JP6643005B2 - 2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノンの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明で出発物質として使用される上記式[II]で示される2−ヒドロキシナフタレンは、公知の化合物であり、市場において容易に入手可能な化合物である。
本発明は、2−ヒドロキシナフタレンに、例えば、5〜50%のアルカリ水溶液、好ましくは20〜30%のアルカリ水溶液を、アルカリの量として、例えば、1〜100倍モル、好ましくは2〜10倍モル加え、更に、酸化バナジウム(V)などのバナジウム触媒を2−ヒドロキシナフタレンに対して、触媒量として、例えば、0.01%〜50質量%、好ましくは0.1%〜5質量%を当該アルカリ水溶液に加える。得られた溶液に、例えば、10%〜60%過酸化水素、好ましくは30%〜40%の過酸化水素を、2−ヒドロキシナフタレンに対して、例えば、1〜20倍モル、好ましくは3〜10倍モル使用し、例えば、30〜90℃で、例えば、1時間〜20時間、好ましくは40〜60℃で、例えば、3〜10時間で加える。反応後、上記式[I]の化合物を得るために、反応液に塩酸等の酸を、例えば、アルカリ量に対して、例えば、1〜5倍モル、好ましくは、1.1〜2倍モルの量で、加えて酸性にし、析出した結晶をろ取する。ろ取した結晶を水洗浄後、乾燥することにより、極めて容易に目的化合物である上記式[I]の化合物を高収率かつ高純度で得ることができる。また、本反応は、水と相溶性のない不活性な有機溶媒の共存下にて行うことができる。
有機溶媒の量は、アルカリ溶液に対して、例えば、0.01〜10倍、好ましくは、0.1〜2倍の量で使用することが適切である。
塩酸などの酸の濃度は、例えば、1〜100%、好ましくは、20〜100%であることが好適である。
また、反応液の冷却は、例えば、60〜0℃、好ましくは、30〜5℃であることが好適である。
2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノンの合成
28%水酸化ナトリウム水溶液(35.8g)に酸化バナジウム(V)(273mg)、トルエン(30ml)、2−ヒドロキシナフタレン(7.20g)を加えて、45℃にて35%過酸化水素水(29.1g)を4時間かけて滴下した。反応液に35%塩酸(31.3g)を滴下し、反応液を10℃まで冷却した。析出した結晶をろ取し、水でさらに洗浄し、風乾した。2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン6.6g(収率90%)を得た。純度は、99%であった。ここで、2−ヒドロキシナフタレンに対するアルカリのモル比は、5倍モルであり、2−ヒドロキシナフタレンに対するバナジウム触媒の量は、3.8質量%であり、2−ヒドロキシナフタレンに対する過酸化水素の量は、6倍モルであった。
28%水酸化ナトリウム水溶液(35.8g)にトルエン(30ml)、2−ヒドロキシナフタレン(7.20g)を加えて、45℃にて35%過酸化水素水(29.1g)を4時間かけて滴下した。2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノンは、得られなかった。ここで、2−ヒドロキシナフタレンに対するアルカリのモル比は、5倍モルであり、2−ヒドロキシナフタレンに対する過酸化水素の量は、6倍モルであった。
水(35.8g)に酸化バナジウム(V)(273mg)、トルエン(30ml)、2−ヒドロキシナフタレン(7.20g)を加えて、45℃にて35%過酸化水素水(29.1g)を4時間かけて滴下した。実施例1と同様な処理をし、タール状物質が得られ、2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノンは、NMRで5%以下の収率で生成が確認できたのみであった。ここで、2−ヒドロキシナフタレンに対するバナジウム触媒の量は、3.8質量%であり、2−ヒドロキシナフタレンに対する過酸化水素の量は、6倍モルであった。
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