KR20110096170A - 복합체 및 그 제조 방법 - Google Patents

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KR20110096170A
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cyclodextrin
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KR1020117016954A
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모리히로 아오야기
마사키 나카무라
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하우스 쇼쿠힝 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명의 목적은, 캡사이신류 등의 매운 맛 성분, 울금 추출물 등의 쓴 맛 성분으로 대표되는 맛이나 향을 가지는 친유성(親油性) 성분을 포함하는 소재로서, 친유성 성분의 맛 및/또는 향을 효과적으로 억제할 수 있는 동시에, 함유 성분의 분리가 생기지 않는 소재 및 그 제조 방법을 제공하는 것에 있다. 또한, 본 발명의 목적은, 이러한 소재를 배합한 음식물, 화장품, 의약품 등의 조성물을 제공하는 것에 있다. 또한, 본 발명의 목적은, 이러한 소재가 물 중에 분산된 형태의 액상(液狀) 조성물을 제공하는 것에 있다. 본 발명은, 친유성 성분과, 식물 스테롤, γ-오리자놀, 이소플라본, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 물질 (A)와, 시클로덱스트린을 포함하는 복합체를 제공한다. 또한, 본 발명은, 상기 복합체를 배합한 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명은, 상기 복합체, 물 및 증점제를 포함하고, 복합체가 물 중에 분산된 형태의 액상 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명은, 친유성 성분과, 식물 스테롤, γ-오리자놀, 이소플라본, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 물질 (A)와, 시클로덱스트린을 포함하는 복합체의 제조 방법으로서, 물의 공존하에서, 친유성 성분과, 상기 물질 (A)와, 시클로덱스트린을 혼합하여 복합체를 형성하는 복합화 공정을 포함하는 복합체의 제조 방법을 제공한다.

Description

복합체 및 그 제조 방법{COMPLEX AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR}
본 발명은, 친유성(親油性) 성분의 맛이나 향을 억제하고, 및/또는 그 분해, 열화를 억제하는 복합체 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
맛이나 향을 가지는 친유성 성분의 하나로서, 예를 들면, 고추의 매운 맛 성분인 캡사이신류는, 식욕 증진 작용, 혈관 확장·수축 작용, 타액 분비 항진(亢進) 작용, 위산 분비 항진 작용, 장관(腸管) 연동운동(peristalsis) 항진 작용, 순환기계(循環器系) 콜레스테롤치 저하 작용, 에너지 대사 항진 작용, 생리 활성 펩티드의 방출 항진 작용 등, 생체에 유용한 다양한 작용을 가지는 것으로 알려져 있지만, 매운 맛이 강하여 음식물에 대한 적용 범위는 한정되어 있었다.
이에, 캡사이신류의 매운 맛을 억제하기 위하여, 캡사이시노이드의 분자 구조를 변경함으로써 그 강한 매운 맛을 소실시킨 신규한 캡사이시노이드 배당체(glicoside)가 제안되어 있다(특허 문헌 1). 그러나, 이 캡사이시노이드 배당체는, 신규 화학 합성 물질이므로 음식물에 대한 사용은 승인되어 있지 않다.
한편, 폴리글리세린 축합 리시놀레인산 에스테르를 함유하는 것을 특징으로 하는 마스킹제(masking agent) 및 이 마스킹제를 함유하는 식품이 제안되어 있다(특허 문헌 2). 구체적으로는, 참기름에 고추 추출 오일 0.1%와 헥사글리세린 축합 리시놀레인산 에스테르를 0.5% 첨가한 마스킹제 함유 칠리오일(chilli oil)이 개시되어 있다. 그러나, 이 마스킹제는, 유분(油分)을 많이 포함하는 음식물로 적용 범위가 한정되는 동시에, 왁스향(waxy odor)이 나므로, 음식물의 풍미에도 영향을 미치기 쉽다.
또한, 친유성 성분은 물과의 상호 작용에 의해, 또는 물 존재 하에 광, 효소, 산소, 열 등과의 상호 작용에 의해 분해된다. 이와 같은 분해를 억제하는 방법에 대하여, 이소티오시아네이트를 시클로덱스트린으로 포접(包接)한 것을, 합성 수지와 함께 혼련하여 필름, 시트, 트레이로 성형하거나, 인쇄 잉크나 도료에 포함시켜 필름에 인쇄하거나 도포함으로써 이소티오시아네이트의 안정성을 향상시키고, 가열 건조 후에도 이소티오시아네이트의 항균 효과를 유지한 식품 포장 재료가 제안되어 있다(특허 문헌 3). 그러나, 이들은 건조 상태에서는 안정하지만, 음료나 고수분 식품 중에서와 같이, 수분을 많이 포함하는 상태에서는, 충분한 보존 안정성을 유지할 수 없다.
한편, 시클로덱스트린을 용해한 물, 또는 친수성 용액에 지용성 L-아스코르빈산 고급 지방산 에스테르를 부가하고, 50℃∼100℃에서 저어서 혼합함으로써, 경시적(經時的) 안정성, 및 열 안정성을 가진 L-아스코르빈산 고급 지방산 에스테르류의 친수성 복합체를 얻을 수 있다(특허 문헌 4). 그러나, 이 방법에서는 포접 시에 물, 또는 친수성 용매와 접촉하며, 또한 고온에 노출되기 때문에, 특히 물 존재하에서 불안정한 물질에 대해서는 분해 등의 반응이 쉽게 일어나는 문제가 있었다. 또한, 얻어진 복합체의 안정성도 충분하다고는 할 수 없다.
일본 특허 제3156240호 공보 일본 특허출원 공개번호 2002-65177호 공보 일본 특허출원 공개번호 평7-46973호 공보 일본 특허출원 공개번호 평10-231224호 공보
본 발명의 목적은, 캡사이신류 등의 매운 맛 성분, 울금 추출물 등의 쓴 맛 성분으로 대표되는 맛이나 향을 가지는 친유성 성분을 포함하거나, 및/또는 광, 효소, 산소, 열 등과의 상호 작용에 의해 분해되어, 쉽게 열화되는 친유성 성분을 포함하는 소재로서, 친유성 성분의 맛 및/또는 향을 효과적으로 억제, 및/또는 친유성 성분의 분해, 열화를 억제할 수 있는 소재 및 그 제조 방법을 제공하는 것에 있다.
또한, 본 발명의 목적은, 이러한 소재를 배합한 음식물, 화장품, 의약품 등의 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 친유성 성분을, 식물 스테롤 및 시클로덱스트린과 함께 복합화함으로써, 친유성 성분의 맛이나 향을 억제할 수 있다는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은, 식물 스테롤과 유사한 구조 등을 가지는 물질 중에서 γ-오리자놀, 이소플라본, 비타민 D, 비타민 E 및 비타민 K를, 식물 스테롤 대신 사용하여 복합화한 것도 친유성 성분의 맛이나 향을 억제할 수 있다는 것을 발견하고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은, 친유성 성분과, 식물 스테롤, γ-오리자놀, 이소플라본, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 물질 (A)와, 시클로덱스트린을 포함하는 복합체를 제공한다.
또한, 본 발명은, 상기 복합체를 배합한 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은, 친유성 성분과, 식물 스테롤, γ-오리자놀, 이소플라본, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 물질 (A)와, 시클로덱스트린을 포함하는 복합체의 제조 방법으로서, 물의 공존 하에서, 친유성 성분과, 상기 물질 (A)와, 시클로덱스트린을 혼합하여 복합체를 형성하는 복합화 공정을 포함하는 복합체의 제조 방법을 제공한다.
본 발명에 의해, 캡사이신류 등의 매운 맛 성분, 울금 추출물 등의 쓴 맛 성분으로 대표되는 맛이나 향을 가지는 친유성 성분을 포함하거나, 및/또는 광, 효소, 산소, 열 등과의 상호 작용에 의해 분해되어, 쉽게 열화되는 친유성 성분을 포함하는 소재로서, 친유성 성분의 맛 및/또는 향을 효과적으로 억제하거나, 및/또는 친유성 성분의 분해, 열화를 억제할 수 있는 소재 및 그 제조 방법을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 의해, 이러한 소재를 배합한 음식물, 화장품, 의약품 등의 조성물을 제공할 수 있다.
도 1은 아실라아제 효소 농도가 0.7 unit/ml(i)일 때의 캡사이신 잔존율을 나타내는 그래프이다.
도 2는 아실라아제 효소 농도가 13 unit/ml(ii)일 때의 캡사이신 잔존율을 나타내는 그래프이다.
도 3은 캡시노이드류의 잔존율의 변화를 나타내는 그래프이다.
본 발명의 복합체는, 친유성 성분과, 식물 스테롤, γ-오리자놀, 이소플라본, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 물질 (A)와, 시클로덱스트린을 포함한다.
본 발명에 있어서 사용하는 친유성 성분으로서는, 예를 들면, 친유성의 매운 맛 성분의 하나인 캡사이신류가 있다. 이 캡사이신류 중에는, 캡사이신, 디하이드로캡사이신, 노르디하이드로캡사이신, 호모캡사이신, 바닐리노난아미드, 바닐릴부틸에테르가 포함된다. 캡시컴올레오레진 등의 고추 추출물은, 캡사이신을 많이 포함하여, 캡사이신류를 포함하는 원료로서 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 캡사이신류 이외의 친유성 성분으로서는, 생강의 매운 맛 성분인 (6)-진저롤, (6)-쇼가올, 진저론, (8),(10)-쇼가올, 후추의 매운 맛 성분인 피페린, 피페라닌, 산초(山椒)의 매운 맛 성분인 산쇼올 등을 예로 들 수 있다. 생강, 후추, 산초의 매운 맛 성분을 포함하는 원료로서는, 후추 추출물, 생강 추출물, 산초 추출물을 각각 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 본 발명은, 매운 맛 성분 외에도, 쓴 맛이 있는 친유성 성분을 포함하는 울금 추출물과 같은 친유성의 쓴 맛 성분에도 적용할 수 있다. 또한, 본 발명은, 전술한 향신료 친유 성분뿐만 아니라, 도코사헥사엔산, 다가 불포화 지방산 등의 불포화 지방산에도 적용할 수 있다.
또한, 본 발명의 복합체는, 친유성 성분이, 예를 들면, 물과의 상호 작용에 의해, 또는 물 존재 하에 광, 효소, 산소, 열 등과의 상호 작용에 의해 분해되는 것을 억제할 수 있는 것을 알 수 있었다. 즉, 본 발명의 복합체는 친유성 성분을 안정화시켜, 그 보존성을 향상시킨다. 따라서, 상기 친유성 성분으로서, 예를 들면, 캡사이신류와 유사 구조를 가진 매운 맛이 없는 물질, 예를 들면, 캡시노이드류, 불포화 지방산, 커큐민 등도 바람직하게 사용할 수 있고, 이들의 안정성 향상에 효과가 있다.
본 발명에 있어서 사용하는 식물성 스테롤은, 1∼2개의 이중 결합을 가지는 스테로이드 골격을 가지고, C-3위에 하이드록실기, C-17위에 탄화 수소 측쇄(側鎖)를 가지는 고급 환상(環狀) 알코올 중, 식물에 함유되는 것이다. 일반적인 식물 스테롤로서 시토스테롤, 캄페스테롤, 스티그마스테롤 등이 있으며, 이들 모두 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서 사용하는 γ-오리자놀은, 벼과(Poaceae family) 벼의 종피(seed coat)로부터 얻어지고, 주로 페룰산에 트리테르펜알코올이 에스테르 결합하여 이루어지는 복합 화합물이다.
본 발명에 있어서 사용하는 비타민 D, E, K 및 이소플라본은, 식품 또는 의약품 용도의 것이면 모두 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서 사용하는 시클로덱스트린은, 포도당을 구성 단위로 하는 환상 무환원(無還元) 말토올리고당이다. 시클로덱스트린으로서는, 포도당의 수가 6개인 α-시클로덱스트린, 7개인 β-시클로덱스트린, 8개인 γ-시클로덱스트린의 어느 쪽도 사용할 수 있지만, 사람의 소화 효소로 분해되고, 또한 물로의 용해성이 높고, 음식물, 특히 음료에 용이하게 사용할 수 있는 점에서 γ-시클로덱스트린이 바람직하다.
본 발명의 복합체는, 물의 공존하에서, 친유성 성분과, 식물 스테롤, γ-오리자놀, 이소플라본, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 물질 (A)와, 시클로덱스트린을 혼합하여 복합체를 형성하는 복합화 공정을 포함하는 방법에 의해 제조할 수 있다. 본 발명의 복합체를 제조하는 경우, 상기 물질 (A)의 양은, 친유성 성분 1 중량부에 대하여 0.5∼30000 중량부인 것이 바람직하다. 또한, 시클로덱스트린의 양은, 예를 들면, 상기 물질 (A) 1 중량부에 대하여 0.01∼1000 중량부인 것이 바람직하고, 0.1∼100 중량부인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 복합체를 제조하는 경우에 공존시키는 물의 양으로서는, 예를 들면, 시클로덱스트린 1 중량부에 대하여 0.01∼100 중량부인 것이 바람직하고, 0.1∼10 중량부인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 본 발명의 복합체를 제조하는 경우, 혼합은, 40℃∼90℃로 가온하여 행하는 것이 바람직하고, 50℃∼85℃로 가온하여 행하는 것이 더욱 바람직하다.
복합체를 제조할 때의 물과, 친유성 성분과, 상기 물질 (A)와, 시클로덱스트린의 첨가 순서나 혼합 순서는 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 시클로덱스트린과 물을 혼합하여 혼합물을 조제(調製)하고, 여기에 상기 물질 (A)을 부가하여 균일하게 될 때까지 혼합하고, 이어서, 친유성 성분을 부가하여 혼합함으로써 복합체를 형성할 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고, 예를 들면, 친유성 성분과 상기 물질 (A)와, 시클로덱스트린과 물을 동시에 혼합해도 된다. 그리고, 여기서의 혼합은, 이들을 충분히 혼련하여 복합체를 형성하기 위하여, 니더(kneader) 등의 전단력(剪斷力)이 강한 혼합 장치를 사용하는 것이 바람직하다.
얻어진 복합체는 임의의 형태로 만들 수 있으며, 예를 들면, 부형제(賦形劑) 등을 사용하여, 분상물(粉狀物)이나 과립상물(顆粒狀物)로 만들 수도 있다. 또한, 물 등의 용매에 분산 또는 유화시킨 액상물이나 페이스트상물의 형태로 만들어도 된다.
이와 같이 하여 얻어지는 본 발명의 복합체는, 친유성 성분의 맛 및/또는 향이 효과적으로 억제되는 이점을 가진다. 본 발명의 복합체에 있어서의 맛 및/또는 향의 억제는, 예를 들면, 감미(甘味) 성분 등을 첨가하는, 이른바 마스킹과는 그 메카니즘이 상이하다. 본 발명의 복합체가 어떠한 구조를 가지고 있는지는 분명하지 않지만, 적어도 본 발명의 복합체에 포함되는 친유성 성분은, 미각 수용기와 결합할 수 없는 형태가 되어 있는 것으로 여겨진다.
또한, 본 발명의 복합체는, 친유성 성분이, 예를 들면, 물과의 상호 작용에 의해, 또는 물 존재 하에 광, 효소, 산소, 열 등과의 상호 작용에 의해 분해, 열화되는 것을 억제할 수도 있다. 즉, 본 발명의 복합체는 친유성 성분을 안정화시켜, 그 보존성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 복합체는, 물에 분산하기 쉬우므로, 음식물, 의약품, 화장품 등에 배합할 수 있고, 각종 조성물(組成物)로서 제공할 수 있다. 보다 구체적으로는, 본 발명의 복합체를 배합한 음식물로서는, 예를 들면, 음료나 젤리, 정제(錠劑) 등이 있다. 여기서, 본 발명의 복합체를 음료에 배합하는 경우를 예로 들면, 본 발명의 복합체를 물에 부가하고, 여기에 산미료(酸味料)를 첨가하여 pH를 4.0 이하, 바람직하게는 2.5∼3.5로 하고, 여기에 감미료나 과즙, 향료, 색소, 비타민 C 등의 원료를 첨가 혼합하고, 65℃∼100℃로 가열하여 살균 처리를 행하고, 용기에 충전 밀봉함으로써 가열 살균된, 용기에 넣은 음료를 제조할 수 있다. 또한, 상기 원료에 겔화제를 첨가함으로써 용기에 넣은 젤리를 제조할 수도 있다.
본 발명의 조성물은, 상기 복합체, 물 및 증점제를 포함하고, 상기 복합체가 물 중에 분산된 형태의 액상 조성물로서 제공할 수도 있다. 즉, 상기 복합체는 물 중에 쉽게 침전하지만, 증점제를 포함함으로써 상기 복합체가 물 중에 분산 유지된 액상 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 이 액상 조성물은, 예를 들면, 용기에 넣은 음료 등의, 용기에 넣은 액상 조성물로서 제공할 수도 있고, 이 경우에는, 용기 내에 있어서 오일 성분의 분리가 생기지 않고, 오일 성분이 용기 내면에 부착되지 않는 이점을 가지고 있다.
여기서 증점제로서는, 예를 들면, 젤란검, 발효 셀룰로오스, 잔탄검, 아라비아 고무, 타마린드검, 구아검, 로커스트빈검, 카라야검, 타라검, 한천, 젤라틴, 펙틴, 대두 다당류, CMC(카르복시메틸셀룰로오스), 카라기난, 미결정 셀룰로오스, 알긴산 프로필렌글리콜에스테르 등이 있다. 이들 중에서도, 복합체가 물 중에 균일하게 분산시키고, 또한 경구(經口) 섭취했을 때의 맛이 양호한 관점에서, 발효 셀룰로오스를 사용하는 것이 바람직하다. 증점제의 양으로서는, 상기 복합체를 물 중에 분산 시킬 수 있는 양이면 특별히 제한은 없지만, 예를 들면, 액상 조성물에 대하여 0.01∼1.0 중량% 함유시키는 것이 바람직하다.
[산업상 이용 가능성]
본 발명의 친유성 성분과, 식물 스테롤, γ-오리자놀, 이소플라본, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 물질 (A)와, 시클로덱스트린을 포함하는 복합체는, 친유성 성분의 맛 및/또는 향이 억제된 복합체, 또는 광, 효소, 산소, 열 등과의 상호 작용에 의해 분해, 열화가 억제된 복합체이며, 지금까지 맛 및/또는 향을 가지는, 또는 분해, 열화되던 친유성 성분을 적용할 수 없었던 음식물, 화장품, 의약품 등에 적용할 수 있고, 식욕 증진 작용, 혈관 확장·수축 작용, 타액 분비 항진 작용, 위산 분비 항진 작용, 장관 연동 운동 항진 작용, 순환기계 콜레스테롤치 저하 작용, 에너지 대사 항진 작용, 생리 활성 펩티드의 방출 항진 작용 등, 생체에 유용한 다양한 작용을 가지는 음식물, 화장품, 의약품 등을 제공할 수 있다.
[실시예]
(실시예 1 및 비교예 1)
γ-시클로덱스트린 0.44 중량부를 증류수 0.44 중량부와 혼합하여 용해하였다[60℃ 중탕(hot water)중]. 실시예 1에서는, γ-시클로덱스트린의 전술한 수용액에 β-시토스테롤 0.12 중량부를 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 될 때까지 강하게 교반했다. 또한, 비교예 1에서는, γ-시클로덱스트린의 상기 수용액에 증류수 0.12부를 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 될 때까지 강하게 교반했다. 다음으로, 고추 추출물 0.0011 중량부를 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 교반했다. 또한, 증류수를 부가하여 합계 100 중량부로 만들었다. 실시예 1 및 비교예 1의 배합 비율(중량부)을 하기 표 1에 나타낸다.
[표 1]
Figure pct00001
실시예 1에서는, 비교예 1보다 매운 맛이 현저하게 억제되었다.
(실시예 2 및 비교예 2)
γ-시클로덱스트린 0.40 중량부를 증류수 0.40 중량부와 혼합하여 용해하였다(60℃ 중탕중). 실시예 2에서는, γ-시클로덱스트린의 전술한 수용액에 β-시토스테롤 0.11 중량부를 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 될 때까지 강하게 교반했다. 또한, 비교예 2에서는, γ-시클로덱스트린의 상기 수용액에 증류수 0.11부를 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 될 때까지 강하게 교반했다. 다음으로, 생강 추출물 0.10 중량부를 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 교반했다. 또한, 증류수를 부가하여 합계 100 중량부로 만들었다. 실시예 2 및 비교예 2의 배합 비율(중량부)을 하기 표 2에 나타낸다.
[표 2]
Figure pct00002
실시예 2에서는, 비교예 2보다 매운 맛이 현저하게 억제되었다.
(실시예 3 및 비교예 3)
γ-시클로덱스트린 0.04 중량부를 증류수 0.04 중량부와 혼합하여 용해하였다(60℃ 중탕중). 실시예 3에서는, γ-시클로덱스트린의 전술한 수용액에 β-시토스테롤 0.01 중량부를 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 될 때까지 강하게 교반했다. 또한, 비교예 3에서는, γ-시클로덱스트린의 상기 수용액에 증류수 0.01부를 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 될 때까지 강하게 교반했다. 다음으로, 후추 추출물 0.014 중량부를 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 교반했다. 또한, 증류수를 부가하여 합계 100 중량부로 만들었다. 실시예 3 및 비교예 3의 배합 비율(중량부)을 하기 표 3에 나타낸다.
[표 3]
Figure pct00003
실시예 3에서는, 비교예 3보다 매운 맛이 억제되었다.
(실시예 4 및 비교예 4)
γ-시클로덱스트린 0.04 중량부를 증류수 0.04 중량부와 혼합하여 용해하였다(60℃ 중탕중). 실시예 4에서는, γ-시클로덱스트린의 전술한 수용액에 β-시토스테롤 0.01 중량부를 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 될 때까지 강하게 교반했다. 또한, 비교예 4에서는, γ-시클로덱스트린의 상기 수용액에 증류수 0.01부를 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 될 때까지 강하게 교반했다. 다음으로, 산초 추출물 0.016 중량부를 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 교반했다. 또한, 증류수를 부가하여 합계 100 중량부로 만들었다. 실시예 4 및 비교예 4의 배합 비율(중량부)을 하기 표 4에 나타낸다.
[표 4]
Figure pct00004
실시예 4에서는, 비교예 4보다 매운 맛이 억제되었다.
(실시예 5 및 비교예 5)
γ-시클로덱스트린 0.04 중량부를 증류수 0.04 중량부와 혼합하여 용해하였다(60℃ 중탕중). 실시예 5에서는, γ-시클로덱스트린의 전술한 수용액에 β-시토스테롤 0.01 중량부를 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 될 때까지 강하게 교반했다. 또한, 비교예 5에서는, γ-시클로덱스트린의 상기 수용액에 증류수 0.01부를 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 될 때까지 강하게 교반했다. 다음으로, 울금 추출물 0.018 중량부를 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 교반했다. 또한, 증류수를 부가하여 합계 100 중량부로 만들었다. 실시예 5 및 비교예 5의 배합 비율(중량부)을 하기 표 5에 나타낸다.
[표 5]
Figure pct00005
실시예 5 에서는, 비교예 5보다 쓴 맛이 억제되었다.
다음으로, 실시예 6∼10 및 비교예 6∼7에서는, 식물 스테롤 대신, 식물 스테롤과 유사한 구조 등을 가지는 물질(γ-오리자놀, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K, 이소플라본, 사포닌, 카테킨)을 사용하여 복합화한 경우의 매운 맛의 억제 효과에 대하여 나타낸다.
(실시예 6)
γ-시클로덱스트린 0.79 중량부를 증류수 0.79 중량부와 혼합하여 용해하였다(60℃ 중탕중). γ-시클로덱스트린의 전술한 수용액에 고추 추출물 0.001 중량부를 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 교반했다. 다음으로, γ-오리자놀 0.21 중량부를 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 될 때까지 강하게 교반했다. 또한, 증류수를 부가하여 합계 100 중량부로 만들었다.
(실시예 7)
γ-오리자놀 0.21 중량부 대신 비타민 D 0.21 중량부를 부가한 점 이외는 실시예 6과 동일하게 행하였다.
(실시예 8)
γ-오리자놀 0.21 중량부 대신 비타민 E 0.21 중량부를 부가한 점 이외는 실시예 6과 동일하게 행하였다.
(실시예 9)
γ-오리자놀 0.21 중량부 대신 비타민 K 0.21 중량부를 부가한 점 이외는 실시예 6과 동일하게 행하였다.
(실시예 10)
γ-오리자놀 0.21 중량부 대신 이소플라본 0.21 중량부를 부가한 점 이외는 실시예 6과 동일하게 행하였다.
(비교예 6)
γ-오리자놀 0.21 중량부 대신 사포닌 0.21 중량부를 부가한 점 이외는 실시예 6과 동일하게 행하였다.
(비교예 7)
γ-오리자놀 0.21 중량부 대신 카테킨 0.21 중량부를 부가한 점 이외는 실시예 6과 동일하게 행하였다.
(비교예 8)
γ-오리자놀 0.21 중량부 대신 증류수 0.21 중량부를 부가한 점 이외는 실시예 6과 동일하게 행하였다.
실시예 6∼10 및 비교예 6∼8의 배합 비율(중량부)을 매운 맛 억제 효과와 함께 하기 표 6에 나타낸다. 표 6에 나타낸 바와 같이, γ-오리자놀, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K 및 이소플라본을 사용한 복합체는 매운 맛이 억제되었지만, 한편으로는, 사포닌 및 카테킨을 사용한 복합체에서는 매운 맛은 억제되지 않았다.
[표 6]
Figure pct00006
다음으로, 실시예 11∼12 및 비교예 9에서는, 물 존재 하에 효소와의 상호 작용에 의한 고추 추출물의 분해 억제 효과에 대하여 나타낸다.
(실시예 11)
γ-시클로덱스트린 1100 mg을 증류수 1100 mg과 혼합하여 용해하였다(60℃ 중탕중). γ-시클로덱스트린의 전술한 수용액에 고추 추출물을 2.8 mg, β-시토스테롤 300 mg을 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 될 때까지 강하게 교반했다.
(실시예 12)
γ-시클로덱스트린 2200 mg을 증류수 2200 mg과 혼합하여 용해하였다(60℃ 중탕중). γ-시클로덱스트린의 전술한 수용액에 고추 추출물을 2.8 mg, β-시토스테롤 600 mg을 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 될 때까지 강하게 교반했다.
(비교예 9)
γ-시클로덱스트린 1100 mg을 증류수 1100 mg과 혼합하여 용해하였다(60℃ 중탕중). γ-시클로덱스트린의 전술한 수용액에 고추 추출물을 2.8 mg, 증류수 300 mg을 부가하고, 중탕으로 60℃로 한 후, 균일하게 될 때까지 강하게 교반했다.
그리고, 실시예 11, 12 및 비교예 9의 배합량을 하기 표 7에 나타낸다.
[표 7]
전술한 바와 같이 제조된 복합체를, 실시예 11에서는 1.9g, 실시예 12에서는 3.8g, 비교예 9에서는 1.9g을 팔콘 튜브(Falcon tube)(50ml)로 계량하고, 각 샘플을 50mM Tris-HCl 용액으로 30ml로 정용(定容)했다. 정용 후의 샘플을 0.9ml씩 팔콘 튜브(50ml)로 계량하고, 아실라아제 효소를 100㎕ 첨가했다. 여기서, 아실라아제 효소는 (i) 0.7 unit/ml(실시예 11, 12 및 비교예 9), (ii) 13 unit/ml(실시예 12 및 비교예 9)의 2종류를 사용하고, 각각에서의 효소 분해성을 확인하였다. 또한, 아실라아제 효소 (i)에 대해서는, 37℃로 13시간, 아실라아제 효소 (ii)에 대하여는, 37℃로 60분간, 진탕(shaking) 항온수조에서 유지하였다. 그리고, 전술한 반응 시간 종료 후, 물 1.5ml, 2.5N 수산화 나트륨 용액 0.5ml를 첨가하고, 10분간 자비(煮沸) 처리를 실시하였다. 그 후, 메탄올로 12.5ml로 정용 후, 2.5N 염산 용액 0.5ml를 첨가하고, 다시 메탄올로 25.0ml로 정용했다. 제조된 샘플을 필터로 여과하여, 액체 크로마토그래피 측정용 샘플로 하였다.
액체 크로마토그래피는 형광 검출기를 사용하여, 이하의 조건에서 측정하였다.
컬럼: mightysil RP-18 GP Aqua 250-2.0(5㎛), 유량: 0.2 ml/min, 이동상: 아세토니트릴 50%, TFA수(pH 3.3) 50%, 주입량: 10㎕
도 1, 도 2에 나타낸 바와 같이, β-시토스테롤 및 γ-사이클로덱스트린으로 복합체를 형성함으로써, 캡사이신의 효소 분해를 억제할 수 있어 안정성을 향상시킬 수 있다.
(실시예 13)
불포화 지방산으로서 DHA[무취 가공 어유(魚油) "DHA-22HG", DHA 22%이상 함유, (주)마루하니치로식품사 제품]를 사용하였다.
γ-시클로덱스트린 0.44 중량부와 β-시토스테롤 0.12 중량부를 예비 혼합하였다. 80℃로 가온한 물 0.44 중량부에 γ-시클로덱스트린과 β-시토스테롤 혼합물을 첨가하고, 믹서로 교반했다. 또한, 80℃로 가온한 DHA 0.50 중량부를 첨가하고, 믹서로 교반하여, 복합체를 얻었다. 얻어진 복합체 1.5 중량부, 구연산 0.50 중량부, 구연산 삼나트륨 0.25 중량부를 물 97.75 중량부에 분산시키고, 믹서로 30초 교반하여, 복합체 함유 모델 음료를 제조하였다.
(실시예 14)
불포화 지방산으로서 DHA[무취 가공 어유 "DHA-22HG", DHA 22%이상 함유, (주)마루하니치로식품사 제품]를 사용하였다.
γ-시클로덱스트린 0.44 중량부와 β-시토스테롤 0.12 중량부를 예비 혼합하였다. 80℃로 가온한 물 0.44 중량부에 γ-시클로덱스트린과 β-시토스테롤 혼합물을 첨가하고, 믹서로 교반했다. 또한, 80℃로 가온한 DHA 0.05 중량부를 첨가하고, 믹서로 교반하여, 복합체를 얻었다. 얻어진 복합체 1.05 중량부, 구연산 0.50 중량부, 구연산 삼나트륨 0.25 중량부를 물 98.20 중량부에 분산시키고, 믹서로 30초 교반하여, 복합체 함유 모델 음료를 제조하였다.
(비교예 10)
불포화 지방산으로서 DHA[무취 가공 어유 "DHA-22HG", DHA 22%이상 함유, (주) 마루하니치로식품사 제품]를 사용하였다.
80℃로 가온한 물 0.56 중량부에 γ-시클로덱스트린 0.44 중량부를 첨가하고, 믹서로 교반했다. 또한, 80℃로 가온한 DHA 0.50 중량부를 첨가하고, 믹서로 교반하여, 복합체를 얻었다. 얻어진 복합체 1.5 중량부, 구연산 0.50 중량부, 구연산 삼나트륨 0.25 중량부를 물 97.75 중량부에 분산시키고, 믹서로 30초 교반하여, 복합체 함유 모델 음료를 제조하였다.
(비교예 11)
불포화 지방산으로서 DHA[무취 가공 어유 "DHA-22HG", DHA 22%이상 함유, (주)마루하니치로식품사 제품]를 사용하였다.
80℃로 가온한 물 0.56 중량부에 γ-시클로덱스트린 0.44 중량부를 첨가하고, 믹서로 교반했다. 또한, 80℃로 가온한 DHA 0.05 중량부를 첨가하고, 믹서로 교반하여, 복합체를 얻었다. 얻어진 복합체 1.05 중량부, 구연산 0.50 중량부, 구연산 삼나트륨 0.25 중량부를 물 98.20 중량부에 분산시키고, 믹서로 30초 교반하여, 복합체 함유 모델 음료를 제조하였다.
전술한 바와 같이 제조된 복합체 함유 모델 음료를 실온에 2일간 보관하고, DHA가 산화되었을 때 발생하는 특유의 산화취의 강약을 3단계로 관능 평가했다.
하기 표 8의 결과로부터, 본 발명을 사용한 경우, DHA 특유의 산화취를 약화시키는 것을 알 수 있다. 즉, 본 발명에 의해, 불포화 지방산의 산화를 억제할 수 있어, 성분의 안정성 향상을 도모할 수 있다.
[표 8]
Figure pct00008
평가 기준
++ : 산화취를 느끼지 못함
+++ : 산화취를 약간 느낌
+++ : 산화취를 강하게 느낌
(실시예 15)
캡시노이드류는 아지노모토사 제품인 "나츄라"로부터 추출한 것을 사용하였다.
유발(乳鉢)에 70℃로 가온한 물 3.5 중량부, β-시토스테롤 0.70 중량부, 캡시노이드류를 포함하는 유지(油脂) 0.35 중량부를 넣고, 혼련했다. 또한, γ-시클로덱스트린 7.0 중량부를 첨가하고, 70℃ 탕욕중(湯浴中)에서 10분간 혼련하여, 복합체를 제조하였다. 얻어진 복합체 11.55 중량부, 구연산 0.56 중량부, 구연산 삼나트륨 0.27 중량부를 물 87.6 중량부에 분산시키고, 믹서로 30초 교반하여, 복합체 함유 모델 음료를 제조하였다. 복합체 함유 모델 음료를 93℃에 도달할 때까지 가열하고, 3분간 90℃로 유지하여 살균한 후, 파우치에 충전하였다. 그 후, 항온수조중에 83℃로 7분간 유지하여, 후 살균(後殺菌)을 행하였다.
(비교예 12)
캡시노이드류로서 아지노모토사 제품인 "나츄라"로부터 추출한 것을 사용하였다. 유발에 70℃로 가온한 물 10.5 중량부, β-시토스테롤 0.70 중량부, 캡시노이드류를 포함하는 유지 0.35 중량부를 넣고, 혼련했다. 70℃로 가온한 물 87.3 중량부에 유화제 0.33 중량부(미쓰비시화학푸즈사 제품 폴리글리세린 지방산 에스테르 SWA-10D)와 상기 β-시토스테롤과 캡시노이드류를 포함하는 유지의 혼련물 11.55 중량을 부가하여, 믹서로 3분간 교반했다. 또한, 구연산 0.56 중량부, 구연산 삼나트륨 0.27 중량부를 첨가하고, 믹서로 30초 교반하여, 유화물 함유 모델 음료를 제조하였다. 유화물 함유 모델 음료를 93℃에 도달할 때까지 가열하고, 3분간 90℃로 유지하여 살균한 후, 파우치에 충전하였다. 그 후, 항온수조중에 83℃로 7분간 유지하여, 후 살균을 행하였다.
(비교예 13)
캡시노이드류로서 아지노모토사 제품인 "나츄라"로부터 추출한 것을 사용하였다.
70℃로 가온한 정제 채종유(refined rapeseed oil) 0.70 중량부에 대하여, 캡시노이드류를 포함하는 유지 0.35 중량부를 첨가하여 용해하였다. 한편 유발에, γ-시클로덱스트린 7.0 중량부 및 물 3.5 중량부를 넣고, 70℃ 탕욕에서 혼합하여, 페이스트상으로 만들었다. 여기에, 상기 캡시노이드류를 용해한 유상(油相) 1.05 중량부를 부가하고, 70℃ 탕욕중에서 10분간 혼련하여, 복합체를 제조하였다. 얻어진 복합체 11.55 중량부, 구연산 0.56 중량부, 구연산 삼나트륨 0.27 중량부를 물 87.6 중량부에 분산시키고, 믹서로 30초 교반하여, 복합체 함유 모델 음료를 제조하였다. 복합체 함유 모델 음료를 93℃에 도달할 때까지 가열하고, 3분간 90℃로 유지하여 살균한 후, 파우치에 충전하였다. 그 후, 항온수조중에 83℃로 7분간 유지하여, 후 살균을 행하였다.
[표 9]
Figure pct00009
실시예 15, 비교예 12 및 13에서 제조한 모델 음료를 40℃에서 보존하였다. 일정 기간 경과 후의 샘플의 캡시노이드류를 액체 크로마토그래피로 정량(定量)했다. 캡시노이드류의 잔존율은, 보존 개시 직후(0일)의 캡시노이드류의 값을 100%로 하여, 40℃ 보존 5일 후의 값, 25일 후의 값을 백분율로 나타낸다. 결과를 도 3에 나타낸다. 도 3으로부터 명백한 바와 같이, 실시예 15에서는, 비교예 12 및 13에 비해, 40℃ 보존에서의 캡시노이드류의 분해가 현저하게 억제되어 있다. 이상의 결과로부터, 본 발명에 의해 캡시노이드류의 물 존재하에서의 분해를 억제할 수 있어, 안정성을 향상시킬 수 있는 것을 알았다.
액체 크로마토그래피 전(前) 처리 방법
실시예 15에 대해서는, 모델 음료 12.5g을 원심분리(3000rpm, 10분간)한 후, 상청액(上淸液)을 제거하고, DMSO(디메틸설폭사이드) 6ml를 첨가하고, 초음파를 쏘아서 침전물을 용해하였다. 또한, 메탄올로 25ml로 정용하고, 0.45㎛의 필터로 여과한 후, 검액(檢液)으로 하였다. 비교예 12 및 13에 대해서는, 모델 음료 5g을 채취하고, 메탄올로 10ml로 정용하고, 0.45㎛의 필터로 여과한 후, 검액으로 하였다.
액체 크로마토그래피 측정 조건
·형광 검출기 사용
·컬럼; mightysil(250mm, Φ2.0)
·유속; 0.2 ml/min
·주입량; 3㎕
·이동상; pH 3.3 TFA수:아세토니트릴 = 20:80
·검출FLD; EX270, EM330

Claims (7)

  1. 친유성(親油性) 성분;
    식물 스테롤, γ-오리자놀, 이소플라본, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 물질 (A); 및
    시클로덱스트린
    을 포함하는 복합체.
  2. 제1항에 있어서,
    물의 공존하에서, 상기 친유성 성분과, 상기 물질 (A)와, 시클로덱스트린을 혼합하여 복합체를 형성하는 복합화 공정을 포함하는 방법에 의해 제조되는 복합체.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 친유성 성분이 매운 맛 성분 또는 쓴 맛 성분인, 복합체.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 친유성 성분이 고추 추출물, 생강 추출물, 후추 추출물, 산초(山椒) 추출물 또는 울금 추출물인, 복합체.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 친유성 성분이 광, 효소, 산소, 열 등과의 상호 작용에 의해 분해, 열화되기 쉬운 성분인, 복합체.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 복합체가 배합된 조성물.
  7. 친유성 성분;
    식물 스테롤, γ-오리자놀, 이소플라본, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 물질 (A); 및
    시클로덱스트린
    을 포함하는 복합체의 제조 방법으로서,
    물의 공존하에서, 상기 친유성 성분과, 상기 물질 (A)와, 시클로덱스트린을 혼합하여 복합체를 형성하는 복합화 공정을 포함하는 복합체의 제조 방법.
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