JP7476553B2 - 活性エネルギー線硬化型組成物 - Google Patents
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Description
尚、本明細書においては、アクリレート及び/又はメタクリレートを(メタ)アクリレートと、アクリロイル基及び/又はメタクリロイル基を(メタ)アクリロイル基と、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を(メタ)アクリル酸と表す。
又、以下において、特に明示する必要がない場合は、プラスチック製フィルム又はシートをまとめて「プラスチックフィルム等」と表し、フィルム又はシートをまとめて「フィルム等」と表す。
硬化膜を形成する材料としては、シリコーン系、アクリル系、及びメラミン系等の熱硬化型組成物が挙げられる。この中でも特に、シリコーン系組成物は表面硬度が高く多用されるが、硬化時間が長いため連続生産に適さないという問題点がある。
活性エネルギー線硬化型組成物は、電子線又は紫外線等の活性エネルギー線を照射することにより、直ちに硬化して表面硬度に優れた硬化塗膜を形成するため連続生産に適しており、特に長尺のプラスチックフィルム等に多用されている。
活性エネルギー線硬化型組成物が用いられるプラスチックフィルム等の材質としては、ポリエチレンテレフタレート、メチルメタクリレート、ポリカーボネート、及びトリアセチルセルロース等がある。これらプラスチックフィルム等の用途としては、偏光板等の光学フィルム、ガラスの飛散防止フィルム、自動車の遮光フィルム、ホワイトボード用表面フィルム、タッチパネルのカバーレンズ、フラットパネルディスプレイの前面板、家電製品のボディーやスイッチ、及び携帯電話やパソコンの筐体等が挙げられる。
その機能としては、例えば、帯電防止、導電、及び電磁波シールド等の電気的特性、耐摩耗、耐擦傷、耐衝撃、及び耐候性等の物理的特性、着色、紫外線カット、赤外線カット、反射防止、防眩、光線反射及び偏光・位相差等の光学特性、並びに、防曇、抗菌、及び耐指紋等の化学的特性等、多岐にわたっている。
それら機能の中で、反射防止、防眩、及び光線反射といった光学特性を付与するため、硬化膜を特定の微細形状に加工する方法が用いられることがある。その一般的な方法は、活性エネルギー線硬化型組成物を金属やガラス等で作製された型に充填し、プラスチックフィルム等をラミネートし、活性エネルギー線を照射することにより硬化させてプラスチックに賦型を行う、いわゆる2P(Photo Polymer)法と呼ばれるものである。
これらの要求を満たす組成物として、従来からさまざまな提案がなされてきた。
例えば、特許文献1には、分子内に4つ以上の(メタ)アクリロイル基を有するウレタンポリ(メタ)アクリレート、分子内に2つのアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する分子量500以上の脂肪族ジ(メタ)アクリレート、分子内に1つ以上の重合性2重結合を有する化合物、及び活性エネルギー線感応性ラジカル重合開始剤を主成分としてなる光学シート用活性エネルギー線硬化性組成物が提案されている。
特許文献1及び4に記載された活性エネルギー線硬化性組成物は、プラスチックに対する密着性、特に親水性プラスチックであるトリアセチルセルロースに対する密着性が低い問題がある。
特許文献2に記載された活性エネルギー線硬化性組成物は、粘度が高すぎて微細加工になると凹凸再現性に問題が生じる。
特許文献3に記載された活性エネルギー線硬化性組成物は、形成された硬化物の高度が低く、耐擦傷性が低い問題がある。
以下、本発明を詳細に説明する。
(A)成分:ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートとヘキサメチレンジイソシ アネートとの反応物であるウレタン(メタ)アクリレート
(B)成分:ペンタエリスリトールテトラアクリレート
(C)成分:(メタ)アクリロイルモルホリン
(D)成分:分子内にウレタン結合を有さず2個の(メタ)アクリロイル基を有する化合 物
(E)成分:光ラジカル重合開始剤
以下、組成物の必須成分である(A)~(E)成分について説明する。
(A)成分は、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートとの反応物であるウレタン(メタ)アクリレートである。
例えば、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート及びヘキサメチレンジイソシアネートを、ウレタン化触媒の存在下にウレタン化反応させて得られる化合物等が挙げられる。
いずれの場合も、目的物であるペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート以外に、ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等の成分が合成中に副生するため、最終製品も混合物として含まれる。
よって、本発明の組成物には、これら副生物を含んでいても良い。
ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートの市販品としては、アロニックスM-305、M-306、451、及び450〔東亞合成(株)製〕、ビスコート#300、及び#400〔大阪有機化学工業(株)製〕、並びに、ライトアクリレートPE-3A、及びPE-4A〔共栄社化学(株)製〕等が挙げられる。
アミン化合物の具体例としては、トリエチルアミン等が挙げられる。
金属触媒の具体例としては、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクテート及びジブチルスズジアセチルアセトナート等のスズ化合物、並びにビスマスジオクテート等のビスマス化合物等が挙げられる。
上記ウレタン化触媒は、1種のみを使用しても、2種以上を併用しても良い。
具体的には、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート中の水酸基合計量1モルに対して、ヘキサメチレンジイソシアネート中のイソシアネート基合計量0.8~1.0モルが好ましい。
反応溶媒としては、ウレタン化反応に関与しないものが好ましく、例えば、トルエン及びキシレン等の芳香族系溶剤、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤等の有機溶媒が挙げられる。
有機溶媒を使用する場合の配合量は、生成する(A)成分の粘度等に応じて適宜設定すれば良いが、反応溶液中に0~70質量%となるように設定することが好ましい。
ここで、反応溶液とは、原料化合物のみを使用する場合には、原料化合物の合計量を意味し、原料化合物に加え反応溶媒等を使用する場合は、これらを含めた合計量を意味する。具体的には、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートとヘキサメチレンジイソシアネート及び必要に応じ用いる反応溶媒等を合わせた溶液の意味に用いられる。
その場合、前記有機溶媒を配合する場合と異なり、当該組成物を塗布した後、乾燥する必要がないため好ましい。
重合禁止剤の具体例としては、ハイドロキノン、tert-ブチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2,4,6-トリ-tert-ブチルフェノール、ベンゾキノン及びフェノチアジン等の有機系重合禁止剤、塩化銅及び硫酸銅等の無機系重合禁止剤、並びに、ジブチルジチオカルバミン酸銅等の有機塩系重合禁止剤等が挙げられる。重合禁止剤は、一種を単独で使用しても又は二種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。重合禁止剤の割合としては、反応液中に5~20,000wtppmが好ましく、25~3,000wtppmがより好ましい。
含酸素ガスとしては、例えば空気、酸素と窒素の混合ガス、酸素とヘリウムの混合ガス
等が挙げられる。
・検出器:示差屈折系(RI検出器)
・カラムの種類:架橋ポリスチレン系カラム
・カラムの温度:40℃
・溶離液:テトラヒドロフラン
・分子量標準物質:ポリスチレン
(B)成分は、分子内にウレタン結合を有さず4個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物である。
ペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンアルキレンオキサイド付加物のテトラ(メタ)アクリレート、ジグリセリンアルキレンオキサイド付加物のテトラ(メタ)アクリレート、及びジペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のテトラ、ペンタ又はヘキサ(メタ)アクリレート等のポリオールアルキレンオキサイド付加物のポリ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
前記における、アルキレンオキサイド付加物の例としては、エチレンオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物、並びに、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。
本発明においては、当該(A)成分及び(B)成分を含む反応物をそのまま使用しても良い。
(C)成分は、(メタ)アクリロイルモルホリンである。
(C)成分の割合は、硬化性成分中に10~80重量%であり、好ましくは15~50重量%である。(C)成分の割合が10重量%に満たないと、基材との密着性が低下してしまい、80重量%を超過すると、硬化物の硬度が低下してしまう。
(D)成分は、分子内にウレタン結合を有さず2個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物である。
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、及びポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート等のポリエーテルジオールのジ(メタ)アクリレート;並びに
ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート、及びビスフェノールFのアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート等のビスフェノール骨格を有するアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
前記における、アルキレンオキサイド付加物の例としては、エチレンオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物、並びに、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。
(E)成分は、光ラジカル重合開始剤である。
(E)成分は、活性エネルギー線の照射によってラジカルを発生し、エチレン性不飽和基を有する化合物である硬化性成分の重合を開始する化合物である。又、(E)成分の種類によっては、(E)成分の光分解を促進する増感剤として機能するものもある。
ベンゾフェノン、2-メチルベンゾフェノン、3-メチルベンゾフェノン、4-メチルベンゾフェノン、2,4,6-トリメチルベンゾフェノン、4-フェニルベンゾフェノン、4-(メチルフェニルチオ)フェニルフェニルメタン、メチル-2-ベンゾフェノン、1-[4-(4-ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル]-2-メチル-2-(4-メチルフェニルスルフォニル)プロパンー1-オン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4‘-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、N,N’-テトラメチル-4,4′-ジアミノベンゾフェノン、N,N’-テトラエチル-4,4’-ジアミノベンゾフェノン及び4-メトキシ-4’-ジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;
ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、エチルー(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィネート及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド化合物;
チオキサントン、2-クロロチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、1-クロロー4-プロピルチオキサントン、3-[3,4-ジメチルー9-オキソー9H-チオキサントンー2-イル]オキシ]-2-ヒドロキシプロピルーN,N,N―トリメチルアンモニウムクロライド及びフロロチオキサントン等のチオキサントン系化合物;
アクリドン及び10-ブチルー2-クロロアクリドン等のアクリドン系化合物;
1,2-オクタンジオン1-[4-(フェニルチオ)-2-(O―ベンゾイルオキシム)]、エタノン1-[9-エチルー6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾールー3-イル]-1-(O―アセチルオキシム)等のオキシムエステル類、2-(o-クロロフェニル)-4,5-ジフェニルイミダゾール二量体、2-(o-クロロフェニル)-4,5-ジ(m-メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2-(o-フルオロフェニル)-4,5-フェニルイミダゾール二量体、2-(o-メトキシフェニル)-4,5-ジフェニルイミダゾール二量体、2-(p-メトキシフェニル)-4,5-ジフェニルイミダゾール二量体、2,4-ジ(p-メトキシフェニル)-5-フェニルイミダゾール二量体及び2-(2,4-ジメトキシフェニル)-4,5-ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5-トリアリールイミダゾール二量体;並びに
9-フェニルアクリジン及び1,7-ビス(9,9′-アクリジニル)ヘプタン等のアクリジン誘導体等が挙げられる。
本発明の組成物は、前記(A)~(E)成分を必須成分とするものであるが、目的に応じて種々の成分を配合することができる。
その他成分としては、具体的には酸化防止剤、紫外線吸収剤、レベリング剤、シランカップリング剤、表面改質剤及び重合禁止剤等が挙げられる。
以下、これらの成分について説明する。
尚、後記するその他の成分は、例示した化合物の1種のみを使用しても良く、2種以上を併用しても良い。
酸化防止剤は、硬化物の耐熱性、耐候性等の耐久性を向上させる目的で配合する。
酸化防止剤としては、たとえばフェノール系酸化防止剤やリン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤等が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、たとえば、ジt-ブチルヒドロキシトルエン等のヒンダードフェノール類を挙げることができる。市販されているものとしては、(株)ADEKA製のAO-20、AO-30、AO-40、AO-50、AO-60、AO-70、AO-80等が挙げられる。
リン系酸化防止剤としては、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン等のホスフィン類や、亜リン酸トリアルキルや亜リン酸トリアリール等が挙げられる。これらの誘導体で市販品としては、たとえば(株)ADEKA製、アデカスタブPEP-4C、PEP-8、PEP-24G、PEP-36、HP-10、260、522A、329K、1178、1500、135A、3010等が挙げられる。
硫黄系酸化防止剤としては、チオエーテル系化合物が挙げられ、市販品としては(株)ADEKA製AO-23、AO-412S、AO-503A等が挙げられる。
これらは1種を用いても2種類以上を用いてもよい。これら酸化防止剤の好ましい組合せとしては、フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤との併用、及びフェノール系酸化防止剤と硫黄系酸化防止剤の併用が挙げられる。
酸化防止剤の含有割合としては、目的に応じて適宜設定すれば良く、硬化性成分合計量100重量部に対して0.01~5重量部が好ましく、より好ましくは0.1~1重量部である。
含有割合を0.1重量部以上とすることで、組成物の耐久性を向上させることができ、一方、5重量部以下とすることで、硬化性や密着性を良好にすることができる。
紫外線吸収剤は、硬化物の耐光性を向上させる目的で配合する。
紫外線吸収剤としては、BASF社製TINUVIN400、TINUVIN405、TINUVIN460、TINUVIN479等のトリアジン系紫外線吸収剤や、TINUVIN900、TINUVIN928、TINUVIN1130等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を挙げることができる。
紫外線吸収剤の含有割合としては、目的に応じて適宜設定すれば良く、硬化性成分合計量100重量部に対して0.01~5重量部が好ましく、より好ましくは0.1~1重量部である。含有割合を0.01重量部以上とすることで、硬化物の耐光性を良好なものとすることができ、一方、5重量部以下とすることで、組成物の硬化性に優れるものとすることができる。
シランカップリング剤は、硬化物と基材との界面接着強度を改善する目的で配合する。
シランカップリング剤としては、基材との接着性向上に寄与できるものであれば特に特に限定されるものではない。
シランカップリング剤は、前記した化合物の1種のみを使用することも、2種以上を併用することもできる。
配合割合を0.1重量部以上にすることで、組成物の接着力を向上させることができ、一方、10重量部以下とすることで、接着力の経時変化を防止することができる。
本発明の組成物は、塗布時のレベリング性を高める目的や、硬化物の滑り性を高めて耐擦傷性を高める目的等のため、表面改質剤を添加してもよい。
表面改質剤としては、表面調整剤、界面活性剤、レベリング剤、消泡剤、スベリ性付与剤及び防汚性付与剤等が挙げられ、これら公知の表面改質剤を使用することができる。
それらのうち、シリコーン系表面改質剤及びフッ素系表面改質剤が好適に挙げられる。具体例としては、シリコーン鎖とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するシリコーン系ポリマー及びオリゴマー、シリコーン鎖とポリエステル鎖とを有するシリコーン系ポリマー及びオリゴマー、パーフルオロアルキル基とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するフッ素系ポリマー及びオリゴマー、並びに、パーフルオロアルキルエーテル鎖とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するフッ素系ポリマー及びオリゴマー等が挙げられる。
又、滑り性の持続力を高める等の目的で、分子中にエチレン性不飽和基、好ましくは(メタ)アクリロイル基を有する表面改質剤を使用してもよい。
組成物の製造方法としては、前記(A)~(E)成分を、必要に応じてさらにその他成分を、常法に従い攪拌・混合することにより製造することができる。
この場合、必要に応じて加熱することもできる。加熱温度としては、使用する組成物、基材及び目的等に応じて適宜設定すれば良いが、30~80℃が好ましい。
本発明は、活性エネルギー線硬化型組成物、好ましくは無溶剤型活性エネルギー線硬化型組成物に関し、特に好ましくは賦型材料用活性エネルギー線硬化型組成物及びハードコート用活性エネルギー線硬化型組成物に関する。賦型材料としては、レンズシート、モスアイフィルム、防眩フィルム、有機EL・LED用光取出しフィルム、太陽電池用光閉じ込めフィルム及び熱線再帰性反射フィルム等の微細凹凸構造を表面に有する賦型フィルムの製造に使用可能であり、ハードコート用としては、各種プラスチックの表面硬度や耐擦傷性向上に使用可能である。
本発明の組成物を賦型材料やハードコートとして使用する方法としては、常法に従えば良い。
具体的には、賦形材料であれば目的の形状を有するモールド(スタンパ)に組成物を塗布又は注入し、フィルム又はシート基材(以下これらをまとめて「フィルム基材」という。)でラミネートする。
この後に、活性エネルギー線硬化型組成物の場合には、フィルム基材として透明性を有するものを使用して、フィルム基材側から活性エネルギー線を照射し硬化させ方法等が挙げられる。又、熱硬化型組成物の場合は、加熱して硬化させる方法等が挙げられる。
ハードコートであれば、フィルム基材に組成物を塗布し、活性エネルギー線硬化型組成物の場合には、活性エネルギー線を照射し硬化させ方法等が挙げられる。又、熱硬化型組成物の場合は、加熱して硬化させる方法等が挙げられる。
プラスチックとしては、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルメタクリレート-スチレン共重合体フィルム、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリアリレート、ポリアクリルニトリル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリイミド、シクロオレフィンポリマー、トリアセチルセルロース、未鹸化トリアセチルセルロース、塩化ビニール、ジアリルカーボネート、アリルジグリコールカーボネート、ポリメチルペンテン等が挙げられる。
紫外線照射装置としては、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、紫外線(UV)無電極ランプ、発光ダイオード(LED)等が挙げられる。
照射エネルギーは、活性エネルギー線の種類や配合組成に応じて適宜設定すれば良く、一例として高圧水銀ランプを使用する場合を挙げると、照射エネルギーで50~5,000mJ/cm2が好ましく、200~1,000mJ/cm2がより好ましい。
比較的膜厚の薄いレンズシートを製造する場合は、本発明の組成物を透明基板に塗布した後、目的のレンズの形状を有するモールドを密着させる。
次いで、透明基板側から活性エネルギー線を照射して、組成物を硬化させ、この後、モールドから剥離させる。
次いで、透明基板側から活性エネルギー線を照射して組成物を硬化させ、この後金型を脱型させる。
モールドとしては、レンズシート製造用途では、寿命が長い点で金属製であることが好ましく、後記するナノインプリント用途では、透明性を有するプラスチックが好ましい。
例えば、基材に組成物を塗布した後、微細加工パターンを有し透明性を有するモールドをプレスする。
次いで、透明のモールド上から活性エネルギー線を照射して組成物を硬化させ、この後モールドを脱型させる方法等を使用することができる。
尚、以下において「部」とは重量部を意味する。
下記表1に示す化合物を表1に示す割合にて60℃で撹拌・混合し、活性エネルギー線硬化型組成物を製造した。
得られた組成物の粘度をE型粘度計(25℃)で測定した。
尚、原料として使用したOT-1000は、後記の通り、(A)成分と(B)成分の混合物であり、又、OT-1002は、後記の通り、その他成分と(B)成分の混合物であり、表2には、(A)~(E)成分に分けて記載した。
得られた組成物を使用し、下記評価を行った。それらの結果を表2に示す。
100μm厚の東洋紡績(株)製PET「コスモシャインA-4300」(100μm)に、前記で得られた組成物をバーコータで10μm厚に塗布した後、鏡面処理したニッケル板にラミネートし、「コスモシャインA-4300」越しに紫外線照射して組成物を硬化させた。
紫外線照射装置は、アイグラフィックス(株)製メタルハライドランプを用い、405nmを中心とする紫外線領域(UV-V)の強度をPETフィルム越しで500mW/cm2、500mJ/cm2とした。紫外線照射後、「コスモシャインA-4300」をニッケル板から離型し、光学フィルムを得た。
得られた光学フィルムを、23℃、50%RHの条件においてJIS K5400に準じて鉛筆硬度試験を実施し、表面硬度の指標とした。
(1)鉛筆硬度で得られた光学フィルムを、5×5の25マス様にカッターナイフで切り込みを入れた後、ニチバン製セロハンテープを貼り付け、剥離速度約1cm/secの速度にて勢い良くテープを剥がした。
同様の試験を、易接着PETに代えて以下フィルムでも実施した。表2における略号は、下記を意味する。
・TAC:富士フイルム(株)製トリアセチルセルロースフィルム「TD80UL」(膜厚80μm)
基材密着性は、上記操作の後に硬化物の残ったマス目の数を確認し、下記の基準で3段階評価した。
〇:25~21マス
△:20~10マス
×:10マス以下
(A)成分+(B)成分
・OT-1000:ペンタエリスリトールトリアクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートの反応物であるウレタンアダクト〔以下、(UA-1)」という〕を70重量%と、ペンタエリスリトールテトラアクリレート〔以下、「PETeA」という〕を30重量%含有する多官能ウレタンアクリレート(東亞合成(株)製「アロニックスOT-1000」
(B)成分
・M-450:ペンタエリスリトールテトラアクリレート、東亞合成(株)製「アロニックスM-450」
(C)成分
・ACMO:アクリロイルモルホリン、KJケミカルズ(株)製「ACMO」
(D)成分
・M-240:テトラエチレングリコールジアクリレート、東亞合成(株)製「アロニックスM-240」
(E)成分
・Omn907:2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルフォリノプロパン-1-オン、IGMレジン製「Omnirad907D」
・DETX:2,4-ジエチルチオキサントン、日本化薬(株)製「カヤキュアDETX-S」
・TPO:2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、IGMレジン製「Omnirad TPO」
・Omn127:2-ヒドロキシ-1-(4-(4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオニル)ベンジル)フェニル)-2-メチルプロパン-1-オン
・Omn754:オキシフェニルアセチックアシッド-2-[2-オキソ-2-フェニルアセトキシエトキシ]-エチルエステルと、オキシフェニルアセチックアシッド-2-[2-ヒドロキシエトキシ]-エチルエステルの混合物
その他の成分+(B)成分
・OT-1002:ペンタエリスリトールトリアクリレートとイソホロンジイソシアネートの反応物であるウレタンアダクト〔以下、(UA’-1)」という〕を70重量%と、PETeA(ペンタエリスリトールテトラアクリレート)を30重量%含有する多官能ウレタンアクリレート(東亞合成(株)製「アロニックスOT-1002」
その他の成分
・THFA:テトラヒドロフルフリルアクリレート、大阪有機化学工業(株)製「ビスコート#150」
・IBXA:イソボルニルアクリレート、共栄社化学(株)製「ライトアクリレートIB-XA」
実施例1~同6の結果から明らかなように、本発明の組成物は、低粘度であり、硬化物の硬度及び基材密着性に優れるものであった。
これに対して、比較例1~同7の組成物は、粘度やPET又は/及びTACへの密着性が不十分なものであった。
Claims (5)
- 下記(A)、(B)、(C)、(D)及び(E)成分を含み、(A)、(B)、(C)及び(D)成分(以下、「硬化性成分」という)の合計100重量%中に、(A)成分を5~50重量%、(B)成分を10~50重量%、(C)成分を10~80重量%、及び(D)成分を0~50重量%の割合で含み、硬化性成分合計100重量部に対して、(E)成分を0.1~15重量部の割合で含む活性エネルギー線硬化型組成物。
(A)成分:ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートとヘキサメチレンジイソシ アネートとの反応物であるウレタン(メタ)アクリレート
(B)成分:ペンタエリスリトールテトラアクリレート
(C)成分:(メタ)アクリロイルモルホリン
(D)成分:分子内にウレタン結合を有さず2個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物
(E)成分:光ラジカル重合開始剤
- 25℃における粘度が300mPa・s未満であることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 請求項1又は請求項2記載の組成物を含むプラスチックフィルム又はシート用コーティング剤。
- 請求項1又は請求項2記載の組成物を含む賦型材料用活性エネルギー線硬化型組成物。
- プラスチックフィルム又はシート上にナノ凹凸構造を形成するために使用される、請求項4に記載の賦型材料用活性エネルギー線硬化型組成物。
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011115162A1 (ja) | 2010-03-17 | 2011-09-22 | 三菱レイヨン株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物および微細凹凸構造を表面に有する物品 |
JP2013241503A (ja) | 2012-05-18 | 2013-12-05 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 多官能ウレタン(メタ)アクリレート、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及び微細凹凸構造を表面に有する物品 |
JP2015021089A (ja) | 2013-07-22 | 2015-02-02 | 東亞合成株式会社 | 活性エネルギー線硬化型組成物 |
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JP2016218442A (ja) | 2015-05-21 | 2016-12-22 | デクセリアルズ株式会社 | 透明積層体 |
JP2017171794A (ja) | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 紫外線硬化型コート剤組成物および積層体 |
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