RU2012137253A - Терпенгликозиды с улучшенной растворимостью - Google Patents
Терпенгликозиды с улучшенной растворимостью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012137253A RU2012137253A RU2012137253/13A RU2012137253A RU2012137253A RU 2012137253 A RU2012137253 A RU 2012137253A RU 2012137253/13 A RU2012137253/13 A RU 2012137253/13A RU 2012137253 A RU2012137253 A RU 2012137253A RU 2012137253 A RU2012137253 A RU 2012137253A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- glucopyranosyl
- inclusion complex
- ester
- oic acid
- kaur
- Prior art date
Links
- -1 terpene glycoside Chemical class 0.000 claims abstract 66
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims abstract 27
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 claims abstract 27
- POCFBDFTJMJWLG-UHFFFAOYSA-N dihydrosinapic acid methyl ester Natural products COC(=O)CCC1=CC(OC)=C(O)C(OC)=C1 POCFBDFTJMJWLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 20
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims abstract 15
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 13
- 239000001512 FEMA 4601 Substances 0.000 claims abstract 7
- HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N Rebaudioside A Natural products O=C(O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)[C@@]1(C)[C@@H]2[C@](C)([C@H]3[C@@]4(CC(=C)[C@@](O[C@H]5[C@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@H](O)[C@@H](CO)O5)(C4)CC3)CC2)CCC1 HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N 0.000 claims abstract 7
- HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N entered according to Sigma 01432 Natural products C1CC2C3(C)CCCC(C)(C(=O)OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C3CCC2(C2)CC(=C)C21OC(C1OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)OC(CO)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N rebaudioside A Chemical group O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N 0.000 claims abstract 7
- 235000019203 rebaudioside A Nutrition 0.000 claims abstract 7
- RPYRMTHVSUWHSV-CUZJHZIBSA-N rebaudioside D Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RPYRMTHVSUWHSV-CUZJHZIBSA-N 0.000 claims abstract 6
- QSRAJVGDWKFOGU-WBXIDTKBSA-N rebaudioside c Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]1(CC[C@H]2[C@@]3(C)[C@@H]([C@](CCC3)(C)C(=O)O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)CC3)C(=C)C[C@]23C1 QSRAJVGDWKFOGU-WBXIDTKBSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000001776 FEMA 4720 Substances 0.000 claims abstract 3
- XKXZHTWOHXJEOL-UHFFFAOYSA-N (4R,5S,8S,9S,10S,13R)-16,17-Dihydroxykauran-19-oic acid beta-D-glucopyranosyl ester Natural products C1C(C(O)(CO)C2)CCC3C12CCC1C3(C)CCCC1(C)C(=O)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O XKXZHTWOHXJEOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- CANAPGLEBDTCAF-QHSHOEHESA-N Dulcoside A Natural products C[C@@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]2O[C@]34CC[C@H]5[C@]6(C)CCC[C@](C)([C@H]6CC[C@@]5(CC3=C)C4)C(=O)O[C@@H]7O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]7O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O CANAPGLEBDTCAF-QHSHOEHESA-N 0.000 claims abstract 2
- CANAPGLEBDTCAF-NTIPNFSCSA-N Dulcoside A Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](O[C@]23C(C[C@]4(C2)[C@H]([C@@]2(C)[C@@H]([C@](CCC2)(C)C(=O)O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)CC4)CC3)=C)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O CANAPGLEBDTCAF-NTIPNFSCSA-N 0.000 claims abstract 2
- RLLCWNUIHGPAJY-RYBZXKSASA-N Rebaudioside E Natural products O=C(O[C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1)[C@]1(C)[C@@H]2[C@@](C)([C@@H]3[C@@]4(CC(=C)[C@@](O[C@@H]5[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O6)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O5)(C4)CC3)CC2)CCC1 RLLCWNUIHGPAJY-RYBZXKSASA-N 0.000 claims abstract 2
- OMHUCGDTACNQEX-OSHKXICASA-N Steviolbioside Natural products O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O OMHUCGDTACNQEX-OSHKXICASA-N 0.000 claims abstract 2
- UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N Stevioside Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N 0.000 claims abstract 2
- JLPRGBMUVNVSKP-AHUXISJXSA-M chembl2368336 Chemical compound [Na+].O([C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C([O-])=O)[C@@H]1O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O JLPRGBMUVNVSKP-AHUXISJXSA-M 0.000 claims abstract 2
- KFVUFODCZDRVSS-XGBBNYNSSA-N iso-steviol Chemical compound C([C@]12C[C@@](C(C2)=O)(CC[C@H]11)C)C[C@H]2[C@@]1(C)CCC[C@@]2(C)C(O)=O KFVUFODCZDRVSS-XGBBNYNSSA-N 0.000 claims abstract 2
- KFVUFODCZDRVSS-UHFFFAOYSA-N isosteviol Natural products C1C(=O)C(C)(CCC23)CC21CCC1C3(C)CCCC1(C)C(O)=O KFVUFODCZDRVSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RLLCWNUIHGPAJY-SFUUMPFESA-N rebaudioside E Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RLLCWNUIHGPAJY-SFUUMPFESA-N 0.000 claims abstract 2
- QRGRAFPOLJOGRV-UHFFFAOYSA-N rebaudioside F Natural products CC12CCCC(C)(C1CCC34CC(=C)C(CCC23)(C4)OC5OC(CO)C(O)C(OC6OCC(O)C(O)C6O)C5OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O)C(=O)OC8OC(CO)C(O)C(O)C8O QRGRAFPOLJOGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- HYLAUKAHEAUVFE-AVBZULRRSA-N rebaudioside f Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)CO1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HYLAUKAHEAUVFE-AVBZULRRSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229940013618 stevioside Drugs 0.000 claims abstract 2
- OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N stevioside Natural products CC1(CCCC2(C)C3(C)CCC4(CC3(CCC12C)CC4=C)OC5OC(CO)C(O)C(O)C5OC6OC(CO)C(O)C(O)C6O)C(=O)OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 235000019202 steviosides Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 229930183612 suavioside Natural products 0.000 claims abstract 2
- DJGDBVPYRDFFOC-UHFFFAOYSA-N suavioside B Natural products O1C(CO)C(O)C(O)C(O)C1OC(=O)C1(C)CCCC(C2(CC3)O)(C)C1CCC2(C1)CC(=C)C13OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O DJGDBVPYRDFFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- JRITVVGPSXLNMR-UHFFFAOYSA-N suavioside G Natural products CC1(O)CC2(CCC34)CC1(OC1C(C(O)C(O)C(CO)O1)O)CCC2C3(C)CCCC4(C)C(=O)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O JRITVVGPSXLNMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- IBXRQQBJPCVMCM-UHFFFAOYSA-N suavioside H Natural products C1CC2C3(C)CCCC(C)(C(=O)OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C3CCC2(C=C2C=O)CC12OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O IBXRQQBJPCVMCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- TYIKLWYMBUWTIH-UHFFFAOYSA-N suavioside I Natural products C1C(O)(CO)C(O)(CCC23)CC13CCC1C2(C)CCCC1(C)C(=O)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O TYIKLWYMBUWTIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- CCUSLDHMJQZSLY-UHFFFAOYSA-N suavioside J Natural products C1CC2C3(C)CCCC(C)(C(=O)OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C3CCC2(C=C2CO)CC12OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O CCUSLDHMJQZSLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- DRSKVOAJKLUMCL-MMUIXFKXSA-N u2n4xkx7hp Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DRSKVOAJKLUMCL-MMUIXFKXSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 9
- NIKHGUQULKYIGE-OTCXFQBHSA-N ent-kaur-16-en-19-oic acid Chemical compound C([C@@H]1C[C@]2(CC1=C)CC1)C[C@H]2[C@@]2(C)[C@H]1[C@](C)(C(O)=O)CCC2 NIKHGUQULKYIGE-OTCXFQBHSA-N 0.000 claims 7
- NIKHGUQULKYIGE-YZOVGUKHSA-N kaur-16-en-18-oic acid Natural products C[C@@]12CCC[C@@](C)([C@H]1CC[C@]34C[C@H](CC[C@@H]23)C(=C)C4)C(=O)O NIKHGUQULKYIGE-YZOVGUKHSA-N 0.000 claims 7
- NIKHGUQULKYIGE-UHFFFAOYSA-N kaurenoic acid Natural products C1CC2(CC3=C)CC3CCC2C2(C)C1C(C)(C(O)=O)CCC2 NIKHGUQULKYIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 4
- GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N gamma-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N 0.000 claims 2
- 229940080345 gamma-cyclodextrin Drugs 0.000 claims 2
- OKGRRPCHOJYNKX-UHFFFAOYSA-N mogroside IV A Natural products C1CC2(C)C3CC=C(C(C(OC4C(C(O)C(O)C(COC5C(C(O)C(O)C(CO)O5)O)O4)O)CC4)(C)C)C4C3(C)C(O)CC2(C)C1C(C)CCC(C(C)(C)O)OC(C(C(O)C1O)O)OC1COC1OC(CO)C(O)C(O)C1O OKGRRPCHOJYNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LTDANPHZAHSOBN-IPIJHGFVSA-N (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,8R,9R,10S,11R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-11-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound C([C@H]1O[C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@H](CC[C@@H](C)[C@@H]1[C@]2(C[C@@H](O)[C@@]3(C)[C@@H]4C(C([C@@H](O[C@H]5[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]6[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)O5)O[C@H]5[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)CC4)(C)C)=CC[C@@H]3[C@]2(C)CC1)C)C(C)(C)O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LTDANPHZAHSOBN-IPIJHGFVSA-N 0.000 claims 1
- WRPAFPPCKSYACJ-ZBYJYCAASA-N (2r,3r,4s,5s,6r)-2-[[(2r,3s,4s,5r,6r)-6-[[(3s,8r,9r,10s,11r,13r,14s,17r)-17-[(5r)-5-[(2s,3r,4s,5s,6r)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2r,3s,4r,5r,6s)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-11-hydrox Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@H](CCC(C)[C@@H]1[C@]2(C[C@@H](O)[C@@]3(C)[C@@H]4C(C([C@@H](O[C@H]5[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]6[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)O5)O)CC4)(C)C)=CC[C@@H]3[C@]2(C)CC1)C)C(C)(C)O)[C@H]1O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WRPAFPPCKSYACJ-ZBYJYCAASA-N 0.000 claims 1
- GHBNZZJYBXQAHG-KUVSNLSMSA-N (2r,3r,4s,5s,6r)-2-[[(2r,3s,4s,5r,6r)-6-[[(3s,8s,9r,10r,11r,13r,14s,17r)-17-[(2r,5r)-5-[(2s,3r,4s,5s,6r)-4,5-dihydroxy-3-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy Chemical compound C([C@H]1O[C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@H](CC[C@@H](C)[C@@H]1[C@]2(C[C@@H](O)[C@@]3(C)[C@H]4C(C([C@@H](O[C@H]5[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]6[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)O5)O)CC4)(C)C)=CC[C@H]3[C@]2(C)CC1)C)C(C)(C)O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GHBNZZJYBXQAHG-KUVSNLSMSA-N 0.000 claims 1
- GRWRKEKBKNZMOA-SJJZSDDKSA-N (2r,3r,4s,5s,6r)-2-[[(2r,3s,4s,5r,6r)-6-[[(3s,8s,9r,10r,11r,13r,14s,17r)-17-[(2r,5r)-5-[(2s,3r,4s,5s,6r)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2s,3s,4r,5r,6s)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2 Chemical compound C([C@H]1O[C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)O)O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@H](CC[C@@H](C)[C@@H]1[C@]2(C[C@@H](O)[C@@]3(C)[C@H]4C(C([C@@H](O[C@H]5[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]6[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)O5)O)CC4)(C)C)=CC[C@H]3[C@]2(C)CC1)C)C(C)(C)O)O[C@H]1O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GRWRKEKBKNZMOA-SJJZSDDKSA-N 0.000 claims 1
- PASFPXYDHLIVRF-YMRJDYICSA-N (2r,3s,4s,5r,6r)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2r,3s,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(3s,8s,9r,10r,11r,13r,14s,17r)-11-hydroxy-17-[(2r,5r)-6-hydroxy-6-methyl-5-[(2s,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptan-2-yl]-4,4,9,13,14-pentamethyl-2 Chemical compound O([C@H](CC[C@@H](C)[C@@H]1[C@]2(C[C@@H](O)[C@@]3(C)[C@H]4C(C([C@@H](O[C@H]5[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]6[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)O5)O)CC4)(C)C)=CC[C@H]3[C@]2(C)CC1)C)C(C)(C)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O PASFPXYDHLIVRF-YMRJDYICSA-N 0.000 claims 1
- KYVIPFHNYCKOMQ-YMRJDYICSA-N (2r,3s,4s,5r,6r)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2r,3s,4s,5r,6s)-3,4,5-trihydroxy-6-[(3r,6r)-2-hydroxy-6-[(3s,8s,9r,10r,11r,13r,14s,17r)-11-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-3-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,7,8,10,11,12,15,16,1 Chemical compound C([C@H]1O[C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)O)O[C@H](CC[C@@H](C)[C@@H]1[C@]2(C[C@@H](O)[C@@]3(C)[C@H]4C(C([C@@H](O[C@H]5[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)CC4)(C)C)=CC[C@H]3[C@]2(C)CC1)C)C(C)(C)O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O KYVIPFHNYCKOMQ-YMRJDYICSA-N 0.000 claims 1
- FPMQKXQOBKDVHF-DJHQPCGUSA-N (3s,8s,9r,10r,13r,14s,17r)-17-[(2r,5r)-5,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-3-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-1,2,3,7,8,10,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one Chemical compound C([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@H]([C@]2(CC(=O)[C@]11C)C)[C@@H](CC[C@@H](O)C(C)(C)O)C)C=C2[C@H]1CC[C@H](O)C2(C)C FPMQKXQOBKDVHF-DJHQPCGUSA-N 0.000 claims 1
- QFVOYBUQQBFCRH-UHFFFAOYSA-N 13-Hydroxykaur-16-en-18-oic acid Chemical compound C1CC2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C)C1C(C)(C(O)=O)CCC2 QFVOYBUQQBFCRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYVIPFHNYCKOMQ-UHFFFAOYSA-N Mogroside III Natural products C1CC2(C)C3CC=C(C(C(OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)CC4)(C)C)C4C3(C)C(O)CC2(C)C1C(C)CCC(C(C)(C)O)OC(C(C(O)C1O)O)OC1COC1OC(CO)C(O)C(O)C1O KYVIPFHNYCKOMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- JLYBBRAAICDTIS-AYEHCKLZSA-N mogrol Chemical compound C([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@H]([C@]2(C[C@@H](O)[C@]11C)C)[C@@H](CC[C@@H](O)C(C)(C)O)C)C=C2[C@H]1CC[C@H](O)C2(C)C JLYBBRAAICDTIS-AYEHCKLZSA-N 0.000 claims 1
- JLYBBRAAICDTIS-UHFFFAOYSA-N mogrol Natural products CC12C(O)CC3(C)C(C(CCC(O)C(C)(C)O)C)CCC3(C)C1CC=C1C2CCC(O)C1(C)C JLYBBRAAICDTIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930191869 mogroside IV Natural products 0.000 claims 1
- WRPAFPPCKSYACJ-UHFFFAOYSA-N mogroside IV E Natural products C1CC2(C)C3CC=C(C(C(OC4C(C(O)C(O)C(COC5C(C(O)C(O)C(CO)O5)O)O4)O)CC4)(C)C)C4C3(C)C(O)CC2(C)C1C(C)CCC(C(C)(C)O)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O WRPAFPPCKSYACJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVJXHJAWHUMLLG-UHFFFAOYSA-N mogroside V Natural products CC(CCC(OC1OC(COC2OC(CO)C(O)C(O)C2OC3OC(CO)C(O)C(O)C3O)C(O)C(O)C1O)C(C)(C)O)C4CCC5(C)C6CC=C7C(CCC(OC8OC(COC9OC(CO)C(O)C(O)C9O)C(O)C(O)C8O)C7(C)C)C6(C)C(O)CC45C TVJXHJAWHUMLLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N oic acid Natural products C1CC2C3CC=C4CC(OC5C(C(O)C(O)C(CO)O5)O)CC(O)C4(C)C3CCC2(C)C1C(C)C(O)CC(C)=C(C)C(=O)OC1OC(COC(C)=O)C(O)C(O)C1OC(C(C1O)O)OC(COC(C)=O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930190082 siamenoside Natural products 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/56—Flavouring or bittering agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
- A23L2/52—Adding ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/60—Sweeteners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
- A23L27/36—Terpene glycosides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/84—Flavour masking or reducing agents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
- Seasonings (AREA)
Abstract
1. Комплекс включения, содержащий по существу чистый терпенгликозид и по меньшей мере один циклодекстрин, причем растворимость комплекса включения превышает растворимость по существу чистого терпенгликозида как такового.2. Комплекс включения по п.1, в котором по меньшей мере один по существу чистый терпенгликозид имеет форму, выбранную из безводной полиморфной формы, сольватной полиморфной формы, аморфной формы и их комбинации.3. Комплекс включения по п.2, в котором по существу чистый терпенгликозид находится в виде гидрата.4. Комплекс включения по п.1, в котором по существу чистый терпенгликозид выбран из ребаудиозида A; ребаудиозида B; ребаудиозида C; ребаудиозида D; ребаудиозида E; ребаудиозида F; стевиозида; стевиолбиозида; дулкозида A; рубузозида; стевиола; стевиол-13-O-β-D-гликозида; суавиозида A; суавиозида B; суавиозида G; суавиозида Н; суавиозида I; суавиозида J; изостевиола; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-[(2-O-(3-O-α-D-глюкопиранозил)-β-D-глюкопиранозил-3-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-16-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-[(2-O-β-D-глюкопиранозил-3-O-(4-O-α-D-глюкопиранозил)-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-16-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-[(3-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-16-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-гидрокси-каур-16-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-метил-16-оксо17-норкауран-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-[(2-О-β-D-глюкопиранозил-3-О-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-15-ен-18-овой кислоты; 13-[(2-O-β-D-глюкопиранозил-3-O-β-D глюкопиранозил-β-D-гл
Claims (25)
1. Комплекс включения, содержащий по существу чистый терпенгликозид и по меньшей мере один циклодекстрин, причем растворимость комплекса включения превышает растворимость по существу чистого терпенгликозида как такового.
2. Комплекс включения по п.1, в котором по меньшей мере один по существу чистый терпенгликозид имеет форму, выбранную из безводной полиморфной формы, сольватной полиморфной формы, аморфной формы и их комбинации.
3. Комплекс включения по п.2, в котором по существу чистый терпенгликозид находится в виде гидрата.
4. Комплекс включения по п.1, в котором по существу чистый терпенгликозид выбран из ребаудиозида A; ребаудиозида B; ребаудиозида C; ребаудиозида D; ребаудиозида E; ребаудиозида F; стевиозида; стевиолбиозида; дулкозида A; рубузозида; стевиола; стевиол-13-O-β-D-гликозида; суавиозида A; суавиозида B; суавиозида G; суавиозида Н; суавиозида I; суавиозида J; изостевиола; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-[(2-O-(3-O-α-D-глюкопиранозил)-β-D-глюкопиранозил-3-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-16-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-[(2-O-β-D-глюкопиранозил-3-O-(4-O-α-D-глюкопиранозил)-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-16-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-[(3-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-16-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-гидрокси-каур-16-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-метил-16-оксо17-норкауран-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-[(2-О-β-D-глюкопиранозил-3-О-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-15-ен-18-овой кислоты; 13-[(2-O-β-D-глюкопиранозил-3-O-β-D глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-15-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-[(2-O-β-D-глюкопиранозил-3-O-β-D-глюкопиранозил]-β-D-глюкопиранозил)окси]-17-гидрокси-каур-15-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-β-О-β-D-глюкопиранозил-3-О-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]-16-гидроксикауран-18-овой кислоты; 13-[(2-O-β-D-глюкопиранозил-β-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]-16-гидроксикауран-18-овой кислоты; 1-[13-гидроксикаур-16-ен-18-оат]-β-D-глюкопирануроновой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-(2-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]-17-гидрокси-каур-15-ен-18-овой кислоты; сложного (2-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозилового) эфира 13-[(2-O-α-L-рамнопиранозил-3-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-16-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-[(2-O-β-D-глюкопиранозил-(3-D-глюкопиранозил)окси]-17-оксо-каур-15-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-[(2-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]-17-оксо-каур-15-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-[(2-O-(6-O-β-D-глюкопиранозил)-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-16-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-[(2-O-β-D-глюкопиранозил-3-O-β-D-фруктофуранозил-(β-D-глюкопиранозил)окси]каур-16-ен-18-овой кислоты; сложного (6-О-β-D-ксилопиранозил-(3-D-глюкопиранозилового) эфира 13-[(2-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-16-ен-18-овой кислоты; сложного (4-O-(2-O-α-D-глюкопиранозил)-α-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозилового) эфира 13-[(2-O-β-D-глюкопиранозил-(3-D-глюкопиранозил)окси]каур-16-ен-18-овой кислоты; сложного (2-O-6-деокси-3-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил) эфира 13-[(2-O-β-D-глюкопиранозил-3-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-16-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-[(2-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-15-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-[(2-O-β-D-глюкопиранозил-3-O-(-D-ксилопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-16-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-[(2-O-β-D-ксилопиранозил-(3-D-глюкопиранозил)окси]каур-16-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-[(3-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-16-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-[(2-O-6-деокси-β-D-глюкопиранозил-3-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-16-ен-18-овой кислоты; сложного β-D-глюкопиранозилового эфира 13-[(2-O-6-деокси-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси]каур-16-ен-18-овой кислоты; могрозида E; могрозида I A; могрозида I E; могрозида II A; могрозида II AI; могрозида II B; могрозида II E; могрозида III; могрозида III A2; могрозида IV; могрозида IV A; могрозида V; могрозида VI; 11-оксомогрозида; 11-оксомогрозида I A; 11-оксомогрозида I A; 20-гидрокси-11-оксомогрозида I AI; 11-оксомогрозида II AI; 7-оксомогрозида H E; 11-оксомогрозида II E; 11-деоксимогрозида III; 11-оксомогрозида IV A; 7-оксомогрозида V; 11-оксомогрозида V; могрола; 11-оксомогрола; сиаменозида; сиаменозида-1; изомогрозида; изомогрозида V; а также их полиморфных и аморфных форм.
5. Комплекс включения по п.4, в котором по существу чистый терпенгликозид выбран из ребаудиозида A, ребаудиозида C и ребаудиозида D.
6. Комплекс включения по п.5, в котором по существу чистый терпенгликозид представляет собой ребаудиозид A в виде гидрата.
7. Комплекс включения по п.1, в котором по меньшей мере один циклодекстрин представляет собой γ-циклодекстрин.
8. Комплекс включения по п.1, в котором отношение количества терпенгликозида к количеству циклодекстрина составляет от 1:1 до 1:20.
9. Комплекс включения по п.1, в котором растворимость комплекса включения составляет от 0,1% до 7%.
10. Комплекс включения по п.9, в котором растворимость комплекса включения составляет от 0,2% до 5%.
11. Комплекс включения, содержащий ребаудиозид A и по меньшей мере один циклодекстрин, в котором ребаудиозид A находится в виде гидрата, и растворимость комплекса включения превышает растворимость ребаудиозида A как такового.
12. Комплекс включения по п.11, в котором по меньшей мере один циклодекстрин представляет собой γ-циклодекстрин.
13. Композиция напитка, включающая по меньшей мере один комплекс включения, содержащий по существу чистый терпенгликозид и по меньшей мере один циклодекстрин, причем растворимость комплекса включения превышает растворимость по существу чистого терпенгликозида как такового.
14. Композиция напитка по п.13, в которой по меньшей мере один комплекс включения присутствует в композиции в количестве, составляющем от 0,1% до 7 мас.% от общей массы композиции.
15. Композиция напитка по п.14, в которой по меньшей мере один комплекс включения присутствует в композиции в количестве, составляющем от 0,2% до 5 мас.% от общей массы композиции.
16. Композиция напитка по п.13, в которой по существу чистый терпенгликозид имеет форму, выбранную из безводной полиморфной формы, сольватной полиморфной формы, аморфной формы и их комбинации.
17. Способ повышения растворимости по существу чистого терпенгликозида, включающий смешивание по существу чистого терпенгликозида с по меньшей мере одним циклодекстрином с образованием по меньшей мере одного комплекса включения.
18. Способ по п.17, дополнительно включающий смешивание по меньшей мере одного комплекса включения со употребляемой внутрь через рот композицией.
19. Способ по п.17, в котором этап смешивания по существу чистого терпенгликозида с по меньшей мере одним циклодекстрином с образованием по меньшей мере одного комплекса включения включает
добавление по существу чистого терпенгликозида и по меньшей мере одного циклодекстрина к водному раствору,
нагревание водного раствора,
добавление к водному раствору по меньшей мере одного спирта, и
лиофилизацию водного раствора.
20. Способ по п.18, в котором по меньшей мере один комплекс включения присутствует в общем количестве, составляющем от 0,1% до 5 мас.% от общей массы употребляемой внутрь через рот композиции.
21. Способ по п.17, в котором по существу чистый терпенгликозид имеет форму, выбранную из безводной полиморфной формы, сольватной полиморфной формы, аморфной формы и их комбинации.
22. Способ улучшения вкуса употребляемой внутрь через рот композиции, включающий добавление по меньшей мере одного комплекса включения, содержащего по существу чистый терпенгликозид и по меньшей мере один циклодекстрин, к употребляемой внутрь через рот композиции, причем по меньшей мере один комплекс включения присутствует в композиции в количестве, составляющем от 0,1% до 5 мас.% от общей массы употребляемой внутрь через рот композиции.
23. Способ по п.22, в котором по существу чистый терпенгликозид имеет форму, выбранную из безводной полиморфной формы, сольватной полиморфной формы, аморфной формы и их комбинации.
24. Комплекс включения, содержащий по меньшей мере два по существу чистых терпенгликозида и по меньшей мере один циклодекстрин, причем растворимость комплекса включения превышает растворимость по существу чистых терпенгликозидов как таковых.
25. Композиция напитка, включающая по меньшей мере один комплекс включения, содержащий по меньшей мере два по существу чистых терпенгликозида и по меньшей мере один циклодекстрин, причем растворимость комплекса включения превышает растворимость по существу чистых терпенгликозидов как таковых.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US30220610P | 2010-02-08 | 2010-02-08 | |
| US61/302,206 | 2010-02-08 | ||
| PCT/US2011/024036 WO2011097620A1 (en) | 2010-02-08 | 2011-02-08 | Solubility enhanced terpene glycoside(s) |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012137253A true RU2012137253A (ru) | 2014-03-20 |
| RU2586161C2 RU2586161C2 (ru) | 2016-06-10 |
| RU2586161C9 RU2586161C9 (ru) | 2016-10-27 |
Family
ID=43769733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012137253/13A RU2586161C9 (ru) | 2010-02-08 | 2011-02-08 | Терпенгликозиды с улучшенной растворимостью |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110195161A1 (ru) |
| EP (1) | EP2533651A1 (ru) |
| JP (2) | JP2013530677A (ru) |
| KR (1) | KR20120125524A (ru) |
| CN (1) | CN103079411A (ru) |
| AU (1) | AU2011213602B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012020316A2 (ru) |
| CA (1) | CA2789102A1 (ru) |
| IL (1) | IL221256A0 (ru) |
| MX (1) | MX342797B (ru) |
| MY (1) | MY161487A (ru) |
| RU (1) | RU2586161C9 (ru) |
| WO (1) | WO2011097620A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201205923B (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102481372B (zh) * | 2009-06-24 | 2016-05-11 | 路易斯安那州州立大学及农业机械学院管理委员会 | 作为增溶剂的萜类糖苷及其组合 |
| US9578895B2 (en) | 2010-08-23 | 2017-02-28 | Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. | Rebaudioside A and stevioside compositions |
| WO2013036366A1 (en) | 2011-09-07 | 2013-03-14 | Purecircle Usa Inc. | Highly soluble stevia sweetener |
| US9795156B2 (en) | 2011-03-17 | 2017-10-24 | E.P.C (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd | Rebaudioside B and derivatives |
| WO2013036768A1 (en) * | 2011-09-09 | 2013-03-14 | The Coca-Cola Company | Improved sweetener blend compositions |
| LT2793618T (lt) * | 2011-12-19 | 2018-03-26 | The Coca-Cola Company | Gėrimas, apimantis steviolio glikozidus |
| US10292412B2 (en) | 2012-02-15 | 2019-05-21 | Kraft Foods Global Brands Llc | High solubility natural sweetener compositions |
| US9060537B2 (en) * | 2012-03-26 | 2015-06-23 | Pepsico, Inc. | Method for enhancing rebaudioside D solubility in water |
| US9752174B2 (en) * | 2013-05-28 | 2017-09-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
| CN108484698A (zh) * | 2012-12-19 | 2018-09-04 | 可口可乐公司 | 用于提高莱鲍迪苷x溶解度的组合物和方法 |
| US20140171519A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-19 | Indra Prakash | Compositions and methods for improving rebaudioside x solubility |
| US9522929B2 (en) * | 2014-05-05 | 2016-12-20 | Conagen Inc. | Non-caloric sweetener |
| US10264811B2 (en) | 2014-05-19 | 2019-04-23 | Epc Natural Products Co., Ltd. | Stevia sweetener with improved solubility |
| US10357052B2 (en) | 2014-06-16 | 2019-07-23 | Sweet Green Fields USA LLC | Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities |
| US10485256B2 (en) * | 2014-06-20 | 2019-11-26 | Sweet Green Fields International Co., Limited | Stevia sweetener with improved solubility with a cyclodextrin |
| EP3283614B1 (en) | 2015-04-14 | 2020-07-08 | Conagen Inc. | Production of non-caloric sweeteners using engineered whole-cell catalysts |
| BR112018013985B1 (pt) | 2016-01-07 | 2022-07-19 | Purecircle Usa Inc | Método para produzir uma composição de glicosídeo de esteviol altamente solúvel |
| MY207190A (en) | 2017-10-06 | 2025-02-05 | Cargill Inc | Readily dissolvable steviol glycoside compositions |
| JP2021514607A (ja) * | 2018-02-26 | 2021-06-17 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | グルコシル化テルペングリコシド、テルペングリコシドおよびシクロデキストリンを含む組成物 |
| US20210127726A1 (en) * | 2018-04-30 | 2021-05-06 | The Coca-Cola Company | Methods for improving the solubility of steviol glycoside mixtures, and uses |
| JP6814182B2 (ja) * | 2018-09-10 | 2021-01-13 | アナリティコン ディスカバリー ゲーエムベーハー | 甘味料または甘味増強剤として使用される新規なトリペルテングリコシド |
| EP3952667A1 (en) | 2019-04-06 | 2022-02-16 | Cargill, Incorporated | Sensory modifiers |
| US10941084B1 (en) * | 2020-05-23 | 2021-03-09 | King Saud University | Fertilizers derived from date syrup |
| EP4018838B1 (de) | 2020-12-23 | 2024-05-22 | Red Bull GmbH | Anlage zur herstellung eines wässrigen lebensmittels, verwendung eines ft-nir-spektrometers in einer anlage zur herstellung eines wässrigen lebensmittels, mischvorrichtung für eine anlage zur herstellung eines wässrigen lebensmittels sowie verfahren zur herstellung von wässrigen lebensmitteln |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5642560A (en) * | 1979-09-17 | 1981-04-20 | Maruzen Kasei Kk | Preparation of water-soluble solid material of sweetener |
| JPS5762297A (en) * | 1980-10-01 | 1982-04-15 | Mitsubishi Yuka Yakuhin Kk | Digitalis cardiac glycoside-cyclodextrin inclusion compound |
| IT1147806B (it) * | 1981-01-23 | 1986-11-26 | Wellcome Found | Complessi di ciclodestrine e glicosidi cardiaci per uso terapeutico e procedimento di preparazione |
| JPS6098957A (ja) * | 1983-11-02 | 1985-06-01 | Sanraku Inc | 新規なステビオサイド類甘味料及びその製造法 |
| JPS60188035A (ja) * | 1984-03-08 | 1985-09-25 | Riken Vitamin Co Ltd | ステビオサイドの呈味改善法 |
| JPH0687760B2 (ja) * | 1987-06-24 | 1994-11-09 | 大日本製糖株式会社 | ギムネマ・シルベスタ抽出物の苦味低減方法 |
| JPH01120263A (ja) * | 1987-11-05 | 1989-05-12 | Meiji Seito Kk | ギムネマシルベスタ抽出物を含有する糖組成物並びにその製法 |
| DE4204315A1 (de) * | 1992-02-13 | 1993-08-19 | Consortium Elektrochem Ind | Cyclodextringlycoside und verfahren zu ihrer herstellung |
| JPH0775536A (ja) * | 1993-06-17 | 1995-03-20 | Oomiya Yakugyo Kk | ケルセチン配糖体を含有する清涼飲料水 |
| CN1077416C (zh) * | 1996-09-24 | 2002-01-09 | 邓绍林 | 速溶甜茶粉及其制取方法 |
| AU6150499A (en) * | 1998-09-17 | 2000-04-03 | Nutrasweet Company, The | The use of cyclodextrin to stabilize n-(n- (3,3-dimethylbutyl) -1-alpha- aspartyl) -l-phenylalanine 1-methyl ester |
| JP2003012703A (ja) * | 2001-07-04 | 2003-01-15 | Nippon Shokuhin Kako Co Ltd | 無水環境下での包接複合体の製造方法 |
| JP4344334B2 (ja) * | 2005-03-04 | 2009-10-14 | 佐藤製薬株式会社 | ステビア由来甘味物質を含有する甘味料 |
| CA2604760C (en) * | 2005-05-23 | 2012-06-26 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions and beverages containing same |
| CN101312660B (zh) * | 2005-11-23 | 2013-07-17 | 可口可乐公司 | 供体重管理之高效甜味剂以及经彼甜化的组成物 |
| RU2455853C2 (ru) * | 2005-11-23 | 2012-07-20 | Дзе Кока-Кола Компани | Композиция интенсивного подсластителя с пищевой клетчаткой и подслащенные ею композиции |
| JP4306697B2 (ja) | 2006-06-16 | 2009-08-05 | ソニー株式会社 | 二次電池 |
| US8791253B2 (en) | 2006-06-19 | 2014-07-29 | The Coca-Cola Company | Rebaudioside A composition and method for purifying rebaudioside A |
| US8772508B2 (en) | 2007-04-18 | 2014-07-08 | Probiodrug Ag | Inhibitors of glutaminyl cyclase |
| US20080292775A1 (en) * | 2007-05-22 | 2008-11-27 | The Coca-Cola Company | Delivery Systems for Natural High-Potency Sweetener Compositions, Methods for Their Formulation, and Uses |
| US20080292765A1 (en) | 2007-05-22 | 2008-11-27 | The Coca-Cola Company | Sweetness Enhancers, Sweetness Enhanced Sweetener Compositions, Methods for Their Formulation, and Uses |
| US20090012146A1 (en) | 2007-07-02 | 2009-01-08 | Giridhar Reddy Buggana | Solubility-enhanced pharmaceutical compositions comprising zafirlukast |
| RU2376886C2 (ru) * | 2007-10-08 | 2009-12-27 | Юлия Викторовна Казанцева | Подслащивающее средство |
| KR101531202B1 (ko) * | 2007-11-12 | 2015-06-24 | 산에이겐 에후.에후. 아이. 가부시키가이샤 | 스테비아 추출물의 감미질 개선 |
-
2011
- 2011-02-08 RU RU2012137253/13A patent/RU2586161C9/ru active
- 2011-02-08 EP EP11704154A patent/EP2533651A1/en not_active Withdrawn
- 2011-02-08 JP JP2012552150A patent/JP2013530677A/ja active Pending
- 2011-02-08 WO PCT/US2011/024036 patent/WO2011097620A1/en not_active Ceased
- 2011-02-08 US US13/022,727 patent/US20110195161A1/en not_active Abandoned
- 2011-02-08 CN CN2011800086134A patent/CN103079411A/zh active Pending
- 2011-02-08 KR KR1020127023543A patent/KR20120125524A/ko not_active Ceased
- 2011-02-08 CA CA2789102A patent/CA2789102A1/en not_active Abandoned
- 2011-02-08 AU AU2011213602A patent/AU2011213602B2/en active Active
- 2011-02-08 MX MX2012009166A patent/MX342797B/es active IP Right Grant
- 2011-02-08 BR BRBR112012020316-9A patent/BR112012020316A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-02-08 MY MYPI2012003572A patent/MY161487A/en unknown
-
2012
- 2012-08-02 IL IL221256A patent/IL221256A0/en unknown
- 2012-08-06 ZA ZA2012/05923A patent/ZA201205923B/en unknown
-
2015
- 2015-11-20 JP JP2015227170A patent/JP2016073295A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103079411A (zh) | 2013-05-01 |
| IL221256A0 (en) | 2012-10-31 |
| JP2016073295A (ja) | 2016-05-12 |
| WO2011097620A1 (en) | 2011-08-11 |
| RU2586161C2 (ru) | 2016-06-10 |
| BR112012020316A2 (pt) | 2015-09-01 |
| AU2011213602B2 (en) | 2016-06-23 |
| ZA201205923B (en) | 2015-08-26 |
| EP2533651A1 (en) | 2012-12-19 |
| AU2011213602A1 (en) | 2012-09-20 |
| MY161487A (en) | 2017-04-14 |
| KR20120125524A (ko) | 2012-11-15 |
| RU2586161C9 (ru) | 2016-10-27 |
| CA2789102A1 (en) | 2011-08-11 |
| MX342797B (es) | 2016-10-13 |
| JP2013530677A (ja) | 2013-08-01 |
| MX2012009166A (es) | 2012-08-23 |
| US20110195161A1 (en) | 2011-08-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012137253A (ru) | Терпенгликозиды с улучшенной растворимостью | |
| BR112013020891A2 (pt) | composição de glicosil estévia | |
| MX2022002083A (es) | Composicion de glucosil estevia. | |
| MX395285B (es) | Glucosidos de esteviol de alta pureza. | |
| AU2018202660B2 (en) | Beverages containing rare sugars | |
| PH12012501318A1 (en) | Rebaudioside a composition and method for purifying rebaudioside a | |
| US9717267B2 (en) | Beverages containing rare sugars | |
| MX2016004036A (es) | Composicion de glucosil estevia. | |
| MX389987B (es) | Rebaudiosido d altamente soluble. | |
| WO2010151653A3 (en) | Terpene glycosides and their combinations as solubilizing agents | |
| MX2019004594A (es) | Proceso para producir una composicion de glucosil estevia altamente purificada. | |
| MY206769A (en) | Steviol glycoside compounds, compositions for oral ingestion or use, and method for enhancing steviol glycoside solubility | |
| JP2008513360A5 (ru) | ||
| BR112013024757A2 (pt) | composição de glucosil stévia | |
| NZ708078A (en) | Recombinant production of steviol glycosides | |
| RU2012131098A (ru) | Усилители сладости, их композиции и способы применения | |
| MY160701A (en) | Liquid oral composition | |
| AR097213A1 (es) | Composiciones edulcorantes | |
| GT200800016A (es) | Productos basados en bebidas edulcoradas con de glicosido de steviol, modificadas con acido anisico. | |
| MX2009009720A (es) | Bebidas endulzadas no nutritivas con glicerina. | |
| ES2926074T3 (es) | Método para producir glucósido de esteviol transglucosilado mediante el uso de Lactobacillus mali | |
| Prakash et al. | Isolation, characterization and sensory evaluation of a hexa β-D-glucopyranosyl diterpene from Stevia rebaudiana | |
| US20230115269A1 (en) | Diterpene Glycosides Isolated from Stevia, Compositions and Methods | |
| CO6400185A2 (es) | Formas de dosificación sólida de bendamustina | |
| MY207775A (en) | Terpene glycoside derivatives and uses thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HE9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| TH4A | Reissue of patent specification | ||
| TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 16-2016 FOR TAG: (72) |