JP2016073295A - 溶解度を高めたテルペングリコシド - Google Patents

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Abstract

【課題】実質的に純粋なテルペングリコシドを含む甘味複合体であって、その溶解度が該実質的に純粋なテルペングリコシド単独の溶解度よりも高い複合体及びそれを含む飲料組成物の提供。【解決手段】実質的に純粋なテルペングリコシド及び少なくとも１種のシクロデキストリンを包含する包接複合体であって、該包接複合体の溶解度が該実質的に純粋なテルペングリコシド単独の溶解度よりも高い包接複合体。該少なくとも１種の実質的に純粋なテルペングリコシドが、無水物多形、溶媒和物多形及びアモルファス形、並びにこれらの組合せから選ばれる形態であり、該実質的に純粋なテルペングリコシドが水和物の形態である包接複合体。テルペングリコシドとシクロデキストリンとの量比が１：１〜１：２０であり、その複合体の溶解度が０．１〜７％、好ましくは０．２〜５％である包接複合体。前記包接複合体を甘味料として含む飲料組成物。【選択図】図４

Description

本願は、２０１０年２月８日に出願された米国仮出願第６１／３０２，２０６号に基づく優先権を主張する。この言及により、該出願の内容全体が本願明細書に組み込まれるものとする。
本発明は、実質的に純粋なテルペングリコシド及び少なくとも１種のシクロデキストリンを包含する包接複合体であって、該包接複合体の溶解度が該実質的に純粋なテルペングリコシド単独の溶解度よりも高いことを特徴とする包接複合体に関する。本発明はまた、実質的に純粋なテルペングリコシドの溶解度を増大させるための方法であって、実質的に純粋なテルペングリコシドを少なくとも１種のシクロデキストリンと混合して少なくとも１種の包接複合体を形成することを含むことを特徴とする方法に関する。本発明はさらに、実質的に純粋なテルペングリコシド及び少なくとも１種のシクロデキストリンを包含する少なくとも１種の包接複合体を含む組成物、並びに該組成物の製造方法に関する。
テルペングリコシドの例として、ステビオールグリコシド及びモグロシドを挙げることができる。ステビオールグリコシドは、日本、シンガポール、台湾、マレーシア、韓国、中国、イスラエル、インド、ブラジル、オーストラリア及びパラグアイにおいて営利栽培されている Stevia rebaudiana（Bertoni）植物（通称「ステビア」）から単離され抽出される。モグロシドは、主として中国において栽培されているつる植物である Siraitia grosvenorii Swingle（羅漢果）から単離され抽出される。テルペングリコシドは、ノンカロリー甘味料であり、多くの高効能甘味料よりも優れた機能特性及び官能特性を有する。たとえば、加工されたステビアは、砂糖より７０〜４００倍も高い甘味度を有し得る。しかし、実質的に純粋なテルペングリコシドは、水溶性が低いか水溶性に欠けるために、その使用はしばしば限定されるか困難である。さらに、テルペングリコシドは、苦味成分、渋味及び／又は金属味、及び／又はしつこい後味または長く続く味を有することがある。さらに、テルペングリコシドは味が感じられるまでに時間がかかることがある。
したがって、実質的に純粋なテルペングリコシドの溶解度を高め又は増大させるための方法又は手法を見出すことが望ましい。そうすることにより、組成物の甘味が改良される。また、実質的に純粋なテルペングリコシドの味及び／又は後味を改良するための方法又は手法を見出すことも望ましい。
したがって、本発明の１つの態様においては、実質的に純粋なテルペングリコシド及び少なくとも１種のシクロデキストリンを包含する包接複合体であって、該包接複合体の溶解度が該実質的に純粋なテルペングリコシド単独の溶解度よりも高いことを特徴とする包接複合体を提供することによって、上記の要求の少なくとも１つに応えることを目的とする。本発明の別の１つの態様においては、少なくとも２種の実質的に純粋なテルペングリコシド及び少なくとも１種のシクロデキストリンを包含する包接複合体であって、該包接複合体の溶解度が該実質的に純粋なテルペングリコシド単独の溶解度よりも高いことを特徴とする包接複合体が提供される。
実質的に純粋なテルペングリコシドは、たとえば、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＥ、レバウジオシドＦ、ステビオシド、ステビオールビオシド、ズルコシドＡ、ルブソシド、ステビオール、ステビオール１３ Ｏ−β−Ｄ−グリコシド、スアビオシドＡ、スアビオシドＢ、スアビオシドＧ、スアビオシドＨ、スアビオシドＩ、スアビオシドＪ、イソステビオール、１３−［（２−Ｏ−（３−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−（４−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−ヒドロキシ−カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−メチル−１６−オキソ−１７−ノルカウラン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１５−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１５−エン−１８−酸、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］−１７−ヒドロキシ−カウラ−１５−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］−１６−ヒドロキシ カウラン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］−１６−ヒドロキシ カウラン−１８−酸、１−［１３−ヒドロキシカウラ−１６−エン−１８−酸エステル］β−Ｄ−グルコピラヌロン酸、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］−１７−ヒドロキシ−カウラ−１５−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−α−Ｌ−ラムノピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸−（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］−１７−オキソ−カウラ−１５−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］−１７−オキソ−カウラ−１５−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−（６−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−フルクトフラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸−（６−Ｏ−β−Ｄ−キシロピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸−（４−Ｏ−（２−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸−（２−Ｏ−６−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１５−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−キシロピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−キシロピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−６−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−６−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、モグロシドＥ、モグロシドＩＡ、モグロシドＩＥ、モグロシドIIＡ、モグロシドIIＡ1、モグロシドIIＢ、モグロシドIIＥ、モグロシドIII、モグロシドIIIＡ2、モグロシドＩＶ、モグロシドＩＶＡ、モグロシドＶ、モグロシドＶＩ、１１−オキソモグロシド、１１−オキソモグロシドＩＡ、１１−オキソモグロシドＩＡ1、２０−ヒドロキシ−１１−オキソモグロシドＩＡ1、１１−オキソモグロシドIIＡ1、７−オキソモグロシドIIＥ、１１−オキソモグロシドIIＥ、１１−デオキシモグロシドIII、１１−オキソモグロシドＩＶＡ、７−オキソモグロシドＶ、１１−オキソモグロシドＶ、モグロール、１１−オキソモグロール、シアメノシド、シアメノシド−１、イソモグロシド、及びイソモグロシドＶ、並びにこれらの多形及びアモルファス形から選ぶことができる。
また、少なくとも１種のシクロデキストリンは、たとえば、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン又はこれらの誘導体でよいが、これらに限定されない。
本発明の別の１つの態様は、少なくとも１種の包接複合体を含む組成物（たとえば、経口摂取され得る組成物又は飲料組成物）である。ここで、該少なくとも１種の包接複合体は、実質的に純粋なテルペングリコシド及び少なくとも１種のシクロデキストリンを包含するものであって、室温における溶解度が０．１％より大きいものである。該少なくとも１種の包接複合体の溶解度は、たとえば、０．１％〜７％の範囲でよい。
本発明の別の１つの態様は、実質的に純粋なテルペングリコシドの溶解度を増大させるための方法であって、実質的に純粋なテルペングリコシドを少なくとも１種のシクロデキストリンと混合して少なくとも１種の包接複合体を形成することを含むことを特徴とする方法である。該少なくとも１種の包接複合体の溶解度は、該実質的に純粋なテルペングリコシド単独の溶解度よりも高い。
本発明の他の態様の１つの例として、経口摂取され得る組成物又は飲料組成物の呈味特性を、実質的に純粋なテルペングリコシド及びシクロデキストリンを包含する本発明の包接複合体を該組成物に添加することによって改良することが挙げられる。
本発明のさらなる態様及び利益については、一部は以下の記載において説明され、一部はその記載から明らかであるか、本発明を実施することにより理解することができる。本発明の諸態様及び利益は、請求の範囲に特に記載された事項及びその組み合わせによって理解され達成されるであろう。
上記の概括的な記載及び下記の詳細な記載は、代表例や説明を示すものに過ぎないのであって、発明を限定したものではない。
γ−シクロデキストリンのＸＲＰＤパターンを示したものである。 複合体化されていないγ−シクロデキストリンの1Ｈ ＮＭＲスペクトルを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの複合体の1Ｈ ＮＭＲスペクトルを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＡとの複合体の1Ｈ ＮＭＲスペクトルを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＣとの複合体の1Ｈ ＮＭＲスペクトルを示したものである。 複合体化されていないγ−シクロデキストリンのＤＳＣサーモグラムを示したものである。 複合体化されていないレバウジオシドＡのＤＳＣサーモグラムを示したものである。 複合体化されていないレバウジオシドＣのＤＳＣサーモグラムを示したものである。 複合体化されていないレバウジオシドＤのＤＳＣサーモグラムを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＡとの物理的混合物のＤＳＣサーモグラムを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＡとの包接複合体のＤＳＣサーモグラムを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＣとの物理的混合物のＤＳＣサーモグラムを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＣとの包接複合体のＤＳＣサーモグラムを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの物理的混合物のＤＳＣサーモグラムを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの包接複合体のＤＳＣサーモグラムを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの均質化した包接複合体のＤＳＣサーモグラムを示したものである。 複合体化されていないレバウジオシドＡの赤外線スペクトルを示したものである。 複合体化されていないγ−シクロデキストリンの赤外線スペクトルを示したものである。 複合体化されていないγ−シクロデキストリン、複合体化されていないレバウジオシドＡ、γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＡとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＡとのスペクトル和（spectral addition）、の４つの赤外線スペクトルのオーバーレイを示したものである。 上記図１１ａの赤外線スペクトルを約１８００〜８００ｃｍ-1の領域において拡大した図を示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＡとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＡとの包接複合体、の２つの赤外線スペクトルのオーバーレイを示したものである。 上記図１２ａの赤外線スペクトルを約１８００〜８００ｃｍ-1の領域において拡大した図を示したものである。 複合体化されていないレバウジオシドＣの赤外線スペクトルを示したものである。 複合体化されていないγ−シクロデキストリン、複合体化されていないレバウジオシドＣ、γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＣとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＣとのスペクトル和、の４つの赤外線スペクトルのオーバーレイを示したものである。 上記図１４ａの赤外線スペクトルを約１８００〜８００ｃｍ-1の領域において拡大した図を示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＣとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＣとの包接複合体、の２つの赤外線スペクトルのオーバーレイを示したものである。 上記図１５ａの赤外線スペクトルを約１８００〜８００ｃｍ-1の領域において拡大した図を示したものである。 複合体化されていないレバウジオシドＤの赤外線スペクトルを示したものである。 複合体化されていないγ−シクロデキストリン、複合体化されていないレバウジオシドＤ、γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとのスペクトル和、の４つの赤外線スペクトルのオーバーレイを示したものである。 上記図１７ａの赤外線スペクトルを約１８００〜８００ｃｍ-1の領域において拡大した図を示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの包接複合体、の２つの赤外線スペクトルのオーバーレイを示したものである。 上記図１８ａの赤外線スペクトルを約１８００〜８００ｃｍ-1の領域において拡大した図を示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの均質化した包接複合体、の２つの赤外線スペクトルのオーバーレイを示したものである。 上記図１９ａの赤外線スペクトルを約１８００〜８００ｃｍ-1の領域において拡大した図を示したものである。 複合体化されていないレバウジオシドＤ、γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの均質化した包接複合体、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの包接複合体、の３つの赤外線スペクトルのオーバーレイを示したものである。 上記図２０ａの赤外線スペクトルを約１８００〜８００ｃｍ-1の領域において拡大した図を示したものである。 複合体化されていないレバウジオシドＡのラマンスペクトルを示したものである。 複合体化されていないγ−シクロデキストリンのラマンスペクトルを示したものである。 複合体化されていないγ−シクロデキストリン、複合体化されていないレバウジオシドＡ、γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＡとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＡとのスペクトル和、の４つのラマンスペクトルのオーバーレイを示したものである。 複合体化されていないγ−シクロデキストリン、複合体化されていないレバウジオシドＡ、γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＡとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＡとのスペクトル和、の４つのラマンスペクトルのオーバーレイを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＡとの包接複合体のラマンスペクトルを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＡとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＡとの包接複合体、の２つのラマンスペクトルのオーバーレイを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＡとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＡとの包接複合体、の２つのラマンスペクトルのオーバーレイを示したものである。 複合体化されていないレバウジオシドＣのラマンスペクトルを示したものである。 複合体化されていないγ−シクロデキストリン、複合体化されていないレバウジオシドＣ、γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＣとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＣとのスペクトル和、の４つのラマンスペクトルのオーバーレイを示したものである。 複合体化されていないγ−シクロデキストリン、複合体化されていないレバウジオシドＣ、γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＣとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＣとのスペクトル和、の４つのラマンスペクトルのオーバーレイを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＣとの物理的混合物のラマンスペクトル（５１２回スキャンの後と２５６回スキャンの後との２つ）のオーバーレイを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＣとの物理的混合物のラマンスペクトル（５１２回スキャンの後と２５６回スキャンの後との２つ）のオーバーレイを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＣとの包接複合体のラマンスペクトルを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＣとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＣとの包接複合体、の２つのラマンスペクトルのオーバーレイを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＣとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＣとの包接複合体、の２つのラマンスペクトルのオーバーレイを示したものである。 複合体化されていないレバウジオシドＤのラマンスペクトルを示したものである。 複合体化されていないγ−シクロデキストリン、複合体化されていないレバウジオシドＤ、γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとのスペクトル和、の４つのラマンスペクトルのオーバーレイを示したものである。 複合体化されていないγ−シクロデキストリン、複合体化されていないレバウジオシドＤ、γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとのスペクトル和、の４つのラマンスペクトルのオーバーレイを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの物理的混合物のラマンスペクトル（５１２回スキャンの後と２５６回スキャンの後との２つ）のオーバーレイを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの物理的混合物のラマンスペクトル（５１２回スキャンの後と２５６回スキャンの後との２つ）のオーバーレイを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの包接複合体、の２つのラマンスペクトルのオーバーレイを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの包接複合体、の２つのラマンスペクトルのオーバーレイを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの均質化した包接複合体、の２つのラマンスペクトルのオーバーレイを示したものである。 γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの物理的混合物、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの均質化した包接複合体、の２つのラマンスペクトルのオーバーレイを示したものである。
以下、本発明の諸態様及びその代表的な諸態様を詳細に説明する。
本発明は、実質的に純粋なテルペングリコシド及び少なくとも１種のシクロデキストリンを包含する包接複合体であって、室温において該包接複合体の溶解度が該実質的に純粋なテルペングリコシド単独の溶解度よりも高いことを特徴とする包接複合体を提供する。該少なくとも１種の包接複合体の溶解度は、たとえば、０．２％より高くてもよい。たとえば、１％より高くてもよいし、１．５％より高くてもよいし、２％より高くてもよいし、２．５％より高くてもよいし、３％より高くてもよいし、３．５％より高くてもよいし、４％より高くてもよいし、４．５％より高くてもよいし、５％より高くてもよい。本発明はまた、少なくとも２種の実質的に純粋なテルペングリコシド及び少なくとも１種のシクロデキストリンを包含する包接複合体を提供する。
実質的に純粋なテルペングリコシドは、たとえば、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＥ、レバウジオシドＦ、ステビオシド、ステビオールビオシド、ズルコシドＡ、ルブソシド、ステビオール、ステビオール１３ Ｏ−β−Ｄ−グリコシド、スアビオシドＡ、スアビオシドＢ、スアビオシドＧ、スアビオシドＨ、スアビオシドＩ、スアビオシドＪ、イソステビオール、１３−［（２−Ｏ−（３−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−（４−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−ヒドロキシ−カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−メチル−１６−オキソ−１７−ノルカウラン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１５−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１５−エン−１８−酸、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］−１７−ヒドロキシ−カウラ−１５−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］−１６−ヒドロキシ カウラン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］−１６−ヒドロキシ カウラン−１８−酸、１−［１３−ヒドロキシカウラ−１６−エン−１８−酸エステル］β−Ｄ−グルコピラヌロン酸、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］−１７−ヒドロキシ−カウラ−１５−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−α−Ｌ−ラムノピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸−（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］−１７−オキソ−カウラ−１５−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］−１７−オキソ−カウラ−１５−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−（６−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−フルクトフラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸−（６−Ｏ−β−Ｄ−キシロピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸−（４−Ｏ−（２−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸−（２−Ｏ−６−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１５−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−キシロピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−キシロピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−６−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−６−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、モグロシドＥ、モグロシドＩＡ、モグロシドＩＥ、モグロシドIIＡ、モグロシドIIＡ1、モグロシドIIＢ、モグロシドIIＥ、モグロシドIII、モグロシドIIIＡ2、モグロシドＩＶ、モグロシドＩＶＡ、モグロシドＶ、モグロシドＶＩ、１１−オキソモグロシド、１１−オキソモグロシドＩＡ、１１−オキソモグロシドＩＡ1、２０−ヒドロキシ−１１−オキソモグロシドＩＡ1、１１−オキソモグロシドIIＡ1、７−オキソモグロシドIIＥ、１１−オキソモグロシドIIＥ、１１−デオキシモグロシドIII、１１−オキソモグロシドＩＶＡ、７−オキソモグロシドＶ、１１−オキソモグロシドＶ、モグロール、１１−オキソモグロール、シアメノシド、シアメノシド−１、イソモグロシド、及びイソモグロシドＶ、並びにこれらの多形及びアモルファス形から選ぶことができる。
本願明細書において「純度」とは、テルペングリコシドの抽出物（未精製物又は精製物）の中に存在するテルペングリコシド化合物の重量百分率を意味する。本願明細書において「実質的に純粋」とは、純度が９５％以上であることを意味する。実質的に純粋なテルペングリコシドを得るためには、未精製の抽出物を精製することが必要であろう。そのような精製の方法は、当業者には知られている。テルペングリコシド（たとえば、レバウジオシドＡ）を精製するための代表的な方法の１例が、米国特許出願公開公報第２００７／０２９２５８２号に記載されている。この言及により、該公報の内容全体が本願明細書に組み込まれるものとする。
本願明細書において「多形」とは、物質の２種又は３種以上の結晶状態（結晶格子における分子の配置及び／又は立体配座が互いに異なる）で存在する能力を意味する。化合物の約３０％が多形を示すと考えられている。多形は、物性（密度、融点、溶解速度など）を変化させる可能性がある。多形は、当業者にとって周知の技術、たとえばＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）によって、同定することができる。多形の形態は、たとえば、溶媒和物形態又は水和物形態でよい。当業者は、精製過程において用いる有機水溶液及び温度が、たとえば、精製によって得られる物質の多形に影響を及ぼし得ることを、正しく理解するであろう。
たとえば、いくつかの態様においては、ステビオシドの多形を用いることができる。少なくとも２種類の異なる多形形態のステビオシドは、異なる精製方法を実施することにより形成することができる。たとえば、形態１：ステビオシドの水和物、及び、形態２：ステビオシドの溶媒和物（形態２Ａ：メタノール溶媒和物、形態２Ｂ：エタノール溶媒和物）。ステビオシドの第３の多形の形態として、ステビオシドの無水物を用いることもできる。当業者は、精製過程において用いる有機溶媒及び／又は有機水溶液及び／又は温度が、精製によって得られる実質的に純粋なステビオシド組成物の多形に影響を及ぼし得ることを正しく理解するであろう。このような多形は、たとえば米国特許出願公開公報第２００７／０２９２７６４号に記載されている。この言及により、該公報の内容全体が本願明細書に組み込まれるものとする。
いくつかの態様においては、レバウジオシドＡの多形（たとえば、水和物又は溶媒和物）を用いることができる。レバウジオシドＡの精製により、レバウジオシドＡの様々な多形の形態が形成され得る。たとえば、形態１：レバウジオシドＡの水和物、形態２：レバウジオシドＡの無水物、及び、形態３：レバウジオシドＡの溶媒和物。当業者は、精製過程において用いる有機水溶液及び／又は温度が、精製によって得られる実質的に純粋なレバウジオシドＡ組成物の多形に影響を及ぼし得ることを正しく理解するであろう。いくつかの態様においては、たとえば、レバウジオシドＡのアモルファス形を用いることもできる。このような多形及びアモルファス形は、たとえば米国特許出願公開公報第２００８／０２９２５８２号に記載されている。
少なくとも１つの態様において、実質的に純粋なテルペングリコシドは、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＣ及びレバウジオシドＤから選ばれる。別の１つの態様においては、実質的に純粋なテルペングリコシドは、水和物形態のレバウジオシドＡである。
可溶性の低い化合物又は多形の溶解度及び溶解特性を改良するために、シクロデキストリンとの包接複合体を形成することができる。シクロデキストリンは、少なくとも６個のグルコピラノース単位を有する環状オリゴ糖である。シクロデキストリンは、通常、内側に空洞を有する環状体を形成し、この内側空洞はシクロデキストリンの外側よりも親水性が低い。シクロデキストリンは、包接複合体を形成することにより、他の分子を受容することができる。シクロデキストリンは、そのような他の分子の物理的・化学的特性（たとえば、溶解度）を変えることができる。本願明細書において「シクロデキストリン」とは、少なくとも１種の実質的に純粋なテルペングリコシドの溶解度を増大させる任意のシクロデキストリンを意味する。
該少なくとも１種のシクロデキストリンは、たとえば、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン又はこれらの誘導体から選ぶことができる。いくつかの態様においては、該少なくとも１種のシクロデキストリンは、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン又はγ−シクロデキストリンから選ばれる。１つの態様においては、該少なくとも１種のシクロデキストリンは、γ−シクロデキストリンである。本発明においては、シクロデキストリン又はその誘導体はすべて、単独でも、２種以上のシクロデキストリンの混合物の形でも、包接複合体を調製するために用いることができる。
本発明の包接複合体は、たとえば、少なくとも１種のシクロデキストリン誘導体を含んでいてよい。シクロデキストリン誘導体の例としては、シクロデキストリンの外側又は内側空洞において、水酸基が修飾又は置換されたものが挙げられる。このようなシクロデキストリン誘導体の例として、アルキル化シクロデキストリン、ヒドロキシアルキル化シクロデキストリン、エチルカルボキシメチルシクロデキストリン、スルホン化シクロデキストリン、スルホアルキルエーテルシクロデキストリン、アンモニウム基、リン酸基若しくは水酸基で置換されたシクロデキストリン又はその塩、フッ素化シクロデキストリン、及び糖置換されたシクロデキストリンを挙げることができるが、これらに限定されない。誘導体は、通常、シクロデキストリンの外側又は内側に位置する水酸基を修飾又は置換することによって調製される。修飾により、包接複合体の水に対する溶解度及び安定性を増大させることができる。修飾は、また、包接複合体の物性を変えるために行ってもよい。上記の種類の修飾や他の種類の修飾は、当分野において周知である。
シクロデキストリンとして、たとえば、市販のものを用いることができる。市販のシクロデキストリンの例として、Cyclolab Ltd. 社製のもの、CDT, Inc. 社製のもの（登録商標：TRAPPSOL）、Wacker 社製のもの（登録商標：CAVAMAX）、Roquette 社製のもの（登録商標：KLEPTOSE 及び CRYSMEB）、並びに CYDEX Pharmaceuticals 社製のもの（登録商標：CAPTISOL）を挙げることができる。
実質的に純粋なテルペングリコシドと少なくとも１種のシクロデキストリンとは、包接複合体を形成する。本願明細書において「包接複合体(inclusion complex)」とは、実質的に純粋なテルペングリコシドとシクロデキストリンとが、互いに密接に接触している（たとえば、実質的に純粋なテルペングリコシドとシクロデキストリンとが、完全に又は部分的に会合又は接触している）ことを意味するが、テルペングリコシドとシクロデキストリンとは常に包接複合体を形成している必要はない。
たとえば、実質的に純粋なテルペングリコシドが、少なくとも１種のシクロデキストリンを用いた包接複合体に組み込むことができる量を越える量で存在しているときには、実質的に純粋なテルペングリコシドは、遊離した状態で存在していてよい。そのような遊離状態の実質的に純粋なテルペングリコシドが存在している場合も、本発明の範囲に含まれる。そのような、複合体化されていない遊離状態の、実質的に純粋なテルペングリコシドの量は、シクロデキストリンの量及び種類、所望の複合体形成能力又は濃度、包接複合体を調製するために用いる方法、並びに当業者に知られている他のパラメーターに応じて決定することができる。
少なくとも１つの態様において、実質的に純粋なテルペングリコシドの水に対する溶解度は、包接複合体の形態であるときに増大する。本発明においては、実質的に純粋なテルペングリコシドの溶解度が増大し、その結果、実質的に純粋なテルペングリコシドは、包接複合体から遊離した状態のものが存在していたとしても、シクロデキストリンが存在していない場合に比べてより多くの量が水性組成物中に溶解できる。
水に対する溶解度は、たとえば、０．１％〜７％の範囲、たとえば０．２％〜７％の範囲（たとえば０．２％〜５％の範囲）でよい。いくつかの態様においては、水に対する溶解度は、０．５％〜７％の範囲、たとえば、１％〜５％の範囲、２％〜５％の範囲、３％〜５％の範囲、又は４％〜５％の範囲でよい。
いくつかの態様においては、実質的に純粋なテルペングリコシドとシクロデキストリンとの量比は、１：１〜１：２０の範囲である。該量比は、たとえば、１：１〜１：１９の範囲、１：１〜１：１５の範囲、１：１〜１：９の範囲、１：１〜１：８の範囲、１：１〜１：７の範囲、１：１〜１：６の範囲、１：１〜１：５の範囲、又は１：１〜１：４の範囲である。
本発明の別の１つの態様は、少なくとも１種の包接複合体を含む組成物（たとえば、飲料組成物などの経口摂取され得る組成物）である。ここで、該少なくとも１種の包接複合体は、実質的に純粋なテルペングリコシド及び少なくとも１種のシクロデキストリンを包含するものであって、該包接複合体の溶解度は該実質的に純粋なテルペングリコシド単独の溶解度よりも高い。
少なくとも１つの態様において、該組成物は、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン及びこれらの誘導体から選ばれる少なくとも１種のシクロデキストリンを含む。シクロデキストリンは、たとえばγ−シクロデキストリンでよい。
実質的に純粋なテルペングリコシドは、たとえば、該組成物中に、該組成物の総重量に対して０．２重量％〜７重量％の範囲の量で存在していてよい。少なくとも１つの態様において、該少なくとも１種の実質的に純粋なテルペングリコシドは、該組成物の総重量に対して０．５重量％〜５重量％の範囲（たとえば、１重量％〜５重量％の範囲、２重量％〜５重量％の範囲、又は３重量％〜５重量％の範囲）の量で存在する。
いくつかの態様においては、該組成物は、改良された味を有する。該組成物は、たとえば、苦味が減少し、及び／又は、長く続く後味が無くなるか減少する。いくつかの態様においては、本発明の包接複合体を含む組成物は、本発明の包接複合体の形態でない少なくとも１種のテルペングリコシドを含む組成物に比べ、より砂糖味があり、及び／又は、金属味が少ない。この味は、たとえば、金属味がより少ない、より純粋な味として知覚される。少なくとも１つの態様においては、本発明の包接複合体を含む組成物は、本発明の包接複合体の形態でない少なくとも１種のテルペングリコシドを含む組成物に比べ、より急速に味が感じられる。
通常、組成物中の本発明の包接複合体の量は、該組成物の種類及び所望の特性（たとえば甘味）に依存して大きく変動する。当業者は、本発明の組成物中に入れるべき包接複合体の適切な量を、容易に知ることができる。
本発明において「経口摂取され得る組成物」とは、ヒト又は動物の口と接触する物質であって、口の中に入れ、その後、口から出す物質、及び飲む、食べる、飲み込む、又は他の方法で摂取される物質を含み、一般的に許容される範囲内での使用において、ヒト又は動物が安全に消費することのできる物質を意味する。このような組成物の例としては、食品、飲料、タバコ、栄養補助食品、口腔衛生用／化粧用の製品などが挙げられる。これら製品の具体例としては、コーラ、ジンジャエール、ルートビア、りんごジュース（cider）、果汁フレーバー入り清涼飲料（たとえば、レモンライム風味やオレンジ風味などの柑橘フレーバーの清涼飲料）、粉末固形清涼飲料などの非炭酸飲料及び炭酸飲料；果実又は野菜由来のフルーツジュース、生搾りジュースなどのフルーツジュース、果肉を含むフルーツジュース、果肉飲料、果実飲料、果汁入り飲料、果汁フレーバー入り飲料、野菜ジュース、野菜入りジュース、及びフルーツと野菜を含むミックスジュース；スポーツドリンク、栄養ドリンク、ニアウォーターなどの清涼飲料（たとえば、天然香料又は合成香料を加えた水）；コーヒー、ココア、紅茶、緑茶、ウーロン茶などの茶ドリンク又は他の嗜好飲料；乳飲料、乳成分を含むコーヒー飲料、カフェオレ、ミルクティー、フルーツミルク飲料、飲むヨーグルト、乳酸菌飲料などの乳成分を含む飲料；乳製品；ベーカリー製品；ヨーグルト、ゼリー、飲むゼリー、プリン、ババロア、ブラマンジェ、ケーキ、ブラウニー、ムースなどのデザート類、及びおやつ又は食後に食べるための甘味食品；冷凍食品；アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイスなどの各種アイスクリーム類（甘味料及び様々な他の種類の原材料を乳製品に添加し、得られた混合物を撹拌し、凍結させた食品）、及びシャーベット、デザートアイスなどの氷菓（糖を含む液体に様々な他の種類の原料を添加し、得られる混合物を撹拌し、凍結させた食品）を含む冷菓；アイスクリーム；一般的な菓子類、たとえば、ケーキ、クラッカー、ビスケット、餡饅頭などの焼き菓子又は蒸し菓子；餅及び米菓；卓上食品；チューインガム（たとえば、実質的に水不溶性のチュアブルガムベース（チクル若しくはその代替物であるジェルトン、グッタケイゴム（guttakay rubber）又は可食性天然／合成樹脂若しくはワックス）を包含する組成物）、ハードキャンディー、ソフトキャンディー、ミントタブレット、ヌガーキャンディー、ジェリービーンズなどの一般的な糖菓；フルーツフレーバー入りソース、チョコレートソースなどのソース類；可食ゲル；バタークリーム、アイシング用ペースト（flour paste）、ホイップクリームなどのクリーム類；イチゴジャム、マーマレードなどのジャム類；菓子パンを含むパン又は他のデンプン製品；スパイス類；ローストした肉類、ローストした鶏肉、グリルした肉類などに使用するための醤油だれ、及びトマトケチャップ、ソース、めんつゆなどの一般的な調味料；農産加工品、畜産加工品又は水産加工品；ソーセージなどの加工肉類；レトルト食品、漬物、佃煮、珍味、付け合わせ；ポテトチップ、クッキーなどのスナック菓子；穀物食品；経口投与用又は口腔用の薬剤又は医薬部外品（たとえば、ビタミン剤、咳止めシロップ、咳止めドロップ、チュアブル錠、アミノ酸、苦味のある薬剤や医薬品、酸味料など）であって、丸薬、錠剤、スプレー剤、カプセル剤、シロップ剤、ドロップ剤、トローチ剤、散剤などの固体状、液状、ゲル状又は気体状である薬剤又は医薬部外品；口中清涼剤、うがい薬、洗口剤、練り歯磨き、歯磨き粉、歯磨き剤、マウススプレー、歯用ホワイトニング剤などの口腔で使用する他の経口組成物を含むパーソナルケア製品；栄養補助食品；かぎタバコ、紙巻たばこ、パイプ及び葉巻タバコを含む有煙及び無煙のタバコ製品、あらゆる形状のその他のタバコ（たとえば、刻んだフィラー、葉、茎、柄、均質化した乾燥葉、再構成バインダー、及びタバコの屑、微粒子又は他の起源から作製したシート、ペレット若しくは他の形態である再形成タバコ）、非タバコ材料から処方されたタバコ代替物、ディップ又はかみタバコなどのタバコ製品；動物飼料；並びに衛生的な利益をもたらす食品又は食品の一部分を含む栄養強化製品が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
少なくとも１つの態様において、経口摂取され得る組成物は、実質的に純粋なテルペングリコシド及び少なくとも１種のシクロデキストリンを包含する少なくとも１種の包接複合体を含む飲料（たとえば、炭酸飲料又は非炭酸飲料）である。たとえば、いくつかの態様においては、本発明の少なくとも１種の包接複合体は、経口摂取され得る組成物中に、該組成物の総重量に対して０．１重量％〜７重量％の範囲の量で存在している。
さらに、当業者は、該組成物を、所望のカロリー含有量となるようにカスタマイズし得ることを理解できるであろう。たとえば、本発明の少なくとも１種の包接複合体を少なくとも１種の他の甘味料（たとえば、低カロリー性又はノンカロリーの合成甘味料）及び／又は他の添加剤と組み合わせて、好ましいカロリー含有量及び／又は味を有する経口摂取され得る組成物を得ることができる。
たとえば、本発明の組成物は、少なくとも１種の他の甘味料を含んでいてもよい。少なくとも１種の他の甘味料は、どのような種類の甘味料であってもよく、たとえば、天然甘味料又は合成甘味料でよい。少なくとも１つの態様においては、少なくとも１種の他の甘味料は天然甘味料から選ばれる。別の１つの態様においては、少なくとも１種の他の甘味料は合成甘味料から選ばれる。いくつかの態様においては、本発明の組成物は、少なくとも２種の他の甘味料を含む。
たとえば、少なくとも１種の他の甘味料は、高カロリー性炭水化物甘味料でよい。適切な高カロリー性炭水化物甘味料の例として、スクロース、フルクトース、グルコース、エリスリトール、マルチトール、ラクチトール、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、Ｄ−タガトース、トレハロース、ガラクトース、ラムノース、シクロデキストリン（α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリンなど）、リブロース、スレオース、アラビノース、キシロース、リキソース、アロース、アルトロース、マンノース、イドース、ラクトース、マルトース、転化糖、イソトレハロース、ネオトレハロース、パラチノース又はイソマルツロース、エリスロース、デオキシリボース、グロース、イドース、タロース、エリスルロース、キシルロース、プシコース、ツラノース、セロビオース、グルコサミン、マンノサミン、フコース、グルクロン酸、グルコン酸、グルコノラクトン、アベクオース、ガラクトサミン、キシロ−オリゴ糖（キシロトリオース、キシロビオースなど）、ゲンチオ−オリゴ糖（ゲンチオビオース、ゲンチオトリオース、ゲンチオテトラオースなど）、ガラクト−オリゴ糖、ソルボース、ニゲロ−オリゴ糖、フルクト−オリゴ糖（ケストース、ニストースなど）、マルトテトラオール、マルトトリオール、マルト−オリゴ糖（マルトトリオース、マルトテトラオース、マルトペンタオース、マルトヘキサオース、マルトヘプタオースなど）、ラクツロース、メリビオース、ラフィノース、ラムノース、リボース、異性化液糖（たとえば、ＨＦＣＳ５５、ＨＦＣＳ４２、ＨＦＣＳ９０などの高フルクトース コーン（スターチ） シロップ（ＨＦＣＳ）、カップリングシュガー、大豆オリゴ糖、及びグルコースシロップが挙げられるが、これらには限定されない。
たとえば、少なくとも１種の他の甘味料は、合成甘味料でよい。本願明細書において、「合成甘味料」という用語は、自然界には元々発見されない組成物であって、スクロース、フルクトース又はグルコースよりも高い甘味付与能力を有するという特徴を有し、それでいて、カロリーがより少ないような任意の組成物を意味する。本発明の諸態様に使用するのに適切な合成甘味料の例として、スクラロース、アセスルファムカリウム、アスパルテーム、アリテーム、サッカリン、ネオヘスペリジン、ジヒドロカルコン、シクラメート、ネオテーム、Ｎ−［Ｎ−［３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）プロピル］−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン １−メチル エステル、Ｎ−［Ｎ−［３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−３−メチルブチル］−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン １−メチル エステル、Ｎ−［Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）プロピル］−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン １−メチル エステル、及びこれらの塩などが挙げられるが、これらには限定されない。
本発明の諸態様に使用するのに適切な他の甘味料の例として、天然高効能甘味料及び合成高効能甘味料が挙げられる。本願明細書において、「天然高効能甘味料」（natural high-potency sweetener）、「ＮＨＰＳ」、「ＮＨＰＳ組成物」及び「天然高効能甘味料組成物」という用語は、同一の意味を有する。「ＮＨＰＳ」とは、自然界に発見される甘味料であって、元の形態、抽出された形態、精製された形態又はその他の形態で、単一物又は混合物として存在し、スクロース、フルクトース又はグルコースよりも甘味付与能力が高いという特徴を有し、それでいて、カロリーがより少ないような任意の甘味料を意味する。本発明の諸態様に使用するのに適切なＮＨＰＳの例として、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＣ（ズルコシドＢ）、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＥ、レバウジオシドＦ、ズルコシドＡ、ルブソシド、ステビア、ステビオシド、モグロシドIV、モグロシドＶ、羅漢果甘味料、シアメノシド、モナチン及びモナチン塩（モナチンＳＳ、ＲＲ、ＲＳ、ＳＲ）、クルクリン、グリシルリジン酸及びグリシルリジン酸塩、ソーマチン、モネリン、マビンリン、ブラゼイン、ヘルナンズルチン、フィロズルチン、グリシフィリン、フロリジン、トリロバチン、バイユノシド、オスラジン、ポリポドシドＡ、プテロカリオシドＡ、プテロカリオシドＢ、ムクロジオシド、フロミソシドＩ、ペリアンドリンＩ、アブルソシドＡ及びシクロカリオシドＩが挙げられるが、これらには限定されない。ＮＨＰＳは修飾ＮＨＰＳでもよい。修飾ＮＨＰＳは、自然界において既に修飾された形態で存在しているものを含む。修飾ＮＨＰＳの例として、発酵したもの、酵素と接触したもの、誘導体化されたもの、又は置換されたものが挙げられるが、これらには限定されない。１つの態様においては、少なくとも１種の修飾ＮＨＰＳは、少なくとも１種のＮＨＰＳと組み合わせて用いることができる。別の１つの態様においては、少なくとも１種の修飾ＮＨＰＳは、少なくとも１種のＮＨＰＳと組み合わせずに単独で用いることができる。したがって、本発明の任意の態様において、修飾ＮＨＰＳは、ＮＨＰＳの代替物として用いることもできるし、ＮＨＰＳと組み合わせて用いることもできる。以下、簡単のために、本発明の態様の説明をする際には、修飾ＮＨＰＳが未修飾のＮＨＰＳの代替物であるとは明示的には述べていないが、「ＮＨＰＳ」の代わりに「修飾ＮＨＰＳ」を使用できることを理解されたい。
少なくとも１つの態様において、本発明の組成物は少なくとも１種の更なる添加剤を含む。
たとえば、本発明の組成物は、組成物の経時プロファイル及び／又はフレーバープロファイルを調整するための、少なくとも１種の甘味改良用添加剤及び／又は組成物を含んでいてよい。甘味料組成物の経時プロファイル及び／又はフレーバープロファイルを改良するための甘味改良剤の使用については、本願と共に係属している米国特許出願第１１／５６１，１４８号及び第１１／５６１，１５８号並びに米国特許出願公開公報第２００８／０２９２７６５号に詳述されている。この言及により、これらの出願の内容全体が本願明細書に組み込まれるものとする。
適切な甘味改良用添加剤及び／又は組成物の例として、炭水化物、ポリオール、アミノ酸及びアミノ酸塩、ポリアミノ酸及びポリアミノ酸塩、ペプチド、糖酸及び糖酸塩、ヌクレオチド及びヌクレオチド塩、有機酸、無機酸、有機塩（有機酸塩及び有機塩基塩を含む）、無機塩、苦味化合物、風味料及び風味材料、渋味化合物（astringent compound）、タンパク質又はタンパク質加水分解物、界面活性剤、乳化剤、フラボノイド、アルコール、ポリマー、上記の砂糖様特性を付与する他の甘味改良用添加剤、天然高効能甘味料、並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらには限定されない。
本願において使用する「甘味改良用添加剤」とは、本発明の組成物に添加する合成甘味料に砂糖様の経時プロファイル、砂糖様のフレーバープロファイル又はその両方を付与する材料を意味する。
本発明の諸態様における使用に適した甘味改良用アミノ酸添加剤としては、アスパラギン酸、アルギニン、グリシン、グルタミン酸、プロリン、スレオニン、テアニン、システイン、シスチン、アラニン、バリン、チロシン、ロイシン、イソロイシン、アスパラギン、セリン、リシン、ヒスチジン、オルニチン、メチオニン、カルニチン、アミノ酪酸（α−異性体、β−異性体又はγ−異性体）、グルタミン、ヒドロキシプロリン、タウリン、ノルバリン、サルコシン、及びこれらの塩（ナトリウム塩、カリウム塩又は酸塩など）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。甘味改良用アミノ酸添加剤は、Ｄ型とＬ型のどちらでもよく、同じアミノ酸又は異なるアミノ酸からなる単量体、二量体又は三量体のいずれでもよい。更にアミノ酸は、該当する場合には、α−異性体、β−異性体、γ−異性体、δ−異性体及びε−異性体のいずれでもよい。上述のアミノ酸及びその塩（たとえば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、他のアルカリ金属塩やアルカリ土類金属塩、又は酸性塩）の組み合わせも、本発明のいくつかの態様においては適切な甘味改良用添加剤である。アミノ酸は、天然であっても合成であってもかまわない。アミノ酸は、修飾されていてもよい。修飾アミノ酸とは、少なくとも１つの原子の付加、欠失、置換、又はこれらの組み合わせによって修飾されたアミノ酸（たとえば、Ｎ−アルキルアミノ酸、Ｎ−アシルアミノ酸又はＮ−メチルアミノ酸）を意味する。修飾アミノ酸の例としては、トリメチルグリシン、Ｎ−メチル−グリシン及びＮ−メチル−アラニンなどのアミノ酸誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。本発明におけるアミノ酸には、修飾されたアミノ酸と非修飾のアミノ酸の両方が含まれる。更に本発明におけるアミノ酸には、グルタチオンやＬ−アラニル−Ｌ−グルタミンなどのペプチドやポリペプチド（たとえば、ジペプチド、トリペプチド、テトラペプチド及びペンタペプチド）も含まれる。適切な甘味改良用ポリアミノ酸添加剤としては、ポリ−Ｌ−アスパラギン酸、ポリ−Ｌ−リシン（たとえば、ポリ−Ｌ−α−リシン又はポリ−Ｌ−ε−リシン）、ポリ−Ｌ−オルニチン（たとえば、ポリ−Ｌ−α−オルニチン又はポリ−Ｌ−ε−オルニチン）、ポリ−Ｌ−アルギニン、アミノ酸の他の多量体、及びこれらの塩（たとえば、Ｌ−グルタミン酸一ナトリウム塩などの、カルシウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩やマグネシウム塩）が挙げられる。甘味改良用ポリアミノ酸添加剤も、Ｄ型とＬ型のどちらでもかまわない。更にポリアミノ酸は、該当する場合には、α−異性体、β−異性体、γ−異性体、δ−異性体及びε−異性体のいずれでもよい。上述のポリアミノ酸及びそれらの塩（たとえば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、他のアルカリ金属塩やアルカリ土類金属塩、又は酸性塩）の組み合わせも、本発明のいくつかの態様においては適切な甘味改良用添加剤である。本願に記載したポリアミノ酸は、複数種のアミノ酸からなるコポリマーを含んでいてもよい。ポリアミノ酸は、天然であっても合成であってもかまわない。ポリアミノ酸は、少なくとも１つの原子の付加、欠失、置換、又はこれらの組み合わせによって修飾されたポリアミノ酸（たとえば、Ｎ−アルキルポリアミノ酸やＮ−アシルポリアミノ酸）でもよい。本発明におけるポリアミノ酸には、修飾されたポリアミノ酸及び非修飾のポリアミノ酸の両方が含まれる。たとえば、修飾されたポリアミノ酸としては、種々の分子量（ＭＷ）のポリアミノ酸、たとえば、ＭＷが１，５００、ＭＷが６，０００、ＭＷが２５，２００、ＭＷが６３，０００、ＭＷが８３，０００、又はＭＷが３００，０００のポリ−Ｌ−α−リシンが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明に適した甘味改良用糖酸添加剤の例としては、アルドン酸、ウロン酸、アルダル酸、アルギン酸、グルコン酸、グルクロン酸、グルカル酸、ガラクタル酸、ガラクツロン酸、これらの塩（たとえば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩又は他の生理学的に許容される塩）、及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明に適した甘味改良用ヌクレオチド添加剤としては、イノシン一リン酸（ＩＭＰ）、グアノシン一リン酸（ＧＭＰ）、アデノシン一リン酸（ＡＭＰ）、シトシン一リン酸（ＣＭＰ）、ウラシル一リン酸（ＵＭＰ）、イノシン二リン酸、グアノシン二リン酸、アデノシン二リン酸、シトシン二リン酸、ウラシル二リン酸、イノシン三リン酸、グアノシン三リン酸、アデノシン三リン酸、シトシン三リン酸、ウラシル三リン酸、これらのアルカリ金属塩やアルカリ土類金属塩、及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。本願に記載したヌクレオチドは、ヌクレオチド関連添加剤、たとえば、ヌクレオシドや核酸塩基（たとえば、グアニン、シトシン、アデニン、チミン、ウラシル）を含んでいてもよい。
適切な甘味改良用有機酸添加剤には、−ＣＯＯＨ部分を含むいかなる化合物も含まれる。本発明に適した甘味改良用有機酸添加剤の例としては、Ｃ2〜Ｃ30カルボン酸、置換ヒドロキシＣ2〜Ｃ30カルボン酸、安息香酸、置換安息香酸（たとえば、２，４−ジヒドロキシ安息香酸）、置換桂皮酸、ヒドロキシ酸、置換ヒドロキシ安息香酸、置換シクロヘキシルカルボン酸、タンニン酸、乳酸、酒石酸、クエン酸、グルコン酸、グルコヘプトン酸、アジピン酸、ヒドロキシクエン酸、リンゴ酸、フルーツ酸（リンゴ酸、フマル酸及び酒石酸の混合物）、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、クロロゲン酸、サリチル酸、クレアチン、コーヒー酸、胆汁酸、酢酸、アスコルビン酸、アルギン酸、エリソルビン酸、ポリグルタミン酸、グルコノデルタラクトン、及びこれらのアルカリ金属塩誘導体やアルカリ土類金属塩誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。更に甘味改良用有機酸添加剤は、Ｄ型とＬ型のどちらでもかまわない。
適切な甘味改良用有機酸塩添加剤の例としては、あらゆる有機酸のナトリウム塩、カルシウム塩、カリウム塩及びマグネシウム塩、たとえば、クエン酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、乳酸塩（たとえば、乳酸ナトリウム）、アルギン酸塩（たとえば、アルギン酸ナトリウム）、アスコルビン酸塩（たとえば、アスコルビン酸ナトリウム）、安息香酸塩（たとえば、安息香酸ナトリウムや安息香酸カリウム）及びアジピン酸塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。上述の甘味改良用有機酸塩添加剤は、所望により、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、カルボキシル基、アシル基、アシルオキシ基、アミノ基、アミド基、カルボキシル誘導体、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、硫黄原子、チオール基、イミン基、スルホニル基、スルフェニル基、スルフィニル基、スルファミル基、カルボキシアルコキシ基、カルボキサミド基、ホスホニル基、ホスフィニル基、ホスホリル基、ホスフィノ基、チオエステル基、チオエーテル基、酸無水物、オキシイミノ基、ヒドラジノ基、カルバミル基、リン酸基、ホスホナート基、及び他の置換可能な官能基からなる群より選ばれる少なくとも１種の置換基で置換することができ、これらの基により置換された有機酸塩添加剤が合成甘味料の甘味を改良する機能を有する限りこれらを任意に用いることができる。
たとえば、本発明に適した甘味改良用無機酸添加剤としては、リン酸、亜リン酸、ポリリン酸、塩酸、硫酸、炭酸、リン酸二水素ナトリウム、及びこれらのアルカリ金属塩やアルカリ土類金属塩（たとえば、イノシトール六リン酸マグネシウムやイノシトール六リン酸カルシウム）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明に適した甘味改良用苦味化合物からなる添加剤としては、カフェイン、キニーネ、尿素、橙皮油、ナリンギン、カシア及びこれらの塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の別の１つの態様は、実質的に純粋なテルペングリコシドの溶解度を増大させるための方法であって、実質的に純粋なテルペングリコシドを少なくとも１種のシクロデキストリンと混合して少なくとも１種の包接複合体を形成することを含み、該少なくとも１種の包接複合体の溶解度が該実質的に純粋なテルペングリコシド単独の溶解度よりも高いことを特徴とする方法に関する。
包接複合体を形成するための様々な方法が、当分野において知られている。本発明の包接複合体は、当業者に知られているどのような方法によっても形成することができる。包接複合体は、たとえば、凍結乾燥、共沈、粉砕、加熱攪拌又は混練によって形成することができる。シクロデキストリン包接複合体を形成するための代表的な方法が、米国特許出願公開公報第２００９／００１２１４６号に記載されている。
包接複合体は、たとえば、凍結乾燥によって形成することができる。たとえば、１つの方法では、等モル量の実質的に純粋なテルペングリコシドとシクロデキストリンとを１部〜５部の量の水に溶解し、攪拌しながら６０℃まで加熱する。この水溶液に、９５％のエタノール（または、メタノールなどの他のアルコール若しくはアルコール混合物）を、該水溶液が澄み始めるまで、滴下する。水溶液が澄んだら、室温まで冷却し、その後４８時間凍結乾燥する。いくつかの場合には、メタノールを用いることができる。
１つの態様においては、包接複合体を、飲料組成物などの経口摂取され得る組成物と混合する。いくつかの態様においては、飲料組成物は、炭酸飲料又は非炭酸飲料である。
実質的に純粋なテルペングリコシドを少なくとも１種のシクロデキストリンと混合するのは、実質的に純粋なテルペングリコシドを経口摂取され得る組成物に添加する前でも後でもよい。たとえば、実質的に純粋なテルペングリコシドと少なくとも１種のシクロデキストリンとは、経口摂取され得る組成物に添加する前でも添加した後でも（たとえば、添加した後に）、複合体を形成することができる。たとえば、レバウジオシドＡとγ−シクロデキストリンとは、経口摂取され得る組成物に添加する前に、複合体化され得る。包接複合体は、液体（たとえば、溶液）、固体（たとえば、粉末、チャンク、ペレット、顆粒、ブロック、結晶など）又は懸濁液として、精製物、希釈物又は濃縮物の形で存在することができる。
本発明の別の１つの態様は、経口摂取され得る組成物の味を改良するための方法に関する。１つの態様においては、経口摂取され得る組成物の味を改良するための方法は、本発明の包接複合体を経口摂取され得る組成物に添加することを含む。
いくつかの態様においては、２種以上の包接複合体を用いるときは、各包接複合体を、経口摂取され得る組成物に、同時に添加してもよいし、交互に添加してもよいし、無作為に添加してもよいし、他のやり方で添加してもよい。
いくつかの態様においては、本発明の組成物は、少なくとも１種の包接複合体（実質的に純粋なテルペングリコシド及び少なくとも１種のシクロデキストリンを包含する）、少なくとも１種の増量剤、及び、所望により、少なくとも１種の甘味改良剤及び／又は固化防止剤を包含し、経時プロファイル及び／又はフレーバープロファイルが向上されている卓上甘味料組成物である。
たとえば、好適な「増量剤」の例としては以下のものを挙げることができるが、これらに限定されない。マルトデキストリン（１０ＤＥ、１８ＤＥ、又は５ＤＥ）、固形コーンシロップ（２０ＤＥ又は３６ＤＥ）、スクロース、フルクトース、グルコース、転化糖、ソルビトール、キシロース、リブロース、マンノース、キシリトール、マンニトール、ガラクチトール、エリスリトール、マルチトール、ラクチトール、イソマルト、マルトース、タガトース、ラクトース、イヌリン、グリセロール、プロピレン、グリコール、ポリオール、ポリデキストロース、フルクトオリゴ糖、セルロースとセルロース誘導体、及びこれらの混合物。また、少なくとも１種の増量剤の更なる例としては、グラニュー糖（スクロース）、又は他の高カロリー性甘味料（たとえば結晶性フルクトース、他の炭水化物及び糖アルコール）も挙げることができる。１つの態様においては、増量剤は甘味改良用添加剤として用いてもよい。
少なくとも１つの態様においては、本発明の卓上甘味料は、少なくとも１種のスクロース、たとえば少なくとも１種のスクロースポリオールを含む。
本願明細書においては、「固化防止剤」は少なくとも１種の甘味料分子が他の甘味料分子に対して付着、結合又は接触するのを防止、減少、阻害又は抑制するいかなる薬剤をも意味するものと理解される。「固化防止剤」は、成分の均一性及び均一溶解を補助する薬剤でもよい。いくつかの態様によると、固化防止剤の例としては以下のものを挙げることができるが、これらに限定されない。酒石英、ケイ酸カルシウム、二酸化ケイ素、微結晶性セルロース（ペンシルベニア州、フィラデルフィア、FMC BioPolymer 社製の Avicel）及びリン酸三カルシウム。少なくとも１つの態様においては、固化防止剤は、卓上甘味料組成物中に約０．００１〜約３重量％の量で存在するように用いられる。
卓上甘味料組成物は、多くの異なる形態で製造し包装することができ、また、当技術分野で既知のいかなる形態を有してもよい。たとえば、卓上甘味料組成物の形態としては、粉末、顆粒、小包、錠剤、小袋、ペレット、キューブ、固体及び液体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本願明細書の広い開示範囲を提示する数値範囲やパラメーターは、特にことわりのない限り近似値であるが、特定の実施例に記載した数値は可能な限り正確な値を報告するものである。しかし、いかなる数値にも、その測定方法に伴う標準的な偏差に必然的に起因する一定の誤差が内在している。
実例として、本発明の特定の態様に係わる具体的な実施例を以下に示すが、これらは本発明を限定するものではない。
実施例１−シクロデキストリンのＸＲＰＤ
シクロデキストリンのサンプルのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）パターンを収集した。このサンプルは、PANalytical 社製の X'Pert PRO MPD Ｘ線回析装置を用い、Optix 社製の長い微小焦点線源（long, fine-focus source）を用いて生成するＣｕ放射線の入射光で分析した。楕円傾斜多層ミラーを用いて、ＣｕＫα Ｘ線の焦点を、被検物を通して検出器上に合わせた。分析の前に、シリコン検体（NIST SRM 640c）を分析して、Ｓｉ １１１ピークの位置を確認した。サンプル検体を、３μｍ厚のフィルムの間に挟み込み、透過形状に関する解析を行った。空気によって生ずるバックグラウンド値を最小にするために、ビームストップを用いた。軸発散による広がりを最小限にするために、入射光用のソーラースリット及び回折光用のソーラースリットを使用した。検体から２４０ｍｍの位置の走査型位置有感Ｘ線検出器（X'Celerator）と Data Collector ソフトウェア ｖ．２．２ｂとを用いて、回折パターンを収集した。各パターンのためのデータ取得パラメーターは、ミラー前の発散スリット（ＤＳ）及び入射光散乱防止スリット（ＳＳ）を含めて、この報告の、画像の上にあるデータセクションに表示してある。
図１に示すように、ＸＲＰＤ分析により、γ−シクロデキストリンのアモルファス特性が確認された。
実施例２−包接複合体の調製
Ａ．γ−ＣＤと Reb Ａ（水和物形態）との複合体
等モル量の水和物形態のレバウジオシド（Reb）Ａを１ミリモルのγ−シクロデキストリン（γ−ＣＤ）と混合し、水（１０ｍｌ）に懸濁させた。この溶液を攪拌しながら６７℃まで加熱した。この溶液に、９５％のエタノールを、該溶液が澄み始めるまで、５分以内で滴下した（１．５ｍｌ）。溶液が澄んだら、室温まで冷却し、その後４８時間かけて凍結乾燥した。
Ｂ．γ−ＣＤと Reb Ｃとの複合体
等モル量の Reb Ｃを１ミリモルのγ−シクロデキストリンと混合し、水（１０ｍｌ）に懸濁させた。この溶液を攪拌しながら６７℃まで加熱した。この溶液に、９５％のエタノールを、該溶液が澄み始めるまで、５分以内で滴下した（３．０ｍｌ）。溶液が澄んだら、室温まで冷却し、その後４８時間かけて凍結乾燥した。
Ｃ．γ−ＣＤと Reb Ｄとの包接複合体Ａ
等モル量の Reb Ｄを１ミリモルのγ−シクロデキストリンと混合し、水（３０ｍｌ）、メタノール（３０ｍｌ）及びエタノール（１０ｍｌ）に懸濁させ、激しく攪拌しながら３０分間加熱して６０℃とした。溶液が澄んだら、室温まで冷却し、その後４８時間かけて凍結乾燥した。
γ−ＣＤと Reb Ｄとの包接複合体Ｂ
本例においては、上記例Ｃで得た攪拌後の溶液を、１２０ＫＰｓｉでホモジナイザーを通過させ、その後に凍結乾燥した。この実験の目的は、均質化が、包接複合体を安定化させている電子的相互作用の一部を断ち切るかどうかを後で調べることにある。
実施例３−ＮＭＲデータ
実施例２で調製したサンプルの1Ｈ ＮＭＲスペクトルを得て、テルペングリコシドを含まないシクロデキストリン溶液の場合と比較した。1Ｈ ＮＭＲ分析は、Varian 社製の unity 600 を６００ＭＨｚで運転して行った。サンプルを重水に溶解し、濃度を３〜４モル／Ｌｘとした。溶媒中に存在する痕跡量の水に基づく４．７ｐｐｍの化学シフトを、参照値として用いた。1Ｈ ＮＭＲスペクトルに用いた典型的なパラメーターは、スキャンが６４回、緩和遅延が１秒、パルス角が４５度であった。
包接複合体が形成されたかどうかを調べるために、５．３ｐｐｍ〜３．２ｐｐｍの範囲における参照サンプルのプロトンシフト（図２）を、実施例２において調製した溶液のそれ（図３〜図５）と比較した。図３〜図５から分かるように、プロトンは、ゲスト分子による遮蔽のために高磁場の化学シフトを示した。この結果は、実施例２に記載した製造方法によって包接複合体が形成されたことと整合する。
実施例４−ＤＳＣデータ
包接複合体の未複合体化成分（図６ａ〜図６ｄ）、並びに物理的混合物及び包接複合体（図７〜図９）について、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）を行った。ＤＳＣは、TA Instruments 社製の Q2000 示差走査熱量計を用いて行った。温度較正は、ＮＩＳＴ製のトレース可能な金属インジウムを用いて行った。サンプルをＤＳＣ用のアルミニウムパンに入れて蓋で覆い、重量を正確に計測した。レバウジオシドＡ、Ｃ及びＤ以外のすべてのサンプルについては、パンの蓋に手動でピンホールを設けて穿孔処理を行った。サンプルパンと同様の処理を施した計測済のアルミニウムパンを、セルの参照側に設置した。シクロデキストリン及びステビオールグリコシドは、１０℃／分の速度で−３０℃から２５０℃又は３００℃まで加熱した。包接複合体及び物理的混合物は、１０℃／分の速度で室温から１２５℃まで加熱し、１２５℃で１分間等温に保ち、急速に２０℃まで冷却し、その後１０℃／分の速度で３００℃まで加熱した。
図６ａ〜図９ｃは、ＤＳＣ分析の結果を示す。各サンプルについての最初の加熱サイクルは、室温から１２５℃近傍のサイクル停止温度に亘る幅広い吸熱事象を示し、吸湿性サンプルから吸着水が失われることと整合する。レバウジオシドＣとγ−シクロデキストリンとの物理的混合物（図８ａ）及びレバウジオシドＤとγ−シクロデキストリンとの物理的混合物（図９ａ）については、１００℃近傍に重なりあう吸熱ピークが観測される。１００℃近傍に観測されるこの第２の熱的挙動は、物理的混合物に帰せられてはいない。特定の理論に拘束されることは望まないが、この吸熱特性は、サンプル中の結晶性成分（たとえば、固体−固体相転移物質又は融成物）の存在又はアモルファス材料のエンタルピー緩和に帰せられるかもしれない。特定の理論に拘束されることは望まないが、包接複合体のサーモグラムにおいて１００℃近傍に吸熱ピークが存在しないこと（図８ｂ及び図９ｂ）は、ＤＳＣ分析の実施中又は実施前に、ステビオールグリコシドの結晶化を防ぐ安定化相互作用が存在することと整合し、シクロデキストリンとレバウジオシドＣとの複合体が存在していることを示す。
各物理的混合物（図７ａ、図８ａ及び図９ａ）についての第２加熱サイクルには、２００℃超（分解温度より低い）において強い吸熱ピークが見られる。特定の理論に拘束されることは望まないが、この吸熱ピークの温度は、各々の対応するステビオールグリコシドのサーモグラムにおいて融解に帰せられるピークの温度と類似する。対照的に、包接複合体についての第２加熱サイクルには、分解の前に、単に幅広い、比較的弱い熱的挙動が見られるだけである。
特定の理論に拘束されることは望まないが、包接複合体のサーモグラムにおいて、２００℃超の温度に強い吸熱融解ピークが存在しないこと（図７ｂ、図８ｂ及び図９ｂ）は、アモルファスなステビオールグリコシドの結晶化を防ぐ安定化相互作用の存在を示唆する。レバウジオシドＤとγ−シクロデキストリンとの均質化した包接複合体のサーモグラム（図９ｃ）にのみ、無視できないピークが予想融点に見られ、これは均質化が包接複合体の安定化相互作用を断ち切ることを示唆する。
さらに、図８ｂのサーモグラムは、約２６０℃を越えると平坦になり、分解に至るまで続く。対照的に、図８ｃのサーモグラムには、レバウジオシドＤの融点である２７８℃において弱い吸熱的挙動が見られる。特定の理論に拘束されることは望まないが、これらの結果は、レバウジオシドＤとγ−シクロデキストリンとの均質化した包接複合体中には、ステビオールグリコシドの何らかの結晶が少量であるが存在している可能性を示唆する（図８ｃ）。特定の理論に拘束されることは望まないが、図８ｂに吸熱事象が存在しないことは、包接複合体にとっては予想された結果である。包接複合体においては、安定化相互作用のために、結晶化やその後の融解は防止される。
実施例５−ＩＲデータ
テルペングリコシド、シクロデキストリン、様々な複合体及び様々な物理的混合物について、赤外線（ＩＲ）分光分析を行った。ＩＲスペクトルは、Ever-Glo 社製の中赤外線／遠赤外線光源、広帯域臭化カリウム（ＫＢｒ）ビームスプリッター、及び重水化硫酸トリグリシン（ＤＴＧＳ）検出器を備えたフーリエ変換赤外線（ＦＴ−ＩＲ）分光分析装置（登録商標：Magna-IR 860、Thermo Nicolet 社製）を用いて得た。波長の確認は、NIST SRM 1921b（ポリスチレン）を用いて行った。データ取得のために、減衰全反射法（ＡＴＲ）用アクセサリー（商標：Thunderdome、Thermo Spectra-Tech 社製）を、ゲルマニウム（Ｇｅ）結晶と共に用いた。各スペクトルは、スペクトル分解能４ｃｍ-1で収集した２５６回の積算スキャン（co-added scan）を表す。バックグラウンドデータセットは、純粋なＧｅ結晶を用いて得た。Ｌｏｇ（１／Ｒ）（Ｒ＝反射率）スペクトルは、これら２つのデータセットの相互の比をとることによって得た。
複合体化していない Reb Ａ、複合体化していないシクロデキストリン、複合体化していない Reb Ｃ及び複合体化していない Reb Ｄのスペクトルを、それぞれ図１０ａ、図１０ｂ、図１３及び図１６に示す。シクロデキストリン及び上記３種類のステビオールグリコシドのそれぞれの赤外線スペクトルは、水蒸気の存在を補正し、強度を規格化した。ＩＲスペクトルのスペクトル和（図１１ａ、図１１ｂ、図１４ａ、図１４ｂ、図１７ａ及び図１７ｂ）を、シクロデキストリンと各ステビオールグリコシドのスペクトルを用いて生成した。各成分スペクトルのスケールを適宜変更して、対応する物理的混合物のスペクトルによく似たスペクトル和を生成した。これらのスペクトル和を、実際に作製した対応する物理的混合物のスペクトル（各プロットの最下部のトレースとして示す）にオーバーレイした。シクロデキストリン及び各ステビオールグリコシドの赤外線スペクトルは、プロット上部のトレースとして示す。計算されたスペクトル和は、物理的混合物のスペクトルとよく一致する。
図１２ａ、図１５ａ及び図１８ａは、各包接複合体及び対応する物理的混合物の、強度を規格化したスペクトルのオーバーレイを示す。図１２ｂ、図１５ｂ及び図１８ｂは、上記図のスペクトルを約１８００〜８００ｃｍ-1の領域において拡大した図を示したものである。包接複合体の赤外線スペクトルと、対応する物理的混合物の赤外線スペクトルとの間には、バンドの位置及び強度に明確な相違がある。これは、各サンプルセットの固体状態における組成に相違があることを示す。いくつかの例について、以下、説明する。
各包接複合体のスペクトル（図１２ａ、図１２ｂ、図１５ａ、図１５ｂ、図１８ａ、図１８ｂ、図１９ａ及び図１９ｂ）は、１７５０ｃｍ-1近傍にステビオールグリコシドカルボニルバンドを示し、このバンドは、１７３０ｃｍ-1近傍のより弱い吸収肩バンド（shoulder band）よりも相対強度が大きい。対照的に、γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＣとの物理的混合物のスペクトル、及びγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの物理的混合物のスペクトル（図１５ａ、図１５ｂ、図１８ａ及び図１８ｂ）は、１７３０ｃｍ-1近傍に単一のバンドを示すだけであり、また、レバウジオシドＡとγ−シクロデキストリンとの物理的混合物のスペクトル（図１２ａ及び図１２ｂ）は、カルボニル領域に２つのバンドを示すが、１７５０ｃｍ-1のバンドは、相対強度のより大きい１７３０ｃｍ-1のバンドの吸収肩バンドとして現われる。
データからは、シクロデキストリンの振動モードに帰せられる顕著なスペクトル特性が見られる。たとえば、シクロデキストリンサンプルや物理的混合物サンプルのスペクトルにおいては、最強のＣ−Ｏ伸縮バンドが１０２６ｃｍ-1に存在する。しかし、このバンドは、包接複合体のスペクトルにおいては１０２３ｃｍ-1にシフトする。同様に、シクロデキストリンサンプルや物理的混合物サンプルのスペクトルにおいて１１５０ｃｍ-1に現われる弱いバンドは、包接複合体のスペクトルにおいては１１５５ｃｍ-1にシフトする。
包接複合体のスペクトル（図１２ａ、図１２ｂ、図１５ａ、図１５ｂ、図１８ａ及び図１８ｂ）と、対応する物理的混合物のスペクトル（図１１ａ、図１１ｂ、図１４ａ、図１４ｂ、図１７ａ及び図１７ｂ）との間の他の顕著な相違として、包接複合体のスペクトルにおける１０８０ｃｍ-1のバンドの顕著な強度減少、並びに、水酸基伸縮領域に存在する幅広いバンド及びＣＨ伸縮領域に存在する一連のバンドにおける形状及び相対強度の相違が挙げられる。
特定の理論に拘束されることは望まないが、包接複合体のスペクトルからシフトしたバンドと変則的な強度が観測されることは、シクロデキストリンとステビオールグリコシドとの間の予期される相互作用の存在と整合する。ステビオールグリコシドのアモルファス／結晶特性は分析の時点では分かっていなかったため、その熱的挙動は、アモルファスなサンプルにおいて何らかの結晶化が生じた可能性を含むＤＳＣデータによって観察されており、分光分析データの解釈が複雑になっていることに注意すべきである。しかし、シクロデキストリン（シクロデキストリンがアモルファスな形状であることは、ＸＲＰＤによって決定した（図１））に帰せられる振動によるバンドシフトが観測されたことは、包接複合体には安定化相互作用が存在するという仮説をさらに支持している。
γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの均質化した包接複合体のスペクトルと、γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの包接複合体のスペクトルとの比較から、これら２つのスペクトルの間の様々な領域におけるバンド強度の相違は明らかである（図２０ａ及び図２０ｂ）。強度差を示すスペクトル領域は、レバウジオシドＤのスペクトル（最上部のトレース）におけるバンドの振動数に対応する。これは、サンプル中のステビオールグリコシドに相の異なる不純物（phase impurity）が存在することを示唆する。均質化した包接複合体のＤＳＣデータは、相の異なる不純物（融点温度に存在する弱い吸熱ピーク）が存在するかもしれないという証拠を示すものでもあった。特定の理論に拘束されることは望まないが、この不純物は、均質化の結果として包接複合体から遊離した一部のステビオールグリコシドであるように思われる。
さらに、図２０ｂの１７５０〜１７３０ｃｍ-1の領域において、レバウジオシドＤ包接複合体のスペクトルは、１７５０ｃｍ-1の位置にピークを示し、１７３０ｃｍ-1近傍により弱い吸収肩を示す。対照的に、均質化したレバウジオシドＤ包接複合体のスペクトルは、上記の２つの振動数において同様の強度のピークを示す（１７３０ｃｍ-1におけるピークの方がやや強い）。１７５０ｃｍ-1に位置するピークは、包接複合体に特有のものである。１７３０ｃｍ-1におけるピークは、複合体化していないレバウジオシドＤのスペクトルや、レバウジオシドＤとγ−ＣＤとの物理的混合物のスペクトルに見られるバンドに対応する（図１７ｂ）。
同様に、包接複合体のスペクトルにおける１２３０ｃｍ-1近傍のピークは、レバウジオシドＤ包接複合体のスペクトルにおいては、均質化した包接複合体のスペクトルと比べてやや強い強度をもって現われる。１２３０ｃｍ-1におけるこのピークは、また、ステビオールグリコシド及び対応する物理的混合物のスペクトルにおけるバンドに対応する。特定の理論に拘束されることは望まないが、この結果は、均質化したレバウジオシドＤ包接複合体は複数の相の混合物であることを示唆する。レバウジオシドＤ包接複合体と、均質化したレバウジオシドＤ包接複合体との間でスペクトル差の見られる領域は、サンプルのステビオールグリコシド成分に対応する。
実施例６−ラマンデータ
テルペングリコシド、シクロデキストリン、様々な複合体及び様々な物理的混合物について、ラマン分光分析を行った。ラマンスペクトルは、インジウム−ガリウム−砒素（ＩｎＧａＡｓ）検出器を備えた分光光度計（Nexus 670 FT-IR spectrophotometer、Thermo Nicolet 社製）にインターフェース接続されたＦＴ−ラマンモジュールを用いて取得した。波長の確認は、硫黄及びシクロヘキサンを用いて行った。各サンプルは、分析のために、ペレットホルダーに入れて調製した。出力約０．５Ｗの Nd:YVO4 レーザー（励起波長は１０６４ｎｍ）を各サンプルに照射した。各スペクトルは、スペクトル分解能４ｃｍ-1で２５６回又は５１２回スキャンして収集したデータの積算（co-added）に基づくものである。
ラマンスペクトルは、赤外線スペクトルのデータの場合と同様に処理した。複合体化していない Reb Ａ、複合体化していないシクロデキストリン、複合体化していない Reb Ｃ及び複合体化していない Reb Ｄのスペクトルを、それぞれ図２１ａ、図２１ｂ、図２５及び図３０に示す。様々な複合体のスペクトルを、図２３及び図２８に示す。ラマンスペクトルのスペクトル和と、対応する物理的混合物のラマンスペクトルとのオーバーレイを、図２２ａ、図２２ｂ、図２６ａ、図２６ｂ、図３１ａ及び図３１ｂに示す。計算されたスペクトル和は、物理的混合物のスペクトルとよく一致する。
物理的混合物サンプルのラマンスペクトル及び包接複合体サンプルのラマンスペクトルは、ラマンレーザーの影響によるサンプルの変化の有無を調べるために、データの取得中にスキャンを２５６回及び５１２回行った後に取得した。各サンプルについて、２つのスペクトルの間には、レバウジオシドＣの物理的混合物の場合（図２７ａ及び図２７ｂ）とレバウジオシドＤの物理的混合物の場合（図３２ａ及び図３２ｂ）とを除き、僅かな相違しか観測されなかった。図は、２５６回のスペクトル取得の後及び５１２回のスペクトル取得の後に取得したラマンスペクトルを示す。ラマンデータの評価は、すべてのサンプルについて、２５６回の累積スキャンの後に得たスペクトルを用いて行った。
図２４ａ、図２４ｂ、図２９ａ、図２９ｂ、図３３ａ、図３３ｂ、図３４ａ及び図３４ｂは、各包接複合体及び対応する物理的混合物についての、強度を規格化したラマンスペクトルをオーバーレイ表示したものである。包接複合体のラマンスペクトルと対応する物理的混合物のラマンスペクトルとの間には、バンドの位置及び強度に相違があることが観測される。これは、各サンプルセットの固体状態における組成に相違があることと整合する。たとえば、各物理的混合物のスペクトルは、１２８０ｃｍ-1近傍及び１２３０ｃｍ-1近傍に弱いピークを示す。このようなピークは、上記２つの振動数において非常に弱いピークのみを示すγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの均質化した包接複合体のスペクトルの場合（図３４ａ及び図３４ｂ）の場合を除き、包接複合体のスペクトルには存在しない。また、ステビオールグリコシドのＣ＝Ｃ伸縮に帰せられる１６６０ｃｍ-1近傍のピークは、レバウジオシドＡ包接複合体のスペクトル（図２４ａ及び図２４ｂ）においては４ｃｍ-1だけ高い振動数にシフトし、γ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの均質化した包接複合体のスペクトル（図３４ａ及び図３４ｂ）やγ−シクロデキストリンとレバウジオシドＤとの包接複合体のスペクトル（図３３ａ及び図３３ｂ）においては幅広いものとなる。
包接複合体と対応する物理的混合物との間のラマンスペクトルにおけるさらなる相違として、包接複合体サンプルのスペクトルにおいては４８０ｃｍ-1近傍のシクロデキストリンのピークが比較的に狭い形状になること、各包接複合体サンプルのスペクトルにおいては７４３ｃｍ-1に単一の鋭いピークが現れること、などが挙げられる。物理的混合物のスペクトルにおいては、対照的に、この領域に、様々な幅と振動数とを有する１つ又は２つ以上のピークが存在する。
実施例７−溶解度
実施例２において調製した包接複合体の水溶性を評価した。溶解度を測定するために、実質的に純粋なテルペングリコシドとシクロデキストリンとの複合体を水と混合し、１分間未満の磁気攪拌に付した。サンプル１を得るために、実施例２（Ａ）に記載したように調製したγ−ＣＤと Reb Ａ（水和物形）との複合体（２３４．１９ｍｇ）を水と混合して全量７ｇの溶液（１００ｍｇの Reb Ａに相当する）とした。サンプル２を得るために、実施例２（Ｂ）に記載したように調製したγ−ＣＤと Reb Ｃとの複合体（４７３ｍｇ）を水と混合して全量１０ｇの溶液（２００ｍｇの Reb Ｃに相当する）とした。サンプル３を得るために、サンプル２を得るために用いた包接複合体の量を２倍にした。サンプル４を得るために、実施例２（Ｃ）に記載したように調製したγ−ＣＤと Reb Ｄとの複合体（１０７．５ｍｇ）を水と混合して全量５ｇの溶液（５０．０ｍｇの Reb Ｄに相当する）とした。
得られた溶液を数日間ないし数十日間、沈殿があるかどうかを調べるために、目視によりモニターした（断続的に攪拌した）。結果を下記の表１に示す。４日〜３０日のうちに、上記の高濃度溶液は、澄んだ状態となった。
Figure 2016073295

Claims (25)

  1. 実質的に純粋なテルペングリコシド及び少なくとも１種のシクロデキストリンを包含する包接複合体であって、該包接複合体の溶解度が該実質的に純粋なテルペングリコシド単独の溶解度よりも高いことを特徴とする包接複合体。
  2. 該少なくとも１種の実質的に純粋なテルペングリコシドが、無水物多形、溶媒和物多形及びアモルファス形、並びにこれらの組合せから選ばれる形態であることを特徴とする、請求項１に記載の包接複合体。
  3. 該実質的に純粋なテルペングリコシドが水和物の形態であることを特徴とする、請求項２に記載の包接複合体。
  4. 該実質的に純粋なテルペングリコシドが、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＥ、レバウジオシドＦ、ステビオシド、ステビオールビオシド、ズルコシドＡ、ルブソシド、ステビオール、ステビオール１３ Ｏ−β−Ｄ−グリコシド、スアビオシドＡ、スアビオシドＢ、スアビオシドＧ、スアビオシドＨ、スアビオシドＩ、スアビオシドＪ、イソステビオール、１３−［（２−Ｏ−（３−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−（４−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−ヒドロキシ−カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−メチル−１６−オキソ−１７−ノルカウラン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１５−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１５−エン−１８−酸、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］−１７−ヒドロキシ−カウラ−１５−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］−１６−ヒドロキシ カウラン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］−１６−ヒドロキシ カウラン−１８−酸、１−［１３−ヒドロキシカウラ−１６−エン−１８−酸エステル］β−Ｄ−グルコピラヌロン酸、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］−１７−ヒドロキシ−カウラ−１５−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−α−Ｌ−ラムノピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸−（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］−１７−オキソ−カウラ−１５−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］−１７−オキソ−カウラ−１５−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−（６−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−フルクトフラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸−（６−Ｏ−β−Ｄ−キシロピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸−（４−Ｏ−（２−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸−（２−Ｏ−６−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１５−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−キシロピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−β−Ｄ−キシロピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−６−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、１３−［（２−Ｏ−６−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ］カウラ−１６−エン−１８−酸 β−Ｄ−グルコピラノシル エステル、モグロシドＥ、モグロシドＩＡ、モグロシドＩＥ、モグロシドIIＡ、モグロシドIIＡ1、モグロシドIIＢ、モグロシドIIＥ、モグロシドIII、モグロシドIIIＡ2、モグロシドＩＶ、モグロシドＩＶＡ、モグロシドＶ、モグロシドＶＩ、１１−オキソモグロシド、１１−オキソモグロシドＩＡ、１１−オキソモグロシドＩＡ1、２０−ヒドロキシ−１１−オキソモグロシドＩＡ1、１１−オキソモグロシドIIＡ1、７−オキソモグロシドIIＥ、１１−オキソモグロシドIIＥ、１１−デオキシモグロシドIII、１１−オキソモグロシドＩＶＡ、７−オキソモグロシドＶ、１１−オキソモグロシドＶ、モグロール、１１−オキソモグロール、シアメノシド、シアメノシド−１、イソモグロシド、及びイソモグロシドＶ、並びにこれらの多形及びアモルファス形から選ばれることを特徴とする、請求項１に記載の包接複合体。
  5. 該実質的に純粋なテルペングリコシドが、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＣ及びレバウジオシドＤから選ばれることを特徴とする、請求項４に記載の包接複合体。
  6. 該実質的に純粋なテルペングリコシドが水和物形態のレバウジオシドＡであることを特徴とする、請求項５に記載の包接複合体。
  7. 該少なくとも１種のシクロデキストリンがγ−シクロデキストリンであることを特徴とする、請求項１に記載の包接複合体。
  8. テルペングリコシドとシクロデキストリンとの量比が１：１〜１：２０の範囲であることを特徴とする、請求項１に記載の包接複合体。
  9. 溶解度が０．１％〜７％の範囲であることを特徴とする、請求項１に記載の包接複合体。
  10. 溶解度が０．２％〜５％の範囲であることを特徴とする、請求項９に記載の包接複合体。
  11. レバウジオシドＡ及び少なくとも１種のシクロデキストリンを包含する包接複合体であって、レバウジオシドＡが水和物の形態であり、該包接複合体の溶解度がレバウジオシドＡ単独の溶解度よりも高いことを特徴とする包接複合体。
  12. 該少なくとも１種のシクロデキストリンがγ−シクロデキストリンであることを特徴とする、請求項１１に記載の包接複合体。
  13. 実質的に純粋なテルペングリコシド及び少なくとも１種のシクロデキストリンを包含する少なくとも１種の包接複合体を含む飲料組成物であって、該包接複合体の溶解度が該実質的に純粋なテルペングリコシド単独の溶解度よりも高いことを特徴とする飲料組成物。
  14. 該少なくとも１種の包接複合体が、該組成物中に、該組成物の総重量に対して０．１重量％〜７重量％の範囲の量で存在していることを特徴とする、請求項１３に記載の飲料組成物。
  15. 該少なくとも１種の包接複合体が、該組成物中に、該組成物の総重量に対して０．２重量％〜５重量％の範囲の量で存在していることを特徴とする、請求項１４に記載の飲料組成物。
  16. 該実質的に純粋なテルペングリコシドが、無水物多形、溶媒和物多形及びアモルファス形、並びにこれらの組合せから選ばれる形態であることを特徴とする、請求項１３に記載の飲料組成物。
  17. 実質的に純粋なテルペングリコシドの溶解度を増大させるための方法であって、実質的に純粋なテルペングリコシドを少なくとも１種のシクロデキストリンと混合して少なくとも１種の包接複合体を形成することを含むことを特徴とする方法。
  18. 少なくとも１種の包接複合体を経口摂取され得る組成物と混合することをさらに含むことを特徴とする、請求項１７に記載の方法。
  19. 実質的に純粋なテルペングリコシドを少なくとも１種のシクロデキストリンと混合して少なくとも１種の包接複合体を形成する工程が、
    実質的に純粋なテルペングリコシドと少なくとも１種のシクロデキストリンとを水溶液に添加し、
    該水溶液を加熱し、
    少なくとも１種のアルコールを該水溶液に添加し、そして
    該水溶液を凍結乾燥する
    ことを含むことを特徴とする、請求項１７に記載の方法。
  20. 該少なくとも１種の包接複合体の総重量が、該経口摂取され得る組成物の総重量に対して０．１重量％〜５重量％の範囲であることを特徴とする、請求項１８に記載の方法。
  21. 該実質的に純粋なテルペングリコシドが、無水物多形、溶媒和物多形及びアモルファス形、並びにこれらの組合せから選ばれる形態であることを特徴とする、請求項１７に記載の方法。
  22. 経口摂取され得る組成物の味を改良するための方法であって、実質的に純粋なテルペングリコシド及び少なくとも１種のシクロデキストリンを包含する少なくとも１種の包接複合体を経口摂取され得る組成物に添加することを含み、該少なくとも１種の包接複合体を、該経口摂取され得る組成物の総重量に対して０．１重量％〜５重量％の範囲の量で用いることを特徴とする方法。
  23. 該実質的に純粋なテルペングリコシドが、無水物多形、溶媒和物多形及びアモルファス形、並びにこれらの組合せから選ばれる形態であることを特徴とする、請求項２２に記載の方法。
  24. 少なくとも２種の実質的に純粋なテルペングリコシド及び少なくとも１種のシクロデキストリンを包含する包接複合体であって、該包接複合体の溶解度が該実質的に純粋なテルペングリコシド単独の溶解度よりも高いことを特徴とする包接複合体。
  25. 少なくとも１種の包接複合体を含む飲料組成物であって、該包接複合体は少なくとも２種の実質的に純粋なテルペングリコシド及び少なくとも１種のシクロデキストリンを包含し、該包接複合体の溶解度が該実質的に純粋なテルペングリコシド単独の溶解度よりも高いことを特徴とする飲料組成物。
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