CN103079411A - 溶解度提高了的萜烯葡萄糖苷 - Google Patents

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Abstract

本文公开了包括实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精的包含复合物，其中所述包含复合物（inclusion complexes）的溶解度大于所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷本身的溶解度。本文还公开了包括至少一种包含复合物的饮料组合物。本文进一步公开了提高实质上纯的萜烯葡萄糖苷的溶解度的方法，包括将实质上纯的萜烯葡萄糖苷与至少一种环糊精结合，以形成至少一种包含复合物。本文更进一步公开了改善可食用组合物和包括至少两种实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精的包含复合物的味道的方法。

Description

溶解度提高了的萜烯葡萄糖苷
本申请要求2010年2月8日提交的美国临时申请号61/302,206的优先权，该临时申请整体并入本文。
技术领域
本申请公开的内容涉及包括实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精的包含复合物，其中所述包含复合物的溶解度大于所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷本身的溶解度。本申请公开的内容还涉及提高实质上纯的萜烯葡萄糖苷的溶解度的方法，包括将实质上纯的萜烯葡萄糖苷与至少一种环糊精结合，以形成至少一种包含复合物。本申请公开的内容还涉及包括至少一种包含复合物的组合物及其生产方法，所述包含复合物包括实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精。
背景技术
例如，萜烯葡萄糖苷类可包括甜菊醇糖苷和罗汉果苷。甜菊醇糖苷是从商业种植于日本、新加坡、台湾、马来西亚、南朝鲜、中国、以色列、印度、巴西、澳大利亚和巴拉圭的甜菊植物（“甜菊属”）中分离和提取的。罗汉果苷是从主要种植于中国的罗汉果藤中分离和提取的。萜烯葡萄糖苷类是功能和感官性能优于许多高效甜味剂的无热量甜味剂。例如，甜菊加工后的形态可比蔗糖效力强70到400倍。但是，由于水溶解度低或无水溶解度，实质上纯的萜烯葡萄糖苷类的应用常常受到限制或难以使用。另外，萜烯葡萄糖苷类可能有苦味的成分、涩味和/或金属的味道，和/或持续的回味或挥之不去的味道。此外，萜烯葡萄糖苷类的甜感可能出现较慢。
因此，期望找出一种方式或方法来加强或提高实质上纯的萜烯葡萄糖苷类的溶解度。组合物的甜度可由此获得提高。还期望找出一种方式或方法来改善实质上纯的萜烯葡萄糖苷类的味道和/或后味。
发明内容
因此，本发明的一方面就是要通过提供包括实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精的包含复合物来解决至少一个上述需求，其中所述包含复合物的溶解度大于实质上纯的萜烯葡萄糖苷本身的溶解度。本发明的另一方面是包括至少两种实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精的包含复合物，其中所述包含复合物的溶解度大于实质上纯的萜烯葡萄糖苷各自的溶解度。
例如，所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷可选自莱鲍迪苷（rebaudioside）A、莱鲍迪苷B、莱鲍迪苷C、莱鲍迪苷D、莱鲍迪苷E、莱鲍迪苷F；甜菊苷、甜菊双糖苷、杜尔可苷A、悬钩子苷（rubusoside）、甜菊醇、甜菊醇13O-β-D-葡萄糖苷、甜茶苷A（suavioside A）、甜茶苷B、甜茶苷G、甜茶苷H、甜茶苷I、甜茶苷J、异甜菊醇、13-[(2-O-(3-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-(4-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-羟基-贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-甲基-16-氧代-17-正贝壳杉-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-15-烯-18-酸、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基]-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-羟基-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-16-羟基贝壳杉-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-16-羟基贝壳杉-18-酸、1-[13-羟基贝壳杉-16-烯-18-酸甲酯]β-D-吡喃葡萄糖醛酸、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-羟基-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-α-L-鼠李糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-氧代-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-氧代-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O(6-O-β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-呋喃果糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-（(6-O-β-D吡喃木糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(4-O-(2-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(2-O-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯、13-[(2-Ο-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃木糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃木糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、罗汉果苷（mogroside）E、罗汉果苷I A、罗汉果苷I E、罗汉果苷II A、罗汉果苷IIA1、罗汉果苷II B、罗汉果苷II E、罗汉果苷III、罗汉果苷III A2、罗汉果苷IV、罗汉果苷IV A、罗汉果苷V、罗汉果苷VI、11-氧罗汉果苷、11-氧罗汉果苷I A、11-氧罗汉果苷I A1、20-羟基-11-氧罗汉果苷I A1、11-氧罗汉果苷II A1、7-氧罗汉果苷II E、11-氧罗汉果苷II E、11-脱氧罗汉果苷III、11-氧罗汉果苷IV A、7-氧罗汉果苷V、11-氧罗汉果苷V、罗汉果、11-氧-罗汉果、翅子罗汉果(siamenoside)、翅子罗汉果-1、异罗汉果苷、异罗汉果苷V、及其多晶型和非晶型。
进一步举例，所述至少一种环糊精可以是但不限于α-环糊精、β-环糊精、γ-环糊精、或其衍生物。
本发明的另一方面为包括至少一种包含复合物的组合物，例如口服摄取的组合物或饮料组合物，该包含复合物包括实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精，其中所述至少一种包含复合物的溶解度在室温下大于0.1%。例如，所述至少一种包含复合体的溶解度范围可为0.1%至7%。
本发明的另一方面为提高实质上纯的萜烯葡萄糖苷的溶解度的方法，包括将实质上纯的萜烯葡萄糖苷与至少一种环糊精结合以形成至少一种包含复合物。所述至少一种包含复合物的溶解度大于所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷本身的溶解度。
本发明的其他方面包括通过向组合物中添加本发明的一种实质上纯的萜烯葡萄糖苷-环糊精包含复合物以改善口服摄取的组合物或饮料组合物的味道性质。
本发明另外的方面和优势将在下面的说明书中被部分地阐述，且有些在说明书中会是明显的，或可以通过本发明的实施被了解。本发明的各个方面和优势可以借助于附上的权利要求中特别指出的元素和组合实现和获得。
应当理解前述一般描述和下面详细描述都仅为示例性的和解释性的，并且不限制本发明。
附图简述
图1为γ-环糊精的XRPD图谱。
图2为未复合的γ-环糊精的1H NMR谱图。
图3为与莱鲍迪苷D复合的γ-环糊精的1H NMR谱图。
图4为与莱鲍迪苷A复合的γ-环糊精的1H NMR谱图。
图5为与莱鲍迪苷C复合的γ-环糊精的1H NMR谱图。
图6a至6d为未复合的γ-环糊精、未复合的莱鲍迪苷A、未复合的莱鲍迪苷C、和未复合的莱鲍迪苷D的DSC温谱图。
图7a为γ-环糊精与莱鲍迪苷A的物理状态混合物的DSC温谱图。
图7b为γ-环糊精-莱鲍迪苷A包含复合物的DSC温谱图。
图8a为γ-环糊精与莱鲍迪苷C的物理状态混合物的DSC温谱图。
图8b为γ-环糊精-莱鲍迪苷C包含复合物的DSC温谱图。
图9a为γ-环糊精与莱鲍迪苷D的物理状态混合物的DSC温谱图。
图9b为γ-环糊精-莱鲍迪苷D包含复合物的DSC温谱图。
图9c为均质的γ-环糊精-莱鲍迪苷D包含复合物的DSC温谱图。
图10a为未复合的莱鲍迪苷A的红外线谱图。
图10b为未复合的γ-环糊精的红外线谱图。
图11a为四张交叠的红外线谱图：未复合的γ-环糊精、未复合的莱鲍迪苷A、γ-环糊精与莱鲍迪苷A的物理状态混合物、以及γ-环糊精和莱鲍迪苷A的谱加图。
图11b为上面同一谱图在约1800-800cm-1范围的展开图。
图12a为两张交叠的红外线谱图：γ-环糊精与莱鲍迪苷A的物理状态混合物以及γ-环糊精-莱鲍迪苷A包含复合物。
图12b为上面同一谱图在约1800-800cm-1范围的展开图。
图13为未复合的莱鲍迪苷C的红外线谱图。
图14a为四张交叠的红外线谱图：未复合的γ-环糊精、未复合的莱鲍迪苷C、γ-环糊精与莱鲍迪苷C的物理状态混合物、以及γ-环糊精和莱鲍迪苷C的谱加图。
图14b为图14a中谱图在约1800-800cm-1范围的展开图。
图15a为两张交叠的红外线谱图：γ-环糊精与莱鲍迪苷C的物理状态混合物以及γ-环糊精-莱鲍迪苷C包含复合物。
图15b为图15b中谱图在约1800-800cm-1范围的展开图。
图16为未复合的莱鲍迪苷D的红外线谱图。
图17a为四张交叠的红外线谱图：未复合的γ-环糊精、未复合的莱鲍迪苷D、γ-环糊精与莱鲍迪苷D的物理状态混合物、以及γ-环糊精和莱鲍迪苷D的谱加图。
图17b为图17a中谱图在约1800-800cm-1范围的展开图。
图18a为两张交叠的红外线谱图：γ-环糊精与莱鲍迪苷D的物理状态混合物以及γ-环糊精-莱鲍迪苷D包含复合物。
图18b为图18a中谱图在约1800-800cm-1范围的展开图。
图19a为两张交叠的红外线谱图：γ-环糊精与莱鲍迪苷D的物理状态混合物以及均质的γ-环糊精-莱鲍迪苷D包含复合物。
图19b为图19a中谱图在约1800-800cm-1范围的展开图。
图20a为三张交叠的红外线谱图：未复合的莱鲍迪苷D、均质的γ-环糊精与莱鲍迪苷D的物理状态混合物以及γ-环糊精-莱鲍迪苷D包含复合物。
图20b为图20a中谱图在约1800-800cm-1范围的展开图。
图21a为未复合的莱鲍迪苷A的拉曼（Raman）谱图。
图21b为未复合的γ-环糊精的拉曼谱图。
图22a和22b为四张交叠的拉曼谱图：未复合的γ-环糊精、未复合的莱鲍迪苷A、γ-环糊精与莱鲍迪苷A的物理状态混合物、以及γ-环糊精和莱鲍迪苷A的谱加图。
图23为γ-环糊精-莱鲍迪苷A包含复合物的拉曼谱图。
图24a和24b示两张交叠的拉曼谱图：γ-环糊精与莱鲍迪苷A的物理状态混合物以及γ-环糊精-莱鲍迪苷A包含复合物。
图25为未复合的莱鲍迪苷C的拉曼谱图。
图26a和26b为四张交叠的拉曼谱图：未复合的γ-环糊精、未复合的莱鲍迪苷C、γ-环糊精与莱鲍迪苷C的物理状态混合物以及γ-环糊精-莱鲍迪苷C包含复合物的谱加图。
图27a和27b示两张交叠的拉曼谱图：γ-环糊精与莱鲍迪苷C的物理状态混合物的512扫描图以及256扫描图。
图28为γ-环糊精-莱鲍迪苷C包含复合物的拉曼谱图。
图29a和29b为两张交叠的拉曼谱图：γ-环糊精与莱鲍迪苷C的物理状态混合物以及γ-环糊精-莱鲍迪苷C包含复合物。
图30为未复合的莱鲍迪苷D的拉曼谱图。
图31a和31b为四张交叠的拉曼谱图：未复合的γ-环糊精、未复合的莱鲍迪苷D、γ-环糊精与莱鲍迪苷D的物理状态混合物、以及γ-环糊精和莱鲍迪苷D的谱加图。
图32a和32b为两张交叠的拉曼谱图：γ-环糊精与莱鲍迪苷D的物理状态混合物的512扫描图以及256扫描图。
图33a和33b为两张交叠的拉曼谱图：γ-环糊精与莱鲍迪苷D的物理状态混合物以及γ-环糊精-莱鲍迪苷D包含复合物。
图34a和34b为两张交叠的拉曼谱图：γ-环糊精与莱鲍迪苷D的物理状态混合物以及均质的γ-环糊精-莱鲍迪苷D包含复合物。
现在将详细说明本发明的现有实施方案和示例性的实施方案。
本发明提供包括实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精的包含复合物，其中在室温条件下所述包含复合物的溶解度大于所述至少一种实质上纯的萜烯葡萄糖苷本身的溶解度。例如，所述至少一种包含复合物的溶解度可大于0.2%，如大于1%,或大于1.5%,或大于2%,或大于2.5%,或大于3%,或大于3.5%,或大于4%,或大于4.5%,或大于5%。本发明还提供包括至少两种实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精的包含复合物。
例如，所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷可选自莱鲍迪苷（rebaudioside）A、莱鲍迪苷B、莱鲍迪苷C、莱鲍迪苷D、莱鲍迪苷E、莱鲍迪苷F、甜菊苷、甜菊双糖苷、杜尔可苷A、悬钩子苷（rubusoside）、甜菊醇、甜菊醇13O-β-D-葡萄糖苷、甜茶苷A（suavioside A）、甜茶苷B、甜茶苷G、甜茶苷H、甜茶苷I、甜茶苷J、异甜菊醇、13-[(2-O-(3-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-(4-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-羟基-贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-甲基-16-氧代-17-正贝壳杉-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-15-烯-18-酸、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基]-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-羟基-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-16-羟基贝壳杉-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-16-羟基贝壳杉-18-酸、1-[13-羟基贝壳杉-16-烯-18-酸甲酯]β-D-吡喃葡萄糖醛酸、13-[(2-Ο-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-羟基-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-α-L-鼠李糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-氧代-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-氧代-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O(6-O-β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-呋喃果糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-（(6-O-β-D吡喃木糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(4-O-(2-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(2-O-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃木糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃木糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、罗汉果苷（mogroside）E、罗汉果苷I A、罗汉果苷I E、罗汉果苷II A、罗汉果苷IIA1、罗汉果苷II B、罗汉果苷II E、罗汉果苷III、罗汉果苷III A2、罗汉果苷IV、罗汉果苷IV A、罗汉果苷V、罗汉果苷VI、11-氧罗汉果苷、11-氧罗汉果苷I A、11-氧罗汉果苷I A1、20-羟基-11-氧罗汉果苷I A1、11-氧罗汉果苷II A1、7-氧罗汉果苷II E、11-氧罗汉果苷II E、11-脱氧罗汉果苷III、11-氧罗汉果苷IV A、7-氧罗汉果苷V、11-氧罗汉果苷V、罗汉果、11-氧-罗汉果、翅子罗汉果(siamenoside)、翅子罗汉果-1、异罗汉果苷、异罗汉果苷V、及其多晶型和非晶型。
如本文所用，纯度应理解意思为存在于萜烯葡萄糖苷提取物中的原始或纯化形态的萜烯葡萄糖苷化合物的重量百分比。如本文所用，“实质上纯的”应理解意指纯度高于或等于95%。为获得实质上纯的萜烯葡萄糖苷，可能需要纯化粗提取物。此类纯化方法为本领域技术人员所熟悉的。例如，纯化如莱鲍迪苷A的萜烯葡萄糖苷的示例性方法，在美国专利申请公开号2007/0292582中有详细描述，其公开通过整体引用并入本文。
如本文所用,"多晶型"一词理解意为物质具有以晶格中的分子排列和/或构象不同的两种或更多结晶状态存在的能力。相信约30%的化合物表现出多晶型。多晶型可能会引起物理性质，如密度、熔点和溶解率的改变。多晶型的检测可采用本领域技术人员熟知的技术，例如通过粉末x射线衍射(XRPD)分析。例如，多晶型形式可以是溶剂化物或水合物。本领域技术人员会明白纯化过程中使用的水溶性有机溶液和温度可能会，例如，影响物质的多晶型。
例如，在一些实施方案中可使用甜菊苷多晶型。不同的纯化方法可产生至少两种不同的甜菊苷多晶型形式。例如，形式1：甜菊苷水合物和形式2：甜菊苷溶剂化物（甲醇溶剂化物2A和乙醇溶剂化物2B）。也可使用第三种甜菊苷多晶型形式，无水甜菊苷。本领域技术人员会明白纯化过程中的有机溶剂和/或水溶性有机溶液和/或温度会影响所得到的实质上纯的甜菊苷组合物的多晶型。例如，在美国专利申请公开号2007/0292764中描述了此类多晶型，其公开通过整体引用并入本文。
在一些实施方案中，可使用莱鲍迪苷A多晶型，例如水合物或溶剂化物。莱鲍迪苷A纯化后可形成各种不同的莱鲍迪苷A多晶型。例如，形式1：莱鲍迪苷A水合物；形式2：无水莱鲍迪苷A；以及形式3：莱鲍迪苷A溶剂化物。本领域的技术人员会明白纯化过程中的水溶性有机溶液和/或温度会影响所获得的实质上纯的莱鲍迪苷A组合物的多晶型。在一些实施方案中，例如。可使用非晶型形式的莱鲍迪苷A。例如，此类多晶型和非晶型的形式在美国专利申请公开号2008/0292582中有所描述。
在至少一实施方案中，所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷选自莱鲍迪苷A、莱鲍迪苷C和莱鲍迪苷D。在另外的实施方案中，所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷为水合物形式的莱鲍迪苷A。
为了改进难溶化合物或多晶型的溶解度或溶解性质，可以与环糊精形成包含复合物。环糊精类为有至少6个吡喃葡萄糖基单元的环状寡糖。环糊精类一般成环状，内部的空腔亲水性弱于环糊精外部。其可形成包含复合物并以此接纳其它分子。环糊精可改变此类其它分子的理化性质，例如溶解度。如本文所用，“环糊精“是指任何提高至少一种实质上纯的萜烯葡萄糖苷溶解度的环糊精。
例如，所述至少一种环糊精可选自α-环糊精、β-环糊精、γ-环糊精及其衍生物。在一些实施方案中，所述至少一种环糊精选自α-环糊精、β-环糊精、γ-环糊精。在一实施方案中，所述至少一种环糊精为γ-环糊精。任何一种所提供的环糊精类或其衍生物均可单独或以一种或多种环糊精的混合物的形式用于制备包含复合物。
例如，本发明的包含复合物可包括至少一种环糊精衍生物。例如，环糊精衍生物可在其外部或内部空腔处有经修饰的或经取代的羟基。此类环糊精的非限制性例子包括烷基化环糊精，羟烷基化环糊精，乙基羧甲基环糊精，磺化和磺烷基醚环糊精，氨基、磷酸基、和羟基、及其盐类取代的环糊精，氟化环糊精，和糖类取代的环糊精。衍生物的制备一般是通过修饰或取代位于环糊精外部或内部的羟基基团。进行修饰的目的可以是提高包含复合物的水溶解度和稳定性，也可以是改变复合物的物理特性。此类及其他修饰在本领域为人们所熟知。
例如，可使用商业购买的环糊精，例如，Cyclolab Ltd.公司所出售的，CDT公司以商品名
Figure BDA00001983762300111
出售的，Wacker公司以商品名
Figure BDA00001983762300112
出售的，Roquette公司以商品名
Figure BDA00001983762300113
和
Figure BDA00001983762300114
出售的以及CYDEX制药公司以商品名
Figure BDA00001983762300115
出售的环糊精。
所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精形成包含复合物。如本文所用，“包含复合物”一词应理解意为所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷和环糊精相互间存在密切接触，例如在实质上纯的萜烯葡萄糖苷和环糊精之间的完全或部分联合或接触，而不一定一直保持包含复合物的形式。
例如，当所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷的量超过可以结合到使用至少一种环糊精的包含复合物中的量时，所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷可能以游离的形式出现。这些游离的实质上纯的萜烯葡萄糖苷也在本发明的范畴之内。这些游离或未复合的实质上纯的萜烯葡萄糖苷的量可能取决于环糊精的量和类型、复合能力或期望的浓度、用于制备包含复合物的过程以及本领域技术人员所知的其它参数。
在至少一实施方案中，当所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷处于包含复合物的状态时，其水溶解度有所提高。按照本发明，所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷的溶解度提高，与不存在环糊精的实质上纯的萜烯葡萄糖苷相比，无论游离的还是在包含复合物内的实质上纯的萜烯葡萄糖苷能够溶于水溶性组合物中更多。
例如，水溶解度可在从0.1%到7%，例如从0.2%到7%，例如从0.2%到5%。在一些实施方案中，水溶解度可在从0.5%到7%范围内,例如从1%到5%,或从2%到5%,或从3%到5%,或从4%到5%。
在一些实施方案中，实质上纯的萜烯葡萄糖苷与环糊精的比例从1:1到1:20的范围。例如，此比例可从1:1到1:19的范围，或从1:1到1:15或从1:1到1:9,或从1:1到1:8,或从1:1to 1:7,或从1:1到1:6,或从1:1到1:5,或从1:1to 1:4。
本发明的另一方面为组合物，如口服摄取的组合物，例如饮料组合物，其包括至少一种包含实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精的包含复合物，其中该包含复合物的溶解度大于实质上纯的萜烯葡萄糖苷本身的溶解度。
在至少一实施方案中，组合物包括至少一种选自α-环糊精、β-环糊精、γ-环糊精及其衍生物的环糊精类。例如，该环糊精可为γ-环糊精。
例如，按照相对于组合物的总重量的重量计，组合物中所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷的量的范围可以从0.2%到7%。在至少一实施方案中，组合物中所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷的量的范围可以从0.5%到5%，按照相对于组合物的总重量的重量计，如从1%到5%,或从2%到5%,或从3%到5%。
在一些实施方案中，组合物的味道有所改进。例如，组合物的苦味可能有所减弱和/或挥之不去的后味没有或有所减轻。在一些实施方案中，包括按照本发明的包含复合物的组合物与包括至少一种萜烯葡萄糖苷而无包含复合物的组合物相比，更加具有似糖的味道和/或金属味较弱。例如，此味道可被体会为更纯净而金属味少。在至少一实施方案中，包括按照本发明的包含复合物的组合物比包括至少一种萜烯葡萄糖苷而无包含复合物的组合物的味道出现更迅速。
组合物中包含复合物的量通常随组合物的类型及其所要求的性质（如甜味）而变动很大。本领域技术人员能够很容易确定加入本发明的组合物的包含复合物的量。
如本文所用，“口服摄取的组合物”理解意为与人或动物的嘴相接触的物质，其包括吞入之后再由嘴吐出的物质和饮入、食入、吞入或由别的方式摄取的物质,并且在通常可接受的范围内使用时对人或动物的消耗是安全的。例如，这些组合物包括食品、饮料、药物、烟草、营养品、口服的卫生/化妆产品，以及诸如此类。这些产品的非限制性例子包括非碳酸和碳酸饮料，例如可乐、姜汁啤酒、根汁啤酒、苹果酒、果味软软料（例如，柑橘味软饮料如柠檬-酸橙或橙）、粉末状软饮料以及诸如此类；源自水果或蔬菜的果汁、包括挤压果汁或诸如此类的果汁、含有果粒的果汁、水果饮料、果汁饮料、含有果汁的饮料、含有水果香料的饮料、蔬菜汁、含有蔬菜的汁和含有水果和蔬菜的混合汁；运动饮料、能量饮料、近似于水或以及诸如此类的饮料（例如，含有天然或合成的食用香料的水）；茶类或受欢迎类的饮料例如咖啡、可可、红茶、绿茶、乌龙茶以及诸如此类；含有牛奶成分的饮料例如牛奶饮料、含有牛奶成分的咖啡、咖啡牛奶、奶茶、果奶饮料、饮用酸奶、乳酸菌饮料或者诸如此类；乳制品；焙烤食品；餐后甜点例如酸奶、果冻、可饮用果冻、布丁、巴伐利亚奶油、牛奶冻、蛋糕、核仁巧克力饼、慕斯以及诸如此类、在喝茶的时间或正餐之后食用的被增甜的食品产品；冷冻食品；冷甜点，例如冰淇淋类型如冰淇淋、冷牛奶、乳冰以及诸如此类（将增甜剂和各种其他类型的原材料加入牛奶产品并搅拌和冷冻所得混合物而得到的食品产品）以及冰冻甜点例如果汁冻、餐后甜点冰以及诸如此类（将各种其他类型的原材料加入含糖的液体并搅拌和冷冻所得混合物而得到的食品产品）；冰淇淋；普通甜点，例如焙烤的甜点或蒸的甜点如蛋糕、脆饼、饼干、豆馅填充的小圆面包以及诸如此类；年糕和点心；桌上型产品；普通糖类甜点如口香糖（例如包含包括基本上不溶于水的、可咀嚼的香糖胶基如糖胶树胶或其代替物的组合物，所述代替物包括jetulong、guttakay橡胶或某种可食用的天然的合成的树酯或蜡）、硬糖果、软糖果、薄荷糖、牛轧糖、豆形胶质软糖以及诸如此类；调味酱，包括水果味酱、巧克力酱以及诸如此类；食用胶；奶油，包括黄油奶油、面粉糊、生奶油以及诸如此类；果酱，包括草莓酱、桔子酱以及诸如此类；面包，包括甜面包以及诸如此类或其他淀粉产品；香辛料；普通调味品，包括用于烤肉、烤鸡、烧烤的肉以及诸如此类的调味酱油以及番茄酱、酱汁、面条汤以及诸如此类；被加工的农产品、畜产品或海鲜；被加工的肉产品，例如香肠以及诸如此类；蒸煮食品产品、泡菜、酱油煮过的腌制食物、佳肴、配菜；点心，例如土豆片、小甜饼或诸如此类；谷类产品；被口服施用或用于口腔的药物或准药物（例如，维生素、止咳糖浆、止咳滴剂、咀嚼药片、氨基酸、苦味药物或药剂、酸化剂或诸如此类），其中所述药物可以是固体、液体、胶状或气体形式，例如丸剂、片剂、喷雾剂、胶囊剂、糖浆、滴剂、锭剂、粉末以及诸如此类；个人护理产品，例如用于口腔的其他口服组合物如口气清新剂、含漱剂、口腔清洗剂、牙膏、牙齿抛光剂、洁牙剂、口喷、牙齿增白剂以及诸如此类；膳食补充剂；烟草制品，包括冒烟和无烟烟草产品如鼻烟、香烟、烟斗和雪茄烟，以及所有形式的烟草如碎填料、烟叶、烟茎、烟梗、均质烤烟叶、来自烟草尘、碎屑或其他片状、丸状或其他形式的醚来源的重组包叶和重组烟草、由非烟草材料配制的烟草替代物、水烟（dip）或咀嚼烟草；动物饲料；以及营养产品，其包括可以提供医疗或健康益处的任何食品或食品的部分，其中所述益处包括疾病（例如，心血管疾病和高水平的血胆固醇、糖尿病、骨质疏松、炎症或自身免疫病症）的预防和治疗。
在至少一实施方案中，口服摄取的组合物为饮料，如碳酸或非碳酸饮料，其包括至少一种包含复合物，所述包含复合物包括至少一种实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精。例如，在一些实施方案中，本发明的至少一种包含复合物存在于口服摄取的组合物中，按照相对于组合物的总重量的重量计，其含量范围为0.1%至7%。
另外，本领域的技术人员应明白该组合物要根据需要进行调整，使热量含量符合期望。例如，本发明的所述至少一种包含复合物可与至少一种其它甜味剂结合，如低热量或无热量的合成甜味剂，和/或其它添加剂，以成为具有理想热量含量和/或味道的口服摄入组合物。
例如，本发明的组合物可进一步包括至少一种其它甜味剂。所述至少一种其它甜味剂可为任何种类的甜味剂，例如天然或合成甜味剂。在至少一实施方案中，所述至少一种其它甜味剂选自天然甜味剂。在另一实施方案中，所述至少一种其它甜味剂选自合成甜味剂。在一些实施方案中，所述组合物包括至少两种其它甜味剂。
例如，所述至少一甜味剂可为含热量的碳水化合物甜味剂。适合的含热量的碳水化合物甜味剂的非限制性例子包括蔗糖、果糖、葡萄糖、赤藓糖醇、麦芽糖醇、乳糖醇、山梨糖醇、甘露醇、木糖醇、D-塔格糖、海藻糖、半乳糖、鼠李糖、环糊精(例如α-环糊精、β-环糊精、和γ-环糊精)、核酮糖、苏阿糖、树胶醛糖、木糖、来苏糖、阿洛糖、阿卓糖、甘露糖、艾杜糖、乳糖、麦芽糖、转化糖、异茧糖（isotrehalose）、新海藻糖（neotrehalose）、帕拉金糖（palatinose）或异麦芽酮糖（isomaltulose）、赤藓糖、脱氧核糖、古洛糖、艾杜糖、塔洛糖（talose）、赤藓酮糖（erythrulose）、木酮糖、阿洛酮糖、松二糖（turanose）、纤维二糖、葡糖糖胺、甘露糖胺（mannosamine）、海藻糖、莫角藻糖（fuculose）、葡萄糖醛酸、葡糖糖酸、内酯、阿比可糖、半乳糖胺、低聚木糖（xylo-oligosaccharides）(木三糖、木二糖等等)、龙胆低聚糖(龙胆二糖,龙胆三糖,龙胆四糖等等)、低聚半乳糖、山梨糖、酮丙糖(脱羟基丙酮（dehydroxyacetone）)、丙醛糖(甘油醛),低聚黑曲霉糖（nigero-oligosaccharides）、低聚果糖(蔗果三糖、蔗果四糖等等)、麦芽四糖醇、麦芽三糖醇、四糖类（tetrasaccharides）、甘露低聚糖、麦芽低聚糖(麦芽三糖、麦芽四糖、麦芽五糖、麦芽六糖、麦芽七糖等等)、糊精、乳果糖、蜜二糖、棉子糖、鼠李糖、核糖、异构化液体糖比如高果糖玉米/淀粉糖浆（HFCS）(例如,HFCS55,HFCS42,或HFCS90)、合成糖、大豆低聚糖、葡萄糖浆。
例如，所述至少一种其它甜味剂可为合成甜味剂。如本文所用，短语“合成甜味剂”指任何非自然地在自然界中发现且典型地具有高于蔗糖、果糖或葡萄糖甜度效能，还具有更少的热量的组合物。适合本发明的实施方案的合成甜味剂的非限制性例子包括三氯蔗糖、乙酰磺胺酸钾、阿斯巴甜、阿力甜（alitame）、糖精、新橙皮苷二氢查耳酮、环己烷氨基磺酸盐（cyclamate）、纽甜、N-[N-[3-(3-羟基-4-甲氧苯基)丙基]-L-α-天冬氨酰基]-L-苯丙氨酸1-甲酯、N-[N-[3-(3-羟基-4-甲氧苯基)-3-甲基丁基]-L-α-天冬氨酰基]-L-苯丙氨酸1-甲酯、N-[N-[3-(3-甲氧基-4-羟苯基)丙基]-L-α-天冬氨酰基]-L-苯丙氨酸1-甲酯、其盐、以及诸如此类。
其它适用于本文提供的实施方案中的甜味剂，例如，包括天然和合成高效甜味剂。如本文所用的短语“天然高效甜味剂”、“NHPS”、“NHPS组合物”、和“天然高效甜味剂组合物”为同义。“NHPS”意为任何在自然界中发现的甜味剂，所述甜味剂可为原料、提取的、净化的、或任何其它形式、单独地或其组合且典型地具有高于蔗糖、果糖或葡萄糖的甜度效能，且所含热量更低。适用于本发明的实施方案的NHPSs的非限制性例子包括莱鲍迪苷A、莱鲍迪苷B、莱鲍迪苷C（杜尔可苷B）、莱鲍迪苷D、莱鲍迪苷E、莱鲍迪苷F、杜尔可苷A、悬钩子苷、甜叶菊甜味剂、甜菊苷、罗汉果苷IV、罗汉果苷V、罗汉果甜味剂、翅子罗汉果、莫纳甜及其盐（莫纳甜SS、RR、RS、SR）、仙茅甜蛋白、甘草酸及其盐、奇异果甜蛋白、应乐果甜蛋白、马槟榔甜蛋白、布拉齐因、贺兰甜精、甜茶内酯、菝葜苷、根皮苷、三叶苷、白云参苷、欧亚水龙骨甜素、聚宝多苷A、蝶卡苷A、蝶卡苷B、无患子倍半萜苷、糙苏苷I、巴西甘草甜素I、相思子苷A、青钱柳苷I。NHPS也包含改性NHPSs。改性NHPSs包括被自然地改变的NHPSs。例如，改性NHPS包括但不限于被发酵的、与酶接触的、NHPSs上衍生的或取代的NHPSs。在一实施方案中，至少一种改性的NHPS可用于与至少一种NHPS的结合中。在另一实施方案中，无需NHPS也可使用至少一种改性NHPS。所以，对于本文描述的任何实施方案，改性NHPSs可代替NHPS或可在与NHPSs的结合中使用。但是，为了简洁，在实施方案的描述中，改性NHPS不专门地描述为非改性NHPS的替代物，但是应当理解在本文描述的实施方案中改性NHPSs可替代NHPSs。
在至少一个实施方案中，本发明的组合物包括至少一种额外的添加剂。
例如，本发明的组合物可包括至少一种改进甜味添加剂和/或组合物以重新平衡组合物的时间和/或风味概况。改进甜味添加剂和/或组合物在改进甜味剂组合物的时间和/或风味概况的用途在共同未决的美国专利申请号11/561,148，11/561,158和美国专利申请公开号2008/0292765中有详细描述，其公开通过整体引用并入本文。
例如，适合的改进甜味添加剂和/或组合物包括但不限于，碳水化合物、多元醇、氨基酸和其相应的盐、聚氨基酸及其相应的盐、多肽、糖酸及其相应的盐、核苷酸及其相应的盐、有机酸、无机酸、有机盐（包括有机酸盐和有机碱盐）、无机盐、苦味化合物、调味剂和调味成分、涩味化合物、蛋白质或蛋白质水解物、表面活性剂、乳化剂、类黄酮、醇类、聚合物、赋予这种类似糖的特点的其它改进甜味的味道添加剂、天然高效甜味剂、及其组合。
本文所用，短语“改进甜味添加剂”指对添加于本发明的组合物的合成甜味剂赋予更类似糖的时间概况或像糖的风味概况或两者的任何物质。
本发明的实施方案中使用的适合的改进甜味氨基酸添加剂包括但不限于天冬氨酸、精氨酸、甘氨酸、谷氨酸、脯氨酸、苏氯酸、茶氨酸、半胱氨酸、胱氨酸、丙氨酸、缬氨酸、酪氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、天冬酰胺、丝氨酸、赖氨酸、组氨酸、鸟氨酸、蛋氨酸、肉毒碱、氨基丁酸(α-、β-、或γ-同分异构体),谷氨酸盐、羟基脯氨酸、牛磺酸、戊氨酸、肌氨酸、及其盐形式，比如钠或钾盐或酸式盐。改进甜味氨基酸添加剂还可以为D-或L-构型以及单-、双-、或三-形式的相同或不同的氨基酸。此外，如果适合，氨基酸可为α-异构体、β-异构体、γ-异构体、δ-异构体、或ε-异构体。在一些实施方案中前述氨基酸和其相对应的盐(例如，钠、钾、钙、镁盐或其他碱或其碱土金属盐、或酸盐)的结合也是适合的改进甜味添加剂。所述氨基酸可以是天然的或合成的。所述氨基酸也可为被修饰的。被修饰的氨基酸指至少一个原子被添加、除去、取代、或其组合的任何氨基酸(例如,N-烷基氨基酸,N-酰基氨基酸、或N-甲基氨基酸)。被修饰的氨基酸的非限制性例子包括氨基酸衍生物比如三甲基甘氨酸、N-甲基-甘基酸、和N-甲基-丙氨酸。如本文所用，氨基酸涵盖被修饰和未被修饰氨基酸。如本文所用，氨基酸也涵盖肽类和多肽类(例如,二肽、三肽、四肽和五肽)比如古胱甘肽和L-丙氨酰-L-谷氨酰胺。适合的改进甜味的聚氨基酸添加剂包括聚-L-天冬氨酸、聚-L-赖氨酸(例如,聚-L-α-赖氨酸或聚-L-ε-赖氨酸)、聚-L-鸟氨酸(例如,聚-L-α-鸟氨酸或聚-L-ε-鸟氨酸)、聚-L-精氨酸、其他多聚形式氨基酸及其盐形式(例如，钙、钾、钠、或镁盐比如L-谷氨基酸单钠盐)。改进甜味的聚氨基酸添加剂也可以是D-或L-构型。此外，如果适合，聚氨基酸可为α-异构体、β-异构体、γ-异构体、δ-异构体、和ε-异构体。在一些实施方案中前述聚氨基酸和其对应的盐(例如,钠、钾、钙、镁盐或其他碱或其碱土金属盐或酸式盐)的结合也可为适合的改进甜味添加剂。本文描述的聚氨基酸也可包含不同氨基酸的共聚物。聚氨基酸可为天然的或合成的。聚氨基酸可为被修饰的，比如至少一个原子被添加、除去、取代、或其组合。(例如,N-烷基聚氨基酸或N-酰基聚氨基酸)。如本文所用，聚氨基酸涵盖被修饰性和未被修饰聚氨基酸。例如，被修饰的聚氨基酸包括但不限于各种分子量（MW）的聚氨基酸，比如分子量为1,500、6,000、25,200、63,000、83,000、或300,000的聚-L-α-赖氨酸。
例如，适合的改进甜味的糖酸添加剂包括但不限于醛糖酸、糖醛、醛糖二酸、海藻酸、葡萄糖酸、葡萄醛酸、葡萄糖二酸、半乳糖二酸、半乳糖醛酸及其盐(例如,钠、钾、钙、镁盐或其他生理上可接受的盐)、及其组合。
例如，适合的改进甜味的核苷酸添加剂包括但不限于，肌苷单磷酸盐("IMP")、鸟苷单磷酸盐("GMP")、一磷酸腺苷("AMP")、胞嘧啶单磷酸盐(CMP)、尿嘧啶单磷酸盐(UMP)、肌苷二磷酸盐、鸟苷二磷酸盐、二磷酸腺苷、胞嘧啶二磷酸盐、尿嘧啶三磷酸盐、肌苷三磷酸盐、鸟苷三磷酸盐、三磷酸腺苷、胞嘧啶三磷酸盐、尿嘧啶二磷酸盐、碱或其碱土金属盐、及其组合。本文描述的核苷酸也可包含核苷酸相关的添加剂，比如核苷或核酸碱基(例如,鸟嘌呤、胞嘧啶、腺嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶)。
适合的改进甜味的有机酸添加剂包括任何包含-COOH部分的化合物。例如，适合的改进甜味的有机酸添加剂包括但不限于C2-C30羧酸、取代羟基C2-C30的羧酸、苯甲酸、取代苯甲酸(例如,2,4-二羟基苯甲酸)、取代肉桂酸、含氧酸（hydroxyacids）、取代水杨酸、取代环己基羧酸、鞣酸、乳酸、酒石酸、柠檬酸、葡萄糖酸、葡庚糖酸、己二酸、羟基柠檬酸、苹果酸、水果（fruitaric）酸(苹果酸、富马酸和酒石酸的混合物)、富马酸、马来酸、琥珀酸、绿原酸、水杨酸、肌氨酸、咖啡酸、胆汁酸、醋酸、抗坏血酸、海藻酸、异抗坏血酸、多聚谷氨酸、葡萄糖酸内酯、及其碱或其碱土金属盐衍生物。此外，有机酸添加剂也可以是D-或L-构型。
例如，适合的改进甜味的有机酸添加剂盐包括但不限于，所有有机酸的钠、钙、钾、和镁盐，比如柠檬酸盐、苹果酸盐、酒石酸盐、富马酸盐、乳酸盐（例如，乳酸钠）、海藻酸盐（例如，海藻酸钠）、抗坏血酸盐（例如，抗坏血酸钠）、苯甲酸盐（例如，苯甲酸钠或苯甲酸钾）、和己二酸盐。另外可选择地描述的改进甜味的有机酸添加剂的实施例可被一种或多种下述部分取代，其中所述部分选自由氢、烷基、烯基、炔基、卤素、卤化烷基、羧基、酰基、酰氧基、氨基、酰氨基、羧基衍生物、烷氨基、二烷氨基、芳氨基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基、磺基、巯基、亚氨基、磺酰基、亚氧硫基、亚硫酰基、氨磺酰基、烷氧羰基、羧酰氨基、膦酰基、氧膦基、磷酰基、膦基、硫酯、硫醚、酸酐、肟基、肼基、氨甲酰基、磷酸基、磷酸酯基和任何其他可行的基团组成的组，这么做的前提是被取代的有机酸盐添加剂起作用以改进合成甜味剂的甜味。
例如，适合的改进甜味的无机酸添加剂包括但不限于磷酸、亚磷酸、聚磷酸、盐酸、硫酸、碳酸、磷酸二氢钠、及其对应的碱或碱土金属盐（例如，肌醇六磷酸Mg/Ca)。
例如，适合的改进甜味的苦味化合物添加剂包括但不限于，咖啡因、奎宁、尿素、苦橙油（bitter orange oil）、柚皮苷、苦木、及其盐。
本发明的另一方面涉及提高实质上纯的萜烯葡萄糖苷的溶解度的方法，包括将实质上纯的萜烯葡萄糖苷与至少一种环糊精结合，形成至少一种包含复合物，其中所述至少一种包含复合物的溶解度大于实质上纯的萜烯葡萄糖苷本身的溶解度。
本领域有多种形成包含复合物的已知方法。本发明的包含复合物可通过本领域技术人员所熟悉的方法形成。例如，包含复合物可通过冻干、共沉淀、研磨、加热搅拌、以及捏制来形成。形成环糊精包含复合物的示例性方法在美国专利申请公开号2009/0012146中有所描述。
例如，包含复合物可通过冻干形成。例如，在一种方法中，等摩尔量的实质上纯的萜烯葡萄糖苷和环糊精以1:5的比例溶解于水中，并边搅拌边加热至60°C。向其中逐滴加入95%乙醇（或另一种醇类如甲醇或醇类的混合物），直到溶液开始变清澈为止。一旦溶液变为清澈，即将其冷却至室温并冻干48小时。有些情况下可使用甲醇。
在一实施方案中，包含复合物与口服摄取的组合物，例如饮料组合物，结合。在一些实施方案中，饮料组合物可经碳酸化或未经碳酸化。
实质上纯的萜烯葡萄糖苷可在将其加入口服摄取的组合物之前或之后与至少一种环糊精结合。例如，实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精可在被加入口服摄取的组合物之前或之后形成复合物，如之后。例如，莱鲍迪苷A和γ环糊精可在被加入口服摄取的组合物之前复合起来。包含复合物可以是纯的、稀释的或浓缩的形式的液态（如溶液）、固态（如粉末、大块、丸状、细粒、方块、晶状、或诸如此类）、或悬浊液。
本发明的另一方面涉及改善口服摄取组合物的味道的方法。在一实施方案中，改善口服摄取组合物的味道的方法包括向口服摄取组合物中添加包含复合物。
在一些实施方案中，当包含复合物不止一种时，则可将每种复合物同时、以交替方式、以随机方式或以其他任何方式向口服摄取的组合物中添加。
在本发明的一些实施方案中，组合物为包括至少一种包含复合物的桌面型甜味剂组合物，所述至少一种包含复合物包括至少一种实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精、至少一种膨松剂和可选的至少一种改进甜味组合物和/或抗结块剂，且其时间和/或风味特点有所改进。
例如，适合的“膨松剂”包括但不限于，麦芽糖糊精(10DE、18DE、或5DE)、玉米糖浆固体（20或36DE）、蔗糖、果糖、葡萄糖、转化糖、山梨醇、木糖、核酮糖、甘露糖、木糖醇、甘露醇、半乳糖醇、赤藓糖醇、麦芽糖醇、乳糖醇、异麦芽糖醇、麦芽糖、塔格糖、乳糖、菊糖、丙三醇、丙二醇、多元醇、多聚葡萄糖、低聚果糖、纤维素和纤维素衍生物及其混合物。此外，至少一种膨松剂选自砂糖（蔗糖）或其他含热量的甜味剂例如结晶果糖、其他碳水化合物和糖醇。在一个实施方案中，膨松剂可被用作改进甜味的组合物。
在至少一实施方案中，本发明的桌面型甜味剂包括至少一种蔗糖，例如至少一种蔗糖多元醇。
如本文所用，短语“抗结块剂”理解为指防止、减少、抑制或压制至少一个甜味剂分子与另一个甜味剂分子的缔合、结合或接触的任何组合物。或者，“抗结块剂”可以指促成含量均匀性和均匀溶解的任何组合物。根据一些实施方案，抗结块剂的非限制性的例子包括酒石、硅酸钙、二氧化硅、微晶纤维素（Avicel，FMC BioPolymer，Philadelphia，Pa.）和磷酸三钙。在至少一实施方案中，抗结块剂按桌面型甜味剂组合物的重量计算以从约0.001%至约3%的量存在于桌面型甜味剂组合物中。
可以许多不同形式将桌面型甜味剂组合物实现并包装且可为本领域任何已知的形式。例如，但不限于，桌面型甜味剂组合物可为粉末、颗粒、小袋、片剂、囊剂、丸状、立方体、固体或液体的形式。
尽管阐述本发明宽范围的数值范围和参数都是近似的，除非另外指出，在特定实施例中阐述的数值应尽可能准确地报道。然而，任何数值固有地包含由它们各自测试方法中的标准偏差所必然带来的某些误差。
通过非限制的说明，下面给出本发明的某些实施方案的具体实施例。
具体实施方式
实施例1环糊精的粉末X射线衍射(XRPD)
采集了环糊精样品的粉末X射线衍射（XRPD）图谱。该样品的分析使用的是PANalytical X'Pert PRO MPD衍射仪，配备的铜辐射入射光束来自Optix产生的长精细聚焦源。椭圆标度的多层膜反射镜被用来聚焦铜KαX射线，该射线穿过样本到达探测器。在对样本分析前，分析了硅标样(NIST SRM 640c)，用来确定Si 111方向的峰的位置。样品的样本夹在3μm厚的薄膜中，对其进行了透射几何分析。射束阑用于最小化由空气产生的背景。针对入射和衍射的光束使用Soller狭缝来减少轴向发散的扩展。衍射图谱的收集使用了位于样本240mm的位置灵敏的扫描探测器（X'Celerator）和数据收集软件（2.2b版本）。每张图谱的数据采集参数显示在报告的数据部分中的图像上方，包括反射镜前的发散缝（DS）和入射束的反散射缝（SS）。
对γ-环糊精的XRPD分析证实了其非晶型的特点，见图1。
实施例2包含复合物的制备
A.γ-环糊精（γ-CD）和莱鲍迪苷A（Reb A）(水合物形式)的复合物:
等摩尔量的水合物形式莱鲍迪苷（“Reb”）A与1毫摩尔的γ-环糊精（γ-CD）结合并悬浮于水（10毫升）中。将此溶液边搅拌边加热至67℃。向其中逐滴加入95%乙醇，直到溶液在5分钟内(1.5毫升)开始变清澈。溶液变为清澈后立即将其冷却至室温，然后冻干48小时。
B.γ-CD和Reb C的复合物
等摩尔量的Reb C与1毫摩尔的γ-环糊精结合并悬浮于水（10毫升）中。将此溶液边搅拌边加热至67℃。向其中逐滴加入95%乙醇，直到溶液在5分钟内(3.0毫升)开始变清澈。溶液变为清澈后立即将其冷却至室温，然后冻干48小时。
C.γ-CD和Reb D的复合物A
等摩尔量的Reb D与1毫摩尔的γ-环糊精结合并悬浮于水（30毫升）、甲醇（30毫升）和乙醇（10毫升）中，将其边强力搅拌边加热至60℃，维持30分钟。溶液变为清澈后立即将其冷却至室温，然后冻干48小时。
γ-CD和Reb D的复合物B
在此情形下，上述样品C经搅拌后的溶液在120K Psi压力下通过均质器，然后被冻干。目的是晚些时候观察均质化是否破坏稳定包含复合物的一些电子相互作用。
实施例3NMR数据
1H NMR谱图是用实施例2中制备的样品获得的，并与不包括萜烯葡萄糖苷的环糊精溶液进行了比较。1H NMR分析是在600兆赫下运行的美国Varian公司的unity 600核磁共振谱仪上进行的。样品以3-4mol/Lx的浓度溶于中。将由于溶剂中存在痕量的水而在4.7ppm发生的化学位移用作对照。1H NMR谱图的典型参数为扫描64次、弛豫衰减时间1秒以及脉冲角45度。
为了确定有无包含复合物形成，将对照样品在从5.3ppm到3.2ppm范围内的质子迁移（图2）与实施例2中制备的溶液进行比较（图3-5）。由图3-5可见质子由于客体分子的屏蔽发生上位磁场偏移。这与实施例2中所描述的制备包含复合物的形成是一致的。
实施例4DSC数据
对包含复合物未复合的组分(图6a-d)以及物理状态混合物和包含复合物(图7-9)进行差分扫描量热(DSC)。DSC采用TA仪器公司的Q2000差分扫描量热仪。温度校准采用NIST可追踪铟金属进行。将样品置于铝制DSC盘内，加盖，精确记录重量。除莱鲍迪苷A、C和D外，其它所有样品的盘盖上均经有手工钻出的小孔。将作为样品盘配置的经称重的铝盘置于该单元的对照侧。以10℃/分钟的速度将环糊精和甜菊醇糖苷由-30℃加热至250或300℃。以10℃/分钟的速度将包含复合物和物理状态混合物从室温加热至125℃，保持其于125℃等温1分钟，迅速冷却至20℃，然后以10/分钟的速度加热至300℃。
图6a至9c示出DSC分析的结果。每个样品的第一个加热周期均显示有从室温延到该周期末125℃附近的吸热宽峰，与吸湿样品中吸收水的丢失一致。莱鲍迪苷C与γ-环糊精的物理状态混合物(图8a)和莱鲍迪苷D与γ环糊精的物理状态混合物(图9a)在100℃附近见交叠的吸热峰。物理状态混合物在100℃附近的第二个吸热峰尚无定论。不希望被特殊的理论束缚，此峰的吸热特征提示其或可归因于样品中结晶材料的存在（例如固-固转变或熔化），或非晶型材料的热焓松弛。不希望被特殊的理论束缚，包含复合物量热图上100℃附近热吸收峰的缺失(图8b和图9b)与阻碍甜菊醇糖苷结晶的稳定性相互作用的出现是一致的，无论发生在DSC分析之前还是之后，并且说明存在环糊精和莱鲍迪苷C的复合物。
每种物理状态混合物的第二个加热周期(图7a、8a和9a)均显示200°C以上（分解以下）有强吸热峰。不希望被特殊的理论束缚，此吸热峰看起来在温度方面与每种相应的甜菊醇糖苷的量热图上归因于溶解的吸收峰相似。相反，包含复合物的第二加热周期在分解之前仅见宽而相对弱的热吸收峰。
不希望被特殊的理论束缚，包含复合物量热图上高于200℃的强热吸收溶解峰的缺失(图7b、8b和图9b)说明阻碍甜菊醇糖苷结晶的稳定性相互作用的出现。仅莱鲍迪苷D和γ-环糊精的均质包含复合物的量热图上(图9c)显示在所估计的熔解温度处可见不容忽视的吸收峰，提示均质化破坏包含复合物的稳定化相互作用。
另外，约260℃以上，图8b的热吸收图曲线平滑，直到达到分解温度处为止。相反，图8c的热吸收曲线则显示在278℃处一弱的热吸收峰，其与莱鲍迪苷D的熔解温度一致。不希望被特殊的理论束缚，此结果提示莱鲍迪苷D与γ-环糊精的均质包含复合物中可能含有少量结晶的甜菊醇糖苷（图8c）。不希望被特殊的理论束缚，即图7b中热吸收峰的缺失的结果对于其中结晶及熔解因稳定化相互作用而被阻止了的包含复合物而言，是预料之中的。
实施例5IR数据
萜烯葡萄糖苷、环糊精以及各种复合物和物理状态混合物均通过红外（IR）光谱进行了分析。红外光谱测量在装有Ever-Glo中远红外源、增程溴化钾(KBr)射束分离器以及氘化三甘氨酸硫酸酯(DTGS)检测器的Magna-IR
Figure BDA00001983762300241
傅立叶变换红外（FT-IR）分光光度计（Thermo Nicolet公司）上进行。证实波长采用NIST SRM 1921b(聚苯乙烯)来进行。数据采集采用了衰减全反射(ATR)附件（ThunderdomeTM，Thermo Spectra-Tech公司），锗(Ge)晶体用于数据获得。每个光谱表示光谱分辨率为4cm-1时收集的256共加扫描。采用纯净锗晶体获得了一套背景数据。通过采用这两套数据相互的比率获得倒数之对数（Log 1/R）(R=反射)谱。
未复合的莱鲍迪苷A、环糊精、莱鲍迪苷C和莱鲍迪苷D的光谱分别见图10a、10b、13和16。环糊精和甜菊醇糖苷的红外光谱经过针对出现水蒸气的修正和强度归一化。红外光谱的谱组合（图11a、11b、14a、14b、17a和17b)是采用环糊精和每种甜菊醇糖苷来制作的；每个成分光谱均经任意缩减以产生一与相应的物理状态混合物光谱非常相似的附加光谱。这些附加光谱与相应提供的物理状态混合物的红外光谱（出现于每张图的底部的谱线）叠加。环糊精和每种甜菊醇糖苷的红外光谱为见于每张图上方的谱线。经计算的附加光谱与物理状态混合物的光谱吻合良好。
图12a、15a和18a显示每种包含复合物及其相应的物理状态混合物的强度归一化的红外光谱的叠加图。图12b、15b和18b为约1800-800cm-1区域内谱线的展开图。包含复合物和相应的物理状态混合物的红外光谱在条带位置和强度方面有明显差别，表明每套样品的固态组合物之间的不同。选择的样品如下所述。
包含复合物的光谱(图12a、12b、15a、15b、18a、18b、19a和19b)显示1750cm-1附近甜菊醇糖苷羰基条带的相对强度大于1730cm-1附近一条较弱的带。相反，γ环糊精与莱鲍迪苷C和D的物理状态混合物的光谱(图15a、15b、18a和18b)显示仅在1730cm-1处有单独一条带；莱鲍迪苷A与γ环糊精的物理状态混合物的光谱(图12a和12b)显示在羰基区域有两条条带，但1750cm-1处的条带似弱于1730cm-1处的更强条带。
结果中环糊精振动模式所致的独特光谱特点很突出。例如，在环糊精和物理混合物样品的光谱中，最强的C-O延伸条带在1026cm-1处出现；但是，包含复合物的光谱中该条带移位至1023cm-1处。与此类似，环糊精及物理状态混合物样品的光谱中1150cm-1处的弱条带在包含复合物的光谱中移位至1155cm-1处。
包含复合物(图12a、12b、15a、15b、18a和18b)与相应的物理状态混合物(图11a、11b、14a、14b、17a和17b)的光谱之间其他明显区别包括包含复合物的光谱中1080cm-1条带强度显著降低以及羟基延伸区域内的宽带和CH延伸区域内一系列条带的形状和相对强度之间的不同。
不希望被特殊的理论束缚，但发现包含复合物的光谱中条带移位以及强度异常与预期环糊精与甜菊醇糖苷之间相互作用的出现一致。注意甜菊醇糖苷的非晶型/结晶特点在分析时未确定，在允许考虑非晶型样品发生一些结晶化的可能性的DSC检测结果中发现热事件，使得光谱检测结果的解释复杂化。但是，环糊精所致的振动引起条带移位（通过XRPD确定环糊精为非晶型（图1）），这一现象进一步支持包含复合物中出现稳定化相互作用的假说。
与γ-环糊精-莱鲍迪苷D包含复合物相比，条带强度的不同出现在γ环糊精和莱鲍迪苷D的均质包含复合物光谱的各区域(图20a和图20b)。显示强度差异的光谱区域对应于莱鲍迪苷D光谱中的条带频率（上方谱线），提示样品中出现此甜菊醇糖苷杂质相。均质包含复合物的DSC结果也说明存在杂质相的可能性（在熔解温度出现热吸收峰）。不希望被特殊的理论束缚，但这一杂质似为因均质处理而游离于包含复合物之外的一些甜菊醇糖苷。
另外，在图20b的1750-1730cm-1区域内，莱鲍迪苷D包含复合物的谱线在1750cm-1处有一吸收峰，1730cm-1附近有一较弱吸收峰。相反，均质的莱鲍迪苷D包含复合物光谱显示在这两个频率处均有强度相似的吸收峰，而1730cm-1处的吸收峰略强。1750cm-1处的吸收峰是包含复合物所特有的。1730cm-1处的吸收峰与未复合莱鲍迪苷D和莱鲍迪苷Dγ环糊精物理状态混合物的光谱中的一条带相吻合(图17b)。
与此相似，包含复合物的光谱中1230cm-1附近的吸收峰在莱鲍迪苷D包含复合物的光谱中强度略高于均质的莱鲍迪苷D包含复合物。1230cm-1处的此吸收峰也与相应的甜菊醇糖苷和物理状态混合物的光谱中的一条带相吻合。不希望被任何特殊的理论束缚，结果提示均质的莱鲍迪苷D包含复合物是由多相混合构成的。莱鲍迪苷D包含复合物与均质的莱鲍迪苷D包含复合物之间光谱差异的区域与样品的甜菊醇糖苷成分相吻合。
实施例6拉曼数据
萜烯葡萄糖苷、环糊精以及各种复合物以及物理状态混合物均通过拉曼光谱进行分析。拉曼谱图通过FT-拉曼模块与装有砷化铟镓(InGaAs)感测器的Nexus 670型FT-红外光谱仪（Thermo Nicolet公司）面接。采用硫和环己烷来证实波长。每一样品均通过将样品置于样品架（pellet holder）上来准备进行分析。采用约0.5WNd:YVO4激光功率(激发波长1064纳米)来激发样品。每张谱图代表光谱分辨率为4cm-1的256或512添加扫描图。
拉曼谱图的处理与红外数据的相似。未复合的莱鲍迪苷A、环糊精、莱鲍迪苷C和莱鲍迪苷D的光谱分别见图21a、21b、25和30。各种复合物的光谱见图23和28。叠加的拉曼谱加图以及相应的物理状态混合物资料见于图22a、22b、26a、26b、31a和31b中。经计算的谱加图与物理状态混合物的光谱吻合良好。
物理状态混合物和包含复合物样品的拉曼光谱是收集数据期间在256和512扫描后留存的，以研究拉曼激光对样品完整性的影响。除莱鲍迪苷C物理状态混合物（图27和28）与莱鲍迪苷D物理状态混合物（图32a和32b）以外，每种样品的两张谱图间仅见微小差异。这些图所示为256和512两次光谱采集之后的拉曼谱图。对所有样品拉曼数据的分析采用256后累积采集的光谱。
图24a、24b、29a、29b、33a、33b、34a和34b显示每种包含复合物及其相应的物理状态混合物的强度归一化的拉曼谱图叠加。在包含复合物及其相应的物理状态混合物之间可见拉曼谱图的条带位置及强度的差异。与每套样品的固态组合物中的差异一致。例如，每种物理状态混合物均在1280和1230cm-1处出现弱吸收峰，而包含复合物的谱图上此处则并无弱吸收峰，不过γ环糊精和莱鲍迪苷D的均质包含复合物则是例外（图34a和34b），其在这些频率处仅见非常弱的吸收峰。而且，莱鲍迪苷A包含复合物的谱图中，1660厘米-1附近的甜菊醇糖苷的C=C伸缩吸收峰移位了4cm-1至更高频率处（图24a和24b），且在γ环糊精和莱鲍迪苷D的均质包含复合物（34a和34b）以及莱鲍迪苷D包含复合物(图33a和33b)的谱图中此吸收峰峰变宽。
包含复合物及其相应的物理状态混合物之间更进一步的区别包括：480cm-1附近的环糊精吸收峰在其包含复合物样品谱图上相对变窄；每种包含复合物样品的谱图上743cm-1附近的单个尖峰的外观，与物理状态混合物的谱图中此区域内出现的一个或多个宽度和频率可变的吸收峰形成对比。
实施例7溶解度
实施例2中制备的包含复合物的溶解度是在水中测定的。为了测量溶解度，与环糊精复合的实质上纯的萜烯葡萄糖苷经磁力搅拌少于1分钟与水结合。为了制备样本1，按照实施例2（A）中的描述所制备的γ-CD-RebA（水合物形式）复合物234.19毫克与水结合，得到溶液共7克（相当于100毫克莱鲍迪苷A）。为了制备样品2，按照实施例2（B）中的描述所制备的γ-CD-Reb C复合物473毫克与水结合，得到溶液共10克（相当于200毫克莱鲍迪苷C）。为了制备样品3，用于制备样品2的包含复合物的量加倍。为了制备样品4，按照实施例2（C）中的描述所制备的γ-CD-RebD复合物107.5毫克与水结合，得到溶液共5克（相当于50.0毫克莱鲍迪苷D）。
溶液经视觉观察（间歇性搅拌）数日，看有无任何沉淀。结果描述于下表1中。4至30天后这些高浓度溶液外观清澈。
表1包含复合物溶解度
Figure BDA00001983762300281

Claims (25)

1.一种包含复合物，其包括实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精，其中所述包含复合物的溶解度大于所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷本身的溶解度。
2.根据权利要求1所述的包含复合物，其中所述至少一种实质上纯的萜烯葡萄糖苷的形式选自无水多晶型、溶剂化物多晶型、非晶型、及其组合。
3.根据权利要求2所述的包含复合物，其中实质上纯的萜烯葡萄糖苷为水合物形式。
4.根据权利要求1所述的包含复合物，其中所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷选自莱鲍迪苷A、莱鲍迪苷B、莱鲍迪苷C、莱鲍迪苷D、莱鲍迪苷E、莱鲍迪苷F；甜菊苷、甜菊双糖苷、杜尔可苷A、悬钩子苷、甜菊醇、甜菊醇13Ο-β-D-葡萄糖苷、甜茶苷A、甜茶苷B、甜茶苷G、甜茶苷H、甜茶苷I、甜茶苷J、异甜菊醇、13-[(2-O-(3-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-(4-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-羟基-贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-甲基-16-氧代-17-正贝壳杉-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-15-烯-18-酸、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基]-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-羟基-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-16-羟基贝壳杉-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-16-羟基贝壳杉-18-酸、1-[13-羟基贝壳杉-16-烯-18-酸甲酯]β-D-吡喃葡萄糖醛酸、13-[(2-Ο-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-羟基-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-α-L-鼠李糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-氧代-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-氧代-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-(6-O-β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-呋喃果糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-（(6-O-β-D吡喃木糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(4-O-(2-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(2-O-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯、13-[(2-Ο-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃木糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-β-D-吡喃木糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、罗汉果苷E、罗汉果苷I A、罗汉果苷I E、罗汉果苷II A、罗汉果苷II A1、罗汉果苷II B、罗汉果苷II E、罗汉果苷III、罗汉果苷III A2、罗汉果苷IV、罗汉果苷IV A、罗汉果苷V、罗汉果苷VI、11-氧罗汉果苷、11-氧罗汉果苷I A、11-氧罗汉果苷I A1、20-羟基-11-氧罗汉果苷I A1、11-氧罗汉果苷II A1、7-氧罗汉果苷II E、11-氧罗汉果苷II E、11-脱氧罗汉果苷III、11-氧罗汉果苷IVA、7-氧罗汉果苷V、11-氧罗汉果苷V、罗汉果、11-氧-罗汉果、翅子罗汉果、翅子罗汉果-1、异罗汉果苷、异罗汉果苷V、及其多晶型和非晶型。
5.根据权利要求4所述的包含复合物，其中所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷选自莱鲍迪苷A、莱鲍迪苷C和莱鲍迪苷D。
6.根据权利要求5所述的包含复合物，其中所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷为水合物形式的莱鲍迪苷A。
7.根据权利要求1所述的包含复合物，其中所述至少一种环糊精为γ-环糊精。
8.根据权利要求1所述的包含复合物，其中所述萜烯葡萄糖苷与环糊精的比例范围为从1:1到1:20。
9.根据权利要求1所述的包含复合物，其中所述包含复合物的溶解度范围为从0.1%到7%。
10.根据权利要求9所述的包含复合物，其中所述包含复合物的溶解度范围为从0.2%到5%。
11.一种包含复合物，其包括莱鲍迪苷A和至少一种环糊精，其中所述莱鲍迪苷A为水合物形式且所述包含复合物的溶解度大于所述莱鲍迪苷A本身的溶解度。
12.根据权利要求11所述的包含复合物，其中所述至少一种环糊精为γ-环糊精。
13.一种饮料组合物，其包括至少一种包含复合物，该包含复合物包括实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精，其中所述包含复合物的溶解度大于所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷本身的溶解度。
14.根据权利要求13所述的饮料组合物，其中所述至少一种包含复合物在组合物中量的范围按照相对于组合物总重量的重量计为从0.1%到7%。
15.根据权利要求14所述的饮料组合物，其中所述至少一种包含复合物在组合物中量的范围按照相对于组合物总重量的重量计为从0.2%到5%。
16.根据权利要求13所述的饮料组合物，其中所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷的形式选自无水多晶型、溶剂化物多晶型、非晶型、及其组合。
17.一种提高实质上纯的萜烯葡萄糖苷溶解度的方法，其包括将实质上纯的萜烯葡萄糖苷与至少一种环糊精结合形成至少一种包含复合物。
18.根据权利要求17所述的方法，进一步包括将至少一种包含复合物与口服摄取组合物结合。
19.根据权利要求17所述的方法，其中将所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷与至少一种环糊精结合形成至少一种包含复合物的步骤包括：
将所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精加入到水溶液中，
加热该水溶液，
向该水溶液中加入至少一种醇，以及
冷冻干燥该水溶液。
20.根据权利要求18所述的方法，其中所述至少一种包含复合物存在的量的范围按照相对于口服摄取组合物总重量的重量计为从0.1%到5%。
21.根据权利要求17所述的方法，其中所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷的形式选自无水多晶型、溶剂化物多晶型、非晶型、及其组合。
22.一种改善口服摄取的组合物味道的方法，其包括向口服摄取组合物中加入包括实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精的至少一种包含复合物，其中所述至少一种包含复合物在组合物中量的范围按照相对于口服摄取组合物总重量的重量计为从0.1%到5%。
23.根据权利要求22所述的方法，其中所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷的形式选自无水多晶型、溶剂化物多晶型、非晶型、及其组合。
24.一种包含复合物，其包括至少两种实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精，其中所述包含复合物的溶解度大于所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷本身的溶解度。
25.一种饮料复合物，其包括至少一种包含复合物，该包含复合物包括至少两种实质上纯的萜烯葡萄糖苷和至少一种环糊精，其中所述包含复合物的溶解度大于所述实质上纯的萜烯葡萄糖苷本身的溶解度。
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