KR20130120474A - 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 투명성, 연필 경도, 접착성이 큰 수지 조성물을 제공하는 것을 과제로 하여 수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체(A)와 수산기를 갖는 광중합 개시제(B)와 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트(C)를 반응시켜 얻어지는 우레탄 아크릴레이트(D), 중합 가능한 (메타)아크릴레이트(E), 실란 커플링제(F)를 함유하는 수지 조성물을 제공하고, 이 수지 조성물은 접착제나 하드 코트제로서 사용되며, 나아가 터치 패널 적층체나 액정 패널 적층체의 제조에 적합하게 사용할 수 있다.

Description

수지 조성물{Resin composition}
본 발명은 수지 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 예를 들면 접착제, 하드 코트제와 이를 이용한 전자 디바이스에 관한 것이다.
LCD 등의 표시체 위에 탑재하는 터치 패널에는 저항막식, 정전용량식, 전자 유도식, 광학식 등이 있다. 이들 터치 패널 상에는 화장판이나 아이콘 시트를 접합하는 경우가 있다. 화장판은 외형의 디자인성을 좋게 하기 위해 사용한다. 아이콘 시트는 터치하는 위치를 지정하기 위해 사용한다. 정전용량식 터치 패널은 투명 기판 상에 투명 전극을 형성하고, 그 투명 전극 상에 투명판을 접합한 구조를 갖고 있다.
종래는 상기 화장판과 터치 패널의 접합, 아이콘 시트와 터치 패널의 접합, 정전용량식 터치 패널에서의 투명 전극을 형성한 투명 기판과 투명판의 접합을 시트형상의 양면 점착 시트를 이용하여 행하거나 피착체의 한쪽 면에 점착 가공하거나 하여 행하였다. 이러한 점착제를 사용하는 기술에서는 접착이 불충분하거나 접합면에 기포가 혼입되거나 하는 문제가 있었다. 특히, 접합면에 인쇄 가공이 되어 있으면, 인쇄가 있는 곳과 없는 곳의 단차 부분에 기포가 남기 쉬운 문제가 있었다.
최근에 LCD 등의 표시체의 유리의 두께가 얇아지고 있다. 유리가 얇아지면 외부 응력으로 LCD가 변형되기 쉬워진다. 이 얇은 유리의 LCD 등의 표시체와 아크릴판이나 폴리카보네이트판 등의 광학 기능 재료를 접합하는 경우,유리와 아크릴 등의 선팽창의 차이나 아크릴판이나 폴리카보네이트 등의 플라스틱 성형재의 성형시의 왜곡에 의해 내열 시험이나 내습 시험에서 성형 왜곡의 완화나 흡습·건조가 일어나고 치수 변화나 휨 등의 면 정밀도 변화가 일어난다. 종래의 접착제(예를 들면, 특허문헌 1~2)로 이 변형을 억제하고자 한 경우, 접착면이 벗겨지거나 LCD가 갈라지거나 LCD가 표시 얼룩이 지거나 하는 문제점이 있었다.
상기와 같은 문제점의 해결책으로서 특허문헌 3과 같은 UV 경화형 수지가 있다. 이는 이소보닐 (메타)아크릴레이트와 같은 강직한 골격 모노머를 베이스로 한 고탄성 수지이기 때문에 고온 신뢰성 시험에서 피착체의 팽창 수축에 견딜 수 없어 박리를 발생시킬 가능성이 있었다.
특허문헌 1: 일본특개 2004-77887호 공보 특허문헌 2: WO 2010/027041호 공보 특허문헌 3: 일본특개소64-85209호 공보
본 발명은 예를 들면 터치 패널 등의 표시체에 사용되는 화장판이나 아이콘 시트를 접합하는 경우나 정전용량 터치 패널에서의 투명 전극을 형성한 투명 기판과 투명 기판을 접합하는 경우에 충분한 접착성을 부여하여 기포를 포함하지 않고 접합하기가 곤란하다는 종래기술의 문제점을 해결하는 접착제, 하드 코트제의 제공이다. 본 발명은 예를 들면 표시체와 광학 기능 재료를 접합한 경우에 접착면이 벗겨지거나 표시체의 유리가 깨지거나 하는 종래기술의 문제점을 해결하는 접착제, 하드 코트제의 제공이다.
즉, 하나의 측면에서 본 발명은 수지 조성물을 제공한다. 이 수지 조성물은 수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체(A)와 수산기를 갖는 광중합 개시제(B)와 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트(C)를 반응시켜 얻어지는 우레탄 아크릴레이트(D); 중합 가능한 (메타)아크릴레이트(E); 및 실란 커플링제(F)를 함유하는 수지 조성물이다.
이 수지 조성물의 일 실시형태에서는 수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체(A)가 (메타)아크릴로일기를 2개 이상 갖는 화합물이다. 또 다른 일 실시형태에서는 수산기를 갖는 광중합 개시제(B)가 수산기를 2개 이상 갖는다.
다른 측면에서의 본 발명은 이 수지 조성물의 경화체를 제공한다.
또 다른 측면에서 본 발명은 그 경화체에 의해 피착체가 피복 또는 접합된 복합체를 제공한다.
이 복합체의 일 실시형태에서는 그 복합체의 피착체가 트리아세틸셀룰로오스, 불소계 폴리머, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 유리, 금속으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이다.
다른 측면에서 본 발명은 그 수지 조성물로 피착체가 접합된 터치 패널 적층체를 제공하고, 나아가 본 발명은 이 터치 패널 적층체를 이용한 디스플레이를 제공한다.
또 다른 관점에서 본 발명은 그 수지 조성물로 피착체가 접합된 액정 패널 적층체를 제공하고, 나아가 본 발명은 그 액정 패널 적층체를 이용한 디스플레이를 제공한다.
다른 관점에서 본 발명은 상기 수지 조성물로 이루어지는 접착제를 제공한다. 또한, 다른 관점에서 본 발명은 그 수지 조성물로 이루어지는 하드 코트제를 제공한다.
본 발명의 수지 조성물은 투명성이 크고 연필 경도가 크며 접착성이 큰 효과를 가진다.
광중합 개시제를 갖는 우레탄 아크릴레이트(D)는 수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체(A)와 수산기를 갖는 광중합 개시제(B)와 2개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트(C)를 반응시켜 얻어지는 것이다.
수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체(A)는 적어도 하나의 (메타)아크릴레이트기와 수산기를 갖는 것이다. 하나의 (메타)아크릴레이트기와 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트로서는 예를 들면 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트 및 프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 2개 이상의 (메타)아크릴레이트기와 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물로서는 예를 들면 글리세린 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 히드록시프로필화 트리메티롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨히드록시 펜타(메타)아크릴레이트, 비스(펜타에리스리톨) 테트라(메타)아크릴레이트, 테트라메티롤메탄-트리(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-(메타)아크릴로일록시프로필 메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체(A)의 (메타)아크릴레이트기의 수는 2개 이상이 바람직하고, 3개 이상이 보다 바람직하다. 수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체(A)의 수산기의 수는 2개 이상이 바람직하다.
수산기를 갖는 광중합 개시제(B)는 적어도 하나의 수산기를 갖는 것이다. 하나의 수산기를 갖는 광중합 개시제로서는 예를 들면 2-히드록시-메틸-1-페닐-프로판-1-온(치바 재팬사 제품, 제품명 Darocur1173), 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤(치바 재팬사 제품, 제품명 Irgacure184) 등을 들 수 있다. 2개 이상의 수산기를 갖는 광중합 개시제로서는 예를 들면 1-[4-(히드록시에톡시)-페닐]-2-히드록시-2메틸-1-프로판-1-온(치바 재팬사 제품, 제품명 Irgacure2959), 2-히드록시-1-{4-[4-(2-히드록시-2-메틸-프로피오닐)-벤질]-페닐}-2-메틸-프로판-1-온(치바 재팬사 제품, 제품명 Irgacure127) 등을 들 수 있다. 수산기를 갖는 광중합 개시제(B)의 수산기의 수는 2개 이상이 바람직하다. 2개 이상 가짐으로써 방사선 조사 후에 개열된 광 개시제가 (메타)아크릴산 에스테르 단량체(A)의 아크릴로일기의 반응계에 도입될 수 있기 때문에 마이그레이션을 억제할 수 있기 때문이다. 또, 수산기의 수의 상한에 대해서는 특별히 한정하는 것은 아니다.
이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트(C)는 이소시아네이트기를 2개 이상 갖는 것이 바람직하다. 2개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트(C)는 예를 들면 방향족 디이소시아네이트, 지환족 디이소시아네이트 및 지방족 디이소시아네이트 등을 들 수 있고, 방향족 이소시아네이트 또는 지환족 이소시아네이트가 적합하게 이용된다. 이소시아네이트 화합물의 형태로서는 단량체, 2량체 및 3량체가 있고, 3량체가 적합하게 이용된다.
방향족 디이소시아네이트로서는 예를 들면 톨릴렌 디이소시아네이트, 4,4-디페닐메탄 디이소시아네이트 및 크실릴렌 디이소시아네이트 등을 들 수 있다.
지환족 디이소시아네이트로서는 예를 들면 이소포론 디이소시아네이트, 메틸렌비스(4-시클로헥실 이소시아네이트) 등을 들 수 있다.
지방족 디이소시아네이트로서는 예를 들면 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트 등을 들 수 있다.
상기 디이소시아네이트의 트리메티롤프로판 어덕트체, 물과 반응한 뷰렛체, 이소시아누레이트환을 갖는 3량체 등도 적합하게 이용된다.
상기 수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체(A)의 몰수와 상기 수산기를 갖는 광중합 개시제(B)의 수산기의 몰수의 합계(A)+(B)=10으로 한 경우에 (A)는 6이상이 바람직하고, 9이상이 보다 바람직하다. (A)는 9.9이하가 바람직하고, 9.8이하가 보다 바람직하다.
상기 수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체(A)의 수산기의 몰수와 상기 수산기를 갖는 광중합 개시제(B)의 수산기의 몰수의 합계(A)+(B)=10으로 한 경우에 2개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트(C)의 이소시아네이트기의 몰수는 8~12가 바람직하고, 9~11이 보다 바람직하다.
상기 광중합 개시제를 갖는 우레탄 아크릴레이트(D)의 제조 방법은 특별히 한정하는 것은 아니다. 상기 광중합 개시제를 갖는 우레탄 아크릴레이트(D)는 예를 들면 수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체(A)와 수산기를 갖는 광중합 개시제(B)를 아세트산 에틸 등의 용매 중에서 교반하면서 40℃로 가온한 후, 2개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트(C)를 2시간 걸려 연속적으로 첨가하고, 6시간 더 교반함으로써 얻을 수 있다.
중합 가능한 (메타)아크릴레이트(E)는 중합 가능한 (메타)아크릴계 조성물로 라디칼 중합 가능하면 어떠한 것이어도 되고, 그 예를 나타내면 다음과 같다. 여기서, (메타)아크릴계 조성물이란 메타크릴산 에스테르와 아크릴산 에스테르의 총기(이하, ~(메타)아크릴레이트와 같이 기재함)이다. 중합 가능한 (메타)아크릴레이트(E)로서는 예를 들면 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 프로필 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소데실 (메타)아크릴레이트, 라우릴 (메타)아크릴레이트, 스테아릴 (메타)아크릴레이트, 페닐 (메타)아크릴레이트, 시클로헥실 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐 (메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 메톡시화 시클로트리엔 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 3-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 알킬옥시폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메타)아크릴레이트, 글리시딜 (메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 테트라푸르푸릴 (메타)아크릴레이트, 에톡시카르보닐메틸 (메타)아크릴레이트, 페놀에틸렌옥사이드 변성 (메타)아크릴레이트, 파라쿠밀 페놀에틸렌옥사이드 변성 (메타)아크릴레이트, 노닐 페놀에틸렌옥사이드 변성 (메타)아크릴레이트, 노닐 페놀폴리프로필렌옥사이드 변성 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨 (메타)아크릴레이트, 폴리글리세롤 디(메타)아크릴레이트, 폴리부틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4 부탄디올 (메타)아크릴레이트, 1,6 헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메티롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 에폭시 (메타)아크릴레이트(오사카 유기 화학사 제품, 「비스코트 ＃540」), 폴리에스테르 (메타)아크릴레이트(토아 합성사 제품, 「아로닉스 M-6100」, 교에이 화학사 제품, 「에폭시 에스테르 3000M」), 우레탄 (메타)아크릴레이트(토아 합성사 제품, 「아로닉스 M-1100」), 폴리에틸렌글리콜 우레탄 변성 디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 우레탄 변성 디(메타)아크릴레이트, 에폭시 (메타)아크릴레이트(토아 합성사 제품, 「아로닉스 M-5710」), 폴리부타디엔 디(메타)아크릴레이트(니폰 소다사 제품, 「TE-2000」), 아크릴로니트릴부타디엔 (메타)아크릴레이트(우베 코산사 제품, 「HyCAr VTBNX」), 벤질 (메타)아크릴레이트, 글리세롤 (메타)아크릴레이트, 글리세롤 디(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 2,2-비스(4-(메타)아크릴록시페닐)프로판, 2,2-비스(4-(메타)아크릴록시디에톡시페닐)프로판, 2,2-비스(4-(메타)아크릴록시에톡시페닐)프로판, 2,2-비스(4-(메타)아크릴록시프로폭시페닐)프로판, 2,2-비스(4-(메타)아크릴록시테트라에톡시페닐)프로판, 2,2-비스[4-((메타)아크릴록시폴리에톡시)페닐]프로판, 펜타에리스톨테트라 (메타)아크릴레이트, 디펜타에리스톨헥사 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 (E)성분은 1종 또는 2종 이상 사용할 수 있는데, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐 디(메타)아크릴레이트, 트리메티롤프로판 트리(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군 중의 1종 이상인 것이 바람직하다. 이는 고온 고습 시험, 내후성 시험을 비롯한 내구성 시험에서 높은 유지율을 나타내는 점에서 유리하다.
본 발명에서는 유리 내지 플라스틱에 대한 밀착력을 향상시키는 목적으로 (F)성분으로서 실란 커플링제를 함유할 수 있다. 실란 커플링제로서는 예를 들면 γ-클로로프로필 트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리클로로실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐-트리스(β-메톡시에톡시)실란, γ-(메타)아크릴록시프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필 트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필 트리메톡시실란, γ-아미노프로필 트리에톡시실란, N-β-(아미노에틸)-γ-아미노프로필 트리메톡시실란, N-β-(아미노에틸)-γ-아미노프로필메틸 디메톡시실란, γ-유레이도프로필 트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 유리 등에의 밀착성의 점에서 γ-글리시독시프로필 트리메톡시실란 및/또는 γ-(메타)아크릴록시프로필 트리메톡시실란이 바람직하고, γ-글리시독시프로필 트리메톡시실란이 보다 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물에 있어서 (D)성분, (E)성분의 합계 100질량부 중에서 (D)성분을 5~95질량부, (E)성분을 5~95질량부 함유하는 것이 바람직하고, (D)성분을 10~90질량부, (E)성분을 10~90질량부 함유하는 것이 보다 바람직하며, (D)성분을 30~80질량부, (E)성분을 20~70질량부 함유하는 것이 가장 바람직하다.
(F)성분의 사용량은 (D)성분, (E)성분의 합계 100질량부에 대해 0.01~10질량부를 함유하는 경우가 조성물의 피착체에 대한 접착성이 특별히 높아지고 경화성이 양호해지는 점에서 바람직하며, 0.1~5질량부를 함유하는 경우가 보다 바람직하다.
저장 안정성을 유지하는 목적으로 중합 금지제를 포함한 시판의 산화 방지제 등을 사용할 수 있다.
이들 이외에도 원하는 바에 따라 가소제, 충전제, 착색제 또는 방청제 등의 이미 알려져 있는 물질을 사용할 수도 있다.
본 발명은 수지 조성물에 가시광선 또는 자외선을 조사하여 조성물을 경화하고 접착한다.
가시광선 또는 자외선의 적산광량은 365nm에서 100~40000mJ/㎠가 바람직하고, 500~4000mJ/㎠가 보다 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물은 터치 패널에서의 투명 전극을 형성한 투명 기판 상의 투명 기판 대신으로서의 보호 베이스재가 된다. 본 발명의 수지 조성물은 기포를 포함하지 않고 접합하는 것이며, 또한 충분한 접착성을 확보하는 것이다. 본 발명의 수지 조성물은 접착제, 하드 코트제로서 사용할 수 있다.
본 발명에서는 수지 조성물의 경화체에 의해 피착체를 접합 또는 피복하여 복합체를 제작할 수 있다. 피착체의 각종 재료에 대해서는 트리아세틸셀룰로오스, 불소계 폴리머, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 시클로올레핀 폴리머 등의 폴리올레핀, 유리, 금속으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이 바람직하고, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 유리로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이 보다 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물로 피착체를 접합함으로써 적층체를 제작할 수 있다. 적층체로서는 터치 패널 적층체나 액정 패널 적층체 등의 전자 디바이스를 들 수 있다. 터치 패널 적층체나 액정 패널 적층체 등은 디스플레이에 사용할 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 표 1~3을 이용하여 설명한다. 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 표 1은 광중합 개시제를 갖는 우레탄 아크릴레이트(D)에 이용하는 화합물의 배합을 나타낸 것이고, 표 2 및 표 3은 조성물의 배합 및 그 평가를 정리한 것이다.
<실험 재료의 조제>
실시예에 관한 접착제 내지 하드 코트제는 하기의 처방으로 제조하였다.
표 1 중에 기재한 각 화합물은 이하의 것이다.
수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체(A)-가: 2-히드록시에틸 메타크릴레이트;
수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체(A)-나: 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(오사카 유기 화학사 제품, 제품명 V＃300);
수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체(A)-다: 글리세린 디메타크릴레이트(교에이샤 화학사 제품, 제품명 라이트 에스테르 G-101P);
수산기를 갖는 광중합 개시제(B)-가: 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤(치바 재팬사 제품, 제품명 Irgacure184);
수산기를 갖는 광중합 개시제(B)-나: 2-히드록시-1-{4-[4-(2-히드록시-2-메틸-프로피오닐)-벤질]-페닐}-2-메틸-프로판-1-온(치바 재팬사 제품, 제품명 Irgacure127);
수산기를 갖는 광중합 개시제(B)-다: 1-[4-(히드록시에톡시)-페닐]-2-히드록시-2 메틸-1-프로판-1-온(치바 재팬사 제품, 제품명 Irgacure2959);
2개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트(C)-가: 헥사메틸렌 디이소시아네이트의 3량체(아사히 화성 케미컬즈사 제품, 제품명 듀라네이트 TPA-100);
2개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트(C)-나: 톨릴렌 디이소시아네이트;
중합 가능한 (메타)아크릴레이트(E)-가: 디시클로펜테닐 디아크릴레이트;
중합 가능한 (메타)아크릴레이트(E)-나: 트리메티롤프로판 트리아크릴레이트;
실란 커플링제(F)-가: γ-메타크릴록시프로필 트리메톡시실란;
실란 커플링제(F)-나: γ-글리시독시프로필 트리메톡시실란
광중합 개시제를 갖는 우레탄 아크릴레이트(D)는 차광 조건 하에서 수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체(A)와 수산기를 갖는 광중합 개시제(B)를 아세트산 에틸 중에서 교반하면서 40℃로 가온한 후, 2개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트(C)를 2시간 걸려 연속적으로 첨가하고, 6시간 더 교반함으로써 얻은 것이다.
(실시예 및 비교예)
각 실시예 및 비교예에 대응하는 접착제 내지 하드 코트제의 주요 성분과 그 배합량은 표 1~3에 나타내는 바와 같다. 조제에 있어서는 이들 표 1에 나타낸 성분에 덧붙여 상술한 (E)성분 및 (F)성분을 배합한 것이다.
비교예 1~2에서는 광중합 개시제를 갖는 우레탄 아크릴레이트(D) 대신에 우레탄 아크릴레이트 올리고머(네가미 공업사 제품, 제품명 UN-3320HS) 50~100질량부와 광중합 개시제(치바 재팬사 제품, 제품명 Irugacure651) 3질량부를 배합한 것을 이용하여 조성물을 조제하였다.
각종 물성은 다음과 같이 측정하였다.
〔광 경화성〕
온도 23℃에서 측정하였다. 광 경화성에 관해서는 템팩스 유리(25mm×25mm×2mm)의 표면에 경화성 수지 조성물을 두께 0.1mm가 되도록 도포하였다. 그 후, 무전극 방전 램프를 사용한 퓨전사 제품 경화 장치를 이용하여 파장 365nm의 UV광을 적산광량 2000mJ/㎠의 조건으로 조사하고 경화시켰다. 광 경화성으로서 경화율을 기재하였다. 경화율은 FT-IR을 사용하고, 이하의 식에 의해 산출하였다.
(경화율)=[100-((경화 후의 탄소와 탄소의 이중 결합의 흡수 스펙트럼의 강도)/(경화 전의 탄소와 탄소의 이중 결합의 흡수 스펙트럼의 강도))]×100(%)
광 경화성의 평가는 다음과 같다.
○: 표면에 터크 없음(FT-IR로부터 산출한 경화율: 90%이상), △: 표면의 일부에 터크 있음(FT-IR로부터 산출한 경화율: 50%-89%), ×: 표면 전체에 터크 있음(FT-IR로부터 산출한 경화율: 0-49%).
(평가용 부재 제조 방법: 실시예 비교예 공통)
얻어진 조성물을 막두께가 10㎛가 되도록 바코터로 템팩스 유리(25mm×25mm×2mmt) 상에 도포하고, 〔광 경화성〕에 따라 경화 후 조성물의 피막을 형성하였다.
얻어진 각 필름의 전광선 투과율, 헤이즈, 연필 경도의 결과 및 내광성 시험 결과의 값을 표 1~3에 일괄하여 나타낸다.
성능 시험 방법은 하기와 같다.
(전광선 투과율 및 헤이즈)
헤이즈 미터(스가 시험기사 제품)를 사용하여 JIS K7361 및 JIS K7136에 준거하여 측정하였다.
(연필 경도)
스크래치 시험기(KASAI사 제품)를 사용하여 JIS K5600-5-4에 준거하여 하중 1kg로 측정하였다.
(내광성 시험)
선샤인 웨더 미터(스가 시험기사 제품)를 이용하여 샘플의 코팅면 측에 자외선을 조사하고 200시간 폭로하였다(물 분무 없음). 폭로 후의 샘플에 대해 연필 경도를 측정하였다.
(유리에 대한 인장 전단 접착 강도(접착 강도, 유리))
JIS K 6850에 따라 측정하였다. 피착재로서 템팩스 유리(25mm×25mm×2mm)를 이용하였다. 접착 부위를 8mmφ(접착 부위를 8mmφ이란 접착 부위가 직경 8mm의 원인 것을 말함)로 하여 수지 조성물을 이용하여 2장의 템팩스 유리를 접합하였다. 무전극 방전 램프를 사용한 퓨전사 제품 경화 장치에 의해, 365nm의 파장의 적산광량 2000mJ/㎠의 조건으로 경화시키고 인장 전단 접착 강도 시험편을 제작하였다. 시험편은 만능 시험기를 사용하여 온도 23℃, 습도 50%의 환경 하에서 인장 속도 10mm/min로 인장 전단 접착 강도를 측정하였다.
(폴리에스테르에 대한 접착 강도(접착 강도, 폴리에스테르))
피착재로서 PET 필름(10mm×50mm×185㎛)을 이용하였다. 접착 부위를 10mm×30mm로 하여 수지 조성물을 이용하여 2장의 PET 필름을 접합하였다. 무전극 방전 램프를 사용한 퓨전사 제품 경화 장치에 의해 365nm의 파장의 적산광량 2000mJ/㎠의 조건으로 경화시키고 박리 접착 강도 시험편을 제작하였다. 시험편은 만능 시험기를 사용하여 온도 23℃, 습도 50%의 환경 하에서 인장 속도 50mm/min로 박리 접착 강도를 측정하였다.
(폴리카보네이트에 대한 인장 전단 접착 강도(접착 강도, 폴리카보네이트))
JIS K 6850에 따라 측정하였다. 피착재로서 폴리카보네이트판(25mm×25mm×2mm)을 이용하였다. 접착 부위를 8mmφ(접착 부위를 8mmφ란 접착 부위가 직경 8mm의 원인 것을 말함)로 하여 수지 조성물을 이용하여 2장의 폴리카보네이트판을 접합하였다. 무전극 방전 램프를 사용한 퓨전사 제품 경화 장치에 의해 365nm의 파장의 적산광량 2000mJ/㎠의 조건으로 경화시키고 인장 전단 접착 강도 시험편을 제작하였다. 시험편은 만능 시험기를 사용하여 온도 23℃, 습도 50%의 환경 하에서 인장 속도 10mm/min로 인장 전단 접착 강도를 측정하였다.
Figure pct00001
Figure pct00002
Figure pct00003
표로부터 본 발명의 수지 조성물은 이하의 특징을 갖는 것을 알 수 있다.
(1)본 발명의 수지 조성물은 기포를 포함하지 않고 접합할 수 있어 투명성이 크다. 본 발명의 수지 조성물은 투명 기판의 보호 베이스재가 된다.
(2)본 발명의 수지 조성물은 연필 경도, 특히 내광성 시험 후의 연필 경도가 크다. 본 발명의 수지 조성물은 광 폭로의 환경 하에서 사용해도 상처가 나기 어려운 하드 코트제를 제공할 수 있다.
(3)본 발명의 수지 조성물은 충분한 접착성을 확보한다. 본 발명의 수지 조성물은 접착제로서 사용할 수 있다.

Claims (12)

  1. 수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체(A)와 수산기를 갖는 광중합 개시제(B)와 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트(C)를 반응시켜 얻어지는 우레탄 아크릴레이트(D), 중합 가능한 (메타)아크릴레이트(E), 실란 커플링제(F)를 함유하는 수지 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    수산기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 단량체(A)가 (메타)아크릴로일기를 2개 이상 갖는 화합물인 수지 조성물.
  3. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
    수산기를 갖는 광중합 개시제(B)가 수산기를 2개 이상 갖는 화합물인 수지 조성물.
  4. 청구항 1 내지 청구항 3에 기재된 수지 조성물의 경화체.
  5. 청구항 4에 기재된 경화체에 의해 피착체가 피복 또는 접합된 복합체.
  6. 청구항 5에 기재된 복합체의 피착체가 트리아세틸셀룰로오스, 불소계 폴리머, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 유리, 금속으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 복합체.
  7. 청구항 1 내지 청구항 3에 기재된 수지 조성물로 피착체가 접합된 터치 패널 적층체.
  8. 청구항 1 내지 청구항 3에 기재된 수지 조성물로 피착체가 접합된 액정 패널 적층체.
  9. 청구항 7에 기재된 터치 패널 적층체를 이용한 디스플레이.
  10. 청구항 8에 기재된 액정 패널 적층체를 이용한 디스플레이.
  11. 청구항 1 내지 청구항 3에 기재된 수지 조성물로 이루어지는 접착제.
  12. 청구항 1 내지 청구항 3에 기재된 수지 조성물로 이루어지는 하드 코트제.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10005933B2 (en) 2014-12-02 2018-06-26 Samsung Display Co., Ltd. Display device

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104379624B (zh) * 2012-05-30 2016-10-19 巴斯夫欧洲公司 辐射可固化的化合物
JP2014062195A (ja) * 2012-09-21 2014-04-10 Ksm Kk 光硬化性組成物、及び、光硬化性組成物の製造方法
TWI642734B (zh) * 2013-11-15 2018-12-01 富士軟片股份有限公司 硬化性組成物、硬化膜的製造方法、硬化膜及顯示裝置
KR102126046B1 (ko) * 2017-08-31 2020-06-24 삼성에스디아이 주식회사 점착 필름, 이를 위한 점착제 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 부재
US20210292588A1 (en) * 2018-04-25 2021-09-23 Basf Se Process for the production of strongly adherent liquid crystal films on flexible substrates
KR102323585B1 (ko) * 2018-09-03 2021-11-05 아라까와 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 활성 에너지선 경화형 점착제 조성물, 경화물 및 점착시트
KR102184587B1 (ko) * 2019-02-28 2020-12-01 주식회사 케이씨씨 접착제 조성물
JP2020164840A (ja) * 2019-03-27 2020-10-08 荒川化学工業株式会社 保護フィルム用紫外線硬化型粘着剤組成物、硬化物、保護シート

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02208243A (ja) * 1989-02-07 1990-08-17 Mitsubishi Rayon Co Ltd 光フアイバー用コーテイング組成物
EP0423713A3 (en) * 1989-10-18 1991-12-18 Takeda Chemical Industries, Ltd. Photocurable adhesive and production of laminated articles using the same
JPH05117361A (ja) * 1991-10-30 1993-05-14 Hayakawa Rubber Co Ltd 紫外線硬化型オリゴマー及びこれを含む樹脂液組成物
JP3738460B2 (ja) * 1995-01-10 2006-01-25 大日本インキ化学工業株式会社 光ファイバー被覆用紫外線硬化型組成物
JPH09157581A (ja) * 1995-12-06 1997-06-17 Arakawa Toryo Kogyo Kk 板ガラスの強化及び破損時の飛散防止用塗料
JP2000086936A (ja) * 1998-09-11 2000-03-28 Hitachi Cable Ltd 光ファイバ被覆用樹脂組成物及び光ファイバ
JP4280147B2 (ja) * 2003-10-27 2009-06-17 Ｊｓｒ株式会社 放射線硬化性樹脂組成物
JP4841170B2 (ja) * 2005-05-16 2011-12-21 日本合成化学工業株式会社 偏光板用活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物及び粘着剤層付き偏光板
JP3990426B2 (ja) * 2005-10-19 2007-10-10 武蔵塗料株式会社 紫外線硬化型水性塗料組成物
JP2010133987A (ja) * 2007-03-12 2010-06-17 Toagosei Co Ltd 光学フィルム積層体及びそれを用いた表示装置
JP2011026369A (ja) * 2009-07-21 2011-02-10 Ksm Kk 光硬化性組成物

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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