KR20070066815A - 광학이성체용 분리제 - Google Patents

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다이셀 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명은, 높은 광학분할능력을 갖고, 또한 내용제성을 겸비한 광학이성체용 분리제를 제공한다. 즉, 실리카겔 등의 다공질 담체에, 셀룰로스 또는 아밀로스의 카르바메이트 유도체 또는 에스테르 유도체 등의 다당 유도체가 담지된 광학이성체용 분리제로서, 에폭시기를 갖는 다공질 담체와 다당 유도체의 히드록실기의 일부가 화학결합 하고 있는 광학이성체용 분리제이다.
광학분할, 내용제성, 광학이성체용 분리제, 실리카겔, 다공질 담체, 셀룰로스, 아밀로스, 에폭시, 히드록실.

Description

광학이성체용 분리제{SEPARATING AGENT FOR OPTICAL ISOMER}
본 발명은 광학이성체용 분리제 및 그 제조법에 관한 것이다.
종래부터, 다당류나 그 유도체, 예를 들면 셀룰로스, 아밀로스의 에스테르, 카르바메이트 유도체가 높은 광학분할능력을 나타내는 것은, 잘 알려져 있다. 또, 이것들을 실리카겔상에 물리적으로 흡착, 담지시킨 크로마토그래피용 분리제가, 폭넓은 광학분할능력, 높은 단수, 내구성을 나타내는 우수한 분리제인 것도 잘 알려져 있다(Y. Okamoto, M. Kawashima and KHatada, J. Am. Chem. Soc., 106, 5357, 1984).
그렇지만, 이들 분리제는, 다당 유도체를 실리카겔에 물리적인 흡착에 의해 담지시키고 있기 때문에, 다당 유도체를 용해시키는 용제는, 이동상 등에 사용할 수 없어, 분리조건 선택에 제약이 있었다.
또, 시료를 용해하는 용제에도 제한이 있어, 이동상으로서 사용할 수 있는 용제에 대해 용해성이 작은 시료에서는, 특히 크로마트 분취시에 있어서 큰 문제가 있었다. 또한 분리제에 강하게 흡착되는 오염 물질의 세정에 있어서도, 세정액이 제한된다는 문제가 있었다.
이들 점으로부터, 다당 유도체를 담지한 분리제이고, 또한 내용제성을 겸비 한 분리제가 요구되고 있었다.
이러한 문제를 해결하기 위해서, 다당 유도체를 실리카겔에 직접 화학결합 시키는 방법, 다당 유도체끼리를 가교시키는 방법, 또는 양쪽의 방법에 의해 내용제성을 갖게 하는 방법이 고려되었다(일본 특개소 62-270602호 공보, 일본 특개평 04-202141호 공보, 일본 특개평 06-329561호 공보, 일본 특개평 07-309784호 공보, 일본 특개평 07-138301호 공보, 일본 특개평 08-59702호 공보).
그렇지만, 이것들의 수법에서는, 다당 유도체의 치환기중 어느 하나를 화학결합 또는 가교 반응에 사용하기 때문에, 다당 유도체가 갖는 규칙 바른 구조에 결함이 생겨, 다당 유도체가 본래 갖는 높은 광학분할능력을 발휘할 수 없다는 문제가 있었다.
발명의 개시
본 발명은, 다당 유도체가 본래 갖고 있는 높은 광학분할능력을 발휘할 수 있고, 또한 내용제성을 겸비한 광학이성체용 분리제, 및 그 제조법을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명은 과제의 해결 수단으로서, 다공질 담체에 다당 유도체가 담지된 광학이성체용 분리제로서, 다공질 담체가 에폭시기를 갖고 있고, 상기 에폭시기와 다당 유도체의 히드록실기의 일부가 화학결합 하고 있는 광학이성체용 분리제를 제공한다.
또 본 발명은, 다른 과제의 해결 수단으로서, 청구항 1∼4중 어느 하나에 기재된 광학이성체용 분리제의 제조법으로서,
에폭시기를 갖는 다공질 담체와 히드록실기를 갖는 다당 유도체를, 유기용매중, 가온하에서 반응시켜, 다공질 담체와 다당 유도체를 화학적으로 결합시키는 공정을 구비하는 광학이성체용 분리제의 제조법을 제공한다.
또 본 발명은 기타의 과제의 다른 해결 수단으로서, 청구항 1∼4중 어느 하나에 기재된 광학이성체용 분리제의 제조법으로서,
에폭시기를 갖는 다공질 담체와 히드록실기를 갖는 다당 유도체를, 유기용매중, 가온하에서 반응시켜, 다공질 담체가 갖는 에폭시기와 다당 유도체가 갖는 히드록실기를 화학적으로 결합시키는 공정, 및
전공정에서의 생성물이 갖는 히드록실기와, 상기 히드록실기와 반응할 수 있는 관능기를 갖는 화합물을 반응시키는 공정을 구비하는 광학이성체용 분리제의 제조법을 제공한다.
본 발명은 다공질 담체에 다당 유도체가 담지되고, 다공질 담체가 에폭시기를 갖고 있고, 상기 에폭시기와 다당 유도체의 히드록실기의 일부가 화학결합 하고 있는 물질의 광학이성체용 분리제로서의 용도이다.
본 발명은, 다공질 담체에 다당 유도체가 담지되고, 다공질 담체가 에폭시기를 갖고 있고, 상기 에폭시기와 다당 유도체의 히드록실기의 일부가 화학결합 하고 있는 물질에 의해 광학이성체를 분리하는 방법이다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 광학이성체용 분리제는 다공질 담체에 대하여, 다당 유도체가 화학결합에 의해 담지된 것이다.
다당 유도체는 다당이 갖는 히드록실기의 적어도 일부(단, 전부가 아니다.)가, 히드록실기와 반응가능한 관능기를 갖는 화합물과의 반응에 의해, 에스테르 결합, 우레탄 결합, 에테르 결합 등을 형성한 것을 사용할 수 있고, 특히 다당의 카르바메이트 유도체 또는 에스테르 유도체가 바람직하다.
다당은, 합성 다당, 천연 다당 및 천연물 변성 다당중 어느것을 막론하고, 광학활성이면 어떠한 것이라도 좋지만, 바람직하게는 결합 양식의 규칙성이 높은 것이 바람직하다.
예시하면 β-1,4-글루칸(셀룰로스), α-1,4-글루칸(아밀로스, 아밀로펙틴), α-1,6-글루칸(덱스트란), β-1,6-글루칸(부스트란), β-1,3-글루칸(예를 들면 커들란, 시조피란 등), α-1,3-글루칸, β-1,2-글루칸(Crown Gall 다당), β-1,4-갈락탄, β-1,4-만난, α-1,6-만난, β-1,2-프락탄(이눌린), β-2,6-프락탄(레반), β-1,4-크실란, β-1,3-크실란, β-1,4-키토산, α-1,4-N-아세틸키토산(키틴), 풀루란, 아가로스, 알긴산 등이며, 아밀로스를 함유하는 전분도 포함된다.
이것들중에서는, 고순도의 다당을 용이하게 입수할 수 있는 셀룰로스, 아밀로스, β-1,4-크실란, β-1,4-키토산, 키틴, β-1,4-만난, 이눌린, 커들란 등이 바람직하고, 특히 셀룰로스, 아밀로스가 바람직하다.
다당의 수평균 중합도(1분자중에 포함되는 피라노스 또는 프라노스 고리의 평균수)는 5 이상, 바람직하게는 10 이상이며, 특별히 상한은 없지만, 1000 이하인 것이 취급이 용이하여 바람직하다.
다공질 담체는 에폭시기를 갖는 것으로, 다공질 유기 담체 및 다공질 무기 담체에 에폭시기를 도입하여 얻을 수 있고, 바람직하게는 에폭시기를 도입한 다공질 무기 담체이다.
다공질 유기 담체로서 적당한 것은, 폴리스티렌, 폴리아크릴아미드, 폴리아크릴레이트 등으로 이루어지는 고분자 물질이며, 다공질 무기 담체로서 적당한 것은, 실리카, 알루미나, 마그네시아, 글래스, 카올린, 산화 티탄, 규산염, 히드록시아파타이트 등이다.
특히 바람직한 담체는 실리카겔이며, 실리카겔의 입경은 0.1㎛∼10㎜, 바람직하게는 1㎛∼300㎛, 더욱 바람직하게는 1∼100㎛, 특히 바람직하게는 1∼75㎛ 이다. 평균 구멍 직경은 10Å∼100㎛, 바람직하게는 50Å∼50,000Å이다. 표면은 잔존 실라놀의 영향을 배제하기 위해서 표면처리가 되어 있는 것이 바람직하지만, 전혀 표면처리가 되어 있지 않아도 문제 없다.
다당 유도체 결합율은, 광학이성체용 분리제 100 질량부에 대해, 1∼50 질량부가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1∼20질량부, 특히 1∼l0 질량부가 바람직하다. 여기에서 말하는 다당 유도체의 결합율이란, 광학이성체용 분리제중의 다당 유도체가 차지하는 비율을 나타낸다.
다음에, 본 발명의 다공질 담체에 대하여, 다당 유도체가 화학결합으로 담지된 광학이성체용 분리제의 제조법에 대해 설명한다.
먼저, 최초의 공정에서, 에폭시기를 갖는 다공질 담체와 히드록실기를 갖는 다당 유도체를, 유기용매중에서, 가온하에 반응시켜, 다공질 담체가 갖는 에폭시기와 다당 유도체가 갖는 히드록실기를 화학적으로 결합시킨다. 이 공정에 있어서의 구체적인 처리법으로서는, 예를 들면,
① 에폭시기를 갖는 다공질 담체에 다당 유도체의 용액(피리딘 용액 등)을 가하고, 가열하면서 교반하는 방법, 또는
② 다당 유도체를, 에폭시기를 갖는 다공질 담체에 물리적 흡착수단에 의해 담지시킨 후, 용매(클로로포름, 톨루엔 등)을 가하고, 가열하면서 교반하는 방법을 적용할 수 있다.
상기 ① 및 ② 어느 방법에 있어서도, 다공질 담체상의 에폭시기와 다당 유도체상의 히드록실기와의 결합반응을 촉매하는 화합물[BF3·Et2O(에틸에테르)등]을 반응계중에 첨가할 수 있다.
본 발명의 제조법에서는, 필요에 따라, 상기 공정에 있어서의 생성물이 갖는 히드록실기와, 상기 히드록실기와 반응할 수 있는 관능기를 갖는 화합물을 반응시키는 공정을 더 준비할 수 있다.
상기 공정에서 얻어진 생성물에는, 에폭시기를 갖는 다공질 담체와 다당 유도체의 화학결합에 관여하지 않은 다당 유도체의 히드록실기와, 에폭시기의 개환에 의해 새롭게 생긴 히드록실기가 존재한다.
따라서, 이러한 히드록실기와, 상기 히드록실기와 반응할 수 있는 관능기를 갖는 화합물에 의해, 종래 공지의 방법으로, 에스테르 결합, 우레탄 결합, 또는 에테르 결합 등을 형성시킴으로써, 유도체화 한다.
여기에서 히드록실기와 반응할 수 있는 관능기를 갖는 화합물로서는, 이소시안산 유도체, 카르복실산, 에스테르, 산 할라이드, 할로겐화물, 에폭시 화합물, 알데히드, 알콜, 및 그밖의 탈리기를 갖는 화합물이면 어떠한 것이라도 좋고, 예를 들면 지방산, 지환족, 방향족, 헤테로 방향 화합물 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 광학이성체용 분리제는, 크로마토그래피의 고정상으로서 사용할 수 있고, 가스 크로마토그래피, 액체 크로마토그래피, 박층 크로마토그래피, 전기영동 등에 적용할 수 있고, 특히 (연속식)액체 크로마토그래피법, 박층 크로마토그래피, 전기영동에 적합하다. 또, 크로마토그래피용 분리제 뿐만아니라, 호스트 게스트 분리제, 막분리, 액정재료에의 응용도 가능하다.
본 발명의 광학이성체용 분리제, 그것을 사용한 크로마토그래피의 고정상, 연속식 액체 크로마토그래피의 고정상은, 특히 의약품, 식품, 농약, 향료의 분석에 있어서, 폭넓은 키랄 화합물을, 높은 분리계수로써 광학분할 하는 광학이성체 분석기술에 적합하다.
본 발명의 광학이성체용 분리제는, 다공질 담체와 다당 유도체가 화학결합 하고 있으므로, 크로마토그래피 고정상에 적용한 경우, 이동상으로서의 용매의 선택범위가 넓어진다.
또한 본 발명의 광학이성체용 분리제는, 다공질 담체와 다당 유도체가, 다공질 담체에 도입된 에폭시기를 통하여 화학결합 하고 있기 때문에, 종래 기술과 같이, 다당 유도체가 갖는 규칙 바른 구조에 결함이 생기지 않기 때문에, 다당 유도체가 본래 갖는 높은 광학분할능력을 발휘할 수 있다.
이하, 실시예에 의해 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
합성예 1
하기 식으로 표시되는 다당 유도체 1의 합성(6-O-트리틸셀룰로스)
Figure 112005039581285-PCT00001
500ml의 3구 플라스크에, 셀룰로스(5.03g, 31㎜ol), LiCl(3.40g, 81㎜ol), N,N-디메틸아세트아미드(50ml)를 가하고, 수시간 80℃에서 팽윤시킨 후, 트리틸 클로라이드(38.3g, 137㎜ol), 피리딘(100ml)를 가하고, 12시간 반응시켰다. 생성물은 메탄올에 재침전시키고, 원심분리에 의해 회수했다.
합성예 2
하기 식으로 표시되는 다당 유도체 2의 합성 [2,3-비스(3,5-디메틸페닐카르바메이트)셀룰로스]
Figure 112005039581285-PCT00002
다당 유도체 1(1.08g,2.67㎜ol), 피리딘(15ml)을 넣은 후, 3,5-디메틸페닐 이소시아네이트(1.59g, 10.7㎜ol)를 가하고, 80℃에서 18시간 반응시켜, 2,3위의 히드록실기를 카르바메이트로 변환했다. 얻어진 침전을 메탄올에 재침전시키고, 원심분리에 의해 피리딘이 없어질 때까지 메탄올로 세척한 후에, 산(HCl/메탄올=1/50)을 사용하여 6위의 히드록실기의 보호기를 떼어냈다. 생성물은 메탄올로 잘 세척하고 원심분리로 회수했다.
합성예 3
하기 식으로 표시되는 다공질 담체 1의 합성(에폭시기를 도입한 실리카겔)
Figure 112005039581285-PCT00003
실리카겔(입경 7㎛, 미세구멍 직경 1000Å) 8.1g에 대하여, 벤젠(80ml), (3-글리시독시프로필)트리메톡시실란(4ml), 피리딘(0.2ml)을 가하고, 80℃에서 17시간 반응시키고, 생성물은 메탄올, 아세톤, 헥산의 순으로 잘 세척하고 4G 유리 필터로 회수했다. 에폭시기의 도입율은 열중량 분석으로 유기물의 함유량을 측정하여 구했다.
실시예 1
하기 식으로 표시되는 광학이성체용 분리제 4-1의 합성(다공질 담체 1의 에폭시기와 다당 유도체 2의 히드록실기의 일부를 화학결합 시킨 분리제, 촉매없음)
Figure 112005039581285-PCT00004
다공질 담체 1(1.02g)에 다당 유도체 2(0.26g)의 피리딘 용액을 가하고, 70℃에서 92시간 반응시켜서 고정화를 행한 후, 유도체의 미반응의 히드록실기, 에폭시기의 개환에 의해 생긴 히드록실기를 페닐 카르바메이트로 변환했다. 얻어진 분리제는, 4G 유리 필터로 회수하고, 피리딘, THF로 잘 세척한 후, 슬러리법으로 컬럼[25×0.20cm(i.d.)]에 충전했다. 또한, 얻어진 충전제의 다당 유도체 결합율(광학이성체용 분리제중의 다당 유도체가 차지하는 비율)은, 충전제의 열중량 분석을 행하고, 하기 식으로부터 산출했다.
다당 결합율=
[(최종적으로 얻어진 충전제중의 유기물의 중량)-(다당 유도체를 첨가하기 전의 관능기 도입 실리카겔중의 유기물의 중량)]/충전제의 전체 중량
실시예 2
하기 식으로 표시되는 광학이성체용 분리제 4-2의 합성(다공질 담체 1의 에폭시기와 다당 유도체 2의 히드록실기의 일부를 화학결합시킨 분리제, 촉매 있음)
Figure 112005039581285-PCT00005
다공질 담체 1(1.00g)에 다당 유도체 2(0.25g)의 피리딘 용액, 촉매 BF3·Et2O(2μl)를 가하고, 80℃에서 25시간 반응시키고, 유도체의 미반응의 히드록실기, 에폭시기의 개환에 의해 생긴 히드록실기를 페닐 카르바메이트로 변환했다. 얻어진 분리제는, 4G 유리 필터로 회수하고, 피리딘, THF로 잘 세척한 후, 슬러리법으로 컬럼[25×0.20cm(i.d.)]에 충전했다. 또한, 얻어진 충전제의 다당 유도체 결합율(광학이성체용 분리제중의 다당 유도체가 차지하는 비율)은 실시예 1과 동일한 방법에 의해 산출했다.
실시예 3
하기 식으로 표시되는 광학이성체용 분리제 4-3의 합성(다당 유도체 1을 다공질 담체 1에 미리 코팅하고 나서, 클로로포름중에서 화학결합 시킨 분리제, 촉매 있슴)
Figure 112005039581285-PCT00006
다당 유도체 1을 20wt%의 비율로 다공질 담체 1에 담지시킨 것 1.11g을, 클로로포름중에, 60℃에서 3시간 방치한 후, BF3·Et2O(1μl)를 가하고, 38시간 반응시켜, 다당 유도체 1의 미반응의 히드록실기, 에폭시기의 개환에 의해 생긴 히드록실기를 페닐카르바메이트로 변환했다. 얻어진 분리제는, 4G 유리 필터로 회수하고, 피리딘, THF로 잘 세척한 후, 슬러리법으로 컬럼[25×0.20cm(i.d.)]에 충전했다. 또한, 얻어진 충전제의 다당 유도체 결합율(광학이성체용 분리제중의 다당 유도체가 차지하는 비율)은, 실시예 1과 동일한 방법에 의해 산출했다.
실시예 4
하기 식으로 표시되는 분리제 4-4의 합성(다당 유도체 1을 다공질 담체 1에 미리 코팅하고 나서 톨루엔중에서 화학결합 시킨 분리제, 촉매 있음)
Figure 112005039581285-PCT00007
다당 유도체 1을 20wt%의 비율로 다공질 담체 1에 담지시킨 것 1.14g을, 톨루엔중, 80℃에서 3시간 방치한 후, BF3·Et2O(1μl)를 가하고, 38시간 반응시켜, 유도체의 미반응의 히드록실기, 에폭시기의 개환에 의해 생긴 히드록실기를 페닐 카르바메이트로 변환했다. 얻어진 분리제는, 4G 유리 필터로 회수하고, 피리딘, THF로 잘 세척한 후, 슬러리법으로 컬럼[25×0.20cm(i.d.)]에 충전했다. 또한, 얻어진 충전제의 다당 유도체 결합율(광학이성체용 분리제중의 다당 유도체가 차지하는 비율)은, 실시예 1과 동일한 방법에 의해 산출했다.
비교예 1
하기 식으로 표시되는 분리제 5의 합성(아미노기를 도입한 실리카겔과 다당 유도체 1의 2,3위의 히드록실기의 일부를 디이소시아네이트를 통하여 화학결합시킨 분리제)
Figure 112005039581285-PCT00008
실리카겔(입경 7㎛, 미세구멍 직경 1000Å) 10.1g에 대하여, 벤젠(100ml), (3-아미노프로필)트리에톡시실란(2ml), 피리딘(0.8ml)을 가하고, 80℃ 에서 12시간 반응시켰다. 생성물은 메탄올, 아세톤, 헥산의 순으로 잘 세척하고 4G 유리 필터로 회수했다.
얻어진 표면처리 실리카겔(1.00g)에 헥사메틸렌 디이소시아네이트(0.15ml, 0.94㎜ol), 피리딘(10ml)을 가하고, 80℃에서 12시간 반응시켜 이소시아네이트기를 도입했다. 이소시아네이트기의 실리카겔상에의 도입율은, 실리카겔을 소량 샘플링하고 메탄올에 침전시키고, 얻어진 침전물의 열중량 분석을 행하고, 합성예 3과 동일한 방법으로 산출했다.
그후, 다당 유도체 1(0.18g)의 피리딘 용액을 가하고, 고정화를 행했다. 성 청 용액을 따라내고, 다시 피리딘을 가하는 작업을 수차례 행하여, 미반응의 헥사메틸렌 디이소시아네이트를 제거했다. 그후, 산(HCl/메탄올=1/50)에 의해 탈보호하고, 3,5-디메틸페닐이소시아네이트를 가하여 미반응의 히드록실기를 페닐 카르바메이트로 변환했다.
얻어진 분리제 5는, 4G 유리 필터로 회수하고, 피리딘, THF로 잘 세척한 후, 슬러리법으로 컬럼[25×0.20cm(i.d.)]에 충전했다. 또한, 얻어진 충전제의 다당 유도체 결합율(광학이성체용 분리제중의 다당 유도체가 차지하는 비율)은 충전제의 열중량분석을 행하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 산출했다.
비교예 2
하기 식으로 표시되는 분리제 6의 합성(아미노기를 도입한 실리카겔과 다당 유도체 2의 6위의 히드록실기의 일부를 디이소시아네이트를 통하여 화학결합시킨 분리제)
Figure 112005039581285-PCT00009
실리카겔(입경 7㎛, 미세구멍 직경 1000Å) 10.1g에 대하여, 벤젠(100ml), (3-아미노프로필)트리에톡시실란(2ml), 피리딘(0.8ml)을 가하고, 80℃에서 12시간 반응시켰다. 생성물은 메탄올, 아세톤, 헥산의 순으로 잘 세척하고 4G 유리 필터로 회수했다.
얻어진 표면처리 실리카겔(1.01g)에 헥사메틸렌 디이소시아네이트(0.05ml,0.31㎜ol), 피리딘(10ml)을 가하고, 80℃에서 44시간 반응시켜 이소시아네이트기를 도입했다. 이소시아네이트기의 실리카겔상에의 도입율은, 실리카겔을 소량 샘플링하여 메탄올에 침전시키고, 얻어진 침전물의 열중량 분석을 행하고, 합성예 3과 동일한 방법으로 산출했다. 그후에 다당 유도체 2의 피리딘 용액을 가하고, 고정화를 행하여, 최후에 미반응의 히드록실기를 페닐 카르바메이트로 변환했다.
얻어진 분리제 6은 4G 유리 필터로 회수하고, 피리딘, THF로 잘 세척한 후, 슬러리법으로 컬럼[25×0. 20cm(i.d. )]에 충전했다. 또한, 얻어진 충전제의 다당 유도체 결합율(광학이성체용 분리제중의 다당 유도체가 차지하는 비율)은 충전제의 열중량 분석을 행하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 산출했다.
응용예 1
실시예에서 얻어진 각 분리제 4-1∼4-4과, 비교예에서 얻어진 분리제 5, 6을 사용하고, HPLC에 의한, 다음에 나타내는 각종 라세미체에 대한 광학분할능력(분리계수, α)을 측정했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112005039581285-PCT00010
Figure 112005039581285-PCT00011
α=(보다 강하게 유지되는 대장체의 유지계수)/(보다 약하게 유지되는 대장체의 유지계수)
유속: 0.1ml/min.
이동상: 헥산/이소프로파놀=98/2(v/v)

Claims (10)

  1. 다공질 담체에 다당 유도체가 담지된 광학이성체용 분리제로서, 다공질 담체가 에폭시기를 갖고 있고, 상기 에폭시기와 다당 유도체의 히드록실기의 일부가 화학결합 하고 있는 것을 특징으로 하는 광학이성체용 분리제.
  2. 제 1 항에 있어서, 다당 유도체가 셀룰로스 또는 아밀로스인 것을 특징으로 하는 광학이성체용 분리제.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 다당 유도체가 다당의 카르바메이트 유도체 또는 에스테르 유도체인 것을 특징으로 하는 광학이성체용 분리제.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 다공질 담체가 실리카겔인 것을 특징으로 하는 광학이성체용 분리제.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서, 크로마토그래피의 고정상으로서 사용되는 것을 특징으로 하는 광학이성체용 분리제.
  6. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서, 연속식 크로마토그래피의 고정상으로서 사용되는 것을 특징으로 하는 광학이성체용 분리제.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 기재된 광학이성체용 분리제의 제조법으로서,
    에폭시기를 갖는 다공질 담체와 히드록실기를 갖는 다당 유도체를, 유기용매중에, 가온하에서 반응시켜, 다공질 담체와 다당 유도체를 화학적으로 결합시키는 공정을 구비하는 것을 특징으로 하는 광학이성체용 분리제의 제조법.
  8. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 기재된 광학이성체용 분리제의 제조법으로서,
    에폭시기를 갖는 다공질 담체와 히드록실기를 갖는 다당 유도체를, 유기용매중에, 가온하에서 반응시켜, 다공질 담체가 갖는 에폭시기와 다당 유도체가 갖는 히드록실기를 화학적으로 결합시키는 공정, 및
    전공정에 있어서의 생성물이 갖는 히드록실기와, 상기 히드록실기와 반응할 수 있는 관능기를 갖는 화합물과 반응시키는 공정을 구비하는 것을 특징으로 하는 광학이성체용 분리제의 제조법.
  9. 다공질 담체에 다당 유도체가 담지되고, 다공질 담체가 에폭시기를 갖고 있고, 상기 에폭시기와 다당 유도체의 히드록실기의 일부가 화학결합 하고 있는 물질의 광학이성체용 분리제로서의 용도.
  10. 다공질 담체에 다당 유도체가 담지되고, 다공질 담체가 에폭시기를 갖고 있고, 상기 에폭시기와 다당 유도체의 히드록실기의 일부가 화학결합 하고 있는 물질에 의해 광학이성체를 분리하는 방법.
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