TWI428320B - 丙烯酸苯酯 - Google Patents

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Description

丙烯酸苯酯
本發明係關於丙烯酸苯酯；一種包含該丙烯酸苯酯之組成物；以及一種經由將該組成物予以光-硬化所得之膜。
光控制性膜(light-controlling film)為一種膜，其可經由將來自一特定角度區(不透光角度區)的入射光散射掉而提供高濁度(不透光度)，以及經由將來自其他角度區(透光角度區)的入射光透射而提供低濁度(透光度)。該光控制性膜業已經由將該膜施加到窗玻璃而使用作為視角控制膜、和提款機的觸控面板以保護隱私，以及作為平面顯示器的視角加寬膜。
專利文件1揭示一種經由將包含丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙基酯的組成物予以光硬化所得之可提供高濁度的膜，其係作為光控制性膜。
專利文件1：JP-A 2001-228334(實施例1)
本發明的一項目的為提供一種化合物，其能夠製造可提供進一步更高之濁度(haze)的光控制性膜。
亦即，本發明提供下列[1]至[7]項。
[1]　由式(I)所表示的丙烯酸苯酯
[2]　一種組成物，其包含第[1]項中所定義的丙烯酸苯酯和至少兩種在分子內具有可聚合性碳-碳鍵之化合物。
[3]　如第[2]項之組成物，其中，該至少兩種在分子內具有可聚合性碳-碳鍵之化合物為在經聚合成為均聚物時，可變成至少兩種展現不同折射率之均聚物的化合物。
[4]　如第[2]或[3]項之組成物，其中，該組成物復包含聚合反應起始劑。
[5]　如第[2]至[4]項中任一項之組成物，其中，該至少兩種在分子內具有可聚合性碳-碳鍵之化合物為在分子內具有溴原子和一個可聚合性碳-碳雙鍵之化合物，以及(甲基)丙烯酸胺基甲酸酯。
[6]　如第[2]至[5]項中任一項之組成物，其中，相對於100重量份的該丙烯酸苯酯和該至少兩種在分子內具有可聚合性碳-碳鍵的化合物之總和，該組成物所包含之第[1]項中所定義的丙烯酸苯酯的含量為0.001重量份至15重量份。
[7]　一種經由將第[2]至[6]項中任一項所定義的組成物予以光-硬化所得之膜。
下面詳細說明本發明。
本發明化合物為式(I)所表示的丙烯酸苯酯(後文於某些情況下稱為化合物(I))：
於式(I)中，R表示甲基或氫原子。
該化合物(I)具體而言為丙烯酸2,4-二第三戊基苯基酯和甲基丙烯酸2,4-二第三戊基苯基酯，較佳者為丙烯酸2,4-二第三戊基苯基酯。
下文將使用丙烯酸2,4-二第三戊基苯基酯作為例子來解說製造化合物(I)的方法。該方法的例子包括一種將2,4-二第三戊基酚及丙烯酸在有機鹼(諸如三乙胺)的存在下與氧氯化磷進行反應而酯化之方法。
本發明之組成物係包含化合物(I)和至少兩種在分子內具有可聚合性碳-碳鍵之化合物，其中該至少兩種在分子內具有可聚合性碳-碳鍵之化合物為使各別化合物經均聚合後所得之均聚物具有不同折射率的化合物。
本文中的可聚合性碳-碳鍵意指可加成聚合的碳-碳雙鍵或可加成聚合的碳-碳參鍵。特定言之，其例子包括乙烯基，烯丙基、苯乙烯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、丙烯醯胺基、反式-1-側氧基-2-丁烯氧基、桂皮醯基、丁二烯結構、可聚合性共軛基、以及環烯烴結構諸如環戊烯環結構。其中，該可聚合性碳-碳鍵較佳者為丙烯醯基或甲基丙烯醯基，特佳者為丙烯醯基。
於經由將該至少兩種在分子內具有可聚合性碳-碳鍵之化合物分別均聚合所得之均聚物中，至少兩種均聚物具有不同折射率。
至少兩種均聚物之折射率的差異愈大，所得膜的濁度就變得愈高。該折射率差異常通常為0.01或更大，較佳者為0.02或更大。
在本發明組成物中可以使用三種或更多種在分子內具有可聚合性碳-碳鍵之化合物，於此種情況下，只要此等化合物的諸均聚物中有至少兩種均聚物的折射率不同即可。
提供兩種具有不同折射率的均聚物之該至少兩種在分子內具有可聚合性碳-碳鍵之化合物的重量混合比例通常在(1：9)至(9：1)的範圍內。
該至少兩種在分子內具有可聚合性碳-碳鍵之化合物之例子包括單體和低聚物。
該單體的例子包括：在分子內具有一個可聚合性碳-碳雙鍵之化合物，諸如丙烯酸呋喃甲基酯、丙烯酸乙基卡必醇酯、丙烯酸二環戊烯基氧基乙酯、丙烯酸苯基卡必醇酯、丙烯酸壬基苯氧基乙基酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙基酯、丙烯酸ω-羥基己醯氧基乙基酯、丁二酸丙烯醯氧基乙基酯、酞酸丙烯醯氧基乙基酯、丙烯酸異基酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸月桂基酯、丙烯酸2,2,3,3-四氟丙基酯、N-乙烯基吡咯烷酮、N-丙烯醯基嗎啉、丙烯酸2-苯基苯酯、丙烯酸對-異丙苯基苯酯、丙烯酸二苯基甲酯、丙烯酸3-苯氧基苯酯、及對應於此等丙烯酸酯的甲基丙烯酸酯單體，以及在分子內具有具有一個可聚合性碳-碳雙鍵之化合物，諸如苯乙烯和乙烯。
該等單體的不同例子包括在分子內具有溴原子和一個可聚合性碳-碳雙鍵之化合物，諸如丙烯酸2,4,6-三溴苯氧基乙基酯和丙烯酸2,4,6-三溴苯基酯(後文中，於某些情況下稱為溴-型(甲基)丙烯酸酯)。
該等單體的其他例子包括在分子內具有複數個可聚合性碳-碳雙鍵之化合物，諸如雙酚A二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、二丙烯酸氫化二環戊二烯酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇六丙烯酸酯、環氧乙烷改質之雙酚A二丙烯酸酯、三丙烯醯氧基異氰尿酸酯、多官能環氧基丙烯酸酯與多官能胺甲酸酯丙烯酸酯、對應於此等丙烯酸酯的甲基丙烯酸酯、二乙二醇雙烯丙基碳酸酯、二乙烯基苯、丁二烯、和三烯丙基異氰尿酸酯。
低聚物的例子包括多官能丙烯酸酯諸如聚酯丙烯酸酯、多元醇聚丙烯酸酯、改質之多元醇聚丙烯酸酯、具有異氰尿酸架構的聚丙烯酸酯、蜜胺丙烯酸酯、具有已內醯脲架構的聚丙烯酸酯、聚丁二烯丙烯酸酯、環氧丙烯酸酯、及胺甲酸酯丙烯酸酯；以及對應於此等丙烯酸酯的甲基丙烯酸酯。胺甲酸酯丙烯酸酯低聚物的例子包括經由將聚異氰酸酯、多元醇、和(甲基)丙烯酸2-羥基烷基酯進行加成反應所製成者。聚異氰酸酯的例子為甲苯二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯(isophorone diisocyanate)、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、以及六亞甲基二異氰酸酯。多元醇的例子包括聚醚多元醇類例如聚乙二醇、聚丙二醇、和聚四亞甲基二醇。
該至少兩種在分子內具有可聚合性碳-碳鍵之化合物可事先聚合而以低聚物或聚合物形式使用。
在本發明組成物內的該至少兩種在分子內具有可聚合性碳-碳鍵之化合物，較佳者為溴型(甲基)丙烯酸酯和胺甲酸酯丙烯酸酯低聚物。
化合物(I)在本發明組成物中的含量，相對於總計100重量份之該組成物，為0.001重量份或更多以及15重量份或更少，較佳者為0.01重量份或更多以及12重量份或更少。該含量特佳為0.1重量份或更多以及8重量份或更少，這是因為在所得膜的不透光角度區內之濁度曲線之最低值可變大，且不透光角度區會變寬之故。當化合物(I)的含量為0.01重量份或更多時，所得膜傾向於在不透光角度區內提供進一步更高的濁度，因而為較佳者。且，當該含量為15重量份或更少時，所得膜傾向於在透光角度區內提供足夠低的濁度，因而為較佳者。
除了化合物(I)和至少兩種在分子內具有可聚合性碳-碳鍵之化合物之外，本發明組成物可進一步含有：聚合物，諸如聚丙烯、聚乙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氧化乙烯、聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇和尼龍(nylon)；有機化學品，諸如申苯、正己烷、環己烷、甲醇、乙醇、丙酮、甲基乙基酮、四氫呋喃、醋酸乙酯、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、及乙腈；有機鹵化物化合物；有機矽化合物；以及塑性添加劑諸如增塑劑和安定劑；只要不抑制到光控制性即可。
本發明之膜係經由將本發明組成物予以光-硬化而得。其製造方法的例子包括一種將本發明組成物塗覆在基板諸如玻璃板和聚對苯二甲酸乙二酯(PET)板之上而得到膜狀組成物(未硬化狀態)，然後再將該所得組成物光硬化之方法；以及一種將本發明組成物封裝(enclose)在格槽(cell)內以得到膜狀組成物(未硬化狀態)，然後再將該所得組成物光硬化之方法。
於未硬化狀態中的膜狀組成物常調整為具有約25微米(μm)至1000微米之厚度，5厘米(cm)至300厘米之寬度，以及5厘米至數百米之長度。
如同經由封裝在格槽內所得之組成物般，與氧氣隔絕之組成物並不一定需要光聚合反應起始劑，不過，在將組成物塗覆於基板上的方法之情況下，係預先混合光聚合反應起始劑以改進硬化性。
光聚合反應起始劑的例子包括二苯甲酮、二苯基乙二酮、米其勒酮(Michler’s ketone)、2-氯噻噸酮(2-chlorothioxanthone)、2,4-二乙基噻噸酮、安息香甲基醚、安息香乙基醚、二乙氧基乙醯苯、苯甲基二甲基縮酮、2-羥基-2-甲基丙醯苯、以及1-羥基環己基苯基酮。
當在組成物中添加光聚合反應起始劑時，相對於總計100重量份的膜狀組成物，其混合量通常為約0.01至5重量份，且較佳者為約0.1至3重量份。
光聚合方法的例子包括下述方法：從棒狀光源2將光沿垂直方向透過遮光板3的狹縫4照射，如第2圖紫外光硬化裝置中所顯示，並將被覆在玻璃板上的膜狀組成物1設置在輸送機5之上，並且在以約0.01至10米/分鐘(m/min)(較佳者約0.1至5米/分鐘)移動該板之同時將該組成物逐漸硬化。
紫外光源的例子包括高壓汞燈和金屬鹵化物燈，且光源形式的例子包括：線型光源，諸如單純棒狀光源；以線型狀態連續排列的大量點光源；以及一種光源，其使得可經由使用旋轉鏡或凹面境而將諸如雷射光束之光用以掃描該組成物(在線型地移動光之同時，從大量的不同角度將光照射到要照射的位置上之一點)。其中，以棒狀光源為較佳者，因其便於操作使用之故。
本發明之膜可經由覆蓋或施加在透明基板諸如玻璃板和其他塑膠片上而以積層板(laminate)形式使用。所得積層板可以用為，例如，建築材料窗、車窗、鏡子、溫室外壁、平面顯示器、以及背投影顯示器等的光學膜。
根據本發明，可以提供能製造具有進一步更高濁度的光控制性膜之化合物。
(實施例)
下面要參照實施例更詳細地說明本發明。
濁度為經由使用積分球型透光度測量裝置(Haze-gard plus 4725，Gardner所製)於從膜中心到積分球為4厘米的距離處測量膜的總透光度及擴散透光度，並根據下面的方程式計算所得之值。
按下述測量膜中濁度的角度相關性(angle dependency)。亦即，如第1圖中所顯示者，在入射光對膜試片1之角度θ於0至180°的範圍內變化之同時，在每一角度測量上述濁度。角度θ係於平行於試片1平面的方向設定為0°且於試片1垂直線的方向設定為90°，且試片1的轉動係於使得濁度的角度相關性變成最大之方向中進行。第1圖中的符號A和B分別用來了解第1圖左邊(入射光從垂直方向進入試片1之情形：θ=90°)與第1圖右邊(入射光從傾斜方向進入之情形)所示試片1之對應部份。
(實施例1)
在業已塗敷於玻璃板的188微米厚度之PET膜上塗覆厚度240微米的光可硬化性組成物，其含有：40重量份的丙烯酸胺基甲酸酯低聚物(化合物(2)，其係經由使用平均分子量為約3,000的聚丙二醇與甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯和丙烯酸2-羥基乙酯反應所得，化合物(2)的均聚物之折射率為1.460)；55重量份的丙烯酸2,4,6-三溴苯基酯(化合物(1)，化合物(1)的均聚物之折射率為1.58)；5重量份的丙烯酸2,4-二第三戊基苯基酯(化合物(I-1))；以及1.5重量份的2-羥基-2-甲基丙醯苯(聚合反應起始劑)。將80W/cm的棒狀高壓汞燈設置在前述所得膜狀組成物(未硬化狀態)上方50厘米處，使光透過具有狹縫的遮光板照射到該有被覆膜的整個表面上(參閱第2圖)，同時以1.0米/分鐘的速度橫向移動該承載著被覆膜的聚對苯二甲酸乙二酯(PET)/玻璃板而得到一膜。按第1圖中所示測量濁度的入射光角度相關性。表1顯示從所得角度相關性濁度曲線計算而得之最大濁度(%)。
(實施例2)
根據實施例1的相同方式得到一膜，不同處在於使用50重量份的丙烯酸2,4,6-三溴苯基酯(化合物(1))和10重量份的丙烯酸2,4-二第三戊基苯基酯(化合物(I-1))取代55重量份的丙烯酸2,4,6-三溴苯基酯(化合物(1))和5重量份的丙烯酸2,4-二第三戊基苯基酯(化合物(I-1))進行混合。其結果顯示於表1中。
(比較例1)
根據實施例2的相同方式得到一膜，不同處在於使用10重量份的丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙基酯(化合物(1’))取代10重量份的丙烯酸2,4-二第三戊基苯基酯(化合物(I-1))進行混合。其結果顯示於表1中。
(產業利用性)
依據本發明，可提供一種化合物，其能夠製出提供進一步更高之濁度的光控制膜。
1．．．膜狀組成物
2．．．光源
3．．．遮光板
4．．．狹縫
5．．．輸送機
第1圖為測量濁度的角度相關性之方法示意圖。
第2圖為紫外光硬化裝置的側視圖(左)，以及該紫外光硬化裝置的透視圖(右)。
由於本案的圖式為說明實驗方法者，並非本案的代表圖。故本案無指定代表圖。

Claims (9)

  1. 一種由式(I)所表示的丙烯酸苯酯 (其中R表示甲基或氫原子)。
  2. 一種組成物，其包含如申請專利範圍第1項所定義之丙烯酸苯酯和至少兩種在分子內具有可聚合性碳-碳鍵之化合物。
  3. 如申請專利範圍第2項之組成物，其中，該至少兩種在分子內具有可聚合性碳-碳鍵之化合物為在經聚合成為均聚物時，可變成展現不同折射率之均聚物的化合物。
  4. 如申請專利範圍第2項之組成物，其中，該組成物復包含聚合反應起始劑。
  5. 如申請專利範圍第3項之組成物，其中，該組成物復包含聚合反應起始劑。
  6. 如申請專利範圍第2至5項中任一項之組成物，其中，該至少兩種在分子內具有可聚合性碳-碳鍵之化合物為在分子內具有溴原子和一個可聚合性碳-碳雙鍵之化合物，以及(甲基)丙烯酸胺基甲酸酯。
  7. 如申請專利範圍第2至5項中任一項之組成物，其中，相對於100重量份的該丙烯酸苯酯和該至少兩種在分子內具有可聚合性碳-碳鍵的化合物之總和，該組成物 所包含之申請專利範圍第1項中所定義的丙烯酸苯酯之含量為0.001重量份至15重量份。
  8. 如申請專利範圍第6項之組成物，其中，相對於100重量份的該丙烯酸苯酯和該至少兩種在分子內具有可聚合性碳-碳鍵的化合物之總和，該組成物所包含之申請專利範圍第1項中所定義的丙烯酸苯酯之含量為0.001重量份至15重量份。
  9. 一種膜，係經由將申請專利範圍第2至8項中任一項所定義的組成物予以光-硬化所得者。
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