RU2566984C2 - Система доставки пищевых компонентов - Google Patents

Система доставки пищевых компонентов Download PDF

Info

Publication number
RU2566984C2
RU2566984C2 RU2013103364/13A RU2013103364A RU2566984C2 RU 2566984 C2 RU2566984 C2 RU 2566984C2 RU 2013103364/13 A RU2013103364/13 A RU 2013103364/13A RU 2013103364 A RU2013103364 A RU 2013103364A RU 2566984 C2 RU2566984 C2 RU 2566984C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
delivery system
surfactant
compound
water
aggregates
Prior art date
Application number
RU2013103364/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2013103364A (ru
Inventor
Вера ЧАКАЛОВА
Валерия ХАФНЕР
Антуан Готье
Original Assignee
Фирмениш Са
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фирмениш Са filed Critical Фирмениш Са
Publication of RU2013103364A publication Critical patent/RU2013103364A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2566984C2 publication Critical patent/RU2566984C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/385—Concentrates of non-alcoholic beverages
    • A23L2/39—Dry compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
    • A23L27/72—Encapsulation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/88—Taste or flavour enhancing agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
    • A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
    • A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Abstract

Предлагаемое изобретение относится к пищевой промышленности, в частности к получению систем доставки вкусоароматических соединений. Система доставки имеет структуру, содержащую агрегаты поверхностно-активного вещества, при этом система доставки содержит систему поверхностно-активных веществ, выбранную из группы, состоящей из неионных и цвиттер-ионных поверхностно-активных веществ, при этом такое поверхностно-активное вещество присутствует в количестве, равном или превышающем его критическую концентрацию мицеллообразования, гидрофильную фазу, образованную водой и/или водным растворителем, в количестве 10 масс.% или более по отношению к общей массе системы доставки и от 0,0001 до 5 масс.% по отношению к общей массе системы доставки соединения со структурой
Figure 00000002
или его соли и/или сольваты («соединение 1»), в которой по меньшей мере часть соединения 1 инкапсулирована в агрегатах поверхностно-активного вещества. Предлагаемая система доставки обеспечивает защиту соединения структуры 1 от влияния внешних воздействий. 3 н. и 13 з.п. ф-лы, 12 табл., 9 пр.

Description

Область техники
Настоящее изобретение относится к пищевкусовой промышленности. Более конкретно, оно касается системы доставки компонентов, содержащей агрегаты поверхностно-активного вещества, в которых инкапсулируется модифицирующий вкус ингредиент. Данное изобретение также относится к применению такой системы доставки.
Уровень техники
Твердые и жидкие композиции, содержащие соединение со структурой
Figure 00000001
или его соли и/или сольваты (соединение формулы 1, его соли и его сольваты здесь собирательно именуются «соединение 1») известны своей способностью усиливать сладкий вкус, в частности усиливать сладость сахарозы. При комнатной температуре оно является твердым веществом.
Например, WO 2010/014666 раскрывает такое соединение, а также способ его производства и композиции, содержащие такое соединение.
Однако, как известно, это соединение является чувствительным к ультрафиолетовому излучению и, вследствие этого, оказывается непригодным для применения в пищевых продуктах и напитках, подвергающихся при хранении воздействию солнечного света. Это является определенной проблемой для напитков и других пищевых продуктов, в которых присутствует соединение 1 в растворенном виде, а их упаковка является прозрачной или по меньшей мере просвечивающей. Наблюдалось, что в таких условиях соединение формулы 1 может быть нестабильным и, вследствие этого, неподходящим для таких продуктов в случаях, когда требуется увеличенная продолжительность хранения.
Настоящее изобретение ставит задачей решить эту проблему.
В предшествующем уровне техники обращаются к стабильности других материалов с использованием различных подходов. Например, в заявке US 2009/196972 A1 описывается пищевая эмульсия в форме наноэмульсии, предназначенная для инкапсулирования композиций ароматизаторов. Количество присутствующего поверхностно-активного вещества составляет по меньшей мере 20 масс.% и в абзаце 16 описания раскрывается воплощение, в котором соотношение вкусоароматического вещества к поверхностно-активному веществу составляет от 1:5 до 1:12. Желательным было бы избежать таких высоких уровней содержания поверхностно-активного вещества.
Заявка JP 2006/304665 A описывает пенообразующую эмульсию типа «масло в воде» для подверженных действию света пищевых продуктов. Было бы желательным избежать пенообразующей эмульсии, особенно в случае таких конечных применений, как некоторые напитки, для которых вспенивание может быть очень нежелательным.
Заявка WO 95/33448 A1 обращается к стабилизации фоточувствительных материалов, которые сохраняются в липосомах посредством добавления светопоглощающих веществ. Аналогичным образом патент US 5139803 относится к устойчивым липосомам, приготавливаемым растворением липофильного материала в фосфолипиде. Однако, насколько нам известно, липиды и липосомы не улучшают светостойкость соединения с формулой (1).
Соответственно, сохраняется необходимость в обеспечении устойчивой системы доставки для соединения формулы (1).
Сущность изобретения
Таким образом, согласно настоящему изобретению обеспечивается система доставки, имеющая структуру, содержащую агрегаты поверхностно-активного вещества, при этом такая система доставки содержит:
a) поверхностно-активную систему, выбранную из группы, состоящей из неионных и цвиттер-ионных поверхностно-активных веществ, при этом такое поверхностно-активное вещество присутствует в количестве, равном или превышающем его критическую концентрацию мицеллообразования;
b) гидрофильную фазу, образованную водой и/или водорастворимым растворителем, в количестве 10 масс.% или более по отношению к общей массе системы доставки;
c) от 0,0001 до 5 масс.% по отношению к общей массе системы доставки соединения формулы (1) в соответствии с приведенным выше определением,
в которой по меньшей мере часть соединения 1 находится в инкапсулированном в агрегатах поверхностно-активного вещества состоянии или на границе раздела между агрегатом поверхностно-активного вещества и гидрофильной фазой.
Изобретение, кроме того, обеспечивает применение вышеупомянутой системы доставки для улучшения светостойкости соединения формулы (1).
Настоящее изобретение также обеспечивает пищевые продукты или напитки, содержащие вышеупомянутую систему доставки.
Раскрытие изобретения
Система доставки согласно настоящему изобретению состоит из структуры, содержащей агрегаты, включающие по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество совместно с водой и/или водорастворимым растворителем. Под «агрегатами поверхностно-активного вещества» подразумевается, что молекулы поверхностно-активного вещества самоагрегируются в структуры с определенной архитектурой для минимизации энергетически неблагоприятного взаимодействия части молекул поверхностно-активного вещества с водным и/или растворимым в воде растворителем.
Предпочтительные агрегаты поверхностно-активного вещества согласно настоящему изобретению включают мицеллы и везикулы. Наиболее предпочтительными являются мицеллы.
Структура агрегатов поверхностно-активного вещества может быть сферической, дископодобной, шарообразной или стержневидной (цилиндрической). Предпочтительно агрегаты поверхностно-активного вещества являются стержневидными.
Для образования агрегатов согласно изобретению важно, чтобы одно или более поверхностно-активных веществ присутствовали в количестве, превышающем критическую концентрацию мицеллообразования. Критическая концентрация мицеллообразования в сокращенном виде представляется здесь как "CMC".
При таком уровне содержания значительно усиливается их светозащитное по отношению к соединению формулы (1) действие. Не претендуя на теоретическую глубину, предполагается, что в простой смеси из поверхностно-активного вещества, воды и/или растворимого в воде растворителя эффективность защиты соединения 1 против фотодеструкции зависит от концентрации поверхностно-активного вещества, и при ее величине ниже CMC поверхностно-активного вещества все молекулы соединения формулы (1) подвержены разложению. Таким образом, защищенными против разложения оказываются только те молекулы, которые включены в агрегаты поверхностно-активного вещества (например, мицеллы) или находящиеся на границе раздела между агрегатами поверхностно-активного вещества и гидрофильной фазой.
CMC поверхностно-активных веществ является хорошо известной величиной и легко поддается измерению. Данные по CMC также доступны во многих публикациях. Релевантной, в частности, является публикация P.Mukerjee, K.J.Mysels "Critical Micelle concentrations of Aqueous Surfactant System" («Критические концентрации мицеллообразования водных смесей поверхностно-активных веществ»); NSRDS-NBS 36, US, Government Printing Office: Вашингтон, DC, 1971, в которой представлены показатели CMC 720 соединений.
Для целей настоящего изобретения поверхностно-активная система может выбираться из группы, состоящей из неионных и цвиттер-ионных поверхностно-активных веществ или их смесей. Более предпочтительно поверхностно-активное вещество является неионогенным поверхностно-активным веществом.
Предпочтительные поверхностно-активные вещества выбираются из группы, состоящей из сложных сахарных эфиров жирных кислот, поверхностно-активных веществ на основе полиэтиленоксида, поверхностно-активных веществ на основе полиэтиленоксидсорбитана, поверхностно-активных веществ, содержащих алкилполиглюкозиды и сапонины.
Примеры подходящих неионогенных поверхностно-активных веществ включают, но не ограничиваются только ими, полисорбаты, такие как полисорбат 80 (полиэтиленоксид (20) моноолеат сорбитана, предлагаемый на рынке как Tween80® (АР Chemicals Ltd, Великобритания), сложные сахарные эфиры жирных кислот, такие как продуктовая линейка Ryoto (Mitsubishi Chemicals), диглицериды жирных кислот и декаглицерилы жирных кислот, алкилполиглюкозиды, содержащие сапонины экстракты, такие как Q-Natural. Наиболее предпочтительно неионогенное поверхностно-активное вещество является поверхностно-активным веществом на основе сахара.
Предпочтительно поверхностно-активное вещество присутствует по отношению к общей массе системы для доставки в количестве от 1 до 85 масс.%, более предпочтительно менее 20 масс.%, еще более предпочтительно менее 18 масс.% и наиболее предпочтительно менее 15 масс.%. Для пищевых применений желательно избегание высоких уровней содержания поверхностно-активных веществ, и все же такие низкие уровни поверхностно-активного вещества оказываются способными обеспечивать защиту соединения формулы (1) против фоторазложения, что является достаточно удивительным с учетом того, что в известном уровне техники обычно указывается на необходимость повышенных уровней содержания поверхностно-активных веществ.
Неожиданно было найдено, что катионные и анионные поверхностно-активные вещества не являются подходящими для улучшения светостойкости соединения формулы (1). Поэтому система доставки, по существу, предпочтительно, совершенно не содержит таких поверхностно-активных веществ.
Кроме того, неожиданно было обнаружено, что липидные и фосфолипидные поверхностно-активные вещества (например, лецитин) не улучшают защиту против фоторазложения соединения формулы (1), и при использовании в комбинации с описанным выше неионогенным поверхностно-активным веществом они могут даже снижать его протективное действие по сравнению с вариантом, когда такое неионогенное поверхностно-активное вещество используется в чистом виде. Поэтому даже притом, что они могут присутствовать для других целей, их наличие в качестве части системы доставки с точки зрения улучшения светостойкости является неблагоприятным.
Система доставки содержит дисперсионную среду и дисперсную фазу. В избытке водного и/или растворимого в воде растворителя агрегаты поверхностно-активного вещества и любые гидрофобные компоненты образуют дисперсную фазу, тогда как в избытке более гидрофобных компонентов водный и/или растворимый в воде растворитель будет находиться в дисперсной фазе в форме включений. Тем не менее, дисперсионная среда предпочтительно является гидрофильной фазой, образованной водой и/или растворимым в воде растворителем. В таких системах доставки гидрофильная фаза, которая может здесь также упоминаться как водная фаза, предпочтительно составляет по меньшей мере 50 масс.% системы доставки.
Водная фаза системы доставки может содержать воду совместно с растворимым в воде растворителем. В качестве варианта она может содержать один растворимый в воде растворитель. В контексте настоящего изобретения понятие «растворимый в воде растворитель» охватывает как индивидуальный растворитель, так также и смесь двух или большего количества растворимых в воде растворителей.
Предпочтительные для применения в настоящем изобретении растворимые в воде растворители включают многоатомные спирты, выбранные из группы, состоящей из пропиленгликоля, моно- и дисахаридных сахаров и сахарных спиртов, таких как сорбит, ксилит, маннит и глицерин, а также их смесей.
Более предпочтительно растворимый в воде растворитель является пропиленгликолем, глицерином (глицеролом) и их смесью.
Притом, что предпочтительной является максимизация количества соединения 1, инкапсулированного в агрегатах поверхностно-активного вещества или на поверхности раздела агрегата и гидрофильной фазы, часть соединения 1 может, тем не менее, оставаться вне агрегатов поверхностно-активного вещества в дисперсионной среде. Таким образом, когда дисперсионную среду образует гидрофильная фаза, предпочтительно, чтобы система доставки дополнительно содержала растворимый в воде компонент, защищающий соединение 1 в дисперсионной среде.
Подходящим компонентом для защиты соединения 1 в дисперсионной среде является кислота. Предпочтительные кислоты включают выбранные из группы, состоящей из аскорбиновой кислоты, лимонной кислоты, фосфорной кислоты или их смесей. Найдено, что особенно эффективными при низких показателях pH, типичных для газированных безалкогольных напитков, являются лимонная кислота и фосфорная кислота. Также признана эффективной при более высоких значениях pH аскорбиновая кислота, обеспечивающая стабильность соединения 1 при хранении в широком диапазоне различных применений. Соответственно, предпочтительно в качестве части системы доставки присутствуют одна или несколько таких кислот.
Соединение 1 предпочтительно присутствует в количестве от 0,0001 до 5 масс.%, более предпочтительно от 0,2 до 2 масс.%, еще более предпочтительно от 0,3 до 1,8 масс.%) от массы системы доставки.
Соединение 1, которое при комнатной температуре является твердым веществом, имеющим обычно порошкообразную форму, и его способ производства описаны в публикации WO 2010/014666 A2 (Senomyx, Inc) на страницах с 29 (строка 25) по 48 (строка 27), содержание которой включено здесь посредством ссылки.
Когда соединение 1 присутствует в системе доставки в количествах, превышающих 0,3 масс.% от общей массы системы доставки, предпочтительным является обеспечение компонента в системе доставки, увеличивающей pH. Например, может присутствовать основной компонент, такой как бикарбонат натрия. Найдено, что увеличивающий показатель рН компонент по существу улучшает растворимость соединения 1, когда последний присутствует в таких повышенных дозировках.
Система доставки может быть в форме эмульсии или микроэмульсии. Более предпочтительно система доставки находится в форме микроэмульсии. Поэтому предпочтительно, чтобы также в качестве части системы доставки присутствовало масло. Однако, когда система доставки находится в форме эмульсии, чрезвычайно желательно, чтобы эта эмульсия была не пенящейся, поскольку наличие пены для многих пищевых продуктов и напитков, особенно определенных видов напитков, является недопустимым.
Когда система доставки содержит масло, например ароматизированное масло, смешивание поверхностно-активного вещества, гидрофильной фазы и жировой фазы в относительных количествах, известных специалистам в данной области, немедленно приводит к получению микроэмульсии.
Система доставки предпочтительно является прозрачной. Под «прозрачной» понимается система доставки, которая имеет мутность, предпочтительно составляющую между 0 и 20 NTU (нефелометрическая единица мутности) при выполнении измерений в 2,5 см ячейке при 25°С в диапазоне длин волн между 400 и 600 нм.
Предпочтительно, все масло присутствует в количестве менее 30 масс.% по отношению к общей массе системы доставки.
Когда система доставки находится в форме микроэмульсии, количество дисперсионной среды предпочтительно составляет более 50 масс.% по отношению к общей массе системы доставки. С другой стороны, при отсутствии масляной фазы система доставки не является микроэмульсией и количество дисперсионной среды может превышать 70 масс.% по отношению к общей массе системы доставки.
Конкретные примеры масел, которые могут индивидуально или в виде смеси применяться в системе доставки данного изобретения, включают натуральные экстракты фруктов или растений, такие как масло лимона, земляники, черники или других ягод, лесного ореха, колы, банана, маракуйи, персика, лайма, апельсина, грейпфрута, ванили, чая, танжерина, мандарина, кумквата, бергамота или любые их смеси. Разумеется, в зависимости от нужд специалистов по пищевым ароматизаторам в данной системе доставки могут также использоваться и другие масла, не упоминаемые здесь.
Подходящим способом приготовления системы доставки согласно данному изобретению может быть следующий.
Прежде всего, готовится дисперсионная среда смешиванием воды, многоатомного спирта и поверхностно-активного вещества и, в случае необходимости, нагреванием смеси вплоть до 50°C. После этого при легком перемешивании, выполняемом для обеспечения прозрачной дисперсии, добавляется соединение 1, при необходимости вместе с повышающим pH компонентом, таким как бикарбонат натрия. После полной солюбилизации соединения 1 дисперсия охлаждается до комнатной температуры и добавляется компонент жировой фазы. Помутневший раствор подвергается легкому перемешиванию для самопроизвольного образования прозрачной микроэмульсии.
Альтернативный способ приготовления системы доставки согласно данному изобретению содержит добавление соединения 1 к смеси воды и поверхностно-активного вещества (веществ), при необходимости в присутствии повышающего pH компонента, такого как бикарбонат натрия, цитрат натрия или гидроксид натрия, и, в Случае необходимости, нагревание раствора до 50°C для обеспечения солюбилизации соединения 1. При этом способе важно, чтобы поверхностно-активное вещество присутствовало в количестве, превышающем величину CMC.
Система доставки может быть далее инкапсулирована. Например, система доставки может быть экструдированной. Под «экструдированной» здесь подразумевается подвергнутая обработке способами, обычно основывающимися на использовании углеводных матричных материалов, которые нагреваются до состояния расплава и объединяются с активным ингредиентом, а затем экструдируются, и экструдированная масса быстро охлаждается с образованием защищающего указанный ингредиент стекла. На известном уровне техники имеется множество описаний экструзионных технологий, включающих патент US 3704137, патент US 4707367, патент US 4610890, WO 99/27798, патент US 4977934 и EP 202409, все из которых являются включенными здесь посредством ссылки, и более подробного описания таких способов экструзии здесь не предоставляется, поскольку специалистам в данной области такие методики и порядок их применения хорошо известны.
В качестве варианта, система доставки может быть высушена распылением, захватыванием системы доставки в виде жидких капелек в отвержденной матрице обезвоженного носителя, обычно состоящего из углеводов, таких как крахмал, гидролизованные крахмалы (мальтодекстрин), химически модифицированные крахмалы, эмульгированные полимеры (аравийская камедь) и в некоторых случаях мономеры и димеры простых альдогексоз или любая их комбинация. Широко распространенные методики сушки распылением очень хорошо освещены на известном уровне техники. См., например, К. Masters "Spray-Drying Handbook" («Руководство по распылительной сушке»), 4 издание (1985) или другие справочники по данному предмету.
Далее изобретение будет проиллюстрировано посредством следующих не ограничивающих его существа примеров. Температура дана в градусах по шкале Цельсия, а аббревиатуры имеют общеизвестные в данной области значения.
Примеры
Пример 1
Приготовление систем доставки согласно изобретению
Была приготовлена дисперсионная среда микроэмульсии посредством смешивания воды, пропиленгликоля и поверхностно-активного вещества. Эта смесь нагревалась до 50°C и затем к горячей дисперсионной среде добавлялся порошок соединения 1, приготовленный согласно способу, представленному в WO 2010/014666 A2 (Senomyx, Inc) со строки 25 на странице 29 по строку 27 на странице 48, и бикарбонат натрия, которые смешивались с образованием раствора. Полученная смесь подвергалась легкому перемешиванию до полного растворения соединения 1. Раствор охлаждался до комнатной температуры, после чего были получены различные микроэмульсии добавлением различных ароматизаторов, упоминаемых ниже (каждый ароматизатор использовался для создания отдельной микроэмульсии). При легком перемешивании растворы превращались в полностью прозрачные микроэмульсии. Все числовые показатели представлены в следующей таблице.
Таблица 1
Ингредиент Концентрация (масс.%)
Группа А Группа А' Группа В Группа В'
Пропиленгликоль 51,5 51,5 42 42
Вода 14 12,5 14 12,5
NaHCO3 0,5 0,5 0,5 0,5
Соединение 1 0,5 2 0,5 2
Полисорбат 80 (1) 8,5 8,5 18 18
Ароматизатор (2) 25 25 25 25
Всего 100 100 100 100
(1) Производство Acros Organics, США.
(2) Производство Firmenich, Швейцария.
Все ароматизаторы доступны к приобретению в компании Firmenich, Швейцария. В скобках после названия каждого ароматизатора даны их справочные коды.
Ароматизаторы групп А и А': земляника (052312А), черника (504253А), лесной орех (502866А), кола (052118 Т7), банан (885043), ваниль (555370Т), маракуйя (765640 01 NA), персик (504021Т), чай (596720Т).
Ароматизаторы групп В и В': лимон (540374Т), апельсин (540320 TJP).
Пример 2
Приготовление дополнительных систем доставки согласно изобретению.
Были приготовлены четыре микроэмульсионные системы доставки, содержащие ингредиенты в количествах, показанных в следующей таблице.
Таблица 2
Ингредиент Концентрация (масс.%)
Пропиленгликоль 44,7
Вода 10,6
Полисорбат 80 14,9
Лецитин (1) 1,89
Цитрем (2) 2,79
Соединение 1 0,15
Ароматизатор (3) 25
Всего 100
(1) Производство Firmenich, Швейцария (код 954430).
(2) Производство Danisco A/S, Дания.
(3) Лиметта Таити (955356) - микроэмульсия 1.
N&A Грейпфрут (052981А) - микроэмульсия 2.
Лимонен (955430) - микроэмульсия 3.
Citronova 533 Orange Fab (926477) - микроэмульсия 4,
все производства Firmenich, Швейцария.
Каждая система доставки готовилась смешиванием вначале воды, соединения 1, пропиленгликоля и водорастворимого поверхностно-активного вещества для образования дисперсионной среды микроэмульсии. После этого были приготовлены жировые фазы смешиванием различных ароматизаторов и маслорастворимых поверхностно-активных веществ (лецитин и Цитрем). В завершение каждая жировая фаза была отдельно добавлена к непрерывной водной фазе при легком перемешивании для образования различных микроэмульсий. Микроэмульсии готовились при комнатной температуре, а все данные по количествам представлены в таблице ниже.
Пример 3
Физическая стабильность системы доставки при различных температурах
Была изучена стабильность на протяжении хранения при различных температурах микроэмульсий, приготовленных в примере 1. Микроэмульсии рассматривались как «устойчивые», если не было никаких проявлений разделения фаз и они сохраняли свою гомогенность и прозрачность.
Таблица 3
Ароматизатор Температура 4°C Температура 25°С устойчива
Лимон устойчива  
Кола устойчива устойчива
Чай устойчива устойчива
Земляника устойчива устойчива
Черника устойчива устойчива
Ваниль устойчива устойчива
Лесной орех устойчива устойчива
Банан устойчива устойчива
Персик устойчива устойчива
Маракуйя устойчива устойчива
Пример 4
Исследования светостойкости
Светостойкость соединения 1 к воздействию ультрафиолетового излучения была исследована следующим образом.
Предназначенный для облучения образец помещался в прозрачную стеклянную бутылку, установленную на пластине, а затем подвергался воздействию излучения ксеноновой лампы (ксеноновая лампа Suntest XLS+, Atlas Material Testing Technology LLC). Лампа устанавливалась так, чтоб обеспечивать мощность 650 Вт/м2, температура поддерживалась постоянно равной 45°C, и пластина медленно поворачивалась для обеспечения равномерного ультрафиолетового облучения всего образца. По истечении фиксированного интервала времени образец извлекался и в нем с помощью методов HPLC (высокоэффективная жидкостная хроматография) и флуорометрии измерялось содержание оставшегося соединения 1.
HPLC/UV-DAD-измерения
Прежде всего, был приготовлен стандартный раствор, содержащий 26,44 мг кофеина в 1 л метанола класса чистоты LC-MS (для жидкостной хроматографии и масс-спектрометрии). В случае образцов, содержащих 10 ч./млн соединения 1, образец помещался в виалу, разбавлялся до 500 мкл, и к нему было добавлено 50 мкл стандартного раствора; для образцов, содержащих 25 ч./млн соединения 1, образец помещался в виалу, разбавлялся до 400 мкл и к нему добавлялось 200 мкл стандартного раствора. Каждая виала была защищена от действия света посредством оборачивания алюминиевой фольгой.
Относительное содержание соединения 1 в подвергнутых облучению образцах рассчитывалось в сравнении с необлученным стандартом (принятым за 100%) по данным, полученным с помощью HPLC-хроматографа Agilent Technologies, серия 1200, оснащенного дегазатором G1379B, сдвоенным насосом G1312B (возможность избежания крупнообъемной мешалки), высокопроизводительным автоматическим дозатором G1367D, термостатированным отсеком для колонок G1316B и ультрафиолетовым (DAD) детектором G1315C. Колонка (ZORBAX Eclipse Plus С18 600Bar 2,1×100 мм, 1,8 мкм (#959764-902) устанавливалась при 60°C±0,1°C. Использовались два растворителя: Растворитель "А" представлял собой 0,1% раствор муравьиной кислоты в воде, ULC/MS, Biosolve (готовая смесь кат.№23244102); растворитель "В" являлся 0,1% муравьиной кислотой в ацетонитриле, ULC/MS, Biosolve (готовая смесь кат.№01934125). Объемная скорость потока растворителя равнялась 0,500 мл/мин, введение 2 мкл.
Градиент растворителя: 0 мин -1 мин: 95% А
1 мин - 8 мин: 95% А а 100% В
8 мин - 10 мин: 100% В
10 мин - 12 мин: 100% В а 95% А.
Уравновешивание 1 мин.
Детектор: UV-DAD:
Кофеин (внутренний стандарт): сигнал 273 нм, Bw (ширина пика) 16;
Соединение 1: сигнал 264 нм, Bw 8; сигнал 230 нм, Bw 8.
Для количественных расчетов использовался сигнал на 264 нм.
Флуориметрические измерения
Предназначенный для изучения образец помещался в кварцевую ячейку (толщина 1 см). Флюоресценция регистрировалась под углом 90° к падающему возбуждающему лучу с помощью спектрофлуориметра Fluorolog-3 (модель FL3-22, Jobin Yvon-Spex Instruments SA, Inc). В качестве источника света использовалась ксеноновая лампа в 450 Вт (была выполнена проверка того, что мощность лампы не вызывает дополнительного разложения соединения формулы (1)). Были получены спектры возбуждения и испускания каждого образца.
С целью калибровки до и после выполнения облучения были сняты спектры возбуждения и испускания раствора соединения 1. Интенсивность эмиссионного максимума необлученного раствора была принята за 100%. Было измерено соотношение интенсивностей эмиссионных максимумов облученных и необлученных образцов и полученные результаты пересчитаны в виде процентных долей.
Пример 4а
Светостойкость соединения 1 с течением времени
Были приготовлены растворы соединения 1 в воде концентрацией 25 ч./млн и подвергнуты облучению, как описано выше. Измерялось количество соединения 1, сохранявшегося через различные интервалы времени. Результаты представлены в нижеследующей таблице.
Таблица 4
  HPLC Флуориметрия
Время облучения, мин % сохранения % сохранения
0 100 100
5 79,7 91,3
10 62,2 78,5
20 46,3 52,2
30 32,3 38,7
45 24,8 27,8
60 18,7 21,3
90 6,9 16,2
120 0 12,7
180 0 6,4
Пример 4b
Влияние концентрации соединения 1 на кинетику фоторазложения
С помощью HPLC была оценена кинетика разложения соединения 1 в воде при различных концентрациях. Было принято, что происходит полное разложение, когда процентная доля сохранения достигает 0.
Таблица 5
Начальная концентрация, ч./млн Время полного разложения, мин
5 45
10 60
15 90
25 120
40 >180
Пример 5
Стабильность системы доставки, подвергнутой действию ультрафиолетового излучения
Согласно примеру 1 была приготовлена микроэмульсия с ароматизатором лесной орех, группа А. Данная микроэмульсия затем была подвергнута 1000-кратному разведению водой для получения конечной концентрации соединения 1, равной 5 ч./млн. Она была названа образцом 1.
Был приготовлен сравнительный образец (образец А), содержащий пропиленгликоль, воду и соединение 1 в тех же соотношениях, как в микроэмульсиях из примера 1. Образцы были подвергнуты облучению в течение 45 минут. Остаточные концентрации соединения 1 измерялись с помощью флуориметрии. Результаты показаны в нижеследующей таблице.
Таблица 6
Образец Соединение 1 (% сохранения)
А 3,6
1 23,8
Пример 6
Эффект варьирования концентрации поверхностно-активного вещества
С использованием полисорбата 80 было изучено влияние концентрации поверхностно-активного вещества на защитное действие на соединение 1. Были приготовлены растворы смешиванием воды, полисорбата 80 и соединения 1 в количествах, необходимых для достижения представленной в нижеследующей таблице концентрации поверхностно-активного вещества и концентрации соединения 1, равной 25 ч./млн.
Исходно растворы готовились во флаконах из темного стекла, покрытых алюминием, и перемешивались при нагревании при 50°C до тех пор, пока соединение 1 полностью не растворялось. После охлаждения до комнатной температуры фиксированный объем каждого раствора переносился в прозрачные флаконы из бесцветного стекла и немедленно подвергался облучению в течение 120 мин. Степень защиты молекул соединения 1 против ультрафиолетового излучения, выраженная в виде концентрации соединения 1, анализировалась с помощью HLPC. Результаты представлены в нижеследующей таблице.
Таблица 7
Концентрация полисорбата 80, масс.% % сохранения (соединение 1)
0,0001572 0
0,0002145 0
0,001572 0
0,008 0
0,01 0
0,05 6,55
0,1 6,81
0,5 12,97
1 22,24
4 47
8,5 88,57
15 97,03
Был измерен показатель CMC полисорбата 80 в воде с использованием метода висячей капли. Была получена величина CMC Tween 80, равная 0,01 масс.%. Таким образом, результаты демонстрируют, что поверхностно-активное вещество должно присутствовать в количестве, превышающем его показатель CMC.
Пример 7
Эффект объединения агрегатов поверхностно-активного вещества и защитного агента дисперсионной среды
Простым смешиванием были приготовлены различные водные растворы, содержащие 25 ч./млн соединения 1 и либо поверхностно-активное вещество, либо смесь поверхностно-активного вещества и кислоты-антиоксиданта в количествах, показанных в следующей таблице.
Таблица 8
Ингредиент Образец 1 Образец 2 Образец 3 Образец 4 Образец 5 Образец 6
Полисорбат 80 40 г 40 г 40 г 40 г 40 г 40 г
Аскорбиновая кислота - 0,0011 моль 0,011 моль - - -
Салициловая кислота - - - 0,0015 моль - -
Лимонная кислота - - - - 0,021 моль -
Фосфорная кислота - - - - - 0,0061 моль
Соединение 1 25 ч./млн 25 ч./млн 25 ч./млн 25 ч./млн 25 ч./млн 25 ч./млн
Вода 1 л 1 л 1 л 1 л 1 л 1 л
Образцы были подвергнуты облучению в течение 120 минут, а затем процентная доля оставшегося соединения 1 была определена методом HPLC. Были получены следующие результаты.
Таблица 9
Образец % сохранения
1 40
2 90
3 73
4 85
5 84
6 85
Пример 8
Эффект варьирования поверхностно-активного вещества
Были приготовлены образцы с использованием описанного в Примере 6 способа. Концентрация соединения 1 равнялась 25 ч./млн. В растворах, содержащих смеси поверхностно-активных веществ, концентрация поверхностно-активного вещества I равнялась 4 масс.%, а концентрация поверхностно-активного вещества II соответствовала показанной в Таблице 10.
Таблица 10
Образец Поверхностно-активное вещество I Поверхностно-активное вещество II Концентрация поверхностно-активного вещества (масс.%) Добавки Защитный эффект (%)
1 Полисорбат 80 - -   47
2 Полисорбат 80 Полисорбат 65 (1) 0,5 - 61,37
3 Полисорбат 80 Полисорбат 85 (2) 0,5 - 35,98
4 SDS (3) - - - 0
5 SDS - - 0,5% NaCl 0
6 Полисорбат 80 DMPG (4) 0,5 - 29,02
7 Полисорбат 80 Лецитин 0,64 - 57,52
8 Полисорбат 80 Этанол 3   53,95
9 Полисорбат 80 - - 0,4 моль/л цитрата калия 65,96
10 Q-Naturale (5) - 4 - 86,14
11 Полисорбат 80 DOPE (6) 0,5 - 35,53
12 Полисорбат 80 SSL (7) 0,5 - 40,35
13 СТАВ (8) - - - 0,31
14 Plantacare 2000 (9) - - - 5,80
15 Plantacare 1200 (Ю) - - - 3,30
16 Tomadol L144 (П) - - - 13,60
17 Моноэфир Habo Р90 (12) - - - 8,60
(1) Производство Sigma-Aldrich, Швейцария.
(2) Производство Sigma-Aldrich, Швейцария.
(3) Сульфат додецила натрия (SDS); производство Sigma-Aldrich, Германия.
(4) 1,2-Димиристоил-sn-глицеро-3-фосфоглицерин; производство Avanti Polar Lipids, США.
(5) Производство National Starch Food Innovation, Германия.
(6) 1,2-Диолеоил-sn-глицеро-3-фосфоглицерин; производство Avanti Polar Lipids, США.
(7) Стеариллактилат натрия; производство Danisco.
(8) Цетилтриметиламмонийбромид; производство Sigma-Aldrich, Швейцария.
(9) Децилглюкозид, производство Cognis, Германия.
(10) Лаурилглюкозид, производство Cognis, Германия.
(11) Этоксилированный спирт С10-16; производство Air Products and Chemicals, США.
(12) Пальмитат сахарозы; производство Compass Foods, Сингапур.
Данные результаты ясно показывают, что присутствие анионных и катионных поверхностно-активных веществ (SDS и СТАВ) не обеспечивает никакое или совсем слабое светозащитное действие.
Пример 9
Оценка в порошкообразном безалкогольном напитке
Были приготовлены посредством смешивая порошкообразных ингредиентов сухие безалкогольные напитки согласно следующей таблице, а затем они были растворены в воде (1 литр). Затем к образцам 1, 2 и 3 при легком перемешивании до полного растворения было добавлено соединение 1 в количестве 10 ч./млн. К образцам 4, 5 и 6 была добавлена микроэмульсия в количестве, необходимом для получения конечной концентрации соединения 1, равной 10 ч./млн. Все показанные в следующей таблице количества представлены в граммах, за исключением обозначенных особо.
Таблица 11
  Образец 1 Образец 2 Образец 3 Образец 4 Образец 5 Образец 6
Сахароза 59,615 59,615 59,615 59,615 59,615 59,615
Лимонная кислота 4 3,9 3,85 4 3,9 3,85
Трикальцийфосфат 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3
Трехзамещенный цитрат натрия 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3
Целлюлозная камедь, тип 7MF 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
Аскорбиновая кислота 0 0,2 0,3 0 0,2 0,3
Solessence® Р Orange (1) 0,04 0,04 0,04 - - -
Микроэмульсия (2) - - - Добавляется в количестве, необходимом для обеспечения 10 ч./млн соединения 1
(1) Производство Firmenich, Швейцария, справочный код 540319 ТР0345.
(2)Пропиленгликоль (75,5 масс.%), вода (13,5 масс.%), NaHCO3 (0,5 масс.%), соединение 1 (1 масс.%), полисорбат 80 (8,5 масс.%), Orange 540320TJP (1 масс.%) - смешиваются при легком перемешивании.
Данные напитки были затем подвергнуты облучению в течение 60 минут и с помощью метода HPLC была определена процентная доля оставшегося соединения 1. Результаты представлены в следующей таблице.
Таблица 12
Образец 1 2 3 4 5 6
% сохранения (соединение 1) 87,9 94,3 61,5 92,7 81,7 52,4
Результаты показывают, что данные системы доставки обеспечивают защитное действие соединения формулы (I).

Claims (16)

1. Система доставки, имеющая структуру, содержащую агрегаты поверхностно-активного вещества, при этом такая система доставки содержит:
a) поверхностно-активную систему, выбранную из группы, состоящей из неионных и цвиттер-ионных поверхностно-активных веществ, при этом такое поверхностно-активное вещество присутствует в количестве, равном или превышающем его критическую концентрацию мицеллообразования;
b) гидрофильную фазу, образованную водой и/или водным растворителем, в количестве 10 масс.% или более по отношению к общей массе системы доставки;
c) от 0,0001 до 5 масс.% по отношению к общей массе системы доставки соединения со структурой
Figure 00000002

или его соли и/или сольваты («соединение 1»),
в которой по меньшей мере часть соединения 1 инкапсулирована в агрегатах поверхностно-активного вещества.
2. Система доставки по п.1, в которой агрегаты поверхностно-активного вещества являются везикулами и/или мицеллами.
3. Система доставки по п.2, в которой агрегаты поверхностно-активного вещества являются мицеллами.
4. Система доставки по любому из пп.1-3, дополнительно содержащая жировую фазу, образованную из масла, предпочтительно ароматизированного масла, менее 20 масс.% гидрофильной фазы и имеющая форму микроэмульсии.
5. Система доставки по любому из пп.1-3, дополнительно содержащая защитный для соединения 1 компонент дисперсионной среды.
6. Система доставки по п.5, в которой защитный компонент дисперсионной среды содержит аскорбиновую кислоту.
7. Система доставки по п.5, в которой защитный компонент дисперсионной среды содержит лимонную кислоту, фосфорную кислоту или их смеси.
8. Система доставки по п.1, в которой соединение 1 предпочтительно присутствует в количестве от 0,2 до 2 масс.% по отношению к массе системы доставки.
9. Система доставки по любому из пп.1-3, в которой поверхностно-активное вещество содержит неионогенное поверхностно-активное вещество.
10. Система доставки по любому из пп.1-3, в которой поверхностно-активное вещество содержит цвиттер-ионное поверхностно-активное вещество.
11. Система доставки по п.1, в которой поверхностно-активное вещество выбрано из группы, состоящей из сложных сахарных эфиров жирных кислот, поверхностно-активных веществ на основе полиэтиленоксида, поверхностно-активных веществ на основе полиэтиленоксидсорбитана, поверхностно-активных веществ, содержащих алкилполиглюкозиды и сапонины.
12. Система доставки по любому из пп.1-3, 6-8 или 11, в которой поверхностно-активное вещество присутствует в количестве, не превышающем 25 масс.% по отношению к массе системы доставки.
13. Система доставки по любому из пп.1-3, содержащая более 20 масс.% воды по отношению к общей массе системы доставки.
14. Система доставки по любому из пп.1-3, 6-8 или 11, дополнительно содержащая основное соединение.
15. Применение системы доставки по любому из предшествующих пунктов, предназначенной для улучшения светостойкости соединения 1.
16. Пищевой продукт или напиток, содержащий систему доставки по любому из пп.1-14.
RU2013103364/13A 2010-06-25 2011-06-24 Система доставки пищевых компонентов RU2566984C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10167262.4 2010-06-25
EP10167262 2010-06-25
PCT/IB2011/052795 WO2011161658A1 (en) 2010-06-25 2011-06-24 Ingredient delivery system

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013103364A RU2013103364A (ru) 2014-07-27
RU2566984C2 true RU2566984C2 (ru) 2015-10-27

Family

ID=42651174

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013103364/13A RU2566984C2 (ru) 2010-06-25 2011-06-24 Система доставки пищевых компонентов

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20130064931A1 (ru)
EP (1) EP2584915B1 (ru)
JP (1) JP5840682B2 (ru)
CN (1) CN102958378B (ru)
BR (1) BR112012028746A2 (ru)
MX (1) MX338120B (ru)
RU (1) RU2566984C2 (ru)
WO (1) WO2011161658A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9687010B2 (en) * 2012-03-14 2017-06-27 Mccormick & Company, Incorporated Extrusion encapsulation of actives at an increased load, using surface active plant extracts

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5139803A (en) * 1989-02-09 1992-08-18 Nabisco, Inc. Method and liposome composition for the stabilization of oxidizable substances
RU2317067C2 (ru) * 2001-10-19 2008-02-20 Изотехника Инк. Микроэмульсионный предконцентрат аналога циклоспорина

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3704137A (en) 1970-06-11 1972-11-28 Eugene E Beck Essential oil composition and method of preparing the same
WO1986000502A1 (en) 1984-07-16 1986-01-30 Sunkist Growers, Inc. Solid essential oil flavor composition and method of manufacture
US4707367A (en) 1984-07-16 1987-11-17 Sunkist Growers, Inc. Solid essential oil flavor composition
EP0202409A3 (en) 1985-03-25 1989-02-01 Miles Inc. A process for the production of viable and stable dry microorganisms for food and agricultural purposes
JPH02207770A (ja) * 1989-02-07 1990-08-17 Kanebo Ltd 食品用着色液
US4977934A (en) 1990-02-27 1990-12-18 At&T Bell Laboratories Multiple wire straightener module for an automated cable assembly system
GB9411115D0 (en) * 1994-06-03 1994-07-27 Secr Defence Stabilisation of photosensitive material
WO1999027798A1 (en) 1997-12-03 1999-06-10 Wm. Wrigley Jr. Company Improved chewing gum formulations including aspartame and sodium bicarbonate
JP2004016056A (ja) * 2002-06-14 2004-01-22 Ogawa & Co Ltd 香味劣化抑制剤
JP2006304665A (ja) * 2005-04-27 2006-11-09 Fuji Oil Co Ltd 水中油型乳化物
US8709521B2 (en) * 2007-05-22 2014-04-29 The Coca-Cola Company Sweetener compositions having enhanced sweetness and improved temporal and/or flavor profiles
US20090196972A1 (en) * 2008-02-04 2009-08-06 Adelmo Monsalve-Gonzalez Natural Flavor Enhancement Compositions for Food Emulsions
KR101577159B1 (ko) 2008-07-31 2015-12-11 세노믹스, 인코포레이티드 단맛 향상제의 제조 방법 및 중간체
BRPI0916550B1 (pt) * 2008-07-31 2020-09-15 Firmenich Incorporated Composições que compreendem intensificadores de doçura e métodos de produção das mesmas

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5139803A (en) * 1989-02-09 1992-08-18 Nabisco, Inc. Method and liposome composition for the stabilization of oxidizable substances
RU2317067C2 (ru) * 2001-10-19 2008-02-20 Изотехника Инк. Микроэмульсионный предконцентрат аналога циклоспорина

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011161658A1 (en) 2011-12-29
EP2584915B1 (en) 2015-08-12
JP5840682B2 (ja) 2016-01-06
MX338120B (es) 2016-04-04
EP2584915A1 (en) 2013-05-01
RU2013103364A (ru) 2014-07-27
CN102958378A (zh) 2013-03-06
JP2013529467A (ja) 2013-07-22
US20130064931A1 (en) 2013-03-14
BR112012028746A2 (pt) 2015-09-08
CN102958378B (zh) 2018-02-23
MX2012013761A (es) 2013-01-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1924158B1 (en) Clear flavor microemulsions comprising sugar esters of fatty acids
RU2392834C2 (ru) Композиция подсластителя
US7402327B2 (en) Use of surfactants to solubilize water-insoluble solids in beverages
US20210274814A1 (en) Infusion of emulsified hydrophobic active ingredients into high polyphenolic beverages
US20070141203A1 (en) Beverages containing water-soluble vitamin E
WO2011089249A1 (en) Compositions with a surfactant system comprising saponins, and lecithin
US20170247647A1 (en) Flavor nanoemulsions and methods of preparing the same
EP1243185B1 (en) Transparent high oil loaded microemulsions
JP2021072866A (ja) 共融型フレーバー系
US6902756B2 (en) Transparent high oil loaded microemulsions
KR20040083485A (ko) 지용성 비타민을 함유하는 등방성 투명 조성물
RU2566984C2 (ru) Система доставки пищевых компонентов
ES2549540T3 (es) Reducción de una precipitación de acido sórbico
WO2020239929A1 (en) Green tea catechins eutectic system
Shitole et al. A review on: Preservatives used in pharmaceuticals and impacts on health
EP3829320A1 (en) Liquid concentrate delivery system
JP2010126718A (ja) 乳化香料組成物を高濃度アルコール中に安定的かつ透明に分散させる方法
US20220370321A1 (en) Flavor compositions for beverage and personal care applications
Yasuda et al. Effect of emulsifiers on the discoloration of chlorophyll and their potential for use in green beverages
JP2017169501A (ja) アントシアニン含有飲食品の風味劣化防止剤
RU2238312C2 (ru) Новый, необязательно спиртной, прозрачный напиток, содержащий анетол, и разбавленный замутненный напиток, получаемый путем разбавления
US20220117279A1 (en) Clear plant extract emulsion and method for preparation
WO2023232392A1 (en) Flavor nanoemulsions for beverage and personal care applications
CA3236465A1 (en) Water dispersible cannabinoid compositions

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200625