PL174754B1 - Allilobisfenolowe hydroksyetery - Google Patents
Allilobisfenolowe hydroksyeteryInfo
- Publication number
- PL174754B1 PL174754B1 PL93322323A PL32232393A PL174754B1 PL 174754 B1 PL174754 B1 PL 174754B1 PL 93322323 A PL93322323 A PL 93322323A PL 32232393 A PL32232393 A PL 32232393A PL 174754 B1 PL174754 B1 PL 174754B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxyethers
- group
- allyl
- reaction
- new
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Allilobisfenolowe hydroksyetery o wzorze ogólnym 1, w którym Z oznacza grupe =C(CH3 )2 Iub grupe -CH2-, R ozna- cza H, Br lub grupe -CH2-CH=CH 2, R1 oznacza grupe -CH2-CH= CH2 Iub Br, przy czym co najmniej jeden z podstawników R i R1 jest grupa -CH2-C H = CH2, Y oznacza H, Cl, -C(CH3 )3. W Z Ó R 1 P L 174754 B 1 PL
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe allilobisfenolowe hydroksyetery, które mają w makrocząsteczce dwa rodzaje grup funkcyjnych: allilowe i wodorotlenowe.
Hydroksyetery są produktami reakcji oksiranów z odczynnikami nukleofilowymi (P.Mastalerz, Chemia Organiczna PWW Warszawa, 1984). Z powodu dużych naprężeń wewnętrznych, występujących w pierścieniu trójczłonowym, oksirany wykazują dużą, nietypową dla eterów, reaktywność wiązania C-O. W rekcjach z odczynnikami nukleofilowymi następuje otwarcie pierścienia oksiranowego. Otrzymuje się w ten sposób różnorodne hydroksyetery, zależne od użytego nukleofila.
Nowe allilobisfenolowe hydroksyetery według wynalazku mają budowę przedstawioną wzorem ogólnym 1, w którym Z oznacza grupę =C(CH3)2 Iub grupę -CH2-, R oznacza H, Br lub grupę -CH2-CH=CH2, R1 oznacza grupę -CH2-CH=CH2 Iub Br, przy czym co najmniej jeden z podstawników R i R1 jest grupą -CH2-CH=CH2, Y oznacza H, Cl, -C(CH3)3.
Budowę otrzymanych nowych alliłobisfenolowych hydroksyeterów ustala się na podstawie analizy elementarnej oraz spektroskopowej.
Dzięki wprowadzeniu grup allilowych jako nowych grup funkcyjnych nowe allilowe hydroksyetery są zdolne do sieciowania zarówno termicznego, jak i fotochemicznego. Stosowane w kompozycjach z rozcieńczalnikami aktywnymi tworzą łatwo powłoki lakiernicze o nowych właściwościach ochronnych i przewodzących. Po wprowadzeniu atomu bromu lub chloru do pierścienia aromatycznego uzyskuje się tworzywa samogasnące. Duże grupy alkilowe (np. tert-butylowe) mają wpływ na masę, własności chemiczne (rozpuszczalność) i mechaniczne otrzymanych polimerów.
Allilobisfenolowe hydroksyetery otrzymuje się w reakcji substytucji nukleofilowej eteru fenylowoglicydylowego z monoallilo- i diallilofenolami oraz di- i tetraallilo-bisfenolami w środowisku zasadowym, w rozpuszczalniku aprotonowym - acetonie lub innym ketonie alifatycznym C3-C5, zapewniającym przebieg reakcji w układzie jednofazowym. Reakcję prowadzi się w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej, w atmosferze gazu obojętnego, w czasie 4-6 godzin. Produkty, nierozpuszczalne w acetonie, ławo oddziela się jako warstwę organiczną. Przebieg reakcji kontroluje się za pomocą chromatografii cienkowarstwowej, stosując płytki Silica gel 254 i układ rozwijający heksan: octan etylu: chloroform w stosunku 1:1:5. Reakcję prowadzi się do zaniku C-allilopochodnych fenoli lub bisfenoli.
Nowe allibisfenolowe oligohydroksyetery zostały bliżej przedstawione w przykładach wykonania.
Przykład 1.W reaktorze o pojemności 1000 cm3 zaopatrzonego w mieszadło mechaniczne, chłodnicę zwrotną, wkraplacz, termometr oraz doprowadzenie gazu obojętnego rozpuszcza się 22,8 g (0,1 mola) 2,2-bis(3-allilo-4-hydroksyfenylo)propanu i 30,0 g (0,2 mola) eteru fenylowoglicydylowego w 200 cm3 acetonu. Zawartość reaktora ogrzewa się w atmosferze gazu obojętnego do temperatury wrzenia, a następnie, przy intensywnym mieszaniu, dodaje się katalizator, którym jest
174 754 wodorotlenek litu w ilości 2,0 g (0,088 mola). Przebieg reakcji kontroluje się przy pomocy chromatografii cienkowarstwowej. Reakcję prowadzi się do całkowitego zaniku 2-allilofenolu. Po zakończeniu reakcji mieszaninę chłodzi się, a produkt przemywa się wodą do uzyskania odczynu obojętnego i suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik i destyluje produkt. Otrzymuje się produkt o wzorze ogólnym 1, w którym R=H, R1 jest grupą allilową, a Y=H. Wydajność reakcji: 85%.
Analiza elementarna: | |
obliczono: 76,97% C | 7,24% H |
otrzymano: 77,20% C *H NMR (COCl3), δ (ppm): | 7,30% H 16^7 (s, 6H, CH3) 2,70 (s, OH) 0,00-0,40 (db, 4H, CH2) 4,16-4,19 (m, 8H, CH2-CH) 4,06-4,50 (m, 2H, CH-CH2) |
IR (film), γ cm4 | 4.90- 5,10 (m, 4H, CH2=C) 5.90- 6,10 (m, 2H, CH) 6,80-7,40 (m, 16H, Ar). 1244 (Ar-O-alk) 163 8 (C=C) 0092 (OH-Ar). |
174 754
Ra
Y-CFo-CH -CH-CH,-O-H I © OH z -0-O-C H2-CH-CH-O-0-Y
OH
WZÓR 1
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 2,00 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweAllilobisfenolowe hydroksyetery o wzorze ogólnym 1, w którym Z oznacza grupę =C(CH3)2 lub grupę -CH2-, R oznacza H, Br lub grupę -CH2-CH=CH2, R1 oznacza grupę -CH2-CH=CH2 lub Br, przy czym co najmniej jeden z podstawników R i R1 jest grupą -CH2-CH=CH2, Y oznacza H, Cl, -C(CH3)3.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL93322323A PL174754B1 (pl) | 1993-12-31 | 1993-12-31 | Allilobisfenolowe hydroksyetery |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL93322323A PL174754B1 (pl) | 1993-12-31 | 1993-12-31 | Allilobisfenolowe hydroksyetery |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL174754B1 true PL174754B1 (pl) | 1998-09-30 |
Family
ID=20070708
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL93322323A PL174754B1 (pl) | 1993-12-31 | 1993-12-31 | Allilobisfenolowe hydroksyetery |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL174754B1 (pl) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1627867A4 (en) * | 2003-05-23 | 2006-10-04 | Mitsui Chemicals Inc | (METH) ACRYLIC ACID ESTABLISHER AND ITS USE |
JP2011079762A (ja) * | 2009-10-06 | 2011-04-21 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | アルコール性水酸基含有化合物及びその製造方法 |
-
1993
- 1993-12-31 PL PL93322323A patent/PL174754B1/pl unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1627867A4 (en) * | 2003-05-23 | 2006-10-04 | Mitsui Chemicals Inc | (METH) ACRYLIC ACID ESTABLISHER AND ITS USE |
JP2011079762A (ja) * | 2009-10-06 | 2011-04-21 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | アルコール性水酸基含有化合物及びその製造方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Crivello et al. | Alkoxy‐substituted diaryliodonium salt cationic photoinitiators | |
US2538072A (en) | Epoxide preparation | |
EP1712537A1 (en) | Calixarene compound, process for producing the same, intermediate therefor, and composition thereof | |
Crivello et al. | The synthesis and study of the photoinitiated cationic polymerization of novel cycloaliphatic epoxides | |
US5079378A (en) | Preparation of diaryliodonium salt photoinitiators having long chain ester groups concatenated with aryl groups | |
JPH0456850B2 (pl) | ||
EP0490589B1 (en) | Styryloxy compounds and polymers thereof | |
JPS6368537A (ja) | 新規な多数のビニルベンジルエーテル基を含有するモノマーおよびオリゴマー,その製造方法およびそれからつくられたキュア生成物 | |
EP0463862B1 (en) | Aromatic vinyl ether compounds and compositions, and method of making the same | |
US4529556A (en) | Bis((aryl)vinyl)benzenes | |
PL174754B1 (pl) | Allilobisfenolowe hydroksyetery | |
US2792381A (en) | Epoxy ethers of acetylenic alcohols | |
US3598866A (en) | Adducts of alkenyl isocyanates with bisphenol a and derivatives thereof | |
CA1246089A (en) | Glycidyl compound and process for preparing the same | |
US4054596A (en) | Carboxy and carbohydrocarbyloxy-substituted 1,1-bis(perfluoroalkylsulfonyl)propanes | |
US4273915A (en) | Process for the preparation of glycidyl polyethers of polyphenols | |
US4053519A (en) | 1,1,3,3-tetrakis(perfluoroalkylsulfonyl)propanes | |
US4546129A (en) | Allylated di or polycyclopentadiene diphenols and thermosettable compositions containing same | |
US6235808B1 (en) | Radiation-curable cycloaliphatic epoxy compounds, uses thereof, and compositions containing them | |
CA1189869A (en) | Acetal glycol diacrylates and process for producing them | |
US4383118A (en) | Preparation of glycidyl polyethers of polyphenols | |
KR100225354B1 (ko) | 디-2차알코올의제조방법및그의글리시딜에테르의제조방법 | |
US2883395A (en) | Epoxy-substituted organosilicon compounds and method for preparing the same | |
PL174738B1 (pl) | Allilobisfenoloweoligohydroksyetery | |
US3141863A (en) | Resin composition and process |