KR20140112525A - 연화제용 지방산 에스테르 조성물 - Google Patents

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Abstract

일반식 R1-COOR2를 가지며 여기서 R1 및 R2가 각각 분지형 지방산 및 알코올로부터 유래된 탄화수소 기인 신규의 지방산 에스테르. R1은 상업적으로 이용가능한 산으로부터 정제된 분지형 지방산으로부터 유래되어 고농도의 모노분지형 지방산과 저농도의 폴리분지형 지방산을 갖는 생성물을 제공한다. 정제된 지방산으로부터 유래된 에스테르의 용도는 개인용 케어 조성물에서, 예컨대 연화제로서 특히 유용하다는 것을 알 수 있다.

Description

연화제용 지방산 에스테르 조성물{FATTY ACID ESTER COMPOSITIONS FOR USE AS EMOLLIENTS}
본 발명은 신규 연화제, 구체적으로는 개인용 케어 조성물용에 사용하기 위한 신규 연화제에 관련된다. 신규 연화제는 천연에서 유래된 연화제의 연화 효과를 모방하는데 사용될 수 있는 연화제이다.
개인용 케어 조성물에 광범위하게 사용되는 많은 연화제는 식물성 및/또는 동물성 물질로부터 유래된다. 이러한 하나의 예시는 스쿠알란이다. 스쿠알란은 다양한 식물성 및 동물성 공급원로부터 유래될 수 있는 연화제이다. 이는 효과적인 연화제이기 때문에 종종 개인용 케어 조성물에 사용된다. 연화 효과 뿐 아니라 화합물이 안정하다는, 즉 산화되기 쉽지 않다는 사실은 스쿠알란을 보습제, 건성 피부 트리트먼트, 지성 피부 트리트먼트, 안티에이징 크림 및 습진 트리트먼트를 포함하는 개인용 케어 조성물의 연화제로 사용하기에 바람직한 재료로 만든다.
스쿠알란은 피지샘에서 생산되어 모낭으로부터 피부 표면으로 분비되고 인간 피지에서 발견되는 스쿠알렌의 포화형이며, 이는 피부 방수, 선천성 면역 및 탄력성에 기여한다. 따라서, 화합물의 구조가 천연 발생 스쿠알렌에 매우 근접하기 때문에, 스쿠알란은 또한 민감성 피부를 위한 개인용 케어 제품에서의 사용에 유용한 연화제이다.
천연 공급원으로부터 유래된 스쿠알란, 특히 식물성 스쿠알란의 공급은 천연 공급원의 이용가능성에 의존한다. 이로 인해 사용할 수 있는 천연에서 유래된 스쿠알란의 양은 제한을 받는다. 천연에서 유래된 많은 스쿠알란은 올리브 오일로부터 유래된다. 올리브 오일의 가변적인 공급량은 개인용 케어 제품에 사용하기 위한 천연에서 유래된 스쿠알란의 공급량 또한 가변적이고 신뢰할 수 없음을 의미한다.
천연에서 유래된 스쿠알란의 공급량 문제의 결과로서, 배합 기술자는 개인용 케어 제품에서 다른 연화제의 사용을 고려하고 있다. 그러나, 다른 연화제는 스쿠알란만큼 안정하지 않고, 따라서 이러한 제품은 스쿠알란 함유 제품만큼의 효과가 없다.
천연에서 유래된 스쿠알란의 샘플에서 보이는 수준 이상의 안정성을 제공하는 천연에서 유래된 스쿠알란의 대체물에 대한 수요가 존재한다.
천연 발생 물질을 모방할 목적의 합성 유래된 조성물은 불안정성의 단점이 없도록 상온에서 종종 액체라 다루기 쉬운 분지형 지방산에 종종 기반한다. 상업적으로 이용가능한 분지형 지방산 즉 이소스테아르산은 불포화된 직쇄 지방산의 촉매성 또는 열적 이량체화의 부산물로 얻어진다. 이소스테아르산은 촉매의 존재 하에서 올레산을 가열함으로써 제조되며, 이량체, 삼량체 및 더 큰 올리고머 산을 생성한다. 그러나 중합 대신에, 올레산의 일부는 재배열하여 증류 및 수소화에 의해 단리될 수 있는 분지형, 단량체 지방산을 제공한다. 이 포화 분지형 단량체 지방산은 이소스테아르산으로 알려진, 다양한 선형 및 주로 분지형의, 모노분지형 및 폴리분지형 모두의, 포화산의 혼합물이다.
이소스테아르산은 올레산보다 산화에 대해 더 양호한 안정성을 나타내며, 화장품 응용을 포함한 광범위한 응용 분야에서 판매되는 매우 유용한 제품이다.
우리는 모노분지형 지방산이 폴리분지형 지방산에 비해 상당한 이점을 가질 수 있음을 발견했다. 선행 기술에는 모노분지형 및 폴리분지형 지방산, 고농도의 모노분지형 지방산 및 저농도의 폴리분지형 지방산을 포함하는 조성물 및 연화제의 제조에서 그의 용도에 관하여 언급이 없다.
본 발명의 목적은 선행 기술에 관련된 하나 이상의 단점을 다루는 것이다.
본 발명의 첫째 측면에 따라, 일반식(I)를 갖는 신규 지방산 에스테르가 제공된다:
R1-COOR2 (I)
상기 식에서 R1은 9 내지 29 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 사슬이며, 일반식(I)의 분자의 60 중량% 이상이 모노 알킬-분지형 R1 기이고 일반식(I)의 분자의 25 중량% 미만이 폴리 알킬-분지형 R1 기를 포함하며, R2는 2 내지 16 개의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소 사슬이다.
R1은 바람직하게는 상이한 이성질체 분자의 혼합물로서 에스테르에 존재한다.
바람직하게는, R2는 R1보다 짧은 탄소 사슬 길이를 가진다. 다시 말해, R1의 탄소 사슬 길이는 바람직하게는 R2의 탄소 사슬 길이보다 길다. 바람직하게는, R2는 R1보다 2 개 이상의, 바람직하게는 4 개 이상의, 가장 바람직하게는 6 개 이상의 탄소 원자만큼 짧은 탄소 사슬 길이를 가진다.
R1은 바람직하게는 13 내지 23 개, 더 바람직하게는 15 내지 21 개, 특히 17 내지 21 개의 탄소 원자를 갖는 포화, 분지형 탄화수소 사슬이다.
바람직하게는 65 중량% 이상, 더 바람직하게는 70 중량% 이상, 특히 75 중량% 이상의 일반식(I)의 분자가 모노 알킬-분지형 R1 기를 포함한다. 바람직하게는 20 중량% 미만, 바람직하게는 15 중량% 미만, 더 바람직하게는 10 중량% 미만, 특히 5 중량% 미만의 일반식(I)의 분자가 폴리 알킬-분지형 R1 기를 포함한다. 모노 알킬 기는 바람직하게는 에스테르 기로부터 먼 R1 탄화수소 사슬에 위치되며, 더 바람직하게는 R1 탄화수소 사슬의 중간에 위치된다. 본원에 사용된 용어 "중간"은 에스테르 기와 탄화수소 사슬의 말단 탄소 사이의 대략 절반 거리의 탄화수소 사슬 내 위치를 의미한다.
모노 알킬 분지는 바람직하게는 저가 알킬 분지이다. 저가 알킬 분지는 C1 내지 C6 분지일 수 있고, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 바람직하게는, 모노알킬 분지는 80 % 이상의 메틸, 더 바람직하게는 90 % 이상, 특히 95 % 이상의 메틸 분지이다.
바람직하게는, 신규 지방산 에스테르는 정제된 분지형 지방 모노카르복실산 및 알코올의 에스테르화 반응으로부터 제조되며, 여기서 일반식(I)의 R1은 정제된 분지형 지방산으로부터 나오고, 일반식(I)의 R2는 알코올로부터 나온다. 바람직하게는, 정제된 분지형 지방 모노카르복실산은 R1COOH의 일반식을 가진다. 바람직하게는, 알코올은 R2OH의 일반식을 가진다. 바람직하게는, 정제된 분지형 지방산은 분지형 지방 모노카르복실산의 상업적으로 이용가능한 공급원으로부터 정제된다.
바람직하게는, 일반식(I)의 분지형 지방산 에스테르는 완전히 포화된다. 적당한 분지형 일차 지방산 에스테르의 예시는, 60 중량% 이상의 이소스테아르산 분자가 모노 알킬 분지형이고 25 중량% 미만의 이소스테아르산 분자가 폴리 알킬 분지형인, 고도 정제된 이소스테아르산에서 유래된 이소스테아레이트 에스테르; 60 중량% 이상의 이소베헨산 분자가 모노 알킬 분지형이고 25 중량% 미만의 이소베헨산 분자가 폴리 알킬 분지형인, 고도 정제된 이소베헨산에서 유래된 이소베헤네이트 에스테르를 포함하나 이에 제한되지 않는다.
특히 바람직한 일반식(I)의 분지형, 일차, 지방산 에스테르는 60 중량% 이상의 이소스테아르산 분자가 모노 알킬 분지형이고 25 중량% 미만의 이소스테아르산 분자가 폴리 알킬 분지형인 이소스테아르산과 알코올의 반응으로부터 유래된다.
에스테르에 대한 정제된 분지형 모노카르복실산 출발 물질에서, 바람직하게는 65 중량% 이상, 더 바람직하게는 70 중량% 이상, 특히 75 중량% 이상의 모노카르복실산 분자가 모노 알킬 분지된다. 바람직하게는 20 % 미만, 바람직하게는 15 % 미만, 더 바람직하게는 10 % 미만, 특히 5 % 미만의 모노카르복실산 분자가 폴리 알킬 분지된다.
카르복실산에서 모노 알킬 기는 바람직하게는 탄화수소 사슬의 중간에 위치된다. 분지형 모노카르복실산 R1COOH에서, R1은 바람직하게는 13 내지 23 개, 더 바람직하게는 15 내지 21 개, 특히 17 내지 21 개의 탄소 원자를 가진다.
정제된, 분지형 모노카르복실산에서 잔여 분자는 바람직하게는 선형 산 및/또는 락톤 종이다. 바람직하게는, 20 % 미만, 바람직하게는 17 % 미만, 더 바람직하게는 12 % 미만, 특히 10 % 미만의 모노카르복실산 분자가 선형 산이다. 바람직하게는, 20 % 미만, 바람직하게는 17 % 미만, 더 바람직하게는 12 % 미만, 특히 10 % 미만의 모노카르복실산 분자가 락톤 종이다. 바람직하게는, 정제된 분지형 모노카르복실산은, 모두 분지형 모노카르복실산의 총중량 기준으로 (i) 60 중량% 초과의 모노분지된 C10-C26 지방산 또는 그의 알킬 에스테르, (ii) 25 중량% 미만의 폴리분지된 C10-C26 지방산 또는 그의 알킬 에스테르, (iii) 10 중량% 미만의 선형 C10-C26 지방산 또는 그의 알킬 에스테르, 및 (iv) 10 중량% 미만의 락톤을 포함한다. 더 바람직하게는, 정제된, 분지형 모노카르복실산은, 모두 분지형 모노카르복실산의 총중량 기준으로 (i) 70 중량% 초과의 모노분지된 C10-C26 지방산 또는 그의 알킬 에스테르, (ii) 10 중량% 미만의 폴리분지된 C10-C26 지방산 또는 그의 알킬 에스테르, (iii) 10 중량% 미만의 선형 C10-C26 지방산 또는 그의 알킬 에스테르, 및 (iv) 10 중량% 미만의 락톤을 포함한다.
정제된 포화 분지형 지방산 R1COOH는, 정제 표준 시판 해당 포화 분지형 지방산 R3COOH의 정제에 의해 얻어질 수 있으며, 여기서 R3는 11 내지 23 개의 탄소 원자를 갖고, 통상적으로 R3COOH 분자의 40 중량%가 모노 알킬 분지형이고 R3COOH의 31 중량%가 폴리 알킬 분지형이다(GC 분석 기준). 시판 포화, 분지형 지방산 R3COOH는 바람직하게는 이량체/삼량체 산을 생성하는 자연 발생적인 해당 불포화 지방산 R4COOH의 중합의 부산물로 제조된다. R4가 11 내지 23 개의 탄소 원자를 갖는 자연 발생적인 불포화 지방산의 가열은 특정 촉매의 존재 하에서 이량체, 삼량체 및 더 고가의 중합 생성물을 생성한다. 중합 대신에, 자연 발생적인 불포화 지방산의 일부분은 재배열하여 증류에 의해 단리될 수 있고 그 다음 수소화될 수 있는 분지형, 단량체 지방산을 제공한다. 포화 분지형 단량체 지방산 생성물 R3COOH는 다양한 선형 및 주로 분지형의, 모노- 및 폴리 분지형 모두인 포화 산의 혼합물이다.
R4COOH에서 R3COOH로의 추가로 가능한 경로는 증류에 의해 단리되고 그 다음 수소화될 수 있는 분지형 단량체 지방산을 가져오는 재배열 반응에 유리하도록 이량체, 삼량체 및 더 고가의 중합 생성물의 형성을 제한하는 세공 반경의 제올라이트 촉매, 예컨대, 페리어라이트를 사용한다.
포화 분지형 지방산 R3COOH로의 다른 경로는 해당 알켄의 히드로포밀화에 이은 결과물인 알데히드의 산화에를 포함한다. 또한, 구체적으로 R3가 17 개의 탄소 원자의 탄화수소 사슬이면, 하나의 상업적 경로는 이소스테아릴 알코올에 대한 해당 C9 알코올의 이량체화이며 그 다음 이소스테아릴 알코올은 해당 이소스테아르산으로 산화된다.
상업적으로 얻어지는 R3COOH는 다양한 방식, 예컨대 포접화, 증류, 분별 결정화 및 크로마토그래피로 정제될 수 있다.
정제의 하나의 바람직한 방법은 우레아 및 저가 알코올에 대한 포접화 공정이다. 이 포접화 정제 공정은 다음 방식으로 수행될 수 있다. 12 내지 24 탄소 원자를 갖는 상업적인 비-정제된 포화, 분지형 지방산은 우레아 및 저가 알코올의 혼합물에 용해되어 65-90 ℃, 특히 80-85 ℃에서 1 내지 2 시간 동안 환류된다. 저가 알코올은 바람직하게는 1 내지 4 탄소 원자를 갖고, 반응 혼합물로부터 이후 제거가 용이하기 때문에 특히 바람직한 예시는 메탄올 및 에탄올이다. 우레아에 대한 12 내지 24 개의 탄소 원자를 갖는 상업적인 비-정제된 포화, 분지형 지방산의 중량비는 7:1 내지 1:7, 바람직하게는 5:1 내지 1:5, 더 바람직하게는 2:1 내지 1:2일 수 있다. 저가 알코올에 대한 우레아의 중량비는 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5, 특히 1:1 내지 1:2일 수 있다. 환류 중 형성되는 맑은 용액은 주변 온도로 냉각되거나 우레아의 포접 화합물 결정이 형성될 때까지 냉장된다. 우레아 포접 화합물은 여과나 원심분리에 의해 분리되고 60 중량% 이상의 산 분자가 모노 알킬 분지형이고, 25 중량% 미만의 산 분자가 폴리 알킬 분지형이면 여과액이 단리될 수 있다.
그러나, 여과액은 두번째 포접화 공정에서 추가로 우레아 및 저가 알코올과 혼합될 수 있고 65-90 ℃, 특히 80-85 ℃에서 추가로 1 내지 2 시간 동안 환류될 수 있다. 이 둘째 포접화 공정에서 저가 알코올에 대한 우레아의 중량비는 3:1 내지 1:8, 바람직하게는 2:1 내지 1:5, 특히 2:1 내지 1:2일 수 있다. 환류 동안 형성된 맑은 용액은 주변 온도로 냉각되게 하거나 둘째 우레아 포접 화합물의 결정이 형성될 때까지 냉장된다. 이 둘째 우레아 포접 화합물은 분리되어 나가고 소금 용액에 놓이고 오븐에서 전체 둘째 우레아 포접 화합물이 용해될 때까지 가열될 수 있다. 12 내지 24 개의 탄소 원자를 갖고, 60 중량% 이상의 산 분자가 모노 알킬 분지형이고 25 중량% 미만의 산 분자가 폴리 알킬 분지형인 정제된 포화 분지형 지방산은 소금 용액으로부터 분리되고 단리될 수 있다.
대안으로 둘째 여과액은 우레아와 혼합되고 12 내지 24 개의 탄소 원자를 갖고, 60 중량% 이상의 산 분자가 모노 알킬 분지형이고 25 중량% 미만의 산 분자가 폴리 알킬 분지형인 정제된 포화 분지형 지방산이 얻어지기 전에 포접 공정이 세번째로 수행될 수 있다.
바람직하게는 포접 공정이 정제된 모노-분지형 지방산을 제조하는데 사용되면, 공정이 단일 단계 공정으로 수행된다, 즉 공정이 첫째 우레아 포접 화합물이 일단 생성되면 종결된다.
포접 공정은 우레아가 티오우레아에 의해 대체된 경우에도 또한 수행될 수 있다.
부가적인 대안적 방법이 정제된 매우 모노-분지형 지방산을 얻기 위해 이용될 수 있다.
바람직하게는 정제된 포화 분지형 지방산 R1COOH가 13 내지 23 개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 15 내지 21 개의 탄소 원자, 특히 17 내지 21 개의 탄소 원자를 갖는 R1을 가진다. 예시는 정제된 이소스테아르산 및 정제된 이소베헨산을 포함한다.
R2는 바람직하게는 4 내지 14 개, 더 바람직하게는 6 내지 12 개, 특히 8 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 포화 탄화수소이다. R2는 바람직하게는 선형 탄화수소 사슬이다.
에스테르에 대한 알코올 출발 물질은 바람직하게는 선형 알코올, 바람직하게는 일차 알코올이다. 알코올은 바람직하게는 4 내지 14 개, 더 바람직하게는 6 내지 12 개, 특히 8 내지 10 개의 탄소 원자의 탄소 사슬 길이를 가진다. 적당한 알코올의 예시는 헥실 알코올, 옥틸 알코올, 데실 알코올 및 도데실 알코올, 바람직하게는, 옥틸 알코올 및 데실 알코올을 포함하나 이들에 제한되지 않는다.
일반식(I)의 분지형 지방산 에스테르는 연화제로서, 특히 개인용 케어 조성물에서 스쿠알란에 대한 합성 대체물의 용도로 발견되었다.
따라서, 본 발명의 둘째 측면에 따라, 정제된 카르복실산이 60 중량% 이상의 모노 알킬-분지형 카르복실산 및 25 중량% 미만의 폴리 알킬-분지형 카르복실산을 포함하는 정제된 지방 알킬-분지형 카르복실산 및 알코올의 에스테르를 포함하는 신규 연화제가 제공된다.
바람직하게는, 알코올은 분지형 카르복실산보다 더 짧은 탄소 사슬 길이를 가진다. 바람직하게는, 알코올은 분지형 카르복실산보다 2 개 이상, 바람직하게는 4 개 이상, 가장 바람직하게는 6 개 이상의 탄소 원자가 짧은 탄소 사슬 길이를 가진다.
바람직하게는, 정제된 알킬 분지형 카르복실산은 포화 지방산이다. 바람직하게는, 정제된 알킬 분지형 카르복실산은 C10 내지 C30 지방산이다.
바람직하게는, 알코올은 선형 알코올이다. 바람직하게는, 알코올은 포화 알코올이다. 바람직하게는, 알코올은 C2 내지 C16, 바람직하게는 C4 내지 C14, 더 바람직하게는 C6 내지 C12, 가장 바람직하게는 C8 내지 C10의 탄소 사슬을 가진다.
본 발명의 연화제는 개인용 케어 조성물에서, 특히 수중 유적형 에멀전; 유중 수적형 에멀전; 립스틱, 아이 쉐도우, 베이비 오일, 마사지 오일 등을 포함하는 무수 배합물; 겔-기반 배합물 및 세제 배합물에서; 더 구체적으로는 개인용 케어 에멀전 조성물 즉 수중 유적형 에멀젼에서 연화제용으로 적합하다. 개인용 케어 에멀전 조성물은 바람직하게는 크림, 액체 및 밀크의 형태를 취할 수 있고, 통상적으로 양호한 피부 촉감을 제공하기 위해 연화제를 포함한다. 통상적으로, 개인용 케어 에멀전 제품은 에멀전의 약 1 내지 약 40 중량%, 더 바람직하게는 5 내지 35 %, 가장 바람직하게는 10 내지 30 중량%의 양으로 연화제를 사용한다.
본 발명의 에스테르/연화제는 수중 유적형 에멀전 내 다른 연화제와 결합될 수 있다. 본 발명의 에멀전에서 임의의 부가적 연화제는 바람직하게는 주로 개인용 케어 또는 화장품에서 사용되는 유형의 연화제 오일일 것이다. 연화제는 주변 온도에서 액체인 오일성 물질일 수 있으며 보통 오일성 물질일 것이다. 대안으로 이것은 주변 온도에서 고체일 수 있고, 만약 이것이 조성물에서 포함되어 에멀전화될 수 있는 승온에서 액체라면, 보통 전체로서 왁스성 고체일 것이다. 조성물의 제조는 바람직하게는 100 ℃ 이하, 더 바람직하게는 약 80 ℃ 이하의 온도를 사용하고, 따라서 이러한 고체 연화제는 바람직하게는 100 ℃ 미만, 더 바람직하게는 70 ℃ 미만의 녹는점을 가질 것이다.
적당한 보통 액체인 연화제 오일은 무극성 오일, 예컨대 미네랄 또는 파라핀, 특히 이소파라핀, 오일, 즉 크로다(Croda)에서 판매되는 알라몰(Arlamol)(상표명) HD; 또는 중간 극성 오일, 예컨대 식물성 에스테르 오일 즉 호호바 오일, 식물성 글리세리드 오일, 동물성 글리세리드 오일, 즉 크로다에서 판매되는 크로다몰(Crodamol)(상표명) GTCC(카프릴산/카프르산 트리글리세리드), 합성 오일, 예컨대 합성 에스테르 오일, 즉 이소프로필 팔미테이트 및 크로다에서 판매되는 크로다몰 IPM 및 크로다몰 DOA, 에테르 오일, 특히 두 지방 예컨대 C8 내지 C18 알킬 잔여기를 갖는 것, 즉 코그니스(Cognis)에서 판매되는 세티올(Cetiol) OE(디카프릴 에테르), 게르베(guerbet) 알코올 즉 코그니스에서 판매되는 유탄올(Eutanol) G(옥틸 도데카놀), 또는 실리콘 오일, 즉 디메티키온 오일 즉 다우 코닝(Dow Corning)에서 판매되는 DC200, 시클로메티콘 오일, 또는 친수성 향상을 위해 폴리옥시알킬렌 측쇄를 갖는 실리콘; 또는 알콕실레이트 연화제 예컨대 지방 알코올 프로폭실레이트 즉 크로다에서 판매되는 알라몰 PS15(프로폭실화 스테아릴 알코올)을 포함하는 더 큰 극성인 오일을 포함한다.
주변 온도에서 고체이지만 이 발명의 조성물을 만드는데 통상적으로 사용되는 온도에서 액체인 적당한 연화제 물질은 호호바 왁스, 수지(tallow) 및 코코넛 왁스/오일을 포함한다. 일부 경우에서 고체 연화제는 액체 연화제에서 또는 혼합물의 어는점이 적당히 낮을 수 있는 조합물에서 완전히 또는 부분적으로 용해될 수 있다. 주변 온도에서 연화제 조성물이 고체(즉 지방 알코올)인 경우, 결과로서의 분산액이 기술적으로는 에멀전이 아닐 수 있지만(대부분의 경우 오일성 분산 상의 정확한 상은 쉽게 결정될 수 없음에도 불구하고) 그러나 이러한 분산액은 이들이 실제 에멀전인 것처럼 거동하므로, 용어 에멀전은 본원에서 이러한 조성물을 포함하는 것으로 사용된다.
이러한 조성물의 최종용 배합물은, 개인용 케어 제품의 분야에서, 보습제, 선크림, 애프터 썬(after sun) 제품, 바디 버터, 겔 크림, 고농축 향수 함유 제품, 향수 크림, 베이비 오일을 포함한 베이비 케어 제품, 헤어 컨디셔너, 헤어 릴렉서(relaxer) 배합물, 피부 토닝 및 피부 화이트닝 제품, 무수분 제품, 땀 억제제 및 탈취제, 태닝 제품, 클렌져, 투인원 포밍 에멀전, 멀티플 에멀전, 무방부제 제품, 유화제 무포함 제품, 마일드 배합물, 예컨대 고체 비드를 포함하는 스크럽 배합, 수중 실리콘 배합물, 색소 함유 제품, 분무성 에멀전, 유색 화장품, 컨디셔너, 샤워 제품, 포밍 에멀전, 메이크업 제거제, 아이 메이크업 제거제 및 헹주를 포함한다.
이러한 배합물은 녹색 배합물, 천연 배합물 및 천연 인증 배합물을 포함한다.
이러한 연화제를 포함하는 개인용 케어 에멸젼 조성물은 다양한 다른 개인용 케어 성분을 포함할 수 있다. 예컨대, 적당한 다른 성분은 하나 이상의 재료, 즉 클린징제, 헤어 컨디셔닝제, 스킨 컨디셔닝제, 헤어 스타일링제, 비듬제거제, 육모제, 향수, 선크림 화합물, 색소, 보습제, 막 형성제, 습윤제, 알파-히드록시산, 헤어 컬러, 메이크업제, 세제, 증점제, 방부제, 탈취 활성물질 및 계면활성제를 포함한다.
본 발명의 셋째 측면에 따라, 일반식(I)의 분지형 지방산 에스테르의 연화제로서의 용도가 제공된다:
R1-COOR2 (I)
여기서 R1은 9 내지 29 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 사슬이고, 60 중량% 이상의 일반식(I)의 분자는 모노 알킬-분지형 R1 기를 포함하고, 25 중량% 미만의 일반식(I)의 분자는 폴리 알킬-분지형 R1 기를 포함하며, R2는 2 내지 16 개의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소 사슬이다.
본 발명의 넷째 측면에 따라, 일반식(I)의 분지형 지방산 에스테르의 스쿠알란의 합성 대체물로서의 용도가 제공된다:
R1-COOR2 (I)
여기서 R1은 9 내지 29 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 사슬이며, 60 중량% 이상의 일반식(I)의 분자가 모노 알킬-분지형 R1 기를 포함하고, 25 중량% 미만의 일반식(I)의 분자가 폴리 알킬-분지형 R1 기를 포함하며, R2는 2 내지 16 개의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소 사슬이다.
바람직하게는, 발명의 셋째 및/또는 넷째 측면의 지방산 에스테르는 개인용 케어 조성물에서 연화제 및/또는 합성 스쿠알란 대체물로 사용된다.
위에서 기술된 발명의 임의의 특징은 임의의 조합으로, 및/또는 발명의 임의의 측면과 함께 취할 수 있다.
이제 발명은 오직 예시의 방식으로, 해당 표를 참조하여, 다음의 비제한적 예시에서 더 상세하게 나타난다.
2 스테이지 포접 공정에 의한, 60 중량% 이상의 산 분자가 모노알킬 분지를 가지고 25 중량% 미만의 산 분자가 폴리알킬 분지를 가지는 이소스테아르산의 제조.
상업적인 이소스테아르산(500 g, 크로다 유럽 유한책임회사의 프리소린(Prisorine) 3505) 및 우레아 프릴(500 g)이 메탄올(2500 ml)에 2 시간 동안 환류되었다. 용액은 냉각되고 그 다음 냉장고(~4 ℃)에 놓이거나 또는 밤새(~18 시간) 20-25℃로 냉각되었다. 형성되는 우레아 결정은 여과되어 소금물과 함께 삼각 플라스크에 놓여졌다. 이것은 오븐(80 ℃)에 놓이고 모든 우레아가 용해될 때까지 때때로 교반되었다. 결과물인 지방성 물질은 소금물의 상층에서 채취되어 'U1'으로 라벨링되었다.
우레아 프릴(500 g)은 여과액에 첨가되고 주변 온도로 냉각되거나 밤새 냉장고에 남겨질 때까지 다시 2 시간 동안 환류되었다. 형성되는 우레아 결정은 다시 여과되었고 우레아는 이전과 같이 용해되었다. 결과물인 지방성 물질은 'U2'로 라벨링되었다.
메탄올은 여과액에서 제거되었고 결과물인 슬러리는 남은 우레아를 제거하기 위해 따뜻한 소금물로 세척되었다. 결과물인 지방성 물질은 '여과액'으로 라벨링되었다. 모든 세 분획은 황산나트륨 또는 황산마그네슘을 사용하여 건조되었다.
아래 표 1은 각 분획의 대략적인 중량 및 수득률(중량 기준)을 나타낸다.
Figure pct00001
아래 표 2는 가스 크로마토그래피(GC) 분석으로 결정된 각 분획 내 표준 상업용 이소스테아르산의 각각의 주성분의 백분율을 보여준다.
Figure pct00002
폴리 알킬 분지형 물질에 대한 백분율로는, 폴리 알킬 분지형 물질이 정확히 얼마나 많은지와 다른 종이 얼마나 많은지는 불분명하다. 제시된 백분율의 물질은 분명히 폴리 알킬 분지형 물질에 대한 것이다.
U2는 60 중량% 이상의 산 분자가 모노알킬 분지형을 갖고 25 중량 % 미만의 산 분자가 폴리알킬 분지형을 갖는 본 발명의 정제된 분지형 포화 모노카르복실산이다.
1 스테이지 포접 공정에 의한, 60 중량% 이상의 산 분자가 모노알킬 분지를 갖고 25 중량% 미만의 산 분자가 폴리알킬 분지를 갖는 이소스테아르산의 제조.
상업용 이소스테아르산(크로다 유럽 유한책임회사의 프리소린 3505(300 g)), 우레아 프릴(500 g) 및 IMS/물(95/5 w/w; 769 g)이 맨틀, MC810 온도 피드백 루프, 교반기 및 수직 형태의 수냉식 응축기를 갖춘 플라스크에 놓여졌다. 혼합물은 1 시간 동안 환류되었고 그 다음 여과(와트먼(Whatman) 54, 진공) 이전에 완전히 결정화되었다. 여과 깔때기에 남은 케이크는 200 cm3의 IMS로 세척되고 배수되었다. 세척된 케이크는 분리 깔때기로 옮겨지고 분리된 이후에 수성 층을 배수시키도록 80 ℃에서 2 % 수성 소금물로 세척되었다. 세척은 반복되었고, 그 다음 유기 층이 무수 황산나트륨을 통해 건조되었고 여과되었다(와트먼 54, 진공). 결과물인 모노메틸 이소스테아르산이 중량 측정되었고 GC로 분석되었다.
질량 평형 및 분석 목적을 위해 에탄올은 여과액에서 제거되었고 포접 여과액은 2 % 소금물(80 ℃)로 두 번 세척되었고 무수 황산나트륨을 통해 건조되었다. 결과물인 폴리분지형 이소스테아르산이 중량 측정되고 GC로 분석되었다.
대략적 수득률:
모노메틸 분획: 34.7 중량%
폴리분지형 분획: 65.3 중량%
아래 표 3은 가스 크로마토그래피(GC) 분석으로 결정된 각 분획 내 표준 상업용 이소스테아르산의 각각의 주성분의 백분율을 보여준다.
Figure pct00003
실시예 2의 모노분지형 분획의 데실 에스테르의 제조
위 실시예 2에서 얻은 모노분지형 이소스테아르산 포접 분획, n-데실 알코올(20-100 % 몰 초과) 및 활성탄소(전하 크기 대비 0.3 중량%)가 컬럼으로 환류 회수를 위해 설치된 온도 피드백 루프, 질소 헤드스페이스 퍼지, 딘-스탁(Dean + Stark) 이성분계 분리기, 비그럭스(Vigreux) 분별 증류탑(대략 8" 패킹 깊이) 및 응축기를 갖춘 500 cm3 반응 용기에 채워졌다.
반응 혼합물은 산가(acid value)를 감소시키기 위해 질소 퍼지 하에서 225 ℃로 점증적으로 가열되었고 그 다음 진공 적용되어, 과량의 미반응된 알코올을 제거하는데 이용가능한 최대치로 점진적으로 작동하였다. 진공은 질소로 채워지고 조생성물이 여과되었다.
반응물 생성의 특성은 아래 표 4에 기록된다.
Figure pct00004
연화제의 피부 촉감 속성의 분석
표 5에 상세화된 연화제는 문지를 때, t=0 (촉감 즉시) 및 촉감 이후 t = 20 분에서 이들의 피부 촉감 속성에 대해 테스트되었다. 테스트는 크로다 인터내셔널 유한책임회사에서 제조된 연화제 샘플에 대해 센서리 스펙트럼 사(Sensory Spectrum Inc.)에 의해 수행되었다.
Figure pct00005
테스트는 11 명의 지원자에 대해 수행되었으며, 각각은 피부촉감 기술(descriptive) 분석법으로 훈련되었다. 방법은 각 연화제에 대해 반복되었다.
팔뚝 안쪽 표면에 2" 지름의 원을 만드는데 문신펜을 사용하였다. 자동 피펫을 사용하여 0.05 cc의 연화제를 원의 중앙으로 피부에 전달하였다. 초당 두 번 꼴로 어루만지거나 문지르는 부드러운 원운동으로 중지 끝을 사용하여 연화제를 원 안에 발랐다.
초기 문지름 분석은 그 다음 아래와 같이 수행되었다.
세 번 문지르고 난 이후, 각 연화제의 습기(퍼지는 동안 인지된 수분의 양 - 없음부터 높은 양까지) 및 퍼짐성(피부에 걸쳐 제품 이동의 용이성 - 어려움/질퍽함 내지 쉬움/미끄러움)이 측정되었다.
12 회 문지르고 난 후, 각 연화제의 두께(손가락 끝과 피부 사이에서 느껴지는 제품의 양 - 얇음/제품이 거의 없음 내지 두꺼움/많은 제품)가 측정되었다.
15 내지 20 회 문지르고 난 후, 제품에서 오일, 왁스 및 그리스의 인지량(없음에서 과다함까지)이 각 연화제에 대해 측정되었다.
마지막으로, 최대 120 회의 문지름에서, 흡수성이 측정되었다. 이는 제품이 습기, 촉촉한 느낌을 상실하고 계속 문지르는 것에 대한 저항이 인지되는 문지름의 횟수였다.
촉감후 분석이 그 다음 수행되었다. 팔뚝을 제품의 광택, 즉 피부 표면에 반사되는 빛의 양에 대해 시각적으로 평가하였다. 제품의 끈적거림은 세척한 손가락으로 도포 장소 위를 가볍게 톡톡 두드림으로써 측정되어 피부 위의 임의의 잔여 제품에 손가락이 접착되는 정도를 결정하였다.
그 다음 미끄러움(피부에 걸쳐 손가락을 움직임의 용이함), 잔여 두께(손가락과 피부 사이에 느껴지는 잔여 제품의 양) 및 잔여물의 유형(오일성, 왁스성, 그리스성, 실리콘 등 및 총 잔여량의 %)을 평가하기 위해 한 번 또는 두 번 세척된 손가락을 피부에 걸쳐 가볍게 두드렸다.
촉감후 분석은 최초 문지름 테스트 직후 및 다시 20 분 이후 수행되었다. 결과는 아래 표 6에 나타난다.
결과는 달리 언급되지 않는 한 임의의 단위로 주어진다.
결과는 비교와 함께 연화제 E1 및 E2 사이의 양호한 관계를 보여준다. 따라서, E1 및 E2 모두 천연-유래된 스쿠알란에 대한 효과적인 대체물을 제공하는 것으로 볼 수 있다. 이는 각 제품의 적용 후 20 분의 잔여물의 양의 중요 측정치에서 분명히 볼 수 있다. 이 측정치는 제품의 흡수성에 직접적으로 해당되며, E1 및 E2 모두 천연-유래된 스쿠알란과 유사한 흡수 결과를 제공한다.
따라서, 본 발명의 에스테르는 테스트된 스쿠알란 연화제와 유사한 속성을 갖고 천연-유래된 스쿠알란을 용이하게 대체가능한 신규 연화제를 제공한다고 결론지을 수 있다.
Figure pct00006
에멀전의 피부촉감 속성의 분석
실시예 4의 테스트가 위 실시예에서 기술된 연화제를 사용하여 배합된 에멀전을 사용하여 반복되었다.
테스트된 에멀전은 아래와 같이 배합되었다.
A 상 중량%
물 89.00
버사플렉스(Versaflex)™ V-150 1.00
(스테아레스(Steareth)-100,
스테아레스-2, 만난 검 및 크산탄 검)
B 상 중량%
테스트된 연화제* 10.0
과정:-
A 상 성분이 합쳐지고 완전히 수화될 때까지 프로펠러 교반으로 혼합되었다. A 상은 그 다음 균질화되었고, B 상이 균질화 중에 천천히 첨가되었다. 균질화 이후에, 에멀전은 수 분 동안 천천히 교반되어 결과물인 에멀전을 생성했다.
에멀전 1에서, 테스트된 연화제는 실시예 4의 E2였다. 에멀전 A(비교)에서, 테스트된 연화제는 실시예 4의 비교례였다.
최초 문지름 테스트 직후 및 다음 20 분 후의 에멀전의 피부촉감 속성에 대해 수행된 분석의 결과가 아래 표 7에 나타난다.
다시, 에멀전 상의 테스트 결과는 연화제 E2가 그 자체 뿐만 아니라 배합물로도 천연-유래된 스쿠알란에 대한 효과적인 대체물을 제공함을 보여준다. 이는 각 에멀젼의 적용 후 20 분에서의 잔여물 양의 중요 측정치에서 분명히 볼 수 있다. 이 측정은 물의 증발 이후 연화제의 흡수에 직접적으로 해당되며, 연화제 E2가 천연-유래된 스쿠알란과 유사한 흡수성을 제공함을 보여준다.
따라서, 본 발명의 에스테르는 개인용 케어 조성물로 용이하게 배합가능하고 개인용 케어 조성물에서 천연-유래된 스쿠알란을 대체할 수 있으며 본래의 스쿠알란-함유 조성물과 유사한 속성을 갖는 조성물을 제공할 신규 연화제를 제공한다고 결론지을 수 있다.
Figure pct00007
임의의 또는 모든 개시된 특징들, 및/또는 기술된 임의의 방법 또는 공정의 임의의 또는 모든 단계들은 임의의 조합으로 결합될 수 있다.
본원에 개시된 각 특징은 동일하거나, 동등하거나 또는 비슷한 목적으로 기능하는 대안적 특징으로 대체될 수 있다. 따라서, 개시된 각 특징은 동등하거나 비슷한 특징의 포괄 집단의 오직 하나의 예시이다.
달리 분명히 언급되지 않는 곳에 위의 언급이 적용된다. 용어 명세서는, 이러한 이유로, 상세한 설명 및 임의의 수반되는 청구항, 요약서 및 도면을 포함한다.

Claims (15)

  1. 하기 일반식(I)을 갖는 신규 지방산 에스테르:
    R1-COOR2 (I)
    상기 식에서, R1은 9 내지 29 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 사슬이고, 60 중량% 이상의 일반식(I)의 분자는 모노 알킬-분지형 R1 기를 포함하고 25 중량% 미만의 일반식(I)의 분자는 폴리 알킬-분지형 R1 기를 포함하며, R2는 2 내지 16 개의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소 사슬이다.
  2. 제1항에 있어서, 에스테르가 정제된 분지형 지방 모노카르복실산과 알코올의 에스테르화 반응으로부터 생성된, 신규 지방산 에스테르.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(I)의 R1이 정제된 분지형 지방산으로부터 유래되고 일반식(I)의 R2가 알코올로부터 유래된, 신규 지방산 에스테르.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1의 탄소 사슬 길이가 바람직하게는 R2의 탄소 사슬 길이보다 긴, 신규 지방산 에스테르.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 모노 알킬 분지가 바람직하게는 저가 알킬 분지인, 신규 지방산 에스테르.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 일반식(I)의 분지형 지방산 에스테르가 완전히 포화된, 신규 지방산 에스테르.
  7. 제2항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 정제된 분지형 지방 모노카르복실산에서, 정제된 분지형 지방 모노카르복실산의 총중량 기준으로 65 중량% 이상의 모노카르복실산 분자가 모노 알킬 분지형인, 신규 지방산 에스테르.
  8. 제2항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 정제된 분지형 지방 모노카르복실산이 정제된 분지형 지방 모노카르복실산의 총중량 기준으로
    (ⅰ) 60 중량% 초과의 모노분지형 C10-C26 지방산 또는 그의 알킬 에스테르;
    (ⅱ) 25 중량% 미만의 폴리분지형 C10-C26 지방산 또는 그의 알킬 에스테르;
    (ⅲ) 10 중량% 미만의 선형 C10-C26 지방산 또는 그의 알킬 에스테르; 및
    (ⅳ) 10 중량% 미만의 락톤
    을 포함하는, 신규 지방산 에스테르.
  9. 제2항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 정제된 분지형 지방 모노카르복실산이 상업적으로 이용가능한 분지형 지방 모노카르복실산으로부터 정제된, 신규 지방산 에스테르.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 4 내지 14 개의 탄소 원자를 갖는 포화 탄화수소 사슬인, 신규 지방산 에스테르.
  11. 제2항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알코올이 일차 알코올인, 신규 지방산 에스테르.
  12. 정제된 지방 알킬-분지형 카르복실산과 알코올의 에스테르를 포함하며, 여기서 정제된 카르복실산이 60 중량% 이상의 모노 알킬-분지형 카르복실산 및 25 중량% 미만의 폴리 알킬-분지형 카르복실산을 포함하는, 신규 연화제.
  13. 제12항에 있어서, 상기 알코올이 정제된 지방 알킬-분지형 카르복실산보다 더 짧은 탄소 사슬 길이를 갖는, 신규 연화제.
  14. 하기 일반식(I)의 분지형 지방산 에스테르의 연화제로서의 용도:
    R1-COOR2 (I)
    상기 식에서, R1은 9 내지 29 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 사슬이며, 60 중량% 이상의 일반식(I)의 분자는 모노 알킬-분지형 R1 기를 포함하고 25 중량% 미만의 일반식(I)의 분자는 폴리 알킬-분지형 R1 기를 포함하며, R2는 2 내지 16 개의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소 사슬이다.
  15. 하기 일반식(I)의 분지형 지방산 에스테르의, 스쿠알란에 대한 합성 대체물로서의 용도:
    R1-COOR2 (I)
    상기 식에서, R1은 9 내지 29 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 사슬이며, 60 중량% 이상의 일반식(I)의 분자는 모노 알킬-분지형 R1 기를 포함하고 25 중량% 미만의 일반식(I)의 분자는 폴리 알킬-분지형 R1 기를 포함하며, R2는 2 내지 16 개의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소 사슬이다.
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