KR20130096644A - 감광성 접착제 조성물, 감광성 접착제 필름 및 이들을 이용한 반도체 장치 - Google Patents

감광성 접착제 조성물, 감광성 접착제 필름 및 이들을 이용한 반도체 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (A) 특정 구조 단위를 가지며, 주쇄 말단의 적어도 한쪽에 특정 구조를 갖는 알칼리 가용성 폴리이미드, (B) 특정 구조의 글리시딜아민형 에폭시 화합물, (C) 광중합성 화합물 및 (D) 광중합 개시제를 함유하고, (A) 알칼리 가용성 폴리이미드의 유리 전이 온도가 160℃ 이상인 감광성 접착제 조성물을 제공한다. 본 발명의 감광성 접착제 조성물은 알칼리 현상액에 의한 패턴 형성이 가능하고, 노광 후의 요철을 갖는 기판에의 저온에서의 열 압착성이 우수하며, 고온시에도 높은 접착 강도를 갖는다.

Description

감광성 접착제 조성물, 감광성 접착제 필름 및 이들을 이용한 반도체 장치 {PHOTOSENSITIVE ADHESIVE COMPOSITION, PHOTOSENSITIVE ADHESIVE FILM, AND SEMICONDUCTOR DEVICE USING EACH}
본 발명은 감광성 접착제 조성물, 감광성 접착제 필름 및 이들을 이용한 반도체 장치에 관한 것이다.
최근, 전자 부품의 고성능화 요구에 따라 반도체 장치의 소형화, 동작 속도의 고속화, 고밀도 배선화가 진행되고 있으며, 이들에 대응하는 여러가지 패키지 형태가 제안되어 있다. 반도체 패키지에는 실리콘 관통 비어를 갖는 반도체 소자를 3차원 구조로 적층하기 위해서나, 반도체 소자와 지지 기재를 접착하기 위하여, 또한 이미지 센서나 MEMS와 같은 중공 구조를 갖는 패키지를 형성하기 위하여 접착제가 이용되고 있다. 이들에 사용되는 접착제에는 저응력성, 접착성, 절연 신뢰성, 내땜납 리플로우성이 요구되며, 나아가 공정의 간략화나 특유한 구조의 패키지를 형성하기 위하여 패터닝이 가능한 것, 즉 감광성이 요구되고 있다.
이러한 많은 특성을 만족하는 접착제로서 내열성이나 절연성이 우수한 폴리이미드계 접착제가 검토되고 있다. 특히, 감광성 기능을 갖는 접착제로서는, 예를 들면 특허문헌 1에는 폴리아믹산과 같은 폴리이미드 전구체를 가경화시키는 기술이 제안되어 있다. 또한, 특허문헌 2, 3에는 주변 부재에의 열적 손상을 억제하는 것을 목적으로 한 이미 폐환된 폴리이미드 등을 베이스 수지로 하는 재료가 제안되어 있다. 특허문헌 4에는 패턴 형성 후에 저온 첩부성이 우수한 알칼리 가용성의 폴리이미드 수지를 주체로 하는 감광성 접착제 조성물이 제안되어 있다.
일본 특허 공개 제2008-239802호 공보 국제 공개 WO2004/109403호 공보 국제 공개 WO2007/4569호 공보 일본 특허 공개 제2009-167381호 공보
그러나, 특허문헌 1 내지 4에 기재된 종래의 폴리이미드계 접착제로는, 노광 후의 열 압착성과 충분한 접착성을 양립하는 것이 곤란하였다. 특히, 패터닝된 기판과 같은 요철을 갖는 기판에 대하여 노광 후에 저온에서 압착을 행하고자 하면 압착이 불충분해지는 점이나, 땜납 리플로우 등의 고온 처리에 의해 접착 강도가 저하된다고 하는 점에서 과제가 있었다. 요철을 갖는 기판에의 저온에서의 열 압착성이 불량하면, 그 후에 반도체 소자를 기판에 접합하였을 때에 반도체 소자와 요철을 갖는 기판 사이에 공극이 생겨, 접착 불량이 되어 반도체 패키지로서의 신뢰성이 저하된다고 하는 문제가 생긴다.
이러한 상황을 감안하여, 본 발명은 알칼리 현상액에 의한 패턴 형성이 가능하고, 노광 후의 요철을 갖는 기판에의 저온에서의 열 압착성이 우수하며, 고온시에도 높은 접착 강도를 갖는 감광성 접착제를 제공하는 것을 발명의 과제로 한다.
상기한 본 발명의 과제는, (A) 하기 화학식 (1)로 표시되는 구조 단위를 가지며, 주쇄 말단의 적어도 한쪽에 화학식 (2) 및/또는 (3)으로 표시되는 구조를 갖는 알칼리 가용성 폴리이미드, (B) 하기 화학식 (4) 또는 (5)로 표시되는 글리시딜아민형 에폭시 화합물, (C) 광중합성 화합물 및 (D) 광중합 개시제를 함유하고, (A) 알칼리 가용성 폴리이미드의 유리 전이 온도가 160℃ 이상인 감광성 접착제 조성물에 의해 해결된다.
Figure pct00001
[상기 화학식 (1) 내지 (3) 중, Y는 카르복실기, 페놀성 수산기, 술폰산기 및 티올기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 적어도 하나 갖는 1가의 유기기를 나타내고, Z는 카르복실기, 페놀성 수산기, 술폰산기 및 티올기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 적어도 하나 갖는 2가의 유기기를 나타내고, R1은 4 내지 14가의 유기기를 나타내고, R2는 2 내지 12가의 유기기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 카르복실기, 페놀성 수산기, 술폰산기 및 티올기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 기를 나타내고, α 및 β는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수를 나타냄]
Figure pct00002
[상기 화학식 (4) 내지 (5) 중, R5 내지 R20은 각각 동일하거나 상이할 수도 있으며, 글리시딜에테르기, 하기 화학식 (6)으로 표시되는 기, 수소 원자, 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이되, 단, 화학식 (4)에 있어서는 R5 내지 R10 중 적어도 하나가 글리시딜에테르기이며 적어도 하나가 하기 화학식 (6)으로 표시되는 기이거나, R5 내지 R10 중 적어도 2개가 하기 화학식 (6)으로 표시되는 기이고, 화학식 (5)에 있어서는 R11 내지 R15 중 적어도 하나와 R16 내지 R20 중 적어도 하나가 하기 화학식 (6)으로 표시되는 기이고, 상기 화학식 (5) 중 X는 직접 결합, 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기, 에테르기, 티오에테르기, 술포닐기 또는 아릴렌기를 나타내며, 알킬렌기는 쇄상일 수도 있고 환상일 수도 있음]
Figure pct00003
[상기 화학식 (6) 중, R21은 글리시딜기 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기임]
본 발명에 의해 알칼리 현상액에 의한 패턴 형성이 가능하고, 노광 후의 요철을 갖는 기판에의 저온에서의 열 압착성이 우수하며, 고온시에도 높은 접착 강도를 갖는 감광성 접착제 조성물이 얻어진다.
도 1은 본 발명의 감광성 접착제 조성물을 이용한 반도체 장치의 제조 방법의 일례를 도시한다.
본 발명의 감광성 접착제 조성물은 (A) 상기 화학식 (1)로 표시되는 구조 단위를 가지며, 주쇄 말단의 적어도 한쪽에 화학식 (2) 및/또는 (3)으로 표시되는 구조를 갖는 알칼리 가용성 폴리이미드, (B) 상기 화학식 (4) 또는 (5)로 표시되는 글리시딜아민형 에폭시 화합물, (C) 광중합성 화합물 및 (D) 광중합 개시제를 포함한다.
본 발명에서의 감광성 접착제 조성물은, 경화 전의 형상은 한정되지 않으며, 예를 들면 바니시상이나 필름상, 지지 기재 상에 도포된 시트상 등을 들 수 있다. 또한, 이 감광성 접착제 조성물은 이미 폐환된 폴리이미드를 함유하기 때문에, 폴리이미드 전구체를 함유하는 접착제 조성물과 같이 가열 또는 적당한 촉매에 의해 폴리이미드 전구체를 폐환 반응에 의해 폴리이미드로 전환할 필요가 없다. 그로 인해, 이 감광성 접착제 조성물은 기판을 접착시켰을 때에 기판과 접착제 사이에 발생하는 공극을 억제할 수 있다. 또한, 이 감광성 접착제는, 상기 특허문헌 1의 기술에 있어서 필요하였던, 기판에의 열 압착 전의 고온에서의 가열 처리가 불필요해지기 때문에, 에폭시 화합물과 폴리이미드 중의 알칼리 가용성기와의 경화 반응이 억제되고, 요철을 갖는 기판에의 저온에서의 열 압착이 가능해진다. 또한, 이미드 폐환 반응에 의한 경화 수축 기인의 스트레스가 작기 때문에, 폴리이미드 전구체를 함유하는 수지 조성물보다도 용이하게 후막을 형성할 수 있다.
본 발명에서의 (A) 알칼리 가용성 폴리이미드는, 알칼리 수용액으로 현상하기 위하여 알칼리 가용성의 관능기를 갖는 것이 바람직하다. 알칼리 가용성의 관능기란 산성을 갖는 관능기이며, 구체적으로는 페놀성 수산기, 카르복실기, 술폰산기 등을 들 수 있다. 여기서 말하는 알칼리 가용성이란, 수산화테트라메틸암모늄의 2.38％ 수용액 100g에 대하여 25℃에서 0.1g 이상 용해되는 것을 가리킨다. 상기 알칼리 가용성기 중에서도 감광성 접착제 조성물의 보존 안정성이나, 도체인 구리 배선에의 부식 등의 문제로부터 알칼리 가용성기는 페놀성 수산기인 것이 바람직하다. 폴리이미드에의 알칼리 가용성기의 도입은, 디아민, 테트라카르복실산 이무수물, 또는 말단 밀봉제에 알칼리 가용성기를 갖게 함으로써 행할 수 있다. 또한, 폴리이미드의 이미드화율이 100％ 미만인 경우에는, 테트라카르복실산 이무수물로부터 유래하는 카르복실기가 남지만, 그 카르복실기는 여기서 말하는 알칼리 가용성기에는 포함시키지 않는다.
본 발명에서의 (A) 알칼리 가용성 폴리이미드는, 하기 화학식 (1)의 구조 단위를 가지며, 주쇄 말단의 적어도 한쪽에 화학식 (2) 및/또는 (3) 구조를 갖는다.
Figure pct00004
식 중, Y는 카르복실기, 페놀성 수산기, 술폰산기 및 티올기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 적어도 하나 갖는 1가의 유기기를 나타내고, Z는 카르복실기, 페놀성 수산기, 술폰산기 및 티올기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 적어도 하나 갖는 2가의 유기기를 나타낸다. Y는 바람직하게는 방향족기이고, Z는 바람직하게는 방향족기 또는 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 기이다. Y 및 Z는 그 중에서도 페놀성 수산기 또는 티올기를 갖는 것이 바람직하다.
또한, R1은 4 내지 14가의 유기기를 나타내고, R2는 2 내지 12가의 유기기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 카르복실기, 페놀성 수산기, 술폰산기 및 티올기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 기를 나타낸다. 또한, α 및 β는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수를 나타낸다.
본 발명에 있어서, (A) 알칼리 가용성 폴리이미드의 중량 평균 분자량은 10,000 이상 100,000 이하인 것이 바람직하다. 가용성 폴리이미드가 2종 이상 포함되는 경우, 그 중 적어도 1종의 중량 평균 분자량이 상기 범위이면 된다. 중량 평균 분자량이 10,000 이상이면, 경화막의 기계 강도가 향상되고, 접착 강도가 높아진다. 한편, 중량 평균 분자량이 100,000 이하이면, 알칼리 수용액에서의 현상 잔사의 발생이 억제된다. 또한, 현상성이 향상되는 점에서 바람직하게는 50,000 이하인 것이 바람직하다. 또한, 본 발명에서의 중량 평균 분자량은 겔 투과 크로마토그래피법(GPC법)에 의해 측정하고, 폴리스티렌 환산으로 산출한다.
본 발명의 (A) 알칼리 가용성 폴리이미드의 유리 전이 온도(Tg)는 160℃ 이상이다. Tg는 보다 바람직하게는 180℃ 이상이고, 더욱 바람직하게는 200℃ 이상이다. Tg가 이 범위이면, 고온시의 접착 강도가 높아진다. 또한, 본 발명에서의 Tg는 시차 주사 열량 측정법(DSC법)에 의해 측정되는 것이며, 폴리이미드 분체에 대하여 측정하였을 때의 열량 변화 곡선을 미분한 곡선이 최대치를 나타낼 때의 온도가 Tg이다.
(A) 알칼리 가용성 폴리이미드는 테트라카르복실산 이무수물과 디아민의 반응에 의해 얻어진다.
화학식 (1)에 있어서, R1은 테트라카르복실산 이무수물의 잔기이다. R1은 방향족기 또는 환상 지방족기를 함유하는 탄소 원자수 8 내지 40의 유기기인 것이 바람직하다.
테트라카르복실산 이무수물로서는, 구체적으로는 피로멜리트산 이무수물, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물, 2,3,3',4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물, 2,2',3,3'-비페닐테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 이무수물, 2,2',3,3'-벤조페논테트라카르복실산 이무수물, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)프로판 이무수물, 2,2-비스(2,3-디카르복시페닐)프로판 이무수물, 1,1-비스(3,4-디카르복시페닐)에탄 이무수물, 1,1-비스(2,3-디카르복시페닐)에탄 이무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐)메탄 이무수물, 비스(2,3-디카르복시페닐)메탄 이무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐)술폰 이무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐)에테르 이무수물, 1,2,5,6-나프탈렌테트라카르복실산 이무수물, 9,9-비스(3,4-디카르복시페닐)플루오렌산 이무수물, 9,9-비스{4-(3,4-디카르복시페녹시)페닐}플루오렌산 이무수물, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복실산 이무수물, 2,3,5,6-피리딘테트라카르복실산 이무수물, 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산 이무수물, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)헥사플루오로프로판 이무수물 등의 방향족 테트라카르복실산 이무수물이나, 부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2,3,4-시클로펜탄테트라카르복실산 이무수물 등의 지방족 테트라카르복실산 이무수물, 및 하기에 나타낸 구조의 산 이무수물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용된다.
Figure pct00005
여기서, R22는 산소 원자, C(CF3)2, C(CH3)2, CO, COO 및 SO2로부터 선택되는 기를 나타내고, R23 및 R24는 각각 수소 원자, 수산기 및 티올기로부터 선택되는 기를 나타낸다.
화학식 (1)에 있어서, R2는 디아민의 잔기이다. R2는 방향족기 또는 환상 지방족기를 함유하는 탄소 원자수 5 내지 40의 유기기인 것이 바람직하다.
디아민의 구체적인 예로서는 3,3'-디아미노디페닐에테르, 3,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 3,3'-디아미노디페닐메탄, 3,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 3,3'-디아미노디페닐술폰, 3,4'-디아미노디페닐술폰, 4,4'-디아미노디페닐술폰, 3,4'-디아미노디페닐술피드, 4,4'-디아미노디페닐술피드, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(3-아미노페녹시)벤젠, 벤지딘, m-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민, 1,5-나프탈렌디아민, 2,6-나프탈렌디아민, 비스(4-아미노페녹시페닐)술폰, 비스(3-아미노페녹시페닐)술폰, 비스(4-아미노페녹시)비페닐, 비스{4-(4-아미노페녹시)페닐}에테르, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 2,2'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-디에틸-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디에틸-4,4'-디아미노비페닐, 2,2',3,3'-테트라메틸-4,4'-디아미노비페닐, 3,3',4,4'-테트라메틸-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-디(트리플루오로메틸)-4,4'-디아미노비페닐, 9,9-비스(4-아미노페닐)플루오렌 또는 이들 방향족 환에 알킬기나 할로겐 원자로 치환된 화합물이나, 지방족의 시클로헥실디아민, 메틸렌비스시클로헥실아민 및 하기에 나타낸 구조의 디아민 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용된다.
Figure pct00006
여기서, R25는 산소 원자, C(CF3)2, C(CH3)2, CO, COO 및 SO2로부터 선택되는 기를 나타내고, R26 내지 R29는 각각 수산기 및 티올기로부터 선택되는 기를 나타낸다.
이들 중에서 3,3'-디아미노디페닐에테르, 3,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 3,3'-디아미노디페닐메탄, 3,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 3,3'-디아미노디페닐술폰, 3,4'-디아미노디페닐술폰, 4,4'-디아미노디페닐술폰, 3,4'-디아미노디페닐술피드, 4,4'-디아미노디페닐술피드, m-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 9,9-비스(4-아미노페닐)플루오렌 및 하기에 나타낸 구조의 디아민 등이 바람직하다.
Figure pct00007
여기서, R25는 산소 원자, C(CF3)2, C(CH3)2 및 SO2로부터 선택되는 기를 나타내고, R26 내지 R29는 각각 수산기 및 티올기로부터 선택되는 기를 나타낸다.
또한, 기판과의 접착성을 향상시키기 위하여, 내열성을 저하시키지 않는 범위에서 실록산 구조를 갖는 디아민을 공중합할 수도 있다. 구체적으로는 비스(3-아미노프로필)테트라메틸디실록산, 비스(p-아미노-페닐)옥타메틸펜타실록산 등을 1 내지 10몰％ 공중합한 것 등을 들 수 있다.
본 발명에 이용되는 (A) 알칼리 가용성 폴리이미드는, 주쇄 말단의 적어도 일부가 1급 모노아민 또는 디카르복실산 무수물로 밀봉되어 있다. 이 말단 밀봉제에 의해 알칼리 가용성 폴리이미드의 중량 평균 분자량을 적절한 범위로 조정할 수 있다. 또한, 알칼리 가용성이 향상되는 점에서 말단 밀봉제가 알칼리 가용성기를 갖는다.
화학식 (2)에 있어서, Y는 말단 밀봉제인 1급 모노아민으로부터 유래한다. 말단 밀봉제의 구체적인 예로서는, 1급 모노아민으로서 5-아미노-8-히드록시퀴놀린, 1-히드록시-7-아미노나프탈렌, 1-히드록시-6-아미노나프탈렌, 1-히드록시-5-아미노나프탈렌, 1-히드록시-4-아미노나프탈렌, 2-히드록시-7-아미노나프탈렌, 2-히드록시-6-아미노나프탈렌, 2-히드록시-5-아미노나프탈렌, 1-카르복시-7-아미노나프탈렌, 1-카르복시-6-아미노나프탈렌, 1-카르복시-5-아미노나프탈렌, 2-카르복시-7-아미노나프탈렌, 2-카르복시-6-아미노나프탈렌, 2-카르복시-5-아미노나프탈렌, 2-아미노벤조산, 3-아미노벤조산, 4-아미노벤조산, 4-아미노살리실산, 5-아미노살리실산, 6-아미노살리실산, 2-아미노벤젠술폰산, 3-아미노벤젠술폰산, 4-아미노벤젠술폰산, 3-아미노-4,6-디히드록시피리미딘, 2-아미노페놀, 3-아미노페놀, 4-아미노페놀, 2-아미노티오페놀, 3-아미노티오페놀, 4-아미노티오페놀 등이 바람직하다.
또한, 화학식 (3)에 있어서, Z는 말단 밀봉제인 디카르복실산 무수물로부터 유래한다. 디카르복실산 무수물로서는 4-카르복시프탈산 무수물, 3-히드록시프탈산 무수물, 시스-아코니트산 무수물 등이 바람직하다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용된다.
본 발명에 이용되는 (A) 알칼리 가용성 폴리이미드는, 디아민의 일부를 말단 밀봉제인 1급 모노아민으로 치환하거나, 또는 테트라카르복실산 이무수물을 말단 밀봉제인 디카르복실산 무수물로 치환하여 공지된 방법으로 합성된다. 예를 들면, 저온 중에서 테트라카르복실산 이무수물과 디아민 화합물과 모노아민을 반응시키는 방법, 저온 중에서 테트라카르복실산 이무수물과 디카르복실산 무수물과 디아민 화합물을 반응시키는 방법, 테트라카르복실산 이무수물과 알코올에 의해 디에스테르를 얻고, 그 후 디아민과 모노아민과 축합제의 존재하에서 반응시키는 방법 등의 방법을 이용하여 폴리이미드 전구체를 얻는다. 그 후, 공지된 이미드화 반응법을 이용하여 폴리이미드를 합성할 수 있다.
본 발명에 이용되는 (A) 알칼리 가용성 폴리이미드로서 화학식 (1)로 표시되는 구조 단위를 갖는 것이 이용되는 경우, 그 폴리이미드는 화학식 (1)로 표시되는 구조 단위만으로 이루어지는 것일 수도 있고, 다른 구조 단위와의 공중합체일 수도 있다. 그 때, 화학식 (1)로 표시되는 구조 단위를 폴리이미드 전체의 50mol％ 이상 함유하고 있는 것이 바람직하다. 공중합 또는 혼합에 이용되는 구조 단위의 종류 및 양은, 최종 가열 처리에 의해 얻어지는 폴리이미드의 내열성을 손상시키지 않는 범위에서 선택하는 것이 바람직하다.
또한, (A) 알칼리 가용성 폴리이미드의 이미드화율은, 예를 들면 이하의 방법으로 용이하게 구할 수 있다. 여기서, 이미드화율이란, 상기한 바와 같이 폴리이미드 전구체를 거쳐 폴리이미드를 합성하는 데 있어서, 폴리이미드 전구체 중 몇몰％가 폴리이미드로 전환되어 있는지를 의미한다. 우선, 중합체의 적외 흡수 스펙트럼을 측정하고, 폴리이미드에 기인하는 이미드 구조의 흡수 피크(1,780cm-1 부근, 1,377cm-1 부근)의 존재를 확인한다. 다음에, 그 중합체에 대하여 350℃에서 1시간 열 처리한 후, 다시 적외 흡수 스펙트럼을 측정하여 열 처리 전과 열 처리 후의 1,377cm-1 부근의 피크 강도를 비교한다. 열 처리 후의 중합체의 이미드화율을 100％로 하여 열 처리 전의 중합체의 이미드화율을 구한다. 중합체의 이미드화율은 90％ 이상인 것이 바람직하다.
(A) 성분의 알칼리 가용성 폴리이미드에 도입된 말단 밀봉제는, 이하의 방법으로 검출할 수 있다. 예를 들면, 말단 밀봉제가 도입된 폴리이미드를 산성 용액에 용해하여, 폴리이미드의 구성 단위인 아민 성분과 카르복실산 무수물 성분으로 분해하고, 이것을 가스 크로마토그래피(GC)나 NMR에 의해 측정한다. 이와는 별도로 말단 밀봉제가 도입된 폴리이미드를 직접 열 분해 가스 크로마토그래프(PGC)나 적외 스펙트럼 및 13C-NMR 스펙트럼을 이용하여 측정하여도 검출 가능하다.
본 발명의 감광성 접착제 조성물은, (B) 하기 화학식 (4) 또는 (5) 중 어느 하나로 표시되는 글리시딜아민형 에폭시 화합물을 함유한다.
Figure pct00008
상기 화학식 (4) 내지 (5) 중, R5 내지 R20은 각각 동일하거나 상이할 수도 있으며, 글리시딜에테르기, 하기 화학식 (6)으로 표시되는 기, 수소 원자, 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이되, 단, 화학식 (4)에 있어서는 R5 내지 R10 중 적어도 하나가 글리시딜에테르기이며 적어도 하나가 하기 화학식 (6)으로 표시되는 기이거나, R5 내지 R10 중 적어도 2개가 하기 화학식 (6)으로 표시되는 기이다. 또한, 화학식 (5)에 있어서는 R11 내지 R15 중 적어도 하나와 R16 내지 R20 중 적어도 하나가 하기 화학식 (6)으로 표시되는 기이다. 또한, 상기 화학식 (5) 중 X는 직접 결합, 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기, 에테르기, 티오에테르기, 술포닐기 또는 아릴렌기를 나타낸다. 알킬렌기는 쇄상일 수도 있고 환상일 수도 있다.
Figure pct00009
상기 화학식 (6) 중, R21은 글리시딜기 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
(B) 글리시딜아민형 에폭시 화합물은, (A) 알칼리 가용성 폴리이미드와의 상용성이 양호한 것에 의해, 본 발명의 감광성 접착제 조성물을 드라이 필름으로 하였을 때에 필름에 균열이 발생하는 것을 억제할 수 있다. 또한, 알칼리 수용액에 대한 현상성이 향상된다. 또한, 에폭시기를 2개 이상 가짐으로써, 경화시에 폴리이미드와의 가교 반응이 일어난다. 이에 의해 경화막의 내열성이 향상되고, 고온시에 있어서도 충분한 접착 강도를 발현할 수 있다. 또한, 상기 (B) 글리시딜아민형 에폭시 화합물을 함유함으로써, 노광 후의 감광성 접착제 조성물 피막은 요철을 갖는 기판에의 저온에서의 열 압착성이 양호해진다. (A) 알칼리 가용성 폴리이미드의 Tg가 큰 경우에는, 일반적으로 이 열 압착성이 손상되는 경향이 있지만, 본 발명에서는 (B) 성분의 존재에 의해 이 열 압착성이 양호하다. 이렇게 하여 노광 후의 열 압착성과 고온시의 접착성을 양립시킬 수 있다.
(B) 글리시딜아민형 에폭시 화합물은, 고온시의 접착 강도가 향상되는 점에서, 상기 화학식 (6) 중 R21이 글리시딜기인 것이 바람직하다.
(B) 글리시딜아민형 에폭시 화합물로서는, 예를 들면 N,N-비스(2,3-에폭시프로필)-4-(2,3-에폭시프로폭시)아닐린, N,N,N',N'-테트라키스(2,3-에폭시프로필)-1,4-페닐렌디아민, N,N,N',N'-테트라키스(옥시란-2-일메틸)-4,4'-메틸렌디아닐린, jER-630, jER-630LSD, jER-604(상품명, 미쯔비시 가가꾸(주) 제조), 아데카레진 EP-3900S((주)아데카 제조, "아데카레진 EP": 등록 상표), YH-434, YH-434L(상품명, 신닛떼쯔 가가꾸(주) 제조) 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용된다.
(B) 글리시딜아민형 에폭시 화합물의 함유량은, (A) 알칼리 가용성 폴리이미드 100중량부에 대하여, 실온에서 충분한 접착 강도를 발현하는 점에서 10중량부 이상이 바람직하고, 드라이 필름으로 하였을 때의 균열을 억제하는 점에서 25중량부 이상이 보다 바람직하다. 또한, 드라이 필름의 태크성을 억제할 수 있는 점에서 150중량부 이하가 바람직하고, 고온시의 접착 강도가 향상되는 점에서 120중량부 이하가 보다 바람직하다.
본 발명의 감광성 접착제 조성물은, (C) 광중합성 화합물을 함유한다. 광중합성 화합물은 중합성기를 갖는 화합물이다. 중합성기로서는, 예를 들면 비닐기, 알릴기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기 등의 불포화 이중 결합 관능기 및/또는 프로파르길기 등의 불포화 삼중 결합 관능기를 들 수 있으며, 이들 중에서도 공액형의 비닐기나 아크릴로일기, 메타크릴로일기가 중합성의 면에서 바람직하다. 또한, 중합 반응에 의한 가교점이 많으면 패턴에 균열이 생기는 경우가 있기 때문에, 중합성기의 수는 1 내지 6인 것이 바람직하다. 또한, 중합성기는 전부 동일한 기가 아닐 수도 있으며, 상기의 기를 조합하여 이용될 수도 있다.
(C) 광중합성 화합물로서는, 예를 들면 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 스티렌, α-메틸스티렌, 1,2-디히드로나프탈렌, 1,3-디이소프로페닐벤젠, 3-메틸스티렌, 4-메틸스티렌, 2-비닐나프탈렌, 부틸아크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 헥실아크릴레이트, 이소옥틸아크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 1,3-부탄디올디아크릴레이트, 1,3-부탄디올디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트, 1,9-노난디올디메타크릴레이트, 1,10-데칸디올디메타크릴레이트, 디메틸올-트리시클로데칸디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리메타크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 1,3-디아크릴로일옥시-2-히드록시프로판, 1,3-디메타크릴로일옥시-2-히드록시프로판, 메틸렌비스아크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, N-메틸올아크릴아미드, 2,2,6,6-테트라메틸피페리디닐메타크릴레이트, 2,2,6,6-테트라메틸피페리디닐아크릴레이트, N-메틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리디닐메타크릴레이트, N-메틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리디닐아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 비스페놀 A 디아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 프로필렌옥시드 변성 비스페놀 A 디아크릴레이트, 프로필렌옥시드 변성 비스페놀 A 메타크릴레이트, 프로폭시화 에톡시화 비스페놀 A 디아크릴레이트, 프로폭시화 에톡시화 비스페놀 A 디메타크릴레이트, N-비닐피롤리돈, N-비닐카프로락탐 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용된다.
이들 중에서 특히 바람직하게는 1,9-노난디올디메타크릴레이트, 1,10-데칸디올디메타크릴레이트, 디메틸올-트리시클로데칸디아크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리메타크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사메타크릴레이트, 메틸렌비스아크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, N-메틸올아크릴아미드, 2,2,6,6-테트라메틸피페리디닐메타크릴레이트, 2,2,6,6-테트라메틸피페리디닐아크릴레이트, N-메틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리디닐메타크릴레이트, N-메틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리디닐아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 비스페놀 A 디아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 프로필렌옥시드 변성 비스페놀 A 디아크릴레이트, 프로필렌옥시드 변성 비스페놀 A 메타크릴레이트, 프로폭시화 에톡시화 비스페놀 A 디아크릴레이트, 프로폭시화 에톡시화 비스페놀 A 디메타크릴레이트, N-비닐피롤리돈, N-비닐카프로락탐 등을 들 수 있다.
(C) 광중합성 화합물의 함유량은, (A) 알칼리 가용성 폴리이미드 100중량부에 대하여, 현상 후에 충분한 잔막이 얻어지는 점에서 40중량부 이상이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 50중량부 이상이다. 한편, 경화막의 내열성이 향상되는 점에서 150중량부 이하가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 100중량부 이하이다.
본 발명의 감광성 접착제 조성물은 (D) 광중합 개시제를 함유한다. (D) 광중합 개시제로서는, 예를 들면 벤조페논, 미힐러 케톤, 4,4,-비스(디에틸아미노)벤조페논, 3,3,4,4,-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 등의 벤조페논류, 3,5-비스(디에틸아미노벤질리덴)-N-메틸-4-피페리돈, 3,5-비스(디에틸아미노벤질리덴)-N-에틸-4-피페리돈 등의 벤질리덴류, 7-디에틸아미노-3-노닐쿠마린, 4,6-디메틸-3-에틸아미노쿠마린, 3,3-카르보닐비스(7-디에틸아미노쿠마린), 7-디에틸아미노-3-(1-메틸메틸벤조이미다졸릴)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸릴)-7-디에틸아미노쿠마린 등의 쿠마린류, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 1,2-벤즈안트라퀴논 등의 안트라퀴논류, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 등의 벤조인류, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤, 2-이소프로필티오크산톤 등의 티오크산톤류, 에틸렌글리콜디(3-머캅토프로피오네이트), 2-머캅토벤즈티아졸, 2-머캅토벤족사졸, 2-머캅토벤즈이미다졸 등의 머캅토류, N-페닐글리신, N-메틸-N-페닐글리신, N-에틸-N-(p-클로로페닐)글리신, N-(4-시아노페닐)글리신 등의 글리신류, 1-페닐-1,2-부탄디온-2-(o-메톡시카르보닐)옥심, 1-페닐-1,2-프로판디온-2-(o-메톡시카르보닐)옥심, 1-페닐-1,2-프로판디온-2-(o-에톡시카르보닐)옥심, 1-페닐-1,2-프로판디온-2-(o-벤조일)옥심, 비스(α-이소니트로소프로피오페논옥심)이소프탈, 1,2-옥탄디온-1-[4-(페닐티오)페닐]-2-(o-벤조일옥심) 등의 옥심류, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-메틸-1[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온 등의 α-아미노알킬페논류, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 등을 들 수 있다. 이들 중에서 상기의 벤조페논류, 글리신류, 머캅토류, 옥심류, α-아미노알킬페논류 및 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸로부터 선택되는 화합물의 조합이 광 반응의 점에서 바람직하다. 이들 광중합 개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용된다. 옥심류가 보다 바람직하며, 특히 바람직하게는 1-페닐-1,2-프로판디온-2-(o-에톡시카르보닐)옥심, 1-페닐-1,2-프로판디온-2-(o-벤조일)옥심, 비스(α-이소니트로소프로피오페논옥심)이소프탈, OXE01, OXE02(상품명, 시바 스페셜티 케미컬즈(주) 제조), N-1919 및 NCI-831(상품명, (주)아데카 제조)로부터 선택된 화합물이다.
(D) 광중합 개시제의 함유량은, (A) 알칼리 가용성 폴리이미드 100중량부에 대하여 0.1 내지 40중량부인 것이 바람직하다. 광중합 개시제를 2종 이상 조합하여 이용하는 경우에는, 그 총량이 이 범위인 것이 바람직하다. (D) 광중합 개시제의 함유량이 0.1중량부 이상이면, 노광시의 중합성 화합물의 중합 반응이 충분히 진행된다. 또한, 40중량부 이하이면, 후막이라도 충분한 광선 투과율을 유지할 수 있고, 패턴 형성이 가능하다. 또한, 이 함유량의 가장 바람직한 범위는, 선택하는 광중합 개시제의 종류에 따라 상기 범위 중에서 적절하게 선택된다.
본 발명의 감광성 접착제 조성물은, 또한 (E) 방향족기를 갖고 글리시딜아미노기를 갖지 않는 액상 에폭시 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. (E)가 방향족기를 가짐으로써, 감광성 접착제 조성물 중에서 방향환이 상호 작용함으로써, 고온시의 접착 강도가 높아진다. 또한, (E)가 실온에서 액상임으로써, 알칼리 수용액에서의 현상성을 손상시키지 않고, 또한 (E)의 알칼리 수용액에 대한 용해성을 조정함으로써, 감광성 접착제 조성물의 잔막률이나 패턴 형상과 같은 패턴 가공성을 제어하는 것이 가능해진다. 또한, 본 발명에 있어서 액상 에폭시 화합물이란, 실온에서 액상인 에폭시 화합물을 나타낸다.
(E) 방향족기를 갖고 글리시딜아미노기를 갖지 않는 액상 에폭시 화합물로서는, 비스페놀 A형 글리시딜에테르에폭시 수지나 비스페놀 F형 글리시딜에테르에폭시 수지 등을 들 수 있다. (E) 성분으로서는, 구체적으로는 850-S, 830-S(상품명, DIC(주) 제조), EP-4000S, EP-4000L, EP-4003S, EP-4010S(상품명, (주)아데카 제조), jER-828US, jER-YL983U(상품명, 미쯔비시 가가꾸(주) 제조) 등을 들 수 있다.
본 발명의 감광성 접착제 조성물은, 필요에 따라 감광성 접착제 조성물과 기판의 밀착성을 향상시킬 목적에서 계면 활성제를 함유할 수도 있다.
본 발명의 감광성 접착제 조성물은 무기 입자를 함유할 수 있다. 무기 입자를 함유함으로써 순테이퍼 또는 직사각 형상의 패턴을 형성할 수 있다. 또한, 감광성 수지 조성물을 필름으로 하였을 때의 태크성을 억제하는 효과가 있다. 또한, 경화막의 내약품성, 내열성, 내습성 등의 특성을 향상시키는 효과가 있다.
본 발명에 이용하는 무기 입자의 평균 입경은 20nm 이상 1㎛ 이하인 것이 바람직하다. 감광성 수지 조성물 중의 무기 입자는, 응집이 완전히 풀린 1차 입자의 상태에 있는 것과, 복수개의 1차 입자가 응집한 상태에 있는 것이 존재한다. 여기서, 무기 입자의 입경이란, 응집하지 않은 1차 입자는 그 입자의 입경이고, 1차 입자가 응집한 것은 그 응집체를 구성하는 1차 입자의 입경이다. 감광성 수지 조성물 중의 무기 입자의 평균 입경을 측정하는 방법으로서는, SEM(주사형 전자 현미경)이나 TEM(투과형 전자 현미경)에 의해 직접 입자를 관찰하여 입경의 평균을 계산하는 방법을 들 수 있다. (c) 무기 입자의 평균 입경이 20nm 이상이면, 입자의 부피에 대한 비표면적이 작아지기 때문에 입자의 분산성이 향상되고, 나아가 도포 후의 표면의 요철이나 핀홀을 억제하여 감광성 수지 조성물 필름을 제작할 때의 도포성을 향상시킬 수 있다. 한편, 평균 입경이 1㎛ 이하이면, 감광성 수지 조성물 용액에서의 무기 입자의 침강이 억제되고, 나아가 도포 후의 표면의 요철이나 핀홀을 억제하여 감광성 수지 조성물 필름을 제작할 때의 도포성을 향상시킬 수 있다. 또한, 경화막의 내약품성이 향상되는 점에서 보다 바람직하게는 0.5㎛ 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.1㎛ 이하이다.
무기 입자로서는, 예를 들면 탈크, 소성 클레이, 미소성 클레이, 마이카, 유리 등의 규산염, 산화티탄, 알루미나, 실리카 등의 산화물, 탄산칼슘, 탄산마그네슘 등의 탄산염, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 수산화칼슘 등의 수산화물, 황산바륨, 황산칼슘, 아황산칼슘 등의 황산염 또는 아황산염, 붕산아연, 메타붕산바륨, 붕산알루미늄, 붕산칼슘, 붕산나트륨 등의 붕산염, 질화알루미늄, 질화붕소, 질화규소 등의 질화물 등을 들 수 있다. 이들 무기 입자는 복수종 함유할 수도 있지만, 신뢰성, 비용의 점에서 실리카, 산화티탄이 바람직하다. 이들 무기 입자는 분산성, 침강성을 개선하기 위하여 실란 커플링제 등으로 표면 처리가 실시된 것이 더욱 바람직하다. 실란 커플링제로서는 감광성 수지 조성물 필름의 수지 성분과의 상용성이 좋은 것이면 되며, 바람직하게는 비닐계, 메타크릴계, 아크릴계, 에폭시계 또는 아미노계 실란 커플링제이고, 감광성 수지 조성물 필름을 가열 경화하였을 때에, 수지와 무기 입자가 공유 결합하는 점에서 비닐계, 메타크릴계, 아크릴계 또는 에폭시계가 더욱 바람직하다.
또한, 실리콘 웨이퍼 등의 바탕 기판과의 접착성을 높이기 위하여 실란 커플링제, 티탄 킬레이트제 등을 함유할 수도 있다.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 가교제, 가교 촉진제, 증감제, 용해 조정제, 안정제, 소포제 등을 함유할 수도 있다.
다음에, 본 발명의 감광성 접착제 조성물을 이용하여 감광성 접착제 필름을 제작하는 방법에 대하여 설명한다. 본 발명의 감광성 접착제 필름은 감광성 접착제 조성물의 용액(바니시)을 지지체 상에 도포하고, 이어서 이것을 필요에 따라 건조함으로써 얻어진다. 감광성 접착제 조성물 바니시는, 감광성 접착제 조성물에 유기 용제를 첨가함으로써 얻어진다. 여기서 사용되는 유기 용제로서는 감광성 접착제 조성물을 용해하는 것이면 된다.
유기 용제로서는, 구체적으로는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 에테르류, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필아세테이트, 부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 락트산 메틸, 락트산 에틸, 락트산 부틸 등의 아세테이트류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 아세틸아세톤, 메틸프로필케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로펜타논, 2-헵타논 등의 케톤류, 부틸알코올, 이소부틸알코올, 펜탄올, 4-메틸-2-펜탄올, 3-메틸-2-부탄올, 3-메틸-3-메톡시부탄올, 디아세톤알코올 등의 알코올류, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 그 밖에 N-메틸-2-피롤리돈, N-시클로헥실-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, γ-부티로락톤 등을 들 수 있다.
또한, 감광성 접착제 조성물 바니시를 여과지나 필터를 이용하여 여과할 수도 있다. 여과 방법은 특별히 한정되지 않지만, 보류 입경 0.4㎛ 내지 10㎛의 필터를 이용하여 가압 여과에 의해 여과하는 방법이 바람직하다.
본 발명의 감광성 접착제 필름은 지지체 상에 형성되어 이용되는 것이 바람직하다. 지지체는 특별히 한정되지 않지만, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름, 폴리페닐렌설파이드 필름, 폴리이미드 필름 등 통상 시판되고 있는 각종 필름이 사용 가능하다. 지지체와 감광성 접착제 필름의 접합면에는, 밀착성과 박리성을 향상시키기 위하여 실리콘, 실란 커플링제, 알루미늄 킬레이트제, 폴리요소 등의 표면 처리를 실시할 수도 있다. 또한, 지지체의 두께는 특별히 한정되지 않지만, 작업성의 관점에서 10 내지 100㎛의 범위인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 감광성 접착제 필름은 표면을 보호하기 위하여 막 위에 보호 필름을 가질 수도 있다. 이에 의해, 대기 중의 먼지나 띠끌 등의 오염 물질로부터 감광성 접착제 필름 표면을 보호할 수 있다.
보호 필름으로서는 폴리올레핀 필름, 폴리에스테르 필름 등을 들 수 있다. 보호 필름은 감광성 접착제 필름과의 접착력이 작은 것이 바람직하다.
감광성 접착제 조성물 바니시를 지지체에 도포하는 방법으로서는 스피너를 이용한 회전 도포, 스프레이 도포, 롤 코팅, 스크린 인쇄, 블레이드 코터, 다이 코터, 캘린더 코터, 메니스커스 코터, 바 코터, 롤 코터, 콤마 롤 코터, 그라비아 코터, 스크린 코터, 슬릿 다이 코터 등의 방법을 들 수 있다. 또한, 도포막 두께는 도포 수법, 조성물의 고형분 농도, 점도 등에 따라 상이하지만, 통상, 건조 후의 막 두께가 0.5㎛ 이상 100㎛ 이하인 것이 바람직하다.
건조에는 오븐, 핫 플레이트, 적외선 등을 사용할 수 있다. 건조 온도 및 건조 시간은 유기 용매를 휘발시키는 것이 가능한 범위이면 되며, 감광성 접착제 필름이 미경화 또는 반경화 상태가 되는 범위를 적절하게 설정하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 40℃ 내지 120℃의 범위에서 1분 내지 수십분 행하는 것이 바람직하다. 또한, 이들 온도를 조합하여 단계적으로 승온할 수도 있고, 예를 들면 70℃, 80℃, 90℃에서 각 1분씩 열 처리할 수도 있다.
다음에, 본 발명의 감광성 접착제 조성물, 또는 그것을 이용한 감광성 접착제 필름을 패턴 가공하는 방법, 및 다른 부재에 열 압착하는 방법에 대하여, 예를 들어 설명한다.
우선, 본 발명의 감광성 접착제 조성물 바니시, 또는 그것을 이용한 감광성 접착제 필름을 이용하여 기판 상에 감광성 접착제 조성물 피막을 형성하는 방법에 대하여 설명한다. 감광성 접착제 조성물 바니시를 이용하는 경우에는, 우선 바니시를 기판 상에 도포한다. 도포 방법으로서는 스피너를 이용한 회전 도포, 스프레이 도포, 롤 코팅, 스크린 인쇄 등의 방법을 들 수 있다. 또한, 도포막 두께는 도포 수법, 수지 조성물의 고형분 농도 및 점도 등에 따라 상이하지만, 통상, 건조 후의 막 두께가 0.5㎛ 이상 100㎛ 이하가 되도록 도포하는 것이 바람직하다. 다음에, 감광성 접착제 조성물 바니시를 도포한 기판을 건조하여 감광성 접착제 조성물 피막을 얻는다. 건조는 오븐, 핫 플레이트, 적외선 등을 사용할 수 있다. 건조 온도 및 건조 시간은 유기 용매를 휘발시키는 것이 가능한 범위이면 되며, 감광성 접착제 조성물 피막이 미경화 또는 반경화 상태가 되는 범위를 적절하게 설정하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 50 내지 150℃의 범위에서 1분 내지 수시간 행하는 것이 바람직하다.
한편, 감광성 접착제 필름을 이용하는 경우에는, 보호 필름을 갖는 경우에는 이것을 박리하고, 감광성 접착제 필름과 기판을 대향시키고, 열 압착에 의해 접합하여 감광성 접착제 조성물 피막을 얻는다. 열 압착은 열 프레스 처리, 열 라미네이트 처리, 열 진공 라미네이트 처리 등에 의해 행할 수 있다. 접합 온도는 기판에의 밀착성, 매립성의 점에서 40℃ 이상이 바람직하다. 또한, 접합시에 감광성 접착제 필름이 경화하여 노광ㆍ현상 공정에서의 패턴 형성의 해상도가 불량해지는 것을 방지하기 위하여, 접합 온도는 150℃ 이하가 바람직하다.
어느 경우에도, 이용되는 기판은 실리콘 웨이퍼, 세라믹류, 갈륨비소, 유기계 회로 기판, 무기계 회로 기판 및 이들 기판에 회로의 구성 재료가 배치된 것 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 유기계 회로 기판의 예로서는 유리천ㆍ에폭시 구리 피복 적층판 등의 유리 기재 구리 피복 적층판, 유리 부직포ㆍ에폭시 구리 피복 적층판 등의 콤포지트 구리 피복 적층판, 폴리에테르이미드 수지 기판, 폴리에테르케톤 수지 기판, 폴리설폰계 수지 기판 등의 내열ㆍ열 가소성 기판, 폴리에스테르 구리 피복 필름 기판, 폴리이미드 구리 피복 필름 기판 등의 플렉시블 기판을 들 수 있다. 또한, 무기계 회로 기판의 예는 알루미나 기판, 질화알루미늄 기판, 탄화규소 기판 등의 세라믹 기판, 알루미늄 베이스 기판, 철 베이스 기판 등의 금속계 기판을 들 수 있다. 회로의 구성 재료의 예는 은, 금, 구리 등의 금속을 함유하는 도체, 무기계 산화물 등을 함유하는 저항체, 유리계 재료 및/또는 수지 등을 함유하는 저유전체, 수지나 고유전율 무기 입자 등을 함유하는 고유전체, 유리계 재료 등을 함유하는 절연체 등을 들 수 있다.
다음에, 상기 방법에 의해 형성된 감광성 접착제 조성물 피막 상에, 원하는 패턴을 갖는 마스크를 통하여 화학선을 조사하여 노광한다. 노광에 이용되는 화학선으로서는 자외선, 가시광선, 전자선, X선 등이 있지만, 본 발명에서는 수은등의 i선(365nm), h선(405nm), g선(436nm)을 이용하는 것이 바람직하다. 감광성 접착제 필름에 있어서, 지지체가 이들 광선에 대하여 투명한 재질인 경우에는, 감광성 접착제 필름으로부터 지지체를 박리하지 않고 노광을 행할 수도 있다.
패턴을 형성하기 위해서는 노광 후 현상액을 이용하여 미노광부를 제거한다. 현상액으로서는 테트라메틸암모늄의 수용액, 디에탄올아민, 디에틸아미노에탄올, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 트리에틸아민, 디에틸아민, 메틸아민, 디메틸아민, 아세트산 디메틸아미노에틸, 디메틸아미노에탄올, 디메틸아미노에틸메타크릴레이트, 시클로헥실아민, 에틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민 등의 알칼리성을 나타내는 화합물의 수용액이 바람직하다. 또한, 경우에 따라서는 이들 알칼리 수용액에 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, γ-부티로락톤, 디메틸아크릴아미드 등의 극성 용매, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 등의 알코올류, 락트산 에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 에스테르류, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 이소부틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류 등을 단독 또는 여러 종류를 조합한 것을 함유할 수도 있다.
현상은 상기의 현상액을 피막면에 스프레이하거나, 현상액 중에 침지(dip)하거나, 또는 침지하면서 초음파를 가하거나, 기판을 회전시키면서 현상액을 스프레이하는 등의 방법에 의해 행할 수 있다. 현상 시간이나 현상 스텝 현상액의 온도와 같은 현상시의 조건은 미노광부가 제거되는 조건이면 되며, 미세한 패턴을 가공하거나, 패턴간의 잔사를 제거하기 위하여 미노광부가 제거되고 나서 현상을 더 행하는 것이 바람직하다.
현상 후에는 물로 린스 처리를 할 수도 있다. 여기서도 에탄올, 이소프로필알코올 등의 알코올류, 락트산 에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 에스테르류 등을 물에 첨가하여 린스 처리를 할 수도 있다.
현상시의 패턴의 해상도가 향상되거나, 현상 조건의 허용 폭이 증대되는 경우에는, 현상 전에 베이킹 처리를 하는 공정을 도입하여도 지장이 없다. 이 온도로서는 50 내지 180℃의 범위가 바람직하고, 특히 60 내지 120℃의 범위가 보다 바람직하다. 시간은 5초 내지 수시간이 바람직하다.
패턴 형성 후, 감광성 접착제 조성물 피막 중에 잔존하는 용매, 휘발분, 물을 감소시키는 관점에서, 60 내지 200℃의 범위에서 가열 건조하는 것이 바람직하다. 시간은 1분 내지 수시간이 바람직하다.
이와 같이 하여 얻어진, 패터닝 가공된 감광성 접착제 조성물 피막이 형성된 기판이 기판이나 다른 부재에 열 압착된다. 열 압착 온도는 60 내지 400℃의 온도 범위가 바람직하다. 또한, 압착시의 압력은 0.01 내지 10MPa의 범위가 바람직하다. 시간은 1초 내지 수분이 바람직하다.
열 압착 후, 120℃ 내지 400℃의 온도를 가하여 경화막으로 한다. 이 가열 처리는 온도를 선택하여 단계적으로 승온하거나, 어느 온도 범위를 선택하여 연속적으로 승온하면서 5분 내지 5시간 실시한다. 일례로서는 130℃, 200℃에서 각 30분씩 열 처리한다. 또는 실온부터 250℃까지 2시간에 걸쳐 직선적으로 승온하는 등의 방법을 들 수 있다. 이 때, 가열 온도는 150℃ 이상 300℃ 이하의 온도가 바람직하고, 180℃ 이상 250℃ 이하인 것이 더욱 바람직하다.
이와 같이 열 압착하여 얻어진 접착체의 접착 강도는, 접착 신뢰성의 관점에서 40MPa 이상인 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 50MPa 이상이다.
경화막의 막 두께는 임의로 설정할 수 있지만, 0.5㎛ 이상 100㎛ 이하인 것이 바람직하다.
다음에 본 발명의 감광성 접착제 조성물 및 감광성 접착제 필름의 용도로서, 감광성 접착제 조성물 피막을 구비하는 반도체 장치에 대하여 설명한다. 또한, 최근에는 여러가지 구조의 반도체 장치가 제안되어 있으며, 본 발명의 감광성 접착제 조성물의 용도는 이하에 한정되는 것이 아니다.
본 발명의 감광성 접착제 조성물 및 감광성 접착제 필름은 반도체 소자, 반도체 장치, 회로 기판, 금속 배선 재료의 접착, 고정이나 밀봉하기 위한 반도체용 접착제로서 바람직하게 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에서 말하는 반도체 장치란 반도체 소자를 기판에 접속한 것이나, 반도체 소자끼리 또는 기판끼리를 접속한 것뿐만 아니라, 반도체 소자의 특성을 이용함으로써 기능할 수 있는 장치 전반을 가리키며, 전기 광학 장치, 반도체 회로 기판 및 이들을 포함하는 전자 부품은 전부 반도체 장치에 포함된다.
본 발명의 감광성 접착제 조성물 및 감광성 접착제 필름을 이용한 반도체 장치의 제조 방법의 일례는 다음과 같다. 제1 접속 단자를 갖는 제1 회로 부재와, 제2 접속 단자를 갖는 제2 회로 부재를 제1 접속 단자와 제2 접속 단자를 대향하여 배치한다. 다음에, 상기 대향 배치한 제1 접속 단자와 제2 접속 단자의 사이에 본 발명의 감광성 접착제 필름을 개재시켜 감광성 접착제 조성물 피막을 형성한다. 또는, 제1 접속 단자면이나 제2 접속 단자면 중 어느 한쪽 또는 양쪽에 감광성 접착제 조성물의 바니시를 도포, 건조함으로써 감광성 접착제 조성물 피막을 형성한다. 다음에, 감광성 접착제 조성물 피막을 패터닝하여 제1 접속 단자와 제2 접속 단자의 도통을 취해야 하는 부분을 개구한다. 그 후, 제1 회로 부재와 제2 회로 부재를 가열 가압하여, 이들을 전기적으로 접속한다.
전기적 접속은, 상기의 감광성 접착제 조성물 피막을 먼저 어느 한쪽의 회로 부재의 접속 단자측의 면에만 형성한 후에 행할 수도 있고, 제1 및 제2 회로 부재의 접속 단자측의 양쪽 면에 형성한 후에 행할 수도 있다. 또한, 제1 회로 부재 및/또는 제2 회로 부재에 관통 전극이 형성되고, 부재의 한쪽면 및/또는 양면에 접속 단자가 형성될 수도 있다. 이러한 회로 부재로서는 도금 범프나 스터드 범프 등의 범프가 형성된 반도체 칩, 저항체 칩, 컨덴서 칩 등의 칩 부품, TSV(스루 실리콘 비어) 전극을 갖는 반도체 칩이나 실리콘 인터포저, 유리 에폭시 회로 기판, 필름 회로 기판 등의 기판이 이용된다. 양면에 접속 단자를 갖는 회로 부재, 즉 양면 배선 기판을 이용하여 상기와 같은 접속을 반복하여 행함으로써, 회로 부재가 3차원 적층된 반도체 장치가 얻어진다.
상기의 반도체 장치의 제조 방법에 있어서, 본 발명의 감광성 접착제 조성물 및 감광성 접착제 필름을 이용함으로써, 경화 후의 접착제의 단부가 회로 부재의 단부보다도 내측에 존재하는 반도체 장치, 즉 제1 회로 부재와 제2 회로 부재를 가열 가압한 후에 회로 부재 외주에의 접착제의 튀어나옴(필렛)의 발생이 억제된 반도체 장치를 얻을 수 있다. 필렛의 발생을 억제함으로써, 반도체 장치의 실장 면적을 작게 하는 것이 가능해져 반도체 장치의 경박 단소화에 기여할 수 있다. 본 발명의 감광성 접착제 조성물을 이용하지 않는 경우에 있어서도, 미리 회로 부재의 주변부에 접착제 조성물 피막을 형성하지 않도록 함으로써, 상기와 마찬가지로 필렛의 발생을 억제하는 것은 가능하다. 그러나, 그 방법으로는 위치 정렬이 곤란하고, 또한 웨이퍼 1매로 가공할 때에는 특정한 개소에 접착제 조성물 피막을 형성하는 것은 매우 곤란하다. 이에 대하여, 본 발명의 감광성 접착제 조성물 및 감광성 접착제 필름을 이용하는 방법에서는, 패터닝에 의해 회로 부재의 주변부의 감광성 접착제 조성물 피막을 제거함으로써, 필렛의 발생을 억제한 반도체 장치를 용이하게 얻을 수 있다.
필렛의 발생이 억제된 반도체 장치의 제조 방법의 일례는 이하와 같다. 제1 회로 부재가 갖는 제1 접속 단자면과 제2 회로 부재가 갖는 제2 접속 단자면 중 적어도 한쪽에, 상기의 반도체 장치의 제조 방법과 마찬가지의 방법으로 감광성 접착제 조성물 피막을 형성한다. 다음에, 감광성 접착제 조성물 피막의 패터닝에 의해, 제1 접속 단자와 제2 접속 단자의 도통을 취해야 하는 부분을 개구함과 함께, 제1 회로 부재 및/또는 제2 회로 부재의 주변부의 감광성 접착제 조성물 피막을 제거한다. 그 후, 제1 회로 부재와 제2 회로 부재의 접속 단자면끼리를 감광성 접착제 조성물 피막을 사이에 끼워 대향시켜 가열 가압하여 이들을 접착한다. 그 결과, 제1 회로 부재 및 제2 회로 부재로부터 감광성 접착제 조성물 피막의 경화물의 튀어나옴이 없는 반도체 장치가 얻어진다.
또한, 별도의 용도로서 포토다이오드나 컬러 필터, 마이크로 렌즈 어레이로 이루어지는 CCD 또는 CMOS 이미지 센서를 형성한 실리콘 웨이퍼 상에 감광성 접착제 필름을 첩부하거나, 또는 감광성 접착제 조성물의 바니시를 도포, 건조함으로써 감광성 접착제 조성물 피막을 형성한다. 이것을 패터닝한 후, 남은 패턴 상에 지지 기판으로서 유리 기판을 적층하여 열 압착한다. 이것을 가열하여 감광성 접착제 조성물 피막을 경화시킨다. 이와 같이 하여, 패터닝된 감광성 접착제 조성물 피막의 경화물을 격벽으로서 반도체 소자와 유리 기판이 접착된, 중공 구조의 이미지 센서가 얻어진다.
<실시예>
이하에, 본 발명을 실시예에 기초하여 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이것에 한정되는 것이 아니다.
<합성한 폴리이미드의 이미드화율>
우선, 중합체의 적외 흡수 스펙트럼을 측정하여 폴리이미드에 기인하는 이미드 구조의 흡수 피크(1,780cm-1 부근, 1,377cm-1 부근)의 존재를 확인하였다. 다음에, 그 중합체에 대하여 350℃에서 1시간 열 처리한 후, 다시 적외 흡수 스펙트럼을 측정하여 열 처리 전과 열 처리 후의 1,377cm-1 부근의 피크 강도를 비교하였다. 열 처리 후의 중합체의 이미드화율을 100％로 하여 열 처리 전의 중합체의 이미드화율을 구하였다.
<합성한 폴리이미드의 Tg>
폴리이미드 분체를 시차 주사 열량계(SII 나노테크놀로지사 제조, EXSTAR DSC6220)를 이용하여, 승온 속도 20℃/분으로 측정을 행하여 열량 변화 곡선을 미분한 곡선이 최대치를 나타낼 때의 온도를 폴리이미드의 Tg로 하였다.
<요철을 갖는 기판에의 저온에서의 열 압착성의 평가>
포지티브형 감광성 폴리이미드 코팅제 포토니스 PW-1000(상품명, 도레이(주) 제조)을 이용하여, 실리콘 웨이퍼 상에 라인/스페이스=50/50㎛의 패턴을 형성하여 요철을 갖는 실리콘 웨이퍼 기판을 얻었다. 요철의 높이는 5㎛로 하였다. 다음에, 각 실시예 및 비교예에서 제작한 감광성 접착제 필름의 보호 필름을 박리하고, 상기 박리면을 실리콘 웨이퍼 상에 라미네이트 장치((주)타카토리 제조, VTM-200M)를 이용하여 스테이지 온도 80℃, 롤 온도 80℃, 진공도 150Pa, 첩부 속도 5mm/초, 첩부 압력 0.2Mpa의 조건에서 라미네이트하였다. 그리고, 지지체 필름을 박리한 후, 초고압 수은등을 이용하여 노광량 1,000mJ/cm2(i선 환산)로 노광을 행하였다. 노광 후의 감광성 접착제 필름을 갖는 실리콘 웨이퍼를 50×50mm로 절단하여, 감광성 접착제 필름을 위로 하여 100℃의 핫 플레이트 상에 얹어 30초간 유지하였다. 30초 후, 4×4mm로 절단한 상기의 요철을 갖는 실리콘 웨이퍼를 감광성 접착제 필름 위에 놓고, 압력 0.3MPa로 30초간 열 압착을 행하였다. 그 후, 실온까지 방냉한 후, 핀셋으로 요철을 갖는 기판을 사이에 끼워 기판을 들어 올렸을 때에, 요철을 갖는 실리콘 웨이퍼와 한변이 50mm인 사각형의 실리콘 웨이퍼가 접착되어 있었던 것을 G로 하고, 접착되어 있지 않았던 것을 F로 하였다.
<해상도의 평가>
상기와 마찬가지로 하여 실리콘 웨이퍼 상에 감광성 접착제 필름을 형성하였다. 그리고, 지지체 필름을 박리한 후, 노광 장치에 라인/스페이스=75/75, 50/50, 30/30㎛의 패턴을 갖는 마스크를 세트하고, 마스크와 감광성 접착제 필름의 노광 갭 100㎛의 조건하에서, 초고압 수은등을 이용하여 노광량 400mJ/cm2(i선 환산)로 노광을 행하였다. 노광 후, 침지 현상으로 수산화테트라메틸암모늄의 2.38％ 수용액을 이용하여 미노광부를 제거하고, 물로 린스 처리를 행하였다. 현상 시간은 미노광부가 완전히 용해된 시간의 1.5배의 시간으로 하였다. 이렇게 하여 얻어진 패턴을 광학 현미경으로 관찰하고, 패턴의 라인에 줄어듬 등의 이상이 없는 경우의 최소의 크기를 해상도의 평가로 하였다. 또한, 패턴 라인의 L/S=75/75㎛가 현상되어 있지 않은 것, 또는 현상시에 패턴이 기판 상에 남지 않은 것을 F로 하였다.
<잔막률의 평가>
상기한 바와 같이 하여 노광, 현상을 행한 후의 노광부의 잔막률을 이하의 식에 의해 산출하였다. 또한, 해상도의 평가에 있어서 F로 되어 있었던 것은 해상도의 평가는 행하지 않았다.
잔막률(％)=현상 후의 막 두께÷감광성 수지 조성물 필름의 막 두께×100
<고온시의 접착 강도의 평가>
상기와 마찬가지로 하여 실리콘 웨이퍼 상에 감광성 접착제 필름을 형성하였다. 그리고, 지지체 필름을 박리한 후, 초고압 수은등을 이용하여 노광량 1,000mJ/cm2(i선 환산)로 노광을 행하였다. 노광 후, 침지 현상으로 수산화테트라메틸암모늄의 2.38％ 수용액을 이용하여 미노광부를 제거하고, 물로 린스 처리를 행하였다. 현상 시간은 미노광부가 완전히 용해된 시간의 1.5배의 시간으로 하였다. 현상 후, 100℃의 열풍 오븐을 이용하여 가열 건조 처리를 15분간 행하였다. 실온까지 샘플을 방냉한 후, 감광성 접착제 필름을 위로 하여 100℃의 핫 플레이트 상에 얹어 30초간 유지하였다. 30초 후, 2×2mm의 실리콘 웨이퍼를 감광성 접착제 필름 상에 얹고, 압력 0.3MPa로 30초간 열 압착하였다. 그 후, 이너트 오븐(고요 서모시스템(주) 제조, INL-60)을 이용하여 N2 분위기 하에 200℃에서 60분간 열 처리하여 실리콘 웨이퍼끼리를 접착한 샘플을 얻었다. 그 후, 다이 전단 테스터(다게(Dage) 시리즈 4000)를 이용하여 260℃에서의 접착 강도를 측정하였다. 또한, 요철을 갖는 기판에의 저온에서의 열 압착성이 F이었던 것은 접착 강도의 측정은 행하지 않았다.
샘플 크기: 2mm×2mm
테스트 속도: 200㎛/s
테스트 높이: 300㎛
각 실시예 및 비교예에서 이용한 폴리이미드는 이하의 방법에 의해 합성하였다.
(합성예 1)
건조 질소 기류하에, 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판(이하, BAHF) 30.95g(0.0845몰), 1,3-비스(3-아미노프로필)테트라메틸디실록산 1.24g(0.005몰)을 N-메틸피롤리돈(이하, NMP) 100g에 용해시켰다. 여기에 비스(3,4-디카르복시페닐)에테르 이무수물(이하, ODPA) 31.02g(0.1몰)을 NMP 30g과 함께 첨가하여 20℃에서 1시간 교반하고, 이어서 50℃에서 4시간 교반하였다. 여기에 3-아미노페놀 2.5g(0.02몰)을 첨가하여 50℃에서 2시간 교반한 후, 180℃에서 5시간 교반하여 수지 용액을 얻었다. 다음에, 수지 용액을 물 3L에 투입하여 백색 침전을 모았다. 이 침전을 여과로 모아 물로 3회 세정한 후, 80℃의 진공 건조기에서 5시간 건조하였다. 얻어진 수지 분체의 이미드화율은 94％이고, Tg는 197℃이었다.
(합성예 2)
건조 질소 기류하에, BAHF 20.14g(0.055몰), 1,3-비스(3-아미노프로필)테트라메틸디실록산 1.24g(0.005몰), 폴리옥시프로필렌디아민(미쯔이 가가꾸 파인(주) 제조) 7.14g(0.03몰), 말단 밀봉제로서 3-아미노페놀 2.5g(0.02몰)을 NMP 100g에 용해시켰다. 여기에 ODPA 31.02g(0.1몰)을 NMP 30g과 함께 첨가하여 50℃에서 4시간 교반하였다. 그 후, 180℃에서 5시간 교반하여 수지 용액을 얻었다. 다음에, 수지 용액을 물 3L에 투입하여 백색 침전을 모았다. 이 침전을 여과로 모아 물로 3회 세정한 후, 80℃의 진공 건조기에서 5시간 건조하였다. 얻어진 수지 분체의 이미드화율은 95％이고, Tg는 140℃이었다.
(실시예 1)
(A) 성분으로서 합성예 1에서 얻어진 폴리이미드 100g, (B) 성분으로서 jER-630(상품명, 미쯔비시 가가꾸(주) 제조) 60g, (C) 성분으로서 BP-6EM(상품명, 교에이샤 가가꾸(주) 제조) 60g 및 (D) 성분으로서 NCI-831(상품명, (주)아데카 제조) 5g을 프로필렌글리콜모노메틸아세테이트/락트산 에틸=40/60의 비율인 용매에 용해하였다. 용매의 첨가량은, 용매 이외의 첨가물을 고형분으로 하여 고형분 농도가 45％가 되도록 조정하였다. 그 후, 보류 입경 2㎛의 필터를 이용하여 가압 여과하여 감광성 접착제 조성물 바니시를 얻었다.
얻어진 바니시를 콤마 롤 코터를 이용하여 두께 38㎛의 PET 필름 상에 도포하고, 75℃에서 6분간 건조를 행한 후, 보호 필름으로서 두께 10㎛의 PP 필름을 라미네이트하여 감광성 접착제 필름을 얻었다. 감광성 접착제 필름의 막 두께는 30㎛가 되도록 조정하였다. 얻어진 감광성 접착제 필름을 이용하여, 상기와 같이 요철을 갖는 기판에의 저온에서의 열 압착성, 해상도, 잔막률, 고온시의 접착 강도의 평가를 행하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
(실시예 2 내지 7, 비교예 1 내지 4)
(A) 내지 (E) 성분의 혼합비를 표 1 내지 표 2에 기재된 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 감광성 접착제 필름을 제작하고, 상기와 같이 요철을 갖는 기판에의 저온에서의 열 압착성, 해상도, 잔막률, 고온시의 접착 강도의 평가를 행하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
비교예 1에 있어서는, (B) 성분의 에폭시 화합물이 이용되지 않았기 때문에 저온에서의 열 압착성이 얻어지지 않았다. 비교예 2 내지 3과 같이 (B) 성분과는 상이한 에폭시 화합물만이 이용된 경우에는, 접착 강도가 향상되어도 알칼리 현상이 불가능하거나(비교예 2), 반대로 알칼리 현상이 가능하여도 접착 강도가 향상되지 않는 등(비교예 3), 요구되는 특성을 만족하는 조성물은 얻어지지 않았다. 비교예 4에서는 Tg가 160℃ 미만인 폴리이미드가 이용되었기 때문에 접착 강도가 향상되지 않았다.
또한, 표 1, 표 2 중에 사용한 (B), (C), (E)의 구조를 하기에 나타내었다.
Figure pct00013
(실시예 8)
실시예 3의 조성으로 얻어진 감광성 접착제 조성물 바니시를 스피너에서의 회전 도포에 의한 도포를 행하고, 핫 플레이트 상에서 100℃로 3분간 건조를 행하였다. 건조 후의 막 두께가 30㎛가 되도록 회전수를 조정하였다. 그 후, 상기와 같이 요철을 갖는 기판에의 저온에서의 열 압착성, 해상도, 고온시의 접착 강도 평가를 행하였다. 이 때, 요철을 갖는 기판에의 저온에서의 열 압착성은 G, 해상도는 L/S=50/50, 고온시의 접착 강도는 10MPa이었다.
(실시예 9)
실시예 1과 마찬가지로 하여 감광성 접착제 필름을 얻었다. 다음에, 감광성 접착제 필름의 보호 필름을 박리하고, 상기 박리면을 범프 전극을 갖는(금 스터드 범프, 칩 크기 한변이 7.5mm인 사각형) 반도체 웨이퍼(직경 200mm, 두께 625㎛)의 범프 전극 형성면에, 라미네이트 장치((주)타카토리 제조, VTM-200M)를 이용하여 스테이지 온도 80℃, 롤 온도 80℃, 진공도 150Pa, 첩부 속도 5mm/초, 첩부 압력 0.2MPa의 조건에서 라미네이트하여 감광성 접착제 조성물 피막을 갖는 반도체 웨이퍼를 얻었다.
이어서, 노광 장치에 반도체 웨이퍼 내의 반도체 칩 주변 300㎛와 금 스터드 범프부가 미노광부가 되는 마스크를 세트하고, 초고압 수은등을 이용하여 노광량 1,000mJ/cm2(i선)로 노광을 행하였다. 노광 후, 침지 현상으로 수산화테트라메틸암모늄의 2.38％ 수용액을 이용하여 미노광부를 제거하고, 물로 린스 처리하였다. 현상 후, 100℃의 열풍 오븐을 이용하여 가열 건조 처리를 15분간 행하여, 반도체 웨이퍼 내의 반도체 칩의 주변부와 범프 상의 감광성 접착제 조성물 피막이 제거된 반도체 웨이퍼를 얻었다.
다음에, 상기에서 얻어진 반도체 웨이퍼를 테이프 프레임 및 다이싱 테이프에 고정하였다. 고정은 웨이퍼 마운터 장치(테크노비전(주) 제조, FM-114)를 이용하여, 범프 전극과는 반대측의 웨이퍼 기판면에 다이싱 테이프(린텍(주) 제조, D-650)를 접합함으로써 행하였다.
이어서, 이하와 같은 절삭 조건에서 다이싱을 행하였다.
다이싱 장치: DAD-3350(디스코(DISCO)(주) 제조)
반도체 칩 크기: 7.5×7.5mm
블레이드: NBC-ZH2030-27HCDE
스핀들 회전수: 30,000rpm
절삭 속도: 25mm/s
절삭 깊이: 다이싱 테이프의 깊이 10㎛까지
커트: 원 패스 풀 커트
커트 모드: 다운 커트
절삭수량: 3.7L/분
절삭수 및 냉각수: 온도 23℃, 전기 전도도 0.5MΩㆍcm(초순수에 탄산 가스를 주입)
그 결과, 반도체 칩의 주변부의 감광성 접착제 조성물 피막이 제거된 반도체 칩(한변이 7.3mm인 사각형)을 얻었다(도 1의 (a)).
다음에, 플립 칩 본딩 장치(도레이 엔지니어링(주) 제조, FC-2000)를 이용하여, 감광성 접착제 조성물 피막을 갖는 반도체 칩을 피착체가 되는 반도체 칩(금 패드 전극, 한변이 7.5mm인 사각형의 반도체 칩)에 플립 칩 본딩을 행하였다. 플립 칩 본딩은 피착체가 되는 반도체 칩을 100℃로 가열된 본딩 스테이지에 고정하고, 온도 100℃, 압력 15N/칩, 시간 5초의 조건에서 가압착한 후, 온도 200℃, 압력 200N/칩의 조건에서 시간을 10초로 하여 본 압착을 행하여 반도체 칩과 반도체 칩이 접착된 반도체 장치를 얻었다(도 1의 (b)).
반도체 칩으로부터의 감광성 접착제 조성물 피막의 튀어나옴 유무를 확인하기 위하여, 얻어진 반도체 장치의 상면 및 단면의 광학 현미경 관찰을 행하였다. 상면으로부터의 관찰에 있어서는 반도체 칩 외주에의 접착제의 튀어나옴은 보이지 않았다. 또한, 단면 관찰 결과, 도 1의 (b)에 도시한 바와 같이 접착제의 단부면은 반도체 칩보다도 내측에 멈추어 있었다.
<산업상 이용가능성>
본 발명의 감광성 접착제 조성물 및 감광성 접착제 필름은 반도체 소자, 반도체 장치, 회로 기판, 금속 배선 재료의 접착, 고정이나 밀봉하기 위한 반도체용 접착제로서 바람직하게 사용할 수 있다.
100: 금 스터드 범프 전극을 갖는 반도체 칩
101: 금 스터드 범프
102: 감광성 접착제 조성물 피막
103: 금 패드
104: 금 패드 전극을 갖는 반도체 칩

Claims (13)

  1. (A) 하기 화학식 (1)로 표시되는 구조 단위를 가지며, 주쇄 말단의 적어도 한쪽에 화학식 (2) 및/또는 (3)으로 표시되는 구조를 갖는 알칼리 가용성 폴리이미드, (B) 하기 화학식 (4) 또는 (5)로 표시되는 글리시딜아민형 에폭시 화합물, (C) 광중합성 화합물 및 (D) 광중합 개시제를 함유하고, (A) 알칼리 가용성 폴리이미드의 유리 전이 온도가 160℃ 이상인 감광성 접착제 조성물.
    Figure pct00014

    [상기 화학식 (1) 내지 (3) 중, Y는 카르복실기, 페놀성 수산기, 술폰산기 및 티올기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 적어도 하나 갖는 1가의 유기기를 나타내고, Z는 카르복실기, 페놀성 수산기, 술폰산기 및 티올기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 적어도 하나 갖는 2가의 유기기를 나타내고, R1은 4 내지 14가의 유기기를 나타내고, R2는 2 내지 12가의 유기기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 카르복실기, 페놀성 수산기, 술폰산기 및 티올기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 기를 나타내고, α 및 β는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수를 나타냄]
    Figure pct00015

    [상기 화학식 (4) 내지 (5) 중, R5 내지 R20은 각각 동일하거나 상이할 수도 있으며, 글리시딜에테르기, 하기 화학식 (6)으로 표시되는 기, 수소 원자, 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이되, 단, 화학식 (4)에 있어서는 R5 내지 R10 중 적어도 하나가 글리시딜에테르기이며 적어도 하나가 하기 화학식 (6)으로 표시되는 기이거나, R5 내지 R10 중 적어도 2개가 하기 화학식 (6)으로 표시되는 기이고, 화학식 (5)에 있어서는 R11 내지 R15 중 적어도 하나와 R16 내지 R20 중 적어도 하나가 하기 화학식 (6)으로 표시되는 기이고, 상기 화학식 (5) 중 X는 직접 결합, 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기, 에테르기, 티오에테르기, 술포닐기 또는 아릴렌기를 나타내며, 알킬렌기는 쇄상일 수도 있고 환상일 수도 있음]
    Figure pct00016

    [상기 화학식 (6) 중, R21은 글리시딜기 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기임]
  2. 제1항에 있어서, 화학식 (6) 중 R21이 글리시딜기인 감광성 접착제 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, (A) 알칼리 가용성 폴리이미드에 포함되는 알칼리 가용성기가 페놀성 수산기인 감광성 접착제 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, (E) 방향족기를 갖고 글리시딜아미노기를 갖지 않는 액상 에폭시 화합물을 더 함유하는 감광성 접착제 조성물.
  5. (A) 하기 화학식 (1)로 표시되는 구조 단위를 가지며, 주쇄 말단의 적어도 한쪽에 화학식 (2) 및/또는 (3)으로 표시되는 구조를 갖는 알칼리 가용성 폴리이미드, (B) 하기 화학식 (4) 또는 (5)로 표시되는 글리시딜아민형 에폭시 화합물, (C)광중합성 화합물 및 (D) 광중합 개시제를 함유하고, (A) 알칼리 가용성 폴리이미드의 유리 전이 온도가 160℃ 이상인 감광성 접착제 필름.
    Figure pct00017

    [상기 화학식 (1) 내지 (3) 중, Y는 카르복실기, 페놀성 수산기, 술폰산기 및 티올기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 적어도 하나 갖는 1가의 유기기를 나타내고, Z는 카르복실기, 페놀성 수산기, 술폰산기 및 티올기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 적어도 하나 갖는 2가의 유기기를 나타내고, R1은 4 내지 14가의 유기기를 나타내고, R2는 2 내지 12가의 유기기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 카르복실기, 페놀성 수산기, 술폰산기 및 티올기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 기를 나타내고, α 및 β는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수를 나타냄]
    Figure pct00018

    [상기 화학식 (4) 내지 (5) 중, R5 내지 R20은 각각 동일하거나 상이할 수도 있으며, 글리시딜에테르기, 하기 화학식 (6)으로 표시되는 기, 수소 원자, 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이되, 단, 화학식 (4)에 있어서는 R5 내지 R10 중 적어도 하나가 글리시딜에테르기이며 적어도 하나가 하기 화학식 (6)으로 표시되는 기이거나, R5 내지 R10 중 적어도 2개가 하기 화학식 (6)으로 표시되는 기이고, 화학식 (5)에 있어서는 R11 내지 R15 중 적어도 하나와 R16 내지 R20 중 적어도 하나가 하기 화학식 (6)으로 표시되는 기이고, 상기 화학식 (5) 중 X는 직접 결합, 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기, 에테르기, 티오에테르기, 술포닐기 또는 아릴렌기를 나타내며, 알킬렌기는 쇄상일 수도 있고 환상일 수도 있음]
    Figure pct00019

    [상기 화학식 (6) 중, R21은 글리시딜기 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기임]
  6. 제5항에 있어서, 화학식 (6) 중 R21이 글리시딜기인 감광성 접착제 필름.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서, (A) 알칼리 가용성 폴리이미드에 포함되는 알칼리 가용성기가 페놀성 수산기인 감광성 접착제 필름.
  8. 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, (E) 방향족기를 갖고 글리시딜아미노기를 갖지 않는 액상 에폭시 화합물을 더 함유하는 감광성 접착제 필름.
  9. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 접착제 조성물 또는 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 접착제 필름의 경화물.
  10. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 접착제 조성물 또는 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 접착제 필름의 경화물을 갖는 반도체 장치.
  11. 회로 부재의 사이에 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 접착제 조성물 또는 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 접착제 필름의 경화물을 갖고 있고, 상기 경화물의 단부가 회로 부재의 단부보다도 내측에 존재하는 반도체 장치.
  12. 제1 회로 부재가 갖는 제1 접속 단자면과 제2 회로 부재가 갖는 제2 접속 단자면 중 적어도 한쪽에, 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 접착제 조성물 또는 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 접착제 필름으로 형성되는 감광성 접착제 조성물 피막을 설치하고, 패터닝에 의해 원하는 개소를 개구한 후, 가열 가압에 의해 상기 제1 회로 부재와 제2 회로 부재를 전기적으로 접속하여 얻어지는 반도체 장치이며, 상기 감광성 접착제 조성물 또는 감광성 접착제 필름의 경화물의 단부가 상기 제1 회로 부재 및 제2 회로 부재의 단부보다도 내측에 존재하는 반도체 장치.
  13. 제1 회로 부재가 갖는 제1 접속 단자면과 제2 회로 부재가 갖는 제2 접속 단자면 중 적어도 한쪽에, 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 접착제 조성물 또는 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 접착제 필름으로 형성되는 감광성 접착제 조성물 피막을 설치하고, 패터닝에 의해 원하는 개소를 개구한 후, 가열 가압에 의해 상기 제1 회로 부재와 상기 제2 회로 부재를 전기적으로 접속하는 반도체 장치의 제조 방법.
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