KR102653069B1 - 루테인 또는 루테인 에스테르를 포함하는 마이크로캡슐 - Google Patents

루테인 또는 루테인 에스테르를 포함하는 마이크로캡슐 Download PDF

Info

Publication number
KR102653069B1
KR102653069B1 KR1020177023222A KR20177023222A KR102653069B1 KR 102653069 B1 KR102653069 B1 KR 102653069B1 KR 1020177023222 A KR1020177023222 A KR 1020177023222A KR 20177023222 A KR20177023222 A KR 20177023222A KR 102653069 B1 KR102653069 B1 KR 102653069B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
lutein
microcapsules
fish gelatin
oil
low bloom
Prior art date
Application number
KR1020177023222A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20170115555A (ko
Inventor
니나 무세우스
잉게-리세 크륄보
Original Assignee
바스프 에스이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바스프 에스이 filed Critical 바스프 에스이
Publication of KR20170115555A publication Critical patent/KR20170115555A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102653069B1 publication Critical patent/KR102653069B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0097—Dye preparations of special physical nature; Tablets, films, extrusion, microcapsules, sheets, pads, bags with dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/20—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents
    • A23L29/275—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents of animal origin, e.g. chitin
    • A23L29/281—Proteins, e.g. gelatin or collagen
    • A23L29/284—Gelatin; Collagen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/58—Colouring agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/15—Vitamins
    • A23L33/155—Vitamins A or D
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
    • A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
    • A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
    • A23L5/44—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives using carotenoids or xanthophylls
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
    • A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
    • A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/01—Hydrocarbons
    • A61K31/015—Hydrocarbons carbocyclic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/047—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates having two or more hydroxy groups, e.g. sorbitol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/07—Retinol compounds, e.g. vitamin A
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • A61K31/23—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
    • A61K9/146—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/167—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction with an outer layer or coating comprising drug; with chemically bound drugs or non-active substances on their surface
    • A61K9/1676—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction with an outer layer or coating comprising drug; with chemically bound drugs or non-active substances on their surface having a drug-free core with discrete complete coating layer containing drug
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005—Wall or coating material
    • A61K9/5021—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5052—Proteins, e.g. albumin
    • A61K9/5057—Gelatin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005—Wall or coating material
    • A61K9/5063—Compounds of unknown constitution, e.g. material from plants or animals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/51—Nanocapsules; Nanoparticles
    • A61K9/5107—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/5123—Organic compounds, e.g. fats, sugars
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/51—Nanocapsules; Nanoparticles
    • A61K9/5107—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/513—Organic macromolecular compounds; Dendrimers
    • A61K9/5169—Proteins, e.g. albumin, gelatin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00—Food ingredients
    • A23V2250/54—Proteins
    • A23V2250/542—Animal Protein
    • A23V2250/5432—Gelatine

Abstract

본 발명은 어류 젤라틴을 포함하는 매트릭스에 내포된 루테인 및 루테인 에스테르로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질 및 임의로 하나 이상의 기타 매트릭스 구성성분을 포함하는 마이크로캡슐로서, 여기서 유리 루테인으로서 산출된 상기 하나 이상의 활성 물질의 함량이 마이크로캡슐의 총 중량의 0.5 내지 25 % 이고, 마이크로캡슐이 임의의 부가된 유화제를 포함하지 않는 마이크로캡슐에 관한 것이다.
본 발명은 나아가 마이크로캡슐의 제조 방법 및 용도, 및 마이크로캡슐을 포함하는 제품에 관한 것이다.

Description

루테인 또는 루테인 에스테르를 포함하는 마이크로캡슐 {MICROCAPSULES COMPRISING LUTEIN OR LUTEIN ESTER}
본 발명은 활성 물질로서 어류 젤라틴, 바람직하게는 저 블룸 (bloom) 어류 젤라틴의 히드로콜로이드 (hydrocolloid) 매트릭스에 내포된 루테인 또는 루테인 에스테르를 포함하는 마이크로캡슐, 이러한 마이크로캡슐의 제조 방법 및 이의 적용, 및 이러한 마이크로캡슐을 포함하는 제품에 관한 것이다.
루테인은 식물, 예컨대 꽃, 특히 매리골드 (marigold) 꽃, 및 녹색 잎 채소에서 발견되는 잔토필 및 자연 발생 카로테노이드이다. 루테인은, 예를 들어 매리골드, 시금치, 케일 및 브로콜리의 꽃잎에서 추출될 수 있다. 매리골드는 특히 루테인이 풍부하며, 이는 지방산을 갖는 루테인 에스테르로서 발견된다. 루테인은 기능성 식품 및 헬스 케어 (health care) 제품과 같은 모든 유형의 조성물에서 황색 안료로서 사용될 수 있으며, 약리학적 효과 및 적용은 널리 공지되어 있다.
유리 (free) 루테인으로서의 루테인은, 하기 화학 구조를 갖는다:
Figure 112017080322131-pct00001
.
매리골드에서 발견되는 전형적인 루테인 에스테르는 모노- 또는 디팔미테이트이고, 이러한 에스테르는 유리 루테인과 상이한 특성을 갖는다. 유리 루테인의 분자량은 약 569 g/mol 인 반면, 디팔미테이트의 분자량은 약 1046 g/mol 이다.
유리 루테인의 용융점은 약 190 ℃ 인 반면, 혼합 자연 발생 루테인 에스테르의 용융 범위는 약 50 내지 약 80 ℃ 이다.
중국 특허 출원 102389108 A 에는, 루테인 에스테르 결정, 항산화제 및 오일상 및 수성상 둘 모두에 대한 유화제, 충전제, 벽 물질 (wall material) 및 오일을 포함하는 루테인 에스테르 마이크로캡슐 분말, 및 이의 제조 방법이 개시되어 있다. 적용되는 충전제 물질은 개질된 아라비아 검 또는 개질된 전분이다. 상기 특허는, 마이크로캡슐 분말을 제조하기 위하여 수용성 및 유용성 유화제가 모두 요구된다고 주장한다. 제형에 유화제를 사용하는 것은, 공기가 분말 입자 내에 포획되어, 중공 구체를 형성할 수 있다는 단점을 갖는다. 포함된 공기 및 마이크로캡슐의 다공성은 루테인 또는 루테인 에스테르의 화학적 열화를 야기한다. 유화제를 사용하는 것은 또한, 유화제가, 각각, 수성 및 오일 상 중의 기타 성분과 철저하게 혼합되어야 하기 때문에, 제조를 보다 고가로 만들고 생산을 위한 시간 소모가 크다는 단점을 갖는다. 나아가, 분말 제형 내 성분의 목록이 증가한다.
EP 1 794 238 B1 에는, 캡슐화 물질로서 개질된 전분과 같은 보호 콜로이드 및 이소말트를 사용하는 마이크로캡슐화 방법에 의해 수득 가능한 결정성 루테인과 같은 하나 이상의 카로테노이드를 포함하는 카로테노이드-함유 건조 분말로서, 여기서 결정성 카로테노이드의 초기 현탁액이 분쇄된 것인 카로테노이드-함유 건조 분말이 개시되어 있다.
EP 1 898 721 B1 에는, 결정성 루테인과 같은 적어도 하나 이상의 카로테노이드, 개질된 전분 및 수크로오스를 포함하는 수성 카로테노이드-함유 현탁액으로서, 여기서 결정성 카로테노이드의 초기 현탁액이 분쇄된 것인 수성 카로테노이드-함유 현탁액이 개시되어 있다.
WO2014/154788 에는, 매트릭스 물질로서 말토덱스트린 및 루테인 입자를 포함하는 분말성 조성물이 개시되어 있다.
본 발명의 주 목적은 보다 깨끗한 라벨 및 보다 적은 성분을 가질 수 있는, 루테인 또는 루테인 에스테르 농축물 및 어류 젤라틴을 기반으로 하는 개선된 생성물을 제공하는 것이다. 이는 최종 제품에 보다 강렬하고 보다 오래 지속되는 색 인상을 주거나 생성해야 하며, 최신 기술의 생성물에 비해 보다 안정하고 산화에 보다 덜 민감해야 한다. 이는 표면을 나타내야 하는데, 상기 표면은 선행 기술의 생성물의 표면보다 압축에 더 적합해야 한다. 이는 보다 큰 화학적 안정성을 나타내어야 하고, 조성물 중에서 보다 자연스러워야 한다. 이는 보다 용이하고 보다 비용 효율적인 방식으로 제조되어야 한다.
또 다른 목적은, 루테인 및/또는 루테인 에스테르의 적절한 캡슐화로 인한 높은 안정성 및 개선된 산소 장벽 특성을 갖는, 정제 (tablet), 우유 제품과 같은 유제품, 및 음료에 사용될 수 있는, 루테인 또는 루테인 에스테르 농축물 및 어류 젤라틴을 기반으로 하는 개선된 생성물을 제공하는 것이다.
이는 또한 양호한 착색 특성을 갖는 생성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또 다른 목적은, 이러한 생성물을 제조하는 비용 효율적인 방법을 제공하는 것이다.
발명의 요약
본 발명은 어류 젤라틴, 바람직하게는 저 블룸 어류 젤라틴을 포함하는 매트릭스에 내포된 루테인 및 루테인 에스테르로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질, 및 임의로 하나 이상의 기타 매트릭스 구성성분을 포함하는 마이크로캡슐로서, 여기서 유리 루테인으로서 산출된 상기 하나 이상의 활성 물질의 함량이 마이크로캡슐의 총 중량의 0.5 내지 25 % 이고, 마이크로캡슐이 임의의 부가된 유화제를 포함하지 않는 마이크로캡슐에 관한 것이다.
특히, 마이크로캡슐은 임의의 부가된 오일상 유화제를 포함하지 않는다.
놀랍게도, 본 발명의 마이크로캡슐이, 어류 젤라틴 이외에, 임의의 부가된 분산제 또는 유화제 없이 제공될 수 있다는 것을 발견하였다. 따라서, 어류 젤라틴은 마이크로캡슐 중에 존재하는 분산 특성을 갖는 유일한 제제이다. 전형적으로, 및 선행 기술에 따라, 또한 충분히 작은 입자 크기를 보장하기 위하여 전형적인 유화제가 마이크로캡슐 내에 포함되며, 작은 입자 크기는 유제품 및 음료와 같은 마이크로캡슐을 포함하는 최종 제품의 외관 및 색상에 있어서 중요하다. 임의의 부가된 전형적인 유화제의 부재는 또한, 루테인 및 루테인 에스테르를 포함하는 선행 기술 마이크로캡슐과 비교하여, 제조 중 발포가 방지된다는 이점을 갖는다. 제조 중 발포는 마이크로캡슐 내 공기의 포함을 야기할 수 있고, 이는 최종 제품 중 루테인 또는 루테인 에스테르의 화학적 안정성을 감소시킬 수 있다. 최종적으로, 임의의 부가된 유화제가 없는 생성물은 보다 깨끗한 라벨의 이점을 제공한다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 본 발명에 따른 마이크로캡슐의 제조 방법으로서, 하기 단계를 포함하는 방법에 관한 것이다:
· 루테인 또는 루테인 에스테르 농축물(들)을 용융 또는 용해시키는 단계,
· 어류 젤라틴, 바람직하게는 저 블룸 어류 젤라틴, 및 상기 임의 기타 매트릭스 구성성분의 수용액을 제공하는 단계,
· 상기 수용액과, 상기 용융 또는 용해된 루테인 또는 루테인 에스테르 농축물(들)을 혼합하는 단계,
· 수득한 제제를 유화제 첨가 없이 균질화하는 단계,
· 상기와 같이 수득된 혼합물을 미분 (finely dividing) 하고 건조시켜, 상기 어류 젤라틴, 바람직하게는 저 블룸 어류 젤라틴에 내포된 루테인 또는 루테인 에스테르(들)을 각각 함유하는 입자의 덩어리를 제조하는 단계.
제 3 양태에서, 본 발명은 본 발명의 방법에 따라 수득 가능한 본 발명에 따른 마이크로캡슐에 관한 것이다.
제 4 양태에서, 본 발명은 본 발명의 마이크로캡슐을 포함하는 제품, 특히 유제품, 음료 및 정제에 관한 것이다.
정의
본 발명의 맥락에서, 하기 용어는 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 하기를 포함하는 것을 의미한다.
루테인 에스테르 농축물은, 진한 주황색-갈색의 올레오레진 (oleoresin) 또는 대략 50-80 ℃ 의 용융 범위를 갖는 과립형 분말이다. 이는 전형적으로, 유리 루테인의 양에 약 절반에 해당하는, 70-85 % 루테인 에스테르를 포함한다. 이는 오일 중에 용해 또는 용융될 수 있다.
루테인 에스테르 농축물은, 루테인에 대한 EFSA (European Food Safety Authority) 사양 (Directive 2008/128/EC (E 161b)) 에 따른다. 루테인의 주요 착색 원리는 루테인 및 이의 지방 에스테르가 주된 부분을 차지하는 카로테노이드로 이루어진다. 다양한 양의 기타 카로틴 및 잔토필 에스테르, 예컨대 제아잔틴 에스테르가, 또한 농축물 중에 존재한다. 루테인은 식물 물질에서 자연적으로 발생하는 지방, 오일 및 왁스를 함유할 수 있다. 루테인 에스테르 농축물은 총 카로테노이드 에스테르를 min. 60% 함유한다.
어류 젤라틴은, 본 맥락에서, 분산 특성을 갖는 보호성 히드로콜로이드로서 정의된다. 본 발명의 맥락에서, 이는 하기 정의에 따라, 전형적인 유화제 (계면활성제) 로서 이해되지 않는다.
저 블룸, 중 블룸 및 고 블룸 어류 젤라틴은, 약 120 블룸 미만 (저 블룸), 120 내지 200 블룸 (중 블룸) 또는 약 200 블룸 초과 (고 블룸) 의 강도를 갖는 젤라틴이다.
저 블룸 어류 젤라틴은, 특히 100 블룸 이하, 더욱 바람직하게는 80 블룸 이하, 더욱 바람직하게는 0 내지 80 블룸, 보다 더욱 바람직하게는 0 블룸 내지 50 블룸의 강도를 갖는 어류 젤라틴을 의미한다.
보다 바람직한 구현예에서, 저 블룸 어류 젤라틴은 약 50 블룸 이하, 바람직하게는 약 30 블룸 이하, 더욱 바람직하게는 약 20 블룸 이하 및 보다 바람직하게는 약 10 블룸 이하의 강도를 갖는 어류 젤라틴을 의미한다.
저 블룸 어류 젤라틴의 특히 바람직한 구현예는, 0 블룸의 강도를 갖는 어류 젤라틴을 포함한다.
유화제는, 친수성 헤드 (head) 와 소수성 테일 (tail) 을 갖는 물질로서 정의된다. 유화제는 비이온성, 음이온성 및 양이온성 유화제로 분류될 수 있다. HLB-값 (친수성-친유성 균형) 에 따라, 유화제는 유용성 (낮은 HLB 값) 또는 수용성 (높은 HLB 값) 일 수 있다. 에멀젼에 두 가지 유형을 모두 첨가하는 것은, 종종 시너지 효과를 발휘한다. 식품 제품에 허용되는 전형적인 유화제는, 글리세롤 지방산 에스테르, 수크로오스 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 레시틴, 아스코르빌 팔미테이트 및 아스코르빌 스테아레이트를 포함한다.
분산은, 분산액을 제조하기 위하여, 하나의 상 (연속상) 과 제 2 상 (분산상) (여기서 2 개의 상은 혼화되지 않음) 을 혼합하는 것을 의미한다. 각각의 상의 성질은 액체, 고체 또는 기체일 수 있다.
균질화는, 분산상의 액적/입자의 크기를 감소시키기 위하여 분산액을 처리하는 것을 의미한다.
블룸은, 젤라틴 겔의 강도를 측정하는 시험이다. 시험은 겔의 표면을 파괴하지 않으면서, 겔의 표면을 4 mm 빗나가게 하기 위하여 프로브 (통상적으로 0.5 인치의 직경을 가짐) 에 의해 요구되는 중량 (그램) 을 측정하는 것이다. 결과는 블룸 (등급) 으로 표시된다.
모폴로지 (morphology) 는, 물리적 개체의 형상 및 구조, 본 발명의 맥락에서 마이크로캡슐의 형상 및 구조를 의미한다.
색상 강도 (E0.1% 1cm-값) 는, 본원에서 최대 흡수 파장에서, 1 cm 큐벳에서 측정된 10 % 루테인 또는 루테인 에스테르 건조 분말의 1% 수성 분산액의 흡수로서 정의된다.
정제 안정성은, 시간이 지남에 따라 제어된 조건 하에서 보관된, 멀티비타민 미네랄 정제에 마이크로캡슐화된 분말로서 첨가된 루테인 또는 루테인 에스테르의 화학적 안정성을 의미한다.
도면:
Kemin Health, L.C. 사의 FloraGLO® Lutein 10% VG TabGrade 마이크로캡슐과 비교한 본 발명의 마이크로캡슐의 외관 및 표면 모폴로지는, 도 1 및 도 2 에 예시되어 있다:
도 1 은 본 발명의 마이크로캡슐의 표면 모폴로지 (좌측 픽쳐) 및 시판용 루테인 마이크로캡슐인, Kemin Health, L.C. 사의 FloraGLO® Lutein 10% VG TabGrade (우측 픽쳐) 의 사진 픽쳐를 나타내며, 두 개의 사진 픽쳐는 모두 주사 전자 현미경법에 의해 수득된 것이다.
도 2 는 각각 물 중에 재분산 후, 본 발명의 실시예 4 에 따라 제조된 루테인 에스테르 마이크로캡슐 및 FloraGLO® Lutein 10% VG TabGrade 마이크로캡슐의 UV/Vis 흡수 스펙트럼을 나타낸다. 수성 분산액 중의 농도는 5 ppm 루테인 또는 루테인 에스테르이다.
도 3 은 본 발명에 따라 제조된 및 Kemin Health L.C. 사의 FloraGLO® Lutein 10% VG TabGrade 마이크로캡슐을 이용하여 제조된 루테인 에스테르 생성물의 정제 안정성을 나타낸다. 멀티비타민 정제는, 각각, 밀봉된 고밀도 폴리에틸렌 컨데이터 (HDPE 컨테이너) 내에서, 40℃/75% RH 및 25℃/60% RH 에서 보관되었다.
본 발명의 마이크로캡슐의 하나의 구현예에서, 유리 루테인으로서 산출된 상기 하나 이상의 활성 물질의 함량은, 마이크로캡슐의 총 중량의 1 내지 20 %, 바람직하게는 마이크로캡슐의 총 중량의 3 내지 15 %, 더욱 바람직하게는 4 내지 13 %, 예를 들어 5 내지 10 % 이다.
본 발명의 마이크로캡슐의 제 2 구현예에서, 이는, 예를 들어 t-부틸히드록시톨루엔 (BHT), t-부틸히드록시아니솔 (BHA), 아스코르브산, 아스코르브산나트륨, 시트르산, 시트르산나트륨, EDTA 또는 이의 염, 토코페롤, TBHQ, 에톡시퀸, 프로필 갈레이트, 및 허브 추출물, 예컨대 로즈마리 또는 오레가노 추출물을 포함하거나 이로 본질적으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 하나 이상의 항산화제를 포함한다.
마이크로캡슐의 제 3 구현예에서, 이는, 예를 들어 수크로오스, 글루코오스, 푸룩토오스, 락토오스, 전화당, 글루코오스 시럽, 소르비톨, 만니톨, 트레할로오스, 타가토오스, 풀루란, 라프틸로오스 (Raftilose) (올리고푸룩토오스), 덱스트린, 말토덱스트린, 글리세린 및 이들의 혼합물인 탄수화물 및 탄수화물 알코올을 포함하거나 이로 본질적으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 하나 이상의 가소제를 포함한다.
본 발명의 제 4 구현예에서, 마이크로캡슐은 저 블룸, 중 블룸 또는 고 블룸의 어류 젤라틴을 포함한다. 제 4 구현예의 바람직한 버전에서, 마이크로캡슐은 30 블룸 이하, 바람직하게는 20 블룸 이하 및 더욱 바람직하게는 10 블룸 이하의 강도를 갖는 저 블룸 어류 젤라틴을 포함한다.
제 5 구현예에서, 마이크로캡슐은 활성 물질로서 루테인 에스테르(들)을 포함한다. 유리 루테인의 마이크로캡슐을 포함하는 선행 기술 생성물과 비교하여, 이러한 마이크로캡슐은, 루테인 에스테르(들)이 루테인의 자연 발생 형태라는 추가의 이점을 갖는다. 매리골드 추출물로부터 유리 루테인을 생성하는 것은, 가혹한 조건 하에서의 비누화가 요구된다. 이러한 가공 단계는, 마이크로캡슐에 루테인 에스테르(들)을 사용하는 경우, 피할 수 있다.
제 6 구현예에서, 마이크로캡슐은 유화제 부재 하에서, 어류 젤라틴의 수용액 중에 용융 또는 용해된 루테인 또는 루테인 에스테르 농축물(들)의 에멀젼으로부터 제조되며, 여기서 상기 루테인 또는 루테인 에스테르 농축물(들)은 식용 오일 중에 임의로 용융 또는 용해되어 있다.
본 발명의 마이크로캡슐의 제 7 구현예에서, 루테인/루테인 에스테르 액적의 프라운호퍼 (Fraunhofer) 회절에 의해 측정된 평균 크기 D[4;3] 는, 0.02 내지 100 ㎛, 바람직하게는 0.05 내지 50 ㎛, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5 ㎛ 또는 0.2 내지 1.5 ㎛; 및 특히 0.1 내지 0.5 ㎛ 이다. 용어 D[4;3] 은, 실시예에 대한 도입에 설명되어 있다.
제 8 구현예에서, 마이크로캡슐은 비(非)결정성 루테인 에스테르로부터 제조된다.
마이크로캡슐은, 예를 들어 케이킹 방지제, 예를 들어 인산삼칼슘 및 규산염, 예를 들어 이산화규소 및 규산알루미늄나트륨을 포함하거나 이로 본질적으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 통상의 첨가제를 추가로 함유할 수 있다.
입자의 덩어리를 제조하기 위한 수중유 제제의 혼합물의 분액 및 건조는, 임의의 통상의 방식, 예컨대 분무 냉각, 변형된 분무 냉각, 분무 건조, 변형된 분무 건조 또는 시트 건조 및 크러싱 (crushing) 으로 수행될 수 있으며, 예를 들어 WO 91/06292 A1 을 참조한다.
본 발명의 방법의 하나의 구현예에서, 루테인 또는 루테인 에스테르 농축물(들)은, 예를 들어 해바라기 오일, 올리브 오일, 목화씨 오일, 홍화 오일, MCT 오일, 팜 오일 또는 수소첨가 팜 오일을 포함하거나 이로 본질적으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 식용 오일, 예컨대 식물성 오일 중에 용융 또는 용해된다. 루테인 또는 루테인 에스테르를 오일 중에 용융 또는 용해시키는 것은, 분산 및 균질화를 용이하게 하고, 적용되는 온도를 저하시킨다.
본 발명의 방법은, 제 2 구현예에서, 고압 균질화와 같은 균질화의 추가 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 방법의 제 3 구현예에서, 어류 젤라틴, 바람직하게는 저 블룸 어류 젤라틴의 수용액은, 균질화 전, 용융 또는 용해된 루테인 또는 루테인 에스테르 농축물(들)에 첨가된다. 수성상을 오일상에 첨가하는 것은, 루테인 또는 루테인 에스테르의 물리적 손실을 최소화한다.
방법의 제 4 구현예에서, 용융 또는 용해된 루테인 또는 루테인 에스테르 농축물(들)은, 균질화 전, 어류 젤라틴, 바람직하게는 저 블룸 어류 젤라틴의 수용액에 첨가된다.
방법의 제 5 구현예에서, 루테인 또는 루테인 에스테르 농축물(들)은, 균질화 전, 어류 젤라틴, 바람직하게는 저 블룸 어류 젤라틴의 수용액에 첨가되고, 가열 중 용융된다. 이는, 루테인 또는 루테인 에스테르가, 균질화 전, 오일 중에 용융 또는 용해되지 않은 경우에 바람직한데, 이것이 보다 간단한 방법이며 물리적 손실이 최소화되기 때문이다.
본 발명의 방법의 제 6 구현예에서, 균질화는, 루테인/루테인 에스테르 액적의 프라운호퍼 회절에 의해 측정된 평균 크기 D[4;3] 가, 0.02 내지 100 ㎛, 바람직하게는 0.05 내지 50 ㎛, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5 ㎛ 또는 0.2 내지 1.5 ㎛; 및 특히 0.1 내지 0.5 ㎛ 가 될 때까지 지속된다. 용어 D[4;3] 은, 실시예에 대한 도입에 설명되어 있다.
방법의 제 7 구현예에서, 루테인 에스테르 농축물(들)은 용융 또는 용해된다. 루테인 에스테르는 유리 루테인에 비해 낮은 용융점을 갖는데, 이는, 본 발명의 이러한 구현예에서, 대기압 하에서 루테인 에스테르를 용융 또는 용해시키고, 이를 방법에 직접 사용하는 것을 가능하게 한다. 이러한 방법은 보다 덜 가혹한 조건을 포함하기 때문에, 유리 루테인을 사용하는 방법에 비해 보다 비용 효율적이다.
루테인 또는 루테인 에스테르 농축물(들)을 용융시키는 것은, 용매의 사용이 절약될 수 있기 때문에, 비용 효율적이다. 이는 특히 루테인 에스테르가 유리 루테인에 비해 보다 낮은 용융점을 갖기 때문에, 용융을 위하여 단지 작은 가열 에너지가 요구된다는 점에서 그러하다.
본 발명은 또한 본 발명의 마이크로캡슐 또는 본 발명에 따라 제조된 마이크로캡슐을 포함하는 제품에 관한 것이다. 이러한 제품의 예는, 정제, 음료, 유제품, 식품, 식품 보조제, 약학적 또는 수의학적 제품, 사료 또는 사료 보조제, 퍼스널 케어 제품 또는 가정 용품이다.
실시예
루테인 에스테르 및 유리 루테인의 함량 측정
마이크로캡슐 중 루테인 에스테르 및 유리 루테인의 함량을, 하기와 같이 측정하였다: 루테인 또는 루테인 에스테르를 약한 알칼리성 조건 하에서, 알칼라아제 및 열을 사용하여 마이크로캡슐로부터 방출시켰다. 루테인 또는 루테인 에스테르를 2:5 의 비율로의 에탄올 및 디에틸 에테르를 이용하여 추출하고, 이러한 추출물의 분취량을 공지된 부피의 에탄올 중에 용해시켰다. UV/Vis 흡광도를 특정 파장에서 측정하고, 농도를 람버트-비어 (Lambert-Beers) 방정식을 통해 공지된 흡광 계수로부터 산출하였다. 람다 (max) = 약 446 nm 에서의 흡광도를 사용할 때, 루테인 에스테르를 함유하는 마이크로캡슐 중 루테인 에스테르의 함량을 흡광 계수 E1% 1cm = 1373 를 사용하여 산출할 수 있었다. 유리 루테인의 해당 함량을 흡광 계수 E1% 1cm = 2550 를 사용하여 동일한 측정으로 산출할 수 있었다. 유리 루테인을 함유하는 마이크로캡슐의 경우, 흡광 계수 E1% 1cm = 2550 를 사용하여, 유리 루테인의 함량을 산출하였다.
입자 크기 (오일 액적 크기) 의 측정
균질화는 통상의 균질화 장치에서 수행하였다. 오일 액적이 프라운호퍼 회절에 의해 측정된 의도된 평균 크기 D[4;3] 를 가질 때까지, 균질화를 수행하였다. 용어 D[4;3] 는, 부피 가중된 (volume-weighted) 평균 직경을 의미한다 (Operators Guide, Malvern Mastersizer 2000, Malvern Instruments Ltd., 1998/1999, UK, Chapter 6, page 6.3 참조).
입자 모폴로지의 평가
150 x 배율로의 주사 전자 현미경 사진을 준비하여, 마이크로캡슐의 표면 모폴로지를 평가하였다.
색상 강도의 측정
적절한 양의 제형을 물 중에 60-65℃ 의 수조 내에서 10 분 동안 물 중에 분산시키고, 이어서 초음파 배쓰 내에서 5 분 동안 처리하였다. 수득한 분산액을 최종 농도 5 ppm 루테인 에스테르로 희석시키고, 200-700 nm 에서의 이의 UV/Vis 흡수 스펙트럼을 석영 큐벳에서 블랭크 (blank) 로서 물에 대하여 측정하였다. 수득한 UV/Vis-스펙트럼으로부터, 최대 파장 Amax 에서의 흡광도를 측정하였다. 색상 강도 (E 0.1% 1cm) 를 하기와 같이 산출하였다: E 0.1% 1cm = (Amax) * 희석 인자 * 0.1 / (샘플 중량 (g) * 생성물 중 루테인 에스테르 농도 (%)). 색상 강도 (E 0.1% 1cm) 는 또한, 최대 흡수 파장에서의 흡수에 200 을 곱하여, 5 ppm UV/Vis 스펙트럼으로부터 산출할 수 있었다.
정제 안정성의 측정
정제 당 대략 2 mg 루테인 에스테르 (또는 1 mg 루테인) 의 함량을 갖는 멀티비타민 미네랄 정제를 제조하였다. 정제를 알루미나 뚜껑으로 밀봉된 HDPE 컨테이너에 충전하였다. 몇몇 컨테이너를 40℃/75% RH 에서 6 개월 동안, 몇몇 컨테이너를 25℃/60% RH 에서 12 개월 동안 보관하였다. 정제 중 루테인/루테인 에스테르의 함량을, 40℃/75% RH 에서 보관된 정제에 경우 3 및 6 개월 후에, 및 25℃/60% RH 에서 보관된 정제에 경우 6 및 12 개월 후에 분석하였다. 잔여 루테인/초기 값의 루테인 에스테르를 각각의 시점에서 산출하였다.
실시예 1
용기 A 내에서, 400 g 건조 저 블룸, 바람직하게는 0 블룸 어류 젤라틴, 400 g 수크로오스 및 25 g 아스코르브산나트륨을, 600 g 물 중에 65℃ 에서 교반하면서 용해시켰다. 용기 B 내에서, 250 g 루테인 에스테르 농축물을 62.5 g 해바라기 오일 및 17.9 g 혼합 토코페롤 (70% 농축물) 과 함께, 60-90℃ 에서 용융시켰다. 용기 B 로부터의 오일상을 용기 A 의 수성상에 교반하면서 첨가한 후, 루테인 에스테르 액적이 1.0 ㎛ 미만의 평균 입자 크기 D[4;3] 를 가질 때까지 균질화하였다. 점도를 물을 이용하여 조정하고, 분산액을 유동제 (flow agent) 로서 이산화규소를 함유하는 천연 옥수수 전분에 분무하였다. 분말 중 물 함량이 5% 미만이 될 때까지, 형성된 입자를 공기 중에서 40-150℃ 에서 건조시켰다.
수득된 건조 분말은, UV/Vis 분광학에 의해 측정 시, 6.4 % 유리 루테인에 해당하는 11.9 % 루테인 에스테르의 함량을 가졌다. 생성물의 색상 강도 (E 0.1% 1cm) 는 91 이었다.
실시예 2
용기 A 내에서, 400 g 건조 저 블룸, 바람직하게는 0 블룸 어류 젤라틴, 400 g 수크로오스 및 25 g 아스코르브산나트륨을, 600 g 물 중에 65℃ 에서 교반하면서 용해시켰다. 용기 B 내에서, 250 g 루테인 에스테르 농축물을 62.5 g 해바라기 오일 및 17.9 g 혼합 토코페롤 (70% 농축물) 과 함께, 60-90℃ 에서 용융시켰다. 용기 B 로부터의 오일상을 용기 A 의 수성상에 교반하면서 첨가한 후, 루테인 에스테르 액적이 1.0 ㎛ 미만의 평균 입자 크기 D[4;3] 를 가질 때까지 균질화하였다. 점도를 물을 이용하여 조정하고, 분산액을 유동제로서 이산화규소를 함유하는 천연 옥수수 전분에 분무하였다. 분말 중 물 함량이 5% 미만이 될 때까지, 형성된 입자를 공기 중에서 40-150℃ 에서 건조시켰다.
수득된 건조 분말은, UV/Vis 분광학에 의해 측정 시, 6.68 % 유리 루테인에 해당하는 12.4 % 루테인 에스테르의 함량을 가졌다. 생성물의 색상 강도 (E 0.1% 1cm) 는 78 이었다.
실시예 3
400 g 건조 저 블룸, 바람직하게는 0 블룸 어류 젤라틴, 400 g 수크로오스 및 25 g 아스코르브산나트륨을, 600 g 물 중에 65℃ 에서 교반하면서 용해시켰다. 250 g 루테인 에스테르 농축물, 62.5 g 해바라기 오일 및 17.9 g 혼합 토코페롤 (70% 농축물) 을 교반하면서 첨가한 후, 루테인 에스테르 액적이 1.0 ㎛ 미만의 평균 입자 크기 D[4;3] 를 가질 때까지 균질화하였다. 점도를 물을 이용하여 조정하고, 분산액을 유동제로서 이산화규소를 함유하는 천연 옥수수 전분에 분무하였다. 분말 중 물 함량이 5% 미만이 될 때까지, 형성된 입자를 공기 중에서 40-150℃ 에서 건조시켰다.
수득된 건조 분말은, UV/Vis 분광학에 의해 측정 시, 7.27 % 유리 루테인에 해당하는 13.5 % 루테인 에스테르의 함량을 가졌다. 생성물의 색상 강도 (E 0.1% 1cm) 는 86 이었다.
실시예 4
용기 A 내에서, 1060 g 건조 저 블룸, 바람직하게는 0 블룸 어류 젤라틴, 1060 g 수크로오스 및 62.5 g 아스코르브산나트륨을, 1500 g 물 중에 65℃ 에서 교반하면서 용해시켰다. 용기 B 내에서, 625 g 루테인 에스테르 농축물을 62.5 g 해바라기 오일 및 44.6 g d,l-a-토코페롤과 함께, 60-90℃ 에서 용융시켰다. 용기 A 로부터의 수성상을 용기 B 의 오일상에 교반하면서 첨가한 후, 루테인 에스테르 액적이 1.0 ㎛ 미만의 평균 입자 크기 D[4;3] 를 가질 때까지 균질화하였다. 점도를 물을 이용하여 조정하고, 분산액을 유동제로서 이산화규소를 함유하는 천연 옥수수 전분에 분무하였다. 분말 중 물 함량이 5% 미만이 될 때까지, 형성된 입자를 공기 중에서 40-150℃ 에서 건조시켰다.
수득된 건조 분말은, UV/Vis 분광학에 의해 측정 시, 5.98 % 유리 루테인에 해당하는 11.1 % 루테인 에스테르의 함량을 가졌다. 생성물의 색상 강도 (E 0.1% 1cm) 는 91 이었다.
실시예 5
용기 A 내에서, 1251 g 건조 저 블룸, 바람직하게는 0 블룸 어류 젤라틴, 1251 g 수크로오스 및 62.5 g 아스코르브산나트륨을, 2063 g 물 중에 65℃ 에서 교반하면서 용해시켰다. 용기 B 내에서, 625 g 루테인 에스테르 농축물을 62.5 g 해바라기 오일 및 44.6 g 혼합 토코페롤 (70% 농축물) 과 함께, 60-90℃ 에서 용융시켰다. 용기 A 로부터의 수성상을 용기 B 의 오일상에 교반하면서 첨가한 후, 루테인 에스테르 액적이 1.0 ㎛ 미만의 평균 입자 크기 D[4;3] 를 가질 때까지 균질화하였다. 점도를 물을 이용하여 조정하고, 분산액을 유동제로서 인산삼칼슘을 함유하는 천연 옥수수 전분에 분무하였다. 분말 중 물 함량이 5% 미만이 될 때까지, 형성된 입자를 공기 중에서 40-150℃ 에서 건조시켰다.
수득된 건조 분말은, UV/Vis 분광학에 의해 측정 시, 5.82 % 유리 루테인에 해당하는 10.8 % 루테인 에스테르의 함량을 가졌다. 생성물의 색상 강도 (E 0.1% 1cm) 는 81 이었다.
실시예에 따라 제조된 마이크로캡슐을 우유 및 음료에서의 안정성에 대하여 시험하고, 루테인 에스테르의 화학적 안정성을 실시예의 서두 및 하기 비교예 이후 나타낸 바와 같이 멀티비타민 미네랄 정제에서 시험하였다.
비교예
실시예 1 및 4 에 따라 제조된 10 % 루테인 에스테르의 표적을 갖는 본 발명의 생성물의 특성을, Kemin Health L.C. 사에서 FloraGLO® Lutein 10 % VG TabGradeTM 로서 시판되는 시판용 10 % 루테인 생성물과 비교하였다.
마이크로캡슐 및 재분산된 마이크로캡슐에 대한 비교 결과는 도 1 및 2 에 제시되어 있다.
도 1 은, 본 발명에 따른 마이크로캡슐 (좌측) 및 FloraGLO Lutein 10% VG TabGrade 마이크로캡슐 (우측) 표면의 주사 전자 현미경 (SEM) 픽쳐를 나타낸다. 마이크로캡슐의 표면 모폴로지가 2 가지 유형의 마이크로캡슐에 대하여 상이하다는 것을 명확하게 알 수 있다. 불용성 전분의 얇은 층이 본 발명의 마이크로캡슐을 커버하고 있으며, 이는 보다 평활한 FloraGLO Lutein 10% VG TabGrade 마이크로캡슐에 비해 거친 구조를 갖는다. 본 발명의 이러한 거친 구조화 마이크로캡슐은 정제로의 압축에 보다 적합한데, 이의 압축성이 평활한 FloraGLO Lutein 10% VG TabGrade 마이크로캡슐보다 더 크기 때문이다.
도 2 는 5 ppm 루테인 또는 루테인 에스테르의 농도로 재분산된 마이크로캡슐의 UV/Vis-흡수 스펙트럼을 나타낸다. 상부의 검은색 곡선은 본 발명의 실시예 4 의 재분산된 마이크로캡슐의 흡수 스펙트럼이고, 하부의 회색 곡선은 Kemin Health L.C. 사의 재분산된 FloraGLO 10% VG 마이크로캡슐의 흡수 스펙트럼이다. 재분산된 마이크로캡슐의 색상 강도는 최대 파장에서의 흡수에 200 을 곱하여 산출할 수 있다. FloraGLO® Lutein 10 % VG TabGrade 마이크로캡슐에 비해 본 발명의 마이크로캡슐에 대한 흡수가 훨씬 더 크다는 것을 알 수 있다. 이는, 본 발명의 재분산된 마이크로캡슐의 색상 강도가 Kemin Health L.C. 사의 비교예 재분산된 생성물에 비해 훨씬 더 크다는 것을 의미한다.
실시예 6
정제 제조
루테인 에스테르 마이크로캡슐의 화학적 안정성을 정제 당 약 2 mg 의 루테인 에스테르의 함량을 갖는 멀티비타민 미네랄 정제를 이용하여 시험하였다. 정제를 고밀도 폴리에틸렌 (HDPE) 컨테이너 중에 패키지하고, 이의 뚜껑을 열-밀봉 알루미늄 호일로 밀봉하였다. 몇몇 정제를 40℃ 및 75% 상대 습도에서 6 개월 동안 보관하고, 몇몇 정제를 25℃ 및 60% 상대 습도에서 12 개월 동안 보관하였다. 루테인 에스테르 함량을 40℃/ 75% RH 에서 3 및 6 개월 보관 후, 및 26℃/ 60% RH 에서 6 및 12 개월 보관 후의, 각각의 경우에 대하여 분석하였다. 결과는 하기 표 1 에 제시되어 있다:
Figure 112017080322131-pct00002
Figure 112017080322131-pct00003
도 3 은, FloraGLO Lutein 10% VG TabGrade 마이크로캡슐의 멀티비타민 정제와 비교하여, 본 발명의 실시예 2 및 4 에 따른 마이크로캡슐의, 표 1A 및 1B 에 제시된 바와 같은, 멀티비타민 미네랄 정제에서의 화학적 안정성을 그래프로 나타낸 것이다. 정제를 40℃/75% RH 에서 6 개월 동안 (도 3a) 또는 25℃/60 % RH 에서 12 개월 동안 (도 3b), 밀봉된 HDPE-컨테이너에서 보관하였다. 본 발명의 마이크로캡슐의 정제 안정성이 FloraGLO Lutein 10 % VG TabGrade 마이크로캡슐로 형성된 정제의 안정성보다 훨씬 우수하다는 것을 알 수 있다. 40℃/75% RH 에서 6 개월 후, 본 발명의 마이크로캡슐을 함유하는 정제는 이의 활성의 대략 5% 가 손실된 반면, FloraGLO 10% VG TabGrade 마이크로캡슐을 함유하는 정제는 이의 활성의 대략 20% 가 손실되었다. 25 ℃/ 60 % RH 에서 12 개월 후, 본 발명의 마이크로캡슐을 함유하는 정제는 이의 활성의 대략 10% 가 손실된 반면, FloraGLO Lutein 10% VG TabGrade 를 함유하는 정제는 이의 활성의 대략 45% 가 손실되었다.
실시예 7
음료 제조
분말 형태의 루테인 에스테르 마이크로캡슐의 안정성을, 2 가지 음료, 오렌지 쥬스 및 스포츠 음료 중에서 시험하였다.
오렌지 쥬스:
오렌지 쥬스를 아스코르브산 및 나트륨 벤조에이트가 첨가된, 희석된 오렌지 쥬스 농축물로부터 제조하였다. 최종 농도 30 ppm 루테인에 해당하는 분말로서의 루테인 에스테르 마이크로캡슐을 농축물 중에 용해시켰다. 용액을 고압 균질기에서 100 bar 에서 처리하고, 병에 충전하였다. 병을 실온 및 통상의 일광에서 1 개월 동안 보관하였다. 안정성 (고리 형성) 을 매주 시각적으로 평가하였다.
스포츠 음료:
스포츠 음료를 카르복시메틸 셀룰로오스, 물, 및 인산칼슘, 인산칼륨, 시트르산나트륨, 염화나트륨, 나트륨 벤조에이트, 칼륨 벤조에이트, 시트르산, 아스코르브산 및 수크로오스를 포함하는 분말 믹스로부터 제조하였다. 최종 농도 5 ppm 루테인에 해당하는 루테인 에스테르 분말을 물 중에 용해시키고, 스포츠 음료에 첨가한 후, 혼합물을 60 초 동안 저온 살균하였다. 냉각 시킨 후, 병을 충전하고, 실온 및 통상의 일광에서 1 개월 동안 보관하였다. 안정성 (고리 형성) 을 매주 시각적으로 평가하였다.
실시예 4 및 5 에 따라 제조된 마이크로캡슐을 포함하는 분말을 오렌지 쥬스 및 스포츠 음료 중에서 시험하였다. 1 개월 보관 후, 어떠한 샘플에서도 음료 중에 고리 형성이 나타나지 않았으며, 즉, 샘플은 이러한 적용에 있어서 충분히 안정성이 있었다.
실시예 8
우유 제조
농도 30 ppm 루테인에 해당하는 분말로서의 루테인 에스테르 마이크로캡슐의 양을 저온의 우유 중에 용해시켰다. 용액을 60℃ 까지 가열하고, 균질화한 후, 95℃ 에서 10 분 저온 살균하였다. 우유를 병에 충전하고, 저온에서 (10℃ 미만) 3 주 동안 보관하였다. 안정성 (고리 형성) 을 매주 시각적으로 평가하였다.
실시예 1-4 에 따라 제조된 마이크로캡슐을 포함하는 분말을 우유 중에서 시험하였다. 3 주 보관 후, 어떠한 샘플에서도 우유 중에 고리 형성이 나타나지 않았으며, 즉 샘플은 이러한 적용에 있어서 충분히 안정성이 있었다.
본 발명은 상기 제시된 실시예로 축소되지 않으며, 다수의 방식으로 변형될 수 있다. 예를 들어, 루테인 또는 루테인 에스테르 대신, 또는 상기 루테인 또는 루테인 에스테르와 조합으로, 하기 카로테노이드 또는 이의 에스테르가 또한 사용될 수 있다: 제아잔틴, 베타-카로틴, 알파-카로틴, 라이코펜, 아스타잔틴, 칸타잔틴, 베타-크립토잔틴, 시트라나잔틴 및 베타-apo-8'-카로테노이드.

Claims (26)

  1. 저 블룸 (bloom) 어류 젤라틴을 포함하는 매트릭스에 내포된 루테인 및 루테인 에스테르로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질, 및 임의로 하나 이상의 기타 매트릭스 구성성분을 포함하는 마이크로캡슐로서, 저 블룸 어류 젤라틴이 마이크로캡슐 중에 존재하는 분산 특성을 갖는 유일한 제제로서 80 블룸 이하의 강도를 갖고, 여기서 유리 (free) 루테인으로서 산출된 상기 하나 이상의 활성 물질의 함량이 마이크로캡슐의 총 중량의 0.5 내지 25 % 이고, 마이크로캡슐이 임의의 부가된 유화제를 포함하지 않는 마이크로캡슐.
  2. 제 1 항에 있어서, 유리 루테인으로서 산출된 상기 하나 이상의 활성 물질의 함량이, 마이크로캡슐의 총 중량의 1 내지 20 % 인 마이크로캡슐.
  3. 제 1 항에 있어서, 유리 루테인으로서 산출된 상기 하나 이상의 활성 물질의 함량이, 마이크로캡슐의 총 중량의 3 내지 15 % 인 마이크로캡슐.
  4. 제 1 항에 있어서, 유리 루테인으로서 산출된 상기 하나 이상의 활성 물질의 함량이, 마이크로캡슐의 총 중량의 4 내지 13 % 인 마이크로캡슐.
  5. 제 1 항에 있어서, 유리 루테인으로서 산출된 상기 하나 이상의 활성 물질의 함량이, 마이크로캡슐의 총 중량의 5 내지 10 % 인 마이크로캡슐.
  6. 제 1 항에 있어서, 하나 이상의 항산화제 및/또는 가소제를 추가로 포함하는 마이크로캡슐.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 저 블룸 어류 젤라틴이 50 블룸 이하의 강도를 갖는 어류 젤라틴인 마이크로캡슐.
  8. 제 1 항에 있어서, 상기 저 블룸 어류 젤라틴이 30 블룸 이하의 강도를 갖는 어류 젤라틴인 마이크로캡슐.
  9. 제 1 항에 있어서, 상기 저 블룸 어류 젤라틴이 20 블룸 이하의 강도를 갖는 어류 젤라틴인 마이크로캡슐.
  10. 제 1 항에 있어서, 상기 저 블룸 어류 젤라틴이 10 블룸 이하의 강도를 갖는 어류 젤라틴인 마이크로캡슐.
  11. 제 1 항에 있어서, 상기 저 블룸 어류 젤라틴이 0 블룸의 강도를 갖는 어류 젤라틴인 마이크로캡슐.
  12. 제 11 항에 있어서, 유리 루테인으로서 산출된 상기 하나 이상의 활성 물질의 함량이 마이크로캡슐의 총 중량의 5 내지 10 % 인 마이크로캡슐.
  13. 제 1 항에 있어서, 상기 저 블룸 어류 젤라틴의 수용액 중에 용융 또는 용해된 루테인 또는 루테인 에스테르 농축물의 에멀젼을 포함하고 부가된 유화제를 포함하지 않으며, 여기서 상기 루테인 또는 루테인 에스테르 농축물(들)이 임의로 식용 오일 중에 용융 또는 용해된 마이크로캡슐.
  14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 마이크로캡슐의 제조 방법으로서, 하기 단계를 포함하는 방법:
    · 루테인 또는 루테인 에스테르 농축물(들)을 용융 또는 용해시키는 단계,
    · 상기 저 블룸 어류 젤라틴, 및 상기 임의의 기타 매트릭스 구성성분의 수용액을 제공하는 단계,
    · 상기 수용액과, 상기 용융 또는 용해된 루테인 또는 루테인 에스테르 농축물(들)을 혼합하는 단계,
    · 수득한 제제를 유화제 첨가 없이 균질화하는 단계,
    · 상기와 같이 수득된 혼합물을 미분 (finely dividing) 하고 건조시켜, 상기 저 블룸 어류 젤라틴에 내포된 루테인 또는 루테인 에스테르(들)을 각각 함유하는 입자의 덩어리를 제조하는 단계.
  15. 제 14 항에 있어서, 루테인 에스테르 농축물(들)이 식물성 오일의 군으로부터 선택되는, 식용 오일 중에 용융 또는 용해되는 마이크로캡슐의 제조 방법.
  16. 제 15 항에 있어서, 루테인 에스테르 농축물(들)이, 해바라기 오일, 올리브 오일, 목화씨 오일, 홍화 오일, 중쇄 트리글리세리드 오일, 팜 오일 또는 수소첨가 팜 오일로 이루어진 군으로부터 선택되는, 식용 오일 중에 용융 또는 용해되는 마이크로캡슐의 제조 방법.
  17. 제 14 항에 있어서, 상기 용융 또는 용해된 루테인 또는 루테인 에스테르 농축물(들)에, 균질화 전, 저 블룸 어류 젤라틴의 상기 수용액이 첨가되는 마이크로캡슐의 제조 방법.
  18. 제 14 항에 있어서, 상기 용융 또는 용해된 루테인 또는 루테인 에스테르 농축물(들)이, 균질화 전, 저 블룸 어류 젤라틴의 상기 수용액에 첨가되는 마이크로캡슐의 제조 방법.
  19. 삭제
  20. 삭제
  21. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 마이크로캡슐을 포함하는 제품으로서, 정제 (tablet), 식품, 식품 보조제, 음료, 유제품, 수의학적 제품, 사료 또는 사료 보조제, 퍼스널 케어 (personal care) 제품 또는 가정 용품인 제품.
  22. 삭제
  23. 제 21 항에 있어서, 상기 제품이 정제, 유제품 또는 음료로부터 선택되고 마이크로캡슐을 포함하며, 여기서 상기 어류 젤라틴이 30 블룸 이하의 강도를 갖는 저 블룸 어류 젤라틴인 제품.
  24. 제 23 항에 있어서, 유리 루테인으로서 산출된 상기 하나 이상의 활성 물질의 함량이 마이크로캡슐의 총 중량의 5 내지 10 % 인 제품.
  25. 제 21 항에 있어서, 상기 제품이 정제, 유제품 또는 음료로부터 선택되고 마이크로캡슐을 포함하며, 여기서 상기 어류 젤라틴이 0 블룸의 강도를 갖는 저 블룸 어류 젤라틴인 제품.
  26. 제 25 항에 있어서, 유리 루테인으로서 산출된 상기 하나 이상의 활성 물질의 함량이 마이크로캡슐의 총 중량의 5 내지 10 % 인 제품.
KR1020177023222A 2015-02-06 2016-02-08 루테인 또는 루테인 에스테르를 포함하는 마이크로캡슐 KR102653069B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15154156.2 2015-02-06
EP15154156 2015-02-06
PCT/EP2016/052620 WO2016124785A1 (en) 2015-02-06 2016-02-08 Microcapsules comprising lutein or lutein ester

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170115555A KR20170115555A (ko) 2017-10-17
KR102653069B1 true KR102653069B1 (ko) 2024-03-29

Family

ID=52544285

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020177023222A KR102653069B1 (ko) 2015-02-06 2016-02-08 루테인 또는 루테인 에스테르를 포함하는 마이크로캡슐

Country Status (9)

Country Link
US (1) US10440983B2 (ko)
EP (1) EP3253233B1 (ko)
JP (1) JP6791861B6 (ko)
KR (1) KR102653069B1 (ko)
CN (1) CN107205456B (ko)
BR (1) BR112017016441B1 (ko)
ES (1) ES2813393T3 (ko)
MY (1) MY184987A (ko)
WO (1) WO2016124785A1 (ko)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110881605A (zh) * 2018-09-10 2020-03-17 广州市辉乐医药科技有限公司 一种叶黄素酯储存设备及方法
US20220061374A1 (en) * 2018-12-18 2022-03-03 Xinova, LLC Systems to Fabricate Food Aggregate from Food Elements and Related Methods
CN109805238A (zh) * 2019-01-31 2019-05-28 安徽仙奇生物工程技术有限公司 一种功能型固体饮料及制备方法
CN111150085B (zh) * 2019-12-31 2022-05-13 西昌市正中食品有限公司 一种复合包埋壁材以及微胶囊苦荞营养物、制备工艺
CN112869155A (zh) * 2021-01-18 2021-06-01 晨光生物科技集团股份有限公司 一种叶黄素酯水分散制剂及其制备方法和应用
CN113317427A (zh) * 2021-05-31 2021-08-31 晨光生物科技集团股份有限公司 一种用于压片的叶黄素酯制剂及其制备方法
CN113615852A (zh) * 2021-07-28 2021-11-09 安徽天凯生物科技有限公司 一种高包埋率的微胶囊粉剂及制备工艺
CN115160822B (zh) * 2022-07-26 2023-08-15 武汉星辰现代生物工程有限公司 一种叶黄素酯的生产工艺

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030148099A1 (en) * 2002-02-01 2003-08-07 Defreitas Zoraida Microcapsules having high carotenoid content
US20060051479A1 (en) * 2002-12-26 2006-03-09 Adisseo Franc S.A.A. Homogeneous solid granules containing carotenoids
US20060165990A1 (en) * 2005-01-21 2006-07-27 Curtis Jonathan M Microcapsules and emulsions containing low bloom gelatin and methods of making and using thereof

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MC2034A1 (fr) 1988-06-23 1990-05-30 Hoffmann La Roche Preparations
DK546289D0 (da) 1989-11-02 1989-11-02 Danochemo As Carotenoidpulvere
JP3555640B2 (ja) * 1996-05-10 2004-08-18 ライオン株式会社 天然カロチノイドを包含した多芯型構造のマイクロカプセル並びに錠剤、食品用及び医薬品用配合剤
US6077540A (en) * 1997-08-08 2000-06-20 Bayer Corporation Gelatin spray coating
CN1150892C (zh) * 1998-08-25 2004-05-26 巴斯福健康与营养学有限公司 用作片剂成分的鱼明胶组合物
DE102004046026A1 (de) 2004-09-21 2006-03-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Carotinoide
DE102005030952A1 (de) 2005-06-30 2007-01-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Suspension und einer pulverförmigen Zubereitung eines oder mehrerer Carotinoide
US8663690B2 (en) 2006-10-31 2014-03-04 William Marsh Rice University Method for nanoencapsulation
EP1938807A1 (en) 2006-12-22 2008-07-02 Basf Se Reactive powdering
CN102389108B (zh) 2011-10-10 2013-06-12 大连医诺生物有限公司 叶黄素酯微囊粉及其制备方法
CN108308616A (zh) 2013-03-28 2018-07-24 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 适合婴幼儿食品制剂的叶黄素组合物
CN104274428B (zh) 2013-07-09 2016-04-13 浙江新维普添加剂有限公司 油分散性类胡萝卜素制剂的制备方法
CN103735532A (zh) 2014-01-15 2014-04-23 山东星光生物科技有限公司 叶黄素酯微胶囊及其制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030148099A1 (en) * 2002-02-01 2003-08-07 Defreitas Zoraida Microcapsules having high carotenoid content
US20060051479A1 (en) * 2002-12-26 2006-03-09 Adisseo Franc S.A.A. Homogeneous solid granules containing carotenoids
US20060165990A1 (en) * 2005-01-21 2006-07-27 Curtis Jonathan M Microcapsules and emulsions containing low bloom gelatin and methods of making and using thereof

Also Published As

Publication number Publication date
CN107205456A (zh) 2017-09-26
MY184987A (en) 2021-04-30
JP2018511560A (ja) 2018-04-26
BR112017016441A2 (pt) 2018-04-10
WO2016124785A1 (en) 2016-08-11
US10440983B2 (en) 2019-10-15
CN107205456B (zh) 2021-07-16
US20180027865A1 (en) 2018-02-01
EP3253233B1 (en) 2020-05-27
JP6791861B2 (ja) 2020-11-25
BR112017016441B1 (pt) 2022-06-14
EP3253233A1 (en) 2017-12-13
KR20170115555A (ko) 2017-10-17
JP6791861B6 (ja) 2020-12-16
ES2813393T3 (es) 2021-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102653069B1 (ko) 루테인 또는 루테인 에스테르를 포함하는 마이크로캡슐
JP6791862B2 (ja) ルテイン又はルテインエステルを含むマイクロカプセル
JP6543191B2 (ja) 色相制御したβ−カロテン調合物
JPH09202769A (ja) 乾燥カロテノイド−油粉体及びその製造方法
WO2016124783A1 (en) Microcapsules comprising lutein or lutein ester
US20180317529A1 (en) Beadlets comprising carotenoids
JP6696037B2 (ja) 固体色素の安定化方法
US20180317523A1 (en) Nanoparticles, nanoemulsions and their formation with mixing chamber micronization

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant