴리머 분자끼리가 가교한다고 생각된다.
또한, 탄소와 탄소의 이중결합도 역시 가열에 의해 이량화 반응이 진행되고, 환화(環化)에 의한 가교구조의 형성에 이른다고 생각된다.
본 발명에 이용되는 상기 폴리머의 분자량은 중량평균 분자량으로서, 500~5,000,000, 바람직하게는 1,000~1,000,000, 바람직하게는 1,000~100,000이다.
상기 식 (i) 중, T0은 설포닐기, 플루오로알킬렌기, 환상 알킬렌기 혹은 치환기를 갖는 아릴렌기를 나타내거나, 또는 치환기를 가질 수도 있는 아릴렌기와 플루오로알킬렌기 혹은 환상 알킬렌기와의 조합을 나타낸다.
상기 식 (1) 중, L1은 치환기를 가질 수도 있는 아릴렌기를 나타내거나, 또는 치환기를 가질 수도 있는 아릴렌기와 설포닐기 혹은 카르보닐기와의 조합을 나타내고, T1은 플루오로알킬렌기, 환상 알킬렌기 혹은 치환기를 갖는 아릴렌기를 나타내거나, 또는 치환기를 가질 수도 있는 아릴렌기와 플루오로알킬렌기 혹은 환상 알킬렌기와의 조합을 나타낸다.
치환기를 갖는 아릴렌기로서는, 후술하는 치환기를 갖는 아릴렌기를 들 수 있다.
치환기를 가질 수도 있는 아릴렌기와 플루오로알킬렌기 혹은 환상 알킬렌기와의 조합이란, 치환 또는 비치환의 아릴렌기와 플루오로알킬렌기의 조합, 또는 치환 또는 비치환의 아릴렌기와 환상 알킬렌기와의 조합을 나타낸다.
아릴렌기로서는, 페닐렌기, 나프틸기, 또는 안트릴기 등을 들 수 있지만, 페닐렌기 또는 나프틸기를 바람직하게 이용할 수 있다.
상기 플루오로알킬렌기로서는 탄소원자수 1~10의 플루오로알킬렌기를 들 수 있고, 이들의 플루오로알킬렌기는, 완전 불소화(퍼플루오로화)된 기나, 일부 불소화(모노플루오로화, 디플루오로화 등)된 알킬렌기를 이용할 수 있다. 그 구체예로서는, 예를 들면 플루오로메틸렌기, 플루오로에틸렌기, 플루오로-n-프로필렌기, 플루오로이소프로필렌기, 플루오로프로판-2,2-디일기, 플루오로-n-부틸렌기, 플루오로이소부틸렌기, 플루오로-s-부틸렌기, 플루오로-t-부틸렌기 등을 들 수 있다. 그 중에서도 퍼플루오로프로판-2,2-디일기 등의 탄소원자수 1~4의 플루오로알킬렌기를 들 수 있다.
환상 알킬렌기로서는, 탄소원자수가 3~30의 환상 알킬렌기를 들 수 있고, 예를 들면, 시클로프로필렌기, 시클로부틸렌기, 시클로헥실렌기, 1-메틸-시클로펜틸렌기, 2-메틸-시클로펜틸렌기, 3-메틸-시클로펜틸렌기, 1-에틸-시클로부틸렌기, 2-에틸-시클로부틸렌기, 3-에틸-시클로부틸렌기, 1,2-디메틸-시클로부틸렌기, 1,3-디메틸-시클로부틸렌기, 2,2-디메틸-시클로부틸렌기, 2,3-디메틸-시클로부틸렌기, 2,4-디메틸-시클로부틸렌기, 3,3-디메틸-시클로부틸렌기, 1-n-프로필-시클로프로필렌기, 2-n-프로필-시클로프로필렌기, 1-i-프로필-시클로프로필렌기, 2-i-프로필-시클로프로필렌기, 1,2,2-트리메틸-시클로프로필렌기, 1,2,3-트리메틸-시클로프로필렌기, 2,2,3-트리메틸-시클로프로필렌기, 1-에틸-2-메틸-시클로프로필렌기, 2-에틸-1-메틸-시클로프로필렌기, 2-에틸-2-메틸-시클로프로필렌기 및 2-에틸-3-메틸-시클로프로필기 등을 들 수 있다. 또한, 아다만탄, 노보넨으로부터 유도되는 2가의 유기기를 이용할 수 있다.
본 발명에 이용되는 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조를 포함하는 폴리머에 있어서, L1, T1은 상기 서술에서 정의한 이들의 관능기를 1종 단독으로 이용할 수도 있고, 복수종을 조합하여 이용할 수도 있다.
본 발명에 이용되는 상기 폴리머는 반복 단위구조가 1종류로 이루어지는 단독중합체로서 이용할 수도 있고, 반복 단위구조가 2종류 또는 그 이상인 공중합체로서 이용할 수도 있다.
본 발명에서는, L1이 상기 식 (3) 및/또는 식 (4)로 표시되는 기인, 상기 식 (1)의 단위구조를 포함하는 폴리머를 포함할 수 있다.
즉, L1이 상기 식 (3)으로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, L1이 상기 식 (4)로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, 또는 이들의 단위구조의 조합을 포함하는 폴리머를, 본 발명의 패시베이션막 형성 조성물에 포함할 수 있다.
식 (3), (4) 중, R1, R2 및 R3은, 각각 탄소원자수 1~10의 알킬기, 탄소원자수 1~4의 플루오로알킬기, 하이드록시기, 알릴기, 알릴옥시기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 아실기, 아실옥시기, 카르복실기, 제3급 탄소원자를 갖는 기, 환상 알킬기, 또는 이들의 기의 조합을 나타내고, L2는 설포닐기, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기, 설피닐기, 또는 설폰아미드기를 나타내고, n1, n2, n3은 각각 0~4의 정수를 나타낸다.
상기 탄소원자수 1~10의 알킬기로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 1-메틸-n-부틸기, 2-메틸-n-부틸기, 3-메틸-n-부틸기, 1,1-디메틸-n-프로필기, 1,2-디메틸-n-프로필기, 2,2-디메틸-n-프로필기, 1-에틸-n-프로필기, n-헥실기, 1-메틸-n-펜틸기, 2-메틸-n-펜틸기, 3-메틸-n-펜틸기, 4-메틸-n-펜틸기, 1,1-디메틸-n-부틸기, 1,2-디메틸-n-부틸기, 1,3-디메틸-n-부틸기, 2,2-디메틸-n-부틸기, 2,3-디메틸-n-부틸기, 3,3-디메틸-n-부틸기, 1-에틸-n-부틸기, 2-에틸-n-부틸기, 1,1,2-트리메틸-n-프로필기, 1,2,2-트리메틸-n-프로필기, 1-에틸-1-메틸-n-프로필기, 1-에틸-2-메틸-n-프로필기 등을 들 수 있다.
상기 탄소원자수 1~4의 플루오로알킬기로서는, 완전 불소화(퍼플루오로화)된 기나, 일부 불소화(모노플루오로화, 디플루오로화 등)된 알킬기를 이용할 수 있다. 그 구체예로서는, 예를 들면 플루오로메틸기, 플루오로에틸기, 플루오로-n-프로필기, 플루오로이소프로필기, 플루오로-n-부틸기, 플루오로이소부틸기, 플루오로-s-부틸기, 플루오로-t-부틸기 등을 들 수 있다.
상기 아실기로서는 탄소원자수 2~10의 아실기를 들 수 있고, 예를 들면, 메틸카르보닐기, 에틸카르보닐기, n-프로필카르보닐기, i-프로필카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, n-부틸카르보닐기, i-부틸카르보닐기, s-부틸카르보닐기, t-부틸카르보닐기, 시클로부틸카르보닐기, 1-메틸-시클로프로필카르보닐기, 2-메틸-시클로프로필카르보닐기, n-펜틸카르보닐기, 1-메틸-n-부틸카르보닐기, 2-메틸-n-부틸카르보닐기, 3-메틸-n-부틸카르보닐기, 1,1-디메틸-n-프로필카르보닐기, 1,2-디메틸-n-프로필카르보닐기, 2,2-디메틸-n-프로필카르보닐기, 1-에틸-n-프로필카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 1-메틸-시클로부틸카르보닐기, 2-메틸-시클로부틸카르보닐기, 3-메틸-시클로부틸카르보닐기, 1,2-디메틸-시클로프로필카르보닐기, 2,3-디메틸-시클로프로필카르보닐기, 1-에틸-시클로프로필카르보닐기, 2-에틸-시클로프로필카르보닐기, n-헥실카르보닐기, 1-메틸-n-펜틸카르보닐기, 2-메틸-n-펜틸카르보닐기, 3-메틸-n-펜틸카르보닐기, 4-메틸-n-펜틸카르보닐기, 1,1-디메틸-n-부틸카르보닐기, 1,2-디메틸-n-부틸카르보닐기, 1,3-디메틸-n-부틸카르보닐기, 2,2-디메틸-n-부틸카르보닐기, 2,3-디메틸-n-부틸카르보닐기, 3,3-디메틸-n-부틸카르보닐기, 1-에틸-n-부틸카르보닐기, 2-에틸-n-부틸카르보닐기, 1,1,2-트리메틸-n-프로필카르보닐기 등을 들 수 있다.
상기 아실옥시기로서는, 탄소원자수 2~10의 아실옥시기를 들 수 있고, 예를 들면, 메틸카르보닐옥시기, 에틸카르보닐옥시기, n-프로필카르보닐옥시기, i-프로필카르보닐옥시기, 시클로프로필카르보닐옥시기, n-부틸카르보닐옥시기, i-부틸카르보닐옥시기, s-부틸카르보닐옥시기, t-부틸카르보닐옥시기, 시클로부틸카르보닐옥시기, 1-메틸-시클로프로필카르보닐옥시기, 2-메틸-시클로프로필카르보닐옥시기, n-펜틸카르보닐옥시기, 1-메틸-n-부틸카르보닐옥시기, 2-메틸-n-부틸카르보닐옥시기, 3-메틸-n-부틸카르보닐옥시기, 1,1-디메틸-n-프로필카르보닐옥시기, 1,2-디메틸-n-프로필카르보닐옥시기, 2,2-디메틸-n-프로필카르보닐옥시기, 1-에틸-n-프로필카르보닐옥시기, 시클로펜틸카르보닐옥시기, 1-메틸-시클로부틸카르보닐옥시기, 2-메틸-시클로부틸카르보닐옥시기, 3-메틸-시클로부틸카르보닐옥시기, 1,2-디메틸-시클로프로필카르보닐옥시기, 2,3-디메틸-시클로프로필카르보닐옥시기, 1-에틸-시클로프로필카르보닐옥시기, 2-에틸-시클로프로필카르보닐옥시기, n-헥실카르보닐옥시기, 1-메틸-n-펜틸카르보닐옥시기, 2-메틸-n-펜틸카르보닐옥시기, 3-메틸-n-펜틸카르보닐옥시기, 4-메틸-n-펜틸카르보닐옥시기, 1,1-디메틸-n-부틸카르보닐옥시기, 1,2-디메틸-n-부틸카르보닐옥시기, 1,3-디메틸-n-부틸카르보닐옥시기, 2,2-디메틸-n-부틸카르보닐옥시기, 2,3-디메틸-n-부틸카르보닐옥시기, 3,3-디메틸-n-부틸카르보닐옥시기, 1-에틸-n-부틸카르보닐옥시기, 2-에틸-n-부틸카르보닐옥시기, 1,1,2-트리메틸-n-프로필카르보닐옥시기 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서 제3급 탄소원자를 갖는 기는, 제3급 탄소원자를 갖는 관능기이다. 이 관능기가 탄소원자의 수소원자로 치환하여 제4급 탄소를 발생시킨다. 이 제3급 탄소원자의 탄소에 결합하고 있는 유기기는, 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기나, 페닐기 등의 아릴기가 예시되지만, 메틸기가 바람직하게 이용되고, 3개의 메틸기를 갖는 터셔리부틸기를 바람직하게 이용할 수 있다.
환상 알킬기로는, 탄소원자수가 3~30인 환상 알킬기를 들 수 있고, 예를 들면, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로헥실기, 1-메틸-시클로펜틸기, 2-메틸-시클로펜틸기, 3-메틸-시클로펜틸기, 1-에틸-시클로부틸기, 2-에틸-시클로부틸기, 3-에틸-시클로부틸기, 1,2-디메틸-시클로부틸기, 1,3-디메틸-시클로부틸기, 2,2-디메틸-시클로부틸기, 2,3-디메틸-시클로부틸기, 2,4-디메틸-시클로부틸기, 3,3-디메틸-시클로부틸기, 1-n-프로필-시클로프로필기, 2-n-프로필-시클로프로필기, 1-i-프로필-시클로프로필기, 2-i-프로필-시클로프로필기, 1,2,2-트리메틸-시클로프로필기, 1,2,3-트리메틸-시클로프로필기, 2,2,3-트리메틸-시클로프로필기, 1-에틸-2-메틸-시클로프로필기, 2-에틸-1-메틸-시클로프로필기, 2-에틸-2-메틸-시클로프로필기 및 2-에틸-3-메틸-시클로프로필기 등을 들 수 있다. 또한, 아다만탄, 노보넨으로부터 유도되는 1가의 유기기를 이용할 수 있다.
또한, 상기 치환기로서는, 탄소원자수 1~10의 알킬기, 탄소원자수 1~4의 플루오로알킬기, 하이드록시기, 알릴기, 알릴옥시기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 아실기, 아실옥시기, 카르복실기, 제3급 탄소원자를 갖는 기, 환상 알킬기를 들 수 있고, 이들의 기의 구체예는 상기 서술한 것을 들 수 있다.
식 (3)에 있어서, R1이 적어도 시아노기를 포함하고, n1이 1~4의 정수인 구조를 이용할 수 있다.
식 (4)에 있어서, L2가 설포닐기 또는 카르보닐기인 구조를 이용할 수 있다.
본 발명에 이용하는 폴리머는, 상기 L1의 선택과는 별도로, 또는 상기 L1의 선택과 함께, T1이 상기 식 (5)로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, T1이 상기 식 (6)으로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, 또는 이들의 단위구조의 조합을 포함하는 폴리머를 포함할 수 있다.
즉, L1이 식 (3)으로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, L1이 식 (4)로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, T1이 식 (5)로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, T1이 식 (6)으로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, L1이 식 (3)으로 표시되는 기이며 T1이 식 (5)로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, L1이 식 (3)으로 표시되는 기이며 T1이 식 (6)으로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, L1이 식 (4)로 표시되는 기이며 T1이 식 (5)로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, L1이 식 (4)로 표시되는 기이며 T1이 식 (6)으로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, 또는 이들의 조합을 포함하는 폴리머를 이용할 수 있다.
식 (5), (6) 중, R4, R5 및 R6은, 각각 탄소원자수 1~10의 알킬기, 탄소원자수 1~4의 플루오로알킬기, 하이드록시기, 알릴기, 알릴옥시기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 아실기, 아실옥시기, 카르복실기, 제3급 탄소원자를 갖는 기, 환상 알킬기, 또는 이들의 기의 조합을 나타내고, n4, n5 및 n6은 각각 0~4의 정수를 나타낸다. T2는 플루오로알킬렌기, 환상 알킬렌기, 또는 이들의 기의 조합를 나타낸다.
탄소원자수 1~10의 알킬기, 탄소원자수 1~4의 플루오로알킬기, 아실기, 아실옥시기, 제3급 탄소원자를 갖는 기, 및 환상 알킬기는 상기 서술한 예시를 이용할 수 있다.
또한, 플루오로알킬렌기 및 환상 알킬렌기는 상기 서술한 예시를 이용할 수 있고, 이들을 단독으로 이용할 수도, 조합하여 이용할 수도 있다.
본 발명은 식 (1)로 표시되는 단위구조에 첨가하여, 추가로 상기 식 (7)로 표시되는 단위구조를 포함하는 공중합체를 이용할 수 있다.
식 (7) 중, L3은 상기 식 (3) 또는 식 (4)로 표시되는 기를 나타내고, T3은 알킬렌기, 설포닐기, 카르보닐기, 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 6~30의 아릴렌기, 또는 이들의 기의 조합을 나타낸다. 이들의 아릴렌기, 알킬렌기는 상기 서술한 예시를 이용할 수 있다.
식 (7)에 있어서 아릴렌기는, 치환 혹은 비치환의 페닐렌기 또는 나프틸렌기를 이용할 수 있다. 식 (7)에 있어서, 상기 알킬렌기로서는 탄소원자수 1~10의 알킬렌기를 들 수 있고, 이들의 알킬렌기는 예를 들면 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 이소프로필렌기, 프로판-2,2-디일기, 부틸렌기, 이소부틸렌기, 부틸렌기, 부틸렌기 등을 들 수 있다. 그 중에서도 프로판-2,2-디일기 등의 탄소원자수 1~4의 알킬렌기를 들 수 있다.
식 (7)에 있어서 T3은 식 (8)로 표시되는 기를 이용할 수 있다. 식 (8) 중, R7 및 R8은 각각 탄소원자수 1~10의 알킬기, 탄소원자수 1~4의 플루오로알킬기, 하이드록시기, 알릴기, 알릴옥시기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 아실기, 아실옥시기, 카르복실기, 제3급 탄소원자를 갖는 기, 환상 알킬기, 또는 이들의 기의 조합이며, n7 및 n8은 각각 0~4의 정수를 나타낸다. T4는 알킬렌기, 설포닐기, 카르보닐기, 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 6~30의 아릴렌기, 또는 이들의 기의 조합을 나타낸다. 상기 알킬기, 탄소원자수 1~4의 플루오로알킬기, 아실기, 아실옥시기, 제3급 탄소원자를 갖는 기, 환상 알킬기, 알킬렌기, 및 아릴렌기는 상기 서술한 예시를 이용할 수 있다.
본 발명에 이용되는 폴리머에 포함되는 단위구조는 이하에 나타내는 식 (1-1)~(1-45)로 표시되는 단위구조를 예시할 수 있다.
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
상기 식 (i)나 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조를 포함하는 폴리머의 합성에서는, 그 공정 중에 있어서, 말단에 하이드록시기를 도입하거나, 또한 측쇄에 하이드록시기를 갖는 관능기를 도입할 수 있다.
그리고, 이 하이드록시기와 모노할로겐화알킨(예를 들면, 할로겐은 불소, 염소, 브롬, 요오드이다.)이나, 모노할로겐화알켄(예를 들면, 할로겐은 불소, 염소, 브롬, 요오드이다.) 등을 반응시킴으로써, 탈할로겐화 수소반응에 의해 말단이나 측쇄에 탄소-탄소의 삼중결합(알킨)이나, 탄소-탄소의 이중결합(알켄)이 형성된다.
또한, 말단이나 측쇄에 하이드록시기를 갖는 폴리머와, 디할로겐화알킨(예를 들면, 할로겐은 불소, 염소, 브롬, 요오드이다.)이나, 디할로겐화알켄(예를 들면, 할로겐은 불소, 염소, 브롬, 요오드이다.) 등을 반응시킴으로써, 탈할로겐화 수소반응에 의해 분자 주쇄 중에 탄소-탄소의 삼중결합(알킨)이나, 탄소-탄소의 이중결합(알켄)이 형성되는 것이 된다.
그리고, 폴리머 중(말단 혹은 측쇄)에 아미노기를 함유하는 경우에는, 역시 동일한 반응에 의해 상기 다중 결합이 형성된다.
본 발명의 패시베이션막 형성용 조성물은, 스핀도포하기 위하여 유기용제에 용해시켜 도포액의 형태가 될 수 있다. 폴리머가 유기용제에 용해하고, 용액점도가 0.001~5,000Pa·s의 점도를 나타내는 범위에서 스핀코트성을 나타내는 도포액으로 할 수 있다.
상기 유기용제로서는, 기타 반도체공정에서 사용할 수 있는 용매이면 특별히 한정은 없지만, 시클로헥사논, 메틸이소아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노아세테이트, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜모노아세테이트, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노아세테이트, 디프로필렌글리콜 또는 디프로필렌글리콜모노아세테이트의 모노메틸에테르, 모노에틸에테르, 모노프로필에테르, 모노부틸에테르 또는 모노페닐에테르 등의 다가알코올류 및 그 유도체; 디옥산 등의 환식 에테르류; 및 유산메틸, 유산에틸, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 메톡시프로피온산메틸, 에톡시프로피온산에틸 등의 에스테르류를 이용하는 것이 바람직하다. 이들은 단독으로 이용할 수도 있고, 2종 이상을 혼합하여 이용할 수도 있다.
본 실시의 형태에 따른 패시베이션막 형성용 조성물에는, 본 발명에서의 본질적인 특성을 저해하지 않는 범위에서, 추가로, 혼화성이 있는 첨가제, 예를 들면 도포성능의 개량을 위한 계면활성제나, 부가적 수지, 안정제, 착색제 등의 관용되고 있는 첨가제를 첨가할 수 있다.
계면활성제로는, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌올레일에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르류; 폴리옥시에틸렌옥틸페놀에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페놀에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르류; 폴리옥시에틸렌·폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머류; 솔비탄모노라우레이트, 솔비탄모노팔미테이트, 솔비탄모노스테아레이트, 솔비탄모노올레이트, 솔비탄트리올레이트, 솔비탄트리스테아레이트 등의 솔비탄지방산에스테르류; 폴리옥시에틸렌솔비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄트리올레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄트리스테아레이트 등의 폴리옥시에틸렌솔비탄지방산에스테르류 등의 비이온계 계면활성제; EFTOP(등록상표) EF301, EF303, EF352(JEMCO, Inc.제), MEGAFAC(등록상표) F171, F173, R30(DIC Corporation제), FLUORAD FC430, FC431(Sumitomo 3M Ltd.제), ASAHI GUARD(등록상표) AG710, SURFLON(등록상표) S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105, SC106(Asahi Glass Co., Ltd.제) 등의 불소계 계면활성제; 및 오가노실록산 폴리머 KP341(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.제)을 들 수 있다. 이들 계면활성제는 단독으로 첨가할 수도 있고, 2종 이상의 조합으로 첨가할 수도 있다. 배합량은 전체 고형분 중에서 예를 들면 0.01질량% 내지 10질량%이다.
부가적 수지(폴리머)로는, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리이미드, 아크릴폴리머, 메타크릴폴리머, 폴리비닐에테르, 페놀노볼락, 나프톨노볼락, 폴리에테르, 폴리아미드, 및 폴리카보네이트 등의 부가중합 폴리머 또는 축중합 폴리머를 사용할 수 있다. 그 중에서도 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 트리아진환, 퀴놀린환, 및 퀴녹살린환 등의 방향환 구조를 갖는 폴리머가 바람직하게 사용된다.
그러한 부가적 수지(폴리머)로는, 예를 들면, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 나프틸아크릴레이트, 안트릴메타크릴레이트, 안트릴메틸메타크릴레이트, 스티렌, 하이드록시스티렌, 벤질비닐에테르, 및 N-페닐말레이미드 등의 부가중합성 모노머를 그 단위구조로서 포함하는 부가중합 폴리머나, 페놀노볼락, 및 나프톨노볼락 등의 축중합 폴리머를 들 수 있다.
또한, 부가적 수지(폴리머)로는 방향환 구조를 갖지 않는 폴리머를 사용할 수 있다. 그러한 폴리머로는, 예를 들면, 알킬아크릴레이트, 알킬메타크릴레이트, 비닐에테르, 알킬비닐에테르, 아크릴로니트릴, 말레이미드, N-알킬말레이미드, 및 말레산 무수물 등의 방향환 구조를 갖지 않는 부가중합성 모노머만을 단위구조로서 포함하는 부가중합 폴리머를 들 수 있다.
부가적 수지(폴리머)로서 부가중합 폴리머가 사용되는 경우, 그 폴리머는 단독중합체일 수도 있고 공중합체일 수도 있다. 부가중합 폴리머의 제조에는 부가중합성 모노머가 사용된다. 그러한 부가중합성 모노머로는 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴산에스테르 화합물, 메타크릴산에스테르 화합물, 아크릴아미드 화합물, 메타크릴아미드 화합물, 비닐 화합물, 스티렌 화합물, 말레이미드 화합물, 말레산 무수물, 및 아크릴로니트릴 등을 들 수 있다.
아크릴산에스테르 화합물로는, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 노말헥실아크릴레이트, 이소프로필아크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 안트릴메틸아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 3-클로로-2-하이드록시프로필아크릴레이트, 2-하이드록시프로필아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸아크릴레이트, 2,2,2-트리클로로에틸아크릴레이트, 2-브로모에틸아크릴레이트, 4-하이드록시부틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴아크릴레이트, 2-메틸-2-아다만틸아크릴레이트, 5-아크릴로일옥시-6-하이드록시노보넨-2-카르복실릭-6-락톤, 3-아크릴옥시프로필트리에톡시실란, 및 글리시딜아크릴레이트 등을 들 수 있다.
메타크릴산에스테르 화합물로는, 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 노말헥실메타크릴레이트, 이소프로필메타크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 안트릴메틸메타크릴레이트, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, 2-하이드록시프로필메타크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸메타크릴레이트, 2,2,2-트리클로로에틸메타크릴레이트, 2-브로모에틸메타크릴레이트, 4-하이드록시부틸메타크릴레이트, 2-메톡시에틸메타크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴메타크릴레이트, 2-메틸-2-아다만틸메타크릴레이트, 5-메타크릴로일옥시-6-하이드록시노보넨-2-카르복실릭-6-락톤, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 글리시딜메타크릴레이트, 2-페닐에틸메타크릴레이트, 하이드록시페닐메타크릴레이트, 및 브로모페닐메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
아크릴아미드 화합물로는, 아크릴아미드, N-메틸아크릴아미드, N-에틸아크릴아미드, N-벤질아크릴아미드, N-페닐아크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, 및 N-안트릴아크릴아미드 등을 들 수 있다.
메타크릴아미드 화합물, 메타크릴아미드, N-메틸메타크릴아미드, N-에틸메타크릴아미드, N-벤질메타크릴아미드, N-페닐메타크릴아미드, N,N-디메틸메타크릴아미드, 및 N-안트릴아크릴아미드 등을 들 수 있다.
비닐 화합물로는, 비닐알코올, 2-하이드록시에틸비닐에테르, 메틸비닐에테르, 에틸비닐에테르, 벤질비닐에테르, 비닐아세트산, 비닐트리메톡시실란, 2-클로로에틸비닐에테르, 2-메톡시에틸비닐에테르, 비닐나프탈렌, 및 비닐안트라센 등을 들 수 있다.
스티렌 화합물로는, 스티렌, 하이드록시스티렌, 클로로스티렌, 브로모스티렌, 메톡시스티렌, 시아노스티렌, 및 아세틸스티렌 등을 들 수 있다.
말레이미드 화합물로는, 말레이미드, N-메틸말레이미드, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, 및 N-하이드록시에틸말레이미드 등을 들 수 있다.
본 발명의 패시베이션막 형성용 조성물에 부가적 수지(폴리머)가 사용되는 경우, 이 부가적 수지의 분자량으로는, 중량평균 분자량으로는, 예를 들면, 1,000~1,000,000이고, 또는 3,000~300,000이고, 또한, 예를 들면 5,000~200,000이고, 또는 10,000~100,000이다.
발명의 패시베이션막 형성용 조성물에 부가적 수지(폴리머)가 포함되는 경우, 그 함유량으로는, 고형분 중에서 예를 들면 0~40질량%이고, 또는 0~20질량%이고, 또는 1~19질량%이다.
본 발명에서는, 기판 상에 패시베이션막 형성용 조성물을 스핀코터 등의 장치로 스핀코트하여 도포한 패시베이션막의 두께를, 바람직하게는 0.1μm이상 200μm 이하로 할 수 있다. 이 두께가 너무 얇으면 표면의 요철을 추종할 수 없고 막에 보이드가 생길 가능성이 있고, 너무 두꺼우면 접착층에 크랙이 생길 가능성이 있다. 따라서 바람직하게는 1μm~50μm이다.
또한, 기판 도포 후에 100~350℃, 100~300℃, 또는 100~250℃ 정도의 온도에서 0.5분~180분, 0.5분~40분, 또는 0.5분~5분 정도의 소성을 행할 수 있다.
이렇게 하여 얻어진 패시베이션막도 본 발명의 대상이다.
본 발명의 패시베이션막은, 웨이퍼에 형성된 IC회로를 보호하는 막으로서, 혹은 웨이퍼 이면에 형성된 전극을 보호하는 막으로서, 호적하게 사용된다.
이하, 본 발명을 실시예, 비교예에 의해 더욱 구체적으로 설명하나, 이것으로 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
실시예
이하에 기재하는 합성예에서 얻어진 고분자 화합물의 GPC 분석은, 하기 장치를 이용하였고, 측정 조건은 하기와 같이 하였다.
장치: 일체형 고속 GPC 시스템 HLC-8220 GPC Tosoh Corporation제
칼럼: KF-G, KF804L
칼럼온도: 40℃
용매: THF
유량: 1.0mL/분
표준시료: 폴리스티렌
디텍터: RI
합성예 1
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 4,4'-디플루오로벤조페논 9.27g과 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 9.16g, 1,3-비스[2-(4-하이드록시페닐)-2-프로필]벤젠 8.66g을 1-메틸-2-피롤리디논 81.27g에 용해시키고, 탄산칼륨 20.73g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 160℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 계 내의 온도가 80℃가 될 때까지 냉각하고, 1-메틸-2-피롤리디논 39.73g에 용해시킨 프로파길브로마이드 50.56g 및 탄산칼륨 20.73g을 첨가하여, 80℃에서 20시간 교반하고, 폴리머 말단의 페놀기 및 아미노기에 반응시켰다.
반응 종료 후, 반응 용액을 키리야마 깔때기(Kiriyama funnel)로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 2N-염산:1-메틸-2-피롤리디논=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너(Buchner) 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-16)로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 14,700이었고, 말단 페놀기 및 아미노기의 삼중결합 함유 유기기에 대한 반응률은 86%였다.
합성예 2
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 4,4'-디클로로디페닐설폰 54.56g과 2,2-비스(4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 67.25g을 1-메틸-2-피롤리돈 753.46g에 용해시키고, 탄산칼륨 28.88g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 190℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다.
반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
테트라하이드로퓨란 100g에 얻어진 분체 10g을 용해시킨 후, 탄산칼륨 2.16g과 프로파길브로마이드 1.69g을 첨가하고, 환류(reflux) 조건으로 20시간 반응시켰다. 얻어진 반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 용액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-1)로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 19,000이었다.
합성예 3
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 4,4'-디플루오로벤조페논 40.37g과 2,2-비스(4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 69.11g을 1-메틸-2-피롤리돈 558.56g에 용해시키고, 탄산칼륨 76.71g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 190℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다.
반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
테트라하이드로퓨란 100g에 얻어진 분체 10g을 용해시킨 후, 탄산칼륨 2.16g과 프로파길브로마이드 1.69g을 첨가하고, 환류 조건으로 20시간 반응시켰다. 얻어진 반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 용액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-2)로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 15,000이었다.
합성예 4
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 4,4'-디플루오로벤조페논 25.83g과 2,2-비스(4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 50.43g, 2,2'-비스(4-하이드록시-3,5-디하이드록시메틸페닐)프로판 2.75g을 1-메틸-2-피롤리돈 504.22g에 용해시키고, 탄산칼륨 21.82g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 160℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다.
반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
테트라하이드로퓨란 100g에 얻어진 분체 10g을 용해시킨 후, 탄산칼륨 2.16g과 프로파길브로마이드 1.69g을 첨가하고, 환류 조건으로 20시간 반응시켰다. 얻어진 반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 용액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-3)으로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 22,000이었다.
합성예 5
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 4,4'-디클로로디페닐설폰 43.07g과 2,2-비스(4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 50.43g, 2,2'-비스(4-하이드록시-3,5-디하이드록시메틸페닐)프로판 2.75g을 1-메틸-2-피롤리돈 590.40g에 용해시키고, 탄산칼륨 21.82g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 160℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다.
반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
테트라하이드로퓨란 100g에 얻어진 분체 10g을 용해시킨 후, 탄산칼륨 2.16g과 프로파길브로마이드 1.69g을 첨가하고, 환류 조건으로 20시간 반응시켰다. 얻어진 반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 용액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-4)로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 26,000이었다.
합성예 6
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 2,4-플루오로벤조니트릴 10.43g과 2,2-비스(4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 26.54g을 1-메틸-2-피롤리돈 204.22g에 용해시키고, 탄산칼륨 31.10g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 190℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다.
반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
테트라하이드로퓨란 100g에 얻어진 분체 10g을 용해시킨 후, 탄산칼륨 2.16g과 프로파길브로마이드 1.69g을 첨가하고, 환류 조건으로 20시간 반응시켰다. 얻어진 반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 용액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-5)로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 7,000이었다.
합성예 7
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 2,5-플루오로벤조니트릴 10.76g과 2,2-비스(4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 26.54g을 1-메틸-2-피롤리돈 204.22g에 용해시키고, 탄산칼륨 31.10g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 190℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다.
반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
테트라하이드로퓨란 100g에 얻어진 분체 10g을 용해시킨 후, 탄산칼륨 2.16g과 프로파길브로마이드 1.69g을 첨가하고, 환류 조건으로 20시간 반응시켰다. 얻어진 반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 용액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-6)으로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 12,000이었다.
합성예 8
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 2,6-플루오로벤조니트릴 10.76g과 2,2-비스(4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 26.54g을 1-메틸-2-피롤리돈 204.22g에 용해시키고, 탄산칼륨 31.10g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 190℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다.
반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
테트라하이드로퓨란 100g에 얻어진 분체 10g을 용해시킨 후, 탄산칼륨 2.16g과 프로파길브로마이드 1.69g을 첨가하고, 환류 조건으로 20시간 반응시켰다. 얻어진 반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 용액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-7)로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 11000이었다.
합성예 9
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 4,4'-디클로로디페닐설폰 25.84g과 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 26.54g을 1-메틸-2-피롤리돈 204.22g에 용해시키고, 탄산칼륨 31.10g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 190℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 계 내의 온도가 80℃가 될 때까지 냉각하고, 탄산칼륨 12.44g과 프로파길브로마이드 22.54g을 첨가하고, 80℃에서 20시간 반응시켰다.
반응 종료 후, 반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-8)로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 40,000이었다.
합성예 10
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 2,4'-디클로로벤조트리플루오라이드 10.21g과 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 9.16g, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 8.41g을 1-메틸-2-피롤리디논 204.22g에 용해시키고, 탄산칼륨 20.73g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 190℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 계 내의 온도가 80℃가 될 때까지 냉각하고, 프로파길브로마이드 14.14g을 첨가하고, 80℃에서 20시간 반응시켰다.
반응 종료 후, 반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리디논=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-14)로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 40,000이었다.
합성예 11
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 비스(4-플루오로페닐)설폰 10.81g과 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 9.16g, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)시클로헥산 6.71g을 1-메틸-2-피롤리디논 80.01g에 용해시키고, 탄산칼륨 20.73g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 160℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 계 내의 온도가 80℃가 될 때까지 냉각하고, 1-메틸-2-피롤리디논 43.31g에 용해시킨 알릴브로마이드 66.54g 및 탄산칼륨 20.73g을 첨가하고, 80℃에서 20시간 교반하고, 폴리머 말단의 페놀기 및 아미노기에 반응시켰다.
반응 종료 후, 반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 2N-염산:1-메틸-2-피롤리디논=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-36)으로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 13,400이었고, 말단 페놀기 및 아미노기의 반응률은 88%였다.
합성예 12
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 4,4'-디플루오로벤조페논 37.09g과 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 36.63g, 1,3-비스[2-(4-하이드록시페닐)-2-프로필]벤젠 34.65g을 1-메틸-2-피롤리디논 325.10g에 용해시키고, 탄산칼륨 82.93g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 160℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 계 내의 온도가 80℃가 될 때까지 냉각하고, 1-메틸-2-피롤리디논 156.76g에 용해시킨 알릴브로마이드 193.57g 및 탄산칼륨 138.21g을 첨가하여, 80℃에서 20시간 교반하고, 폴리머 말단의 페놀기 및 아미노기에 반응시켰다.
반응 종료 후, 반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 2N-염산:1-메틸-2-피롤리디논=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-37)로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 13,900이었고, 말단 페놀기 및 아미노기의 반응률은 88%였다.
합성예 13
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 4,4'-디플루오로벤조페논 9.27g과 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 9.16g, 1,3-비스[2-(4-하이드록시페닐)-2-프로필]벤젠 8.66g을 1-메틸-2-피롤리디논 81.27g에 용해시키고, 탄산칼륨 20.73g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 160℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 계 내의 온도가 80℃가 될 때까지 냉각하고, 1-메틸-2-피롤리디논 39.73g에 용해시킨 프로파길브로마이드 12.64g 및 탄산칼륨 20.73g을 첨가하여, 80℃에서 20시간 교반하고, 폴리머 말단의 페놀기 및 아미노기에 반응시켰다.
반응 종료 후, 반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 2N-염산:1-메틸-2-피롤리디논=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-16)으로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 14,700이었고, 말단 페놀기 및 아미노기의 반응률은 52%였다.
합성예 14
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 2,4-디플루오로벤조니트릴 6.61g과 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 9.16g, 1,3-비스[2-(4-하이드록시페닐)-2-프로필]벤젠 8.66g을 1-메틸-2-피롤리디논 73.28g에 용해시키고, 탄산칼륨 20.73g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 160℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 계 내의 온도가 80℃가 될 때까지 냉각하고, 1-메틸-2-피롤리디논 27.96g에 용해시킨 프로파길브로마이드 14.13g을 첨가하여, 80℃에서 20시간 교반하고, 폴리머 말단의 페놀기 및 아미노기에 반응시켰다.
반응 종료 후, 반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 2N-염산:1-메틸-2-피롤리디논=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-17)로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 12,700이었고, 말단 페놀기 및 아미노기의 반응률은 50%였다.
합성예 15
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 2,6-디플루오로벤조니트릴 20.86g과 2,2-비스(4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 54.91g, 2,2'-비스(4-하이드록시-3,5-디하이드록시메틸페닐)프로판 1.16g을 1-메틸-2-피롤리돈 489.50g에 용해시키고, 탄산칼륨 20.93g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다.
160℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다.
반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
테트라하이드로퓨란 100g에 얻어진 분체 10g을 용해시킨 후, 탄산칼륨 2.16g과 프로파길브로마이드 1.69g을 첨가하고, 환류 조건으로 20시간 반응시켰다. 얻어진 반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 용액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-18)로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 18,000이었다.
합성예 16
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 4,4'-디플루오로벤조페논 29.05g과 2,2-비스(4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 50.43g, 2,2'-비스(4-하이드록시-3,5-디하이드록시메틸페닐)프로판 1.06g을 1-메틸-2-피롤리돈 519.13g에 용해시키고, 탄산칼륨 21.82g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 160℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다.
반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
테트라하이드로퓨란 100g에 얻어진 분체 10g을 용해시킨 후, 탄산칼륨 2.16g과 알릴브로마이드 1.97g을 첨가하고, 환류 조건으로 20시간 반응시켰다. 얻어진 반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 용액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-40)로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 27,000이었다.
합성예 17
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 2,6-디플루오로벤조니트릴 20.44g과 2,2-비스(4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 50.44g, 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 1.12g을 1-메틸-2-피롤리돈 528.50g에 용해시키고, 탄산칼륨 63.43g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 160℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다.
반응 종료 후, 계 내의 온도가 80℃가 될 때까지 냉각하고, 1-메틸-2-피롤리디논 53.53g에 용해시킨 프로파길브로마이드 17.84g, 요오드화칼륨을 6.02g 및 탄산칼륨 22.80g을 첨가하여, 80℃에서 20시간 교반하고, 폴리머 말단의 페놀기 및 아미노기에 반응시켰다.
반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-20)로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 23,000이었다.
합성예 18
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 4,4'-디플루오로벤조페논 20.67g과 2,2-비스(4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 33.62g, 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 1.92g을 1-메틸-2-피롤리돈 361.12g에 용해시키고, 탄산칼륨 20.67g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 160℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다.
반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 1N-염산:1-메틸-2-피롤리돈=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
테트라하이드로퓨란 100g에 얻어진 분체 10g을 용해시킨 후, 트리에틸아민 0.45g을 첨가하고, 0℃로 냉각하고, 테트라하이드로퓨란 10g에 녹인 아크릴산클로라이드 0.36g을 10분간 적하하였다. 그 후, 자연 승온시켜, 20시간 반응시켰다. 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-42)로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 ND였다.
합성예 19
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 4,4'-디플루오로벤조페논 74.19g과 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 73.25g, 4,4'-디하이드록시디페닐설폰 50.05g을 1-메틸-2-피롤리디논 592.48g에 용해시키고, 탄산칼륨 165.85g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 160℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 계 내의 온도가 80℃가 될 때까지 냉각하고, 1-메틸-2-피롤리디논 223.67g에 용해시킨 프로파길브로마이드 104.68g 및 탄산칼륨 165.85g을 첨가하여, 80℃에서 20시간 교반하고, 폴리머 말단의 페놀기 및 아미노기에 반응시켰다.
반응 종료 후, 반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 2N-염산:1-메틸-2-피롤리디논=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-43)로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 16,000이었고, 말단 페놀기 및 아미노기의 삼중결합 함유 유기기에 대한 반응률은 79%였다.
합성예 20
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 4,4'-디플루오로벤조페논 18.55g과 3,3'-디아미노-4,4'-디하이드록시디페닐설폰 14.02g, 1,3-비스[2-(4-하이드록시페닐)-2-프로필]벤젠 17.32g을 1-메틸-2-피롤리디논 149.67g에 용해시키고, 탄산칼륨 41.46g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 160℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 계 내의 온도가 80℃가 될 때까지 냉각하고, 1-메틸-2-피롤리디논 56.43g에 용해시킨 프로파길브로마이드 26.17g 및 탄산칼륨 41.46g을 첨가하여, 80℃에서 20시간 교반하고, 폴리머 말단의 페놀기 및 아미노기에 반응시켰다.
반응 종료 후, 반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 2N-염산:1-메틸-2-피롤리디논=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-44)로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 6,600이었고, 말단 페놀기 및 아미노기의 삼중결합 함유 유기기에 대한 반응률은 52%였다.
합성예 21
교반기, 온도계, 딤로스 냉각관을 구비한 3구 플라스크에 4,4'-디플루오로벤조페논 18.55g과 1,3-비스(4-아미노-3-하이드록시페녹시)벤젠 16.22g, 1,3-비스[2-(4-하이드록시페닐)-2-프로필]벤젠 17.32g을 1-메틸-2-피롤리디논 149.67g에 용해시키고, 탄산칼륨 41.46g을 첨가하고, 계 내를 질소 치환하였다. 160℃의 오일 배스에서 20시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 계 내의 온도가 80℃가 될 때까지 냉각하고, 1-메틸-2-피롤리디논 56.43g에 용해시킨 프로파길브로마이드 26.17g 및 탄산칼륨 41.46g을 첨가하여, 80℃에서 20시간 교반하고, 폴리머 말단의 페놀기 및 아미노기에 반응시켰다.
반응 종료 후, 반응 용액을 키리야마 깔때기로 흡인 여과하고, 얻어진 여액에 2N-염산:1-메틸-2-피롤리디논=1:9의 용액을 산성이 될 때까지 첨가하고, 리트머스 시험지를 이용하여 용액이 산성 조건인 것을 확인하였다. 그 후, 얻어진 용액을 물:메탄올=1:9의 혼합액에 적하하고, 재침전하였다. 적하 후, 부흐너 깔때기로 흡인 여과하고, 메탄올 3회, 물 2회, 메탄올 3회의 순서대로 세정하고, 얻어진 분체를 감압 건조기에서 12시간 건조시켰다.
얻어진 고분자 화합물(식 (1-45)로 표시되는 화합물에 상당)의 GPC 분석을 행한 결과, 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량은 28,000이었고, 말단 페놀기 및 아미노기의 삼중결합 함유 유기기에 대한 반응률은 84%였다.
<패시베이션막 형성용 조성물의 조제>
실시예 1
상기 합성예 1에서 얻은 고분자 화합물 50g을 시클로헥사논 93g에 용해시키고, 그 후, 구멍직경 1.0μm의 폴리에틸렌제 마이크로 필터를 이용하여 여과하고, 고형분으로서 35질량% 함유하는 패시베이션막 형성용 조성물을 조제하였다.
실시예 2
상기 합성예 19에서 얻은 고분자 화합물 50g을 시클로헥사논 93g에 용해시키고, 그 후, 구멍직경 1.0μm의 폴리에틸렌제 마이크로 필터를 이용하여 여과하고, 고형분으로서 35질량% 함유하는 패시베이션막 형성용 조성물을 조제하였다.
실시예 3
상기 합성예 20에서 얻은 고분자 화합물 50g을 시클로헥사논 93g에 용해시키고, 그 후, 구멍직경 1.0μm의 폴리에틸렌제 마이크로 필터를 이용하여 여과하고, 고형분으로서 35질량% 함유하는 패시베이션막 형성용 조성물을 조제하였다.
실시예 4
상기 합성예 21에서 얻은 고분자 화합물 50g을 시클로헥사논 93g에 용해시키고, 그 후, 구멍직경 1.0μm의 폴리에틸렌제 마이크로 필터를 이용하여 여과하고, 고형분으로서 35질량% 함유하는 패시베이션막 형성용 조성물을 조제하였다.
비교예 1
벤조시클로부텐 수지 용액인, CYCLOTENE 3022-35(The Dow Chemical Company제)를 패시베이션막 형성용 조성물로서 준비하였다.
비교예 2
폴리이미드 전구체 용액인, 폴리(피로멜리트산이무수물-co-4,4'-옥시디아닐린)아믹산 용액(Pyre-ML RC-5019 고형분으로서 16질량% 함유하는 1-메틸-2-피롤리돈용액, Sigma-Aldrich Japan K.K.)) 50g을 패시베이션막 형성용 조성물로서 준비하였다.
비교예 3
폴리설폰(Sigma-Aldrich Japan K.K.) 50g을 1-메틸-2-피롤리돈 200g에 용해시키고, 그 후, 구멍직경 1.0μm의 폴리에틸렌제 마이크로 필터를 이용하여 여과하고, 고형분으로서 25질량% 함유하는 방향족 폴리에테르인 폴리설폰의 용액을 패시베이션막 형성용 조성물로서 조제하였다.
<패시베이션막의 평가>
실시예 1~4 및 비교예 1~3에서 얻어진 패시베이션막 형성용 조성물로부터 얻어지는 패시베이션막에 대하여 각각, 용제내성, 내열성, 밀착력, 드라이 에칭, 전기특성을 평가하였다.
<용제내성>
실시예 1~4 및 비교예 1~3에서 얻어진 패시베이션막 형성용 조성물을 각각 실리콘 웨이퍼 상에 스핀코터를 이용하여 도포하고, 200℃에서 30분간 큐어를 행하여, 패시베이션막을 형성하였다. 이 형성한 막의 용매내성을, 1-메틸-2-피롤리돈에 23℃에서 1분간 침지한 후의 잔막로부터 평가하였다.
<내열성 평가>
실시예 1~4 및 비교예 1~3에서 얻어진 패시베이션막 형성용 조성물을 각각 실리콘 웨이퍼 상에 스핀코터를 이용하여 도포하고, 200℃에서 30분간 큐어를 행하여, 패시베이션막을 형성하였다. 이 형성한 막의 내열성을, TG-DTA(Bruker AXS K.K.제, TG/DTA2010SR)에 의해 10℃/분으로 승온하고, 3질량%의 감량을 일으키는 온도로부터 평가하였다. 또한, 이 웨이퍼를 260℃로 가열한 핫플레이트 상에 놓고, 핀셋을 접촉시켜 막의 점착성의 유무를 평가하였다.
<밀착성 평가>
실시예 1~4 및 비교예 1~3에서 얻어진 패시베이션막 형성용 조성물을 각각 도포 조건 1500rpm, 30초간 실리콘 웨이퍼 상에 스핀코터를 이용하여 도포하고, 200℃에서 30분간 큐어를 행하여, 패시베이션막을 형성하였다. 이 형성한 막에 대하여 기반목(基盤目) 시험(JIS K5400)을 실시하고, 웨이퍼에 남은 칸 수로부터 밀착성을 평가하였다.
<O2 드라이 에칭성 평가>
실시예 1~4 및 비교예 1~3에서 얻어진 패시베이션막 형성용 조성물을 각각 실리콘 웨이퍼 상에 스핀코터를 이용하여 도포하고, 200℃에서 30분간 큐어를 행하여, 패시베이션막을 형성하였다. 이 형성한 막의 에칭성에 대하여, 반응성 이온 에칭 장치(SAMCO Inc.제, RIE-10NR)에 의해 산소유량 50sccm, 압력 12Pa, RF출력 250W의 조건하에서, 2분간 에칭을 행하고, 1분간당 감소한 막두께량으로부터 평가하였다.
<전기특성 평가>
실시예 1~4 및 비교예 1~3에서 얻어진 패시베이션막 형성용 조성물을 실리콘 웨이퍼 상에 스핀코터를 이용하여 패시베이션막을 형성했을 때에 막두께가 1μm가 되도록, 용제를 첨가하여 희석용액을 제작하였다. 제작한 희석용액을 실리콘 웨이퍼에 스핀코터를 이용하여 도포하고, 200℃에서 30분간 큐어하여 패시베이션막을 형성하였다. 이 막의 전기특성에 대하여, 수은 prova(Four Dimensions Co., Ltd.제, CVmap92-B)에 의한 2MV/cm의 전압을 가했을 대의 리크 전류값 및 유전률(비유전률로 환산)을 측정하였다.
실시예 1~4 및 비교예 1~3의 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
[표 1]
표 1에 나타내는 바와 같이, 본 발명으로부터 얻어진 패시베이션막은, 용매내성, 내열성, 밀착성, O2 드라이 에칭성, 전기특성 모두에 있어서 양호한 값을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
또한 합성예 2~합성예 18에서 얻어진 폴리머를 이용한 패시베이션막 형성용 조성물로부터 얻어진 패시베이션막도, 실시예 1~4와 동일한 결과가 얻어졌다.
한편, 비교예 1의 벤조시클로부텐 수지에서는, 200℃ 30분간이라고 하는 저온에서 또한 단시간의 큐어에서는 충분한 용매내성을 얻을 수 없었을 뿐만 아니라, O2 드라이 에칭성도 낮았다.
비교예 2의 폴리이미드 수지는 이미드화가 충분히 진행되지 않으므로, 흡습이나 이미드화의 진행에 따른 탈수에 의한 열중량 감소가 현저하였으며, 전기특성도 매우 나빴다. 나아가 열수축에 의한 높은 내부응력에 의해 웨이퍼와의 밀착성이 얻어지지 않았다.
비교예 3의 방향족 폴리에테르는 열가교기가 없으므로, 용매내성이 전혀 얻어지지 않을 뿐만 아니라, 260℃에서 막이 용융되어 버렸다.
산업상 이용가능성
본 발명의 패시베이션막 형성용 조성물로부터 얻어지는 패시베이션막은, 우수한 용매내성, 내열성, 밀착성, O2 드라이 에칭성, 전기특성 등의 특성을 이용하여, 웨이퍼에 형성된 IC회로를 보호하는 막, 웨이퍼 이면에 형성된 전극을 보호하는 막 등에 이용할 수 있다.
Claims (18)
- 하기 식 (1):
[화학식 3]
(식 중, L1은 치환기를 가질 수도 있는 아릴렌기를 나타내거나 또는 치환기를 가질 수도 있는 아릴렌기와 설포닐기, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기, 설피닐기 혹은 설폰아미드기와의 조합을 나타내고, T1는 플루오로알킬렌기, 환상 알킬렌기 혹은 치환기를 갖는 아릴렌기를 나타내거나 또는 치환기를 가질 수도 있는 아릴렌기와 플루오로알킬렌기 혹은 환상 알킬렌기와의 조합 또는 치환기를 가질 수도 있는 아릴렌기와 플루오로알킬렌기와 환상 알킬렌기의 조합을 나타냄)로 표시되는 단위구조를 포함하는 폴리머로서, 상기 폴리머의 말단, 측쇄, 또는 주쇄에 하기 식 (2-A)로 표시되는 구조, 하기 식 (2-B)로 표시되는 구조, 또는 이들 양방의 구조를 갖는 기를 적어도 하나 갖는 폴리머를 포함하는, 패시베이션막 형성용 조성물.
[화학식 4]
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 아릴렌기가 페닐렌기, 나프틸렌기 또는 안트릴렌기인 패시베이션막 형성용 조성물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 폴리머가 1종류의 단위구조를 갖는 단독중합체인 패시베이션막 형성용 조성물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 폴리머가 적어도 2종류의 단위구조를 갖는 공중합체인 패시베이션막 형성용 조성물. - 제2항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
L1이 하기 식 (3)으로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, L1이 하기 식 (4)로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, 또는 이들의 단위구조의 조합을 포함하는 폴리머를 포함하는 패시베이션막 형성용 조성물.
[화학식 5]
(식 중, R1, R2 및 R3은 각각 탄소원자수 1~10의 알킬기, 탄소원자수 1~4의 플루오로알킬기, 하이드록시기, 알릴기, 알릴옥시기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 아실기, 아실옥시기, 카르복실기, 제3급 탄소원자를 갖는 기, 환상 알킬기, 또는 이들의 기의 조합을 나타내고, L2는 설포닐기, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기, 설피닐기, 또는 설폰아미드기를 나타내고, n1, n2, n3은 각각 0~4의 정수를 나타낸다.) - 제2항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
T1이 하기 식 (5)로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, T1이 하기 식 (6)으로 표시되는 기인 상기 식 (1)로 표시되는 단위구조, 또는 이들의 단위구조의 조합을 포함하는 폴리머를 포함하는 패시베이션막 형성용 조성물.
[화학식 6]
(식 중, R4, R5 및 R6은 각각 탄소원자수 1~10의 알킬기, 탄소원자수 1~4의 플루오로알킬기, 하이드록시기, 알릴기, 알릴옥시기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 아실기, 아실옥시기, 카르복실기, 제3급 탄소원자를 갖는 기, 환상 알킬기, 또는 이들의 기의 조합을 나타내고, T2는 플루오로알킬렌기, 환상 알킬렌기, 또는 이들의 기의 조합을 나타내고, n4, n5 및 n6은 각각 0~4의 정수를 나타낸다.) - 제6항에 있어서,
상기 식 (3)에 있어서, R1이 적어도 시아노기를 포함하는 기이며, n1이 1~4의 정수를 나타내는 패시베이션막 형성용 조성물. - 제6항에 있어서,
상기 식 (4)에 있어서, L2가 설포닐기, 또는 카르보닐기를 나타내는 패시베이션막 형성용 조성물. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
추가로 식 (7):
[화학식 7]
(식 중 L3은 하기 식 (3) 또는 식 (4):
[화학식 8]
(식 중, R1, R2 및 R3은 각각 탄소원자수 1~10의 알킬기, 탄소원자수 1~4의 플루오로알킬기, 하이드록시기, 알릴기, 알릴옥시기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 아실기, 아실옥시기, 카르복실기, 제3급 탄소원자를 갖는 기, 환상 알킬기, 또는 이들의 기의 조합을 나타내고, L2는 설포닐기, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기, 설피닐기, 또는 설폰아미드기를 나타내고, n1, n2, n3은 각각 0~4의 정수를 나타낸다.)를 나타내고, T3은 알킬렌기, 설포닐기, 카르보닐기, 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 6~30의 아릴렌기, 또는 이들의 기의 조합을 나타낸다.)로 표시되는 단위구조를 포함하는 폴리머를 포함하는 패시베이션막 형성용 조성물. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 아릴렌기가 페닐렌기, 나프틸렌기, 또는 안트릴렌기인 패시베이션막 형성용 조성물. - 제10항 또는 제11항에 있어서,
T3이 식 (8):
[화학식 9]
(식 중, R7 및 R8은 각각 탄소원자수 1~10의 알킬기, 탄소원자수 1~4의 플루오로알킬기, 하이드록시기, 알릴기, 알릴옥시기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 아실기, 아실옥시기, 카르복실기, 제3급 탄소원자를 갖는 기, 환상 알킬기, 또는 이들 기의 조합을 나타내고, n7 및 n8은 각각 0~4의 정수를 나타낸다. T4는 알킬렌기, 설포닐기, 카르보닐기, 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 6~30의 아릴렌기, 또는 이들의 기의 조합을 나타낸다.)로 표시되는 기를 나타내는 패시베이션막 형성용 조성물. - 제6항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
제3급 탄소원자를 갖는 기가 터셔리부틸기인 패시베이션막 형성용 조성물. - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
폴리머의 중량평균 분자량이 500 내지 5,000,000인 패시베이션막 형성용 조성물. - 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
추가로 용제를 포함하는 패시베이션막 형성용 조성물. - 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 기재된 패시베이션막 형성용 조성물을 기판에 도포하고 소성하여 얻어지는 패시베이션막.
- 제16항에 있어서,
웨이퍼에 형성된 IC회로를 보호하는 막으로서 이용되는 패시베이션막. - 제16항에 있어서,
웨이퍼 이면에 형성된 전극을 보호하는 막으로서 이용되는 패시베이션막.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012026075 | 2012-02-09 | ||
JPJP-P-2012-026075 | 2012-02-09 | ||
PCT/JP2013/053067 WO2013118871A1 (ja) | 2012-02-09 | 2013-02-08 | 炭素と炭素の多重結合を有する樹脂を含むパッシベーション膜形成用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20140128948A true KR20140128948A (ko) | 2014-11-06 |
KR102088868B1 KR102088868B1 (ko) | 2020-03-13 |
Family
ID=48947626
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020147016532A KR102088868B1 (ko) | 2012-02-09 | 2013-02-08 | 탄소와 탄소의 다중 결합을 갖는 수지를 포함하는 패시베이션막 형성용 조성물 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20140374887A1 (ko) |
JP (1) | JP6311863B2 (ko) |
KR (1) | KR102088868B1 (ko) |
CN (1) | CN103946271B (ko) |
SG (1) | SG11201404585XA (ko) |
TW (1) | TWI617592B (ko) |
WO (1) | WO2013118871A1 (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20170132244A (ko) * | 2015-03-30 | 2017-12-01 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 수지 조성물 및 이것을 이용한 패턴 형성방법, 그리고 중합체의 합성방법 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10253210B2 (en) | 2014-09-17 | 2019-04-09 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Film-forming composition including thermosetting resin |
CN110192152B (zh) * | 2017-01-13 | 2023-11-03 | 日产化学株式会社 | 包含酰胺溶剂的抗蚀剂下层膜形成用组合物 |
CN115073740B (zh) * | 2022-07-19 | 2023-08-29 | 宁夏清研高分子新材料有限公司 | 一种聚砜聚合物及其制备方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001151884A (ja) * | 1999-11-24 | 2001-06-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 熱硬化性ポリエーテル樹脂とその製造方法および絶縁膜形成用塗布液 |
JP2002088149A (ja) * | 2000-09-13 | 2002-03-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリエーテル樹脂、その製造方法および絶縁材料 |
JP2003268101A (ja) * | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリエーテル樹脂及びその製造方法 |
JP2005264008A (ja) | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Toyobo Co Ltd | 架橋性スルホン酸基含有ポリアリーレンエーテル系化合物 |
JP2006312738A (ja) * | 2002-01-14 | 2006-11-16 | Air Products & Chemicals Inc | ポリ(アリーレンエーテル)ポリマー及びこれを含む組成物 |
WO2006137369A1 (ja) | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Amt Laboratory Co., Ltd. | 反応性モノマー、及びそれを含む樹脂組成物 |
US20080097027A1 (en) * | 2006-10-23 | 2008-04-24 | General Electric Company | Varnish composition for insulating electrical machinery |
JP2009070875A (ja) | 2007-09-11 | 2009-04-02 | Alps Electric Co Ltd | 厚膜技術用基板及び回路基板 |
JP2010065097A (ja) | 2008-09-09 | 2010-03-25 | Fujifilm Corp | 重合体、その製造方法、それを含む組成物、およびその硬化物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2625856B2 (ja) * | 1988-04-15 | 1997-07-02 | 東ソー株式会社 | ポリアリーレンチオエーテル共重合体及びその製造方法 |
US5179188A (en) * | 1990-04-17 | 1993-01-12 | Raychem Corporation | Crosslinkable fluorinated aromatic ether composition |
EP0467847A1 (de) * | 1990-07-20 | 1992-01-22 | Ciba-Geigy Ag | Polyarylenether mit Tetraphenylethylen-Einheiten |
DE4110460A1 (de) * | 1991-03-30 | 1992-10-01 | Basf Ag | Modifizierte polyarylenether mit verbesserter klebefestigkeit |
TW341022B (en) * | 1995-11-29 | 1998-09-21 | Nippon Electric Co | Interconnection structures and method of making same |
JPH09214141A (ja) * | 1995-11-29 | 1997-08-15 | Nec Corp | 配線構造 |
TW561167B (en) * | 1999-09-09 | 2003-11-11 | Sumitomo Chemical Co | Polyether resin and coating solution for forming insulation film |
TW562837B (en) * | 2002-05-24 | 2003-11-21 | Ind Tech Res Inst | PPE copolymers, the process of preparing the same and resin composition having the same |
JP5790945B2 (ja) * | 2010-08-10 | 2015-10-07 | 日産化学工業株式会社 | 炭素と炭素の多重結合を有する樹脂を含む接着剤組成物 |
JP2013035959A (ja) * | 2011-08-09 | 2013-02-21 | Nippon Shokubai Co Ltd | フッ素含有芳香族系重合体 |
JP2013049762A (ja) * | 2011-08-30 | 2013-03-14 | Nippon Shokubai Co Ltd | フッ素含有芳香族系重合体含有組成物 |
-
2013
- 2013-02-08 WO PCT/JP2013/053067 patent/WO2013118871A1/ja active Application Filing
- 2013-02-08 CN CN201380003965.XA patent/CN103946271B/zh active Active
- 2013-02-08 JP JP2013557596A patent/JP6311863B2/ja active Active
- 2013-02-08 KR KR1020147016532A patent/KR102088868B1/ko active IP Right Grant
- 2013-02-08 US US14/374,668 patent/US20140374887A1/en not_active Abandoned
- 2013-02-08 TW TW102105389A patent/TWI617592B/zh active
- 2013-02-08 SG SG11201404585XA patent/SG11201404585XA/en unknown
-
2016
- 2016-07-05 US US15/202,133 patent/US10174168B2/en active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001151884A (ja) * | 1999-11-24 | 2001-06-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 熱硬化性ポリエーテル樹脂とその製造方法および絶縁膜形成用塗布液 |
JP2002088149A (ja) * | 2000-09-13 | 2002-03-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリエーテル樹脂、その製造方法および絶縁材料 |
JP2006312738A (ja) * | 2002-01-14 | 2006-11-16 | Air Products & Chemicals Inc | ポリ(アリーレンエーテル)ポリマー及びこれを含む組成物 |
JP2003268101A (ja) * | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリエーテル樹脂及びその製造方法 |
JP2005264008A (ja) | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Toyobo Co Ltd | 架橋性スルホン酸基含有ポリアリーレンエーテル系化合物 |
WO2006137369A1 (ja) | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Amt Laboratory Co., Ltd. | 反応性モノマー、及びそれを含む樹脂組成物 |
US20080097027A1 (en) * | 2006-10-23 | 2008-04-24 | General Electric Company | Varnish composition for insulating electrical machinery |
JP2009070875A (ja) | 2007-09-11 | 2009-04-02 | Alps Electric Co Ltd | 厚膜技術用基板及び回路基板 |
JP2010065097A (ja) | 2008-09-09 | 2010-03-25 | Fujifilm Corp | 重合体、その製造方法、それを含む組成物、およびその硬化物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20170132244A (ko) * | 2015-03-30 | 2017-12-01 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 수지 조성물 및 이것을 이용한 패턴 형성방법, 그리고 중합체의 합성방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201348291A (zh) | 2013-12-01 |
CN103946271B (zh) | 2019-04-12 |
US20140374887A1 (en) | 2014-12-25 |
CN103946271A (zh) | 2014-07-23 |
JP6311863B2 (ja) | 2018-04-18 |
US10174168B2 (en) | 2019-01-08 |
US20160311979A1 (en) | 2016-10-27 |
TWI617592B (zh) | 2018-03-11 |
JPWO2013118871A1 (ja) | 2015-05-11 |
WO2013118871A1 (ja) | 2013-08-15 |
KR102088868B1 (ko) | 2020-03-13 |
SG11201404585XA (en) | 2014-10-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6379191B2 (ja) | 仮接着膜、積層体、仮接着用組成物、デバイスの製造方法およびキット | |
KR102426418B1 (ko) | 열경화성 수지를 포함하는 막형성 조성물 | |
US10174168B2 (en) | Composition for forming passivation film, including resin having carbon-carbon multiple bond | |
TWI548711B (zh) | 含有具有碳與碳之多重鍵之樹脂的接著劑組成物 | |
JP5109471B2 (ja) | ネガ型感光性樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品 | |
KR20230164088A (ko) | 적층체, 박리제 조성물 및 가공된 반도체 기판의 제조 방법 | |
JP6226141B2 (ja) | 接着剤組成物又はアンダーフィル組成物 | |
TWI555809B (zh) | 含有芳香族聚醚衍生物之接著劑組成物 | |
US20240213072A1 (en) | Laminate, release agent composition, and method for manufacturing processed semiconductor substrate | |
JP2013079344A (ja) | ポリイミド前駆体、ポリイミド前駆体を含む組成物、及び該組成物から得られる透明ポリイミド成形体 | |
CN115521243A (zh) | 一种三官能度交联剂及其制备方法和应用 | |
KR20240105389A (ko) | 적층체, 박리제 조성물 및 가공된 반도체 기판의 제조 방법 | |
TW202311263A (zh) | 半導體用膜形成材料、半導體用構件形成材料、半導體用工程構件形成材料、下層膜形成材料、下層膜及半導體裝置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |