JP2021514607A

JP2021514607A - グルコシル化テルペングリコシド、テルペングリコシドおよびシクロデキストリンを含む組成物

Info

Publication number: JP2021514607A
Application number: JP2020536526A
Authority: JP
Inventors: エフリジェオリヴィエ
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 2018-02-26
Filing date: 2019-02-25
Publication date: 2021-06-17
Also published as: CN111601516A; JP2023182635A; EP3723505A1; US20210076719A1; WO2019162509A1; KR20200125927A

Abstract

本明細書で提示される様々な態様は、ステビアレバウディアナベルトーニ、ルブススアビッシムスまたはシライチアグロスベノリなどのテルペングリコシドを含有する植物の抽出物から食品成分、香料および甘味料を製造する方法に関する。本明細書では、該方法から製造される組成物の配合および使用も提供する。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１８年２月２６日に出願された米国仮特許出願第６２／６３５，０２３号明細書、および２０１８年６月５日に出願された欧州特許出願第１８１７６１１０．７号明細書の優先権を主張し、その内容全体は、参照により本明細書に援用される。

発明の分野
本明細書で提示される様々な態様は、ステビアレバウディアナベルトーニ（ＳｔｅｖｉａｒｅｂａｕｄｉａｎａＢｅｒｔｏｎｉ）、ルブススアビッシムス（Ｒｕｂｕｓｓｕａｖｉｓｓｉｍｕｓ）またはシライチアグロスベノリ（Ｓｉｒａｉｔｉａｇｒｏｓｖｅｎｏｒｉｉ）などのテルペングリコシドを含有する植物の抽出物から食品成分、香料および甘味料を製造する方法に関する。本明細書ではさらに、該方法から製造される組成物の配合および使用を提供する。

背景技術
大規模集団による砂糖の摂取によって生じる健康への悪影響は、保健当局および一般の人間の関心事であり続けているため、甘味化合物の天然源が引き続き求められている。肥満傾向および肥満は、それを裏付けている。肥満、糖尿病および心血管疾患の事例を低減すべく砂糖の代替となり得る甘くて風味豊かな化合物を見つけるために、人間の食事への寄与がほぼゼロカロリーに近い甘い植物抽出物の研究が続けられている。

テルペングリコシド、例えば、ステビア（ステビアレバウディアナベルトーニ）抽出物由来のステビオールグリコシド、ブラックベリーの葉（ルブススアビッシムス）抽出物由来のルブソシド、およびモンクフルーツ（シライチアグロスベノリ）抽出物由来のモグロシドは、低カロリーの砂糖代替物として開発され報告されている。しかしながら、これらの製品には、苦味、後味が残る、甘草の風味などの否定的属性が残っている。砂糖を甘味抽出物で置き換えることに関連のあるこれらの問題のいくつかは、酵素を使用するテルペングリコシドの糖転移反応によって、部分的に対処される。しかしながら、望ましくない味属性を有しない低カロリーの天然甘味料を得るためには、依然として多くの課題が存在している。

発明の概要
本明細書で提示される一態様は、風味および味覚修飾組成物であって、
ａ）異なるグルコシル化度のグルコシル化テルペングリコシドと、
ｂ）ステビオシド、レバウディオシドＡ、レバウディオシドＣ、レバウディオシドＤ、他のステビオールグリコシド、ルブソシド、モグロシド、およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される残留テルペングリコシド分子を、乾物ベースで１％〜４０％の範囲の量と、
ｃ）少なくとも１種のシクロデキストリンと
を含む、組成物を提供する。

一態様では、グルコシル化テルペングリコシドは、グルコシル化ステビオールグリコシドを含む。

一態様では、グルコシル化テルペングリコシドは、グルコシル化ルブソシドを含む。

一態様では、グルコシル化テルペングリコシドは、グルコシル化モグロシドを含む。

一態様では、グルコシル化モグロシドは、グルコシル化モグロシドＶを含む。

一態様では、組成物中の少なくとも１種のシクロデキストリンの量は、０．００１〜１４質量％である。

一態様では、組成物中の少なくとも１種のシクロデキストリンの量は、０．０１〜１４質量％である。

一態様では、少なくとも１種のシクロデキストリンは、６〜８個のグルコース単位を含む。

一態様では、少なくとも１種のシクロデキストリンは、９〜１２個のグルコース単位を含む。

一態様では、異なるグルコシル化度は、グルコシド結合を介してテルペングリコシドに結合した１〜２０個のグルコース残基を含む。

一態様では、残留テルペングリコシド分子は、ステビオールグリコシド分子を含む。

一態様では、残留テルペングリコシド分子は、レバウディオシドＡ分子を含む。

一態様では、残留テルペングリコシド分子は、モグロシド分子を含む。

一態様では、モグロシド分子は、モグロシドＶ分子を含む。

一態様では、残留テルペングリコシド分子は、ルブソシド分子を含む。

本明細書で提示される一態様は、風味付けされた物品の味覚および風味の強度を増加させる方法であって、
本明細書で提示されるいくつかの態様による組成を含む組成物を、風味付けされた物品に加えることを含み、
味覚および風味の強度を増加させることは、食品または飲料製品における甘味の発現を遅延させることを含む、方法を提供する。

本明細書で提示される一態様は、風味付けされた物品の甘味を増強、改善、または修飾するための、本明細書で提示されるいくつかの態様による組成物の使用を提供する。

本明細書で提示される一態様は、風味付けされた物品の甘味を増強、改善、または修飾する方法であって、
本明細書で提示されるいくつかの態様による組成物を、風味付けされた物品の甘味を増強、改善、または修飾するのに有効な量で、風味付けされた物品に加えることを含む、方法を提供する。

発明を実施するための形態
以下の説明では、例示として、実施され得る特定の実施形態を参照する。これらの実施形態を、本明細書に記載される発明を当業者が実施できるように詳細に説明する。また、他の実施形態を利用することができ、かつ、本明細書で提示される態様の範囲から逸脱することなく論理的変更をなし得ることを理解するべきである。したがって、例示的な実施形態の以下の説明は、限定的な意味で解釈されるべきではなく、本明細書で提示される様々な態様の範囲は、添付の特許請求の範囲によって定義される。

要約は、読者が技術的開示の性質および要旨を迅速に確認できるように、米国特許法施行規則第１．７２条第（ｂ）項に準拠して提供される。要約は、特許請求の範囲または意味を解釈または制限するために使用されないという理解のもとに提出される。

予想外にも、一定数のグルコース単位を超えるテルペングリコシドのグリコシル化により、甘味が効果的に減少することを発見した。また、甘味の減少とともに、グルコシル化テルペングリコシド（以下、「ＧＴＧ」と称する）が、幅広い食品および飲料用途において、風味および甘味のプロファイルの修飾に寄与し得ることも発見した。

特に、予想外にも、一定数のグルコース単位を超えるテルペングリコシドのグリコシル化により、甘味が効果的に減少することが判明した。また、甘味の減少とともに、ＧＴＧが、幅広い食品および飲料用途において、風味および甘味のプロファイルの修飾に寄与し得ることも発見した。

また、風味および甘味のプロファイルの修飾は、ＧＴＧと、テルペングリコシドと、マルトデキストリンとのブレンドの組成によって影響されることも判明した。さらに、風味および甘味のプロファイルの修飾は、ＧＴＧと、テルペングリコシドと、少なくとも１種のシクロデキストリンとのブレンドの組成によって影響されることも判明した。

特定の理論に限定されることを意図するものではないが、ＧＴＧ分子のサイズおよび量、残留テルペングリコシドのタイプおよび量、ならびに少なくとも１種のシクロデキストリンのタイプおよび量は、様々な程度で風味修飾に寄与する。したがって、グリコシル化によって甘味は減少するが、風味修飾は増加する。風味修飾は、特定の風味ノート(ｆｌａｖｏｒｎｏｔｅ)の増加（増強）および／または特定の他の風味ノートの減少（抑制）を含み得る。ＧＴＧと、テルペングリコシドと、少なくとも１種のシクロデキストリンとのブレンドは、一定量の甘味を提供するが、本発明は、そのようなブレンドが、広範囲の食品および飲料用途において、風味および甘味のプロファイルを修飾することを示す。

一実施形態では、本発明は、ＧＴＧおよびテルペングリコシドの特定のタイプおよび含有量のブレンドを、マルトオリゴ糖、デンプン、部分デンプン加水分解物、シクロデキストリンおよびスクロースからなる群から選択されるα−グリコシル糖化合物と、ステビアレバウディアナベルトーニ植物において見出されるテルペングリコシド、ルブススアビッシムス植物の抽出物において見出されるテルペングリコシド、シライチアグロスベノリ植物において見出されるテルペングリコシド、またはそれらの混合物とから製造する方法に関する。

いくつかの態様における、ＧＴＧおよびテルペングリコシドの特定のタイプおよび含有量のブレンドを、タピオカデンプンとステビア抽出物とから製造する方法は、英国特許出願公開第２０２７４２３号明細書に記載されている。

一実施形態において、本発明は、ＧＴＧおよびテルペングリコシドの特定のタイプおよび含有量のブレンドを、タピオカデンプンと、ステビアレバウディアナベルトーニ植物において見出されるテルペングリコシド、ルブススアビッシムス植物の抽出物において見出されるテルペングリコシド、シライチアグロスベノリ植物に見出されるテルペングリコシド、またはそれらの混合物とから製造する方法に関し、そのブレンドは、ステビオールグリコシドを総含有量５０〜１００％で含有し、主としてステビオシド、レバウディオシド（Ｒｅｂ）Ａ、ＲｅｂＢ、ＲｅｂＣおよびＲｅｂＤのステビオールグリコシド分子を有する。

いくつかの態様における、ＧＴＧおよびテルペングリコシドの特定のタイプおよび含有量のブレンドを、タピオカデンプンとステビア抽出物とから製造する方法は、米国特許第９，４２０，８１５号明細書に記載されている。

本発明はまた、ブレンドの特定の組成にも関し、異なるＧＴＧ分子およびテルペングリコシド分子のタイプおよび量は、食品および飲料用途における異なる程度の味覚修飾に寄与する。

本明細書で提示される一態様は、風味および味覚修飾組成物であって、
ａ）異なるグルコシル化度のグルコシル化テルペングリコシドと、
ｂ）ステビオシド、レバウディオシドＡ、レバウディオシドＣ、レバウディオシドＤ、他のステビオールグリコシド、ルブソシド、モグロシド、およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される残留テルペングリコシド分子を、乾物ベースで１％〜４０％の範囲の量と、
ｃ）少なくとも１種のシクロデキストリンと
を含む、組成物を提供する。

いくつかの態様では、グルコシル化テルペングリコシドは、グルコシル化ステビオールグリコシドを含む。

いくつかの態様では、グルコシル化テルペングリコシドは、グルコシル化ルブソシドを含む。

いくつかの態様では、グルコシル化テルペングリコシドは、グルコシル化モグロシドを含む。

いくつかの態様では、グルコシル化モグロシドは、グルコシル化モグロシドＶを含む。

いくつかの態様では、組成物中の少なくとも１種のシクロデキストリンの量は、０．００１〜１４質量％である。

いくつかの態様では、組成物中の少なくとも１種のシクロデキストリンの量は、０．０１〜１４質量％である。

いくつかの態様では、少なくとも１種のシクロデキストリンは、６〜８個のグルコース単位を含む。

いくつかの態様では、少なくとも１種のシクロデキストリンは、９〜１２個のグルコース単位を含む。

いくつかの態様では、異なるグルコシル化度は、グルコシド結合を介してテルペングリコシドに結合した１〜２０個のグルコース残基を含む。

いくつかの態様では、残留テルペングリコシド分子は、ステビオールグリコシド分子を含む。

いくつかの態様では、残留テルペングリコシド分子は、レバウディオシドＡ分子を含む。

いくつかの態様では、残留テルペングリコシド分子は、ルブソシド分子を含む。

いくつかの態様では、残留テルペングリコシド分子は、モグロシド分子を含む。

いくつかの態様では、モグロシド分子は、モグロシドＶ分子を含む。

本発明の利点は、以下に示した詳細な説明によりさらに明らかになる。しかしながら、詳細な説明および特定の例は、本発明の好ましい実施形態を示してはいるが、例示としてのみ設けられており、それ故に、この詳細な説明から、本発明の精神および範囲内にある様々な変更および修正が、当業者には明らかになろうことを理解すべきである。

組成物は、様々な食品および飲料製品における風味および甘味のプロファイルの修飾剤として使用することができる。食品および飲料製品の非限定的な例としては、炭酸ソフトドリンク、レディ・トゥ・ドリンク飲料、エネルギードリンク、アイソトニック飲料、低カロリードリンク、ゼロカロリードリンク、スポーツドリンク、お茶、フルーツ野菜ジュース、ジュースドリンク、乳飲料、ヨーグルト飲料、アルコール飲料、粉末飲料、ベーカリー製品、クッキー、ビスケット、ベーキングミックス、シリアル、菓子類、キャンディー、タフィー、チューインガム、乳製品、フレーバーミルク、ヨーグルト、フレーバーヨーグルト、発酵乳、醤油および他の醤油製品、サラダドレッシング、マヨネーズ、酢、冷凍デザート、肉製品、魚肉製品、ビン詰および缶詰食品、卓上甘味料、果物および野菜が挙げられる。

グルコシル化テルペングリコシドと、テルペングリコシドと、シクロデキストリンとのブレンドを含む味覚および風味修飾組成物を含む食品または飲料製品に関する味覚および風味プロファイルは、味覚および風味修飾組成物を含まない比較の食品または飲料製品に関する比較の味覚および風味プロファイルよりも強い場合がある。さらに、味覚および風味修飾組成物（グルコシル化テルペングリコシド、選択したテルペングリコシドおよびシクロデキストリンを含む）を含む食品または飲料製品の口当たりは、味覚および風味修飾組成物を含まない比較の食品または飲料製品の口当たりを改善することができる。

さらに、組成物は、練り歯磨き、うがい薬、咳止めシロップ、チュアブル錠、ロゼンジ、ビタミン製剤などを含むがこれらに限定されない薬物または医薬品および化粧品において使用することができる。

組成物は、食品、飲料、医薬品および化粧品の用途において、「そのまま」、または他の甘味料、糖アルコール、香料および食品成分と組み合わせて、使用することができる。

本発明は、ＧＳＧおよびＳＧの特定のタイプおよび含有量のブレンドを、マルトオリゴ糖、デンプン、部分デンプン加水分解物、シクロデキストリンおよびスクロースからなる群から選択されるα−グリコシル糖化合物と、ステビアレバウディアナベルトーニ植物において見出されるテルペングリコシド、ルブススアビッシムス植物の抽出物において見出されるテルペングリコシド、シライチアグロスベノリ植物において見出されるテルペングリコシド、またはそれらの混合物とから製造する方法に関する。

いくつかの態様における、ＧＳＧおよびＳＧの特定のタイプおよび含有量のブレンドを、タピオカデンプンとステビア抽出物とから製造する方法は、英国特許出願公開第２０２７４２３号明細書に記載されている。

別の態様において、本発明は、ＧＴＧおよびテルペングリコシドの特定のタイプおよび含有量のブレンドを、タピオカデンプンと、ステビアレバウディアナベルトーニ植物において見出されるテルペングリコシド、ルブススアビッシムス植物の抽出物において見出されるテルペングリコシド、シライチアグロスベノリ植物に見出されるテルペングリコシド、またはそれらの混合物とから製造する方法に関し、そのブレンドは、ステビオールグリコシドを総含有量５０〜１００％で含有し、主としてステビオシド、レバウディオシド（Ｒｅｂ）Ａ、ＲｅｂＢ、ＲｅｂＣおよびＲｅｂＤのステビオールグリコシド分子を有する。

本開示では、グルコシル化テルペングリコシドと、少量の他のテルペングリコシドおよびマルトデキストリンとの混合物を製造する方法が開発されている。あるいは、本開示では、グルコシル化テルペングリコシドと、少量の他のテルペングリコシドおよびシクロデキストリンとの混合物を製造する方法が開発されている。

その方法は、ｐＨ、温度、酵素源および酵素活性、抽出物の品質、グルコースドナー（量および供給源）、ならびにグルコシル化テルペングリコシドと、テルペングリコシド分子と、少なくとも１種のシクロデキストリンとの異なる比率のブレンドを得るための時間に関する正確な制御を含む。

いくつかの態様では、本開示は、ステビオシド、レバウディオシドＡ、レバウディオシドＢ、レバウディオシドＣ、レバウディオシドＤ、レバウディオシドＥ、レバウディオシドＦ、ダルコシドＡ、ステビオールバイオシド、ルブソシド、ステビアレバウディアナベルトーニ植物において見出されるテルペングリコシド、ルブススアビッシムス植物において見出されるテルペングリコシド、シライチアグロスベノリ植物において見出されるテルペングリコシド、またはそれらの混合物のグルコシル化形態を含有する配合成分を製造するための酵素プロセスに関する。

いくつかの態様では、酵素プロセスのための出発材料は、ステビアレバウディアナベルトーニ植物の抽出物、または代わりにルブススアビッシムス植物の抽出物、または代わりにシライチアグロスベノリ植物の抽出物であり得る。いくつかの実施形態では、植物抽出物は、１種以上のテルペングリコシドを含有する。

例えば、例示として、ステビアレバウディアナベルトーニは、ステビオシド、レバウディオシドＡ、レバウディオシドＢ、レバウディオシドＣ、レバウディオシドＤ、レバウディオシドＥ、レバウディオシドＦ、ダルコシドＡ、およびステビオールバイオシドを含むいくつかのジテルペングリコシドを生成する。別の例として、ルブソシドは、ルブソシドと称される単一のテルペングリコシドを実質的に含有するブラックベリーの葉(ルブススアビッシムス)から得ることができるが、それに限定されない。ルブソシドは、ステビアの葉にも少量見出されることがある。

あるいは、酵素プロセスのための出発物質は、ステビアレバウディアナベルトーニ植物の抽出物、またはルブススアビッシムス植物の抽出物、またはシライチアグロスベノリ植物の抽出物のいずれかから精製されたテルペングリコシドであり得る。

いくつかの態様では、テルペングリコシド出発物質は、ステビオシド、レバウディオシドＡ、レバウディオシドＢ、レバウディオシドＣ、レバウディオシドＤ、レバウディオシドＥ、レバウディオシドＦ、ダルコシドＡ、ステビオールバイオシド、ルブソシド、モグロシドＶ、およびそれらの混合物からなる群から選択される。

いくつかの態様では、テルペングリコシド出発物質は、ステビオシド、レバウディオシドＡ、レバウディオシドＢ、レバウディオシドＣ、およびルブソシドからなる群から選択される。

いくつかの態様において、テルペングリコシド出発物質は、米国特許第８，２５７，９４８号明細書において開示されている出発物質である。

いくつかの態様において、テルペングリコシド出発物質は、国際公開第２０１７／０８９４４４号において開示されている出発物質である。

いくつかの態様において、テルペングリコシド出発物質は、国際公開第２０１３／０１９０５０号において開示されている出発物質である。

いくつかの態様において、テルペングリコシド出発物質は、欧州特許出願公開第３００３０５８号明細書において開示されている出発物質である。

本発明はまた、ブレンドの特定の組成にも関し、異なるＧＴＧ分子およびＴＧ分子のタイプおよび量は、食品および飲料用途における異なる程度の味覚修飾に寄与する。

本明細書で提示される一態様は、風味付けされた物品の味覚および／または風味の強度を増加させる方法であって、
本明細書で提示されるいくつかの態様による組成を含む組成物を、風味付けされた物品に加えることを含み、
味覚および風味の強度を増加させることは、食品または飲料製品における甘味の発現を遅延させることを含む、方法を提供する。

本明細書で提示される一態様は、風味付けされた物品の甘味を伝達、増強、改善、または修飾するために、本明細書で提示されるいくつかの態様による組成物の使用を提供する。

本明細書で提示される一態様は、風味付けされた物品の甘味を伝達、増強、改善、または修飾する方法であって、
本明細書で提示されるいくつかの態様による組成物を、風味付けされた物品の甘味を伝達、増強、改善、または修飾するのに有効な量で、風味付けされた物品に加えることを含む、方法を提供する。

本明細書全体を通して引用されている出版物は、参照によりその全体が本明細書に援用される。本発明の様々な態様を、例示および好ましい実施形態を参照することにより上で例示したが、本発明の範囲は、前述の説明によってではなく、特許法の原則の下で適切に解釈される以下の請求項によって定義されることが理解されよう。

Claims

風味および味覚修飾組成物であって、
ａ）異なるグルコシル化度のグルコシル化テルペングリコシドと、
ｂ）ステビオシド、レバウディオシドＡ、レバウディオシドＣ、レバウディオシドＤ、他のステビオールグリコシド、ルブソシド、モグロシド、およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される残留テルペングリコシド分子を、乾物ベースで１％〜４０％の範囲の量と、
ｃ）少なくとも１種のシクロデキストリンと
を含む、組成物。
前記グルコシル化テルペングリコシドは、グルコシル化ステビオールグリコシドを含む、請求項１記載の組成物。
前記グルコシル化テルペングリコシドは、グルコシル化ルブソシドを含む、請求項１記載の組成物。
前記グルコシル化テルペングリコシドは、グルコシル化モグロシドを含む、請求項１記載の組成物。
前記グルコシル化モグロシドは、グルコシル化モグロシドＶを含む、請求項１記載の組成物。
前記組成物中の少なくとも１種のシクロデキストリンの量は、０．００１〜１４質量％である、請求項１記載の組成物。
前記組成物中の少なくとも１種のシクロデキストリンの量は、０．０１〜１４質量％である、請求項１記載の組成物。
前記異なるグルコシル化度は、グルコシド結合を介して前記テルペングリコシドに結合した１〜２０個のグルコース残基を含む、請求項１記載の組成物。
前記残留テルペングリコシド分子は、ステビオールグリコシド分子を含む、請求項１記載の組成物。
前記残留テルペングリコシド分子は、レバウディオシドＡ分子を含む、請求項１記載の組成物。
前記残留テルペングリコシド分子は、ルブソシド分子を含む、請求項１記載の組成物。
前記残留テルペングリコシド分子は、モグロシド分子を含む、請求項１記載の組成物。
前記モグロシド分子は、モグロシドＶ分子を含む、請求項１記載の組成物。
前記少なくとも１種のシクロデキストリンは、６〜８個のグルコース単位を含む、請求項１記載の組成物。
前記少なくとも１種のシクロデキストリンは、９〜１２個のグルコース単位を含む、請求項１記載の組成物。
風味付けされた物品の甘味を伝達、増強、改善、または修飾するための、請求項１記載の組成物の使用。
風味付けされた物品の味覚および／または風味の強度を増加させる方法であって、
請求項１記載の組成物を、前記風味付けされた物品に加えることを含み、
前記味覚および風味の強度を増加させることは、前記食品または飲料製品における甘味の発現を遅延させることを含む、方法。
風味付けされた物品の甘味を伝達、増強、改善、または修飾する方法であって、
請求項１記載の組成物を、前記風味付けされた物品の前記甘味を伝達、増強、改善、または修飾するのに有効な量で、前記風味付けされた物品に加えることを含む、方法。