KR20100068482A - 에폭시기 함유 오르가노실록산 화합물, 전사 재료용 경화성 조성물 및 상기 조성물을 사용한 미세 패턴 형성 방법 - Google Patents
에폭시기 함유 오르가노실록산 화합물, 전사 재료용 경화성 조성물 및 상기 조성물을 사용한 미세 패턴 형성 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20100068482A KR20100068482A KR1020107010111A KR20107010111A KR20100068482A KR 20100068482 A KR20100068482 A KR 20100068482A KR 1020107010111 A KR1020107010111 A KR 1020107010111A KR 20107010111 A KR20107010111 A KR 20107010111A KR 20100068482 A KR20100068482 A KR 20100068482A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- curable composition
- compound
- curable
- transfer materials
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 103
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 67
- 238000012546 transfer Methods 0.000 title claims abstract description 66
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 57
- -1 organosiloxane compound Chemical class 0.000 title claims description 61
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 title claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 55
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 42
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 17
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 35
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 30
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 16
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 15
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 14
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical group C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 5
- 238000013518 transcription Methods 0.000 claims description 5
- 230000035897 transcription Effects 0.000 claims description 5
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 claims description 4
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000005530 etching Methods 0.000 abstract description 28
- 239000007789 gas Substances 0.000 abstract description 27
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 12
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 abstract description 10
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 16
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 6
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 6
- WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2$l^{3},4$l^{3},6$l^{3},8$l^{3}-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C[Si]1O[Si](C)O[Si](C)O[Si](C)O1 WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 0 CCC(CC)C(C(C*(C1)C1*C1)*1C1*C1)[N+] Chemical compound CCC(CC)C(C(C*(C1)C1*C1)*1C1*C1)[N+] 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHJXSYJQBXYBGA-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-2-hydroxy-1-phenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(O)C1CCCCC1 SHJXSYJQBXYBGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQKZEKVKJUIRGH-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxypropan-1-ol Chemical compound OCC(C)OCC=C BQKZEKVKJUIRGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXQXGKNECHBVMO-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CCC2OC21 OXQXGKNECHBVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane;platinum Chemical compound [Pt].C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBSPZZSGTIBOFG-UHFFFAOYSA-N bis[2-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)propan-2-yl]diazene;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.N=1CCNC=1C(C)(C)N=NC(C)(C)C1=NCCN1 LBSPZZSGTIBOFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCAHDJDIAQCJO-UHFFFAOYSA-N (1-tert-butylperoxy-2-ethylhexyl) hydrogen carbonate Chemical compound CCCCC(CC)C(OC(O)=O)OOC(C)(C)C JXCAHDJDIAQCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOOC(C)(C)C HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORJPNCZZRLEDF-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutoxy)carbonyloxy (3-methoxy-3-methylbutyl) carbonate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(=O)OOC(=O)OCCC(C)(C)OC ZORJPNCZZRLEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N (5-benzoylperoxy-2,5-dimethylhexan-2-yl) benzenecarboperoxoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-phenyl-1h-imidazol-4-yl)methanol Chemical compound OCC1=C(C)NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N (dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)C KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQHGZNBWBKINOY-PLNGDYQASA-N (z)-4-tert-butylperoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)\C=C/C(O)=O RQHGZNBWBKINOY-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- FYRCDEARNUVZRG-UHFFFAOYSA-N 1,1,5-trimethyl-3,3-bis(2-methylpentan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)CCC)CC(C)CC(C)(C)C1 FYRCDEARNUVZRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBQCFYPTKHCPGI-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2-methylpentan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)CCC)CCCCC1 VBQCFYPTKHCPGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTEYUPDBOLSXCD-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-2-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1(OOC(C)(C)C)OOC(C)(C)C VTEYUPDBOLSXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEGHWJKOEXHMAZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(CCC)OOC(C)(C)C BEGHWJKOEXHMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMBZPVYOQYPBE-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclododecane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCCCCCCCC1 OTMBZPVYOQYPBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005206 1,2-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOC=C AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLKIVXXYTZKNMI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-dodecylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 MLKIVXXYTZKNMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKENVXBVOLNPDO-UHFFFAOYSA-N 1-[2,5-dimethyl-5-(3-methylphenyl)peroxyhexan-2-yl]peroxy-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 GKENVXBVOLNPDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZKLXPPYISZJCV-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-phenylimidazole Chemical compound C1=CN=C(C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CC=CC=C1 XZKLXPPYISZJCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEWNNWXZIIRRB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylimidazole;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CN=CN1CC1=CC=CC=C1 DKEWNNWXZIIRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propoxythioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(OCCC)=CC=C2Cl VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMOKBQLJIIVDQQ-UHFFFAOYSA-N 1-dodecyl-2-methylimidazole Chemical class CCCCCCCCCCCCN1C=CN=C1C GMOKBQLJIIVDQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFZNDNBXKOZQV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2N(CCC3)C3=NC2=C1 RUFZNDNBXKOZQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPGYCJUCJYUHTM-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yloxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)CC(C)(C)C DPGYCJUCJYUHTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPSKRIKFYGJQGJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetraethyl-1,3,5,7,2$l^{3},4$l^{3},6$l^{3},8$l^{3}-tetraoxatetrasilocane Chemical compound CC[Si]1O[Si](CC)O[Si](CC)O[Si](CC)O1 OPSKRIKFYGJQGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-di(propan-2-yl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C3SC2=C1 BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC(Cl)=C3SC2=C1 UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOQVDXYAPXAFRW-UHFFFAOYSA-N 2,5-diethyl-1h-imidazole Chemical compound CCC1=CNC(CC)=N1 ZOQVDXYAPXAFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHKCPIUYSMYEEW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyclohexylpropan-2-ylperoxy)-2-ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)(C(O)=O)OOC(C)(C)C1CCCCC1 CHKCPIUYSMYEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEMBFTKNPXENSE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpentan-2-ylperoxy)propan-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(C)(C)OC(O)=O IEMBFTKNPXENSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OALMZWNBNXQUAL-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-amino-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound NC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=O OALMZWNBNXQUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSXJQCUORJYVDN-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-amino-2-methyl-1-prop-2-enyliminopropan-2-yl)diazenyl]-2-methyl-n'-prop-2-enylpropanimidamide;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C=CCNC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=N)NCC=C JSXJQCUORJYVDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRGNGVOBMOHGED-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(5-hydroxy-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)propan-2-yldiazenyl]propan-2-yl]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-ol;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.N=1CC(O)CNC=1C(C)(C)N=NC(C)(C)C1=NCC(O)CN1 QRGNGVOBMOHGED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLKBKUFGKQPPRY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[1-(2-hydroxyethyl)-4,5-dihydroimidazol-2-yl]propan-2-yldiazenyl]propan-2-yl]-4,5-dihydroimidazol-1-yl]ethanol;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.N=1CCN(CCO)C=1C(C)(C)N=NC(C)(C)C1=NCCN1CCO FLKBKUFGKQPPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKESBEUCKHTHLQ-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-amino-1-(2-hydroxyethylimino)-2-methylpropan-2-yl]diazenyl]-n'-(2-hydroxyethyl)-2-methylpropanimidamide;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.OCCNC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=N)NCCO DKESBEUCKHTHLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMROYLZOZRHCAI-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-amino-1-(4-chlorophenyl)imino-2-methylpropan-2-yl]diazenyl]-n'-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanimidamide;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMROYLZOZRHCAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSAKVMRQYOFBC-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopropan-2-yliminourea Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(N)=O CKSAKVMRQYOFBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYRKBWPQSSSTAG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpropan-2-yloxy 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OOOC(C)(C)C1CCCCC1 OYRKBWPQSSSTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGZZAZYCLRYTNQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethoxycarbonyloxy 2-ethoxyethyl carbonate Chemical compound CCOCCOC(=O)OOC(=O)OCCOCC VGZZAZYCLRYTNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFZKVFCEJRXRBD-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-[(2-ethyl-5-methyl-1h-imidazol-4-yl)methyl]-5-methyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(CC)=NC(CC2=C(NC(CC)=N2)C)=C1C QFZKVFCEJRXRBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OO MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZGMEGUFFDTCNP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylpentane Chemical compound CCCC(C)(C)OO BZGMEGUFFDTCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVXVZXROTWKIH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 DIVXVZXROTWKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXSNXUCNBZLVFM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole;1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical class CC1=NC=CN1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 QXSNXUCNBZLVFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNUXWYHTTQKKDZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n'-phenylpropanimidamide;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CC(C)C(N)=NC1=CC=CC=C1 PNUXWYHTTQKKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTEZVHMDMFEURJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C RTEZVHMDMFEURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXDJDZIIPSOZAH-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl benzenecarboperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 WXDJDZIIPSOZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(=O)C(C)C RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GCYHRYNSUGLLMA-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxyethanol Chemical compound OCCOCC=C GCYHRYNSUGLLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCJKRLPZRFIWJG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxy-3-(2-methylphenyl)benzoic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C(O)=O)=C1OOC(C)(C)C XCJKRLPZRFIWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQARUDWASOOSRH-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)OC(O)=O BQARUDWASOOSRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPIYAXQPRQYXCN-UHFFFAOYSA-N 3,3,5-trimethylhexanoyl 3,3,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)CC(C)(C)CC(=O)OOC(=O)CC(C)(C)CC(C)C WPIYAXQPRQYXCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethyl-4-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCC1=NC(C)=CN1CCC#N UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CC1=NC=CN1CCC#N SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 3-(2-undecylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1CCC#N SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 3-Vinyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1C(C=C)CCC2OC21 SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid) Chemical compound OC(=O)CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CCC(O)=O)C#N VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKTOIPPVFPJEQO-UHFFFAOYSA-N 4-(3-carboxypropanoylperoxy)-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OOC(=O)CCC(O)=O MKTOIPPVFPJEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPPHXULEHGYZRW-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,4-dimethyl-2-phenyldiazenylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC1=CC=CC=C1 OPPHXULEHGYZRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFWPZNNZUCPLAX-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3-methylaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1C NFWPZNNZUCPLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNFYMAPAENTMMO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methylquinoline Chemical group ClC1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21 VNFYMAPAENTMMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- YTEISYFNYGDBRV-UHFFFAOYSA-N [(dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)(C)O[Si](C)C YTEISYFNYGDBRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVZNDXYQYCDASH-UHFFFAOYSA-N [2,3-di(propan-2-yl)phenyl] 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(OOC(=O)CCCCCC(C)(C)C)=C1C(C)C JVZNDXYQYCDASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N [2-[(1-azaniumyl-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidoyl]azanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1h-imidazol-5-yl]methanol Chemical compound N1C(CO)=C(CO)N=C1C1=CC=CC=C1 UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUIBLDFFVYKUAC-UHFFFAOYSA-N [5-(2-ethylhexanoylperoxy)-2,5-dimethylhexan-2-yl] 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(CC)CCCC JUIBLDFFVYKUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Substances CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940008075 allyl sulfide Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- RJNQAWYDOFQOFG-UHFFFAOYSA-N benzoyl 3-methylbenzenecarboperoxoate Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)OOC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 RJNQAWYDOFQOFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- WPKWPKDNOPEODE-UHFFFAOYSA-N bis(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)diazene Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N=NC(C)(C)CC(C)(C)C WPKWPKDNOPEODE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJTNUOLFTQRAKF-UHFFFAOYSA-N bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy] benzene-1,3-dicarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC(C(=O)OOOC(C)(C)C)=C1 AJTNUOLFTQRAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBXSIUSZCHNKCZ-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)propan-2-yl]diazene;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.N=1CCCNC=1C(C)(C)N=NC(C)(C)C1=NCCCN1 NBXSIUSZCHNKCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSZJXKXRHCJVCI-UHFFFAOYSA-N bis[2-(4,5,6,7-tetrahydro-1h-1,3-diazepin-2-yl)propan-2-yl]diazene;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.N=1CCCCNC=1C(C)(C)N=NC(C)(C)C1=NCCCCN1 GSZJXKXRHCJVCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZXSLFQJOZPCJG-UHFFFAOYSA-N bis[2-(5-methyl-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)propan-2-yl]diazene;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.N1C(C)CN=C1C(C)(C)N=NC(C)(C)C1=NCC(C)N1 PZXSLFQJOZPCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDVNNDYBCWZVTI-UHFFFAOYSA-N bis[4-(ethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(NCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(NCC)C=C1 QDVNNDYBCWZVTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXTBYXIZCDULQI-UHFFFAOYSA-N bis[4-(methylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(NC)C=C1 HXTBYXIZCDULQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- NSGQRLUGQNBHLD-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl butan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CCC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)CC NSGQRLUGQNBHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- HFNQLYDPNAZRCH-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O.OC(O)=O HFNQLYDPNAZRCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011951 cationic catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001354 dialkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SiH2]C1=CC=CC=C1 VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl 4-[3,4-bis(tert-butylperoxycarbonyl)benzoyl]benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=C1 KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKCPCPKXFGQXGS-UHFFFAOYSA-N ditert-butyldiazene Chemical compound CC(C)(C)N=NC(C)(C)C GKCPCPKXFGQXGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- QZSKYMMIFBLVGO-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound OCCO.CC(=C)C(O)=O QZSKYMMIFBLVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXCWYVICLVGDTN-UHFFFAOYSA-N methyl-[methyl(methylsilyloxy)silyl]oxy-methylsilyloxysilane Chemical compound C[SiH2]O[SiH](C)O[SiH](C)O[SiH2]C VXCWYVICLVGDTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-[[1-(2-hydroxyethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCO WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGISVZCMXHOHO-UHFFFAOYSA-N n-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-2-[[1-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCC(CO)(CO)NC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NC(CO)(CO)CO BUGISVZCMXHOHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XNTUJOTWIMFEQS-UHFFFAOYSA-N octadecanoyl octadecaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC XNTUJOTWIMFEQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N octanoyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCC SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N phenylsilane Chemical compound [SiH3]C1=CC=CC=C1 PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMOIAJVKYNVHQE-UHFFFAOYSA-N phosphanium;bromide Chemical group [PH4+].[Br-] PMOIAJVKYNVHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- RLUCXJBHKHIDSP-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol;propanoic acid Chemical compound CCC(O)=O.CC(O)CO RLUCXJBHKHIDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N propoxycarbonyloxy propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OOC(=O)OCCC YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OOC(C)(C)C NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XTXFUQOLBKQKJU-UHFFFAOYSA-N tert-butylperoxy(trimethyl)silane Chemical compound CC(C)(C)OO[Si](C)(C)C XTXFUQOLBKQKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical class CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLSXASIDNWDYMI-UHFFFAOYSA-N triphenylsilanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 NLSXASIDNWDYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y10/00—Nanotechnology for information processing, storage or transmission, e.g. quantum computing or single electron logic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
- C08G59/306—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/3254—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or nitrogen
- C08G59/3281—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0002—Lithographic processes using patterning methods other than those involving the exposure to radiation, e.g. by stamping
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Theoretical Computer Science (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Shaping Of Tube Ends By Bending Or Straightening (AREA)
Abstract
본 발명은 높은 작업 처리량으로 미세 패턴을 형성할 수 있는 공법인 UV 나노임프린트법에 적용할 수 있고, 또한 경우에 따라서는 열 나노임프린트법에도 적용할 수 있으며, 나아가 불소계 가스와 산소 가스의 에칭 속도의 선택성이 높은 미세 패턴을 형성할 수 있는 전사 재료용 경화성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명의 전사 재료용 경화성 조성물은, Si-H기를 갖는 규소 화합물 (A)와, 경화성 관능기 및 상기 경화성 관능기 이외의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 화합물 (B)를 히드로실릴화 반응시킴으로써 제조되는 경화성 규소 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하고 있다.
Description
본 발명은 신규 에폭시기 함유 오르가노실록산 화합물, 임프린트법에 의한 미세 패턴 형성에 적절하게 사용되는 전사 재료용 경화성 조성물 및 그것을 사용한 미세 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
반도체 제조 프로세스나 패턴드 미디어 등의 자기 기록 매체 제조 프로세스 등에서의 미세 패턴 작성 방법으로서 나노임프린트 기술이 주목받고 있으며, 그것에 사용하기 위한 우수한 전사 재료가 요구되고 있다.
나노임프린트용 전사 재료로서 폴리메틸메타크릴레이트 등의 열가소성 수지가 사용되는 경우가 있으며, 그 경우에는 도포한 재료를 유리 전이점 이상으로 가열하여, 형(型) 누르기를 하고, 냉각한 후에 형을 제거하는 사이클이 일반적이다. 이러한 방법은 매우 시간이 걸려, 작업 처리량이 좋지 않다고 하는 문제가 있다.
이에 대하여 일본 특허 공개 제2003-100609호 공보에는, 실록산 화합물 중 하나인 수소화 실세스퀴옥산 및 용제를 함유하는 용액 가공 재료를 사용하여, 그 도포막을 기판 상에 형성한 후, 실온에서 형 누르기를 하고, 용제의 제거 및 가수분해 경화를 함으로써, 미세한 패턴을 얻는 기술이 개시되어 있다. 또한, 일본 특허 공개 제2005-277280호 공보에는 카테콜 유도체와 레조르시놀 유도체로 이루어지는 조성물에 의한 도포막을 기판 상에 형성한 후, 실온에서 형 누르기를 함으로써, 미세한 패턴을 얻는 기술이 개시되어 있다.
이들 방법은 실온 임프린트법이라고 일컬어지며, 가열, 냉각의 사이클을 생략할 수 있다. 그러나, 형 누르기에 필요한 시간이 길어, 작업 처리량이 아직 충분하다고는 할 수 없다. 또한, 고압으로 누르기 때문에 스탬퍼의 수명에 난점이 있어, 양산화의 기술로서도 충분하다고는 할 수 없다.
따라서, 자외선으로 경화하는 광 경화성 수지를 사용한 UV 나노임프린트라고 불리는 기술이 제안되어 있다. 이 프로세스는 광 경화성 수지를 도포한 후에, 스탬퍼로 형 누르기를 하면서 자외선을 조사하여, 수지를 경화시키고, 그 후에 스탬퍼를 제거함으로써 미세 패턴을 형성시키는 방법이다. 이 프로세스는 가열, 냉각의 사이클도 없고, 자외선에 의한 경화는 매우 단시간만에 가능하며, 형 누르기의 압력도 낮게 끝나, 상기의 다양한 문제를 해결할 수 있을 가능성이 높다.
그러나, UV 나노임프린트에 있어서 통상 사용되는 수지는 아크릴계의 유기계 수지이다. 형성한 미세 패턴을 레지스트로서 사용하는 경우, 건식 에칭의 가스의 종류에 의한 에칭 속도의 선택성이 중요하다. 여기에서, 에칭 속도의 선택성이란, 에칭의 가스 종류에 의해 에칭 속도가 다른 것을 말한다. 그리고, 에칭 속도가 크게 다른 것을 에칭 속도의 선택성이 높다고 한다.
미세 패턴이 레지스트로서 기능하는 경우에는, 미세 패턴은 에칭에 사용하는 가스에 대하여 내성이 높고, 제거할 때에는 제거에 사용하는 가스에 의해 용이하게 제거될 필요가 있다. 즉, 미세 패턴은 에칭 속도의 선택성이 높은 것이 필요하다. 에칭용 가스로서 자주 사용되는 가스로서는 불소계의 가스와 산소 가스가 있다. 일반적으로 수지의 경우, 불소계 가스와 산소 가스에서는 그 에칭 속도에 큰 차는 없다. 불소계 가스와 산소 가스에서의 에칭 속도의 선택성을 만들기 위하여, 통상 규소 화합물이 사용된다. 상기의 수소화 실세스퀴옥산 등은 그 일례이며, 불소계 가스에서의 에칭 속도가 큰 것에 대하여, 산소 가스에 의한 에칭 속도는 매우 느린 특징이 있다. 그러나, 수소화 실세스퀴옥산에는 광 경화성이 없기 때문에, 수소화 실세스퀴옥산은 UV 나노임프린트법에 사용할 수 없다고 하는 문제가 있다.
이러한 문제를 해결하는 방법으로서, 일본 특허 공개 제2007-72374호 공보에서는 졸겔법으로 합성된 관능기를 갖는 규소 화합물을 사용하는 방법이 제안되어 있다. 그러나, 이 방법에서는 졸겔 과정에서 규소 화합물의 분자량을 높게 하면, 겔화하여 용매에 불용 불융의 화합물로 되어 버리기 때문에, 규소 화합물의 분자량을 높일 수 없다. 그 때문에 일본 특허 공개 제2007-72374호 공보에서 제안되어 있는 방법에는, 임프린트 성형시 및 성형 후의 미세 패턴의 강도와 유연성의 균형을 잡기 어렵다고 하는 문제가 있다.
본 발명은 이하의 3가지 특성을 갖는 전사 재료용 경화성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
(1) 높은 작업 처리량으로 미세 패턴을 형성할 수 있는 공법인 UV 나노임프린트법에 적용할 수 있다.
(2) 경우에 따라서는 열 나노임프린트법에도 적용할 수 있다.
(3) 불소계 가스와 산소 가스의 에칭 속도의 선택성이 높은 미세 패턴을 형성할 수 있다.
본 발명자들은 상기의 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, Si-H기를 갖는 규소 화합물에 경화성 관능기를 부여함으로써 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하였다. 즉, 본 발명자들은 이하의 것에 의해 상기 과제가 해결되는 것을 발견하였다.
(1) Si-H기를 갖는 규소 화합물에, 경화성 관능기 및 상기 경화성 관능기 이외의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 화합물을 히드로실릴화 반응으로 부가시킨 화합물을 포함하는 경화성 조성물.
(2) 필요에 따라 상기 화합물에 상기 경화성 관능기와 반응하는 화합물을 조합한 경화성 조성물.
또한, 이 검토 중에 본 발명자들은 신규 화합물도 발명하였다. 이 신규 화합물은, 예를 들어 상기의 경화성 조성물(전사 재료로서 사용할 수 있음)의 성분으로서 이용할 수 있다.
구체적으로는, 본 발명의 요지는 이하의 [1] 내지 [11]에 기재된 바와 같다.
[1] 하기 화학식 1, 2 또는 3으로 표시되는 에폭시기 함유 오르가노실록산 화합물.
(상기 화학식 1 내지 3 중, R11은 수소 원자 또는 메틸기이고, R12는 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기이고, R13은 수소 원자 또는 메틸기이고, R14, R15는 독립적으로 치환 혹은 비치환의 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이고, R16, R17은 독립적으로 치환 혹은 비치환의 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기 또는 하기 화학식 4로 표시되는 1가 탄화수소기이고, n, q는 1 이상의 정수이고, R18은 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이고, p는 0 이상의 정수이고, m은 3에서 6까지의 정수이다.)
(상기 화학식 4에 있어서, R11은 수소 원자 또는 메틸기이고, R12는 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기이고, R13은 수소 원자 또는 메틸기이고, *은 결합손을 나타낸다.)
[2] Si-H기를 갖는 규소 화합물 (A)와, 경화성 관능기 및 상기 경화성 관능기 이외의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 화합물 (B)를 히드로실릴화 반응시킴으로써 제조되는 경화성 규소 화합물로 이루어지는 전사 재료용 경화성 조성물.
[3] 상기 화합물 (A)가, 환상 실록산 화합물 및 직쇄 실록산 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것을 특징으로 하는, [2]에 기재된 전사 재료용 경화성 조성물.
[4] 상기 경화성 관능기가 에너지선 경화성 관능기인 것을 특징으로 하는, [2] 또는 [3]에 기재된 전사 재료용 경화성 조성물.
[5] 상기 에너지선 경화성 관능기가 (메트)아크릴기 및 에폭시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것을 특징으로 하는, [4]에 기재된 전사 재료용 경화성 조성물.
[6] 상기 화합물 (B)가, 이하의 식 (a) 내지 (d)로 표시되는 화합물 중 적어도 1종인 것을 특징으로 하는, [2] 내지 [5] 중 어느 한 항에 기재된 전사 재료용 경화성 조성물.
(식 중, R1 내지 R5, R8, R9는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, R6은 수소, 메틸기 또는 페닐기이고, R7은 알릴기, 2-메틸-2-프로페닐기, 3-부테닐기 또는 4-펜테닐기이다.)
[7] 산 무수물 화합물을 더 포함하고, 또한 상기 화합물 (B)가 글리시딜기 및 시클로헥센옥시드기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 갖는 것을 특징으로 하는, [2] 내지 [6] 중 어느 한 항에 기재된 전사 재료용 경화성 조성물.
[8] [4] 내지 [6] 중 어느 한 항에 기재된 전사 재료용 경화성 조성물을 기판에 도포하는 공정과, 상기 전사 재료용 경화성 조성물에 형을 누르는 공정과, 상기 전사 재료용 경화성 조성물을 에너지선 조사함으로써 경화시키는 공정과, 경화한 전사 재료용 경화성 조성물로부터 형을 제거하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는, 10㎛ 이하의 미세 패턴 형성 방법.
[9] [2] 내지 [7] 중 어느 한 항에 기재된 전사 재료용 경화성 조성물을 기판에 도포하는 공정과, 상기 전사 재료용 경화성 조성물에 형을 누르는 공정과, 상기 전사 재료용 경화성 조성물을 가열함으로써 경화시키는 공정과, 경화한 전사 재료용 경화성 조성물로부터 형을 제거하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는, 10㎛ 이하의 미세 패턴 형성 방법.
[10] 상기 전사 재료용 경화성 조성물을 경화시키는 공정이, 가열 및 에너지선 조사에 의해 행해지는 것을 특징으로 하는, [8]에 기재된 10㎛ 이하의 미세 패턴 형성 방법.
[11] 상기 형이 수지, 유리 또는 석영제이고, 또한 상기 전사 재료용 경화성 조성물을 경화시키는 공정이, 형으로부터 기판 방향을 향하여 에너지선을 조사함으로써 행해지는 것을 특징으로 하는, [8] 또는 [10]에 기재된 10㎛ 이하의 미세 패턴 형성 방법.
본 발명에 따르면, 작업 처리량이 높고, 불소계 가스와 산소 가스의 에칭 속도의 선택성이 높은 미세 패턴을 형성시킬 수 있는 전사 재료용 경화성 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 상기 전사 재료용 경화성 조성물은, 그러한 미세 패턴의 형성 방법에 적절하게 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따르면, 예를 들어 상기 전사 재료용 경화성 조성물의 성분으로서 사용할 수 있는 신규 화합물을 제공할 수 있다.
도 1은, 본 발명의 전사 재료용 경화성 조성물을 사용한 10㎛ 이하의 미세 패턴 형성 방법의 공정을 도시하는 도면.
도 2는, 실시예 2의 요철 형상이 반경 방향을 따라 패터닝된 석영 유리제의 원판을 도시하는 도면이다. 원판의 직경은 1.8인치이다. 오목부의 폭(L)은 도 1의 반경 방향으로 80nm, 오목부의 깊이는 150nm, 볼록부의 폭(S)은 도면의 반경 방향으로 120nm이다. 또한 도 2에서의 원판 형상의 유리 기판 상의 우측에 도시되어 있는 형에 대응하는 직사각형의 세로(폭) 방향의 길이는 0.1mm이다.
도 3은, 실시예 2의 박막에 패턴 형상이 전사된 유리 기판을 파단한, 그 단면의 전계 방사형 전자 현미경상을 도시하는 도면.
도 4는, 비교예 2의 자외광을 조사한 유리 기판을 파단한, 그 단면의 전계 방사형 전자 현미경상을 도시하는 도면.
도 5는, 실시예 3의 생성물의 1H-NMR 차트를 나타내는 도면.
도 6은, 실시예 3의 생성물의 13C-NMR 차트를 나타내는 도면.
도 7은, 실시예 3의 생성물의 IR 차트를 나타내는 도면.
도 2는, 실시예 2의 요철 형상이 반경 방향을 따라 패터닝된 석영 유리제의 원판을 도시하는 도면이다. 원판의 직경은 1.8인치이다. 오목부의 폭(L)은 도 1의 반경 방향으로 80nm, 오목부의 깊이는 150nm, 볼록부의 폭(S)은 도면의 반경 방향으로 120nm이다. 또한 도 2에서의 원판 형상의 유리 기판 상의 우측에 도시되어 있는 형에 대응하는 직사각형의 세로(폭) 방향의 길이는 0.1mm이다.
도 3은, 실시예 2의 박막에 패턴 형상이 전사된 유리 기판을 파단한, 그 단면의 전계 방사형 전자 현미경상을 도시하는 도면.
도 4는, 비교예 2의 자외광을 조사한 유리 기판을 파단한, 그 단면의 전계 방사형 전자 현미경상을 도시하는 도면.
도 5는, 실시예 3의 생성물의 1H-NMR 차트를 나타내는 도면.
도 6은, 실시예 3의 생성물의 13C-NMR 차트를 나타내는 도면.
도 7은, 실시예 3의 생성물의 IR 차트를 나타내는 도면.
이하, 본 발명의 전사 재료용 경화성 조성물 및 상기 조성물을 사용한 미세 패턴의 형성 방법을 상세하게 설명하지만, 그 전에 본 발명자들이 이번에 발명한 신규 화합물에 대하여 설명한다.
[에폭시기 함유 오르가노실록산 화합물]
본 발명자들이 이번에 발명한 신규 화합물은, 하기 화학식 1, 2 또는 3으로 표시되는 에폭시기 함유 오르가노실록산 화합물이다.
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3>
상기 화학식 1 내지 3 중, R11은 수소 원자 또는 메틸기이고, R12는 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기이고, R13은 수소 원자 또는 메틸기이고, R14, R15는 독립적으로 치환 혹은 비치환의 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이고, R16, R17은 독립적으로 치환 혹은 비치환의 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기 또는 하기 화학식 4로 표시되는 1가 탄화수소기이고, R18은 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이고, n, q는 1 이상의 정수이고, p는 0 이상의 정수이고, m은 3에서 6까지의 정수이다.
<화학식 4>
상기 화학식 4에 있어서, R11은 수소 원자 또는 메틸기이고, R12는 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기이고, R13은 수소 원자 또는 메틸기이고, *은 결합손을 나타낸다.
상기 치환 혹은 비치환의 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기에서의 치환기는, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 아릴기이며, 그들의 예로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 시클로펜틸기, n-헥실기, 시클로헥실기, n-옥틸기, 벤질기, 2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기, 페닐기, p-t-부틸페닐기, p-톨릴기, o-톨릴기, 1-나프틸기, 2-나프틸기를 들 수 있다.
R14, R15로서 바람직한 치환 혹은 비치환의 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 페닐기이다.
R16, R17로서 바람직한 치환 혹은 비치환의 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기는 메틸기, 에틸기, 페닐기이다.
또한, n은 1 이상의 정수이지만, 바람직하게는 1 내지 50의 정수이고, 보다 바람직하게는 1 내지 5의 정수이다.
q는 1 이상의 정수이지만, 바람직하게는 1 내지 30의 정수이고, 보다 바람직하게는 2 내지 10의 정수이다.
p는 0 이상의 정수이지만, 바람직하게는 0 내지 200의 정수이고, 보다 바람직하게는 1 내지 100의 정수이다.
m은 3에서 6까지의 정수이지만, 바람직하게는 4에서 5까지의 정수이다.
본 발명의 에폭시기 함유 오르가노실록산 화합물은, 예를 들어 후술하는 본 발명의 전사 재료용 경화성 조성물에서의 경화성 규소 화합물로서 사용할 수 있다.
본 발명의 에폭시기 함유 오르가노실록산 화합물의 제조 방법에 대해서는, 상기 제조 방법은 후술하는 본 발명의 전사 재료용 경화성 조성물에서의 경화성 규소 화합물(본 발명의 에폭시기 함유 오르가노실록산 화합물이 포함됨)의 제조 방법과 동일하므로, 여기에서는 설명을 생략한다.
[전사 재료용 경화성 조성물]
본 발명의 전사 재료용 경화성 조성물(이하, 간단히 「경화성 조성물」이라고도 함)은, Si-H기를 갖는 규소 화합물(이하, 간단히 「화합물 (A)」라고도 함)과, 경화성 관능기 및 상기 경화성 관능기 이외의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 화합물(이하, 간단히 「화합물 (B)」라고도 함)을 히드로실릴화 반응시킴으로써 제조되는 경화성 규소 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
<Si-H기를 갖는 규소 화합물(화합물 (A))>
상기 화합물 (A)로서는, 예를 들어
1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라에틸시클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라페닐시클로테트라실록산, 1,3,5,7,9-펜타메틸시클로펜타실록산, 1,3,5,7,9-펜타페닐시클로펜타실록산 등의 환상 실록산 화합물;
1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸트리실록산, 양쪽 말단 수소화 폴리디메틸실록산, 메틸히드로겐폴리실록산, 메틸히드로겐실록산-디메틸실록산 공중합체 등의 직쇄 실록산 화합물 등을 들 수 있다.
또한, 디알킬실란, 모노알킬실란, 디페닐실란, 페닐실란과 같은 실란 화합물도 화합물 (A)로서 사용할 수 있다.
이들 중에서도 얻어지는 경화성 조성물의 경화성의 관점에서 Si-H기 수가 3개 이상인 환상 혹은 직쇄 실록산 화합물이 바람직하고, 구체적으로는 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산 및 1,3,5,7,9-펜타메틸시클로펜타실록산이 바람직하다.
화합물 (A)는 1종 단독으로 사용하여도 되고, 2종 이상을 조합하여 사용하여도 된다.
<경화성 관능기 및 상기 경화성 관능기 이외의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 화합물(화합물 (B))>
본원 명세서에 있어서, 화합물 (B)에서의 경화성 관능기란, 중합 개시제가 존재하거나 또는 존재하지 않는 상태에 있어서, 열 또는 에너지선에 의해 경화 반응을 일으키거나(열 경화성 관능기 및 에너지선 경화성 관능기), 혹은 다른 관능기와 반응하여 경화할 수 있는 관능기를 말한다.
열 경화성 관능기로서는 아크릴기, 메타크릴기, 에폭시기, 스티릴기, 비닐기, 아미노기, 티올기, 이소시아네이트기 등을 들 수 있다.
에너지선 경화성 관능기로서는 아크릴기, 메타크릴기, 에폭시기, 스티릴기, 비닐기 등을 들 수 있다. 또한, 이들의 관능기는 열 경화성도 갖는다.
여기에서 본원 명세서에서의 에폭시기란, 통상의 의미에서 사용되는, 직접 결합한 2개의 탄소 원자가 산소 원자에 의해 가교되어 있는 삼각형의 구조를 갖는 기 외에, 직접 또는 다른 원자(주로 탄소 원자)를 통하여 결합되어 있는 2개의 탄소 원자가 산소 원자에 의해 가교되어 있는 구조를 갖는 기를 의미한다. 따라서, 본원 명세서에서의 에폭시기는 글리시딜기, 옥세타닐기, 시클로헥센옥시드기 등을 포함한다.
상기 경화성 관능기 중에서도 얻어지는 경화성 조성물의 경화 속도의 관점에서 (메트)아크릴기, 에폭시기가 바람직하다.
다음으로 화합물 (B)에서의 탄소-탄소 이중 결합에 대하여 설명한다. 탄소-탄소 이중 결합은, 히드로실릴화 반응을 행하기 위하여 필요하게 된다. 탄소-탄소 이중 결합으로서는 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 3-부테닐기 및 4-펜테닐기 등을 들 수 있다.
분자 내에 상기 경화성 관능기 및 상기 경화성 관능기 이외의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 화합물의 구체예로서는,
알릴글리시딜에테르, 1,2-에폭시-4-비닐시클로헥산, 3,4-에폭시시클로헥산카르복실산 알릴 등의 에폭시기와 알릴기를 갖는 화합물;
아크릴산 알릴, 메타크릴산 알릴, 아크릴산 에틸렌글리콜 모노알릴에테르, 메타크릴산 에틸렌글리콜 모노알릴에테르, 아크릴산 프로필렌글리콜 모노알릴에테르, 메타크릴산 프로필렌글리콜 모노알릴에테르 등의, 아크릴기 혹은 메타크릴기와 알릴기를 갖는 화합물;
알릴술피드 등의 술피드기와 알릴기를 갖는 화합물;
알릴아민 등의 아미노기와 알릴기를 갖는 화합물 등을 들 수 있다.
또한, 양이온 중합성이 높은 시클로헥센옥시드기와, 히드로실릴화 반응성이 높은 알릴기, 2-메틸-2-프로페닐기 혹은 비닐기를 갖는 화합물도 들 수 있으며, 얻어지는 경화성 조성물의 경화 속도의 점에서 이하의 구조의 화합물이 바람직하다.
상기 식에 있어서, R1 내지 R5, R8, R9는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, R6은 수소, 메틸기 또는 페닐기이고, R7은 알릴기, 2-메틸-2-프로페닐기, 3-부테닐기 또는 4-펜테닐기이다.
화합물 (B)는 1종 단독으로 사용하여도 되고, 2종 이상을 조합하여 사용하여도 된다.
<경화성 규소 화합물>
본 발명의 전사 재료용 경화성 조성물을 구성하는 경화성 규소 화합물은, 상기 화합물 (A)와 화합물 (B)를 히드로실릴화 반응시킴으로써 제조된다. 일반적인 히드로실릴화 반응을 이하에 나타낸다.
예를 들어, 화합물 (A)가 1,3,5,7-테트라메틸테트라실록산(하기 식 (I) 참조)이고, 화합물 (B)가 3,4-에폭시시클로헥산카르복실산 알릴(하기 식 (II) 참조)인 경우, 히드로실릴화 반응에 의해, 이하의 구조의 화합물(하기 식 (III) 참조)이 주로 생성된다.
상기한 바와 같이 화합물 (A)와 화합물 (B)를 히드로실릴화 반응시켜, 열 및 /또는 에너지선 경화성의 관능기를 갖는 경화성 규소 화합물을 제조한다. 이 반응에 있어서, 화합물 (A)와 화합물 (B)의 사용 비율은, 탄소-탄소 이중 결합과 SiH기의 수의 비(탄소-탄소 이중 결합/SiH기)가 통상 0.8 이상, 바람직하게는 0.98 내지 1.5가 되는 비율로 한다. 이 비가 0.8보다 작으면 SiH의 잔존에 의한 다른 부반응이 일어나기 쉬워진다. 또한, 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 화합물 (B)를 과잉으로 지나치게 사용한 경우, 즉 상기 비가 지나치게 큰 경우에는, 화합물 (B)가 많이 잔류하기 때문에, 증류 정제 등의 여분의 조작이 필요해지는 경우가 있다.
또한, 히드로실릴화 반응에는 촉매가 사용되는데, 촉매로서는 백금 촉매가 바람직하다. 그 구체예로서는, 예를 들어 염화백금산, 백금 올레핀 착체, 백금 비닐기 함유 실록산 착체, 백금 카르보닐 착체 등을 들 수 있다.
촉매의 첨가량은 반응에 유효한 양으로 충분하며, 구체적으로는 화합물 (A) 및 화합물 (B)의 합계에 대하여, 촉매를 백금 환산으로 하여, 중량 기준으로 0.01 내지 10000ppm, 바람직하게는 0.1 내지 5000ppm이 되는 양이다.
반응 온도는, 반응이 진행되는 온도이면 특별히 한정되지 않으며, 통상 0 내지 250℃에서 행할 수 있다. 또한, 50℃ 이상으로 가열한 쪽이 반응은 빨리 진행되므로 바람직하다. 한편, 150℃보다 높아지면 부반응이 많아지기 때문에, 150℃ 이하에서 행하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 100℃ 이하이다. 반응 시간은 특별히 한정되지 않지만, 1 내지 20시간이 바람직하다.
또한, 상기 화합물 (A) 및 백금 촉매는 수분에 불안정하므로, 필요에 따라 아르곤이나 질소의 분위기하에서 반응을 실시할 수도 있다.
상기와 같이 하여 얻어지는 경화성 규소 화합물을 포함하는 본 발명의 전사 재료용 경화성 조성물을 사용하면, 10㎛ 이하의 미세 패턴을 UV 나노임프린트법에 의해 높은 작업 처리량으로 형성할 수 있다. 그리고, 얻어지는 미세 패턴은 불소계 가스와 산소 가스의 에칭 속도의 선택성이 높다.
본 발명의 경화성 조성물을 사용하여 미세 패턴을 형성하는 경우, 필요에 따라 이하와 같은 성분을 함유시킬 수 있다.
<용매>
본 발명의 경화성 조성물에는, 도포성의 향상을 위해 용매를 함유시킬 수 있다. 용매로서는 메틸이소부틸케톤 등의 케톤계 용매;
톨루엔 및 크실렌 등의 방향족 탄화수소 용매;
디에틸에테르 등의 에테르계 용매;
아세트산에틸, 아세트산부틸, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 등의 에스테르계 용매;
2-프로판올, 부탄올 및 헥산올 등의 알코올계 용매;
클로로포름, 트리클로로에틸렌 및 4염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소 용매 등을 들 수 있다.
<광 중합 개시제>
본 발명의 경화성 조성물이 에너지선에 의해 경화하는 경우에는, 필요에 따라 광 중합 개시제를 함유시킨다. 광 중합 개시제를 함유시킴으로써, 경화성 조성물의 경화 속도가 향상된다.
에너지선 경화에 사용되는 에너지선은, 상기의 경화성 규소 화합물의 경화성 관능기에 작용하여 본 발명의 경화성 조성물을 경화시키는 것이면 특별히 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 자외선, X선 등의 방사선, 전자선 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 에너지선을 발생시키는 장치 설비의 경제성과 안전성의 점에서 자외선이나 전자선이 바람직하다.
상기 광 중합 개시제는, 상기 경화성 규소 화합물 중의 경화성 관능기에 의해 선택된다.
경화성 관능기가 (메트)아크릴로일기, 비닐기 또는 알릴기인 경우에는, 4-페녹시디클로로아세토페논, 4-t-부틸-디클로로아세토페논, 4-t-부틸-트리클로로아세토페논, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-시클로헥실아세토페논, 2-히드록시-2-페닐-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-도데실페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1 등의 아세토페논계 광 라디칼 중합 개시제;
벤조인, 벤조인 메틸에테르, 벤조인 이소프로필에테르, 벤조인 이소부틸에테르, 벤질메틸케탈 등의 벤조인계 광 라디칼 중합 개시제;
벤조페논, 벤조일벤조산, 벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 히드록시벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 광 라디칼 중합 개시제;
티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤, 이소프로필티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤 등의 티오크산톤계 광 라디칼 중합 개시제;
α-아실옥심에스테르, 메틸페닐글리옥실레이트, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 디벤조수베론, 2-에틸안트라퀴논, 4',4''-디에틸이소프탈로페논 등의 케톤계 광 라디칼 중합 개시제;
2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-이미다졸 등의 이미다졸계 광 라디칼 중합 개시제;
2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀옥시드 등의 아실포스핀옥시드계 광 라디칼 중합 개시제;
카르바졸계 광 라디칼 중합 개시제;
트리페닐포스포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐포스포늄 헥사플루오로포스페이트, p-(페닐티오)페닐디페닐술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-클로로페닐디페닐술포늄 헥사플루오로포스페이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)[(1-메틸에틸)벤젠]-철-헥사플루오로포스페이트 등의, 루이스산의 오늄염 등으로 대표되는 광 라디칼 중합 개시제 등이 선택된다.
경화성 관능기가 에폭시기인 경우에는,
트리페닐술포늄 헥사플루오로안티모네이트 등의 술포늄염계 또는 요오도늄염계, 디아조늄염계, 알렌-이온 착체계 등의 광 양이온 중합 개시제가 선택된다.
이들 광 중합 개시제는 단독으로 혹은 2종류 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 광 중합 개시제는 경화성 조성물의 고형분, 즉 경화성 규소 화합물 100질량부에 대하여 0.01 내지 10질량부 함유시키는 것이 바람직하다.
<열 중합 개시제>
경화성 관능기를 경화시키는 방법에는, 열 경화와 에너지선 경화의 2가지가 있다.
본 발명의 경화성 조성물이 열 경화하는 경우에는, 필요에 따라 열 중합 개시제를 함유시킨다. 열 중합 개시제를 함유시킴으로써, 경화성 조성물의 경화 속도가 향상된다.
열 중합 개시제는 상기 경화성 규소 화합물 중의 경화성 관능기에 의해 선택된다. 경화성 관능기가 (메트)아크릴로일기, 비닐기 또는 알릴기인 경우에는, 메틸에틸케톤퍼옥시드, 시클로헥사논퍼옥시드, 메틸시클로헥사논퍼옥시드, 메틸아세테이트퍼옥시드, 아세틸아세테이트퍼옥시드, 1,1-비스(t-부틸퍼옥시)부탄, 1,1-비스(t-부틸퍼옥시)-시클로헥산, 1,1-비스(t-부틸퍼옥시)-2-메틸시클로헥산, 1,1-비스(t-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 1,1-비스(t-부틸퍼옥시)시클로도데칸, 1,1-비스(t-헥실퍼옥시)-시클로헥산, 1,1-비스(t-헥실퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 2,2-비스(4,4-디-t-부틸퍼옥시시클로헥실)프로판, t-부틸히드로퍼옥시드, t-헥실히드로퍼옥시드, 1,1,3,3-테트라메틸부틸히드로퍼옥시드, 쿠멘히드로퍼옥시드, p-메틸히드로퍼옥시드, 디이소프로필벤젠히드로퍼옥시드, 디-t-부틸퍼옥시드, 디쿠밀퍼옥시드, t-부틸쿠밀퍼옥시드, α,α'-비스(t-부틸퍼옥시)디이소프로필벤젠, 2,5-디메틸-2,5-비스(t-부틸퍼옥시)헥산, 2,5-디메틸-2,5-비스(t-부틸퍼옥시)헥신-3, 이소부티릴퍼옥시드, 3,3,5-트리메틸헥사노일퍼옥시드, 옥타노일퍼옥시드, 라우로일퍼옥시드, 스테아로일퍼옥시드, 숙신산 퍼옥시드, m-톨루오일벤조일퍼옥시드, 벤조일퍼옥시드, 디-n-프로필퍼옥시디카르보네이트, 디이소프로필퍼옥시디카르보네이트, 비스(4-t-부틸시클로헥실)퍼옥시디카르보네이트, 디-2-에톡시에틸퍼옥시디카르보네이트, 디-2-에톡시헥실퍼옥시디카르보네이트, 디-3-메톡시부틸퍼옥시디카르보네이트, 디-S-부틸퍼옥시디카르보네이트, 디(3-메틸-3-메톡시부틸)퍼옥시디카르보네이트, α,α'-비스(네오데카노일퍼옥시)디이소프로필벤젠, t-부틸퍼옥시네오데카노에이트, t-헥실퍼옥시네오데카노에이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시네오데카노에이트, 1-시클로헥실-1-메틸에틸퍼옥시네오데카노에이트, 쿠밀퍼옥시네오데카노에이트, t-부틸퍼옥시피발레이트, t-헥실퍼옥시피발레이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-헥실퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 2,5-디메틸-2,5-비스(2-에틸헥사노일퍼옥시)헥산, 1-시클로헥실-1-메틸에틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시이소프로필 모노카르보네이트, t-헥실퍼옥시이소프로필 모노카르보네이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥실 모노카르보네이트, t-부틸퍼옥시알릴 모노카르보네이트, t-부틸퍼옥시이소부티레이트, t-부틸퍼옥시말레이트, t-부틸퍼옥시벤조에이트, t-헥실퍼옥시벤조에이트, t-부틸퍼옥시-m-톨루일벤조에이트, t-부틸퍼옥시라우레이트, t-부틸퍼옥시아세테이트, 비스(t-부틸퍼옥시)이소프탈레이트, 2,5-디메틸-2,5-비스(m-톨루일퍼옥시)헥산, 2,5-디메틸-2,5-비스(벤조일퍼옥시)헥산, t-부틸트리메틸실릴퍼옥시드, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,3-디메틸-2,3-디페닐부탄 등의 유기 과산화물,
또는 1-[(1-시아노-1-메틸에틸)아조]포름아미드, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸-4-메톡시발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2-페닐아조-4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴, 2,2'-아조비스(2-메틸프로피온아미딘)디히드로클로라이드, 2,2-아조비스(2-메틸-N-페닐프로피온아미딘)디히드로클로라이드, 2,2'-아조비스[N-(4-클로로페닐)-2-메틸프로피온아미딘]디히드로클로라이드, 2,2'-아조비스[N-(4-히드로페닐)-2-메틸프로피온아미딘]디히드로클로라이드, 2,2'-아조비스[2-메틸-N-(2-프로페닐)프로피온아미딘]디히드로클로라이드, 2,2'-아조비스[N-(2-히드록시에틸)-2-메틸프로피온아미딘]디히드로클로라이드, 2,2'-아조비스[2-메틸-N-(페닐메틸)프로피온아미딘]디히드로클로라이드, 2,2'-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판]디히드로클로라이드, 2,2'-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판]디히드로클로라이드, 2,2'-아조비스[2-(5-메틸-2-이미다졸린-2-일)프로판]디히드로클로라이드, 2,2'-아조비스{2-[1-(2-히드록시에틸)-2-이미다졸린-2-일]프로판}디히드로클로라이드, 2,2'-아조비스[2-(4,5,6,7-테트라히드로-1H-1,3-디아제핀-2-일)프로판]디히드로클로라이드, 2,2'-아조비스[2-(3,4,5,6-테트라히드로피리미딘-2-일)프로판]디히드로클로라이드, 2,2'-아조비스[2-(5-히드록시-3,4,5,6-테트라히드로피리미딘-2-일)프로판]디히드로클로라이드, 2,2'-아조비스(2-메틸프로피온아미드), 2,2'-아조비스[2-메틸-N-(2-히드록시에틸)프로피온아미드], 2,2'-아조비스{2-메틸-N-[1,1-비스(히드록시메틸)-2-히드록시에틸]프로피온아미드}, 2,2'-아조비스{2-메틸-N-[1,1-비스(히드록시메틸)에틸]프로피온아미드}, 2,2'-아조비스(2-메틸프로판), 2,2'-아조비스(2,4,4-트리메틸펜탄), 디메틸 2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트), 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산), 2,2'-아조비스[2-(히드록시메틸)프로피오니트릴] 등의 아조 화합물 등으로 대표되는 열 라디칼 중합 개시제 등이 선택된다.
경화성 관능기가 에폭시기인 경우에는, 멜라민, 이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2-운데실이미다졸, 2-헵타실이미다졸, 2-에틸-4-에틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 1-벤질-2-페닐이미다졸, 1,2-디메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸륨 트리멜리테이트, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸륨 트리멜리테이트, 2,4-디아미노-6-[2'-메틸이미다졸릴-(1')]-에틸-S-트리아진, 2,4-디아미노-6-[2'-운데실이미다졸릴-(1')]-에틸-S-트리아진, 2,4-디아미노-6-[2'-에틸-4'-이미다졸릴-(1')]-에틸-S-트리아진, 2,4-디아미노-6-[2'-메틸이미다졸릴-(1')]-에틸-S-트리아진 이소시아누르산 부가물, 2-페닐이미다졸 이소시아누르산 부가물, 2-메틸이미다졸 이소시아누르산 부가물, 2-페닐-4,5-디히드록시메틸이미다졸, 2-페닐-4-메틸-5-히드록시메틸이미다졸, 2,3-디히드로-1H-피롤로[1,2-a]벤즈이미다졸, 4,4'-메틸렌 비스(2-에틸-5-메틸이미다졸), 1-도데실-2-메틸-3-벤질이미다졸륨클로라이드 등의 이미다졸류;
1,8-디아자비시클로(5.4.0)운데센-7, 및 그의 페놀염, 옥틸염, p-톨루엔술폰산염, 포름산염, 오르토프탈산염 또는 페놀노볼락 수지염, 1,5-디아자비시클로(4.3.0)노넨-5, 및 그의 페놀노볼락 수지염 등의 유기 강염기류 및 그의 염;
4급 포스포늄브로마이드, 방향족 디메틸우레아, 지방족 디메틸우레아 등의 우레아류로 대표되는 음이온계 개시제;
트리페닐실라놀 등의 실라놀계의 양이온 촉매;
알루미늄 트리스(아세틸아세톤) 등의 알루미늄 킬레이트계 촉매 등이 선택된다.
이들 열 중합 개시제는 단독으로 혹은 2종류 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 열 중합 개시제는, 경화성 조성물의 고형분, 즉 경화성 규소 화합물 100질량부에 대하여 0.01 내지 10질량부 함유시키는 것이 바람직하다.
또한, 상기 화합물 (B)가 글리시딜기 및 시클로헥센옥시드기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 기를 갖는 경우, 산 무수물 화합물을 경화제로서 본 발명의 경화성 조성물에 함유시키고, 에너지선의 조사에 의해 상기 조성물을 경화시킬 수 있다.
상기 산 무수물 화합물로서는 무수 프탈산, 무수 트리멜리트산, 무수 피로멜리트산 등의 방향족 산 무수물류; 무수 테트라히드로프탈산, 무수 메틸테트라히드로프탈산, 무수 헥사히드로프탈산, 무수 메틸헥사히드로프탈산 등의 환상 지방산 무수물 등을 들 수 있다.
산 무수물 화합물의 사용량은, 글리시딜기 또는 시클로헥센옥시드기에 대하여 통상 0.7 내지 1.2당량, 바람직하게는 0.8 내지 1.1당량이다.
또한, 경화 촉진제로서 이미다졸류, 3급 아민류, 유기 포스핀 화합물 등을 본 발명의 경화성 조성물에 더 함유시킬 수 있다.
상술한 중합 개시제, 경화제 및 경화 촉진제 외에, 본 발명의 경화성 조성물에는 점도 조정제, 분산제, 표면 조정제 등의 첨가제를 첨가할 수 있다. 그 경우에는, 그 합계가 상기 전사 재료용 경화성 조성물 100질량부에 대하여 30질량부 이하가 되도록 하는 것이 바람직하다. 첨가제의 양이 지나치게 많으면, 본 발명의 전사 재료용 수지 조성물을 사용하여 얻어지는 미세 패턴의 에칭 성능이 떨어지게 되는 경우가 있다.
[10㎛ 이하의 미세 패턴의 형성 방법]
본 발명의 전사 재료용 수지 조성물을 사용하여, 10㎛ 이하의 미세 패턴을 형성하는 방법을 이하에 설명한다. 여기에서, 10㎛ 이하의 미세 패턴이란, 금형에 새겨넣은 요철의 선폭 치수가 10㎛ 이하인 패턴, 즉 1개의 오목한 선폭과 1개의 볼록한 선폭의 합계가 10㎛ 이하인 패턴을 의미한다.
본 발명의 10㎛ 이하의 미세 패턴 형성 방법은, 본 발명의 전사 재료용 경화성 조성물을 기판에 도포하는 공정과, 상기 전사 재료용 경화성 조성물에 형을 누르는 공정과, 상기 전사 재료용 경화성 조성물을 에너지선 조사 및/또는 가열함으로써 경화시키는 공정과, 경화시킨 전사 재료용 경화성 조성물로부터 형을 제거하는 공정을 구비하는 것을 특징으로 하고 있다. 이하, 각 공정에 대하여 설명한다.
<1. 도포 공정>
기판에 경화성 조성물을 도포하는 방법에 특별히 제한은 없고, 예를 들어 스핀 코팅이나 딥 코팅 등의 방법을 이용할 수 있다. 기판 상의 전사 재료용 수지 조성물의 막 두께가 균일해지는 방법을 이용하는 것이 바람직하다. 도 1의 (a)는 기판 상에 본 발명의 경화성 조성물이 도포된 상태를 도시하고 있다.
<2. 전사 및 경화 공정>
미세 패턴은, 본 발명의 경화성 조성물의 도포막에, 미세 패턴이 이미 부착된 형을 누르는 것(전사)으로 형성할 수 있다. 도포막에 형을 누른 후, 경화성 조성물을 경화하기 위하여 에너지선에 의한 경화 혹은 열 경화를 행한다. 또한, 양 방법을 조합하여 가열하에서 에너지선을 조사할 수도 있다. 도 1의 (b) 및 (c)는, 기판 상에 도포된 본 발명의 경화성 조성물에 형을 누르고, 에너지선 조사 및/또는 가열에 의해 상기 조성물을 경화시키는 공정을 도시하고 있다.
형의 소재에 대해서는 특별히 제한은 없지만, 자외선 등의 에너지선으로 경화성 조성물을 경화시키는 경우, 에너지선이 투과하는 수지, 유리 또는 석영제의 형을 사용하면, 에너지선이 투과하지 않는 기판을 사용한 경우에도, 형으로부터 기판 방향을 향하여 에너지선을 조사함으로써, 경화성 조성물을 경화시키고, 미세 패턴을 형성할 수 있어 바람직하다.
또한, 형을 누를 때, 혹은 그 후의 가열 혹은 에너지선 조사를 할 때의 분위기에 특별히 제한은 없지만, 경화된 경화성 조성물 중에 기포가 남는 것을 방지하기 위하여 진공으로 하는 것이 바람직하다. 또한, 경화성 조성물의 관능기가 (메트)아크릴기, 알릴기, 비닐기 등의 탄소-탄소 이중 결합인 경우에는, 산소에 의한 중합 저해를 방지할 수 있기 때문에, 형의 누름 및 그 후의 가열 혹은 에너지선 조사를 진공 중에서 행하는 것이 바람직하다.
<3. 이형 공정>
본 발명의 경화성 조성물로 이루어지는 도포막을 경화시킨 후에, 형을 도포막으로부터 제거한다. 형을 제거한 후, 미세 패턴의 내열성이나 물리 강도를 향상시키기 위하여 가열할 수도 있다. 이 때, 가열 방법에 특별히 제한은 없지만, 형성한 패턴이 무너지지 않도록 도포막의 유리 전이점 이하의 온도를 유지하여 서서히 승온한다. 가열의 상한은, 도포막의 열 분해를 방지하기 위하여 250℃로 하는 것이 바람직하다.
이와 같이 하여 10㎛ 이하의 미세 패턴이 형성된다. 이 미세 패턴은 본 발명의 전사 재료용 경화성 조성물이 경화된 것이며, 불소계 가스와 산소 가스의 에칭 속도의 선택성이 높다. 그로 인해, 본 발명의 10㎛ 이하의 미세 패턴 형성 방법에 의해 형성된 미세 패턴은, 에칭에 사용하는 가스에 대하여 내성이 높으므로 에칭 정도를 용이하게 제어할 수 있다. 또한, 상기 미세 패턴은 제거할 때에 사용되는 가스에 대해서는 내성이 낮으므로, 제거에 사용하는 가스에 의해 용이하게 제거된다. 따라서, 상기 미세 패턴은 우수한 레지스트가 되므로, 반도체나 자기 기록 매체를 비롯한 폭 넓은 용도에 적용 가능하다.
<실시예>
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이것들에 한정되는 것이 아니다.
[실시예 1]
온도계와 냉각관을 설치한 3구 플라스크에, 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산 2.0g(8.3mmol), 3,4-에폭시시클로헥산카르복실산 알릴 6.4g(34.9mmol, Si-H기 기준 1.05배) 및 톨루엔 50g을 첨가하고, Ar 기류하, 실온에서 교반하였다. 그것에 2% 디비닐테트라메틸디실록산 백금 착체의 크실렌 용액 0.82g(백금 금속의 중량은 원료 투입의 1000ppm)을 4회로 나누어 조금씩 첨가하였다. 2시간 실온에서 교반한 후, 감압하에서 톨루엔 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 반응물을 포함하는 잔류분을 프로필렌글리콜 모노메틸아세테이트에 고형분 농도 5%가 되도록 용해하였다.
얻어진 용액에 광 양이온 중합 개시제 트리페닐술포늄 헥사플루오로안티모네이트를 고형분 100질량부에 대하여 2질량부 첨가하여 용해시킨 후, 0.2㎛의 필터로 여과하고, 전사 재료용 경화성 조성물을 얻었다. 얻어진 경화성 조성물 0.5㎖를 스핀 코터 내에 세트한 유리 기판 상에 적하하였다. 유리 기판을 500rpm으로 5초간, 계속해서 3000rpm으로 2초간, 또한 5000rpm으로 20초간 회전시킴으로써 유리 기판 상에 박막을 형성하였다. 이 박막에 대하여 질소 기류하에 자외선을 조사하여 박막을 경화시켰다. 얻어진 경화막의 CF4 가스와 산소 가스에 의한 반응성 이온에칭 속도를 측정하였다.
(에칭 속도 측정 방법)
경화막 상에 유리 소편을 부착하고, 이하의 조건의 반응성 이온 에칭 장치에서 에칭 처리를 실시하였다. 유리 소편을 제거하고, 유리 소편에 보호된 박막 부분과 에칭된 박막 부분의 단차를 측정하였다.
에칭 속도(nm/sec)=단차(nm)÷처리 시간(sec)
반응성 이온 에칭의 조건
(불소계 가스)
에칭 가스: 4불화탄소
압력: 0.5Pa
가스 유량: 40sccm
플라즈마 전압: 200W
바이어스 전압: 20W
처리 시간: 20sec
(산소 가스)
에칭 가스: 산소
압력: 0.5Pa
가스 유량: 40sccm
플라즈마 전압: 200W
바이어스 전압: 20W
처리 시간: 600sec
[비교예 1]
트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트 100질량부, 중합 개시제 2-히드록시-2-시클로헥실아세토페논 3질량부를 용제인 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 1000질량부에 용해하였다. 얻어진 용액을 0.2㎛의 필터로 여과하고, 여과된 용액 0.5㎖를 스핀 코터 내에 세트한 유리 기판 상에 적하하였다.
그리고 유리 기판을 500rpm으로 5초간, 계속해서 3000rpm으로 2초간, 또한 5000rpm으로 20초간 회전시킴으로써 유리 기판 상에 박막을 형성하였다. 이 박막에 대하여 질소 기류하에 자외선을 조사하여 박막을 경화시켰다. 얻어진 경화막의 CF4 가스와 산소 가스에 의한 반응성 이온 에칭 속도를, 실시예 1과 마찬가지로 하여 측정하였다.
실시예 1 및 비교예 1의 각각의 가스에서의 반응성 이온 에칭 속도 및 그 비율을 이하의 표 1에 나타내었다.
표 1로부터, 실시예 1의 경화성 조성물을 경화하여 얻어진 경화막은, 산소 에칭 속도에 대하여 CF4 가스 에칭 속도가 높고, 매우 에칭 속도의 선택성이 높은 것을 알 수 있다.
[실시예 2]
실시예 1에서 얻어진 전사 재료용 경화성 조성물 0.5㎖를 스핀 코터 내에 세트한 유리 기판 상에 적하하였다. 유리 기판을 500rpm으로 5초간, 계속해서 3000rpm으로 2초간, 또한 5000rpm으로 20초간 회전시킴으로써 유리 기판 상에 박막을 형성하였다. 다음으로, 유리 기판 상에 도포된 박막면에, 도 2에 도시하는 반경 방향을 따라 요철 형상이 패터닝된 석영 유리제의 원판을 싣고, UV 나노임프린트 가압 장치 ST50(도시바 기까이(주)사제)에 세트하여 가압하였다. 그리고, 파장 365nm, 강도 6.5mW의 자외광을 상기 석영 유리제 원판을 통하여 박막에 조사하였다. 또한, 이 원판의 오목부의 깊이는 150nm이다. 상기 석영 유리제 원판을 가압 장치로부터 취출하고, 유리 원판 상의 박막을 관찰한 바, 패턴의 누락이나 도막의 불균일 등의 도막의 상태 불량은 보이지 않았다.
박막에 패턴 형상이 전사된 유리 기판을 파단하고, 단면을 전계 방사형 전자 현미경을 사용하여 관찰한 결과를 도 3에 도시한다. 도 3에 도시한 바와 같이, 실시예 2의 경화성 조성물을 사용하면 매우 직사각형으로 잘 전사된다.
[비교예 2]
온도계와 냉각관을 설치한 3구 플라스크에, 메틸트리메톡시실란(24.5g, 0.18mol), 테트라메톡시실란(27.4g, 0.18mol), 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란(44.3g, 0.18mol) 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 70g을 투입하고, 교반자로 교반하면서 실온하에 농도 0.25중량%로 제조한 희질산 29.8g을 조금씩 1시간에 걸쳐 첨가하였다.
또한 실온하에서 상기 혼합액을 24시간 교반한 후, 50℃의 수욕에서 가열하고 압력 7kPa에 있어서, 반응에서 생성된 메탄올과 물을 증류 제거하였다. 얻어진 혼합물에 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 200g을 첨가하고, 잘 혼합한 후, 0.2㎛의 필터로 여과하고, 얻어진 혼합액 0.5㎖를 스핀 코터 내에 세트한 유리 기판 상에 적하하였다.
유리 기판을 500rpm으로 5초간, 계속해서 3000rpm으로 2초간, 또한 5000rpm으로 20초간 회전시킴으로써 유리 기판 상에 박막을 형성하였다. 다음으로, 제작한 유리 기판 상의 상기 혼합액을 도포한 면에, 실시예 2와 마찬가지로 도 2에 도시한 석영 유리제의 형의 패터닝된 면을 아래로 하여 싣고, UV 나노임프린트 가압 장치 ST50(도시바 기까이(주)사제)에 세트하여 가압하였다. 그리고, 파장 365nm, 강도 6.5mW의 자외광을 조사하였다. 그 자외광을 조사한 유리 기판을 파단하고, 단면을 전계 방사형 전자 현미경을 사용하여 관찰한 결과를 도 4에 도시한다. 직사각형이 전혀 관찰되지 않고 전사가 불량한 것을 알 수 있다.
또한, 박막을 실온하에 14일간 방치한 바, 일부 석출물이 보였다. 이것은 알콕시실란의 가수분해물이 고분자화하여 겔화한 것이다. 따라서, 이 비교예 2에서 얻어진 경화성 조성물은 안정된 임프린트용 조성물로서 사용하는 것이 곤란하다.
[실시예 3]
온도계, 적하 깔때기, 교반 장치 및 딤로드 냉각관을 구비하고, 오일 배스 중에 설치한 1L 3구 플라스크에, 질소 분위기하에서 3,4-에폭시시클로헥산-1-카르복실산 (메트)알릴에스테르 155.78(g), 톨루엔 108.32(g), 및 Pt-VTS 촉매(디비닐테트라메틸디실록산 백금 착체의, 백금 환산으로 3%의 이소프로필알코올 용액) 0.0260(g)을 투입하였다.
교반을 개시하고, 내온이 60(℃)가 되도록 조정하였다. 그것에 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산 51.42(g)을 내온이 61℃를 초과하지 않도록 조정하면서 5시간에 걸쳐 적하하였다. 적하 종료 후, 60℃에서 하룻밤 숙성시키고, GC 분석에 의해 원료인 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산의 피크가 소실된 것을 확인하였다.
숙성 종료 후, 회전식 증발기를 사용하여 용매로서 사용한 톨루엔을 증류 제거하고, 조 생성물 207.19(g)을 얻었다. 분자 증류 장치(다이까 고교(주)제 MS-FL 특형)를 사용하여 상기 조 생성물을 정제하여, 생성물 150.10(g)을 얻었다.
1H-NMR, 13C-NMR 및 IR을 사용하여 상기 생성물에 대하여 측정을 행하였다. 결과를 도 5 내지 7에 도시한다(도 5는 1H-NMR 차트, 도 6은 13C-NMR 차트이고, 도 7은 IR 차트임).
각각의 관측된 스펙트럼을 해석한 결과, 1H-NMR의 관측 결과에서는 2(ppm)에서 지환 에폭시에 귀속되는 피크가 관측되고, 마찬가지로 13C-NMR의 측정 결과로부터는 50(ppm) 부근에서 에폭시시클로헥산의 에폭시에 유래하는 명료한 피크가 확인되었다. 또한, IR 해석의 결과, 1172cm-1에서 지환 에폭시 유래의 흡수, 1732cm-1에서 에스테르카르보닐 유래의 흡수, 및 1057cm-1에서 Si-O에 유래하는 특징적인 흡수가 관측되었다.
이상의 관측 결과로부터, 여기에서 얻어진 생성물은 하기의 구조로 표시되는 목적 화합물인 것을 확인할 수 있었다.
12: 형
14: 본 발명의 전사 재료용 경화성 조성물로 이루어지는 도막
16: 기판
14: 본 발명의 전사 재료용 경화성 조성물로 이루어지는 도막
16: 기판
Claims (11)
- 하기 화학식 1, 2 또는 3으로 표시되는 에폭시기 함유 오르가노실록산 화합물.
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3>
(상기 화학식 1 내지 3 중, R11은 수소 원자 또는 메틸기이고, R12는 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기이고, R13은 수소 원자 또는 메틸기이고, R14, R15는 독립적으로 치환 혹은 비치환의 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이고, R16, R17은 독립적으로 치환 혹은 비치환의 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기 또는 하기 화학식 4로 표시되는 1가 탄화수소기이고, R18은 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이고, n, q는 1 이상의 정수이고, p는 0 이상의 정수이고, m은 3에서 6까지의 정수이다.)
<화학식 4>
(상기 화학식 4에 있어서, R11은 수소 원자 또는 메틸기이고, R12는 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기이고, R13은 수소 원자 또는 메틸기이고, *은 결합손을 나타낸다.) - Si-H기를 갖는 규소 화합물 (A)와,
경화성 관능기 및 상기 경화성 관능기 이외의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 화합물 (B)를 히드로실릴화 반응시킴으로써 제조되는 경화성 규소 화합물을 포함하는 전사 재료용 경화성 조성물. - 제2항에 있어서, 상기 화합물 (A)는, 환상 실록산 화합물 및 직쇄 실록산 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 전사 재료용 경화성 조성물.
- 제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 경화성 관능기는 에너지선 경화성 관능기인 것을 특징으로 하는 전사 재료용 경화성 조성물.
- 제4항에 있어서, 상기 에너지선 경화성 관능기는 (메트)아크릴기 및 에폭시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 전사 재료용 경화성 조성물.
- 제2항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물 (B)는, 이하의 식 (a) 내지 (d)로 표시되는 화합물 중 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 전사 재료용 경화성 조성물.
(식 중, R1 내지 R5, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, R6은 수소, 메틸기 또는 페닐기이고, R7은 알릴기, 2-메틸-2-프로페닐기, 3-부테닐기 또는 4-펜테닐기이다.) - 제2항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 산 무수물 화합물을 더 포함하고, 또한 상기 화합물 (B)는 글리시딜기 및 시클로헥센옥시드기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 갖는 것을 특징으로 하는 전사 재료용 경화성 조성물.
- 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 전사 재료용 경화성 조성물을 기판에 도포하는 공정과,
상기 전사 재료용 경화성 조성물에 형을 누르는 공정과,
상기 전사 재료용 경화성 조성물을 에너지선 조사함으로써 경화시키는 공정과,
경화한 전사 재료용 경화성 조성물로부터 상기 형을 제거하는 공정
을 포함하는 것을 특징으로 하는 10㎛ 이하의 미세 패턴 형성 방법. - 제2항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 전사 재료용 경화성 조성물을 기판에 도포하는 공정과,
상기 전사 재료용 경화성 조성물에 형을 누르는 공정과,
상기 전사 재료용 경화성 조성물을 가열함으로써 경화시키는 공정과,
경화한 전사 재료용 경화성 조성물로부터 상기 형을 제거하는 공정
을 포함하는 것을 특징으로 하는 10㎛ 이하의 미세 패턴 형성 방법. - 제8항에 있어서, 상기 전사 재료용 경화성 조성물을 경화시키는 공정은, 가열 및 에너지선 조사에 의해 행해지는 것을 특징으로 하는 10㎛ 이하의 미세 패턴 형성 방법.
- 제8항 또는 제10항에 있어서, 상기 형은 수지, 유리 또는 석영제이고,
또한 상기 전사 재료용 경화성 조성물을 경화시키는 공정은, 형으로부터 기판 방향을 향하여 에너지선을 조사함으로써 행해지는 것을 특징으로 하는 10㎛ 이하의 미세 패턴 형성 방법.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007289470 | 2007-11-07 | ||
| JPJP-P-2007-289470 | 2007-11-07 | ||
| PCT/JP2008/070122 WO2009060862A1 (ja) | 2007-11-07 | 2008-11-05 | エポキシ基含有オルガノシロキサン化合物、転写材料用硬化性組成物および該組成物を用いた微細パターン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20100068482A true KR20100068482A (ko) | 2010-06-23 |
| KR101375445B1 KR101375445B1 (ko) | 2014-03-17 |
Family
ID=40625750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020107010111A KR101375445B1 (ko) | 2007-11-07 | 2008-11-05 | 에폭시기 함유 오르가노실록산 화합물, 전사 재료용 경화성 조성물 및 상기 조성물을 사용한 미세 패턴 형성 방법 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8604150B2 (ko) |
| EP (1) | EP2218724B1 (ko) |
| JP (2) | JP5266248B2 (ko) |
| KR (1) | KR101375445B1 (ko) |
| CN (1) | CN101848915B (ko) |
| TW (1) | TWI419895B (ko) |
| WO (1) | WO2009060862A1 (ko) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5397054B2 (ja) * | 2009-07-08 | 2014-01-22 | 大日本印刷株式会社 | ナノインプリント方法およびナノインプリント装置 |
| JP5338536B2 (ja) * | 2009-07-16 | 2013-11-13 | コニカミノルタ株式会社 | 微細な凹凸パターンを有するフィルム構造体、太陽エネルギー収集用プリズムシート及び立体視ディスプレイ用光学フィルム |
| JP5438447B2 (ja) * | 2009-09-18 | 2014-03-12 | 昭和電工株式会社 | ヒドロシリル化合物の製造方法 |
| JP5653826B2 (ja) * | 2010-04-14 | 2015-01-14 | 昭和電工株式会社 | エポキシ化合物、エポキシ基含有シリコーン化合物および硬化性組成物 |
| KR101408006B1 (ko) * | 2010-08-11 | 2014-06-17 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 에폭시 실리콘 축합물, 그 축합물을 포함하는 경화성 조성물 및 그 경화물 |
| JP5634799B2 (ja) * | 2010-08-26 | 2014-12-03 | 株式会社ダイセル | 微細パターン形成用放射線硬化性樹脂組成物、及び該組成物を用いた微細構造体の製造方法 |
| JP5983151B2 (ja) * | 2011-07-29 | 2016-08-31 | Dic株式会社 | ドライエッチングレジスト材料、レジスト膜及びパターン形成物 |
| CN102508409B (zh) * | 2011-10-27 | 2014-03-19 | 无锡英普林纳米科技有限公司 | 一种紫外光辅助热固化纳米压印技术与材料 |
| JP2013138179A (ja) * | 2011-11-30 | 2013-07-11 | Central Glass Co Ltd | 光重合性組成物並びにそれを用いたパターン形成方法 |
| CN107255905A (zh) * | 2012-01-27 | 2017-10-17 | 旭化成株式会社 | 干式蚀刻用热反应型抗蚀剂材料、模具的制造方法及模具 |
| JP5644906B2 (ja) * | 2013-07-18 | 2014-12-24 | 大日本印刷株式会社 | ナノインプリント方法 |
| CN105637008A (zh) * | 2013-10-16 | 2016-06-01 | 日本化药株式会社 | 固化性树脂组合物及其固化物 |
| CN105899567B (zh) * | 2014-02-28 | 2018-12-11 | 株式会社大赛璐 | 固化性组合物及其固化物、及晶片级透镜 |
| JP5871203B1 (ja) | 2014-03-14 | 2016-03-01 | Dic株式会社 | 酸素プラズマエッチング用レジスト材料、レジスト膜、及びそれを用いた積層体 |
| CN105278249B (zh) * | 2014-05-30 | 2019-10-25 | 青岛科技大学 | 一种立体光刻快速成形阳离子型聚硅氧烷基光敏树脂组合物及其制备方法和应用 |
| CN105295050B (zh) * | 2014-06-20 | 2017-11-21 | 北京化工大学 | 一类含硅氧链三芳基硫鎓盐及其在光固化环氧树脂中应用 |
| EP3289604B1 (en) | 2015-04-29 | 2022-07-13 | 3M Innovative Properties Company | Swellable film forming compositions and methods of nanoimprint lithography employing same |
| TWI570187B (zh) | 2015-12-17 | 2017-02-11 | 財團法人工業技術研究院 | 光學固態預聚物與模塑組成物 |
| JP6515047B2 (ja) * | 2016-03-11 | 2019-05-15 | 東芝メモリ株式会社 | 半導体装置及びその製造方法 |
| CN110256677B (zh) * | 2019-07-15 | 2022-04-12 | 广州福泽新材料有限公司 | 环氧改性三氟丙基硅油及其制备方法 |
| JP2022170092A (ja) * | 2021-04-28 | 2022-11-10 | 東京応化工業株式会社 | パターン形成方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58222160A (ja) | 1982-06-16 | 1983-12-23 | Tokuyama Soda Co Ltd | コ−テイング用組成物 |
| JPH03255130A (ja) * | 1990-03-05 | 1991-11-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | エポキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| DE4023247C1 (ko) * | 1990-07-21 | 1991-11-21 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De | |
| JP3829920B2 (ja) | 2001-08-06 | 2006-10-04 | 信越化学工業株式会社 | オルガノシロキサン系高分子化合物及び光硬化性樹脂組成物並びにパターン形成方法及び基板保護用皮膜 |
| JP4208447B2 (ja) | 2001-09-26 | 2009-01-14 | 独立行政法人科学技術振興機構 | Ｓｏｇを用いた室温ナノ−インプリント−リソグラフィー |
| US6716992B2 (en) * | 2002-07-22 | 2004-04-06 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Cycloaliphatic epoxy compounds containing styrenic, cinnamyl, or maleimide functionality |
| US7034089B2 (en) * | 2002-12-20 | 2006-04-25 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Epoxy-functional hybrid copolymers |
| JP3944734B2 (ja) * | 2003-01-10 | 2007-07-18 | 信越化学工業株式会社 | オルガノシロキサン系高分子化合物及び光硬化性樹脂組成物並びにパターン形成方法及び基板保護用皮膜 |
| JP4559048B2 (ja) * | 2003-07-24 | 2010-10-06 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 硬化性シリコーン組成物、及びこれを用いたパターン形成方法 |
| JP4185008B2 (ja) | 2004-03-26 | 2008-11-19 | 株式会社東芝 | ナノインプリント用組成物およびそれを用いたパタン形成方法 |
| JP4660182B2 (ja) * | 2004-12-20 | 2011-03-30 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 活性化エネルギー線硬化性シリコーン組成物及びそれを用いたネガ型パターン形成方法 |
| CN100562522C (zh) * | 2005-06-17 | 2009-11-25 | 中国科学院化学研究所 | 一种含硅脂环族环氧化合物及其制备方法与应用 |
| JP5000112B2 (ja) | 2005-09-09 | 2012-08-15 | 東京応化工業株式会社 | ナノインプリントリソグラフィによるパターン形成方法 |
| ATE444323T1 (de) * | 2006-06-07 | 2009-10-15 | Showa Denko Kk | Neuartige epoxidverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung |
| JP5153635B2 (ja) * | 2006-08-15 | 2013-02-27 | 昭和電工株式会社 | 新規エポキシ化合物およびその製造方法 |
-
2008
- 2008-11-05 US US12/741,148 patent/US8604150B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-05 CN CN2008801149393A patent/CN101848915B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-05 WO PCT/JP2008/070122 patent/WO2009060862A1/ja active Application Filing
- 2008-11-05 JP JP2009540059A patent/JP5266248B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-05 KR KR1020107010111A patent/KR101375445B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2008-11-05 EP EP08847167.7A patent/EP2218724B1/en not_active Not-in-force
- 2008-11-07 TW TW097143175A patent/TWI419895B/zh not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-01-15 JP JP2013004492A patent/JP5570622B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200940558A (en) | 2009-10-01 |
| US20100258983A1 (en) | 2010-10-14 |
| CN101848915A (zh) | 2010-09-29 |
| JPWO2009060862A1 (ja) | 2011-03-24 |
| CN101848915B (zh) | 2013-10-09 |
| WO2009060862A1 (ja) | 2009-05-14 |
| JP2013131762A (ja) | 2013-07-04 |
| JP5266248B2 (ja) | 2013-08-21 |
| EP2218724B1 (en) | 2015-01-07 |
| TWI419895B (zh) | 2013-12-21 |
| EP2218724A4 (en) | 2012-03-21 |
| KR101375445B1 (ko) | 2014-03-17 |
| JP5570622B2 (ja) | 2014-08-13 |
| EP2218724A1 (en) | 2010-08-18 |
| US8604150B2 (en) | 2013-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101375445B1 (ko) | 에폭시기 함유 오르가노실록산 화합물, 전사 재료용 경화성 조성물 및 상기 조성물을 사용한 미세 패턴 형성 방법 | |
| JP5258788B2 (ja) | 転写材料用硬化性組成物および該組成物を用いた微細パターン形成方法 | |
| JP2011186069A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JP6116912B2 (ja) | 有枝鎖シロキサンおよび合成のための方法 | |
| KR20110120918A (ko) | 전사 재료용 경화성 조성물 및 (메트)아크릴로일기 함유 우레아 화합물 | |
| KR20210084595A (ko) | 수지 조성물, 감광성 수지 조성물, 경화막, 경화막의 제조 방법, 패턴 경화막 및 패턴 경화막의 제작 방법 | |
| JP2010031254A (ja) | ヒドロシリル化反応物およびその製造方法、該ヒドロシリル化反応物を含有する転写材料用硬化性組成物、ならびに該ヒドロシリル化反応物または該転写材料用硬化性組成物を用いた転写層の製造方法 | |
| KR20110090978A (ko) | 전사 재료용 경화성 조성물 및 패턴 형성 방법 | |
| JP2011077353A (ja) | 転写材料用硬化性組成物およびそれを用いたパターン形成方法 | |
| EP3617758B1 (en) | Composition for forming optical waveguide which contains reactive silsesquioxane compound | |
| JP2006143835A (ja) | 放射線硬化性樹脂組成物、これを用いた光導波路、及び光導路の製造方法 | |
| US20240004294A1 (en) | Curable resin composition for silicon-containing resist, pattern forming method, method for producing imprint mold, and method for producing semiconductor device | |
| US20220169774A1 (en) | Photocurable resin composition for imprinting, method for producing photocurable resin composition for imprinting, and method for producing pattern formed body | |
| JPWO2022059506A5 (ko) | ||
| CN112898827A (zh) | 一种基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用 | |
| JP2006117846A (ja) | パターン形成用樹脂組成物及びパターン形成方法 | |
| WO2022131277A1 (ja) | 樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、多層膜付き基板、パターン付き基板の製造方法、感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、重合体の製造方法及び樹脂組成物の製造方法 | |
| JP2010013603A (ja) | 転写材料用硬化性組成物および微細パターン形成方法 | |
| JPWO2022131277A5 (ko) | ||
| Kim | Development and study of nano-imprint and electron beam lithography materials for semiconductor devices |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| AMND | Amendment | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| J201 | Request for trial against refusal decision | ||
| B601 | Maintenance of original decision after re-examination before a trial | ||
| E801 | Decision on dismissal of amendment | ||
| S901 | Examination by remand of revocation | ||
| GRNO | Decision to grant (after opposition) | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |