RU2392834C2 - Композиция подсластителя - Google Patents

Композиция подсластителя Download PDF

Info

Publication number
RU2392834C2
RU2392834C2 RU2007117925/15A RU2007117925A RU2392834C2 RU 2392834 C2 RU2392834 C2 RU 2392834C2 RU 2007117925/15 A RU2007117925/15 A RU 2007117925/15A RU 2007117925 A RU2007117925 A RU 2007117925A RU 2392834 C2 RU2392834 C2 RU 2392834C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
monatin
salt
acid
composition
radical scavenger
Prior art date
Application number
RU2007117925/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007117925A (ru
Inventor
Кен-ити МОРИ (JP)
Кен-ити МОРИ
Original Assignee
Адзиномото Ко., Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Адзиномото Ко., Инк. filed Critical Адзиномото Ко., Инк.
Publication of RU2007117925A publication Critical patent/RU2007117925A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2392834C2 publication Critical patent/RU2392834C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/20—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/60—Sweeteners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
    • A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/12—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
    • A61K9/0056—Mouth soluble or dispersible forms; Suckable, eatable, chewable coherent forms; Forms rapidly disintegrating in the mouth; Lozenges; Lollipops; Bite capsules; Baked products; Baits or other oral forms for animals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Physiology (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Medical Preparation Storing Or Oral Administration Devices (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к химико-фармацевтической и пищевой промышленности и касается композиции подсластителя, содержащей монатин или его соль, не разлагающиеся под действием ультрафиолетового света или в кислотных условиях; стабилизатора сохранения монатина или его соли и способа сохранения монатина или его соли. Согласно изобретению разработаны композиция подсластителя, содержащая монатин или его соль, и поглотитель радикалов, а также способ хранения монатина. Заявленное решение позволяет повысить стабильность монатина или его соли при хранении. 7 н. и 13 з.п. ф-лы, 8 табл.

Description

Описание
Настоящее изобретение касается композиции подсластителя, содержащей монатин или его соль. Более конкретно настоящее изобретение касается способа хранения монатина или его соли.
Монатин представляет собой природное производное аминокислоты, выделенное из коры корневища растения (Schlerochiton ilicofolius), произрастающего в Северном Трансваале в Южной Африке, при этом, как описано R.Vleggaar et al., его структура представляет собой (2S,4S)-2-амино-4-карбокси-4-гидрокси-5-(3-индолил)пентановую кислоту ((2S,4S)-4-гидрокси-4-(3-индолилметил)глутаминовую кислоту) (R.Vleggaar et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans., 3095-3098 (1992). Синтетический способ получения монатина описан, например, в ZA 87/4288, ZA 88/4220, патенте США №5994559, WO 03/045914, WO 03/059865, WO 03/056026, WO 04/067494, WO 04/053125, C.W.Holzapfel et al., Synthetic Communications, 24(22), 3197-3211 (1994), K.Nakamura et al., Organic Letters, 2, 2967-2970 (2000) и т.п. Монатин является превосходным подсластителем, который в 1400 раз слаще сахара и не содержит калорий. Он устойчив к нагреванию и может использоваться в различных видах пищевых продуктов.
Автор изобретения впервые установил, что монатин в растворенном состоянии проявляет тенденцию к разложению под действием ультрафиолетового света, и эта тенденция становится особенно заметной в кислотных условиях (в частности, при рН менее 5). Поэтому, как указано выше, необходимо средство, обеспечивающее стабильное состояние такого сильного подсластителя, как монатин, независимо от условий, в которых он находится.
Настоящее изобретение обеспечивает решение вышеупомянутой новой задачи. Целью настоящего изобретения является создание способа хранения монатина или его соли в стабильном состоянии даже под действием ультрафиолетового света, а также композиции подсластителя, напитка, пищевого продукта, фармацевтического продукта и т.п., содержащих стабильный монатин или его соль. Кроме того, разработка стабилизатора хранения монатина или его соли также является целью данного изобретения.
Автор настоящего изобретения провел интенсивные исследования и обнаружил, что стабильное состояние монатина и его соли можно обеспечить присутствием поглотителя радикалов, что и привело к разработке данного изобретения.
Соответственно, использование настоящего изобретения обеспечивает получение следующих результатов.
(1) Композиция подсластителя, содержащая монатин или его соль и поглотитель радикалов.
(2) Композиция по п.1, в которой поглотитель радикалов представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей аскорбиновую кислоту, аскорбат, сложный эфир аскорбиновой кислоты, эриторбиновую кислоту, соль эриторбиновой кислоты, сложный эфир эриторбиновой кислоты, мочевую кислоту, билирубин, альбумин, витамин А, витамин Е, убихинол, каротиноид, гистидин, триптофан, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2-трет-бутил-4-гидроксианизол, 3-трет-бутил-4-гидроксианизол, пропилгаллат и катехин.
(3) Композиция по п.1, в которой поглотитель радикалов представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей аскорбиновую кислоту, аскорбат, сложный эфир аскорбиновой кислоты, эриторбиновую кислоту, соль эриторбиновой кислоты и сложный эфир эриторбиновой кислоты.
(4) Композиция по п.1, в которой поглотитель радикалов представляет собой аскорбиновую кислоту.
(5) Композиция по любому из пп.(1)-(4), представляющая собой жидкую композицию, имеющую рН не менее 2 и менее 7.
(6) Композиция по любому из пп.(1)-(5), в которой содержание поглотителя радикалов составляет 1-10000 вес. частей на 100 вес. частей монатина или его соли.
(7) Напиток, пищевой продукт, состав для ухода за полостью рта или фармацевтический продукт, содержащий композицию по любому из пп.(1)-(6).
(8) Напиток, содержащий композицию по любому из пп.(1)-(6).
(9) Стабилизатор хранения монатина или его соли, включающий поглотитель радикалов.
(10) Способ хранения монатина или его соли, предусматривающий поддержание монатина и его соли в присутствии поглотителя радикалов.
(11) Способ хранения композиции подсластителя, напитка, пищевого продукта, композиции для ухода за полостью рта или фармацевтического продукта, содержащего монатин или его соль, предусматривающий поддержание монатина и его соли в присутствии поглотителя радикалов.
(12) Способ хранения напитка, содержащего монатин или его соль, предусматривающий поддержание монатина и его соли в присутствии поглотителя радикалов.
(13) Способ хранения монатина или его соли, предусматривающий хранение монатина или его соли в условиях без воздействия ультрафиолетового света.
(14) Способ хранения композиции подсластителя, напитка, пищевого продукта, композиции для ухода за полостью рта или фармацевтического продукта, содержащего монатин или его соль, предусматривающий хранение монатина или его соли в условиях без воздействия ультрафиолетового света.
(15) Способ хранения напитка, содержащего монатин или его соль, предусматривающий хранение монатина или его соли в условиях без воздействия ультрафиолетового света.
(16) Способ хранения по пп.(13)-(15), предусматривающий хранение в присутствии поглотителя радикалов.
(17) Монатин или его соль, заключенные в емкость, защищающую от ультрафиолетового света.
(18) Композиция подсластителя, напиток, пищевой продукт, состав для ухода за полостью рта или фармацевтический продукт, содержащие монатин или его соль, заключенные в емкость, защищающую от ультрафиолетового света.
(19) Напиток, содержащий монатин или его соль, заключенный в емкость, защищающую от ультрафиолетового света.
(20) Композиция подсластителя, напиток, пищевой продукт, состав для ухода за полостью рта или фармацевтический продукт, содержащие монатин или его соль и поглотитель радикалов, заключенные в емкость, защищающую от ультрафиолетового света.
(21) Напиток, содержащий монатин или его соль и поглотитель радикалов, заключенные в емкость, защищающую от ультрафиолетового света.
Согласно настоящему изобретению разработаны композиция подсластителя, пищевой продукт, напиток, состав для ухода за полостью рта и фармацевтический продукт, подавляющие разложение, вызываемое ультрафиолетовым светом, и содержащие монатин или его соль, обеспечивающие стабильную сладость. Более того, согласно настоящему изобретению разработаны также стабилизатор хранения для монатина или его соли и способ их хранения.
Подробное описание изобретения
Композиция подсластителя по изобретению содержит монатин и поглотитель радикалов. Монатин представляет собой соединение, представленное формулой (I):
Figure 00000001
Монатин имеет асимметричный остаток в позиции 2 и в позиции 4 и включает следующие 4 вида оптических изомеров.
Figure 00000002
Figure 00000003
В настоящем изобретении стереоизомер конкретно не ограничен. При необходимости могут использоваться (2R,4R)монатин, (2R,4S)монатин, (2S,4R)монатин и (2S,4S)монатин, а также любая их смесь. При отсутствии иных указаний в данном описании простой монатин представляет собой монатин без ограничений по стереоизомеризму. Более того, монатин в настоящем изобретении может использоваться в виде соли со щелочным металлом, таким как натрий, калий и т.п., или щелочноземельным металлом, таким как магний и т.п., и т.д. В таком случае калиевая соль является предпочтительной, а однокалиевая соль является более предпочтительной.
Как установлено автором изобретения, из 4 видов оптических изомеров (2S,4R)монатин и (2R,4S)монатин более легко разлагаются под действием ультрафиолетового света, чем другие изомеры. Монатин представляет собой известное вещество и способ его получения также известен. Например, он может быть получен способом, описанным в ZA 87/4288, ZA 88/4220, патенте США 5994559, WO 03/045914, WO 03/059865, WO 03/056026, WO 04/067494, WO 04/053125, C.W.Holzapfel et al., Synthetic Communications, 24(22), 3197-3211 (1994), K.Nakamura et al., Organic Letters, 2, 2967-2970 (2000) и т.п.
Поглотитель радикалов в настоящем изобретении представляет собой соединение, используемое для эффективного улавливания радикала (свободная группа), образующегося во время реакции, при этом, к примеру, могут быть упомянуты аскорбиновая кислота, аскорбат, сложный эфир аскорбиновой кислоты, эриторбиновая кислота (изоаскорбиновая кислота), соль эриторбиновой кислоты, сложный эфир эриторбиновой кислоты, мочевая кислота, билирубин, альбумин, витамин А, витамин Е, убихинол, каротиноид, гистидин, триптофан, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол (ВНТ), 2-трет-бутил-4-гидроксианизол, 3-трет-бутил-4-гидроксианизол, пропилгаллат, катехин и т.п. В качестве поглотителя радикалов в настоящем изобретении предпочтительными являются аскорбиновая кислота, аскорбат, сложный эфир аскорбиновой кислоты, эриторбиновая кислота, соль эриторбиновой кислоты и сложный эфир эриторбиновой кислоты. В качестве аскорбата или соли эриторбиновой кислоты, могут быть упомянуты соли щелочных металлов (например, соли натрия, соли калия и т.д.) и т.п. В частности, предпочтительной является соль натрия. В качестве сложного эфира аскорбиновой кислоты или сложного эфира эриторбиновой кислоты предпочтительными являются сложные эфиры жирных кислот (например, сложный эфир пальмитиновой кислоты, сложный эфир стеариновой кислоты и т.п.). В настоящем изобретении особенно предпочтительным поглотителем радикалов является аскорбиновая кислота. В качестве аскорбиновой кислоты более предпочтительной является L-аскорбиновая кислота (витамин С).
Содержание поглотителя радикалов в композиции подсластителя по изобретению конкретно не ограничено при условии достижения эффекта данного изобретения, при этом такое содержание обычно составляет не менее 1 вес. части, предпочтительно, не менее 5 вес. частей, более предпочтительно, не менее 10 вес. частей, на 100 вес. частей монатина или его соли. Верхний предел содержания конкретно не ограничен и соответствующим образом определяется в зависимости от вида используемого поглотителя радикалов и вида пищевого продукта, с которым используется композиция подсластителя. Поглотитель радикалов обычно используют в количестве не более 10000 вес. частей, предпочтительно, не более 5000 вес. частей, на 100 вес. частей монатина или его соли.
Композиция подсластителя по изобретению, предпочтительно используемая в качестве подсластителя, может при необходимости дополнительно содержать другие необязательные компоненты, такие как носитель, удлинитель, эксципиент, добавка, ароматизатор и т.п. Композиция подсластителя по изобретению может содержать другие подсластители, такие как сахариды (например, сахароза, инвертированный сахар, изомеризованный сахар, глюкоза, фруктоза, лактоза, мальтоза, трегалоза, ксилоза и т.д.), сахарные спирты (например, мультит, сорбит, маннит, эритрит, ксилит, лактит и т.д.), олигосахариды, входящая в состав пищи клетчатка, аспартам, сахарин, ацесульфам К, сукралоза и т.п.
Вид композиции подсластителя по изобретению конкретно не ограничен, поэтому она может иметь вид лиофилизированного продукта, смешанного и измельченного продукта, жидкости, эмульсии и т.п. Композиция подсластителя по изобретению в виде лиофилизированного продукта или смешанного и измельченного продукта может быть при необходимости гранулирована способом, известным рядовым специалистам в данной области техники, таким как сухая грануляция, мокрая грануляция и т.п., для получения гранул. Для получения жидкого подсластителя в качестве растворителя для растворения растворенного вещества могут использоваться вода, спирт, глицерин, пропиленгликоль и т.п., при этом более предпочтительным является использование воды и спирта. Для контроля удельного веса каждого компонента добавляемые количества вышеописанной композиции и растворителя регулируют согласно способам, известным рядовым специалистам в данной области техники.
Композиция подсластителя по изобретению может использоваться в самых различных продуктах, включая напитки, пищевые продукты, фармацевтические продукты и т.п. Более конкретно, различные пищевые продукты включают порошковый сок, порошковое какао, растворимый кофе, шоколад, жевательную резинку, здоровую пищу, хлеб, кексы и т.п., а различные напитки включают кофейные напитки, напитки из растительных соков, японский чай, китайский чай, обычный чай, молочные напитки, напитки в виде супа, газированные напитки, сладкие напитки, напитки в виде соков, алкогольные напитки и т.п. Кроме того, она может использоваться в различных продуктах, которые должны иметь сладкий вкус, таких как зубные порошки, фармацевтические продукты и т.п., и т.п.
Более того, настоящее изобретение касается стабилизитора хранения монатина или его соли. Стабилизатор хранения отличается тем, что он содержит поглотитель радикалов. В качестве поглотителя радикалов могут использоваться упомянутые выше соединения. При помощи такого стабилизатора хранения разложение монатина и его соли может быть подавлено даже при воздействии ультрафиолетового света, поэтому они могут использоваться для получения стабильной композиции подсластителя и т.п. При желании могут добавляться другие компоненты, такие как вышеупомянутые удлинитель, эксципиент, добавка, ароматизатор, подсластитель, отличные от монатина и т.п., при условии, что они не препятствуют достижению цели настоящего изобретения.
Обычно стабилизатор хранения по изобретению используют для уравнивания весового отношения монатина или его соли и поглотителя радикалов и описываемой композиции.
Как установлено автором изобретения, в том случае, когда монатин находится в жидком состоянии, таком как водный раствор и т.п., он проявляет тенденцию к разложению под действием ультрафиолетового света, особенно ярко выраженную при кислотном диапазоне рН (рН=2-7). Разложение особенно заметно при рН, не превышающем 6. В целом, рН пищевых продуктов составляет не более 2, поэтому действие по подавлению разложения и действие по сохранению стабилизации монатина по изобретению становятся заметными в композициях подсластителя и пищевых продуктах, имеющих рН не менее 2 и не более 7, предпочтительно, не менее 2 и не более 6, более предпочтительно, не менее 2 и не более 5, а еще более предпочтительно, не менее 2 и не более 4. Поскольку разложение монатина под действием ультрафиолетового света наблюдается в том случае, когда монатин находится в жидком состоянии, таком как водный раствор и т.п., действие по подавлению разложения и действие по сохранению стабилизации по изобретению особенно заметно проявляется в напитке, содержащем монатин. Кроме того, действие по подавлению разложения и действие по сохранению стабилизации могут проявляться в пищевых и фармацевтических продуктах, содержащих монатин в жидком состоянии; пищевых и фармацевтических продуктах, содержащих монатин вместе с растворителем, в котором растворен монатин, а также пищевых и фармацевтических продуктах, в которых монатин используется или сохраняется в жидком состоянии. Кроме того, действие по подавлению разложения и действие по сохранению стабилизации могут проявляться в пищевых и фармацевтических продуктах, получаемых с использованием стадии, включающей монатин в жидком состоянии во время его получения.
Ультрафиолетовый свет имеет более короткую электромагнитную волну, чем видимый свет, и более длинную волну, чем рентгеновский луч, при этом длина его волны может составлять приблизительно 400 нм - 1 нм. Согласно длине волны ультрафиолетовый свет разделяют на ближний ультрафиолетовый свет (400-300 нм), глубокий ультрафиолетовый свет (300-200 нм) и вакуумный ультрафиолетовый свет (200-1 нм). Поскольку поглощение благодаря кислороду является видимым при длине волны не более 195 нм, спектроскоп для такого диапазона волн требует специальной конструкции, такой как вакуумный оптический путь и т.п. Озон в верхних слоях атмосферы поглощает не более приблизительно 290 нм солнечного света (Tokyo Kagaku Dozin Co., Ltd., Encyclopedia of Chemistry, 1st ed. 4th printing, 1998). Как следует из приведенных ниже примеров, излучение света от лампы с поглощающей УФ пленкой оказывает слабое разлагающее действие на монатин, но излучение от лампы солнечного света D65 и от лампы ближнего ультрафиолетового света (длина волны которых находится в диапазоне ультрафиолетового света) разлагает монатин. Отсюда следует, что разложение монатина вызвано электромагнитной волной, имеющей длину в диапазоне ультрафиолетового света (предположительно в основном составляющего 290-400 нм).
Как установлено автором изобретения, в том случае, когда монатин находится в жидком состоянии, он разлагается под действием ультрафиолетового света, а именно, электромагнитной волны, имеющей длину в диапазоне ультрафиолетового света, а также разлагается, например, в результате излучения солнечного света. Например, при использовании экрана, защищающего от ультрафиолета, наблюдается незначительное разложение. Исходя из этого, настоящее изобретение также касается способа хранения монатина или его соли, способа хранения композиции подсластителя, содержащей монатин или его соль, и способа хранения напитка, пищевого продукта, композиции для ухода за полостью рта или фармацевтического продукта, содержащего монатин или его соль.
Первый способ хранения предусматривает хранение монатина или его соли в присутствии поглотителя радикалов. Обычно разложение монатина наблюдается в том случае, когда монатин или его соль находятся в жидком состоянии. Однако поскольку монатин может также стать частично жидким и подвергнуться разложению в твердом состоянии (например, порошок и т.д.) в результате поглощения влаги и т.п., способ хранения по изобретению может быть использован для сохранения качества. Более того, может быть также добавлен любой другой компонент, такой как вышеупомянутые удлинитель, эксципиент, добавка, ароматизатор, подсластитель, отличающийся от монатина и т.п. Обычно способ хранения по изобретению осуществляют таким образом, чтобы приблизить весовое отношение монатина или его соли и поглотителя радикалов к его весовому отношению в описанной выше композиции.
Второй способ хранения предусматривает хранение монатина или его соли в условиях без воздействия ультрафиолетового света. Конкретно, они могут находиться в любом состоянии при условии, что монатин или его соль не подвергаются воздействию ультрафиолетового света, например, может быть упомянуто хранение их в емкости, изготовленной из защищающего от ультрафиолетового света материала, такого как алюминий и т.п., обертывание их в пленку и т.п., не пропускающую ультрафиолетовый свет. Поэтому настоящее изобретение также включает средство для предотвращения воздействия на монатин или его соль ультрафиолетового света, например, на монатин или его соль в емкости, при этом монатин или его соль заключены в емкость, не пропускающую ультрафиолетовый свет, композицию подсластителя, напиток, пищевой продукт, композицию для ухода за полостью рта или фармацевтический продукт в емкости, при этом монатин или его соль заключены в емкость, не пропускающую ультрафиолетовый свет, и т.п.
Даже если монатин и т.п. экранированы от ультрафиолетового света или монатин заключен в емкость, защищающую от ультрафиолетового света, тем не менее предпочтительным является хранение монатина в присутствии поглотителя радикалов, поскольку потребитель и т.п. может использовать или продолжать хранить монатин и т.п. под действием ультрафиолетового света.
Примеры
Настоящее изобретение подробно разъясняется ниже со ссылкой на примеры. Представленные примеры предназначены для разъяснения настоящего изобретения, а не его ограничения.
Различные условия, условия светового излучения и условия анализа ВЭЖХ, используемые в следующих примерах, сравнительных примерах и стандартном примере, представлены ниже.
<Различные условия>
Используемый монатин: калиевая соль (2R,4R)монатина, калиевая соль (2S,4S)монатина и калиевая соль (2S,4R)монатина
Емкость для хранения из ПЭТ: Toyo Seikan Kaisha, Ltd. Бутыль из ПЭТ (вид: STHH350SA, максимальная емкость: 376 мл, высота: 157 мм, максимальный диаметр: 60 мм, содержащаяся жидкость: 370 мл)
<Условия светового излучения>
Освещенность:
2900-3100 люкс
Уф-А: 0,06 mW/см2
Уф-В: 0,006 mW/см2
Таблица 1
Место УФ-A (360 нм) УФ-B (305 нм) Освещенность
mW/см2 люкс
За пределами 9:10 1,102 0,376 44000
За пределами 13:40 1,790 0,696 72300
За пределами 15:40 1,007 0,399 48000
Лампа с ближним
ультрафиолетовым светом		 0,597 0,053 23
Лампа D65 0,06 0,006 2900
Лампа с поглощаю-
щей УФ пленкой		 0,001 0,001 2700
(Справка: освещенность около 700-1000 люкс на находящемся в помещении столе)
Температура: постоянная комнатная температура = 25°С (принудительная циркуляция)
Приборы:
Измеритель освещенности: цифровой измеритель освещенности ANA-F11, Tokyo Koden Ltd.
УФ измеритель: UVR-3036/S, Topcon Corporation
(светоприемник: УФ-А (365 нм), УФ-В (305 нм)
Лампа: Toshiba Corporation, диаметр трубки
32,5 мм, длина трубки 580 мм, 20W (обычная)
Флуоресцентная лампа D65 типа: FL20S-D65
Лампа ближнего ультрафиолетового освещения: FL20S.BLB
Флуоресцентная лампа с поглощающей УФ пленкой типа:
FL20S.N-SDL-NU
(Свет, излучаемый флуоресцентной лампой D65, имеет такой
же спектр, как и солнечный свет)
<Условия анализа ВЭЖХ>
Насос: LC-9A, изготовлен Shimadzu Corporation
Колонная печь: СТО-10А, изготовлена Shimadzu Corporation
Детектор: SPD-10A, изготовлен Shimadzu Corporation
Автопробоотборник: SIL-9A, изготовлен Shimadzu Corporation
Микрометр: LPG-1000, изготовлен Tokyo Rikakikai Co., Ltd.
Колонка: CAPCELL PAK C18, ТИП MG, 5 мкм
4,6 мм × 250 мм, изготовлена Shiseido Company, Limited
Температура в колонке: 40°С
Определяемая длина волны: 210 нм
Композиция подвижной жидкости:
раствор А: 20 мм КН2РО4/ацетонитрил = 100/5
раствор В: только ацетонитрил
Образец градиента: представлен в таблице 2
Таблица 2
Время (мин) Раствор А (%) Раствор В (%)
0 100 0
15 100 0
40 63 37
45 63 37
Объем впрыска: 10 мкл
Цикл анализа: 70 мин/1 образец
Условия измерения рН
рН-метр: тип НМ-30G, изготовлен DKK Toa Corporation
Раствор со стандартным рН:
эквимолярный раствор фосфата со стандартным рН (JIS Z 8802), pH=7, изготовлен Junsei Chemical Co., Ltd.
раствор фталата со стандартным рН (JIS Z 8802),
pH=4, изготовлен Junsei Chemical Co., Ltd.
Способ измерения: осуществляют калибровку в двух точках путем автоматической калибровки температуры и измеряют рН модельного напитка.
Хранение монатина путем добавления поглотителя радикалов
Примеры 1-9, сравнительные примеры 1-5 и стандартный пример 1
Желаемый рН раствора модельного напитка [(лимонная кислота 2 г, бензоат натрия 0,045 г)/л раствора] получают при помощи 8N гидроксида натрия. Калиевую соль (2R, 4R)монатина (25 мг) и различные добавки растворяют в доведенном до желаемого рН растворе модельного напитка (500 мл) и наливают его в емкости из ПЭТ. В стандартном примере 1 вместо монатина добавляют L-Trp (25 мг). Емкости оставляют приблизительно на 165 часов в помещении с постоянной температурой, поддерживаемой на уровне 25°С, под флуоресцентной лампой D65, мощность которой составляет около 3000 люкс. Одновременно раствор наливают в 20-мл флакон с завинчивающейся крышкой и оставляют на некоторое время при такой же постоянной комнатной температуре под защищающим от света экраном. Затем подвергнутые воздействию света растворы и защищенные от света растворы подвергают анализу ВЭЖХ и по следующей формуле определяют скорости фоторазложения:
скорость фоторазложения (%) = [1-(% концентрация по массе монатина в подвергнутом воздействию света растворе/% концентрация по массе монатина в защищенном от света растворе] × 100.
рН, используемый монатин и добавки, используемые для каждого раствора, указаны в таблице 3. Полученные результаты также представлены в таблице 3. Из таблицы 3 очевидно, что разложение монатина сильно подавляется присутствием поглотителя радикалов в условиях излучения света, включая ультрафиолетовый свет от лампы D65.
Как указано в ZA 87/4288 и ZA 88/4220, известно, что монатин присутствует в качестве вещества, уравновешивающего лактоновую форму соединения формулы (II) и лактамовую форму соединения формулы (III) в водном растворе, при этом уровень содержания лактоновой формы и лактамовой формы повышается при снижении рН раствора.
Figure 00000004
В следующих таблицах остаточное содержание (%) монатина указано в верхней строке, содержание (%) присутствующего лактона указано в нижней левой строке, а содержание (%) присутствующего лактама указано в нижней правой строке как под действием света, так и при защите от света.
Остаточное содержание монатина определяют по следующей формуле:
остаточное содержание (%) монатина = [(% концентрация по массе монатина после воздействия света или сохранения с защитой от света)/(% концентрация по массе монатина до воздействия света или сохранения с защитой от света) × 100.
Содержание присутствующих лактона и лактама определяют по следующей формуле:
содержание (%) присутствующих лактона и лактама = [(площадь пика ВЭЖХ лактама или лактона после воздействия света или хранения с защитой от света)/(площадь пика ВЭЖХ монатина сразу же после получения образца)] × 100.
(Площади пиков ВЭЖХ лактона и лактама не наблюдают сразу же после получения образца.)
Различия скоростей фоторазложения монатина, вызванные различиями рН
Сравнительные примеры 6-11
Таким же образом, как и в примере 1, за исключением отсутствия добавок, определяют скорость фоторазложения монатина. Используемые для каждого раствора рН и монатин указаны в таблице 4. Полученные результаты также представлены в таблице 4. Из таблицы 4 очевидно, что разложение монатина, вызванное ультрафиолетовым светом, повышается с понижением рН.
Скорость разложения монатина с защитой от ультрафиолетового света
Примеры 10-12
Таким же образом, как и в примере 1, за исключением того, что вместо лампы D65 используют флуоресцентную лампу с поглощающей УФ пленкой (время воздействия 73 часа), определяют скорость фоторазложения монатина. рН, монатин и добавки, используемые для каждого раствора, указаны в таблице 5. Полученные результаты также представлены в таблице 5. Из таблицы 5 очевидно, что разложение монатина заметно подавляется при защите от ультрафиолетового света.
Пример 13, сравнительные примеры 12-13
Таким же образом, как и в примере 1, за исключением того, что вместо лампы D65 используют солнечный свет (время воздействия 14 часов), определяют скорость фоторазложения монатина. рН, монатин и добавки, используемые для каждого раствора, указаны в таблице 6. Полученные результаты также представлены в таблице 6. Из таблицы 6 очевидно, что разложение монатина, вызванное солнечным светом, включая ультрафиолетовый свет, заметно подавляется в присутствии поглотителя радикалов.
Пример 14, сравнительные примеры 14-15
Таким же образом, как и в примере 1, за исключением того, что вместо лампы D65 используют лампу с ближним ультрафиолетовым светом (время воздействия 73 часа), определяют скорость фоторазложения монатина. рН, монатин и добавки, используемые для каждого раствора, указаны в таблице 7. Полученные результаты также представлены в таблице 7. Из таблицы 7 очевидно, что разложение монатина, вызванное ультрафиолетовым светом, заметно подавляется в присутствии поглотителя радикалов.
Зависимость фоторазложения Trp и монатина от рН
Была исследована зависимость фоторазложения триптофана (Trp) и монатина от рН.
Для исследования Trp готовят раствор, имеющий концентрацию 50 м.д. (25°С). Исследуемый раствор доводят до заданного рН при помощи цитратного буфера и таким же образом, как и в примере 1, определяют скорости фоторазложения Trp и монатина. Условия исследования и полученные результаты представлены в таблице 8. Из таблицы 8 очевидно, что Trp проявляет тенденцию к разложению в нейтральном, а не кислотном диапазоне, при этом поведение фоторазложения монатина, имеющего структуру индола, как и Trp, существенно отличается от поведения Trp, что подтверждается тенденцией к фоторазложению в кислотном диапазоне, а не в нейтральном диапазоне, и т.п. Поэтому фоторазложение монатина вовсе не определяется по фоторазложению Trp.
Более того, было неожиданно обнаружено, что добавление аскорбиновой кислоты к монатину обеспечивает действие, сравнимое с защитой от широкого диапазона рН.
Таблица 3
Источник света: лампа D65, мощность: 3000 люкс, время воздействия: 165 часов
  рH Монатин Добавка Воздействие света Защита от света Скорость фотораз-ложения
Пример 1 3,1 (2R,4R) Аскорбиновая
кислота 25 мг
(50 м.д.)		 71,3%
(25,7%,1,2%)		 64,0%
(23,2%,1,7%)		 -11,5%
Пример 2 3,1 (2R,4R) Аскорбиновая
кислота 0,25 мг (0,5 м.д.)		 54,6%
(16,6%,0,1%)		 76,9%
(20,8%,1,0%)		 29,1%
Пример 3 3,1 (2R,4R) Аскорбиновая
кислота 2,5 мг (5 м.д.)		 75,0%
(21,2%,0,9%)		 74,4%
(25,1%,1,8%)		 -0,9%
Пример 4 3,1 (2R,4R) Аскорбиновая
кислота 250 мг (500 м.д.)		 72,8%
(26,2%,1,7%)		 68,8%
(25,1%,1,8%)		 -5,7%
Пример 5 3,1 (2R,4R) ВНТ 25 мг
(50 м.д.)		 67,4%
(19,4%,0,9%)		 76,6%
(21,3%,1,0%)		 12,0%
Пример 6 3,1 (2R,4R) Катехин 25 мг
(50 м.д.)		 74,9%
(21,2%,0,5%)		 77,3%
(21,6%,1,0%)		 3,1%
Пример 7 3,1 (2R,4S) Аскорбиновая
кислота 25 мг (50 м.д.)		 75,5%
(12,2%,0,7%)		 73,1%
(19,9%,0,9%)		 -3,3%
Пример 8 3,1 (2S,4R) Аскорбиновая
кислота 25 мг (50 м.д.)		 63,3%
(13,2%,1,4%)		 62,6%
(36,3%,1,6%)		 -1,1%
Пример 9 3,1 (2S,4S)
(2R,4R)		 Аскорбиновая
кислота 25 мг (50 м.д.)		 75,3%
(13,2%,1,4%)		 72,3%
(20,9%,0,9%)		 -4,1%
Сравн.
прим. 1		 3,1 (2R,4R) Отсутствует 42,4%
(12,5%,0,6%)		 77,3%
(21,6%,0,9%)		 45,1%
Сравн. прим. 2 3,1 (2S,4S) Отсутствует 41,0%
(12,2%,0,7%)		 77,9%
(21,1%,1,1%)		 47,4%
Сравн. прим. 3 3,1 (2S,4R) Отсутствует 7,9%
(5,5%,0,0%)		 63,6%
(39,5%,1,7%)		 87,6%
Сравн. прим. 4 3,1 (2S,4S)
(2R,4R		 Отсутствует 46,6%
(14,1%,0,8%)		 80,8%
(22,2%,0,1%)		 42,3%
Сравн. прим. 5 3,1 (2R,4R) Трегалоза
25 мг		 42,1%
(12,3%,1,0%)		 77,0%
(21,3%,1,0%)		 45,3%
Станд. прим. 1 3,1 L-Trp Отсутствует 94,0% 100% 6,0%
Таблица 4
Источник света: лампа D65, мощность: 3000 люкс, время воздействия: 165 часов
  рH Монатин Добавка Воздействие света Защита от света Скорость фотораз-ложения
Сравнит.
пример 6		 2,8 (2R,4R) Отсутств. 36,8%
(13,0%,0,9%)		 77,4%
(25,5%,13%)		 52,5%
Сравнит.
пример 7		 3,5 (2R,4R) Отсутств. 63,4%
(11,5%,0,5%)		 87,6%
(14,7%,0,5%)		 27,6%
Сравнит.
пример 8		 4,0 (2R,4R) Отсутств. 79,8%
(6,5%,0,0%)		 94,8%
(7,1%,0,0%)		 15,9%
Сравнит.
пример 9		 4,5 (2R,4R) Отсутств. 89,8%
(2,6%,0,0%)		 100,0%
(2,7%,0,0%)		 10,2%
Сравнит.
пример10		 5,5 (2R,4R) Отсутств. 96,9%
(0,0%,0,0%)		 101,8%
(0,0%,0,0%)		 4,8%
Сравнит.
пример11		 6,5 (2R,4R) Отсутств. 97,3%
(0,0%,0,0%)		 101,7%
(0,0%,0,0%)		 4,3%
Таблица 5
Источник: флуоресцентная лампа с поглощающей УФ пленкой, 73 часа
  рH Монатин Добавка Воздействие света Защита от света Скорость фотораз-ложения
Пример 10 3,1 (2R,
4R)		 Аскорбиновая
кислота 25 мг (50 м.д.)		 76,7%
(21,1%, 0,6%)		 74,2%
(20,0%,
0,5%)		 -3,4%
Пример 11 3,1 (2R, 4R) K2SO3
25 мг
(50 м.д.)		 74,4%
(20,0%, 0,5%)		 76,0%
(20,0%, 0,5%)		 2,1%
Пример 12 3,1 (2R, 4R) отсутствует 75,2%
(20,9%, 1,4%)		 76,8%
(20,9%, 0,5%)		 2,1%
Таблица 6
Источник света: солнечный свет, 14 часов
  рH Монатин Добавка Воздействие света Защита от света Скорость фотораз-ложения
Пример 13 3,1 (2R, 4R) Аскорбиновая
кислота 25 мг (50 м.д.)		 77,3%
(22,2%, 0,6%)		 74,2%
(20,1%, 0,5%)		 -4,2%
Сравн.
пр. 12		 3,1 (2R, 4R) K2SO3 25 мг (50 м.д.) 2,2%
(0,7%, 0,0%)		 76,0%
(20,0%, 0,5%)		 97,2%
Сравн.
пр. 13		 3,1 (2R, 4R) Отсутствует 41,9%
(13,3%, 0,9%)		 76,8%
(20,9%, 0,5%)		 45,4%
Таблица 7
Источник t: лампа с ближним ультрафиолетовым светом, 73 часа
  рH Монатин Добавка Воздействие света Защита от света Скорость фотораз-ложения
Пример 14 3,1 (2R, 4R) Аскорбиновая
кислота
25 мг
(50 м.д.)		 76,2%
(21,0%, 0,6%)		 74,2%
(20,1%, 0,5%)		 -2,7%
Сравн.
пр. 14		 3,1 (2R, 4R) K2SO3 25 мг (50 м.д.) 3,9%
(0,8%, 0,0%)		 76,0%
(20,0%, 0,5%)		 94,8%
Сравн.
пр. 15		 3,1 (2R, 4R) Отсутствует 16,3%
(6,3%, 1,4%)		 76,8%
(20,9%, 0,5%)		 78,8%
Таблица 8
Источник света: лампа D65, мощность: 3000 люкс, время воздействия: 165 часов
  Скорость фоторазложения
pH Trp
(50 м.д.)		 Монатин
(50 м.д.)		 Монатин (50 м.д.) + аскорбиновая кислота (50 м.д.)
2,8 7,3% 52,5% Не измерялись
3,1 6,0% 45,1% -2%
3,5 6,2% 27,6% Не измерялись
4 5,5% 15,9% Не измерялись
4,5 5,4% 10,2% -1%
5,5 12,5% 4,8% Не измерялись
6,5 55,1% 4,3% 0%
Данная заявка основана на патентной заявке №2004-302120, поданной в Японии 15 октября 2004 г., содержание которой приводится здесь в качестве ссылки.

Claims (20)

1. Композиция подсластителя, содержащая монатин или его соль и поглотитель радикалов в количестве 1-10000 вес.ч. на 100 вес.ч. монатина или его соли, причем поглотитель радикалов выбран из группы, включающей аскорбиновую кислоту, аскорбат, сложный эфир аскорбиновой кислоты, эриторбиновую кислоту, соль эриторбиновой кислоты, сложный эфир эриторбиновой кислоты, мочевую кислоту, билирубин, альбумин, витамин А, витамин Е, убихинол, каротиноид, гистидин, триптофан, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2-трет-бутил-4-гидроксианизол, 3-трет-бутил-4-гидроксианизол, пропилгаллат и катехин.
2. Композиция по п.1, в которой поглотитель радикалов представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей аскорбиновую кислоту, аскорбат, сложный эфир аскорбиновой кислоты, эриторбиновую кислоту, соль эриторбиновой кислоты и сложный эфир эриторбиновой кислоты.
3. Композиция по п.1, в которой поглотитель радикалов представляет собой аскорбиновую кислоту.
4. Композиция по п.1, представляющая собой жидкую композицию, имеющую рН ниже 7, но не ниже 2.
5. Пищевой продукт, содержащий композицию по п.1.
6. Пищевой продукт по п.5, заключенный в емкость, защищающую от ультрафиолетового света.
7. Фармацевтический продукт, содержащий композицию по п.1.
8. Фармацевтический продукт по п.7, заключенный в емкость, защищающую от ультрафиолетового света.
9. Композиция для ухода за полостью рта, содержащая композицию по п.1.
10. Композиция по п.9, заключенная в емкость, защищающую от ультрафиолетового света.
11. Напиток, содержащий композицию по п.1.
12. Напиток по п.11, заключенный в емкость, защищающую от ультрафиолетового света.
13. Стабилизатор хранения монатина или его соли, включающий поглотитель радикалов в количестве 1-10000 вес.ч. на 100 вес.ч. монатина или его соли, причем поглотитель радикалов выбран из группы, включающей аскорбиновую кислоту, аскорбат, сложный эфир аскорбиновой кислоты, эриторбиновую кислоту, соль эриторбиновой кислоты, сложный эфир эриторбиновой кислоты, мочевую кислоту, билирубин, альбумин, витамин А, витамин Е, убихинол, каротиноид, гистидин, триптофан, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2-трет-бутил-4-гидроксианизол, 3-трет-бутил-4-гидроксианизол, пропилгаллат и катехин.
14. Способ хранения монатина или его соли, предусматривающий поддержание монатина и его соли в присутствии поглотителя радикалов в количестве 1-10000 вес.ч. на 100 вес.ч. монатина или его соли, причем поглотитель радикалов выбран из группы, включающей аскорбиновую кислоту, аскорбат, сложный эфир аскорбиновой кислоты, эриторбиновую кислоту, соль эриторбиновой кислоты, сложный эфир эриторбиновой кислоты, мочевую кислоту, билирубин, альбумин, витамин А, витамин Е, убихинол, каротиноид, гистидин, триптофан, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2-трет-бутил-4-гидроксианизол, 3-трет-бутил-4-гидроксианизол, пропилгаллат и катехин.
15. Способ по п.14, в котором указанный монатин или его соль, подлежащие хранению, находятся в композиции подсластителя.
16. Способ по п.14, в котором указанный монатин или его соль, подлежащие хранению, находятся в напитке.
17. Способ по п.14, в котором указанный монатин или его соль, подлежащие хранению, находятся в пищевом продукте.
18. Способ по п.14, в котором указанный монатин или его соль, подлежащие хранению, находятся в композиции для ухода за полостью рта.
19. Способ по п.14, в котором указанный монатин или его соль, подлежащие хранению, находятся в фармацевтическом продукте.
20. Способ по любому из пп.14-19, включающий поддержание монатина или его соли в условиях без воздействия ультрафиолетового света.
RU2007117925/15A 2004-10-15 2005-10-14 Композиция подсластителя RU2392834C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004302120 2004-10-15
JP2004-302120 2004-10-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007117925A RU2007117925A (ru) 2008-11-20
RU2392834C2 true RU2392834C2 (ru) 2010-06-27

Family

ID=36148499

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007117925/15A RU2392834C2 (ru) 2004-10-15 2005-10-14 Композиция подсластителя

Country Status (9)

Country Link
US (2) US20060083695A1 (ru)
EP (1) EP1808083B1 (ru)
JP (1) JP4858171B2 (ru)
KR (1) KR101205568B1 (ru)
CN (1) CN101035442B (ru)
BR (1) BRPI0517419A (ru)
CA (1) CA2583434A1 (ru)
RU (1) RU2392834C2 (ru)
WO (1) WO2006041216A1 (ru)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4991091B2 (ja) * 2001-11-30 2012-08-01 味の素株式会社 モナティンの非天然型立体異性体塩の結晶及びその使用
JP4196832B2 (ja) * 2001-12-27 2008-12-17 味の素株式会社 グルタミン酸化合物及びそれらの製造中間体の製造方法並びにそのための新規中間体
US7297800B2 (en) * 2001-12-27 2007-11-20 Ajinomoto Co., Inc. Process of producing glutamate derivatives
US8372989B2 (en) 2002-04-23 2013-02-12 Cargill, Incorporated Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of monatin and its precursors
US7572607B2 (en) * 2002-04-23 2009-08-11 Cargill, Incorporated Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of monatin and its precursors
DE60332026D1 (de) 2002-08-26 2010-05-20 Ajinomoto Kk Ubstituierter alpha-ketosäure
EP2557160A3 (en) 2002-12-09 2013-03-27 Ajinomoto Co., Inc. Mutated D-aminotransferase and method for producing optically active glutamic acid derivatives using the same
KR20060061811A (ko) * 2003-08-01 2006-06-08 카아길, 인코포레이팃드 모나틴 식탁용 감미제 조성물 및 이의 제조 방법
US20050170041A1 (en) * 2003-08-14 2005-08-04 Cargill, Inc. Chewing gum compositions comprising monatin and methods for making same
US20050106305A1 (en) * 2003-08-25 2005-05-19 Cargill, Inc. Beverage compositions comprising monatin and methods of making same
CN103555782B (zh) * 2003-10-21 2017-04-12 嘉吉有限公司 生产莫纳甜和莫纳甜前体
CA2506247C (en) * 2004-06-07 2012-02-21 Ajinomoto Co., Inc. Novel aldolase, and method for producing optically active ihog and monatin
WO2006038520A1 (ja) * 2004-10-05 2006-04-13 Ajinomoto Co., Inc. ヒドロキシイミノ酸からのアミノ酸誘導体製造方法
CN101223444B (zh) * 2005-04-20 2013-04-24 嘉吉有限公司 在体内分泌莫纳甜的方法
US8158389B2 (en) * 2005-04-20 2012-04-17 Cargill, Incorporated Products and methods for in vivo secretion of monatin
US7582455B2 (en) * 2005-04-26 2009-09-01 Cargill, Incorporated Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of stereoisomers of monatin and their precursors
US8076108B2 (en) * 2005-04-26 2011-12-13 Cargill, Incorporated Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of stereoisomers of monatin and their precursors
US9101160B2 (en) 2005-11-23 2015-08-11 The Coca-Cola Company Condiments with high-potency sweetener
US8956678B2 (en) 2005-11-23 2015-02-17 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with preservative and compositions sweetened therewith
CN101437954B (zh) 2006-03-07 2015-09-09 嘉吉公司 醛缩酶和编码醛缩酶的核酸以及它们的制备和使用方法
US20090198072A1 (en) * 2006-05-24 2009-08-06 Cargill, Incorporated Methods and systems for increasing production of equilibrium reactions
BRPI0711972A2 (pt) * 2006-05-24 2012-01-10 Cargill Inc métodos e sistemas para aumentar a produção de reações de equilìbrio
US8017168B2 (en) 2006-11-02 2011-09-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith
US9877500B2 (en) 2007-03-14 2018-01-30 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Natural beverage products
US20080226789A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products with non-nutritive sweetener and bitterant
US9314048B2 (en) 2007-03-14 2016-04-19 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products with non-nutritive sweetener and bitterant
US8029846B2 (en) 2007-03-14 2011-10-04 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products
US20080226776A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Tea extracts for reducing off-taste of non-nutritive sweeteners
US8084073B2 (en) 2007-03-14 2011-12-27 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Anisic acid modified steviol glycoside sweetened beverage products
US9603848B2 (en) 2007-06-08 2017-03-28 Senomyx, Inc. Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith
KR100791274B1 (ko) * 2007-06-20 2008-01-04 현대하이스코 주식회사 금속층/금속질화물층과 금속산질화물층을 포함하는 연료전지용 스테인리스
US8003361B2 (en) * 2007-10-01 2011-08-23 Cargill Incorporated Production of monatin enantiomers
US8367847B2 (en) * 2007-10-01 2013-02-05 Cargill, Incorporated Production of monatin enantiomers
US8076107B2 (en) * 2007-10-01 2011-12-13 Cargill, Incorporated Production of monatin stereoisomers
EP2107053A1 (en) 2008-03-11 2009-10-07 Ajinomoto Co., Inc. Hydrate crystals of (2R,4R)-Monatin monosodium salt
WO2010014666A2 (en) 2008-07-31 2010-02-04 Senomyx, Inc. Processes and intermediates for making sweet taste enhancers
US8142829B2 (en) * 2008-09-24 2012-03-27 Pepsico, Inc. Beverage composition and method of reducing degradation of monatin
AU2010254226A1 (en) * 2009-05-28 2011-12-08 Cargill, Incorporated Shelf stable monatin sweetened beverage
WO2012083251A1 (en) * 2010-12-16 2012-06-21 Cargill, Incorporated Monatin sweetened food or beverage with improved sweetener performance
US20120282377A1 (en) * 2011-05-05 2012-11-08 Mani Upreti Methods and Formulations for Inhibiting Degradation of Photosensitive Sweeteners and Sweetener Enhancers
PE20191204A1 (es) 2012-08-06 2019-09-10 Firmenich Incorporated Modificador del sabor dulce
JO3155B1 (ar) 2013-02-19 2017-09-20 Senomyx Inc معدِّل نكهة حلوة
WO2020033420A1 (en) 2018-08-07 2020-02-13 Firmenich Incorporated 5-substituted 4-amino-1h-benzo[c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides and formulations and uses thereof
WO2023149442A1 (ja) * 2022-02-03 2023-08-10 味の素株式会社 ｐ－クレゾール臭の抑制方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5994559A (en) * 1998-08-06 1999-11-30 The Board Of Governors For Higher Education, State Of Rhode Island And Providence Plantations Synthesis of monatin-A high intensity natural sweetener
JP2002275468A (ja) * 2001-03-21 2002-09-25 Nikken Kasei Kk ジヒドロカルコンを含有する抗酸化剤
JP4991091B2 (ja) * 2001-11-30 2012-08-01 味の素株式会社 モナティンの非天然型立体異性体塩の結晶及びその使用
DE60239072D1 (de) * 2001-12-27 2011-03-10 Ajinomoto Kk Verfahren zur herstellung von glutaminsäurederivaten
US7297800B2 (en) * 2001-12-27 2007-11-20 Ajinomoto Co., Inc. Process of producing glutamate derivatives
JP4196832B2 (ja) 2001-12-27 2008-12-17 味の素株式会社 グルタミン酸化合物及びそれらの製造中間体の製造方法並びにそのための新規中間体
JP2003292484A (ja) * 2002-04-01 2003-10-15 Ajinomoto Co Inc γ−ヒドロキシアミノ酸誘導体及びモナティン類の製造方法
JP2004002544A (ja) 2002-05-31 2004-01-08 Soda Aromatic Co Ltd 抗酸化剤
EP2557160A3 (en) 2002-12-09 2013-03-27 Ajinomoto Co., Inc. Mutated D-aminotransferase and method for producing optically active glutamic acid derivatives using the same
CN100408552C (zh) 2003-01-09 2008-08-06 味之素株式会社 谷氨酸衍生物和焦谷氨酸衍生物的制造方法和新型的制造用中间体
KR20060061811A (ko) * 2003-08-01 2006-06-08 카아길, 인코포레이팃드 모나틴 식탁용 감미제 조성물 및 이의 제조 방법
US20050170041A1 (en) * 2003-08-14 2005-08-04 Cargill, Inc. Chewing gum compositions comprising monatin and methods for making same
US20050106305A1 (en) 2003-08-25 2005-05-19 Cargill, Inc. Beverage compositions comprising monatin and methods of making same
US7004176B2 (en) * 2003-10-17 2006-02-28 Edwards Lifesciences Ag Heart valve leaflet locator
US7935377B2 (en) * 2004-06-04 2011-05-03 Ajinomoto Co., Inc. Crystals of free (2R, 4R)-monatin and use thereof
KR101216575B1 (ko) 2004-07-14 2012-12-31 아지노모토 가부시키가이샤 (2ｒ,4ｒ)-모나틴 칼륨 염 결정 및 이를 함유하는 감미료조성물

Also Published As

Publication number Publication date
US20060257550A1 (en) 2006-11-16
EP1808083B1 (en) 2012-12-05
EP1808083A1 (en) 2007-07-18
EP1808083A4 (en) 2009-09-02
KR20070064672A (ko) 2007-06-21
JP4858171B2 (ja) 2012-01-18
WO2006041216A1 (ja) 2006-04-20
JPWO2006041216A1 (ja) 2008-05-22
CN101035442B (zh) 2012-04-11
RU2007117925A (ru) 2008-11-20
KR101205568B1 (ko) 2012-11-27
CN101035442A (zh) 2007-09-12
US20060083695A1 (en) 2006-04-20
BRPI0517419A (pt) 2008-10-07
CA2583434A1 (en) 2006-04-20
US7781005B2 (en) 2010-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2392834C2 (ru) Композиция подсластителя
EP0858329B1 (fr) Nouvelles formulations liquides stables a base de paracetamol et leur mode de preparation
EP1616860B1 (en) Crystalline form of (2R,4R)-Monatin potassium salt and sweetener composition containing same
JPWO2009041640A1 (ja) 植物抽出物及びその用途
US20100311837A1 (en) Method for improving storage stability of glutathione
ES2929192T3 (es) Disoluciones orales que comprenden sales de lisdexanfetamina
EA008908B1 (ru) Инъецируемый жидкий состав парацетамола
MX2011006489A (es) Composiciones farmaceuticas liquidas que comprenden un compuesto de triptan y xilitol.
JP5173842B2 (ja) ピペラシリンナトリウムの新規な結晶
ES2330419T3 (es) Formulaciones de jarabe de ribavirina.
EP2482851B1 (fr) Formulation liquide, stable, prete a l&#39;emploi de ketoprofene
ES2963451T3 (es) Sal succinato de citisina y uso de este
JP5660817B2 (ja) スマトリプタンコハク酸塩を含有する内用液剤
JP5812856B2 (ja) スチルベン誘導体用、クルクミノイド用、プテリジン誘導体用またはプリン誘導体用の溶解性安定剤、それを含む組成物、溶解性安定化方法およびその利用
RU2566984C2 (ru) Система доставки пищевых компонентов
US20120282377A1 (en) Methods and Formulations for Inhibiting Degradation of Photosensitive Sweeteners and Sweetener Enhancers
AU2017312356A1 (en) Stable atorvastatin suspension composition
JPH07258165A (ja) γ−オリザノール水溶液の安定化方法及び安定化されたγ−オリザノール水溶液
JP2007008852A (ja) プラバスタチンを含有する水性製剤の安定化方法
TW202011826A (zh) 光劣化抑制劑、含有其之飲料，及光劣化抑制方法
JP2011067151A (ja) ヒドロキシヒドロキノン生成抑制剤
KR20160020225A (ko) 아스트라갈로시드 i 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 피부 미백용 화장료 또는 약학 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20141015