BR112018013985B1 - Método para produzir uma composição de glicosídeo de esteviol altamente solúvel - Google Patents

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Abstract

Um método para fabricar uma composição de glicosídeo de esteviol altamente solúvel é descrito. A composição resultante proporciona prontamente soluções com pelo menos 0,5 % de concentração.

Description

Campo da Invenção
[001]A invenção refere-se a um processo para a preparação de glicosídeos de esteviol individuais ou combinados altamente solúveis e, mais particularmente, para a preparação de Rebaudiosídeo M altamente solúvel.
Descrição da Técnica Relacionada
[002]É bem conhecido que os glicosídeos de esteviol exibem o chamado polimorfismo (Zell et al., 2000). Foi descrito que as formas amorfas, anidras e solvatadas de Rebaudiosídeo A diferem-se significantemente umas das outras em termos de solubilidade, que é um dos principais critérios de viabilidade comercial de um adoçante. A este respeito, como mostrado na Tabela 1, a forma de hidrato de Rebaudiosídeo A exibe a solubilidade mais baixa (Prakash et al., 2008). Foi mostrado que o Rebaudiosídeo A pode transformar-se de uma forma polimórfica para outras em certas condições (Pedido de Patente US 11/556.049). Tabela 1 Propriedades das Formas de Rebaudiosídeo A (Pedido de Patente US 11/556.049)
Figure img0001
[003]O pedido de patente WO/2010/118218 descreve um processo de produção de Rebaudiosídeo A altamente solúvel, preparando-se uma forma cristalina hidratada altamente solúvel. Entretanto, a metodologia descrita utiliza técnicas de baixo rendimento, tais como cristalização evaporativa ou filtração a quente/centrifugação de suspensões, que podem ser difíceis de realizar em larga escala industrial.
[004]É conhecido (Prakash et al., 2008) que as formas amorfas de Rebaudiosídeo A preparadas por secagem por pulverização apresentam alta solubilidade. Por outro lado, a exposição prolongada do Rebaudiosídeo A e de outros glicosídeos de esteviol a altas temperaturas resulta em decomposição hidrolítica do material (Prakash et al., 2008).
[005]Recentemente, o Rebaudiosídeo M (também chamado de Rebaudiosídeo X), foi isolado a partir de Stevia rebaudiana e caracterizado. O Rebaudiosídeo M e o Rebaudiosídeo D são conhecidos por terem características de sabor superior se comparados a outros glicosídeos de esteviol conhecidos. Entretanto, estes 2 compostos também têm solubilidade em água muito baixa.
[006]Uma concentração de pelo menos 0,3 % (% (p/p)) é útil em formulações de xarope e bebida. Entretanto, o Rebaudiosídeo M cristalino tem deficiente solubilidade aquosa e qualidade de dissolução em formulações de bebida.
[007]O Rebaudiosídeo M puro (>95 % (p/p)) tem cerca de 0,1 % de solubilidade em água na temperatura ambiente. O Rebaudiosídeo D tem menos de 0,05 % de solubilidade em água na temperatura ambiente (25 °C). Assim, permanece uma necessidade de composições contendo Rebaudiosídeo M que tenham uma solubilidade aquosa melhorada. Em particular, existe uma necessidade por composições contendo Rebaudiosídeo M que têm solubilidade aquosa melhorada ao longo de períodos de tempo prolongados e métodos para preparar tais composições.
[008]Também é conhecido que os glicosídeos de esteviol usados como aditivos alimentares são requiridos a terem pelo menos 95 % (p/p) de teor total de glicosídeos de esteviol (TSG).
[009]Portanto, um processo de alto rendimento de produção de Rebaudiosídeo M altamente solúvel ou outros glicosídeos de esteviol em escala industrial, sem risco de degradação térmica do material, oferecerá certas vantagens em comparação com outras técnicas conhecidas na técnica.
Sumário da Invenção
[010]A invenção é dirigida a um método para produzir um adoçante compreendendo as etapas de fornecer um pó adoçante de Stevia, solubilizando-o na aplicação de calor, arrefecendo a solução adoçante de Stevia obtida para produzir uma solução solidificada (congelada) e liofilizando a solução congelada para obter um pó adoçante de Stevia altamente solúvel.
[011]Em seguida o termo “glicosídeo(s) de esteviol” significará Rebaudiosídeo A, Rebaudiosídeo B, Rebaudiosídeo C, Rebaudiosídeo D, Rebaudiosídeo E, Rebaudiosídeo F, Rebaudiosídeo G, Rebaudiosídeo H, Rebaudiosídeo I, Rebaudiosídeo J, Rebaudiosídeo K, Rebaudiosídeo L, Rebaudiosídeo M, Rebaudiosídeo N, Rebaudiosídeo O, Rebaudiosídeo Q, Esteviosídeo, Esteviolbiosídeo, Dulcosídeo A, Rubusosídeo ou outro glicosídeo de esteviol encontrado na planta Stevia rebaudiana ou sintetizado por vários métodos e combinações dos mesmos.
[012]Em seguida, a menos que especificado de outro modo, a solubilidade do material é determinada em água RO (osmose reversa) na temperatura ambiente (25 °C). Onde a solubilidade é expressada como “%” deve ser entendida como o número de gramas do material solúvel em 100 gramas de solvente.
[013]O material é considerado solúvel em determinada concentração se a solução produzida tiver um valor de turbidez <10 FAU (Unidade de Atenuação de Formazina).
[014]Deve ser entendido que tanto a descrição geral anterior quanto a descrição detalhada que se segue são exemplares e explicativas e são intencionadas a fornecer uma explicação adicional da invenção como reivindicada.
Descrição Detalhada da Invenção
[015]Um processo para a preparação de adoçante de Stevia altamente solúvel, particularmente a composição de Rebaudiosídeo M, é descrito aqui.
[016]O Rebaudiosídeo M cristalino tem uma solubilidade inerentemente muito baixa, variando de cerca de 0 % a 0,1 %.
[017]As técnicas de secagem por pulverização típica são usadas para aumentar a solubilidade de composições de glicosídeos de esteviol. Entretanto, o calor aplicado na secagem por pulverização pode causar degradação térmica do material, reduzindo sua pureza abaixo dos níveis legalmente permitidos. Portanto, há uma necessidade de desenvolver um novo método para aumentar a solubilidade dos glicosídeos de esteviol com mínima exposição ao calor e degradação por calor.
[018]Em uma modalidade da presente invenção, um material inicial, compreendendo glicosídeo(s) doce(s) que ocorre na planta Stevia rebaudiana, que inclui Rebaudiosídeo A, Rebaudiosídeo B, Rebaudiosídeo C, Rebaudiosídeo D, Rebaudiosídeo E, Rebaudiosídeo F, Rebaudiosídeo G, Rebaudiosídeo H, Rebaudiosídeo I, Rebaudiosídeo J, Rebaudiosídeo K, Rebaudiosídeo L, Rebaudiosídeo M, Rebaudiosídeo N, Rebaudiosídeo O, Rebaudiosídeo Q, Esteviosídeo, Esteviolbiosídeo, Dulcosídeo A, Rubusosídeo, ou outro glicosídeo de esteviol e combinações destes, foi combinado com a água.
[019]A mistura obtida foi ainda submetida a aquecimento, que resultou na solução de glicosídeos de esteviol. A mistura foi aquecida à temperatura de 50 a 110 °C, preferivelmente entre 80 a 100 °C e foi mantida à temperatura máxima por 0 a 120 s, preferivelmente entre 1 a 10 s.
[020]Depois do tratamento térmico, a solução foi prontamente resfriada abaixo da temperatura de congelamento. Em uma modalidade, a mistura foi esfriada à temperatura de -1 °C a -200 °C, preferivelmente entre -24 °C a -196 °C.
[021]A solução congelada foi liofilizada em laboratório até o teor de água <1 %. Uma forma amorfa altamente solúvel de Rebaudiosídeo M foi obtida tendo 2 % de solubilidade em água na temperatura ambiente.
[022]O processo da presente invenção resultou em uma composição de Rebaudiosídeo M que demonstrou alto grau de solubilidade em água. Embora as modalidades anteriores descrevam o uso de Rebaudiosídeo M, deve ser entendido que qualquer composição compreendendo pelo menos um glicosídeo de esteviol e tendo solubilidade em água de 0,1 % e menos, pode ser usada como material de partida para preparar uma composição de glicosídeos de esteviol altamente solúvel, tendo solubilidade em água de 0,5 % e mais, de acordo com esta invenção. Particularmente, as composições altamente solúveis de glicosídeos de esteviol da presente invenção podem ter solubilidade em água não inferior a 0,5 % 0,6 %, 0,7 %, 0,8 % 0,9 %, 1,0 %, 1,1 %, 1,2 %, 1,3 %, 1,4 %, 1,5 %, 1,6 %, 1,7 %, 1,8 %, 1,9 %, 2 %, 3 %, 4 %, 5 %, 6 %, 9 % e 10 %.
[023]As composições podem ser usadas como adoçante, realçador de doçura, realçador de sabor, modificador de doçura e modificador de sabor em vários produtos alimentares e bebidas na concentração de 0,1 ppm a 999.999 ppm. Exemplos não limitantes de produtos alimentares e bebidas incluem refrigerantes carbonatados, bebidas prontas para beber, bebidas energéticas, bebidas isotônicas, bebidas de baixa caloria, bebidas de zero caloria, bebidas esportivas, sodas, colas, chás, sucos de frutas e vegetais, bebidas de suco, bebidas lácteas, bebidas à base de iogurte, bebidas alcoólicas, bebidas em pó, produtos de panificação, biscoitos, bolachas, misturas de panificação, cereais, confeitarias, doces, balas de leite, goma de mascar, laticínios, leite flavorizado, iogurtes, iogurtes flavorizados, leite cultivado, molho de soja e outros produtos à base de soja, molho para saladas, maionese, vinagre, sobremesas congeladas, produtos à base de carne, produtos à base de carne de peixe, alimentos engarrafados e enlatados, adoçantes de mesa, frutas e vegetais.
[024]Adicionalmente, as composições podem ser usadas em fármacos ou preparações farmacêuticas e cosméticas, incluindo, mas não limitado a pasta de dentes, enxaguante bucal, xarope para tosse, comprimidos mastigáveis, pastilhas expectorantes, preparações vitamínicas e semelhantes, na concentração de 0,1 ppm a 999.999 ppm.
[025]As composições obtidas podem ser usadas “como estão” ou em combinação com outros adoçantes, flavorizantes e ingredientes alimentares.
[026]Os exemplos não limitantes de adoçantes incluem pelo menos um adoçante selecionado a partir de um grupo incluindo glicosídeos de esteviol, Esteviosídeo, Esteviolbiosídeo, Dulcosídeo A, Rubusosídeo ou outro glicosídeo de esteviol e combinações destes, glicosídeos de esteviol glicosilados, glicosídeos de esteviol glucosilados, glicosídeos de esteviol frutosilado, glicosídeos de esteviol galactosilados, glicosídeos de esteviol enzimaticamente modificados, bem como outros glicosídeos de esteviol encontrados na planta Stevia rebaudiana e misturas destes, extrato de Stevia, extrato de Luo Han Guo, mogrosídeos, xarope de milho rico em frutose, xarope de milho, açúcar invertido, fruto-oligossacarídeos, inulina, inulo- oligossacarídeos, Coupling Sugar, malto-oligossacarídeos, maltodextrinas, sólidos de xarope de milho, glicose, maltose, sacarose, lactose, aspartamo, sacarina, sucralose e álcoois de açúcar.
[027]Os exemplos não limitantes de sabores incluem pelo menos um sabor selecionado a partir de um grupo incluindo limão, laranja, fruta, banana, uva, pêra, abacaxí, amêndoa amarga, cola, canela, açúcar, algodão doce, sabores de baunilha, glicosídeos terpenóides e/ou combinações destes.
[028]Os exemplos não limitantes de outros ingredientes alimentares incluem pelo menos um selecionado a partir do grupo de sabores, acidulantes, ácidos orgânicos, aminoácidos, agentes corantes, agentes de volume, amidos modificados, gomas, texturizantes, conservantes, antioxidantes, emulsionantes, estabilizadores, espessantes, cafeína, agentes gelificantes e/ou combinações destes.
[029]Os exemplos seguintes ilustram modalidades preferidas da invenção. Será entendido que a invenção não está limitada aos materiais, proporções, condições e procedimentos apresentados nos exemplos, que são apenas ilustrativos.
EXEMPLO 1: Preparação da solução concentrada de glicosídeos de esteviol
[030]5 g de Rebaudiosídeo M produzidos pela PuroCircle Sdn Bhd (Malásia) contendo Rebaudiosídeo M a 83,2 %, Rebaudiosídeo D a 10,5 %, Rebaudiosídeo A a 1,5 %, Esteviosídeo a 0,1 %, Rebaudiosídeo B a 0,95 %, todas as porcentagens são baseadas na porcentagem de peso seco, e tendo solubilidade em água de 0,05 % foram misturados com 50 g de água e fervidos em um aquecedor de laboratório até completa dissolução.
EXEMPLO 2: Preparação de glicosídeos de esteviol altamente solúveis secos por pulverização
[031]A solução de Rebaudiosídeo M preparada de acordo com EXEMPLO 1, foi seca usando um secador por pulverização de laboratório YC-015 (Shanghai Pilotech Instrument & Equipment Co. Ltd., China) operando a uma temperatura de entrada de 175 °C e saída de 100 °C para produzir a Amostra #1.
EXEMPLO 3: Preparação de solução congelada de glicosídeos de esteviol
[032]O béquer com a solução de Rebaudiosídeo M preparado de acordo com EXEMPLO 1, foi transferido diretamente do aquecedor para o refrigerador de laboratório operando a -24 °C. Após a solidificação completa, a solução congelada A obtida foi colocada em nitrogênio líquido.
EXEMPLO 4: Preparação de solução congelada de glicosídeos de esteviol
[033]O béquer com solução de Rebaudiosídeo M preparado de acordo com EXEMPLO 1, foi transferido diretamente do aquecedor para o nitrogênio líquido. Após a solidificação completa, a solução congelada B obtida foi mantida em nitrogênio líquido.
EXEMPLO 5: Preparação de glicosídeos de esteviol altamente solúveis liofilizados
[034]A solução congelada A de Rebaudiosídeo M e a solução congelada B preparadas de acordo com o EXEMPLO 3 e EXEMPLO 4 foram secas usando um liofilizador de laboratório ALPHA 1 - 4 LSC (Martin Christ, Alemanha) até <1 % de teor de água. A solução congelada A produziu a Amostra #2 e a Solução #2, e solução congelada B produziu a Amostra #3.
[035]As amostras de glicosídeos de esteviol altamente solúveis obtidas e o material cristalino inicial foram comparados quanto à solubilidade (Tabela 2) e foram submetidos a ensaio de HPLC para análise do teor de glicosídeo de esteviol (Tabela 3). Tabela 2 Glicosídeos de esteviol altamente solúveis
Figure img0002
Tabela 3 Ensaios de HPLC de glicosídeos de esteviol solúveis
Figure img0003
Figure img0004
[036]Os dados de HPLC sugerem degradação térmica da Amostra #1. A Amostra #2 e a Amostra #3 não mostraram degradação de glicosídeos de esteviol e melhor solubilidade em água.
[037]Embora a invenção e suas vantagens tenham sido descritas em detalhe, deve ser entendido que várias mudanças, substituições e alterações podem ser feitas aqui sem se afastar do espírito e escopo da invenção como definido pelas reivindicações anexas. Além do mais, o escopo de aplicação não é intencionado a ser limitado às modalidades particulares da invenção descrita na especificação. Como alguém de habilidade comum na técnica apreciará prontamente, a partir da divulgação da invenção, as composições, os processos, os métodos e as etapas presentemente existentes ou a serem desenvolvidos mais tarde, que desempenham substancialmente a mesma função ou alcançam substancialmente o mesmo resultado, como o correspondente às modalidades aqui descritas, podem ser utilizados de acordo com a invenção.

Claims (7)

1. Método para produzir uma composição de glicosídeo de esteviol altamente solúvel, CARACTERIZADO pelo fato de que compreende as etapas de: A) fornecer uma composição em pó compreendendo pelo menos um glicosídeo de esteviol e possuindo uma solubilidade em água de 0,1% ou menos; B) fornecer água; C) misturar a água e a composição em pó compreendendo pelo menos um glicosídeo de esteviol para fazer uma mistura; D) aumentar a temperatura da mistura para 50 a 110 oC para fazer uma solução; E) diminuir a temperatura da solução para -1 oC a -200 oC para obter uma solução solidificada; e F) liofilizar a solução solidificada, para fornecer uma composição de glicosídeo de esteviol altamente solúvel, tendo pelo menos 0,5% de solubilidade em água, em que a solubilidade é determinada em água a temperatura ambiente (25 oC), onde a solubilidade é expressa como “%” e é para ser entendeida como o número de gramas do material solúvel em 100 gramas de solvente.
2. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que o glicosídeo de esteviol é selecionado a partir de um grupo consistindo em Rebaudiosídeo A, Rebaudiosídeo B, Rebaudiosídeo C, Rebaudiosídeo D, Rebaudiosídeo E, Rebaudiosídeo F, Rebaudiosídeo G, Rebaudiosídeo H, Rebaudiosídeo I, Rebaudiosídeo J, Rebaudiosídeo K, Rebaudiosídeo L, Rebaudiosídeo M, Rebaudiosídeo N, Rebaudiosídeo O, Rebaudiosídeo Q, Esteviosídeo, Esteviolbiosídeo, Dulcosídeo A, Rubusosídeo, ou outro glicosídeo de esteviol e combinações destes.
3. Método, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, CARACTERIZADO pelo fato de que a razão de água e da composição em pó compreendendo pelo menos um glicosídeo de esteviol é de 10:1 (p/p).
4. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, CARACTERIZADO pelo fato de que a água e a composição em pó compreendendo pelo menos um glicosídeo de esteviol é aquecida de 80 a 100 °C.
5. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, CARACTERIZADO pelo fato de que a solução é resfriada para de -24 °C a -196 °C para obter a solução solidificada.
6. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, CARACTERIZADO pelo fato de que a solução solidificada é seca por um aparelho de liofilização.
7. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, CARACTERIZADO pelo fato de que a solubilidade em água da composição de glicosídeo de esteviol altamente solúvel é de cerca de 2 gramas por 100 gramas de água.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2980286T3 (es) * 2016-03-31 2024-09-30 Suntory Holdings Ltd Bebida que contiene estevia
ES2975986T3 (es) 2016-03-31 2024-07-19 Suntory Holdings Ltd Bebidas que contienen un compuesto de catequina y RebD y/o RebM
WO2017196933A1 (en) * 2016-05-10 2017-11-16 The Coca-Cola Company Methods of freeze drying compositions containing rebaudioside m and rebaudioside d
EP3340809B1 (en) * 2016-08-04 2020-01-01 Pepsico, Inc. Sweetening compositions
CN110914445B (zh) 2017-02-03 2024-08-27 泰莱解决方案美国有限责任公司 工程化糖基转移酶和甜菊醇糖苷葡糖基化方法
CN111372468A (zh) 2017-10-06 2020-07-03 嘉吉公司 甜菊醇糖苷溶解度增强剂
AR118248A1 (es) * 2019-03-06 2021-09-22 Corn Products Dev Inc Composiciones de glicósido de esteviol con solubilidad mejorada
WO2020210118A1 (en) 2019-04-06 2020-10-15 Cargill, Incorporated Sensory modifiers
WO2023177970A1 (en) 2022-03-17 2023-09-21 Cargill, Incorporated Steviol glycoside concentrates and highly soluble steviol glycosides

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2351385A1 (de) * 1973-10-12 1975-04-24 Mcnaughton Foundation Hochloesliche glykosidzusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung
CN101095500B (zh) * 2006-06-26 2011-05-04 王德骥 一种甜菊糖苷的生产方法
CN101200480B (zh) * 2006-12-15 2011-03-30 成都华高药业有限公司 莱鲍迪甙a的提取方法
US8030481B2 (en) * 2007-05-21 2011-10-04 The Coca-Cola Company Stevioside polymorphic and amorphous forms, methods for their formulation, and uses
BRPI0820009A2 (pt) 2007-12-03 2015-05-19 Dsm Ip Assets Bv Composições nutracêuticas contendo extrato de estévia ou constituintes do extrato de estévia e uso das mesmas
US20120058236A1 (en) 2009-04-09 2012-03-08 Cargill Incorporated Sweetener composition comprising high solubility form of rebaudioside a and method of making
EP2416756A2 (en) * 2009-04-10 2012-02-15 Mahmut Bilgic Stable pharmaceutical compositions with high bioavailibility
US8299224B2 (en) * 2009-10-15 2012-10-30 Purecircle Sdn Bhd High-purity Rebaudioside D
US8703224B2 (en) * 2009-11-04 2014-04-22 Pepsico, Inc. Method to improve water solubility of Rebaudioside D
PL2498625T3 (pl) * 2009-11-12 2019-07-31 Purecircle Usa Inc. Granulacja słodzika stewia
US8981081B2 (en) * 2010-03-12 2015-03-17 Purecircle Usa Inc. High-purity steviol glycosides
US9029426B2 (en) * 2010-12-13 2015-05-12 Purecircle Sdn Bhd Highly soluble Rebaudioside D
US10362797B2 (en) * 2011-02-10 2019-07-30 Purecircle Sdn Bhd Stevia composition
EP3811786A1 (en) * 2011-09-07 2021-04-28 PureCircle USA Inc. Highly soluble stevia sweetener and method for producing thereof
US9060537B2 (en) * 2012-03-26 2015-06-23 Pepsico, Inc. Method for enhancing rebaudioside D solubility in water
US9752174B2 (en) * 2013-05-28 2017-09-05 Purecircle Sdn Bhd High-purity steviol glycosides
MX352678B (es) * 2012-05-22 2017-12-04 Purecircle Sdn Bhd Glucosidos de esteviol de alta pureza.
US20140171519A1 (en) * 2012-12-19 2014-06-19 Indra Prakash Compositions and methods for improving rebaudioside x solubility
US10905146B2 (en) * 2013-07-12 2021-02-02 The Coca-Cola Company Compositions for improving rebaudioside M solubility
US10264811B2 (en) * 2014-05-19 2019-04-23 Epc Natural Products Co., Ltd. Stevia sweetener with improved solubility
CN105037458B (zh) * 2015-07-23 2018-12-28 诸城市浩天药业有限公司 一种甜菊糖d苷晶型a、其制备方法及其应用

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