JP2008298962A - 光学シート及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】透光性の基材シート2の少なくとも一方の面に、光重合性官能基を有する熱可塑性樹脂及び光重合開始剤を含む光硬化性樹脂組成物を用いて微細凹凸構造を形成してなる光学シート9;並びに、透光性の基材シート2の少なくとも一方の面に、光硬化性樹脂組成物層3を形成する工程と、凹凸形状を有する型6及び7にて、光硬化性樹脂組成物層3を微細凹凸構造に賦型し、紫外線ランプ8等により光照射して光硬化性樹脂組成物層3を光硬化させる工程とを有する光学シート9の製造方法。
【選択図】図1
Description
メチルメタクリレート MMA
メチルエチルケトン MEK
グリシジルメタクリレート GMA
アゾビスイソブチロニトリル AIBN
ハイドロキノンモノメチルエーテル MEHQ
トリフェニルホスフィン TPP
アクリル酸 AA。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー及び温度計を備えた1Lの4つ口フラスコに、MEK50部を入れ、80℃に昇温した。さらに、窒素雰囲気下で、MMA79.9部、GMA20.1部及びAIBN0.5部の混合物を3時間かけて滴下した。その後、MEK80部とAIBN0.2部の混合物を加え、重合させた。4時間後、MEK74.4部、MEHQ0.5部、TPP2.5部及びAA10.1部を加え、空気を吹き込みながら80℃で30時間攪拌した。その後、冷却し、反応物をフラスコより取り出した。これにより、側鎖にラジカル重合性不飽和基を有するアクリル樹脂Aの溶液を得た。このアクリル樹脂Aは具体的には、MMA−GMA共重合体の側鎖のグリシジル基にAAが反応して得られた側鎖にアクリロイル基を有するアクリル樹脂である。単量体の重合率は99.5%以上、ポリマー固形分量は約35質量%、数平均分子量は約3万、ガラス転移温度は約105℃、二重結合当量は平均788g/molであった。
MMAの量を19部、GMAの量を81部、AAの量を40.6に変更し、またMEKの3回目の添加量を74.4部から131.1部に変更したこと以外は、合成例1と同様にして側鎖にラジカル重合性不飽和基を有するアクリル樹脂Bの溶液を得た。このアクリル樹脂Bは具体的には、MMA−GMA共重合体の側鎖のグリシジル基にAAが反応して得られた側鎖にアクリロイル基を有するアクリル樹脂である。単量体の重合率は99.5%以上、ポリマー固形分量は約35質量%、数平均分子量は約5.4万、ガラス転移温度は約42℃、二重結合当量は平均249g/molであった。
合成例1と同様のフラスコに、窒素雰囲気下で、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート100部、MEK60部及びAIBN0.3部を入れ、撹拌しながら湯浴の温度を75℃に上げ、その温度で2時間重合させた。次いで、AIBN0.7部を1時間おきに5回に分けて添加し、フラスコ内温を溶剤の沸点まで上昇させてその温度でさらに2時間重合させた。そして、フラスコ内温度が50℃以下になってから、MEK90部を添加して重合反応物をフラスコより取り出し、側鎖に脂環式エポキシ基を有するアクリル樹脂Cの溶液を得た。このアクリル樹脂Cは、具体的には、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートの重合体であり、側鎖に3,4−エポキシシクロヘキシルメチル基を有するアクリル樹脂である。重合率は99.5%以上、ポリマー固形分量は約40重量%、数平均分子量は約1.2万、ガラス転移温度は約73℃、脂環式エポキシ当量(側鎖脂環式エポキシ基1個あたりの平均分子量)は平均196g/molであった。
攪拌機、コンデンサー及び温度計を備えたフラスコに、下記表1に記載の成分を入れ、攪拌しながら湯浴の温度を75℃に上げた。その温度で2時間反応させることにより、イソプロパノール中に分散され、表面がシラン化合物で処理されたコロイダルシリカを得た。続いて、イソプロパノールを留去した後トルエンを添加することを繰り返し、完全にイソプロパノールをトルエンに置換した。これにより、トルエン中に分散され、表面がシラン化合物で処理されたコロイダルシリカを得た。
1)IPA−ST:イソプロパノール分散コロイダルシリカゾル(日産化学工業(株)製)、シリカ粒子径=15nm
2)KBM503:γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)、分子量=248。
合成例1〜3で得た各樹脂、合成例4で得た表面処理コロイダルシリカ、及び表2に示す各化合物を用いて、表2の組成を有する光硬化性樹脂組成物溶液1〜6を調製した。
1)トリメチロールプロパントリアクリレート
2)カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリルアクリレート(日本化薬(株)製 KAYARAD TC−120S)
3)ウレタンアクリレート(日本合成化学工業(株)製 紫光UV−3000B)
4)1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
5)トリフェニルスルホニウム6フッ化アンチモネート
6)ベンゾフェノン。
光硬化性樹脂組成物溶液1をプロペラ型ミキサーで撹拌し、基材シートとして架橋ゴム成分を含む厚さ125μmの透明軟質アクリルシート(三菱レイヨン(株)製、商品名HBX−N47)上に塗工を行った。この時、光硬化性樹脂組成物溶液1は室温でも低粘度で流動性が高い為に、短時間の攪拌で樹脂組成物溶液を均一にすることが可能であった。また、基材シート上に塗工する際にも短時間で大面積のシートに塗工することが可能であった。
a)表面粘着性:
微細凹凸構造賦型前の積層シートの光硬化性樹脂組成物層表面を指で触れた際のタックの有無を評価した。
「○」:表面粘着性なし。
「△」:僅かに表面粘着性有り。
「×」:著しい表面粘着性有り。
微細凹凸構造賦型前の積層シートの光硬化性樹脂組成物層面に、プレス金型を押し当てて加圧下で微細凹凸構造を賦型し、金型を離型した際の金型表面の汚れの有無を目視評価した。
「○」:汚れなし。
「△」:若干汚れ有り。
「×」:金型全面に著しい汚れ有り。
微細凹凸構造賦型前の積層シートの光硬化性樹脂組成物層面に、プレス金型を押し当てて加圧下で微細凹凸構造を賦型し、金型を離型した際の作業のし易さを、次の基準で評価した。
「○」:途中で引っ掛かることなく、スムーズに金型が離型可能である。
「△」:途中で引っ掛かる等、離型するのにやや力を必要する。
「×」:途中で引っ掛かり、離型するのに多大な力を必要とする、又は多大な力を掛けて積層シートが割れる。
微細凹凸構造賦型前の積層シートをロール状に100m巻き取り、そのロールを温度50℃、湿度30%RH雰囲気中に6ヶ月間静置した。その後積層シートを巻き出して、巻き出し時の作業性や巻き出した積層シートの外観を、次の基準で評価した。
「○」:シートの巻き出しが容易で、シート外観も変化が無いもの。
「△」:シート巻き出し時に途中で引っ掛かる現象が発生するもの、又は巻き出し後のシートに光硬化性樹脂組成物が裏移りしているもの。
「×」:シート巻き出し時に途中で引っ掛かり、巻き出すのに多大な力を必要とするもの、又は多大な力を掛けて積層シートが割れるもの。
プレス金型として、凸状形状の無い平滑な金型を使用した以外は、実施例1と同様にして光硬化性樹脂組成物層を硬化させた。この硬化後の積層シートに対して、JIS K 5400に準じて、カッターで1×1mm幅の碁盤目を100マス作製し、ニチバン製セロテープ(商標)を圧着し、その後90度の角度で剥離し、フィルム外観を目視評価した。
「○」:外観変化なし。
「△」:碁盤目周囲の剥離又は碁盤目の剥離が少し有り。
「×」:碁盤目周囲の剥離及び/又は碁盤目の剥離が著しい。
プレス金型として、凸状形状の無い平滑な金型を使用した以外は、実施例1と同様にして、光硬化性樹脂組成物層を硬化させた。この硬化後の積層シートの透明性を、目視評価した。
「○」:透明性良好。
「×」:濁りがあり、透明性が低い。
得られた光学シートの微細凹凸構造を爪で引っ掻いた際の擦傷の状態を、目視評価した。
「○」:微細凹凸構造が全く破壊されなかった。
「△」:微細凹凸構造に僅かながら変形が発生した。
「×」:微細凹凸構造が破壊され、引っ掻いた軌跡が残った。
得られた光学シートの微細凹凸構造の上にガーゼを5枚重ね、ガーゼの上から0.049MPaの荷重を掛けながら光学シートを押さえつけ、光学シートを100mmのストロークでかつ30往復/分の速さで200往復させた。その後の光学シートの外観を、目視評価した。
「○」:外観変化無し。
「△」:僅かな外観変化あり。
「×」:著しい外観変化あり。
超促進耐候性試験装置((株)カトー製、装置名ダイプラ・メタルウェザー)を用い、63℃の雰囲気下でメタルハライドランプの光(約100mW/cm2)を50時間連続照射した後のシート外観(耐光性50時間)と、150時間連続照射した後のシート外観(耐光性150時間)を目視評価した。
「○」:良好。
「△」:僅かに黄変又は白化有り。
「×」:著しい黄変、白化、又はクラック有り。
20cm×20cmのサイズにカットした光学シートを、微細凹凸構造側を下にして5mm厚の板ガラス(30cm×30cm)上に設置し、その上に光学シートと同じサイズの1mm厚の板ガラスを載置した。これを60℃に調温した乾燥機に12時間入れて加熱した後のシート外観を、目視評価した。
「○」:外観の変化が無く良好なもの。
「×」:白化や黄変など外観異常が生じたもの。
触針式表面凹凸計(KLA TECNOR社製、装置名HRP−100)を用いて、光学シート表面の微細凹凸構造を測定し、プレス型の寸法と微細凹凸構造の深さ方向の測定平均値から金型転写率を算出した。
数平均分子量は、GPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)にて、ポリスチレンを標準サンプルとし、以下の装置及び条件で測定した。
測定装置:高速GPC装置 HLC-8220GPC(東ソー株式会社製)
測定条件:
カラム種:TSKgel SuperHZM−M内径4.6mm、長さ15cm(東ソー株式会社製)×4本
カラム内温度:40℃
溶媒:THF(テトラヒドロフラン)
流量:0.35mL/min
注入量10μL
サンプル濃度(1〜2g/1LのTHF)
ポリスチレン換算
検量線作製用標準サンプル(3690000, 1910000, 1150000, 716000, 185000, 51100, 29800, 13500, 3240, 1200)。
実施例1の光硬化性樹脂組成物溶液1と基材シートAを、表2に示した光硬化性樹脂組成物溶液2〜5のいずれか1種と基材シートA〜Cのいずれか1種の組合せに変更した以外は、実施例1と同様にして光学シートを製造し、同様に評価した。
実施例1の光硬化性樹脂組成物溶液1を、表2に示した光硬化性樹脂組成物溶液6に変更した以外は、実施例1と同様にして透明軟質アクリルシート上に塗工した。
光硬化性樹脂組成物層を積層せずに基材シート(透明軟質アクリルシート、HBX−N47)のみを使用して、その片側の表面に実施例1と同様にして微細凹凸構造を賦型(紫外線照射なし)して光学シートを得た。
実施例2と同様にして、光硬化性樹脂組成物溶液2を透明軟質アクリルシート上に塗工して溶剤を揮発させることにより、厚さ50μmの光硬化性樹脂組成物層が積層した積層シートを製造した。引き続いて、上記積層シートの裏面に対しても、同様の操作を繰り返すことにより、両面に厚さ50μmの光硬化性樹脂組成物層が積層した両面積層シートを得た。
実施例8の光硬化性樹脂組成物溶液2を光硬化性樹脂組成物溶液6に変更した以外は、実施例8と同様にして基材シート両面に光硬化性樹脂組成物層を積層した。
2: 基材シート
3: 光硬化性樹脂組成物層
4: 赤外線ヒーター
5: 圧接ロール
6: ロール状金型
7: ロール状金型
8: 紫外線ランプ
9: 光学シート(両面レンチキュラーレンズシート)
Claims (5)
- 透光性の基材シート(B)の少なくとも一方の面に、光重合性官能基を有する熱可塑性樹脂(a−1)及び光重合開始剤(a−2)を含む光硬化性樹脂組成物(A)を用いて微細凹凸構造を形成してなる光学シート。
- 光重合性官能基を有する熱可塑性樹脂(a−1)が、側鎖に光重合性官能基を有するアクリル系樹脂である請求項1記載の光学シート。
- 光硬化性樹脂組成物(A)が、光重合性官能基を有する熱可塑性樹脂(a−1)以外の架橋性化合物を含まない請求項1又は2記載の光学シート。
- 光硬化性樹脂組成物(A)が、さらに無機微粒子(a−3)を含む請求項1〜3の何れか一項記載の光学シート。
- 請求項1〜4の何れか一項記載の光学シートを製造する為の方法であって、
透光性の基材シート(B)の少なくとも一方の面に、光硬化性樹脂組成物(A)層を形成する工程と、
凹凸形状を有する型にて、光硬化性樹脂組成物(A)層を微細凹凸構造に賦型し、光照射して光硬化性樹脂組成物(A)を光硬化させる工程と
を有することを特徴とする光学シートの製造方法。
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