KR20070064672A - 감미료 조성물 - Google Patents

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KR20070064672A
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아지노모토 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명의 과제는 자외선을 쏘이더라도 산성 상태에 있더라도 분해되지 않는 모나틴 또는 그 염을 포함하는 감미료 조성물, 모나틴 또는 그 염의 보존 안정제 및 모나틴 또는 그 염을 보존하는 방법을 제공하는 것이다. 본 발명에 따르면 모나틴 또는 그 염과 라디칼 스캐빈저를 포함하는 감미료 조성물 등이 제공된다.

Description

감미료 조성물{SWEETENER COMPOSITION}
본 발명은 모나틴 또는 그 염을 포함하는 감미료 조성물에 관한 것이다. 또한 본 발명은 모나틴 또는 그 염을 보존하는 방법에 관한 것이다.
모나틴(Monatin)은 남아프리카의 북부 트랜스발(northern Transvaal) 지방에서 자생하는 식물 슐레로치톤 일리시폴리어스(Schlerochiton ilicifolius)의 근피로부터 단리된 천연에서 유래하는 아미노산 유도체이며, R. Vleggaar 등에 의해 그 구조에 대해 2-아미노-4-카르복시-4-히드록시-5-(3-인돌릴)-펜탄산[또는 4-히드록시-4-(3-인돌릴메틸)-글루탐산]이라고 보고되어 있다(R. Vleggaar et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans., 3095-3098,(1992)). 모나틴의 제조법은 예컨대, 남아프리카 특허 제87/4288호 명세서, 남아프리카 특허 제88/4220호 명세서, 미국 특허 제5,994,559호 명세서, 국제 공개 제03/045914호 팜플렛, 국제 공개 제03/059865호 팜플렛, 국제 공개 제03/056026호 팜플렛, 국제 공개 제04/067494호 팜플렛, 국제 공개 제04/053125호 팜플렛, C. W. Holzapfel et al., Synthetic Communications, 24(22), 3197-3211(1994), K. Nakamura et al., Organic Letters, 2, 2967-2970(2000) 등에 기재되어 있다. 모나틴은 단맛이 설탕의 1400배이며 칼로리는 0인 우수한 감미료이다. 또한 열에도 안정적으로 다양한 식품에의 응용이 기대되고 있 다.
발명의 개시
본 발명자에 의해 모나틴이 용액 상태에서는 자외선 분위기 하에서 분해되는 경향이 있으며, 특히 산성 분위기 하(특히 pH 5 미만)에 두면 그 경향이 현저해지는 것이 이번에 처음으로 분명해졌다. 그래서 상술한 바와 같이 우수한 감미료인 모나틴을 그 놓인 분위기에 상관없이 안정된 상태로 사용하기 위한 수단이 필요하게 된다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기한 신규 과제를 해결하는 것이다. 즉, 본 발명의 과제는 자외선 분위기 하에서도 모나틴 또는 그 염이 안정한 상태로 보존되는 방법을 제공하는 것이며, 또한 안정한 모나틴 또는 그 염을 포함하는 감미료 조성물, 음료, 식품 또는 의약품 등을 제공하는 것이다. 또한 모나틴 또는 그 염의 보존 안정제를 제공하는 것도 본 발명의 과제로 한다.
본 발명자는 예의 연구를 거듭한 결과 모나틴 또는 그 염을 라디칼 스캐빈저와 공존시킴으로써 모나틴 또는 그 염이 안정한 상태로 유지되는 것을 알아내어 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 다음과 같다.
(1) 모나틴 또는 그 염과 라디칼 스캐빈저를 포함하는 감미료 조성물.
(2) 라디칼 스캐빈저가 아스코르빈산, 아스코르빈산염, 아스코르빈산에스테르, 에리소르빈산, 에리소르빈산염, 에리소르빈산에스테르, 요산, 빌리루빈, 알부민, 비타민 A, 비타민 E, 유비퀴놀, 카로테노이드, 히스티딘, 트립토판, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 2-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 3-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 몰식자산프로필 및 카테킨으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나인 (1)에 기재한 조성물.
(3) 라디칼 스캐빈저가 아스코르빈산, 아스코르빈산염, 아스코르빈산에스테르, 에리소르빈산, 에리소르빈산염, 에리소르빈산에스테르로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나인 (1)에 기재한 조성물.
(4) 라디칼 스캐빈저가 아스코르빈산인 (1)에 기재한 조성물.
(5) pH 2 이상 7 미만의 액상 조성물인 (1)∼(4) 중 어느 것에 기재한 조성물.
(6) 라디칼 스캐빈저의 함유량이 모나틴 또는 그 염 100 질량부에 대해 1∼10000 질량부인 (1)∼(5) 중 어느 것에 기재한 조성물.
(7) (1)∼(6) 중 어느 것에 기재한 조성물을 포함하는 음료, 식품, 구강용 조성물 또는 의약품.
(8) (1)∼(6) 중 어느 것에 기재한 조성물을 포함하는 음료.
(9) 라디칼 스캐빈저를 포함하는 모나틴 또는 그 염의 보존 안정제.
(10) 모나틴 또는 그 염을 라디칼 스캐빈저와 공존시키는 것을 특징으로 하는 모나틴 또는 그 염의 보존 방법.
(11) 모나틴 또는 그 염을 라디칼 스캐빈저와 공존시키는 것을 특징으로 하는 모나틴 또는 그 염을 포함하는 감미료 조성물, 음료, 식품, 구강용 조성물 또는 의약품의 보존 방법.
(12) 모나틴 또는 그 염을 라디칼 스캐빈저와 공존시키는 것을 특징으로 하는 모나틴 또는 그 염을 포함하는 음료의 보존 방법.
(13) 모나틴 또는 그 염을 자외선에 노출되지 않는 분위기 하에 두는 것을 특징으로 하는 모나틴 또는 그 염의 보존 방법.
(14) 모나틴 또는 그 염을 자외선에 노출되지 않는 분위기 하에 두는 것을 특징으로 하는 모나틴 또는 그 염을 포함하는 감미료 조성물, 음료, 식품, 구강용 조성물 또는 의약품의 보존 방법.
(15) 모나틴 또는 그 염을 자외선에 노출되지 않는 분위기 하에 두는 것을 특징으로 하는 모나틴 또는 그 염을 포함하는 음료의 보존 방법.
(16) 라디칼 스캐빈저 공존 하에 보존되는 (13)∼(15) 중 어느 것에 기재한 보존 방법.
(17) 자외선을 차폐하는 용기에 내포된 용기 포장형 모나틴 또는 그 염.
(18) 자외선을 차폐하는 용기에 내포된 용기 포장형의 모나틴 또는 그 염을 포함하는 감미료 조성물, 음료, 식품, 구강용 조성물 또는 의약품.
(19) 자외선을 차폐하는 용기에 내포된 용기 포장형의 모나틴 또는 그 염을 포함하는 음료.
(20) 자외선을 차폐하는 용기에 내포된 용기 포장형의 모나틴 또는 그 염과 라디칼 스캐빈저를 포함하는 감미료 조성물, 음료, 식품, 구강용 조성물 또는 의약품.
(21) 자외선을 차폐하는 용기에 내포된 용기 포장형의 모나틴 또는 그 염과 라디칼 스캐빈저를 포함하는 음료.
본 발명에 따라 자외선에 의한 분해가 억제되어 안정적인 단맛을 띠는 모나틴 또는 그 염을 포함한 감미료 조성물, 식품, 음료, 구강용 조성물 또는 의약품이 제공된다. 또한 본 발명에 따라 모나틴 또는 그 염의 보존 안정제 및 보존 방법도 제공된다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 감미료 조성물은 모나틴 및 라디칼 스캐빈저를 포함한다. 모나틴은 하기 화학식 I로 표시되는 화합물이다:
Figure 112007035179163-PCT00001
모나틴은 2번 위치와 4번 위치에 비대칭 부위가 존재하며, 하기 4종의 광학 이성체가 존재한다.
Figure 112007035179163-PCT00002
본 발명에서는 입체 이성체에 대한 특별한 제한은 없다. 필요에 따라서 (2R,4R)모나틴, (2R,4S)모나틴, (2S,4R)모나틴 및 (2S,4S)모나틴, 혹은 이들의 임의의 혼합물의 어느 것을 사용하더라도 좋다. 이하, 본 명세서 중에서 특별히 특정화하지 않는 한 단순히 모나틴이라고 하는 경우에는 입체 이성체 여부와 상관없음을 의미한다. 또한 본 발명에서 모나틴은 나트륨 및 칼륨 등의 알칼리 금속, 또는 마그네슘 등의 알칼리토 금속과의 염 등으로서 이용해도 좋다. 이 경우, 바람직하게는 칼륨염, 보다 바람직하게는 1 칼륨염이 바람직하다.
본 발명자의 지견에 따르면 4종의 광학 이성체 중 (2S,4R)모나틴 및 (2R,4S)모나틴이 다른 이성체와 비교하여 자외선에 의해 보다 분해되기 쉬운 경향이 있다. 모나틴은 공지된 물질이며, 그 제조 방법도 공지되어 있다. 예컨대, 남아프리카 특허 제87/4288호 명세서, 남아프리카 특허 제88/4220호 명세서, 미국 특허 제5,994,559호 명세서, 국제 공개 제03/045914호 팜플렛, 국제 공개 제03/059865호 팜플렛, 국제 공개 제03/056026호 팜플렛, 국제 공개 제04/067494호 팜플렛, 국제 공개 제04/053125호 팜플렛, C. W. Holzapfel et al., Synthetic Communications, 24(22), 3197-3211(1994), K. Nakamura et al., Organic Letters, 2, 2967-2970(2000) 등에 기재된 방법을 이용하여 제조할 수 있다.
본 발명에 있어서 라디칼 스캐빈저란 반응 중에 생기는 라디칼(유리기)을 효율적으로 포착하기 위해서 이용되는 화합물을 말하며, 예컨대 아스코르빈산, 아스코르빈산염, 아스코르빈산에스테르, 에리소르빈산(이소아스코르빈산), 에리소르빈산염, 에리소르빈산에스테르, 요산, 빌리루빈, 알부민, 비타민 A, 비타민 E, 유비퀴놀, 카로테노이드, 히스티딘, 트립토판, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀(BHT), 2-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 3-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 몰식자산프로필, 카테킨 등을 들 수 있다. 본 발명의 라디칼 스캐빈저로는 아스코르빈산, 아스코르빈산염, 아스코르빈산에스테르, 에리소르빈산, 에리소르빈산염 및 에리소르빈산에스테르가 바람직하다. 아스코르빈산염, 에리소르빈산염의 염으로는 나트륨염, 칼륨염 등의 알칼리 금속염 등을 들 수 있는데, 특히 나트륨염이 바람직하다. 아스코르빈산에스테르, 에리소르빈산에스테르로는 팔미틴산에스테르, 스테아린산에스테르 등의 지방산 에스테르가 바람직하다. 또한 본 발명에서 특히 바람직한 라디칼 스캐빈저는 아스코르빈산이다. 아스코르빈산으로는 L-아스코르빈산(비타민 C)이 보다 바람직하다.
본 발명의 감미료 조성물에 있어서 라디칼 스캐빈저의 함유량은 본 발명의 효과가 발휘되는 범위라면 특별히 제한하지 않으며, 통상 모나틴 또는 그 염 100 질량부에 대해 1 질량부 이상, 바람직하게는 5 질량부 이상, 더욱 바람직하게는 10 질량부 이상이 사용된다. 함유량의 상한은 특별히 제한하지 않으며, 사용하는 라디칼 스캐빈저의 종류나 감미료 조성물이 사용되는 식품의 종류에 따라 적절하게 결정되는데 통상 모나틴 또는 그 염 100 질량부에 대해 10000 질량부 이하, 바람직하게는 5000 질량부 이하로 이용된다.
본 발명의 감미료 조성물은 감미료로서 적합하게 이용되며, 원한다면 담체, 증량제, 부형제, 첨가제, 향료 등의 그 밖의 임의의 성분을 추가로 배합할 수 있다. 본 발명의 감미료 조성물은 당류(자당, 전화당, 이성화당, 포도당, 과당, 젖당, 맥아당, 트레할로스, 자일로스 등), 당알코올류(멀티톨, 솔비톨, 만니톨, 에리스리톨, 자일리톨, 락티톨 등), 올리고당류, 식물섬유, 아스파탐, 사카린, 아세설팜 K, 수크랄로스 등의 다른 감미료를 포함해도 좋다.
본 발명의 감미료 조성물의 형태는 특별히 한정되지 않고 동결 건조물, 혼합 분쇄물, 액상물, 유화물 등의 각종 형태로 제공될 수 있다. 동결 건조물, 혼합 분쇄물로서의 감미료 조성물은 필요에 따라 건식 조립 또는 습식 조립 등의 당업자에게 공지된 방법에 따라서 조립하여 조립물로 하여도 좋다. 액상물로서의 감미료에는 용질을 녹이는 용매로서 물, 알코올, 글리세린, 프로필렌글리콜 등을 사용할 수 있지만, 보다 바람직하게는 물, 알코올을 사용할 수 있다. 각 성분의 비중의 조정 방법은 당업자에게 공지된 방법에 따라 상기 조성물 및 용매의 첨가량을 조정함으로써 행할 수 있다.
본 발명의 감미료 조성물은 음료, 식품 또는 의약품 등 폭넓은 제품에 사용 할 수 있다. 구체적으로는 분말 쥬스, 분말 코코아, 인스턴트 커피, 쵸콜릿, 츄잉검, 건강식품, 빵, 케이크 등의 각종 식품 및 커피 음료, 야채즙 음료, 일본차, 중국차, 홍차, 유음료, 스프 음료, 탄산 음료, 감미 음료, 과즙 음료, 알코올 음료 등의 각종 음료에 사용할 수 있다. 또한 양치질 가루, 구강 청결제 등의 구강용 조성물, 의약품 등 감미가 필요하게 되는 각종 제품 등에도 사용할 수 있다.
본 발명은 또한 모나틴 또는 그 염의 보존 안정제를 제공한다. 이 보존 안정제는 라디칼 스캐빈저를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다. 라디칼 스캐빈저에 대해서는 상기 설명한 바와 같다. 이 보존 안정제를 사용함으로써 자외선 분위기 하에서도 모나틴 또는 그 염의 분해가 억제되어 안정된 감미료 조성물 등으로 사용할 수 있다. 또한 원한다면 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서 상기 증량제, 부형제, 첨가제, 향료, 모나틴 이외의 감미료 등의 그 밖의 임의의 성분을 추가로 배합할 수 있다.
본 발명의 보존 안정제는 통상 모나틴 또는 그 염과 라디칼 스캐빈저의 질량비가 앞서 설명한 조성물에서의 질량비와 같아지도록 하여 사용한다.
본 발명자의 지견에 따르면 모나틴이 수용액 등의 액체상으로 존재하는 경우, 자외선에 의해 분해되는 경향이 있으며, pH가 산성 영역(pH 2∼7)이면 그 경향이 현저해진다. 특히 pH가 6 이하이면 분해가 현저하다. 일반적으로 식품의 pH는 2 이상이며, pH 2 이상 7 이하, 나아가서는 pH 2 이상 6 이하, 나아가서는 pH 2 이상 5 이하, 더 나아가서는 pH 2 이상 4 이하인 감미료 조성물 또는 식품에서 본 발명의 모나틴의 분해 억제 효과 및 보존 안정 효과가 현저하게 발휘된다. 또한 자외선 에 의한 모나틴의 분해는 모나틴이 수용액 등의 액체상으로 존재하는 경우에 관찰되기 때문에 본 발명의 분해 억제 효과 및 보존 안정 효과는 특히 모나틴을 포함하는 음료에서 현저하게 발휘된다. 또한 모나틴을 액체상으로 포함하는 식품 및 의약품, 나아가서는 모나틴이 용해할 수 있는 용매와 공존하는 상태에 있는 식품 및 의약품, 혹은 소비자가 모나틴을 액상으로 사용하거나 또는 보존하는 식품 및 의약품에서도 이 분해 억제 효과 및 보존 안정 효과가 발휘될 수 있다. 또한 식품, 의약품 등의 제조시 모나틴을 액상으로 존재하게 하는 공정을 거쳐 제조되는 식품, 의약품에서도 이 분해 억제 효과 및 보존 안정 효과가 발휘될 수 있다.
자외선은 가시광선보다 파장이 짧고, X선보다 파장이 긴 전자파를 말하며, 그 파장 영역은 대개 400 nm∼1 nm의 범위로 할 수 있다. 자외선은 파장 영역에 따라 근자외선 400∼300 nm, 원자외선 300∼200 nm, 진공자외선 200∼1 nm로 분류된다. 산소에 의한 흡수가 195 nm 이하의 파장에서 보이기 때문에 이 파장 영역의 분광기는 광로를 진공으로 하는 등 특별한 조작이 필요하게 된다. 지구 상층의 오존은 태양광의 약 290 nm 이하를 흡수한다(도쿄화학동인, 화학사전 제1판 제4쇄 1998년 발행 참조). 이후 게시하는 실시예에서 분명해지는 바와 같이 자외선 흡수 피막을 지닌 램프에 의한 광 조사에 의해서는 모나틴은 거의 분해되지 않고, 태양광, D65 램프 및 근자외선 램프(모두 자외선의 파장 영역을 가짐)의 광 조사에 의해 분해되므로 모나틴의 분해가 자외선 영역의 파장(주로 290∼400 nm의 파장으로 추정됨)의 전자파에 의한 것임을 알 수 있다.
본 발명자의 지견에 따르면 모나틴은 액체상으로 존재하는 경우, 자외선 분 위기 하에서 즉 자외선 영역의 파장을 갖는 전자파에 의해 분해되고, 예컨대 태양광의 조사에 의해서도 분해된다. 예컨대, 자외선을 차폐하여 보존한 경우, 분해는 거의 관찰되지 않는다. 이러한 지견에 기초하여 본 발명은 또한 모나틴 또는 그 염의 보존 방법, 모나틴 또는 그 염을 포함하는 감미료 조성물의 보존 방법 및 모나틴 또는 그 염을 포함하는 음료, 식품, 구강 조성물 또는 의약품의 보존 방법을 제공한다.
제1의 보존 방법은 모나틴 또는 그 염을 라디칼 스캐빈저와 공존시키는 것이다. 통상 모나틴의 분해는 모나틴 또는 그 염이 액체상으로 존재하는 경우에 관찰되지만 분말 등의 고체형으로 존재하는 경우에도 흡습 등에 의해 부분적으로 액체상으로 되어 분해되는 경우도 생각할 수 있기 때문에 품질 유지의 관점에서 본 발명의 보존 방법은 유용하다. 또한 상기 증량제, 부형제, 첨가제, 향료, 모나틴 이외의 감미료 등의 그 밖의 임의의 성분이 공존하고 있는 상태라도 좋다. 본 발명의 보존 방법은 통상 모나틴 또는 그 염과 라디칼 스캐빈저의 질량비가 앞서 설명한 조성물에서의 질량비와 같아지도록 하여 행한다.
제2의 보존 방법은 모나틴 또는 그 염을 자외선에 노출되지 않는 분위기 하에 두는 보존 방법이다. 상세하게는 모나틴 또는 그 염이 자외선에 노출되지 않는 상태라면 어떠한 상태라도 좋으며 예컨대, 알루미늄 등의 자외선 차폐 재료로 이루어지는 용기 중에 두는 것, 자외선을 차폐하는 필름 등으로 둘러싸는 것 등을 들 수 있다. 따라서, 본 발명에는 모나틴 또는 그 염이 자외선에 노출되지 않도록 하는 수단, 예컨대 자외선을 차폐하는 용기에 내포된 용기 포장형 모나틴 또는 그 염, 자외선을 차폐하는 용기에 내포된 용기 포장형의 모나틴 혹은 그 염을 포함하는 감미료 조성물, 음료, 식품, 구강용 조성물 또는 의약품 등도 포함된다.
한편 이와 같이 모나틴 등을 자외선 차폐 하에 보존한 경우나 자외선을 차폐하는 용기에 내포된 용기 포장형 모나틴 등에서도 소비자 등이 모나틴 등을 자외선 분위기 하에서 사용하거나 또는 재보존하는 경우가 있을 수 있기 때문에 라디칼 스캐빈저와 공존시키는 것이 바람직하다.
이어서, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 한편, 하기의 실시예는 본 발명을 설명하는 것이며, 본 발명을 이것에 한정하는 것은 아니다.
한편 하기에 설명하는 실시예, 비교예 및 참고예에 이용한 각종 조건, 광 조사 조건 및 HPLC 분석 조건은 다음과 같다.
<각종 조건>
사용 모나틴 : (2R,4R)모나틴칼륨염, (2S,4S)모나틴칼류염 및 (2S,4R)모나틴칼륨염
보존 PET 용기 : 도요세이칸(주) PET병
(모델명 : STHH350SA, 최대 내용량 : 376 ml, 높이 : 157 mm, 최대 직경 : 60 mm, 액충전량 : 370 ml)
<광 조사 조건>
조도 :
2900-3100 LUX
UV-A : 0.06 mW/cm2
UV-B : 0.006 mW/cm2
Figure 112007035179163-PCT00003
(참고 : 실내 책상에서 700∼1000 lux 정도의 조도)
온도 : 25℃ 항온실(강제 순환식)
장치 :
조도계 : 도쿄고덴(주) 디지털 조도계 ANA-F11
UV 강도계 : 토프콘(주) 자외선 강도계 UVR-3036/S
(수광부 : UV-A(365 nm) UV-B(305 nm))
램프 : 도시바 제조 관 직경 32.5 mm 관 길이 580 mm 20W(공통)
D65 형광 램프 모델 번호 : FL20S. D-EDL-D65
근자외선 램프 모델 번호 : FL20S. BLB
자외선 흡수 피막을 지닌 형광 램프 모델 번호 : FL20S. N-SDL-NU
(한편, D65 형광 램프에 의해 발생된 빛은 태양광과 유사한 스펙트럼을 가짐)
<HPLC 분석 조건>
사용 기기 :
펌프 : LC-9A 시마즈세이사쿠쇼(주) 제조
컬럼 오븐 : CTO-10A 시마즈세이사쿠쇼(주) 제조
검출기 : SPD-10A 시마즈세이사쿠쇼(주) 제조
오토 샘플러 : SIL-9A 시마즈세이사쿠쇼(주) 제조
그라디언터 : LPG-1000 도쿄리카기키(주) 제조
컬럼 : CAPCELL PAK C18 TYPE MG 5 μm
4.6 mm×250 mm 시세이도(주) 제조
컬럼 온도 : 40℃
검출 파장 : 210 nm
이동액 조성 :
A액 20 mM KH2PO4/아세토니트릴=100/5
B액 아세토니트릴 단독
그라디언터 패턴 : (표 2에 나타냄)
Figure 112007035179163-PCT00004
주입량 : 10 μL
분석 사이클 : 70분/1검체
<pH 측정 조건>
pH 미터 : 도아디케이케이주식회사 제조 형식 HM-30G
pH 교정액 : 준세이가가쿠 제조 중성 인산염 표준액(JIS Z 8802) pH=7
준세이가가쿠 제조 프탈산염 표준액(JIS Z 8802) pH=4
측정 방법 : 온도 자동 보정에 의한 2점 교정을 행한 후, 음료 모델액의 pH를 측정
<라디칼 스캐빈저의 첨가에 의한 모나틴의 보존>
실시예 1∼9, 비교예 1∼5 및 참고예 1
음료 모델액[(시트르산 2 g, 안식향산나트륨 0.045 g)/L 용액]의 pH를 8 N의 수산화나트륨을 사용하여 조정하였다. 조정한 음료 모델액 500 mL에 (2R,4R)모나틴칼륨염 25 mg 및 각종 첨가제를 용해하여 PET 용기에 충전하였다. 참고예 1에서는 모나틴 대신에 L-Trp 25 mg를 포함시켰다. 실내 온도 25℃로 조정된 항온실 내에서, 조도 약 3000 Lux가 되도록 조정된 D65 형광 램프 하에 약 165시간 정치하였다. 동시에 20 ml의 스크류캡식 바이알병에도 충전하여 동일한 항온실 내에 차광 상태로 동일 시간 정치하였다. 이들 광 노출 용액 및 차광 용액을 HPLC 분석하여 하기 식으로 광 분해율을 산출하였다.
광 분해율(%)=[1-(광 노출 용액의 모나틴의 질량% 농도/차광 용액의 모나틴의 질량% 농도)]×100
각각의 pH, 사용 모나틴 및 첨가제는 표 3에 나타난 바와 같다. 결과를 표 3에 나타낸다. 표 3으로부터 자외선을 포함하는 D65 램프에 의한 광 조사 하에서 모나틴의 분해가 라디칼 스캐빈저의 공존에 의해 현저하게 억제되는 것을 알 수 있다.
남아프리카 특허 제87/4288호 명세서 및 남아프리카 특허 제88/4220호 명세서에도 기재되어 있는 바와 같이 모나틴은 수용액 중에서 하기 화학식 II의 락톤형 및 하기 화학식 III의 락탐형이 평형 상태로서 존재하는 것이 알려져 있으며, 락톤형 및 락탐형의 존재 비율은 용액의 pH가 낮아질수록 높아지는 경향에 있다.
Figure 112007035179163-PCT00005
Figure 112007035179163-PCT00006
하기 표에서는 광 노출 하 및 광 차광 하에서 모나틴 잔존율(%)을 상단, 락톤의 존재율(%)을 하단 좌측 및 락탐의 존재율(%)을 하단 우측에 기재한다.
모나틴 잔존율은 하기 식으로 산출하였다.
모나틴 잔존율(%)=[(광 노출 또는 광 차광 보존 후의 모나틴 질량% 농도)/(광 노출 또는 광 차광 보존 전의 모나틴의 질량% 농도)×100
락톤 및 락탐의 존재율은 하기 식으로 산출하였다.
락톤 및 락탐의 존재율(%)=[(광 노출 또는 광 차광 보존 후의 락탐 또는 락톤의 HPLC 피크 면적치)/(샘플 조제 직후의 모나틴의 HPLC 피크 면적치)×100
(한편 샘플 조제 직후에는 락톤 및 락탐의 HPLC 피크는 관찰되지 않음)
<pH의 차이에 의한 모나틴의 광 분해율의 차이>
비교예 6∼11
첨가제를 가하지 않은 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방식으로 모나틴의 광 분해율을 산출하였다. 다만, 각각의 pH 및 사용 모나틴은 표 4에 나타난 바와 같다. 결과를 표 4에 나타낸다. 표 4로부터 pH가 낮아질수록 자외선에 의한 모나틴의 분해가 증대되는 경향에 있음을 알 수 있다.
<자외선 차폐시의 모나틴 분해율>
실시예 10∼12
D65 램프 대신에 자외선 흡수 피막을 지닌 형광 램프(노광 시간 73시간)를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방식으로 모나틴의 광 분해율을 산출하였다. 단, 각각의 pH, 사용 모나틴 및 첨가제는 표 5에 나타난 바와 같다. 결과를 표 5에 나타낸다. 표 5로부터 자외선을 차폐한 경우, 모나틴의 분해가 현저하게 억제되는 것을 알 수 있다.
실시예 13, 비교예 12∼13
D65 램프 대신에 태양광(노광 시간 14시간)을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방식으로 모나틴의 광 분해율을 산출하였다. 다만, 각각의 pH, 사용 모나틴 및 첨가제는 표 6에 나타난 바와 같다. 결과를 표 6에 나타낸다. 표 6으로부터 자외선을 포함하는 태양광에 의한 모나틴의 분해가 라디칼 스캐빈저의 공존에 의해 현저하게 억제되는 것을 알 수 있다.
실시예 14, 비교예 14∼15
D65 램프 대신에 근자외선 램프(노광 시간 73시간)를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방식으로 모나틴의 광 분해율을 산출하였다. 다만, 각각의 pH, 사용 모나틴 및 첨가제는 표 7에 나타난 바와 같다. 결과를 표 7에 나타낸다. 표 7로부터 자외선에 의한 모나틴의 분해가 라디칼 스캐빈저의 공존에 의해 현저하게 억제되는 것을 알 수 있다.
<Trp와 모나틴의 광 분해의 pH 의존성>
실험예
트립토판(Trp) 및 모나틴의 광 분해 거동의 pH 의존성을 조사하였다.
Trp는 농도 50 ppm의 용액을 조제하였다(25℃). 시험 용액을 시트르산 버퍼로 소정의 pH로 조정하고, 실시예 1과 동일한 방식으로 Trp 및 모나틴의 광 분해율을 산출하였다. 실험 조건 및 결과를 표 8에 나타낸다. 표 8로부터 Trp는 산성 영 역보다도 중성 영역에서 광 분해되는 경향이 있음을 알 수 있었다. 한편, 마찬가지로 인돌 골격을 갖는 모나틴의 광 분해 거동은 중성 영역보다도 산성 영역에서 광 분해되는 경향이 있는 등 Trp의 경우와는 현저히 다른 경향을 보이는 것을 알 수 있었다. 이와 같이 모나틴의 광 분해성은 Trp의 광 분해성의 지견으로부터는 전혀 예견할 수 없음을 알 수 있었다.
그리고, 모나틴에 아스코르빈산을 첨가한 경우에는 폭넓은 pH 영역에서 차광한 것과 동일한 효과를 얻을 수 있다고 하는 놀랄만한 지견을 발견하기에 이르렀다.
Figure 112007035179163-PCT00007
Figure 112007035179163-PCT00008
Figure 112007035179163-PCT00009
Figure 112007035179163-PCT00010
Figure 112007035179163-PCT00011
Figure 112007035179163-PCT00012
본원은 일본에서 2004년 10월 15일에 출원된 일본 특허 출원 2004-302120을 기초로 하고 있으며, 그 내용은 본 명세서에 전부 포함되어 있다.

Claims (21)

  1. 모나틴 또는 그 염과 라디칼 스캐빈저를 포함하는 감미료 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 라디칼 스캐빈저가 아스코르빈산, 아스코르빈산염, 아스코르빈산에스테르, 에리소르빈산, 에리소르빈산염, 에리소르빈산에스테르, 요산, 빌리루빈, 알부민, 비타민 A, 비타민 E, 유비퀴놀, 카로테노이드, 히스티딘, 트립토판, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 2-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 3-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 몰식자산프로필 및 카테킨으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 라디칼 스캐빈저가 아스코르빈산, 아스코르빈산염, 아스코르빈산에스테르, 에리소르빈산, 에리소르빈산염, 에리소르빈산에스테르로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 라디칼 스캐빈저가 아스코르빈산인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, pH 2 이상 7 미만의 액상 조성물인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 라디칼 스캐빈저의 함유량이 모나틴 또는 그 염 100 질량부 에 대해 1∼10000 질량부인 조성물.
  7. 제1항에 기재한 조성물을 포함하는 음료, 식품, 구강용 조성물 또는 의약품.
  8. 제1항에 기재한 조성물을 포함하는 음료.
  9. 라디칼 스캐빈저를 포함하는 모나틴 또는 그 염의 보존 안정제.
  10. 모나틴 또는 그 염을 라디칼 스캐빈저와 공존시키는 것을 특징으로 하는 모나틴 또는 그 염의 보존 방법.
  11. 모나틴 또는 그 염을 라디칼 스캐빈저와 공존시키는 것을 특징으로 하는 모나틴 또는 그 염을 포함하는 감미료 조성물, 음료, 식품, 구강용 조성물 또는 의약품의 보존 방법.
  12. 모나틴 또는 그 염을 라디칼 스캐빈저와 공존시키는 것을 특징으로 하는 모나틴 또는 그 염을 포함하는 음료의 보존 방법.
  13. 모나틴 또는 그 염을 자외선에 노출되지 않는 분위기 하에 두는 것을 특징으로 하는 모나틴 또는 그 염의 보존 방법.
  14. 모나틴 또는 그 염을 자외선에 노출되지 않는 분위기 하에 두는 것을 특징으로 하는 모나틴 또는 그 염을 포함하는 감미료 조성물, 음료, 식품, 구강용 조성물 또는 의약품의 보존 방법.
  15. 모나틴 또는 그 염을 자외선에 노출되지 않는 분위기 하에 두는 것을 특징으로 하는 모나틴 또는 그 염을 포함하는 음료의 보존 방법.
  16. 제13항에 있어서, 라디칼 스캐빈저 공존 하에 보존하는 보존 방법.
  17. 자외선을 차폐하는 용기에 내포된 용기 포장형 모나틴 또는 그 염.
  18. 자외선을 차폐하는 용기에 내포된 용기 포장형의 모나틴 또는 그 염을 포함하는 감미료 조성물, 음료, 식품, 구강용 조성물 또는 의약품.
  19. 자외선을 차폐하는 용기에 내포된 용기 포장형의 모나틴 또는 그 염을 포함하는 음료.
  20. 자외선을 차폐하는 용기에 내포된 용기 포장형의 모나틴 또는 그 염과 라디칼 스캐빈저를 포함하는 감미료 조성물, 음료, 식품, 구강용 조성물 또는 의약품.
  21. 자외선을 차폐하는 용기에 내포된 용기 포장형의 모나틴 또는 그 염과 라디칼 스캐빈저를 포함하는 음료.
KR1020077010838A 2004-10-15 2005-10-14 감미료 조성물 KR101205568B1 (ko)

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JP2004302120 2004-10-15
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