JP2011180579A - レジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、レジスト組成物等に関する。
半導体の微細加工が進むにつれて、解像度を向上させることが求められている。原理的には露光波長が短いほど解像度を上げることが可能であり、半導体の製造に用いられるリソグラフィー用露光光源は、波長436nmのg線、波長365nmのi線、波長248nmのKrFエキシマレーザ、波長193nmのArFエキシマレーザと、年々短波長になってきており、次世代の露光光源として、波長13nm付近の極端紫外光(EUV)あるいはX線が光源として提案されている。また電子線リソグラフィーも高価なマスクを必要としないことで半導体の製造に活用されている。
微細加工技術のさらなる進歩に伴い、例えば、半導体の製造に用いられるレジスト組成物には、感度等が良好であることが要望されている(例えば非特許文献1参照)。
"液晶性高分子を用いた超高感度フォトレジストを開発 −解像度、ドライエッチング耐性をおとさず 従来比18倍の高感度を達成−"、[online]、平成19年5月22日、株式会社 KRI、[平成22年1月8日検索]、インターネット〈URL:http://www.kri-inc.jp/aboutkri/news/2007/0522.htm〉
電子線リソグラフィー又はEUVリソグラフィーに適し、感度及びラインエッジラフネスに優れたレジスト組成物が求められていた。
本発明は、以下の発明を含む。
[1] 式(I)で表される化合物と、式(B1)で表される酸発生剤とを含有するレジスト組成物。
[式(I)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C10シクロアルキル基、C4〜C20シクロアルキルアルキル基、−OX9、C6〜C20アリール基又はC7〜C20アラルキル基を表し、該アルキル基、該アリール基及びアラルキル基に含まれる水素原子は−OX10で置換されていてもよい。
X1〜X10は、それぞれ独立に、水素原子又は式(II)で表される基を表す。
(式(II)中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又はC1〜C6アルキル基を示す。
mは、1〜4の整数を示す。
R13はC1〜C6アルキル基又はC3〜C12飽和環状炭化水素基を表す。
環Y1は、C3〜C20飽和炭化水素環を示す。)]
[式(B1)中、Q1及びQ2は、それぞれ独立に、フッ素原子又はC1〜C6ペルフルオロアルキル基を表す。
Lb1は、単結合又は2価のC1〜C17飽和炭化水素基を表し、前記2価の飽和炭化水素基の−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Yは、置換基を有していてもよいC1〜C18脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいC3〜C18飽和環状炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−SO2−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Z+は、有機カチオンを表す。]
[1] 式(I)で表される化合物と、式(B1)で表される酸発生剤とを含有するレジスト組成物。
[式(I)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C10シクロアルキル基、C4〜C20シクロアルキルアルキル基、−OX9、C6〜C20アリール基又はC7〜C20アラルキル基を表し、該アルキル基、該アリール基及びアラルキル基に含まれる水素原子は−OX10で置換されていてもよい。
X1〜X10は、それぞれ独立に、水素原子又は式(II)で表される基を表す。
(式(II)中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又はC1〜C6アルキル基を示す。
mは、1〜4の整数を示す。
R13はC1〜C6アルキル基又はC3〜C12飽和環状炭化水素基を表す。
環Y1は、C3〜C20飽和炭化水素環を示す。)]
[式(B1)中、Q1及びQ2は、それぞれ独立に、フッ素原子又はC1〜C6ペルフルオロアルキル基を表す。
Lb1は、単結合又は2価のC1〜C17飽和炭化水素基を表し、前記2価の飽和炭化水素基の−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Yは、置換基を有していてもよいC1〜C18脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいC3〜C18飽和環状炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−SO2−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Z+は、有機カチオンを表す。]
[2] (1)[1]記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、及び、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程、
を含むレジストパターンの製造方法。
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、及び、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程、
を含むレジストパターンの製造方法。
本発明のレジスト組成物は、電子線リソグラフィー又はEUVリソグラフィーに好適に用いられ、優れた感度及びラインエッジラフネスを有するパターンを得ることができる。
本発明のレジスト組成物は、式(I)で表される化合物と、式(B1)で表される酸発生剤とを含有する。
〈式(I)で表される化合物〉
[式(I)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C10シクロアルキル基、C4〜C20シクロアルキルアルキル基、−OX9、C6〜C20アリール基又はC7〜C20アラルキル基を表し、該アルキル基、該アリール基及びアラルキル基に含まれる水素原子は−OX10で置換されていてもよい。
X1〜X10は、それぞれ独立に、水素原子又は式(II)で表される基を表す。
(式(II)中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又はC1〜C6アルキル基を示す。
mは、1〜4の整数を示す。
R13はC1〜C6アルキル基又はC3〜C12飽和環状炭化水素基を表す。
環Y1は、C3〜C20飽和炭化水素環を示す。)]
[式(I)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C10シクロアルキル基、C4〜C20シクロアルキルアルキル基、−OX9、C6〜C20アリール基又はC7〜C20アラルキル基を表し、該アルキル基、該アリール基及びアラルキル基に含まれる水素原子は−OX10で置換されていてもよい。
X1〜X10は、それぞれ独立に、水素原子又は式(II)で表される基を表す。
(式(II)中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又はC1〜C6アルキル基を示す。
mは、1〜4の整数を示す。
R13はC1〜C6アルキル基又はC3〜C12飽和環状炭化水素基を表す。
環Y1は、C3〜C20飽和炭化水素環を示す。)]
R1〜R4におけるC1〜C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、t−ペンチル基、1−メチルブチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、3−エチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、1−メチル−2−エチルプロピル基等が挙げられ、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びブチル基が挙げられる。
R1〜R4におけるC3〜C10シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、などが挙げられる。
R1〜R4におけるC3〜C10シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、などが挙げられる。
R1〜R4におけるC4〜C20シクロアルキルアルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルプロピル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルブチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルブチル基、シクロヘキシルペンチル基、シクロヘキシルヘキシル基、シクロヘプチルオクチル基、シクロオクチルデシル基、シクロノニルドデシル基、シクロデシルヘプチル基、などが挙げられる。
R1〜R4における−OHで置換されているC1〜C6アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、3−ヒドロキシブチル基、等が挙げられる。
R1〜R4における−OHで置換されていてもよいC6〜C20アリール基としては、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ヒドロキシフェニル基、ジヒドロキシフェニル基、トリヒドロキシフェニル基等が挙げられる。
R1〜R4における−OHで置換されていてもよいC7〜C20アラルキル基としては、ベンジル基、ヒドロキシベンジル基等が挙げられる。
R1〜R4における−OHで置換されていてもよいC6〜C20アリール基としては、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ヒドロキシフェニル基、ジヒドロキシフェニル基、トリヒドロキシフェニル基等が挙げられる。
R1〜R4における−OHで置換されていてもよいC7〜C20アラルキル基としては、ベンジル基、ヒドロキシベンジル基等が挙げられる。
R1〜R4としては、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ヒドロキシフェニル基およびジヒドロキシフェニル基が挙げられる。
R11〜R13におけるC1〜C6アルキル基としては、上記と同じものが挙げられる。
R13におけるC3〜C12飽和環状炭化水素基としては、上記のC3〜C10シクロアルキル基のほかに、下記の基が挙げられる。
R11及びR12は、水素原子又はメチル基が好ましい。
R13は、メチル基又はエチル基が好ましい。
mは1又は2が好ましい。
R13におけるC3〜C12飽和環状炭化水素基としては、上記のC3〜C10シクロアルキル基のほかに、下記の基が挙げられる。
R11及びR12は、水素原子又はメチル基が好ましい。
R13は、メチル基又はエチル基が好ましい。
mは1又は2が好ましい。
X1〜X10が水素原子である式(I)で表される化合物と、式(II’)で表される化合物とを反応させることによって、式(II)で表される基を有する式(I)で表される化合物を得ることができる。式(II)で表される基を有する式(I)で表される化合物に、さらに式(II’)で表される化合物を反応させてもよい。
[式(II’)中、R11〜R13、Y1及びmは、上記と同じ意味を表す。
L3は、ハロゲン原子、メシルオキシ基又はトシルオキシ基を表す。]
[式(II’)中、R11〜R13、Y1及びmは、上記と同じ意味を表す。
L3は、ハロゲン原子、メシルオキシ基又はトシルオキシ基を表す。]
X1〜X10が水素原子である式(I)で表される化合物と式(II’)で表される化合物との反応は、例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの不活性溶媒中で行われ、反応温度は、−30〜200℃、好ましくは、0〜150℃である。反応は塩基を添加することが好ましく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム tert−ブトキシド等の有機塩基、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムのような無機塩基、又はこれらの混合物が用いられる。
X1〜X10が水素原子である式(I)で表される化合物が有するn個の−OHに対して、式(II’)で表される化合物の使用量は、1〜(n−1)当量、好ましくは、1〜(n−2)当量であり、塩基の使用量は、式(II’)で表される化合物1モルに対して、1〜6倍量、好ましくは、1〜4倍モル量である。
反応には、テトラブチルアンモニウムブロミドのような相間移動触媒を添加することも可能である。
反応には、テトラブチルアンモニウムブロミドのような相間移動触媒を添加することも可能である。
式(II)で表される基を有する式(I)で表される化合物は、通常の後処理によって取り出すことができる。式(II)で表される基を有する式(I)で表される化合物は、式(II)で表される基の数が異なる複数の多価フェノールの混合物として得られるが、クロマトグラフィー、再結晶又は蒸留によって精製することができる。
式(I)で表される化合物の分子量は、通常、300〜5000であり、好ましくは400〜4500であり、より好ましくは500〜4000である。
式(I)で表される化合物の含有量は、組成物の固形分中80〜99.9モル%であり、好ましくは80〜99モル%であり、より好ましくは90〜99モル%である。なお本明細書において「組成物中の固形分」とは、溶剤(E)を除いた組成物成分の合計を意味する。組成物中の固形分、及びこれに対する式(I)で表される化合物の含有量は、例えば液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定できる。
式(B1)中、Q1及びQ2は、それぞれ独立に、フッ素原子又はC1〜C6ペルフルオロアルキル基を表す。ペルフルオロアルキル基としては、例えばペルフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロsec−ブチル基、ペルフルオロtert−ブチル基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基などが挙げられる。Q1及びQ2は、それぞれ独立に、好ましくはペルフルオロメチル基又はフッ素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。
式(B1)中、Yは、C1〜C18脂肪族炭化水素基又はC3〜C18飽和環状炭化水素基を表す。Yは、−CH2−が−O−又は−CO−で置き換わった飽和環状炭化水素基でもよい。即ちYは、例えば環状エーテルの基(−CH2−が−O−で置き換わった基)、オキソ基を有する飽和環状炭化水素基(−CH2−が−CO−で置き換わった基)、スルトン環の基(隣り合う2つの−CH2−が、それぞれ、−O−又は−SO2−で置き換わった基)又はラクトン環の基(隣り合う2つの−CH2−が、それぞれ、−O−又は−CO−で置き換わった基)であってもよい。
Yの脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、i−ペンチル基、t−ペンチル基、ネオペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、n−ヘプチル基等のC1〜C6アルキル基が挙げられる。
Yの飽和環状炭化水素基としては、例えば式(Y1)〜式(Y26)で表される基が挙げられる。
飽和環状炭化水素基は、好ましくは式(Y1)〜式(Y19)のいずれかで表される基であり、より好ましくは式(Y11)、式(Y14)、式(Y15)又は式(Y19)で表される基であり、さらに好ましくは式(Y11)又は式(Y14)で表される基である。
Yは、置換基を有していてもよい。Yの置換基としては、例えばハロゲン原子(但しフッ素原子を除く)、ヒドロキシ基、オキソ基、C1〜C12脂肪族炭化水素基、ヒドロキシ基含有C1〜C12脂肪族炭化水素基、C3〜C16飽和環状炭化水素基、C1〜C12アルコキシ基、C6〜C18芳香族炭化水素基、C7〜C21アラルキル基、C2〜C4アシル基、グリシジルオキシ基、或いは−(CH2)j2−O−CO−Rb1基(式中、Rb1は、C1〜C16脂肪族炭化水素基、C3〜C16飽和環状炭化水素基或いはC6〜C18芳香族炭化水素基を表す。j2は、0〜4の整数を表す。)などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、及び2−エチルヘキシル基などが例示できる。ヒドロキシ基含有脂肪族炭化水素基としては、例えばヒドロキシメチル基などが挙げられる。アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられる。芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、p−メチルフェニル基、p−tert−ブチルフェニル基、p−アダマンチルフェニル基などが挙げられる。アラルキル基としては、例えばベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、トリチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基などが挙げられる。アシル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基などが挙げられる。複数の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Yの置換基である脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基、芳香族炭化水素基及びアラルキル基等は、さらに置換基を有していてもよい。
ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、及び2−エチルヘキシル基などが例示できる。ヒドロキシ基含有脂肪族炭化水素基としては、例えばヒドロキシメチル基などが挙げられる。アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられる。芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、p−メチルフェニル基、p−tert−ブチルフェニル基、p−アダマンチルフェニル基などが挙げられる。アラルキル基としては、例えばベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、トリチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基などが挙げられる。アシル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基などが挙げられる。複数の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Yの置換基である脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基、芳香族炭化水素基及びアラルキル基等は、さらに置換基を有していてもよい。
以下、置換基を有するYを例示する。まず脂肪族炭化水素基を有するYとしては、例えば以下のものが挙げられる。
ヒドロキシ基又はヒドロキシ基含有脂肪族炭化水素基を有するYとしては、例えば以下のものが挙げられる。
芳香族炭化水素基を有するYとしては、例えば以下のものが挙げられる。
−(CH2)j2−O−CO−Rb1基を有するYとしては、例えば以下のものが挙げられる。
Yは、好ましくは置換基(例えばオキソ基等)を有していてもよいアダマンチル基であり、より好ましくはアダマンチル基又はオキソアダマンチル基である。
式(B1)中、Lb1は、単結合、或いは2価のC1〜C17飽和炭化水素基を表す。2価の飽和炭化水素基として、まず直鎖状アルカンジイル基、例えばメチレン基、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、ヘプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基、ノナン−1,9−ジイル基、デカン−1,10−ジイル基、ウンデカン−1,11−ジイル基、ドデカン−1,12−ジイル基、トリデカン−1,13−ジイル基、テトラデカン−1,14−ジイル基、ペンタデカン−1,15−ジイル基、ヘキサデカン−1,16−ジイル基、ヘプタデカン−1,17−ジイル基が挙げられる。Lb1は、分枝鎖状アルカンジイル基でもよい。分枝鎖状アルカンジイル基としては、例えば、前記直鎖状アルカンジイル基に、C1〜C4アルキル基(例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等)の側鎖を付け加えたものが挙げられる。環式の2価の飽和炭化水素基としては、シクロアルカンジイル基(例えばシクロヘキサンジイル基)、2価の橋かけ環状炭化水素基(例えばアダマンタンジイル基)が挙げられる。Lb1はこれらの基のうち2種以上を組み合わせたものでもよい。
Lb1の−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。Lb1は、好ましくは式(b1−1)〜式(b1−6)のいずれか、より好ましくは式(b1−1)〜式(b1−4)のいずれか、さらに好ましくは式(b1−1)又は式(b1−2)で表される。なお式(b1−1)〜式(b1−6)は、その左右を式(B1)に合わせて記載しており、左側でC(Q1)(Q2)−と結合し、右側で−Yと結合する。以下の式(b1−1)〜式(b1−6)の具体例も同様である。
式(b1−1)、Lb2は、単結合、或いはC1〜C15アルカンジイル基を表す。
式(b1−2)中、Lb3は、単結合、或いはC1〜C12アルカンジイル基を表し、Lb4は、C1〜C13アルカンジイル基を表す。但しLb3及びLb4の炭素数上限は13以下である。
式(b1−3)中、Lb5は、C1〜C15アルカンジイル基を表す。
式(b1−4)中、Lb6及びLb7は、それぞれ独立に、C1〜C15アルカンジイル基を表す。但しLb6及びLb7の炭素数上限は16以下である。
式(b1−5)中、Lb8は、C1〜C14アルカンジイル基を表す。
式(b1−6)中、Lb9及びLb10は、それぞれ独立に、C1〜C11アルカンジイル基を表す。但しLb6及びLb7の炭素数上限は12以下である。
これらの中でも式(b1−1)で表される2価の基が好ましく、Lb2が単結合又は−CH2−である式(b1−1)で表される2価の基がより好ましい。
式(b1−2)中、Lb3は、単結合、或いはC1〜C12アルカンジイル基を表し、Lb4は、C1〜C13アルカンジイル基を表す。但しLb3及びLb4の炭素数上限は13以下である。
式(b1−3)中、Lb5は、C1〜C15アルカンジイル基を表す。
式(b1−4)中、Lb6及びLb7は、それぞれ独立に、C1〜C15アルカンジイル基を表す。但しLb6及びLb7の炭素数上限は16以下である。
式(b1−5)中、Lb8は、C1〜C14アルカンジイル基を表す。
式(b1−6)中、Lb9及びLb10は、それぞれ独立に、C1〜C11アルカンジイル基を表す。但しLb6及びLb7の炭素数上限は12以下である。
これらの中でも式(b1−1)で表される2価の基が好ましく、Lb2が単結合又は−CH2−である式(b1−1)で表される2価の基がより好ましい。
式(b1−1)で表される2価の基としては、例えば以下のものが挙げられる。
式(b1−2)で表される2価の基としては、例えば以下のものが挙げられる。
式(b1−3)で表される2価の基としては、例えば以下のものが挙げられる。
式(b1−4)で表される2価の基としては、例えば以下のものが挙げられる。
式(b1−5)で表される2価の基としては、例えば以下のものが挙げられる。
式(b1−6)で表される2価の基としては、例えば以下のものが挙げられる。
スルホン酸アニオンは、式(b1−1)で表される2価の基を有するものが好ましく、式(b1−1−1)〜式(b1−1−9)で表されるものがより好ましい。
式(b1−1−1)〜式(b1−1−9)中、Q1、Q2及びLb2は、前記と同じである。Rb2及びRb3は、それぞれ独立にC1〜C4脂肪族炭化水素基(好ましくはメチル基)を表す。
次に具体的なスルホン酸アニオンを例示する。まず、無置換のYと式(b1−1)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオン又は脂肪族炭化水素基を有するYと式(b1−1)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
−(CH2)j2−O−CO−Rb1基を有するYと式(b1−1)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
ヒドロキシ基又はヒドロキシ基含有脂肪族炭化水素基を有するYと式(b1−1)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
芳香族炭化水素基又はアラルキル基を有するYと式(b1−1)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
環状エーテルであるYと式(b1−1)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
ラクトン環であるYと式(b1−1)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
オキソ基を有するYと式(b1−1)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
無置換のYと式(b1−2)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオン又は脂肪族炭化水素基を有するYと式(b1−2)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
−(CH2)j2−O−CO−Rb1基を有するYと式(b1−2)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
ヒドロキシ基又はヒドロキシ基含有脂肪族炭化水素基を有するYと式(b1−2)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
環状エーテルであるYと式(b1−2)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
ラクトン環であるYと式(b1−2)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
オキソ基を有するYと式(b1−2)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
芳香族炭化水素基を有するYと式(b1−2)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
無置換のYと式(b1−3)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオン又は脂肪族炭化水素基を有するYと式(b1−3)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
アルコキシ基を有するYと式(b1−3)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
ヒドロキシ基又はヒドロキシ基含有脂肪族炭化水素基を有するYと式(b1−3)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
オキソ基を有するYと式(b1−3)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
脂肪族炭化水素基を有するYと式(b1−4)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
アルコキシ基を有するYと式(b1−4)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
ヒドロキシ基又はヒドロキシ基含有脂肪族炭化水素基を有するYと式(b1−4)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
オキソ基を有するYと式(b1−4)で表される2価の基とを含むスルホン酸アニオンとしては、例えば以下のものが挙げられる。
上述のもののなかでも、式(b1−1)で表される2価の基を有する以下のスルホン酸アニオンが好ましい。
次に酸発生剤に含まれるカチオンについて説明する。酸発生剤のカチオンとしては、オニウムカチオン、例えばスルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオン、アンモニウムカチオン、ベンゾチアゾリウムカチオン、ホスホニウムカチオンなどが挙げられる。これらの中でも、スルホニウムカチオン及びヨードニウムカチオンが好ましく、アリールスルホニウムカチオンがより好ましい。
式(B1)中のZ+は、好ましくは式(b2−1)〜式(b2−4)のいずれかで表される。
式(b2−1)中、Rb4〜Rb6は、それぞれ独立に、C1〜C30脂肪族炭化水素基、C3〜C36飽和環状炭化水素基又はC6〜C18芳香族炭化水素基を表す。前記脂肪族炭化水素基は、ヒドロキシ基、C1〜C12アルコキシ基又はC6〜C18芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、前記飽和環状炭化水素基は、ハロゲン原子、C2〜C4アシル基、又はグリシジルオキシ基で置換されていてもよく、前記芳香族炭化水素基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1〜C36脂肪族炭化水素基、C3〜C36飽和環状炭化水素基又はC1〜C12アルコキシ基で置換されていてもよい。
式(b2−2)中、Rb7及びRb8は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、C1〜C12脂肪族炭化水素基又はC1〜C12アルコキシ基を表し、m2及びn2は、それぞれ独立に0〜5の整数を表す。
式(b2−3)中、Rb9及びRb10は、それぞれ独立に、C1〜C36脂肪族炭化水素基又はC3〜C36飽和環状炭化水素基を表す。Rb11は、水素原子、C1〜C36脂肪族炭化水素基、C3〜C36飽和環状炭化水素基或いはC6〜C18芳香族炭化水素基を表す。Rb9〜Rb11の脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは1〜12であり、飽和環状炭化水素基の炭素数は、好ましくは3〜36、より好ましくは4〜12である。Rb12は、C1〜C12脂肪族炭化水素基、C3〜C18飽和環状炭化水素基或いはC6〜C18芳香族炭化水素基を表す。前記芳香族炭化水素基は、C1〜C12脂肪族炭化水素基、C1〜C12アルコキシ基、C3〜C18飽和環状炭化水素基又はアルキルカルボニルオキシ基で置換されていてもよい。Rb9とRb10と、及びRb11とRb12とは、それぞれ独立に、互いに結合して3員環〜12員環(好ましくは3員環〜7員環)を形成していてもよく、これらの環の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−で置き換わっていてもよい。
式(b2−4)中、Rb13〜Rb18は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、C1〜C12脂肪族炭化水素基又はC1〜C12アルコキシ基を表す。Lb11は、−S−又は−O−を表す。o2、p2、s2、及びt2は、それぞれ独立に、0〜5の整数を表し、q2及びr2は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、u2は0又は1を表す。o2〜t2のいずれかが2であるとき、それぞれ、複数のRb13〜Rb18のいずれかは互いに同一でも異なってもよい。
次に式(b2−1)〜式(b2−4)に含まれる置換基を説明する。脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基及び芳香族炭化水素基としては、上述したものを例示できる。好ましい脂肪族炭化水素基は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、及び2−エチルヘキシル基である。好ましい飽和環状炭化水素基は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロデシル基、2−アルキル−2−アダマンチル基、1−(1−アダマンチル)−1−アルキル基、及びイソボルニル基である。好ましい芳香族炭化水素基は、フェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−シクロへキシルフェニル基、4−メトキシフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基である。置換基が芳香族炭化水素基である脂肪族炭化水素基(アラルキル基)としては、ベンジル基などが挙げられる。アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブチトキシ基、tert−ブチトキシ基、n−ペントキシ基、n−ヘキトキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基などが挙げられる。Rb9及びRb10が形成する環としては、例えばチオラン−1−イウム環(テトラヒドロチオフェニウム環)、チアン−1−イウム環、1,4−オキサチアン−4−イウム環などが挙げられる。Rb11及びRb12が形成する環としては、例えばオキソシクロヘプタン環、オキソシクロヘキサン環、オキソノルボルナン環、オキソアダマンタン環などが挙げられる。
カチオン(b2−1)〜カチオン(b2−4)の中でも、カチオン(b2−1)が好ましく、式(b2−1−1)で表されるカチオンがより好ましく、トリフェニルスルホニウムカチオン(式(b2−1−1)中、v2=w2=x2=0)がさらに好ましい。
式(b2−1−1)中、Rb19〜Rb21は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1〜C36脂肪族炭化水素基、C3〜C36飽和環状炭化水素基又はC1〜C12アルコキシ基を表す。前記脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは1〜12であり、飽和環状炭化水素基の炭素数は、好ましくは4〜36である。前記脂肪族炭化水素基は、ヒドロキシ基、C1〜C12アルコキシ基或いはC6〜C18芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、前記飽和環状炭化水素基は、ハロゲン原子、C2〜C4アシル基、又はグリシジルオキシ基で置換されていてもよい。v2〜x2は、それぞれ独立に0〜5の整数(好ましくは0又は1)を表す。v2〜x2のいずれかが2以上のとき、それぞれ、複数のRb19〜Rb21のいずれかは、互いに同一でも異なってもよい。
式(b2−1−1)中のRb19〜Rb21は、それぞれ独立に、好ましくは、ハロゲン原子(より好ましくはフッ素原子)、ヒドロキシ基、C1〜C12アルキル基、又はC1〜C12アルコキシ基を表し、v2〜x2は、それぞれ独立に0〜5の整数(好ましくは0又は1)を表す。
次に酸発生剤に含まれる具体的なカチオンを例示する。まずカチオン(b2−1−1)の具体例としては、以下のものが挙げられる。
カチオン(b2−2)の具体例としては、以下のものが挙げられる。
カチオン(b2−3)の具体例としては、以下のものが挙げられる。
カチオン(b2−4)の具体例としては、以下のものが挙げられる。
酸発生剤(B1)は、上述のスルホン酸アニオン及び有機カチオンの組合せである。上述のアニオンとカチオンとは任意に組み合わせることができるが、アニオン(b1−1−1)〜アニオン(b1−1−9)のいずれかとカチオン(b2−1−1)との組合せ、並びにアニオン(b1−1−3)〜(b1−1−5)のいずれかとカチオン(b2−3)との組合せが好ましい。
好ましい酸発生剤(B1)は、式(B1−1)〜式(B1−17)で表されるものであり、これらの中でもトリフェニルスルホニウムカチオンを含む酸発生剤(B1−1)、(B1−2)、(B1−6)、(B1−11)、(B1−12)、(B1−13)及び(B1−14)がより好ましい。
酸発生剤の含有量は、式(I)で表される化合物100質量部に対して、好ましくは1質量部以上(より好ましくは3質量部以上)、好ましくは30質量部以下(より好ましくは25質量部以下)である。
〈塩基性化合物(以下「塩基性化合物(C)」という場合がある)〉
本発明のレジスト組成物は、塩基性化合物(C)を含有していてもよい。塩基性化合物(C)の含有量は、レジスト組成物の固形分量を基準に、0.01〜1質量%程度であることが好ましい。
本発明のレジスト組成物は、塩基性化合物(C)を含有していてもよい。塩基性化合物(C)の含有量は、レジスト組成物の固形分量を基準に、0.01〜1質量%程度であることが好ましい。
塩基性化合物(C)は、好ましくは塩基性の含窒素有機化合物(例えばアミン)である。アミンは、脂肪族アミンでも、芳香族アミンでもよい。脂肪族アミンは、1級アミン、2級アミン及び3級アミンのいずれも使用できる。芳香族アミンは、アニリンのような芳香族環にアミノ基が結合したものや、ピリジンのような複素芳香族アミンのいずれでもよい。好ましい塩基性化合物(C)として、式(C2)で表される芳香族アミン、特に式(C2−1)で表されるアニリンが挙げられる。
式(C2)中、Arc1は、芳香族炭化水素基を表す。Rc5及びRc6は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基(好ましくはアルキル基、或いはシクロアルキル基)、飽和環状炭化水素基或いは芳香族炭化水素基を表す。但し前記脂肪族炭化水素基、前記飽和環状炭化水素基又は前記芳香族炭化水素基の水素原子は、ヒドロキシ基、アミノ基、又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよく、前記アミノ基は、C1〜C4アルキル基で置換されていてもよい。前記脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは1〜6程度であり、前記飽和環状炭化水素基の炭素数は、好ましくは5〜10程度であり、前記芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは6〜10程度である。
式(C2−1)中、Rc5及びRc6は、前記と同じである。Rc7は、脂肪族炭化水素基(好ましくはアルキル基、或いはシクロアルキル基)、アルコキシ基、飽和環状炭化水素基或いは芳香族炭化水素基を表す。但し脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、飽和環状炭化水素基及び芳香族炭化水素基の水素原子は、式(C2)で説明した置換基を有していてもよい。m3は0〜3の整数を表す。m3が2以上のとき、複数のRc7は、互いに同一でも異なってもよい。Rc7の脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基及び芳香族炭化水素基の好ましい炭素数は、式(C2)のものと同じであり、Rc7のアルコキシ基の炭素数は、好ましくは1〜6程度である。
芳香族アミン(C2)としては、例えば1−ナフチルアミン及び2−ナフチルアミンなどが挙げられる。アニリン(C2−1)としては、例えばアニリン、ジイソプロピルアニリン、2−,3−又は4−メチルアニリン、4−ニトロアニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、ジフェニルアミンなどが挙げられる。これらの中でもジイソプロピルアニリン(特に2,6−ジイソプロピルアニリン)が好ましい。
また塩基性化合物(C)としては、式(C3)〜式(C11)で表される化合物が挙げられる。
式(C3)中のRc8は、式(C2)のRc7で説明したいずれかの基を表す。式(C3)〜式(C8)中の窒素原子と結合するRc9、Rc10、Rc11〜Rc14、Rc16〜Rc19及びRc22は、それぞれ独立に、式(C2)のRc5及びRc6で説明したいずれかの基を表す。式(C7)〜式(C11)中の芳香族炭素と結合するRc20、Rc21、Rc23〜Rc28は、それぞれ独立に、式(C2−1)のRc7で説明したいずれかの基を表す。式(C7)、式(C9)〜式(C11)中のo3〜u3は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。o3〜u3のいずれかが2以上であるとき、それぞれ、複数のRc20〜Rc28のいずれかは互いに同一でも異なってもよい。
式(C6)中のRc15は、脂肪族炭化水素基、飽和環状炭化水素基又はアルカノイル基を表し、n3は0〜8の整数を表す。n3が2以上のとき、複数のRc15は、互いに同一でも異なってもよい。Rc15の脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは1〜6程度であり、Rc15の飽和環状炭化水素基の炭素数は、好ましくは3〜6程度であり、Rc15のアルカノイル基の炭素数は、好ましくは2〜6程度である。
式(C7)及び式(C10)のLc1及びLc2は、それぞれ独立に、2価の脂肪族炭化水素基(好ましくはアルキレン基)、−CO−、−C(=NH)−、−C(=NRc3)−、−S−、−S−S−、又はこれらの組合せを表す。前記2価の脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは1〜6程度である。Rc3は、C1〜C4アルキル基を表す。
化合物(C3)としては、例えば、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ジノニルアミン、ジデシルアミン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン、トリノニルアミン、トリデシルアミン、メチルジブチルアミン、メチルジペンチルアミン、メチルジヘキシルアミン、メチルジシクロヘキシルアミン、メチルジヘプチルアミン、メチルジオクチルアミン、メチルジノニルアミン、メチルジデシルアミン、エチルジブチルアミン、エチルジペンチルアミン、エチルジヘキシルアミン、エチルジヘプチルアミン、エチルジオクチルアミン、エチルジノニルアミン、エチルジデシルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、トリス〔2−(2−メトキシエトキシ)エチル〕アミン、トリイソプロパノールアミンエチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、4,4’−ジアミノ−1,2−ジフェニルエタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチルジフェニルメタンなどが挙げられる。
化合物(C4)としては、例えばピペラジンなどが挙げられる。化合物(C5)としては、例えばモルホリンなどが挙げられる。化合物(C6)としては、例えばピペリジン、及び特開平11−52575号公報に記載されているピペリジン骨格を有するヒンダードアミン化合物などが挙げられる。化合物(C7)としては、例えば2,2’−メチレンビスアニリンなどが挙げられる。
化合物(C8)としては、例えば、イミダゾール、4−メチルイミダゾールなどが挙げられる。化合物(C9)としては、例えば、ピリジン、4−メチルピリジンなどが挙げられる。化合物(C10)としては、例えば、1,2−ジ(2−ピリジル)エタン、1,2−ジ(4−ピリジル)エタン、1,2−ジ(2−ピリジル)エテン、1,2−ジ(4−ピリジル)エテン、1,3−ジ(4−ピリジル)プロパン、1,2−ジ(4−ピリジルオキシ)エタン、ジ(2−ピリジル)ケトン、4,4’−ジピリジルスルフィド、4,4’−ジピリジルジスルフィド、2,2’−ジピリジルアミン、2,2’−ジピコリルアミンなどが挙げられる。化合物(C11)としては、例えばビピリジンなどが挙げられる。
〈溶剤(以下「溶剤(E)」という場合がある〉
本発明のレジスト組成物は、溶剤(E)を、組成物中90質量%以上の量で含有していてもよい。溶剤(E)を含有する本発明のレジスト組成物は、薄膜レジストを製造するために適している。溶剤(E)の含有量は、組成物中90質量%以上(好ましくは92質量%以上、より好ましくは94質量%以上)、99.9質量%以下(好ましくは99質量%以下)である。溶剤(E)の含有量は、例えば液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定できる。
本発明のレジスト組成物は、溶剤(E)を、組成物中90質量%以上の量で含有していてもよい。溶剤(E)を含有する本発明のレジスト組成物は、薄膜レジストを製造するために適している。溶剤(E)の含有量は、組成物中90質量%以上(好ましくは92質量%以上、より好ましくは94質量%以上)、99.9質量%以下(好ましくは99質量%以下)である。溶剤(E)の含有量は、例えば液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定できる。
溶剤(E)としては、例えば、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルのようなグリコールエーテル類;乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル及びピルビン酸エチルのようなエステル類;アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン及びシクロヘキサノンのようなケトン類;γ−ブチロラクトンのような環状エステル類;などを挙げることができる。溶剤(E)は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
〈その他の成分(以下「その他の成分(F)」という場合がある)〉
本発明のレジスト組成物は、必要に応じて、その他の成分(F)を含有していてもよい。成分(F)に特に限定はなく、レジスト分野で公知の添加剤、例えば増感剤、溶解抑止剤、界面活性剤、安定剤、染料などを利用できる。
また、本発明のレジスト組成物は、式(B1)で表される酸発生剤とは異なるその他の公知の酸発生剤を含有していてもよい。
本発明のレジスト組成物は、必要に応じて、その他の成分(F)を含有していてもよい。成分(F)に特に限定はなく、レジスト分野で公知の添加剤、例えば増感剤、溶解抑止剤、界面活性剤、安定剤、染料などを利用できる。
また、本発明のレジスト組成物は、式(B1)で表される酸発生剤とは異なるその他の公知の酸発生剤を含有していてもよい。
〈レジストパターンの製造方法〉
本発明のレジストパターンの製造方法は、
(1)上述した本発明のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含む。
本発明のレジストパターンの製造方法は、
(1)上述した本発明のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含む。
レジスト組成物の基体上への塗布は、スピンコーターなど、通常、用いられる装置によって行うことができる。
溶剤の除去は、例えば、ホットプレート等の加熱装置を用いて溶剤を蒸発させることにより行われるか、あるいは減圧装置を用いて行われ、溶剤が除去された組成物層が形成される。この場合の温度は、例えば、50〜200℃程度が例示される。また、圧力は、1〜1.0×105Pa程度が例示される。
得られた組成物層は、露光機を用いて露光する。この際、通常、求められるパターンに相当するマスクを介して露光が行われる。露光光源としては、KrFエキシマレーザ(波長248nm)、ArFエキシマレーザ(波長193nm)、F2レーザ(波長157nm)のような紫外域のレーザ光を放射するもの、固体レーザ光源(YAG又は半導体レーザ等)からのレーザ光を波長変換して遠紫外域または真空紫外域の高調波レーザ光を放射するもの等、種々のものを用いることができる。
露光後の組成物層は、脱保護基反応を促進するための加熱処理が行われる。加熱温度としては、通常50〜200℃程度、好ましくは70〜150℃程度である。
加熱後の組成物層を、現像装置を用いて、通常、アルカリ現像液を利用して現像する。
ここで用いられるアルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液であればよい。例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリン)の水溶液等が挙げられる。
現像後、超純水でリンスし、基板及びパターン上に残った水を除去することが好ましい。
加熱後の組成物層を、現像装置を用いて、通常、アルカリ現像液を利用して現像する。
ここで用いられるアルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液であればよい。例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリン)の水溶液等が挙げられる。
現像後、超純水でリンスし、基板及びパターン上に残った水を除去することが好ましい。
〈用途〉
本発明のレジスト組成物は、KrFエキシマレーザ露光用のレジスト組成物、ArFエキシマレーザ露光用のレジスト組成物、EB用のレジスト組成物又はEUV露光機用のレジスト組成物として好適であり、特にEB用のレジスト組成物又はEUV露光機用のレジスト組成物として好適である。
本発明のレジスト組成物は、KrFエキシマレーザ露光用のレジスト組成物、ArFエキシマレーザ露光用のレジスト組成物、EB用のレジスト組成物又はEUV露光機用のレジスト組成物として好適であり、特にEB用のレジスト組成物又はEUV露光機用のレジスト組成物として好適である。
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中、含有量ないし使用量を表す%及び部は、特記ないかぎり重量基準である。
合成例1
式(I−1)で表される化合物の合成
式(I−1−1)で表される化合物50.05部(91.9ミリモル)を無水N,N−ジメチルホルムアミド500mlに溶解した溶液に、式(I−1−2)で表される化合物89.11部(367.1ミリモル)を加えた。この溶液に、炭酸カリウム76.00部(544.4ミリモル)及びヨウ化カリウム3.14部(18.7ミリモル)を添加した。反応溶液を75℃で8時間加熱保温した。反応溶液を冷却後、5%シュウ酸水1330部を添加して酸性(pH5)にして、酢酸エチルで抽出して、有機層を純水で中性になるまで洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過した後、ろ液を減圧下濃縮して、式(I−1)で表される化合物の混合物125.19部を得た。
式(I−1)で表される化合物の合成
式(I−1−1)で表される化合物50.05部(91.9ミリモル)を無水N,N−ジメチルホルムアミド500mlに溶解した溶液に、式(I−1−2)で表される化合物89.11部(367.1ミリモル)を加えた。この溶液に、炭酸カリウム76.00部(544.4ミリモル)及びヨウ化カリウム3.14部(18.7ミリモル)を添加した。反応溶液を75℃で8時間加熱保温した。反応溶液を冷却後、5%シュウ酸水1330部を添加して酸性(pH5)にして、酢酸エチルで抽出して、有機層を純水で中性になるまで洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過した後、ろ液を減圧下濃縮して、式(I−1)で表される化合物の混合物125.19部を得た。
得られた混合物の液体クロマトグラフィーおよびLC−MS分析を行った。
3置換体(式(I−1)中、p=3である化合物):[M+Na]1187.6(C71H86O14=1163.43)
4置換体(式(I−1)中、p=4である化合物):[M+Na]1392.7(C84H104O16=1369.71)
5置換体(式(I−1)中、p=5である化合物):[M+Na]1599.8(C97H122O18=1576.00)
組成比は3置換体:4置換体:5置換体=17:76:7であった。
3置換体(式(I−1)中、p=3である化合物):[M+Na]1187.6(C71H86O14=1163.43)
4置換体(式(I−1)中、p=4である化合物):[M+Na]1392.7(C84H104O16=1369.71)
5置換体(式(I−1)中、p=5である化合物):[M+Na]1599.8(C97H122O18=1576.00)
組成比は3置換体:4置換体:5置換体=17:76:7であった。
前記の液体クロマトグラフィー分析は以下の条件で行った。
装置:LC−10A((株)島津製作所製)
カラム:Lカラム ODS 4.6mmφ×150mm
カラム温度:40℃
移動相溶媒:A液:5%アセトニトリル水 、 B液:アセトニトリル
グラジエント:初期 30%B液、70%A液
40分後 100%B液
80分後 100%B液 (分析終了)
流速:1.0mL/min
注入量:10μL
検出器:235nm UV検出
装置:LC−10A((株)島津製作所製)
カラム:Lカラム ODS 4.6mmφ×150mm
カラム温度:40℃
移動相溶媒:A液:5%アセトニトリル水 、 B液:アセトニトリル
グラジエント:初期 30%B液、70%A液
40分後 100%B液
80分後 100%B液 (分析終了)
流速:1.0mL/min
注入量:10μL
検出器:235nm UV検出
前記のLC−MS分析は以下の条件で行った。
LC装置:Agilient 1100
カラム:TSKgel SuperHZカラム 6mmφ×150mm
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.25mL/min
注入量:20μL
検出器:220、254nm UV検出
LC装置:Agilient 1100
カラム:TSKgel SuperHZカラム 6mmφ×150mm
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.25mL/min
注入量:20μL
検出器:220、254nm UV検出
MS装置:HP LC/MSD
式(I−2−1)で表される化合物10.0部(11.7ミリモル)を無水N,N−ジメチルホルムアミド100mlに溶解した溶液に、式(I−2−2)で表される化合物17.0部(70.0ミリモル)を加えた。この溶液に、炭酸カリウム14.5部(105.0ミリモル)及びヨウ化カリウム0.39部(2.3ミリモル)を添加した。反応溶液を75℃で9時間加熱保温した。反応溶液を冷却後、4%シュウ酸水500部を添加して酸性(pH4)にして、酢酸エチルで抽出して、有機層を純水で中性になるまで洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過した後、ろ液を減圧下濃縮して、式(I−2)で表される化合物の混合物22.3部を得た。
得られた混合物の液体クロマトグラフィーおよびLC−MS分析を行った。
4置換体(式(I−2)中、m=4である化合物):[M+Na]1704.0(C104H112O20=1681.99)
5置換体(式(I−2)中、m=5である化合物):[M+Na]1910.7(C117H130O22=1888.27)
6置換体(式(I−2)中、m=6である化合物):[M+Na]2116.9(C130H148O24=2094.55)
7置換体(式(I−2)中、m=7である化合物):[M+Na]2323.0(C143H166O26=2300.83)
8置換体(式(I−2)中、m=8である化合物):[M+Na]2529.1(C156H184O28=2507.11)
組成比は4置換体:5置換体:6置換体:7置換体:8置換体=8:20:30:28:14であった。
4置換体(式(I−2)中、m=4である化合物):[M+Na]1704.0(C104H112O20=1681.99)
5置換体(式(I−2)中、m=5である化合物):[M+Na]1910.7(C117H130O22=1888.27)
6置換体(式(I−2)中、m=6である化合物):[M+Na]2116.9(C130H148O24=2094.55)
7置換体(式(I−2)中、m=7である化合物):[M+Na]2323.0(C143H166O26=2300.83)
8置換体(式(I−2)中、m=8である化合物):[M+Na]2529.1(C156H184O28=2507.11)
組成比は4置換体:5置換体:6置換体:7置換体:8置換体=8:20:30:28:14であった。
電子線用レジスト組成物としての評価
表1に示すように各成分を混合して溶解し、さらに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過して、レジスト組成物を調製した。
<塩基性化合物:クエンチャー>
クエンチャーC1:2,6−ジイソプロピルアニリン
クエンチャーC2:テトラブチルアンモニウムハイドライド
クエンチャーC3:テトラ-n-ブチルアンモニウム サリチラート
クエンチャーC4:ジシクロヘキシルメチルアミン
<溶剤>
溶媒E1:
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 400部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 40部
γ−ブチロラクトン 5部
溶媒E2:
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 400部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 150部
γ−ブチロラクトン 5部
クエンチャーC1:2,6−ジイソプロピルアニリン
クエンチャーC2:テトラブチルアンモニウムハイドライド
クエンチャーC3:テトラ-n-ブチルアンモニウム サリチラート
クエンチャーC4:ジシクロヘキシルメチルアミン
<溶剤>
溶媒E1:
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 400部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 40部
γ−ブチロラクトン 5部
溶媒E2:
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 400部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 150部
γ−ブチロラクトン 5部
シリコンウェハーを、ダイレクトホットプレート上にて、ヘキサメチルジシラザンを用いて90℃で60秒処理した上で、表1のレジスト組成物を、その乾燥後の膜厚が0.06μmとなるようにスピンコートした。レジスト組成物塗布後は、ダイレクトホットプレート上にて、表2記載の温度で60秒間プリベーク(PB)した。こうしてレジスト膜を形成したそれぞれのシリコンウェハーに、電子線描画機(HL−800D;(株)日立製作所製;加速電圧50keV)を用い、露光量を段階的に変化させて、ラインアンドスペースパターンを露光した。
露光後は、ホットプレート上にて表2記載の温度で60秒間ポストエキスポジャーベーク(PEB)を行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
露光後は、ホットプレート上にて表2記載の温度で60秒間ポストエキスポジャーベーク(PEB)を行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
感度:0.08μmラインアンドスペースパターンのライン幅が0.08μmとなる露光量を感度とした。
ラインエッジラフネス評価(LER):リソグラフィプロセス後のレジストパターンの壁面を走査型電子顕微鏡で観察し、0.1μmラインアンドスペースパターンの側壁の凹凸の触れ幅が5nm以下であるものを○とした。
これらの結果を表2に示す。
ラインエッジラフネス評価(LER):リソグラフィプロセス後のレジストパターンの壁面を走査型電子顕微鏡で観察し、0.1μmラインアンドスペースパターンの側壁の凹凸の触れ幅が5nm以下であるものを○とした。
これらの結果を表2に示す。
EUV用レジスト組成物としての評価
表3に示すように各成分を混合して溶解し、さらに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過して、レジスト組成物を調製した。
シリコンウェハーを、ダイレクトホットプレート上にて、ヘキサメチルジシラザンを用いて90℃で60秒処理した上で、表3記載のレジスト液を乾燥後の膜厚が0.06μmとなるようにスピンコートした。レジスト液塗布後は、ダイレクトホットプレート上にて、表4記載の温度で60秒間プリベーク(PB)した。こうしてレジスト膜を形成したそれぞれのウェハーに、EUV露光機を用い、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光した。
露光後は、ホットプレート上にて表4記載の温度で60秒間ポストエキスポジャーベーク(PEB)を行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
露光後は、ホットプレート上にて表4記載の温度で60秒間ポストエキスポジャーベーク(PEB)を行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
感度:0.04μmラインアンドスペースパターンのライン幅が0.04μmとなる露光量を感度とした。
ラインエッジラフネス評価(LER):リソグラフィプロセス後のレジストパターンの壁面を走査型電子顕微鏡で観察し、0.04μmラインアンドスペースパターンの側壁の凹凸の触れ幅が5nm以下であるものを○とした。
これらの結果を表4に示す。
ラインエッジラフネス評価(LER):リソグラフィプロセス後のレジストパターンの壁面を走査型電子顕微鏡で観察し、0.04μmラインアンドスペースパターンの側壁の凹凸の触れ幅が5nm以下であるものを○とした。
これらの結果を表4に示す。
本発明のレジスト組成物は、電子線リソグラフィー又はEUVリソグラフィーに好適に用いられ、優れた感度及びラインエッジラフネスを有するパターンを得ることができる。
Claims (2)
- 式(I)で表される化合物と、式(B1)で表される酸発生剤とを含有するレジスト組成物。
[式(I)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C10シクロアルキル基、C4〜C20シクロアルキルアルキル基、−OX9、C6〜C20アリール基又はC7〜C20アラルキル基を表し、該アルキル基、該アリール基及びアラルキル基に含まれる水素原子は−OX10で置換されていてもよい。
X1〜X10は、それぞれ独立に、水素原子又は式(II)で表される基を表す。
(式(II)中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又はC1〜C6アルキル基を示す。
mは、1〜4の整数を示す。
R13はC1〜C6アルキル基又はC3〜C12飽和環状炭化水素基を表す。
環Y1は、C3〜C20飽和炭化水素環を示す。)]
[式(B1)中、Q1及びQ2は、それぞれ独立に、フッ素原子又はC1〜C6ペルフルオロアルキル基を表す。
Lb1は、単結合又は2価のC1〜C17飽和炭化水素基を表し、前記2価の飽和炭化水素基の−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Yは、置換基を有していてもよいC1〜C18脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよいC3〜C18飽和環状炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基及び前記飽和環状炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−SO2−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
Z+は、有機カチオンを表す。] - (1)請求項1記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、及び、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程、
を含むレジストパターンの製造方法。
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