KR20110037886A - 알코올성 수산기 함유 화합물 및 그의 제조 방법 - Google Patents

알코올성 수산기 함유 화합물 및 그의 제조 방법 Download PDF

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KR20110037886A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 알코올성 수산기 함유 화합물에 관한 것이다.
<화학식 1>
Figure pat00020

(식 중, R은 수소 원자, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기임)
본 발명의 알코올성 수산기 함유 화합물은 유기 수지나 실리콘 수지를 변성하기 위한 출발 원료로서 유용하고, 또한 그의 제조 방법에 의해 이러한 알코올성 수산기 함유 화합물을 양호한 수율로 제조할 수 있다.

Description

알코올성 수산기 함유 화합물 및 그의 제조 방법 {ALCOHOLIC HYDROXYL GROUP-CONTAINING COMPOUND AND PRODUCING METHOD THEREOF}
본 발명은, 예를 들면 유기 수지나 전자 재료에 사용할 수 있는 실리콘 수지 등의 수지를 변성하기 위한 출발 원료로서 유용한 알코올성 수산기를 갖는 신규 화합물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
종래, 알코올성 수산기를 갖는 비스페놀 유도체로서는, 예를 들면 하기 화학식 4로 표시되는 것이 알려져 있다. 이것은 알코올성 수산기를 갖고 있음으로써, 관능기 변환에 의해 새로운 관능기를 도입하여 새로운 특성을 부여하는 것이 가능해지지만, 비스페놀 유도체를 중합 또는 변성시키는 것을 고려한 경우, 특성이나 반응성 등의 점에서 알릴기를 갖고 있는 것이 바람직하다. 그러나, 방향환 치환기에 알릴기와 글리세롤기를 동시에 갖는 비스페놀 화합물은 알려져 있지 않다.
Figure pat00001
(식 중, R은 수소 원자, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기임)
또한, 일본 특허 공개 (평)8-12745호 공보(특허문헌 1), 일본 특허 공개 (평)8-67805호 공보(특허문헌 2) 등에는 에폭시 수지 조성물의 경화제로서 알릴화 비스페놀을 이용하는 것이 제안되어 있다. 그러나, 알릴화 비스페놀은 에폭시 수지 조성물의 경화제로서는 유용하지만, 실리콘 수지 등의 수지 변성에는 적당하지 않았다.
일본 특허 공개 (평)8-12745호 공보 일본 특허 공개 (평)8-67805호 공보
따라서, 본 발명의 목적은 유기 수지나 실리콘 수지를 변성하는 출발 원료로서 유용한 알코올성 수산기와 알릴기를 동시에 갖는 신규한 비스페놀 및 그의 제조 방법을 제공하는 데에 있다.
본 발명은 상기 목적을 달성하기 위해서, 하기의 알코올성 수산기 함유 화합물 및 그의 제조 방법을 제공한다.
[I] 하기 화학식 1로 표시되는 알코올성 수산기 함유 화합물.
Figure pat00002
(식 중, R은 수소 원자, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기임)
[II] 하기 화학식 2로 표시되는 비스페놀 유도체를 하기 화학식 3으로 표시되는 전이 금속 촉매 존재하에서 물과 반응시키는 것을 특징으로 하는, [I]에 기재된 알코올성 수산기 함유 화합물의 제조 방법.
Figure pat00003
(식 중, R은 수소 원자, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기임)
Figure pat00004
(식 중, R1 및 R2는 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 의미하고, 이들은 치환기를 갖고 있을 수도 있고, R1끼리 또는 R2끼리가 서로 결합하여 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있을 수도 있으며, R3, R4, R5 및 R6은 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 의미하고, R4 및 R5는 히드록시메틸폴리스티렌이나 실리카 겔 등의 중합체일 수도 있고, R6은 인접하는 R4 또는 R5와 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께 치환기를 가질 수도 있는 환을 형성할 수도 있으며, M은 망간, 철, 코발트, 아연, 니켈, 알루미늄, 크롬, 루테늄, 로듐, 티탄, 바나듐, 몰리브덴 또는 텅스텐을 의미함)
본 발명의 알코올성 수산기 함유 화합물은 유기 수지나 실리콘 수지를 변성하기 위한 출발 원료로서 유용하고, 또한 그의 제조 방법에 의해 이러한 알코올성 수산기 함유 화합물을 양호한 수율로 제조할 수 있다.
도 1은 실시예 1에서 얻어진 알코올성 수산기 함유 화합물의 1H-NMR 차트이다.
도 2는 실시예 1에서 얻어진 알코올성 수산기 함유 화합물의 13C-NMR 차트이다.
본 발명의 알코올성 수산기 함유 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것이다.
<화학식 1>
Figure pat00005
(식 중, R은 수소 원자, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기임)
상기 화학식 1로 표시되는 알코올성 수산기 함유 화합물의 구체예로서는, 하기의 것을 들 수 있다.
Figure pat00006
또한, 본 발명의 제조 방법은 하기 화학식 2로 표시되는 에폭시기 함유 비스페놀 유도체를 하기 화학식 3으로 표시되는 전이 금속 촉매 존재하에서 물과 반응시키는 방법이다.
<화학식 2>
Figure pat00007
(식 중, R은 수소 원자, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기임)
<화학식 3>
Figure pat00008
(식 중, R1 및 R2는 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 의미하고, 이들은 치환기를 갖고 있을 수도 있고, R1끼리 또는 R2끼리가 서로 결합하여 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있을 수도 있으며, R3, R4, R5 및 R6은 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 의미하고, R4 및 R5는 히드록시메틸폴리스티렌이나 실리카 겔 등의 중합체일 수도 있고, R6은 인접하는 R4 또는 R5와 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께 치환기를 가질 수도 있는 환을 형성할 수도 있으며, M은 망간, 철, 코발트, 아연, 니켈, 알루미늄, 크롬, 루테늄, 로듐, 티탄, 바나듐, 몰리브덴 또는 텅스텐을 의미함)
하기에 반응식을 나타낸다.
Figure pat00009
(식 중, R, R1 내지 R6, M은 상기한 대로임)
여기서, 화학식 2로 표시되는 비스페놀 유도체의 구체예로서는 하기의 것을 들 수 있다.
Figure pat00010
사용하는 금속 착체는 공지된 것으로, 일반적으로는 화학식 3으로 표시된다. 중심 금속 M은 특별히 한정은 되지 않는다. 예를 들면, 망간, 철, 코발트, 아연, 니켈, 알루미늄, 크롬, 루테늄, 로듐, 티탄, 바나듐, 몰리브덴, 텅스텐 등을 대표적 금속으로서 들 수 있지만, 본 발명 방법에 가장 적합한 것은 코발트이다. 화학식 중의 R1, R2, R3, R4, R5, R6도 마찬가지로 특별히 한정되지 않는다. 바람직한 형태로서는 R1, R2는 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기이다. 또한 이들은 알킬기, 아릴기 등의 치환기를 갖고 있거나, 또한 R1끼리, R2끼리가 환을 형성하고 있을 수도 있다. 환은 이들 R1, R2가 형성하는 탄소 원자와 함께 탄소수 3 내지 20의 포화의 비방향환을 들 수 있다. R3, R4, R5, R6도 동일하게 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기이다. R4, R5에 대해서는 히드록시메틸폴리스티렌이나 실리카 겔 등의 중합체일 수도 있다. 또한 R6은 인접하는 R4 또는 R5와, 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께 알킬기, 아릴기 등의 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 3 내지 20의 환을 형성하고 있을 수도 있다. 특히 바람직한 촉매는 하기 화학식 5 또는 6으로 표시되는 촉매이다.
Figure pat00011
(식 중, t-Bu는 tert-부틸기를 나타냄)
상기 화학식 5 및 6으로 표시되는 바와 같은 비대칭 촉매에서는 기질 내 에폭시의 입체 배치에 따라 반응 속도가 다르기 때문에, 이들 금속 촉매의 거울상체를 조합하여 사용하는 것이 바람직하다.
화학식 3, 5 및 6으로 표시되는 촉매는 공기와 산, 바람직하게는 유기산에 의해서 (n)가로부터 (n+1)가로 공기 산화됨으로써 활성화된다. 그 때문에, 본 발명의 제조 방법에 있어서는 산, 특히 유기산을 촉매와 함께 사용하는 것이 바람직하다. 유기산으로서는 카르복실산, 술폰산, 술핀산 및 페놀 등의 산성의 관능기를 갖는 화합물을 들 수 있고, 예를 들면 탄소수 1 내지 10의 지방족 카르복실산, 탄소수 7 내지 20의 방향족 카르복실산, 탄소수 1 내지 10의 지방족 술폰산, 탄소수 6 내지 20의 방향족 술폰산, 탄소수 1 내지 10의 지방족 술핀산 및 탄소수 6 내지 20의 방향족 술핀산 등을 들 수 있다. 구체적으로는 아세트산, 프로피온산, p-톨루엔술폰산 및 메탄술폰산 등을 들 수 있다. 바람직하게는 탄소수 1 내지 5의 지방족 카르복실산이고, 특히 바람직하게는 아세트산이다. 이들 산으로 활성화시킨 촉매를 이용하는 것이 촉매 안정성, 활성도 및 재현성 등의 점에서 이상적이다.
본 발명에 있어서 사용되는 촉매의 양은 화학식 2로 표시되는 비스페놀 유도체에 대하여, 0.01 내지 10.0 mol％인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.05 내지 5.0 mol％, 더욱 바람직하게는 0.15 내지 1.5 mol％, 특히 바람직하게는 0.25 내지 0.75 mol％이다. 사용량이 적으면 반응 속도가 저하될 우려가 있고, 또한 지나치게 이용하더라도 반응 시간은 짧아지지만 제조 비용이 높아진다. 또한, 산의 양은 몰비로 촉매에 대하여 0.1 내지 15.0인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1.0 내지 10.0, 더욱 바람직하게는 2.0 내지 8.0, 특히 바람직하게 4.0 내지 6.0이다. 너무 지나치게 사용하면 촉매의 분해를 재촉할 우려가 있다.
본 발명의 제조 방법은 용매를 이용하는 것이 바람직하다. 용매의 사용량은 특별히 한정은 되지 않지만, 통상 화학식 2로 표시되는 비스페놀 유도체 1 mol에 대하여 10 내지 1,000 mL이고, 바람직하게는 50 내지 500 mL, 보다 바람직하게는 80 내지 250 mL, 특히 바람직하게는 100 내지 140 mL이다. 상기 용매로서는 상기 에폭시기 함유 비스페놀 및 상기 금속 촉매와 상용성이 있는 용매이면 특별히 제한은 없고, 예를 들면 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르계 용매, 톨루엔, 크실렌, 헥산 등의 유기 용매를 들 수 있고, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 바람직하게는 에테르계 용매이고, 특히 바람직하게는 테트라히드로푸란이다. 또한 반응제로서 사용하는 물은 에폭시기 함유 비스페놀에 대하여 몰비로 1.0 내지 15.0인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1.4 내지 10.0, 더욱 바람직하게는 1.8 내지 5.0, 특히 바람직하게는 2.2 내지 3.0이다. 반응 온도는 0 내지 100 ℃, 바람직하게는 10 내지 60 ℃, 특히 바람직하게는 15 내지 35 ℃로 하는 것이 장려된다. 반응 시간은 그의 스케일에도 좌우되지만, 대개 50시간 정도이다.
이와 같이 하여 얻어지는 본 발명의 알코올성 수산기 함유 화합물은, 특히 유기 수지나 전자 재료에 사용할 수 있는 실리콘 수지를 변성하기 위한 출발 원료로서 유용하다.
<실시예>
이하, 실시예를 나타내어, 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예로 제한되는 것은 아니다.
[실시예 1]
온도계, 냉각관, 교반기를 부착한 플라스크에 2,2-비스[3-알릴-4-(글리시딜옥시)페닐]프로판 700 g을 테트라히드로푸란 187 g에 용해시켰다. 추가로, (R,R) 및 (S,S)-N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸살리실리덴)-1,2-시클로헥산디아미노코발트(II)를 2.5 g씩, 증류수를 78 g, 아세트산을 2 g 가하여 72시간 교반하였다. 반응 종료 후, 85 ℃의 가열 감압하에서 용매를 증류 제거한 후, 메탄올 395 g을 가하여 1시간 교반하였다. 석출한 촉매 고체를 여과에 의해 제거하고, 다시 85 ℃의 가열 감압하에서 메탄올 등의 용매를 제거하여, 갈색 액상의 반응 생성물 612 g을 얻었다(수율: 81％). 이 반응 생성물은 1H-NMR 및 13C-NMR 측정의 결과, 하기 화학식 7로 표시되는 2,2-비스[3-알릴-4-(2,3-디히드록시프로필옥시)페닐]프로판인 것이 확인되었다. 또한, 1H-NMR 차트를 도 1에, 13C-NMR 차트를 도 2에 나타내었다.
Figure pat00013
[실시예 2]
온도계, 냉각관, 교반기를 부착한 플라스크에 2-[2-알릴-4-(글리시딜옥시)페닐]-2-[3-알릴-4-(글리시딜옥시)페닐]프로판 80 g을 테트라히드로푸란 19 g에 용해시켰다. 추가로, (R,R) 및 (S,S)-N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸살리실리덴)-1,2-시클로헥산디아미노코발트(II)를 0.29 g씩, 증류수를 9.4 g, 아세트산을 0.23 g 가하여 70시간 교반하였다. 반응 종료 후, 85 ℃의 가열 감압하에서 용매를 증류 제거한 후, 메탄올 120 g을 가하여 1시간 교반하였다. 석출한 촉매 고체를 여과에 의해 제거하고, 다시 85 ℃의 가열 감압하에서 메탄올 등의 용매를 제거하여, 갈색 액상의 반응 생성물 66 g을 얻었다(수율: 76％). 이 반응 생성물은 1H-NMR 및 13C-NMR 측정의 결과, 하기 화학식 8로 표시되는 2-[2-알릴-4-(2,3-디히드록시프로필옥시)페닐]-2-[3-알릴-4-(2,3-디히드록시프로필옥시)페닐]프로판인 것이 확인되었다.
Figure pat00014
[실시예 3]
온도계, 냉각관, 교반기를 부착한 플라스크에 2,2-비스[3-알릴-4-(글리시딜옥시)페닐]프로판 78.5 g을 테트라히드로푸란 22.5 g에 용해시켰다. 추가로, (R,R) 및 (S,S)-N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸살리실리덴)-1,2-시클로헥산디아미노코발트(II)를 0.30 g씩, 증류수를 9.4 g, 아세트산을 0.24 g 가하여 72시간 교반하였다. 반응 종료 후, 85 ℃의 가열 감압하에서 용매를 증류 제거한 후, 메탄올 120 g을 가하여 1시간 교반하였다. 석출한 촉매 고체를 여과에 의해 제거하고, 다시 85 ℃의 가열 감압하에서 메탄올 등의 용매를 제거하여, 갈색 액상의 반응 생성물 74.1 g을 얻었다(수율: 87％). 이 반응 생성물은 1H-NMR 및 13C-NMR 측정의 결과, 하기 화학식 9로 표시되는 2,2-비스[3-알릴-4-(2,3-디히디록시프로필옥시)페닐]프로판인 것이 확인되었다.
Figure pat00015
[실시예 4]
온도계, 냉각관, 교반기를 부착한 플라스크에 2,2-비스[3-알릴-4-(글리시딜옥시)페닐]헥사플루오로프로판 10.6 g을 테트라히드로푸란 2.3 g에 용해시켰다. 추가로, (R,R) 및 (S,S)-N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸살리실리덴)-1,2-시클로헥산디아미노코발트(II)를 31 mg씩, 증류수를 1.0 g, 아세트산을 24 mg 가하여 72시간 교반하였다. 반응 종료 후, 85 ℃의 가열 감압하에서 용매를 증류 제거한 후, 메탄올 10 g을 가하여 1시간 교반하였다. 석출한 촉매 고체를 여과에 의해 제거하고, 다시 85 ℃의 가열 감압하에서 메탄올 등의 용매를 제거하여, 갈색 액상의 반응 생성물 9.2 g을 얻었다(수율: 81％). 이 반응 생성물은 1H-NMR 및 13C-NMR 측정의 결과, 하기 화학식 10으로 표시되는 2,2-비스[3-알릴-4-(2,3-디히드록시프로필옥시)페닐]헥사플루오로프로판인 것이 확인되었다.
Figure pat00016

Claims (2)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 알코올성 수산기 함유 화합물.
    <화학식 1>
    Figure pat00017

    (식 중, R은 수소 원자, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기임)
  2. 하기 화학식 2로 표시되는 비스페놀 유도체를 하기 화학식 3으로 표시되는 전이 금속 촉매 존재하에서 물과 반응시키는 것을 특징으로 하는, 제1항에 기재된 알코올성 수산기 함유 화합물의 제조 방법.
    <화학식 2>
    Figure pat00018

    (식 중, R은 수소 원자, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기임)
    <화학식 3>
    Figure pat00019

    (식 중, R1 및 R2는 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 의미하고, 이들은 치환기를 갖고 있을 수도 있고, R1끼리 또는 R2끼리가 서로 결합하여 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있을 수도 있으며, R3, R4, R5 및 R6은 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 의미하고, R4 및 R5는 히드록시메틸폴리스티렌이나 실리카 겔 등의 중합체일 수도 있고, R6은 인접하는 R4 또는 R5와 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께 치환기를 가질 수도 있는 환을 형성할 수도 있으며, M은 망간, 철, 코발트, 아연, 니켈, 알루미늄, 크롬, 루테늄, 로듐, 티탄, 바나듐, 몰리브덴 또는 텅스텐을 의미함)
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