WO2023149442A1 - ｐ－クレゾール臭の抑制方法 - Google Patents

ｐ－クレゾール臭の抑制方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2023149442A1
WO2023149442A1 PCT/JP2023/003135 JP2023003135W WO2023149442A1 WO 2023149442 A1 WO2023149442 A1 WO 2023149442A1 JP 2023003135 W JP2023003135 W JP 2023003135W WO 2023149442 A1 WO2023149442 A1 WO 2023149442A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
cresol
less
ppb
ppm
food
Prior art date
Application number
PCT/JP2023/003135
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
弥生 河戸
勇二 中田
千織 伊地知
康子 染川
真悟 杉山
Original Assignee
味の素株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 味の素株式会社 filed Critical 味の素株式会社
Publication of WO2023149442A1 publication Critical patent/WO2023149442A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof

Definitions

  • the present invention relates to technology for suppressing the p-cresol odor.
  • the present invention can specifically relate to a method for suppressing p-cresol odor.
  • Citral is an aromatic component that exhibits lemon flavor, and is contained in citrus fruits such as lemons and herbs such as lemongrass. Citral is used, for example, by blending it in foods such as beverages. Citral, for example, can degrade upon heating or storage to produce off-flavours. 4-methylacetophenone and p-cresol are exemplified as citral-derived deterioration odor-causing substances. Therefore, it is desired to develop a technique for suppressing the p-cresol odor.
  • Patent Documents 1 to 6 For example, techniques for suppressing the p-cresol odor using various components have been reported (Patent Documents 1 to 6).
  • An object of the present invention is to provide a technique for suppressing the p-cresol odor.
  • a specific object of the present invention is to provide a method for suppressing p-cresol odor.
  • a composition for suppressing p-cresol odor in foods A composition containing the following component (A): (A) magnolol, propyl gallate, 2-methylbenzenethiol, E- ⁇ -damascenone, cinnamylcinnamate, 2-thiophenethiol, 2-furfurylthiol, tetradecanal, sclareol, trans, trans-2, At least one component selected from the group consisting of 4-decadienal, nootkatone, piperine, trans,trans-2,4-nonadienal, and S-(2-methyl-3-furyl)ethanethioate.
  • a composition for the manufacture of food A composition containing the following component (A): (A) magnolol, propyl gallate, 2-methylbenzenethiol, E- ⁇ -damascenone, cinnamylcinnamate, 2-thiophenethiol, 2-furfurylthiol, tetradecanal, sclareol, trans, trans-2, At least one component selected from the group consisting of 4-decadienal, nootkatone, piperine, trans,trans-2,4-nonadienal, and S-(2-methyl-3-furyl)ethanethioate.
  • the composition, wherein the food is a food with suppressed p-cresol odor.
  • a method for suppressing p-cresol odor in food comprising: A method comprising adding the following component (A) to a food ingredient: (A) magnolol, propyl gallate, 2-methylbenzenethiol, E- ⁇ -damascenone, cinnamylcinnamate, 2-thiophenethiol, 2-furfurylthiol, tetradecanal, sclareol, trans, trans-2, At least one component selected from the group consisting of 4-decadienal, nootkatone, piperine, trans,trans-2,4-nonadienal, and S-(2-methyl-3-furyl)ethanethioate.
  • a method of manufacturing a food product comprising: A method comprising adding the following component (A) to a food ingredient: (A) magnolol, propyl gallate, 2-methylbenzenethiol, E- ⁇ -damascenone, cinnamylcinnamate, 2-thiophenethiol, 2-furfurylthiol, tetradecanal, sclareol, trans, trans-2, At least one component selected from the group consisting of 4-decadienal, nootkatone, piperine, trans,trans-2,4-nonadienal, and S-(2-methyl-3-furyl)ethanethioate.
  • Active ingredient In suppressing the p-cresol odor, the following ingredient (A) is used as an active ingredient: (A) magnolol, propyl gallate, 2-methylbenzenethiol, E- ⁇ -damascenone, cinnamylcinnamate, 2-thiophenethiol, 2-furfurylthiol, tetradecanal, sclareol, trans, trans-2, At least one component selected from the group consisting of 4-decadienal, nootkatone, piperine, trans,trans-2,4-nonadienal, and S-(2-methyl-3-furyl)ethanethioate.
  • Ingredient (A) is also called "active ingredient".
  • component (A) one component may be used, or two or more components may be used in combination.
  • the combination of active ingredients is not particularly limited.
  • Combinations of active ingredients include those containing sclareol.
  • Specific examples of combinations of active ingredients include combinations of sclareol with trans,trans-2,4-decadienal, S-(2-methyl-3-furyl)ethanethioate, or nootkatone.
  • the p-cresol odor in food can be suppressed, that is, the effect of suppressing the p-cresol odor in food can be obtained. This effect is also called “masking effect”. Suppression of p-cresol odor in food is also simply referred to as “suppression of p-cresol odor”. “Suppression of p-cresol odor” is also referred to as “reduction of p-cresol odor” or “masking of p-cresol odor”. “Suppression of p-cresol odor” includes both suppression of p-cresol odor that may occur in the future and suppression of p-cresol odor that has already occurred.
  • "suppression of p-cresol odor” includes cases where the p-cresol odor is completely eliminated.
  • p-cresol odor means the odor exhibited by p-cresol.
  • p-cresol can be the causative agent of citral-derived deterioration odor. Therefore, by suppressing the p-cresol odor, for example, the deterioration odor derived from citral may be suppressed. In addition, by suppressing the p-cresol odor, for example, the deterioration odor of citral-containing objects (eg, food) may be suppressed.
  • Citral can be found in citrus fruits such as lemons and herbs such as lemongrass.
  • the p-cresol odor specifically, for example, the deterioration odor derived from lemon (for example, lemon juice) may be suppressed.
  • the active ingredient by using the active ingredient, the p-cresol odor in the food can be suppressed compared to when the active ingredient is not used.
  • the masking effect can thus be determined by measuring and comparing the p-cresol odor in the food when no active ingredient is used and when the active ingredient is used. That is, it can be judged that the masking effect was obtained when the intensity of the p-cresol odor in the food when the active ingredient was used was smaller than that when the active ingredient was not used.
  • Degradation odors such as p-cresol odors can be measured and compared, for example, by sensory evaluation by a specialized panel.
  • a deterioration odor such as a p-cresol odor may be classified into, for example, an initial deterioration odor, a middle deterioration odor, and an after deterioration odor.
  • "First", “middle”, and “after” with respect to deterioration odors such as p-cresol odor are, in the case of liquid (liquid food), after eating (after taking the food in the mouth). It means a deteriorated odor felt from 0 to 1 second, from 1 to 3 seconds, and from 3 to 5 seconds.
  • first”, “middle”, and “after” with respect to deterioration odors such as p-cresol odors refer to, in the case of solid food (in the case of solid food), Post) Deteriorating odor perceived from 0 to 4 seconds, from 4 to 10 seconds, and from 10 to 15 seconds.
  • the term “solid” refers to forms other than liquid, including pastes, gels, and the like.
  • the active ingredient a commercially available product may be used, or an appropriately manufactured product may be used.
  • the method for producing the active ingredient is not particularly limited. Active ingredients can be produced, for example, by chemical synthesis, enzymatic reaction, fermentation, extraction, or a combination thereof.
  • the active ingredient may or may not be purified to the desired degree. That is, as the active ingredient, a refined product or a raw material containing the active ingredient may be used.
  • the content of the active ingredient is 1% (w/w) or more, 5% (w/w) or more, 10% (w/w) or more, 30% (w/w) or more, 50% (w/w) or more. % (w/w) or more, 70% (w/w) or more, 90% (w/w) or more, or 95% (w/w) or more of the material may be used.
  • the amount of the active ingredient (e.g. content (concentration) or amount used) is calculated based on the amount of the active ingredient itself in the material when the material containing the active ingredient is used. do.
  • composition of the present invention is a composition containing an active ingredient.
  • composition of the present invention is a composition containing the following component (A): (A) magnolol, propyl gallate, 2-methylbenzenethiol, E- ⁇ -damascenone, cinnamylcinnamate, 2-thiophenethiol, 2-furfurylthiol, tetradecanal, sclareol, trans, trans-2, At least one component selected from the group consisting of 4-decadienal, nootkatone, piperine, trans,trans-2,4-nonadienal, and S-(2-methyl-3-furyl)ethanethioate.
  • component (A) magnolol, propyl gallate, 2-methylbenzenethiol, E- ⁇ -damascenone, cinnamylcinnamate, 2-thiophenethiol, 2-furfurylthiol, tetradecanal, sclareol, trans, trans-2, At least one component selected from the
  • the composition of the present invention By using the composition of the present invention, the p-cresol odor in food can be suppressed, that is, a masking effect can be obtained. Therefore, the composition of the present invention may be used to control p-cresol odor in foods. That is, the composition of the present invention may be, for example, a composition for suppressing p-cresol odor in foods.
  • the composition of the present invention may be used in the production of foods (specifically, the production of foods with reduced p-cresol odor). That is, the composition of the present invention may be, for example, a composition for producing foods (specifically, producing foods with reduced p-cresol odor).
  • the composition of the present invention may be, for example, a seasoning.
  • the composition of the present invention may be, for example, a seasoning for suppressing the p-cresol odor in foods, and may (manufacturing) may be a seasoning for.
  • composition of the present invention may be used to suppress the p-cresol odor in food or to produce food in the manner described in the method of the present invention described below.
  • composition of the present invention may consist of active ingredients, or may contain ingredients other than active ingredients.
  • Compositions of the present invention may exclude compositions comprising active ingredients.
  • components other than the active ingredient one component may be used, or two or more components may be used in combination.
  • Ingredients other than active ingredients are not particularly limited as long as they do not impair the masking effect.
  • Ingredients other than the active ingredient can be appropriately selected according to various conditions such as the type of food, for example.
  • Ingredients other than active ingredients include ingredients blended in foods or pharmaceuticals. Specific examples of ingredients other than active ingredients include raw materials for foods described later.
  • Specific examples of components other than active ingredients include cinnamaldehyde. Cinnamaldehyde may be used in combination with any active ingredient. Cinnamaldehyde, for example, may be used in combination with sclareol. By using cinnamaldehyde in combination with the active ingredient, for example, the masking effect may be improved compared to using the active ingredient alone.
  • composition of the present invention can be produced, for example, by appropriately mixing the active ingredient and optionally other ingredients.
  • composition of the present invention may be formulated as appropriate, for example.
  • Additives may be used as appropriate for formulation.
  • Additives include excipients, binders, disintegrants, lubricants, stabilizers, flavoring agents, diluents, surfactants and solvents.
  • Additives can be appropriately selected according to various conditions such as the shape of the composition of the present invention.
  • compositions of the present invention are not particularly limited.
  • the compositions of the invention may be in any form, eg powders, flakes, tablets, pastes, liquids and the like.
  • the content and content ratio of each component (that is, the active ingredient and optionally other components) in the composition of the present invention are not particularly limited as long as the masking effect is obtained.
  • the content and content ratio of each component in the composition of the present invention can be appropriately set according to various conditions such as the mode of use of the composition of the present invention.
  • the content of the active ingredient in the composition of the present invention is more than 0% (w/w) and 100% (w/w) or less.
  • the content of the active ingredient in the composition of the present invention is, for example, 1 ppt (w/w) or more, 10 ppt (w/w) or more, 100 ppt (w/w) or more, 1 ppb (w/w) or more, 10 ppb (w/w) or more /w) or more, 100 ppb (w/w) or more, 1 ppm (w/w) or more, 10 ppm (w/w) or more, 100 ppm (w/w) or more, 1000 ppm (w/w) or more, 1% (w/w) or more w) or more, 2% (w/w) or more, 5% (w/w) or more, or 10% (w/w) or more, 100% (w/w) or less, 100% (w/w) /w), 99.9% (w/w) or less,
  • the content of the active ingredient in the composition of the present invention is, for example, 1 ppt (w/w) to 1 ppm (w/w), 1 ppm (w/w) to 10 ppm (w/w), 10 ppm ( w/w) to 100 ppm (w/w), 100 ppm (w/w) to 1000 ppm (w/w), 1000 ppm (w/w) to 1% (w/w), 1% (w/w) to 10 % (w/w), or 10% (w/w) to 20% (w/w).
  • the content of the active ingredient in the composition of the present invention is, for example, 1 ppt (w/w) to 10% (w/w), 1 ppt (w/w) to 1% (w/w), or from 1 ppt (w/w) to 1000 ppm (w/w).
  • the content of each component (that is, the active ingredient and optionally other components) in the composition of the present invention can be set, for example, so that the amount of each component added in the method of the present invention described below is obtained.
  • composition of the present invention may be mixed with each other and contained in the composition of the present invention, each separately, or optionally The combination may be included separately in the compositions of the present invention.
  • the composition of the invention may be provided as a set of each component, each individually packaged. In such cases, the components included in the set can be used in combination as appropriate.
  • Method of the present invention is a method including a step of using an active ingredient.
  • the method of the present invention is a method comprising the step of utilizing component (A) below: (A) magnolol, propyl gallate, 2-methylbenzenethiol, E- ⁇ -damascenone, cinnamylcinnamate, 2-thiophenethiol, 2-furfurylthiol, tetradecanal, sclareol, trans, trans-2, At least one component selected from the group consisting of 4-decadienal, nootkatone, piperine, trans,trans-2,4-nonadienal, and S-(2-methyl-3-furyl)ethanethioate.
  • component (A) below: (A) magnolol, propyl gallate, 2-methylbenzenethiol, E- ⁇ -damascenone, cinnamylcinnamate, 2-thiophenethiol, 2-furfurylthiol, tetradecanal, sclareol, trans,
  • the method of the present invention specifically by using the active ingredient, the p-cresol odor in food can be suppressed, that is, a masking effect can be obtained.
  • the method of the present invention may be practiced for control of p-cresol odor in foods. That is, the method of the present invention may be, for example, a method of suppressing the p-cresol odor in foods. This method is also referred to as "the masking method of the present invention".
  • the method of the present invention may be practiced for the production of foods (specifically, the production of foods with reduced p-cresol odor). That is, the method of the present invention may be, for example, a method for producing a food (specifically, a method for producing a food with suppressed p-cresol odor). This method is also referred to as "the food manufacturing method of the present invention”.
  • the use of active ingredients includes adding active ingredients to food ingredients.
  • the method of the present invention may be, for example, a method of suppressing the p-cresol odor in food, which includes adding an active ingredient to the raw material of the food.
  • the method of the present invention specifically includes, for example, the production of food (specifically, the production of food with suppressed p-cresol odor), which includes adding an active ingredient to the raw material of the food. ) method.
  • “Addition” is also referred to as "combination”.
  • the active ingredient may be used in the method of the present invention, for example, in the form of the composition of the present invention. That is, "use of active ingredients” includes use of the composition of the present invention. For example, “adding an active ingredient” includes adding the composition of the present invention.
  • the food obtained by the method of the present invention is also called the "food of the present invention".
  • the food of the present invention is specifically a food with suppressed p-cresol odor.
  • the food of the present invention is a food to which active ingredients have been added.
  • Suppression of p-cresol odor or production of foods may be carried out in the same manner as production of ordinary foods, except for the use of active ingredients, for example. That is, suppression of the p-cresol odor or production of the food may be carried out under the same production conditions using the same raw materials as for ordinary food, except for the use of active ingredients. In addition, the raw materials and manufacturing conditions of the food may be appropriately modified and used to suppress the p-cresol odor or to manufacture the food.
  • the food is not particularly limited as long as it is desired to suppress the p-cresol odor.
  • the food may already have a p-cresol odor or may have a p-cresol odor in the future.
  • Foods that already have a p-cresol odor include foods containing p-cresol.
  • Foods that may develop a p-cresol odor in the future include foods that contain ingredients that can generate p-cresol. That is, the food product may contain p-cresol and/or ingredients that can yield p-cresol.
  • p-cresol for example, can originate from citral. That is, citral can be mentioned as a component that can generate p-cresol.
  • Citral for example, can be reduced to p-cresol upon heating or storage.
  • Citral contained in foods may be, for example, a purified product of citral or a material containing citral.
  • Materials containing citral include citrus fruits such as lemon and mandarin, and herbs such as lemongrass.
  • a citrus fruit may be, for example, a whole fruit or a portion of a fruit.
  • Fruit parts include juice, pulp, pericarp and essential oil.
  • Citrus fruits include, in particular, lemon juice.
  • Herbs may be, for example, whole plants or parts of plants. Some of the plant bodies include essential oils.
  • Food also includes beverages.
  • Foods also include seasonings.
  • a food product may be, for example, liquid or solid.
  • Specific examples of foods include beverages such as soft drinks, alcoholic beverages, and soups; sweets such as jelly, ice cream, candy, cake, tart, mousse, bavarois, and gum; processed fruit products such as dried fruits; dressings and sauces , lemon juice, ponzu sauce, jam and other seasonings.
  • Soft drink may mean a non-alcoholic drink (a drink with an alcohol concentration of less than 1%), excluding milk and dairy products.
  • Specific examples of soft drinks include water, fruit juices, vegetable juices, tea (such as black tea), coffee drinks (such as coffee), carbonated drinks, sports drinks, and jelly drinks.
  • a specific example of the soup is Tom Yum Goong.
  • Foods include, in particular, those exemplified above that contain p-cresol and/or ingredients capable of producing p-cresol. More particularly, the food includes those exemplified above, which are produced by adding citral (for example, refined citral products and citral-containing materials such as lemon juice).
  • citral for example, refined citral products and citral-containing materials such as lemon juice.
  • the food may be provided, for example, in a form that can be eaten as it is, or in a form that requires preparation before or at the time of eating, such as a concentrated product or a dried product.
  • the food may be provided in any container such as a retort pouch, a paper pack, a plastic bottle such as a PET bottle, a metal can such as a steel can or an aluminum can, or a glass bottle.
  • Foods are not limited to general foods, but also include so-called health foods or medical foods such as dietary supplements (supplements), functional foods, and foods for specified health uses. That is, for example, the foods exemplified above may be provided as general foods, or may be provided as health foods or medical foods.
  • Food raw materials means food materials for manufacturing food.
  • Food ingredients are not particularly limited as long as the food can be produced. Food ingredients can be appropriately selected according to various conditions such as the type of food.
  • Examples of raw materials for foods include raw materials that can be commonly used in the production of foods such as those exemplified above. Specific examples of food raw materials include cereals such as wheat flour; seasoning ingredients such as sugars, inorganic salts, organic acids, nucleic acids, amino acids, and protein hydrolysates; dairy products such as milk, cheese, and butter; fruits; vegetables; Flavors; fats and oils; alcohols; dietary fibers; pH buffers.
  • the active ingredient may be added to the food ingredients at any stage of the food manufacturing process as long as the masking effect is obtained.
  • the "raw material of the food” to which the active ingredient is added may be at any stage of the manufacturing process of the food.
  • “ingredients of foods” to which active ingredients are added may include finished foods prior to the addition of active ingredients.
  • the active ingredient can be added to the raw material of the food as it is or after being appropriately prepared into a desired form such as a solution.
  • addition of active ingredients may collectively refer to the operation of allowing the active ingredients to coexist with the ingredients of the food.
  • ingredients other than the active ingredient may also be added to the raw materials of the food as appropriate.
  • the description regarding the addition of active ingredients can be applied mutatis mutandis to the addition of ingredients other than active ingredients.
  • Each component i.e., active ingredient and optionally other components
  • the order in which each component is added to the raw material of the food is not particularly limited.
  • the amount of each ingredient (that is, the active ingredient and optionally other ingredients) added and the ratio of the added amount in the method of the present invention are not particularly limited as long as the masking effect is obtained.
  • the amount and ratio of each component to be added in the method of the present invention can be appropriately set according to various conditions such as the type of food ingredients and the type of food.
  • the active ingredient may be added to the raw material of the food, for example, so that the eating concentration of the active ingredient is within a desired range (for example, the eating concentration range of the active ingredient described later).
  • Eating concentration of active ingredients is, for example, 0.001 ppt (w/w) or more, 0.002 ppt (w/w) or more, 0.005 ppt (w/w) or more, 0.01 ppt (w/w) or more, 0.02 ppt (w/w) or more w) or higher, 0.05 ppt(w/w) or higher, 0.1 ppt(w/w) or higher, 0.2 ppt(w/w) or higher, 0.5 ppt(w/w) or higher, 1ppt(w/w) or higher, 2 ppt(w/w) or more, 5 ppt(w/w) or more, 10 ppt(w/w) or more, 20 ppt(w/w) or more, 50 ppt(w/w) or more, 100 ppt(w/w) ) or more, 200 ppt(w/w) or more, 500 ppt(w/w) or more, 1 ppb(w/w)
  • the eating concentration of the active ingredient is, for example, 0.001 ppt (w/w) to 0.002 ppt (w/w), 0.002 ppt (w/w) to 0.005 ppt (w/w), 0.005 ppt (w /w) ⁇ 0.01 ppt (w/w), 0.01 ppt (w/w) ⁇ 0.02 ppt (w/w), 0.02 ppt (w/w) ⁇ 0.05 ppt (w/w), 0.05 ppt (w/w) ) ⁇ 0.1 ppt (w/w), 0.1 ppt (w/w) ⁇ 0.2 ppt (w/w), 0.2 ppt (w/w) ⁇ 0.5 ppt (w/w), 0.5 ppt (w/w) ⁇ 1ppt(w/w), 1ppt(w/w) to 2ppt(w/w), 2ppt(w/w) to 5ppt(w/w), 5ppt((w
  • the eating concentration of the active ingredient is, for example, 0.001 ppt (w/w) to 1000 ppm (w/w), 0.01 ppt (w/w) to 100 ppm (w/w), 0.1 ppt (w /w) to 100ppm(w/w), 0.1ppt(w/w) to 50ppm(w/w), 0.1ppt(w/w) to 20ppm(w/w), 0.1ppt(w/w) ) to 10 ppm (w/w).
  • the dietary concentration of 2-thiophenethiol may be, for example, within the range of the dietary concentrations of the active ingredients exemplified above.
  • the dietary concentration of 2-thiophenethiol is, for example, 0.001 ppt (w/w) or more, 0.002 ppt (w/w) or more, 0.005 ppt (w/w) or more, 0.01 ppt (w/w) or more, 0.02 ppt (w/w) or more, 0.05 ppt (w/w) or more, 0.1 ppt (w/w) or more, 0.2 ppt (w/w) or more, 0.5 ppt (w/w) or more, 1 ppt (w/w) ) or more, 2 ppt(w/w) or more, 5 ppt(w/w) or more, 10 ppt(w/w) or more, 20 ppt(w/w) or more, 50 ppt(w/w) or more, 100
  • the eating concentration of E- ⁇ -damascenone, 2-furfurylthiol, or S-(2-methyl-3-furyl)ethanethioate may be, for example, within the range of the eating concentrations of the active ingredients exemplified above.
  • the eating concentration of E- ⁇ -damascenone, 2-furfurylthiol, or S-(2-methyl-3-furyl)ethanethioate is, for example, 0.01 ppt (w/w) or more, 0.02 ppt (w/w) 0.05ppt(w/w) or more, 0.1ppt(w/w) or more, 0.2ppt(w/w) or more, 0.5ppt(w/w) or more, 1ppt(w/w) or more, 2ppt( w/w) or more, 5 ppt(w/w) or more, 10 ppt(w/w) or more, 20 ppt(w/w) or more, 50 ppt(w/w) or more, 100 ppt(w/w) or more , 200 ppt(w/w) or more, 500 ppt(w/w) or more, 1 ppb(w/w) or more, 2 ppb(w/w) or more, or 5
  • the dietary concentration of E- ⁇ -damascenone, 2-furfurylthiol, or S-(2-methyl-3-furyl)ethanethioate is, for example, 0.01 ppt (w/w) to 1 ppm (w/ w), 0.1ppt(w/w) to 1ppm(w/w), 1ppt(w/w) to 1ppm(w/w), 0.01ppt(w/w) to 10ppb(w/w) , 0.1 ppt (w/w) to 1 ppb (w/w), or 1 ppt (w/w) to 100 ppt (w/w).
  • the dietary concentration of 2-methylbenzenethiol, cinnamylcinnamate, trans, trans-2,4-decadienal, or trans, trans-2,4-nonadienal is, for example, in the range of the dietary concentrations of the active ingredients exemplified above.
  • the dietary concentration of 2-methylbenzenethiol, cinnamyl cinnamate, trans, trans-2,4-decadienal, or trans, trans-2,4-nonadienal is, for example, 0.1 ppt (w/w) or more, 0.2 ppt(w/w) or more, 0.5 ppt(w/w) or more, 1 ppt(w/w) or more, 2 ppt(w/w) or more, 5 ppt(w/w) or more, 10 ppt(w/w) ) or more, 20 ppt(w/w) or more, 50 ppt(w/w) or more, 100 ppt(w/w) or more, 200 ppt(w/w) or more, 500 ppt(w/w) or more, 1 ppb (w/w) or more, 2 ppb(w/w) or more, 5 ppb(w/w) or more, 10 ppb(w/w/w)
  • the dietary concentration of 2-methylbenzenethiol, cinnamylcinnamate, trans, trans-2,4-decadienal, or trans, trans-2,4-nonadienal is specifically, for example, 0.1 ppt (w/w) ⁇ 1ppt(w/w), 1ppt(w/w) ⁇ 1ppm(w/w), 10ppt(w/w) ⁇ 1ppm(w/w), 0.1ppt(w/w) ⁇ 100 ppb (w/w), 1 ppt (w/w) to 10 ppb (w/w), or 10 ppt (w/w) to 1 ppb (w/w).
  • the eating concentration of magnolol, propyl gallate, or tetradecanal may be, for example, within the range of the eating concentrations of the active ingredients exemplified above.
  • the dietary concentration of magnolol, propyl gallate, or tetradecanal is, for example, 10 ppt (w/w) or more, 20 ppt (w/w) or more, 50 ppt (w/w) or more, 100 ppt ( w/w) or more, 200 ppt(w/w) or more, 500 ppt(w/w) or more, 1 ppb(w/w) or more, 2 ppb(w/w) or more, 5 ppb(w/w) or more , 10 ppb(w/w) or more, 20 ppb(w/w) or more, 50 ppb(w/w) or more, 100 ppb(w/w) or more, 200 ppb(w/w) or more, 500 ppb(
  • the dietary concentration of magnolol, propyl gallate, or tetradecanal is, for example, 10 ppt (w/w) to 10 ppm (w/w), 100 ppt (w/w) to 1 ppm ( w/w), or from 1 ppb (w/w) to 100 ppb (w/w).
  • the dietary concentration of sclareol or nootkatone may be, for example, within the range of the dietary concentrations of the active ingredients exemplified above.
  • the dietary concentration of sclareol or nootkatone is, for example, 100 ppt (w/w) or more, 200 ppt (w/w) or more, 500 ppt (w/w) or more, 1 ppb (w/w) or more, 2 ppb (w/w) or more, 5 ppb(w/w) or more, 10 ppb(w/w) or more, 20 ppb(w/w) or more, 50 ppb(w/w) or more, 100 ppb(w/w) or more 200 ppb(w/w) or more, 500 ppb(w/w) or more, 1 ppm(w/w) or more, 2 ppm(w/w) or more, 5 ppm(w/w) or more, 10 ppm(w) or
  • the dietary concentration of sclareol or nootkatone is, for example, 0.1 ppb (w/w) to 100 ppm (w/w), 1 ppb (w/w) to 100 ppm (w/w), 10 ppb ( w/w) to 100 ppm (w/w), 1 ppb (w/w) to 10 ppm (w/w), or 10 ppb (w/w) to 1 ppm (w/w) .
  • the eating concentration of piperine may be, for example, within the range of the eating concentrations of the active ingredients exemplified above.
  • the dietary concentration of piperine is, for example, 1 ppb (w/w) or more, 2 ppb (w/w) or more, 5 ppb (w/w) or more, 10 ppb (w/w) or more, 20 ppb (w/w) or more /w) or higher, 50 ppb (w/w) or higher, 100 ppb (w/w) or higher, 200 ppb (w/w) or higher, 500 ppb (w/w) or higher, 1 ppm (w/w) or higher, 2 ppm (w/w) or more, 5 ppm (w/w) or more, 10 ppm (w/w) or more, 20 ppm (w/w) or more, 50 ppm (w/w) or more, 100 ppm (w/w) or more w) or more, 200 ppm (w
  • the dietary concentration of piperine is, for example, 1 ppb (w/w) to 1000 ppm (w/w), 10 ppb (w/w) to 100 ppm (w/w), or 100 ppb (w /w) to 10 ppm (w/w).
  • the eating concentration of the active ingredient may be, for example, less than the threshold concentration of the active ingredient. Specifically, the eating concentration of the active ingredient may be, for example, within the above-exemplified eating concentration range of the active ingredient and below the threshold concentration of the active ingredient.
  • the “threshold concentration of the active ingredient” means the maximum concentration of the active ingredient at which the odor of the active ingredient itself is not detected when an aqueous solution containing the active ingredient alone is eaten. Threshold concentrations of active ingredients include the threshold concentrations described in the Examples.
  • composition of the present invention can be added so as to obtain the amount of active ingredients exemplified above.
  • Ingredients other than the active ingredient may be added to the raw materials of the food, for example, so that the eating concentration of the ingredient other than the active ingredient is within the desired range (for example, the range below).
  • the eating concentration of cinnamaldehyde may be, for example, within the range of the eating concentrations of the active ingredients exemplified above.
  • the food of the present invention may contain a component capable of producing p-cresol (eg, citral). That is, the food products of the present invention may be manufactured to contain ingredients capable of producing p-cresol. Foods containing ingredients capable of producing p-cresol can be produced, for example, by adding ingredients capable of producing p-cresol. That is, the method of the present invention may further comprise adding a component capable of forming p-cresol to the food ingredients. Foods containing ingredients capable of producing p-cresol may be produced, for example, by adding the ingredients themselves capable of producing p-cresol, or by adding materials containing ingredients capable of producing p-cresol.
  • a component capable of producing p-cresol eg, citral
  • the food products of the present invention may be manufactured to contain ingredients capable of producing p-cresol.
  • Foods containing ingredients capable of producing p-cresol can be produced, for example, by adding ingredients capable of producing p-cresol. That is, the method of the present invention may further comprise adding
  • the component capable of generating p-cresol a commercially available product may be used, or a product obtained by appropriate production may be used. There are no particular restrictions on the method of producing the component capable of producing p-cresol.
  • a component capable of producing p-cresol can be produced, for example, by chemical synthesis, enzymatic reaction, fermentation method, extraction method, or a combination thereof. Addition of ingredients capable of forming p-cresol can be carried out in the same way as addition of active ingredients.
  • the component capable of producing p-cresol is added to the raw material of the food, for example, so that the content of the component capable of producing p-cresol in the food of the present invention is in a desired range (for example, the content range described later).
  • a food containing a component capable of producing p-cresol can be produced using, for example, raw materials of a food containing a component capable of producing p-cresol. That is, the food ingredients may contain a component capable of producing p-cresol.
  • the component capable of producing p-cresol when the component capable of producing p-cresol can form a salt, the component capable of producing p-cresol may be used as a free form, as a salt, or as a combination thereof. . That is, unless otherwise specified, the term "a component capable of forming p-cresol” may mean a component capable of forming p-cresol in the free form, a salt thereof, or a combination thereof. By “free form” is meant a non-salified form.
  • the component capable of forming p-cresol when the component capable of forming p-cresol can form a hydrate, the component capable of forming p-cresol may be used as a non-hydrate or as a hydrate, and may be used as a combination of That is, unless otherwise specified, the term "component capable of forming p-cresol" (e.g., “component capable of forming p-cresol in the free form” or "salt of the component capable of forming p-cresol”) is non-hydrated. hydrates and hydrates.
  • the component capable of forming p-cresol may be in any form such as an ion when used.
  • the salt is not particularly limited as long as it can be taken orally.
  • specific examples include ammonium salts, salts with alkali metals such as sodium and potassium, salts with alkaline earth metals such as calcium and magnesium, aluminum salts, and zinc salts. , triethylamine, ethanolamine, morpholine, pyrrolidine, piperidine, piperazine, dicyclohexylamine and the like, and salts with basic amino acids such as arginine and lysine.
  • salts with basic groups such as amino groups specifically include salts with inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, nitric acid, hydrobromic acid, acetic acid, citric acid, benzoic acid, Maleic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, tannic acid, butyric acid, hibenzic acid, pamoic acid, enanthic acid, decanoic acid, teocuric acid, salicylic acid, lactic acid, oxalic acid, mandelic acid, malic acid, methylmalonic acid, adipic acid and salts with organic carboxylic acids such as methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid.
  • the salt one salt may be used, or two or more salts may be used in combination.
  • the amount of the component that can generate p-cresol is the p-cresol in the material. shall be calculated based on the amount of the component itself that can produce.
  • the amount of the component capable of producing p-cresol may be a salt or a hydrate when the component capable of producing p-cresol forms a salt or hydrate. It shall be calculated based on the value obtained by converting the mass of the hydrate into the mass of the equimolar non-hydrated free form. The same is true for p-cresol.
  • the content of the component capable of producing p-cresol in the food of the present invention is, for example, 100 ppb (w/ w) or more, 200 ppb(w/w) or more, 500 ppb(w/w) or more, 1 ppm(w/w) or more, 2 ppm(w/w) or more, 5 ppm(w/w) or more, 10 ppm(w/w) or more, 20 ppm(w/w) or more, 50 ppm(w/w) or more, 100 ppm(w/w) or more, 200 ppm(w/w) or more, or 500 ppm(w/w) or more w) or more, 1000 ppm (w/w) or less, 500 ppm (w/w) or less, 200 ppm (w/w) or less, 100 ppm (w/w) or less, 50 ppm (
  • the content of a component capable of producing p-cresol (e.g., citral) in the food of the present invention is, for example, 100 ppb (w/w) to 200 ppb (w/w), 200 ppb(w/w) to 500 ppb(w/w), 500 ppb(w/w) to 1 ppm(w/w), 1 ppm(w/w) to 2 ppm(w/w), 2 ppm( w/w) to 5 ppm(w/w), 5 ppm(w/w) to 10 ppm(w/w), 10 ppm(w/w) to 20 ppm(w/w), 20 ppm(w/w) w) to 50ppm(w/w), 50ppm(w/w) to 100ppm(w/w), 100ppm(w/w) to 200ppm(w/w), 200ppm(w/w) ⁇ 500 ppm (w/w), or 500 ppm (w/w) to
  • the content of a component capable of producing p-cresol (e.g., citral) in the food of the present invention is, for example, 100 ppb (w/w) to 1000 ppm (w/w) as a dietary concentration.
  • the content of the component capable of forming p-cresol in the food of the present invention exemplified above is the sum of the content of the component capable of forming p-cresol and the content of p-cresol in the food of the present invention. can be read as
  • the food of the present invention may contain p-cresol. That is, the food of the present invention may be manufactured to contain p-cresol. Foods containing p-cresol can be produced, for example, by adding p-cresol. Thus, the method of the present invention may further comprise adding p-cresol to the food ingredients. Foods containing p-cresol, for example, may be produced by adding p-cresol itself, or by adding materials containing p-cresol, such as seasonings containing p-cresol. may As p-cresol, a commercially available product may be used, or one obtained by appropriately producing may be used. The method for producing p-cresol is not particularly limited.
  • p-cresol can be produced, for example, by chemical synthesis, enzymatic reaction, fermentation method, extraction method, or a combination thereof. Addition of p-cresol can be carried out in the same way as addition of the active ingredient.
  • the p-cresol may be added to the raw material of the food, for example, so that the content of p-cresol in the food of the present invention is within the desired range (eg, the content range described later).
  • p-cresol-containing foods can be produced, for example, using raw materials for p-cresol-containing foods. That is, the food ingredients may contain p-cresol.
  • p-cresol may occur, for example, during the manufacturing process of the food of the invention.
  • p-cresol can be produced, for example, by heating components capable of producing p-cresol.
  • the method of the present invention may comprise, for example, heating a food ingredient or food containing a component capable of forming p-cresol. Heating may be performed before addition of the active ingredient or after addition of the active ingredient.
  • p-cresol may occur, for example, after the manufacturing process of the food of the invention has been carried out (eg, during storage of the food of the invention).
  • the heating conditions are not particularly limited as long as p-cresol is produced.
  • the heating temperature may be, for example, 50°C or higher, 60°C or higher, 70°C or higher, 80°C or higher, 90°C or higher, or 100°C or higher, and 200°C or lower, 150°C or lower, 120°C or lower, and 100°C. , 90° C. or lower, or 80° C. or lower, or any consistent combination thereof.
  • the heating temperature may be, for example, 50 to 200.degree. C. or 80 to 150.degree.
  • the heating time may be, for example, 1 minute or more, 3 minutes or more, 5 minutes or more, 10 minutes or more, 15 minutes or more, 20 minutes or more, 30 minutes or more, or 60 minutes or more, 120 minutes or less, or 90 minutes. less than, 60 minutes or less, or 30 minutes or less, or any compatible combination thereof. Specifically, the heating time may be, for example, 1 to 120 minutes, 10 to 90 minutes, or 30 to 60 minutes.
  • Heating means include incubating, baking, steaming, boiling, and frying. Heating may be performed together with, for example, the food manufacturing process, or may be performed separately from the food manufacturing process. Also, for example, a part of the heating may be performed together with the food manufacturing process, and the remainder may be performed separately from the food manufacturing process. For example, when the food production process inherently includes a heating process, the food production process may serve as part or all of the heating.
  • the content of p-cresol in the food of the present invention is, for example, 1 ppb (w/w) or more, 2 ppb (w/w) or more, 5 ppb(w/w) or more, 10 ppb(w/w) or more, 20 ppb(w/w) or more, 50 ppb(w/w) or more, 100 ppb(w/w) or more, 200 ppb(w/w) or more w) or more, 500 ppb (w/w) or more, 1 ppm (w/w) or more, 2 ppm (w/w) or more, 5 ppm (w/w) or more, 10 ppm (w/w) or more, 20 ppm (w/w) or more, or 50 ppm (w/w) or more, 100 ppm (w/w) or less, 50 ppm (w/w) or less, 20 ppm (w/w) or less
  • the content of p-cresol in the food of the present invention is, for example, 1 ppb (w/w) to 2 ppb (w/w), 2 ppb (w/w) to 5 ppb as a dietary concentration. (w/w), 5 ppb(w/w) to 10 ppb(w/w), 10 ppb(w/w) to 20 ppb(w/w), 20 ppb(w/w) to 50 ppb(w) /w), 50 ppb(w/w) to 100 ppb(w/w), 100 ppb(w/w) to 200 ppb(w/w), 200 ppb(w/w) to 500 ppb(w/w) ), 500 ppb (w/w) to 1 ppm (w/w), 1 ppm (w/w) to 2 ppm (w/w), 2 ppm (w/w) to 5 ppm (w/w), 5 ppm(w/w) to 10
  • the content of p-cresol in the food of the present invention is, for example, 1 ppb (w/w) to 100 ppm (w/w), 10 ppb (w/w) to 10 ppm as a dietary concentration. (w/w), or 50 ppb (w/w) to 2 ppm (w/w).
  • the present invention discloses the use of active ingredients in the applications exemplified above. That is, the present invention provides, for example, the use of an active ingredient for suppressing the p-cresol odor in foods or the production of foods, and the active ingredient in the production of a composition for suppressing the p-cresol odor in foods or for producing foods. Disclose the use of
  • the present invention discloses active ingredients for use in the applications exemplified above. That is, the present invention provides, for example, an active ingredient for suppressing the p-cresol odor in foods or for use in producing foods, and an active ingredient for suppressing p-cresol odor in foods or for producing a composition for producing foods. Disclose active ingredients.
  • Raw materials, reagents, compounds, and the like used in the present examples are readily available or can be prepared according to methods commonly practiced in the technical field, or are commercially available, unless otherwise specified. It is.
  • p-cresol odor masking effect was evaluated for various compounds.
  • Test Example 1 (Preparation of evaluation sample) Each compound shown in Table 1 was added to a 4 ppm p-cresol aqueous solution to prepare each evaluation sample. The concentration of each compound added was determined as the concentration (threshold value) at which the odor of the compound itself was not detected when an aqueous solution containing each compound alone was held in the mouth and swallowed.
  • citral-derived deterioration odor masking effect evaluation of citral-derived deterioration odor masking effect 5 ml of each evaluation sample was held in the mouth, and the strength of the citral-derived deterioration odor was evaluated when the sample was swallowed naturally.
  • the citral-derived deteriorated odor intensity was scored in the range of 0 to 10 points according to the following evaluation criteria. An average value was obtained for each evaluation sample using a panel of two experts.
  • the citral-derived deterioration odor masking effect was evaluated based on the citral-derived deterioration odor intensity.
  • p-cresol odor can be suppressed.

Abstract

ｐ－クレゾール臭を抑制するための技術を提供する。マグノロール、没食子酸プロピル、２－メチルベンゼンチオール、Ｅ－β－ダマセノン、シンナミルシンナマート、２－チオフェンチオール、２－フルフリルチオール、テトラデカナール、スクラレオール、トランス，トランス－２，４－デカジエナール、ヌートカトン、ピペリン、トランス，トランス－２，４－ノナジエナール、またはＳ－（２－メチル－３－フリル）エタンチオエートを利用して食品におけるｐ－クレゾール臭を抑制する。

Description

ｐ－クレゾール臭の抑制方法
　本発明は、ｐ－クレゾール臭を抑制するための技術に関する。本発明は、具体的には、ｐ－クレゾール臭の抑制方法に関し得る。
　シトラールは、レモンフレーバーを呈する香気成分であり、レモン等の柑橘類やレモングラス等のハーブ類に含有されている。シトラールは、例えば、飲料等の食品に配合して利用されている。シトラールは、例えば、加熱時または保存時に減少して劣化臭（オフフレーバー）を生じ得る。シトラール由来の劣化臭の原因物質としては、４－メチルアセトフェノンやｐ－クレゾールが挙げられる。そのため、ｐ－クレゾール臭を抑制するための技術の開発が望まれている。
　例えば、種々の成分を利用してｐ－クレゾール臭を抑制する技術が報告されている（特許文献１～６）。
特開2015-180715 特開2002-338990 特開2008-280539 特開2004-123788 特開2007-039610 WO2021/235360
　本発明は、ｐ－クレゾール臭を抑制するための技術を提供することを課題とする。本発明は、具体的には、ｐ－クレゾール臭の抑制方法を提供することを課題とし得る。
　本発明者は、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、ｐ－クレゾール臭を抑制する種々の成分を見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は以下の通り例示できる。
［１］
　食品におけるｐ－クレゾール臭の抑制用の組成物であって、
　下記成分（Ａ）を含有する、組成物：
（Ａ）マグノロール、没食子酸プロピル、２－メチルベンゼンチオール、Ｅ－β－ダマセノン、シンナミルシンナマート、２－チオフェンチオール、２－フルフリルチオール、テトラデカナール、スクラレオール、トランス，トランス－２，４－デカジエナール、ヌートカトン、ピペリン、トランス，トランス－２，４－ノナジエナール、およびＳ－（２－メチル－３－フリル）エタンチオエートからなる群より選択される少なくとも１種の成分。
［２］
　食品の製造用の組成物であって、
　下記成分（Ａ）を含有する、組成物：
（Ａ）マグノロール、没食子酸プロピル、２－メチルベンゼンチオール、Ｅ－β－ダマセノン、シンナミルシンナマート、２－チオフェンチオール、２－フルフリルチオール、テトラデカナール、スクラレオール、トランス，トランス－２，４－デカジエナール、ヌートカトン、ピペリン、トランス，トランス－２，４－ノナジエナール、およびＳ－（２－メチル－３－フリル）エタンチオエートからなる群より選択される少なくとも１種の成分。
［３］
　前記食品が、ｐ－クレゾール臭が抑制された食品である、前記組成物。
［４］
　前記食品が、ｐ－クレゾールおよび／またはｐ－クレゾールを生じ得る成分を含有する、前記組成物。
［５］
　前記ｐ－クレゾールを生じ得る成分が、シトラールである、前記組成物。
［６］
　食品におけるｐ－クレゾール臭を抑制する方法であって、
　下記成分（Ａ）を食品の原料に添加する工程を含む、方法：
（Ａ）マグノロール、没食子酸プロピル、２－メチルベンゼンチオール、Ｅ－β－ダマセノン、シンナミルシンナマート、２－チオフェンチオール、２－フルフリルチオール、テトラデカナール、スクラレオール、トランス，トランス－２，４－デカジエナール、ヌートカトン、ピペリン、トランス，トランス－２，４－ノナジエナール、およびＳ－（２－メチル－３－フリル）エタンチオエートからなる群より選択される少なくとも１種の成分。
［７］
　食品を製造する方法であって、
　下記成分（Ａ）を食品の原料に添加する工程を含む、方法：
（Ａ）マグノロール、没食子酸プロピル、２－メチルベンゼンチオール、Ｅ－β－ダマセノン、シンナミルシンナマート、２－チオフェンチオール、２－フルフリルチオール、テトラデカナール、スクラレオール、トランス，トランス－２，４－デカジエナール、ヌートカトン、ピペリン、トランス，トランス－２，４－ノナジエナール、およびＳ－（２－メチル－３－フリル）エタンチオエートからなる群より選択される少なくとも１種の成分。
［８］
　前記食品が、ｐ－クレゾール臭が抑制された食品である、前記方法。
［９］
　前記食品または前記原料が、ｐ－クレゾールおよび／またはｐ－クレゾールを生じ得る成分を含有する、前記方法。
［１０］
　前記ｐ－クレゾールを生じ得る成分が、シトラールである、前記方法。
［１１］
　前記ｐ－クレゾールを生じ得る成分を含有する前記食品または前記原料を加熱する工程を含む、前記方法。
［１２］
　前記成分（Ａ）が、その喫食濃度が0.001 ppt(w/w)～1000 ppm(w/w)となるように添加される、前記方法。
　以下、本発明を詳細に説明する。
＜１＞有効成分
　ｐ－クレゾール臭の抑制においては、下記成分（Ａ）を有効成分として利用する：
（Ａ）マグノロール、没食子酸プロピル、２－メチルベンゼンチオール、Ｅ－β－ダマセノン、シンナミルシンナマート、２－チオフェンチオール、２－フルフリルチオール、テトラデカナール、スクラレオール、トランス，トランス－２，４－デカジエナール、ヌートカトン、ピペリン、トランス，トランス－２，４－ノナジエナール、およびＳ－（２－メチル－３－フリル）エタンチオエートからなる群より選択される少なくとも１種の成分。
　成分（Ａ）を「有効成分」ともいう。成分（Ａ）としては、１種の成分を用いてもよく、２種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。有効成分の組み合わせは、特に制限されない。有効成分の組み合わせとしては、スクラレオールを含む組み合わせが挙げられる。有効成分の組み合わせとして、具体的には、スクラレオールと、トランス，トランス－２，４－デカジエナール、Ｓ－（２－メチル－３－フリル）エタンチオエート、またはヌートカトンとの組み合わせが挙げられる。
　有効成分を利用することにより、食品におけるｐ－クレゾール臭を抑制することができる、すなわち、食品におけるｐ－クレゾール臭を抑制する効果が得られる。同効果を、「マスキング効果」ともいう。食品におけるｐ－クレゾール臭の抑制を、単に、「ｐ－クレゾール臭の抑制」ともいう。「ｐ－クレゾール臭の抑制」を、「ｐ－クレゾール臭の低減」または「ｐ－クレゾール臭のマスキング」ともいう。なお、「ｐ－クレゾール臭の抑制」には、将来的に発生し得るｐ－クレゾール臭の抑制および既に発生しているｐ－クレゾール臭の抑制の両方が包含される。また、「ｐ－クレゾール臭の抑制」には、ｐ－クレゾール臭が完全に消失する場合も包含される。「ｐ－クレゾール臭」とは、ｐ－クレゾールが呈する匂いを意味する。ｐ－クレゾールは、シトラール由来の劣化臭の原因物質であり得る。よって、ｐ－クレゾール臭の抑制により、例えば、シトラール由来の劣化臭が抑制されてよい。また、ｐ－クレゾール臭の抑制により、例えば、シトラールを含有する対象物（例えば食品）の劣化臭が抑制されてよい。シトラールは、レモン等の柑橘類やレモングラス等のハーブ類に含有され得る。ｐ－クレゾール臭の抑制により、具体的には、例えば、レモン（例えばレモン果汁）由来の劣化臭が抑制されてよい。具体的には、有効成分を利用することにより、有効成分を利用しない場合と比較して、食品におけるｐ－クレゾール臭を抑制することができる。よって、マスキング効果は、有効成分の非利用時と有効成分の利用時の食品におけるｐ－クレゾール臭を測定し比較することにより決定できる。すなわち、有効成分の非利用時と比較して、有効成分の利用時の食品におけるｐ－クレゾール臭の強度が小さい場合に、マスキング効果が得られたと判断できる。ｐ－クレゾール臭等の劣化臭の測定および比較は、例えば、専門パネルによる官能評価により実施できる。
　ｐ－クレゾール臭等の劣化臭は、例えば、先（initial）の劣化臭、中（middle）の劣化臭、および後（after）の劣化臭に区分されてよい。ｐ－クレゾール臭等の劣化臭についての「先」、「中」、および「後」とは、液体の場合（液体の食品の場合）は、それぞれ、喫食後（食品を口に含んだ後）０秒～１秒まで、１秒～３秒まで、および３秒～５秒までに感じる劣化臭を意味する。また、ｐ－クレゾール臭等の劣化臭についての「先」、「中」、および「後」とは、固体の場合（固体の食品の場合）は、それぞれ、喫食後（食品を口に含んだ後）０秒から４秒まで、４秒から１０秒まで、および１０秒から１５秒までに感じる劣化臭を意味する。本発明において、「固体」とは、液体以外の形態をいい、ペーストやゲル等も包含する。有効成分を利用することにより、例えば、先の劣化臭、中の劣化臭、後の劣化臭、またはそれらの組み合わせが抑制されてよい。有効成分を利用することにより、特に、先中の劣化臭または先中後の劣化臭が抑制されてよい。
　有効成分としては、市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。有効成分の製造方法は特に制限されない。有効成分は、例えば、化学合成、酵素反応、発酵法、抽出法、またはそれらの組み合わせにより製造することができる。有効成分は、所望の程度に精製されていてもよく、そうでなくてもよい。すなわち、有効成分としては、精製品を用いてもよいし、有効成分を含有する素材を用いてもよい。有効成分としては、例えば、有効成分の含有量が１％（ｗ／ｗ）以上、５％（ｗ／ｗ）以上、１０％（ｗ／ｗ）以上、３０％（ｗ／ｗ）以上、５０％（ｗ／ｗ）以上、７０％（ｗ／ｗ）以上、９０％（ｗ／ｗ）以上、または９５％（ｗ／ｗ）以上の素材を用いてもよい。
　なお、有効成分の量（例えば含有量（濃度）や使用量）は、有効成分を含有する素材を用いる場合にあっては、当該素材中の有効成分そのものの量に基づいて算出されるものとする。
＜２＞本発明の組成物
　本発明の組成物は、有効成分を含有する組成物である。
　すなわち、本発明の組成物は、下記成分（Ａ）を含有する組成物である：
（Ａ）マグノロール、没食子酸プロピル、２－メチルベンゼンチオール、Ｅ－β－ダマセノン、シンナミルシンナマート、２－チオフェンチオール、２－フルフリルチオール、テトラデカナール、スクラレオール、トランス，トランス－２，４－デカジエナール、ヌートカトン、ピペリン、トランス，トランス－２，４－ノナジエナール、およびＳ－（２－メチル－３－フリル）エタンチオエートからなる群より選択される少なくとも１種の成分。
　本発明の組成物を利用することにより、食品におけるｐ－クレゾール臭を抑制することができる、すなわち、マスキング効果が得られる。よって、本発明の組成物は、食品におけるｐ－クレゾール臭の抑制に利用されてよい。すなわち、本発明の組成物は、例えば、食品におけるｐ－クレゾール臭の抑制用の組成物であってもよい。
　また、本発明の組成物を利用することにより、ｐ－クレゾール臭が抑制された食品を製造することができる。よって、本発明の組成物は、食品の製造（具体的には、ｐ－クレゾール臭が抑制された食品の製造）に利用されてよい。すなわち、本発明の組成物は、例えば、食品の製造（具体的には、ｐ－クレゾール臭が抑制された食品の製造）用の組成物であってもよい。
　本発明の組成物は、例えば、調味料であってもよい。本発明の組成物は、具体的には、例えば、食品におけるｐ－クレゾール臭の抑制用の調味料であってもよく、食品の製造（具体的には、ｐ－クレゾール臭が抑制された食品の製造）用の調味料であってもよい。
　本発明の組成物は、後述する本発明の方法に記載の態様で食品におけるｐ－クレゾール臭の抑制または食品の製造に利用されてよい。
　本発明の組成物は、有効成分からなるものであってもよく、有効成分以外の成分を含有していてもよい。本発明の組成物からは、有効成分からなる組成物が除外されてもよい。有効成分以外の成分としては、１種の成分を用いてもよく、２種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。
　有効成分以外の成分は、マスキング効果を損なわない限り、特に制限されない。有効成分以外の成分は、例えば、食品の種類等の諸条件に応じて適宜選択できる。有効成分以外の成分としては、食品または医薬品に配合される成分が挙げられる。有効成分以外の成分として、具体的には、後述する食品の原料が挙げられる。有効成分以外の成分として、具体的には、シンナムアルデヒドも挙げられる。シンナムアルデヒドは、いずれの有効成分と併用してもよい。シンナムアルデヒドは、例えば、スクラレオールと併用してよい。シンナムアルデヒドを有効成分と併用することにより、例えば、有効成分のみを使用する場合と比較して、マスキング効果が向上してよい。
　本発明の組成物は、例えば、有効成分および任意でその他の成分を適宜混合することにより製造することができる。
　本発明の組成物は、例えば、適宜製剤化されていてよい。製剤化にあたっては、添加剤を適宜使用してよい。添加剤としては、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、矯味矯臭剤、希釈剤、界面活性剤、溶剤が挙げられる。添加剤は、例えば、本発明の組成物の形状等の諸条件に応じて、適宜選択できる。
　本発明の組成物の形状は、特に、制限されない。本発明の組成物は、例えば、粉末、フレーク、錠剤、ペースト、液体等の任意の形状であってよい。
　本発明の組成物における各成分（すなわち、有効成分および任意でその他の成分）の含有量や含有量比は、マスキング効果が得られる限り、特に制限されない。本発明の組成物における各成分の含有量や含有量比は、本発明の組成物の使用態様等の諸条件に応じて適宜設定できる。
　本発明の組成物における有効成分の含有量は、０％（ｗ／ｗ）より多く、且つ、１００％（ｗ／ｗ）以下である。本発明の組成物における有効成分の含有量は、例えば、１ｐｐｔ（ｗ／ｗ）以上、１０ｐｐｔ（ｗ／ｗ）以上、１００ｐｐｔ（ｗ／ｗ）以上、１ｐｐｂ（ｗ／ｗ）以上、１０ｐｐｂ（ｗ／ｗ）以上、１００ｐｐｂ（ｗ／ｗ）以上、１ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、１０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、１００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、１０００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、１％（ｗ／ｗ）以上、２％（ｗ／ｗ）以上、５％（ｗ／ｗ）以上、または１０％（ｗ／ｗ）以上であってもよく、１００％（ｗ／ｗ）以下、１００％（ｗ／ｗ）未満、９９．９％（ｗ／ｗ）以下、９０％（ｗ／ｗ）以下、５０％（ｗ／ｗ）以下、２０％（ｗ／ｗ）以下、１０％（ｗ／ｗ）以下、５％（ｗ／ｗ）以下、２％（ｗ／ｗ）以下、１％（ｗ／ｗ）以下、１０００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以下、１００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以下、１０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以下、または１ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。本発明の組成物における有効成分の含有量は、具体的には、例えば、１ｐｐｔ（ｗ／ｗ）～１ｐｐｍ（ｗ／ｗ）、１ｐｐｍ（ｗ／ｗ）～１０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）、１０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）～１００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）、１００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）～１０００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）、１０００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）～１％（ｗ／ｗ）、１％（ｗ／ｗ）～１０％（ｗ／ｗ）、または１０％（ｗ／ｗ）～２０％（ｗ／ｗ）であってもよい。本発明の組成物における有効成分の含有量は、具体的には、例えば、１ｐｐｔ（ｗ／ｗ）～１０％（ｗ／ｗ）、１ｐｐｔ（ｗ／ｗ）～１％（ｗ／ｗ）、または１ｐｐｔ（ｗ／ｗ）～１０００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）であってもよい。
　本発明の組成物における各成分（すなわち、有効成分および任意でその他の成分）の含有量は、例えば、後述する本発明の方法における各成分の添加量が得られるように設定することができる。
　本発明の組成物に含有される各成分（すなわち、有効成分および任意でその他の成分）は、互いに混合されて本発明の組成物に含有されていてもよく、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、本発明の組成物に含有されていてもよい。例えば、本発明の組成物は、それぞれ別個にパッケージングされた各成分のセットとして提供されてもよい。このような場合、セットに含まれる成分は使用時に適宜併用することができる。
＜３＞本発明の方法
　本発明の方法は、有効成分を利用する工程を含む方法である。
　すなわち、本発明の方法は、下記成分（Ａ）を利用する工程を含む方法である：
（Ａ）マグノロール、没食子酸プロピル、２－メチルベンゼンチオール、Ｅ－β－ダマセノン、シンナミルシンナマート、２－チオフェンチオール、２－フルフリルチオール、テトラデカナール、スクラレオール、トランス，トランス－２，４－デカジエナール、ヌートカトン、ピペリン、トランス，トランス－２，４－ノナジエナール、およびＳ－（２－メチル－３－フリル）エタンチオエートからなる群より選択される少なくとも１種の成分。
　本発明の方法により、具体的には有効成分を利用することにより、食品におけるｐ－クレゾール臭を抑制することができる、すなわち、マスキング効果が得られる。よって、本発明の方法は、食品におけるｐ－クレゾール臭の抑制のために実施されてよい。すなわち、本発明の方法は、例えば、食品におけるｐ－クレゾール臭を抑制する方法であってよい。同方法を「本発明のマスキング方法」ともいう。
　また、本発明の方法により、具体的には有効成分を利用することにより、ｐ－クレゾール臭が抑制された食品を製造することができる。よって、本発明の方法は、食品の製造（具体的には、ｐ－クレゾール臭が抑制された食品の製造）のために実施されてよい。すなわち、本発明の方法は、例えば、食品を製造する（具体的には、ｐ－クレゾール臭が抑制された食品を製造する）方法であってよい。同方法を「本発明の食品製造方法」ともいう。
　有効成分は、食品の製造の際に食品の原料に添加することにより、ｐ－クレゾール臭の抑制または食品の製造に利用することができる。すなわち、有効成分の利用としては、有効成分を食品の原料に添加することが挙げられる。すなわち、本発明の方法は、具体的には、例えば、有効成分を食品の原料に添加することを含む、食品におけるｐ－クレゾール臭を抑制する方法であってよい。また、本発明の方法は、具体的には、例えば、有効成分を食品の原料に添加することを含む、食品を製造する（具体的には、ｐ－クレゾール臭が抑制された食品を製造する）方法であってよい。「添加」を「配合」ともいう。
　有効成分は、例えば、本発明の組成物の形態で本発明の方法に利用してよい。すなわち、「有効成分の利用」には、本発明の組成物の利用も包含される。例えば、「有効成分の添加」には、本発明の組成物の添加も包含される。
　本発明の方法により得られる食品を「本発明の食品」ともいう。本発明の食品は、具体的には、ｐ－クレゾール臭が抑制された食品である。また、本発明の食品は、言い換えると、有効成分が添加された食品である。
　ｐ－クレゾール臭の抑制または食品の製造は、例えば、有効成分を利用すること以外は、通常の食品の製造と同様に実施してよい。すなわち、ｐ－クレゾール臭の抑制または食品の製造は、例えば、有効成分を利用すること以外は、通常の食品と同様の原料を用いて同様の製造条件で実施してよい。また、食品の原料や製造条件は、いずれも、適宜修正してｐ－クレゾール臭の抑制または食品の製造に利用してもよい。
　食品は、ｐ－クレゾール臭の抑制を希望するものであれば、特に制限されない。食品は、既にｐ－クレゾール臭を呈しているものであってもよく、将来的にｐ－クレゾール臭を呈し得るものであってもよい。既にｐ－クレゾール臭を呈している食品としては、ｐ－クレゾールを含有する食品が挙げられる。将来的にｐ－クレゾール臭を呈し得る食品としては、ｐ－クレゾールを生じ得る成分を含有する食品が挙げられる。すなわち、食品は、ｐ－クレゾールおよび／またはｐ－クレゾールを生じ得る成分を含有してよい。ｐ－クレゾールは、例えば、シトラールから生じ得る。すなわち、ｐ－クレゾールを生じ得る成分としては、シトラールが挙げられる。シトラールは、例えば、加熱時または保存時に減少してｐ－クレゾールを生じ得る。食品に含有されるシトラールは、例えば、シトラールの精製品であってもよく、シトラールを含有する素材であってもよい。シトラールを含有する素材としては、レモンやマンダリン等の柑橘類やレモングラス等のハーブ類が挙げられる。柑橘類は、例えば、果実の全体であってもよく、果実の一部であってもよい。果実の一部としては、果汁、果肉、果皮、精油が挙げられる。柑橘類としては、特に、レモン果汁が挙げられる。ハーブ類は、例えば、植物体の全体であってもよく、植物体の一部であってもよい。植物体の一部としては、精油が挙げられる。食品には、飲料も包含される。また、食品には、調味料も包含される。食品は、例えば、液体であってもよく、固体であってもよい。食品として、具体的には、清涼飲料、アルコール飲料、スープ等の飲料；ゼリー、アイスクリーム、キャンディー、ケーキ、タルト、ムース、ババロア、ガム等の菓子；ドライフルーツ等の果実加工品；ドレッシング、ソース、レモン果汁、ポン酢、ジャム等の調味料が挙げられる。「清涼飲料」とは、牛乳および乳製品を除く非アルコール性飲料（アルコール濃度１％未満の飲料）を意味してよい。清涼飲料として、具体的には、水、果実ジュース、野菜ジュース、茶（紅茶等）、コーヒー飲料（コーヒー等）、炭酸飲料、スポーツ飲料、ゼリー飲料が挙げられる。スープとして、具体的には、トム・ヤム・クンが挙げられる。食品としては、特に、上記例示した食品であってｐ－クレゾールおよび／またはｐ－クレゾールを生じ得る成分を含有するものが挙げられる。食品として、さらに特には、上記例示した食品であって、シトラール（例えば、シトラールの精製品や、レモン果汁等のシトラールを含有する素材）を添加して製造したものが挙げられる。
　食品の提供態様は、特に制限されない。食品は、例えば、そのまま喫食可能な態様で提供されてもよく、濃縮品や乾燥品等の喫食前または喫食時に調製を要する形態で提供されてもよい。また、食品は、例えば、レトルトパウチ、紙パック、ペットボトル等のプラスチックボトル、スチール缶やアルミ缶等の金属製缶、ガラス瓶等の任意の容器に入れた形態で提供されてよい。食品には、一般食品に限られず、栄養補助食品（サプリメント）、栄養機能食品、特定保健用食品等の、いわゆる健康食品または医療用食品も包含される。すなわち、例えば、上記例示した食品は、一般食品として提供されてもよいし、健康食品または医療用食品として提供されてもよい。
　「食品の原料」とは、食品を製造するための食品素材を意味する。食品の原料は、食品を製造できる限り、特に制限されない。食品の原料は、例えば、食品の種類等の諸条件に応じて適宜選択できる。食品の原料としては、上記例示したような食品の製造に通常用いられ得る原料が挙げられる。食品の原料として、具体的には、小麦粉等の穀類；糖、無機塩、有機酸、核酸、アミノ酸、タンパク質加水分解物等の調味成分；牛乳、チーズ、バター等の乳製品；果実；野菜；卵；香辛料；香料；油脂；アルコール；食物繊維；ｐＨ緩衝剤が挙げられる。
　有効成分は、マスキング効果が得られる限り、食品の製造工程のいずれの段階で食品の原料に添加してもよい。すなわち、有効成分が添加される「食品の原料」とは、食品の製造工程のいずれの段階のものであってもよい。例えば、有効成分が添加される「食品の原料」には、完成した食品であって有効成分が添加される前のものも包含されてよい。有効成分は、そのまま、あるいは適宜溶液等の所望の形態に調製して、食品の原料に添加することができる。「有効成分の添加」とは、有効成分を食品の原料と共存させる操作を総称してよい。有効成分以外の成分（例えば、ｐ－クレゾールやｐ－クレゾールを生じ得る成分）も適宜食品の原料に添加してよい。有効成分の添加についての記載は、有効成分以外の成分の添加にも準用できる。各成分（すなわち、有効成分および任意でその他の成分）は、全て同時に食品の原料に添加してもよく、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、食品の原料に添加してもよい。各成分を食品の原料に添加する順序は特に制限されない。
　本発明の方法における各成分（すなわち、有効成分および任意でその他の成分）の添加量や添加量比は、マスキング効果が得られる限り、特に制限されない。本発明の方法における各成分の添加量や添加量比は、食品の原料の種類や食品の種類等の諸条件に応じて適宜設定できる。
　有効成分は、食品の原料に、例えば、有効成分の喫食濃度が所望の範囲（例えば、後述する有効成分の喫食濃度の範囲）となるように添加されてよい。
　有効成分の喫食濃度は、例えば、0.001 ppt(w/w)以上、0.002 ppt(w/w)以上、0.005 ppt(w/w)以上、0.01 ppt(w/w)以上、0.02 ppt(w/w)以上、0.05 ppt(w/w)以上、0.1 ppt(w/w)以上、0.2 ppt(w/w)以上、0.5 ppt(w/w)以上、1 ppt(w/w)以上、2 ppt(w/w)以上、5 ppt(w/w)以上、10 ppt(w/w)以上、20 ppt(w/w)以上、50 ppt(w/w)以上、100 ppt(w/w)以上、200 ppt(w/w)以上、500 ppt(w/w)以上、1 ppb(w/w)以上、2 ppb(w/w)以上、5 ppb(w/w)以上、10 ppb(w/w)以上、20 ppb(w/w)以上、50 ppb(w/w)以上、100 ppb(w/w)以上、200 ppb(w/w)以上、500 ppb(w/w)以上、1 ppm(w/w)以上、2 ppm(w/w)以上、5 ppm(w/w)以上、10 ppm(w/w)以上、20 ppm(w/w)以上、50 ppm(w/w)以上、100 ppm(w/w)以上、200 ppm(w/w)以上、または500 ppm(w/w)以上であってもよく、1000 ppm(w/w)以下、500 ppm(w/w)以下、200 ppm(w/w)以下、100 ppm(w/w)以下、50 ppm(w/w)以下、20 ppm(w/w)以下、10 ppm(w/w)以下、5 ppm(w/w)以下、2 ppm(w/w)以下、1 ppm(w/w)以下、500 ppb(w/w)以下、200 ppb(w/w)以下、100 ppb(w/w)以下、50 ppb(w/w)以下、20 ppb(w/w)以下、10 ppb(w/w)以下、5 ppb(w/w)以下、2 ppb(w/w)以下、1 ppb(w/w)以下、500 ppt(w/w)以下、200 ppt(w/w)以下、100 ppt(w/w)以下、50 ppt(w/w)以下、20 ppt(w/w)以下、10 ppt(w/w)以下、5 ppt(w/w)以下、2 ppt(w/w)以下、1 ppt(w/w)以下、0.5 ppt(w/w)以下、0.2 ppt(w/w)以下、0.1 ppt(w/w)以下、0.05 ppt(w/w)以下、0.02 ppt(w/w)以下、0.01 ppt(w/w)以下、0.005 ppt(w/w)以下、または0.002 ppt(w/w)以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。有効成分の喫食濃度は、具体的には、例えば、0.001 ppt(w/w)～0.002 ppt(w/w)、0.002 ppt(w/w)～0.005 ppt(w/w)、0.005 ppt(w/w)～0.01 ppt(w/w)、0.01 ppt(w/w)～0.02 ppt(w/w)、0.02 ppt(w/w)～0.05 ppt(w/w)、0.05 ppt(w/w)～0.1 ppt(w/w)、0.1 ppt(w/w)～0.2 ppt(w/w)、0.2 ppt(w/w)～0.5 ppt(w/w)、0.5 ppt(w/w)～1 ppt(w/w)、1 ppt(w/w)～2 ppt(w/w)、2 ppt(w/w)～5 ppt(w/w)、5 ppt(w/w)～10 ppt(w/w)、10 ppt(w/w)～20 ppt(w/w)、20 ppt(w/w)～50 ppt(w/w)、50 ppt(w/w)～100 ppt(w/w)、100 ppt(w/w)～200 ppt(w/w)、200 ppt(w/w)～500 ppt(w/w)、500 ppt(w/w)～1 ppb(w/w)、1 ppb(w/w)～2 ppb(w/w)、2 ppb(w/w)～5 ppb(w/w)、5 ppb(w/w)～10 ppb(w/w)、10 ppb(w/w)～20 ppb(w/w)、20 ppb(w/w)～50 ppb(w/w)、50 ppb(w/w)～100 ppb(w/w)、100 ppb(w/w)～200 ppb(w/w)、200 ppb(w/w)～500 ppb(w/w)、500 ppb(w/w)～1 ppm(w/w)、1 ppm(w/w)～2 ppm(w/w)、2 ppm(w/w)～5 ppm(w/w)、5 ppm(w/w)～10 ppm(w/w)、10 ppm(w/w)～20 ppm(w/w)、20 ppm(w/w)～50 ppm(w/w)、50 ppm(w/w)～100 ppm(w/w)、100 ppm(w/w)～200 ppm(w/w)、200 ppm(w/w)～500 ppm(w/w)、または500 ppm(w/w)～1000 ppm(w/w)であってもよい。有効成分の喫食濃度は、具体的には、例えば、0.001 ppt(w/w)～1000 ppm(w/w)、0.01 ppt(w/w)～100 ppm(w/w)、0.1 ppt(w/w)～100 ppm(w/w)、0.1 ppt(w/w)～50 ppm(w/w)、0.1 ppt(w/w)～20 ppm(w/w)、0.1 ppt(w/w)～10 ppm(w/w)であってもよい。
　２－チオフェンチオールの喫食濃度は、例えば、上記例示した有効成分の喫食濃度の範囲であってよい。また、２－チオフェンチオールの喫食濃度は、例えば、0.001 ppt(w/w)以上、0.002 ppt(w/w)以上、0.005 ppt(w/w)以上、0.01 ppt(w/w)以上、0.02 ppt(w/w)以上、0.05 ppt(w/w)以上、0.1 ppt(w/w)以上、0.2 ppt(w/w)以上、0.5 ppt(w/w)以上、1 ppt(w/w)以上、2 ppt(w/w)以上、5 ppt(w/w)以上、10 ppt(w/w)以上、20 ppt(w/w)以上、50 ppt(w/w)以上、100 ppt(w/w)以上、200 ppt(w/w)以上、または500 ppt(w/w)以上であってもよく、1 ppb(w/w)以下、500 ppt(w/w)以下、200 ppt(w/w)以下、100 ppt(w/w)以下、50 ppt(w/w)以下、20 ppt(w/w)以下、10 ppt(w/w)以下、5 ppt(w/w)以下、2 ppt(w/w)以下、1 ppt(w/w)以下、0.5 ppt(w/w)以下、0.2 ppt(w/w)以下、0.1 ppt(w/w)以下、0.05 ppt(w/w)以下、0.02 ppt(w/w)以下、0.01 ppt(w/w)以下、0.005 ppt(w/w)以下、または0.002 ppt(w/w)以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。２－チオフェンチオールの喫食濃度は、具体的には、例えば、0.001 ppt(w/w)～1 ppb(w/w)、0.01 ppt(w/w)～100 ppt(w/w)、または0.1 ppt(w/w)～10 ppt(w/w)であってもよい。
　Ｅ－β－ダマセノン、２－フルフリルチオール、またはＳ－（２－メチル－３－フリル）エタンチオエートの喫食濃度は、例えば、上記例示した有効成分の喫食濃度の範囲であってよい。また、Ｅ－β－ダマセノン、２－フルフリルチオール、またはＳ－（２－メチル－３－フリル）エタンチオエートの喫食濃度は、例えば、0.01 ppt(w/w)以上、0.02 ppt(w/w)以上、0.05 ppt(w/w)以上、0.1 ppt(w/w)以上、0.2 ppt(w/w)以上、0.5 ppt(w/w)以上、1 ppt(w/w)以上、2 ppt(w/w)以上、5 ppt(w/w)以上、10 ppt(w/w)以上、20 ppt(w/w)以上、50 ppt(w/w)以上、100 ppt(w/w)以上、200 ppt(w/w)以上、500 ppt(w/w)以上、1 ppb(w/w)以上、2 ppb(w/w)以上、または5 ppb(w/w)以上であってもよく、1 ppm(w/w)以下、500 ppb(w/w)以下、200 ppb(w/w)以下、100 ppb(w/w)以下、50 ppb(w/w)以下、20 ppb(w/w)以下、10 ppb(w/w)以下、5 ppb(w/w)以下、2 ppb(w/w)以下、1 ppb(w/w)以下、500 ppt(w/w)以下、200 ppt(w/w)以下、100 ppt(w/w)以下、50 ppt(w/w)以下、20 ppt(w/w)以下、10 ppt(w/w)以下、5 ppt(w/w)以下、2 ppt(w/w)以下、1 ppt(w/w)以下、0.5 ppt(w/w)以下、0.2 ppt(w/w)以下、0.1 ppt(w/w)以下、0.05 ppt(w/w)以下、または0.02 ppt(w/w)以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。Ｅ－β－ダマセノン、２－フルフリルチオール、またはＳ－（２－メチル－３－フリル）エタンチオエートの喫食濃度は、具体的には、例えば、0.01 ppt(w/w)～1 ppm(w/w)、0.1 ppt(w/w)～1 ppm(w/w)、1 ppt(w/w)～1 ppm(w/w)、0.01 ppt(w/w)～10 ppb(w/w)、0.1 ppt(w/w)～1 ppb(w/w)、または1 ppt(w/w)～100 ppt(w/w)であってもよい。
　２－メチルベンゼンチオール、シンナミルシンナマート、トランス，トランス－２，４－デカジエナール、またはトランス，トランス－２，４－ノナジエナールの喫食濃度は、例えば、上記例示した有効成分の喫食濃度の範囲であってよい。また、２－メチルベンゼンチオール、シンナミルシンナマート、トランス，トランス－２，４－デカジエナール、またはトランス，トランス－２，４－ノナジエナールの喫食濃度は、例えば、0.1 ppt(w/w)以上、0.2 ppt(w/w)以上、0.5 ppt(w/w)以上、1 ppt(w/w)以上、2 ppt(w/w)以上、5 ppt(w/w)以上、10 ppt(w/w)以上、20 ppt(w/w)以上、50 ppt(w/w)以上、100 ppt(w/w)以上、200 ppt(w/w)以上、500 ppt(w/w)以上、1 ppb(w/w)以上、2 ppb(w/w)以上、5 ppb(w/w)以上、10 ppb(w/w)以上、20 ppb(w/w)以上、50 ppb(w/w)以上、100 ppb(w/w)以上、200 ppb(w/w)以上、または500 ppb(w/w)以上であってもよく、1 ppm(w/w)以下、500 ppb(w/w)以下、200 ppb(w/w)以下、100 ppb(w/w)以下、50 ppb(w/w)以下、20 ppb(w/w)以下、10 ppb(w/w)以下、5 ppb(w/w)以下、2 ppb(w/w)以下、1 ppb(w/w)以下、500 ppt(w/w)以下、200 ppt(w/w)以下、100 ppt(w/w)以下、50 ppt(w/w)以下、20 ppt(w/w)以下、10 ppt(w/w)以下、5 ppt(w/w)以下、2 ppt(w/w)以下、1 ppt(w/w)以下、0.5 ppt(w/w)以下、または0.2 ppt(w/w)以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。２－メチルベンゼンチオール、シンナミルシンナマート、トランス，トランス－２，４－デカジエナール、またはトランス，トランス－２，４－ノナジエナールの喫食濃度は、具体的には、例えば、0.1 ppt(w/w)～1 ppm(w/w)、1 ppt(w/w)～1 ppm(w/w)、10 ppt(w/w)～1 ppm(w/w)、0.1 ppt(w/w)～100 ppb(w/w)、1 ppt(w/w)～10 ppb(w/w)、または10 ppt(w/w)～1 ppb(w/w)であってもよい。
　マグノロール、没食子酸プロピル、またはテトラデカナールの喫食濃度は、例えば、上記例示した有効成分の喫食濃度の範囲であってよい。また、マグノロール、没食子酸プロピル、またはテトラデカナールの喫食濃度は、例えば、10 ppt(w/w)以上、20 ppt(w/w)以上、50 ppt(w/w)以上、100 ppt(w/w)以上、200 ppt(w/w)以上、500 ppt(w/w)以上、1 ppb(w/w)以上、2 ppb(w/w)以上、5 ppb(w/w)以上、10 ppb(w/w)以上、20 ppb(w/w)以上、50 ppb(w/w)以上、100 ppb(w/w)以上、200 ppb(w/w)以上、500 ppb(w/w)以上、1 ppm(w/w)以上、2 ppm(w/w)以上、または5 ppm(w/w)以上であってもよく、10 ppm(w/w)以下、5 ppm(w/w)以下、2 ppm(w/w)以下、1 ppm(w/w)以下、500 ppb(w/w)以下、200 ppb(w/w)以下、100 ppb(w/w)以下、50 ppb(w/w)以下、20 ppb(w/w)以下、10 ppb(w/w)以下、5 ppb(w/w)以下、2 ppb(w/w)以下、1 ppb(w/w)以下、500 ppt(w/w)以下、200 ppt(w/w)以下、100 ppt(w/w)以下、50 ppt(w/w)以下、または20 ppt(w/w)以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。マグノロール、没食子酸プロピル、またはテトラデカナールの喫食濃度は、具体的には、例えば、10 ppt(w/w)～10 ppm(w/w)、100 ppt(w/w)～1 ppm(w/w)、または1 ppb(w/w)～100 ppb(w/w)であってもよい。
　スクラレオールまたはヌートカトンの喫食濃度は、例えば、上記例示した有効成分の喫食濃度の範囲であってよい。また、スクラレオールまたはヌートカトンの喫食濃度は、例えば、100 ppt(w/w)以上、200 ppt(w/w)以上、500 ppt(w/w)以上、1 ppb(w/w)以上、2 ppb(w/w)以上、5 ppb(w/w)以上、10 ppb(w/w)以上、20 ppb(w/w)以上、50 ppb(w/w)以上、100 ppb(w/w)以上、200 ppb(w/w)以上、500 ppb(w/w)以上、1 ppm(w/w)以上、2 ppm(w/w)以上、5 ppm(w/w)以上、10ppm(w/w)以上、20 ppm(w/w)以上、または50 ppm(w/w)以上であってもよく、100 ppm(w/w)以下、50 ppm(w/w)以下、20 ppm(w/w)以下、10 ppm(w/w)以下、5 ppm(w/w)以下、2 ppm(w/w)以下、1 ppm(w/w)以下、500 ppb(w/w)以下、200 ppb(w/w)以下、100 ppb(w/w)以下、50 ppb(w/w)以下、20 ppb(w/w)以下、10 ppb(w/w)以下、5 ppb(w/w)以下、2 ppb(w/w)以下、1 ppb(w/w)以下、500 ppt(w/w)以下、または200 ppt(w/w)以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。スクラレオールまたはヌートカトンの喫食濃度は、具体的には、例えば、0.1 ppb(w/w)～100 ppm(w/w)、1 ppb(w/w)～100 ppm(w/w)、10 ppb(w/w)～100 ppm(w/w)、1 ppb(w/w)～10 ppm(w/w)、または10 ppb(w/w)～1 ppm(w/w)であってもよい。
　ピペリンの喫食濃度は、例えば、上記例示した有効成分の喫食濃度の範囲であってよい。また、ピペリンの喫食濃度は、例えば、1 ppb(w/w)以上、2 ppb(w/w)以上、5 ppb(w/w)以上、10 ppb(w/w)以上、20 ppb(w/w)以上、50 ppb(w/w)以上、100 ppb(w/w)以上、200 ppb(w/w)以上、500 ppb(w/w)以上、1 ppm(w/w)以上、2 ppm(w/w)以上、5 ppm(w/w)以上、10 ppm(w/w)以上、20 ppm(w/w)以上、50 ppm(w/w)以上、100 ppm(w/w)以上、200 ppm(w/w)以上、または500 ppm(w/w)以上であってもよく、1000 ppm(w/w)以下、500 ppm(w/w)以下、200 ppm(w/w)以下、100 ppm(w/w)以下、50 ppm(w/w)以下、20 ppm(w/w)以下、10 ppm(w/w)以下、5 ppm(w/w)以下、2 ppm(w/w)以下、1 ppm(w/w)以下、500 ppb(w/w)以下、200 ppb(w/w)以下、100 ppb(w/w)以下、50 ppb(w/w)以下、20 ppb(w/w)以下、10 ppb(w/w)以下、5 ppb(w/w)以下、または2 ppb(w/w)以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。ピペリンの喫食濃度は、具体的には、例えば、1 ppb(w/w)～1000 ppm(w/w)、10 ppb(w/w)～100 ppm(w/w)、または100 ppb(w/w)～10 ppm(w/w)であってもよい。
　また、有効成分の喫食濃度は、例えば、有効成分の閾値濃度未満であってもよい。有効成分の喫食濃度は、具体的には、例えば、上記例示した有効成分の喫食濃度の範囲であって、且つ有効成分の閾値濃度未満である範囲であってもよい。「有効成分の閾値濃度」とは、有効成分を単独で含有する水溶液を喫食した際に有効成分自体の匂いを感じない最大の有効成分濃度を意味する。有効成分の閾値濃度としては、実施例に記載の閾値濃度が挙げられる。
　有効成分の添加についての記載は、本発明の組成物を添加する場合にも準用できる。例えば、本発明の組成物は、上記例示した有効成分の添加量が得られるように添加することができる。
　有効成分以外の成分は、食品の原料に、例えば、有効成分以外の成分の喫食濃度が所望の範囲（例えば、下記の範囲）となるように添加されてよい。シンナムアルデヒドを有効成分と併用する場合、シンナムアルデヒドの喫食濃度は、例えば、上記例示した有効成分の喫食濃度の範囲であってよい。
　本発明の食品は、ｐ－クレゾールを生じ得る成分（例えば、シトラール）を含有していてよい。すなわち、本発明の食品は、ｐ－クレゾールを生じ得る成分を含有するように製造されてよい。ｐ－クレゾールを生じ得る成分を含有する食品は、例えば、ｐ－クレゾールを生じ得る成分の添加により製造することができる。すなわち、本発明の方法は、さらに、ｐ－クレゾールを生じ得る成分を食品の原料に添加することを含んでいてよい。ｐ－クレゾールを生じ得る成分を含有する食品は、例えば、ｐ－クレゾールを生じ得る成分そのものを添加して製造してもよいし、ｐ－クレゾールを生じ得る成分を含有する素材を添加して製造してもよい。ｐ－クレゾールを生じ得る成分としては、市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。ｐ－クレゾールを生じ得る成分の製造方法は特に制限されない。ｐ－クレゾールを生じ得る成分は、例えば、化学合成、酵素反応、発酵法、抽出法、またはそれらの組み合わせにより製造することができる。ｐ－クレゾールを生じ得る成分の添加は、有効成分の添加と同様に実施することができる。ｐ－クレゾールを生じ得る成分は、食品の原料に、例えば、本発明の食品におけるｐ－クレゾールを生じ得る成分の含有量が所望の範囲（例えば、後述する含有量の範囲）となるように添加されてよい。また、ｐ－クレゾールを生じ得る成分を含有する食品は、例えば、ｐ－クレゾールを生じ得る成分を含有する食品の原料を用いて製造することができる。すなわち、食品の原料は、ｐ－クレゾールを生じ得る成分を含有していてもよい。
　ｐ－クレゾールを生じ得る成分が塩を形成し得る場合、ｐ－クレゾールを生じ得る成分は、フリー体として使用されてもよく、塩として使用されてもよく、それらの組み合わせとして使用されてもよい。すなわち、「ｐ－クレゾールを生じ得る成分」という用語は、特記しない限り、フリー体のｐ－クレゾールを生じ得る成分、もしくはその塩、またはそれらの組み合わせを意味してよい。「フリー体」とは、塩を形成していない形態を意味する。また、ｐ－クレゾールを生じ得る成分が水和物を形成し得る場合、ｐ－クレゾールを生じ得る成分は、非水和物として使用されてもよく、水和物として使用されてもよく、それらの組み合わせとして使用されてもよい。すなわち、「ｐ－クレゾールを生じ得る成分」という用語（例えば、「フリー体のｐ－クレゾールを生じ得る成分」や「ｐ－クレゾールを生じ得る成分の塩」）は、特記しない限り、非水和物および水和物を包含してよい。ｐ－クレゾールを生じ得る成分は、使用時にはイオン等のいずれの形態をとっていてもよい。
　塩は、経口摂取可能なものであれば特に制限されない。例えば、カルボキシル基等の酸性基に対する塩としては、具体的には、アンモニウム塩、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、アルミニウム塩、亜鉛塩、トリエチルアミン、エタノールアミン、モルホリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジシクロへキシルアミン等の有機アミンとの塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸との塩が挙げられる。また、例えば、アミノ基等の塩基性基に対する塩としては、具体的には、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸との塩、酢酸、クエン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、コハク酸、タンニン酸、酪酸、ヒベンズ酸、パモ酸、エナント酸、デカン酸、テオクル酸、サリチル酸、乳酸、シュウ酸、マンデル酸、リンゴ酸、メチルマロン酸、アジピン酸等の有機カルボン酸との塩、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸との塩が挙げられる。塩としては、１種の塩を用いてもよく、２種またはそれ以上の塩を組み合わせて用いてもよい。
　なお、ｐ－クレゾールを生じ得る成分の量（例えば含有量（濃度）や使用量）は、ｐ－クレゾールを生じ得る成分を含有する素材を用いる場合にあっては、当該素材中のｐ－クレゾールを生じ得る成分そのものの量に基づいて算出されるものとする。また、ｐ－クレゾールを生じ得る成分の量（例えば含有量（濃度）や使用量）は、ｐ－クレゾールを生じ得る成分が塩または水和物を形成している場合にあっては、塩または水和物の質量を等モルの水和していないフリー体の質量に換算した値に基づいて算出されるものとする。ｐ－クレゾールについても同様である。
　本発明の食品がｐ－クレゾールを生じ得る成分（例えば、シトラール）を含有する場合、本発明の食品におけるｐ－クレゾールを生じ得る成分の含有量は、例えば、喫食濃度として、100 ppb(w/w)以上、200 ppb(w/w)以上、500 ppb(w/w)以上、1 ppm(w/w)以上、2 ppm(w/w)以上、5 ppm(w/w)以上、10 ppm(w/w)以上、20 ppm(w/w)以上、50 ppm(w/w)以上、100 ppm(w/w)以上、200 ppm(w/w)以上、または500 ppm(w/w)以上であってもよく、1000 ppm(w/w)以下、500 ppm(w/w)以下、200 ppm(w/w)以下、100 ppm(w/w)以下、50 ppm(w/w)以下、20 ppm(w/w)以下、10 ppm(w/w)以下、5 ppm(w/w)以下、2 ppm(w/w)以下、1 ppm(w/w)以下、500 ppb(w/w)以下、または200 ppb(w/w)以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。本発明の食品におけるｐ－クレゾールを生じ得る成分（例えば、シトラール）の含有量は、具体的には、例えば、喫食濃度として、100 ppb(w/w)～200 ppb(w/w)、200 ppb(w/w)～500 ppb(w/w)、500 ppb(w/w)～1 ppm(w/w)、1 ppm(w/w)～2 ppm(w/w)、2 ppm(w/w)～5 ppm(w/w)、5 ppm(w/w)～10 ppm(w/w)、10 ppm(w/w)～20 ppm(w/w)、20 ppm(w/w)～50 ppm(w/w)、50 ppm(w/w)～100 ppm(w/w)、100 ppm(w/w)～200 ppm(w/w)、200 ppm(w/w)～500 ppm(w/w)、または500 ppm(w/w)～1000 ppm(w/w)であってもよい。本発明の食品におけるｐ－クレゾールを生じ得る成分（例えば、シトラール）の含有量は、具体的には、例えば、喫食濃度として、100 ppb(w/w)～1000 ppm(w/w)であってもよい。また、一態様において、上記例示した本発明の食品におけるｐ－クレゾールを生じ得る成分の含有量は、本発明の食品におけるｐ－クレゾールを生じ得る成分の含有量とｐ－クレゾールの含有量の合計と読み替えてもよい。
　本発明の食品は、ｐ－クレゾールを含有していてよい。すなわち、本発明の食品は、ｐ－クレゾールを含有するように製造されてよい。ｐ－クレゾールを含有する食品は、例えば、ｐ－クレゾールの添加により製造することができる。すなわち、本発明の方法は、さらに、ｐ－クレゾールを食品の原料に添加することを含んでいてよい。ｐ－クレゾールを含有する食品は、例えば、ｐ－クレゾールそのものを添加して製造してもよいし、ｐ－クレゾールを含有する調味料等の、ｐ－クレゾールを含有する素材を添加して製造してもよい。ｐ－クレゾールとしては、市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。ｐ－クレゾールの製造方法は特に制限されない。ｐ－クレゾールは、例えば、化学合成、酵素反応、発酵法、抽出法、またはそれらの組み合わせにより製造することができる。ｐ－クレゾールの添加は、有効成分の添加と同様に実施することができる。ｐ－クレゾールは、食品の原料に、例えば、本発明の食品におけるｐ－クレゾールの含有量が所望の範囲（例えば、後述する含有量の範囲）となるように添加されてよい。また、ｐ－クレゾールを含有する食品は、例えば、ｐ－クレゾールを含有する食品の原料を用いて製造することができる。すなわち、食品の原料は、ｐ－クレゾールを含有していてもよい。また、ｐ－クレゾールは、例えば、本発明の食品の製造工程において生じてもよい。ｐ－クレゾールは、例えば、ｐ－クレゾールを生じ得る成分の加熱により生じ得る。よって、本発明の方法は、例えば、ｐ－クレゾールを生じ得る成分を含有する食品の原料または食品を加熱する工程を含んでいてよい。加熱は、有効成分の添加前に実施してもよく、有効成分の添加後に実施してもよい。また、ｐ－クレゾールは、例えば、本発明の食品の製造工程の実施後（例えば、本発明の食品の保存時）に生じてもよい。
　加熱条件は、ｐ－クレゾールが生じる限り、特に制限されない。加熱温度は、例えば、５０℃以上、６０℃以上、７０℃以上、８０℃以上、９０℃以上、または１００℃以上であってもよく、２００℃以下、１５０℃以下、１２０℃以下、１００℃以下、９０℃以下、または８０℃以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。加熱温度は、具体的には、例えば、５０～２００℃、または８０～１５０℃であってもよい。加熱時間は、例えば、１分以上、３分以上、５分以上、１０分以上、１５分以上、２０分以上、３０分以上、または６０分以上であってもよく、１２０分以下、９０分以下、６０分以下、または３０分以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。加熱時間は、具体的には、例えば、１～１２０分、１０～９０分、または３０～６０分であってもよい。加熱手段としては、保温する（incubate）、焼成する、蒸す、茹でる、揚げることが挙げられる。加熱は、例えば、食品の製造工程の実施により併せて実施されてもよく、食品の製造工程とは別個に実施されてもよい。また、加熱は、例えば、その一部が食品の製造工程の実施により併せて実施され、且つその残部が食品の製造工程とは別個に実施されてもよい。例えば、食品の製造工程が本来的に加熱工程を含む場合、食品の製造工程が加熱の一部または全部を兼ねていてよい。
　本発明の食品がｐ－クレゾールを含有する場合、本発明の食品におけるｐ－クレゾールの含有量は、例えば、喫食濃度として、1 ppb(w/w)以上、2 ppb(w/w)以上、5 ppb(w/w)以上、10 ppb(w/w)以上、20 ppb(w/w)以上、50 ppb(w/w)以上、100 ppb(w/w)以上、200 ppb(w/w)以上、500 ppb(w/w)以上、1 ppm(w/w)以上、2 ppm(w/w)以上、5 ppm(w/w)以上、10 ppm(w/w)以上、20 ppm(w/w)以上、または50 ppm(w/w)以上であってもよく、100 ppm(w/w)以下、50 ppm(w/w)以下、20 ppm(w/w)以下、10 ppm(w/w)以下、5 ppm(w/w)以下、2 ppm(w/w)以下、1 ppm(w/w)以下、500 ppb(w/w)以下、200 ppb(w/w)以下、100 ppb(w/w)以下、50 ppb(w/w)以下、20 ppb(w/w)以下、10 ppb(w/w)以下、5 ppb(w/w)以下、または2 ppb(w/w)以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。本発明の食品におけるｐ－クレゾールの含有量は、具体的には、例えば、喫食濃度として、1 ppb(w/w)～2 ppb(w/w)、2 ppb(w/w)～5 ppb(w/w)、5 ppb(w/w)～10 ppb(w/w)、10 ppb(w/w)～20 ppb(w/w)、20 ppb(w/w)～50 ppb(w/w)、50 ppb(w/w)～100 ppb(w/w)、100 ppb(w/w)～200 ppb(w/w)、200 ppb(w/w)～500 ppb(w/w)、500 ppb(w/w)～1 ppm(w/w)、1 ppm(w/w)～2 ppm(w/w)、2 ppm(w/w)～5 ppm(w/w)、5 ppm(w/w)～10 ppm(w/w)、10 ppm(w/w)～20 ppm(w/w)、20 ppm(w/w)～50 ppm(w/w)、または50 ppm(w/w)～100 ppm(w/w)であってもよい。本発明の食品におけるｐ－クレゾールの含有量は、具体的には、例えば、喫食濃度として、1 ppb(w/w)～100 ppm(w/w)、10 ppb(w/w)～10 ppm(w/w)、または50 ppb(w/w)～2 ppm(w/w)であってもよい。
＜４＞有効成分の使用
　また、本発明は、上記例示した用途での有効成分の使用を開示する。すなわち、本発明は、例えば、食品におけるｐ－クレゾール臭の抑制または食品の製造のための有効成分の使用や、食品におけるｐ－クレゾール臭の抑制または食品の製造用の組成物の製造における有効成分の使用を開示する。
　また、本発明は、上記例示した用途に用いるための有効成分を開示する。すなわち、本発明は、例えば、食品におけるｐ－クレゾール臭の抑制または食品の製造に用いるための有効成分や、食品におけるｐ－クレゾール臭の抑制または食品の製造用の組成物の製造に用いるための有効成分を開示する。
　以下、非限定的な実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。
　本実施例で用いられる原料、試薬、および化合物等は、特に断りのない限り、本技術分野で通常実施されている方法にしたがって容易に入手又は調製可能であるか、あるいは商業的に入手可能なものである。
実施例：ｐ－クレゾール臭マスキング効果の評価
　本実施例では、各種化合物について、ｐ－クレゾール臭マスキング効果を評価した。
［試験例１］
（評価サンプルの調製）
　４ｐｐｍ ｐ－クレゾール水溶液に、表１に示される各化合物を添加して、評価サンプルをそれぞれ調製した。各化合物の添加濃度は、各化合物を単独で含む水溶液を口に含み、嚥下した時に化合物自体の臭いを感じない濃度（閾値）とした。
（ｐ－クレゾール臭マスキング効果の評価）
　各評価サンプル５ｍｌを口に含み、自然に嚥下した時のｐ－クレゾール臭強度を評価した。ｐ－クレゾール臭強度は、４ｐｐｍ、２ｐｐｍ、または０ｐｐｍに調製したｐ－クレゾール水溶液を基準において、以下の評価基準で０～５点の範囲で点数化した。３名の専門パネルを用い、評価サンプル毎に平均値を求めた。ｐ－クレゾール臭強度に基づき、ｐ－クレゾール臭マスキング効果を評価した。
［ｐ－クレゾール臭強度の評価基準］
０：ｐ－クレゾール０ｐｐｍ水溶液（ｐ－クレゾール無添加水）のｐ－クレゾール臭強度
３：ｐ－クレゾール２ｐｐｍ水溶液のｐ－クレゾール臭強度
５：ｐ－クレゾール４ｐｐｍ水溶液のｐ－クレゾール臭強度
［ｐ－クレゾール臭マスキング効果の評価基準］
　－　　　：ｐ－クレゾール臭強度が５.２以上
　±　　　：ｐ－クレゾール臭強度が４．８以上５．２未満
　＋　　　：ｐ－クレゾール臭強度が４．０以上４．８未満
　＋＋　　：ｐ－クレゾール臭強度が３以上４未満
　＋＋＋　：ｐ－クレゾール臭強度が３（ｐ－クレゾール２ｐｐｍ水溶液と同程度の強度）未満
　結果を表１に示す。評価した化合物は、いずれも、ｐ－クレゾール臭マスキング効果を示した。
　また、別途、表１に示される各化合物について、ｐ－クレゾール臭を呈するように劣化させた市販のレモン果汁含有飲料でｐ－クレゾール臭マスキング効果を確認した（data not shown）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
［試験例２］
（評価サンプルの調製）
　４ｐｐｍｐ－クレゾール水溶液に、表２に示される各化合物を添加して、評価サンプルをそれぞれ調製した。各化合物の添加濃度は、各化合物を単独で含む水溶液を口に含み、嚥下した時に化合物自体の臭いを感じない濃度を閾値とし、閾値の１／１０濃度、閾値濃度、または閾値の１０倍濃度とした。
（ｐ－クレゾール臭マスキング効果の評価）
　各評価サンプル５ｍｌを口に含み、自然に嚥下した時のｐ－クレゾール臭強度を評価した。ｐ－クレゾール臭強度は、４ｐｐｍ、２ｐｐｍ、または０ｐｐｍに調製したｐ－クレゾール水溶液を基準において、以下の評価基準で０～５点の範囲で点数化した。６名の専門パネルを用い、評価サンプル毎に平均値を求めた。ｐ－クレゾール臭強度に基づき、ｐ－クレゾール臭マスキング効果を評価した。
［ｐ－クレゾール臭強度の評価基準］
０：ｐ－クレゾール０ｐｐｍ水溶液（ｐ－クレゾール無添加水）のｐ－クレゾール臭強度
３：ｐ－クレゾール２ｐｐｍ水溶液のｐ－クレゾール臭強度
５：ｐ－クレゾール４ｐｐｍ水溶液のｐ－クレゾール臭強度
［ｐ－クレゾール臭マスキング効果の評価基準］
　－　　　：ｐ－クレゾール臭強度が５.２以上
　±　　　：ｐ－クレゾール臭強度が４．８以上５．２未満
　＋　　　：ｐ－クレゾール臭強度が４．０以上４．８未満
　＋＋　　：ｐ－クレゾール臭強度が３以上４未満
　＋＋＋　：ｐ－クレゾール臭強度が３（ｐ－クレゾール２ｐｐｍ水溶液と同程度の強度）未満
　結果を表２に示す。評価した化合物は、いずれの添加濃度でも、ｐ－クレゾール臭マスキング効果を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
［試験例３］
（評価サンプルの調製）
　シトラール１００ｐｐｍ水溶液（調製後、冷蔵保管したもの）を通常品とした。同水溶液を４４℃で２週間保管してシトラール由来劣化臭を発生させ、劣化品とした。劣化品に、表３に示される濃度の各化合物を添加して、評価サンプルをそれぞれ調製した。
（シトラール由来劣化臭マスキング効果の評価）
　各評価サンプル５ｍｌを口に含み、自然に嚥下した時のシトラール由来劣化臭強度を評価した。シトラール由来劣化臭強度は、以下の評価基準で０～１０点の範囲で点数化した。２名の専門パネルを用い、評価サンプル毎に平均値を求めた。シトラール由来劣化臭強度に基づき、シトラール由来劣化臭マスキング効果を評価した。
［シトラール由来劣化臭強度の評価基準］
０：通常品のシトラール由来劣化臭強度
５：通常品と劣化品の混合品（通常品：劣化品＝１：１）のシトラール由来劣化臭強度
１０：劣化品のシトラール由来劣化臭強度
　結果を表３に示す。評価した化合物は、いずれも、シトラール由来劣化臭マスキング効果を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
［試験例４］
（評価サンプルの調製）
　市販のレモン飲料（キレートレモンWレモン（ポッカサッポロ）；購入後、冷蔵保管したもの）を通常品とした。同レモン飲料を４４℃で２週間保管してレモン由来劣化臭を発生させ、劣化品とした。劣化品に、表４に示される濃度の各化合物を添加して、評価サンプルをそれぞれ調製した。
（レモン由来劣化臭マスキング効果の評価）
　各評価サンプル５ｍｌを口に含み、自然に嚥下した時のレモン由来劣化臭強度を評価した。レモン由来劣化臭強度は、以下の評価基準で０～１０点の範囲で点数化した。２名の専門パネルを用い、評価サンプル毎に平均値を求めた。レモン由来劣化臭強度に基づき、レモン由来劣化臭マスキング効果を評価した。
［レモン由来劣化臭強度の評価基準］
０：通常品のレモン由来劣化臭強度
５：通常品と劣化品の混合品（通常品：劣化品＝１：１）のレモン由来劣化臭強度
１０：劣化品のレモン由来劣化臭強度
　結果を表４に示す。評価した化合物は、いずれも、レモン由来劣化臭マスキング効果を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
［試験例５］
（評価サンプルの調製）
　市販のレモン飲料（キレートレモンWレモン（ポッカサッポロ）；購入後、冷蔵保管したもの）を通常品とした。同レモン飲料を４４℃で２週間保管してレモン由来劣化臭を発生させ、劣化品とした。劣化品に、表５に示される濃度の各化合物の組み合わせを添加して、評価サンプルをそれぞれ調製した。
（レモン由来劣化臭マスキング効果の評価）
　各評価サンプル５ｍｌを口に含み、自然に嚥下した時のレモン由来劣化臭強度を評価した。レモン由来劣化臭強度は、以下の評価基準で０～１０点の範囲で点数化した。２名の専門パネルを用い、評価サンプル毎に平均値を求めた。レモン由来劣化臭強度に基づき、レモン由来劣化臭マスキング効果を評価した。
［レモン由来劣化臭強度の評価基準］
０：通常品のレモン由来劣化臭強度
５：通常品と劣化品の混合品（通常品：劣化品＝１：１）のレモン由来劣化臭強度
１０：劣化品のレモン由来劣化臭強度
　結果を表５に示す。評価した化合物の組み合わせは、いずれも、レモン由来劣化臭マスキング効果を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　本発明によれば、ｐ－クレゾール臭を抑制することができる。

Claims (12)

  1. 　食品におけるｐ－クレゾール臭の抑制用の組成物であって、
    　下記成分（Ａ）を含有する、組成物：
    （Ａ）マグノロール、没食子酸プロピル、２－メチルベンゼンチオール、Ｅ－β－ダマセノン、シンナミルシンナマート、２－チオフェンチオール、２－フルフリルチオール、テトラデカナール、スクラレオール、トランス，トランス－２，４－デカジエナール、ヌートカトン、ピペリン、トランス，トランス－２，４－ノナジエナール、およびＳ－（２－メチル－３－フリル）エタンチオエートからなる群より選択される少なくとも１種の成分。
  2. 　食品の製造用の組成物であって、
    　下記成分（Ａ）を含有する、組成物：
    （Ａ）マグノロール、没食子酸プロピル、２－メチルベンゼンチオール、Ｅ－β－ダマセノン、シンナミルシンナマート、２－チオフェンチオール、２－フルフリルチオール、テトラデカナール、スクラレオール、トランス，トランス－２，４－デカジエナール、ヌートカトン、ピペリン、トランス，トランス－２，４－ノナジエナール、およびＳ－（２－メチル－３－フリル）エタンチオエートからなる群より選択される少なくとも１種の成分。
  3. 　前記食品が、ｐ－クレゾール臭が抑制された食品である、請求項２に記載の組成物。
  4. 　前記食品が、ｐ－クレゾールおよび／またはｐ－クレゾールを生じ得る成分を含有する、請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
  5. 　前記ｐ－クレゾールを生じ得る成分が、シトラールである、請求項４に記載の組成物。
  6. 　食品におけるｐ－クレゾール臭を抑制する方法であって、
    　下記成分（Ａ）を食品の原料に添加する工程を含む、方法：
    （Ａ）マグノロール、没食子酸プロピル、２－メチルベンゼンチオール、Ｅ－β－ダマセノン、シンナミルシンナマート、２－チオフェンチオール、２－フルフリルチオール、テトラデカナール、スクラレオール、トランス，トランス－２，４－デカジエナール、ヌートカトン、ピペリン、トランス，トランス－２，４－ノナジエナール、およびＳ－（２－メチル－３－フリル）エタンチオエートからなる群より選択される少なくとも１種の成分。
  7. 　食品を製造する方法であって、
    　下記成分（Ａ）を食品の原料に添加する工程を含む、方法：
    （Ａ）マグノロール、没食子酸プロピル、２－メチルベンゼンチオール、Ｅ－β－ダマセノン、シンナミルシンナマート、２－チオフェンチオール、２－フルフリルチオール、テトラデカナール、スクラレオール、トランス，トランス－２，４－デカジエナール、ヌートカトン、ピペリン、トランス，トランス－２，４－ノナジエナール、およびＳ－（２－メチル－３－フリル）エタンチオエートからなる群より選択される少なくとも１種の成分。
  8. 　前記食品が、ｐ－クレゾール臭が抑制された食品である、請求項７に記載の方法。
  9. 　前記食品または前記原料が、ｐ－クレゾールおよび／またはｐ－クレゾールを生じ得る成分を含有する、請求項６～８のいずれか１項に記載の方法。
  10. 　前記ｐ－クレゾールを生じ得る成分が、シトラールである、請求項９に記載の方法。
  11. 　前記ｐ－クレゾールを生じ得る成分を含有する前記食品または前記原料を加熱する工程を含む、請求項９または１０に記載の方法。
  12. 　前記成分（Ａ）が、その喫食濃度が0.001 ppt(w/w)～1000 ppm(w/w)となるように添加される、請求項６～１１のいずれか１項に記載の方法。
PCT/JP2023/003135 2022-02-03 2023-02-01 ｐ－クレゾール臭の抑制方法 WO2023149442A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2022015919 2022-02-03
JP2022-015919 2022-02-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2023149442A1 true WO2023149442A1 (ja) 2023-08-10

Family

ID=87552512

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2023/003135 WO2023149442A1 (ja) 2022-02-03 2023-02-01 ｐ－クレゾール臭の抑制方法

Country Status (1)

Country Link
WO (1) WO2023149442A1 (ja)

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6463356A (en) * 1987-05-15 1989-03-09 Ajinomoto Kk Food having improved tastiness
WO2006041216A1 (ja) * 2004-10-15 2006-04-20 Ajinomoto Co., Inc. 甘味料組成物
JP2009531331A (ja) * 2006-03-23 2009-09-03 ハーバルサイエンス シンガポール ピーティーイー． リミテッド 桂皮種を含む抽出物および方法
JP2013529469A (ja) * 2010-06-25 2013-07-22 フリト−レイ トレーディング カンパニー ゲーエムベーハー 香味料組成物およびその製造方法
JP2015053880A (ja) * 2013-09-11 2015-03-23 株式会社カネカ 乳風味呈味材
JP2015144600A (ja) * 2014-01-06 2015-08-13 味の素ゼネラルフーヅ株式会社 植物油脂含有飲食品の風味改善方法、植物油脂含有飲食品の製造方法、嗜好性飲料、及びインスタント嗜好性飲料用組成物
JP2015180715A (ja) * 2013-12-17 2015-10-15 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 シトラール又はシトラール含有製品の劣化臭マスキング剤、及び劣化臭マスキング方法
JP2016165273A (ja) * 2015-03-02 2016-09-15 デーエムカー エイス ゲームベーハーＤＭＫ Ｅｉｓ ＧｍｂＨ 粉末状の食品組成物
WO2018181630A1 (ja) * 2017-03-29 2018-10-04 味の素株式会社 焼けた油の風味を付与するための組成物
JP2018536402A (ja) * 2015-11-09 2018-12-13 ユニゲン・インコーポレーテッド 天然の防腐剤、抗微生物剤、及びこれらの組成物
JP2019050774A (ja) * 2017-09-15 2019-04-04 味の素株式会社 味質向上剤
JP2019129774A (ja) * 2018-01-31 2019-08-08 味の素株式会社 オフフレーバーの抑制方法
WO2019243869A1 (en) * 2018-06-19 2019-12-26 Perprin S.R.L. Protective agent for food products and the like and for curing and/or storage rooms of the same
WO2021193429A1 (ja) * 2020-03-26 2021-09-30 味の素株式会社 マスキング剤

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6463356A (en) * 1987-05-15 1989-03-09 Ajinomoto Kk Food having improved tastiness
WO2006041216A1 (ja) * 2004-10-15 2006-04-20 Ajinomoto Co., Inc. 甘味料組成物
JP2009531331A (ja) * 2006-03-23 2009-09-03 ハーバルサイエンス シンガポール ピーティーイー． リミテッド 桂皮種を含む抽出物および方法
JP2013529469A (ja) * 2010-06-25 2013-07-22 フリト−レイ トレーディング カンパニー ゲーエムベーハー 香味料組成物およびその製造方法
JP2015053880A (ja) * 2013-09-11 2015-03-23 株式会社カネカ 乳風味呈味材
JP2015180715A (ja) * 2013-12-17 2015-10-15 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 シトラール又はシトラール含有製品の劣化臭マスキング剤、及び劣化臭マスキング方法
JP2015144600A (ja) * 2014-01-06 2015-08-13 味の素ゼネラルフーヅ株式会社 植物油脂含有飲食品の風味改善方法、植物油脂含有飲食品の製造方法、嗜好性飲料、及びインスタント嗜好性飲料用組成物
JP2016165273A (ja) * 2015-03-02 2016-09-15 デーエムカー エイス ゲームベーハーＤＭＫ Ｅｉｓ ＧｍｂＨ 粉末状の食品組成物
JP2018536402A (ja) * 2015-11-09 2018-12-13 ユニゲン・インコーポレーテッド 天然の防腐剤、抗微生物剤、及びこれらの組成物
WO2018181630A1 (ja) * 2017-03-29 2018-10-04 味の素株式会社 焼けた油の風味を付与するための組成物
JP2019050774A (ja) * 2017-09-15 2019-04-04 味の素株式会社 味質向上剤
JP2019129774A (ja) * 2018-01-31 2019-08-08 味の素株式会社 オフフレーバーの抑制方法
WO2019243869A1 (en) * 2018-06-19 2019-12-26 Perprin S.R.L. Protective agent for food products and the like and for curing and/or storage rooms of the same
WO2021193429A1 (ja) * 2020-03-26 2021-09-30 味の素株式会社 マスキング剤

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3238545B1 (en) Beverage containing lemon juice
JP6338854B2 (ja) レモン風味飲料
JP4965351B2 (ja) マスキング剤
JP5164960B2 (ja) 容器入り酸性液状食品の製造方法
JP4964793B2 (ja) シトルリン含有飲食品及びその製造方法
CN105491894A (zh) 酒精感赋予剂
JP6871677B2 (ja) 果汁又は野菜汁含有飲食品組成物、果汁又は野菜汁含有食品組成物の呈味改善剤、果汁又は野菜汁含有飲食品組成物の呈味改善方法
JP2016523092A (ja) 表面被覆されたフレーバー粉末
JP6868086B1 (ja) ロタンドンを有効成分とする香味発現増強剤
EP2030512B1 (en) Flavor improving agent
JP2008054666A (ja) 調味剤
JP2022136560A (ja) 飲食品
JP2004187536A (ja) ミルセニルメチルエ−テルを含有する香料組成物、飲食品用添加剤および飲食品
WO2023149442A1 (ja) ｐ－クレゾール臭の抑制方法
JP5932890B2 (ja) リンゴ風味増強剤およびリンゴ風味増強方法
JP2009240297A (ja) 呈味改善方法
JP5871491B2 (ja) 苦味抑制剤
JP6856907B1 (ja) 酢酸含有飲食品
JP2022188606A (ja) 後味の雑味が改善されたアルコール飲料およびその製造方法
JP5911202B2 (ja) 香料組成物
JP5340238B2 (ja) 酸味・酸臭抑制剤
JP7379806B1 (ja) 飲料組成物
JP7366461B1 (ja) 食酢及びこれを添加することで酢入り飲食物の原材料由来の香りを強く感じることができるようにする方法
JP6985539B1 (ja) 柑橘果汁飲料、その製造方法、及び柑橘果汁飲料の変化臭軽減方法
JP7350513B2 (ja) 塩味成分含有飲食組成物、塩味増強剤、塩味を増強する方法

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 23749758

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1