KR20110090804A - 포토레지스트 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 I로 나타내는 화합물 및 화학식 B1로 나타내는 산 발생제를 포함하는 포토레지스트 조성물을 제공한다:
화학식 I
상기 화학식 I에서,
R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소원자 등이고,
X1 내지 X8은 독립적으로 수소원자 또는 화학식 II로 나타내는 그룹이다.
화학식 II
상기 화학식 II에서,
R11 및 R12는 독립적으로 수소원자 등이고,
m은 1 내지 4의 정수이고,
R13은 C1-C6 알킬 그룹 등이고,
환 Y1은 C3-C20 포화 탄화수소 환이다.
화학식 B1
상기 화학식 B1에서,
Q1 및 Q2는 독립적으로 불소원자 등이고,
Lb1은 하나 이상의 -CH2-가 -O- 또는 -CO-로 대체될 수 있는 C1-C17 2가 포화 탄화수소 그룹이고,
Y는 C1-C18 지방족 탄화수소 그룹 등이고,
Z+는 유기 양이온이다.
화학식 I
상기 화학식 I에서,
R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소원자 등이고,
X1 내지 X8은 독립적으로 수소원자 또는 화학식 II로 나타내는 그룹이다.
화학식 II
상기 화학식 II에서,
R11 및 R12는 독립적으로 수소원자 등이고,
m은 1 내지 4의 정수이고,
R13은 C1-C6 알킬 그룹 등이고,
환 Y1은 C3-C20 포화 탄화수소 환이다.
화학식 B1
상기 화학식 B1에서,
Q1 및 Q2는 독립적으로 불소원자 등이고,
Lb1은 하나 이상의 -CH2-가 -O- 또는 -CO-로 대체될 수 있는 C1-C17 2가 포화 탄화수소 그룹이고,
Y는 C1-C18 지방족 탄화수소 그룹 등이고,
Z+는 유기 양이온이다.
Description
본 발명은 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
포토레지스트 조성물은 반도체 미세가공에 사용된다.
반도체 미세가공에서는 높은 해상도, 높은 민감도 및 양호한 라인-엣지 조도(line-edge roughness)를 갖는 패턴을 형성하는 것이 바람직하며, 화학 증폭형 레지스트 조성물은 이러한 패턴을 제공할 것으로 예상된다.
US 제2008/0248417 A1호에는 2,6-비스[4-하이드록시-3-(2-하이드록시-5-메틸벤질)-2,5-디메틸벤질]-4-메틸페놀의 적어도 하나의 하이드록실 그룹이 2-메틸-2-아다만틸옥시카보닐메틸 그룹으로 보호된 화합물을 함유하는 포토레지스트 조성물이 기재되어 있다.
발명의 요지
본 발명의 목적은 신규한 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 상기 및 기타 목적들은 하기 설명으로부터 명백해질 것이다.
본 발명은 다음에 관한 것이다:
<1> 화학식 I로 나타내는 화합물 및 화학식 B1로 나타내는 산 발생제를 포함하는, 포토레지스트 조성물:
[화학식 I]
상기 화학식 I에서,
R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소원자, C1-C6 알킬 그룹, C3-C10 사이클로알킬 그룹, C4-C20 사이클로알킬알킬 그룹, C6-C20 아릴 그룹, C7-C20 아르알킬 그룹 또는 -OX9로 나타내는 그룹이고, 상기 알킬 그룹, 상기 아릴 그룹 및 상기 아르알킬 그룹의 하나 이상의 수소원자는 -OX10으로 나타내는 그룹으로 대체될 수 있으며,
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9 및 X10은 독립적으로 수소원자 또는 화학식 II로 나타내는 그룹이다.
[화학식 II]
상기 화학식 II에서,
R11 및 R12는 독립적으로 수소원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이고,
m은 1 내지 4의 정수이고,
R13은 C1-C6 알킬 그룹 또는 C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹이고,
환 Y1은 C3-C20 포화 탄화수소 환이다.
[화학식 B1]
상기 화학식 B1에서,
Q1 및 Q2는 독립적으로 불소원자 또는 C1-C6 퍼플루오로알킬 그룹이고,
Lb1은 단일 결합이거나, 하나 이상의 -CH2-가 -O- 또는 -CO-로 대체될 수 있는 C1-C17 2가 포화 탄화수소 그룹이고,
Y는 C1-C18 지방족 탄화수소 그룹 또는 C3-C18 포화 사이클릭 탄화수소 그룹이고, 상기 지방족 탄화수소 그룹 및 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 하나 이상의 치환체를 가질 수 있고, 상기 지방족 탄화수소 그룹 및 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 중의 하나 이상의 -CH2-는 -O-, -CO- 또는 -SO2-로 대체될 수 있으며,
Z+는 유기 양이온이다.
<2> <1>에 있어서, 상기 X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹인, 포토레지스트 조성물.
<3> <1> 또는 <2>에 있어서, 상기 화학식 I로 나타내는 화합물의 분자량이 300 내지 5,000인, 포토레지스트 조성물.
<4> 하기 단계 (1) 내지 (5)를 포함하는, 포토레지스트 패턴의 제조방법:
(1) <1> 내지 <3> 중 어느 하나에 따른 포토레지스트 조성물을 기판 위에 도포하는 단계,
(2) 건조를 수행하여 포토레지스트 필름을 형성하는 단계,
(3) 상기 포토레지스트 필름을 방사선에 노광시키는 단계,
(4) 상기 노광된 포토레지스트 필름을 베이킹시키는 단계 및
(5) 상기 베이킹된 포토레지스트 필름을 알칼리 현상액으로 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계.
<5> 전자 빔 리소그래피 시스템 또는 극자외선 리소그래피 시스템을 사용하여 포토레지스트 패턴을 제조하기 위한, <1> 내지 <3> 중 어느 하나에 따른 포토레지스트 조성물의 용도.
바람직한 양태의 설명
본 발명의 포토레지스트 조성물은 화학식 I로 나타내는 화합물(이하, 화합물(I)이라 약칭한다) 및 화학식 B1로 나타내는 산 발생제(이하, 산 발생제(B1)라 약칭한다)를 포함한다.
화학식 I
화학식 B1
상기 화학식 I에서, R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소원자, C1-C6 알킬 그룹, C3-C10 사이클로알킬 그룹, C4-C20 사이클로알킬알킬 그룹, C6-C20 아릴 그룹, C7-C20 아르알킬 그룹 또는 -OX9로 나타내는 그룹이다.
상기 C1-C6 알킬 그룹의 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 이소부틸 그룹, 2급-부틸 그룹, 3급-부틸 그룹, 펜틸 그룹, 네오펜틸 그룹, 3급-펜틸 그룹, 1-메틸부틸 그룹, 헥실 그룹, 이소헥실 그룹, 1-메틸펜틸 그룹, 2-메틸펜틸 그룹, 3-메틸펜틸 그룹, 1-에틸부틸 그룹, 2-에틸부틸 그룹, 3-에틸부틸 그룹, 1,1-디메틸부틸 그룹 및 1-메틸-2-에틸프로필 그룹이 포함되고, C1-C4 알킬 그룹이 바람직하며, 메틸 그룹, 에틸 그룹, 이소프로필 그룹 및 부틸 그룹이 더욱 바람직하다.
상기 C3-C10 사이클로알킬 그룹의 예로는 사이클로프로필 그룹, 사이클로부틸 그룹, 사이클로펜틸 그룹, 사이클로헥실 그룹, 사이클로헵틸 그룹, 사이클로옥틸 그룹, 사이클로노닐 그룹 및 사이클로데실 그룹이 포함된다.
상기 C4-C20 사이클로알킬알킬 그룹의 예로는 사이클로프로필메틸 그룹, 사이클로프로필에틸 그룹, 사이클로부틸메틸 그룹, 사이클로부틸프로필 그룹, 사이클로펜틸메틸 그룹, 사이클로펜틸에틸 그룹, 사이클로펜틸부틸 그룹, 사이클로헥실메틸 그룹, 사이클로헥실에틸 그룹, 사이클로헥실부틸 그룹, 사이클로헥실펜틸 그룹, 사이클로헥실헥실 그룹, 사이클로헵틸옥틸 그룹, 사이클로옥틸데실 그룹, 사이클로노닐도데실 그룹 및 사이클로데실헵틸 그룹이 포함된다.
상기 C6-C20 아릴 그룹의 예로는 페닐 그룹이 포함되고, 상기 C7-C20 아르알킬 그룹의 예로는 벤질 그룹 및 페닐에틸 그룹이 포함된다.
상기 -OX9(여기서, X9는 수소원자 또는 화학식 II로 나타내는 그룹이다)로 나타내는 그룹의 예로는 하이드록실 그룹 및 화학식 IIa로 나타내는 그룹이 포함된다:
화학식 II
[화학식 IIa]
상기 알킬 그룹, 상기 아릴 그룹 및 상기 아르알킬 그룹의 하나 이상의 수소원자는 -OX10(여기서, X10은 수소원자 또는 화학식 II로 나타내는 그룹이다)으로 나타내는 그룹으로 대체될 수 있다.
하나 이상의 수소원자가 -OX10(여기서, X10은 수소원자이다)으로 나타내는 그룹으로 대체된 알킬 그룹의 예로는 하이드록시메틸 그룹, 하이드록시에틸 그룹, 하이드록시프로필 그룹, 하이드록시펜틸 그룹, 하이드록시헥실 그룹 및 3-하이드록시부틸 그룹이 포함된다. 하나 이상의 수소원자가 -OX10(여기서, X10은 수소원자이다)으로 나타내는 그룹으로 대체된 아릴 그룹의 예로는 하이드록시페닐 그룹, 디하이드록시페닐 그룹 및 트리하이드록시페닐 그룹이 포함된다. 하나 이상의 수소원자가 -OX10(여기서, X10은 수소원자이다)으로 나타내는 그룹으로 대체된 아르알킬 그룹의 예로는 하이드록시벤질 그룹이 포함된다.
R1, R2, R3 및 R4의 바람직한 예로는 수소원자, 메틸 그룹, 에틸 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 하이드록시메틸 그룹, 하이드록시에틸 그룹, 사이클로펜틸 그룹, 사이클로헥실 그룹, 페닐 그룹, 하이드록시페닐 그룹, 디하이드록시페닐 그룹, 화학식 IIa로 나타내는 그룹을 갖는 메틸 그룹, 화학식 IIa로 나타내는 그룹을 갖는 에틸 그룹, 화학식 IIa로 나타내는 그룹을 갖는 페닐 그룹 및 화학식 IIa로 나타내는 그룹을 2개 갖는 페닐 그룹이 포함된다.
상기 화학식 II에서, R11 및 R12는 독립적으로 수소원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이고, m은 1 내지 4의 정수이고, R13은 C1-C6 알킬 그룹 또는 C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹이고, 환 Y1은 C3-C20 포화 탄화수소 환이다. 상기 C1-C6 알킬 그룹의 예로는 상기된 것과 동일한 그룹들이 포함된다. 상기 C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹의 예로는 상기된 C3-C10 사이클로알킬 그룹 및 다음의 것들이 포함된다.
여기서, *는 R13이 결합하는 탄소원자에 대한 결합 위치를 나타낸다.
R11 및 R12는 독립적으로 수소원자 또는 메틸 그룹인 것이 바람직하고, m은 바람직하게는 1 또는 2이다. R13은 바람직하게는 메틸 그룹 또는 에틸 그룹이다.
화학식 
(Y)로 나타내는 그룹의 예로는 다음의 것들이 포함된다:
화학식 II로 나타내는 그룹의 예로는 화학식 II-1로 나타내는 그룹이 포함된다:
[화학식 II-1]
상기 화학식 II-1에서,
R11, R12, m 및 R13은 상기 정의된 바와 같다.
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9 및 X10이 수소원자인 화합물(I)의 예로는 화학식 5-1 및 5-2로 나타내는 화합물들이 포함된다:
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9 및 X10으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹인 화합물(I)은 X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9 및 X10이 수소원자인 화합물(II)을 화학식 II'로 나타내는 화합물과 반응시킴으로써 제조할 수 있다:
[화학식 II']
상기 화학식 II'에서,
R11, R12, m, R13 및 환 Y1은 상기 정의된 바와 같고,
L3은 할로겐원자, 메탄설포닐옥시 그룹 또는 톨루엔설포닐옥시 그룹이다.
상기 할로겐원자의 예로는 염소원자, 브롬원자 및 요오드원자가 포함된다. X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9 및 X10으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹인 화합물(I)은 화학식 II'로 나타내는 화합물과 추가로 반응될 수 있다. 상기한 반응은 일반적으로 톨루엔, 테트라하이드로푸란, N,N-디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 불활성 용매 중에서 -30 내지 200℃, 바람직하게는 0 내지 150℃에서 수행된다. 화학식 II'로 나타내는 화합물의 양은 X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9 및 X10이 수소원자인 화합물(I) 중의 하이드록실 그룹 n몰에 대해 일반적으로 1 내지 (n-1)몰, 바람직하게는 1 내지 (n-2)몰이다. 상기 반응은 바람직하게는 염기의 존재하에 수행될 수 있고, 상기 염기의 예로는 트리에틸아민, 피리딘, 메톡시드화나트륨, 에톡시드화나트륨 및 칼륨 3급-부톡사이드와 같은 유기 염기, 수소화나트륨, 탄산칼륨 및 수산화나트륨과 같은 무기 염기 및 이들의 혼합물이 포함된다. 염기의 양은 화학식 II'로 나타내는 화합물 1몰에 대해 일반적으로는 1 내지 6몰, 바람직하게는 1 내지 4몰이다. 상기 반응은 브롬화테트라부틸암모늄과 같은 상 전이 촉매의 존재하에 수행될 수 있다. 반응 완결 후, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9 및 X10으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹인 화합물(I)을 통상의 분리 방법으로 분리할 수 있고, 일반적으로, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9 및 X10으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹인 2종 이상의 화합물(I)의 혼합물이 분리되며, 상기 혼합물을 컬럼 크로마토그래피, 재결정화 및 증류와 같은 통상의 정제 수단으로 추가로 정제할 수 있다.
화합물(I)의 분자량은 일반적으로 300 내지 5,000, 바람직하게는 400 내지 4,500, 더욱 바람직하게는 500 내지 4,000이다.
화합물(I)의 예로는,
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9 및 X10이 수소원자인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 하나가 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 7개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 C1-C6 알킬 그룹인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 하나가 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 7개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 메틸 그룹인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 하나가 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 7개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 에틸 그룹인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 2개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 6개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 C1-C6 알킬 그룹인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 2개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 6개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 메틸 그룹인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 2개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 6개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 에틸 그룹인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 3개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 5개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 C1-C6 알킬 그룹인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 3개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 5개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 메틸 그룹인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 3개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 5개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 에틸 그룹인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 4개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 4개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 C1-C6 알킬 그룹인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 4개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 4개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 메틸 그룹인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 4개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 4개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 에틸 그룹인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 5개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 3개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 C1-C6 알킬 그룹인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 5개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 3개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 메틸 그룹인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 5개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 3개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 에틸 그룹인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 하나가 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 7개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 페닐 그룹인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 2개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 6개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 페닐 그룹인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 3개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 5개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 페닐 그룹인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 4개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 4개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 페닐 그룹인 화합물(I),
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 5개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 3개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 페닐 그룹인 화합물(I),
R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 하나가 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I),
R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 2개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I),
R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 3개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I),
R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 4개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I),
R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 5개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I),
R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 6개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I),
R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 7개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I),
R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 8개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I),
R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 2개 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 하나가 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I),
R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 2개 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 2개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I),
R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 2개 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 3개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I),
R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 2개 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 4개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I),
R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 2개 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 5개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I),
R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 2개 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 6개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I),
R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 2개 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 7개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I), 및
R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 2개 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 8개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I)
이 포함된다.
포토레지스트 조성물은 바람직하게는 X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹인 화합물(I)을 함유한다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 바람직하게는 2종 이상의 화합물(I)을 함유한다. 본 발명의 포토레지스트 조성물은 바람직하게는 X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9 및 X10으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹인 화합물(I)을 함유하고, 더욱 바람직하게는 X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9 및 X10으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 3개 이상의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹인 화합물(I)을 함유한다.
본 발명의 포토레지스트 조성물의 예로는, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 하나가 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 7개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 C1-C6 알킬 그룹인 화합물(I), X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 2개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 6개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 C1-C6 알킬 그룹인 화합물(I), X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 3개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 5개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 C1-C6 알킬 그룹인 화합물(I), X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 4개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 4개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 C1-C6 알킬 그룹인 화합물(I), 및 X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 5개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 3개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 C1-C6 알킬 그룹인 화합물(I)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 함유하는 포토레지스트 조성물이 포함된다.
본 발명의 포토레지스트 조성물의 바람직한 예로는,
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 하나가 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 7개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 메틸 그룹인 화합물(I), X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 2개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 6개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 메틸 그룹인 화합물(I), X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 3개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 5개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 메틸 그룹인 화합물(I), X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 4개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 4개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 메틸 그룹인 화합물(I), 및 X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 5개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 3개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 메틸 그룹인 화합물(I)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 함유하는 포토레지스트 조성물,
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 하나가 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 7개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 에틸 그룹인 화합물(I), X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 2개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 6개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 에틸 그룹인 화합물(I), X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 3개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 5개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 에틸 그룹인 화합물(I), X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 4개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 4개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 에틸 그룹인 화합물(I), 및 X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 5개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 3개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 에틸 그룹인 화합물(I)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 함유하는 포토레지스트 조성물,
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 하나가 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 7개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 페닐 그룹인 화합물(I), X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 2개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 6개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 페닐 그룹인 화합물(I), X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 3개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 5개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 페닐 그룹인 화합물(I), X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 4개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 4개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 페닐 그룹인 화합물(I), 및 X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8 중 어느 5개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 3개의 그룹이 수소원자이며, R1 내지 R4가 페닐 그룹인 화합물(I)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 함유하는 포토레지스트 조성물,
R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 하나가 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I), R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 2개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I), R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 3개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I), R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 4개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I), R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 5개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I), R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 6개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I), R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 7개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I), 및 R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 8개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 함유하는 포토레지스트 조성물, 및
R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 2개 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 하나가 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I), R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 2개 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 2개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I), R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 2개 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 3개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I), R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 2개 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 4개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I), R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 2개 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 5개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I), R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 2개 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 6개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I), R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 2개 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 7개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I), 및 R1 내지 R4가 -OX10으로 나타내는 그룹을 2개 갖는 페닐 그룹이고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 및 X10 중 어느 8개의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹이고, 나머지 그룹이 수소원자인 화합물(I)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 함유하는 포토레지스트 조성물
이 포함된다.
본 발명의 포토레지스트 조성물 중의 화합물(I)의 함량은 고체 성분 100중량%를 기준으로 일반적으로 80 내지 99.9중량%, 바람직하게는 80 내지 99중량%, 더욱 바람직하게는 90 내지 99중량%이다. 본 명세서에서, "고체 성분"이란 포토레지스트 조성물 중에서 용매를 제외한 성분들을 의미한다. 상기 함량은 공지된 분석 방법에 따라 측정할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 화학식 B1로 나타내는 산 발생제를 함유한다:
화학식 B1
상기 화학식 B1에서,
Q1 및 Q2는 독립적으로 불소원자 또는 C1-C6 퍼플루오로알킬 그룹이고,
Lb1은 단일 결합 또는 C1-C17 2가 포화 탄화수소 그룹(여기서, 하나 이상의 -CH2-는 -O- 또는 -CO-로 대체될 수 있다)이고,
Y는 C1-C18 지방족 탄화수소 그룹 또는 C3-C18 포화 사이클릭 탄화수소 그룹이고, 상기 지방족 탄화수소 그룹 및 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 하나 이상의 치환체를 가질 수 있고, 상기 지방족 탄화수소 그룹 및 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 중의 하나 이상의 -CH2-는 -O-, -CO- 또는 -SO2-로 대체될 수 있으며,
Z+는 유기 양이온이다.
상기 C1-C6 퍼플루오로알킬 그룹의 예로는 트리플루오로메틸 그룹, 펜타플루오로에틸 그룹, 헵타플루오로프로필 그룹, 노나플루오로부틸 그룹, 운데카플루오로펜틸 그룹 및 트리데카플루오로헥실 그룹이 포함되고, 트리플루오로메틸 그룹이 바람직하다. Q1 및 Q2는 독립적으로 바람직하게는 불소원자 또는 트리플루오로메틸 그룹이고, Q1 및 Q2는 더욱 바람직하게는 불소원자이다.
상기 C1-C17 포화 2가 탄화수소 그룹의 예로는 C1-C17 알칸디일 그룹, 및 지환족 2가 탄화수소 그룹을 갖는 2가 그룹이 포함된다. 상기 알칸디일 그룹의 예로는 메틸렌 그룹, 에틸렌 그룹, 프로판-1,3-디일 그룹, 부탄-1,4-디일 그룹, 펜탄-1,5-디일 그룹, 헥산-1,6-디일 그룹, 헵탄-1,7-디일 그룹, 옥탄-1,8-디일 그룹, 노난-1,9-디일 그룹, 데칸-1,10-디일 그룹, 운데칸-1,11-디일 그룹, 도데칸-1,12-디일 그룹, 트리데칸-1,13-디일 그룹, 테트라데칸-1,14-디일 그룹, 펜타데칸-1,15-디일 그룹, 헥사데칸-1,16-디일 그룹 및 헵타데칸-1,17-디일 그룹과 같은 선형 알칸디일 그룹, 상기한 선형 알칸디일 그룹의 하나 이상의 수소원자가 C1-C4 알킬 그룹으로 대체됨으로써 형성된 분지쇄 알칸디일 그룹, 및 하기 화학식 X1-A 내지 X1-C로 나타내는 그룹들과 같은 지환족 2가 탄화수소 그룹을 갖는 2가 그룹이 포함된다:
[화학식 X1-A]
[화학식 X1-B]
[화학식 X1-C]
상기 화학식 X1-A 내지 X1-C에서,
X1A 및 X1B는 각각 독립적으로 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C1-C6 알킬렌 그룹이지만, 단, 화학식 X1-A, X1-B 또는 X1-C로 나타내는 그룹의 총 탄소수는 1 내지 17이다.
상기 C1-C6 알칸디일 그룹 중의 하나 이상의 -CH2-는 -O- 또는 -CO-로 대체될 수 있다.
하나 이상의 -CH2-가 -O- 또는 -CO-로 대체된 C1-C17 포화 탄화수소 그룹의 예로는 *-CO-O-Lb2-, *-CO-O-Lb4-CO-O-Lb3-, *-Lb5-O-CO-, *-Lb7-O-Lb6-, *-CO-O-Lb8-O-, 및 *-CO-O-Lb10-O-Lb9-CO-O-가 포함되고, 여기서 Lb2는 단일 결합 또는 C1-C15 알칸디일 그룹이고, Lb3은 단일 결합 또는 C1-C12 알칸디일 그룹이고, Lb4는 단일 결합 또는 C1-C13 알칸디일 그룹이지만, 단, Lb3 및 Lb4의 총 탄소수는 1 내지 13이고, Lb5는 C1-C15 알칸디일 그룹이고, Lb6은 C1-C15 알칸디일 그룹이고, Lb7은 C1-C15 알칸디일 그룹이지만, 단, Lb6 및 Lb7의 총 탄소수는 1 내지 16이고, Lb8은 C1-C14 알칸디일 그룹이고, Lb9는 C1-C11 알칸디일 그룹이고, Lb10은 C1-C11 알칸디일 그룹이지만, 단, Lb9 및 Lb10의 총 탄소수는 1 내지 12이고, *는 -C(Q1)(Q2)-에 대한 결합 위치를 나타낸다. 이들 중, *-CO-O-Lb2-, *-CO-O-Lb4-CO-O-Lb3-, *-Lb5-O-CO- 및 *-Lb7-O-Lb6-이 바람직하고, *-CO-O-Lb2- 및 *-CO-O-Lb4-CO-O-Lb3-이 더욱 바람직하며, *-CO-O-Lb2-가 특히 더 바람직하고, Lb2가 단일 결합 또는 -CH2-인 *-CO-O-Lb2-가 가장 바람직하다.
*-CO-O-Lb2-의 예로는 *-CO-O- 및 *-CO-O-CH2-가 포함된다. *-CO-O-Lb4-CO-O-Lb3-의 예로는 *-CO-O-CH2-CO-O-, *-CO-O-(CH2)2-CO-O-, *-CO-O-(CH2)3-CO-O-, *-CO-O-(CH2)4-CO-O-, *-CO-O-(CH2)6-CO-O-, *-CO-O-(CH2)8-CO-O-, *-CO-O-CH2-CH(CH3)-CO-O- 및 *-CO-O-CH2-C(CH3)2-CO-O-가 포함된다. *-Lb5-O-CO-의 예로는 *-CH2-O-CO-, *-(CH2)2-O-CO-, *-(CH2)3-O-CO-, *-(CH2)4-O-CO-, *-(CH2)6-O-CO- 및 *-(CH2)8-O-CO-이 포함된다. *-Lb7-O-Lb6-의 예로는 *-CH2-O-CH2-가 포함된다. *-CO-O-Lb8-O-의 예로는 *-CO-O-CH2-O-, *-CO-O-(CH2)2-O-, *-CO-O-(CH2)3-O-, *-CO-O-(CH2)4-O- 및 *-CO-O-(CH2)6-O-가 포함된다. *-CO-O-Lb10-O-Lb9-CO-O-의 예로는 다음의 것들이 포함된다.
Y 중의 치환체의 예로는 할로겐원자, 하이드록실 그룹, 옥소 그룹, 글리시딜옥시 그룹, C2-C4 아실 그룹, C1-C12 알콕시 그룹, C2-C7 알콕시카보닐 그룹, C1-C12 지방족 탄화수소 그룹, C1-C12 하이드록시-함유 지방족 탄화수소 그룹, C3-C16 포화 사이클릭 탄화수소 그룹, C6-C18 방향족 탄화수소 그룹, C7-C21 아르알킬 그룹 및 -(CH2)j2-O-CO-Rb1-(여기서, Rb1은 C1-C16 지방족 탄화수소 그룹, C3-C16 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 C6-C18 방향족 탄화수소 그룹이고, j2는 0 내지 4의 정수이다)이 포함된다. 할로겐원자의 예로는 불소원자, 염소원자, 브롬원자 및 요오드원자가 포함된다. 아실 그룹의 예로는 아세틸 그룹 및 프로피오닐 그룹이 포함되고, 알콕시 그룹의 예로는 메톡시 그룹, 에톡시 그룹, 프로폭시 그룹, 이소프로폭시 그룹 및 부톡시 그룹이 포함된다. 알콕시카보닐 그룹의 예로는 메톡시카보닐 그룹, 에톡시카보닐 그룹, 프로폭시카보닐 그룹, 이소프로폭시카보닐 그룹 및 부톡시카보닐 그룹이 포함된다. 지방족 탄화수소 그룹의 예로는 상기된 것과 동일한 그룹들이 포함된다. 하이드록실-함유 지방족 탄화수소 그룹의 예로는 하이드록시메틸 그룹이 포함된다. C3-C16 포화 사이클릭 탄화수소 그룹의 예로는 상기된 것과 동일한 그룹들이 포함되며, 방향족 탄화수소 그룹의 예로는 페닐 그룹, 나프틸 그룹, 안트릴 그룹, p-메틸페닐 그룹, p-3급-부틸페닐 그룹 및 p-아다만틸페닐 그룹이 포함된다. 아르알킬 그룹의 예로는 벤질 그룹, 페네틸 그룹, 페닐프로필 그룹, 트리틸 그룹, 나프틸메틸 그룹 및 나프틸에틸 그룹이 포함된다.
Y로 나타내는 C1-C18 지방족 탄화수소 그룹의 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 이소부틸 그룹, 2급-부틸 그룹, 3급-부틸 그룹, 펜틸 그룹, 네오펜틸 그룹, 1-메틸부틸 그룹, 2-메틸부틸 그룹, 1,2-디메틸프로필 그룹, 1-에틸프로필 그룹, 헥실 그룹, 1-메틸펜틸 그룹, 헵틸 그룹, 옥틸 그룹, 2-에틸헥실 그룹, 노닐 그룹, 데실 그룹, 운데실 그룹 및 도데실 그룹이 포함되고, C1-C6 알킬 그룹이 바람직하다. Y로 나타내는 C3-C18 포화 사이클릭 탄화수소 그룹의 예로는 화학식 Y1 내지 Y26으로 나타내는 그룹들이 포함된다:
이들 중, 화학식 Y1 내지 Y19로 나타내는 그룹들이 바람직하고, 화학식 Y11, Y14, Y15 및 Y19로 나타내는 그룹들이 더욱 바람직하다. 화학식 Y11 및 Y14로 나타내는 그룹들이 특히 바람직하다.
하나 이상의 치환체를 갖는 Y의 예로는 다음의 것들이 포함된다:
Y는 바람직하게는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 아다만틸 그룹이고, 더욱 바람직하게는 아다만틸 그룹 또는 옥소아다만틸 그룹이다.
화학식 B1로 나타내는 산 발생제의 설폰산 음이온들 중, Lb1이 *-CO-O-Lb2-인 설폰산 음이온이 바람직하고, 화학식 b1-1-1 내지 b1-1-9로 나타내는 음이온들이 더욱 바람직하다.
상기 화학식들에서,
Q1, Q2 및 Lb2는 상기 정의된 바와 같고,
Rb2 및 Rb3은 각각 독립적으로 C1-C4 지방족 탄화수소 그룹, 바람직하게는 메틸 그룹이다.
화학식 B1로 나타내는 산 발생제의 음이온의 예로는 다음의 것들이 포함된다.
이들 중, 다음의 설폰산 음이온들이 바람직하다.
화학식 B1로 나타내는 산 발생제에서 Z+로 나타내는 유기 양이온의 예로는 설포늄 양이온, 요오도늄 양이온, 암모늄 양이온, 벤조티아졸륨 양이온 및 포스포늄 양이온과 같은 오늄 양이온이 포함되고, 설포늄 양이온 및 요오도늄 양이온이 바람직하며, 아릴설포늄 양이온이 더욱 바람직하다.
Z+로 나타내는 양이온의 바람직한 예로는 화학식 b2-1 내지 b2-4로 나타내는 양이온들이 포함된다.
상기 화학식들에서,
Rb4, Rb5 및 Rb6은 독립적으로 하이드록실 그룹, C1-C12 알콕시 그룹 및 C6-C18 방향족 탄화수소 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C1-C30 지방족 탄화수소 그룹, 할로겐원자, C2-C4 아실 그룹 및 글리시딜옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C3-C36 포화 사이클릭 탄화수소 그룹, 또는 할로겐원자, 하이드록실 그룹, C1-C36 지방족 탄화수소 그룹, C3-C36 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 C1-C12 알콕시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있는 C6-C18 방향족 탄화수소 그룹이고,
Rb7 및 Rb8은 각각 독립적으로 하이드록실 그룹, C1-C12 지방족 탄화수소 그룹 또는 C1-C12 알콕시 그룹이고,
m2 및 n2는 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
Rb9 및 Rb10은 독립적으로 C1-C36 지방족 탄화수소 그룹 또는 C3-C36 포화 사이클릭 탄화수소 그룹이거나, Rb9 및 Rb10은 결합하여 인접한 S+와 함께 환을 형성하는 C2-C11 2가 비환식(acyclic) 탄화수소 그룹을 형성하고, 상기 2가 비환식 탄화수소 그룹 중의 하나 이상의 -CH2-는 -CO-, -O- 또는 -S-로 대체될 수 있으며,
Rb11은 수소원자, C1-C36 지방족 탄화수소 그룹, C3-C36 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 C6-C18 방향족 탄화수소 그룹이고,
Rb12는 C1-C12 지방족 탄화수소 그룹, C3-C18 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 C6-C18 방향족 탄화수소 그룹(여기서, 상기 방향족 탄화수소 그룹은 C1-C12 지방족 탄화수소 그룹, C1-C12 알콕시 그룹, C3-C18 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 및 아실옥시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 가질 수 있다)이거나, Rb11 및 Rb12는 서로 결합하여 인접한 -CHCO-와 함께 2-옥소사이클로알킬 그룹을 형성하는 C1-C10 2가 비환식 탄화수소 그룹을 형성하고, 상기 2가 비환식 탄화수소 그룹 중의 하나 이상의 -CH2-는 -CO-, -O- 또는 -S-로 대체될 수 있으며,
Rb13, Rb14, Rb15, Rb16, Rb17 및 Rb18은 독립적으로 하이드록실 그룹, C1-C12 지방족 탄화수소 그룹 또는 C1-C12 알콕시 그룹이고,
Lb11은 -S- 또는 -O-이고,
o2, p2, s2 및 t2는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
q2 및 r2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
u2는 0 또는 1이다.
Rb9 내지 Rb11로 나타내는 지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소원자를 갖는다. Rb9 내지 Rb11로 나타내는 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 바람직하게는 3 내지 36개의 탄소원자, 더욱 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소원자를 갖는다.
지방족 탄화수소 그룹 및 방향족 탄화수소 그룹의 예로는 상기된 것과 동일한 그룹들이 포함된다. 지방족 탄화수소 그룹의 바람직한 예로는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 2급-부틸 그룹, 3급-부틸 그룹, 펜틸 그룹, 헥실 그룹, 옥틸 그룹 및 2-에틸헥실 그룹이 포함된다. C4-C12 사이클릭 지방족 탄화수소 그룹이 바람직하다. 사이클릭 지방족 탄화수소 그룹의 바람직한 예로는 사이클로프로필 그룹, 사이클로부틸 그룹, 사이클로펜틸 그룹, 사이클로헥실 그룹, 사이클로헵틸 그룹, 사이클로데실 그룹, 2-알킬-a-아다만틸 그룹, 1-(1-아다만틸)-1-알킬 그룹 및 이소보르닐 그룹이 포함된다. 방향족 그룹의 바람직한 예로는 페닐 그룹, 4-메틸페닐 그룹, 4-에틸페닐 그룹, 4-3급-부틸페닐 그룹, 4-사이클로헥실페닐 그룹, 4-메톡시페닐 그룹, 비페닐 그룹 및 나프틸 그룹이 포함된다. 방향족 탄화수소 그룹을 갖는 지방족 탄화수소 그룹의 예로는 벤질 그룹이 포함된다. 알콕시 그룹의 예로는 메톡시 그룹, 에톡시 그룹, 프로폭시 그룹, 이소프로폭시 그룹, 부톡시 그룹, 2급-부톡시 그룹, 3급-부톡시 그룹, 펜틸옥시 그룹, 헥실옥시 그룹, 헵틸옥시 그룹, 옥틸옥시 그룹, 2-에틸헥실옥시 그룹, 노닐옥시 그룹, 데실옥시 그룹, 운데실옥시 그룹 및 도데실옥시 그룹이 포함된다.
Rb9 및 Rb10이 결합하여 형성하는 C3-C12 2가 비환식 탄화수소 그룹의 예로는 트리메틸렌 그룹, 테트라메틸렌 그룹 및 펜타메틸렌 그룹이 포함된다. 인접한 S+와 2가 비환식 탄화수소 그룹이 함께 형성하는 환 그룹의 예로는 티올란-1-윰 환(테트라하이드로티페늄 환), 티안-1-윰 환 및 1,4-옥사티안-4-윰 환이 포함된다. C3-C7 2가 비환식 탄화수소 그룹이 바람직하다.
Rb11 및 Rb12가 결합하여 형성하는 C1-C10 2가 비환식 탄화수소 그룹의 예로는 메틸렌 그룹, 에틸렌 그룹, 트리메틸렌 그룹, 테트라메틸렌 그룹 및 펜타메틸렌 그룹이 포함되고, 환 그룹의 예로는 다음의 것들이 포함된다.
C1-C5 2가 비환식 탄화수소 그룹이 바람직하다.
상술된 양이온들 중, 화학식 b2-1로 나타내는 양이온이 바람직하고, 화학식 b2-1-1로 나타내는 양이온이 더욱 바람직하다. 트리페닐설포늄 양이온이 특히 바람직하다.
[화학식 b2-1-1]
상기 화학식 b2-1-1에서,
Rb19, Rb20 및 Rb21은 각각 독립적으로 할로겐원자, 하이드록실 그룹, C1-C36 지방족 탄화수소 그룹, C3-C36 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 C1-C12 알콕시 그룹이고, 상기 지방족 탄화수소 그룹의 하나 이상의 수소원자는 하이드록실 그룹, C1-C12 알콕시 그룹 또는 C6-C18 방향족 탄화수소 그룹으로 대체될 수 있으며, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹의 하나 이상의 수소원자는 할로겐원자, 글리시딜옥시 그룹 또는 C2-C4 아실 그룹으로 대체될 수 있고,
v2, w2 및 x2는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다.
상기 지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소원자를 갖고, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 바람직하게는 4 내지 36개의 탄소원자를 가지며, v2, w2 및 x2는 바람직하게는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.
Rb19, Rb20 및 Rb21은 각각 독립적으로 할로겐원자, 하이드록실 그룹, C1-C12 알킬 그룹 또는 C1-C12 알콕시 그룹이고, v2, w2 및 x2는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수인 것이 바람직하고, Rb19, Rb20 및 Rb21은 각각 독립적으로 불소원자, 하이드록실 그룹, C1-C12 알킬 그룹 또는 C1-C12 알콕시 그룹이고, v2, w2 및 x2는 각각 독립적으로 0 또는 1인 것이 더욱 바람직하다.
화학식 b2-1로 나타내는 양이온의 예로는 다음의 것들이 포함된다.
화학식 b2-2로 나타내는 양이온의 예로는 다음의 것들이 포함된다.
화학식 b2-3으로 나타내는 양이온의 예로는 다음의 것들이 포함된다.
화학식 b2-4로 나타내는 양이온의 예로는 다음의 것들이 포함된다.
화학식 B1로 나타내는 산 발생제의 예로는 음이온이 앞서 언급된 음이온들 중의 어느 하나이고 양이온이 앞서 언급된 양이온들 중의 어느 하나인 산 발생제가 포함된다. 상기 산 발생제의 바람직한 예로는 화학식 b1-1-1 내지 b1-1-9로 나타내는 음이온들 중의 어느 하나와 화학식 b2-1-1의 양이온의 조합, 및 화학식 b1-1-3 내지 b1-1-5로 나타내는 음이온들 중의 어느 하나와 화학식 b2-3으로 나타내는 양이온의 조합이 포함된다.
화학식 B1-1 내지 B1-17로 나타내는 산 발생제가 바람직하고, 화학식 B1-1, B1-2, B1-6, B1-11, B1-12, B1-13 및 B1-14로 나타내는 산 발생제가 더욱 바람직하다.
화학식 B1로 나타내는 2종 이상의 산 발생제를 배합하여 사용할 수 있다.
포토레지스트 조성물 중의 화학식 B1로 나타내는 산 발생제의 함량은 화합물(I) 100중량부당 일반적으로 1중량부 이상, 바람직하게는 3중량부 이상이고, 화합물(I) 100중량부당 일반적으로 30중량부 이하, 바람직하게는 25중량부 이하이다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 화학식 B1로 나타내는 산 발생제 이외에 하나 이상의 산 발생제를 함유할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 켄처(quencher)로서 염기성 화합물을 함유할 수 있다.
염기성 화합물은 바람직하게는 염기성 질소-함유 유기 화합물이고, 이의 예로는 지방족 아민 및 방향족 아민과 같은 아민 화합물 및 암모늄염이 포함된다. 상기 지방족 아민의 예로는 1급 아민, 2급 아민 및 3급 아민이 포함된다. 상기 방향족 아민의 예로는 아닐린과 같은 방향족 환이 하나 이상의 아미노 그룹을 갖는 방향족 아민, 및 피리딘과 같은 헤테로방향족 아민이 포함된다. 이의 바람직한 예로는 화학식 C2로 나타내는 방향족 아민이 포함된다:
[화학식 C2]
상기 화학식 C2에서,
Arc1은 방향족 탄화수소 그룹이고,
Rc5 및 Rc6은 독립적으로 수소원자, 지방족 탄화수소 그룹, 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 방향족 탄화수소 그룹이고, 상기 지방족 탄화수소 그룹, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 및 상기 방향족 탄화수소 그룹은 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 1개 또는 2개의 C1-C4 알킬 그룹을 갖는 아미노 그룹 및 C1-C6 알콕시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있다.
상기 지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 알킬 그룹이고, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 바람직하게는 사이클로알킬 그룹이다. 지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는다. 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 바람직하게는 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는다. 방향족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 6 내지 10개의 탄소원자를 갖는다.
화학식 C2로 나타내는 방향족 아민으로서, 화학식 C2-1로 나타내는 아민이 바람직하다:
[화학식 C2-1]
상기 화학식 C2-1에서,
Rc5 및 Rc6은 상기 정의된 바와 같고,
Rc7은 각각 독립적으로 지방족 탄화수소 그룹, 알콕시 그룹, 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 방향족 탄화수소 그룹이고, 상기 지방족 탄화수소 그룹, 상기 알콕시 그룹, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 및 상기 방향족 탄화수소 그룹은 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 1개 또는 2개의 C1-C4 알킬 그룹을 갖는 아미노 그룹 및 C1-C6 알콕시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있고,
m3은 0 내지 3의 정수이다.
상기 지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 알킬 그룹이고, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 바람직하게는 사이클로알킬 그룹이다. 지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는다. 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 바람직하게는 5 내지 10개의 탄소원자를 갖는다. 방향족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 6 내지 10개의 탄소원자를 갖는다. 알콕시 그룹은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는다.
화학식 C2로 나타내는 방향족 아민의 예로는 1-나프틸아민, 2-나프틸아민, 아닐린, 디이소프로필아닐린, 2-메틸아닐린, 3-메틸아닐린, 4-메틸아닐린, 4-니트로아닐린, N-메틸아닐린, N,N-디메틸아닐린 및 디페닐아민이 포함되고, 이들 중, 디이소프로필아닐린이 바람직하고, 2,6-디이소프로필아닐린이 더욱 바람직하다.
염기성 화합물의 다른 예로는 화학식 C3 내지 C11로 나타내는 아민이 포함된다:
상기 화학식 C3 내지 C11에서,
Rc8, Rc20, Rc21, 및 Rc23 내지 Rc28은 독립적으로 지방족 탄화수소 그룹, 알콕시 그룹, 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 방향족 탄화수소 그룹이고, 상기 지방족 탄화수소 그룹, 상기 알콕시 그룹, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 및 상기 방향족 탄화수소 그룹은 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 1개 또는 2개의 C1-C4 알킬 그룹을 갖는 아미노 그룹 및 C1-C6 알콕시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있고,
Rc9, Rc10, Rc11 내지 Rc14, Rc16 내지 Rc19, 및 Rc22는 각각 독립적으로 수소원자, 지방족 탄화수소 그룹, 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 방향족 탄화수소 그룹이고, 상기 지방족 탄화수소 그룹, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 및 상기 방향족 탄화수소 그룹은 하이드록실 그룹, 아미노 그룹, 1개 또는 2개의 C1-C4 알킬 그룹을 갖는 아미노 그룹 및 C1-C6 알콕시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 가질 수 있고,
Rc15는 각각 독립적으로 지방족 탄화수소 그룹, 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 또는 알카노일 그룹이고,
Lc1 및 Lc2는 독립적으로 2가 지방족 탄화수소 그룹, -CO-, -C(=NH)-, -C(=NRc3)-(여기서, Rc3은 C1-C4 알킬 그룹이다), -S-, -S-S- 또는 이들의 조합이고,
o3 내지 u3은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
n3은 0 내지 8의 정수이다.
상기 지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고, 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 바람직하게는 3 내지 6개의 탄소원자를 가지며, 상기 알카노일 그룹은 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고, 상기 2가 지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는다. 2가 지방족 탄화수소 그룹은 바람직하게는 알킬렌 그룹이다.
화학식 C3으로 나타내는 아민의 예로는 헥실아민, 헵틸아민, 옥틸아민, 노닐아민, 데실아민, 디부틸아민, 디펜틸아민, 디헥실아민, 디헵틸아민, 디옥틸아민, 디노닐아민, 디데실아민, 트리에틸아민, 트리메틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 트리헥실아민, 트리헵틸아민, 트리옥틸아민, 트리노닐아민, 트리데실아민, 메틸디부틸아민, 메틸디펜틸아민, 메틸디헥실아민, 메틸디사이클로헥실아민, 메틸디헵틸아민, 메틸디옥틸아민, 메틸디노닐아민, 메틸디데실아민, 에틸디부틸아민, 에틸디펜틸아민, 에틸디헥실아민, 에틸디헵틸아민, 에틸디옥틸아민, 에틸디노닐아민, 에틸디데실아민, 디사이클로헥실메틸아민, 트리스[2-(2-메톡시에톡시)에틸]아민, 트리이소프로판올아민, 에틸렌디아민, 테트라메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 4,4'-디아미노-1,2-디페닐에탄, 4,4'-디아미노-3,3'-디메틸디페닐메탄 및 4,4'-디아미노-3,3'-디에틸디페닐메탄이 포함된다.
화학식 C4로 나타내는 아민의 예로는 피페라진이 포함된다. 화학식 C5로 나타내는 아민의 예로는 모르폴린이 포함된다. 화학식 C6으로 나타내는 아민의 예로는 피페리딘, 및 JP 제11-52575 A호에 기재된 바와 같은 피페리딘 골격을 갖는 장애 아민 화합물이 포함된다. 화학식 C7로 나타내는 아민의 예로는 2,2'-메틸렌비스아닐린이 포함된다. 화학식 C8로 나타내는 아민의 예로는 이미다졸 및 4-메틸이미다졸이 포함된다. 화학식 C9로 나타내는 아민의 예로는 피리딘 및 4-메틸피리딘이 포함된다. 화학식 C10으로 나타내는 아민의 예로는 디-2-피리딜 케톤, 1,2-디(2-피리딜)에탄, 1,2-디(4-피리딜)에탄, 1,3-디(4-피리딜)프로판, 1,2-비스(2-피리딜)에텐, 1,2-비스(4-피리딜)에텐, 1,2-디(4-피리딜옥시)에탄, 4,4'-디피리딜 설파이드, 4,4'-디피리딜 디설파이드, 2,2'-디피리딜아민 및 2,2'-디피콜릴아민이 포함된다. 화학식 C11로 나타내는 아민의 예로는 비피리딘이 포함된다.
포토레지스트 조성물이 염기성 화합물을 함유하는 경우, 이의 함량은 고체 성분의 총량을 기준으로 일반적으로 0.01 내지 1중량%이다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 일반적으로 하나 이상의 용매를 함유한다. 용매의 예로는 에틸 셀로솔브 아세테이트, 메틸 셀로솔브 아세테이트 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트와 같은 글리콜 에테르 에스테르; 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르와 같은 글리콜 에테르; 에틸 락테이트, 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트 및 에틸 피루베이트와 같은 비환식 에스테르; 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 2-헵타논 및 사이클로헥사논과 같은 케톤; 및 γ-부티로락톤과 같은 사이클릭 에스테르가 포함된다.
용매의 양은 본 발명의 포토레지스트 조성물의 총량을 기준으로 일반적으로 90중량% 이상, 바람직하게는 92중량% 이상, 더욱 바람직하게는 94중량% 이상이다. 용매의 양은 본 발명의 포토레지스트 조성물의 총량을 기준으로 일반적으로 99.9중량% 이하, 바람직하게는 99중량% 이하이다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 본 발명의 효과를 방해하지 않는 한 필요에 따라, 감작제, 용해 억제제, 다른 중합체들, 계면활성제, 안정제 및 염료와 같은 각종 첨가제들을 소량으로 함유할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 화학 증폭형 포토레지스트 조성물에 유용하다.
포토레지스트 패턴은 하기 단계 (1) 내지 (5)로 제조할 수 있다:
(1) 본 발명의 포토레지스트 조성물을 기판 위에 도포하는 단계,
(2) 건조를 수행하여 포토레지스트 필름을 형성하는 단계,
(3) 상기 포토레지스트 필름을 방사선에 노광시키는 단계,
(4) 상기 노광된 포토레지스트 필름을 베이킹시키는 단계 및
(5) 상기 베이킹된 포토레지스트 필름을 알칼리 현상액으로 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계.
포토레지스트 조성물을 기판 위에 도포하는 단계는 일반적으로 스핀 피복기와 같은 통상의 장치를 사용하여 수행한다. 바람직하게는 도포 전에 포토레지스트 조성물을 0.2㎛의 기공 크기를 갖는 필터로 여과시킨다. 기판의 예로는 실리콘 웨이퍼 또는 석영 웨이퍼가 포함되고, 이 위에는 센서, 회로, 트랜지스터 등이 형성된다.
포토레지스트 필름을 형성하는 단계는 일반적으로 핫플레이트와 같은 가열 장치 또는 감압 장치(decompressor)를 사용하여 수행하고, 가열 온도는 일반적으로 50 내지 200℃이며, 작동 압력은 일반적으로 1 내지 1.0×105Pa이다.
수득된 포토레지스트 필름은 노광 시스템을 사용하여 방사선에 노광시킨다. 노광은 일반적으로 목적하는 포토레지스트 패턴에 상응하는 패턴을 갖는 마스크를 통해 수행한다. 노광 공급원의 예로는 KrF 엑시머 레이저(파장: 248㎚), ArF 엑시머 레이저(파장: 193㎚) 및 F2 레이저(파장: 157㎚)와 같은 자외선 영역의 레이저 광을 방출시키는 광원, 및 고체 레이저 광원으로부터 레이저 광을 파장 전환시켜서 원자외선 영역 또는 진공 자외선 영역의 고조파 레이저 광(harmonic laser light)을 방출시키는 광원(예: YAG 또는 반도체 레이저)이 포함된다.
노광된 포토레지스트 필름의 베이킹 온도는 일반적으로 50 내지 200℃, 바람직하게는 70 내지 150℃이다.
베이킹된 포토레지스트 필름의 현상은 일반적으로 현상 장치를 사용하여 수행한다. 사용되는 알칼리 현상액은 당업계에서 사용되는 각종 알칼리 수용액 중의 어느 하나일 수 있다. 일반적으로, 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 또는 (2-하이드록시에틸)트리메틸암모늄 하이드록사이드(통상적으로 "콜린"으로 알려져 있다)의 수용액이 흔히 사용된다. 현상 후, 형성된 포토레지스트 패턴을 바람직하게는 초순수로 세척하고, 포토레지스트 패턴 위에 잔류하는 물과 기판을 제거하는 것이 바람직하다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 양호한 노광 관용도(Exposure Latitude)(EL)를 나타내는 포토레지스트 패턴을 제공하고, 이에 의해 본 발명의 포토레지스트 조성물은 ArF 엑시머 레이저 리소그래피, KrF 엑시머 레이저 리소그래피, ArF 함침 리소그래피, EUV(극자외선) 리소그래피, EUV 함침 리소그래피 및 EB(전자 빔) 리소그래피에 적합하다. 추가로, 본 발명의 포토레지스트 조성물은 특히 ArF 함침 리소그래피, EUV 리소그래피 및 EB 리소그래피에 사용될 수 있다.
실시예
본 발명을 실시예를 들어 더욱 상세하게 설명하겠지만, 이 실시예들은 본 발명의 범위를 제한하지 않는다. 하기 실시예에서 사용되는 임의의 성분의 함량 및 재료의 양을 나타내는 데 사용되는 "%" 및 "부(들)"는 달리 특정한 언급이 없는 한 중량을 기준으로 한다.
액체 크로마토그래피 분석법의 분석 조건은 다음과 같았다:
장치: LC-10 A, 제조원: SHIMADZU CORPORATION
컬럼: L 컬럼 ODS 4.6㎜ø×150㎜
컬럼 온도: 40℃
이동 상: 액체 A: 5% 아세토니트릴 수용액
액체 B: 아세토니트릴
구배: 0분: 액체 A/액체 B = 70/30
40분: 액체 A/액체 B = 0/100
80분: 액체 A/액체 B = 0/100 (분석 종료)
유량: 1.0㎖/분
주입 부피: 10㎕
검출기: UV 235㎚
액체 크로마토그래피 질량 분광 분석법의 분석 조건은 다음과 같았다:
LC 장치: Agilent 1100, 제조원: Agilent Technologies, Inc.
컬럼: TSK gel Super HZ 컬럼 6㎜ø×150㎜
이동 상: 테트라하이드로푸란
유량: 0.25㎖/분
주입 부피: 20㎕
검출기: UV 220㎚ 및 254㎚
합성예 1
화학식 I-1-1로 나타내는 화합물 50.05부를 무수 N,N-디메틸포름아미드 500㎖에 용해시켜서 제조한 용액에 2-메틸-2-아다만틸 클로로아세테이트 89.11부를 첨가하였다. 수득한 용액에 탄산칼륨 76.0부 및 요오드화칼륨 3.14부를 첨가하고, 수득한 혼합물을 75℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 5% 옥살산 수용액 1,330부를 사용하여 pH 5로 산성화한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 수득한 유기 층을 수성 층이 중성으로 나타날 때까지 정제수로 반복해서 세척한 후, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 수득한 혼합물을 여과하고, 여액을 감압하에 농축하여 고체 125.19부를 수득하였고, 이것을 I-1이라 부른다.
I-1을 액체 크로마토그래피로 분석한 결과, I-1은,
X11, X12, X13, X14, X15, X16, X17 및 X18로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 3개의 그룹은 (2-메틸-2-아다만틸옥시)카보닐메틸 그룹이고, 나머지 5개의 그룹은 수소원자인 화학식 I-1로 나타내는 화합물(이하, 화합물(I-1-a)이라 약칭한다),
X11, X12, X13, X14, X15, X16, X17 및 X18로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 4개의 그룹은 (2-메틸-2-아다만틸옥시)카보닐메틸 그룹이고, 나머지 4개의 그룹은 수소원자인 화학식 I-1로 나타내는 화합물(이하, 화합물(I-1-b)이라 약칭한다), 및
X11, X12, X13, X14, X15, X16, X17 및 X18로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 5개의 그룹은 (2-메틸-2-아다만틸옥시)카보닐메틸 그룹이고, 나머지 3개의 그룹은 수소원자인 화학식 I-1로 나타내는 화합물(이하, 화합물(I-1-c)이라 약칭한다)
을 함유한다는 것이 밝혀졌다.
I-1 중의 화합물(I-1-a), 화합물(I-1-b) 및 화합물(I-1-c)의 함량 비율은 다음과 같았다. 이하, "함량 비율"이란 액체 크로마토그래피 면적 백분율 방법으로 산출된 각 화합물의 값의 비율을 의미한다.
화합물(I-1-a) : 화합물(I-1-b) : 화합물(I-1-c) = 17 : 76 : 7
액체 크로마토그래피 질량 분광법:
화합물(I-1-a): [M+Na] = 1187.6 (C71H86O14 = 1163.43)
화합물(I-1-b): [M+Na] = 1392.7 (C84H104O16 = 1369.71)
화합물(I-1-c): [M+Na] = 1599.8 (C97H122O18 = 1576.00)
합성예 2
화학식 I-2-1로 나타낸 화합물 10.0부를 무수 N,N-디메틸포름아미드 100㎖에 용해시켜서 제조한 용액에 2-메틸-2-아다만틸 클로로아세테이트 17.0부를 첨가하였다. 수득한 용액에 탄산칼륨 14.5부 및 요오드화칼륨 0.39부를 첨가하고, 수득한 혼합물을 75℃에서 9시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 4% 옥살산 수용액 500부를 사용하여 pH 4로 산성화한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 수득한 유기 층을 수성 층이 중성으로 나타날 때까지 정제수로 반복해서 세척한 후, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 수득한 혼합물을 여과하고, 여액을 감압하에 농축하여 고체 22.3부를 수득하였고, 이것을 I-2라 부른다.
I-2를 액체 크로마토그래피로 분석한 결과, I-2는,
X21, X22, X23, X24, X25, X26, X27, X28, X29, X30, X31 및 X32로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 4개의 그룹은 (2-메틸-2-아다만틸옥시)카보닐메틸 그룹이고, 나머지 8개의 그룹은 수소원자인 화학식 I-2로 나타내는 화합물(이하, 화합물(I-2-a)이라 약칭한다),
X21, X22, X23, X24, X25, X26, X27, X28, X29, X30, X31 및 X32로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 5개의 그룹은 (2-메틸-2-아다만틸옥시)카보닐메틸 그룹이고, 나머지 7개의 그룹은 수소원자인 화학식 I-2로 나타내는 화합물(이하, 화합물(I-2-b)이라 약칭한다),
X21, X22, X23, X24, X25, X26, X27, X28, X29, X30, X31 및 X32로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 6개의 그룹은 (2-메틸-2-아다만틸옥시)카보닐메틸 그룹이고, 나머지 6개의 그룹은 수소원자인 화학식 I-2로 나타내는 화합물(이하, 화합물(I-2-c)이라 약칭한다),
X21, X22, X23, X24, X25, X26, X27, X28, X29, X30, X31 및 X32로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 7개의 그룹은 (2-메틸-2-아다만틸옥시)카보닐메틸 그룹이고, 나머지 5개의 그룹은 수소원자인 화학식 I-2로 나타내는 화합물(이하, 화합물(I-2-d)이라 약칭한다), 및
X21, X22, X23, X24, X25, X26, X27, X28, X29, X30, X31 및 X32로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 8개의 그룹은 (2-메틸-2-아다만틸옥시)카보닐메틸 그룹이고, 나머지 4개의 그룹은 수소원자인 화학식 I-2로 나타내는 화합물(이하, 화합물(I-2-e)이라 약칭한다)
을 함유한다는 것이 밝혀졌다.
I-2 중의 화합물(I-2-a), 화합물(I-2-b), 화합물(I-2-c), 화합물(I-2-d) 및 화합물(I-2-e)의 함량 비율은 다음과 같았다.
화합물(I-2-a) : 화합물(I-2-b) : 화합물(I-2-c) : 화합물(I-2-d) : 화합물(I-2-e) = 8 : 20 : 30 : 28 : 14
액체 크로마토그래피 질량 분광법:
화합물(I-2-a): [M+Na] = 1704.0 (C104H112O20 = 1681.99)
화합물(I-2-b): [M+Na] = 1910.7 (C117H130O22 = 1888.27)
화합물(I-2-c): [M+Na] = 2116.9 (C130H148O24 = 2094.55)
화합물(I-2-d): [M+Na] = 2323.0 (C143H166O26 = 2300.83)
화합물(I-2-e): [M+Na] = 2529.1 (C156H184O28 = 2507.11)
하기 실시예에서 사용된 산 발생제, 켄처 및 용매는 다음과 같다.
<산 발생제>
산 발생제 B1:
산 발생제 B2:
산 발생제 B3:
<켄처>
켄처 C1: 2,6-디이소프로필아닐린
켄처 C2: 테트라부틸암모늄 하이드록사이드
켄처 C3: 테트라부틸암모늄 살리실레이트
켄처 C4: 디사이클로헥실메틸아민
<용매>
용매 E1: 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 400부
프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 40부
γ-부티로락톤 5부
용매 E2: 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 400부
프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 150부
γ-부티로락톤 5부
실시예 1 내지 4
하기 성분들을 혼합하여 용액을 수득하고, 이 용액을 0.2㎛의 기공 직경을 갖는 불소 수지 필터를 통해 추가로 여과하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
화합물(I)(종류 및 양이 표 1에 기재되어 있다)
산 발생제(종류 및 양이 표 1에 기재되어 있다)
켄처(종류 및 양이 표 1에 기재되어 있다)
용매(종류가 표 1에 기재되어 있다)
실리콘 웨이퍼들을 각각 90℃에서 60초 동안 헥사메틸디실라잔과 접촉시키고, 상기된 바와 같이 제조된 각각의 포토레지스트 조성물을 건조 후의 필름 두께가 0.06㎛가 되도록 상기 실리콘 웨이퍼 위에 스핀 피복하였다. 각각의 포토레지스트 조성물의 도포 후, 각각의 포토레지스트 조성물로 피복된 실리콘 웨이퍼들을 직접 핫플레이트에서 표 1의 "PB" 칸에 나타낸 온도로 60초 동안 각각 베이킹하였다. 이렇게 형성된 각각의 포토레지스트 필름을 갖는 각각의 웨이퍼를 기록용 전자 빔 리소그래피 시스템("HL-800D", 제조원: Hitachi, Ltd., 가속 전압: 50KeV)을 사용하여 노광량을 단계적으로 변화시키면서 라인 및 스페이스 패턴 노광 처리하였다.
노광 후, 각각의 웨이퍼를 핫플레이트에서 표 1의 "PEB" 칸에 나타낸 온도로 60초 동안 노광 후 베이킹 처리하고, 이어서 2.38중량% 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 수용액을 사용하여 60초 동안 패들(paddle) 현상시켰다.
현상 후 실리콘 기판 위에 현상된 각각의 패턴을 주사 전자 현미경으로 관찰하였고, 그 결과를 표 2에 나타낸다.
해상도: 이것은 라인 및 스페이스 패턴의 라인 폭이 0.08㎛인 마스크로 노광을 수행했을 때, 라인 및 스페이스 패턴의 라인 폭이 0.08㎛가 됐을 때의 노광량으로서 표시한다.
라인 엣지 조도(LER): 라인 및 스페이스 패턴을 주사 전자 현미경으로 관찰하였다. 라인 폭이 0.1㎛인 라인 패턴의 우둘두둘한 벽 표면의 최고점 높이와 최저점 높이의 차이를 측정하였다. 상기 차이가 5㎚ 이하인 경우에는 LER이 양호하고 이의 평가를 "○"로 표시하고, 상기 차이가 5㎚를 초과하는 경우에는 LER이 불량하고 이의 평가를 "×"로 표시한다. 상기 차이가 작을수록, 패턴이 우수하다.
표 2에 기재된 결과로부터 명백한 바와 같이, 본 발명에 상응하는 실시예에 의해 수득된 포토레지스트 조성물은 양호한 해상도 및 양호한 라인 엣지 조도를 나타낸다.
실시예 5 및 6
하기 성분들을 혼합하여 용액을 수득하고, 이 용액을 0.2㎛의 기공 직경을 갖는 불소 수지 필터를 통해 추가로 여과하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
화합물(I)(종류 및 양이 표 3에 기재되어 있다)
산 발생제(종류 및 양이 표 3에 기재되어 있다)
켄처(종류 및 양이 표 3에 기재되어 있다)
용매(종류가 표 3에 기재되어 있다)
실리콘 웨이퍼들을 각각 90℃에서 60초 동안 헥사메틸디실라잔과 접촉시키고, 상기된 바와 같이 제조된 각각의 포토레지스트 조성물을 건조 후의 필름 두께가 0.06㎛가 되도록 상기 실리콘 웨이퍼 위에 스핀 피복하였다. 각각의 포토레지스트 조성물의 도포 후, 각각의 포토레지스트 조성물로 피복된 실리콘 웨이퍼들을 직접 핫플레이트에서 100℃로 60초 동안 각각 베이킹하였다. 이렇게 형성된 각각의 포토레지스트 필름을 갖는 각각의 웨이퍼를 EUV(극자외선) 노광 시스템을 사용하여 노광량을 단계적으로 변화시키면서 라인 및 스페이스 패턴 노광 처리하였다.
노광 후, 각각의 웨이퍼를 핫플레이트에서 100℃로 60초 동안 노광 후 베이킹 처리하고, 이어서 2.38중량% 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 수용액을 사용하여 60초 동안 패들 현상시켰다.
현상 후 실리콘 기판 위에 현상된 각각의 패턴을 주사 전자 현미경으로 관찰하였고, 그 결과를 표 4에 나타낸다.
해상도: 이것은 라인 및 스페이스 패턴의 라인 폭이 0.04㎛인 마스크로 노광을 수행했을 때, 라인 및 스페이스 패턴의 라인 폭이 0.04㎛가 됐을 때의 노광량으로서 표시한다.
라인 엣지 조도(LER): 라인 및 스페이스 패턴을 주사 전자 현미경으로 관찰하였다. 라인 폭이 0.04㎛인 라인 패턴의 우둘두둘한 벽 표면의 최고점 높이와 최저점 높이의 차이를 측정하였다. 상기 차이가 5㎚ 이하인 경우에는 LER이 양호하고 이의 평가를 "○"로 표시하고, 상기 차이가 5㎚를 초과하는 경우에는 LER이 불량하고 이의 평가를 "×"로 표시한다. 상기 차이가 작을수록, 패턴이 우수하다.
표 4에 나타낸 결과로부터 명백한 바와 같이, 본 발명에 상응하는 실시예에 의해 수득된 포토레지스트 조성물은 양호한 해상도 및 양호한 라인 엣지 조도를 나타낸다.
Claims (5)
- 화학식 I로 나타내는 화합물 및 화학식 B1로 나타내는 산 발생제를 포함하는, 포토레지스트 조성물:
화학식 I
상기 화학식 I에서,
R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소원자, C1-C6 알킬 그룹, C3-C10 사이클로알킬 그룹, C4-C20 사이클로알킬알킬 그룹, C6-C20 아릴 그룹, C7-C20 아르알킬 그룹 또는 -OX9로 나타내는 그룹이고, 상기 알킬 그룹, 상기 아릴 그룹 및 상기 아르알킬 그룹의 하나 이상의 수소원자는 -OX10으로 나타내는 그룹으로 대체될 수 있으며,
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9 및 X10은 독립적으로 수소원자 또는 화학식 II로 나타내는 그룹이다.
화학식 II
상기 화학식 II에서,
R11 및 R12는 독립적으로 수소원자 또는 C1-C6 알킬 그룹이고,
m은 1 내지 4의 정수이고,
R13은 C1-C6 알킬 그룹 또는 C3-C12 포화 사이클릭 탄화수소 그룹이고,
환 Y1은 C3-C20 포화 탄화수소 환이다.
화학식 B1
상기 화학식 B1에서,
Q1 및 Q2는 독립적으로 불소원자 또는 C1-C6 퍼플루오로알킬 그룹이고,
Lb1은 단일 결합이거나, 하나 이상의 -CH2-가 -O- 또는 -CO-로 대체될 수 있는 C1-C17 2가 포화 탄화수소 그룹이고,
Y는 C1-C18 지방족 탄화수소 그룹 또는 C3-C18 포화 사이클릭 탄화수소 그룹이고, 상기 지방족 탄화수소 그룹 및 포화 사이클릭 탄화수소 그룹은 하나 이상의 치환체를 가질 수 있고, 상기 지방족 탄화수소 그룹 및 상기 포화 사이클릭 탄화수소 그룹 중의 하나 이상의 -CH2-는 -O-, -CO- 또는 -SO2-로 대체될 수 있으며,
Z+는 유기 양이온이다. - 제1항에 있어서, 상기 X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 그룹이 화학식 II로 나타내는 그룹인, 포토레지스트 조성물.
- 제1항에 있어서, 화학식 I로 나타내는 화합물의 분자량이 300 내지 5,000인, 포토레지스트 조성물.
- 하기 단계 (1) 내지 (5)를 포함하는, 포토레지스트 패턴의 제조방법:
(1) 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 포토레지스트 조성물을 기판 위에 도포하는 단계,
(2) 건조를 수행하여 포토레지스트 필름을 형성하는 단계,
(3) 상기 포토레지스트 필름을 방사선에 노광시키는 단계,
(4) 상기 노광된 포토레지스트 필름을 베이킹시키는 단계 및
(5) 상기 베이킹된 포토레지스트 필름을 알칼리 현상액으로 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계. - 전자 빔 리소그래피 시스템 또는 극자외선 리소그래피 시스템을 사용하여 포토레지스트 패턴을 제조하기 위한, 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 포토레지스트 조성물의 용도.
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