KR20100018580A - 천연 고역가 감미료 조성물의 전달계와 그의 제형 방법 및 용도 - Google Patents

천연 고역가 감미료 조성물의 전달계와 그의 제형 방법 및 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 실질적으로 수용성이며, 실질적으로 비산성의 천연 고역가 감미료용 전달계와 그의 제제 방법 및 용도를 제공한다. 특히, 본 발명은 1종 이상의 무칼로리 또는 저칼로리 천연 고역가 감미료를 함유하는 감미료 조성물의 상이한 전달계들에 관한 것이다.

Description

천연 고역가 감미료 조성물의 전달계와 그의 제형 방법 및 용도 {DELIVERY SYSTEMS FOR NATURAL HIGH-POTENCY SWEETENER COMPOSITIONS, METHODS FOR THEIR FORMULATION, AND USES}
본 발명은 실질적으로 수용성이며, 실질적으로 비비산성(非飛散性)의 천연 고역가(高力價) 감미료용 전달계(傳達係)에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 그러한 전달계의 제조 방법과 그의 용도에 관한 것이다.
수크로스, 프룩토스 및 글루코스 등의 천연 고칼로리 식탁용 감미료 조성물이 소비자에게 가장 좋은 맛을 제공하지만, 이들은 고칼로이이다. 그러므로, 무칼로리 또는 저칼로리의 대체 감미료류가 당 또는 수크로스의 대용물로서 광범위하게 사용되어 왔다. 그러한 감미료의 사용은 고역가 감미료 조성물 등을 전달하기 위한 효과적인 수단을 비롯한 추가적인 고려 사항이 요구된다.
고역가 감미료 조성물의 전달에 있어서 주목할 만한 문제점은 내용물의 균일성에 있다. 예컨대, 일반적으로 고역가 감미료는 비교적 소량이 사용되기 때문에 전달을 위해서는 증량제 (bulking agent)가 필요하다. 증량제에 비하여 비교적 소량의 고역가 감미료는 고도의 분리 또는 불규칙한 분포를 초래한다. 또한, 고역가의 감미료는 어떤 사용 조건하에서는 완전히 용이하게 용해되지 않는 경우도 있다. 그 밖에, 고역가의 감미료는 종종 공정 중에 취급이 곤란한 먼지 분말의 형태이다. 따라서, 특히 천연 고역가 감미료의 더욱 견고한 운반, 개선된 분해율, 또는 취급 중 비산성의 감소, 또는 이들의 조합을 제공하는 전달계를 제공하는 것이 요구된다. 또한, 개선된 맛 및/또는 향미 특성을 나타내는 천연 고역가 감미료의 전달계를 제공하는 것이 바람직할 수 있다.
발명의 요약
본 발명의 목적 및 이점은 이하의 설명 중에서 부분적으로 설명되거나, 그 설명으로부터 자명하게 되거나, 또는 본 발명의 실시를 통하여 알게 될 것이다. 달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에 사용되는 모든 기술적·과학적 용어와 약자는 본 발명이 속하는 기술 분야의 통상의 숙련자들이 일반적으로 이해하는 바와 동일한 의미를 나타낸다. 본 명세서에 기재되어 있는 것들과 유사하거나 동등한 방법 및 조성물은 본 발명의 실시 중에 사용될 수 있으나, 그러한 방법 및 조성물이 본 명세서 중의 발명을 한정하려는 의도 없이 적절한 방법 및 조성물이 설명된다.
본 발명은 1종 이상의 천연 고역가 감미료를 포함하는 감미료 조성물용 감미료 전달계를 제공함으로서 전술한 요구를 해결하는데, 여기서, 상기 전달계는 당 또는 폴리올 공결정화형 감미료 조성물형, 괴체형 감미료 조성물, 공건조 감미료 조성물, 과립화 감미료 조성물, 압출형 또는 구형화형 감미료 조성물, 사이클로덱스트린 복합체 및 압축형의 감미료 조성물로 구성되는 군으로부터 선택된다.
또한, 본 발명은 당 또는 폴리올 (예컨대, 에리트리톨)을 사용하여 감미료를 결정화하는 단계, 감미료 조성물을 괴체화시키는 단계, 감미료 조성물을 공건조하는 단계, 감미료 조성물의 금속 착물을 제조하는 단계, 또는 감미료 조성물과의 사이클로덱스트린 복합체를 제조하는 단계를 포함하는 1종 이상의 천연 고역가 감미료 조성물의 전달형을 제조하는 방법을 포함한다.
발명의 상세한 설명
본 발명은 "시간 특성 및/또는 향미 특성이 개선된 천연의 고역가 감미료 조성물, 이들의 제형(製形) 방법 및 용도"라는 제목으로 미국 특허청 에 2006년 11월 17일에 출원된 것으로 2006년 11월 2일에 출원된 미국 특허 출원 제11/556,113호의 일부 계속 출원이며, 2005년 11월 23일에 출원된 미국 가출원 제60/739,302호과 2006년 6월 19일에 출원된 미국 가출원 제60/805,209호, 2006년6월 19일에 출원된 가출원 제60/805,216호에 대하여 35 U.S.C 119조하에서 우선권을 주장하는 미국 특허 출원 제11/561,148호에 관한 것이다. 또한, 본 출원은 2007년 2월 12일에 출원된 미국 가출원 제60/889,318에 관한 것이다. 이 출원에 기재되어 있는 내용은 본 명세서에 그 전체가 참고 문헌으로 포함되어 있다.
현재로서 본 발명의 양호한 실시 상태에 관하여, 상세히 설명하겠다. 본 발명을 한정하는 것이 아닌 각 실시예는 본 발명의 실시 상태를 설명하는 방식으로 제시된다. 실제로, 이 기술 분야의 숙련자들에게는 본 발명의 정신 또는 범위를 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명의 다양한 수정 및 변경을 가하는 것이 자명하게 될 것이다. 예를 들어, 한 가지 실시 상태의 일부로서 예시 또는 설명되는 특징들은 또 한 가지 실시 상태에 사용되어 또 다른 실시 상태를 이룰 수 있다. 따라서, 본 발명은 특허 청구의 범위 내에서의 그러한 수정 및 변경과 그 등가물을 포함한다.
Ⅰ. 전달계
일반적으로 설명되는 본 발명의 실시 상태는 취급 용이성과 용해율이 개선된 감미료 조성물의 전달계를 제공한다. 특정의 실시 상태에 따라 본 발명에서 제공된 감미료 조성물의 적절한 전달계의 예로서는, 당 또는 폴리올 공결정화형 감미료 조성물, 괴체형 감미료 조성물, 압축형 감미료 조성물, 건조형 감미료 조성물, 입자 감미료 조성물, 구형화 감미료 조성물, 과립화형 감미료 조성물 및 액체 감미료 조성물이 포함되는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 제공되는 상기 감미료 조성물은 일반적으로 1종 이상의 천연의 고역가 감미료를 포함하는데, 이하에서는 더 상세히 설명된다.
A. 공결정화형 당/폴리올 및 감미료 조성물
특정의 실시 상태에 있어서, 실질적으로 비산 문제가 없이 실질적으로 수용성인 감미료를 제조하려면, 감미료 조성물을 당 또는 폴리올과 다양한 비율로 공결정화시킨다. 본 발명에서 사용되는 당은 일반적으로 수크로스 (C12H22O11)를 말한다. 본 발명에서 사용되는 폴리올은 당 알코올과 동의어이며, 일반적으로 수산기, 에리트리톨, 말티톨, 만니톨, 소르비톨, 락티톨, 자일리톨, 이소말트, 프로필렌 글리콜, 글리세롤(글리세린), 트레이톨, 갈락티톨, 팔라티노스, 환원 이소말토 올리고당, 환원 자일로 올리고당, 환원 겐치오 올리고당, 환원 말토오스 시럽, 환원 글루코오스 시럽 및 당 알코올 또는 환원 가능하고 감미료 조성물의 맛에 부정적 영향을 미치지 않는 기타 임의의 탄수화물을 1개 이상 함유하는 분자를 말한다.
또 한 가지 실시 상태에 있어서는, 당 또는 폴리올 공결정화형 감미료 조성물의 제형 방법이 제공된다. 이 기술 분야의 통상의 숙련자들에게 알려져 있는 그러한 방법들은 미국 특허 6,214,402에 상세히 기재되어 있다. 특정의 실시 상태에 따르면, 당 또는 폴리올 공결정화형 감미료 조성물의 제형 방법은, 과포화된당 또는 폴리올 시럽을 준비하는 단계와 상기 시럽에 감미료 조성과 당 또는 폴리올을 목적하는 비율로 포함하는 프리믹스 (premix)를 소정량으로 강력 기계 교반하면서 첨가하는 단계와, 상기 당 또는 폴리올 시럽 혼합물을 열로부터 제거하는 단계와, 상기 당 또는 폴리올 시럽 혼합물을 결정화 및 응집화 도중에 강력 교반하면서 급랭시키는 단계를 포함할 수 있다. 상기 공정 도중에, 감미료 조성물에는 당 또는 폴리올이 필수적인 부분으로 혼합되는데, 이로 인하여 상기 혼합물에서 감미료 조성물이 취급, 포장 또는 저장 도중에, 분리 또는 침전되는 것을 방지할 수 있다. 그 결과 얻은 생성물은 과립, 자유 유동성, 부점결성일 수 있고, 물에 용이하게 그리고 균질하게 분산되거나 용해될 수 있다.
특정의 실시 상태에 있어서, 당 또는 폴리올 시럽은 시중에서 구득하거나 또는 당 또는 폴리올을 물과 효율적으로 혼합함으로써 얻을 수 있다. 상기 당 또는 폴리올 시럽은 그 당 시럽으로부터 수분을 제거하여 과포화시켜서 시럽 중량 대비 고형분이 약 95 내지 98 중량% 범위인 시럽을 조제할 수 있다. 일반적으로, 미리 결정화하는 것을 방지하기 위하여 당 또는 폴리올 시럽은 약 120℃ 미만의 온도를 유지하는 한편, 당 또는 폴리올 시럽을 가열 및 교반함으로써 수분을 당 또는 폴리올 시럽으로부터 제거할 수 있다.
또 다른 특정의 실시 상태에 있어서는, 건식 프리믹스는 감미료 조성물과 당 또는 폴리올을 목적하는 양으로 혼합하여 조제한다. 특정의 실시 상태에 따르면, 당 또는 폴리올 대비 감미료 조성물의 중량은 약 0001:1 내지 1:1이다. 상기 양이 당 공결정화형 조성물 전체의 맛에 악영향을 주지 않는 한, 기타 성분으로서, 향미료 또는 기타 고역가 감미료 등도 역시 상기 건식 프리믹스에 첨가해도 좋다.
프리믹스와 과포화 시럽의 양은 변경시켜 감미 수준이변하는 제품을 생산할 수도 있다. 특정의 실시 상태에 있어서, 상기 감미료 조성물은 최종 제품의 중량 대비 약 0.001% 내지 50%, 또는 약 0.001% 내지 5%, 또는 약 0.001% 내지 2.5%의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명의 당 또는 폴리올 공결정화형 감미료 조성물은, 기타 종류의 저칼로리 또는 무칼로리 감미료뿐만 아니라, 종래의 고칼로리 감미료를 대체하기 위한 어떠한 감미 조성물에 사용하는 데 적절하다. 또한, 어떤 실시 상태에서는 본 발명에서 기제 당 또는 폴리올 공결정화형 감미료 조성물은 증량제와 혼합시킬 수 있는데, 그 증량제의 예로서는 덱스트로스, 말토덱스트린, 락토오스, 이눌린, 폴리올, 폴리덱스트로스, 셀룰로오스 및 셀룰로오스 유도체를 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 그러한 제품은 식탁용 감미료로 사용하기에 특히 적합할 수 있다.
B. 괴체형 감미료 조성물
특정의 실시 상태에 있어서, 감미료 조성물의 괴체가 제공된다. 본 발명에서 사용되는 "감미료 괴체"는 다수의 감미료 입자가 밀집되고 서로 결착되어 있는 것을 의미한다. 감미료 괴체의 실시예는 결합제로 결착된 괴체, 압출물, 그리고 과립을 포함하는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
1. 결합제로 결착된 괴체
특정의 실시 상태에 따르면, 감미료 조성물, 결합제 및 케리어의 괴체를 제조하기 위한 방법이 제공된다. 당해 기술 분야에서 보통의 숙련자들에게 알려진 괴체를 만드는 방법은 미국 특허 6,180,557에 더욱 상세히 기재되어 있다. 일반적으로 기술된, 특정의 실시 상태에 따라 괴체를 제조하는 방법은, 용매 내에서 감미료 조성물과 결합제를 포함하는 프리믹스 용액을 제조하는 단계, 프리믹스의 혼합물이 효과적으로 형성되기에 충분한 온도까지 프리믹스를 가열하는 단계, 프리믹스를 유동층 응집기에 의하여 유동화된 케리어에 적용하는 단계, 결과 괴체를 건조하는 단계를 포함한다. 결과 괴체의 단맛 농도는 프리믹스 용액 내의 다양한 감미료 조성물의 양에 따라 변경될 수 있다.
특정의 실시 상태에 있어서, 프리믹스 용액은 용매 내에 용해된 감미료 조성물과 결합제를 포함한다. 특정의 실시 상태에 있어서, 결합제는 응집을 촉진하기에 충분한 결합능을 가질 수 있다. 적절한 결합제의 예로는, 말토덱스트린, 수크로오스, 젤란검, 하이드록시프로필 메탈셀룰로오스, 카르복시메틸 셀룰로오스, 폴리비닐 피롤리돈, 그리고 이들의 혼합물을 포함하는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 감미료 조성물과 결합제는 동일한 용매 또는 두 개의 서로 다른 용매에서 용해될 수 있다. 실시 상태에서 서로 다른 용매는 감미료 조성물과 결합제를 용해하는데 사용되고, 상기 용매들은 하나의 용액 내에서 결합되기 전에 동일하거나 서로 다른 것일 수 있다. 감미료 조성물 및/또는 결합제를 용해하는 것이면 어떠한 용매든지 사용될 수 있다. 좋기로는, 상기 용매는 식품용 용매인데 그 예로서는 에탄올, 물, 이소프로판올, 메탄올, 그리고 이들의 혼합물이 포함되는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 프리믹스의 완전한 혼합을 달성하기 위하여, 상기 프리믹스는 약 30 내지 100℃ 범위의 온도로 가열될 수 있다. 본 발명에서 사용된, "효과적인 혼합"이라는 용어는 혼합물을 형성할 수 있도록 충분히 섞는 것을 의미한다.
용액 내의 결합제의 양은 특정 결합제의 결합능, 선택되는 특정의 용매를 포함하는 여러 가지 요인에 따라 다양할 수 있다. 특정의 실시 상태에 따르면, 상기 결합제는 프리믹스 용액 내에 프리믹스 용액 대비 약 1 내지 50 중량%, 또는 약 5 내지 25 중량%의 양으로 존재한다. 특정의 실시 상태에 있어서, 프리믹스 용액 내의 감미료 조성에 대한 결합제의 중량비는 낮게는 약 1:10에서 높게는 약 10:1까지 다양할 수 있다. 특정의 실시 상태에 따르면, 감미료 조성물에 대한 결합제의 중량비는 약 0.5:1.0 내지 약 2:1이다.
프리믹스 용액의 제조 후, 상기 프리믹스 용액은 유동층 응집 혼합기를 사용하여 유동화된 케리어에 적용한다. 좋기로는, 감미료 조성물과 케리어가 괴체를 형성하도록 프리믹스를 유동화된 케리어에 도포함으로써 상기 프리믹스를 유동화 케리어에 적용한다. 상기 유동층 응집기는 이 기술 분야의 통상의 숙련자들에게 알려진 유동층 응집기라면 어느 것이든 적절할 수 있다. 예를 들면, 상기 유동층 응집기는 배치, 연속적, 또는 연속 난류 응집기일 수 있다.
특정의 실시 상태에 따르면, 상기 케리어는 유동화되고 그것의 온도는 약 20 내지 50℃, 또는 약 35 내지 45℃ 사이로 조절된다. 특정의 실시 상태에 있어서, 상기 케리어는 약 40℃까지 가열된다. 상기 케리어는 유동층 응집기의 제거될 수 있는 통에 둘 수 있다. 상기 통을 유동층 응집기에 고정한 후, 케리어를 유동화하고 공기 흡입구의 온도를 조절하여 필요한 만큼 가열한다. 특정의 실시 상태에 따르면, 공기 흡입구의 온도는 50 내지 100℃로 유지된다. 예를 들면, 유동화된 케리어를 약 40℃까지 가열하기 위하여, 공기 흡입구 온도는 70 내지 75℃ 사이로 조절할 수 있다.
한번 유동화된 케리어가 목적하는 온도에 도달하면, 상기 프리믹스 용액은 유동층 응집기의 분사 노즐을 통하여 도포될 수 있다. 상기 프리믹스 용액은 목적하는 입도 분포를 갖는 괴체를 생산하기에 효과적인 양으로 유동화된 케리어에 분사될 수 있다. 당해 기술분야의 숙련된 자들은 목적하는 입도 분포를 얻기 위하여 수많은 변수를 조정할 수 있다. 분사가 완료된 후, 상기 괴체를 건조할 수 있다. 특정의 실시 상태에 따르면, 상기 괴체는 공기 출입구 온도가 약 35 내지 40℃에 도달할 때까지 건조될 수 있다.
결과 괴체 내의 감미료 조성물, 케리어 그리고 결합제의 양은 괴체의 목적하는 단맛 효능 (sweetening potency)뿐 아니라 어떠한 결합제와 케리어를 선택하는지를 포함하는 수많은 요인에 따라 다양해 질 수 있다. 이 기술 분야의 통상의 숙련자들은 괴체 내에 존재하는 감미료 조성물의 양은 프리믹스에 첨가되는 감미료 조성물의 다양한 양에 따라 조절될 수 있다는 것을 인식할 수 있을 것이다. 단맛의 양은 여러 종류의 산물 내의 다른 천연 및/또는 합성 감미료에 의하여 전달되는 단맛과 일치시키고자 할 때 특히 중요하다.
하나의 실시 상태에 있어서, 감미료 조성물에 대한 케리어의 중량비는 약 1:10 및 약 10:1 사이, 또는 0.5:1.0 및 약 2:1 사이이다. 하나의 실시 상태에 있어서, 괴체 내에 존재하는 상기 감미료 조성물은 약 0.1 내지 99.9 중량% 범위 내의 양이고, 괴체 내에 존재하는 상기 케리어는 약 50 내지 99.9 중량% 범위 내의 양이고, 괴체 내에 존재하는 결합제의 양은 총 괴체 대비 0.1 내지 15 중량% 범위 내이다. 다른 실시 상태에 있어서, 괴체 내에 존재하는 감미료 조성의 양은 약 50 내지 약 99.9 중량% 범위이고, 괴체 내에 존재하는 케리어의 양은 약 75 내지 99 중량% 범위 이내이고, 괴체 내에 존재하는 결합제는 약 1 내지 7 중량%의 범위 이내이다.
괴체의 입도 분포는 상이한 크기의 체로 괴체를 체거림 (sifting)함으로써 측정할 수 있다. 또한, 상기 생성물은 필요한 경우, 좁은 입도 분포를 생성하도록 체질할 수 있다. 예를 들면, 큰 입자를 제거하고 특히 좋은 외관의 생성물을 생산하기 위하여 14 mesh 체를 사용할 수 있고, 개선된 유동화 특성을 갖는 괴체를 얻기 위하여 120 mesh 보다 더 작은 입자는 제거될 수 있고, 또는 특별한 용도를 위하여 필요한 경우에는 더 좁은 입도 분포를 수득할 수 있다.
당해 기술 분야의 숙련된 자들은 괴체의 입도 분포는 결합제의 선택, 용액 내의 결합제의 농도, 분사 용액의 분사율, 미세 분무 (atomization) 공기 압력, 그리고 사용되는 특정 케리어를 포함하는 다양한 요인에 의하여 조절될 수 있음을 인식할 수 있을 것이다. 예를 들면, 분사율이 증가하면 평균 입도가 증가될 수 있다.
특정의 실시 상태에 따르면, 본 발명에서 제공되는 괴체는 혼합제(blending agent)와 혼합될 수 있다. 본 발명에서 사용되는 혼합제는, 식품 또는 음료에 일반적으로 사용되는 넓은 범위의 성분, 그 예로서는 혼합제, 케리어, 증량제, 그리고 감미료로 사용되는 성분을 포함할 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 상기 괴체는 식탁 감미료 또는 혼합 음료 분말을 제조하기 위하여 사용될 수 있는데, 본 발명의 괴체를 식탁 감미료 또는 혼합 음료 분말 제조에 일반적으로 사용되는 혼합제와 당해 기술 분야의 숙련자들에게 잘 알려진 방법을 사용하여 혼합함으로써 제조할 수 있다.
2. 압출물
또한, 본 명세서의 실시 상태에서는 감미료 조성물의 실질적으로 먼지가 없고 실질적으로 자유 유동성인 압출물 또는 압출된 괴체가 제공된다. 특정의 실시 상태에 따르면, 그러한 입자는 압출 성형 및 구형화 공정을 이용하여 결합제를 사용하거나 결합제를 사용함 없이 형성될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 "압출물" 또는 "압출된 감미료 조성"은 원통, 자유 유동성이고, 상대적으로 비분진성이고, 감미료 조성물을 기계로 강하게 과립화 한 것을 말하는 것이다. 본 발명에서 "구" 또는 "구형화된 감미료 조성물"이라는 용어는 상대적으로 구형이고, 매끄럽고, 자유 유동성이며, 상대적으로 비분진이고, 기계적으로 강하게 과립화된 것을 말하는 것이다. 비록 일반적으로 구는 매끄러운 표면을 가지고 압출물보다 더 강하거나/더 단단할 수 있지만, 압출물은 더 적은 공정을 필요로 하므로 비용적으로 이점을 제공한다. 본 발명의 구와 압출물은 필요한 경우, 예컨대 갈거나 자르는 등의 방법으로 상이한 다른 입자를 형성하도록 추가로 고정될 수 있다.
다른 실시 상태에서는, 감미료 조성물의 압출물을 제조하는 방법이 제공된다. 이 기술 분야의 통상의 숙련자들에게 알려진 방법들은 미국 특허 6,365,216에 더욱 상세히 기재되어 있다. 일반적으로, 감미료 조성물의 압출물을 제조하는 방법이 기술되어 있는데, 특정의 실시 상태에 따르면, 감미료 조성물, 가소제 그리고 임의로 결합제를 결합시켜 습윤체 (wet mass)를 형성하는 단계와, 상기 습윤체를 압출하여 압출물을 형성하는 단계와, 감미료 조성물의 입자를 얻기 위하여 압출물을 건조하는 단계들을 포함한다.
특정의 실시 상태에 따르면, 적절한 가소제의 예로서는, 물, 글리세롤, 그리고 이들의 혼합물이 포함될 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 특정의 실시 상태에 따르면, 일반적으로 습윤체 내에 가소제는 습윤체에 대하여 약 4 내지 45 중량%, 약 15 내지 35 중량%의 양으로 존재한다.
특정의 실시 상태에 따르면, 적절한 결합제의 예로서는, 폴리비닐피롤리돈 (PVP), 말토덱스트린, 미결정 셀룰로오스, 녹말, 하이드록시프로필메틸 셀룰로오스 (HPMC), 메틸셀룰로오스, 하이드록시프로필 셀룰로오스 (HPMC), 메틸셀룰로오스, 하이드록시프로필 셀루로오스 (HPC), 아라비아 고무 (gum arabic), 젤라틴, 잔탄검, 그리고 이들의 혼합물이 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 특정의 실시 상태에 따르면, 일반적으로 상기 결합제는 습윤제 내에 약 0.01 내지 45 중량%, 약 0.5 내지 10 중량%의 양으로 존재한다.
특정의 실시 상태에 있어서, 상기 결합제는 결합제 용액을 형성하기 위하여 가소제 내에서 용해될 수 있는데, 결합제는 후에 감미료 조성물과 기타의 임의의 성분에 첨가된다. 상기 결합제 용액의 용도는 습윤체를 통하여 결합제의 더 나은 분배를 제공하는 것이다.
습윤체 내에 포함될 수 있는 기타의 임의의 성분으로는 케리어와 첨가제가 포함될 수 있다. 이 기술 분야의 통상의 숙련자는 케리와와 첨가제가 어떠한 일반적인 식품 성분을 포함할 수 있는지 쉽게 인식할 수 있고, 또한 목적하는 풍미, 맛 또는 기능을 얻기 위한 주어진 식품 성분의 적절한 양을 쉽게 식별할 수 있다.
압출물을 형성하기 위하여 습윤체를 압출하는 방법은 이 기술 분야의 통상의 숙련자들에게 잘 알려져 있다. 특정의 실시 상태에 있어서, 압출물을 형성하기 위하여 금형(die)이 구비된 저압 압출기를 사용한다. 특정의 실시 상태에 따르면, 실질적으로 둥근 형태이고 면 또는 펠렛의 형태를 가질 수도 있는 압출물을 형성하기 위하여 압출기의 끝에 배출기가 구비된 절단 기기를 사용하여 상기 압출물의 길이를 절단한다. 압출물의 형태와 크기는 금형 개구부 (die opening)의 형태과 크기, 그리고 절단 장치의 용도에 따라 다양할 수 있다.
압출물의 압출 후, 상기 압출물은 당해 기술 분야의 숙련자에게 잘 알려진 방법을 사용하여 건조된다. 특정의 실시 상태에서, 유동층 건조기는 압출물을 건조하는데 사용된다.
임의로, 특정의 실시 상태에 있어서, 상기 압출물은 건조 단계 전에 구를 형성한다. 구는 수평 회전 원판 (마찰판)을 그 내부에 구비한 수직 중공의 실린더(통)로 구성되는 구형화기 (marumerizer) 내로 압출물을 채움으로써 형성된다. 회전 원판 표면은 특정의 목적에 적합한 다양한 질감을 가질 수 있다. 예를 들어, 목적하는 입도에 부합하도록 격자 패턴이 사용될 수 있다. 상기 압출물은 회전 원판과 접촉하고 통의 벽과 입자 간의 충돌에 의하여 구를 형성한다. 구를 형성하는 동안, 여분의 습기는 표면에서 제거되거나 압출물에 의하여 요변성 (thixotropic) 행동을 나타낼 수 있어서, 서로 부착될 수 있는 확률을 감소시키기 위하여 적절한 분말과 함께 체거름 할 것이 요구된다.
전술한 바와 같이, 감미료 조성물의 압출물은 결합제를 사용하거나 사용하지 않고 형성할 수 있다. 결합제를 사용하지 않는 압출물의 형성은 저비용과 개선된 생성물의 질 때문에 바람직하다. 또한, 압출물 내의 첨가물의 수가 감소된다. 실시예에서 압출물은 결합제를 사용하지 않고 형성되고, 입자의 형성 방법은 감미료 조성물과 가소제의 습윤체를 가열하여 습윤체의 결합을 증진시키는 단계를 더 포함한다. 좋기로는, 상기 습윤체는 약 30 내지 90℃, 또는 약 40 내지 70℃의 온도에서 가열된다. 특정의 실시 상태에 따르면, 습윤체를 가열하는 방법은 오븐, 가열되는 재킷을 구비한 반죽기, 또는 혼합과 가열이 가능한 압출기를 포함하는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
3. 과립의 감미료 조성물
하나의 실시 상태에 있어서, 감미료 조성물의 과립화된 형태가 제공된다. 본 발명에서 사용된, "과립", "과립화된 형태", 그리고 "과립형"이라는 용어는 동의어이고, 자유 유동성, 실질적으로 비분진, 감미료 조성물이 기계적으로 강하게 괴체된 것을 의미한다.
다른 실시 상태에 있어서, 감미료 조성물을 과립 형태로 제조하는 방법이 제공된다. 당해 기술 분야의 숙련자들에게 알려진 과립화 방법은 PCT 공개번호 WO 01/60842에 더욱 상세히 기술되어 있다. 특정의 실시 상태에 따르면, 그러한 방법으로는, 습윤 결합제를 유동화와 함께 또는 유동화 없이 사용하여 과립면에 분사, 분말의 치밀화, 분쇄, 압축 및 교반 응집을 포함하는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 과립을 형성하는 양호한 방법은 그것의 단순성에 의한 분말 압축이다. 또한 본 명세서는 감미료 조성물의 압축된 형태를 제공한다.
특정의 실시 상태에 따르면, 감미료 조성물의 과립을 형성하는 방법은 감미료 조성물을 압축물 형태로 압축하는 단계와, 상기 압축물을 과리형으로 분쇄하는 단계와, 임의로 목적하는 입도의 감미료 조성물의 과립을 얻기 위하여 과립을 체거름 하는 단계를 포함한다.
상기 감미료 조성물의 압축 방법은 어떠한 압축 기술을 사용하여 수행할 수 있다. 그러한 기술의 예로서는, 롤러 압축기, 타정기(tableting), 슬러깅 (slugging), 램 압출성형, 플런저 가압, 롤러 단광법 (roller briquetting), 왕복 피스톤 공정, 금형 압축과 열 처리 공정(pelleting)이 포함되는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 압축물은 크기 축소 후에 어떠한 형태로 될 수 있는데, 비제한적인 예로는 얇은 박편, 토막, 연탄 (briquets), 큰 덩어리, 펠렛이 포함된다. 당해 기술 분야의 숙련자들은 상기 압축물의 형상과 외관은 압출 단계에서 사용되는 장치의 형상과 표면 특성에 따라서 매우 다양하다는 것을 알 수 있다. 따라서, 상기 압축물은 부드럽고, 물결무늬, 세로, 또는 재봉된 배게 등과 같은 외관일 수 있다. 또한, 상기 압축물의 실제 크기와 특성은 압축 동안에 사용되는 장비 종류와 작동 변수에 따라 달라질 것이다.
특히 바람직한 실시 상태에 있어서, 상기 감미료 조성물은 롤러 압축기를 사용하여 얇은 박편 또는 토막으로 압축된다. 종래의 롤러 압축 장치는 보통 압축되는 감미료 조성물의 수송을 위하여 깔때기 모양의 그릇 (hopper)을 포함하고, 엇회전식 롤러 한 쌍 중 하나 또는 양쪽이 모두 하나의 롤이 그들의 축에 고정되고 임의로 약간 움직일 수 있도록 된 것을 포함한다. 상기 감미료 조성물은 중력 또는 강제 주입용 스크류에 의하여 깔때기 모양의 그릇을 통해서 장치로 공급된다. 결과 압축물의 실제 크기는 롤의 폭과 사용된 장치의 크기에 따라 다양할 것이다. 또한, 강도, 밀도 및 두께 등의 압축물의 특성은 압력, 롤 속도, 주입 속도, 및 압축 공정 동안에 사용된 주입용 스크류 amp에 따라서 다양할 것이다.
특정의 실시 상태에 있어서, 상기 감미료 조성물은 압축 단계 전에 공기를 제거하여 더 효과적으로 압축되도록 하고 더 강한 압축을 형성하여 과립을 형성한다. 탈기는 어떤 방법으로든 수행될 수 있는데 제한적인 예로는, 나사 공급, 진공 탈기, 그리고 이들의 혼합을 포함한다.
다른 특정의 실시 상태에 있어서, 건조 결합제는 압축 전에 감미료 조성물과 혼합된다. 건조 결합제의 사용은 과립의 강도를 증진시킬 수 있고, 액체 내에서의 과립의 분산을 보조한다. 특정의 실시 상태에 따르면, 적절한 건조 결합제는 프리젤라틴화 옥수수 녹말, 미결정 셀룰로오스, 친수성 폴리머 (예를 들면, 메틸 셀룰로오스, 하이드록시프로필메틸 셀룰로오스, 하이드록시프로필 셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 알지네이트, 잔탄검, 젤란 검, 그리고 아라비아 검) 및 이들의 혼합을 포함한다. 특정의 실시 상태에 따르면, 일반적으로 건조 결합제는 감미료 조성물과 건조 결합제의 혼합물에 대하여 약 0.1 내지 40 중량%의 양으로 존재한다.
압축 단계 후, 상기 압축물은 과립 형성을 위하여 분쇄된다. 상기 압축물 분쇄에는 제분 (milling)을 포함하는 어떠한 적절한 방법이 사용될 수 있다. 특정의 실시 상태에 있어서, 제분을 위하여 다양한 유효구멍 크기를 사용하여 다수의 단계 동안 압축물의 분쇄를 수행하였다. 특정의 실시 상태에 따르면, 압축물의 분쇄는 분쇄 과정 단계와 그 후의 제분 단계, 이 두 가지 단계로 수행된다. 압축물의 분쇄 단계는 과립화된 감미료 조성물 내의 수많은 "overs"를 감소시킨다. 본 발명에서 사용된, "overs"는 목적하는 입도의 가장 큰 사이즈보다 물질이 큰 것을 말한다.
일반적으로 압축물의 분쇄는 다양한 크기의 과립을 형성한다. 따라서, 목적하는 입도 범위를 갖는 과립을 얻기 위해서는 과립을 체거름 하는 것이 바람직할 수 있다. 입자를 체거름 하기 위하여, 스크리너 (screener), 체망 선별기 (sifter)를 포함한 어떠한 종래 방법을 과립을 체거름 하는데 사용할 수 있다. 체거름 한 후, 임의로 "과립"이 압축기를 재순환하도록 할 수 있다. 본 발명에서 사용된 "과립"은 목적하는 가장 작은 입도보다 더 작은 물질을 말하는 것이다.
C. 공건조형 감미료 조성물
본 명세서는 또한, 감미료 조성물과 하나 이상의 보조제 (co-agent)를 함유하는 공건조형 감미료 조성물을 제공한다. 본 발명에서 사용된 보조제는 감미료 조성물과 함께 사용하기 원하는 것으로, 생성되는 산물에 대하여 감미료 조성물과 양립할 수 있는 것이면 어떠한 성분이든 포함한다. 당해 기술 분야의 숙련자들은 보조제는 감미료 조성물이 사용되도록 생성물 적용에 사용하기에 바람직한 하나 이상의 기능성에 기초하여 선택될 수 있다. 넓은 범위의 성분들이 감미료 조성물과 양립되므로, 그러한 기능적 특성에 대하여 선택될 수 있다. 하나의 실시 상태에 있어서, 하나 이상의 보조제는 하기에 기술되는 감미료 조성물의 하나 이상의 단맛을 개선하는 조성물을 포함한다. 다른 실시 상태에 있어서, 하나 이상의 보조제는 증량제, 유동제, 발포제 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
다른 실시 상태에서, 감미료 조성물과 하나 이상의 보조제의 공건조 방법을 제공한다. 당해 기술 분야의 숙련자들에게 잘 알려진 그러한 방법은 PCT 공개번호 WO 02/05660에 더욱 상세히 기술되어 있다. 당해 기술 분야의 숙련자들에게 알려진 어떠한 종래의 건조 장치 또는 기술이 감미료 조성물과 하나 이상의 보조제의 공건조를 위하여 사용될 수 있다. 특정의 실시 상태에 따르면, 분사 건조, 대류형 건조 (convention drying), 진공 드럼 건조, 동결 건조, 팬 건조 및 고속 패들 공정 등의 건조 공정을 포함하는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
특히 양호한 실시 상태에 있어서, 감미료 조성물은 분사 건조된다. 특정의 실시 상태에 따르면, 용액은 감미료 조성물과 하나 이상의 바람직한 보조제로 제조된다. 감미료 조성과 하나 이상의 보조제의 용해도 특성에 따라, 어떠한 적절한 용매 또는 용매 혼합물을 용액 제조를 위하여 사용할 수 있다. 특정의 실시 상태에 따르면, 적절한 용매로서는 물, 에탄올, 그리고 이들의 혼합물을 포함하는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
하나의 실시 상태에 있어서, 감미료 조성물과 하나 이상의 보조제의 용액은 분사 건조 전에 가열될 수 있다. 특정의 실시 상태에 따르면, 상기 온도는 건조 성분의 용해 특성과 분사 건조 공급 용액의 목적하는 점성에 기초하여 선택된다.
다른 실시 상태에 있어서, 비활성, 비가연성 기 체(예컨대, 이산화탄소)가 미립화 (atomization) 전에 감미료 조성물과 하나 이상의 보조제의 용액에 첨가될 수 있다. 특정의 실시 상태에 따르면, 만들어지는 분사 건조된 생성물의 용적 밀도보다 낮은 효과적인 양의 비활성, 비가연성 기체를 첨가하여 금속 중공구를 포함하는 생성물을 생산한다.
분사 건조 방법은 당해 기술 분야의 숙련자들에게 잘 알려져 있다. 특정의 실시 상태에 따르면, 감미료 조성물과 하나 이상의 보조제의 용액은 약 150 내지 350℃ 범위의 공기 유입구 온도에서 분사 건조기를 통하여 공급된다. 연속적인 공기 흐름에서 공기 유입구 온도를 증가시키면 감소된 용적 밀도를 갖는 생성물을 만들 수 있다. 특정의 실시 상태에 따르면, 공기 배출구 온도는 약 70 내지 140℃의 범위일 수 있다. 공기 배출구의 온도를 감소시키면 높은 수분 함량을 갖는 생성물을 만들 수 있는데, 상기 생성물은 유동층 건조기 내에서 쉽게 응집되도록 하므로 우수한 용해 특성을 갖는 감미료 조성을 생성할 수 있다.
어떠한 적절한 분사 건조 장치가 감미료 조성물과 하나 이상의 보조제를 공건조하는데 사용될 수 있다. 당해 기술 분야의 숙련자들은 특정한 물리적 특성을 갖는 생성물을 얻기 위하여 그에 맞는 장치를 선택할 수 있을 것이다. 예를 들어, foam 분무 건조기는 낮은 용적 밀도를 갖는 생성물을 생산할 때 사용될 수 있다. 대안적으로, 유동층은 즉석의 생성물 내에서 사용하도록 강화된 용해율을 갖는 생성물을 생산하도록 분사 건조장치의 출구에 부착될 수 있다. 특정의 실시 상태에 따르면, 분사 건조기의 실시예로는 병류 노즐 타워 분사 건조 장치, 병류 회전 분무 분사 건조 장치, 역류식 노즐 타워 분사 건조 장치, 그리고 혼류 용기 노즐 분사 건조 장치를 포함하는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
결과물 공건조 감미료 조성물은 당해 기술 분야의 숙련된 자들에게 잘 알려진 기술을 사용하여 추가로 처리 또는 분리될 수 있다. 예를 들면, 목적하는 입도 분포는 체로 거르는 기술을 사용하여 얻을 수 있다. 대안적으로, 결과물 공건조 감미료 조성물에 응집 등의 추가의 공정을 수행할 수 있다.
분사 건조는 분무 가능한 액체 공급 재료를 사용한다 (예컨대, 슬러리, 용액, 현탁액). 건조의 대안적 방법은 공급 재료의 종류에 따라 선택할 수 있다. 예를 들어, 동결 건조와 팬 건조는 상기 기술한 액체 공급 재료뿐 아니라, 습윤 케이크 (wet cake)와 반죽한 것도 취급할 수 있다. 고속 패들 건조기 등의 패들 건조기는 슬러리, 현탁액, 젤, 그리고 습윤 케이크 등을 수용할 수 있다. 진공 용기 건조 방법은 비록 액체 공급 재료에 초기에 사용되지만, 넓은 범위의 점성을 갖는 공급 재료를 다루는데 있어서 좋은 융통성을 가진다.
놀라운 기능성을 갖는 결과물 공건조 감미료 조성물은 상이한 시스템에 사용된다. 특히, 공건조형 감미료 조성물은 우수한 맛 특성을 갖는 것으로 생각된다. 또한, 공건조형 감미료 조성물은 낮은 수분 시스템에서 개선된 안정성을 가질 수 있다.
D. 감미료 조성물과의 사이클로덱스트린 복합체
본 명세서는 다른 실시 상태에서, 하기 기술되는 감미료 조성물과의 사이클로덱스트린 복합체를 포함하는 조성물을 제공한다.
사이클로덱스트린 함유는, 매트릭스 캡슐화 내에 속하는 하나 이상의 손님 분자 내에서 캡술화 되는 것과 달리, 포획되기 위하여 하나 이상의 사이클로덱스트린 분자의 공동과 반응하는 하나 이상의 손님 분자 내에서의 분자 현상이다. 사이클로덱스트린 복합체를 형성하기 위하여, 손님 분자는 안정한 회합을 형성하기 위하여 사이클로덱스트린 공동 내로 들어가서 접촉하는데, 이는 다양한 비공유 힘의 결과이다 (예컨대, 반데르 발스힘, 소수력).
특정의 실시 상태에 따르면, 본 발명에서 제공되는 실시 상태에서 사용하기에 적절한 사이클로덱스트린은 사이클로아밀로오스(cycloamylose)로서 알려진 환상 올리고당 동족체이다. 이는 환상 구조를 형성하기 위하여 α-(1,4)-글리코시드 결합에 의하여 6 내지 10개의 D-글리코피라노스기로 구성된다. 사이클로덱스트린은 각각 6, 7 또는 8개의 글루코스 단위를 가지는 α-, β-, γ-사이클로덱스트린으로 중합되는 정도에 따라 명명된다. 고리 내부는 C-H 결합 또는 에테르 결합을 함유하고 소수성인 반면, 고리 외부는 OH 기와 산재되어 있고 고도로 친수성이다. 따라서, 본 발명에서 제공되는 감미료 조성물은 사이클로덱스트린 구조 내부로 포획되는 것으로 생각된다. 어떤 α-, β-, γ-사이클덱스트린, 또는 이들의 조합은 본 발명의 감미료 조성물과 복합체를 형성하는데 사용될 수 있다. 특정의 실시 상태에 따르면, 사이클로덱스트린은 알킬, 하이드록시알킬, 아세틸, 아민, 설페이트 또는 이들의 조합을 포함하는 기 등에 의하여 치환되거나 치환되지 않을 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
사이클로덱스트린 복합체는 어떤 적절한 방법을 사용하여 복합체를 형성할 수 있다. 특정의 실시 상태에 따르면, 적절한 복합 방법으로는 공통 침전, 슬러리 복합화, 페이스트 복합화, 습식 혼합 (damp mixing) 및 가열, 그리고 압출과 건식 혼합 기술을 포함하는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 그러한 방법들은 PCT 공개번호 WO 00/15029에 더욱 상세히 기술되어 있는데, 상기 기재된 내용은 본 명세서에 참조로 포함된다. 복합은 또한 본 명세서의 상기 기술한 응집 방법 등을 사용하여서도 수행할 수 있다.
특정의 실시 상태에 있어서, 사이클로덱스트린 복합체는 공동 침전에 의하여 형성될 수 있다. 간단히 기술하면, 상기 사이클로덱스트린은 수용성이며, 상기 감미료 조성물은 교반하면서 첨가된다. 사이클로덱스트린과의 감미료 조성물의 농도는 사이클로덱스트린/감미료 복합체의 용해도가 복합 반응 속도 또는 반응 냉각 (reaction cools) 만큼 초과하도록 충분히 높게 선택할 수 있다. 상기 사이클로덱스트린 복합체는 냉각 또는 동결 건조 후, 침전물을 모아서 회수할 수 있다. 상기 침전물은, 디켄팅, 원심분리 또는 여과를 포함하는 당해 기술 분야의 숙련자들에게 알려진 어떠한 기술을 사용하여 수집할 수 있다. 상기 침전물은 적은 양의 물 또는 다른 물과 혼합되는 용매 (예컨대, 차가운 에틸 알코올, 차가운 메탄올, 또는 차가운 아세톤)로 세척한다. 당해 기술 분야의 숙련자들은 온도, 용매의 선택 그리고 용매의 양이 용해도, 안정성 그리고 복합체의 형성에 영향을 줄 수 있다는 것을 쉽게 알 수 있다. 따라서, 당해 기술 분야의 숙련자는 과도한 실험 없이도 이러한 변수의 적절한 균형을 손쉽게 측정할 수 있다.
Ⅱ. 감미료 조성물
A. 천연의 고역가 감미료류
1종 이상의 천연 고역가 감미료를 포함하는 감미료 조성물가 제공된다. 본 발명에서 사용된 바와 같이, "천연의 고역가 감미료", "NHPS", "NHPS 조성물" 및 "천연의 고역가 감미료 조성물"은 동의어이다. "NHPS"는 수크로스, 프룩토스 또는 글루코스보다 더 큰 감미 효능을 특징적으로 나타내지만, 칼로리는 낮은 미가공형, 추출형, 정제형 또는 기타 임의의 형의 어느 한 가지 또는 이들의 조합일 수 있는 자연에서 발견된 임의의 감미료를 의미한다. 본 발명의 실시 상태에 적합한 NHPS의 예로서는, 레바우디오시드 A, 레바우디오시드 B, 레바우디오시드 C, 레바우디오시드 D, 레바우디오시드 E, 둘코시드 A, 둘코시드 B, 루부소시드, 스테비아, 스테비오시드, 모그로시드 Ⅳ, 모그로시드 Ⅴ, 루오 한 구오 감미료, 시아메노시드, 모나틴 및 이의 염 (모나틴 SS, RR, RS, SR), 쿠르쿨린, 글리시리진산 및 이의 염, 타우마틴, 모넬린, 마빈린, 브라쩨인, 헤르난둘신, 필로둘신, 글리시필린, 플로리드진, 트릴로바틴, 바이유노시드, 오슬라딘, 폴리포도시드 A, 프테로카리오시드 A, 프테로카리오시드 B, 무쿠로지오시드, 플로미소시드 Ⅰ, 페리안드린 Ⅰ, 아브루소시드 A 및 시클로카리오시드 Ⅰ을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. NHPS에는 변형 NHPS도 역시 포함된다. 변형 NHPS에는 자연적으로 변형된 NHPS가 포함된다. 예를 들면, 변형 NHPS로서는 발효된, 효소와 접촉된 또는 유도되거나 치환된 NHPS를 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 한 가지 실시 상태에 있어서, 1종 이상의 변형 NHPS는 1종 이상의 NHPS와 배합된 형태로 사용될 수 있다. 또 다른 실시 상태에 있어서, 1종 이상의 변형 NHPS는 NHPS 없이 사용될 수 있다. 따라서, 변형 NHPS는 NHPS로 치환되거나 본 명세서에 기재되어 있는 어떠한 실시 상태에 있어서 NHPS와 배합된 형태로 사용될 수 있다. 그러나, 간결하게 하기 위하여, 본 발명의 실시 상태의 설명에서는 변형 NHPS는 비변형 NHPS에 대한 별법으로서 명백하게 기재하지 않았고, 그러나 본 명세서에 개시되어 있는 임의의 실시 상태에 있어서 변형 NHPS는 NHPS로 치환될 수 있다는 사실을 이해하여야 한다.
한 가지 실시 상태에 있어서, NHPS 추출물은 임의의 %순도로도 사용될 수 있다. 또 다른 실시 상태에 있어서, NHPS가 비추출물로서 사용되는 경우, 상기 NHPS의 순도는 예컨대 약 25% 내지 약 100%의 범위일 수 있다. 또 다른 실시 상태에 있어서, NHPS의 순도는 약 50% 내지 약 100%, 약 70% 내지 약 100%, 약 80% 내지 약 90%, 약 90% 내지 약 100%, 약 95% 내지 약 100%, 약 95% 내지 약 95.5%, 약 96% 내지 약 100%, 약 97% 내지 약 100%, 약 98% 내지 약 100% 및 약 99% 내지 약 100%의 범위일 수 있다.
본 발명에서 사용되는 순도는 NHPS의 추출형, 미가공형 또는 정제형에 존재하는 각 NHPS 화합물의 중량%를 나타낸다. 한 가지 실시 상태에 있어서, 스테비오글리코시드 추출물은 특정의 스테비오글리코시드를 특정 순도로 함유하고, 이 스테비오글리코시드 추출물의 나머지는 다른 스테비오클리코시드의 혼합물을 함유한다.
레바우디오시드 A 등의 특히 순수한 NHPS 추출물을 얻기 위하여, 조질의 추출물을 실질적으로 순수한 형태로 정제할 필요가 있을 수 있다. 그러한 방법은 일반적으로 이 기술 분야의 통상의 숙련자에게 알려져 있다.
레바우디오시드 A 등의 NHPS를 정제하기 위한 예시적인 방법은 2006월 6월 19일과 2007년 2월 12일에 각각 출원된 미국 특허 가출원 제60/805,216호와 제60/889,318호, 각각 "레바우디오시드 A 조성물과 레바우시오시드 A의 정제법", 에서 우선권을 주장하여 2007년 5월 21일에 출원되어 공동 출원 중인 미국 특허 출원 제11/751,627에 기재되어 있는데, 상기 출원에 개시되어 있는 내용은 본 명세서에 그 전체가 참고 문헌으로 포함되어 있다.
간단하게 설명하자면, 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A는 1종 이상의 유기 용매 및 물을 약 10 중량% 내지 약 25 중량%, 더 좋기로는 약 15 중량% 내지 약 20 중량%의 양으로 함유하는 수용성 유기 용매로부터 단일의 단계 중에서 결정화를일으킨다. 유기 용매는 알코올, 아세톤 및 아세토니트릴을 함유하는 것이 좋다. 알코올의 예로서는, 에탄올, 메탄올, 이소프로판올, 1-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 3급-부탄올 및 이소부탄올을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 1종 이상의 유기 용매는 수용성 유기 용매에 존재하는 에탄올 및 메탄올의 혼합물을 좋기로는 약 20대 약 에탄올 1, 메탄올 1, 더 좋기로는 약 3대 약 에탄올 1, 메탄올 1 범위의 중량비로 함유한다.
하나의 실시 상태에 있어서, 수용성 유기 용매 및 조(粗)레바우디오시드 A의 중량비는 좋기로는, 조(粗)레바우디오시드 A 1 부위에 대하여 수용성 유기 용매 약 10 내지 약 4 부위, 더 좋기로는, 조(粗)레바우디오시드 A 1 부위에 대하여 수용성 유기 용매 약 5 내지 약 3 부위의 범위이다.
예시적인 실시 상태에 있어서, 레바우디오시드 A의 정제법은 대략 실온에서 수행된다. 또 다른 실시 상태에 있어서, 레바우디오시드 A의 정제법은 레바우디오시드 A 용액을 약 20℃ 내지 약 40℃ 범위의 온도로, 약 40℃ 내지 약 60℃ 범위의 온도로, 약 0.25 시간 내지 약 8시간 동안 가열하는 공정을 더 포함한다. 또 다른 예시적인 실시 상태에 있어서, 레바우디오시드 A의 정제법은 레바우디오시드 A 용액을 약 0.5 시간 내지 약 24 시간 약 4℃ 내지 약 25℃ 범위의 온도로 냉각시키는 공정을 더 포함한다.
특정의 실시 상태에 따라서, 상기 레바우디오시드 A의 정제는 건조 중량을 기준으로 순도가 중량 대비 약 50% 내지 약 100%, 약 70& 내지 약 100%, 약 80% 내지 약 100%, 약 85% 내지 약 100%, 약 90% 내지 약 100%, 약 95% 내지 약 100%, 약 95% 내지 약 99.5%, 약 96% 내지 약 100%, 약 97% 내지 약 100%, 약 98% 내지 약 100%, 약 99% 내지 약 100%의 범위일 수 있다. 특정의 양호한 실시 상태에 따르면, 조(粗)레바우디오시드 A를 결정화하면, 상기 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물은 건조 중량을 기준으로 순도가 약 95 중량% 이상 최대 약 100 중량%인 레바우디오시드 A를 함유한다. 기타의 예시적인 실시 상태에 있어서, 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A는 레바우디오시드 A의 순도가 건조 중량을 기준으로 순도가 약 97 중량% 이상 최대 약 100 중량%인 레바우디오시드 A를 함유한다. 상기 레바우디오시드 A 용액을 상기 단일의 결정화 공정 중에 교반하거나 교반하지 않을 수 있다.
예시적인 실시 상태에 있어서, 레바우디오시드 A의 정제법은 레바우디오시드 A 용액을 적절한 온도에서 레바우디오시드 A의 결정화를 촉진하여 순수한 레바우디오시드 A를 형성시키기에 충분한 레바우디오시드 A의 고순도 결정을 사용하여 살포하는 공정 (임의 공정)을 더 포함한다. 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A의 결정화를 촉진하기에 충분한 레바우디오시드 A의 양으로서는 그 용액 중에 존재하는 레바우디오시드 A의 중량을 기준으로 하여 약 0.0001% 내지 약 1%, 특히 약 0.01% 내지 약 1%의 레바우디오시드 A의 양을 들 수 있다. 상기 살포 단계의 적절한 온도로서는 약 18℃ 내지 약 35℃ 범위의 온도를 들 수 있다.
또 다른 예시적인 실시 상태에 있어서, 레바우디오시드 A의 정제법은 상기 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물을 분리 세척하는 공정을 더 포함한다. 수직 및 수평 관통 바스켓 원심 분리기, 고체 보울 원심 분리기, 디켄터 원심 분리기, 필러 (peeler)형 원심 분리기, 밀대형 원심 분리기, 하인켈 (Heinkel)형 원심 분리기, 디스크 스택 (disc stack) 원심 분리기 및 사이클론 (cyclone) 분리를 비롯한, 원심력을 이용하는 여러 가지 고체-액체 분리 기법에 의하여 실질적으로 순수한 레바우디오시드 조성물을 상기 수용성 유기 용액으로부터 분리할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 벨트, 드럼, 넛쉬 (nutsche)형, 리프 (leaf), 플레이트, 로센문드 (Rosenmund)형, 스파클러 (sparkler)형 및 백 (bag) 필터와 필터 프레스의 사용을 비롯한, 가압 여과법, 진공 여과법 및 중력 여과법에 의하여 분리를 강화시킬 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 레바우디오시드 A 고체-액체 분리 장치의 작동은 연속, 반연속 또는 배치 모드 (batch mode)일 수 있다. 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물은 여러 가지 유기 용매 및 이들의 혼합물을 사용하는 분리 장치상에서도 역시 세척될 수 있다. 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물은 일부 또는 전부가 질소 및 아르곤을 비롯한 여러 가지 기체를 사용하는 분리 장치상에서 건조되어서 잔류 액체 용매를 증발시킬 수 있으나, 이들 기체에만 한정되는 것은 아니다. 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물은 액체, 기체 또는 기계적인 수단을 사용하는 분리 장치로부터 상기 고체를 용해시키거나 또는 상기 고체형을 유지시킴으로써 자동적으로 또는 수동적으로 제거될 수 있다.
또 다른 예시적인 실시 상태에 있어서, 레바우디오시드 A의 정제법은 회전 진공건조기, 액상층 건조기, 회전 터널 건조기, 플레이트 건조기, 트레이 (tray) 건조기, 나우타 (Nauta)형 건조기, 분무 건조기, 플래쉬 (flash) 건조기, 미크론 (micron) 건조기, 팬 (pan) 건조기, 고속 및 저속 패들 (paddle) 건조기 및 마이크로파 건조기를 비롯하여, 이 기술 분야의 숙련자에게 잘 알려져 있는 기법 (이에 한정되는 것은 아니다)을 사용하는 상기 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물의 건조 공정을 더 포함한다. 예시적인 실시 상태에 있어서, 상기 건조 공정은 40℃ 내지 약 60℃ 범위의 온도에서 약 5 시간 내지 약 100 시간 상기 잔류 용매를 제거시키는 질소 또는 아르곤 정화법을 사용하는 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A의 건조를 포함한다.
상기 조(粗)레바우디오시드 A 혼합물이 레바우디오시드 D 불순물을 실질적으로 함유하지 않는 것인 또 다른 예시적인 실시 상태에 있어서, 상기 레바우디오시드 A의 정제법은 상기 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물을 건조시키는 공정에 앞서 상기 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A의 조성물을 수용성 유기 용매를 사용하여 슬러리로 만드는 공정을 더 포함한다. 이 슬러리는 고체 및 수용성 유기 용매 또는 유기 용매를 함유하는 혼합물이며, 여기서 상기 고체는 상기 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물을 함유하고, 수용성 유기 용매 또는 유기 용매에 아주 소량만 용해되는 것이다. 실시 상태에 있어서, 상기 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물 및 수용성 유기 용매는 상기 슬러리 중에 약 15부로부터 1부의 수용성 유기 용매, 1부의 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물 범위의 중량비로 존재한다. 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 슬러리는 실온에서 유지된다. 또 다른 실시 상태에 있어서, 상기 슬러리 공정은 상기 슬러리를 약 20℃ 내지 약 40℃ 범위의 온도로 가열하는 단계를 포함한다. 상기 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물은 약 0.5 시간 내지 약 24 시간 슬러리화 시킬 수 있다.
또 다른 예시적인 실시 상태에 있어서, 상기 레바우디오시드 A의 정제법은 상기 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물의 건조 공정에 이어서, 상기 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물을 상기 슬러리의 상기 수용성 유기 용매 또는 유기 용매로부터 분리시켜고 상기 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물을 세척하는 공정을 더 포함한다.
정제가 더 필요한 경우, 본 명세서에 기재되어 있는 레바우디오시드 A의 정제법을 반복하거나 또는 상기 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물을 칼럼 크로마토그래피 등의 별도의 정제법을 사용하여 더 정제할 수 있다.
기타의 NHPS는 본 명세서에 기재되어 있는 정제법을 사용하여 정제될 수 있으며, 이 기술 분야의 통상의 숙련자에게 자명하게 되는 약간의 실험을 요하게 된다는 사실도 역시 생각될 수 있다.
전술한 결정화에 의하여 레바우디오시드 A를 정제하면 다음의 3 가지 이상의 상이한 다형 (多形), 즉 제1형: 레바우디오시드 A 수화물, 제2형: 레바우디오시드 A 무수물, 제3형: 레바우디오시드 A 용매 화합물이 형성된다. 상기 정제 과정의 수용성 유기 용액 및 온도는 상기 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물에 있어서 형성되는 다형에 영향을 미친다. 도 1~5는 다형 제1형 (수화물), 제2형 (무수물), 제3A형 (메탄올 용매 화합물), 제3B형 (에탄올 용매화합물) 및 제4형 (무정형) 각각의 예시적인 분말 X선 회절 (XRPD) 스캔이다.
상기 4종의 레바우디오시드 A 다형의 물성과 무정형 형태는 다음의 표에 요약되어 있다.
표 1: 레바우디오시드 A 다형과 무정형 형태
다형 제1형 다형 제2형 다형 제3형 다형 제4형
25℃에서 H2O 중에 용해되는 속도 매우 느림 (<0.2%/60분) 중간 (<30%/5분) 고속 (>30%/5분) 고속 (>35%/5분)
알코올 함량 <0.5% <1% 1~3% >0.05%
수분 함량 >5% <1% <3% <6%
형성된 다형의 종류는 상기 수용성 유기 용액의 조성물, 상기 결정화 공정의 온도 및 상기 건조 공정 중의 온도에 따라 달라지게 된다. 제1형 및 제3형은 단일의 결정화 공정 중에 형성되는 반면에, 제2형은 제1형 또는 제3형으로부터의 변환 후에 상기 건조 공정 중에 형성된다.
상기 결정화 공정 중에 온도를 약 20℃ 내지 약 50℃의 범위로 낮추고 상기 수용성 유기 용매에 있어서 유기 용매에 대한 물의 비율을 낮추면 제3형이 형성된다. 상기 결정화 공정 중에 온도를 약 50℃ 내지 약 80℃의 범위로 높이고 상기 수용성 유기 용매에 있어서 유기 용매에 대한 물의 비율을 높이면 제1형이 형성된다. 제1형은 실온에서 (2~16 시간) 또는 약 0.5~3 시간 환류 온도에서 무수 용매 중에서의 슬러리화에 의하여 제3형으로 변환될 수 있다. 제3형은 실온에서 약 16 시간 또는 환류 온도에서 약 2~3 시간 상기 다형을 수중 슬리러화시킴으로서 제1형으로 변환될 수 있다. 제3형은 건조 공정 중에 제2형으로 변환될 수 있지만, 상기 건조 온도를 70℃ 이상으로 높이거나 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물의 건조 시간을 연장시키면, 그 결과 레바우디오시드 A가 분해되고 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물 중에 남아 있는 레바우디오시드 B 불순물이 증가될 수 있다. 제2형은 물을 가하여 제1형으로 변환시킬 수 있다.
제4형은 제1, 2, 3형 또는 이들의 배합물로부터 이 기술 분야의 통상의 숙련자에게 잘 알려져 있는 방법을 사용하여 형성될 수 있다. 그러한 방법으로서는 볼 밀링 (ball milling), 침전법, 냉동 건조 (lypophilization), 동결 마쇄 및 분무 건조를 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 특정의 실시 상태에 있어서, 제4형은 전술한 정제법에 의하여 얻은 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물로부터 이 실질적으로 순수한 레바우디오시드 A 조성물의 용액을 분무 건조함으로써 제조할 수 있다.
특정의 실시 상태에 따르면, 상기 레바우디오시드 A 조성물은 다형 또는 무정형 형태를 특정한 양으로 포함하도록 변경될 수 있다. 예를 들어, 하나의 실시 상태에 있어서 상기 레바우디오시드 A 조성물은, 존재하는 제1형의 양을 감소하는 반면 증가된 양의 제2, 3 또는 4형 또는 이들의 배합물 (배합 형태의 총양은 목적하는 범위 이내임)을 가지도록 변경될 수 있다. 어떠한 이론에 근거함 없이, 레바우디오시드 A 조성물 내에 존재하는 특정의 다형 및/또는 무정형의 양을 조절함으로써, 레바우디오시드 A 조성물의 목적하는 용해율을 얻을 수 있다.
예를 들면, 특정의 실시 상태에 있어서 레바우디오시드 A 조성물은 제2, 3 또는 4형 또는 이들의 배합물 (배합 형태의 총양은 목적하는 범위 이내임) 중 어느 하나를 레바우디오시드 A 조성물 중에서 약 10 중량% 이상, 약 25 중량% 이상, 약 50 중량% 이상, 약 75 중량% 이상, 약 90 중량% 이상, 또는 약 99 중량% 이상의 양으로 포함할 수 있다. 또 다른 실시 상태에 있어서, 상기 레바우디오시드 A 조성물은 제2, 3 또는 4형 또는 이들의 배합물 (배합 형태의 총양은 목적하는 범위 이내임)중 어느 하나를 레바우디오시드 A 조성물에 대하여 약 10 내지 약 100 중량%, 약 25 내지 약 100 중량%, 약 50 내지 약 100 중량%, 약 75 내지 약 100 중량%, 약 90 내지 약 100 중량%의 양으로 포함할 수 있다. 대안적으로 또는 레바우디오시드 A 조성물 내에 존재하는 제 2, 3 또는 4형 또는 이들의 배합물의 양을 조절하는 것 이외에, 이 기술 분야의 통상의 숙련자는 레바우디오시드 A 조성물 내에 존재하는 제1형의 양을 조절함으로써 레바우디오시드 A 조성물의 용해율을 조절하기를 요구할 수 있다. 따라서, 특정의 실시 상태에 있어서, 레바우디오시드 A 조성물은 제1형을 레바우디오시드 A 조성물 중에서 약 25 중량% 이상, 약 10 중량% 이상, 약 5 중량% 이상, 또는 약 1 중량% 이상 포함할 수 있다. 다른 실시 상태에 있어서, 레바우디오시드 A 조성물은 제1형을 레바우디오시드 A 조성물 중에서 약 0.5에서 약 50 중량%, 약 0.5에서 약 25 중량%, 약 0.5에서 약 10 중량%, 약 0.5에서 약 5 중량%, 약 0.5에서 약 1 중량%의 양으로 포함할 수 있다.
상기 NHPS 감미료는 개별적으로 또는 다른 NHPS 감미료와 배합된 형태로 사용될 수 있다. 예를 들면, 상기 감미료 조성물은 단일의 NHPS 또는 다수의 NHPS를 함유할 수 있다. 배합 효과가 감미료 조성물 또는 경구용 감미 조성물의 맛에 역효과를 일으키지 않는 한 다수의 NHPS가 사용될 수 있다.
예를 들면, 특정의 실시 상태는 스테비오글리코시드 등의 NHPS의 배합물을 함유한다. 배합될 수 있는 적절한 스테비오글리코시드의 예로서는, 레바우디오시드 A, 레바우디오시드 B, 레바우디오시드 C, 레바우디오시드 D, 레바우디오시드 E, 레바우디오시드 F, 둘코시드 A, 둘코시드 B, 루부소시드, 스테비오시드 및 스테비올비오시드를 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 특정의 양호한 실시 상태에 의하면, NHPS의 배합물은 레바우디오시드 B, 레바우디오시드 C, 레바우디오시드 E, 레바우디오시드 F, 스테비오시드, 스테비올비오시드, 둘코시드 A 또는 이들의 혼합물과 배합된 형태의 레바우디오시드 A로 이루어진다.
일반적으로, 특정의 실시 상태에 따르면, 레바우디오시드 A는 고역가 감미료 배합물 중에 약 50 내지 약 99.5 중량%의 범위, 좋기로는 약 70 내지 약 90 중량%의 범위 및 더 좋기로는 약 75 내지 약 85 중량%의 범위의 양으로 존재한다.
또 다른 특정의 실시 상태에 있어서, 레바우디오시드 B는 고역가 감미료 배합물 중에 그 고역가 감미료 배합물의 약 1 내지 약 8 중량%의 범위, 좋기로는 약 2 내지 약 5 중량%의 범위 및 더 좋기로는 약 2 내지 약 3 중량%의 범위의 양으로 존재한다.
또 다른 특정의 실시 상태에 있어서, 레바우디오시드 C는 고역가 감미료 배합물 중에 그 고역가 감미료 배합물의 약 1 내지 약 10 중량%의 범위, 좋기로는 약 3 내지 약 8 중량%의 범위 및 더 좋기로는 약 4 내지 약 6 중량%의 범위의 양으로 존재한다.
또 다른 특정의 실시 상태에 있어서, 레바우디오시드 E는 고역가 감미료 배합물 중에 그 고역가 감미료 배합물의 약 0.1 내지 약 4 중량%의 범위, 좋기로는 약 0.1 내지 약 2 중량%의 범위 및 더 좋기로는 약 0.5 내지 약 1 중량%의 범위의 양으로 존재한다.
또 다른 특정의 실시 상태에 있어서, 레바우디오시드 F는 고역가 감미료 배합물 중에 그 고역가 감미료 배합물의 약 0.1 내지 약 4 중량%의 범위, 좋기로는 약 0.1 내지 약 2 중량%의 범위 및 더 좋기로는 약 0.5 내지 약 1 중량%의 범위의 양으로 존재한다.
또 다른 특정의 실시 상태에 있어서, 둘코시드 A는 고역가 감미료 배합물 중에 그 고역가 감미료 배합물의 약 0.1 내지 약 4 중량%의 범위, 좋기로는 약 0.1 내지 약 2 중량%의 범위 및 더 좋기로는 약 0.5 내지 약 1 중량%의 범위의 양으로 존재한다.
또 다른 특정의 실시 상태에 있어서, 둘코시드 B는 고역가 감미료 배합물 중에 그 고역가 감미료 배합물의 약 0.1 내지 약 4 중량%의 범위, 좋기로는 약 0.1 내지 약 2 중량%의 범위 및 더 좋기로는 약 0.5 내지 약 1 중량%의 범위의 양으로 존재한다.
또 다른 특정의 실시 상태에 있어서, 스테비오시드는 고역가 감미료 배합물 중에 그 고역가 감미료 배합물의 약 0.5 내지 약 10 중량%의 범위, 좋기로는 약 1 내지 약 6 중량%의 범위 및 더 좋기로는 약 1 내지 약 4 중량%의 범위의 양으로 존재한다.
또 다른 특정의 실시 상태에 있어서, 스테비올비오시드는 고역가 감미료 배합물 중에 그 고역가 감미료 배합물의 약 0.1 내지 약 4 중량%의 범위, 좋기로는 약 0.1 내지 약 2 중량%의 범위 및 더 좋기로는 약 0.5 내지 약 1 중량%의 범위의 양으로 존재한다.
특히 양호한 실시 상태에 따르면, 상기 고역가 감미료 조성물은 레바우디오시드 A, 스테비오시드, 레바우디오시드 B, 레바우디오시드 C 및 레바우디오시드 F의 배합물을 함유하는데, 여기서 레바우디오시드 A는 상기 고역가 감미료 배합물 중에 이 고역가 감미료 배합물의 총중량을 기준으로 하여 약 75 내지 약 85 중량%의 범위로 존재하고, 스테비오시드는 약 1 내지 약 6 중량% 범위의 양으로 존재하며, 레바우디오시드 B는 약 2 내지 약 5 중량% 범위의 양으로 존재하고, 레바우디오시드 C는 약 3 내지 약 8 중량% 범위의 양으로 존재하며, 레바우디오시드 F는 약 0.1 내지 약 2 중량% 범위의 양으로 존재한다.
그 밖에, 이 기술 분야의 통상의 숙련자는 상기 감미료 조성물은 필요로 하는 칼로리 함량을 얻기 위하여 조절될 수 있다는 사실을 인식하게 될 것이다. 예를 들면, 저칼로리 또는 무칼로리의 NHPS는 고칼로리의 천연 감미료 및/또는 기타의 고칼로리 첨가제와 배합되어서 칼로리 함량이 양호한 감미료 조성물을 제조할 수 있다.
B. 단맛 개선 조성물
상기 감미료 조성물은 임의로, 젠체 내용이 참조로 본 명세서에 포함되는 미국 특허 출원 제11/561,148호에 개시된 바와 같은 단맛 개선 조성물을 포함할 수 있다. 적절한 단맛 개선 조성물의 예로서는, 탄수화물, 폴리올, 아미노산 및 이들에 대응하는 염, 폴리아미노산 및 이들의 대응하는 염, 당산(糖酸) 및 이들의 대응하는 염, 뉴클레오티드, 유기산, 무기산, 유기산염 및 유기 염기염을 비롯한 유기염, 무기염, 쓴맛 화합물, 풍미제 및 착향 성분, 수렴제 화합물, 단백질 또는 단백질 가수 분해물, 표면 활성제, 유화제, 플라보노이드, 알코올, 중합체, 당과 유사한 특성을 부여하는 기타의 단맛 개선 맛 첨가제 및 이들의 배합물을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
하나의 실시 상태에 있어서, 하나의 단맛 개선 조성물은 하나의 천연 고역가 감미료와 혼합하여 사용될 수 있다. 본 발명의 다른 실시 상태에 있어서, 단맛 개성 조성물은 1종 이상의 천연 고역가 감미료와 혼합하여 사용될 수 있다. 그러나 다른 실시 상태에 있어서, 1종 이상의 감미료 개선 조성물을 하나의 단맛 천연 고역가 감미료와 혼합하여 사용될 수 있다. 추가적인 실시 상태에 있어서, 다수의 단맛 개선 조성물을 1종 이상의 천연 고역가 감미료와 혼합하여 사용할 수 있다.
특정의 실시 상태에 있어서, 1종 이상의 천연 고역가 감미료와 1종 이상의 단맛 개선 조성물의 배합물은 불필요한 맛을 억제, 감소 또는 제거하고 감미료에 당과 유사한 특성을 부여한다. 본 발명에서 사용되는 바와 같이, "불필요한 맛"에는 당, 예컨대, 글루코스, 수크로스, 프룩토스 또는 이와 유사한 당류에 의하여 첨가되지 않은 임의의 맛 성질이 포함된다. 불필요한 맛의 예로서는, 지연된 단맛 개시, 남아 있는 단 뒷맛, 금속성 맛, 쓴맛, 청량감 맛 또는 메탄올과 유사한 맛, 감초와 유사한 맛 및/또는 이와 유사한 맛을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
하나의 실시 상태에 있어서, 단맛 개선 조성물 없이 1종 이상의 천연 및/또는 합성 고역가 감미료를 포함하는 감미료 조성물보다 일시적으로 당 유사 및/또는 당 유사 풍미 양상을 나타내는 감미료 조성물을 제공한다. 본 발명에서 사용된 바와 같이, "당에 유사한 특성", "당과 유사한 맛", "당에 유사한 단맛", "당의" 및 "당에 유사한"은 동의어이다. 당에 유사한 특성에는 수크로스와 유사한 어떠한 정미 특성이 포함되는데, 최대 반응, 향미 특성, 시간 특성, 적응 거동, 식감, 농도/반응 함수, 미각 자극 물질 (tastant) 및 향미/단맛 상호 작용, 공간 패턴 선택도 및 온도 효과를 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 수크로스의 맛에 있어서의 이러한 특성은 천연 고역가 감미료의 맛과 상이한 차원이다. 특성이 당에 더 유사한지 아닌지의 여부는 단맛 개선 조성물을 첨가하거나 첨가하지 않은 1종 이상의 천연 합성 고역가 감미료 함유 조성물과 당의 맛을 본 지각 전문가 집단에 의하여 결정된다. 1종 이상의 천연 고역가 감미료와 단맛 개선 조성물을 모두 포함하는 조성물과 1종 이상의 천연 고역가 감미료를 포함하는 조성물의 특성의 유사성을 그들이 포함하는 당의 양으로 평가하였다. 조성물이 당에 유사한 맛을 가지는지의 여부를 결정하는 적절한 과정은 이 기술 분야에 잘 알려져 있다.
특정의 실시 상태에 있어서, 단맛 잔존의 감소를 측정하는 데 관능 평가단을 사용하였다. 간단하게 설명하자면, 평가단은 (일반적으로, 8 내지 12명의 개인)을 훈련시켜서 시료를 최초로 입에 넣은 때로부터 그것을 내뱉은 후 3분이 될 때까지의 몇 개의 시점에서 단맛의 지각을 평가하고 단맛을 측정하도록 한다. 통계적 분석법을 사용하여, 그 결과를 첨가제를 함유하는 시료와 첨가제를 함유하지 않는 시료 간에 비교한다. 상기 시료가 입을 세척한 후에 측정된 시점에 대한 점수의 감소는 단맛 지각에 있어서 감소가 있었다는 사실을 나타낸다.
이 기술 분야에서 잘 알려져 있는 방법을 사용하여 상기 평가단을 훈련시킬 수 있다. 특정의 실시 상태에 있어서, 평가 심사원은 스펙트럼TM 데스크립티브 분석법(SpectrumTM Descriptive Analysis Method (Meilgaard et al, Sensory Evaluation Techniques, 3rd edition, Chapter 11))을 사용하여 상기 평가단을 훈련시킬 수 있다. 좋기로는, 훈련의 초점은 기본적인 맛, 특히 단맛의 인식 및 측정이어야 한다. 결과의 정확도과 재현성을 확보하기 위하여, 각 평가자는 시료마다 약 3회 내지 5회 단맛 잔류 감소를 반복하여 측정하는데, 각 반복 사이에 적어도 5분의 휴식 시간을 가지고/가지거나 물로 입을 잘 헹구어 세척한다.
일반적으로, 상기 단맛 측정법은 입에 시료 10 mL를 넣고, 그 시료를 입안에 5초간 유지하고 그 시료를 입 안에서 부드럽게 교반시켜 5초에 지각된 단맛 강도를 평가하여 등급을 매기고, 상기 시료를 내뱉고 (시료를 내뱉은 다음 삼키는 일이 없이), 한 모금의 물로 헹구고 (예를 들면, 입을 세척하는 것처럼 입 안에서 물을 격렬하게 이동시킴), 헹군 물을 내뱉고, 헹군 물을 내뱉은 즉시 지각되는 단맛의 강도를 평가하여 등급을 매기고, 45초 기다리고, 이 45초 기다리는 중에 지각된 단맛 강도가 최대치인 시간을 확인하고 그 시간에서의 단맛 강도를 평가하여 등급을 매기고 (입을 정상적으로 움직이고 필요에 따라 삼킴), 다시 10초 후에 단맛 강도를 평가하여 등급을 매기고, 다시 60초 이후에 단맛 강도를 평가 (헹굼 후부터 누적 120초), 다시 60초 후 (헹굼 후 누적 180 초)에 단맛 강도를 평가하여 등급을 매기는 것을 포함한다. 시료 사이에서 5분의 휴식을 취하고 물로 잘 헹궈서 입을 세척한다.
본 발명에서 사용되는 바와 같이, "탄수화물"이라는 용어는 일반적으로 여러 개의 히드록실기로 치환된 일반식이 (CH20)n (식 중에서, n은 3~30이다)인 알데히드 또는 케톤과 이들의 올리고머 및 중합체를 말한다. 또한, 본 발명의 탄수화물은 1개 이상의 위치에서 치환되거나 탈산(脫酸)될 수 있다. 본 발명에서 사용되는 탄수화물은 미변형(unmodified) 탄수화물, 탄수화물 유도체, 치환된 탄수화물 및 변형(modified) 탄수화물을 포함한다. 본 발명에서 사용되는 바와 같이, "탄수화물 유도체", "치환 탄수화물" 및 "변형 탄수화물"이라는 용어는 동의어이다. 변형 탄수화물은 1개 이상의 원자가 첨가, 제거, 치환되거나 또는 이들이 복합적으로 일어난 임의의 탄수화물을 의미한다. 따라서, 탄수화물 유도체 또는 탄수화물 치환체에는 치환되거나 치환되지 않은 단당류, 이당류, 올리고사카라이드류 및 다당류가 포함된다. 상기 탄수화물 유도체 또는 치환된 탄수화물은 필요에 따라 임의의 대응하는 C 위치에서 탈산되거나, 수소, 할로겐, 할로알킬, 카르복실, 아실, 아실옥시, 아미노, 아미도, 카르복실 유도체, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 알콕시, 아릴옥시, 니트로, 시아노, 술포, 메르캅토, 이미노, 술포닐, 술페닐, 술피닐, 술파모일, 카르보알콕시, 카르복스아미노, 포스포닐, 포스피닐, 포스포릴, 포스피노, 티오에스테르, 티오에테르, 옥시미노, 히드라지노, 카르바밀, 포스포, 포스포나토, 또는 탄수화물 유도체 또는 치환된 탄수화물에 1종 이상의 천연 및/또는 합성 고역가 감미료의 단맛을 개선시키는 기능을 제공하는 임의의 기타 기 등의 1개 이상의 부분 (moiety)에 의하여 치환될 수 있다.
본 발명의 실시 상태에 있어서 탄수화물의 예로서는, 타가토스, 트레할로스, 갈락토스, 람노스, 시클로덱스트린 (예컨대, α-시클로덱스트린, β-시클로덱스트린 및 γ-시클로덱스트린), 말토덱스트린 (Fibersol-2™ 등의 저항성 말토덱스트린을 포함), 덱스트란, 수크로스, 글루코스, 리불로스, 프룩토스, 트레오스, 아라비노스, 크실로스, 릭소스, 알로스, 알트로스, 만노스, 이도스, 락토스, 말토스, 전화당, 이소트레할로스, 네오트레할로스, 팔라티노스 또는 이소말툴로스, 에리스로스, 데옥시리보스, 글루코스, 이도스, 탈로스, 에리스루로스, 자일루로스, 프시코스, 투라노스, 셀로비오스, 아밀로펙틴, 글루코사민, 만노사민, 푸코스, 글루쿠론산, 글루코산, 글루코-락톤, 아베쿠오스, 갈락토사민, 비트 (beet) 올리고사카라이드, 이소말토-올리고사카라이드 (이소말토스, 이소말토트리오스, 파노스 등), 자일로-올리고사카라이드 (자일로트리오스, 자일로비오스 등), 젠티오-올리고사카라이드 (젠티오비오스, 젠티오트리오스, 젠티오테트라오스 등), 소르보스, 니게로-올리고사카라이드, 팔라티노스 올리고사카라이드, 프룩토올리고사카라이드 (케스토스, 니스토스 등), 말토테트라올, 말토트리올, 말토-올리고사카라이드 (말토트리오스, 말토테트라오스, 말토펜타오스, 말토헥사오스, 말토헵타오스 등), 락툴로스, 멜리비오스, 라피노스, 람노스, 리보스, 고함량 프룩토스 곡물/전분 시럽 등의 이성화 액상 당 (예컨대, HFCS55, HFCS42 또는 HFCS90), 커플링 당 (coupling sugar), 대두 올리고사카라이드 및 글루코스 시럽을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명에서 사용되는 탄수화물은 D형 또는 L형 중의 어느 하나일 수 있다.
본 발명에서 사용되는 "폴리올"이라는 용어는 1개 이상의 히드록실기를 함유하는 분자를 말한다. 폴리올은 각각 2개, 3개 및 4개의 히드록실기를 함유하는 디올, 트리올, 테트라올일 수 있다. 또한, 폴리올은 각각 5개, 6개 또는 7개의 하이드록실기를 함유하는 펜타올, 헥사올, 헵타올 등과 같이 4개를 초과하는 히드록실기를 함유할 수도 있다. 그 밖에, 카르보닐기 (알데히드 또는 케톤, 환원당)은 1급 또는 2급 히드록실기로 환원된 것인, 탄수화물의 환원형인 당 알코올, 다가 알코올 또는 폴리알코올일 수도 있다.
본 발명의 실시 상태에 있어서, 단맛 개선 폴리올 첨가제의 예로서는, 에리트리톨, 말티톨, 만니톨, 소르비톨, 락티톨, 자일리톨, 이노시톨, 이소말트, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 트레이톨, 갈락티톨, 팔라티노스, 환원 이소말토-올리고사카라이드, 환원 자일로-올리고사카라이드, 환원 젠티오-올리고사카라이드, 환원 말토스 시럽, 환원 글루코스 시럽 및 당 알코올 또는 환원 가능한 임의의 기타 탄수화물로서 1종 이상의 천연 및/또는 합성 고역가 감미료 또는 상기 경구 섭취 가능한 조성물의 맛에 역효과를 일으키지 않는 것을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 실시 상태에 사용하기에 적절한 단맛 개선 아미노산 첨가제의 예로서는, 아스파르트산, 아르기닌, 글리신, 글루탐산, 프롤린, 트레오닌, 테아닌, 시스테인, 시스틴, 알라닌, 발린, 티로신, 류신, 이소류신, 아스파라긴, 세린, 리신, 히스티딘, 오르니틴, 메티오닌, 카르니틴, 아미노부티르산 (알파, 베타 또는 감마 이성질체), 글루타민, 히드록시프롤린, 타우린, 노르발린, 사르코신 및 나트륨염, 칼륨염 또는 산염 등의 이들의 염형을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 그 밖에, 상기 아미노산은 적절한 경우에 α, β, γ, δ 및 ε의 이성질체일 수 있다. 상기의 아미노산 및 이들에 대응하는 염 (예컨대, 나트륨염, 칼륨염, 칼슘염, 마그네슘염 또는 이들의 기타의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염 또는 산염)의 배합물도 역시 본 발명의 실시 상태에 있어서 적절한 단맛 개선 첨가제이다. 상기 아미노산은 천연 또는 합성인 것일 수 있다. 상기 아미노산은 역시 변형될 수도 있다. 변형 아미노산은 1개 이상의 원자가 첨가, 제거, 치환되거나 이들이 복합적으로 일어난 임의의 아미노산 (예컨대, N-알킬 아미노산, N-아실 아미노산 또는 N-메틸 아미노산)을 말한다. 변형 아미노산의 예로서는, 트리메틸 글리신, N-메틸-글리신 및 N-메틸-알라닌 등의 아미노산 유도체를 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명에서 사용되는 바와 같이, 아미노산은 변형 및 비변형 아미노산의 양자를 모두 포함한다. 본 발명에서 사용되는 바와 같이, 변형 아미노산은 펩티드와 글루타티온 및 L-알라닐-L-글루타민 등의 폴리펩티드 (예컨대, 디펩티드, 트리펩티드, 테트라펩티드 및 펜타펩티드)를 역시 포함할 수도 있다.
적절한 단맛 개선 폴리아미노산 첨가제로서는, 폴리-L-아스파르트산, 폴리-L-리신 (예컨대, 폴리-L-α-리신 또는 폴리-L-ε-리신), 폴리-L-오르니틴 (예컨대, 폴리-L-α-오르니틴 또는 폴리-L-ε-오르니틴), 폴리-L-아르기닌, 기타의 아미노산의 중합체형 및 이들의 염형 (예컨대, 마그네슘염, 칼슘염, 칼륨염 또는 L-글루탐산일나트륨염 등의 나트륨염)을 들 수 있다. 상기 단맛 개선 폴리아미노산 첨가제는 역시 D형 또는 L형일 수도 있다. 그 밖에, 상기 폴리아미노산은 적절한 경우에 α, β, γ, δ 및 ε의 이성질체일 수 있다. 상기의 폴리아미노산 또는 이들에 대응하는 염 (예컨대, 나트륨염, 칼륨염, 칼슘염, 마그네슘염 또는 이들의 기타의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염 또는 산염)의 배합물도 역시 본 발명의 실시 상태에 있어서 적절한 단맛 개선 첨가제이다. 본 명세서에 기재되어 있는 상기 폴리아미노산은 역시 상이한 아미노산의 공중합체를 포함할 수도 있다. 상기 폴리아미노산은 천연 또는 합성일 수 있다. 또한 상기 폴리아미노산은 1개 이상의 원자가 첨가, 제거, 치환되거나 이들이 복합적으로 일어나는 (예컨대, N-알킬 폴리아미노산 또는 N-아실 폴리아미노산) 방식으로 변형될 수도 있다. 본 발명에서 사용되는 바와 같이, 폴리아미노산은 변형 및 미변형 폴리아미노산의 양자를 모두 포함한다. 특정의 실시 상태에 따르면, 변형 폴리아미노산으로서는 분자량 (MW)이 1,500인, MW가 6,000인, MW가 25,200인, MW가 63,000인, MW가 83,000인 또는 MW가 300,000인 폴리-L-α-리신 등의 다양한 MW의 폴리아미노산을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 실시 상태에 사용하기에 적절한 단맛 개선 당산 첨가제로서는, 알돈산, 우론산, 알다르산, 알진산, 글루콘산, 글루쿠론산, 글루카르산, 갈락타르산, 갈락투론산과 이들의 염 (예컨대, 나트륨염, 칼륨염, 칼슘염, 마그네슘염 또는 이들의 생리학적으로 허용되는 염) 및 이들의 배합물을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 실시 상태에 사용하기에 적절한 단맛 개선 뉴클레오티드 첨가제로서는, 모노인산이노신 (IMP), 모노인산구아노신 (GMP), 모노인산아데노신 (AMP), 모노인산시토신 (CMP), 모노인산우라실 (UMP), 디인산이노신, 디인산구아노신, 디인산아데노신, 디인산시토신, 디인산우라실, 트리인산이노신, 트리인산구아노신, 트리인산아데노신, 트리인산시토신, 트리인산우라실과 이들의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염 및 이들의 배합물을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 기재되어 있는 뉴클레오티드는 뉴클레오티드 관련 첨가제, 예컨대 뉴클레오시드 또는 핵산 염기들 (예컨대, 시토신, 아데닌, 티민 및 우라실)을 역시 포함할 수 있다.
적절한 단맛 개선 유기산 첨가제로서는, -COOH 부분을 포함하는 임의의 화합물을 들 수 있다. 본 발명의 실시 상태에 사용하기에 적절한 단맛 개선 유기산 첨가제로서는, C2~C30 카르복시산, 치환된 C1~C30 카르복시산, 벤조산, 치환된 벤조산 (예컨대, 2,4-디히드록시벤조산), 치환된 신남산, 히드록시산, 치환된 히드록시벤조산, 치환된 시클로헥실 카르복시산, 탄닌산, 락트산, 타르타르산, 시트르산, 클루콘산, 글루코헵톤산, 지방산, 히드록시시트르산, 말산, 프루이타르산 (말산, 푸마르산 및 타르타르산의 혼합물), 푸마르산, 말레산, 숙신산, 클로로젠산, 살리실산, 크레아틴, 염산글루코사민, 글루코노 델타 락톤, 카페인산, 담즙산(膽汁酸), 아세트산, 어스코르빈산, 알긴산, 에리토르브산, 폴리글루탐산과 이들의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염 및 이들의 유도체를 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 그 밖에, 상기 단맛 개선 유기산 첨가제는 D형 또는 L형 중의 어느 하나를 역시 포함할 수 있다.
적절한 단맛 개선 유기산염 첨가제로서는, 모든 유기산의 나트륨염, 칼슘염, 칼슘염 및 마그네슘염, 예컨대 시트르산염, 말산염, 타르타르산염, 푸마르산염, 락트산염 (예컨대, 락트산나트륨), 알긴산염 (예컨대, 알긴산나트륨), 아스코르빈산염 (예컨대, 아스코르빈산나트륨), 벤조산염 (예컨대, 벤조산나트륨 또는 벤조산칼륨) 및 지방산염을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 전술한 단맛 개선 유기산염 첨가제의 예로서는, 필요에 따라 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로, 할로알킬, 카르복실, 아실, 아실옥시, 아미노, 아미도, 카르복실 유도체, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 알콕시, 아릴옥시, 니트로, 시아노, 술포, 티올, 이민, 술포닐, 술페닐, 술피닐, 술파밀, 카르복스알콕시, 카르복스아미도, 포스포닐, 포스피닐, 포스포릴, 포스피노, 티오에스테르, 티오에테르, 무수물, 옥시미노, 히드라지노, 카르바밀, 포스포, 포스포나토 및 상기 치환된 유기산염 첨가제에 상기 1종 이상의 천연 및/또는 합성 고역가 감미료의 단맛을 개선시키는 성능을 제공하는 기타 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 부분으로 치환될 수 있다.
본 발명의 실시 상태에 사용하기에 적절한 단맛 개선 무기산 첨가제로서는, 인산, 아인산, 폴리인산, 염산, 황산, 탄산, 인산이수소나트륨 및 이들의 대응하는 알칼리 금속염 또는 알킬리 토금속염을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 실시 상태에 사용하기에 적절한 단맛 개선 쓴맛 화합물 첨가제로서는, 카페인, 키닌, 요소, 비터 오렌지 오일, 나린진, 쿠아시아 및 이들의 염을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 실시 상태에 사용하기에 적절한 단맛 개선 풍미제 및 착향 성분으로서는, 바닐린, 바닐라 추출물, 망고 추출물, 계피, 감귤, 코코넛, 생강, 비리디플로올, 아몬드, 멘톨 (박하가 없는 멘톨을 포함한다), 포도 껍질 추출물 및 포도씨 추출물을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. "풍미제"와 "착향 성분"은 동의어이며, 천연 또는 합성 물질 또는 이들의 배합물을 포함한다. 풍미제는 향을 가하는 임의의 기타 물질도 역시 포함하고, 일반적으로 허용되는 범위 내에서 사용되는 경우 인간 또는 동물에게 안전한 천연 또는 비천연 (합성) 물질을 포함할 수 있다. 특허 풍미제의 예로서는, 돌러™ (Dohler™ Natural Flavoring Sweetness Enhancer K14323 (Dohler™ Darmstadt, 독일)), 심리스™ (Symrise™ Natural Flavor Mask for Sweeteners 161453 및 164126 (Symrise, Holzminden™ 독일)), 내츄럴 어드벤티지™ (Natural Advantage™ Bitterness Blockers 1, 2, 9 및 10 (Natural Advantage™ Freehold, 뉴저지주, 미국)) 및 수크라마스크™ (Sucramask™ (Creative Research Management, Stockton, 캘리포니아주, 미국))를 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 실시 상태에 사용하기에 적절한 단맛 개선 중합체 첨가제로서는, 키토산, 펙틴 (비트, 감귤, 사과 및 기타 야채들) 및 변형 펙틴, 펙트산, 펙틴산, 폴리유론산, 폴리칼락투론산, 전분 및 전분 유도체, 식품 수성 콜로이드 또는 이들의 조질의 추출물 (예컨대, 검 (gum) 아카시아 세네갈 (Fibergum™), 검 아카시아 세얄, 구아 검 (guar gum) , 로커스트 빈 검 (locust bean gum), 검 카라야 (gum karaya), 검 갓티 (gum ghatti), 카라기난 (carageenan)), 카르복시메틸 셀룰로오스, 히드록시프로필 메틸 셀룰로오스, 크산타 (xantha), 스클레로글루칸 (scleroglucan), 폴리-L-리신 (예컨대, 폴리-L-α-리신 또는 폴리-L-ε-리신), 폴리-L-오르니틴 (예컨대, 폴리-L-α-오르니틴 또는 폴리-L-ε-오르니틴), 폴리아르기닌, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리(에틸렌 글리콜 메틸 에테르), 폴리아스파르트산, 폴리글루탐산, 폴리에틸렌이민, 알긴산, 알긴산나트륨, 알긴산프로필렌 글리콜, 소듐 헥사메타포스페이트 (SHMP) 및 그의 염 및 폴리에틸렌글리콜알긴산나트륨 및 기타의 양이온성 및 음이온성 중합체를 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 실시 상태에 사용하기에 적절한 단맛 개선 단백질 또는 단백질 가수 분해물 첨가제로서는, 보빈 혈청 알부민 (BSA), 유청 단백질 (90% 인스턴트 유청 단백질 단리물, 34% 유청 단백질, 50% 가수 분해된 유청 단백질 및 80% 유청 단백질 농축물 등의 이들의 분획 또는 농축물을 포함한다), 용해성 쌀 단백질, 대두 단백질, 단백질 단리물, 단백질 가수 분해물, 단백질 가수 분해물의 반응 생성물, 글리코단백질 및/또는 아미노산 함유 프로테오글리칸 (예컨대, 글리신, 알라닌, 세린, 트레오닌, 아스파라긴, 글루타민, 아르기닌, 발린, 이소류신, 류신, 노르발린, 메티오닌, 프롤린, 티로신, 히드록시프롤린 등), 콜라겐 (예컨대, 젤라틴), 부분 가수 분해된 콜라겐 (예컨대, 가수 분해된 어류 콜라겐) 및 콜라겐 가수 분해물 (예컨대, 돼지의 콜라겐 가수 분해물)을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 실시 상태에 사용하기에 적절한 단맛 개선 표면 활성제 첨가제로서는, 폴리소르빈산염 (예컨대, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레이트 (폴리소르빈산염 80), 폴리소르빈산염 20, 폴리소르빈산염 60), 도데실벤젠술폰산나트륨, 디옥틸술포숙신산염 또는 디옥틸술포숙신산나트륨, 도데실황산나트륨, 염화세칠피리디늄 (염화헥사데실피리디늄), 브롬화헥사데실트리메틸암모늄, 담즙산나트륨, 카르바모일, 염화콜린, 글리코콜산나트륨, 타우로데옥시콜산나트륨, 라우릭 알기네이트, 소듐 스테아로일 락틸레이트, 타우로콜산나트륨, 레시틴, 수크로스 올레이트 에스테르, 수크로스 스테아레이트 에스테르, 수크로스 팔미테이트 에스테르, 수크로스 라우레이트 에스테르 및 기타의 유화제 등을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 실시 상태에 사용하기에 적절한 단맛 개선 플라보노이드 첨가제는 일반적으로 플라보놀, 플라본, 플라바논, 플라반-3-올, 이소플라본 또는 안토시아니딘으로 분류된다. 플라보노이드 첨가제의 예로서는, 카테킨 (예컨대, 폴리페논™ (폴리phenon™) 60, 폴리페논™ 30 및 폴리페논™ 25 (미추이 노린(Mitsui Norin)사, 일본), 폴리페놀, 루틴 (예컨대, 효소 변형 루틴 산멜린™ 에이오 (Sanmelin™ AO) (산에이 겐 에프에프아이사 (San-Ei Gen F.F.I., Inc., 오사카, 일본))) 등의 녹차 추출물), 네오헤스페리딘, 나린진, 네오헤스페리딘 디히드로칼콘 등을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 실시 상태에 사용하기에 적절한 단맛 개선 알코올 첨가제로서는, 에탄올을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
적절한 단맛 개선 수렴제 화합물 첨가제로서는, 탄닌산, 염화유로퓸 (EuCl3), 염화가돌리늄 (GdCl3), 염화테르븀 (TbCl3), 명반 (明礬) 및 폴리페놀 (예컨대, 티 폴리페놀)을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
적절한 단맛 개선 비타민으로서는, 니코틴아미드 (비타민 B3) 및 염산피리독살 (비타민 B6)을 들 수 있다.
상기 단맛 개선 조성물은 기타의 천연 및/또는 합성 고역가 감미료를 역시 함유할 수 있다. 예를 들어, 상기 기능성 감미료 조성물이 상기 1종 이상의 NHPS를 함유함에 있어서, 상기 1종 이상의 단맛 개선 조성물은 합성의 고역가 감미료를 함유할 수 있는데, 이 합성의 고역가 감미료의 예로서는, 수크랄로스, 포타슘 아세술팜, 아스파르탐, 알리탐, 사카린, 네오헤스페리딘 디히드로칼콘, 시클라메이트, 네오탐, N-[N-[3-(3-히드록시-4-메톡시페닐)프로필]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르, N-[N-[3-(3-히드록시-4-메톡시페닐)-3-메틸부틸]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르, N-[N-[3-(3-메톡시-4-히드록시페닐)프로필]-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌 1-메틸 에스테르, 이들의 염 등을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 단맛 개선 조성물은 이 기술 분야에서 잘 알려져 있는 표준 방법을 사용하여 얻을 수 있는 염의 형태일 수도 있다. "염"이라는 용어는 또한 본 발명의 상기 단맛 개선 조성물의 목적하는 화학적 활성을 유지하며, 일반적으로 허용되는 범위에서 인간 또는 동물이 섭취하기에 안전한 복합체를 말한다. 알칼리 금속 (예컨대, 나트륨 또는 칼륨) 또는 알칼리 토금속 (예컨대, 칼슘 또는 마그네슘)의 염류도 역시 제조될 수 있다. 염은 알칼리 및 알칼리 토금속의 배합물도 역시 함유할 수 있다. 그러한 염의 예로서는, (a) 무기산에 의하여 형성된 산부가염 및 유기 염기에 추가하여 유기산에 의하여 형성된 염, (b) 칼슘, 비스무스, 바륨, 마그네슘, 알루미늄, 구리, 코발트, 니켈, 카드뮴, 나트륨, 칼륨 등의 금속 양이온에 의하여 또는 암모니아, N,N-디벤질에틸렌디아민, D-글루코사민, 테트라에틸암모늄 또는 에틸렌디아민으로부터 형성된 양이온과 함께 형성된 염기 부가염, 또는 (c) (a) 및 (b)의 배합물을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 따라서, 상기 단맛 개선 조성물로부터 유래될 수 있는 임의의 염 형태는 상기 단맛 개선 첨가제의 염이 감미료 조성물의 맛에 역효과를 일으키지 않는 한, 본 발명의 실시 상태와 함께 사용될 수 있다. 상기 첨가제의 염 형태는 천연 및/또는 합성의 감미료 조성물에 이들의 산 또는 염기 형태와 동일한 양으로 첨가될 수 있다.
특정의 실시 상태에 있어서, 단맛 개선 첨가제로서 유용한 단맛 개선 무기염의 적절한 예로서는, 염화나트륨, 염화칼륨, 황산나트륨, 구연산칼륨, 염화유로퓸 (EuCl3), 염화가돌리늄 (GdCl3), 염화테르븀 (TbCl3), 황산마그네슘, 명반, 염화마그네슘, 인산의 모노-, 디-, 트리-염기성 나트륨염 또는 칼륨염 (예컨대, 무기 인산염), 염산염 (예컨대, 무기 염화물), 탄산나트륨, 중황산나트륨 및 중탄산나트륨을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 그 밖에, 특정의 실시 상태에 있어서, 단맛 개선 첨가제로서 유용한 적절한 유기염으로서는 염화콜린, 알긴산나트륨염, 글루코헵톤산나트륨, 글루콘산나트륨, 글루콘산칼륨, 구아니딘 HCl, 글루코사민 HCl, 아밀로라이드 HCl, 글루타민산일나트륨 (MSG), 모노인산아데노신, 글루콘산마그네슘, 주석산칼륨 (일수화물) 및 주석산나트륨 (이수화물)을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
Ⅲ. 식탁용 감미료 전달 제제
상기에서 전술한 전달형은 좋기로는 식탁용 감미료를 포함한다. 식탁용 감미료는 여러 가지 상이한 형태로 구현되고 포장되는데, 이는 본 발명의 식탁용 감미료 조성물은 이 기술 분야에서 알려져 있는 임의의 형태일 수 있다는 것을 의미하는 것이다. 예로서는, 분말형, 과립형, 패킷형, 정제형, 새세이형 (sachet), 펠릿형, 큐브형, 고체형 및 액체형을 들 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
하나의 실시 상태에 있어서, 식탁용 감미료 조성물은 천연 고역가 감미료 ㅈ제제의 건식 혼합물을 함유하는 1인 분량의 (분량 조절) 패킷으로 이루어진다. 건식 혼합물 제제는 일반적으로 분말 또는 과립으로 이루어질 수 있다. 상기 식탁용 감미료 패킷은 임의의 규격으로 될 수 있으나, 기존의 분량 조절 식탁용 감미료 패킷의 실례로서는 규격이 약 2.5 x 1.5 인치이고 단맛이 과립형 당 차스푼 2개 분량 (~8 ｇ)과 동등한 감미료 약 1 그람을 보유하는 것이 있지만 이에 한정되는 것은 아니다. 건식 혼합물 식탁용 감미료 제제 중의 천연 고역가 감미료의 양은 상이한 천연 고역가 감미료들의 효능의 변화로 인하여 달라지게 된다. 특정의 실시 상태에 있어서, 건식 혼합물 식탁용 감미료 제제는 천연 고역가 감미료를 상기 식탁용 감미료 조성물의 약 1 % (w/w) 내지 약 10 % (w/w)의 양으로 함유할 수 있다.
고체형의 식탁용 감미료 실시 상태로서는 큐브형과 정제형을 들 수 있다. 기존의 큐브형의 예로서는, 규격이 약 2.2 x 2.2 x 2.2 cm3 로서 과립형 당의 표준 큐브형과 동등하고 중량은 약 8 g인 것이 있다. 한 가지 실시 상태에 있어서, 고체형의 식탁용 감미료는 상기 정제형으로 되어 있거나 또는 이 기술 분야의 숙련자에게 알려져 있는 기타의 형태로 되어 있다.
식탁용 감미료 조성물은 액체형으로도 역시 구현될 수 있는데, 여기서 상기 고역가 감미료는 액체 캐리어 (carrier)와 결합될 수 있다. 액체형의 식탁용 감미료에 적절한 캐리어 제제로서는, 물, 알코올, 폴리올, 물에 용해된 글리세린 염기 또는 시트르산 염기 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 각각의 천연 고역가 감미료의 효능이 서로 상이하기 때문에, 액체형의 식탁용 감미료 제제 중의 천연 고역가 ㄱ감미료의 양도 역시 달라지게 된다. 본 명세서에 기재되어 있거나 이 기술 분야에서 알려져 있는 어떤 형태에 대하여 식탁용 감미료 조성물의 단맛 등가성은 필요로 하는 정미 특성을 얻기 위하여 변화시킬 수 있다. 예를 들어, 식탁용 감미료 조성물은 동등량의 표준 당의 단맛에 필적하는 단맛을 보유할 수 있다. 또 다른 실시 상태에 있어서, 상기 식탁용 감미료 조성물은 동등량의 당의 단맛의 최대 100배의 단맛을 보유할 수 있다. 또 다른 실시 상태에 있어서, 상기 식탁용 감미료 조성물은 동등량의 당의 단맛의 최대 90배, 80배, 70배, 60배, 50배, 40배, 30배, 20배, 10배, 9배, 8배, 7배, 6배, 5배, 4배, 3배 및 2배의 단맛을 보유할 수 있다.
한 가지 실시 상태에 있어서, 상기 식탁용 감미료 조성물은 목표로 하는 용도, 예를 들면 음료, 식품, 의약, 화장품, 약초/비타민, 담배 및 단맛을 낼 수 있는 임의의 기타 제품용으로도 역시 제제될 수 있다. 예를 들어, 캡슐화제 (encapsulant) 등의 추가의 보호제를 가진 제빵에 사용하기 위한 식탁용 감미료 조성물을 제제할 수 있다. 기타 제형은 상기 식탁용 감미료 기술 분야의 숙련자에게 용이하게 자명하게 될 것이다.
이 기술 분야의 숙련자들은 천연 고역가 감미료의 양, 증량제 및/또는 응고 방지제의 양은 상기 식탁용 감미료 조성물의 맛을 필요로 하는 특성 및 최종 용도에 맞추기 위하여 변경시킬 수 있다는 사실을 인식하고 있다.
본 발명의 단맛 개선 조성물의 실시 상태는 천연 고역가 감미료의 맛에 더 자극적이고 순수한 느낌을 부여할 수 있다. 그 밖에, 본 발명의 단맛 개선 조성물의 실시 상태는 천연 고역가 감미료의 상기 시간 및/또는 향미 특성을 개선시키는 데 있어서 더 우수한 효과를 나타내면서, 동시에 내용물이 저칼로리 또는 무칼로리인 감미료 조성물을 제공하고, 당에 더 유사한 특성을 부여한다.
증량제 및/또는 응고 방지제에 대한 천연 고역가 감미료의 목적하는 중량비는 천연 고역가 감미료, 그리고 최종 식탁용 감미료 조성물에서 필요로하는 단맛 및 기타의 특성에 좌우될 것이다. 천연 고역가 감미료는 이들의 효능이 중량을 기준으로 하여 수크로스보다 약 30배 내지 약 8,000배의 범위로 크게 변화한다. 일반적으로, 증량제 및/또는 응고 방지제에 대한 천연 고역가 감미료의 중량비는 예를 들어 약 10,000:1 내지 약 1:10,000의 범위일 수 있으며, 한 가지 실시예는 약 9,000:1 내지 약 1:9,000의 범위일 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다. 또 다른 실시예는 약 8,000:1 내지 약 1:8,000의 범위, 또 다른 한 가지 실시예는 약 7,000:1 내지 약 1:7,000의 범위, 또 다른 실시예는 약 6,000:1 내지 약 1:6000의 범위일 수 있고, 또 다른 실시예는 약 5,000:1 내지 약 1:5,000의 범위, 또 다른 실시예는 약 4,000:1 내지 약 1:4,000의 범위, 또 다른 실시예는 약 3,000:1 내지 약 1:3,000의 범위, 또 다른 실시예는 약 2,000:1 내지 약 1:2,000의 범위, 또 다른 실시예는 약 1,500:1 내지 약 1:1,500의 범위, 또 다른 실시예는 약 1,000:1 내지 약 1:1,000의 범위, 또 다른 실시예는 약 900:1 내지 약 1:900의 범위, 또 다른 실시예는 약 800:1 내지 약 1:800의 범위, 또 다른 실시예는 약 700:1 내지 약 1:700의 범위, 또 다른 실시예는 약 600:1 내지 약 1:600의 범위, 또 다른 실시예는 약 500:1 내지 약 1:500의 범위, 또 다른 실시예는 약 400:1 내지 약 1:400의 범위, 또 다른 실시예는 약 300:1 내지 약 1:300의 범위, 또 다른 실시예는 약 200:1 내지 약 1:200의 범위, 또 다른 실시예는 약 150:1 내지 약 1:150의 범위, 또 다른 실시예는 약 100:1 내지 약 1:100의 범위, 또 다른 실시예는 약 90:1 내지 약 1:90의 범위, 또 다른 실시예는 약 80:1 내지 약 1:80의 범위, 또 다른 실시예는 약 70:1 내지 약 1:70의 범위, 또 다른 실시예는 약 60:1 내지 약 1:60의 범위, 또 다른 실시예는 약 50:1 내지 약 1:50의 범위, 또 다른 실시예는 약 40:1 내지 약 1:40의 범위, 또 다른 실시예는 약 30:1 내지 약 1:30의 범위, 또 다른 실시예는 약 20:1 내지 약 1:20의 범위, 또 다른 실시예는 약 15:1 내지 약 1:15의 범위, 또 다른 실시예는 약 10:1 내지 약 1:10의 범위, 또 다른 실시예는 약 9:1 내지 약 1:9의 범위, 또 다른 실시예는 약 8:1 내지 약 1:8의 범위, 또 다른 실시예는 약 7:1 내지 약 1:7의 범위, 또 다른 실시예는 약 6:1 내지 약 1:6의 범위, 또 다른 실시예는 약 5:1 내지 약 1:5의 범위, 또 다른 실시예는 약 4:1 내지 약 1:4의 범위, 또 다른 실시예는 약 3:1 내지 약 1:3의 범위, 또 다른 실시예는 약 2:1 내지 약 1:2의 범위, 또 다른 실시예는 약 1:1일 수 있는데, 이는 선택된 특정의 천연 고역가 감미료에 좌우된다.
식탁 감미료 조성물과 식탁 감미료 조성물의 제조 방법에 대한 특정 실시예는 206년 11월 2일, 파라카쉬 (Prakash) 등에 의하여 출원된 미국 특허 출원 제11/555,962호에 개시되어 있는데, 상기 출원에 개시되어 있는 내용은 본 명세서에 그 전체가 참고 문헌으로 포함되어 있다.
본 발명은 다음의 각 실시예에 의하여 더 설명되는데, 이들 실시예는 본 발명의 범위에 한계를 부여하는 방식으로 해석되어서는 아니된다. 반면에, 본 명세서의 설명을 읽은 후에, 본 발명의 정신 및/또는 첨부되어 있는 청구항의 범위로부터 벗어나는 일이 없이 이 기술 분야의 숙련자들에게 제안할 수 있는 여러 가지 기타의 실시 상태, 변형물 및 이들의 등가물에 대한 수단을 취할 수 있다는 사실은 분명하게 인식되어야 한다.
도 1은 본 발명의 실시 상태에 따른 산란 강도 대 산란각 2θ의 좌표상에서의 다형(多形) 레바우디오시드 A 제1형의 분말 X선 회절 스캔이다.
도 2는 본 발명의 실시 상태에 따른 산란 강도 대 산란각 2θ의 좌표상에서의 다형 레바우디오시드 A 제2형의 분말 X선 회절 스캔이다.
도 3은 본 발명의 실시 상태에 따른 산란 강도 대 산란각 2θ의 좌표상에서의 다형 레바우디오시드 A 제3A형의 분말 X선 회절 스캔이다.
도 4는 본 발명의 실시 상태에 따른 산란 강도 대 산란각 2θ의 좌표상에서의 다형 레바우디오시드 A 제3B형의 분말 X선 회절 스캔이다.
도 5는 본 발명의 실시 상태에 따른 산란 강도 대 산란각 2θ의 좌표상에서의 다형 레바우디오시드 A 제4형의 분말 X선 회절 스캔이다.
A. 실시예 세트 A
실시예 A1: 당 공결정화형 감미료 조성물
0.25%의 레바우디오시드 A, 150.0 g의 수크로스, 30.0 g의 물을 디스펄매트 (Dispermat)로 혼합하였다. 상기 용액을 108℃까지 가열하고, 추가로 10.0 g의 물을 13분 후에 첨가하였다. 상기 용액을 열기로부터 제거한 후, 0.3 g의 레바우디오시드 A와 0.5 g의 수크로스를 함께 건식 혼합한 것을 추가하였다. 혼합물을 디스펄매트 (Dispermat)로부터 제거하고, 호바트 (Hobart) 혼합기로 이송하여 추가로 혼합하였다 (대략 2분). 상기 결과 생성물은 당 공결정화된 레바우디오시드 A 조성물이었다.
실시예 A2: 괴체형 감미료 조성물
말토덱스트린을 결합제로 사용하여 레바우디오시드 A/덱스트로스 덩어리를 제조하였다. 1500 g의 레바우디오시드 A를 30.0 kg의 물-에탄올 (중량 대비 1:1)에서 용해시켰다. 물 10.0kg 내에서 600 g의 말토덱스트린을 각각 용해시켰다. 상기 두 용액을 결합하고 40℃로 가열하였다. 20.0 kg의 덱스트로스를 배치식 유동층 덩어리 단일체의 이동가능한 사발 내로 채웠다. 상기 덱스트로스를 유동화시키고, 70 내지 75℃ 사이로 덩어리 단일체의 주입구 공기 온도를 조절함으로써 40℃까지 가열하였다. 상기 레바우디오시드 A/말토덱스트린 용액을 유동화 덱스트로스에 200 mL/분 분사 속도로 분사하였다. 원자화 공기 압력은 2.5 bar로 유지하였다.
실시예 3: 구형 감미료 조성물
레바우디오시드 A (80 wt%), 물 (15 wt%), 그리고 폴리비닐피롤리돈 (5 wt%)를 수동으로 혼합하고 반죽하였다. 상기 혼합물을 0.8 mm 금형 (모델 DG-L1, LCI) 을 구비한 저압 압출기를 사용하여 압출하였다. 상기 압출은 마루메리저 (모델 QJ-400, LCI)에서 30 초 동안 구형화하되, 덩어리가 없는 좋은 구형으로 구형화하였다. 이러한 구형은 약 50℃의 유동층 건조기에서 건조시켰다. 상기 구는 건조기에서 붕괴되지 않았고, 하기의 수송에도 순수한 상태로 남았다. 자동 수분 분석 (Karl Fischer titration)에 의하여 측정된 상기 구형 입자의 수분 함유량은 5.1% 였다. 1.5분 이내에서의 20℃ 물에서의 입자의 용해율은 670 ppm이었다. 레바우디오시드 A 분석은 상기 레바우디오시드 A가 최소한의 분해물을 형성하면서 상기 공정에서 살아남았음을 보여준다.
실시예 세트 B
표 2: 실시예 B1~3의 요약
조(粗)레바우디오시드 A (ｇ) 에탄올 (95%)(㎖) 용매 메탄올 (99%)(㎖) 물 (㎖) 가열 온도 (℃) 건조 온도 (℃) 수득량 (ｇ) HPLC 순도 (wt/wt %)
B1 400 1200 400 320 50 50 130 98.9
B2 100 320 120 50 30~40 60 72 98.3
B3 50 160 60 25 ~30 60 27.3 98.2
실시예 B1
시판 중인 원료로부터 조(粗)레바우디오시드 A (77.4% 순도) 혼합물을 얻었다. 건조 상태를 기초로 하는 HPLC를 사용하여 상기 불순물 (6.2% 스테비오시드, 5.6% 레바우디오시드 C, 0.6% 레바우디오시드 F, 3.0% 레바우디오시드 D, 4.9% 레바우디오시드 B, 0.3% 스테비올비오시드 및 1.0% 기타 스테비오글리코시드)을 확인 및 정량하는데, 수분 함량은 4.7%이었다.
조(粗)레바우디오시드 A (400 ｇ), 에탄올 (95%, 1200 ㎖), 메탄올 (99%, 400 ㎖) 및 수분 (320 ㎖)을 혼합하여 50℃로 10분간 가열하였다. 맑은 용액을 22℃로 16 시간 냉각시켰다. 백색의 결정을 여과하여 에탄올 (2 x 200 ㎖, 95%)로 2회 세척하고, 진공 오븐 중에서 50℃로 16~24시간 동안 감압 (20 ㎜) 건조시켰다.
실질적으로 순수한 레바우디오시드 A의 최종 조성물 (130 ｇ)은 98.91 중량%의 레바우디오시드 A, 0.06 중량%의 스테비오시드, 0.03 중량%의 레바우디오시드 C, 0.12 중량%의 레바우디오시드 F, 0.1 중량%의 레바우디오시드 D, 0.13 중량%의 기타 스테비오글리코시드, 0.49 중량%의 레바우디오시드 B 및 0.03 중량%의 스테비올비오시드, 0.13 중량%의 기타 스테비오글리코시드로 이루어져 있었다.
실시예 B2
시판 중인 원료로부터 조(粗)레바우디오시드 A (80.37%) 혼합물을 얻었다. 건조 상태를 기초로 하는 HPLC를 사용하여 상기 불순물 (6.22% 스테비오시드, 2.28% 레바우디오시드 C, 0.35% 둘코시드, 0.78% 레바우디오시드 F, 3.33% 레바우디오시드 B, 0.07% 스테비올비오시드, 0.72% 기타 스테비오글리코시드)을 확인 및 정량하는데, 수분 함량은 3.4%이었다.
조(粗)레바우디오시드 A (100 ｇ), 에탄올 (95%, 320 ㎖), 메탄올 (99%, 120 ㎖) 및 수분 (50 ㎖)을 혼합하여 30~40℃로 10분간 가열하였다. 맑은 용액을 22℃로 16 시간 냉각시켰다. 백색 결정을 여과하여 에탄올 (2 x 50 ㎖, 95%)로 2회 세척하였다. 젖은 필터 케익 (88 ｇ)을 에탄올 (95%, 1320 ㎖) 중에서 16 시간 슬러리로 되게 하고 여과하여, 에탄올 (95%, 2 x 100 ㎖)로 세척하고 진공 오븐 중에서 60℃로 16~24 시간 감압 (20 ㎜) 건조시켰다.
실질적으로 순수한 레바우디오시드 A의 최종 조성물 (72 ｇ)은 98.29 중량%의 레바우디오시드 A, 0.03 중량%의 스테비오시드, 0.02 중량%의 레바우디오시드 C, 0.17 중량%의 레바우디오시드 F, 0.06 중량%의 레바우디오시드 D 및 1.09 중량%의 레바우디오시드 B로 이루어져 있었다. 스테비올비오시드는 HPLC에 의하여 검출되지 않았다.
실시예 B3
시판 중인 원료로부터 조(粗)레바우디오시드 A (80.37%) 혼합물을 얻었다. 건조 상태를 기초로 하는 HPLC에 의하여 상기 불순물 (6.22% 스테비오시드, 2.28% 레바우디오시드 C, 0.35% 둘코시드, 0.78% 레바우디오시드 F, 3.33% 레바우디오시드 B, 0.07% 스테비올비오시드 및 0.72% 기타 스테비오글리코시드)을 확인하는데, 수분 함량은 3.4%이었다.
조(粗)레바우디오시드 A (50 ｇ), 에탄올 (95%, 160 ㎖), 메탄올 (99%, 60 ㎖) 및 수분 (25 ㎖)을 혼합하여 약 30℃로 10분간 가열하였다. 맑은 용액을 22℃로 16 시간 냉각시켰다. 백색 결정을 여과하여 에탄올 (2 x 25 ㎖, 95%)로 2회 세척하였다. 젖은 여과 케익 (40 ｇ)을 메탄올 (99%, 600 ㎖) 중에서 16 시간 슬러리로 되게 하고 여과하여, 메탄올 (99%, 2 x 25 ㎖)로 세척하고, 진공 오븐 중에서 60℃로 16~24 시간 감압 (20 ㎜) 건조시켰다.
실질적으로 순수한 레바우디오시드 A의 최종 조성물 (27.3 ｇ)은 98.22 중량%의 레바우디오시드 A, 0.04 중량%의 스테비오시드, 0.04 중량%의 레바우디오시 드 C, 0.18 중량%의 레바우디오시드 F, 0.08 중량%의 레바우디오시드 D 및 1.03 중량%의 레바우디오시드 B로 이루어져 있었다. 스테비올비오시드는 HPLC에 의하여 검출되지 않았다.
C. 실시예 세트 C
표 3: 실시예 C1~3의 요약
용매
조(粗)레바우시드 A (ｇ) 에탄올 (95%)(㎖) 유기 공용매 (㎖) 수분 (㎖) 세척 용매 수득량 (ｇ) HPLC 순도 (%)
C1 5 15 메탄올(6) 3.5 EtOH/MeOH (3:1 v/v) 2.6 >99
C2 5 15 메탄올(5) 4 EtOH/MeOH (3:1 v/v) 2.3 >99
C3 5 16 메탄올(6) 2.5 EtOH/MeOH (8:3 v/v) 3.2 >98
실시예 C1
조(粗)레바우디오시드 A (80.37% 순도, 5 ｇ), 에탄올 (95%, 15 ㎖), 메탄올 (5 ㎖) 및 수분 (3.5 ㎖)의 혼합물을 한 데 합하여 환류 온도에서 10분간 가열하였다. 맑은 용액을 교반하면서 22℃로 16 시간 냉각시켰다. 백색의 결정질 생성물을 여과하여 에탄올:메탄올 (5.0 ㎖, 3:1, v/v) 혼합물로 2회 세척하고, 진공 오븐 중에서 50℃로 16~24 시간 감압 (20 ㎜) 건조시켜서, 2.6 ｇ의 정제 생성물 (HPLC에 의하여 >99%)을 얻었다.
실시예 C2
조(粗)레바우디오시드 A (80.37% 순도, 5 ｇ), 에탄올 (95%, 15 ㎖), 메탄올 (5 ㎖) 및 수분 (4.0 ㎖)의 혼합물을 한 데 합하여 환류 온도에서 10분간 가열하였 다. 맑은 용액을 교반하면서 22℃로 16 시간 냉각시켰다. 백색의 결정질 생성물을 여과하여 에탄올:메탄올 (5.0 ㎖, 3:1, v/v) 혼합물로 2회 세척하고, 진공 오븐 중에서 50℃로 16~24 시간 감압 (20 ㎜) 건조시켜서, 2.3 ｇ의 정제 생성물 (HPLC에 의하여 >99%)을 얻었다.
실시예 C3
조(粗)레바우디오시드 A (80.37% 순도, 5 ｇ), 에탄올 (95%, 16 ㎖), 메탄올 (6 ㎖) 및 수분 (2.5 ㎖)의 혼합물을 한 데 합하여 환류 온도에서 10분간 가열하였다. 맑은 용액을 교반하면서 22℃로 2 시간 냉각시켰다. 냉각 중에, 결정이 나타나기 시작하였다. 상기 혼합물을 실온에서 16 시간 교반하였다. 백색의 결정질 생성물을 여과하여 에탄올:메탄올 (5.0 ㎖, 8:3, v/v) 혼합물로 2회 세척하고, 진공 오븐 중에서 50℃로 16~24 시간 감압 (20 ㎜) 건조시켜서, 3.2 ｇ의 정제 생성물 (HPLC에 의하여 >99%)을 얻었다.
D 실시예 D
표 4: 실시예 D의 요약
용매
조(粗)레바우시드 A (ｇ) 유기용매 (㎖) 수분 (㎖) 세척 용매 수득량 (ｇ) HPLC 순도 (%)
D 50 EtOH(160) 40 EtOH 19.8 99.5
조(粗)레바우디오시드 A (80.37% 순도, 50 ｇ), 에탄올 (95%, 160 ㎖) 및 수분 (40 ㎖)의 혼합물을 한 데 합하여 환류 온도에서 30분 가열하였다. 상기 혼합물을 상온으로 16~24 시간 냉각시켰다. 백색의 결정질 생성물을 여과하여 에탄올 (95%, 25 ㎖)로 2회 세척하고, 진공 오븐 중에서 60℃로 16~24 시간 감압 (20 ㎜) 건조시켜서, 19.8 ｇ의 정제 생성물 (HPLC에 의하여 99.5%)을 얻었다.
E. 실시예 E
표 5: 실시예 E1~3의 요약
조(粗)레바우시드 A (ｇ) 에탄올 (95%)(㎖) 유기 공용매 (㎖) 수분 (㎖) 메탄올 슬러리 (㎖) 수득량 (ｇ) HPLC 순도 (%)
E1 50 160 메탄올 (60) 25 200 12.7 >97
E2 50 160 메탄올 (60) 25 300 18.6 >97
E3 50 160 메탄올 (60) 25 350 22.2 >97
실시예 E1
조(粗)레바우디오시드 A (41% 순도, 50 ｇ), 에탄올 (95%, 160 ㎖), 메탄올 (99.8%, 60 ㎖) 및 수분 (25 ㎖)의 혼합물을 22℃에서 교반에 의하여 한 데 합하였다. 백색의 생성물이 5~20 시간만에 결정으로 생성되었다. 상기 혼합물을 48 시간 더 교반하였다. 상기 백색의 결정질 생성물을 여과하여 에탄올 (95%, 25 ㎖)로 2회 세척하였다. 이어서, 상기 백색의 결정질 생성물의 젖은 케익을 에탄올 (99.8%, 200 ㎖) 중에서 16 시간 슬러리로 되게 하여 여과하고, 메탄올 (99.8%, 25 ㎖)로 2회 세척하여 진공 오븐 중에서 60℃로 16~24 시간 감압 (20 ㎜) 건조시켜서, 12.7 ｇ의 정제 생성물 (HPLC에 의하여 >97%)을 얻었다.
실시예 E2
조(粗)레바우디오시드 A (48% 순도, 50 ｇ), 에탄올 (95%, 160 ㎖), 메탄올 (99.8%, 60 ㎖) 및 수분 (25 ㎖)의 혼합물을 22℃에서 교반에 의하여 한 데 합하였다. 백색의 생성물이 3~6 시간만에 결정으로 생성되었다. 상기 혼합물을 48 시간 더 교반하였다. 상기 백색의 결정질 생성물을 여과하여 에탄올 (95%, 25 ㎖)로 2회 세척하였다. 이어서, 상기 백색의 결정질 생성물의 젖은 케익을 메탄올 (99.8%, 300 ㎖) 중에서 16 시간 슬러리로 되게 하여 여과하고, 메탄올 (99.8%, 25 ㎖)로 2회 세척하여 진공 오븐 중에서 60℃로 16~24 시간 감압 (20 ㎜) 건조시켜서, 18.6 ｇ의 정제 생성물 (HPLC에 의하여 >97%)을 얻었다.
실시예 E3
조(粗)레바우디오시드 A (55% 순도, 50 ｇ), 에탄올 (95%, 160 ㎖), 메탄올 (99.8%, 60 ㎖) 및 수분 (25 ㎖)의 혼합물을 22℃에서 교반함으로써 한 데 합하였다. 백색의 생성물이 15~30분만에 결정으로 생성되었다. 상기 혼합물을 48 시간 더 교반하였다. 상기 백색의 결정질 생성물을 여과하여 에탄올 (95%, 25 ㎖)로 2회 세척하였다. 상기 백색의 결정질 생성물의 젖은 케익을 메탄올 (99.8%, 350 ㎖) 중에서 16 시간 슬러리로 되게 하여 여과하고, 메탄올 (99.8%, 25 ㎖)로 2회 세척하여 진공 오븐 중에서 60℃로 16~24 시간 감압 (20 ㎜) 건조시켜서, 22.2 ｇ의 정제 생성물 (HPLC에 의하여 >97%)을 얻었다.
실시예 F
재증류수 (50 ㎖ 중에 12.5 ｇ, 25% 농도) 중에서 상기 혼합물을 40℃로 5분간 교반시켜 레바우디오시드 A (HPLC에 의하여 순도 >97%)의 용액을 제조하였다. 상기 맑은 용액을 랩 플랜트 (Lab-Plant) 분무 건조기 SD-04 기기 (랩 플랜트사, 웨스트 요그셔, 영국)로 분무 건조하는 데 즉시 사용함으로써 무정형의 레바우디오시드 A 다형을 제조하였다. 상기 용액을 공급 펌프를 통하여 일정한 흐름의 질소/공기의 도움에 의하여 용액을 액적의 분무액으로 분무하는 노즐 분무기에 공급하였다. 건조실 내에서 통제된 온도 조건 (약 90 내지 약 97℃) 및 공기 흐름 조건하에서 액적으로부터 수분을 증발시키고, 그 결과 건식 입자를 형성시켰다. 이 건식 분말 (11~12 ｇ, H2O 6.74%)을 상기 건조실로부터 연속 방출시켜서 병에 수집하였다. 실온에서의 물에 대한 용해도는 >35.0%로 측정되었다.
본 발명은 이들의 특정의 실시 상태와 관련하여 자세하게 설명되었지만, 이 기술 분야의 숙련자들은 전술한 기재 내용들을 이해하는 즉시, 이들 실시 상태의 별법, 변형 및 등가물을 용이하게 생각할 수 있다는 사실을 인식하게 된다. 따라서, 본 발명의 범위는 첨부되어 있는 청구 범위 및 이들의 등가물로서 평가되어야 한다.

Claims (18)

1종 이상의 천연 고역가(高力價) 감미료를 함유하는 감미료 조성물의 감미료 전달계에 있어서, 상기 전달계는 당 또는 폴리올 공결정화형 감미료 조성물, 괴체형(塊體形) 감미료 조성물, 공건조형 감미료 조성물 및 감미료 조성물의 사이클로덱스트린 복합체로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 감미료 조성물의 감미료 전달계.
제1항에 있어서, 상기 전달계는 1종 이상의 천연 고역가 감미료와 당 또는 폴리올을 함유하는 당 또는 폴리올 공결정화형 감미료 조성물인 것인 감미료 전달계.
제1항에 있어서, 상기 전달계는 괴체형 감미료 조성물이고, 상기 괴체형 감미료 조성물은 결합제로 결착시킨 괴체, 압출물, 또는 과립인 것인 감미료 전달계.
제1항에 있어서, 상기 전달계는 1종 이상의 천연 고역가 감미료와 α-, β-, γ-사이클로덱스트린을 함유하는 감미료 조성물의 사이클로덱스트린 복합체인 것인 감미료 전달계.
제1항에 있어서, 상기 감미료 조성물은 단맛 개선 조성물을 더 함유하는 것 인 감미료 전달계.
제1항에 있어서, 상기 천연 고역가 감미료는 레바우디오시드 A를 포함하는 것인 감미료 전달계.
제6항에 있어서, 상기 감미료 조성물은 에리트리톨을 더 포함하는 것인 감미료 전달계.
제6항에 있어서, 상기 레바우디오시드 A는 순도가 약 95% 내지 약 100%인 것인 감미료 전달계.
당 또는 폴리올로 감미료 조성물을 공결정화하는 단계, 상기 감미료 조성물을 응집시키는 단계, 상기 감미료 조성물을 공건조하는 단계, 상기 감미료 조성물과 사이클로덱스트린 복합체를 제조하는 단계를 포함하는 1종 이상의 천연 고역가 감미료를 포함하는 감미료 조성물의 전달형을 제조하는 방법.
제9항에 있어서, 상기 전달형을 제조하는 방법은 당 또는 폴리올 공결정화형 감미료 조성물의 제조를 포함하고, 상기 당 또는 폴리올 공결정화형 감미료 조성물의 제조는,
당 또는 폴리올을 물과 혼합하여 혼합물을 형성하는 단계와,
상기 혼합물을 약 120℃ 이상의 온도로 가열하는 단계와,
상기 혼합물에 감미료 조성물과 당 또는 폴리올을 포함하는 프리믹스를 종정(種晶)하는 단계와,
상기 혼합물을 냉각하는 단계
를 포함하는 것인 방법.
제9항에 있어서, 상기 전달형을 제조하는 방법은 괴체형 감미료 조성물의 제조를 포함하고, 상기 괴체형 감미료 조성물의 제조는,
상기 괴체형 감미료 조성물과 결합제를 포함하는 프리믹스 용액을 제공하는 단계와,
상기 프리믹스 용액을 상기 프리믹스 용액 혼합에 효율적인 온도로 가열하는 단계와,
케리어를 유동화시키는 단계와,
프리믹스 용액을 상기 유동화 케리어 표면에 도포하여 고역가 감미료 조성물과 케리어를 포함하는 괴체를 형성하는 단계
를 포함하는 것인 방법.
제9항에 있어서, 상기 전달형을 제조하는 방법은 입자 감미료 조성물의 제조를 포함하고, 상기 입자 감미료 조성물의 제조는,
감미료 조성물을 압축물 형태로 압축하는 단계와,
상기 압축물을 과립형으로 분쇄하는 단계
를 포함하는 것인 방법.
제12항에 있어서, 상기 과립을 체거름 하여 목적하는 입도의 감미료 조성물의 과립을 얻는 것을 더 포함하는 것인 방법.
제9항에 있어서, 상기 전달형을 제조하는 방법은 압출물 감미료 조성물의 제조를 포함하고, 상기 압출물 감미료 조성물의 제조는,
감미료 조성물, 가소제 및 임의로 결합제를 결합시켜 습윤체를 형성하는 단계와,
상기 습윤체를 압출하여 압출물을 형성하는 단계와,
상기 압출물을 건조하여 감미료 조성물의 압출물을 얻는 단계
를 포함하는 것인 방법.
제14항에 있어서, 상기 압축물을 구형화기 (marumerizer) 내에 투입하여 상기 압출물을 구형화하여 구형을 얻는 단계를 더 포함하는 것인 방법.
제9항에 있어서, 상기 전달형을 제조하는 방법은 공건조 및 상기 감미료 조성물을 보조제와 함께 건조하는 것을 포함하는 공건조를 포함하는 것인 방법.
제9항에 있어서, 상기 전달형을 제조하는 방법은 감미료 조성물과 사이클로덱스트린 복합체를 제조하는 것이고, 상기 사이클로덱스트린 복합체의 제조는 α-, β- 또는 γ-사이클로덱스트린과 감미료 조성물을 회합(會合)시키는 것을 포함하는 것인 사이클로덱스트린 복합체를 제조하는 것인 방법.
제9항에 있어서, 상기 감미료 조성물과 α-, β- 또는 γ-사이클로덱스트린의 회합 단계는 공침, 슬러리 복합화, 페이스트 복합화 (paste complexation), 습식 혼합(damp mixing) 및 가열, 또는 압출 및 건식 혼합을 포함하는 것인 방법.
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