JPS6098957A - 新規なステビオサイド類甘味料及びその製造法 - Google Patents
新規なステビオサイド類甘味料及びその製造法Info
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- JPS6098957A JPS6098957A JP58204891A JP20489183A JPS6098957A JP S6098957 A JPS6098957 A JP S6098957A JP 58204891 A JP58204891 A JP 58204891A JP 20489183 A JP20489183 A JP 20489183A JP S6098957 A JPS6098957 A JP S6098957A
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- JP
- Japan
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- stevioside
- sweetener
- cyclodextrin
- steviosides
- gamma
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なステビオサイド類甘味料及びその製造法
に関するものである。
に関するものである。
ステビオサイドは、近年人工甘味料の使用が禁止又は規
制されるようになってから、甘味の強い天然甘味料とし
てダイエツト用甘味料等への利用が高まっているもので
ある。
制されるようになってから、甘味の強い天然甘味料とし
てダイエツト用甘味料等への利用が高まっているもので
ある。
しかしながら、ステビオサイドは強い甘味と共に、苦味
や渋味と言った嫌味もかなり強いことから、利用範囲が
制限されていた。そのために呈味の改善を図る種々の方
法が試みられている。その代表的なものとしては、 ■ステビオサイドをプルラン、デキストラン、ローカス
トビーンガム、及びβ−サイクロデキストリンから放る
多糖類の1種以上の共存下に使用することを特徴とする
ステビオサイドの呈味改善方法(特開昭67−/J’0
3.3′g号)、■α−グルコシル・ステビオサイドを
含有せしめることを特徴とする甘味料の製造方法(特公
昭J−7−/ 3 779 号 ン 、 ■ステビオサイドとβ−/、4−ガラクトシル糖化合物
とを含有する水浴液に、β−7,クーガラクトシル転移
活性を有する微生物又はβ−/、クーガラクトシル転移
酵素を反応させてβ−/、4t−ガラクトシルステピオ
シドを生成含有せしめることを特徴としたステビア甘味
料の呈味改善法(特開昭jug−9μ362号)等が知
られている。
や渋味と言った嫌味もかなり強いことから、利用範囲が
制限されていた。そのために呈味の改善を図る種々の方
法が試みられている。その代表的なものとしては、 ■ステビオサイドをプルラン、デキストラン、ローカス
トビーンガム、及びβ−サイクロデキストリンから放る
多糖類の1種以上の共存下に使用することを特徴とする
ステビオサイドの呈味改善方法(特開昭67−/J’0
3.3′g号)、■α−グルコシル・ステビオサイドを
含有せしめることを特徴とする甘味料の製造方法(特公
昭J−7−/ 3 779 号 ン 、 ■ステビオサイドとβ−/、4−ガラクトシル糖化合物
とを含有する水浴液に、β−7,クーガラクトシル転移
活性を有する微生物又はβ−/、クーガラクトシル転移
酵素を反応させてβ−/、4t−ガラクトシルステピオ
シドを生成含有せしめることを特徴としたステビア甘味
料の呈味改善法(特開昭jug−9μ362号)等が知
られている。
しかしながら、■に記載の方法はステビオサイドの呈味
を十分に改善するには到っていない。
を十分に改善するには到っていない。
また、■及び■に記載の方法では、ステビオサイドなα
−グリコジルあるいはβ−ガラクトシル転移酵素により
、α−グリコジルあるいはβ−ガラクトシル拳ステビオ
サイドを生成させるものであるが、良質の甘味料とする
には高純度のα−グリコジルあるいはβ−ガラクトシル
ステビオサイド含有物とする必要があるofなわち、低
純度のステビオサイドを用いた場合、α−グリコジルあ
るいはβ−ガラクトシル糖転移反応を行っても、含まれ
る不純物が強い苦味を有するために全体としては苦味を
強(感じ、良質の甘味料とはならないのである。したが
って、■あるいは■の方法で良質な甘味料を得るために
は、用いるステビオサイドの純度を相当高めるか、得ら
れたα−グリコジルあるいはβ−ガラクトシル・ステビ
オサイドの精製を行なわねばならない0事実、α−ダグ
1ノコシルステビオサイドについては精製法の発明(特
開昭j7−4’J6タ9号)が提供されている0このよ
うな事情に鑑み、本発明者らは、ステビオサイドの甘味
質の改善について鋭意研究ノ結果、ステビオサイドの構
造と甘味発現との関係に著目し、ステビオサイド及びそ
れに含有される嫌味成分をγ−サイクロデキストリンで
包接せしめることによって、従来の■〜■の方法では達
成し得なかった良質な甘味を有する新規なステビオサイ
ド類甘味料を発明した。
−グリコジルあるいはβ−ガラクトシル転移酵素により
、α−グリコジルあるいはβ−ガラクトシル拳ステビオ
サイドを生成させるものであるが、良質の甘味料とする
には高純度のα−グリコジルあるいはβ−ガラクトシル
ステビオサイド含有物とする必要があるofなわち、低
純度のステビオサイドを用いた場合、α−グリコジルあ
るいはβ−ガラクトシル糖転移反応を行っても、含まれ
る不純物が強い苦味を有するために全体としては苦味を
強(感じ、良質の甘味料とはならないのである。したが
って、■あるいは■の方法で良質な甘味料を得るために
は、用いるステビオサイドの純度を相当高めるか、得ら
れたα−グリコジルあるいはβ−ガラクトシル・ステビ
オサイドの精製を行なわねばならない0事実、α−ダグ
1ノコシルステビオサイドについては精製法の発明(特
開昭j7−4’J6タ9号)が提供されている0このよ
うな事情に鑑み、本発明者らは、ステビオサイドの甘味
質の改善について鋭意研究ノ結果、ステビオサイドの構
造と甘味発現との関係に著目し、ステビオサイド及びそ
れに含有される嫌味成分をγ−サイクロデキストリンで
包接せしめることによって、従来の■〜■の方法では達
成し得なかった良質な甘味を有する新規なステビオサイ
ド類甘味料を発明した。
すなわち、本発明はステビオサイド類のγ−サイクロデ
キストリンによる包接体よジなる甘味料である。
キストリンによる包接体よジなる甘味料である。
本発明において、ステビオサイド類とは、キク科の植物
ステビア慟しバウディアナ・ベルトニー(5tevia
rebaudiAERTONI、以下、ステビアと略
記する)から抽出される天然甘味料で、ステ ′ビオー
ルをアグリコンとするβ−グルコシル配糖体(たとえば
ステビオサイド、レノ(ウデイオサイドAおよびCなど
)及びそれらの酵素処理物も含めたステビオール骨格を
有するステビオサイド類縁化合物(たとえばα−グリコ
ジルステビオサイド、β−/、II−fJラクトシルス
テビオサイドなど)をいう。
ステビア慟しバウディアナ・ベルトニー(5tevia
rebaudiAERTONI、以下、ステビアと略
記する)から抽出される天然甘味料で、ステ ′ビオー
ルをアグリコンとするβ−グルコシル配糖体(たとえば
ステビオサイド、レノ(ウデイオサイドAおよびCなど
)及びそれらの酵素処理物も含めたステビオール骨格を
有するステビオサイド類縁化合物(たとえばα−グリコ
ジルステビオサイド、β−/、II−fJラクトシルス
テビオサイドなど)をいう。
つぎに、サイクロデキストリン(以下、CDと略記する
)は環状のオリコ゛糖同族体で、D−グルコース6〜g
個がα−7,l結合した環状1し合物であり、構成する
D−グルコースの数によって、6個の場合α−CD、7
個の場合β−CD、f個の場合r−cpと呼ばれる0 これらのCD類のうち、ステビオサイド類と安定な包接
体を形成するのはγ−CDのみである。
)は環状のオリコ゛糖同族体で、D−グルコース6〜g
個がα−7,l結合した環状1し合物であり、構成する
D−グルコースの数によって、6個の場合α−CD、7
個の場合β−CD、f個の場合r−cpと呼ばれる0 これらのCD類のうち、ステビオサイド類と安定な包接
体を形成するのはγ−CDのみである。
CDの包接体は分子間化合物の一種であることカニ報告
され〔ファルマシア、!、3/j(/961り〕、空洞
径が最も大きいr−CDが分子サイズ的にステビオサイ
ド類と適合するものと考えられる0本発明のステビオサ
イド類のγ−CDによる包接体よりなる甘味料は、ステ
ビオサイド類とγ−CDとを水の存在下で包接せしめる
ことにより得ることができる。
され〔ファルマシア、!、3/j(/961り〕、空洞
径が最も大きいr−CDが分子サイズ的にステビオサイ
ド類と適合するものと考えられる0本発明のステビオサ
イド類のγ−CDによる包接体よりなる甘味料は、ステ
ビオサイド類とγ−CDとを水の存在下で包接せしめる
ことにより得ることができる。
具体的には、r−CDを!〜!θ%(W/W )濃度に
な゛るように温水に溶解あるいは懸濁し、これにステビ
オサイド類をγ−CDに対して60〜gθ%量添加し、
攪拌混合操作を30分から約1日間行なうことにより、
γ−CDとステビオサイド類の包接反応を完遂せしめ、
反応液を更に噴霧乾燥あるいは凍結乾燥等通常適応可能
な乾燥法で乾燥することにより、ステビオサイド類のγ
−CD包接体を含む甘味料が得られる。この時、γ−C
Dは高価であるので、低純度のr−CDを用いることも
可能である。このようにして得られる甘味料中のステビ
オサイド類のr−CD包接体の固形物当りの含量はオ0
−700%である。
な゛るように温水に溶解あるいは懸濁し、これにステビ
オサイド類をγ−CDに対して60〜gθ%量添加し、
攪拌混合操作を30分から約1日間行なうことにより、
γ−CDとステビオサイド類の包接反応を完遂せしめ、
反応液を更に噴霧乾燥あるいは凍結乾燥等通常適応可能
な乾燥法で乾燥することにより、ステビオサイド類のγ
−CD包接体を含む甘味料が得られる。この時、γ−C
Dは高価であるので、低純度のr−CDを用いることも
可能である。このようにして得られる甘味料中のステビ
オサイド類のr−CD包接体の固形物当りの含量はオ0
−700%である。
このようにして得られる甘味料は、目的に応じて通常知
られる糖類の精製法、つまりゲルf過法、イオン交換樹
脂法、吸着樹脂法等及びそれらの組み合せによりステビ
オサイド類のγ−CD包接体含有量の高い甘味料を製造
することが出来る。
られる糖類の精製法、つまりゲルf過法、イオン交換樹
脂法、吸着樹脂法等及びそれらの組み合せによりステビ
オサイド類のγ−CD包接体含有量の高い甘味料を製造
することが出来る。
また、本発明のステビオサイド類のr−CDによる包接
体よりなる甘味料は、澱粉懸濁液又はその加水分解液に
サイクロデキストリンΦグリコジルトランスフェラーゼ
を作用させ、ついでこれにステビオサイド類を添加し、
酵素反応を続けることにより製造することができる。こ
の場合ステビオサイド類がγ−CDに包接され、包接化
合物を形成することにより、CD生成の平衡関係がr−
CD生成側に移行するので、添加した全ステビオサイド
類を包接するのに十分量のr−CDが生成されるO この方法で用いるサイクロデキストリン・グリコジルト
ランスフェラーゼ(以下、CGTaseと略記する)は
系統名をα−/、&−グルカン−7−グリコジルトラン
スフェラーゼ(E、C1,λ、ケグ。、19〕と呼び、
澱粉あるいはその加水分解物よりCD類を生産する酵素
であり、その生産菌にtiBacillusmacer
ans 、 Klebsiella pneumoni
ae 、 Bacilluscirculans 、
Bacillus megaterium、 Baci
llusohbensis sp、 、Microco
ccus 1uteusなどが挙げられるが、中でもB
acillus ohbensis sp、 (特開昭
lター7241231号)由来の酵素を用いるのが好適
である。
体よりなる甘味料は、澱粉懸濁液又はその加水分解液に
サイクロデキストリンΦグリコジルトランスフェラーゼ
を作用させ、ついでこれにステビオサイド類を添加し、
酵素反応を続けることにより製造することができる。こ
の場合ステビオサイド類がγ−CDに包接され、包接化
合物を形成することにより、CD生成の平衡関係がr−
CD生成側に移行するので、添加した全ステビオサイド
類を包接するのに十分量のr−CDが生成されるO この方法で用いるサイクロデキストリン・グリコジルト
ランスフェラーゼ(以下、CGTaseと略記する)は
系統名をα−/、&−グルカン−7−グリコジルトラン
スフェラーゼ(E、C1,λ、ケグ。、19〕と呼び、
澱粉あるいはその加水分解物よりCD類を生産する酵素
であり、その生産菌にtiBacillusmacer
ans 、 Klebsiella pneumoni
ae 、 Bacilluscirculans 、
Bacillus megaterium、 Baci
llusohbensis sp、 、Microco
ccus 1uteusなどが挙げられるが、中でもB
acillus ohbensis sp、 (特開昭
lター7241231号)由来の酵素を用いるのが好適
である。
また、上記方法で用いる澱粉又はその加水分解物として
は、たとえば馬鈴薯澱粉、せ薯澱粉、コーンスターチ等
、及びそれらを液りし型のα−jし一ゼあるいは酸等を
用いて加水分解したデキストリン類があるが、馬鈴薯澱
粉又はその液化型α−アミラーゼ処理物が好適に用いら
れる。
は、たとえば馬鈴薯澱粉、せ薯澱粉、コーンスターチ等
、及びそれらを液りし型のα−jし一ゼあるいは酸等を
用いて加水分解したデキストリン類があるが、馬鈴薯澱
粉又はその液化型α−アミラーゼ処理物が好適に用いら
れる。
上記方法における酵素反応はλ段階から成るものであり
、第7段階は通常のCD生成であって、液化澱粉!〜’
θ%(w/v)に対しCGTase (λ1時間反応さ
せる。
、第7段階は通常のCD生成であって、液化澱粉!〜’
θ%(w/v)に対しCGTase (λ1時間反応さ
せる。
ここで言うCGTaseの/unitとは、pH/;
、 J’、0.0ノMリン酸緩衝液を含む0.06係(
W/V)の可溶性澱粉溶液λ、!鮎に適当に希釈した酵
素液O0λm6を加えJ7’Qで10分間反応後、更に
−2mAの117.4NHC1を加え反応を停止させ、
次にo、oi%(W/V)ヨウ素ヨウ化カリウム#l/
mAを加え発色させ、ついで6A Onmにおける吸光
度を測定した時、その吸光度を消失せしめる酵素量を表
わす。
、 J’、0.0ノMリン酸緩衝液を含む0.06係(
W/V)の可溶性澱粉溶液λ、!鮎に適当に希釈した酵
素液O0λm6を加えJ7’Qで10分間反応後、更に
−2mAの117.4NHC1を加え反応を停止させ、
次にo、oi%(W/V)ヨウ素ヨウ化カリウム#l/
mAを加え発色させ、ついで6A Onmにおける吸光
度を測定した時、その吸光度を消失せしめる酵素量を表
わす。
第一段階は上記反応液中に第1段階で使用した澱粉の/
0− & 0%(W/W)のステビオサイド類を添加
し、第1段階の反応と同じ条件(pH6〜9.11.θ
〜20C)で反応を約l!〜りO時間続行する0か(し
てλ段階の反応により固形物当り20〜66%のステビ
オサイド類のγ−CD包接体を含有する甘味料が得られ
る。
0− & 0%(W/W)のステビオサイド類を添加
し、第1段階の反応と同じ条件(pH6〜9.11.θ
〜20C)で反応を約l!〜りO時間続行する0か(し
てλ段階の反応により固形物当り20〜66%のステビ
オサイド類のγ−CD包接体を含有する甘味料が得られ
る。
本反応生成物中のステビオサイド類のγ−CD包接体以
外の成分は大部分α−7,グ結合を有するマ/l/)−
スtr:始めとするマルトデキストリン類であるので、
反応液そのものを濃縮して甘味料とすることも可能であ
り、又通常実施可能な乾燥法により乾燥及び粉末化する
ことにより、そのまま良質な甘味料を製造することが出
来、製造コストの大IJな低減化が可能である。
外の成分は大部分α−7,グ結合を有するマ/l/)−
スtr:始めとするマルトデキストリン類であるので、
反応液そのものを濃縮して甘味料とすることも可能であ
り、又通常実施可能な乾燥法により乾燥及び粉末化する
ことにより、そのまま良質な甘味料を製造することが出
来、製造コストの大IJな低減化が可能である。
当然のことながら、上記方法で得られる甘味料は使用目
的に応じてゲルr過あるいはイオン交換樹脂などを用い
た精製法等通常知られている糖類の精製法により、ステ
ビオサイド濃度のγ−CD包接体含有量の高い甘味料と
することが出来る。
的に応じてゲルr過あるいはイオン交換樹脂などを用い
た精製法等通常知られている糖類の精製法により、ステ
ビオサイド濃度のγ−CD包接体含有量の高い甘味料と
することが出来る。
つぎに1本発明の甘味料がステビオサイド類のγ−CD
による包接体よりなるものであること、および本発明の
甘味料が甘味料として非常に優れていることについて実
験例を示して説明する。
による包接体よりなるものであること、および本発明の
甘味料が甘味料として非常に優れていることについて実
験例を示して説明する。
実験例1 ステビオサイドとCDの包接実験ステビオサ
イド純品(タマ生化学製) J 、 Ofを数個の容器
に精秤し、各々にβ−CDを0〜オノ加え、更に精製水
を加えてioombとした。
イド純品(タマ生化学製) J 、 Ofを数個の容器
に精秤し、各々にβ−CDを0〜オノ加え、更に精製水
を加えてioombとした。
同様にステビオサイド3.0ノにγ−CDを0〜gy−
添加し、各々に精製水を加え100mbとした0 上記のステビオサイドとCDの混合溶液を各々室温でλ
グ時間振盪し、溶液部分のステビオサイド濃度を測定し
、ステビオサイドとβ−CD及びステビオサイドとr−
CDの溶解度相図を作底した。その結果を第1図に示す
。
添加し、各々に精製水を加え100mbとした0 上記のステビオサイドとCDの混合溶液を各々室温でλ
グ時間振盪し、溶液部分のステビオサイド濃度を測定し
、ステビオサイドとβ−CD及びステビオサイドとr−
CDの溶解度相図を作底した。その結果を第1図に示す
。
第1図の溶解度相図をHiguchiらCT、 Hig
uchiand K+A、Connors+ Adv、
Anal+ Chem+ In5t、I ’1rii2
(iqb、f))の方法により解析した。
uchiand K+A、Connors+ Adv、
Anal+ Chem+ In5t、I ’1rii2
(iqb、f))の方法により解析した。
すなわち、第1図より、γ−CDとステビオサイドはB
s型、β−CDとステビオサイドはAム型の溶解度相図
を示すことが認められる。又、第1図よりみかけの安定
度定数に′をめると、γ−CD(ll、ユtoM−’)
>β−C1) (J J−9M−’ )となり、γ−C
Dはに′が太き(、Bs型を示すことよジ、ステビオサ
イドと非常に強固な包接体を形成することが明らかとな
った。
s型、β−CDとステビオサイドはAム型の溶解度相図
を示すことが認められる。又、第1図よりみかけの安定
度定数に′をめると、γ−CD(ll、ユtoM−’)
>β−C1) (J J−9M−’ )となり、γ−C
Dはに′が太き(、Bs型を示すことよジ、ステビオサ
イドと非常に強固な包接体を形成することが明らかとな
った。
また、γ−CDの場合、Bs型の溶解度相図を示すので
、そのプラ) −(plateau )領域の解析及び
第7図中の矢印(↓)で得られた不活性の結晶ノ分析よ
り、7’−CDとステビオサイドはモル比(i:i)で
包接体を形成することが証明された。
、そのプラ) −(plateau )領域の解析及び
第7図中の矢印(↓)で得られた不活性の結晶ノ分析よ
り、7’−CDとステビオサイドはモル比(i:i)で
包接体を形成することが証明された。
実験例2 ステビオサイドのγ−CDによる包接体と、
ステビオサイドとr−CDの混合物との比較γ−CD
(RINGDEX −C、三楽オーシャン(株)製〕t
oop−に純水−〇〇mbを加え、予め良(練つておき
、ステビオサイド純品〔タマ生化学(株)製〕6コノを
更に添加し、常温で3時間よく混練した。混線途中より
粘度の上昇がみられ、包接現象が起きていることが示唆
された。混線後、凍結乾燥法により白色粉末(包接体)
tbog−が得られた。
ステビオサイドとr−CDの混合物との比較γ−CD
(RINGDEX −C、三楽オーシャン(株)製〕t
oop−に純水−〇〇mbを加え、予め良(練つておき
、ステビオサイド純品〔タマ生化学(株)製〕6コノを
更に添加し、常温で3時間よく混練した。混線途中より
粘度の上昇がみられ、包接現象が起きていることが示唆
された。混線後、凍結乾燥法により白色粉末(包接体)
tbog−が得られた。
別ニγ−CDI00tとステビオサイド純品6コtをそ
のまま良く混合し、ステビオサイドとγ−CDの機械的
混合物16λノを調製した。
のまま良く混合し、ステビオサイドとγ−CDの機械的
混合物16λノを調製した。
上記ノように作成したステビオサイドのr−CDによる
包接体の物性と、ステビオサイ)”;−CDの機械的混
合物の物性を比較した結果を第1表に示す0 第1表 本実験例で得た包接体、ステビオサイドとr −CDの
機械的混合物、及びステビオサイド骨格であるインステ
ビオールのKBr錠剤法による赤外吸収スペクトル(I
R)を示すと、第二図、第3図・及び第を図のとおりで
ある0 本実験例で得られた包接体のIR(第2図)と、ステビ
オサイドとγ−CDの機械的混合物のIR(第3図)の
間に相違がみられるのは、It、00〜/ g 00
crn−”の吸収領域である0この領域はステビオール
骨格特有の吸収帯であることは、第を図のインステビオ
ールのIRから容易に判断出来るが、包接体と混合物で
は明らかに吸収ピークに変化が観察され、これによりス
テビオサイドの骨格部分にγ−CDが包接されているこ
とが証明出来る0 更に、後記実施例2で得た甘味料のlR1−1,第!図
に示すとおりであるが、同様にステビオサイド骨格部分
由来の吸収帯に変化が認められ、これよりステビオサイ
ド類の骨格部分が包接されていることが証明出来る0 実験例3 ステビオサイド類とステビオサイド類のγ−
CDによる包接体の呈味試験 ■パネルの選定 シヨ糖コ係、コ、矛係、3%、3.夕係、及びグ、θ%
の水溶itsを無作為に並べておき、これを甘さの強い
ものから順位付けをさせる。
包接体の物性と、ステビオサイ)”;−CDの機械的混
合物の物性を比較した結果を第1表に示す0 第1表 本実験例で得た包接体、ステビオサイドとr −CDの
機械的混合物、及びステビオサイド骨格であるインステ
ビオールのKBr錠剤法による赤外吸収スペクトル(I
R)を示すと、第二図、第3図・及び第を図のとおりで
ある0 本実験例で得られた包接体のIR(第2図)と、ステビ
オサイドとγ−CDの機械的混合物のIR(第3図)の
間に相違がみられるのは、It、00〜/ g 00
crn−”の吸収領域である0この領域はステビオール
骨格特有の吸収帯であることは、第を図のインステビオ
ールのIRから容易に判断出来るが、包接体と混合物で
は明らかに吸収ピークに変化が観察され、これによりス
テビオサイドの骨格部分にγ−CDが包接されているこ
とが証明出来る0 更に、後記実施例2で得た甘味料のlR1−1,第!図
に示すとおりであるが、同様にステビオサイド骨格部分
由来の吸収帯に変化が認められ、これよりステビオサイ
ド類の骨格部分が包接されていることが証明出来る0 実験例3 ステビオサイド類とステビオサイド類のγ−
CDによる包接体の呈味試験 ■パネルの選定 シヨ糖コ係、コ、矛係、3%、3.夕係、及びグ、θ%
の水溶itsを無作為に並べておき、これを甘さの強い
ものから順位付けをさせる。
ショ糖11度と甘さの順序の間のスピアマン(Spea
rman)の順位相関係数(Rs)が0.2以上の値を
とったもの20名を選んだ0 ■甘味料の調製 市販のr−CD〔三楽オーシャン(株)製RINGDE
X −C、純度99%]soノをaomsの熱湯で溶解
し、その後、ステビツクスーgo〔タマ生化学(株)製
、ステビオサイド、レバウディオサイドAおよびCの総
含量gλ z%) t by−を加え、スターラーで攪
拌しつつl昼夜放冷した〇この浴液を凍結乾燥後粉砕し
たところ1.3jfの白色粉末(本発明品という〕が得
られた〇■呈味試験 試料浴液は甘味度をほぼそろえるため予めg%シヨ糖溶
液と同等の甘さを有するとされる試1!l+溶液濃度を
めた。すなわち、ステビツクスーgOij O、OA
41%(W/V) 水浴i、本発明品ハ0、jグ%(W
/V)水溶液に調製した。そしてこの試験溶液の甘味質
について、上記した20名のパネル員が試験した。その
結果を第2表に示す。
rman)の順位相関係数(Rs)が0.2以上の値を
とったもの20名を選んだ0 ■甘味料の調製 市販のr−CD〔三楽オーシャン(株)製RINGDE
X −C、純度99%]soノをaomsの熱湯で溶解
し、その後、ステビツクスーgo〔タマ生化学(株)製
、ステビオサイド、レバウディオサイドAおよびCの総
含量gλ z%) t by−を加え、スターラーで攪
拌しつつl昼夜放冷した〇この浴液を凍結乾燥後粉砕し
たところ1.3jfの白色粉末(本発明品という〕が得
られた〇■呈味試験 試料浴液は甘味度をほぼそろえるため予めg%シヨ糖溶
液と同等の甘さを有するとされる試1!l+溶液濃度を
めた。すなわち、ステビツクスーgOij O、OA
41%(W/V) 水浴i、本発明品ハ0、jグ%(W
/V)水溶液に調製した。そしてこの試験溶液の甘味質
について、上記した20名のパネル員が試験した。その
結果を第2表に示す。
第 2 表
第2表より、本発明品とステビオール−goは同等の甘
味度であることがわかった。この両試験溶液中のステビ
オサイド、レバウディオサイドAおよびCの総含量はほ
ぼ一致することから、ステビオサイド類をi’−CDで
包接しても甘味度の低下は起らないことが判明した0又
、本発明品は苦味が著しく低減されており、甘味質の優
れた甘味料である。
味度であることがわかった。この両試験溶液中のステビ
オサイド、レバウディオサイドAおよびCの総含量はほ
ぼ一致することから、ステビオサイド類をi’−CDで
包接しても甘味度の低下は起らないことが判明した0又
、本発明品は苦味が著しく低減されており、甘味質の優
れた甘味料である。
実験例4 加熱試験
■パネル員の選定
実験例3の■に記載の方法でio名のパネル員を選んだ
。
。
■加熱方法
ステビツクスーSOとα−Gスイー)(束F[糖(株)
製、ステビオール配糖体含量g3%〕、及び実験例3の
■で調製した白色粉末(本発明品という)の3種の検体
の甘味度を砂糖濃度g%(W/V )相当水浴液に調製
し、jOrubずつネスラー管に入れ、フタをせずに水
浴上でワ5〜lθOCでグ時間加熱した。その後、蒸発
した水量だげ水を加え、加熱前と加熱後のそれぞれの検
体の甘味度、苦味を上記した70名のパネル員が試験し
た。その結果を第3表に示す。
製、ステビオール配糖体含量g3%〕、及び実験例3の
■で調製した白色粉末(本発明品という)の3種の検体
の甘味度を砂糖濃度g%(W/V )相当水浴液に調製
し、jOrubずつネスラー管に入れ、フタをせずに水
浴上でワ5〜lθOCでグ時間加熱した。その後、蒸発
した水量だげ水を加え、加熱前と加熱後のそれぞれの検
体の甘味度、苦味を上記した70名のパネル員が試験し
た。その結果を第3表に示す。
第 3 表
第3表よ!7認められるように、ステビツクスーgθは
甘味度が低く、苦味が強くs&しられると答えた人が全
員であった。また、α−Gスィートでは甘味度、苦味の
変化がないと答えた人はそれぞれio名中λ名いた。一
方、本発明品は甘味度ではio名中6名、苦味では全員
が変化のないことを認めていた。
甘味度が低く、苦味が強くs&しられると答えた人が全
員であった。また、α−Gスィートでは甘味度、苦味の
変化がないと答えた人はそれぞれio名中λ名いた。一
方、本発明品は甘味度ではio名中6名、苦味では全員
が変化のないことを認めていた。
コノコとから、ステビオサイド類のr−CDKよる包接
体は他のステビオサイド製品と比べて明らかに加熱に対
する安定性に優れている甘味料であることがわかる。
体は他のステビオサイド製品と比べて明らかに加熱に対
する安定性に優れている甘味料であることがわかる。
上記実験例1〜4の結果から、ステビオサイド類とγ−
CDとを水の存在下で包接させることにより形成される
包接体よりなる甘味料は、従来のステビオサイド類、又
はステビオサイド類と他の多糖類との単なる混合物とは
異なり、 ■苦味やえぐ味等の嫌味がな(、まろやがな甘味をもつ
こと、 ■加熱によって呈味性が変化しないこと、■溶解度が非
常に増大すること、 等の甘味料としてすぐれた性質を有していることが認め
られる。
CDとを水の存在下で包接させることにより形成される
包接体よりなる甘味料は、従来のステビオサイド類、又
はステビオサイド類と他の多糖類との単なる混合物とは
異なり、 ■苦味やえぐ味等の嫌味がな(、まろやがな甘味をもつ
こと、 ■加熱によって呈味性が変化しないこと、■溶解度が非
常に増大すること、 等の甘味料としてすぐれた性質を有していることが認め
られる。
本発明の呈味が改善された新規ステビオサイド類せ味料
は、そのまま甘味剤として使用することが出来るが、必
要に応じては他の甘味剤を配合するか、増量剤、塩味剤
、及び酸味剤等と混合して使用することが出来る。
は、そのまま甘味剤として使用することが出来るが、必
要に応じては他の甘味剤を配合するか、増量剤、塩味剤
、及び酸味剤等と混合して使用することが出来る。
これに使用する他の甘味剤としては、例えば砂糖、グリ
チルリチン、サッカリン、ジヒドロカルコン、甘茶エキ
ス、フィロズルチン、アスパラテーム、マ/l/)−ス
、異性化糖、ブドウ糖、水飴等を、増量剤としては、例
えばデキストリン、澱粉、乳糖、グアーガム、タマリン
ドウ、メチルセルロース、アラビアガム等を、塩味剤と
しては、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム等を、酸
味剤としては、例えばd−酒石酸、クエン酸、di−!
Jンゴ酸、コハク酸、フマール酸のごとき石機酸及びそ
の塩類等を挙げることが出来る。
チルリチン、サッカリン、ジヒドロカルコン、甘茶エキ
ス、フィロズルチン、アスパラテーム、マ/l/)−ス
、異性化糖、ブドウ糖、水飴等を、増量剤としては、例
えばデキストリン、澱粉、乳糖、グアーガム、タマリン
ドウ、メチルセルロース、アラビアガム等を、塩味剤と
しては、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム等を、酸
味剤としては、例えばd−酒石酸、クエン酸、di−!
Jンゴ酸、コハク酸、フマール酸のごとき石機酸及びそ
の塩類等を挙げることが出来る。
本発明の呈味が改善された新規ステビオサイド類甘味料
は、各種呈味改善剤、例えば旨味、酸味、塩味、渋味、
辛味といった物質とよ(調和するので、各種飲料、嗜好
物の甘味付けに適するという加工適性を有している0更
には、ムシ歯に関係する口腔細菌に対し栄養源になりに
(いので、ムシ歯予防を目的とした飲料物、嗜好物等へ
の甘味付けに効果的である。
は、各種呈味改善剤、例えば旨味、酸味、塩味、渋味、
辛味といった物質とよ(調和するので、各種飲料、嗜好
物の甘味付けに適するという加工適性を有している0更
には、ムシ歯に関係する口腔細菌に対し栄養源になりに
(いので、ムシ歯予防を目的とした飲料物、嗜好物等へ
の甘味付けに効果的である。
本発明の新規ステビオサイド類甘味料は、ステビオサイ
ド類に対するr−CDの比率によって甘味倍率が左右さ
れるが、一般の砂糖より甘味倍率が高いため、添加量は
少量で十分目的を達することが可能であり、かつ体内で
分解、吸収量がわずかであることから、糖尿病者、肥満
者等の低カロリー飲食物、低カロリー嗜好物等の美容食
、健康食、ダイエツト食への甘味付に利用出来る。
ド類に対するr−CDの比率によって甘味倍率が左右さ
れるが、一般の砂糖より甘味倍率が高いため、添加量は
少量で十分目的を達することが可能であり、かつ体内で
分解、吸収量がわずかであることから、糖尿病者、肥満
者等の低カロリー飲食物、低カロリー嗜好物等の美容食
、健康食、ダイエツト食への甘味付に利用出来る。
次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれにより制限
されるものでない。
されるものでない。
実施例 1
市販のr −CD (三楽オーシャン(株)製。
RINGDEX −C、純度q9%〕l−1oyVca
o。
o。
mAの水を加え良く練っておき、これにステビツクスー
goをioo 2−〜加え、自動乳鉢で一時間混糾した
。得られたスラリーな凍結乾燥後、粉砕したところ、λ
1−tiFの白色粉末が得られた。この白色粉末の甘味
料に含まれるステビオサイド類のγ−CDによる包接体
の含量は90.0%であった。
goをioo 2−〜加え、自動乳鉢で一時間混糾した
。得られたスラリーな凍結乾燥後、粉砕したところ、λ
1−tiFの白色粉末が得られた。この白色粉末の甘味
料に含まれるステビオサイド類のγ−CDによる包接体
の含量は90.0%であった。
このようにして得られた甘味料は、呈味試験の結果、原
料のステビツクスーgor1r−比較して苦味が大11
]に低減しており、良質な甘味を呈した。また、その甘
味度は含まれるステビオサイド類と比較して同等かやや
低い程度であった。
料のステビツクスーgor1r−比較して苦味が大11
]に低減しており、良質な甘味を呈した。また、その甘
味度は含まれるステビオサイド類と比較して同等かやや
低い程度であった。
実施例 2
馬鈴M#扮g3.Jiをs:oornt、の水によ(懸
濁しておき、澱粉液化酵素ネオスピターゼ〔長潮産業(
株)製〕なりλ〜添加し、攪拌下gocに加温し、液化
澱粉液とした後、lコOCで10分間滅菌し、joCま
で冷却した。
濁しておき、澱粉液化酵素ネオスピターゼ〔長潮産業(
株)製〕なりλ〜添加し、攪拌下gocに加温し、液化
澱粉液とした後、lコOCで10分間滅菌し、joCま
で冷却した。
この液化澱粉液にg j J unitのBaa i
l 1usohbens i s由来のCGTase
(特開昭4t?−/ユグコg!号)を加え、液全量を9
00mAとした。この時、液のpHは乙2gであった。
l 1usohbens i s由来のCGTase
(特開昭4t?−/ユグコg!号)を加え、液全量を9
00mAとした。この時、液のpHは乙2gであった。
この液をjoCに保チ、化学(株)鯛、ステビオサイド
、レバウディオサイドAおよびCの総含量!O%〕30
ノを温水10OIILI、に溶解した液を飽加し、第λ
段階の反応tgtocで−を時間続行した。反応終了後
、100Cで10分間加熱し、r過後乾燥したところ、
白色粉末の甘味料が/ / Of得られた。
、レバウディオサイドAおよびCの総含量!O%〕30
ノを温水10OIILI、に溶解した液を飽加し、第λ
段階の反応tgtocで−を時間続行した。反応終了後
、100Cで10分間加熱し、r過後乾燥したところ、
白色粉末の甘味料が/ / Of得られた。
この粉末甘味料に含まれるステビオサイド類のγ−CD
Kよる包接体の含量は3t%であった。
Kよる包接体の含量は3t%であった。
本粉末は呈味試験において、甘味度は含まれるステビオ
サイド類と同等か少し低い程度であったが、苦味はほと
んどなく良質な甘味料であった。
サイド類と同等か少し低い程度であったが、苦味はほと
んどなく良質な甘味料であった。
次に本発明甘味料の若干の応用例について述べるO
応用例1 コーヒーへの適用
次の配合によりコーヒー飲料を試作した。
市販即席粉末コーヒー〔味の素ゼネラルフーズ(株)商
標冬:マキシム) 1.j、jノ 。
標冬:マキシム) 1.j、jノ 。
実施例1で得た甘味料 7.3?
湯 タ2ornl
また、比較例として、上記配合中の実施例1で得た甘味
料の代わりに、ステビツクスーgoを0.2λノ添加し
たものを試作した。
料の代わりに、ステビツクスーgoを0.2λノ添加し
たものを試作した。
71名のパネル員による2点嗜好法による官能テストの
結果、実施例1で得た甘−科はステビオール−goと比
較して苦味や嫌味に大きな改善が認められた。
結果、実施例1で得た甘−科はステビオール−goと比
較して苦味や嫌味に大きな改善が認められた。
応用例2 サバ味噌への応用
鍋にサバの切り身ダ切(λgOf)、だし汁λ00mB
、酒夕0祷及び実施例2で得た甘味料3.!?を入れ、
煮たたせてから、落しブタにしてとろ火でよ(煮る。つ
いで、味噌JOfをその煮汁にといて加えた後、煮たた
せ、正油3貼を加えてサバの味噌前を試作した。
、酒夕0祷及び実施例2で得た甘味料3.!?を入れ、
煮たたせてから、落しブタにしてとろ火でよ(煮る。つ
いで、味噌JOfをその煮汁にといて加えた後、煮たた
せ、正油3貼を加えてサバの味噌前を試作した。
また、比較例として、実施例2で得た甘味料の代わりに
ステビツクスーgoをo、qsg−加える以外は上記と
同様の方法にてサバ味噌前を作ったO7!名のパネル員
による官能テストの結果は、実施例2で得た甘味料を使
用したサバの味噌前は苦味の全くない甘さと風味の点で
比較品に比べて優れていることが認められた。
ステビツクスーgoをo、qsg−加える以外は上記と
同様の方法にてサバ味噌前を作ったO7!名のパネル員
による官能テストの結果は、実施例2で得た甘味料を使
用したサバの味噌前は苦味の全くない甘さと風味の点で
比較品に比べて優れていることが認められた。
第7図はステビオサイドとサイクロデキストリンの溶解
度相図であり、第2図はステビオサイドのγ−CDKよ
る包接体の赤外吸収スペクトルであり、第3図はステビ
オサイドとγ−CDとの機械的混合物の赤外吸収スペク
トルであり、第1図はイソステビオールの赤外吸収スペ
クトルであp1第!図は実施例2で得た甘味料の赤外吸
収スペクトルである。 出願人 三楽オーシャン株式会社 大日本甘味株式会社 タマ生化学株式会社
度相図であり、第2図はステビオサイドのγ−CDKよ
る包接体の赤外吸収スペクトルであり、第3図はステビ
オサイドとγ−CDとの機械的混合物の赤外吸収スペク
トルであり、第1図はイソステビオールの赤外吸収スペ
クトルであp1第!図は実施例2で得た甘味料の赤外吸
収スペクトルである。 出願人 三楽オーシャン株式会社 大日本甘味株式会社 タマ生化学株式会社
Claims (3)
- (1)ステビオサイド類のγ−サイクロデキストリンに
よる包接体よりなる甘味料0 - (2)ステビオサイド類とγ−サイクロデキストリンと
を水の存在下で包接せしめることを特徴とするステビオ
サイド類のγ−サイクロデキストリンによる包接体より
なる甘味料の製造法。 - (3)澱粉懸濁液又はその加水分解溶液にサイクロデキ
ストリン・グリコジルトランスフェラーゼを作用させ、
ついでこれにステビオサイド類を添りなる甘味料の製造
方法0
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58204891A JPS6098957A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | 新規なステビオサイド類甘味料及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58204891A JPS6098957A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | 新規なステビオサイド類甘味料及びその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6098957A true JPS6098957A (ja) | 1985-06-01 |
JPH0453497B2 JPH0453497B2 (ja) | 1992-08-26 |
Family
ID=16498104
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58204891A Granted JPS6098957A (ja) | 1983-11-02 | 1983-11-02 | 新規なステビオサイド類甘味料及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6098957A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03242668A (ja) * | 1990-02-20 | 1991-10-29 | Canon Inc | 定着装置 |
JPH03117255U (ja) * | 1990-03-16 | 1991-12-04 | ||
JP2013530677A (ja) * | 2010-02-08 | 2013-08-01 | ザ コカ・コーラ カンパニー | 溶解度を高めたテルペングリコシド |
-
1983
- 1983-11-02 JP JP58204891A patent/JPS6098957A/ja active Granted
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03242668A (ja) * | 1990-02-20 | 1991-10-29 | Canon Inc | 定着装置 |
JPH03117255U (ja) * | 1990-03-16 | 1991-12-04 | ||
JP2013530677A (ja) * | 2010-02-08 | 2013-08-01 | ザ コカ・コーラ カンパニー | 溶解度を高めたテルペングリコシド |
JP2016073295A (ja) * | 2010-02-08 | 2016-05-12 | ザ コカ・コーラ カンパニーThe Coca‐Cola Company | 溶解度を高めたテルペングリコシド |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0453497B2 (ja) | 1992-08-26 |
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