JP2005017268A - 光学異性体用分離剤、その製造方法、及び光学異性体用分離カラム - Google Patents
光学異性体用分離剤、その製造方法、及び光学異性体用分離カラム Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005017268A JP2005017268A JP2004016952A JP2004016952A JP2005017268A JP 2005017268 A JP2005017268 A JP 2005017268A JP 2004016952 A JP2004016952 A JP 2004016952A JP 2004016952 A JP2004016952 A JP 2004016952A JP 2005017268 A JP2005017268 A JP 2005017268A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polysaccharide
- optical isomers
- derivative
- inorganic carrier
- column
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/286—Phases chemically bonded to a substrate, e.g. to silica or to polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
- B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
- B01D15/38—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism involving specific interaction not covered by one or more of groups B01D15/265 - B01D15/36
- B01D15/3833—Chiral chromatography
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/02—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
- B01J20/10—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate
- B01J20/103—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate comprising silica
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28014—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their form
- B01J20/28042—Shaped bodies; Monolithic structures
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/29—Chiral phases
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
- B01J20/3204—Inorganic carriers, supports or substrates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3214—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the method for obtaining this coating or impregnating
- B01J20/3217—Resulting in a chemical bond between the coating or impregnating layer and the carrier, support or substrate, e.g. a covalent bond
- B01J20/3219—Resulting in a chemical bond between the coating or impregnating layer and the carrier, support or substrate, e.g. a covalent bond involving a particular spacer or linking group, e.g. for attaching an active group
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3244—Non-macromolecular compounds
- B01J20/3246—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure
- B01J20/3257—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure the functional group or the linking, spacer or anchoring group as a whole comprising at least one of the heteroatoms nitrogen, oxygen or sulfur together with at least one silicon atom, these atoms not being part of the carrier as such
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3244—Non-macromolecular compounds
- B01J20/3246—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure
- B01J20/3257—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure the functional group or the linking, spacer or anchoring group as a whole comprising at least one of the heteroatoms nitrogen, oxygen or sulfur together with at least one silicon atom, these atoms not being part of the carrier as such
- B01J20/3263—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure the functional group or the linking, spacer or anchoring group as a whole comprising at least one of the heteroatoms nitrogen, oxygen or sulfur together with at least one silicon atom, these atoms not being part of the carrier as such comprising a cyclic structure containing at least one of the heteroatoms nitrogen, oxygen or sulfur, e.g. an heterocyclic or heteroaromatic structure
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3268—Macromolecular compounds
- B01J20/3272—Polymers obtained by reactions otherwise than involving only carbon to carbon unsaturated bonds
- B01J20/3274—Proteins, nucleic acids, polysaccharides, antibodies or antigens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B57/00—Separation of optically-active compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
- B01J2220/54—Sorbents specially adapted for analytical or investigative chromatography
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
- B01J2220/58—Use in a single column
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/80—Aspects related to sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J2220/82—Shaped bodies, e.g. monoliths, plugs, tubes, continuous beds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/80—Aspects related to sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J2220/84—Capillaries
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
【解決手段】 多孔質の一体型無機系担体と、この一体型無機系担体に担持されている多糖又はその誘導体とを有し、試料中の光学異性体の分離に用いられる光学異性体用分離剤を提供する。また、この光学異性体用分離剤がカラム管に保持されている光学異性体用分離カラムを提供する。
【選択図】 なし
Description
本発明の光学異性体用分離剤は、多孔質の一体型無機系担体と、この一体型無機系担体に担持されている多糖又はその誘導体とを有する。本発明では、多糖又はその誘導体は、前記一体型無機系担体に直接担持されていても良いし、また適当な他の化合物を介して担持されていても良い。
が、アミン系溶剤としてはジエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンなどの溶剤が該当する。これらの溶剤は単独で用いても、複数種類を混合して用いても良い。
(1)セルロース トリス(3,5−ジメチルフェニルカルバメート)の合成
窒素雰囲気下、セルロース10g(数平均重合度:200)と、3、5−ジメチルフェニルイソシアネート68.1g(セルロースが有する全ての水酸基に対して2.5当量)とを、乾燥ピリジン300ml中100℃で48時間加熱攪拌を行った後、メタノール3Lに注ぎ込んだ。析出した固体はグラスフィルターで濾取し、メタノールで数回の洗浄後、真空乾燥を行った。その結果、黄色がかった白色固体34gが得られた。
前記(1)で合成したセルロース トリス(3,5−ジメチルフェニルカルバメート)をアセトンに溶解した。このときの溶液濃度は150mg/mlであった。この溶液を、遠心分離機(3000rpm)に20分間かけた。
(1)セルロース トリス(3,5−ジメチルフェニルカルバメート)を粒子状シリカゲ
ルに担持させた充填剤の製造
実施例1の(1)により得られたセルロース トリス(3,5−ジメチルフェニルカルバメート)16gをアセトン320mlに溶解させてポリマードープを得た。公知の方法により3−アミノプロピルトリエトキシシランと反応させることによりアミノプロピルシラン処理した多孔質シリカゲル(粒子径5μm)64gに、前記ポリマードープを均一に塗布した。塗布後、減圧留去を行うことで、目的の、セルロース トリス(3,5−ジメチルフェニルカルバメート)を粒子状シリカゲルに担持させた充填剤を得た。
(1)で製造された充填剤を、長さ50mm、内径4.6mmのステンレス製カラムにスラリー法により充填し、目的の、セルロース トリス(3,5−ジメチルフェニルカルバメート)を粒子状シリカゲル担持させた充填剤を用いた充填カラムを得た。
実施例1で製造された前記無機系多孔質体カラム、及び比較例1で製造された充填カラムをそれぞれ用い、液体クロマトグラフィーにより光学異性体の分離を行い、これらのカラムの保持時間及びカラム特性を測定した。測定結果を表1に示す。
一体型の無機系多孔質体カラムであるChromolith(MERCK社の登録商標) Performance100mm×4.6mm Si(バッチNo.UM2069、ロッドNo.UM2069/058)を、各々の長さが50mmになるように二つに切断した。切断したカラムを20mlのアセトンで洗浄し、減圧下60℃で一晩乾燥させた。この乾燥処理後のカラムの、エンド−フィッティングを除いた重量は、2.5207gであった。
記カラムのシリカゲルに結合したことを意味している。
実施例2で得られたカラムを、10%の三フッ化ホウ素エーテル錯化合物の乾燥トルエン溶液で満たし、カラムからの試薬の揮発を防ぐために両端を封じ、室温で一晩放置した。この処理後、カラムに50mlのアセトンを通し、固定化されていない前記セルロース誘導体を除去し、このカラムを減圧下60℃で12時間乾燥させた。カラムから洗い出された前記セルロール誘導体の量は23mgであった。よって、カラムには、50.7mgの前記セルロース誘導体が固定化されており、カラムの製造者によって公表されているカラム中の一体型シリカの重量(250mg)を基準にすると、前記カラムの前記セルロースの担持量は16.8%から16.9%となる。
実施例3で得られたカラムを、700μlのピリジンに300μlの3,5−ジメチルフェニルイソシアナートを溶解した溶液で満たし、カラムの両端を封じて80℃で12時間放置した。その後カラムをピリジン及びメタノールで洗浄して、未反応のイソシアナートを除去し、減圧乾燥器において80℃で12時間乾燥させた。得られたカラムの重量は、反応前に比べて22mg増加していた。
「t(t’)」は光学異性体の検出時間を示す。「k’」は光学異性体の容量比を示す。容量比は以下の式(1)によって求められる。「α」は分離係数を示す。分離係数はk1’に対するk2’の比である。「N」は理論段数を示す。理論段数は以下の式(2)によって求められる。「Rs」は分離度を示す。分離度は以下の式(3)によって求められる。「1」はカラムにより弱く吸着される光学異性体を示し、「2」はカラムにより強く吸着される光学異性体を示す。
(式中、trは光学異性体の保持時間を示し、t0は試料の注入から溶媒の検出までの時間(デッドタイム)を示す。)
(式中、trは光学異性体の保持時間を示し、Wはピーク幅を示す。ピーク幅Wは、ピーク左右の変曲点に引いた接線とベースラインとの交点間の距離(時間)である。)
(式中、Lは両光学異性体のピーク間の距離を示し、Wは両ピークのバンド幅の合計を示す。)
Claims (12)
- 多孔質の一体型無機系担体と、この一体型無機系担体に担持されている多糖又はその誘導体とを有し、試料中の光学異性体の分離に用いられる光学異性体用分離剤。
- 前記多糖誘導体は、光学活性な多糖を骨格として含み、前記多糖の水酸基及びアミノ基の少なくとも一部が、前記試料中の光学異性体に作用する官能基で置換されており、前記多糖又はその誘導体は、前記多糖又はその誘導体と溶剤とを含有する多糖類の溶液が充填された前記一体型無機系担体から、前記溶剤を留去及び/又は前記溶剤を他の溶媒に置換することによって一体型無機系担体に担持していることを特徴とする請求項1記載の光学異性体用分離剤。
- 前記一体型無機系担体は、シリカを主成分とすることを特徴とする請求項1又は2に記載の光学異性体用分離剤。
- 前記多糖は、セルロース又はアミロースであることを特徴とする請求項1から3のいずれか一項に記載の光学異性体用分離剤。
- 前記多糖誘導体は、多糖のエステル誘導体又は多糖のカルバメート誘導体であることを特徴とする請求項1から4のいずれか一項に記載の光学異性体用分離剤。
- 多孔質の一体型無機系担体と、この一体型無機系担体に担持されている多糖又はその誘導体とを有し、試料中の光学異性体の分離に用いられる光学異性体用分離剤を製造する方法であって、
前記多糖又はその誘導体と溶剤とを含有する多糖類の溶液を前記一体型無機系担体に充填する工程と、前記溶液が充填された前記一体型無機系担体から、前記溶剤を留去及び/又は前記溶剤を他の溶媒に置換する工程とを含む、光学異性体用分離剤の製造方法。 - 前記多糖誘導体は、光学活性な多糖を骨格として含み、前記多糖の水酸基及びアミノ基の少なくとも一部が、前記試料中の光学異性体に作用する官能基で置換されていることを特徴とする請求項6記載の光学異性体用分離剤の製造方法。
- 前記多糖類の溶液を前記一体型無機系担体に充填する工程は、前記溶液を前記一体型無機系担体に加圧下で注入することを特徴とする、請求項6又は7に記載の光学異性体用分離剤の製造方法。
- 前記一体型無機系担体は、シリカを主成分とすることを特徴とする請求項6から8のいずれか一項に記載の光学異性体用分離剤の製造方法。
- 前記多糖は、セルロース又はアミロースであることを特徴とする請求項6から9のいずれか一項に記載の光学異性体用分離剤の製造方法。
- 前記多糖誘導体は、多糖のエステル誘導体又は多糖のカルバメート誘導体であることを特徴とする請求項6から10のいずれか一項に記載の光学異性体用分離剤の製造方法。
- カラム管と、このカラム管に保持されている、請求項1〜5のいずれか一項に記載の光学異性体用分離剤とを有する光学異性体用分離カラム。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004016952A JP2005017268A (ja) | 2003-05-30 | 2004-01-26 | 光学異性体用分離剤、その製造方法、及び光学異性体用分離カラム |
US10/854,244 US20040262229A1 (en) | 2003-05-30 | 2004-05-27 | Separating agent for optical isomers, method of production thereof, and separation column for optical isomers |
EP04012766A EP1500430A3 (en) | 2003-05-30 | 2004-05-28 | Separating agent for optical isomers, method of production thereof, and separation column for optical isomers |
US12/073,417 US20080167460A1 (en) | 2003-05-30 | 2008-03-05 | Separating agent for optical isomers, method of production thereof, and separation column for optical isomers |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003155414 | 2003-05-30 | ||
JP2004016952A JP2005017268A (ja) | 2003-05-30 | 2004-01-26 | 光学異性体用分離剤、その製造方法、及び光学異性体用分離カラム |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005017268A true JP2005017268A (ja) | 2005-01-20 |
Family
ID=33492457
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004016952A Pending JP2005017268A (ja) | 2003-05-30 | 2004-01-26 | 光学異性体用分離剤、その製造方法、及び光学異性体用分離カラム |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20040262229A1 (ja) |
EP (1) | EP1500430A3 (ja) |
JP (1) | JP2005017268A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007129659A1 (ja) * | 2006-05-09 | 2007-11-15 | National University Corporation Nagoya University | 光学異性体分離用充填剤 |
WO2007129658A1 (ja) | 2006-05-09 | 2007-11-15 | National University Corporation Nagoya University | 光学異性体分離用充填剤 |
WO2008029785A1 (fr) | 2006-09-04 | 2008-03-13 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Dérivé de polysaccharide et agent de séparation pour un isomère optique contenant celui-ci |
WO2008136512A1 (ja) * | 2007-05-07 | 2008-11-13 | National University Corporation Nagoya University | 光学異性体用分離剤 |
WO2012005353A1 (ja) * | 2010-07-08 | 2012-01-12 | ダイセル化学工業株式会社 | 分離検出用カラム及びそのキット |
WO2012005245A1 (ja) | 2010-07-09 | 2012-01-12 | 株式会社ダイセル | 多糖誘導体及びその製造方法並びに分離剤 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004095018A1 (ja) | 2003-04-24 | 2004-11-04 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | 光学異性体用分離剤 |
US20050155933A1 (en) * | 2004-01-16 | 2005-07-21 | Archidex | Wallless monolith columns for chromatography |
US20100140172A1 (en) * | 2005-03-31 | 2010-06-10 | Yasuhiro Kagamihara | Optical-Isomer-Separating Agent |
JP6206089B2 (ja) * | 2013-04-23 | 2017-10-04 | Jnc株式会社 | 多糖類モノリス構造体及びその製造方法 |
WO2023208514A1 (en) | 2022-04-28 | 2023-11-02 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Chiral separation of n-phthaloyl-d/l-glutamic acid |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3483311D1 (de) * | 1983-12-28 | 1990-10-31 | Daicel Chem | Verfahren zur trennung optischer und geometrischer isomere. |
EP0991940B1 (de) * | 1997-06-18 | 2010-08-25 | Merck Patent GmbH | Verwendung monolithischer sorbentien für präparative chromatographische trennverfahren |
US5811532A (en) * | 1997-06-30 | 1998-09-22 | Uop Llc | Covalently bound, polysaccharide-based chiral stationary phases |
JP4320068B2 (ja) * | 1997-10-03 | 2009-08-26 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学異性体用分離剤及びその製造法 |
US6736967B2 (en) * | 2001-06-07 | 2004-05-18 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Separating agent for enantiomeric isomers |
-
2004
- 2004-01-26 JP JP2004016952A patent/JP2005017268A/ja active Pending
- 2004-05-27 US US10/854,244 patent/US20040262229A1/en not_active Abandoned
- 2004-05-28 EP EP04012766A patent/EP1500430A3/en not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-03-05 US US12/073,417 patent/US20080167460A1/en not_active Abandoned
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007129658A1 (ja) | 2006-05-09 | 2007-11-15 | National University Corporation Nagoya University | 光学異性体分離用充填剤 |
US8053543B2 (en) | 2006-05-09 | 2011-11-08 | National University Corporation Nagoya University | Filler for optical isomer separation |
WO2007129659A1 (ja) * | 2006-05-09 | 2007-11-15 | National University Corporation Nagoya University | 光学異性体分離用充填剤 |
US8124712B2 (en) | 2006-05-09 | 2012-02-28 | National University Corporation Nagoya University | Filler for optical isomer separation |
WO2008029785A1 (fr) | 2006-09-04 | 2008-03-13 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Dérivé de polysaccharide et agent de séparation pour un isomère optique contenant celui-ci |
JP5531288B2 (ja) * | 2007-05-07 | 2014-06-25 | 国立大学法人名古屋大学 | 光学異性体用分離剤 |
WO2008136512A1 (ja) * | 2007-05-07 | 2008-11-13 | National University Corporation Nagoya University | 光学異性体用分離剤 |
US10836834B2 (en) | 2007-05-07 | 2020-11-17 | Daicel Corporation | Separating agent for optical isomer |
US9057700B2 (en) | 2010-07-08 | 2015-06-16 | Daicel Corporation | Separation/detection column and kit thereof |
JP5771206B2 (ja) * | 2010-07-08 | 2015-08-26 | 株式会社ダイセル | 分離検出用カラム及びそのキット |
WO2012005353A1 (ja) * | 2010-07-08 | 2012-01-12 | ダイセル化学工業株式会社 | 分離検出用カラム及びそのキット |
WO2012005245A1 (ja) | 2010-07-09 | 2012-01-12 | 株式会社ダイセル | 多糖誘導体及びその製造方法並びに分離剤 |
US9458186B2 (en) | 2010-07-09 | 2016-10-04 | Daicel Corporation | Polysaccharide derivative, method for producing the same, and separating agent |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20080167460A1 (en) | 2008-07-10 |
EP1500430A2 (en) | 2005-01-26 |
EP1500430A3 (en) | 2006-05-24 |
US20040262229A1 (en) | 2004-12-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8883001B2 (en) | Separating agent for optical isomers and separation column for optical isomers | |
US20080167460A1 (en) | Separating agent for optical isomers, method of production thereof, and separation column for optical isomers | |
JP3963822B2 (ja) | 光学異性体用分離剤 | |
JP4294028B2 (ja) | 光学異性体用分離剤 | |
JPWO2005075974A1 (ja) | 超臨界流体クロマトグラフィーによって光学異性体を分離する方法 | |
JP2004003935A (ja) | 擬似移動床式クロマトグラフィー用光学異性体分離用充填剤 | |
US7615150B2 (en) | Separation agent for separating optical isomer and method for preparation thereof | |
JP2751004B2 (ja) | 新規多糖誘導体,その製造法及びその用途 | |
JP3635002B2 (ja) | 液体クロマトグラフィー用光学異性体分離用充填剤 | |
JP4871861B2 (ja) | 光学異性体分離剤 | |
JP4293792B2 (ja) | 多環式構造を有する多糖誘導体よりなる分離剤 | |
JP3746315B2 (ja) | 分離剤 | |
JPH0551327A (ja) | 多糖誘導体による光学分割法 | |
JP4034123B2 (ja) | 光学異性体用分離剤 | |
JP3291123B2 (ja) | 分離剤の製造方法 | |
JP3905564B2 (ja) | 分離剤の製造方法 | |
JPH11255671A (ja) | 光学異性体のクロマト分離法 | |
JP2002350413A (ja) | 分離用カラム | |
US7258794B2 (en) | Process for producing packing for resolving optical isomers | |
JP4430881B2 (ja) | 液体クロマトグラフィー用光学異性体分離用充填剤の製造方法 | |
JP3993287B2 (ja) | 新規な光学分割方法 | |
JPH10249191A (ja) | 分離剤 | |
JPWO2004099766A1 (ja) | 光学異性体用分離剤 | |
JP2013164294A (ja) | 多糖誘導体及びそれを含有する光学異性体分離用充填剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060912 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20081209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090616 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090730 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090915 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100309 |