CN102958378B - 成分递送系统 - Google Patents
成分递送系统 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102958378B CN102958378B CN201180030752.7A CN201180030752A CN102958378B CN 102958378 B CN102958378 B CN 102958378B CN 201180030752 A CN201180030752 A CN 201180030752A CN 102958378 B CN102958378 B CN 102958378B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- delivery system
- surfactant
- compound
- continuous phase
- protection component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 title description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 74
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims abstract description 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000000693 micelle Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 claims description 25
- 230000004224 protection Effects 0.000 claims description 21
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 9
- -1 polyoxy Polymers 0.000 claims description 9
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 6
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 claims description 3
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000931143 Gleditsia sinensis Species 0.000 claims 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims 1
- 150000002338 glycosides Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 abstract description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 30
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 8
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 8
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 7
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 7
- 229940068968 polysorbate 80 Drugs 0.000 description 7
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical class CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 6
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 6
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 6
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 5
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 5
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 5
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 5
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 5
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 4
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 4
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 3
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 3
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 3
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 3
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 3
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 3
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical class CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 3
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 3
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 3
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 3
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 3
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 2
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 2
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 2
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 2
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 2
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 description 2
- BQODPTQLXVVEJG-UHFFFAOYSA-N [O].C=C Chemical compound [O].C=C BQODPTQLXVVEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 238000000695 excitation spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000002284 excitation--emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 description 2
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 2
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 2
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZCGUPFRVQAUEE-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CODAYFPFZXWNLD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropanoyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(=O)C(C)O CODAYFPFZXWNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 244000089742 Citrus aurantifolia Species 0.000 description 1
- 244000183685 Citrus aurantium Species 0.000 description 1
- 235000007716 Citrus aurantium Nutrition 0.000 description 1
- 244000175448 Citrus madurensis Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 235000017317 Fortunella Nutrition 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 241000234295 Musa Species 0.000 description 1
- RCEAADKTGXTDOA-UHFFFAOYSA-N OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCC[Na] Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCC[Na] RCEAADKTGXTDOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000077233 Vaccinium uliginosum Species 0.000 description 1
- 244000290333 Vanilla fragrans Species 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPVGIKNDGJGLCO-VGAMQAOUSA-N [(2s,3r,4s,5s,6r)-2-[(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@]1([C@]2(CO)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O ZPVGIKNDGJGLCO-VGAMQAOUSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- LPQOADBMXVRBNX-UHFFFAOYSA-N ac1ldcw0 Chemical compound Cl.C1CN(C)CCN1C1=C(F)C=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN3CCSC1=C32 LPQOADBMXVRBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000001785 acacia senegal l. willd gum Substances 0.000 description 1
- XBJFCYDKBDVADW-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;formic acid Chemical compound CC#N.OC=O XBJFCYDKBDVADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005030 aluminium foil Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012174 carbonated soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N chelidonic acid Natural products OC(=O)C1=CC(=O)C=C(C(O)=O)O1 PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001926 citrus aurantium l. subsp. bergamia wright et arn. oil Substances 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000013409 condiments Nutrition 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- JDRSMPFHFNXQRB-IBEHDNSVSA-N decyl glucoside Chemical compound CCCCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JDRSMPFHFNXQRB-IBEHDNSVSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- PYIDGJJWBIBVIA-UYTYNIKBSA-N lauryl glucoside Chemical compound CCCCCCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O PYIDGJJWBIBVIA-UYTYNIKBSA-N 0.000 description 1
- 229940048848 lauryl glucoside Drugs 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 239000008206 lipophilic material Substances 0.000 description 1
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011812 mixed powder Substances 0.000 description 1
- NJTGANWAUPEOAX-UHFFFAOYSA-N molport-023-220-454 Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO NJTGANWAUPEOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000007908 nanoemulsion Substances 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001782 photodegradation Methods 0.000 description 1
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 238000004154 testing of material Methods 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/385—Concentrates of non-alcoholic beverages
- A23L2/39—Dry compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
- A23L27/72—Encapsulation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/88—Taste or flavour enhancing agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
- A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
- A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
Abstract
一种具有包含表面活性剂聚集体的结构的递送系统，该递送系统包含：a)表面活性剂体系，其是从由非离子型、阳离子型和两性离子型表面活性剂组成的组中选出的，该表面活性剂存在的量等于或大于其临界胶束浓度，b)基于递送系统的总重量为10重量%或更多的、由水和/或水溶性溶剂形成的亲水相，c)基于递送系统的总重量为0.0001~5重量%的、具有式1结构的化合物或其盐或其溶剂化物(“化合物1”)
Description
技术领域
本发明涉及调味料工业。更具体地，本发明涉及一种包含封装有味道改变成分的表面活性剂聚集体的成分递送系统。本发明还涉及所述递送系统的应用。
背景技术
包含具有式1结构的化合物、或其盐、和/或其溶剂化物的固体和液体组合物因为提供甜味增强作用(特别是因为增强蔗糖的甜味)而公知，式1的化合物、其盐和其溶剂化物总体地称为“化合物1”。其在室温下为固体。
式1
例如，WO 2010/014666公开了此类化合物及其制造方法、和包含该化合物的组合物。
但是，公知该化合物对紫外线辐射敏感，所以在存储期间暴露于阳光中的食品和饮料应用中，该化合物可能不适合使用。当化合物1存在于溶液中且包装为透明或至少为半透明的情形下，对于饮料和其它可食用产品来说，这特别成问题。在此种条件下，已经观察到式1的化合物不稳定，因此当需要延长的保存期限时，其可能不适合此类产品。
本发明旨在解决该问题。
现有技术使用了许多方法解决了其它材料的稳定性。例如，US-A1-2009/196972公开了一种用于封装食用香料组合物的纳米乳液形式的食品乳液。表面活性剂的存在量为至少20wt%，并且在第16段描述的实施方式中，调味料与表面活性剂的比率为1:5~1:12。需要避免如此高水平的表面活性剂。JP-A-2006/304665描述了一种用于暴露在光中的食物的发泡型水包油乳液。需要避免发泡型乳液，特别是对于最终应用(例如，某些饮料)，发泡可能是非常不期望的。WO-A1-95/33448涉及通过添加吸光剂来稳定保留于脂质体中的光敏材料。类似地，US5139803涉及通过将亲脂性材料溶解于磷脂而制备的稳定脂质体。但是据我们所知，类脂和脂质体不能提高式(I)化合物的耐光性。
因此，仍然需要为式(I)的化合物提供一种稳定的递送系统。
发明内容
因此，本发明提供了一种具有包含表面活性剂聚集体的结构的递送系统，该递送系统包含：
a)表面活性剂体系，其是从由非离子型和两性离子型表面活性剂组成的组中选出的，该表面活性剂存在的量等于或大于其临界胶束浓度，
b)亲水相，其由水和/或水溶性溶剂形成，基于递送系统的总重量，其含量为10重量%或更高，
c)如上定义的式(1)的化合物，基于递送系统的总重量，其含量为0.0001~5重量%,
其中化合物1的至少一部分被封装于表面活性剂聚集体之中或处于表面活性剂聚集体和亲水相的界面上。
本发明还提供前述递送系统用以提高式(1)化合物的耐光性的用途。
本发明还提供包含前述递送系统的食品或饮料。
具体实施方式
本发明的递送系统是由包含表面活性剂聚集体的结构组成的，该表面活性剂聚集体至少包含表面活性剂，以及水和/或水溶性溶剂。“表面活性剂聚集体”是指表面活性剂分子自组装为具有确定构造的结构，从而使部分表面活性剂分子与水和/或水溶性溶剂间的能量上不利的接触最小化。
优选的本发明的表面活性剂聚集体包括胶束和囊泡。最优选的是胶束。
表面活性剂聚集体的结构可以是球面状、圆盘状、球状或棒状(圆柱状)。优选地，该表面活性剂聚集体是棒状的。
为了形成本发明的聚集体，一种或多种表面活性剂的存在量大于临界胶束浓度是重要的。临界胶束浓度此处缩写为“CMC”。
在这种水平上，给予式(1)化合物的光防护得到了显著的增强。为了不被理论所束缚，在简单的表面活性剂、水和/或水溶性溶剂系统中，认为化合物1抗光降解作用的保护取决于表面活性剂的浓度，并且在低于表面活性剂的CMC时，式(1)化合物的所有分子都易于降解。从而，只有包含在表面活性剂聚集体(例如，胶束)中的那些分子、或处于表面活性剂聚集体与亲水相的界面上的那些分子获得了抗降解的保护。
CMC是表面活性剂的公知的值，并且很容易测定。在许多出版物中都可以获得CMC的列举。特别相关的出版物是Mukerjee,P.,Mysels,K.J.Critical Micelleconcentrations of Aqueous Surfactant System;NSRDS-NBS 36,US,GovernmentPrinting Office:Washington,DC,1971,其中列出了720种化合物的CMC。
为了本发明的目的，所述表面活性剂体系是从由非离子型和两性离子型表面活性剂或它们的混合物组成的组中选出的。更优选地，所述表面活性剂是非离子表面活性剂。
优选的表面活性剂是从由脂肪酸的糖酯、基于聚氧乙烯的表面活性剂、基于聚氧乙烯山梨糖醇酐的表面活性剂、烷基多葡萄糖甙和含有皂角苷的表面活性剂组成的组中选出的。
适合的非离子型表面活性剂的实例包括但不限于聚山梨酸酯如聚山梨酸酯80(聚氧乙烯(20)山梨糖醇酐单油酸酯，市售为产自AP Chemicals Ltd,UK)、脂肪酸的糖酯(如Ryoto系列，产自Mitsubishi Chemicals，脂肪酸的甘油二酯和脂肪酸十甘油酯)、烷基多葡萄糖甙、含皂角苷的提取物如Q-Natural。最优选地，非离子型表面活性剂是糖基表面活性剂。
优选地，基于递送系统的总重量，表面活性剂存在的量为1~85重量%，更优选少于20wt%，甚至更优选少于18wt%，并且最优选少于15wt%。对于基于食品的应用来说需要避免高水平的表面活性剂，但是如此低水平的表面活性剂能够防护式(1)化合物的光降解是令人惊奇的，尤其是由于现有技术的典型教示是需要高水平的表面活性剂。
令人惊奇的是，发现阳离子和阴离子表面活性剂不适合用于提高式(1)化合物的耐光性。因此，所述递送系统基本上，优选完全地不含此类表面活性剂。
另外，惊奇地发现类脂和磷脂表面活性剂(例如，卵磷脂)不能提高式(1)化合物对于光降解的防护，当它们与上述的非离子型表面活性剂组合使用时，与当所述非离子型表面活性剂单独使用时相比，它们甚至可能降低防护。因此，即使它们可能因为其它目的而存在，它们作为递送系统的一部分而存在对于提高耐光性的目的是无益的。
所述递送系统包含连续相和分散相。在水和/或水溶性溶剂过量时，表面活性剂聚集体和任何疏水组分形成分散相；而在更多的疏水组分过量时，水和/或水溶性溶剂会包入分散相中。尽管如此，连续相优选为由水和/或水溶性溶剂形成的亲水相。在此种递送系统中，所述亲水相(此处也可称为水相)优选构成该递送系统重量的至少50%。
递送系统的水相可以包含水和水溶性溶剂。或者，其可以单独地包含水溶性溶剂。在本发明的上下文中，术语“水溶性溶剂”包括单一溶剂以及两种或多种水溶性溶剂的混合物。
本发明中使用的优选的水溶性溶剂包括从由丙二醇、单糖糖、二糖糖和糖醇(如，山梨糖醇、木糖醇、甘露醇和甘油)以及它们的混合物中选出的多元醇。
最优选地，水溶性溶剂是丙二醇、丙三醇(甘油)和它们的混合物。
虽然优选使封装于表面活性剂聚集体中或处于该聚集体与亲水相的表面上的化合物1的量最大化，但是化合物1的一部分仍然会保留在表面活性剂聚集体外部的连续相中。所以，当亲水相形成连续相时，如果递送系统进一步包含保护连续相中化合物1的水溶性组分是有益的。
用于保护连续相中化合物1的适合组分是酸。优选的酸包括从由抗坏血酸、柠檬酸、磷酸或它们的混合物组成的组中选出的酸。发现柠檬酸和磷酸在碳酸软饮料的典型低pH下是特别有效的。还发现抗坏血酸在较高pH值下是有效的，所以使得化合物1能够在广泛的应用中存储时保持稳定。因此优选地，一种或多种此类酸作为递送系统的一部分而存在。
优选地，基于递送系统的重量，化合物1存在的量为0.0001~5重量%，更优选0.2~2重量%，甚至更优选0.3~1.8重量%。
化合物1在室温下是固体并典型地是粉末形式，其制造方法描述于公开WO-A2-2010/014666(Senomyx,Inc)第29页第25行至第48页第27行，其内容以引用的方式并入本文。
当基于递送系统的总重量，化合物1存在的量高于0.3重量%时，在递送系统中提供一种提高pH的组分是有利的。例如，碱性组分，如可以存在碳酸氢钠。当化合物1以如此高的水平存在时，发现该pH提高剂能本质上提高化合物1的溶解性。
所述递送系统可以是乳液或微乳液的形式。更优选地，该递送系统是微乳液的形式。因此，优选地，油也作为递送系统的一部分存在。尽管如此，倘若递送系统是乳液的形式，其不是发泡乳液是非常可取的，因为泡沫的存在对许多食品和饮料应用特别是某些饮料应用是不能接受的。
当递送系统包含油(如香料油)，以本领域技术人员公知的相对量混合表面活性剂、亲水相和油相时，即刻地提供了微乳液。
递送系统优选是澄清的。“澄清”是指递送系统在25°C下于2.5cm吸收池在400~600nm下测量时的浊度优选为0~20NTU。
优选地，基于递送系统的总重量，任何油存在的量少于30重量%。
当递送系统是微乳液的形式时，连续相的量基于递送系统的总重量优选不高于50重量%。另一方面，在没有油相时，递送系统不包括微乳液，连续相的量基于递送系统的总重量可以超过70重量%。
可以单独地或以混合物的形式用于本发明的递送系统中的油的具体实例包括水果或植物的天然提取物，如柠檬、草莓、蓝莓或其他浆果、榛子、可乐、香蕉、潘趣(punch)、桃子、酸橙、桔子、葡萄柚、香草、茶叶、橘子、柑橘、金橘、佛手柑油或它们的任何混合物。当然，根据调料师的需要，此处没有提及的其它油也可以用于递送系统中。
制备本发明的递送系统的适合方法可以如下。
首先，通过将水、多元醇和表面活性剂混合在一起制备连续相，如果需要，将混合物加热至50°C。然后在温和搅拌下，将化合物1和可选的pH增加组分(如碳酸氢钠)一起加入，得到澄清的分散液。在化合物1全部溶解以后，将分散液冷却至室温，加入油相。温和地搅拌该混浊的溶解以自动地形成澄清的微乳液。
制备本发明的递送系统的另一种方法包含在可选的pH增加剂(如碳酸氢钠、柠檬酸钠或氢氧化钠)的存在下将化合物1加入到水和表面活性剂的混合物中，如果需要，将溶液加热至50°C以实现化合物1的溶解。在该方法中，表面活性剂的存在量超过CMC很重要。
可以将递送系统进一步封装。例如，可以将递送系统挤出。“挤出”在此是指典型地依赖于使用碳水化合物基质材料的方法，在挤出和淬火被挤出物质以形成保护活性成分的玻璃之前，将所述碳水化合物基质材料加热至融熔状态并与活性成分结合。许多现有技术描述了挤出技术，包括US 3,704,137、US 4,707,367、US 4,610,890、WO 99/27798、US 4,977,934和EP 202409，它们均通过引用的方式并入此处，由于该领域的技术人员很清楚此种技术及如何实施所述技术，因此对此种挤出方法不保证更详细的描述。
或者，可以对递送系统进行喷雾干燥，将递送系统以液滴的形式捕获于脱水载体的固化基质中，所述脱水载体一般由碳水化合物组成，例如淀粉、水解淀粉(麦芽糖糊精)、化学改性淀粉、乳化聚合物(阿拉伯胶)和在某些情况下单纯的己醛糖的单体或二聚体、或它们的任意组合。常规喷雾干燥技术在现有技术中是完全有据可查的。参见例如Spray-Drying Handbook,4thed.,K.Masters,(1985)或基于该主题的其它参考书籍。
现在将通过以下实施例的方式来说明本发明，但其不限于这些实施例。温度以摄氏度表示，且缩写具有本领域的通常含义。
实施例1
本发明的递送系统的制备
通过混合水、丙二醇和表面活性剂来制备微乳液的连续相。将该混合物加热到50℃，然后将粉末化合物1(根据WO-A2-2010/014666(Senomyx,Inc)第29页第25行至第48页第27行给出的方法制备的)与碳酸氢钠混合并加入到加热的连续相中以形成溶液。温和地搅拌所获得的混合物直至化合物1完全溶解。将溶液冷却至室温，然后通过加入下文提及的不同的调味料以形成各种微乳液(使用各调味料制造独立的微乳液)。在温和搅拌下，所述溶液完全变成透明的微乳液。所有的用量如下表所示。
表1
(1)产自Acros Organics,USA
(2)产自Firmenich,Switzerland
所有的调味料都来自Firmenich,Switzerland。参考码在各调味料名称的括弧中。
组A和A’的调味料：草莓(052312A)、蓝莓A(504253A)、榛子(502866A)、可乐(052118T7)、香蕉(885043)、香草(555370T)、潘趣(76564001NA)、桃(504021T)、茶(596720T)。
组B和B’的调味料：柠檬(540374T)、桔子(540320TJP)。
实施例2
本发明更多的递送系统的制备
制备了包含下表所示量的成分的4种微乳液递送系统。
表2
| 成分 | 浓度%w/w |
| 丙二醇 | 44.7 |
| 水 | 10.6 |
| 聚山梨酸酯80 | 14.9 |
| 卵磷脂(1) | 1.89 |
| 柠檬酸单脂肪酸甘油酯(2) | 2.79 |
| 化合物1 | 0.15 |
| 调味料(3) | 25 |
| 总计 | 100 |
(1)产自Firmenich,Switzerland(代码954430)
(2)产自Danisco A/S,Denmark
(3)Limette Tahiti(955356)-微乳液1
N&A Grapefruit(052981A)-微乳液2
柠檬烯(955430)-微乳液3
Citronova 533Orange Fab(926477),-微乳液4,
都产自Firmenich,Switzerland。
各递送系统都是通过下述方式制备的：首先，将水、化合物1、丙二醇和水溶性表面活性剂混合形成微乳液的连续相；然后将各种调味料和油溶性表面活性剂(卵磷脂和柠檬酸单脂肪酸甘油酯)混合制备油相；最后在温和搅拌下将各油相分别地添加至连续相中以形成各种微乳液。所述微乳液是在室温下制备的，且所有的用量都如下表所示。
实施例3
递送系统在不同温度下的物理稳定性
在不同温下研究了实施例1中制备的微乳液的贮存稳定性。如此没有发生相分离且它们保持均一性和透明度，那么认为该微乳液是“稳定的”。
表3
| 调味料 | 温度=4°C | 温度=25° |
| 柠檬 | 稳定的 | 稳定的 |
| 可乐 | 稳定的 | 稳定的 |
| 茶 | 稳定的 | 稳定的 |
| 草莓 | 稳定的 | 稳定的 |
| 蓝莓 | 稳定的 | 稳定的 |
| 香草 | 稳定的 | 稳定的 |
| 榛子 | 稳定的 | 稳定的 |
| 香蕉 | 稳定的 | 稳定的 |
| 桃 | 稳定的 | 稳定的 |
| 潘趣 | 稳定的 | 稳定的 |
实施例4
耐光性研究
如下研究了化合物1在UV辐射下的耐光性。
将待辐射的样品导入到透明的玻璃瓶中，将玻璃瓶置于平板上，然后用氙气灯(Xenon lamp Suntest XLS+,Atlas Material Testing Technology LLC)进行辐射。将灯设定在650W/m2、将温度恒定为45°C，并且缓慢地旋转平板以确保整个样品的UV曝光均匀。在固定的时间间隔后，取出样品并用HPLC和荧光测定法来测量留存的化合物1的含量。
HPLC/UV-DAD测量
首先，制备在1升LC-MS级甲醇中含有26.44mg咖啡因的标准溶液。对于含有10ppm化合物1的样品，将样品置于小瓶中，稀释至500μl并加入50μl标准溶液；对于含有25ppm化合物1的样品，将样品置于小瓶中，稀释至400μl并加入200μl的标准溶液。将各小瓶包括在铝箔中以防止光的照射。
使用装配有脱气装置G1379B、二元泵G1312B(大容量的混合器作为支路)、孔板高性能自动进样器G1367D、恒温柱温箱G1316B和UV(DAD)检测器G1315C的AgilentTechnologies 1200seriesHPLC，参照未辐射的对比样品计算经辐射样品中化合物1的相对含量。将柱(ZORBAX Eclipse Plus C18600Bar 2.1x 100mm,1.8μm(#959764-902)的温度设定为60°C±0.1°C。使用两种溶剂：溶剂“A”为0.1%甲酸的水溶液，ULC/MS，Biosolve(预混的cat.#23244102)；溶剂“B”为0.1%甲酸的乙腈溶液，ULC/MS,Biosolve(预混的cat.#01934125)。溶解的流速为0.500ml/min；进样量：2μl。
溶剂递度：0分钟-1分钟：95%A
1分钟-8分钟：95%A至100%B
8分钟-10分钟：100%B
10分钟-12分钟：100%B至95%A
后期平衡1分钟
检测器：UV-DAD：
咖啡因(内标物)：信号273nm，Bw 16
化合物1：信号264nm，Bw 8
信号230nm，Bw 8
使用264nm的信号进行定量计算。
荧光光谱测量
将待研究的样品置于石英比色皿(宽1cm)中。使用Fluorolog-3荧光分光光度计(Model FL3-22,Jobin Yvon-Spex Instruments SA,Inc)以角度90°入射激发光束。光源为设定为450W的氙气灯(对灯的强度进行了验证以确保其不会引起式(1)化合物的额外分解)。获得了各样品的激发光谱和发射光谱。
为了校正，测量了辐射前后化合物1溶解的激发光谱和发射光谱。将未受辐射的溶液的最大发射强度值作为100%。测量了受辐射和未受辐射样品的最大发射强度间的比率，结果计算为百分比。
实施例4a
随时间推移化合物1的耐光性
制备25ppm化合物1的水溶液并如下所述进行辐射。测量了在各间隔点的化合物1的剩余量。结果如下表所示。
表4
| HPLC | 荧光光谱 | |
| 辐射时间，分钟 | %剩余量 | %剩余量 |
| 0 | 100 | 100 |
| 5 | 79.7 | 91.3 |
| 10 | 62.2 | 78.5 |
| 20 | 46.3 | 52.2 |
| 30 | 32.3 | 38.7 |
| 45 | 24.8 | 27.8 |
| 60 | 18.7 | 21.3 |
| 90 | 6.9 | 16.2 |
| 120 | 0 | 12.7 |
| 180 | 0 | 6.4 |
实施例4b
化合物1的浓度对光降解动力学的影响
用HPLC对不同浓度化合物1的水溶液的降解动力学进行了测量。当%剩余量达到0时，认为发生了完全降解。
表5
| 初始浓度，ppm | 完全降解所用的时间，分钟 |
| 5 | 45 |
| 10 | 60 |
| 15 | 90 |
| 25 | 120 |
| 40 | >180 |
实施例5
暴露于UV辐射下的递送系统的稳定性
根据实施例1组A制备了调味为榛子味的微乳液。然后用水将该微乳液稀释1000倍以获得化合物1的最终浓度为5ppm。其称为样品1。
以与样品1的微乳液相同的比例，制备含有丙二醇、水和化合物1的对照样品(样品A)。将样品辐射45分钟。用荧光光谱测量剩余的化合物1的浓度。结果如下表所示。
表6
| 样品 | 化合物1(%剩余量) |
| A | 3.6 |
| 1 | 23.8 |
实施例6
不同表面活性剂尝试的影响
使用聚山梨酸酯80对表面活性剂尝试对化合物1的防护的影响进行了研究。以必要的量混合水、聚山梨酸酯80和化合物1制备溶液，以获得下表所示的表面活性剂浓度和25ppm的化合物1浓度。
开始在用铝包裹的深色瓶中制备溶液，并在50℃加热下搅拌直到化合物1全部溶解。在冷却到室温之后，将固定量的各溶液转移至透明、干净的玻璃瓶中并立即辐射120分钟。化合物1分子对UV辐射的防护水平以由HLPC分析的化合物1的浓度表示。结果如下表所示。
表7
| 聚山梨酸酯80浓度，%w/w | %剩余量(化合物1) |
| 0.0001572 | 0 |
| 0.0002145 | 0 |
| 0.001572 | 0 |
| 0.008 | 0 |
| 0.01 | 0 |
| 0.05 | 6.55 |
| 0.1 | 6.81 |
| 0.5 | 12.97 |
| 1 | 22.24 |
| 4 | 47 |
| 8.5 | 88.57 |
| 15 | 97.03 |
使用悬滴法(Pendant drop method)测量聚山梨酸酯80在水中的CMC。获得了CMC值为0.01wt%的吐温80。因此，该结果表明表面活性剂存在的水平必须在其CMC之上。
实施例7
组合表面活性剂聚集体和连续相保护剂的效果
通过简单混合制备了包含25ppm化合物1和下表所示量的表面活性剂或表面活性剂/抗氧化剂-酸混合物的多种水溶液。
表8
| 成分 | 样品1 | 样品2 | 样品3 | 样品4 | 样品5 | 样品6 |
| 聚山梨酸酯80 | 40g | 40g | 40g | 40g | 40g | 40g |
| 抗坏血酸 | - | 0.0011mol | 0.011mol | - | - | - |
| 水杨酸 | - | - | - | 0.0015mol | - | - |
| 柠檬酸 | - | - | - | - | 0.021mol | - |
| 磷酸 | - | - | - | - | - | 0.0061mol |
| 化合物1 | 25ppm | 25ppm | 25ppm | 25ppm | 25ppm | 25ppm |
| 水 | 1升 | 1升 | 1升 | 1升 | 1升 | 1升 |
将样品辐射120分钟并用HPLC分析化合物1的剩余百分比。结果如下：
表9
| 样品 | %剩余量 |
| 1 | 40 |
| 2 | 90 |
| 3 | 73 |
| 4 | 85 |
| 5 | 84 |
| 6 | 85 |
实施例8
不同表面活性剂的影响
使用实施例6中描述的方法制备样品。化合物1的浓度等于25ppm。在含有表面活性剂混合物的溶液中，表面活性剂I的浓度为4%wt，而表面活性剂II的浓度如表10所示。
表10
(1)产自Sigma-Aldrich,Switzerland
(2)产自Sigma-Aldrich,Switzerland
(3)十二烷基硫酸钠(SDS)；产自Sigma-Aldrich,Germany
(4)1,2-二肉豆蔻酰-sn-丙三氧基-3-磷酸甘油；产自Avanti Polar Lipids,USA
(5)产自National Starch Food Innovation,Germany
(6)1,2-二油酰基-sn-丙三氧基-3-磷酸乙醇胺；产自Avanti Polar Lipids,USA
(7)硬脂酰乳酸钠；产自Danisco
(8)鲸蜡基三甲基溴化铵；产自Sigma-Aldrich,Switzerland
(9)癸基葡糖苷；产自Cognis,Germany
(10)月桂基葡糖苷；产自Cognis,Germany
(11)C10-16乙氧基化醇；产自Air Products and Chemicals,USA
(12)蔗糖棕榈酸酯；产自Compass Foods,Singapore
结果清楚的显示阴离子和阳离子表面活性剂(SDS和CTAB)的存在提供极小的光降解防护或没有提供光降解防护。
实施例9
粉末软饮料中的评价
通过混合粉末成分制备了下表中的粉末软饮料，然后将它们溶解于水中(1升)。然后，对于样品1、2和3，以10ppm加入化合物1并温和搅拌直到全部溶解。对于样品4、5和6，以所需的量加入微乳液以获得最终浓度为10ppm的化合物1。除了指出部分外，下表所示的量为克。
表11
(1)产自Firmenich,Switzerland,参考码：540319TP0345.
(2)丙二醇(75.5wt%)、水(13.5wt%)、NaHCO3(0.5wt%)、化合物1(1wt%)、聚山梨酸酯80(8.5wt%)、桔子540320TJP(1wt%)-通过温和搅拌混合
然后辐射饮料60分钟，用HPLC分析化合物1的%剩余量。结果如下表所示：
表12
| 样品 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| %剩余量(化合物1) | 87.9 | 94.3 | 61.5 | 92.7 | 81.7 | 52.4 |
结果显示递送系统保护了式(I)化合物。
Claims (25)
1.一种具有包含表面活性剂聚集体的结构的递送系统，该递送系统包含：
a)表面活性剂体系，其是从由非离子型和两性离子型表面活性剂组成的组中选出的，该表面活性剂存在的量等于或大于其临界胶束浓度，并且该表面活性剂存在的量基于递送系统的总重量少于18重量％，
b)基于递送系统的总重量为10重量％或更多的、由水和/或水溶性溶剂形成的亲水相，
c)基于递送系统的总重量为0.0001～5重量％的、具有式1结构的化合物或其盐或其溶剂化物(“化合物1”)
其中化合物1的至少一部分被封装于表面活性剂聚集体内。
2.根据权利要求1所述的递送系统，其中表面活性剂聚集体是囊泡和/或胶束。
3.根据权利要求2所述的递送系统，其中表面活性剂聚集体是胶束。
4.根据权利要求1～3任一项所述的递送系统，进一步包含由低于亲水相的重量的20％的油形成的油相，并且该递送系统为微乳液的形式。
5.根据权利要求4所述的递送系统，其中所述油为调味料油。
6.根据权利要求1～3任一项所述的递送系统，进一步包含用于化合物1的连续相保护组分。
7.根据权利要求4所述的递送系统，进一步包含用于化合物1的连续相保护组分。
8.根据权利要求5所述的递送系统，进一步包含用于化合物1的连续相保护组分。
9.根据权利要求6所述的递送系统，其中连续相保护组分包含抗坏血酸。
10.根据权利要求7所述的递送系统，其中连续相保护组分包含抗坏血酸。
11.根据权利要求8所述的递送系统，其中连续相保护组分包含抗坏血酸。
12.根据权利要求6所述的递送系统，其中连续相保护组分包含柠檬酸、磷酸或它们的混合物。
13.根据权利要求7所述的递送系统，其中连续相保护组分包含柠檬酸、磷酸或它们的混合物。
14.根据权利要求8所述的递送系统，其中连续相保护组分包含柠檬酸、磷酸或它们的混合物。
15.根据权利要求9所述的递送系统，其中连续相保护组分包含柠檬酸、磷酸或它们的混合物。
16.根据权利要求10所述的递送系统，其中连续相保护组分包含柠檬酸、磷酸或它们的混合物。
17.根据权利要求11所述的递送系统，其中连续相保护组分包含柠檬酸、磷酸或它们的混合物。
18.根据权利要求1所述的递送系统，其中化合物1存在的量基于递送系统的重量为0.2～2重量％。
19.根据权利要求1所述的递送系统，其中表面活性剂包含非离子型表面活性剂。
20.根据权利要求1所述的递送系统，其中表面活性剂包含两性离子型表面活性剂。
21.根据权利要求1所述的递送系统，其中表面活性剂是从由脂肪酸的糖酯、基于聚氧乙烯的表面活性剂、基于聚氧乙烯山梨糖醇酐的表面活性剂、烷基多葡萄糖甙和含有皂角苷的表面活性剂组成的组中选出的。
22.根据权利要求1～3任一项所述的递送系统，基于递送系统的总重量包含多于20重量％的水。
23.根据权利要求1所述的递送系统，进一步包含碱性化合物。
24.前述权利要求任一项所述的递送系统的应用，以提高化合物1的耐光性。
25.一种食品或饮料，包含权利要求1～23任一项所述的递送系统。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10167262 | 2010-06-25 | ||
| EP10167262.4 | 2010-06-25 | ||
| PCT/IB2011/052795 WO2011161658A1 (en) | 2010-06-25 | 2011-06-24 | Ingredient delivery system |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102958378A CN102958378A (zh) | 2013-03-06 |
| CN102958378B true CN102958378B (zh) | 2018-02-23 |
Family
ID=42651174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201180030752.7A Active CN102958378B (zh) | 2010-06-25 | 2011-06-24 | 成分递送系统 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20130064931A1 (zh) |
| EP (1) | EP2584915B1 (zh) |
| JP (1) | JP5840682B2 (zh) |
| CN (1) | CN102958378B (zh) |
| BR (1) | BR112012028746A2 (zh) |
| MX (1) | MX338120B (zh) |
| RU (1) | RU2566984C2 (zh) |
| WO (1) | WO2011161658A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9687010B2 (en) * | 2012-03-14 | 2017-06-27 | Mccormick & Company, Incorporated | Extrusion encapsulation of actives at an increased load, using surface active plant extracts |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3704137A (en) | 1970-06-11 | 1972-11-28 | Eugene E Beck | Essential oil composition and method of preparing the same |
| EP0190202A4 (en) | 1984-07-16 | 1987-01-22 | Sunkist Growers Inc | SOLID FRAGRANCE COMPOSITION FOR ESSENTIAL OILS AND THEIR PRODUCTION. |
| US4707367A (en) | 1984-07-16 | 1987-11-17 | Sunkist Growers, Inc. | Solid essential oil flavor composition |
| EP0202409A3 (en) | 1985-03-25 | 1989-02-01 | Miles Inc. | A process for the production of viable and stable dry microorganisms for food and agricultural purposes |
| JPH02207770A (ja) * | 1989-02-07 | 1990-08-17 | Kanebo Ltd | 食品用着色液 |
| US5139803A (en) | 1989-02-09 | 1992-08-18 | Nabisco, Inc. | Method and liposome composition for the stabilization of oxidizable substances |
| US4977934A (en) | 1990-02-27 | 1990-12-18 | At&T Bell Laboratories | Multiple wire straightener module for an automated cable assembly system |
| GB9411115D0 (en) | 1994-06-03 | 1994-07-27 | Secr Defence | Stabilisation of photosensitive material |
| CA2310492A1 (en) | 1997-12-03 | 1999-06-10 | Wm. Wrigley Jr. Company | Improved chewing gum formulations including aspartame and sodium bicarbonate |
| DK1435910T3 (da) * | 2001-10-19 | 2009-11-09 | Isotechnika Inc | Nye cyclosporinanaloge mikroemulsionsprækoncentrater |
| JP2004016056A (ja) * | 2002-06-14 | 2004-01-22 | Ogawa & Co Ltd | 香味劣化抑制剤 |
| JP2006304665A (ja) | 2005-04-27 | 2006-11-09 | Fuji Oil Co Ltd | 水中油型乳化物 |
| US8709521B2 (en) * | 2007-05-22 | 2014-04-29 | The Coca-Cola Company | Sweetener compositions having enhanced sweetness and improved temporal and/or flavor profiles |
| US20090196972A1 (en) * | 2008-02-04 | 2009-08-06 | Adelmo Monsalve-Gonzalez | Natural Flavor Enhancement Compositions for Food Emulsions |
| KR101577159B1 (ko) * | 2008-07-31 | 2015-12-11 | 세노믹스, 인코포레이티드 | 단맛 향상제의 제조 방법 및 중간체 |
| BRPI0916550B1 (pt) * | 2008-07-31 | 2020-09-15 | Firmenich Incorporated | Composições que compreendem intensificadores de doçura e métodos de produção das mesmas |
-
2011
- 2011-06-24 MX MX2012013761A patent/MX338120B/es active IP Right Grant
- 2011-06-24 BR BR112012028746A patent/BR112012028746A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-06-24 RU RU2013103364/13A patent/RU2566984C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-06-24 WO PCT/IB2011/052795 patent/WO2011161658A1/en active Application Filing
- 2011-06-24 CN CN201180030752.7A patent/CN102958378B/zh active Active
- 2011-06-24 EP EP11738820.7A patent/EP2584915B1/en active Active
- 2011-06-24 JP JP2013516051A patent/JP5840682B2/ja active Active
- 2011-06-24 US US13/698,844 patent/US20130064931A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2584915B1 (en) | 2015-08-12 |
| CN102958378A (zh) | 2013-03-06 |
| JP5840682B2 (ja) | 2016-01-06 |
| EP2584915A1 (en) | 2013-05-01 |
| RU2566984C2 (ru) | 2015-10-27 |
| US20130064931A1 (en) | 2013-03-14 |
| RU2013103364A (ru) | 2014-07-27 |
| BR112012028746A2 (pt) | 2015-09-08 |
| MX338120B (es) | 2016-04-04 |
| MX2012013761A (es) | 2013-01-24 |
| WO2011161658A1 (en) | 2011-12-29 |
| JP2013529467A (ja) | 2013-07-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2498740C2 (ru) | Микрокапсулированные цитрусовые фитохимикалии и их применение в спортивных напитках | |
| EP1924158B1 (en) | Clear flavor microemulsions comprising sugar esters of fatty acids | |
| AU2010210830B2 (en) | Microencapsulated citrus phytochemicals comprising citrus limonoids and application to sports drinks | |
| ES2285805T3 (es) | Vitaminas en polvo y su aplicacion a las bebidas. | |
| MXPA05002592A (es) | Uso de surfactantes para solubilizar solidos insolubles en agua en bebidas. | |
| KR20090119976A (ko) | 개질 아카시아 검을 함유하는 카로테노이드 조성물 | |
| WO2011089249A1 (en) | Compositions with a surfactant system comprising saponins, and lecithin | |
| Ruengdech et al. | Improving encapsulating efficiency, stability, and antioxidant activity of catechin nanoemulsion using foam mat freeze-drying: The effect of wall material types and concentrations | |
| EP1243185B1 (en) | Transparent high oil loaded microemulsions | |
| JP2021072866A (ja) | 共融型フレーバー系 | |
| JP2014520541A (ja) | 透明な栄養マイクロエマルジョンの配合物 | |
| TW201703644A (zh) | 包含胭脂木酯的酸穩定飲品 | |
| CN102958378B (zh) | 成分递送系统 | |
| JP2022517162A (ja) | 液体濃縮物デリバリーシステム | |
| CN103442597A (zh) | 山梨酸沉淀的减少 | |
| JP2016533767A (ja) | 透明液体調合物およびそれらを含有する透明飲料 | |
| JP6671094B2 (ja) | 混濁柑橘属果汁の沈殿がマスキングされた混濁柑橘属果汁含有容器詰飲料 | |
| AU2008250920A1 (en) | Emulsion preconcentrates and micellar formulations containing wood resins | |
| Erwiyani | ANTIOXIDANT ACTIVITY OF DRIED STRAWBERRIES JUICES (Fragaria vesca L.) EMULGEL PREPARATION USING CANDLENUT OIL AND IT’S DIFFUSION | |
| EP3236774A1 (en) | Proflavor delivery powders | |
| WO2023232392A1 (en) | Flavor nanoemulsions for beverage and personal care applications | |
| WO2021096341A1 (es) | Pastilla efervescente saborizada para preparación de bebidas instantáneas y método de fabricación | |
| BR102016020962A2 (pt) | Composição corante de grau alimentício utilizando um componente colorífico natural | |
| JP2010119624A (ja) | 玩具用模擬飲料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |