KR20080043815A - 폴리아릴아민을 이용한 유기 전기발광 소자 - Google Patents

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KR20080043815A
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데츠야 이노우에
히로후미 곤도
다다노리 준케
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이데미쓰 고산 가부시키가이샤
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Abstract

1층 이상의 유기 화합물층을 양극과 음극으로 구성된 한 쌍의 전극으로 협지하여 이루어지는 유기 EL 소자에 있어서, 유기 화합물층이 정공 수송층 및/또는 정공 주입층을 갖고, 특정 구조를 갖는 폴리아릴아민이 상기 정공 수송층 및/또는 정공 주입층에 함유됨으로써, 폴리아릴아민을 이용한 유기 전기발광 소자를 제공하고, 특히 제조 프로세스의 간소화, 대화면화 및 소자 성능의 향상을 실현한다.

Description

폴리아릴아민을 이용한 유기 전기발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING POLYARYLAMINE}
본 발명은 유기 전기발광 분야에 관한 것이고, 구체적으로는 정공 주입층 또는 수송층에 특정한 폴리머가 사용되고, 발광층에는 특정한 저분자 재료를 이용함으로써 제작된 유기 전기발광 소자에 관한 것이다.
본 발명의 유기 전기발광 소자는, 플랫 패널 디스플레이 등의 평면 발광체, 복사기, 프린터, 액정 디스플레이의 백라이트 또는 계량기류 등의 광원, 표시판, 표지등 등에 이용할 수 있다.
유기 전기발광 소자(이하 전기 발광을 'EL'이라 약기하는 경우가 있다)는 폴리플루오렌이나 가용성 PPV(폴리(p-페닐렌바이닐렌)) 등의 폴리머를 이용하여, 스핀코팅이나 잉크 젯 등의 습식법과, 저분자 재료를 이용한 진공 증착 등의 건식법에 의해 제작된다. 특히, 상기 제작법에 있어서는 습식법인 쪽이 표시 화면의 대면적화가 비교적으로 용이하여, 폴리머 재료를 이용한 유기 EL 소자 제작의 연구가 정력적으로 진행되어지고 있다. 최근에는, 복수의 유기 박막층을 갖는 유기 EL 소자를 습식법으로 제작한 것이 개시되어 있고, 이 특허에서는 정공 주입층 및 발광층이 함께 폴리머 재료로 구성되어 있다(예컨대, 특허문헌 1 참조).
그러나, 폴리머 재료는 분자량 분포를 갖고, 또한 정제가 곤란하며 고순도화하기 어려운 등의 결점이 있어, 유기 EL 소자의 발광층에 이용한 경우, 발광색의 색 순도나 발광 효율, 휘도나 휘도 반감 시간에 문제가 있었다.
한편, 저분자 재료는 공지된 정제방법으로 고순도화가 용이하고, 유기 EL 소자의 발광층에 이용한 경우에는 폴리머에 비해 발광색의 색 순도나 발광 효율, 휘도가 우수하고, 휘도 반감 시간도 긴 것이 장점으로 되어 있다. 그러나 발광층에 인접하는 정공 주입층 또는 정공 수송층을 구성하는 재료에 따라서는, 양호한 발광 성능을 나타내지 않는 경우도 있었다.
특허문헌 1: 국제공개 WO2004/84260호 공보
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
본 발명은, 상기 과제를 해결하기 위해 이루어진 것으로, 폴리아릴아민을 이용한 유기 전기발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 하고, 특히, 제조 프로세스의 간소화, 대화면화, 및 소자 성능의 향상을 제공하는 것을 목적으로 한다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자들은, 상기 목적을 달성하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 적어도 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기 화합물층을 양극과 음극으로 구성된 한 쌍의 전극으로 협지하여 이루어지는 유기 EL 소자에 있어서, 유기 화합물층이 정공 수송층 및/또는 정공 주입층을 갖고, 하기 화학식 1로 표시되는 폴리아릴아민이 상 기 정공 수송층 및/또는 정공 주입층에 함유되는 유기 전기발광 소자가 상기의 목적을 달성하는 것을 발견하고, 본 발명을 완성시킨 것이다.
Figure 112008016549298-PCT00001
화학식 1 중, Ar은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기이다. Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 2가의 아릴렌기이다. a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 2의 정수이며, e는 0 내지 2의 정수이다. n은 3 이상의 정수이다.
또한, 본 발명은, 상기 정공 수송층 및/또는 정공 주입층이 주로 상기 폴리아릴아민을 함유하는 상기 유기 전기발광 소자, 발광층이 주로 안트라센 유도체, 피렌 유도체 및/또는 플루오렌 유도체로부터 선택되는 상기 유기 전기발광 소자, 발광층에 도펀트를 포함하는 상기 유기 전기발광 소자, 정공 수송층 및/또는 정공 주입층을 습식 성막하고 발광층을 습식 성막하는 상기 유기 전기발광 소자, 및 정공 수송층 및/또는 정공 주입층을 습식 성막하고 발광층을 증착에 의해 성막하는 상기 유기 전기발광 소자를 제공하는 것이다.
발명의 효과
저분자 재료로 이루어지는 발광층을 갖는 유기 전기발광 소자에 있어서, 특정한 구조를 갖는 폴리아릴아민을 정공 수송, 주입층에 사용함으로써 소자 성능을 향상시킬 수 있었다.
도 1은 본 발명의 유기 EL 소자의 1실시 형태를 나타내는 단면도이다.
부호의 설명
10 양극 20 유기 화합물층
21 정공 주입층 22 정공 수송층
23 발광층 24 전자 수송층
25 전자 주입층 30 음극
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명의 유기 전기발광 소자는, 적어도 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기 화합물층을 양극과 음극으로 구성된 한 쌍의 전극으로 협지하여 이루어지는 유기 EL 소자에 있어서, 유기 화합물층이 정공 수송층 및/또는 정공 주입층을 갖고, 하기 화학식 1로 표시되는 폴리아릴아민이 상기 정공 수송층 및/또는 정공 주입층에 함유되는 것이다.
[화학식 1]
Figure 112008016549298-PCT00002
화학식 1 중, Ar은 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기이다. Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 2가의 아릴렌기이다. a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 2의 정수이며, e는 0 내지 2의 정수이다. n은 3 이상의 정수이다.
화학식 1에 있어서, Ar의 핵 탄소수 6 내지 40의 아릴기의 예로서는, 페닐기, 2-바이페닐릴기, 3-바이페닐릴기, 4-바이페닐릴기, 터페닐기, 3,5-다이페닐페닐기, 3,5-다이(1-나프틸)페닐기, 3,5-다이(2-나프틸)페닐기, 3,4-다이페닐페닐기, 펜타페닐페닐기, 4-(2,2-다이페닐바이닐)페닐기, 4-(1,2,2-트라이페닐바이닐)페닐기, 플루오렌일기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 4-(1-나프틸)페닐기, 4-(2-나프틸)페닐기, 3-(1-나프틸)페닐기, 3-(2-나프틸)페닐기, 9-안트릴기, 2-안트릴기, 9-페난트릴기, 1-피렌일기, 크라이센일기, 나프타센일기, 코로닐기 등을 들 수 있다.
화학식 1에 있어서, Ar의 핵 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기의 예로서는, 1-피롤릴기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라진일기, 피리미딜기, 피리다질기, 2-피리딘일기, 3-피리딘일기, 4-피리딘일기, 1-인돌릴기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-아이소인돌릴기, 2-아이소인돌릴기, 3-아이소인돌릴기, 4-아이소인돌릴기, 5-아이소인돌릴기, 6-아이소인돌릴기, 7-아이소인돌릴기, 2-퓨릴기, 3-퓨릴기, 2-벤조퓨란일기, 3-벤조퓨란일기, 4-벤조퓨란일기, 5-벤조퓨란일기, 6-벤조퓨란일기, 7-벤조퓨란일기, 1-아이소벤조퓨란일기, 3-아이소벤조퓨란일기, 4-아이소벤조퓨란일기, 5-아이소벤조퓨란일기, 6-아이소벤조퓨란일기, 7-아이소벤조퓨란일기, 퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-아이소퀴놀릴기, 3-아이소퀴놀릴기, 4-아이소퀴놀릴기, 5-아이소퀴놀릴기, 6-아이소퀴놀릴기, 7-아이소퀴놀릴기, 8-아이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살린일기, 5-퀴녹살린일기, 6-퀴녹살린일기, 1-페난트리딘일기, 2-페난트리딘일기, 3-페난트리딘일기, 4-페난트리딘일기, 6-페난트리딘일기, 7-페난트리딘일기, 8-페난트리딘일기, 9-페난트리딘일기, 10-페난트리딘일기, 1-아크리딘일기, 2-아크리딘일기, 3-아크리딘일기, 4-아크리딘일기, 9-아크리딘일기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나진일기, 2-페나진일기, 1-페노싸이아진일기, 2-페노싸이아진일기, 3-페노싸이아진일기, 4-페노싸이아진일기, 10-페노싸이아진일기, 1-페녹사진일기, 2-페녹사진일기, 3-페녹사진일기, 4-페녹사진일기, 10-페녹사진일기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사다이아졸릴기, 5-옥사다이아졸릴기, 3-퓨라잔일기, 2-싸이엔일기, 3-싸이엔일기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-뷰틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-뷰틸-1-인돌릴기, 4-t-뷰틸-1-인돌릴기, 2-t-뷰틸-3-인돌릴기, 4-t-뷰틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
화학식 1에 있어서, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 2가의 아릴렌기인 Ar1 내지 Ar4의 예로서는, 상기 Ar의 핵 탄소수 6 내지 40의 아릴기의 예로부터 어느 하나의 수소 원자를 제거한 구조의 것을 들 수 있다.
화학식 1에 있어서, Ar 및 Ar1 내지 Ar4인 아릴기, 아릴렌기, 헤테로아릴기의 치환기로서는, 예컨대 알킬기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 12, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 8이며, 예컨대 메틸, 에틸, 아이소프로필, t-뷰틸, n-옥틸, n-데실, n-헥사데실, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 등을 들 수 있다.), 알켄일기(바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 12, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 8이며, 예컨대 바이닐, 알릴, 2-뷰텐일, 3-펜텐일 등을 들 수 있다.), 알킨일기(바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 12, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 8이며, 예컨대 프로파질, 3-펜틴일 등을 들 수 있다.), 아미노기(바람직하게는 탄소수 0 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 0 내지 12, 특히 바람직하게는 탄소수 0 내지 6이며, 예컨대 아미노, 메틸아미노, 다이메틸아미노, 다이에틸아미노, 다이페닐아미노, 다이벤질아미노 등을 들 수 있다.), 알콕시기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 12, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 8이며, 예컨대 메톡시, 에톡시, 뷰톡시 등을 들 수 있다.), 아릴옥시기(바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 6 내지 12이며, 예컨대 페닐옥시, 2-나프틸옥시 등을 들 수 있다.), 아실기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이며, 예컨대 아세틸, 벤조일, 폼일, 피발로일 등을 들 수 있다.), 알콕시카보닐기(바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 12이며, 예컨대 메톡시카보닐, 에톡시카보닐 등을 들 수 있다.), 아릴옥시카보닐기(바람직하게는 탄소수 7 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 7 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 7 내지 10이며, 예컨대 페닐옥시카보닐 등을 들 수 있다.), 아실옥시기(바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 10이며, 예컨대 아세톡시, 벤조일옥시 등을 들 수 있다.), 아실아미노기(바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 10이며, 예컨대 아세틸아미노, 벤조일아미노 등을 들 수 있다.), 알콕시카보닐아미노기(바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 12이며, 예컨대 메톡시카보닐아미노 등을 들 수 있다.), 아릴옥시카보닐아미노기(바람직하게는 탄소수 7 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 7 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 7 내지 12이며, 예컨대 페닐옥시카보닐아미노 등을 들 수 있다.), 설폰일아미노기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이며, 예컨대 메테인설폰일아미노, 벤젠설폰일아미노 등을 들 수 있다.), 설팜오일기(바람직하게는 탄소수 0 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 0 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 0 내지 12이며, 예컨대 설팜오일, 메틸설팜오일, 다이메틸설팜오일, 페닐설팜오일 등을 들 수 있다.), 카밤오일기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이며, 예컨대 카밤오일, 메틸카밤오일, 다이에틸카밤오일, 페닐카밤오일 등을 들 수 있다.), 알킬싸이오기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이며, 예컨대 메틸싸이오, 에틸싸이오 등을 들 수 있다.), 아릴싸이오기(바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 6 내지 12이며, 예컨대 페닐싸이오 등을 들 수 있다.), 설폰일기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이며, 예컨대 메실, 토실 등을 들 수 있다.), 설피닐기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이며, 예컨대 메테인설피닐, 벤젠설피닐 등을 들 수 있다.), 우레이도기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이며, 예컨대 우레이도, 메틸우레이도, 페닐우레이도 등을 들 수 있다.), 인산아마이드기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 16, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이며, 예컨대 다이에틸인산아마이드, 페닐인산아마이드 등을 들 수 있다.), 하이드록시기, 머캅토기, 할로젠 원자(예컨대 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자), 사이아노기, 설포기, 카복실기, 나이트로기, 하이드록삼산기, 설피노기, 하이드라지노기, 이미노기, 헤테로환기(바람직하게는 탄소수 1 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 12이며, 헤테로 원자로서는, 예컨대 질소 원자, 산소 원자, 황 원자를 포함하는 것이며, 구체적으로는 예컨대 이미다졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 퓨릴, 싸이엔일, 피페리딜, 모폴리노, 벤조옥사졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조싸이아졸릴, 카바졸릴 등을 들 수 있다.), 실릴기(바람직하게는 탄소수 3 내지 40, 보다 바람직하게는 탄소수 3 내지 30, 특히 바람직하게는 탄소수 3 내지 24이며, 예컨대 트라이메틸실릴, 트라이페닐실릴 등을 들 수 있다.) 등을 들 수 있다. 이들 치환기는 다시 치환될 수도 있다. 또한 치환기가 2개 이상인 경우는, 동일하거나 상이할 수도 있다. 또한, 가능한 경우에는 서로 연결하여 환을 형성하고 있을 수도 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 폴리아릴아민의 바람직한 구체예를 이하에 나타내지만, 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112008016549298-PCT00003
본 발명의 폴리아릴아민은, 유기 EL 소자용 재료이면 바람직하고, 특히 유기 EL 소자용 정공 수송 재료 및 유기 EL 소자용 정공 주입 재료에 적합하다.
또한, 본 발명의 폴리아릴아민은, 정공 주입 재료로서도 정공 수송 재료로서도 사용할 수 있지만, 페닐렌다이아민 골격을 갖는 화합물은 정공 주입 재료로서, 다이페닐렌다이아민 골격을 갖는 화합물은 정공 수송 재료로서 이용하면 바람직하다.
본 발명의 EL 소자의 정공 수송 재료 및 정공 주입 재료는 습식으로 성막하 는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 전기발광 소자의 발광층은 주로 안트라센 유도체, 피렌 유도체 및/또는 플루오렌 유도체로부터 선택된다. 바람직한 안트라센 유도체, 피렌 유도체 및/또는 플루오렌 유도체를 이하에 나타낸다.
Figure 112008016549298-PCT00004
식 (I) 중, A1, A2는 치환기를 갖고 있을 수도 있는 핵 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 또는 치환기를 갖고 있을 수도 있는 핵 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기이다. A1 및 A2는 동일하지는 않다. n은 1 또는 2의 정수이다.
식(II) 중, A3 내지 A5는 치환기를 갖고 있을 수도 있는 핵 탄소수 6 내지 50 의 아릴기, 또는 치환기를 갖고 있을 수도 있는 핵 원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기이다. A3 내지 A5는 각각 동일하거나 상이할 수도 있다.
식(III) 중, A6, A7은 안트라세닐렌 또는 피레닐렌이다. A6 및 A7은 동일하거나 상이할 수도 있다. m은 1 내지 3의 정수이다. R1, R2는 동일하거나 상이할 수도 있고, 수소 또는 탄소수가 1 내지 10인 알킬기이다. R3, R4는 동일하거나 상이할 수도 있고, 수소, 탄소수가 1 내지 6인 알킬기로 치환된 페닐기 또는 바이페닐기이다.
바람직하게는, A6 및 A7은 동일하고, R1 및 R2는 동일하며, 탄소수가 4 내지 10인 알킬기이며, R3 및 R4는 동일하다.
식(IV) 중, L, L'은 각각 치환 또는 비치환의 페닐렌기, 치환 또는 비치환의 나프탈레닐렌기, 치환 또는 비치환의 플루오렌일렌기, 치환 또는 비치환의 다이벤조실로릴렌기이다. A8, A9는 각각 치환 또는 비치환의 핵 탄소수 6 내지 50의 방향족기이다. p, q는 0 내지 2의 정수, r은 1 내지 4의 정수, s는 0 내지 4의 정수이다.
본 발명의 유기 전기발광 소자의 발광층을 제작할 때, 호스트 재료로서 상술한 안트라센 유도체, 피렌 유도체 및/또는 플루오렌 유도체를 이용할 수 있다. 또한, 발광층에 포함되는 도펀트로서 스타이릴아민 화합물 및/또는 아릴아민 화합물 을 함유하는 것이 바람직하다.
스타이릴아민 화합물로서는, 하기 화학식 5로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure 112008016549298-PCT00005
(식 중, Ar1은 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 스틸벤기, 다이스타이릴아릴기로부터 선택되는 기이고, Ar2 및 Ar3은, 각각 수소 원자 또는 탄소수가 6 내지 20인 방향족기이며, Ar1 내지 Ar3은 치환될 수도 있다. p는 1 내지 4의 정수이다. 더욱 바람직하게는 Ar2 또는 Ar3의 적어도 한쪽은 스타이릴기로 치환되어 있다.)
여기서, 탄소수가 6 내지 20인 방향족기로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라닐기, 페난트릴기, 터페닐기 등을 들 수 있다.
아릴아민 화합물로서는, 하기 화학식 6으로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure 112008016549298-PCT00006
(식 중, Ar4 내지 Ar6은 치환 또는 비치환의 핵 원자수 5 내지 40의 아릴기이다. q는 1 내지 4의 정수이다.)
여기서, 핵 원자수가 5 내지 40인 아릴기로서는, 예컨대 페닐기, 나프틸기, 크라이센일기, 나프타센일기, 안트라닐기, 페난트릴기, 피렌일기, 코로닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 피롤릴기, 퓨란일기, 싸이오페닐기, 벤조싸이오페닐기, 옥사다이아졸릴기, 다이페닐안트라닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 피리딜기, 벤조퀴놀릴기, 플루오란텐일기, 아세나프토플루오란테닐기, 스틸벤기 등을 들 수 있다. 한편, 아릴기의 바람직한 치환기로서는, 탄소수 1 내지 6의 알킬기(에틸기, 메틸기, 아이소프로필기, n-프로필기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, 펜틸기, 헥실기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등), 탄소수 1 내지 6의 알콕시기(에톡시기, 메톡시기, 아이소프로폭시기, n-프로폭시기, s-뷰톡시기, t-뷰톡시기, 펜톡시기, 헥실옥시기, 사이클로펜톡시기, 사이클로헥실옥시기 등), 핵 원자수 5 내지 40의 아릴기, 핵 원자수 5 내지 40의 아릴기로 치환된 아미노기, 핵 원자수 5 내지 40의 아릴기를 갖는 에스터기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 갖는 에스터기, 사이아노기, 나이트로기, 할로젠 원자 등을 들 수 있다.
본 발명의 EL 소자의 발광층은 상기 발광 재료를 증착뿐만 아니라, 습식으로도 성막할 수 있다. 이 발광층의 습식 성막, 및 상기 정공 수송 재료 및 정공 주입 재료의 습식 성막에는, 디핑법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, 바 코팅법, 롤 코팅법 등의 도포법을 적용할 수 있다. 또한, 이 습식 성막에 이용되는 용매 예로서는, 다이클로로메테인, 다이클로로에테인, 클로로폼, 4염화탄소, 테트라클로로에테인, 트라이클로로에테인, 클로로벤젠, 다이클로로벤젠, 클로로톨루엔 등의 할로젠계 탄화수소계 용매나, 다이뷰틸에터, 테트라하이드로퓨란, 다이옥세인, 아니솔 등의 에 터계 용매, 메탄올이나 에탄올, 프로판올, 뷰탄올, 펜탄올, 헥산올, 사이클로헥산올, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸렌글라이콜 등의 알코올계 용매, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 테트랄린, 도데실벤젠, 헥세인, 옥테인, 데케인 등의 탄화수소계 용매, 아세트산에틸, 아세트산뷰틸, 아세트산아밀 등의 에스터계 용매 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 할로젠계 탄화수소계 용매나 탄화수소계 용매, 에터계 용매가 바람직하다. 또한, 이들의 용매는 단독으로 사용하거나 복수 혼합하여 사용할 수도 있다. 한편, 사용가능한 용매는 이들에 한정되는 것은 아니다.
유기 EL 소자의 소자 구성은, 이하의 구성을 예시할 수 있다. 그러나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/발광층/음극
(2) 양극/정공 주입층/발광층/음극
(3) 양극/발광층/전자 주입층/음극
(4) 양극/정공 주입층/발광층/전자 주입층/음극
(5) 양극/유기 반도체층/발광층/음극
(6) 양극/유기 반도체층/전자 장벽층/발광층/음극
(7) 양극/유기 반도체층/발광층/부착 개선층/음극
(8) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극
(9) 양극/절연층/발광층/절연층/음극
(10) 양극/무기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(11) 양극/유기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(12) 양극/절연층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/절연층/음극
(13) 양극/절연층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극
이들 중에서 통상 (8)의 구성이 바람직하게 사용된다.
정공 주입, 수송층은 발광층으로의 정공 주입을 도와, 발광 영역까지 수송하는 층으로, 정공 이동도가 크고, 이온화 에너지가 통상 5.5eV 이하로 작다. 이러한 정공 주입, 수송층으로서는 보다 낮은 전계 강도로 정공을 발광층으로 수송하는 재료가 바람직하고, 더욱이 정공의 이동도가, 예컨대 104 내지 106V/cm의 전계 인가시에, 적어도 10-4cm2/V·초이면 바람직하다.
정공 주입, 수송층을 형성하는 재료로서는, 본 발명의 폴리아릴아민을 함유하는 것이 바람직하다. 그러나, 상기의 바람직한 성질을 갖는 것이면 특별히 제한은 없고, 종래, 광도전 재료에 있어서 정공의 전하 수송 재료로서 관용되고 있는 것이나, 유기 EL 소자의 정공 주입층에 사용되는 공지된 것 중에서 임의의 것을 선택하여 이용할 수 있다. 예컨대, 방향족 제 3급 아민, 히드라존 유도체, 카바졸 유도체, 트라이아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 더욱이 폴리바이닐카바졸, 폴리에틸렌다이옥시싸이오펜·폴리설폰산(PEDOT·PSS) 등을 들 수 있다. 또한, 구체예로서는, 트라이아졸 유도체(미국 특허 제3,112,197호 명세서 등 참조), 옥사다이아졸 유도체(미국 특허 제3,189,447호 명세서 등 참조), 이미다졸 유도체(일본 특허공고 제1962-16096호 공보 등 참조), 폴리아릴알케인 유도체(미국 특허 제3,615,402호 명세서, 동 제3,820,989호 명세서, 동 제3,542,544호 명세서, 일본 특허공고 제 1970-555호 공보, 동 제1976-10983호 공보, 일본 특허공개 제1976-93224호 공보, 동 제1980-17105호 공보, 동 제1981-4148호 공보, 동 제1980-108667호 공보, 동 제1980-156953호 공보, 동 제1981-36656호 공보 등 참조), 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체(미국 특허 제3,180,729호 명세서, 동 제4,278,746호 명세서, 일본 특허공개 제1980-88064호 공보, 동 제1980-88065호 공보, 동 제1974-105537호 공보, 동 제1980-51086호 공보, 동 제1981-80051호 공보, 동 제1981-88141호 공보, 동 제1982-45545호 공보, 동 제1979-112637호 공보, 동 제1980-74546호 공보 등 참조), 페닐렌다이아민 유도체(미국 특허 제3,615,404호 명세서, 일본 특허공고 제1976-10105호 공보, 동 제1971-3712호 공보, 동 제1972-25336호 공보, 일본 특허공개 제1979-53435호 공보, 동 제1979-110536호 공보, 동 제1979-119925호 공보 등 참조), 아릴아민 유도체(미국 특허 제3,567,450호 명세서, 동 제3,180,703호 명세서, 동 제3,240,597호 명세서, 동 제3,658,520호 명세서, 동 제4,232,103호 명세서, 동 제4,175,961호 명세서, 동 제4,012,376호 명세서, 일본 특허공고 제1974-35702호 공보, 동 제1964-27577호 공보, 일본 특허공개 제1980-144250호 공보, 동 1981-119132호 공보, 동 제1981-22437호 공보, 서독 특허 제1,110,518호 명세서 등 참조), 아미노 치환 칼콘 유도체(미국 특허 제3,526,501호 명세서 등 참조), 옥사졸 유도체(미국 특허 제3,257,203호 명세서 등에 개시된 것), 스타이릴안트라센 유도체(일본 특허공개 제1981-46234호 공보 등 참조), 플루오레논 유도체(일본 특허공개 제1979-110837호 공보 등 참조), 하이드라존 유도체(미국 특허 제3,717,462호 명세서, 일본 특허공개 제1979-59143호 공보, 동 제1980-52063호 공보, 동 제1980- 52064호 공보, 동 제1980-46760호 공보, 동 제1980-85495호 공보, 동 제1982-11350호 공보, 동 제1982-148749호 공보, 일본 특허공개 제1990-311591호 공보 등 참조), 스틸벤 유도체(일본 특허공개 제1986-210363호 공보, 동 제1986-228451호 공보, 동 제1986-14642호 공보, 동 1986-72255호 공보, 동 제1987-47646호 공보, 동 제1987-36674호 공보, 동 제1987-10652호 공보, 동 제1987-30255호 공보, 동 제1985-93455호 공보, 동 제1985-94462호 공보, 동 제1985-174749호 공보, 동 제1985-175052호 공보 등 참조), 실라잔 유도체(미국 특허 제4,950,950호 명세서), 폴리실레인계(일본 특허공개 제1990-204996호 공보), 아닐린계 공중합체(일본 특허공개 제1990-282263호 공보), 일본 특허공개 제1989-211399호 공보에 개시되어 있는 도전성 고분자 올리고머(특히 싸이오페논 올리고머) 등을 들 수 있다.
정공 주입층의 재료로서는, 상기한 것을 사용할 수 있지만, 포르피린 화합물, 방향족 제3급 아민 화합물 및 스타이릴아민 화합물(미국 특허 제4,127,412호 명세서, 일본 특허공개 제1978-27033호 공보, 동 제1979-58445호 공보, 동 제1979-149634호 공보, 동 제1979-64299호 공보, 동 제1980-79450호 공보, 동 제1980-144250호 공보, 동 제1981-119132호 공보, 동 제1986-295558호 공보, 동 제1986-98353호 공보, 동 제1988-295695호 공보 등 참조), 특히 방향족 제3급 아민 화합물을 이용하는 것이 바람직하다.
또한, 미국 특허 제5,061,569호에 기재되어 있는 2개의 축합 방향족환을 분자내에 갖는, 예컨대 4,4'-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)바이페닐(이하 'NPD'로 약기한다), 또한 일본 특허공개 제1992-308688호 공보에 기재되어 있는 트라이페닐 아민 유닛이 3개의 스타 버스트형으로 연결된 4,4',4"-트리스(N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)트라이페닐아민(이하 'MTDATA'로 약기한다) 등을 들 수 있다.
또한, 방향족 다이메틸리딘계 화합물 외에, p형 Si, p형 SiC 등의 무기 화합물도 정공 주입층의 재료로서 사용할 수 있다.
정공 주입, 수송층은 상술한 재료의 1종 또는 2종 이상으로 이루어지는 1층으로 구성될 수도 있고, 또는 별종의 화합물로 이루어지는 정공 주입, 수송층을 적층한 것일 수도 있다.
유기 반도체층은 발광층으로의 정공 주입 또는 전자 주입을 돕는 층으로, 10-10S/cm 이상의 도전율을 갖는 것이 적합하다. 이러한 유기 반도체층의 재료로서는, 싸이오펜 함유 올리고머나 일본 특허공개 제1996-193191호 공보에 개시되어 있는 아릴아민 함유 올리고머 등의 도전성 올리고머, 아릴아민 함유 덴드리머 등의 도전성 덴드리머 등을 이용할 수 있다.
전자 주입층은 발광층으로의 전자의 주입을 보조하는 층으로, 전자 이동도가 크고, 또한 부착 개선층은, 이 전자 주입층 중에서 특히 음극과의 부착이 좋은 재료로 이루어지는 층이다. 전자 주입층에 이용되는 재료로서는, 8-하이드록시퀴놀린, 그 유도체의 금속 착체나 옥사다이아졸 유도체가 적합하다.
이 8-하이드록시퀴놀린 또는 그 유도체의 금속 착체의 구체예로서는, 옥신(일반적으로 8-퀴놀린올 또는 8-하이드록시퀴놀린)의 킬레이트를 포함하는 금속 킬레이트옥시노이드 화합물을 들 수 있다. 예컨대, 트리스(8-퀴놀린올)알루미 늄(Alq)을 전자 주입층에 이용할 수 있다.
또한, 옥사다이아졸 유도체로서는, 하기식으로 표시되는 전자 전달 화합물을 들 수 있다.
Figure 112008016549298-PCT00007
(식 중 Ar1', Ar2', Ar3', Ar5', Ar6', Ar9'는 각각 치환 또는 비치환의 아릴기를 나타내고, 각각 서로 동일하거나 상이할 수도 있다. 또한, Ar4', Ar7', Ar8'은 치환 또는 비치환의 아릴렌기를 나타내고, 각각 동일하거나 상이할 수도 있다)
여기서, 아릴기로서는 페닐기, 바이페닐기, 안트라닐기, 페릴렌일기, 피렌일기를 들 수 있다. 또한, 아릴렌기로서는 페닐렌기, 나프틸렌기, 바이페닐렌기, 안트라닐렌기, 페릴렌일렌기, 피렌일렌기 등을 들 수 있다. 또한, 치환기로서는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기 또는 사이아노기 등을 들 수 있다. 이 전자 전달 화합물은 박막 형성성인 것이 바람직하다.
이 전자 전달성 화합물의 구체예로서는 하기의 것을 들 수 있다.
Figure 112008016549298-PCT00008
유기 EL 소자에 있어서, 음극과 유기층 사이에 절연체나 반도체로 구성되는 전자 주입층을 추가로 설치할 수도 있고, 전류의 누출을 유효하게 방지하여, 전자 주입성을 향상시킬 수 있다.
이러한 절연체로서는, 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로젠화물 및 알칼리 토금속의 할로젠화물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 전자 주입층이 이들 알칼리 금속 칼코게나이드 등으로 구성되어 있으면, 전자 주입성을 더욱 향상시킬 수 있다는 점에서 바람직하다. 구체적으로, 바람직한 알칼리 금속 칼코게나이드로서는, 예컨대 Li2O, K2O, Na2S, Na2Se 및 Na2O를 들 수 있으며, 바람직한 알칼리 토금속 칼코게나이드로서는, 예컨대 CaO, BaO, SrO, BeO, BaS 및 CaSe를 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 금속의 할로젠화물로서는, 예컨대 LiF, NaF, KF, LiCl, KCl 및 NaCl 등을 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 토금속의 할로젠 화물로서는, 예컨대 CaF2, BaF2, SrF2, MgF2 및 BeF2 등의 불화물이나, 불화물 이외의 할로젠화물을 들 수 있다.
또한, 반도체로서는, Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb 및 Zn 중 적어도 하나의 원소를 포함하는 산화물, 질화물 또는 산화질화물 등의 1종 단독 또는 2종 이상의 조합을 들 수 있다. 또한, 전자 수송층을 구성하는 무기 화합물이 미세결정 또는 비정질의 절연성 박막인 것이 바람직하다. 전자 수송층이 이들 절연성 박막으로 구성되어 있으면, 보다 균질한 박막이 형성되기 때문에 다크 스폿 등의 화소 결함을 감소시킬 수 있다. 한편, 이러한 무기 화합물로서는 상술한 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로젠화물 및 알칼리 토금속의 할로젠화물 등을 들 수 있다.
유기 EL 소자는, 초박막에 전계를 인가하기 때문에, 누출이나 쇼트에 의한 화소 결함이 생기기 쉽다. 이것을 방지하기 위해서, 한 쌍의 전극사이에 절연성의 박막층을 삽입하는 것이 바람직하다.
절연층에 사용되는 재료로서는, 예컨대 산화알루미늄, 불화리튬, 산화리튬, 불화세슘, 산화세슘, 산화마그네슘, 불화마그네슘, 산화칼슘, 불화칼슘, 질화알루미늄, 산화타이타늄, 산화규소, 산화저마늄, 질화규소, 질화붕소, 산화몰리브덴, 산화루테늄, 산화바나듐 등을 들 수 있다. 또한, 이들의 혼합물이나 적층물을 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 유기 박막층을 형성하는 각 유기층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 막 두께가 지나치게 얇으면 핀홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 반대로 지나치게 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요하게 되어 효율이 나빠지기 때문에, 통상은 수 nm에서 1㎛의 범위가 바람직하다.
유기 EL 소자의 양극은, 정공을 정공 주입/수송층 또는 발광층에 주입하는 역할을 하는 것이고, 4.5eV 이상의 일함수를 갖는 것이 효과적이다. 양극 재료의 구체예로서는, 주석 도핑 산화인듐 합금(ITO), 산화주석(NESA), 금, 은, 백금, 구리 등을 적용할 수 있다.
양극은, 이들의 전극물질을 증착법이나 스퍼터링법 등의 방법으로 박막을 형성시킴으로써 제작할 수 있다.
발광층으로부터의 발광을 양극으로부터 취출하는 경우, 양극의 발광에 대한 투과율이 10%보다 크게 하는 것이 바람직하다. 또한 양극의 시트 저항은, 수백 Ω/□ 이하가 바람직하다. 양극의 막 두께는 재료에도 의하지만, 통상 10nm 내지 1㎛, 바람직하게는 10 내지 200nm의 범위로 선택된다.
유기 EL 소자의 음극은, 전자를 전자 주입/수송층 또는 발광층에 주입하는 역할을 하는 것이고, 일함수가 작은(4eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 전극 물질로서 이용할 수 있다. 이러한 전극 물질의 구체예로서는, 나트륨, 나트륨-칼륨 합금, 마그네슘, 리튬, 마그네슘·은 합금, 알루미늄/산화알루미늄, 알루미늄·리튬 합금, 인듐, 희토류 금속 등을 들 수 있다.
음극은 이들 전극 물질을 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 박막을 형성시킴으로써 제작할 수 있다. 발광층으로부터의 발광을 음극으로부터 취출하는 경 우, 음극의 발광에 대한 투과율은 10%보다 크게 하는 것이 바람직하다. 또한, 음극으로서의 시트 저항은 수백 Ω/□ 이하가 바람직하고, 막 두께는 통상 10nm 내지 1㎛, 바람직하게는 50 내지 200nm이다.
일반적으로 유기 EL 소자는 투광성 기판 상에 제작한다. 여기서 말하는 투광성 기판은 유기 EL 소자를 지지하는 기판으로서, 400 내지 700nm의 가시영역의 빛의 투과율이 50% 이상이고, 평활한 기판이 바람직하다.
구체적으로는, 유리판, 폴리머판 등을 들 수 있다. 유리판으로서는, 특히 소다석회 유리, 바륨·스트론튬 함유 유리, 납 유리, 알루미노규산 유리, 붕규산 유리, 바륨붕규산 유리, 석영 등을 들 수 있다. 또한 폴리머판으로서는, 폴리카보네이트, 아크릴, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에터설파이드, 폴리설폰 등을 들 수 있다.
다음으로, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은, 이들 예에 의해 하등 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극 부착 유리기판(지오마틱사제)을 아이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. 그 기판 상에, 스핀 코팅법으로 정공 주입층에 이용되는 폴리에틸렌다이옥 시싸이오펜·폴리스타이렌설폰산(PEDOT·PSS)을 100nm의 막 두께로 성막했다. 이어서, 하기 폴리머 1(분자량: 145000)의 톨루엔 용액(0.6wt%)을 스핀 코팅법으로 20nm의 막 두께로 정공 수송층을 성막하고, 170℃에서 30분간 건조했다.
이어서, 발광층으로서 화합물 A를 증착에 의해 성막했다. 한편, 이때에 화합물 B를 화합물 A에 대하여, A:B= 40:2(wt/wt)로 증착했다. 이때의 발광층의 막 두께는 50nm였다. 이 막 상에 막 두께 10nm의 트리스(8-퀴놀린올)알루미늄막(이하 「Alq 막」이라고 약기한다.)을 성막했다. 이 Alq 막은, 전자 수송층으로서 기능한다. 그 후 환원성 도펀트인 Li(Li원: 사에스게터사제)와 Alq를 2원 증착시켜, 전자 주입층(음극)으로서 Alq:Li막을 형성했다. 이 Alq:Li막 상에 금속 Al을 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기 EL 발광 소자를 형성했다. 이 소자는 청색 발광하고, 100cd/m2에서의 전압과 발광 효율(cd/A), 초기 휘도 1000cd/m2에서의 휘도 반감 시간을 표 1에 나타낸다.
Figure 112008016549298-PCT00009
: 폴리머 1
Figure 112008016549298-PCT00010
: 화합물 A
Figure 112008016549298-PCT00011
: 화합물 B
실시예 2
폴리머 1 대신에, 폴리머 2(분자량: 14000)를 이용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 소자를 제작했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112008016549298-PCT00012
: 폴리머 2
실시예 3
폴리머 1 대신에, 폴리머 3(분자량: 50000)을 이용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 소자를 제작했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112008016549298-PCT00013
: 폴리머 3
비교예 1
폴리머 1 대신에, 폴리머 4(분자량: 270000)를 이용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 소자를 제작했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112008016549298-PCT00014
: 폴리머 4
비교예 2
폴리머 1 대신에, 폴리머 5(분자량: 16000)를 이용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 소자를 제작했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112008016549298-PCT00015
: 폴리머 5
비교예 3
폴리머 1 대신에, 폴리머 6(분자량: 43000)을 이용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 소자를 제작했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112008016549298-PCT00016
: 폴리머 6
실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1 비교예 2 비교예 3
폴리머 1 2 3 4 5 6
인가전압 (v) 5.0 6.5 5 7.5 6 6.5
발광 효율 (cd/A) 11.2 6.0 9.2 3.2 5.7 2.3
휘도 반감 시간 (시간) 1050 350 500 150 10 230
실시예 4
화합물 A 대신에, 화합물 C를 이용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 소자를 제작했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure 112008016549298-PCT00017
: 화합물 C
실시예 5
화합물 A 대신에, 화합물 D를 이용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 소자를 제작했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure 112008016549298-PCT00018
: 화합물 D
실시예 6
화합물 A 대신에, 화합물 E를 이용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 소자를 제작했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure 112008016549298-PCT00019
: 화합물 E
실시예 7
화합물 A 대신에, 화합물 F를 이용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 소자를 제작했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure 112008016549298-PCT00020
: 화합물 F
실시예 8
화합물 A 대신에, 화합물 G를 이용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 소자를 제작했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure 112008016549298-PCT00021
: 화합물 G
실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7 실시예 8
화합물 C D E F G
인가전압 (v) 5.0 5.5 5.0 5.5 5.5
발광 효율 (cd/A) 11.2 10.3 9.8 11.0 8.9
휘도 반감 시간 (시간) 1500 1450 1000 1200 1100
실시예 9
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극 부착 유리기판(지오마틱사제)을 아이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. 그 기판 상에, 스핀 코팅법으로 정공 주입층에 이용되는 폴리에틸렌다이옥시싸이오펜·폴리스타이렌설폰산(PEDOT·PSS)을 100nm의 막 두께로 성막했다. 이어서, 하기 폴리머 1(분자량: 145000)의 톨루엔 용액(0.6wt%)을 스핀 코팅법으로 20nm의 막 두께로 정공 수송층을 성막하고, 170℃에서 30분간 건조했다.
이어서, 화합물 A:화합물 B(A:B= 20:2(wt/wt))의 1wt% 톨루엔 용액을 이용하여 발광층을 스핀 코팅법으로 성막했다. 이때의 막 두께는 50nm였다. 이 막 상에 막 두께 10nm의 트리스(8-퀴놀린올)알루미늄막(이하 「Alq 막」이라고 약기한다.)을 성막했다. 이 Alq 막은, 전자 수송층으로서 기능한다. 그 후 환원성 도펀트인 Li(Li원: 사에스게터사제)와 Alq를 2원 증착시켜, 전자 주입층(음극)으로서 Alq:Li막을 형성했다. 이 Alq:Li막 상에 금속 Al을 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기 EL 발광 소자를 형성했다. 이 소자는 청색 발광하고, 100cd/m2에서의 전압과 발광 효율(cd/A), 초기 휘도 1000cd/m2에서의 휘도 반감 시간을 표 3에 나타낸다.
실시예 10
폴리머 1 대신에, 폴리머 3(분자량: 50000)을 이용한 것 이외는 실시예 9와 마찬가지로 소자를 제작했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
비교예 4
폴리머 1 대신에, 폴리머 4(분자량: 270000)를 이용한 것 이외는 실시예 9와 마찬가지로 소자를 제작했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
실시예 9 실시예 10 비교예 4
폴리머 1 3 4
인가전압 (v) 5.5 6.0 7.0
발광 효율 (cd/A) 5.6 4.8 1.2
실시예 11
화합물 A 대신에, 화합물 C를 이용한 것 이외는 실시예 9와 마찬가지로 소자를 제작했다. 이 때, 소자는 청색으로 발광하고, 100cd/m2에서의 전압은 5.5V이며, 발광 효율은 5.8cd/A였다.
실시예 12
화합물 A 대신에, 화합물 E를 이용한 것 이외는 실시예 9와 마찬가지로 소자를 제작했다. 이 때, 소자는 청색으로 발광하고, 100cd/m2에서의 전압은 5.5V이며, 발광 효율은 5.2cd/A였다.
이상 구체적으로 설명한 바와 같이, 본 발명의 방향족 아민 화합물은 용해성이 높고, 웨트 프로세스 성막이 가능하고, 그것을 이용한 유기 EL 소자는, 여러가지의 발광 색상을 보이고, 내열성이 높고, 특히 본 발명의 방향족 아민 화합물을 정공 주입, 수송 재료로서 이용하면, 정공 주입, 수송성이 높고 고발광 휘도 및 고발광 효율이며 장수명이다. 이 때문에, 본 발명의 유기 EL 소자는, 실용성이 높고, 벽걸이 텔레비전의 평면 발광체나 디스플레이의 백라이트 등의 광원으로서 유용하다.

Claims (6)

  1. 적어도 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기 화합물층을 양극과 음극으로 구성된 한 쌍의 전극으로 협지하여 이루어지는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 유기 화합물층이 정공 수송층 및/또는 정공 주입층을 갖고, 하기 화학식 1로 표시되는 폴리아릴아민이 상기 정공 수송층 및/또는 정공 주입층에 함유되는 유기 전기발광 소자.
    [화학식 1]
    Figure 112008016549298-PCT00022
    [화학식 1 중, Ar은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기이다.
    Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 2가의 아릴렌기이다.
    a, b, c, d는 각각 독립적으로 1 내지 2의 정수이며, e는 0 내지 2의 정수이다.
    n은 3 이상의 정수이다.]
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 정공 수송층 및/또는 정공 주입층이 주로 상기 폴리아릴아민을 함유하는 유기 전기발광 소자.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 발광층이 주로 안트라센 유도체, 피렌 유도체 및 플루오렌 유도체로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 유기 전기발광 소자.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 발광층이 스타이릴아민 화합물 및/또는 아릴아민 화합물을 포함하는 유기 전기발광 소자.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 정공 수송층 및/또는 정공 주입층을 습식 성막하고, 상기 발광층을 습식 성막하는 유기 전기발광 소자.
  6. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 정공 수송층 및/또는 정공 주입층을 습식 성막하고, 상기 발광층을 증착에 의해 성막하는 유기 전기발광 소자.
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