KR20120078638A - 광경화성 접착제 조성물 - Google Patents

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Abstract

a) 일 이상의 관능기를 갖는 (메트)아크릴레이트 올리고머, b) 일관능성 모노머, 다관능성 모노머, 또는 그 혼합물, c) 광개시제, 및 d) 1.48 이상의 굴절률을 갖는 가소제를 포함하는 광경화성 접착제 조성물이 제공된다. 본 발명의 광경화성 접착제 조성물은 우수한 광 투과율, 높은 굴절률 및 적절한 흐름성과 부드러움을 갖고, 코팅 및 부착되기 쉽다. 본 발명의 광경화성 접착제 조성물은 광학 제품에 적용되어 제조 공정을 단순화하고, 우수한 재작업성 및 광학적 특성을 보유하면서 접착 특성을 제공할 수 있다.

Description

광경화성 접착제 조성물{PHOTOCURABLE ADHESIVE COMPOSITION}
본 발명 광경화성 접착제 조성물, 특히 디스플레이 및 터치 패널에 이용되는 광경화성 접착제 조성물에 관한 것이다.
정보 산업의 빠른 성장에 따라, 휴대폰, PDA(personal digital assistants) 및 노트북과 같은 전자제품이 현대의 개인들의 삶에 일용 필수품이 되었다. 디스플레이는 이러한 전자제품에서 인간-기계 의사소통이 일어나도록 하는 필수적인 인터페이스이다. 더 가볍고 얇으며, 더 우수한 시각 효과를 갖는 제품을 공급하는 방법은 언제나 이 산업 내 개발의 배후에 있는 주요한 목적의 하나이었다. 최근에, 터치 패널은 다양한 전자제품에 이용되는 디스플레이와 통합되었고; 사용자들은 패널을 터치하고, 각 동작을 수행할 수 있어, 더욱 편리하고 인간화된 동작 모드가 제공될 수 있다.
도 1에 나타내어진 바와 같이, 일반적인 터치 패널의 외부는 터치 패널을 강화 및 보호하기 위한, 폴리에스테르 필름 또는 유리로 만들어진 커버 렌즈(11), 및 상기 커버 렌즈(11)를 ITO 필름 또는 ITO 유리(13)에 부착하기 위한 접착제층(12)을 포함한다.
접착제는 광범위하게 적용되고 있으며, 그 중에서도 광학 투명(optically-transparent) 접착제가 접착 효과를 제공하기 위하여 디스플레이 및 터치 패널에 널리 이용된다. 그러한 접착제의 전형적인 적용은, 예를 들어, 터치 패널을 디스플레이 상에 부착하고, 터치 패널의 ITO 필름 또는 ITO 유리를 외부 필름 또는 유리에 부착하는 것을 포함한다. 시각 효과에 영향을 미치는 것을 방지하기 위하여, 그러한 접착제는 적절한 광 투과율(light transmittance) 및 굴절률(refractive index)과 같은 적절한 광학적 특성을 나타내야 한다.
빛이 상이한 매질을 통과하여 지날 때, 굴절률 차이에 의해 반사가 일어남으로써, 광 추출 효율(light's extraction efficiency)에 영향을 미치게 된다. 박막 필름 및 유리와 같은 광학 장치는 상대적으로 높은 굴절률을 갖는 것이 일반적이다. 예를 들어, 유리의 굴절률은 약 1.52이다. 그럼에도 불구하고, 아크릴레이트 접착제와 같은 통상적인 광학 투명 접착제는 약 1.4 내지 1.45의 굴절률을 가지며, 이는 산업계의 요구를 충족시킬 수 없다. 그러므로, 광학 장치의 광 반사를 감소시키고, 광 투과율을 증가시키기 위하여 고굴절률을 갖는 광학 투명 접착제가 산업계에 요구된다.
지금까지, 산업계에 이용되었던 광학 투명 접착제는 광학 접착제 테이프, 액체 광학 투명 접착제(liquid optically clear adhesive) 및 다른 유사한 제품을 포함한다. 광학 접착제 테이프를 사용하는 경우, 부착 공정 중에 매끈하게 유지되어야 할 필요가 았다; 그렇지 않으며, 기포 또는 주름이 발생될 수 있다. 또한, 광학 접착제 테이프는 부착 단계의 복잡성, 재작업성의 결여 및 충분한 두께의 필요성과 같은 단점을 갖는다. 공정의 수율을 향상시키도록, 공정에 관련된 단계를 단순화하고, 더 얇고 가벼운 제품을 제조하기 위한 필요조건을 충족시키기 위하여, 액체 광학 투명 접착제가 더욱 관심을 끌고 있다.
일반적으로, 액체 광학 투명 접착제는 종종 좋지 않은 광 투과율 및 낮은 굴절률과 같은 문제들에 직면하게 되고, 넘쳐 흐름(overflow) 문제를 방지하기 위하여, 그 흐름 특성이 적절하게 조절되어야 한다. 일부 환경에서, 예를 들어, 액체 광학 투명 접착제가 터치 패널에 이용되는 경우, 접착제는 우수한 완충(cushioning) 특성을 제공하고, 응력(stress)에 의하여 터치 패널에 발생되는 물결(water ripple)과 같은 바람직하지 못한 시각 효과를 방지하기 위하여 적절한 부드러움(softness)을 가져야 한다.
그러므로, 본 발명은 고굴절률을 갖는 광경화성 접착제 조성물을 제공한다. 본 발명의 광경화성 접착제 조성물은 적절한 흐름성 및 부드러움을 가지며, 코팅 및 부착되기 쉽고, 스크린의 시각적인 심미적 외관을 향상시킬 수 있으므로, 종래기술이 직면한 문제점을 효과적으로 해결할 수 있다.
본 발명은:
a) 일 이상의 관능기를 갖는 (메트)아크릴레이트 올리고머,
b) 일관능성 모노머, 다관능성 모노머, 또는 그 혼합물,
c) 광개시제, 및
d) 1.48 이상의 굴절률을 갖는 가소제
를 포함하는 광경화성 접착제 조성물을 제공한다.
도 1은 일반적인 터치 패널의 외부 개략도이다.
본 발명에 적합한 (메트)아크릴레이트 올리고머는 일 이상의 관능기, 바람직하게는, 다관능기(multiple functional group)를 갖는다. (메트)아크릴레이트 올리고머의 종류는, 예를 들어, 지방족 우레탄 (메트)아크릴레이트, 방향족 우레탄 (메트)아크릴레이트, 지방족 우레탄 디(메트)아크릴레이트, 방향족 우레탄 디(메트)아크릴레이트, 실리콘화 우레탄 (메트)아크릴레이트, 지방족 우레탄 헥사(메트)아크릴레이트, 또는 방향족 우레탄 헥사(메트)아크릴레이트와 같은 우레탄 (메트)아크릴레이트; 비스페놀-A 에폭시 디(메트)아크릴레이트 또는 노볼락 에폭시(메트)아크릴레이트와 같은 에폭시 (메트)아크릴레이트; 폴리에스테르 디(메트)아크릴레이트와 같은 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트; 및 (메트)아크릴레이트; 및 그 혼합물을 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에 따르면, 우레탄 (메트)아크릴레이트가 바람직하다.
본 발명에 적합한 시판 (메트)아크릴레이트 올리고머는 Eternal Chemical Co. Ltd.에 의해 제조된, 6101-100, 611A-85, 6112-100, 6113, 6114, 6123, 6131, 6144-100, 6145-100, 6150-100, 6160B-70, 621A-80, 621-100, EX-06, 6315, 6320, 6323-100, 6325-100, 6327-100, 6336-100 및 6361-100로 명명된 제품; Sartomer company에 의해 제조된, CN9001, CN9002, CN9004, CN9006, CN9014, CN9021, CN963J75, CN966J75, CN973J75, CN962, CN964, CN965, CN940, CN945 및 CN990로 명명된 제품을 포함한다.
본 발명에 따르면, (메트)아크릴레이트 올리고머의 양은 조성물 총중량을 기준으로 약 20% 내지 약 90%, 바람직하게는 약 40% 내지 약 85%, 더욱 바람직하게는 약 50% 내지 약 80%이다.
본 발명의 조성물은 일관능성 모노머, 다관능성 모노머, 또는 그 혼합물을 함유하며, 이들은 조성물로부터 가소제의 분리를 감소시키도록 가교결합 효과를 제공할 수 있다. 상기 모노머의 종류는 예를 들어, (메트)아크릴 모노머((meth)acrylic monomers), (메트)아크릴레이트 모노머((meth)acrylate monomers), 또는 그 혼합물을 포함하나 이에 제한되지는 않으며, 이 중 (메트)아크릴레이트 모노머가 바람직하다.
본 발명에 적합한 단관능성 (메트)아크릴레이트 모노머는 예를 들어, 메틸 메타크릴레이트 (MMA), 부틸 메타크릴레이트, 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 에톡시화 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 2-(2-에톡시에톡시)에틸 아크릴레이트, 사이클릭 트리메틸올프로판 포르말 아크릴레이트, β-카르복시에틸 아크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, 이소보르닐 메타크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트 포스페이트, 하이드록시에틸 아크릴레이트 (HEA), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA) 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 적합한 다관능성 (메트)아크릴레이트 모노머는 하이드록시피발릴 하이드록시피발레이트 디아크릴레이트(hydroxypivalyl hydroxypivalate diacrylate), 에톡시화 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리사이클로데칸 디메탄올 디아크릴레이트, 에톡시화 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 프로폭시화 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 에톡시화 비스페놀-A 디메타크릴레이트, 2-메틸-1,3-프로판디올 디아크릴레이트, 에톡시화 2-메틸-1,3-프로판디올 디아크릴레이트, 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올 디아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 (EGDMA), 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 트리스(2-하이드록시 에틸) 이소시아누레이트 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 에톡시화 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 프로폭시화 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 에톡시화 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 디트리메틸올프로판 테트라아크릴레이트, 프로폭시화 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트, 알릴화 사이클로헥실 디메타크릴레이트, 이소시아누레이트 디메타크릴레이트, 에톡시화 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 프로폭시화 글리세롤 트리메타크릴레이트, 트리스(아크릴옥시에틸) 이소시아누레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 적합한 단관능성 또는 다관능성 (메트)아크릴레이트 모노머는 바람직하게는 2-페녹시 에틸 아크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, 이소보르닐 메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 에톡시화 트리메틸올 프로판 트리메타크릴레이트, 프로폭시화 글리세롤 트리메타크릴레이트 또는 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트이다.
본 발명에 적합한 시판 단관능성 또는 다관능성 (메트)아크릴레이트 모노머는 Eternal Chemical Co. Ltd.에 의해 제조된, EM223, EM328, EM2308, EM231, EM219, EM90, EM70, EM235, EM2381, EM2382, EM2383, EM2384, EM2385, EM2386, EM2387, EM331, EM3380, EM241, EM2411, EM242, EM2421 및 EM265로 명명된 제품을 포함한다.
본 발명에 따르면, 단관능성 또는 다관능성 (메트)아크릴레이트 모노머의 양은 조성물 총중량을 기준으로 약 5% 내지 약 80%, 바람직하게는 약 5% 내지 약 40%, 더욱 바람직하게는 약 5% 내지 약 30%이다.
본 발명에 적합한 광개시제는 특히 제한되지 않으며, 광조사(photoirradiation) 시에 자유 라디칼을 생성하고, 그 자유 라디칼의 이동을 통하여 중합을 개시하는 임의의 광개시제일 수 있다. 광개시제의 양은 조성물에 포함된 모노머(들)/올리고머(들)의 종류 및 양에 따라 조절될 수 있다. 일반적으로, 광개시제의 양은 조성물 총중량을 기준으로 약 0.1% 내지 약 5%, 바람직하게는 약 0.5% 내지 약 3%이다.
본 발명에 적합한 광개시제는 특히 제한되지 않으며, 예를 들어, 벤조페논, 벤조인, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 1-하이드록시 사이클로헥실 페닐 케톤, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드 또는 그 혼합물일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 바람직하게, 광개시제는 벤조페논, 1-하이드록시 사이클로헥실 페닐 케톤, 또는 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드이다.
본 발명에 적합한 가소제는 1.48 이상, 바람직하게는 1.49 이상의 굴절률을 갖는다. 가소제는 비활성 유기 물질이며, 폴리머와 물리적으로 혼합되어 균질한 상을 형성할 수 있고, 폴리머의 부드러움과 유연성을 향상시키기 위하여 이용될 수 있다. 가소제의 종류는 기술분야의 통상의 기술자에게 알려져 있으며, 예를 들어, 프탈레이트(phosphates), 지방족 디카르복실산 에스테르, 포스페이트(phosphates), 페닐 폴리카르복실 에스테르(phenyl polycarboxylic esters), 알킬술폰 에스테르(alkyl sulfonic esters), 폴리올 에스테르, 또는 에폭시일 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에 적합한 가소제는 프탈레이트, 포스페이트 및 그 혼합물이다.
본 발명의 일 실시 측면에 따르면, 가소제는 하기 화학식 (1):
[화학식 1]
Figure pat00001
의 프탈레이트이며,
상기 식에서, R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 직쇄 또는 가지 달린 C1-C18 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C2-C8 알케닐 또는 C6-C14 아랄킬을 나타내며, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 프로페닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 벤질을 나타낸다.
본 발명에 적합한 프탈레이트는 바람직하게는 디메틸 프탈레이트 (C6H4(COOCH3)2), 디에틸 프탈레이트 (C6H4(COOC2H5)2), 디알릴 프탈레이트 (C6H4(COOCH2CH=CH2)2), 디프로필 프탈레이트 (C6H4(COOCH2CH2CH3)2), 디부틸 프탈레이트 (C6H4(COO(CH2)3CH3)2), 디-이소부틸 프탈레이트 (C6H4[COOCH2CH(CH3)2]2), 디펜틸 프탈레이트 (C6H4[COO(CH2)4CH3]2), 디사이클로헥실 프탈레이트 (C6H4(COOC6H11)2), 벤질 부틸 프탈레이트 (CH3(CH2)3OOCC6H4COOCH2C6H5), 디헥실 프탈레이트 (C6H4(COO(CH2)5CH3)2), 디-이소헵틸 프탈레이트 (C6H4(COO(CH2)4CH(CH3)2)2), 디-(2-에틸헥실) 프탈레이트 (C6H4(COOCH2CH(C2H5)(CH2)3CH3)2), 디-n-옥틸 프탈레이트 (C6H4(COO(CH2)7CH3)2), 디-이소옥틸 프탈레이트 (C6H4(COO(CH2)5CH(CH3)2)2), 디-이소노닐 프탈레이트 (C6H4(COO(CH2)6CH(CH3)2)2), 디-이소데실 프탈레이트 (C6H4(COO(CH2)7CH(CH3)2)2), 디운데실 프탈레이트 (C6H4(COO(CH2)10CH3)2) 또는 그 혼합물이며, 더욱 바람직하게는 디메틸 프탈레이트 (C6H4(COOCH3)2), 디에틸 프탈레이트 (C6H4(COOC2H5)2), 디알릴 프탈레이트 (C6H4(COOCH2CH=CH2)2), 벤질 부틸 프탈레이트 (CH3(CH2)3OOCC6H4COOCH2C6H5), 디-이소노닐 프탈레이트 (C6H4(COO(CH2)6CH(CH3)2)2) 또는 그 혼합물이다.
본 발명의 다른 실시 측면에 따르면, 가소제는 하기 화학식 (2) 또는 (3):
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
의 포스페이트이며,
상기 식에서, R3, R4 및 R5 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 직쇄 또는 가지 달린 C1-C12 알킬 또는 페닐을 나타내며, 상기 페닐은 1 내지 3개의 직쇄 또는 가지 달린 C1-C4 알킬로 선택적으로 치환될 수 있으며; R6은 직쇄 또는 가지 달린 C1-C12 알킬렌 또는 페닐렌을 나타내며, 상기 페닐렌은 1 내지 3개의 직쇄 또는 가지 달린 C1-C4알킬로 선택적으로 치환될 수 있으며; m은 1 내지 30, 바람직하게는 1 내지 15의 정수이다.
본 발명의 바람직한 실시 측면에 따르면, 가소제는 하기 화학식 (4):
[화학식 4]
Figure pat00004
의 포스페이트이며,
상기 식에서, n의 존재(occurrence)는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내며; R의 존재는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 직쇄 또는 가지 달린 C1-C4 알킬, 바람직하게는 메틸을 나타낸다.
본 발명의 다른 바람직한 실시 측면에 따르면, 가소제는 하기 화학식 (5):
[화학식 5]
Figure pat00005
의 포스페이트이며,
상기 식에서, n의 존재는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내며; m은 1 내지 15의 정수이며; R의 존재는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 직쇄 또는 가지 달린 C1-C4 알킬, 바람직하게는 메틸을 나타낸다.
포스페이트 가소제는 내염(flame resistance) 효과를 제공할 수 있어, 포스페이트 가소제를 이용하면, 추가적인 내연제 없이도, 물질의 연소 가능성을 낮추고, 화재 사고를 감소시킬 수 있다.
본 발명에 적합한 포스페이트는 바람직하게는 트리페닐 포스페이트 (TPP), 트리크레실 포스페이트 (TCP), 트리(이소프로필페닐) 포스페이트, 크레실 디페닐 포스페이트, 테트라페닐 레조르시놀 디포스페이트, 폴리(트리페닐 포스페이트), 폴리(크레실 디페닐 포스페이트) 또는 그 혼합물이다.
본 발명에 따르면, 가소제의 양은 조성물 총중량을 기준으로 약 1% 내지 약 60%, 바람직하게는 약 5% 내지 약 50%, 더욱 바람직하게는 약 10% 내지 약 40%이다.
본 발명의 접착제 조성물은 기술분야의 통상의 기술자에게 알려진 임의의 첨가제를 선택적으로 포함할 수 있으며, 이러한 첨가제는 예를 들어, 개시제 상승제(initiator synergist), 증감제, 커플링제, 분산제, 습윤제, 증점제, 소포제, 사슬 이동제, 황변 방지제 또는 틱소트로픽제일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 접착제 조성물은 기술분야의 통상의 기술자에게 알려진 임의의 방법에 의하여 구성요소에 적용되고, 다른 구성요소에 부착된 후, 에너지선 조사에 의하여 경화될수 있다. 예를 들어, 본 발명의 접착제 조성물은 터치 패널의 센서로 이용되는 ITO 필름 또는 ITO 유리를 유리 기판 또는 커버 렌즈에 부착하는데, 또는 ITO 필름 또는 ITO 유리를 다른 ITO 필름 또는 ITO 유리에 부착하는데, 또는 터치 패널을 LCD 패널 모듈에 부착하는데 이용될 수 있다. 적용 방법의 단계는 예를 들어,
(a) (메트)아크릴레이트 올리고머, 단관능성 또는 다관능성 모노머, 광개시제, 가소제 및 적합한 첨가제를 혼합하여 조성물을 형성하는 단계;
(b) (a)단계에서 얻어진 조성물을 ITO 필름 또는 ITO 유리에 코팅하여 약 100~200 ㎛ 두께의 코팅층을 형성한 후, 유리 기판, 커버 렌즈, ITO 필름 또는 ITO 유리와 같은 기판에 부착하는 단계; 및
(c) 코팅층을 에너지선 조사에 의하여 경화시키는 단계
를 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니다.
전술한 (c)단계에 따르면, 본 발명의 접착제 조성물은 에너지선의 조사에 의하여 경화되고 광중합될 수 있으며, 경화된 후 우수한 접착력을 제공한다. 전술한 에너지선은 자외선, 적외선, 가시광 또는 고에너지선(전자빔)과 같은 일정 범위의 파장을 갖는 광원을 나타내며, 이 중 자외선이 바람직하다. 조사 강도는 500 mJ/㎠ 내지 5000 mJ/㎠, 바람직하게는 2000 mJ/㎠ 내지 4000 mJ/㎠일 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물은 1.48 이상의 굴절률을 갖는 가소제를 포함한다. 조성물이 경화된 후 높은 가교결합 밀도를 갖기 때문에, 가소제는 잘 분리되지 않는다. 따라서, 본 발명의 접착제 조성물은 환경 보호 문제를 일으키지 않는다. 본 발명의 접착제 조성물은 경화된 후에 우수한 광 투과율 및 높은 굴절률을 나타낸다. 가소제가 첨가되지 않은 접착제 조성물과 비교하여, 본 발명의 접착제 조성물은 경화된 후에 더 높은 벌크 굴절률(bulk refractive index)을 갖는다. 본 발명의 접착제 조성물은 적절한 부드러움을 가지며, 완충 특성을 제공하고, 스크린의 시각적인 심미적 외관을 향상시키기 위한 접착제 또는 액체 광학 투명 접착제 (LOCA)로서 광학 전자제품, 특히 디스플레이 또는 터치 패널에 이용될 수 있다. 또한, 본 발명의 접착제 조성물은 적절한 흐름성을 가지며, 코팅 및 부착되기 쉽고, 우수한 재작업성을 갖는다. 그러므로, 광학 접착제 테이프 대신에 디스플레이 또는 터치 패널에 이용되어, 제조 공정을 단순화하고 공정 수율을 향상시킬 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 더욱 설명하기 위하여 이용되는 것이며, 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 의도되지 않는다. 기술분야의 통상의 기술자에 의해 쉽게 이루어질 수 있는 어떠한 변경 또는 변형은 본 명세서 및 첨부된 청구항의 개시 범위 내에 속한다.
실시예 1-10 및 비교예 1
실시예 1 내지 10, 및 비교예 1의 광경화성 접착제 조성물을 하기 기재된 방법 및 표 1에 나타낸 구성성분에 따라 제조하였다.
균질한 혼합물이 제조될 때까지, 주위 온도의 암실에서, 표 1에 나타낸 중량(g)으로 구성성분들을 혼합 및 교반함으로써 광경화성 접착제 조성물을 제조하였다.
a b c d e f
실시예 1 32 5 0.25 18 0 0.4
실시예 2 32 5 0.25 20 0 0.4
실시예 3 32 5 0.25 22 0 0.4
실시예 4 32 5 0.25 24 0 0.4
실시예 5 32 5 0.25 0 2 0.4
실시예 6 32 5 0.25 0 4 0.4
실시예 7 32 5 0.25 0 18 0.4
실시예 8 32 5 0.25 0 20 0.4
실시예 9 32 5 0.25 0 22 0.4
실시예 10 32 5 0.25 0 24 0.4
비교예 1
(가소제 불포함)		 32 5 0.25 0 0 0.4
(a): 우레탄 아크릴레이트 올리고머 (EX-06, Eternal Chemical Co. Ltd.에 의해 제조됨)
(b): 단관능성 모노머 (이소데실 아크릴레이트; EM219, Eternal Chemical Co. Ltd.에 의해 제조됨)
(c): 다관능성 모노머 (트리메틸올프로판 트리아크릴레이트; EM231, Eternal Chemical Co. Ltd.에 의해 제조됨)
(d): 가소제 (디-이소노닐 프탈레이트 (C6H4(COO(CH2)6CH(CH3)2)2))
(e): 가소제 (트리크레실 포스페이트 (TCP))
(f): 광개시제 (1-하이드록시 사이클로헥실 페닐 케톤; Irgacure 184, BASF company에 의해 제조됨)
구성성분 (a) 내지 (f)는 모두 99%를 넘는 순도를 가진다.
비교예 2
시판 광학 접착제: DBA2000, DuPont company.
시험 방법:
점도: 조성물의 점도는 Brookfield LV viscometer를 이용하여 25℃에서 측정되었다.
굴절률: 조성물의 굴절률은 DR-A1 A-Line Refractometer (ATAGO Company)를 이용하여 측정되었다. 그 후, 조성물을 조사 강도 3000 mJ/㎠의 자외선으로 경화시키고, 경화된 조성물의 굴절률을 측정하였다.
경도: 경화된 조성물의 경도는 PGR305 TYPE E hardness tester (TECLOCK Company)를 이용하여 측정되었다.
광 투과율: 경화된 조성물의 광 투과율은 NDH 5000W Haze Meter (Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.)를 이용하여 측정되었다.
시험 결과:
시험 결과를 표 2에 기록하였다.
점도(cps) 경도 E 광 투과율(%) 굴절률
(경화전/경화후)
실시예 1 3200 16 >99 1.468/1.473
실시예 2 3000 14 >99 1.469/1.480
실시예 3 2850 12 >99 1.469/1.485
실시예 4 2650 11 >99 1.470/1.496
실시예 5 13200 32 >99 1.465/1.471
실시예 6 11300 31 >99 1.468/1.480
실시예 7 4250 16 >99 1.489/1.512
실시예 8 3900 13 >99 1.491/1.518
실시예 9 3600 14 >99 1.492/1.520
실시예 10 3300 12 >99 1.494/1.524
비교예 1 13500 34 >99 1.461/1.467
비교예 2 700-900 20-40 >99 1.460/1.465
표 2로부터, 경화 후에, 본 발명의 접착제 조성물은 99%를 넘는 광 투과율을 가지며; 가소제를 함유하지 않는 접착제 조성물(비교예 1) 및 시판 광학 접착제 조성물에 비하여, 본 발명의 접착제 조성물은 더 높은 굴절률을 갖고, 1.471 이상의 향상된 굴절률(경화 후)을 가질 수 있다.
또한, 가소제 이용에 의하여, 본 발명의 접착제 조성물로 제조된 코팅층은 더 낮은 경도를 갖고, 바람직한 완충 특성을 나타낼 수 있으며, 따라서 응력에 의하여 물결과 같은 바람직하지 않은 시각 효과가 터치 패널에 발생하는 것을 방지할 수 있다.

Claims (23)

  1. a) 일 이상의 관능기를 갖는 (메트)아크릴레이트 올리고머,
    b) 일관능성 모노머, 다관능성 모노머, 또는 그 혼합물,
    c) 광개시제, 및
    d) 1.48 이상의 굴절률을 갖는 가소제를 포함하는
    광경화성 접착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 (메트)아크릴레이트 올리고머는 우레탄 (메트)아크릴레이트, 에폭시 (메트)아크릴레이트, 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴레이트 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는
    광경화성 접착제 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 (메트)아크릴레이트 올리고머는 우레탄 (메트)아크릴레이트인
    광경화성 접착제 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 (메트)아크릴레이트 올리고머의 양은 조성물 총중량을 기준으로 약 20% 내지 약 90%인
    광경화성 접착제 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 (메트)아크릴레이트 올리고머의 양은 조성물 총중량을 기준으로 약 40% 내지 약 85%인
    광경화성 접착제 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    단관능성 (메트)아크릴레이트 모노머는 메틸 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 2-페녹시 에틸 아크릴레이트, 에톡시화 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 2-(2-에톡시에톡시)에틸 아크릴레이트, 사이클릭 트리메틸올프로판 포르말 아크릴레이트, β-카르복시에틸 아크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, 이소보르닐 메타크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트 포스페이트, 하이드록시에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    다관능성 (메트)아크릴레이트는 하이드록시피발릴 하이드록시피발레이트 디아크릴레이트, 에톡시화 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리사이클로데칸 디메탄올 디아크릴레이트, 에톡시화 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 프로폭시화 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 에톡시화 비스페놀-A 디메타크릴레이트, 2-메틸-1,3-프로판디올 디아크릴레이트, 에톡시화 2-메틸-1,3-프로판디올 디아크릴레이트, 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올 디아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 트리스(2-하이드록시 에틸) 이소시아누레이트 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 에톡시화 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 프로폭시화 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 에톡시화 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 디트리메틸올프로판 테트라아크릴레이트, 프로폭시화 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트, 알릴화 사이클로헥실 디메타크릴레이트, 이소시아누레이트 디메타크릴레이트, 에톡시화 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 프로폭시화 글리세롤 트리메타크릴레이트, 트리스(아크릴옥시에틸) 이소시아누레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는
    광경화성 접착제 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 b) 성분의 양은 조성물 총중량을 기준으로 약 5% 내지 약 80%인
    광경화성 접착제 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 b) 성분의 양은 조성물 총중량을 기준으로 약 5% 내지 약 40%인
    광경화성 접착제 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제는 벤조페논, 벤조인, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 1-하이드록시 사이클로헥실 페닐 케톤, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는
    광경화성 접착제 조성물.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 광개시제는 벤조페논, 1-하이드록시 사이클로헥실 페닐 케톤 또는 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드인
    광경화성 접착제 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제의 양은 조성물 총중량을 기준으로 약 0.1% 내지 약 5%인
    광경화성 접착제 조성물.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 광개시제의 양은 조성물 총중량을 기준으로 약 0.5% 내지 약 3%인
    광경화성 접착제 조성물.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 가소제는 1.49 이상의 굴절률을 갖는
    광경화성 접착제 조성물.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 가소제는 프탈레이트, 지방족 디카르복실산 에스테르, 포스페이트, 페닐 폴리카르복실 에스테르, 알킬술폰 에스테르, 폴리올 에스테르, 에폭시 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는
    광경화성 접착제 조성물.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 가소제는 하기 화학식 (1):
    [화학식 1]
    Figure pat00006

    [상기 식에서, R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 직쇄 또는 가지 달린 C1-C18 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C2-C8 알케닐 또는 C6-C14 아랄킬을 나타낸다.]
    의 프탈레이트인
    광경화성 접착제 조성물.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 가소제는 디메틸 프탈레이트, 디에틸 프탈레이트, 디알릴 프탈레이트, 디프로필 프탈레이트, 디부틸 프탈레이트, 디-이소부틸 프탈레이트, 디펜틸 프탈레이트, 디사이클로헥실 프탈레이트, 벤질 부틸 프탈레이트, 디헥실 프탈레이트, 디-이소헵틸 프탈레이트, 디-(2-에틸헥실) 프탈레이트, 디-n-옥틸 프탈레이트, 디-이소옥틸 프탈레이트, 디-이소노닐 프탈레이트, 디-이소데실 프탈레이트, 디운데실 프탈레이트 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는
    광경화성 접착제 조성물.
  17. 제14항에 있어서,
    가소제는 하기 화학식 (2) 또는 (3):
    [화학식 2]
    Figure pat00007

    [화학식 3]
    Figure pat00008

    [상기 식에서, R3, R4 및 R5 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 직쇄 또는 가지 달린 C1-C12 알킬 또는 페닐을 나타내며, 상기 페닐은 1 내지 3개의 직쇄 또는 가지 달린 C1-C4 알킬로 선택적으로 치환될 수 있으며; R6은 직쇄 또는 가지 달린 C1-C12 알킬렌 또는 페닐렌을 나타내며, 상기 페닐렌은 1 내지 3개의 직쇄 또는 가지 달린 C1-C4 알킬로 선택적으로 치환될 수 있으며; m은 1 내지 30의 정수이다.]
    의 포스페이트인
    광경화성 접착제 조성물.
  18. 제17항에 있어서,
    가소제는 하기 화학식 (4):
    [화학식 4]
    Figure pat00009

    [상기 식에서, n의 존재(occurrence)는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내며; R의 존재는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 직쇄 또는 가지 달린 C1-C4 알킬을 나타낸다.]
    의 포스페이트인
    광경화성 접착제 조성물.
  19. 제17항에 있어서,
    가소제는 하기 화학식 (5):
    [화학식 5]

    [상기 식에서, n의 존재는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3을 나타내며; m은 1 내지 15의 정수이며; R의 존재는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 직쇄 또는 가지 달린 C1-C4 알킬을 나타낸다.]
    의 포스페이트인
    광경화성 접착제 조성물.
  20. 제17항에 있어서,
    상기 가소제는 트리페닐 포스페이트, 트리크레실 포스페이트, 트리(이소프로필페닐) 포스페이트, 크레실 디페닐포스페이트, 테트라페닐 레조르시놀 디포스페이트, 폴리(트리페닐 포스페이트), 폴리(크레실 디페닐 포스페이트) 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는
    광경화성 접착제 조성물.
  21. 제1항에 있어서,
    상기 가소제의 양은 조성물 총중량을 기준으로 약 1% 내지 약 60%인
    광경화성 접착제 조성물.
  22. 제21항에 있어서,
    상기 가소제의 양은 조성물 총중량을 기준으로 약 5% 내지 약 50%인
    광경화성 접착제 조성물.
  23. 디스플레이 또는 터치 패널에 이용되는 제1항에 따른 광경화성 접착제 조성물.
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