KR20080105089A - 디알킬 카보네이트 및 알케인디올의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

알킬렌 카보네이트 및 알칸올의 에스터교환반응으로 인해 디알킬 카보네이트 및 알케인디올을 수득하는 방법으로서, (a) 알킬렌 카보네이트 및 알칸올 공급원료가 반응 구역으로 유입되서 에스터교환반응 촉매의 존재하에 알케인디올이 풍부한 흐름, 및 디알킬 카보네이트 및 알칸올을 포함하는 흐름으로 분리된 것을 수득하는 단계; (b) 디알킬 카보네이트 및 알칸올을 포함하는 흐름이 추출 증류 구역으로 보내지고, 추출제가 이 흐름에 첨가되는 단계; (c) 추출 증류 구역으로부터 알칸올이 풍부한 증기 흐름, 및 추출제 및 디알킬 카보네이트를 포함하는 탑저 흐름을 수득하는 단계; (d) (c)단계에서의 탑저 흐름이 두 번째 비추출 증류 구역에서 분리되서 디알킬 카보네이트가 풍부한 최상부 흐름, 및 추출제가 풍부한 탑저 흐름으로 수득되는 단계; (e) 추출제가 풍부한 탑저 흐름 중 적어도 일부가 추출 증류 구역으로 재순환되고, 이러한 추출제가 풍부한 탑저 흐름이 알칸올 공급원료에 대한 열 급원으로 사용되는 단계를 포함한다. 본 방법은 프로필렌 카보네이트 및 메탄올 또는 에탄올로부터 각각 프로필렌 글라이콜 및 디메틸 그리고 디에틸 카보네이트를 생산하는데 적합하다.
디알킬 카보네이트, 알케인디올, 알킬렌 카보네이트, 알칸올

Description

디알킬 카보네이트 및 알케인디올의 제조 방법{PROCESS FOR THE PRODUCTION OF DIALKYL CARBONATE AND ALKANEDIOL}
본 발명은 알칸올 및 알킬렌 카보네이트사이의 반응으로부터 디알킬 카보네이트 및 알케인디올을 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기 방법은 중국 특허 출원 번호 제 CN-A 1528735호에 공지되어 있다. 이 문서는 이산화탄소가 산화 알킬렌과 반응하여 알킬렌 카보네이트, 예컨대 프로필렌 카보네이트 또는 에틸렌 카보네이트를 수득하는 방법을 기술한다. 알킬렌 카보네이트는 알칸올, 예컨대 메탄올을 사용하여 반응 증류탑에서 에스터교환반응을 한다. 상기 반응 증류탑에서 알킬렌 카보네이트는 액상으로 상부에서 유입되고, 알칸올은 하부에서 탑으로 유입되어 알칸올이 상향 이동하며 알킬렌 카보네이트와 역류로 반응할 수 있도록 해서 최상부 유출물로 미반응한 알칸올 및 디알킬 카보네이트을, 탑저 유출물로는 임의의 혼입된 알칸올 및 알케인 디올을 수득할 수 있도록 한다. 혼입된 알칸올은 재비기(reboiler)을 통해 반응증류탑으로 재순환된다. 최상부 흐름으로부터의 생성물은 추출 증류장치에서 분리된다. CN-A 1528735의 방법에서 사용된 추출제는 알킬렌 카보네이트이다.
상기 문서는 알려진 방법에서 에너지 균형이 이상적이지 않다는 것을 지적한 다. 이 문서는 많은 개선점을 제안한다. 알킬렌 카보네이트의 발열 생성으로부터 저압 증기의 발생을 제안하고 이 증기는 공정의 다른 곳에서 사용된다. 또 다른 제안은 반응 증류탑의 재비기에 열을 공급하기 위해 추출 증류의 최상부 흐름의 일부를 압축하는 것이다. 이러한 제안은 공정의 열 균형에 유익할 수 있지만, 개선의 여지가 있다.
따라서, 본 발명은 알킬렌 카보네이트 및 알칸올의 에스터교환반응으로 인해 디알킬 카보네이트 및 알케인디올을 제조하는 방법으로서,
(a) 알킬렌 카보네이트 및 알칸올 공급원료가 반응 구역으로 유입되서 에스터교환반응 촉매의 존재하에 반응하여, 알케인디올이 풍부한 흐름, 및 디알킬 카보네이트 및 알칸올을 포함하는 흐름으로 분리된 것을 수득하는 단계;
(b) 디알킬 카보네이트 및 알칸올을 포함하는 흐름이 추출 증류 구역으로 보내지고 추출제가 이 흐름에 첨가되는 단계;
(c) 추출 증류 구역으로부터 알칸올이 풍부한 증기 흐름, 및 추출제와 디알킬 카보네이트를 포함하는 탑저 흐름을 수득하는 단계;
(d) (c)단계에서의 탑저 흐름은 두 번째 비추출 증류 구역에서 분리되서 디알킬 카보네이트가 풍부한 최상부 흐름 및 추출제가 풍부한 탑저 흐름을 수득하는 단계;
(e) 추출제가 풍부한 탑저 흐름은 적어도 일부가 추출 증류 구역으로 재순환되고, 이것은 알칸올 공급원료에 대한 열 급원으로 사용되는 단계를 포함하는 방법을 제공한다.
본 발명의 이점은 추출 증류에 공급된 에너지가 공정의 다른 곳에서 사용될 수 있다는 것이다. 추가적인 이점은 선행기술이 열 급원으로 사용될 수 있는 저압 증기를 생성하는 간접적인 열 교환을 제안하는 반면, 본 발명은 추출제가 풍부한 탑저 흐름 및 알칸올 공급 원료사이의 직접적인 열 교환이 가능하다는 것이다. 이러한 방식은 저압 증기를 생성하는 중간 단계를 피할 수 있다.
상기 언급된 선행 기술 문서는 메탄올 및 프로필렌 카보네이트로부터 디메틸 카보네이트 및 프로필렌 글라이콜(1,2-프로판 디올)의 생성를 위한 것이다. 추출 증류에서는 프로필렌 카보네이트가 사용되었다. 본 발명은 이러한 특정 반응물에 제한되지 않는다는 것을 강조한다. 본 발명의 방법은 알킬렌 카보네이트의 알칸올과의 에스터교환반응을 포함한다. 이 에스터교환반응은 알려져 있고, 예컨대 US-A 5359118로부터 알 수 있다. 에스터교환반응의 출발 물질은 바람직하게는 C2-C6 알킬렌 카보네이트 및 C1-C4 알칸올로부터 선택된다. 보다 바람직하게는 출발 물질은 에틸렌 카보네이트 또는 프로필렌 카보네이트 및 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올이다. 가장 바람직한 알칸올은 메탄올 및 에탄올이다.
선행 기술 문서는 또한 반응 구역으로 반응 증류 구역을 언급한다. 당업자에게는 이 반응이 또 다른 반응기에서도 수행될 수 있다는 것이 명백하다. 적합한 다른 반응기는 연속교반탱크반응기, 플러그흐름반응기, 병류식 또는 역류식의 유하식흐름반응기를 포함한다. 그러나, 적합하게는 반응은 반응 증류 구역에서 수행된다. 이 후 단계는 a) 알킬렌 카보네이트가 반응 증류 구역의 상부로 유입되고 알칸올 공급 원료가 반응 증류 구역의 하부에서 유입되어 에스터교환반응 촉매의 존재 하에 반응하여 탑저에서는 알케인디올이 풍부한 흐름, 및 디알킬 카보네이트 및 알칸올을 포함하는 최상부 흐름을 수득하는 것으로 운영된다.
에스터교환반응 단계는 유익하게는 알킬렌 카보네이트가 상부에서 유입되는 반응 증류 구역에서 수행되어서 알킬렌 카보네이트가 상향 이동하는 알칸올과 역류 접촉하며 흘러 내릴 수 있도록 한다. 이 반응의 생성물은 디알킬 카보네이트 및 알케인디올이다. 디알킬 카보네이트는 최상부 흐름으로 반응 구역의 상부에서 회수된다. 알케인 디올은 탑저 흐름으로 회수된다.
에스터교환반응은 적합하게는 촉매의 존재 하에서 수행된다. 적합한 촉매는 CN-A 1528735 및 US-A 5359118에 기술되어 있고, 예컨대 리튬, 소듐, 칼륨, 루비듐 및 세슘과 같은 알칼리 금속의 염 또는 수소화물, 산화물, 수산화물, 알코올레이트, 아미드를 포함한다. 바람직한 촉매는 칼륨 또는 소듐의 알코올레이트 또는 수산화물이다. 공급원료로 사용되고 있는 알칸올의 알코올레이트를 사용하는 것은 유익하다. 이러한 알코올레이트는 그대로 첨가되거나 동일계에서 생성될 수 있다.
또 다른 적합한 촉매는 예컨대, 아세테이트, 프로피오네이트, 부티레이트 또는 카보네이트와 같은 알칼리 금속 염이다. 추가적인 적합한 촉매는 US-A-5359118 및 여기에 인용된 참고문헌, 예컨대 EP-A 274953, US-A 3803201, EP-A 1082, 및 EP-A 180387에 기술되어 있다.
에스터교환반응 조건은 당해 기술에서 알려지고, 적합하게는 40 내지 200 ℃의 온도 및 50 내지 400 kPa의 압력을 포함한다. 바람직하게는, 상기 압력은 대기압에 가깝다. 온도는 사용된 알칸올 공급 원료 및 압력에 의존한다. 온도는 알칸올의 끓는 점에 가깝거나 높게, 적합하게는 끓는점보다 5 ℃ 높은 온도까지이도록 유지된다. 메탄올 및 대기압의 경우, 온도는 65 ℃ 에 가깝거나 그 이상, 예컨대 65 내지 70 ℃이다.
디알킬 카보네이트 및 알칸올을 포함하는 흐름은 순차적으로 알칸올이 풍부한 흐름 및 디알킬 카보네이트로 분리된다. 이것은 US-A 5359118 및 CN-A 1528735에 지시되었듯이, 추출 증류로 수행된다. 다수의 알칸올 및 이에 상응하는 디알킬 카보네이트는 공비혼합물을 생성한다. 그러므로 디알킬 카보네이트 및 알칸올의 분리를 용이하게 하기 위해서는 추출제를 사용하는 것이 바람직하다. 추출제는 다수의 화합물, 특히 페놀과 같은 알콜, 또는 아니솔로부터 선택될 수 있다. 또 다른 적합한 추출제는 자일렌, 특히 o-자일렌(참조. CN-A 1060091)과 같은 방향족 탄화수소 화합물, 및 디알킬 수산염, 특히 디에틸 수산염(참조. US-A 6392078)을 포함한다. 그러나 알킬렌 카보네이트를 추출제로 사용하는 것이 바람직하다. 최종의 알케인디올을 위한 출발 물질로 사용되고 있는 알킬렌 카보네이트의 존재하에서 분리를 하는 것이 가장 유익하다. 가장 바람직한 알케닐 카보네이트는 프로페닐 카보네이트다.
추출 증류는 바람직하게는 두 개의 구역에서 수행된다. 첫번째 탑에서 분리는 알칸올 및 디알킬 카보네이트/추출제 혼합물 사이에서 획득된다. 두번째 구역에서는 디알킬 카보네이트 및 추출제사이의 분리가 획득된다. 추출제는 재생 용도를 위해 이 후에 적어도 일부가 첫번째 구역으로 재순환된다. 추출제 및 알칸올 그리고 추출제 및 디알킬 카보네이트 사이의 비율은 넓은 범위내에서 달라질 수 있다. 적합한 범위는 알칸올 및 디알킬 카보네이트를 합한 총 몰(mole) 당 추출제 0.2 내지 2.0 mol, 바람직하게는 0.4 내지 1.0 mol를 포함한다.
추출제가 알킬렌 카보네이트일 때, 두번째 비추출 증류 구역에서 회수된 추출제는 추출 증류 구역으로 재순환되는 부분, 및 알칸올 공급 원료와의 전환을 위해 반응 증류 구역으로 보내지는 두번째 부분으로 분리하는 것이 유익할 수 있다. 알킬렌 카보네이트 및 알칸올/디알킬 카보네이트 사이의 비율은 이러한 경우 반응 증류 구역으로 유입되고 있는 일부가 충분히 전환되고, 추출 및 비추출 증류 구역에서 효율적으로 분리될 수 있도록 알킬렌 카보네이트의 양이 충분해야 한다.
당업자는 파악할 수 있을 것이기 때문에 상기 분리를 위한 증류 조건은 넓은 범위내에서 선택될 수 있다. 압력은 적합하게는 5 내지 400 kPa인 범위에 있고, 온도는 40 내지 200 ℃의 범위에 이른다. 알킬렌 카보네이트가 추출제로 사용된다면, 알킬렌 카보네이트의 안정성을 고려하여 180 ℃를 넘지 않도록 하는 것이 유익하다는 것을 명심해야 한다. 낮은 온도 한계는 알칸올의 끓는점에 의해 결정된다. 알칸올 및 디알킬 카보네이트/추출제 혼합물 사이의 분리는 고압, 예컨대 60 내지 120 kPa에서 수행하는 것이 바람직하고, 디알킬 카보네이트 및 추출제 사이의 두번째 분리는 저압, 예컨대 5 내지 50 kPa에서 수행하는 것이 바람직하다. 이러한 화합물이 추출제로 사용되었다면, 이것은 알킬렌 카보네이트의 만족스러운 안정성을 유지할 수 있게 충분히 낮은 온도를 유지시키고 카보네이트 화합물 사이의 효율적인 분리가 가능하게 할 것이다. 수득된 디알킬 카보네이트는 경우에 따라서는 추가적인 정제 후에 생성물로 회수된다. 추가적인 정제는 US-A 5455368에 기술되어 있는 바, 추가적인 증류 단계 또는 이온 교환 단계를 포함할 수 있다.
뜨거운 추출제가 풍부한 탑저 흐름은 알칸올 공급 원료에 열 급원을 제공한다. 또는, 탑저 흐름으로부터 증기를 발생시키고, 그렇게 발생한 스팀을 알칸올 공급 원료를 가열하기 위한 급원으로 사용하는 것이 가능하다. 그러나, 상기 지적했듯이, 알칸올 공급 원료를 열 교환을 통해 추출제-풍부 탑저 흐름으로부터 가열하는 것이 유익하다. 이것은 추가적인 장치를 줄일 것이다. 알칸올 공급 원료는 바람직하게는 65 내지 100 ℃의 온도로 가열된다. 알칸올 공급 원료는 적합하게는 적어도 일부가 증기 상태로 반응 증류 구역으로 유입되야 하므로, 알칸올 공급 원료는 바람직하게는 가열하여 적어도 부분 기화시킨다.
상기 지시되었듯이, 두 번째 비추출 증류 구역을 떠나는 추출제가 풍부한 탑저 흐름은 바람직하게는 180 ℃ 이하의 온도를 갖는다. 이 온도는 유익하게는 150 내지 180 ℃의 범위에 이른다. 알칸올과의 열 교환을 통해 추출제-풍부 탑저 흐름은 냉각된다. 바람직하게는, 이 흐름은 알칸올과의 열 교환을 통해 120 내지 80 ℃의 온도로 냉각된다. 이것은 알칸올의 만족스러운 가열을 가능하게 할 것이고, 추출 증류의 첫번째 단계를 용이하게 할 수 있게 추출제가 풍부한 흐름을 충분히 따뜻하게 유지시킨다.
도 1은 본 발명의 구체예의 개략도이다.
도면은 반응 증류 구역 1, 추출 증류 구역 2 및 비추출 증류 구역 3을 도시한다. 본 방법은 이제 예로써 프로필렌 카보네이트 및 메탄올을 사용하여 설명될 것이다. 당해 기술분야에서 숙련된 사람은 상기 예를 다른 적합한 알킬렌 카보네이트 및 알칸올로 대체할 수 있을 것이라고 이해된다. 라인 4를 통해 프로필렌 카보네이트는 반응 증류 구역 1의 상부로 유입된다. 라인 5를 통해 에스터교환반응 촉매 또한 구역 1의 상부로 보내진다. 라인 6 및 7을 통해 구역 1의 하부로 유입되는 메탄올은 상향 이동하고, 에스터교환반응 촉매에 의해 활성화되어서, 프로필렌 카보네이트와 반응하여 프로필렌 글라이콜 생성물 및 디메틸 카보네이트를 생성한다. 프로필렌 디올은 라인 8을 통해 증류 구역 1의 탑저로부터 회수된다. 라인 8의 탑저 생성물은 또한 촉매를 포함한다. 그러므로 생성물은 촉매를 포함하는 부분 및 생성물 부분으로 분리 장치 9에서 분리된다. 분리는 증류에 의해 달성될 수 있다. 이 촉매는 라인 5를 통해 구역 1로 재순환되고, 경우에 따라 추가적인 정제(도시되지 않음) 후에 라인 10을 통해 프로필렌 글라이콜이 회수된다.
화학량론적 과량의 메탄올을 사용하는 것이 적합하다. 그러므로, 메탄올 및 디메틸 카보네이트의 혼합물이 라인 11을 통해 구역 1의 최상부로부터 빠져나와, 첫 번째 추출 증류 구역 2로 보내진다. 라인 12를 통해 프로필렌 카보네이트는 추출 증류 구역 2로 유입된다. 추출제, 즉, 프로필렌 카보네이트는 메탄올 및 디메틸 카보네이트의 혼합물보다 높은 단에서 추출 구역으로 유입된다. 추출 증류는 메탄올이 풍부한 생성물을 분리하고, 이것은 라인 7을 통해 구역 2의 최상부로부터 빠져나오며, 재생 메탄올로 반응 증류 구역 1로 재순환된다. 재생 메탄올은 라인 6을 통해 공급된 (보완)메탄올보다 더 높은 단에서 반응 구역 1로 공급되는 것이 유익하다.
추출 증류의 탑저로부터 주로 디메틸 카보네이트 및 프로필렌 카보네이트의 혼합물이 수득된다. 이 혼합물은 라인 13을 통해 두 번째 비추출 증류 구역 3으로 보내진다. 이 증류에서 디메틸 카보네이트는 라인 14를 통해 최상부에서 회수되는 반면, 프로필렌 카보네이트는 탑저에서 회수된다. 라인 15를 통해 프로필렌 카보네이트는 라인 4를 통해 반응 증류 구역 1로 유입되는 흐름, 및 라인 16 및 12를 통해 추출 증류 구역 2로 재순환되는 두 번째 흐름으로 분리된다.
라인 15에서의 프로필렌 카보네이트의 온도는 충분히 높기 때문에, 라인 6을 통해 구역 1로 공급되고 있는 메탄올은 장치 17에서 라인 15의 프로필렌 카보네이트와 열 교환을 한다.
도면에서 흐름 도식은 개략적인 것으로 관찰된다. 증류 구역에서 환류기 및 재비기와 같은 좀 더 정밀한 장치는 도시되지 않았다. 또한, 라인 14 및 10에서의 생성물 흐름은 추가로 정제될 수 있다는 것이 명백할 것이다.

Claims (10)

  1. 알킬렌 카보네이트 및 알칸올의 에스터교환반응으로 인해 디알킬 카보네이트 및 알케인디올을 제조하는 방법으로서,
    (a) 알킬렌 카보네이트 및 알칸올 공급 원료가 반응 구역으로 유입되서 에스터교환반응 촉매의 존재하에 알케인디올이 풍부한 흐름, 및 디알킬 카보네이트 및 알칸올을 포함하는 흐름으로 분리된 것을 수득하는 단계;
    (b) 디알킬 카보네이트 및 알칸올을 포함하는 흐름이 추출 증류 구역으로 보내지고 추출제가 이 흐름에 첨가되는 단계;
    (c) 추출 증류 구역으로부터 알칸올이 풍부한 증기 흐름, 및 추출제와 디알킬 카보네이트를 포함하는 탑저 흐름으로 수득되는 단계;
    (d) (c)단계에서의 탑저 흐름이 두 번째 비추출 증류 구역에서 분리되어 디알킬 카보네이트가 풍부한 최상부 흐름, 및 추출제가 풍부한 탑저 흐름이 수득되는 단계;
    (e) 추출제가 풍부한 탑저 흐름 중 적어도 일부가 추출 증류 구역으로 재순환되고, 추출제가 풍부한 탑저 흐름이 알칸올 공급원료에 대한 열 급원으로 사용되는 단계를 포함하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 단계(a)에서 알킬렌 카보네이트는 반응 증류 구역의 상부로 유입되고 알칸올 공급 원료는 반응 증류 구역의 하부에서 유입되어서 에스터교환반 응 촉매의 존재하에 반응하여 탑저에서 알케인디올이 풍부한 흐름 및 디알킬 카보네이트 및 알칸올을 포함하는 최상부 흐름을 생산하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 추출제를 페놀, 아니솔 및 알킬렌 카보네이트로 구성된 그룹으로부터 선택하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 알킬렌 카보네이트가 프로필렌 카보네이트인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 알칸올이 열 교환을 통해 추출제가 풍부한 탑저 흐름에 의해 가열되는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 알칸올이 65 내지 100 ℃의 온도로 가열되는 방법.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서, 알칸올이 가열되어 적어도 부분 기화하는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 추출제가 풍부한 탑저 흐름이 150 내지 180 ℃의 온도에서 두 번째 비추출 증류 구역을 떠나는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 추출제가 풍부한 탑저 흐름이 알칸올과의 열 교환에 의해서 120 내지 80 ℃의 온도로 냉각되는 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 추출 증류 구역에서의 압력이 60 내지 120 kPa의 범위에 이르고, 두 번째 비추출 증류 구역에서의 압력이 5 내지 50 kPa의 범위에 이르는 방법.
KR1020087022817A 2006-02-22 2007-02-20 디알킬 카보네이트 및 알케인디올의 제조 방법 KR20080105089A (ko)

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