KR20090046736A - 페닐 아크릴레이트 - Google Patents

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KR20090046736A
KR20090046736A KR1020080109523A KR20080109523A KR20090046736A KR 20090046736 A KR20090046736 A KR 20090046736A KR 1020080109523 A KR1020080109523 A KR 1020080109523A KR 20080109523 A KR20080109523 A KR 20080109523A KR 20090046736 A KR20090046736 A KR 20090046736A
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스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명은 우수한 헤이즈를 제공하는 광 제어 필름, 및 그 필름을 제조할 수 있게 하는 화합물 및 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명은 식 (I)로 표현되는 페닐 아크릴레이트; 페닐 아크릴레이트 및 분자 중에 중합성 탄소-탄소 결합을 가지는 적어도 2종의 화합물을 포함하는 조성물; 및 상술된 조성물을 광경화하여 획득한 필름을 제공한다.
Figure 112008076800519-PAT00001
(I)
(식 중, R은 메틸기 또는 수소 원자를 나타낸다)
광 제어 필름, 광경화, 페닐 아크릴레이트

Description

페닐 아크릴레이트{PHENYL ACRYLATE}
본 발명은 페닐 아크릴레이트, 페닐 아크릴레이트를 포함하는 조성물, 및 그 조성물을 광경화하여 획득한 필름에 관한 것이다.
광 제어 필름은 특정 각도 영역 (불투명한 각도 영역) 으로부터의 입사광을 산란시켜 높은 헤이즈 (불투명성) 를 제공하고, 다른 각도 영역 (투명한 각도 영역) 으로부터의 입사광을 투과시켜 낮은 헤이즈 (투명성) 를 제공하는 필름이다. 광 제어 필름은 사생활 보호를 위해 현금 자동지급기의 터치 패널, 및 윈도우 글래스에 그 필름을 적용하여 시야각 제어 필름으로 사용되어 왔고, 평판 디스플레이의 시야각 확대 필름으로 사용되어 왔다.
특허 문헌 1은, 광 제어 필름으로서, 2-히드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트를 포함하는 조성물을 광경화하여 획득한 필름이 높은 헤이즈를 제공함을 개시한다.
특허 문헌 1: JP-A 2001-228334 (실시예 1)
본 발명의 목적은 더욱 높은 헤이즈를 제공하는 광 제어 필름을 제조가능하게 하는 화합물을 제공하는 것이다.
즉, 본 발명은 하기의 [1] ~ [7]을 제공한다.
[1] 식 (I)로 표현되는 페닐 아크릴레이트:
Figure 112008076800519-PAT00002
(I)
(식 중, R은 메틸기 또는 수소 원자를 나타낸다)
[2] [1]에 기재된 페닐 아크릴레이트 및 분자 중에 중합성 탄소-탄소 결합을 가지는 적어도 2종의 화합물을 포함하는 조성물.
[3] 분자 중에 중합성 탄소-탄소 결합을 가지는 적어도 2종의 화합물은, 호모폴리머로 중합되는 경우, 상이한 굴절률을 발현하는 적어도 2종의 호모폴리머가 되는 화합물인, [2]에 기재된 조성물.
[4] 조성물은 중합 개시제를 더 포함하는, [2] 또는 [3]에 기재된 조성물.
[5] 분자 중에 중합성 탄소-탄소 결합을 가지는 적어도 2종의 화합물은, 분 자 중에 하나의 중합성 탄소-탄소 이중 결합 및 브롬 원자를 가지는 화합물, 및 우레탄 (메타)아크릴레이트인, [2] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[6] 조성물은, 페닐 아크릴레이트의 100중량부 전체에 대해 0.001 ~ 15 중량부인 [1]에 기재된 페닐 아크릴레이트 및 분자 중에 중합성 탄소-탄소 결합을 가지는 적어도 2종의 화합물을 포함하는, [2] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[7] [2] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 조성물을 광 경화하여 획득한 필름.
본 발명에 의한 화합물을 사용하여 제조된 광 제어 필름은 더욱 높은 헤이즈를 제공할 수 있다.
발명을 수행하기 위한 모드
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 화합물은 식 (I) (이하, 일부의 경우에서는 화합물 (I)로 칭함) 로 표현되는 페닐 아크릴레이트이다.
Figure 112008076800519-PAT00003
(I)
식 (I)에서, R은 메틸기 또는 수소 원자를 나타낸다.
화합물 (I)은 구체적으로 2,4-디-tert-펜틸페닐 아크릴레이트 또는 2,4-디-tert-펜틸페닐 메타크릴레이트이고, 바람직하게는 2,4-디-tert-펜틸페닐 아크릴레이트이다.
화합물 (I)의 제조 방법은 2,4-디-tert-펜틸페닐 아크릴레이트를 예를 들어 설명한다. 그 방법의 예는 트리에틸아민 등의 유기 염기의 존재시 포스포러스 옥시클로라이드를 사용하여 2,4-디-tert-펜틸페놀 및 아크릴산을 반응시킴으로써 에스테르화하는 방법을 포함한다.
본 발명의 조성물은 화합물 (I) 및 분자 중에 중합성 탄소-탄소 결합을 가지는 적어도 2종의 화합물을 포함하는 조성물로서, 그 조성물 내에 포함된 분자 중에 중합성 탄소-탄소 결합을 가지는 적어도 2종의 화합물은, 각 화합물의 단일중합 (homopolymerization) 으로 획득된 호모폴리머가 상이한 굴절률을 가지는 화합물이다.
본 명세서에서 중합성 탄소-탄소 결합은 첨가 중합성 탄소-탄소 이중 결합 또는 첨가 중합성 탄소-탄소 삼중 결합을 의미한다. 구체적으로, 그 예는 비닐기, 알릴기, 스티릴기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴아미드기, 트랜스-1-옥소-2-부테녹시기, 신나모일기, 부타디엔 구조, 중합성 공액 결합, 및 시클로펜텐 환구조 등의 시클로올레핀 구조를 포함한다. 그 중에서, 중합성 탄소-탄소 결합은 바람직하게 아크릴로일기 또는 메타크릴로일기이고, 특히 바람직하게 아크릴로일기이다.
분자 중에 중합성 탄소-탄소 결합을 가지는 적어도 2종의 화합물 각각의 단일 중합에 의해 획득된 호모폴리머 중에서, 적어도 2종의 호모폴리머는 상이한 굴절률을 가진다.
적어도 2종의 호모폴리머의 굴절률 차가 더 커짐에 따라, 형성된 필름의 헤이즈는 더 커진다. 굴절률 차는 보통 0.01 이상이고, 바람직하게는 0.02 이상이다.
분자 중에 중합성 탄소-탄소 결합을 가지는 3종 이상의 화합물이 본 발명의 조성물에 사용될 수 있고, 그러한 경우, 그 화합물의 호모폴리머 중에서 적어도 2종의 호모폴리머의 굴절률이 상이하면 충분하다.
상이한 굴절률을 가지는 2종의 호모폴리머를 제공하는, 분자 중에 중합성 탄소-탄소 결합을 가지는 2종의 화합물의 혼합비는 보통 중량으로 (1:9) ~ (9:1) 의 범위이다.
분자 중에 중합성 탄소-탄소 결합을 가지는 적어도 2종의 화합물의 예는 모노머 및 올리고머를 포함한다.
모노머의 예는 분자 중에 하나의 중합성 탄소-탄소 결합을 가지는 화합물을 포함하고, 테트라히드로푸르푸릴 아크릴레이트, 에틸 카르비톨 아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸 아크릴레이트, 페닐 카르비톨 아크릴레이트, 노닐페녹시에틸 아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트, ω-히드록시헥사노일옥시에틸 아크릴레이트, 아크릴로일옥시에틸 숙시네이트, 아크릴로일옥시에틸 프탈레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필 아크릴레이트, N-비닐피롤리돈, N-아크릴로일모르폴린, 2-페닐페닐 아크릴레이트, p-쿠밀페닐 아크릴레이트, 디페닐메틸 아크릴레이트, 3-페녹시페닐 아크릴레이트, 및 이들 아크릴레이트들에 상응하는 메타크릴레이트 모노머, 그리고 스티렌과 에틸렌과 같이 분자 중에 중합성 탄소-탄소 이중 결합을 가지는 화합물 등을 들 수 있다.
모노머의 다른 예는 분자 중에 하나의 중합성 탄소-탄소 이중 결합 및 브롬 원자를 가지는 화합물을 포함하며, 2,4,6-트리브로모페녹시에틸 아크릴레이트 및 2,4,6-트리브로모페닐 아크릴레이트 (이하, 일부 경우에서는 브로모 타입 (메타)아크릴레이트라 칭함) 등을 들 수 있다.
그 또다른 예는 분자 중에 복수의 중합성 탄소-탄소 이중 결합을 가지는 화합물을 포함하며, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 수소화 디시클로펜타디에닐 디아크릴레이트, 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사크릴레이트, 에틸렌 옥사이드-변성 (oxide-modified) 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리스아크릴옥시 이소시아누레이트, 다관능 에폭시 아크릴레이트 및 다관능 우레탄 아크릴레이트, 이들 아크릴레이트에 상응하는 메타크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 비스알릴 카르보네이트, 디비닐벤젠, 부타디엔, 및 트리알릴 이소시아누레이트 등을 들 수 있다.
올리고머의 예는 폴리에스테르 아크릴레이트, 폴리올 폴리아크릴레이트, 변성 폴리올 폴리아크릴레이트, 이소시아누르산 골격을 가지는 폴리아크릴레이트, 멜 라민 아크릴레이트, 히단토인 골격을 가지는 폴리아크릴레이트, 폴리부타디엔 아크릴레이트, 에폭시 아크릴레이트, 및 우레탄 아크릴레이트와 같은 다관능 아크릴레이트; 및 이들 아크릴레이트에 상응하는 메타크릴레이트를 포함한다. 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 예는 폴리이소시아네이트, 폴리올, 및 2-히드록시알킬 (메타)아크릴레이트의 첨가 반응으로 제조된 것들을 포함한다. 폴리이소시아네이트의 예는 톨루엔 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 및 헥사메틸렌 디이소시아네이트이다. 폴리올의 예는 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 및 폴리테트라메틸렌 글리콜 등의 폴리에테르 폴리올을 포함한다.
분자 중에 중합성 탄소-탄소 결합을 가지는 적어도 2종의 화합물은 미리 중합되어 올리고머 또는 폴리머로서 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물 내에서의, 분자 중에 중합성 탄소-탄소 결합을 가지는 적어도 2종의 화합물은 브로모 타입 (메타)아크릴레이트 및 우레탄 아크릴레이트 올리고머인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물 내에서의, 화합물 (I)의 함량은 조성물의 100중량부 전체에 대해서 0.001 중량부 이상 15 중량부 이하이고, 바람직하게는 0.01 중량부 이상 12 중량부 이하이다. 그 함량은, 형성된 필름의 불투명한 각도 영역에서의 헤이즈 곡선의 최소값이 크고, 불투명한 각도 영역이 확대되기 때문에, 0.1 중량부 이상 8 중량부 이하인 것이 특히 바람직하다. 화합물 (I)이 0.01 중량부 이상의 양으로 포함되는 경우, 바람직하게도, 형성된 필름은 불투명한 각도 영역에서 더욱 높은 헤이즈를 제공하는 경향이 있다. 또한, 그 양이 15 중량부 이하인 경우, 바람직하게도, 형성된 필름은 투명한 각도 영역에서 충분히 낮은 헤이즈를 제공하는 경향이 있다.
본 발명의 조성물은 광 제어력이 억제되지 않는 한, 화합물 (I) 및 분자 중에 중합성 탄소-탄소 결합을 가지는 적어도 2종의 화합물 이외에, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 폴리스티렌, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올 및 나일론 등의 폴리머, 톨루엔, n-헥산, 시클로헥산, 메틸 알코올, 에틸 알코올, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 테트라히드로푸란, 에틸 아세테이트, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 및 아세토니트릴 등의 유기 화학물질, 유기 할라이드 화합물, 유기 실리콘 화합물, 그리고 가소제 및 안정화제 등의 플라스틱 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 필름은 본 발명의 조성물을 광경화하여 획득한다. 그 제조 방법의 예는 본 발명의 조성물을 유리판, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 판 등의 기판 상에 코팅하여 필름상 조성물 (비경화 상태) 을 획득하고, 그 후 형성된 조성물을 광경화하는 방법; 및 본 발명의 조성물을 셀 내에 밀봉하여 필름상 조성물 (비경화 상태) 을 획득하고, 그 후 형성된 조성물을 광경화하는 방법을 포함한다.
비경화 상태의 필름상 조성물은 보통 약 25㎛ ~ 1000㎛의 두께, 5㎝ ~ 300㎝의 폭, 5㎝ ~ 수백 미터의 길이를 가지도록 조절된다.
셀 내에 밀봉하여 획득된 조성물과 같이 산소가 분리되는 조성물은 반드시 광중합 개시제를 요구하는 것은 아니지만, 기판 상에 코팅하는 방법의 경우 경화성 을 향상시키기 위해서 광중합 개시제를 미리 혼합한다.
광중합 개시제의 예는 벤조페논, 벤질, 미클러 케톤(Michler's ketone), 2-클로로티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 디에톡시 아세토페논, 벤질 디메틸 케탈, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, 및 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤을 포함한다.
광중합 개시제가 조성물에 첨가되는 경우, 그 혼합량은 필름상 조성물의 100 중량부에 대해서 보통 약 0.01 ~ 5 중량부이고, 바람직하게 약 0.1 ~ 3 중량부이다.
광중합 방법의 예는, 도 2의 자외선 경화 장치에 도시된 바와 같이 막대형 광원 (2) 으로부터 차광판 (3) 의 슬릿 (4) 을 통해 수직 방향으로 광을 조사하고, 유리판 상에 코팅된 필름상 조성물 (1) 을 콘베이어 (5) 상에 탑재하고, 그리고 약 0.01 ~10 m/min, 바람직하게는 0.1 ~ 5m/min 으로 유리판을 이동시키면서 조성물을 점차 경화하는 방법을 포함한다.
자외선 광원의 예는 고압 수은 램프 및 금속 할라이드 램프를 포함하고, 광원 형태의 예는 간단한 막대형 광원 등의 선형 광원, 선상으로 연속 배열된 다수의 점광원, 및 회전 거울 또는 오목 거울을 사용하여 레이저 빔 등의 광으로 조성물을스캔 (광을 선상으로 이동시키면서 다수의 상이한 각도로부터 조사되는 소정 위치에서의 일 지점으로의 광 조사) 하는 광원을 포함한다. 그 중에서, 막대형 광원이 다루기 쉽기 때문에 바람직하다.
본 발명의 필름은 유리판 및 다른 플라스틱 시트와 같은 투명 기판 상에 커 버하거나 또는 투명 기판 상에 도포함으로써 라미네이트로서 사용될 수 있다. 형성된 라미네이트는, 예를 들어, 건축 자재의 윈도우, 자동차 윈도우, 거울, 그린하우스용 외벽, 평판 디스플레이, 및 리어 (rear) 프로젝션 디스플레이의 광학 필름으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따르면, 더욱 높은 헤이즈를 제공하는 광 제어 필름을 제조할 수 있게 하는 화합물이 제공될 수 있다.
실시예
실시예를 참조하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
헤이즈는 적분구 타입 광 투과율 측정 장치 (헤이즈-가드 플러스 4725, Gardner 제작) 를 사용하여 필름의 중심으로부터 적분구까지 4cm 거리에서 필름의 전체 광 투과율 및 확산 광 투과율을 측정하고 하기 식에 따라 계산함으로써 획득한 값이다.
Figure 112008076800519-PAT00004
확산 투과율 = 전체 광 투과율 - 평행 광 투과율
필름에서의 헤이즈의 각도 의존성은 다음과 같이 측정된다. 즉, 상술한 헤이즈는, 필름의 시험편 (1) 에 대한 입사광의 각도 θ가 도 1에 도시된 바와 같이 0 ~ 180°범위에서 변하면서, 모든 각도에서 측정된다. 각도 θ는 시험편 (1) 의 평면에 평행한 방향에서 0°로 설정되고, 시험편 (1) 의 법선 방향에서 90°로 설정되며, 그리고 시험편 (1) 의 회전은 헤이즈의 각도 의존성이 최대가 되는 방향에서 수행된다. 도 1에서의 A 및 B는 도 1의 좌측 도면 (시험편 (1) 에 대한 수직 방향에서의 입사광의 경우: θ=90°) 및 도 1의 우측 도면 (경사 방향에서의 입사광의 경우) 에 대해서 시험편 (1) 의 상응 부분을 알게 하기 위한 부호이다.
(실시예 1)
평균 분자량 약 3,000인 폴리프로필렌 글리콜을 톨루엔 디이소시아네이트 헥사메틸렌 디이소시아네이트 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트와 반응시켜 획득한 우레탄 아크릴레이트 올리고머 (화합물 (2), 화합물 (2) 의 호모폴리머의 굴절률은 1.460) 의 40중량부, 2,4,6-트리브로모페닐 아크릴레이트 (화합물 (1), 화합물 (1) 의 호모폴리머의 굴절률은 1.58) 의 55중량부, 2,4-디-tert-펜틸페닐 아크릴레이트 (화합물 (I-1)) 의 5중량부, 및 2-히드록시-2-메틸프로피오페논 (광경화 개시제) 의 1.5중량부를 포함하는 광 경화성 조성물을, 유리판에 도포되어 있는 188㎛ 두께의 PET 필름 상에 240㎛ 두께로 코팅한다. 80 W/cm의 막대형 고압 수은 램프를 형성된 필름상 조성물 (비경화 상태) 상의 50cm 부분에 세팅하고, 코팅된 필름을 포함하는 폴리에틸렌 테레프탈레이트/유리판을 1.0m/min 속도로 횡방향으로 이동시키면서, 슬릿을 구비한 차광판을 통해 코팅된 필름의 전체 표면에 광을 조사하여 (도 2 참조)필름을 획득한다. 헤이즈의 입사광 각도 의존성은 도 1에 도시된 바와 같이 측정된다. 획득된 각도 의존성 헤이즈 곡선으로부터 산출된 최대 헤이즈 (%) 는 표 1에 나타낸다.
(실시예 2)
2,4,6-트리브로모페닐 아크릴레이트 (화합물 (1)) 의 55 중량부 및 2,4-디-tert-펜틸페닐 아크릴레이트 (화합물 (I-1)) 의 5 중량부 대신에, 2,4,6-트리브로모페닐 아크릴레이트 (화합물 (1)) 의 50 중량부 및 2,4-디-tert-펜틸페닐 아크릴레이트 (화합물 (I-1)) 의 10 중량부를 혼합하는 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 필름을 획득한다. 결과는 표 1에 나타낸다.
(비교예 1)
2,4-디-tert-펜틸페닐 아크릴레이트 (화합물 (I)) 의 10 중량부 대신에, 2-히드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트 (화합물 (I')) 의 10 중량부를 혼합하는 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법에 따라 필름을 획득한다. 결과는 표 1에 나타낸다.
화합물 (1) 화합물 (2) 화합물 (I-1) 화합물 (I') 최대 헤이즈 (%)
실시예 1 55 중량부 40 중량부 5 중량부 0 중량부 86.4
실시예 2 50 중량부 40 중량부 10 중량부 0 중량부 78.7
비교예 1 50 중량부 40 중량부 0 중량부 10 중량부 75.8
화합물 (1): 2,4,6-트리브로모페닐 아크릴레이트
화합물 (2): 우레탄 아크릴레이트 올리고머
화합물 (I-1): 2,4-디-tert-펜틸페닐 아크릴레이트
화합물 (I'): 2-히드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트
본 발명에 따르면, 더욱 높은 헤이즈를 제공하는 광 제어 필름을 제조할 수 있게 하는 화합물이 제공될 수 있다.
도 1은 헤이즈의 각도 의존성 측정 방법의 개략도.
도 2는 자외선 경화 장치의 측면도 (좌측), 및 자외선 경화 장치의 사시도 (우측).
*도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명
1 유리판 상의 필름
2 광원 (막대형 자외선 램프)
3 차광판
4 차광판에 구비된 슬릿
5 콘베이어

Claims (7)

  1. 식 (I),
    Figure 112008076800519-PAT00005
    (I)
    (식 중, R은 메틸기 또는 수소 원자이다)
    로 표현되는, 페닐 아크릴레이트.
  2. 제 1 항에 기재된 페닐 아크릴레이트 및
    분자 중에 중합성 탄소-탄소 결합을 가지는 적어도 2종의 화합물을 포함하는, 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 분자 중에 중합성 탄소-탄소 결합을 가지는 적어도 2종의 화합물은,
    호모폴리머로 중합되는 경우, 상이한 굴절률을 발현하는 호모폴리머가 되는 화합물인, 조성물.
  4. 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서,
    중합 개시제를 더 포함하는, 조성물.
  5. 제 2 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 분자 중에 중합성 탄소-탄소 결합을 가지는 적어도 2종의 화합물은,
    분자 중에 하나의 중합성 탄소-탄소 이중 결합 및 브롬 원자를 가지는 화합물, 및 우레탄 (메타)아크릴레이트인, 조성물.
  6. 제 2 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 페닐 아크릴레이트의 100중량부 전체에 대해 0.001 ~ 15 중량부인 제 1 항에 기재된 페닐 아크릴레이트 및
    상기 분자 중에 중합성 탄소-탄소 결합을 가지는 적어도 2종의 화합물을 포함하는, 조성물.
  7. 제 2 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 광 경화하여 획득한, 필름.
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