CN101168509A - 多元酚化合物和含有该化合物的化学放大型光刻胶组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种由式(I)表示的多元酚化合物，其中选自R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个是由式(II)表示的基团，其中X1、X2、X3和X4分别独立地表示氢原子或C1～C4烷基，n表示0～3的整数，Z1表示C1～C6烷基或C3～C12环烷基，环Y表示脂环烃基，并且其它的是氢原子，以及一种含有该化合物的化学放大型光刻胶组合物。

Description

多元酚化合物和含有该化合物的化学放大型光刻胶组合物
技术领域
本发明涉及多元酚化合物和含有该化合物的化学放大型光刻胶组合物。
背景技术
化学放大型光刻胶组合物用于半导体微加工。
在半导体微加工中，希望形成具有高分辨率、高灵敏度和良好线边缘粗糙度的图案，并且期望化学放大型光刻胶组合物给出这样的图案。
JP2006-58739A公开了一种含有多元酚化合物的化学放大型光刻胶组合物，其中至少一个连接到苯基的羟基受到1-乙氧基乙基的保护。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种新型多元酚化合物，其能够提供给出具有良好分辨率和良好线边缘粗糙度的图案的化学放大型光刻胶组合物。
本发明的另一个目的是提供一种含有该化合物的化学放大型光刻胶组合物。
本发明的这些和其它目的将由于以下描述而显而易见。
本发明涉及下列内容：
<1>一种由式(I)表示的多元酚化合物：
Figure S2007101673189D00011
其中，选自R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个是由式(II)表示的基团：
其中，X1、X2、X3和X4分别独立地表示氢原子或C1～C4烷基，n表示0～3的整数，Z1表示C1～C6烷基或C3～C12环烷基，环Y表示脂环烃基，
并且，其它的是氢原子；
<2>根据<1>的多元酚化合物，其中X1和X2表示氢原子并且n表示0；
<3>根据<1>的多元酚化合物，其中由式(I)表示的多元酚化合物的分子量为730～5000；
<4>一种化学放大型光刻胶组合物，其包含由式(I)表示的多元酚化合物：
Figure S2007101673189D00021
和产酸剂，
其中，选自R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个是由式(II)表示的基团：
Figure S2007101673189D00022
其中，X1、X2、X3和X4分别独立地表示氢原子或C1～C4烷基，n表示0～3的整数，Z1表示C1～C6烷基或C3～C12环烷基，环Y表示脂环烃基，
并且，其它的是氢原子；
<5>根据<4>的化学放大型光刻胶组合物，其中所述组合物含有至少两种由式(I)表示的多元酚化合物；
<6>根据<4>或<5>的化学放大型光刻胶组合物，其中所述组合物还含有选自由式(III)表示的化合物和由式(V)表示的化合物中的至少一种化合物：
Figure S2007101673189D00031
Figure S2007101673189D00032
其中，P1、P2和P3分别独立地表示氢原子、C1～C4烷基、C2～C4烯基、C3～C8环烷基、C6～C12芳基或C7～C12芳烷基；
<7>根据<4>或<5>的化学放大型光刻胶组合物，其中所述组合物还含有树脂，所述树脂含有具有酸敏基团的结构单元且树脂本身不溶或难溶于碱的水溶液但在酸的作用下变得可溶于碱的水溶液；
<8>根据<4>或<5>的化学放大型光刻胶组合物，其中所述组合物还含有树脂和选自由式(III)表示的化合物和由式(V)表示的化合物中的至少一种化合物，所述树脂含有具有酸敏基团的结构单元且树脂本身不溶或难溶于碱的水溶液但在酸的作用下变得可溶于碱的水溶液：
Figure S2007101673189D00033
Figure S2007101673189D00034
其中，P1、P2和P3分别独立地表示氢原子、C1～C4烷基、C2～C4烯基、C3～C8环烷基、C6～C12芳基或C7～C12芳烷基；
<9>根据<7>的化学放大型光刻胶组合物，其中所述含有具有酸敏基团的结构单元且本身不溶或难溶于碱的水溶液但在酸的作用下变得可溶于碱的水溶液的树脂是含有衍生自2-烷基-2-金刚烷基丙烯酸酯、2-烷基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯、2-烷基-2-金刚烷基α-氯丙烯酸酯或2-烷基-2-金刚烷基α-三氟甲基丙烯酸酯的结构单元和衍生自羟基苯乙烯的结构单元的树脂；
<10>根据<8>的化学放大型光刻胶组合物，其中所述含有具有酸敏基团的结构单元且本身不溶或难溶于碱的水溶液但在酸的作用下变得可溶于碱的水溶液的树脂是含有衍生自2-烷基-2-金刚烷基丙烯酸酯、2-烷基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯、2-烷基-2-金刚烷基α-氯丙烯酸酯或2-烷基-2-金刚烷基α-三氟甲基丙烯酸酯的结构单元和衍生自羟基苯乙烯的结构单元的树脂；
<11>一种制造由式(I)表示的多元酚化合物的方法：
Figure S2007101673189D00041
其中，选自R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个是由式(II)表示的基团：
Figure S2007101673189D00042
其中，X1、X2、X3和X4分别独立地表示氢原子或C1～C4烷基，n表示0～3的整数，Z1表示C1～C6烷基或C3～C12环烷基，环Y表示脂环烃基，
并且，其它的是氢原子，
所述方法包括使由式(III)表示的化合物和由式(IV)表示的化合物反应：
Figure S2007101673189D00051
其中，X1、X2、X3、X4、n、Z1和Y限定同上，W表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基或对-甲苯磺酰氧基。
具体实施方式
首先，说明本发明的由式(I)表示的多元酚化合物(下文简称为多元酚化合物(I))。
在多元酚化合物(I)中，选自R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个是由式(II)表示的基团(下文简称为基团(II))：
Figure S2007101673189D00052
并且，其它的为氢原子。
在基团(II)中，X1、X2、X3和X4分别独立地表示氢原子或C1～C4烷基。C1～C4烷基的例子包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。优选X1、X2、X3和X4分别独立地表示氢原子、甲基或乙基。更优选X1、X2、X3和X4相同并表示氢原子、甲基或乙基，尤其优选X1、X2、X3和X4相同并表示氢原子。
在基团(II)中，n表示0～3的整数，优选表示0或1的整数，更优选表示0。
Z1表示C1～C6烷基或C3～C12环烷基，优选C1～C6烷基。C1～C6烷基的例子包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、3-甲基丁基和正己基，优选甲基、乙基和异丙基。C3～C12环烷基的例子包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。
环Y表示脂环烃基。脂环烃基可以具有单环或双环或更多环，并优选具有双环或更多环的脂环烃基。
脂环烃基的例子包括如下基团。
Figure S2007101673189D00061
在上式中，一条具有开放端的直线表示从相邻基团-CO2-伸出的键，另一条具有开放端的直线表示从相邻基团Z1伸出的键。
其优选的例子包括如下基团：
Figure S2007101673189D00062
并且其更优选的例子包括如下基团：
Figure S2007101673189D00063
并且其特别优选的例子包括如下基团：
Figure S2007101673189D00064
在上式中，一条具有开放端的直线表示从相邻基团-CO2-伸出的键，另一条具有开放端的直线表示从相邻基团Z1伸出的键。
对于由下式表示的基团：
Figure S2007101673189D00065
举例示出以下基团。
Figure S2007101673189D00071
Figure S2007101673189D00081
在上式中，一条具有开放端的直线表示从相邻基团-CO2-伸出的键。其优选的例子包括：
Figure S2007101673189D00091
在上式中，一条具有开放端的直线表示从相邻基团-CO2-伸出的键。优选基团(II)为如下基团。
Figure S2007101673189D00092
多元酚化合物(I)的例子包括其中R1、R2、R3、R4和R5中的任意一个是基团(II)且另外四个基团是氢原子的多元酚化合物；其中R1、R2、R3、R4和R5中的任意两个是基团(II)且另外三个基团是氢原子的多元酚化合物；其中R1、R2、R3、R4和R5中的任意三个是基团(II)且另外两个基团是氢原子的多元酚化合物；其中R1、R2、R3、R4和R5中的任意四个是基团(II)且另外一个基团是氢原子的多元酚化合物；和其中所有R1、R2、R3、R4和R5均为基团(II)的多元酚化合物。
多元酚化合物(I)优选其中R1、R2、R3、R4和R5中的任意一个是基团(II)且另外四个基团是氢原子的多元酚化合物；其中R1、R2、R3、R4和R5中的任意两个是基团(II)且另外三个基团是氢原子的多元酚化合物；和其中R1、R2、R3、R4和R5中的任意三个是基团(II)且另外两个基团是氢原子的多元酚化合物。
多元酚化合物(I)的分子量通常为730～5000。
可以通过由式(III)表示的化合物(下文中简称为化合物(III))和由式(IV)表示的化合物(下文中简称为化合物IV))的反应来制备所述多元酚化合物(I)：
Figure S2007101673189D00101
其中，X1、X2、X3、X4、n、Z1和Y限定如上，W表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基或对-甲苯磺酰氧基。
化合物(III)可以根据US 5866724 A记载的方法制备。
至于化合物(IV)，可以使用市售的，也可以使用通过已知方法制备的。
化合物(III)和化合物(IV)的反应通常在惰性溶剂中进行，例如甲苯、四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。反应温度通常为-30～200℃，优选0～150℃。
相对于1摩尔的化合物(III)，所使用的化合物(IV)的量通常为1～6摩尔，优选为1～4摩尔。
反应优选在碱存在下进行。碱的例子包括有机碱例如三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾，无机碱例如氢化钠、碳酸钾和氢氧化钠。这些碱可以单独使用，也可以使用它们的混合物。相对于1摩尔的化合物(III)，碱的量通常为1～6摩尔，优选为1～4摩尔。
反应可以在相转移催化剂例如溴化四丁铵的存在下进行。反应还可以在碘化物例如碘化钾的存在下进行。
反应完成后，可以分离多元酚化合物(I)，例如通过对反应混合物进行萃取处理、然后浓缩所得的有机层。分离的多元酚化合物(I)可以通过常规纯化方法进一步纯化，例如柱色谱法、重结晶法和蒸馏法。
其次，将说明本发明的化学放大型光刻胶组合物。
多元酚化合物(I)本身不溶或难溶于碱的水溶液，但在酸的作用下变得可溶于碱的水溶液。
本发明的化学放大型光刻胶组合物含有多元酚化合物(I)和产酸剂。
产酸剂在照射作用下产生酸，通过照射本发明的光刻胶组合物所产生的酸催化作用于多元酚化合物(I)，切断能够由酸切断的基团，并使多元酚化合物(I)变得可溶于碱的水溶液。
本发明的光刻胶组合物优选含有至少两种多元酚化合物(I)。本发明的光刻胶组合物优选含有其中R1、R2、R3、R4和R5中的任意两个是基团(II)且另外三个基团是氢原子的多元酚化合物(I)。
优选光刻胶组合物含有其中R1、R2、R3、R4和R5中的任意一个是基团(II)且另外四个基团是氢原子的多元酚化合物(I)和其中R1、R2、R3、R4和R5中的任意两个是基团(II)且另外三个基团是氢原子的多元酚化合物(I)；
优选光刻胶组合物含有其中R1、R2、R3、R4和R5中的任意一个是基团(II)且另外四个基团是氢原子的多元酚化合物(I)、其中R1、R2、R3、R4和R5中的任意两个是基团(II)且另外三个基团是氢原子的多元酚化合物(I)和其中R1、R2、R3、R4和R5中的任意三个是基团(II)且另外两个基团是氢原子的多元酚化合物(I)；和
优选光刻胶组合物含有其中R1、R2、R3、R4和R5中的任意两个是基团(II)且另外三个基团是氢原子的多元酚化合物(I)和其中R1、R2、R3、R4和R5中的任意三个是基团(II)且另外两个基团是氢原子的多元酚化合物(I)。
在本发明的光刻胶组合物中，产酸剂可以选自通过利用辐射对产酸剂本身或含有产酸剂的光刻胶组合物进行辐照而产生酸的各种化合物。具体例子是例如盐、卤化烷基三嗪化合物、二砜化合物、具有磺酰基的重氮甲烷化合物、磺酸酯化合物和具有磺酰氧基的酰亚胺化合物。
至于盐，列出其中阴离子中包含一个或多个硝基的盐、其中阴离子中包含一个或多个酯基的盐等。
盐的例子包括三氟甲磺酸二苯基碘、六氟锑酸(4-甲氧基苯基)苯基碘、三氟甲磺酸(4-甲氧基苯基)苯基碘、四氟硼酸双(4-叔丁基苯基)碘、六氟磷酸双(4-叔丁基苯基)碘、六氟锑酸双(4-叔丁基苯基)碘、三氟甲磺酸双(4-叔丁基苯基)碘、六氟磷酸三苯基锍、六氟锑酸三苯基锍、(1-金刚烷基甲氧基)羰基二氟甲磺酸三苯基锍、(3-羟甲基-1-金刚烷基)甲氧羰基二氟甲磺酸三苯基锍、1-(六氢-2-氧杂-3，5-桥亚甲基-2H-环戊二烯并[b]呋喃-6-基氧羰基)二氟甲磺酸三苯基锍、(4-氧杂-1-金刚烷氧基)羰基二氟甲磺酸三苯基锍、(3-羟基-1-金刚烷基)甲氧羰基二氟甲磺酸三苯基锍、九氟丁磺酸(4-甲苯基)二苯基锍、六氟锑酸(4-甲氧基苯基)二苯基锍、三氟甲磺酸(4-甲氧基苯基)二苯基锍、三氟甲磺酸(4-甲苯基)二苯基锍、十七氟辛磺酸(4-甲苯基)二苯基锍、三氟甲磺酸(2，4，6-三甲苯基)二苯基锍、三氟甲磺酸(4-叔丁基苯基)二苯基锍、六氟磷酸(4-苯基硫代苯基)二苯基锍、六氟锑酸(4-苯基硫代苯基)二苯基锍、六氟锑酸1-(2-萘甲酰基甲基)环戊锍(thiolanium)、三氟甲磺酸1-(2-萘甲酰基甲基)环戊锍、六氟锑酸(4-羟基-1-萘基)二甲基锍和三氟甲磺酸(4-羟基-1-萘基)二甲基锍。
卤化烷基三嗪化合物的例子包括2-甲基-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(三氯甲基)-1，3，5-三嗪、2-苯基-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪、2-(4-氯苯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪、2-(4-甲氧基-1-萘基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪、2-(苯并[d][1，3]二氧杂环庚-5-基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪、2-(4-甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪、2-(3，4，5-三甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪、2-(3，4-二甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪、2-(2，4-二甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪、2-(2-甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪和2-(4-戊氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪。
磺酸酯化合物的例子包括1-苯甲酰基-1-苯甲基对甲苯磺酸酯(通常称为“安息香甲苯磺酸酯”)、2-苯甲酰基-2-羟基-2-苯乙基对甲苯磺酸酯(通常称为“α-羟甲基安息香甲苯磺酸酯”)、1，2，3-苯-三基三(甲磺酸)酯、2，6-二硝基苄基对甲苯磺酸酯、2-硝基苄基对甲苯磺酸酯和4-硝基苄基对甲苯磺酸酯。
二砜化合物的例子包括二苯基二砜和二(对甲苯基)二砜。
具有磺酰基的重氮甲烷化合物的例子包括双(苯基磺酰基)重氮甲烷、双(4-氯苯基磺酰基)重氮甲烷、双(对甲苯基磺酰基)重氮甲烷、双(4-叔丁基苯基磺酰基)重氮甲烷、双(2，4-二甲苯基磺酰基)重氮甲烷、双(环己基磺酰基)重氮甲烷和(苯甲酰基)(苯基磺酰基)重氮甲烷。
具有磺酰氧基的酰亚胺化合物的例子包括N-(苯基磺酰氧基)琥珀酰亚胺、N-(三氟甲基磺酰氧基)琥珀酰亚胺、N-(三氟甲基磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺、N-(三氟甲基磺酰氧基)-5-降冰片烯-2，3-二羧酰亚胺、N-(三氟甲基磺酰氧基)萘二甲酰亚胺和N-(10-樟脑磺酰氧基)萘二甲酰亚胺。
产酸剂可以单独使用或者可以使用其两种或多种混合物。
除了多元酚化合物(I)和产酸剂之外，本发明的化学放大型光刻胶组合物还可以含有其它多元酚化合物。
至于其它多元酚化合物，例如具有至少一个酚羟基且可溶于碱的水溶液的化合物。
该其它多元酚化合物的例子包括化合物(III)和由下式(V)表示的化合物：
Figure S2007101673189D00131
其中，P1、P2和P3分别独立地表示氢原子、C1～C4烷基、C2～C4烯基、C3～C8环烷基、C6～C12芳基或C7～C12芳烷基。
C1～C4烷基的例子包括甲基、乙基、正丙基、正丁基和异丁基。C2～C4烯基的例子包括乙烯基、丙烯基和3-丁烯基。C3～C8环烷基的例子包括环戊基和环己基。C6～C12芳基的例子包括苯基和甲苯基。C7～C12芳烷基的例子包括苄基。优选P1、P2和P3分别独立地表示氢原子、甲基或乙基。
由式(V)表示的化合物可以根据US 5,556,995记载的方法制备。
除了多元酚化合物(I)和产酸剂之外，本发明的化学放大型光刻胶组合物还可以含有至少一种树脂，所述树脂含有具有酸敏基团的结构单元且树脂本身不溶或难溶于碱的水溶液但在酸的作用下变得可溶于碱的水溶液。
除了多元酚化合物(I)和产酸剂之外，本发明的化学放大型光刻胶组合物还可以含有其它多元酚化合物和至少一种树脂，所述树脂含有具有酸敏基团的结构单元且树脂本身不溶或难溶于碱的水溶液但在酸的作用下变得可溶于碱的水溶液。
通过辐照产酸剂所产生的酸催化作用于树脂中的酸敏基团，切断酸敏基团，并使树脂变得可溶于碱的水溶液。
在本说明书中，“-COOR”可以描述为“具有羧酸酯的结构”，也可以缩写为“酯基”。具体地，“-COOC(CH3)3”可以称为“具有羧酸叔丁酯的结构”，或缩写为“叔丁酯基”。
酸敏基团的例子包括具有羧酸酯的结构，例如其中氧原子相邻的碳原子为季碳原子的烷基酯基、其中氧原子相邻的碳原子为季碳原子的脂环族酯基、和其中氧原子相邻的碳原子为季碳原子的内酯基。“季碳原子”是指“连接除氢原子之外的四个取代基的碳原子”。
酸敏基团的例子包括其中氧原子相邻的碳原子为季碳原子的烷基酯基，例如叔丁酯基；缩醛型酯基，例如甲氧基甲酯、乙氧基甲酯、1-乙氧基乙酯、1-异丁氧基乙酯、1-异丙氧基乙酯、1-乙氧基丙氧基酯、1-(2-甲氧基乙氧基)乙酯、1-(2-乙酰氧基乙氧基)乙酯、1-[2-(1-金刚烷氧基)乙氧基]乙酯、1-[2-(1-金刚烷羰氧基)乙氧基]乙酯、四氢-2-呋喃酯和四氢-2-吡喃酯基团；其中氧原子相邻的碳原子为季碳原子的脂环族酯基，例如异冰片基酯、1-烷基环烷基酯、2-烷基-2-金刚烷基酯和1-(1-金刚烷基)-1-烷基烷基酯基团。金刚烷基中的至少一个氢原子可以被羟基取代。
结构单元的例子包括衍生自丙烯酸酯的结构单元、衍生自甲基丙烯酸酯的结构单元、衍生自α-三氟甲基丙烯酸酯的结构单元、衍生自降冰片烯羧酸酯的结构单元、衍生自三环癸烯羧酸酯的结构单元、和衍生自四环癸烯羧酸酯的结构单元。优选衍生自丙烯酸酯、衍生自甲基丙烯酸酯和衍生自α-三氟甲基丙烯酸酯的结构单元。
用于本发明组合物的树脂可以通过使一种或多种具有酸敏基团的单体与烯烃双键进行聚合反应而获得。
在所述单体中，优选具有大体积且酸敏的基团的那些，例如脂环族酯基(例如，2-烷基-2-金刚烷基酯和1-(1-金刚烷基)-1-烷基烷基酯基团)，因为当将所得的树脂用于本发明组合物时得到极好的分辨率。
所述含有大体积且酸敏的基团的单体的例子包括2-烷基-2-金刚烷基丙烯酸酯、2-烷基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯、2-烷基-2-金刚烷基α-三氟甲基丙烯酸酯、1-(1-金刚烷基)-1-烷基烷基丙烯酸酯、1-(1-金刚烷基)-1-烷基烷基甲基丙烯酸酯、2-烷基-2-金刚烷基5-降冰片烯-2-羧酸酯、1-(1-金刚烷基)-1-烷基烷基5-降冰片烯-2-羧酸酯、2-烷基-2-金刚烷基α-氯丙烯酸酯、1-(1-金刚烷基)-1-烷基烷基α-氯丙烯酸酯、2-烷基-2-金刚烷基α-三氟甲基丙烯酸酯和1-(1-金刚烷基)-1-烷基烷基α-三氟甲基丙烯酸酯。
尤其当将2-烷基-2-金刚烷基丙烯酸酯、2-烷基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯、2-烷基-2-金刚烷基α-三氟甲基丙烯酸酯或2-烷基-2-金刚烷基α-氯丙烯酸酯用作本发明组合物中树脂组分的单体时，趋于获得具有极好分辨率的光刻胶组合物。其典型的例子包括2-甲基-2-金刚烷基丙烯酸酯、2-甲基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯、2-乙基-2-金刚烷基丙烯酸酯、2-乙基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯、2-异丙基-2-金刚烷基丙烯酸酯、2-异丙基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯、2-正丁基-2-金刚烷基丙烯酸酯、2-甲基-2-金刚烷基α-三氟甲基丙烯酸酯、2-乙基-2-金刚烷基α-三氟甲基丙烯酸酯、2-异丙基-2-金刚烷基α-三氟甲基丙烯酸酯、2-甲基-2-金刚烷基α-氯丙烯酸酯和2-乙基-2-金刚烷基α-氯丙烯酸酯。特别当将2-乙基-2-金刚烷基丙烯酸酯、2-乙基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯、2-异丙基-2-金刚烷基丙烯酸酯或2-异丙基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯用于本发明组合物时，趋于获得具有极好灵敏度和耐热性的光刻胶组合物。在本发明中，如果必要的话，可以同时使用两种或更多种类型的具有通过酸作用离解的一个或多个基团的单体。
2-烷基-2-金刚烷基丙烯酸酯通常可以通过使2-烷基-2-金刚烷醇或其金属盐与丙烯酰卤反应而制备，并且2-烷基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯通常可以通过使2-烷基-2-金刚烷醇或其金属盐与甲基丙烯酰卤反应而制备。2-烷基-2-金刚烷基α-三氟甲基丙烯酸酯通常可以通过使2-烷基-2-金刚烷醇或其金属盐与α-三氟甲基丙烯酰卤反应而制备。
除了上述具有酸敏基团的结构单元之外，该树脂还可以含有衍生自酸稳定单体的一种或多种其它结构单元。在本文中，“衍生自酸稳定单体的结构单元”是指“不被所产生的酸离解的结构单元”。
该衍生自酸稳定单体的其它结构单元的例子包括衍生自具有自由羧基的单体例如丙烯酸和甲基丙烯酸的结构单元；衍生自脂肪族不饱和二酸酐例如马来酸酐和衣康酸酐的结构单元；衍生自2-降冰片烯的结构单元；衍生自丙烯腈或甲基丙烯腈的结构单元；衍生自其中与氧原子相邻的碳原子是仲碳原子或叔碳原子的丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯的结构单元；衍生自丙烯酸1-金刚烷基酯或甲基丙烯酸1-金刚烷基酯的结构单元；衍生自苯乙烯单体例如对羟基苯乙烯和间羟基苯乙烯的结构单元；衍生自具有可以取代有烷基的内酯环的丙烯酰氧基-γ-丁内酯或甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯的结构单元等。在本文中，1-金刚烷氧基羰基是酸稳定基团，尽管与氧原子相邻的碳原子是季碳原子，并且1-金刚烷氧基羰基可以取代有至少一个羟基。
衍生自酸稳定单体的结构单元的具体例子包括
衍生自3-羟基-1-金刚烷基丙烯酸酯的结构单元；
衍生自3-羟基-1-金刚烷基甲基丙烯酸酯的结构单元；
衍生自3，5-二羟基-1-金刚烷基丙烯酸酯的结构单元；
衍生自3，5-二羟基-1-金刚烷基甲基丙烯酸酯的结构单元；
衍生自α-丙烯酰氧基-γ-丁内酯的结构单元；
衍生自α-甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯的结构单元；
衍生自β-丙烯酰氧基-γ-丁内酯的结构单元；
衍生自β-甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯的结构单元；
由式(X)表示的结构单元：
Figure S2007101673189D00161
其中，R6表示氢原子或甲基，R7表示甲基、三氟甲基或卤原子，p表示0～3的整数，并且当p表示2或3时，R7可以彼此相同或不同；
由式(XI)表示的结构单元：
Figure S2007101673189D00171
其中，R8表示氢原子或甲基，R9表示甲基、三氟甲基或卤原子，q表示0～3的整数，并且当q表示2或3时，R9可以彼此相同或不同；
衍生自对羟基苯乙烯的结构单元；
衍生自间羟基苯乙烯的结构单元；
衍生自具有烯属双键的脂环族化合物的结构单元，例如由式(XII)表示的结构单元：
Figure S2007101673189D00172
其中，R10和R11分别独立地表示氢原子、C1～C3烷基、C1～C3羟烷基、羧基、氰基或-COOU基团，其中U表示醇残基，或者R10和R11可以结合在一起形成由-C(＝O)OC(＝O)-表示的酸酐残基；
衍生自脂肪族不饱和二酸酐的结构单元，例如由式(XIII)表示的结构单元：
Figure S2007101673189D00173
由式(XIV)表示的结构单元
Figure S2007101673189D00174
等。
具体地，从光刻胶对基底的粘着性和光刻胶分辨率的观点出发，优选除具有酸敏基团的结构单元外还具有至少一种其它结构单元的树脂，所述其它结构单元选自衍生自对羟基苯乙烯的结构单元、衍生自间羟基苯乙烯的结构单元、衍生自3-羟基-1-金刚烷基丙烯酸酯的结构单元、衍生自3-羟基-1-金刚烷基甲基丙烯酸酯的结构单元、衍生自3，5-二羟基-1-金刚烷基丙烯酸酯的结构单元、衍生自3，5-二羟基-1-金刚烷基甲基丙烯酸酯的结构单元、由式(X)表示的结构单元和由式(XI)表示的结构单元。
3-羟基-1-金刚烷基丙烯酸酯、3-羟基-1-金刚烷基甲基丙烯酸酯、3，5-二羟基-1-金刚烷基丙烯酸酯和3，5-二羟基-1-金刚烷基甲基丙烯酸酯可以例如通过使相应的羟基金刚烷与丙烯酸、甲基丙烯酸或其酰卤反应来制备，并且它们也可市购。
此外，具有可以取代有烷基的内酯环的丙烯酰氧基-γ-丁内酯和甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯可以通过使相应的α-或β-溴-γ-丁内酯与丙烯酸或甲基丙烯酸反应或者使相应的α-或β-羟基-γ-丁内酯与丙烯酰卤或甲基丙烯酰卤反应来制备。
至于给出由式(X)和(XI)表示的结构单元的单体，具体为例如下述的具有羟基的脂环族内酯的丙烯酸酯和脂环族内酯的甲基丙烯酸酯以及它们的混合物。这些酯可以例如通过使相应的具有羟基的脂环族内酯与丙烯酸或甲基丙烯酸反应来制备，其制备方法记载于例如JP 2000-26446A中。
Figure S2007101673189D00181
具有可以取代有烷基的内酯环的丙烯酰氧基-γ-丁内酯和甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯包括α-丙烯酰氧基-γ-丁内酯、α-甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯、α-丙烯酰氧基-β，β-二甲基-γ-丁内酯、α-甲基丙烯酰氧基-β，β-二甲基-γ-丁内酯、α-丙烯酰氧基-α-甲基-γ-丁内酯、α-甲基丙烯酰氧基-α-甲基-γ-丁内酯、β-丙烯酰氧基-γ-丁内酯、β-甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯和β-甲基丙烯酰氧基-α-甲基-γ-丁内酯。
在KrF光刻法的情况下，甚至在使用衍生自羟基苯乙烯例如对羟基苯乙烯和间羟基苯乙烯的结构单元作为树脂的组分之一的情况下，可以得到具有足够透明度的光刻胶组合物。为了获得这样的共聚树脂，相应的丙烯酸或甲基丙烯酸酯单体可以与乙酰氧基苯乙烯和苯乙烯进行自由基聚合，然后可以用酸使衍生自乙酰氧基苯乙烯的结构单元中的乙酰氧基去乙酰化。
含有衍生自2-降冰片烯的结构单元的树脂显示出强结构，因为脂环基团直接存在于其主链上，并显示出极好的抗干法蚀刻的特性。衍生自2-降冰片烯的结构单元可以使用除相应的2-降冰片烯之外的例如脂肪族不饱和二酸酐如马来酸酐和衣康酸酐通过自由基聚合引入到主链中。衍生自2-降冰片烯的结构单元通过打开其双键而形成，并可以通过上述式(XII)表示。作为衍生自脂肪族不饱和二酸酐的结构单元的衍生自马来酸酐和衣康酸酐的结构单元通过打开它们的双键而形成，并分别可以通过上述式(XIII)和式(XIV)表示。
在R10和R11中，C1～C3烷基的例子包括甲基、乙基和正丙基，C1～C3羟烷基的例子包括羟甲基和2-羟乙基。
在R10和R11中，-COOU基团是由羧基形成的酯，至于对应于U的醇残基，列出例如任选取代的C1～C8烷基、2-氧杂氧杂环戊-3-基、2-氧杂氧杂环戊-4-基等，至于C1～C8烷基上的取代基，列出例如羟基、脂环烃残基等。
用于给出由上述式(XII)表示的结构单元的单体的具体例子可以包括2-降冰片烯、2-羟基-5-降冰片烯、5-降冰片烯-2-羧酸、5-降冰片烯-2-羧酸甲酯、5-降冰片烯-2-羧酸2-羟乙酯、5-降冰片烯-2-甲醇和5-降冰片烯-2，3-二羧酸酐。
当-COOU基团中的U是酸敏基团时，由式(XII)表示的结构单元是具有酸敏基团的结构单元，即使其具有降莰烷结构也是如此。给出具有酸敏基团的结构单元的单体的例子包括5-降冰片烯-2-羧酸叔丁酯、5-降冰片烯-2-羧酸1-环己基-1-甲基乙酯、5-降冰片烯-2-羧酸1-甲基环己酯、5-降冰片烯-2-羧酸2-甲基-2-金刚烷基酯、5-降冰片烯-2-羧酸2-乙基-2-金刚烷基酯、5-降冰片烯-2-羧酸1-(4-甲基环己基)-1-甲基乙酯、5-降冰片烯-2-羧酸1-(4-羟基环己基)-1-甲基乙酯、5-降冰片烯-2-羧酸1-甲基-1-(4-氧杂环己基)乙酯、5-降冰片烯-2-羧酸1-(1-金刚烷基)-1-甲基乙酯等。
树脂优选包含比例通常为所有树脂单元中10～80mol％的具有酸敏基团的一种或多种结构单元，但是该比例随用于图案化曝光的辐射类型、酸敏基团的类型等而变化。
当将特别是衍生自2-烷基-2-金刚烷基丙烯酸酯、2-烷基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯、1-(1-金刚烷基)-1-烷基烷基丙烯酸酯或1-(1-金刚烷基)-1-烷基烷基甲基丙烯酸酯用作具有酸敏基团的结构单元时，在光刻胶抗干法蚀刻方面有利的是：所述结构单元在树脂所有结构单元中的比例为15mol％或更多。
当除具有酸敏基团的结构单元之外树脂中还包含具有酸稳定基团的其它结构单元时，优选这些结构单元的总量为基于树脂的所有结构单元的20～90mol％。
树脂可以例如通过相应的一种或多种单体进行聚合反应来制备。树脂还可以通过相应的一种或多种单体进行低聚反应，随后通过聚合所得的低聚物来制备。
所述聚合反应通常在自由基引发剂存在下进行。
自由基引发剂不受限制并且其例子包括偶氮化合物，例如2，2′-偶氮二异丁腈、2，2′-偶氮二(2-甲基丁腈)、1，1′-偶氮二(环己烷-1-腈)、2，2′-偶氮二(2，4-二甲基戊腈)、2，2′-偶氮二(2，4-二甲基-4-甲氧基戊腈)、2，2′-偶氮二(2-甲基丙酸)二甲酯和2，2′-偶氮二(2-羟基甲基丙腈)；有机氢过氧化物，例如过氧化月桂酰、叔丁基氢过氧化物、过氧化苯甲酰、过氧苯甲酸叔丁酯、氢过氧化枯烯、过氧化二碳酸二异丙酯、过氧化二碳酸二正丙酯、过氧化新癸酸叔丁酯、过氧化新戊酸叔丁酯和过氧化3，5，5-三甲基己酰；和无机过氧化物，例如过硫酸钾、过硫酸铵和过氧化氢。其中，优选偶氮化合物，更优选2，2′-偶氮二异丁腈、2，2′-偶氮二(2-甲基丁腈)、1，1′-偶氮二(环己烷-1-腈)、2，2′-偶氮二(2，4-二甲基戊腈)和2，2′-偶氮二(2-甲基丙酸)二甲酯，尤其优选2，2′-偶氮二异丁腈和2，2′-偶氮二(2，4-二甲基戊腈)。
这些自由基引发剂可以单独使用或者以其两种或更多种类型的混合物的形式使用。当使用两种或更多种类型的混合物时，不具体限制混合比。
自由基引发剂的量优选为基于所有单体或低聚物的摩尔量的1～20mol％。
聚合温度通常为0～150℃，并优选为40～100℃。
聚合反应通常在溶剂存在下进行，并优选足以溶解单体、自由基引发剂和所得的树脂的溶剂。其例子包括烃溶剂，例如甲苯；醚溶剂，例如1，4-二氧杂环己烷和四氢呋喃；酮溶剂，例如甲基异丁基酮；醇溶剂，例如异丙醇；环酯溶剂，例如γ-丁内酯；二元醇醚酯酯溶剂，例如乙酸丙二醇单甲醚酯；和无环酯溶剂，例如乳酸乙酯。这些溶剂可以单独使用，也可以使用其混合物。
溶剂的量不受限制，具体优选相对于1份所有单体或低聚物为1～5重量份的溶剂量。
当将具有烯属双键的脂环族化合物和脂肪族不饱和二酸酐用作单体时，考虑到它们不易聚合的倾向，优选将它们过量使用。
聚合反应完成之后，可以分离所制备的树脂，例如通过将本发明的树脂不溶或难溶的溶剂加到所得的反应混合物中并过滤沉淀的树脂。如果必要的话，可以纯化所分离的树脂，例如通过用合适的溶剂洗涤。
基于多元酚化合物(I)、产酸剂和树脂组分的总量，优选本发明的光刻胶组合物包含约65～99.9wt％的多元酚化合物(I)和0.1～35wt％的产酸剂。在本说明书中，“树脂组分”是指在本发明的光刻胶组合物中除多元酚化合物(I)、产酸剂和溶剂之外的一种或多种组分。
在本发明的光刻胶组合物中，多元酚化合物(I)的量优选为10～100wt％，更优选20～100wt％，尤其优选30～100wt％，基于树脂组分和多元酚化合物(I)的总量。
在本发明的光刻胶组合物中，因为由后曝光延迟引起的酸失活所导致的性能下降可以通过加入有机碱化合物而变小，尤其是作为淬灭剂的含氮有机碱化合物。
含氮有机碱化合物的具体例子包括由下式表示的胺化合物：
Figure S2007101673189D00211
其中，T1和T2独立地表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，并且所述烷基、环烷基和芳基可以取代有至少一个基团，所述基团选自羟基、可以取代有C1～C4烷基的氨基和可以取代有C1～C6烷氧基的C1～C6烷氧基；
T3和T4独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或烷氧基，并且所述烷基、环烷基、芳基和烷氧基可以取代有至少一个基团，所述基团选自羟基、可以取代有C1～C4烷基的氨基和C1～C6烷氧基，或者T3和T4与它们所结合的碳原子结合在一起以形成芳环；
T5表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、烷氧基或硝基，并且所述烷基、环烷基、芳基和烷氧基可以取代有至少一个基团，所述基团选自羟基、可以取代有C1～C4烷基的氨基和C1～C6烷氧基；
T6表示烷基或环烷基，并且所述烷基或环烷基可以取代有至少一个基团，所述基团选自羟基、可以取代有C1～C4烷基的氨基和C1～C6烷氧基；和
A1表示-CO-、-NH-、-S-、-S-S-、至少一个亚甲基可以替换为-O-的亚烷基或至少一个亚甲基可以替换为-O-的亚烯基和由下式表示的氢氧化季铵：
Figure S2007101673189D00221
其中，T1、T2和T6限定同上，T7表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，并且所述烷基和环烷基可以取代有至少一个基团，所述基团选自羟基、可以取代有C1～C4烷基的氨基和C1～C6烷氧基，所述芳基可以取代有至少一个基团，所述基团选自羟基、可以取代有C1～C4烷基的氨基、C1～C6烷氧基和C1～C4全氟烷基。
T1、T2、T3、T4、T5、T6和T7中的烷基优选具有约1～10个碳原子，更优选具有约1～6个碳原子。
可以取代有C1～C4烷基的氨基的例子包括氨基、甲氨基、乙氨基、正丁氨基、二甲氨基和二乙氨基。可以取代有C1～C6烷氧基的C1～C6烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基和2-甲氧基乙氧基。
可以取代有至少一个选自羟基、可以取代有C1～C4烷基的氨基和可以取代有C1～C6烷氧基的C1～C6烷氧基基团的烷基的具体例子包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基、正壬基、正癸基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基、2-羟乙基、2-羟丙基、2-氨基乙基、4-氨基丁基和6-氨基己基。
T1、T2、T3、T4、T5、T6和T7中的环烷基优选具有约5～10个碳原子。可以取代有至少一个选自羟基、可以取代有C1～C4烷基的氨基和可以取代有C1～C6烷氧基的C1～C6烷氧基基团的环烷基的具体例子包括环戊基、环己基、环庚基和环辛基。
T1、T2、T3、T4和T5中的芳基优选具有约6～10个碳原子。可以取代有至少一个选自羟基、可以取代有C1～C4烷基的氨基和可以取代有C1～C6烷氧基的C1～C6烷氧基基团的芳基的具体例子包括苯基和萘基。
T7中的芳基优选具有约6～10个碳原子。可以取代有至少一个选自羟基、可以取代有C1～C4烷基的氨基、C1～C6烷氧基和C1～C4全氟烷基的所述芳基的具体例子包括苯基、萘基和3-三氟甲基苯基。
T3、T4和T5中的烷氧基优选具有约1～6个碳原子，其具体例子包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基。
A1中的亚烷基和亚烯基优选具有2～6个碳原子。亚烷基的具体例子包括亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、亚甲二氧基和亚乙-1，2-二氧基，亚烯基的具体例子包括乙烯-1，2-二基、1-丙烯-1，3-二基和2-丁烯-1，4-二基。
胺化合物的具体例子包括正己胺、正庚胺、正辛胺、正壬胺、正癸胺、苯胺、2-甲基苯胺、3-甲基苯胺、4-甲基苯胺、4-硝基苯胺、1-萘胺、2-萘胺、乙二胺、四亚甲基二胺、六亚甲基二胺、4，4′-二氨基-1，2-二苯基乙烷、4，4′-二氨基-3，3′-二甲基二苯基甲烷、4，4′-二氨基-3，3′-二乙基二苯基甲烷、二丁胺、二戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、二壬胺、二癸胺、N-甲基苯胺、哌啶、二苯胺、三乙胺、三甲胺、三丙胺、三丁胺、三戊胺、三己胺、三庚胺、三辛胺、三壬胺、三癸胺、甲基二丁胺、甲基二戊胺、甲基二己胺、甲基二环己胺、甲基二庚胺、甲基二辛胺、甲基二壬胺、甲基二癸胺、乙基二丁胺、乙基二戊胺、乙基二己胺、乙基二庚胺、乙基二辛胺、乙基二壬胺、乙基二癸胺、二环己基甲胺、三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺、triisopuropanolamine、N，N-二甲基苯胺、2，6-二异丙基苯胺、咪唑、苯并咪唑、吡啶、4-甲基吡啶、4-甲基咪唑、联吡啶、2，2′-二吡啶基胺、二-2-吡啶基酮、1，2-二(2-吡啶基)乙烷、1，2-二(4-吡啶基)乙烷、1，3-二(4-吡啶基)丙烷、1，2-二(2-吡啶基)乙烯、1，2-二(4-吡啶基)乙烯、1，2-二(4-吡啶氧基)乙烷、4，4′-二吡啶基硫、4，4′-二吡啶基二硫、1，2-二(4-吡啶基)乙烯、2，2′-二吡啶甲基胺和3，3′-二吡啶甲基胺。
氢氧化季铵的例子包括氢氧化四甲铵、氢氧化四丁铵、氢氧化四己铵、氢氧化四辛铵、氢氧化苯基三甲铵、氢氧化(3-三氟甲基苯基)三甲铵和氢氧化(2-羟乙基)三甲铵(称为“胆碱”)。
在JP 11-52575 A1中公开的具有哌啶骨架的受阻胺化合物也可以用作淬灭剂。
从形成具有较高分辨率的图案的角度出发，优选将氢氧化季铵用作淬灭剂。
相对于100重量份的多元酚化合物(I)，淬灭剂的量通常为0.001～10重量份，优选0.01～5重量份。
只要不妨碍本发明的效果，如果需要的话，本发明的光刻胶组合物可以包含少量的各种添加剂，例如敏化剂、溶解抑制剂、其它聚合物、表面活性剂、稳定剂和染料。
本发明的光刻胶组合物通常是光刻胶液体组合物的形式，其中将上述成分溶于溶剂中并通过常规方法例如旋涂法将光刻胶液体组合物涂覆到衬底例如硅片上。所用的溶剂足以溶解上述成分、具有足够的干燥速度并在溶剂蒸发后给出均匀的和光滑的涂层。可以使用本领域常用的溶剂。
溶剂的例子包括二元醇醚酯，例如乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯和乙酸丙二醇单甲醚酯；无环酯，例如乳酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯和丙酮酸乙酯；酮，例如丙酮、甲基异丁基酮、2-庚酮和环己酮；和环酯，例如γ-丁内酯。这些溶剂可以单独使用，也可以将其两种或更多种混合使用。
为形成图案，使涂覆到衬底上并且随后干燥的光刻胶膜曝光，然后热处理以促进解锁反应(deblocking reaction)，随后用碱性显影剂显影。所用的碱性显影剂可以是本领域所用的各种碱性水溶液中的任意一种。通常使用氢氧化四甲胺或氢氧化(2-羟乙基)三甲胺(通常称为“胆碱”)的水溶液。
应该理解，在此公开的实施方案是各个方面的例子并且是非限制性的。本发明的范围不是由上述说明书确定的，而是由所附权利要求确定，并包括与权利要求具有等同含义和范围的所有变化方案。
将通过实施例更具体地描述本发明，所述实施例不被解释为对本发明范围的限制。除非特别指出，否则在下面实施例中使用的用来表示任何组分含量和任何物质量的“％”和“份”都是基于重量的。
实施例1
将10份2，6-双[4-羟基-3-(2-羟基-5-甲基苄基)-2，5-二甲基苄基]-4-甲酚(下文简称为B1)溶于100份N，N-二甲基甲酰胺中。将6.8份碳酸钾加到所得的溶液中。在50℃以下将7.9份2-甲基-2-金刚烷基氯乙酸酯与40份N，N-二甲基甲酰胺混合所得的溶液逐滴加到所得的混合物中。将0.6份碘化钾加到所得的混合物中，并在50℃下搅拌所得混合物5小时。冷却反应混合物，用1％的草酸水溶液稀释，然后用乙酸乙酯萃取。使所得的有机层与硫酸镁和活性碳混合，以干燥并脱色。过滤所得的混合物，浓缩所得的滤液，得到15.3份棕色固体，其被称为A1。产率：92％。
用液相色谱分析A1，发现A1中包含由下列式(1)～(3)表示的三种多元酚化合物：
其中，R20、R21、R22、R23和R24中的任意一个为以下基团：
Figure S2007101673189D00252
并且其余四个基团是氢原子(下文简称为化合物(1))；
Figure S2007101673189D00261
其中，R25、R26、R27、R28和R29中的任意两个为以下基团：
Figure S2007101673189D00262
并且其余三个基团是氢原子(下文简称为化合物(2))；
Figure S2007101673189D00263
其中，R30、R31、R32、R33和R34中的任意三个为以下基团：
Figure S2007101673189D00264
并且其余两个基团是氢原子(下文简称为化合物(3))。
A1中的化合物(1)、化合物(2)和化合物(3)的含量比如表1-1所示。本文中，“含量比”是指通过液相色谱面积百分比法计算的各种化合物的值的比。
液相色谱质谱：
化合物(1)：[M+K]+＝861.4(M+＝822.45)
化合物(2)：[M+K]+＝1067.4(M+＝1028.58)
化合物(3)：[M+K]+＝1273.6(M+＝1234.71)
实施例2～5
除了如表1-1所示改变2-甲基-2-金刚烷基氯乙酸酯的摩尔量之外，根据与实施例1类似的方法进行反应，以得到含有化合物(1)～(3)的固体。
结果如表1-1所示。
在此，2-甲基-2-金刚烷基氯乙酸酯的摩尔比通过2-甲基-2-金刚烷基氯乙酸酯的摩尔量除以B1的摩尔量来计算。“含量比”是指通过液相色谱面积百分比法计算的各种化合物的值的比。
将在实施例2中所得的固体称为A2，将在实施例5中所得的固体称为A3。
表.1-1
  实施例编号     2～甲基-2-金刚烷基氯乙酸酯的摩尔比                  含量比(％)
B1     化合物(1)     化合物(2)     化合物(3)
  1     2.0     0     4     92     4
  2     1.0     29     33     38     0
  3     1.5     4     29     67     0
  4     1.8     1     21     78     0
  5     3.0     0     1     56     43
实施例6
将50.8份B1溶于435份N，N-二甲基甲酰胺中。将32.88份碳酸钾加入到所得的溶液中。在50℃以下将43.5份2-乙基-2-金刚烷基氯乙酸酯与218份N，N-二甲基甲酰胺混合所得的溶液逐滴加到所得的混合物中。将2.63份碘化钾加到所得的混合物中，并在50℃下搅拌所得的混合物5小时。冷却反应混合物，用5％的草酸水溶液稀释，然后用乙酸乙酯萃取。用水洗涤所得的有机层，并将其与硫酸镁和活性碳混合以干燥并脱色。过滤所得的混合物并浓缩所得的滤液，得到65.76份棕色固体，其被称为A4。产率：76％。
用液相色谱分析A4，发现A4中包含由下列式(4)～(6)表示的三种多元酚化合物：
Figure S2007101673189D00281
其中，R40、R41、R42、R43和R44中的任意一个为以下基团：
Figure S2007101673189D00282
并且其余四个基团是氢原子(下文简称为化合物(4))；
其中，R45、R46、R47、R48和R49中的任意两个为以下基团：
并且其余三个基团是氢原子(下文简称为化合物(5))；
Figure S2007101673189D00285
其中，R50、R51、R52、R53和R54中的任意三个为以下基团：
Figure S2007101673189D00286
并且其余两个基团是氢原子(下文简称为化合物(6))。
A4中的化合物(4)、化合物(5)和化合物(6)的含量比如表1-2所示。
在此处，“含量比”是指通过液相色谱面积百分比法计算的各种化合物的值的比。
液相色谱质谱：
化合物(4)：[M+K]+＝875.3(M+＝836.47)
化合物(5)：[M+K]+＝1095.4(M+＝1056.61)
化合物(6)：[M+K]+＝1315.5(M+＝1276.76)
实施例7
除了如表1-2所示改变2-乙基-2-金刚烷基氯乙酸酯的摩尔量之外，根据与实施例6类似的方法进行反应，以得到含有化合物(4)～(5)的固体。
结果如表1-2所示。
在此，2-乙基-2-金刚烷基氯乙酸酯的摩尔比通过2-乙基-2-金刚烷基氯乙酸酯的摩尔量除以B1的摩尔量来计算。“含量比”是指通过液相色谱面积百分比法计算的各种化合物的值的比。
表.1-2
  实施例编号     2-乙基-2-金刚烷基氯乙酸酯的摩尔比                  含量比(％)
B1     化合物(4)     化合物(5)     化合物(6)
  6     2.0     0     12     84      4
  7     1.0     23     52     25      0
参考实施例1
根据JP 2003-107708A1中记载的方法，合成称为C1的2-乙基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯和对羟基苯乙烯的共聚物(2-乙基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯/对羟基苯乙烯的比＝20/80)、称为C2的2-乙基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯和对羟基苯乙烯的共聚物(2-乙基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯/对羟基苯乙烯的比＝30/70)和称为C3的2-甲基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯和对羟基苯乙烯的共聚物(2-甲基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯/对羟基苯乙烯的比＝30/70)。
参考实施例2
根据US 6,239,231 B1中记载的方法，合成称为C4的2-乙基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯、3-羟基-1-金刚烷基甲基丙烯酸酯和α-甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯的共聚物(2-乙基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯/3-羟基-1-金刚烷基甲基丙烯酸酯/α-甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯的比＝50/25/25)。
该共聚物C4具有下述结构单元，并且其重均分子量为约9,200。
参考实施例3
根据US 5,556,995 B1中记载的方法，由邻苯三酚和丙酮合成由下式表示的多元酚化合物，其称为B2。
Figure S2007101673189D00302
在以下实施例中所用的产酸剂、淬灭剂和溶剂如下。
<产酸剂>
产酸剂S1：九氟丁磺酸(4-甲基苯基)二苯基锍
产酸剂S2：(1-金刚烷基甲氧基)羰基二氟甲磺酸三苯基锍
产酸剂S3：(4-氧杂-1-金刚烷氧基)羰基二氟甲磺酸三苯基锍
产酸剂S4：(3-羟基-1-金刚烷基)甲氧基羰基二氟甲磺酸三苯基锍
<淬灭剂>
淬灭剂Q1：2，6-二异丙基苯胺
淬灭剂Q2：氢氧化四丁铵
<溶剂>
溶剂Y：乙酸丙二醇单甲醚酯    180份
       2-庚酮                30份
       1-甲氧基-2-丙醇       40份
       γ-丁内酯             5份
实施例8～29和对比实施例1～4
混合下列组分以得到溶液，所述溶液通过氟树脂过滤器进一步过滤以制备光刻胶液体，所述过滤器的孔直径为0.2μm。
化合物(类型和量如表2-1和2-2所述)
产酸剂(类型和量如表2-1和2-2所述)
淬灭剂(类型和量如表2-1和2-2所述)
溶剂(类型如表2-1和2-2所述)
表2-1
实施例编号     化合物(类型/量(份))     产酸剂(类型/量(份))   淬灭剂(类型/量(份))     溶剂   PB(℃)  PEB(℃)
实施例8     A1/5B1/5 S1/0.8 Q1/0.03 Y 110 105
实施例9     A1/5B1/5 S2/0.8 Q1/0.03 Y 110 105
实施例10     A1/5B1/5 S3/0.8 Q1/0.03 Y 110 105
实施例11     A1/5B1/5 S4/0.8 Q1/0.03 Y 110 105
实施例12     A1/5B1/5 S3/3.0   Q1/0.15Q2/0.10 Y 110 95
实施例13     A1/7B1/3 S3/3.0   Q1/0.15Q2/0.10 Y 110 95
实施例14     A1/6B1/2B2/2 S3/0.8 Q1/0.18 Y 110 105
实施例15     A3/5B1/5 S3/3.0   Q1/0.15Q2/0.10 Y 110 95
实施例16     A4/5B1/5 S3/1.5   Q1/0.05Q2/0.05 Y 110 95
实施例17     A1/2.5A4/2.5B2/5 S3/1.5 Q1/0.01 Y 110 95
实施例18     A2/10     S2/1.2   Q1/0.01     Y     110     105
实施例19     A1/10     S2/1.2   Q1/0.075     Y     110     105
实施例20     A1/10     S3/3.0   Q1/0.01     Y     100     90
实施例21     A3/10     S2/1.2   Q1/0.01     Y     110     105
实施例22     A4/10     S2/1.2   Q1/0.01     Y     110     90
实施例23     A3/5C4/5 S1/1.2 Q1/0.01 Y 110 105
实施例24     A3/5C4/5 S2/1.2 Q1/0.01 Y 110 105
实施例25     A1/5C2/5 S2/1.2 Q1/0.01 Y 110 105
表2-2
实施例编号     化合物(类型/量(份))     产酸剂(类型/量(份))   淬灭剂(类型/量(份))     溶剂     PB(℃)    PEB(℃)
实施例26     A1/5C3/5 S1/1.2 Q1/0.01 Y 110 110
实施例27     A1/5C3/5 S2/1.2 Q1/0.01 Y 110 115
实施例28     A1/2.5B1/2.5C1/2.5C2/2.5 S3/1.5 Q1/0.05Q2/0.05 Y 110 95
实施例29     A1/5C1/2.5C2/2.5 S3/1.5 Q1/0.05Q2/0.05 Y 110 100
对比实施例1     C1/5C2/5 S1/0.8 Q1/0.018 Y 110 105
对比实施例2     C1/5C2/5 S2/0.8 Q1/0.018 Y 110 105
对比实施例3     C1/5C2/5 S3/0.8 Q1/0.018 Y 110 105
对比实施例4     C1/5C2/5 S4/0.8 Q1/0.018 Y 110 105
每个硅片均在90℃下与六甲基二硅氮烷接触60秒，并将如上所制备的光刻胶液体的每一种旋涂到硅片上，以得到干燥后厚度为0.12μm的膜。在涂覆完每种光刻胶液体后，将由此涂有相应光刻胶液体的硅片分别在直接热板上在表2-1或2-2的“PB”栏所示的温度下预烘60秒。使用写入电子束光刻系统(由Hitachi，Ltd.制造的“HL-800D”，50KeV)，将其上已由此形成相应光刻胶膜的各个晶片暴露于线和空间图案，同时逐步改变曝光量。
曝光后，将各晶片在热板上在表2-1或2-2的“PEB”栏所示的温度下进行曝光后烘烤60秒，然后用2.38wt％的氢氧化四甲铵水溶液搅拌显影(paddle development)60秒。
显影后，用扫描电子显微镜观察在硅衬底上显影的各个图案，其结果如表3所示。
有效灵敏度(ES)：其表示为在通过0.10μm的线和空间图案掩模曝光和显影后线图案和空间图案变为1∶1的曝光量。
分辨率：其表示为空间图案的最小尺寸，其给出在有效灵敏度的曝光量下被线图案分开的空间图案。
线边缘粗糙度：当线边缘粗糙度非常好时，其评价被标记为“○”，当线边缘粗糙度好时，其评价被标记为“△”，当线边缘粗糙度差时，其评价被标记为“×”。
表3
实施例编号      ES(μC)     分辨率(nm)     线边缘粗糙度
  实施例8     10     120     ○
  实施例9     8     90     ○
  实施例10     16     70     ○
  实施例11     12     70     ○
  实施例12     24     90     ○
  实施例13     24     80     ○
  实施例14     12     80     ○
  实施例15     24     90     ○
  实施例16     17     50     ○
  实施例17     24     80     ○
  实施例18     11     90     ○
  实施例19     10     100     ○
  实施例20     18     80     ○
  实施例21     7     90     ○
  实施例22     14     90     ○
  实施例23     14     90     ○
  实施例24     10     100     ○
  实施例25     10     60     ○
  实施例26     10     60     ○
  实施例27     8     70     ○
  实施例28     34     50     ○
  实施例29     41     60     ○
  对比实施例1     14     90     ×
  对比实施例2     14     90     ×
  对比实施例3     14     90     ×
  对比实施例4     12     80     ×
表3所示的结果清楚表明，根据本发明的实施例得到的光刻胶组合物显示出非常好的线边缘粗糙度。
本发明的光刻胶组合物提供在线边缘粗糙度方面极好的光刻胶图案并适于极远紫外(EUV)光刻和电子光刻。

Claims (11)

1.一种由式(I)表示的多元酚化合物：
Figure S2007101673189C00011
其中，选自R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个是由式(II)表示的基团：
其中，X1、X2、X3和X4分别独立地表示氢原子或C1～C4烷基，n表示0～3的整数，Z1表示C1～C6烷基或C3～C12环烷基，并且环Y表示脂环烃基，
并且，其它的是氢原子。
2.根据权利要求1的多元酚化合物，其中X1和X2表示氢原子并且n表示0。
3.根据权利要求1的多元酚化合物，其中所述由式(I)表示的多元酚化合物的分子量为730～5000；
4.一种化学放大型光刻胶组合物，其包含由式(I)表示的多元酚化合物：
Figure S2007101673189C00013
和产酸剂，
其中，选自R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个是由式(II)表示的基团：
Figure S2007101673189C00014
其中，X1、X2、X3和X4分别独立地表示氢原子或C1～C4烷基，n表示0～3的整数，Z1表示C1～C6烷基或C3～C12环烷基，环Y表示脂环烃基，
并且，其它的是氢原子。
5.根据权利要求4的化学放大型光刻胶组合物，其中所述组合物含有至少两种由式(I)表示的多元酚化合物。
6.根据权利要求4或5的化学放大型光刻胶组合物，其中所述组合物还含有选自由式(III)表示的化合物和由式(V)表示的化合物中的至少一种化合物：
Figure S2007101673189C00021
Figure S2007101673189C00022
其中，P1、P2和P3分别独立地表示氢原子、C1～C4烷基、C2～C4烯基、C3～C8环烷基、C6～C12芳基或C7～C12芳烷基。
7.根据权利要求4或5的化学放大型光刻胶组合物，其中所述组合物还含有树脂，所述树脂含有具有酸敏基团的结构单元并且树脂本身不溶或难溶于碱的水溶液但在酸的作用下变得可溶于碱的水溶液。
8.根据权利要求4或5的化学放大型光刻胶组合物，其中所述组合物还含有树脂和选自由式(III)表示的化合物和由式(V)表示的化合物中的至少一种化合物，所述树脂含有具有酸敏基团的结构单元并且树脂本身不溶或难溶于碱的水溶液但在酸的作用下变得可溶于碱的水溶液：
Figure S2007101673189C00023
其中，P1、P2和P3分别独立地表示氢原子、C1～C4烷基、C2～C4烯基、C3～C8环烷基、C6～C12芳基或C7～C12芳烷基。
9.根据权利要求7的化学放大型光刻胶组合物，其中所述含有具有酸敏基团的结构单元且本身不溶或难溶于碱的水溶液但在酸的作用下变得可溶于碱的水溶液的树脂是含有衍生自2-烷基-2-金刚烷基丙烯酸酯、2-烷基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯、2-烷基-2-金刚烷基α-氯丙烯酸酯或2-烷基-2-金刚烷基α-三氟甲基丙烯酸酯的结构单元和衍生自羟基苯乙烯的结构单元的树脂。
10.根据权利要求8的化学放大型光刻胶组合物，其中所述含有具有酸敏基团的结构单元且本身不溶或难溶于碱的水溶液但在酸的作用下变得可溶于碱的水溶液的树脂是含有衍生自2-烷基-2-金刚烷基丙烯酸酯、2-烷基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯、2-烷基-2-金刚烷基α-氯丙烯酸酯或2-烷基-2-金刚烷基α-三氟甲基丙烯酸酯结构单元和衍生自羟基苯乙烯结构单元的树脂。
11.一种制造由式(I)表示的多元酚化合物的方法：
其中，选自R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个是由式(II)表示的基团：
Figure S2007101673189C00033
其中，X1、X2、X3和X4分别独立地表示氢原子或C1～C4烷基，n表示0～3的整数，Z1表示C1～C6烷基或C3～C12环烷基，环Y表示脂环烃基，
并且，其它的是氢原子，
所述方法包括使由式(III)表示的化合物和由式(IV)表示的化合物反应：
Figure S2007101673189C00041
Figure S2007101673189C00042
其中，X1、X2、X3、X4、n、Z1和Y限定同上，W表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基。
CNA2007101673189A 2006-10-25 2007-10-22 多元酚化合物和含有该化合物的化学放大型光刻胶组合物 Pending CN101168509A (zh)

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