KR20080104145A - 알케인디올 및 디알킬 카보네이트의 제조 방법 - Google Patents

알케인디올 및 디알킬 카보네이트의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

알케인디올 및 디알킬 카보네이트의 제조방법으로서, (a) 반응 증류탑에서 에스터교환반응 조건하에 알킬렌 카보네이트를 알칸올 공급원료와 접촉시켜서 디알킬 카보네이트 및 알칸올을 포함하는 상향 이동 흐름 및 알케인디올을 포함하는 하향 이동 흐름을 획득하는 단계; (b) 탑저에서 알케인 디올을 회수하는 단계; (c) 탑의 최상부보다 아래인 탑의 상부 부분에서 디알킬 카보네이트- 및 알칸올- 포함 생성물 흐름을 유출시키는 단계; 및 (d) 탑의 최상부에서 끓는점이 낮은 화합물을 제거하는 단계를 포함하는 방법이 제공된다.
알케인디올, 디알킬 카보네이트, 알킬렌 카보네이트, 알칸올

Description

알케인디올 및 디알킬 카보네이트의 제조 방법{PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ALKANEDIOL AND A DIALKYL CARBONATE}
본 발명은 알케인디올 및 디알킬 카보네이트의 제조방법에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 알킬렌 카보네이트 및 알칸올로부터 상기 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기 방법은 예컨대 US-A 5231212에서 알려진다. 이 문서는 반응탑에서 촉매의 존재하에 알콜과 알킬렌 카보네이트의 에스터교환반응(transesterification)에 의한 디알킬 카보네이트의 연속적인 제조 방법을 개시하고 있다. 상기 반응물들은 알킬렌 카보네이트가 탑의 상부 부분으로 계량되고 알콜이 탑의 하부 부분으로 계량되도록 역류(count-current)로 보내진다. 촉매는 고정 베드로써 배열되거나 또는 서스펜션 (suspension)이나 용액으로 탑의 상부 부분으로 계량된다. 생성된 디알킬 카보네이트는 적합하다면 알콜과 혼합물로써, 탑의 최상부에서 제거되고 알케인 디올은 탑의 최하부에서 제거된다. 촉매가 용액 또는 서스펜션으로 공급된다면 촉매 또한 탑저에서 제거된다.
알려진 방법에서 탑의 최하부에서 유출된 탑저 흐름은 약간의 오염물질, 예컨대 알콜 및 알킬렌 카보네이트를 포함할 수 있다고 시사하고 있다. 알려진 방법 은 끓는점이 낮은 부산물의 축적 문제를 해결하지는 못한다. 상기 부산물은 예컨대 이산화탄소일 수 있고, 이것은 알칸올 또는 다른 출발 물질에 존재할 수 있는 소량의 물에 의한 알킬렌 카보네이트의 가수분해 때문에 생성될 수 있다. 생성될 수 있는 다른 부산물은 아세트알데하이드, 프로피온알데하이드 및 아세톤을 포함한다. 알킬렌 카보네이트는 일반적으로 산화 알킬렌 및 이산화탄소로부터 생성되므로, 알킬렌 카보네이트 공급물은 약간의 산화 알킬렌을 포함할 수 있다. 또한, 질소와 같은 다른 기체가 반응물로써 비말 동반될 수 있다.
산업상의 규모에서 반응 생성물내 부산물의 함유량을 가능한 한 낮게 유지시키는 것은 매우 중요하다. 알려진 방법이 상당히 순수한 생성물을 제공할지라도, 디알킬 카보네이트 생성물이 탑의 최상부에서 제거되지 않고 상부에서 제거된다면 더 순수한 생성물을 얻을 수 있다는 것이 현재 밝혀졌다.
따라서, 본 방법은 알케인디올 및 디알킬 카보네이트의 제조 방법으로서,
(a) 반응 증류탑에서 에스터교환반응 조건하에 알킬렌 카보네이트를 알칸올 공급원료와 접촉해서 디알킬 카보네이트 및 알칸올을 포함하는 상향 이동 흐름, 및 알케인디올을 포함하는 하향 이동 흐름을 획득하는 단계;
(b) 탑저에서 알케인 디올을 회수하는 단계;
(c) 탑의 최상부보다 아래쪽인 상부 부분에서 디알킬 카보네이트- 및 알칸올- 포함 생성물 흐름을 유출시키는 단계; 및
(d) 탑의 최상부에서 끓는점이 더 낮은 화합물을 제거하는 단계를 포함하는 방법을 제공한다.
본 발명의 방법은 알콜과 알킬렌 카보네이트의 에스터교환반응을 포함한다. 상기 에스터교환반응은 알려져 있고, 예컨대 US-A 5231212 및 US-A 5359118에 분명히 나와 있다. 에스터교환반응의 출발 물질은 바람직하게는 C2-C6 알킬렌 카보네이트 및 C1-C4 알칸올에서 선택될 수 있다. 보다 바람직하게는 출발물질은 에틸렌 카보네이트 또는 프로필렌 카보네이트, 그리고 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올이다.
에스터교환반응 단계는 유익하게는 상향 이동하는 알칼올과 역류 접촉하며 알킬렌 카보네이트가 흘러 내릴 수 있도록 알킬렌 카보네이트가 상부에서 유입되는 탑에서 수행된다. 상기 반응의 생성물은 디알킬 카보네이트 및 알케인디올이다. 디알킬 카보네이트는 탑의 상부에서 회수된다. 알케인디올은 탑저 흐름으로서 회수된다.
에스터교환반응은 적합하게는 촉매의 존재하에 진행된다. 적합한 촉매는 US-A 5359118에 기술되어 있고, 예컨대 리튬, 소듐, 칼륨, 루비듐 및 세슘과 같은 알칼리 금속의 수소화물, 산화물, 수산화물, 알코올레이트, 아미드, 또는 염을 포함할 수 있다. 바람직한 촉매는 칼륨 또는 소듐의 알코올레이트 또는 수산화물이다. 공급 원료로 사용되고 있는 알칸올의 알코올레이트를 사용하는 것은 유익하다. 알코올레이트는 상기와 같은 것으로 첨가하거나 또는 동일계에서 생성될 수 있다.
다른 바람직한 촉매는 아세테이트, 프로피오네이트, 부티레이트, 또는 카보네이트와 같은 알칼리 금속염이다. 추가적인 적합한 촉매는 US-A 5359118에 기술되어 있고, 예컨대 EP-A 274953, US-A 3803201, EP-A 1082, 및 EP-A 180387에 언급되어 있다.
에스터교환반응의 조건은 당해 기술에서 알려져 있고, 적합하게는 40 내지 200 ℃의 온도 및 50 내지 400 kPa의 압력을 포함한다. 바람직하게는, 압력은 대기압에 가깝다. 온도는 사용된 알칸올 공급 원료 및 압력에 의존한다. 온도는 알칸올의 끓는점 이상, 예컨대 끓는점보다 최대 5 ℃ 높게 유지된다. 메탄올 및 대기압의 경우, 온도는 65 ℃ 이상, 예컨대 65 내지 70 ℃이다.
에스터교환반응은 유익하게는 증류탑과 같이 내장재가 설치된 탑에서 진행된다. 그러므로, 포종단(bubble cap tray), 체단(sieve tray), 또는 라시히 링(Raschig ring)을 포함할 수 있다. 숙련된 사람은 다양한 팩킹 및 판 구성이 가능할 것이라는 것을 파악할 수 있을 것이다. 이러한 탑에서 이론단을 결정하는 것은 숙련공의 능력에 따른다. 알킬렌 카보네이트는 이러한 탑의 상부에서 유입되서 흘러 내릴 것이다. 놀랍게도, 디알킬 카보네이트 생성물 흐름이 유출되는 위치보다 상부에서 탑내로 알킬렌 카보네이트가 유입될 때 더 순수한 디알킬 카보네이트 생성물 흐름을 수득할 수 있다는 것이 밝혀졌다. 알킬렌 카보네이트가 탑으로 유입되는 위치 및 생성물 흐름이 유출되는 위치 사이의 거리는 적합하게는 1 내지 10 이론단의 범위에 이른다.
알킬렌 카보네이트는 일반적으로 알칸올보다 높은 끓는점을 가질 것이다. 에틸렌 및 프로필렌 카보네이트의 경우 대기 끓는점이 240 ℃ 이상이다. 알킬렌 카보네이트는 단 또는 링 위로 흘러 내려서 상승부로 흐르는 알칸올과 접촉하게 될 것이다. 에스터교환반응 촉매가 알칼리 금속 알코올레이트처럼 균질할 때, 이 촉매 또한 탑의 상부에서 도입된다. 알칸올 공급 원료는 하부 지점에서 도입된다. 상기 공급 원료는 완전하게 증기상(vaporous)일 수 있다. 그러나, 상기 공급 원료를 부분적으로 액상으로 탑에 유입하는 것 또한 가능하다. 액상은 탑의 하부에서 더 높은 농도의 알칸올을 확보하여 전체적인 에스터교환반응에서 유익한 효과를 가져 올 것이라고 믿어진다. 이것은 유입구 및 탑의 내장물을 통해 탑의 너비 전반에 분포된다. 알칸올 공급 원료의 기상 및 액상의 비율은 넓은 범위로 달라질 수 있다. 증기/액체 중량비는 적합하게는 1:1 내지 10:1 중량/중량이다.
당해 기술에서 숙련된 사람은 에스터교환반응이 평형반응이라는 것을 알 것이다. 그러므로, 기술자는 적합하게는 과량의 알칸올을 사용해야 한다. 알칸올 대 알킬렌 카보네이트의 몰 비율은 적합하게는 5:1 내지 25:1, 바람직하게는 6:1 내지 15:1, 보다 바람직하게는 7:1 내지 9:1이다. 촉매의 양은 분명히 이보다 훨씬 적을 수 있다. 적합한 양은 알킬렌 카보네이트를 기준으로 0.1 내지 5.0 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 2 중량%를 포함한다.
반응 증류는 디알킬 카보네이트 및 과량의 미반응 알칸올을 포함하는 상향 이동 흐름, 및 탑저에서 회수된 촉매 및 알케인 디올을 포함하는 하향 이동 흐름을 생기게 한다. 알칸올에 포함될 수 있는 약간의 물로 인해, 알케인디올 및 이산화탄소를 생성하는 알킬렌 카보네이트의 일부 가수분해가 발생할 수 있다. 다른 끊는점이 낮은 부산물 또는 불순물은 알데하이드, 케톤 및 산화 알킬렌, 및 질소와 같은 반응물질에 비말 동반된 기체일 수 있다. 본 명세서에서 낮은 끓는점 화합물은 알칸올보다 끓는점이 낮은 화합물로 이해된다.
탑저에서 회수된 알케인디올 흐름은 적합하게는 알케인디올의 분리를 겪는다. 또, 탑저 흐름은 적합하게는 분별탑에서 촉매가 풍부한 흐름, 및 알케인디올과 선택적으로 약간의 알칸올을 포함하는 흐름으로 분리된다. 선택적인 정제, 예컨대 추가적인 증류 후에 알케인디올은 최종 생성물로써 회수된다. 촉매가 풍부한 흐름은 적합하게는 반응 증류 구역으로 재순환된다. 또한 탑저 흐름으로부터 분리된 임의의 알칸올은 재순환될 수 있다.
상향 이동 흐름은 탑의 최상부보다 아래쪽의 위치에서 유출된다. 탑에서 발생하는 증류 활동으로 인해 끓는점이 낮은 부산물의 상당량은 탑 최상부와 디알킬 카보네이트- 및 알칸올- 포함 흐름이 유출되는 하부 위치 사이에서 분리될 수 있다. 끓는점이 낮은 부산물은 탑의 최상부에서 제거된다. 최상부와 생성물이 유출되는 위치 사이의 거리는 적합하게는 1 내지 10 이론단의 범위에 이른다.
디알킬 카보네이트 및 알칸올의 생성물 흐름은 적합하게는 순차적으로 알칸올이 풍부한 흐름 및 디알킬 카보네이트가 풍부한 흐름으로 분리된다. 상기는 적합하게는 증류에 의해서 수행될 수 있다. 그러나, US-A 5359118에서 지적하듯이, 다수의 알칸올 및 그에 상응하는 디알킬 카보네이트는 공비혼합물을 형성한다. 그러므로 단증류는 만족스러운 분리를 획득하는데 충분하지 않을 것이다. 그러므로 디알킬 카보네이트 및 알칸올의 분리를 용이하게 하기 위해서는 추출제를 사용하는 것이 바람직하다. 추출제는 다수의 화합물, 특히 페놀과 같은 알콜 또는 아니솔로부터 선택할 수 있다. 그러나, 알킬렌 카보네이트를 추출제로 사용하는 것이 바람직하다. 최종의 알케인디올을 위해 출발 물질로써 사용되고 있는 알킬렌 카보네이트의 존재하에 분리를 얻는 것이 가장 유익하다.
추출 증류는 바람직하게는 두 개의 탑에서 수행된다. 첫 번째 탑에서의 분리는 알칸올 및 디알킬 카보네이트/알킬렌 카보네이트 혼합물 사이에서 획득된다. 두 번째 탑에서는 디알킬 카보네이트 및 알킬렌 카보네이트의 분리가 획득된다. 알킬렌 카보네이트는 추출제로써 재생 사용하기 위해 적합하게는 첫 번째 탑으로 재순환될 수 있다. 알킬렌 카보네이트 및 알칸올 그리고 디알킬 카보네이트의 비율은 넓은 범위에서 변할 수 있다. 적합한 범위는 알칸올 및 디알킬 카보네이트의 총 몰(mole)당 알킬렌 카보네이트를 0.2 내지 2 mol, 바람직하게는 0.4 내지 1.0 mol을 포함한다.
상기 분리를 위한 증류 조건은 숙련된 사람이 파악할 수 있을 정도의 넓은 범위내에서 선택될 수 있다. 압력은 적합하게는 5 내지 400 kPa의 범위에 이르고, 온도는 40 내지 200 ℃ 범위에 이른다. 알킬렌 카보네이트의 안정성을 고려하여 온도는 180 ℃ 미만이 유익한 반면 더 낮은 온도는 알칸올의 끓는점에 의해 결정된다. 두 개의 증류탑이 사용될 때, 알칸올 및 디알킬 카보네이트/알킬렌 카보네이트 혼합물의 분리는 더 높은 압력, 예컨대 60 내지 120 kPa에서 수행되고, 디알킬 카보네이트 및 알킬렌 카보네이트의 분리는 더 낮은 압력, 예컨대 5 내지 50 kPa 에서 수행되는 것이 바람직하다. 이것은 알킬렌 카보네이트의 만족스러운 안정성을 유지하기에 충분히 낮은 온도를 허용하고 카보네이트 화합물들의 효율적인 분리가 가능하게 할 것이다. 수득된 디알킬 카보네이트는 경우에 따라 추가적인 정제 후에 생성물로 회수된다. 이러한 추가적인 정제는 US-A 5455368에서 기술되었듯이, 추가적인 증류 단계 또는 이온 교환 단계를 포함할 것이다.
반응 증류탑의 생성물의 증류로 인해 수득된 알칸올이 풍부한 흐름은 적합하게는 반응 증류구역으로 재순환된다. 그러므로, 알칸올 공급 원료는 유익하게는 보완의 순수 알칸올 및 적어도 상기 알칸올이 풍부한 흐름의 일부를 포함한다. 상기 흐름은 액상 및/또는 증기상일 수 있다. 재순환 흐름은 보완의 순수 알칸올과 혼합될 수 있고, 순차적으로 반응 증류 구역으로 알칸올 공급 원료로써 유입될 수 있다. 그러나, 보완의 알칸올은 재순환 흐름의 도입 아래쪽에서 반응 증류 구역으로 유입되는 것이 바람직하다. 이것에 의해서 US-A 5359118에서 기술된 이점들이 획득되고 있다.
본 발명의 방법은 다양한 공급 원료에 대해 사용될 수 있다. 본 방법은 탁월하게 에틸렌 글라이콜, 프로필렌 글라이콜, 디메틸 카보네이트 및/또는 디에틸 카보네이트의 제조에 적합하다. 본 방법은 프로필렌 카보네이트 및 메탄올로부터 프로필렌 글라이콜(1,2-프로판 디올) 및 디메틸 카보네이트의 제조에 사용되는 것이 가장 유익하다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 예증될 것이다.
비교예 A
반응 증류탑은 40 이론단을 가진다. 프로필렌 카보네이트(5897 kg/h)는 2 단 에서 유입된다. 균질한 촉매 용액은 2단에서 유입된다. 반응은 촉매 공급물 아래 모든 단에서 일어나다. 메탄올 증기(16834 kg/h)는 35단으로 공급된다. 모노프로필렌 글라이콜 생성물은 탑저로부터 제거된다. 디메틸 카보네이트 및 메탄올의 혼합물은 탑의 최상부에서 제거된다. 0.75 mol/mol의 환류비율이 적용된다. 공급물에 존재하거나 탑에서 생성된 끓는점이 낮은 화합물은 다음과 같다: 질소 5kg/h, CO2 50 kg/h, 산화 프로필렌 22 kg/h.
하기 표는 생성물 흐름의 조성을 나타낸다.
실시예 1
반응 증류탑은 45 이론단을 가진다. 프로필렌 카보네이트(5897 kg/h)는 7단에서 유입된다. 균질한 촉매 용액은 7단에서 유입된다. 반응은 촉매 공급물 아래 모든 단에서 일어난다. 메탄올 증기(16834 kg/h)는 40단에서 공급된다. 모노프로필렌 글라이콜 생성물은 탑저에서 제거된다. 디메틸 카보네이트 및 메탄올의 혼합물은 6단에서 증기측류유출로서 제거된다. 응축기의 역할은 비교예 1에서와 본질적으로 같다. 적은 증기 흐름은 32 kg/h 의 끓는점이 낮은 화합물이 제거되는 것을 통해 탑의 최상부에서 제거된다. 증기 흐름은 약 5 kg/h의 디메틸 카보네이트 및 10 kg/h의 메탄올을 포함한다. 공급물에 존재하거나 탑에서 생성된 끓는점이 낮은 화합물은 다음과 같다: 질소 5 kg/h, CO2 50 kg/h, 산화 프로필렌 22 kg/h.
표는 비교예 A보다 상기 실시예에서 생성물 흐름이, 끓는점이 낮은 화합물을 상당히 적게 포함하는 것을 보여준다.
실시예 2
실시예 1에서와 같은 탑이 사용된다. 프로필렌 카보네이트(5897 kg/h)가 7단 대신 2단에서 유입되는 것을 제외하고 실시예 1의 방법이 반복된다. 공급물에 존재하거나, 탑에서 생성된 끓는점이 낮은 화합물은 다음과 같다: 질소 5 kg/h, CO2 50 kg/h, 산화 프로필렌 22 kg/h. 탑의 최상부에서 제거되는 적은 증기 흐름은 약 31 kg/h의 끓는점이 낮은 화합물, 약 2 kg/h의 디메틸 카보네이트 및 약 12 kg/h 메탄올을 포함한다.
아래 표는 생성물 흐름이, 가벼운 말단(light end)을 비교예 A의 경우에 비해 상당히 적게 포함하는 것을 보여준다. 실시예 1과 비교해서, 소기의 생성물인 디메틸 카보네이트가 끓는점이 낮은 화합물의 대부분을 포함하는 최상부 증기 흐름에서 더 적게 소실된다.
생성물 흐름의 조성
예 끓는점이 낮은 화합물, kg/h 디메틸 카보네이트, kg/h 메탄올, kg/h
A 77 5206 12638
1 46 5200 12628
2 47 5203 12626

Claims (6)

  1. 알케인디올 및 디알킬 카보네이트의 제조방법으로서,
    (a) 반응 증류탑에서 에스터교환반응 조건하에 알킬렌 카보네이트를 알칸올 공급원료와 접촉시켜서 디알킬 카보네이트 및 알칸올을 포함하는 상향 이동 흐름 및 알케인디올을 포함하는 하향 이동 흐름을 획득하는 단계;
    (b) 탑저에서 알케인 디올을 회수하는 단계;
    (c) 탑의 최상부보다 아래인 상부 부분에서 디알킬 카보네이트- 및 알칸올- 포함 생성물 흐름을 유출시키는 단계; 및
    (d) 탑의 최상부에서 끓는점이 낮은 화합물을 제거하는 단계를 포함하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 최상부 및 생성물이 유출되는 위치 사이의 거리가 1 내지 10 이론단의 범위에 이르는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 디알킬 카보네이트 및 알칸올-포함 생성물 흐름이 알칸올이 풍부한 흐름 및 디알킬 카보네이트가 풍부한 흐름으로 분리되는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬렌 카보네이트가 디알킬 카보네이트 및 알칸올-포함 생성물 흐름이 유출되는 위치보다 상부에서 탑으로 유입 되는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 알킬렌 카보네이트가 탑으로 유입되는 위치 및 생성물 흐름이 유출되는 위치 사이의 거리가 1 내지 10 이론단의 범위인 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬렌 카보네이트가 프로필렌 카보네이트이고 알칸올은 메탄올인 방법.
KR1020087022240A 2006-02-22 2007-02-20 알케인디올 및 디알킬 카보네이트의 제조 방법 KR20080104145A (ko)

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