CN102193313A - 光致抗蚀剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种光致抗蚀剂组合物，所述光致抗蚀剂组合物包含由式(I)表示的化合物和由式(B1)表示的酸生成剂，在式(I)中R1，R2，R3和R4独立地表示氢原子等，X1至X8独立地表示氢原子或由式(II)表示的基团；在式(II)中R11和R12独立地表示氢原子等，m表示1至4的整数，R13表示C1-C6烷基等，并且环Y1表示C3-C20饱和烃环；在式(B1)中Q1和Q2独立地表示氟原子等，Lb1表示C1-C17饱和二价烃基，在所述C1-C17饱和二价烃基中的一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替，Y表示C1-C18脂族烃基等，并且Z+表示有机阳离子。
Description
技术领域
本发明涉及一种光致抗蚀剂组合物。
背景技术
光致抗蚀剂组合物用于半导体微型制造。
在半导体微型制造中，适宜的是形成具有高分辨率、高灵敏度和良好线边缘粗糙度的图像，并且预期化学放大型抗蚀剂组合物产生这样的图案。
US 2008/0248417 A1公开了一种光致抗蚀剂组合物，该光致抗蚀剂组合物含有其中2，6-双[4-羟基-3-(2-羟基-5-甲基苄基)-2，5-二甲基苄基]-4-甲基苯酚的至少一个羟基被2-甲基-2-金刚烷基氧基羰基甲基保护的化合物。
发明内容
本发明的一个目的在于提供一种新型的光致抗蚀剂组合物。
本发明的此目的和其它目的将从下面的描述变得明显。
本发明涉及下列各项：
<1>一种光致抗蚀剂组合物，所述光致抗蚀剂组合物包含：由式(I)表示的化合物和由式(B1)表示的酸生成剂：
其中R1，R2，R3和R4独立地表示氢原子，C1-C6烷基，C3-C10环烷基，C4-C20环烷基烷基，C6-C20芳基，C7-C20芳烷基或由-OX9表示的基团，并且所述烷基，所述芳基和所述芳烷基的一个或多个氢原子可以被由-OX10表示的基团代替，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，X9和X10独立地表示氢原子或由式(II)表示的基团：
其中R11和R12独立地表示氢原子或C1-C6烷基，m表示1至4的整数，R13表示C1-C6烷基或C3-C12饱和环状烃基，并且环Y1表示C3-C20饱和烃环，
其中Q1和Q2独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基，Lb1表示单键或C1-C17饱和二价烃基，在所述C1-C17饱和二价烃基中的一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替，Y表示C1-C18脂族烃基或C3-C18饱和环状烃基，并且所述脂族烃基和所述饱和环状烃基可以具有一个或多个取代基，并且所述脂族烃基和所述饱和环状烃基中的一个或多个-CH2-可以被-O-，-CO-或-SO2-代替，并且Z+表示有机阳离子；
<2>根据<1>所述的光致抗蚀剂组合物，其中选自由X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8组成的组中的至少一个是由式(II)表示的基团；
<3>根据<1>或<2>所述的光致抗蚀剂组合物，其中由式(I)表示的化合物的分子量为300至5,000；
<4>一种用于制造光致抗蚀剂图案的方法，所述方法包括以下步骤(1)至(5)：
(1)将根据<1>，<2>或<3>所述的光致抗蚀剂组合物涂覆到基底上的步骤，
(2)通过进行干燥以形成光致抗蚀剂膜的步骤，
(3)将所述光致抗蚀剂膜对辐射曝光的步骤，
(4)将曝光后的光致抗蚀剂膜进行烘焙的步骤，和
(5)用碱性显影液使烘焙后的光致抗蚀剂膜显影，从而形成光致抗蚀剂图案的步骤；
<5>根据<1>，<2>或<3>所述的光致抗蚀剂组合物用于使用电子束光刻系统或远紫外光刻系统制造光致抗蚀剂图案的应用。
具体实施方式
本发明的光致抗蚀剂组合物包含：
由式(I)表示的化合物：
(以下，简称为化合物(I))，和
由式(B1)表示的酸生成剂：
(以下，简称为酸生成剂(B1))。
在式(I)中，R1，R2，R3和R4独立地表示氢原子，C1-C6烷基，C3-C10环烷基，C4-C20环烷基烷基，C6-C20芳基，C7-C20芳烷基或由-OX9表示的基团。
C1-C6烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，新戊基，叔戊基，1-甲基丁基，己基，异己基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，1-乙基丁基，2-乙基丁基，3-乙基丁基，1，1-二甲基丁基和1-甲基-2-乙基丙基，并且优选C1-C4烷基，且更优选甲基，乙基，异丙基和丁基。
C3-C10环烷基的实例包括环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基，环辛基，环壬基和环癸基。
C4-C20环烷基烷基的实例包括环丙基甲基，环丙基乙基，环丁基甲基，环丁基丙基，环戊基甲基，环戊基乙基，环戊基丁基，环己基甲基，环己基乙基，环己基丁基，环己基戊基，环己基己基，环庚基辛基，环辛基癸基，环壬基十二烷和环癸基庚基。
C6-C20芳基的实例包括苯基，并且C7-C20芳烷基的实例包括苄基和苯基乙基。
由-OX9表示的基团(其中X9表示氢原子或由式(II)表示的基团)的实例
包括羟基和由式(IIa)表示的基团：
所述烷基，所述芳基和所述芳烷基的一个或多个氢原子可以被由-OX10表示的基团代替，其中X10表示氢原子或由式(II)表示的基团。
其中一个或多个氢原子被由-OX10表示的基团(其中X10表示氢原子)代替的烷基的实例包括羟甲基，羟乙基，羟丙基，羟戊基，羟己基和3-羟基丁基。其中一个或多个氢原子被由-OX10表示的基团(其中X10表示氢原子)代替的芳基的实例包括羟基苯基，二羟基苯基和三羟基苯基。其中一个或多个氢原子被由-OX10表示的基团(其中X10表示氢原子)代替的芳烷基的实例包括羟基苄基。
R1，R2，R3和R4的优选实例包括氢原子，甲基，乙基，异丙基，丁基，羟甲基，羟乙基，环戊基，环己基，苯基，羟基苯基，二羟基苯基，具有由式(IIa)表示的基团的甲基，具有由式(IIa)表示的基团的乙基，具有由式(IIa)表示的基团的苯基和具有两个由式(IIa)表示的基团的苯基。
在式(II)中，R11和R12独立地表示氢原子或C1-C6烷基，m表示1至4的整数，R13表示C1-C6烷基或C3-C12饱和环状烃基，并且环Y1表示C3-C20饱和烃环。C1-C6烷基的实例包括如上所述相同的实例。C3-C12饱和环状烃基的实例包括上述的C3-10环烷基和下列各项：
其中*表示与R13所结合的碳原子的结合位置。
优选的是R11和R12独立地表示氢原子或甲基，并且m优选为1或2。R13优选为甲基或乙基。
由式(Y)表示的基团的实例
包括下列各项：
由式(II)表示的基团的实例包括由式(II-1)表示的基团：
其中R11，R12，m和R13与上面定义的相同。
其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，X9和X10是氢原子的化合物(I)的实例包括由式(5-1)和(5-2)表示的化合物：
其中选自由X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，X9和X10组成的组中的一个或多个是由(II)表示的基团的化合物(I)可以通过使其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，X9和X10是氢原子的化合物(II)与由式(II’)表示的化合物反应而制备：
其中R11，R12，m，R13和环Y1与上面定义的相同，并且L3表示卤素原子，甲磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。卤素原子的实例包括氯原子，溴原子和碘原子。其中选自由X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，X9和X10组成的组中的一个或多个是由式(II)表示的基团的化合物(I)可以进一步与由式(II’)表示的化合物反应。上述反应通常在惰性溶剂如甲苯，四氢呋喃，N，N-二甲基甲酰胺和二甲亚砜中，于-30至200℃，优选于0至150℃进行。相对于n摩尔的在其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，X9和X10是氢原子的化合物(I)中的羟基，由式(II’)表示的化合物的量通常为1至(n-1)摩尔，并且优选为1至(n-2)摩尔。反应可以优选在碱存在下进行，并且碱的实例包括有机碱，如三乙胺，吡啶，甲醇钠，乙醇钠和叔丁醇钾，无机碱如氢化钠，碳酸钾和氢氧化钠，以及它们的混合物。相对于1摩尔由式(II’)表示的化合物，碱的量通常为1至6摩尔，并且优选为1至4摩尔。反应可以在相转移催化剂如溴化四丁铵存在下进行。在反应完成后，其中选自由X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，X9和X10组成的组中的一个或多个是由式(II)表示的基团的化合物(I)可以由常规分离方法分离，并且通常分离出两种以上的其中选自由X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，X9和X10组成的组中的一个或多个是由(II)表示的基团的化合物(I)的混合物，并且将所述混合物进一步由常规纯化手段如柱色谱、重结晶和蒸馏进行纯化。
化合物(I)的分子量通常为300至5,000，优选为400至4,500，并且更优选为500至4,000。
化合物(I)的实例包括：
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，X9和X10是氢原子，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何一个是由式(II)表示的基团且余下的七个基团是氢原子，并且R1至R4是C1-C6烷基，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何一个是由式(II)表示的基团且余下的七个基团是氢原子，并且R1至R4是甲基，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何一个是由式(II)表示的基团且余下的七个基团是氢原子，并且R1至R4是乙基，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何两个是由式(II)表示的基团且余下的六个基团是氢原子，并且R1至R4是C1-C6烷基，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何两个是由式(II)表示的基团且余下的六个基团是氢原子，并且R1至R4是甲基，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何两个是由式(II)表示的基团且余下的六个基团是氢原子，并且R1至R4是乙基，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何三个是由式(II)表示的基团且余下的五个基团是氢原子，并且R1至R4是C1-C6烷基，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何三个是由式(II)表示的基团且余下的五个基团是氢原子，并且R1至R4是甲基，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何三个是由式(II)表示的基团且余下的五个基团是氢原子，并且R1至R4是乙基，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何四个是由式(II)表示的基团且余下的四个基团是氢原子，并且R1至R4是C1-C6烷基，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何四个是由式(II)表示的基团且余下的四个基团是氢原子，并且R1至R4是甲基，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何四个是由式(II)表示的基团且余下的四个基团是氢原子，并且R1至R4是乙基，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何五个是由式(II)表示的基团且余下的三个基团是氢原子，并且R1至R4是C1-C6烷基，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何五个是由式(II)表示的基团且余下的三个基团是氢原子，并且R1至R4是甲基，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何五个是由式(II)表示的基团且余下的三个基团是氢原子，并且R1至R4是乙基，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何一个是由式(II)表示的基团且余下的七个基团是氢原子，并且R1至R4是苯基，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何两个是由式(II)表示的基团且余下的六个基团是氢原子，并且R1至R4是苯基，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何三个是由式(II)表示的基团且余下的五个基团是氢原子，并且R1至R4是苯基，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何四个是由式(II)表示的基团且余下的四个基团是氢原子，并且R1至R4是苯基，
化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何五个是由式(II)表示的基团且余下的三个基团是氢原子，并且R1至R4是苯基，
化合物(I)，其中R1至R4是具有由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何一个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子，
化合物(I)，其中R1至R4是具有由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何两个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子，
化合物(I)，其中R1至R4是具有由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何三个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子，
化合物(I)，其中R1至R4是具有由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何四个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子，
化合物(I)，其中R1至R4是具有由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何五个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子，
化合物(I)，其中R1至R4是具有由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何六个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子，
化合物(I)，其中R1至R4是具有由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何七个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子，
化合物(I)，其中R1至R4是具有由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何八个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子，
化合物(I)，其中R1至R4是具有两个由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何一个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子，
化合物(I)，其中R1至R4是具有两个由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何两个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子，
化合物(I)，其中R1至R4是具有两个由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何三个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子，
化合物(I)，其中R1至R4是具有两个由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何四个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子，
化合物(I)，其中R1至R4是具有两个由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何五个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子，
化合物(I)，其中R1至R4是具有两个由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何六个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子，
化合物(I)，其中R1至R4是具有两个由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何七个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子，和
化合物(I)，其中R1至R4是具有两个由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何八个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子。
光致抗蚀剂组合物优选含有化合物(I)，其中选自由X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8组成的组中的至少一个是由式(II)表示的基团。
本发明的光致抗蚀剂组合物优选含有两种或更多种的化合物(I)。本发明的光致抗蚀剂组合物优选含有其中选自由X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，X9和X10组成的组中的一个或多个是由式(II)表示的基团的化合物(I)，并且更优选其中选自由X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，X9和X10组成的组中的三个或更多个是由式(II)表示的基团的化合物(I)。
本发明的光致抗蚀剂组合物的实例包括：含有选自由以下各项化合物(I)组成的组中的至少一项的光致抗蚀剂组合物：化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何一个是由式(II)表示的基团并且其余七个基团是氢原子，并且R1至R4是C1-C6烷基；化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何两个是由式(II)表示的基团并且其余六个基团是氢原子，并且R1至R4是C1-C6烷基；化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何三个是由式(II)表示的基团并且其余五个基团是氢原子，并且R1至R4是C1-C6烷基；化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何四个是由式(II)表示的基团并且其余四个基团是氢原子，并且R1至R4是C1-C6烷基；和化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何五个是由式(II)表示的基团并且其余三个基团是氢原子，并且R1至R4是C1-C6烷基。
本发明的光致抗蚀剂组合物的优选实例包括含有选自由以下各项化合物(I)组成的组中的至少一项的光致抗蚀剂组合物：化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何一个是由式(II)表示的基团并且其余七个基团是氢原子，并且R1至R4是甲基；化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何两个是由式(II)表示的基团并且其余六个基团是氢原子，并且R1至R4是甲基；化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何三个是由式(II)表示的基团并且其余五个基团是氢原子，并且R1至R4是甲基；化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何四个是由式(II)表示的基团并且其余四个基团是氢原子，并且R1至R4是甲基；和化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何五个是由式(II)表示的基团并且其余三个基团是氢原子，并且R1至R4是甲基，
含有选自由以下各项化合物(I)组成的组中的至少一项的光致抗蚀剂组合物：化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何一个是由式(II)表示的基团并且其余七个基团是氢原子，并且R1至R4是乙基；化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何两个是由式(II)表示的基团并且其余六个基团是氢原子，并且R1至R4是乙基；化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何三个是由式(II)表示的基团并且其余五个基团是氢原子，并且R1至R4是乙基；化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何四个是由式(II)表示的基团并且其余四个基团是氢原子，并且R1至R4是乙基；和化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何五个是由式(II)表示的基团并且其余三个基团是氢原子，并且R1至R4是乙基，
含有选自由以下各项化合物(I)组成的组中的至少一项的光致抗蚀剂组合物：化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何一个是由式(II)表示的基团并且其余七个基团是氢原子，并且R1至R4是苯基；化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何两个是由式(II)表示的基团并且其余六个基团是氢原子，并且R1至R4是苯基；化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何三个是由式(II)表示的基团并且其余五个基团是氢原子，并且R1至R4是苯基；化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何四个是由式(II)表示的基团并且其余四个基团是氢原子，并且R1至R4是苯基；和化合物(I)，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8中的任何五个是由式(II)表示的基团并且其余三个基团是氢原子，并且R1至R4是苯基，
含有选自由以下各项化合物(I)组成的组中的至少一项的光致抗蚀剂组合物：化合物(I)，其中R1至R4是具有由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何一个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子；化合物(I)，其中R1至R4是具有由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何两个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子；化合物(I)，其中R1至R4是具有由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何三个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子；化合物(I)，其中R1至R4是具有由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何四个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子；化合物(I)，其中R1至R4是具有由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何五个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子；化合物(I)，其中R1至R4是具有由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何六个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子；化合物(I)，其中R1至R4是具有由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何七个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子；和化合物(I)，其中R1至R4是具有由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何八个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子，和
含有选自由以下各项化合物(I)组成的组中的至少一项的光致抗蚀剂组合物：化合物(I)，其中R1至R4是具有两个由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何一个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子；化合物(I)，其中R1至R4是具有两个由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何两个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子；化合物(I)，其中R1至R4是具有两个由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何三个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子；化合物(I)，其中R1至R4是具有两个由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何四个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子；化合物(I)，其中R1至R4是具有两个由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何五个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子；化合物(I)，其中R1至R4是具有两个由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何六个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子；化合物(I)，其中R1至R4是具有两个由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何七个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子；和化合物(I)，其中R1至R4是具有两个由-OX10表示的基团的苯基，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8和X10中的任何八个是由式(II)表示的基团且余下的基团是氢原子。
基于100重量％的固体组分，化合物(I)在本发明的光致抗蚀剂组合物中的含量通常为80至99.9重量％，优选为80至99重量％，并且更优选为90至99重量％。在此说明书中，“固体组分”是指光致抗蚀剂组合物中除溶剂之外的组分。所述含量可以根据已知的分析方法测量。
本发明的光致抗蚀剂组合物含有由式(B1)表示的酸生成剂：
其中Q1和Q2独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基，Lb1表示单键或C1-C17饱和二价烃基，在所述C1-C17饱和二价烃基中的一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替，Y表示C1-C18脂族烃基或C3-C18饱和环状烃基，并且所述脂族烃基和所述饱和环状烃基可以具有一个或多个取代基，并且所述脂族烃基和所述饱和环状烃基中的一个或多个-CH2-可以被-O-，-CO-或-SO2-代替，并且Z+表示有机阳离子。
C1-C6全氟烷基的实例包括三氟甲基，五氟乙基，七氟丙基，九氟丁基，十一氟戊基和十三氟己基，并且优选三氟甲基。Q1和Q2独立地优选表示氟原子或三氟甲基，并且Q1和Q2更优选为氟原子。
C1-C17饱和二价烃基的实例包括C1-C17链烷二基(alkanediyl)和具有脂环族二价烃基的二价基团。链烷二基的实例包括直链链烷二基，如亚甲基，亚乙基，丙烷-1，3-二基，丁烷-1，4-二基，戊烷-1，5-二基，己烷-1，6-二基，庚烷-1，7-二基，辛烷-1，8-二基，壬烷-1，9-二基，癸烷-1，10-二基，十一烷-1，11-二基，十二烷-1，12-二基，十三烷-1，13-二基，十四烷-1，14-二基，十五烷-1，15-二基，十六烷-1，16-二基和十七烷-1，17-二基；通过用C1-C4烷基代替上述直链链烷二基中的一个或多个氢原子而形成的支链链烷二基，和
具有脂环二价烃基的二价基团，如下列由式(X1-A)至(X1-C)表示的基团：
其中X1A和X1B各自独立表示可以具有一个或多个取代基的C1-C6亚烷基，条件是由式(X1-A)，(X1-B)或(X1-C)表示的基团的总碳数为1至17。
C1-C6链烷二基中的一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替。
其中一个或多个-CH2-被-O-或-CO-代替的C1-C17饱和烃基的实例包括*-CO-O-Lb2-，*-CO-O-Lb4-CO-O-Lb3-，*-Lb5-O-CO-，*-Lb7-O-Lb6-，*-CO-O-Lb8-O-，和*-CO-O-Lb10-O-Lb9-CO-O-，其中Lb2表示单键或C1-C15链烷二基，Lb3表示单键或C1-C12链烷二基，Lb4表示单键或C1-C13链烷二基，条件是Lb3和Lb4的总碳数为1至13，Lb5表示C1-C15链烷二基，Lb6表示C1-C15链烷二基，Lb7表示C1-C15链烷二基，条件是Lb6和Lb7的总碳数为1至16，Lb8表示C1-C14链烷二基，Lb9表示C1-C11链烷二基，Lb10表示C1-C11链烷二基，条件是Lb9和Lb10的总碳数为1至12，并且*表示与-C(Q1)(Q2)-的结合位置。它们中，优选*-CO-O-Lb2-，*-CO-O-Lb4-CO-O-Lb3-，*-Lb5-O-CO-和*-Lb7-O-Lb6-，并且更优选*-CO-O-Lb2-和*-CO-O-Lb4-CO-O-Lb3-，且还更优选*-CO-O-Lb2-，并且特别优选其中Lb2是单键或-CH2-的*-CO-O-Lb2-。
*-CO-O-Lb2-的实例包括*-CO-O-和*-CO-O-CH2-。*-CO-O-Lb4-CO-O-Lb3-的实例包括*-CO-O-CH2-CO-O-，*-CO-O-(CH2)2-CO-O-，*-CO-O-(CH2)3-CO-O-，*-CO-O-(CH2)4-CO-O-，*-CO-O-(CH2)6-CO-O-，*-CO-O-(CH2)8-CO-O-，*-CO-O-CH2-CH(CH3)-CO-O-和*-CO-O-CH2-C(CH3)2-CO-O-。*-Lb5-O-CO-的实例包括*-CH2-O-CO-，*-(CH2)2-O-CO-，*-(CH2)3-O-CO-，*-(CH2)4-O-CO-，*-(CH2)6-O-CO-和*-(CH2)8-O-CO-。*-Lb7-O-Lb6-的实例包括*-CH2-O-CH2-。*-CO-O-Lb8-O-的实例包括*-CO-O-CH2-O-，*-CO-O-(CH2)2-O-，*-CO-O-(CH2)3-O-，*-CO-O-(CH2)4-O-和*-CO-O-(CH2)6-O-。*-CO-O-L10-O-Lb9-CO-O-的实例包括下列各项。
Y中取代基的实例包括卤素原子，羟基，桥氧基(oxo group)，缩水甘油氧基，C2-C4酰基，C1-C12烷氧基，C2-C7烷氧羰基，C1-C12脂族烃基，C1-C12含羟基的脂族烃基，C3-C16饱和环烃基，C6-C18芳族烃基，C7-C21芳烷基和-(CH2)j2-O-CO-Rb1-，其中Rb1表示C1-C16脂族烃基，C3-C16饱和环烃基或C6-C18芳族烃基，并且j2表示0至4的整数。卤素原子的实例包括氟原子，氯原子，溴原子和碘原子。酰基的实例包括乙酰基和丙酰基，并且烷氧基的实例包括甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基和丁氧基。烷氧羰基的实例包括甲氧羰基，乙氧羰基，丙氧羰基，异丙氧羰基和丁氧羰基。脂族烃基的实例包括与上述相同的那些实例。含羟基的脂族烃基的实例包括羟甲基。C3-C16饱和环烃基的实例包括与上述相同的那些实例，并且芳族烃基的实例包括苯基，萘基，蒽基，对甲基苯基，对叔丁基苯基和对金刚烷基苯基。芳烷基的实例包括苄基，苯乙基，苯基丙基，三苯甲基，萘甲基和萘乙基。
由Y表示的C1-C18脂族烃基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，新戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，1，2-二甲基丙基，1-乙基丙基，己基，1-甲基戊基，庚基，辛基，2-乙基己基，壬基，癸基，十一烷基和十二烷基，并且优选C1-C6烷基。由Y表示的C3-C18饱和环烃基的实例包括由式(Y1)至(Y26)表示的基团：
它们中，优选由式(Y1)至(Y19)表示的基团，更优选由式(Y11)，(Y14)，(Y15)和(Y19)表示的基团。特别优选由式(Y11)和(Y14)表示的基团。
具有一个或多个取代基的Y的实例包括下列各项：
Y优选为可以具有一个或多个取代基的金刚烷基，并且更优选为金刚烷基或氧代金刚烷基(oxoadamantyl group)。
由式(B1)表示的酸生成剂的磺酸阴离子中，优选的是其中Lb1是*-CO-O-Lb2-的磺酸阴离子，并且更优选的是由式(b1-1-1)至(b1-1-9)表示的阴离子。
其中Q1，Q2和Lb2具有与以上定义相同的含义，并且Rb2和Rb3各自独立地表示C1-C4脂族烃基，优选甲基。
由式(B1)表示的酸生成剂的阴离子的实例包括下列各项。
它们中，优选下列磺酸阴离子。
在由式(B1)表示的酸生成剂中由Z+表示的有机阳离子的实例包括
阳离子如锍阳离子，碘
阳离子，铵阳离子，苯并噻唑
阳离子和
阳离子，优选锍阳离子和碘阳离子，并且更优选芳基锍阳离子。
由Z+表示的阳离子的优选实例包括由式(b2-1)至(b2-4)表示的阳离子：
其中Rb4，Rb5和Rb6独立地表示可以具有一个或多个选自由羟基、C1-C12烷氧基和C6-C18芳族烃基组成的组中的取代基的C1-C30脂族烃基，可以具有一个或多个选自由卤素原子、C2-C4酰基和缩水甘油氧基组成的组中的取代基的C3-C36饱和环烃基，或可以具有一个或多个选自由卤素原子、羟基、C1-C36脂族烃基、C3-C36饱和环烃基或C1-C12烷氧基组成的组中的取代基的C6-C18芳族烃基，
Rb7和Rb8在每次出现时均独立地为羟基，C1-C12脂族烃基或C1-C12烷氧基，
m2和n2独立表示0至5的整数，
Rb9和Rb10独立表示C1-C36脂族烃基或C3-C36饱和环烃基，或者Rb9和Rb10结合以形成C2-C11二价无环烃基，该二价无环烃基与相邻的S+一起形成环，并且所述二价无环烃基中的一个或多个-CH2-可以被-CO-，-O-或-S-代替，
并且
Rb11表示氢原子，C1-C36脂族烃基，C3-C36饱和环烃基或C6-C18芳族烃基，Rb12表示C1-C12脂族烃基，C3-C18饱和环烃基或C6-C18芳族烃基，并且所述芳族烃基可以具有一个或多个选自由C1-C12脂族烃基、C1-C12烷氧基、C3-C18饱和环烃基和酰氧基组成的组中的取代基，或者Rb11和Rb12彼此结合以形成C1-C10二价无环烃基，该二价无环烃基与相邻-CHCO-一起形成2-氧代环烷基(oxocycloalkyl group)，并且所述二价无环烃基中的一个或多个-CH2-可以被-CO-，-O-或-S-代替，并且
Rb13，Rb14，Rb15，Rb16，Rb17和Rb18独立地表示羟基，C1-C12脂族烃基或C1-C12烷氧基，Lb11表示-S-或-O-，并且o2，p2，s2和t2各自独立表示0至5的整数，q2和r2各自独立表示0至4的整数，并且u2表示0或1。
由Rb9至Rb11表示的脂族烃基优选具有1至12个碳原子。由Rb9至Rb11表示的饱和环烃基优选具有3至36个碳原子，并且更优选具有4至12个碳原子。
脂族烃基和芳族烃基的实例包括如上所述的相同实例。脂族烃基的优选实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，己基、辛基和2-乙基己基。优选C4-C12环状脂族烃基。环状脂族烃基的优选实例包括环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基，环癸基，2-烷基-2-金刚烷基，1-(1-金刚烷基)-1-烷基和异冰片基。芳族基团的优选实例包括苯基，4-甲基苯基，4-乙基苯基，4-叔丁基苯基，4-环己基苯基，4-甲氧基苯基，联苯基和萘基。具有芳族烃基的脂族烃基的实例包括苄基。烷氧基的实例包括甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，2-乙基己氧基，壬氧基，癸氧基，十一烷氧基和十二烷氧基。
由结合Rb9和Rb10形成的C3-C12二价无环烃基的实例包括1，3-亚丙基，1，4-亚丁基和1，5-亚戊基。与相邻的S+和二价无环烃基一起形成的环基的实例包括硫杂环戊烷-1-
(thiolan-1-ium)环(四氢噻吩
环)，硫杂环己烷-1-(thian-1-ium)环和1，4-氧硫杂环己烷-4-
(1，4-oxathian-4-ium)环。优选C3-C7二价无环烃基。
通过结合Rb11和Rb12形成的C1-C10二价无环烃基的实例包括亚甲基，亚乙基，1，3-亚丙基，1，4-亚丁基和1，5-亚戊基，并且所述环基的实例包括下列各项。
优选C1-C5二价无环烃基。
上述阳离子中，优选由式(b2-1)表示的阳离子，更优选由式(b2-1-1)表示的阳离子。特别优选三苯基锍阳离子。
其中Rb19，Rb20和Rb21在每次出现时均独立为卤素原子，羟基，C1-C36脂族烃基，C3-C36饱和环烃基或C1-C12烷氧基，并且所述脂族烃基中的一个或多个氢原子可以被羟基，C1-C12烷氧基或C6-C18芳族烃基代替，所述饱和环烃基的一个或多个氢原子可以被卤素原子，缩水甘油氧基或C2-C4酰基代替，并且v2，w2和x2各自独立地表示0至5的整数。
脂族烃基优选具有1至12个碳原子，饱和环烃基优选具有4至36个碳原子，并且v2，w2和x2各自独立地优选表示0或1。
优选Rb19，Rb20和Rb21在每次出现时均独立为卤素原子，羟基，C1-C12烷基或C1-C12烷氧基，并且v2，w2和x2各自独立地表示0至5的整数，并且更优选Rb19，Rb20和Rb21在每次出现时均独立为氟原子，羟基，C1-C12烷基或C1-C12烷氧基，并且v2，w2和x2各自独立地优选表示0或1。
由式(b2-1)表示的阳离子的实例包括下列各项。
由式(b2-2)表示的阳离子的实例包括下列各项。
由式(b2-3)表示的阳离子的实例包括下列各项。
由式(b2-4)表示的阳离子的实例包括下列各项。
由式(B1)表示的酸生成剂的实例包括其中阴离子为上述阴离子中的任一种并且阳离子为上述阳离子中的任一种的酸生成剂。酸生成剂的优选实例包括由式(b1-1-1)至(b1-1-9)表示的阴离子中的任一种和由式(b2-1-1)表示的阳离子的组合，以及由式(b1-1-3)至(b1-1-5)表示的阴离子中的任一种和由式(b2-3)表示的阳离子的组合。
优选由式(B1-1)至(B1-17)表示的酸生成剂，并且更优选由式(B1-1)，(B1-2)，(B1-6)，(B1-11)，(B1-12)，(B1-13)和(B1-14)表示的酸生成剂。
可以将两种或更多种由式(B1)表示的酸生成剂组合使用。
按每100重量份的化合物(I)，由式(B1)表示的酸生成剂在光致抗蚀剂组合物中的含量通常为1重量份以上，优选为3重量份以上，并且按每100重量份的化合物(I)，该含量通常为30重量份以下，并且优选为25重量份以下。
本发明的光致抗蚀剂组合物可以含有一种以上的不同于由式(B1)表示的酸生成剂的酸生成剂。
本发明的光致抗蚀剂组合物可以含有碱性化合物作为猝灭剂。
碱性化合物优选为碱性含氮有机化合物，其实例包括胺化合物如脂族胺和芳族胺及铵盐。脂族胺的实例包括伯胺、仲胺和叔胺。芳族胺的实例包括其中芳族环具有一个或多个氨基的芳族胺如苯胺，和杂芳族胺如吡啶。其优选实例包括由式(C2)表示的芳族胺：
其中Arc1表示芳族烃基，并且Rc5和Rc6独立表示氢原子、脂族烃基、饱和环烃基或芳族烃基，并且所述脂族烃基、所述饱和环烃基和所述芳族烃基可以具有一个或多个取代基，所述的取代基选自由羟基、氨基、具有一个或两个C1-C4烷基的氨基和C1-C6烷氧基组成的组。
脂族烃基优选为烷基，并且饱和环烃基优选为环烷基。脂族烃基优选具有1至6个碳原子。饱和环烃基优选具有5至10个碳原子。芳族烃基优选具有6至10个碳原子。
作为由式(C2)表示的芳族胺，优选由式(C2-1)表示的胺：
其中Rc5和Rc6具有与上述定义相同的含义，并且Rc7在每次出现时均独立为脂族烃基，烷氧基，饱和环烃基或芳族烃基，并且所述脂族烃基，所述烷氧基，所述饱和环烃基和所述芳族烃基可以具有一个或多个取代基，所述的取代基选自由羟基，氨基，具有一个或两个C1-C4烷基的氨基和C1-C6烷氧基组成的组，并且m3表示0至3的整数。脂族烃基优选为烷基，并且饱和环烃基优选为环烷基。脂族烃基优选具有1至6个碳原子。饱和环烃基优选具有5至10个碳原子。芳族烃基优选具有6至10个碳原子。烷氧基优选具有1至6个碳原子。
由式(C2)表示的芳族胺的实例包括1-萘胺，2-萘胺，苯胺，二异丙基苯胺，2-甲基苯胺，3-甲基苯胺，4-甲基苯胺，4-硝基苯胺，N-甲基苯胺，N，N-二甲基苯胺，和二苯胺，并且在它们中，优选二异丙基苯胺，更优选2，6-二异丙基苯胺。
碱性化合物的其它实例包括由式(C3)至(C11)表示的胺：
其中Rc8，Rc20，Rc21，和Rc23至Rc28独立地表示脂族烃基，烷氧基，饱和环烃基或芳族烃基，并且所述脂族烃基，所述烷氧基，所述饱和环烃基和所述芳族烃基可以具有一个或多个取代基，所述的取代基选自由羟基，氨基，具有一个或两个C1-C4烷基的氨基和C1-C6烷氧基组成的组，
Rc9，Rc10，Rc11至Rc14，Rc16至Rc19，和Rc22独立地表示氢原子，脂族烃基，饱和环烃基或芳族烃基，并且所述脂族烃基，所述饱和环烃基和所述芳族烃基可以具有一个或多个取代基，所述的取代基选自由羟基，氨基，具有一个或两个C1-C4烷基的氨基和C1-C6烷氧基组成的组，
Rc15在每次出现时均独立为脂族烃基，饱和环烃基或烷酰基，
Lc1和Lc2独立地表示二价脂族烃基，-CO-，-C(＝NH)-，-C(＝NRc3)-，-S-，-S-S-或它们的组合，并且Rc3表示C1-C4烷基，
o3至u3各自独立表示0至3的整数，并且n3表示0至8的整数。
脂族烃基优选具有1至6个碳原子，饱和环烃基优选具有3至6个碳原子，烷酰基优选具有2至6个碳原子，并且二价脂族烃基优选具有1至6个碳原子。二价脂族烃基优选为亚烷基。
由式(C3)表示的胺的实例包括己胺，庚胺，辛胺，壬胺，癸胺，二丁胺，二戊胺，二己胺，二庚胺，二辛胺，二壬胺，二癸胺，三乙胺，三甲胺，三丙胺，三丁胺，三戊胺，三己胺，三庚胺，三辛胺，三壬胺，三癸胺，甲基二丁胺，甲基二戊胺，甲基二己胺，甲基二环己胺，甲基二庚胺，甲基二辛胺，甲基二壬胺，甲基二癸胺，乙基二丁胺，乙基二戊胺，乙基二己胺，乙基二庚胺，乙基二辛胺，乙基二壬胺，乙基二癸胺，二环己基甲胺，三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺，三异丙醇胺，乙二胺，四亚甲基二胺，六亚甲基二胺，4，4’-二氨基-1，2-二苯基乙烷，4，4’-二氨基-3，3’-二甲基二苯基甲烷和4，4’-二氨基-3，3’-二乙基二苯基甲烷。
由式(C4)表示的胺的实例包括哌嗪。由式(C5)表示的胺的实例包括吗啉。由式(C6)表示的胺的实例包括哌啶和如JP 11-52575 A中公开的具有哌啶骨架的受阻胺化合物。由式(C7)表示的胺的实例包括2，2’-亚甲基双苯胺。由式(C8)表示的胺的实例包括咪唑和4-甲基咪唑。由式(C9)表示的胺的实例包括吡啶和4-甲基吡啶。由式(C10)表示的胺的实例包括二-2-吡啶酮，1，2-二(2-吡啶基)乙烷，1，2-二(4-吡啶基)乙烷，1，3-二(4-吡啶基)丙烷，1，2-双(2-吡啶基)乙烯，1，2-双(4-吡啶基)乙烯，1，2-二(4-吡啶氧基)乙烷，4，4’-二吡啶基硫醚，4，4’-二吡啶基二硫醚(disulfide)，2，2’-二吡啶基胺和2，2’-二皮考基胺。由式(C11)表示的胺的实例包括联吡啶。
当光致抗蚀剂组合物含有碱性化合物时，基于固体组分的总和，其含量通常为0.01重量％至1重量％。
本发明的光致抗蚀剂组合物通常含有一种或多种溶剂。溶剂的实例包括二元醇醚酯，如乙基溶纤剂乙酸酯，甲基溶纤剂乙酸酯和丙二醇单甲醚乙酸酯；二元醇醚如丙二醇单甲醚；无环酯，如乳酸乙酯，乙酸丁酯，乙酸戊酯和丙酮酸乙酯；酮，如丙酮，甲基异丁基酮，2-庚酮和环己酮；和环状酯，如γ-丁内酯。
基于本发明的光致抗蚀剂组合物的总量，溶剂的量通常为90重量％以上，优选92重量％以上，更优选94重量％以上。基于本发明的光致抗蚀剂组合物的总量，溶剂的量通常为99.9重量％以下，并且优选99重量％以下。
如果需要，本发明的光致抗蚀剂组合物可以含有少量的各种添加剂，如敏化剂，溶解抑制剂，其它聚合物，表面活性剂，稳定剂和染料，只要不妨碍本发明的效果即可。
本发明的光致抗蚀剂组合物可用于化学放大型光致抗蚀剂组合物。
光致抗蚀剂图案可以通过下列步骤(1)至(5)制备：
(1)将本发明的光致抗蚀剂组合物涂覆在基底上的步骤，
(2)通过进行干燥而形成光致抗蚀剂膜的步骤，
(3)将所述光致抗蚀剂膜曝光于辐射的步骤，
(4)将曝光后的光致抗蚀剂膜进行烘焙的步骤，和
(5)将烘焙后的光致抗蚀剂膜用碱性显影液显影，从而形成光致抗蚀剂图案的步骤。
在基底上涂覆光致抗蚀剂组合物通常使用常规装置如旋涂机进行。光致抗蚀剂组合物优选在涂覆之前用孔径(pore size)为0.2μm的过滤器过滤。基底的实例包括其上形成传感器、电路、晶体管等的硅晶片或石英晶片。
光致抗蚀剂膜的形成通常使用加热装置如电热板或减压器进行，并且加热温度通常为50至200℃，并且操作压力通常为1至1.0*105Pa。
使用曝光系统将得到的光致抗蚀剂膜曝光于辐射。曝光通常通过具有对应于所需光致抗蚀剂图案的图案的掩模进行。曝光源的实例包括辐射紫外(UV)-区域的激光的光源，如KrF受激准分子激光器(波长：248nm)，ArF受激准分子激光器(波长：193nm)和F2激光器(波长：157nm)，和通过来自固体激光源(如YAG或半导体激光器)的激光的波长转换而辐射远紫外区域或真空紫外区域的谐波激光的光源。
曝光后的光致抗蚀剂膜的烘焙温度通常为50至200℃，并且优选70至150℃。
烘焙后的光致抗蚀剂膜的显影通常使用显影装置进行。使用的碱性显影液可以为本领域中使用的各种碱性(alkaline)水溶液中的任一种。通常，经常使用氢氧化四甲铵或氢氧化(2-羟基乙基)三甲铵(通常称为“胆碱”)的水溶液。在显影之后，优选用超纯水洗涤所形成的光致抗蚀剂图案，并且优选将光致抗蚀剂图案和基底上的残留水移除。
本发明的光致抗蚀剂组合物提供显示良好曝光宽容度(exposure latitude)(EL)的光致抗蚀剂备案，因此本发明的光致抗蚀剂组合物适用于ArF受激准分子激光光刻法，KrF受激准分子激光光刻法，ArF浸渍光刻法，EUV(远紫外)光刻法，EUV浸渍光刻法和EB(电子束)光刻法。另外，本发明的光致抗蚀剂组合物可以特别用于ArF浸渍光刻法，EUV光刻法和EB光刻法。
实施例
下面将通过实施例更具体地描述本发明，所述实施例不应理解为限制本发明的范围。用于表示在以下实施例中使用的任何组分的含量和任何物质的量的“％”和“份”均基于重量，除非另外具体注明。
液相色谱分析的分析条件如下：
装置：由SHIMADZU CORPORATION制造的LC-10 A
柱子：L柱ODS 4.6mmφ×150mm
柱温：40℃
流动相：液体A：5％乙腈水溶液
液体B：乙腈
梯度：0分钟：液体A/液体B＝70/30
40分钟：液体A/液体B＝0/100
80分钟：液体A/液体B＝0/100(分析结束)
流量：1.0mL/分钟
注射体积：10μL
检测器：UV 235nm
液相色谱质谱分析的分析条件如下：
LC装置：由Agilent Technclogies，Inc.制造的Agilent 1100
柱子：TSK gel Super HZ柱6mmφ×150mm
流动相：四氢呋喃
流量：0.25mL/分钟
注射体积：20μL
检测器：UV 220nm和254nm
合成实施例1
向通过将50.05份由式(I-1-1)表示的化合物溶解于500mL无水N，N-二甲基甲酰胺中而制备的溶液中，加入89.11份氯乙酸2-甲基-2-金刚烷基酯。向得到的溶液中，加入76.0份的碳酸钾和3.14份的碘化钾，并且将所得混合物于75℃搅拌8小时。将反应混合物冷却，并且用1330份的5％草酸水溶液酸化至pH 5，接着用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层重复用纯水洗涤，直到水层显示中性，然后，用硫酸镁干燥。将得到的混合物过滤并且将滤液在减压下浓缩，得到125.19份的固体，该固体被称作I-1。
由液相色谱分析I-1，发现I-1含有：由式(I-1)表示的化合物，在该式(I-1)中选自由X11，X12，X13，X14，X15，X16，X17和X18组成的组中的三个基团是(2-甲基-2-金刚烷氧基)羰基甲基，并且其余五个基团是氢原子(以下，简称作化合物(I-1-a))，
由式(I-1)表示的化合物，在该式(I-1)中选自由X11，X12，X13，X14，X15，X16，X17和X18组成的组中的四个基团是(2-甲基-2-金刚烷氧基)羰基甲基，并且其余四个基团是氢原子(以下，简称作化合物(I-1-b))，和
由式(I-1)表示的化合物，在该式(I-1)中选自由X11，X12，X13，X14，X15，X16，X17和X18组成的组中的五个基团是(2-甲基-2-金刚烷氧基)羰基甲基，并且其余三个基团是氢原子(以下，简称作化合物(I-1-c))。
I-1中的化合物(I-1-a)、化合物(I-1-b)和化合物(I-1-c)的含量比如下。下文中，“含量比”是指由液相色谱面积百分比法计算的每个化合物的值的比率。
化合物(I-1-a)∶化合物(I-1-b)∶化合物(I-1-c)＝17∶76∶7液相色谱质谱分析；
化合物(I-1-a)：[M+Na]＝1187.6(C71H86O14＝1163.43)
化合物(I-1-b)：[M+Na]＝1392.7(C84H104O16＝1369.71)
化合物(I-1-c)：[M+Na]＝1599.8(C97H122O18＝1576.00)
合成实施例2
向通过将10.0份由式(I-2-1)表示的化合物溶解于100mL无水N，N-二甲基甲酰胺中而制备的溶液中，加入17.0份氯乙酸2-甲基-2-金刚烷基酯。向得到的溶液中，加入14.5份的碳酸钾和0.39份的碘化钾，并且将所得混合物于75℃搅拌9小时。将反应混合物冷却，并且用500份的4％草酸水溶液酸化至pH 4，接着用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层重复用纯水洗涤，直到水层显示中性，然后，用硫酸镁干燥。将得到的混合物过滤并且将滤液在减压下浓缩，得到22.3份的固体，该固体被称作I-2。
由液相色谱分析I-2，发现I-2含有：由式(I-2)表示的化合物，在该式(I-2)中选自由X21，X22，X23，X24，X25，X26，X27，X28，X29，X30，X31和X32组成的组中的四个基团是(2-甲基-2-金刚烷氧基)羰基甲基，并且其余八个基团是氢原子(以下，简称作化合物(I-2-a))，
由式(I-2)表示的化合物，在该式(I-2)中选自由X21，X22，X23，X24，X25，X26，X27，X28，X29，X30，X31和X32组成的组中的五个基团是(2-甲基-2-金刚烷氧基)羰基甲基，并且其余七个基团是氢原子(以下，简称作化合物(I-2-b))，
由式(I-2)表示的化合物，在该式(I-2)中选自由X21，X22，X23，X24，X25，X26，X27，X28，X29，X30，X31和X32组成的组中的六个基团是(2-甲基-2-金刚烷氧基)羰基甲基，并且其余六个基团是氢原子(以下，简称作化合物(I-2-c))，
由式(I-2)表示的化合物，在该式(I-2)中选自由X21，X22，X23，X24，X25，X26，X27，X28，X29，X30，X31和X32组成的组中的七个基团是(2-甲基-2-金刚烷氧基)羰基甲基，并且其余五个基团是氢原子(以下，简称作化合物(I-2-d))，和
由式(I-2)表示的化合物，在该式(I-2)中选自由X21，X22，X23，X24，X25，X26，X27，X28，X29，X30，X31和X32组成的组中的八个基团是(2-甲基-2-金刚烷氧基)羰基甲基，并且其余四个基团是氢原子(以下，简称作化合物(I-2-e))。
I-2中的化合物(I-2-a)、化合物(I-2-b)、化合物(I-2-c)、化合物(I-2-d)和化合物(I-2-e)的含量比如下。
化合物(I-2-a)∶化合物(I-2-b)∶化合物(I-2-c)∶化合物(I-2-d)∶化合物(I-2-e)＝8∶20∶30∶28∶14
液相色谱质谱分析；
化合物(I-2-a)：[M+Na]＝1704.0(C104H112O20＝1681.99)
化合物(I-2-b)：[M+Na]＝1910.7(C117H130O22＝1888.27)
化合物(I-2-c)：[M+Na]＝2116.9(C130H148O24＝2094.55)
化合物(I-2-d)：[M+Na]＝2323.0(C143H166O26＝2300.83)
化合物(I-2-e)：[M+Na]＝2529.1(C156H184O28＝2507.11)
在下列实施例中使用的酸生成剂、猝灭剂和溶剂如下。
<酸生成剂>
酸生成剂B1：
酸生成剂B2：
酸生成剂B3：
<猝灭剂>
猝灭剂C1：2，6-二异丙基苯胺
猝灭剂C2：氢氧化四丁铵
猝灭剂C3：水杨酸四丁铵
猝灭剂C4：二环己基甲铵
<溶剂>
溶剂E1：丙二醇单甲醚乙酸酯 400份
丙二醇单甲醚 40份
γ-丁内酯 5份
溶剂E2：丙二醇单甲醚乙酸酯 400份
丙二醇单甲醚 150份
γ-丁内酯 5份
实施例1至4
将下列组分混合得到溶液，并且将溶液进一步通过孔直径为0.2μm的氟树脂过滤器过滤，以制备光致抗蚀剂组合物。
化合物(I)(种类和量描述于表1中)
酸生成剂(种类和量描述于表1中)
猝灭剂(种类和量描述于表1中)
溶剂(种类描述于表1中)
表1
将硅晶片各自与六甲基二硅氮烷(hexamethyldisilazane)于90℃接触60秒，并且将如上所述制备的每一种光致抗蚀剂组合物旋涂在硅晶片上，以得到0.06μm干燥后的膜厚度。在涂覆每一种光致抗蚀剂组合物之后，将由此涂布有相应光致抗蚀剂组合物的硅晶片各自在直接电热板(direct hotplate)上、在表1的“PB”栏中所示的温度烘焙60秒。使用写入电子束光刻系统(由Hitachi，Ltd.制造的“HL-800D”，加速电压：50KeV)，在阶式改变曝光量的同时，将其上已经由此形成相应光致抗蚀剂膜的每个晶片曝光成线和空间图案。
在曝光后，将每个晶片在电热板上、在表1的“PEB”栏中所示的温度进行曝光后烘焙60秒，然后用2.38重量％的氢氧化四甲铵水溶液进行踏板(paddle)显影60秒。
用扫描电子显微镜观察在显影之后的硅基底上显影的每个图案，并且其结果示于表2中。
分辨率：它表示为在通过线和空间图案的线宽度为0.08μm的掩模进行曝光时，线和空间图案的线宽度变为0.08μm时的曝光量。
线边缘粗糙度(LER)：用扫描电子显微镜观察线和空间图案。测量线宽度为0.1μm的线图案的粗糙(scabrous)壁表面的最高点的高度和最低点的高度之间的差值。当该差值为5nm以下时，LER为良好并且其评价标记为“○”，并且当该差值大于5nm时，LER为差并且其评价标记为“×”。差值越小，图案越好。
表2
| 实施例序号 | 分辨率(μC) | LER |
| 实施例1 | 44 | ○ |
| 实施例2 | 42 | ○ |
| 实施例3 | 26 | ○ |
| 实施例4 | 60 | ○ |
从表2中所示的结果可看出，由对应于本发明的实施例得到的光致抗蚀剂组合物显示出良好的分辨率和良好的线边缘粗糙度。
实施例5和6
将下列组分混合得到溶液，并且将溶液进一步通过孔直径为0.2μm的氟树脂过滤器过滤，以制备光致抗蚀剂组合物。
化合物(I)(种类和量描述于表3中)
酸生成剂(种类和量描述于表3中)
猝灭剂(种类和量描述于表3中)
溶剂(种类描述于表3中)
表3
将硅晶片各自与六甲基二硅氮烷于90℃接触60秒，并且将如上所述制备的每一种光致抗蚀剂组合物旋涂在硅晶片上，以得到0.06μm干燥后的膜厚度。在涂覆每一种光致抗蚀剂组合物之后，将由此涂布有相应光致抗蚀剂组合物的硅晶片各自在直接电热板上、于100℃烘焙60秒。使用EUV(远紫外)曝光系统，在阶式改变曝光量的同时，将其上已经由此形成相应光致抗蚀剂膜的每个晶片曝光成线和空间图案。
在曝光后，将每个晶片在电热板上、于100℃进行曝光后烘焙60秒，然后用2.38重量％的氢氧化四甲铵水溶液进行踏板(paddle)显影60秒。
用扫描电子显微镜观察在显影之后的硅基底上显影的每个图案，并且其结果示于表4中。
分辨率：它表示为在通过线和空间图案的线宽度为0.04μm的掩模进行曝光时，线和空间图案的线宽度变为0.04μm时的曝光量。
线边缘粗糙度(LER)：用扫描电子显微镜观察线和空间图案。测量线宽度为0.04μm的线图案的粗糙壁表面的最高点的高度和最低点的高度之间的差值。当该差值为5nm以下时，LER为良好并且其评价标记为“○”，并且当该差值大于5nm时，LER为差并且其评价标记为“×”。差值越小，图案越好。
表4
| 实施例序号 | 分辨率(mJ/cm2) | LER |
| 实施例5 | 13.2 | ○ |
| 实施例6 | 13.8 | ○ |
从表4中所示的结果可看出，由对应于本发明的实施例得到的光致抗蚀剂组合物显示出良好的分辨率和良好的线边缘粗糙度。
Claims (5)
1.一种光致抗蚀剂组合物，所述光致抗蚀剂组合物包含：由式(I)表示的化合物和由式(B1)表示的酸生成剂：
其中R1，R2，R3和R4独立地表示氢原子，C1-C6烷基，C3-C10环烷基，C4-C20环烷基烷基，C6-C20芳基，C7-C20芳烷基或由-OX9表示的基团，并且所述烷基，所述芳基和所述芳烷基的一个或多个氢原子可以被由-OX10表示的基团代替，X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，X9和X10独立地表示氢原子或由式(II)表示的基团：
其中R11和R12独立地表示氢原子或C1-C6烷基，m表示1至4的整数，R13表示C1-C6烷基或C3-C12饱和环状烃基，并且环Y1表示C3-C20饱和烃环，
其中Q1和Q2独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基，Lb1表示单键或C1-C17饱和二价烃基，在所述C1-C17饱和二价烃基中的一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替，Y表示C1-C18脂族烃基或C3-C18饱和环状烃基，并且所述脂族烃基和所述饱和环状烃基可以具有一个或多个取代基，并且所述脂族烃基和所述饱和环状烃基中的一个或多个-CH2-可以被-O-，-CO-或-SO2-代替，并且Z+表示有机阳离子。
2.根据权利要求1所述的光致抗蚀剂组合物，其中选自由X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8组成的组中的至少一个是由式(II)表示的基团。
3.根据权利要求1所述的光致抗蚀剂组合物，其中由式(I)表示的化合物的分子量为300至5,000。
4.一种用于制造光致抗蚀剂图案的方法，所述方法包括以下步骤(1)至(5)：
(1)将根据权利要求1、2或3所述的光致抗蚀剂组合物涂覆到基底上的步骤，
(2)通过进行干燥以形成光致抗蚀剂膜的步骤，
(3)将所述光致抗蚀剂膜对辐射曝光的步骤，
(4)将曝光后的光致抗蚀剂膜进行烘焙的步骤，和
(5)用碱性显影液使烘焙后的光致抗蚀剂膜显影，从而形成光致抗蚀剂图案的步骤。
5.根据权利要求1、2或3所述的光致抗蚀剂组合物用于使用电子束光刻系统或远紫外光刻系统制造光致抗蚀剂图案的应用。
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20110921 |