JP5840682B2 - 成分送達系 - Google Patents
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Description
本発明は、香味料工業に関する。更に詳細には、味覚改質成分をカプセル化する界面活性剤アグリゲートを含む成分送達系に関する。本発明は送達系の使用にも関する。
以下の構造
従って、本発明によれば、界面活性剤アグリゲートを含む構造を有する送達系であって、該送達系は、
a)非イオン性界面活性剤及び両性イオン性界面活性剤からなる群から選択される界面活性剤系、該界面活性剤は臨界ミセル濃度と同じか又はそれより多い量で存在する、
b)送達系の全質量を基準として、10質量%以上の、水及び/又は水溶性溶媒で形成された親水性相、
c)送達系の全質量を基準として、0.0001〜5質量%の、上で規定された式(1)による化合物
を含み、
その際、化合物1の少なくとも一部が、界面活性剤アグリゲート内でカプセル化されるか又は界面活性剤アグリゲートと親水性相との境界面にある、前記送達系が提供される。
本発明による送達系は、界面活性剤アグリゲートを含む構造から構成されており、これは少なくとも、水及び/又は水溶性溶媒と一緒になった界面活性剤を含む。「界面活性剤アグリゲート」とは、界面活性剤分子が、界面活性剤分子の一部と水及び/又は水溶性溶媒とのエネルギー的に好ましくない接触を最小限にするように規定された構造を有する構造物に自己集合することを意味する。
実施例1
本発明による送達系の製造
マイクロエマルションの連続相を、水、プロピレングリコール及び界面活性剤を混合することによって調製した。この混合物を50℃に加熱し、次いでWO−A2−2010/014666号(Senomyx,Inc)、第29頁第25行〜第48頁第27行に示された方法によって調製された粉末状化合物1と重炭酸ナトリウムとを混合し、これを加熱した連続相に添加して溶液を形成する。得られた混合物を、化合物1が完全に溶解するまで穏やかに撹拌した。溶液を室温まで冷却し、次に種々のマイクロエマルションを、以下の異なるフレーバー(それぞれのフレーバーは別々のマイクロエマルションを作るために使用されている)の添加によって形成した。穏やかな撹拌下で、溶液は完全に透明なマイクロエマルションになった。全ての量を以下の表に示す。
異なる温度での送達系の物理的安定性
実施例1で調製されたマイクロエマルションの貯蔵安定性を異なる温度で試験した。相分離が発生せず且つそれらの均一性と透明度が維持される場合、マイクロエマルションは「安定である」と認識された。
光安定性試験
UV照射下の化合物1の光安定性を、以下の通り試験した。照射されるべき試料を透明なガラス瓶に導入し、プレート上に置いて、次にこれをキセノンランプ(キセノンランプSuntest XLS+, Atlas Material Testing Technology LLC)を用いて照射した。ランプを650W/m2に設定し、温度を45℃で一定に維持し、試料全体の均質なUV暴露を保証するためにプレートをゆっくりと裏返した。一定間隔の後、試料を取り出し、残っている化合物1の含有率を、HPLC及び蛍光測定法によって測定した。
最初に、11 LC−MSグレードのメタノール中に26.44mgのカフェインを含有する標準溶液を調製した。10ppmの化合物1を含有する試料の場合、試料をバイアル内に置いて、500μlまで希釈し、50μlの標準溶液を添加した;25ppmの化合物1を含有する試料の場合、試料をバイアル内に置いて、400μlまで希釈し、200μlの標準溶液を添加した。それぞれのバイアルを、アルミニウム箔で包むことによって光への曝露から保護した。
1分〜8分:95% A/100% B
8分〜10分:100% B
10分〜12分:100% B/95% A
平衡後1分
検出器:UV−DAD:
カフェイン(内標準):シグナル273nm、Bw16
化合物1: シグナル264nm、Bw8
シグナル230nm、Bw8
試験されるべき試料を石英セル(幅1cm)内に置いた。蛍光を、Fluorolog−3分光蛍光計(FL3−22型、Jobin Yvon−Spex Instruments SA,Inc)を用いて入射励起ビームに対して90°の角度で検出した。光源は、450Wに設定されたキセノンランプであった(ランプの強さは、これが確実に式(1)による化合物の更なる分解を誘発しないことが確認された)。それぞれの試料の励起及び発光スペクトルがもたらされた。
UV照射に曝した送達系の安定性
ヘーゼルナッツ風味のマイクロエマルションを実施例1、群Aに従って調製した。次にマイクロエマルションを水で1000倍に希釈して、5ppmの化合物1の最終濃度が得られた。これを試料1と呼ぶ。
種々の界面活性剤濃度の効果
界面活性剤濃度の化合物1の保護への影響をポリソルベート80を用いて試験した。以下の表に示した界面活性剤濃度と25ppmの化合物1の濃度を得るために必要な量で、水、ポリソルベート80及び化合物1を混合することによって溶液を調製した。
界面活性剤アグリゲートと連続相保護剤との組み合わせ効果
25ppmの化合物1及び界面活性剤又は界面活性剤/酸化防止剤−酸混合物を以下の表に示した量で含む種々の水性溶液を、単純な混合によって調製した。
種々の界面活性剤の効果
試料を実施例6に記載された方法を用いて調製した。化合物1の濃度は25ppmと同じであった。界面活性剤混合物を含有する溶液では、界面活性剤Iの濃度は4質量%であり、界面活性剤IIの濃度は表10に示した通りである。
粉末状ソフトドリンクの評価
以下の表の粉末状ソフトドリンク調製物は、粉末状成分を混合し、次にそれらを水(1リットル)に溶解することによって調製した。次に、例えば、試料1、2及び3、化合物1を、10ppmで穏やかに撹拌しながら完全に溶解するまで添加した。試料4、5及び6の場合、マイクロエマルションを、10ppmの化合物1の最終濃度を得るために必要な量で添加した。以下の表に示した量は、特に示した場合を除いてグラムである。
Claims (16)
- 界面活性剤アグリゲートを含む構造を有する送達系であって、該送達系が
a)非イオン性界面活性剤及び両性イオン性界面活性剤からなる群から選択される界面活性剤系であり、該界面活性剤は、送達系の全質量を基準として、1〜20質量%未満の量であって、且つ臨界ミセル濃度と同じか又はそれより多い量で存在する、前記界面活性剤系、
b)送達系の全質量を基準として、10質量%以上の、水及び/又は水溶性溶媒で形成された親水性相、
c)送達系の全質量を基準として、0.0001〜5質量%の、以下の構造
を含み、
その際、化合物1の少なくとも一部が界面活性剤アグリゲート内でカプセル化される、前記送達系。 - 界面活性剤アグリゲートがベシクル及び/又はミセルである、請求項1に記載の送達系。
- 界面活性剤アグリゲートがミセルである、請求項2に記載の送達系。
- 油で形成された油相、20質量%未満の親水性相を更に含み且つマイクロエマルションの形である、請求項1から3までのいずれか1項に記載の送達系。
- 化合物1の連続相保護成分を更に含む請求項1から4までのいずれか1項に記載の送達系。
- 連続相保護剤がアスコルビン酸を含む、請求項5に記載の送達系。
- 連続相保護剤がクエン酸、リン酸又はそれらの混合物を含む、請求項5又は6に記載の送達系。
- 化合物1が、送達系の質量を基準として、0.2〜2質量%の量で存在する、請求項1に記載の送達系。
- 界面活性剤が非イオン性界面活性剤を含む、請求項1から8までのいずれか1項に記載の送達系。
- 界面活性剤が両性イオン性界面活性剤を含む、請求項1から9までのいずれか1項に記載の送達系。
- 界面活性剤が脂肪酸の糖エステル、ポリオキシエチレンベースの界面活性剤、ポリオキシエチレンソルビタンベースの界面活性剤、アルキルポリグルコシド及びサポニン含有界面活性剤からなる群から選択される、請求項1に記載の送達系。
- 界面活性剤が、送達系の質量を基準として、25質量%以下の量で存在する、請求項1から11までのいずれか1項に記載の送達系。
- 送達系の全質量を基準として、20質量%を上回る水を含む、請求項1から4までのいずれか1項に記載の送達系。
- 塩基性化合物を更に含む、請求項1から13までのいずれか1項に記載の送達系。
- 請求項1から14までのいずれか1項に記載の送達系の、化合物1の光安定性を改善するための使用。
- 請求項1から14までのいずれか1項に記載の送達系を含む食料又は飲料。
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