MX2012013761A - Sistema de suministro de ingredientes. - Google Patents
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Abstract
La presente invención se refiere a un sistema de suministro que tiene una estructura que comprende agregados tensioactivos, caracterizado porque comprende: (a) un sistema de tensioactivos seleccionados del grupo que consiste de tensioactivos no iónicos, catiónicos y zwitteriónicos, el tensioactivo está presente en una cantidad igual a, o mayor que su concentración crítica de micelas, (b) 10 % o más en peso, basado en el peso total del sistema de suministro, de una fase hidrofílica formada de agua y/o un solvente soluble en agua, (c) desde 0.0001 hasta 5 % en peso, basado en el peso total del sistema de suministro, de un compuesto que tiene la estructura de la fórmula (I) o las sales, y/o los solvatos del mismo ("compuesto 1") en donde al menos una proporción del compuesto 1 está encapsulada dentro de los agregados tensioactivos.
Description
SISTEMA DE SUMINISTRO DE INGREDIENTES
Campo de la Invención
La presente invención se refiere a la industria de los sabores. Más particularmente la misma se refiere a un sistema de suministro de ingredientes que comprende agregados tensioactivos que encapsulan un ingrediente modificador del sabor. La invención también se refiere al uso del sistema de suministro .
Antecedentes de la Invención
Las composiciones sólidas y líquidas que comprenden el compuesto que tiene la estructura:
FORMULA I
o las sales, y/o los solvatos del mismo (el compuesto de acuerdo con la fórmula 1, sus sales y sus solvatos referidos colectivamente como el "compuesto 1" ) ya se sabe que proporcionan una mejora de la dulzura, particularmente para mejorar la dulzura de la sucrosa. El mismo es un sólido a temperatura ambiente .
Por ejemplo, O 2010/014666 describe tal compuesto asi como su método de fabricación, y las composiciones que
Ref .236748 comprenden tal compuesto.
Sin embargo, el compuesto ya se sabe que va a ser sensible a la radiación ultravioleta y no puede ser adecuado para su uso en aplicaciones de alimentos y bebidas en donde exista exposición durante el almacenamiento a la luz del sol. Este es un problema particular en bebidas y otros productos comestibles en donde el compuesto 1 está presente en una solución y el empaque es transparente o al menos translúcido. Bajo tales condiciones, se ha observado que el compuesto de acuerdo con la fórmula 1 puede ser inestable y así puede no ser adecuado para tales productos cuando se requiere una duración en almacenamiento prolongada.
La presente invención busca resolver este problema. El arte previo está dirigido a la estabilidad de otros materiales utilizando un número de métodos. Por ejemplo, US-A1-2009/196972 describe una emulsión del alimento en la forma de una nanoemulsión para encapsular las composiciones saborizantes . La cantidad del tensioactivo presente es de al menos 20% en peso y, en el párrafo 16, se describe una modalidad en donde la proporción del sabor con respecto al tensioactivo es desde 1:5 hasta 1:12. Podría ser deseable evitar tales niveles elevados del tensioactivo. JP-A-2006/304665 describe una emulsión de aceite en agu-a espumosa para un alimento expuesto a la luz . Podría ser deseable evitar las emulsiones espumosas, especialmente para las aplicaciones finales, tales como ciertas bebidas, en donde la formación de espuma puede ser altamente indeseable. W0-A1- 95/33448 se refiere a la estabilización de materiales fotosensibles que son retenidos dentro de los liposomas por la adición de agentes absorbedores de la luz . De manera semejante, US 5139803 se refiere a liposomas estables preparados disolviendo un material lipofílico en un fosfolípido. Sin embargo, en el mejor de los casos, los lípidos y los liposomas no mejoran la fotoestabilidad del compuesto de acuerdo con la formula (I) .
En consecuencia, subsiste una necesidad de proporcionar un sistema de suministro estable para el compuesto de acuerdo con la formula (I) .
Breve Descripción de la Invención
Por consiguiente, de acuerdo con la presente invención, se proporciona un sistema de suministro que tiene una estructura que comprende agregados tensioactivos , el sistema de suministro comprende:
a) un sistema tensioactivo seleccionado del grupo que consiste de tensioactivos no iónicos y zwitteriónicos , el tensioactivo está presente en una cantidad igual a, o mayor que sus concentraciones críticas de las micelas,
b) 10% o más, en peso, basado en el peso total del sistema de suministro, de una fase hidrofílica formada de agua y/o de un solvente soluble en agua,
c) desde 0.0001 hasta 5% en peso, basado en el peso total del sistema de suministro, del compuesto de conformidad con la formula (1) como se definió anteriormente,
en donde al menos una proporción del compuesto 1 es encapsulada dentro los agregados del tensioactivo o está en la interfaz del agregado tensioactivo y la fase hidrofílica.
La invención proporciona además el uso del sistema de suministro mencionado anteriormente para mejorar la fotoestabilidad del compuesto de acuerdo con la formula (1) .
La invención también proporciona un producto alimenticio o una bebida que comprende el sistema de suministro mencionado anteriormente.
Descripción Detallada de la Invención
El sistema de suministro de acuerdo con la presente invención está compuesto de una estructura que comprende agregados tensioactivos que comprende, al menos, un tensioactivo junto con el agua y/o un solvente soluble en agua. Por "agregados tensioactivos", se entiende que las moléculas tensioactivas son auto-ensambladas en estructuras con arquitecturas definidas para minimizar el contacto energéticamente desfavorable de una parte de las moléculas tensioactivas con el agua y/o un solvente soluble en el agua.
Los agregados tensioactivos referidos de acuerdo con la presente invención incluyen las micelas y las vesículas. Se prefieren aún más las micelas.
La estructura de los agregados tensioactivos puede ser esférica, con forma de disco, globular o semejante a una barra (cilindrica) . Preferentemente, los agregados tensioactivos son semejantes a una barra.
Para formar los agregados de acuerdo con la invención, es importante que uno o más tensioactivos estén presentes en una cantidad mayor que la concentración de las micelas críticas. La concentración de las micelas críticas es abreviada aquí como "CMC".
A este nivel, la fotoprotección producida al compuesto de acuerdo con la formula (1) es mejorada significativamente. Sin que se desee que esté limitado por la teoría, en un sistema de tensioactivo, agua y/o un solvente soluble en el agua, simple, se cree que la protección del compuesto 1 contra la fotodegradación depende de la concentración del tensioactivo y debajo de la CMC del tensioactivo, todas las moléculas del compuesto de acuerdo con la formula (1) son susceptibles a la degradación. Por consiguiente, solo aquellas moléculas que están incluidas dentro de los agregados del tensioactivo (por ejemplo las micelas) , o que están en la interfaz de los agregados del tensioactivo y la fase hidrofílica son protegidos contra la degradación.
La CMC es de un valor bien conocido para los tensioactivos y el medido fácilmente. Las listas de los CMCs también están disponibles en muchas publicaciones. Una publicación particularmente relevante es Mukerjee, P., Mysels, K. J. Critical Micelle concentrations of Aqueous Surfactant System; NSRDS-NBS 36, US, Government Printing Office: Washington, DC, 1971, que lista el CMC de 720 compuestos .
Para los propósitos de la presente invención, el sistema del tensioactivo puede ser seleccionado del grupo que consiste de tensioactivos no iónicos y zwitteriónicos o mezclas de los mismos. Más preferentemente, el tensioactivo es un tensioactivo no iónico.
Los tensioactivos preferidos son seleccionados del grupo que consiste de ésteres de azúcar de ácidos grasos, tensioactivos a base de polioxietileno, tensioactivos a base de polioxietileno sorbitan, poliglucósidos de alquilo y tensioactivos que contienen saponina.
Los ejemplos de los tensioactivos aniónicos adecuados incluyen pero no están limitados a los Polisorbatos tales como el Polisorbato 80 (monoleato de polioxietileno (20) sorbitan disponible comercialmente como Tween80®, ex AP Chemicals Ltd, U ) , los ésteres de azúcar de los ácidos grasos tales como las series Ryoto, ex Mitsubishi Chemicals, diglicéridos de ácidos grasos, y ácidos grasos de decaglicerilo, poliglucósidos de alquilo, extractos que contienen saponina, tales como Q-Natural. Más preferentemente, el tensioactivo no iónico es un tensioactivo a base de azúcar.
Preferentemente, el tensioactivo está presente en una cantidad desde 1 hasta 85% en peso, basado en el peso total del sistema de suministro, más preferentemente menos de 20% en peso, aún más preferentemente menos de 18% en peso y aún más preferentemente menos de 15% en peso. Evitar los niveles elevados del tensioactivo es deseable para aplicaciones a base de alimentos y todavía es sorprendente que tales niveles bajos del tensioactivo sean capaces de proteger al compuesto de acuerdo con la formula (1) contra la foto-degradación, especialmente puesto que el arte previo típicamente enseña que son necesarios niveles más elevados del tensioactivo.
Sorprendentemente, se encontró que los tensioactivos catiónicos y aniónicos no son adecuados para mejorar la fotoestabilidad del compuesto de acuerdo con la formula (1) . Así, el sistema de suministro está sustancialmente, pero preferentemente de manera completa, libre de tales tensioactivos.
Además, se encontró sorprendentemente que los tensioactivos de los lípidos y fosfolípidos (por ejemplo la lecitina) no mejoran la protección contra la fotodegradación del compuesto de acuerdo con la formula (1) , y los mismos pueden aún reducir, cuando se utilizan en combinación con un tensioactivo no iónico como se describió anteriormente, la protección comparado con cuando tal tensioactivo no iónico es utilizado solo. Por lo tanto, aún cuando los mismos pueden estar presentes para otros propósitos, su presencia como parte del sistema de suministro no es benéfico para el propósito de mejorar la fotoestabilidad .
El sistema de suministro comprende una fase acuosa y una fase dispersa. En el exceso del agua y/o del solvente soluble en agua, se agrega el tensioactivo y cualesquiera componentes hidrofóbicos forman la fase dispersa mientras en un exceso de los componentes más hidrofóbicos, el agua y/o el solvente soluble en agua deben ser incluidos en la fase dispersada. No obstante, la fase continua es preferentemente una fase hidrofílica formada de agua y/o un solvente soluble en agua. En tales sistemas de suministro, la fase hidrofílica, la cual también puede ser referida aquí como la fase acuosa, preferentemente comprende al menos 50% en peso del sistema de suministro.
La fase acuosa del sistema de suministro puede comprender agua junto con un solvente soluble en agua. Alternativamente, el mismo puede comprender el solvente soluble en agua solo. En el contexto de la presente invención, la frase "solvente soluble en agua" abarca tanto un solvente único asi como una mezcla de dos o más solventes solubles en agua.
Los solventes solubles en agua preferidos para su uso en la presente invención incluyen los polialcoholes seleccionados del grupo que consiste de polipropilen glicol, azúcares de mono y disacáridos y alcoholes de azúcar, tales como sorbitol, xilitol, manitol y glicerol, y mezclas de los mismos .
Más preferentemente, el solvente soluble en agua es el propilen glicol, glicerina (glicerol) y mezclas de los mismos .
Aunque se prefiere maximizar la cantidad del compuesto 1 que es encapsulado dentro de los agregados del tensioactivo o en la superficie del agregado y la fase hidrofílica, una proporción del compuesto 1 puede permanecer no obstante fuera de los agregados del tensioactivo en la fase continua. Así, en donde la fase hidrofílica forme la fase continua, es ventajoso si el sistema de suministro comprende además un componente soluble en agua que protege el compuesto 1 en la fase continua.
Un componente adecuado para proteger el compuesto 1 en la fase continua es un ácido. Los ácidos preferidos incluyen aquellos seleccionados del grupo que consiste del ácido ascórbico, ácido cítrico, ácido fosfórico o mezclas de los mismos. El ácido cítrico y el ácido fosfórico se encontró que van a ser particularmente efectivos a un pH bajo típico de las bebidas no alcohólicas carbonatadas. El ácido ascórbico también se encontró que va a ser efectivo a valores de pH más elevados y así hace posible que el compuesto 1 sea estable durante el almacenamiento en una amplia gama de aplicaciones. En consecuencia, uno o más de tales ácidos están presentes preferentemente como parte del sistema de suministro .
El compuesto 1 está presente preferentemente en una cantidad desde 0.0001 hasta 5%, más preferentemente 0.2 hasta 2%, aún más preferentemente 0.3 hasta 1.8%, en peso basado en el sistema de suministro.
El compuesto 1, el cual es un material sólido a temperatura ambiente típicamente en la forma de un polvo, y su método de fabricación se describen en la publicación O-A2-2010/014666 (Senomyx, Inc) desde la página 29 línea 25 hasta la página 48 línea 27, los contenidos de la cual son incorporados aquí para referencia.
En donde más del 0.3% en peso, basado en el peso total del sistema de suministro, del compuesto 1 esté presente en el sistema de suministro, es ventajoso proporcionar un componente en el sistema de suministro que incremente el pH. Por ejemplo, un componente básico, tal como el bicarbonato de sodio puede estar presente. El agente para el incremento del pH se encontró que mejora sustancialmente la solubilidad del compuesto 1 , cuando este último está presente a tales niveles elevados.
El sistema de suministro puede estar en la forma de una emulsión o microemulsión . Más preferentemente, el sistema de suministro está en la forma de una microemulsión. Por lo tanto, se prefiere que un aceite también esté presente como parte del sistema de suministro. No obstante, en el caso de que el sistema de suministro esté en la forma de una emulsión, es extremadamente deseable que la misma no sea una emulsión espumosa puesto que la presencia de una espuma es inaceptable para una multitud de aplicaciones de alimentos y bebidas, especialmente ciertas aplicaciones de bebidas .
En donde el sistema de suministro comprende un aceite, tal como un aceite saborizante, el mezclado del tensioactivo, la fase hidrofílica y la fase del aceite en cantidades relativas, conocidas para la persona experta en el arte, proporciona una microemulsión instantáneamente.
El sistema de suministro es preferentemente claro. Por "claro" se entiende un sistema de suministro que presenta una turbidez comprendida preferentemente entre 0 y 20 NTU, cuando se mide entre 400 y 600 nm en una celda de 2.5 cm a 25° C.
Preferentemente, cualquier aceite está presente en una cantidad de menos de 30% en peso basado en el peso total del sistema de suministro.
Cuando el sistema de suministro está en la forma de una microemulsión, la cantidad de la fase continua es preferentemente mayor que 50% en peso, basado en el peso total del sistema de suministro. Por otra parte, en la ausencia de una fase aceitosa, el sistema de suministro no consiste de una microemulsión, y la cantidad de la fase continua puede exceder 70% en peso, basado en el peso total del sistema de suministro.
Los ejemplos específicos de los aceites que pueden ser utilizado solos o mezclados en el sistema de suministro de la invención incluyen extractos naturales de frutas o plantas tales como limón, fresa, arándano y otros frutos de bayas, nuez, cola, banana, ponche, durazno, lima, naranja, toronja, vainilla, té, tangerina, mandarina, kumquat, aceite de bergamota o cualquier mezcla de las mismas. Por supuesto, otros aceites no mencionados aquí también pueden ser utilizados en el sistema de suministro de acuerdo con las necesidades de los expertos en saborización .
El método adecuado para preparar un sistema de suministro de acuerdo con la invención puede ser como sigue.
En primer lugar, una fase continua es preparada mezclando conjuntamente el agua, un alcohol polihídrico y un tensioactivo y, si es necesario, calentar la mezcla hasta 50° C. El compuesto 1, opcionalmente junto con un componente para el incremento del pH, tal como el bicarbonato de sodio, es agregado entonces bajo agitación suave, para proporcionar una dispersión clara. Después de la solubilización completa del compuesto 1, la dispersión es enfriada a temperatura ambiente y se agrega el componente de la fase aceitosa. La solución turbia es agitada suavemente para formar, espontáneamente, una microemulsión clara.
Un método alternativo para preparar un sistema de suministro de acuerdo con la invención comprende agregar el compuesto 1 a una mezcla de agua y el (los) agente (s) tensioactivo (s) opcionalmente en la presencia de un agente para el incremento del pH, tal como bicarbonato de sodio, citrato de sodio o hidróxido de sodio, y, si en necesario, calentar la solución a 50° C para lograr la solubilización del compuesto 1. En este proceso, es importante que el tensioactivo esté presente en una cantidad que excede el CMC.
El sistema de suministro puede ser encapsulado adicionalmente . Por ejemplo, el sistema de suministro puede ser extruído. Por "extruído" , se entienden aquí los métodos que típicamente están basados en el uso de los materiales de la matriz del carbohidrato, que son calentados hasta un estado fundido y combinados con un ingrediente activo, antes de la extrusión y el apagado de la masa extruída para formar un cristal que protege el ingrediente. Una gran cantidad de documentos del arte previo describen técnicas de extrusión, incluyendo US 3,704,137, US 4, 707 ,367, US 4,610,890, O 99/27798, US 4,977,934 y EP 202409 las cuales son todas incorporadas por el presente para referencia, y una descripción más detallada de tales métodos de extrusión no está garantizada puesto que la persona experta en este campo siempre estará consciente de tales técnicas y de cómo llevarlas a cabo.
Alternativamente, el sistema de suministro puede ser secado por rociado, capturando el sistema de suministro como gotas de líquido en una . matriz solidificada de un portador deshidratado, que consiste generalmente de carbohidratos, tales como almidones, almidones hidrolizados (maltodextrina) , almidones modificados químicamente, polímeros emulsionantes (goma arábiga) y en ciertos casos los monómeros y dímeros de las aldohexosas simples, o cualquier combinación de los mismos. Las técnicas de secado por rociado convencionales están perfectamente bien documentadas en el arte previo. Véase por ejemplo Spray-Drying Handbook, 4th edición, K. Masters, (1985) u otros libros de referencia sobre la materia objeto.
La invención será ilustrada ahora por medio de los siguientes ejemplos pero no está limitada a estos ejemplos. Las temperaturas están dadas en grados centígrados y las abreviaturas tienen el significado común en el arte.
Ejemplos
Ej emplo 1
Preparación de los sistemas de suministro de acuerdo con la invención
Una fase continua de una microemulsion fue preparada mezclando agua, propilen glicol y un tensioactivo. Esta mezcla se calienta a 50° C y luego se mezclan el compuesto pulverizado 1 preparado de acuerdo con el método dado en WO-A2-2010/014666 (Senomyx, Inc) , página 29 línea 25 hasta la página 48 línea 27, y bicarbonato de sodio y se agregan a la fase continua caliente para formar una solución. La mezcla resultante se agita suavemente hasta que el compuesto 1 sea totalmente solubilizado . La solución fue enfriada a temperatura ambiente y luego se forman varias microemulsiones por la adición de los diferentes sabores referidos posteriormente (cada sabor es utilizado para crear una microemulsion separada) . Bajo agitación suave, las soluciones llegaron a ser microemulsiones completamente transparentes. Todas las cantidades están dadas en la siguiente tabla.
Tabla 1
(1) ex Acros Organics, USA
(2) Ex Firmenich, Suiza
Todos los sabores están disponibles de Firmenich, Suiza. Los códigos de referencia están entre corchetes después del nombre de cada sabor.
Sabores del grupo A y A' : Fresa (052312A) , Arándano A (504253A) , Nuez (502866A) , Cola (052118 T7) , Banana (885043), Vainilla (555370T) , Ponche (765640 01 NA) , Durazno (504021T) , Té (596720T) .
Sabores del grupo B y B' : Limón (540374T) , Naranja (540320 TJP) .
Ejemplo 2
Preparación de los sistemas de suministro adicionales de acuerdo con la invención
Cuatro sistemas de suministro de microemulsión que comprenden los ingredientes en una cantidad mostrada en la siguiente tabla fueron preparados .
Tabla 2
(1) ex Firmenich, Suiza (código 954430)
(2) ex Danisco A/S, Dinamarca
(3) Limette Tahiti (955356) microemulsión 1
Toronja N&A (052981A) - microemulsión 2
Limoneno (955430) - mucroemulsión 3
Naranja Fab Citranova 533 (926477), - microemulsión 4, todos de ex Firmenich, Suiza.
Cada sistema de suministro fue preparado mezclando primero el agua, el compuesto 1, el propilen glicol, y un tensioactivo soluble en agua para formar una fase continua de una microemulsión. Las fases aceitosas fueron preparadas entonces mezclando varios sabores y los agentes tensioactivo solubles en aceite (lecitina y citrem) . Finalmente cada fase aceitosa fue agregada separadamente a la fase acuosa continua con agitación suave para formar varias microemulsiones . Las microemulsiones fueron preparadas a temperatura ambiente y todas las cantidades están dadas en la tabla que se da posteriormente .
Ejemplo 3
Estabilidad física del sistema de suministro a diferentes temperaturas
La estabilidad de la duración en el anaquel de las microemulsiones preparadas en el ejemplo 1 fue estudiada a diferentes temperaturas. Las microemulsiones fueron consideradas como "estables" si no ocurre una separación de fases y las mismas conservan su homogeneidad y transparencia.
Tabla 3
Ejemplo 4
Estudios de fotoestabilidad
La fotoestabilidad del compuesto 1 bajo irradiación de UV fue estudiada como sigue. La muestra que va a ser irradiada se introduce en una botella de vidrio transparente, se coloca sobre una placa y luego se somete a irradiación con una lámpara de xenón (lámpara de Xenón Suntest XLS+, Atlas Material Testing Technology LLC) . La lámpara fue fijada a 650 W/m2, la temperatura fue mantenida constante a 45° C y la placa fue girada lentamente para asegurar la exposición de UV homogénea de la muestra completa. Después de un intervalo fijo, la muestra fue removida y el contenido del compuesto 1 restante se midió por HPLC y Fluorimetría .
Medición de HPLC/UV-DAD
En primer lugar, una solución estándar que contiene
26.44 mg de cafeína en 1 1 del metanol del grado LC-MS fue preparada. Para las muestras que contienen 10 ppm del compuesto 1, la muestra fue colocada en un vial, se diluye hasta 500 µ? y se agregan 50 µ? de la solución estándar; para las muestras que contienen 25 ppm del compuesto 1, la muestra fue colocada en un vial, se diluye hasta 400 µ? y 200 µ? de la solución estándar fueron agregados. Cada vial fue protegido de la exposición a la luz porque es enrollado en una lámina de aluminio.
El contenido relativo del compuesto 1 en las muestras irradiadas fue calculado contra la referencia no irradiada (fijada al 100%) utilizando un aparato de Agilent Technologies 1200 serie HPLC equipado con un desgasificador G1379B, una bomba binaria G1312B (un mezclador de gran volumen fue omitido) , un automuestreador de alto rendimiento de placas -cavidades G1367D, un compartimiento de columna con termostato G1316B y un detector de UV (DAD) G1315C. La columna (ZORBAX Eclipse Plus C18 600Bar 2.1 x 100 mm, 1.8 µp? (#959764-902) fue fijada a 60° C + 0.1 ° C. Se utilizaron 2 solventes: el Solvente "A" fue el ácido fórmico al 0.1% en agua, ULC/ S, Biosolve (listo para el mezclado cat.# 23244102); el solvente "B" fue el ácido fórmico al 0.1% en acetonitrilo, ULC/MS, Biosolve (listo para el mezclado cat.# 01934125) . La velocidad de flujo del solvente fue de 0.500 ml/minutos; Inyección: 2 µ? .
Gradiente del solvente: 0 min - 1 min: 95% A
1 min - 8 min: 95% hasta 100% B
8 min - 10 min: 100% B
10 min - 12 min: 100% B hasta 95% A Post-equilibrio 1 min
Detector: UV-DAD:
Cafeína (estándar interno) : señal 273 nm, Bw 16
Compuesto 1: señal 264 nm, Bw 8
Señal 230 nm, Bw 8
La señal a 264 nm fue utilizada para los cálculos de la cuantificación .
Medición de fluorimetría
La muestra que va a ser estudiada se coloca en una celda de cuarzo (anchura de 1 cm) . La fluorescencia fue detectada a un ángulo de 90° con respecto al haz de excitación incidente utilizando un espectrofluorómetro Fluorolog-3 (Modelo FL3-22, Jobin Yvon-Spex Instruments SA, Inc) . La fuente de luz fue una lámpara de xenón fijada a 450W (la intensidad de la lámpara fue verificada para asegurar que no provoque una degradación adicional del compuesto de acuerdo con la formula (1) ) . Los espectros de excitación y emisión de cada muestra fueron proporcionados.
Para la calibración, los espectros de excitación y emisión de las soluciones del compuesto 1 fueron medidos antes y después de la irradiación. La intensidad de la emisión máxima de la solución no irradiada fue provista con el valor tanto como del 100 %. La proporción entre las intensidades de la emisión máxima de las muestras irradiadas y no irradiadas fue medida y los resultados se calcularon como un porcentaje.
Ejemplo 4a
Fotoestabilidad del compuesto 1 durante el transcurso del tiempo
Las soluciones de 25 ppm del compuesto 1 fueron preparadas en agua y se irradiaron como se describió anteriormente. La cantidad del compuesto 1 restante en varios intervalos fue medida. Los resultados son dados en la tabla que se da enseguida.
Tabla 4
Ejemplo 4b
Efecto de la concentración del compuesto 1 sobre las características cinéticas de la fotodegradacion
Las características cinéticas de la degradación se miden utilizando HPLC para diferentes concentraciones del compuesto 1 en el agua. La degradación completa se consideró que ocurre cuando el % restante alcanzó 0.
Tabla 5
Ejemplo 5
Estabilidad del sistema de suministro expuesto a la radiación UV
Una microemulsión con sabor de nuez fue preparada de acuerdo con el ejemplo 1, grupo A. La microemulsión fue diluida entonces 1000 veces con agua para obtener una concentración final del compuesto de 1 a 5 ppm. Esta es referida como la muestra 1.
Una muestra comparativa (muestra A) fue preparada la cual contiene propilen glicol, agua y el compuesto 1 en las mismas proporciones que en las microemulsiones del ejemplo 1. Las muestras fueron irradiadas durante 45 minutos. Las concentraciones del compuesto 1, restantes, fueron medidas por fluorimetría . Los resultados son mostrados en la tabla que se da enseguida .
Tabla 6
Ejemplo 6
Efecto de la variación de la concentración del tensioactivo
El efecto de la concentración del tensioactivo sobre la protección del compuesto 1 fue estudiado utilizando el Polisorbato 80. Las soluciones fueron preparadas mezclando el agua, el Polisorbato 80 y el compuesto 1 en la cantidad necesaria para obtener las concentraciones del tensioactivo mostradas en la tabla que se da enseguida y una concentración de 25 ppm del compuesto 1.
Las soluciones fueron preparadas inicialmente en botellas oscuras, cubiertas por aluminio y fueron agitadas bajo calentamiento a 50 °C hasta que el compuesto 1 fue solubilizado totalmente. Después del enfriamiento a temperatura ambiente, un volumen fijo de cada solución fue transferido a botellas de vidrio claras, transparentes, e inmediatamente se irradiaron durante 120 minutos. El nivel de protección de las moléculas del compuesto 1 contra la irradiación de UV, expresado como la concentración del compuesto 1 fue analizada por HPLC. Los resultados son dados en la tabla que se da enseguida.
Tabla 7
El CMC del Polisorbato 80 en el agua se midió utilizando el método de caída Pendant . Se obtuvo un valor de CMC de 0.01 % en peso de Tween 80. Así, los resultados demuestran que el tensioactivo debe estar presente a un nivel arriba de su CMC.
Ejemplo 7
Efecto de combinar los agregados del tensioactivo y un agente de protección de fase continua
Varias soluciones acuosas que comprenden 25 ppm del compuesto 1 y ya sea el tensioactivo o una mezcla del ácido-tensioactivo/antioxidante en las cantidades mostradas en la siguiente tabla fueron preparadas por mezclado simple.
Tabla 8
Las muestras fueron irradiadas durante 120 minutos y el porcentaje restante del compuesto 1 se analiza por HPLC. Los resultados fueron como sigue:
Tabla 9
Ejemplo 8
Efecto de la Variación del Tensioactivo
Las muestras fueron preparadas utilizando el método descrito en el Ejemplo 6. La concentración del compuesto 1 fue igual a 25 ppm. En las soluciones que contienen las mezclas del tensioactivo, la concentración del tensioactivo I es del 4 % en peso y la concentración del tensioactivo II es como se muestra en la Tabla 10.
Tabla 10
Tabla 10 (cont.)
(1) ex Sigma-Aldrich, Suiza
(2) ex Sigma-Aldrich, Suiza
(3) Dodecil sulfato de sodio (SDS) ex Sigma-Aldrich, Alemania
(4) 1, 2-Dimiristoil-sn-glicero-3-fosfoglicerol; ex Avanti Polar Lipids, EUA
(5) ex National Starch Food Innovation, Alemania
(6) 1, 2-dioleoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina; ex Avanti Polar Lipids, EUA
(7) Lactilato de estearoilo sódico; ex Danisco
(8) Bromuro de cetil trimetilamonio; ex Sigma-Aldrich, Suiza
(9) Decil glucósido; ex Cognis, Alemania
(10) Glucósido de laurilo; ex Cognis, Alemania
(11) Alcohol etoxilado de CIO-16; ex Air Products and Chemicals, EUA
(12) Palmitato de sucrosa; ex Compass Foods ; Singapur
Los resultados muestran claramente que la presencia de los tensioactivos aniónicos y catiónicos (SDS y CTAB) proporcionan una protección pequeña o ninguna protección contra la fotodegradación .
Ejemplo 9
Evaluación en una Bebida No alcohólica Pulverizada
Las preparaciones de las bebidas no alcohólicas pulverizadas en la siguiente tabla fueron preparadas mezclando los ingredientes pulverizados, y luego disolviéndolos en agua (1 litro) . A continuación, para las muestras 1, 2 y 3, el compuesto 1 fue agregado a 10 ppm con agitación suave hasta que fue solubilizado completamente. Para las muestras 4, 5 y 6, la microemulsión fue agregada en una cantidad necesaria para obtener una concentración final de 10 ppm del compuesto 1. Las cantidades mostradas en la siguiente tabla son los gramos, excepto en donde esté indicado.
Tabla 11
(1) ex Firmenich, Suiza, referencia 540319 TP0345
(2) propilen glicol (75.5 % en peso), agua (13.5 % en peso), NaCHC03 (0.5 % en peso), Compuesto 1 (1 % en peso), Polisorbato 80 (8.5 % en peso), Naranja 540320 TJP (1 % en peso) - mezclado con agitación suave.
Las bebidas fueron irradiadas entonces durante 60 minutos y el % restante del compuesto 1 fue anali2ado por HPLC. Los resultados están dados en la siguiente tabla:
Tabla 12
Los resultados muestran que el compuesto de acuerdo con la fórmula (I) es protegido por los sistemas de suministro .
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (16)
1. Un sistema de suministro que tiene una estructura que comprende agregados tensioactivos , caracterizado porque comprende: (a) un sistema de tensioactivos seleccionados del grupo que consiste de tensioactivos no iónicos y zwitteriónicos, el tensioactivo está presente en una cantidad igual a, o mayor que su concentración crítica de micelas, (b) 10 % o más en peso, basado en el peso total del sistema de suministro, de una fase hidrofílica formada de agua y/o un solvente soluble en agua, (c) desde 0.0001 hasta 5 % en peso, basado en el peso total del sistema de suministro, de un compuesto que tiene la estructura FÓRMULA 1 o las sales, y/o los solvatos del mismo ("compuesto 1") en donde al menos una proporción del compuesto 1 está encapsulada dentro de los agregados del tensioactivo.
2. Un sistema de suministro de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque los agregados del tensioactivo son las vesículas y/o micelas.
3. Un sistema de suministro de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque los agregados del tensioactivo son las micelas.
4. Un sistema de suministro de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque además comprende una fase aceitosa formada de un aceite, preferentemente un aceite saborizado, menos de 20 % en peso de la fase hidrofílica y que está en la forma de una microemulsión.
5. Un sistema de suministro de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque además comprende un componente protector de fase continua para el compuesto 1.
6. Un sistema de suministro de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque el agente protector de fase continua comprende ácido ascórbico.
7. Un sistema de suministro de conformidad con la reivindicación 5 o la reivindicación 6, caracterizado porque el agente protector de fase continua comprende el ácido cítrico, el ácido fosfórico o mezclas de los mismos.
8. Un sistema de suministro de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto 1 está presente en una cantidad preferentemente desde 0.2 hasta 2 %, en peso con base en el peso del sistema de suministro.
9. Un sistema de suministro de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el tensioactivo comprende un tensioactivo no iónico.
10. Un sistema de suministro de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el tensioactivo comprende un tensioactivo zwitteriónico .
11. Un sistema de suministro de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el tensioactivo se selecciona del grupo que consiste de ésteres de azúcar de los ácidos grasos, tensioactivos a base de polioxietileno, tensioactivos a base de polioxietileno sorbitan, poliglucósidos de alquilo y tensioactivos que contienen saponina .
12. Un sistema de suministro de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el tensioactivo está presente en una cantidad no arriba del 25 % en peso, con relación al peso del sistema de suministro.
13. Un sistema de suministro de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque comprende más de 20 % en peso de agua, basado en el peso total del sistema de suministro.
14. Un sistema de suministro de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque además comprende un compuesto básico.
15. El uso de un sistema de suministro de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, para mejorar la fotoestabilidad del compuesto 1.
16. Un producto alimenticio o bebida, caracterizado porque comprende el sistema de suministro de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14.
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