KR20060110325A - 유기 광-광 변환 디바이스 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 광 조사에 의해 광-전류 증배 현상을 일으키는 광-전도성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 수광 유닛, 및 전류 주입에 의해 발광하는 전계발광성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 발광 유닛을 포함하며, 광-전도성 유기 반도체 및 전계발광성 유기 반도체 중 하나 이상이 중합체 반도체인 것을 특징으로 하는, 디바이스 특성이 우수한 유기 광-광 변환 디바이스를 제공한다. 또한, 본 발명은 상기 유기 광-광 변환 디바이스가 복수개 배열되어 이루어지는 영상 증배관; 및 상기 유기 광-광 변환 디바이스와, 전계발광성 유기 반도체를 포함하는 층의 양단에 인가된 전압을 측정하여 출력하는 수단을 포함하는 광 센서를 제공한다.
유기 광-광 변환 디바이스, 영상 증배관, 광 센서, 광-전류 증배 현상, 광-전도성 유기 반도체, 전계발광성 유기 반도체
Description
본 발명은 유기 광-광 변환 디바이스에 관한 것이다.
광-전도성 유기 반도체로 이루어지는 층을, 광-전도성 유기 반도체와 상이한 재료(예를 들면, 금속, 유기 반도체 및 무기 반도체)로 이루어지는 전도성 층(이종 재료 전도성 층)을 접속시키고, 전압을 인가하면서 광-전도성 유기 반도체로 이루어지는 층에 광을 조사하면, 입사된 광자수보다 많은 수의 전자에 의해 광-전류가 관측되는 현상(광-전류 증배 현상)이 공지되어 있다(비특허 문헌 1 및 특허 문헌 1 참조).
이는, 광 조사에 의해 광-전도성 유기 반도체로 이루어지는 층과 이종 재료 전도성 층 사이의 계면 부근의 광-전도성 유기 반도체에 광 조사에 의해 형성된 전자-홀(정공) 쌍 중 하나의 전하(예를 들면, 홀)가 축적되고, 이 전하에 의해 형성되는 고전계에 의해, 축적된 전하와는 반대 극성을 갖는 전하(예를 들면, 전자)가 대량으로 이종 재료 전도성 층으로부터 광-전도성 유기 반도체에 터널 주입되는 현상이다. 본원에서는, 이러한 현상을 이용하는 광-전도성 유기 반도체로 이루어지는 층과 이종 재료 전도성 층의 조합을 갖는 소자를 광-전류 증배 소자라고 지칭한다.
광-전류 증배 소자를 적용한 디바이스로서,
광 조사에 의해 광-전류 증배 현상을 일으키는 광-전도성 유기 반도체를 포함하는 층(광-전류 증배층)을 갖는 수광 유닛; 및
전류 주입에 의해 발광하는 전계발광성 유기 반도체를 포함하는 층(유기 EL 발광층)을 갖는 발광 유닛을 갖는 유기 광-광 변환 디바이스가 공지되어 있다.
이러한 디바이스에서는, 수광 유닛에 광을 조사함으로써 발광 유닛으로부터 광을 방출시키지만, 광이 조사광보다 증폭되고, 그의 파장은 조사광과 동일하거나 상이할 수 있다.
이러한 유기 광-광 변환 디바이스의 예로서,
광-전도성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 수광 유닛 및 전계발광성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 발광 유닛이 동일 기판 상에 일체형으로 적층되어 있는 디바이스(비특허 문헌 2); 및
광-전도성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 수광 유닛, 및 동일 기판 상의 상기 수광 유닛의 위치와 상이한 위치에 배치된, 유기 전계발광체를 포함하는 층을 갖는 발광 유닛을 갖는 디바이스(비특허 문헌 3)이 공지되어 있다.
이들 디바이스의 광-전류 증배층 및 유기 EL 발광층에 사용되는 광-전도성 유기 반도체 및 전계발광성 유기 반도체는 모두, 유기 안료 등의 저분자량 화합물이며, 이들은 단독으로 또는 수지 중에 분산되어 이들 층에 사용되었다.
<종래기술의 문헌 정보>
특허 문헌 1: 일본 특허 공개 제2002-341395호 공보
비특허 문헌 1: 문헌 [M. Hiramoto, T. Imahigashi and M. Yokoyama: Applied Physics Letters, Vol. 64, 187 (1994)]
비특허 문헌 2: 문헌 ["Applied Physics" Vol. 64 (1995), 1036]
비특허 문헌 3: 문헌 [49th Lecture Meeting of Japan Society of Applied Physics, 28p-M-10]
광-전도성 유기 반도체 및 전계발광성 유기 반도체로서 저분자량 화합물을 사용한 상기 유기 광-광 변환 디바이스는, 광-전류 증배층 및 유기 EL 발광층에 핀 홀이 쉽게 발생하기 때문에 단락이 쉽게 발생하고, 분산된 저분자량 화합물을 함유하는 수지를 사용하는 경우에는 저분자량 화합물이 쉽게 응집되는 문제가 있어, 어떤 경우에도 디바이스 특성이 아직 불충분하였다.
본 발명의 목적은 디바이스 특성이 우수한 유기 광-광 변환 디바이스를 제공하는 데에 있다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 광-전도성 유기 반도체 및 전계발광성 유기 반도체 중 하나 이상을 중합체 반도체로 대체함으로써 디바이스 특성이 우수한 유기 광-광 변환 디바이스가 얻어질 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
(1) 광 조사에 의해 광-전류 증배 현상을 일으키는 광-전도성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 수광 유닛, 및
전류 주입에 의해 발광하는 전계발광성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 발광 유닛을 포함하며,
광-전도성 유기 반도체 및 전계발광성 유기 반도체 중 하나 이상이 중합체 반도체인 것을 특징으로 하는 유기 광-광 변환 디바이스.
(2) 광-전도성 유기 반도체가 중합체 반도체인, (1)에 기재된 유기 광-광 변환 디바이스.
(3) 전계발광성 유기 반도체가 중합체 반도체인, (1)에 기재된 유기 광-광 변환 디바이스.
(4) 광-전도성 유기 반도체 및 전계발광성 유기 반도체가 중합체 반도체인, (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 기재된 유기 광-광 변환 디바이스.
(5) a) 광-전도성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 수광 유닛,
b) 동일 기판 상의 수광 유닛과 상이한 위치에 배치된, 전계발광성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 발광 유닛, 및
c) 수광 유닛을 동일 기판 상에 설치된 발광 유닛에 접속하는 전도성 층을 포함하는, (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 기재된 유기 광-광 변환 디바이스.
(6) 수광 유닛과 발광 유닛 사이에 차광 부재가 설치된, (5)에 기재된 유기 광-광 변환 디바이스.
(7) 수광 유닛과 발광 유닛 사이에, 수광 유닛으로의 피드백 광의 유입을 억제하면서 완전히 차단하지는 않는 투과율을 갖는 투광 부재가 설치된, (5)에 기재된 유기 광-광 변환 디바이스.
(8) 광-전도성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 수광 유닛이 전계발광성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 발광 유닛과 일체형으로 적층되어 있는, (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 기재된 유기 광-광 변환 디바이스.
(9) 중합체 반도체가 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 하나 이상 함유하고, 폴리스티렌 환산 수평균 분자량이 1×103 내지 1×108인, (1) 내지 (8) 중 어느 하나에 기재된 유기 광-광 변환 디바이스.
상기 식에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가 복소환기를 나타내고; X1은 -CR1=CR2-, -C≡C- 또는 -N(R3)-을 나타내며; R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 1가 복소환기, 카르복실기, 치환된 카르복실기 또는 시아노기를 나타내고; R3은 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 1가 복소환기, 아릴알킬기 또는 치환된 아미노기를 나타내며; m, n 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수를 나타내고; p는 0 내지 2의 정수를 나타내며; m＋n 및 p＋q는 각각 1 이상이고, 단 Ar1, X1, R1, R2 및 R3이 각각 복수개 존재하는 경우, 이들은 각각 동일하거나 상이할 수 있다.
(10) 광-전도성 유기 반도체를 포함하는 층 및(또는) 전계발광성 유기 반도체를 포함하는 층이 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 하나 이상 함유하는 중합체 반도체를 2종 이상 함유하는, (1) 내지 (9) 중 어느 하나에 기재된 유기 광-광 변환 디바이스.
(11) (1) 내지 (10) 중 어느 하나에 기재된 유기 광-광 변환 디바이스를 복수개 배열하여 포함하는 것을 특징으로 하는 영상 증배관.
(12) (1) 내지 (10) 중 어느 하나에 기재된 유기 광-광 변환 디바이스, 및 전계발광성 유기 반도체를 포함하는 층의 양단에 인가된 전압을 측정하여 출력하는 수단을 포함하는 것을 특징으로 하는 광 센서.
<발명의 효과>
본 발명의 유기 광-광 변환 디바이스는 광-광 변환 효율과 같은 디바이스 특성이 우수하다.
도 1은 본 발명의 광-광 변환 디바이스의 구성예를 나타내는 단면도이고;
도 2는 본 발명의 광-광 변환 디바이스의 실시예를 나타내는 단면도이며;
도 3은 도 2에 나타낸 실시예의 광-광 변환 디바이스의 입사광 조사로부터의 출사광의 강도 변화를 나타내는 그래프이고;
도 4는 본 발명의 광-광 변환 디바이스에서, 수광 유닛과 발광 유닛 사이의 거리를 조절함으로써 광 피드백 효과를 억제하는 방법의 예를 나타내는 도이며;
도 5는 본 발명의 광-광 변환 디바이스에서, 차광 재료를 이용하여 광 피드백 효과를 억제하는 방법의 예를 나타내는 도이고;
도 6은 도 2에 나타낸 실시예의 광-광 변환 디바이스의 광-광 변환 효율을 나타내는 그래프이다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
본 발명의 유기 광-광 변환 디바이스는,
광 조사에 의해 광-전류 증배 현상을 일으키는 광-전도성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 수광 유닛, 및
전류 주입에 의해 발광하는 전계발광성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 발광 유닛을 포함하며,
상기 광-전도성 유기 반도체 및 전계발광성 유기 반도체 중 하나 이상이 중합체 반도체인 것을 특징으로 하는 유기 광-광 변환 디바이스이다.
본 발명의 유기 광-광 변환 디바이스의 일 실시양태는,
(A) 광-전도성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 수광 유닛, 및 동일 기판 상의 수광 유닛과 상이한 위치에 배치된, 전계발광성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 발광 유닛을 포함하며, 광-전도성 유기 반도체 및 전계발광성 유기 반도체 중 하나 이상이 중합체 반도체인 유기 광-광 변환 디바이스이다.
이 경우, 수광 유닛은 동일 기판 상에 설치된 전도성 층을 통해 발광 유닛에 전기적으로 접속된다. 기판 상에 설치된 전도성 층은 기판의 전체 표면을 덮을 수 있거나, 또는 수광 유닛을 발광 유닛에 전기적으로 접속하는 데 요구되는 최소의 크기를 가질 수 있다.
수광 유닛과 발광 유닛 사이에 전압을 인가하기 위해, 수광 유닛 및(또는) 발광 유닛의 기판측과 반대 표면 상에 전극을 설치한다. 광-전류 증배 현상을 일 으키기 위해, 광-전도성 유기 반도체로 이루어지는 층에 접속되고, 광-전도성 유기 반도체와 상이한 재료로 이루어지는 전도성 층("이종 재료 전도성 층"이라고 지칭됨)을 수광 유닛 중에 설치한다.
여기서, 이종 재료 전도성 층에 사용되는 재료로서는 광-전류 증배 현상에 의해 광-전도성 유기 반도체에 터널 주입되는 대량의 극성 전하를 공급할 수 있는 전도성을 가지며, 광-전류 증배 현상을 용이하게 일으킬 수 있는 재료로부터 선택될 수 있다. 이러한 재료의 예로는, 금속, 유기 반도체 또는 무기 반도체가 포함되고, 높은 전도성을 갖는다는 점에서 금속이 바람직하다. 광-전류 증배 소자의 상기 이종 재료 전도성 층은 기판측의 전도성 층으로 대체될 수 있거나, 또는 반대측의 전극으로 대체될 수 있다.
광이 수광 유닛 또는 발광 유닛의 전극 표면으로부터 입사 또는 출사되도록 하는 경우에는 광을 투과시키는 전극을 이용한다. 광이 기판측의 표면으로부터 입사 또는 출사되도록 하는 경우에는 광을 투과시키는 기판 및 전도성 층을 이용한다. 광을 투과시키는 전극 및 전도성 층은 ITO와 같은 투명 전극층일 수 있거나, 또는 매우 얇은 금속 전극층일 수 있다.
수광 유닛의 전극과 발광 유닛의 전극 사이에 전압을 인가하고, 수광 유닛에 광을 조사하면, 광-전류 증배 현상에 의해, 입사된 광자수 이상의 전하(예를 들면, 전자)가 이종 재료 전도성 층으로부터 광-전류 증배층으로 주입된다. 이들 전하가 유기 EL 발광층에 주입되어 유기 EL 발광층으로부터 발광시킨다. 이에 따라 얻어지는 발광 유닛으로부터의 출사광은 증폭된 입사광이 된다.
상기 기판은 반드시 평면형일 필요는 없다. 예를 들면, 곡면형 기판을 이용함으로써 입사광축을 발광축으로부터 경사시킬 수 있다.
수광 유닛이 발광 유닛으로부터 독립되어 있기 때문에, 피드백 광이 소자의 외부로 전파된다. 따라서, 수광 유닛과 발광 유닛 사이의 거리를 조정하거나, 또는 수광 유닛과 발광 유닛 사이에 차광 부재를 설치함으로써 피드백 광을 조절할 수 있다. 출사광의 증폭을 중시하는 경우에는, 피드백 광이 광-전류 증배 소자 중으로 쉽게 입사되도록 조정할 수 있고; 입사광에 대한 응답성을 중시하는 경우에는, 피드백 광이 광-전류 증배 소자 중으로 입력되기 어렵도록 조정할 수 있다.
본 발명의 광-광 변환 디바이스의 또다른 실시양태는,
(B) 광-전도성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 수광 유닛이 전계발광성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 발광 유닛과 동일 기판 상에 일체형으로 적층되어 있고, 광-전도성 유기 반도체 및 전계발광성 유기 반도체 중 하나 이상이 중합체 반도체인 유기 광-광 변환 디바이스이다.
구성예를 도 1에 나타내었다. 광-전류 증배층 (12) 상에 기판 (11)측으로부터 입사광 (18)을 조사함으로써, 전자가 상기한 광-전류 증배 현상에 의해 전극 (13)으로부터 광-전류 증배층 (12)에 주입되어, 유기 EL 발광층 (14)에 도달한다. 이에 따라, 유기 EL 발광층 (14)가 발광하고, 출사광 (19)가 얻어진다. 정공 수송층 (15)는 유기 EL 발광층 (14)가 발광할 때에 전자와 결합하는 정공을 공급하며, 본 발명에서 필수적인 것은 아니다. 광-전류 증배층 (12), 수광 유닛의 전극 (13), 유기 EL 발광층 (14), 정공 수송층 (15) 및 발광 유닛 전극 (16)이 도 1에서 와 역순으로 적층된 구조도 가능하다. 참조 부호 (17)은 DC 전원이고, (20)은 피드백 광이다.
상기 (A) 및 (B)의 실시양태 중, (A)가 수광 유닛과 발광 유닛의 재료 선택 자유도가 더 크기 때문에 바람직하다.
본 발명의 유기 광-광 변환 디바이스는 광-전도성 유기 반도체 및 전계발광성 유기 반도체 중 하나 이상이 중합체 반도체인 것을 특징으로 하지만, 광-전도성 유기 반도체 및 전계발광성 유기 반도체 모두가 중합체 반도체인 것이 바람직하다.
본 발명에 사용되는 중합체 반도체는 그것이 사용되는 수광 유닛 및 발광 유닛의 각각의 기능이 발휘되도록 선택할 수 있고, 광-전도성 유기 반도체 및 전계발광성 유기 반도체는 동일하거나 상이할 수 있다.
발광 유닛으로부터 방출되는 광의 파장은 통상적으로 유기 EL 발광층에 사용되는 재료에 의해 결정되기 때문에, 원하는 출사광의 파장에 따라 유기 EL 발광층에 사용되는 재료를 선택할 수 있다.
본 발명의 유기 광-광 변환 디바이스는, 입사광과 출사광의 파장을 독립적으로 선택할 수 있을 뿐 아니라, 입사광으로부터 출사광으로의 광-광 변환 효율이 1 이상이 되는 것을 특징으로 한다. 광-광 변환 효율은 출사광으로서 출력된 광자수를 입사광으로서 입력된 광자수로 나누어 얻어지는 값으로 정의되며, 유기 광-광 변환 디바이스에 사용되는 광-전도성 유기 반도체 및 전계발광성 유기 반도체의 조합을 최적화함으로써 높은 광-광 변환 효율을 얻을 수 있다. 10배 이상의 광-광 변환 효율이 얻어지는 광-전도성 유기 반도체 및 전계발광성 유기 반도체의 조합이 바람직하고, 50배 이상이 더욱 바람직하고, 200배 이상이 특히 바람직하다.
전계발광성 유기 반도체로서 중합체 반도체가 사용되는 경우, 광-전도성 유기 반도체로서는 중합체 반도체 이외의 유기 반도체를 사용할 수 있다. 이러한 유기 반도체의 예로는, 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실 3,4,9,10-비스(메틸이미드)(약칭: Me-PTC), 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실 3,4,9,10-비스(페닐에틸이미드), 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산 이무수물, 이미다졸페릴렌, 구리 프탈로시아닌, 티타닐 프탈로시아닌, 바나딜 프탈로시아닌, 마그네슘 프탈로시아닌, 비금속 프탈로시아닌, 나프탈로시아닌, 나프탈렌, 2,9-디메틸퀴나크리돈, 비치환된 퀴나크리돈, 펜타센, 6,13-펜타센퀴논, 5,7,12,14-펜타센테트론 및 이들의 유도체가 포함된다.
광-전도성 유기 반도체로서 중합체 반도체가 사용되는 경우, 중합체 반도체로 이루어지는 층과 상기 중합체 반도체 이외의 유기 반도체로 이루어지는 층을 적층시켜 사용할 수 있다. 이 경우 바람직하게는, 중합체 반도체 이외의 유기 반도체로 이루어지는 층의 두께는 중합체 반도체로 이루어지는 층의 두께보다 얇다.
또한, 광-전도성 유기 반도체로서 중합체 반도체가 사용되는 경우, 전계발광성 유기 반도체로서는 중합체 반도체 이외의 유기 반도체를 사용할 수도 있다. 이러한 유기 반도체의 일례로는, 알루미늄-퀴놀리놀 착체(약칭: "Alq3")가 있다.
전류 주입에 의해 발광하는 전계발광성 유기 반도체를 포함하는 층(유기 EL 발광층)을 갖는 발광 유닛은 유기 EL 발광층 단독으로 구성될 수 있다. 그러나, 유기 EL 발광층에서의 발광은 수광 유닛으로부터 공급된 전하(예를 들면, 전자)와 유기 EL 발광층 중의 반대 극성을 갖는 전하(예를 들면, 정공)와의 결합에 의해 발생되기 때문에, 발광부로서 유기 EL 발광층 상에 정공 또는 전자를 수송하는 재료를 포함하는 층을 적층시킬 수 있다.
정공을 수송하는 재료로서는, 예를 들면, 트리페닐 디아민, 3,5-디메틸-3,5-디-tert-부틸-4,4-디페노퀴논, 2-(4-비페닐)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸, N,N,N',N'-테트라-(m-톨루일)-m-페닐렌디아민 및 이들의 유도체를 사용할 수 있다.
전자를 수송하는 재료로서는, 예를 들면, 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 또는 그의 유도체, 벤조퀴논 또는 그의 유도체, 나프토퀴논 또는 그의 유도체, 안트라퀴논 또는 그의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 또는 그의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 또는 그의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 또는 8-히드록시퀴놀린 또는 그의 유도체의 금속 착체, 폴리퀴놀린 또는 그의 유도체, 폴리퀴녹살린 또는 그의 유도체, 또는 폴리플루오렌 또는 그의 유도체를 사용할 수 있다.
정공 또는 전자의 주입을 용이하게 하기 위해, 유기 EL 발광층, 또는 정공 또는 전자를 수송하는 재료를 함유하는 층 상에 정공-주입층 또는 전자-주입층을 적층시켜 사용할 수 있다. 정공-주입층의 예로는,
전도성 중합체를 함유하는 층;
정공-주입측의 전극(애노드(anode))과 정공을 수송하는 재료를 함유하는 층 사이에 형성되고, 애노드 재료와 정공 수송층에 함유된 정공 수송 재료 사이의 중간값의 이온화 포텐셜을 갖는 재료를 함유하는 층; 및
전자-주입측의 전극(캐소드(cathode))과 전자를 수송하는 재료를 함유하는 층 사이에 형성되고, 캐소드 재료와 전자 수송층에 함유된 전자 수송 재료 사이의 중간값의 전자 친화력을 갖는 재료를 함유하는 층이 포함된다.
상기 정공-주입층 또는 전자-주입층이 전도성 중합체를 함유하는 층인 경우, 전도성 중합체의 전기 전도도는 바람직하게는 10-5 S/cm 이상 103 S/cm 이하이다. 2개 이상의 유기 광-광 변환 디바이스를 병렬로 배치했을 때의 디바이스간의 누설 전류를 감소시키기 위해서는, 전도성 중합체의 전기 전도도가 바람직하게는 10-5 S/cm 이상 102 S/cm 이하이고, 더욱 바람직하게는 10-5 S/cm 이상 l01 S/cm 이하이다.
전도성 중합체의 전기 전도도를 10-5 S/cm 이상 103 S/cm 이하로 하기 위해, 통상적으로는 전도성 중합체 중에 적절한 양의 이온을 도핑한다. 도핑되는 이온의 종류는, 정공-주입층에 대해서는 음이온이고, 전자-주입층에 대해서는 양이온이다. 음이온의 예로는, 폴리스티렌 술폰산 이온, 알킬벤젠 술폰산 이온 및 캄포르 술폰산 이온이 포함되며; 양이온의 예로는, 리튬 이온, 나트륨 이온, 칼륨 이온 및 테트라부틸 암모늄 이온이 포함된다.
상기 정공-주입층 또는 전자-주입층에 사용되는 재료는, 전극 또는 인접하는 층의 재료와 관련하여 적절하게 선택할 수 있고, 이러한 재료의 예로는, 폴리아닐린 및 그의 유도체, 폴리티오펜 및 그의 유도체, 폴리페닐렌비닐렌 및 그의 유도체, 및 폴리티에닐렌비닐렌 및 그의 유도체 등의 전도성 중합체; 금속 프탈로시아닌(예컨대, 구리 프탈로시아닌) 및 탄소가 포함된다.
다음으로, 본 발명에 사용되는 중합체 반도체를 설명한다.
본 발명에 사용되는 중합체 반도체로서는, 예를 들면, 폴리비닐 카르바졸 등의, 측쇄에 π-공액된 기를 갖는 중합체 반도체; 폴리아릴렌 및 폴리아릴렌 비닐렌 등의, 주쇄에 π-공액을 갖는 중합체 반도체; 및 폴리실란 등의, 주쇄에 σ-공액을 갖는 중합체 반도체를 들 수 있다. 물론, 주쇄에 공액을 갖는 중합체 반도체가 바람직하고, 주쇄에 π-공액을 갖는 중합체 반도체가 보다 바람직하며, 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 하나 이상 갖고, 폴리스티렌 환산 수평균 분자량이 1×103 내지 1×108인 중합체 반도체가 더욱 바람직하다.
<화학식 1>
상기 식에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가 복소환기를 나타내고; X1은 -CR1=CR2-, -C≡C- 또는 -N(R3)-을 나타내며; R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 1가 복소환기, 카르복실기, 치환된 카르복실기 또는 시아노기를 나타내고; R3은 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 1가 복소환기, 아릴알킬기 또는 치환된 아미노기를 나타내며; m, n 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수를 나타내고; p는 0 내지 2의 정수를 나타내며; m＋n 및 p＋q는 각각 1 이상이고, 단 Ar1, X1, R1, R2 및 R3이 각각 복수개 존재하는 경우, 이들은 각각 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2에서의 아릴렌기의 구체적인 예로는, 페닐렌기(예를 들면, 하기 화학식 1 내지 3), 나프탈렌-디일기(하기 화학식 4 내지 13), 안트라세닐렌기(하기 화학식 14 내지 19), 비페닐렌기(하기 화학식 20 내지 25), 트리페닐렌기(하기 화학식 26 내지 28) 및 축합환 화합물기(하기 화학식 29 내지 38)가 포함된다. 이들 중, 페닐렌기, 비페닐렌기 및 플루오렌-디일기(하기 화학식 36 내지 38)이 바람직하다.
상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2에서의 2가 복소환기는, 복소환 화합물로부터 수소 원자 2개를 제거한 후의 나머지 원자단이며, 탄소수는 통상 3 내지 약 60이다.
본원에 사용된 용어 "복소환 화합물"이란, 고리를 구성하는 원자가 탄소 원자 뿐 아니라, 산소, 황, 질소, 인, 붕소 및 비소 등의 헤테로원자인, 환식 구조를 갖는 유기 화합물을 의미한다.
2가 복소환기의 구체적인 예는, 하기와 같다.
헤테로원자로서 질소를 함유하는 2가 복소환기: 피리딘-디일기(하기 화학식 39 내지 44), 디아자페닐렌기(하기 화학식 45 내지 48), 퀴놀린-디일기(하기 화학식 49 내지 63), 퀴녹살린-디일기(하기 화학식 64 내지 68), 아크리딘-디일기(하기 화학식 69 내지 72), 비피리딜-디일기(하기 화학식 73 내지 75), 페난트롤린-디일기(하기 화학식 76 내지 78) 등.
헤테로원자로서 규소, 질소, 산소, 황, 셀레늄 등을 함유하며 플루오렌 구조를 갖는 기(하기 화학식 79 내지 93).
헤테로원자로서 규소, 질소, 산소, 황, 셀레늄 등을 함유하는 5원환 복소환기(하기 화학식 94 내지 98).
헤테로원자로서 규소, 질소, 산소, 황, 셀레늄 등을 함유하는 5원환 축합 복소환기(하기 화학식 99 내지 110).
헤테로원자로서 규소, 질소, 산소, 황, 셀레늄 등을 함유하는 5원환 복소환기이고, 헤테로원자의 α-위치에서 결합되어 이량체 또는 올리고머를 형성한 기(하기 화학식 111 내지 112).
헤테로원자로서 규소, 질소, 산소, 황, 셀레늄 등을 함유하는 5원환 복소환기이고, 헤테로원자의 α-위치에서 페닐기에 결합되어 있는 기(하기 화학식 113 내지 119).
헤테로원자로서 산소, 질소, 황 등을 함유하고, 페닐기, 푸릴기 또는 티에닐 기로 치환된 5원환 복소환기(하기 화학식 120 내지 125).
이들 중, 헤테로원자로서 질소, 산소 또는 황을 함유하는 복소환기가 바람직하고; 푸릴기를 함유하는 복소환기(하기 화학식 96, 124 및 125), 티에닐기를 함유하는 복소환기(하기 화학식 97, 111 내지 113, 122 및 123), 및 피리딘-2,5-디일기를 함유하는 복소환기(하기 화학식 41)이 더욱 바람직하고; 티에닐렌기 및 치환기를 갖는 티에닐렌기를 함유하는 복소환기가 특히 바람직하다.
(여기서, 화학식 1 내지 125에서의 R은 각각 독립적으로 수소 원자, 시아노기, 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기 또는 1가 복소환기를 나타내고, R이 복수개 존재하는 경우, 이들은 각각 동일하거나 상이할 수 있다.)
Ar1 및 Ar2에서의 치환기 중에서, 알킬기는 직쇄상, 분지상 또는 환상이고, 통상 탄소수가 약 1 내지 20이며, 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이 소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 라우릴기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기 및 시클로도데실기를 들 수 있고, 이들 중, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 데실기 및 시클로헥실기가 바람직하다.
알콕시기는 통상 탄소수가 약 1 내지 20이고, 그의 알킬 부분은 직쇄상, 분지상 또는 환상이다. 구체적으로 그의 예로는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 라우릴옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로부틸옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 및 시클로헵틸옥시기가 포함되고, 이들 중, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 옥틸옥시기, 데실옥시기 및 시클로헥실옥시기가 바람직하다.
알킬티오기는 통상 탄소수가 약 1 내지 20이고, 그의 알킬 부분은 직쇄상, 분지상 또는 환상이다. 그의 예로는, 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, 이소프로필티오기, n-부틸티오기, 이소부틸티오기, tert-부틸티오기, 펜틸티오기, 헥실티오기, 헵틸티오기, 옥틸티오기, 노닐티오기, 데실티오기, 라우릴티오기, 시클로프로필티오기, 시클로부틸티오기, 시클로펜틸티오기, 시클로헥실티오기 및 시클로헵틸티오기가 포함되고, 이들 중, 펜틸티오기, 헥실티오기, 옥틸티오기, 데실티오기 및 시클로헥실티오기가 바람직하다.
아릴기의 예로는, 페닐기, 4-C1 내지 C12 알콕시페닐기(C1 내지 C12는 탄소수가 1 내지 12임을 나타내며, 이하에서도 동일하게 적용됨), 4-C1 내지 C12 알킬페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기가 포함된다.
1가 복소환기의 예로는, 2-티에닐기, 2-피롤릴기, 2-푸릴기 및 2-, 3- 또는 4-피리딜기가 포함된다.
Ar1 및 Ar2에서의 치환기는 바람직하게는 알콕시기이다.
중합체 반도체의 유기 용매에 대한 용해도 측면에서, Ar1 및 Ar2 중 어느 하나 또는 양쪽 모두가 바람직하게는 2개 이상의 치환기를 갖고, 이들 치환기는 바람직하게는 모두 상이하다. 동일한 탄소수를 갖는 치환기를 비교할 경우, 알킬기에 대해서는 직쇄상보다는 분지상 치환기가 바람직하다.
화학식 1 중 X1은 -CR1=CR2-, -C≡C- 또는 -N(R3)-을 나타내고, -CR1=CR2- 및 -N(R3)-이 바람직하다. R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 1가 복소환기, 카르복실기, 치환된 카르복실기 또는 시아노기를 나타내고; R3은 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 1가 복소환기, 아릴알킬기 또는 치환된 아미노기를 나타낸다. R3이 아릴기, 1가 복소환기 또는 아릴알킬기인 경우에는 치환된 아미노기를 추가로 가질 수 있다.
여기서, 알킬기는 직쇄상, 분지상 또는 환상이고, 통상 탄소수가 1 내지 약 20이며, 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이 소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 라우릴기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기 및 시클로도데실기를 들 수 있고, 이들 중, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 데실기 및 시클로헥실기가 바람직하다.
아릴기의 예로는, 페닐기, 4-C1 내지 C12 알콕시페닐기, 4-C1 내지 C12 알킬페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기가 포함된다.
1가 복소환기의 예로는, 2-티에닐기, 2-피롤릴기, 2-푸릴기 및 2-, 3- 또는 4-피리딜기가 포함된다.
치환된 카르복실기란, 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 또는 1가 복소환기로 치환된 카르복실기를 의미하며, 통상 탄소수가 약 2 내지 60, 바람직하게는 2 내지 48이다. 치환된 카르복실기의 탄소수에는 치환기내의 탄소수는 포함되지 않는다. 치환된 카르복실기의 예로는, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기, 이소프로폭시카르보닐기, 부톡시카르보닐기, 이소부톡시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기, 펜틸옥시카르보닐기, 헥실옥시카르보닐기, 시클로헥실옥시카르보닐기, 헵틸옥시카르보닐기, 옥틸옥시카르보닐기, 2-에틸 헥실옥시카르보닐기, 노닐옥시카르보닐기, 데실옥시카르보닐기, 3,7-디메틸 옥틸옥시카르보닐기, 도데실옥시카르보닐기, 트리플루오로메톡시카르보닐기, 펜타플루오로에톡시카르보닐기, 퍼플루오로부톡시카르보닐기, 퍼플루오로헥실옥시카르보닐기, 퍼플루오로옥틸옥시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 나프톡시카르보닐기 및 피리딜옥시카르보닐기가 포함된 다. 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 또는 1가 복소환기는 치환기를 가질 수 있다.
아릴알킬기는 탄소수가 통상 7 내지 약 60이고, 바람직하게는 7 내지 48이다. 구체적으로 아릴알킬기의 예로는, 페닐-C1 내지 C12 알킬기, C1 내지 C12 알콕시페닐-C1 내지 C12 알킬기, C1 내지 C12 알킬페닐-C1 내지 C12 알킬기, 1-나프틸-C1 내지 C12 알킬기 및 2-나프틸-C1 내지 C12 알킬기가 포함되고, C1 내지 C12 알콕시페닐-C1 내지 C12 알킬기 및 C1 내지 C12 알킬페닐-C1 내지 C12 알킬기가 바람직하다.
치환된 아미노기의 예로는, 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 1가 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2개의 기로 치환된 아미노기가 포함된다. 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 1가 복소환기는 치환기를 추가로 가질 수 있다. 치환된 아미노기의 탄소수에는 치환기내의 탄소수는 포함되지 않고, 통상 약 1 내지 60, 바람직하게는 2 내지 48이다.
치환된 아미노기의 구체적 예로는, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 에틸아미노기, 디에틸아미노기, 프로필아미노기, 디프로필아미노기, 이소프로필아미노기, 디이소프로필아미노기, 부틸아미노기, 이소부틸아미노기, t-부틸아미노기, 펜틸아미노기, 헥실아미노기, 시클로헥실아미노기, 헵틸아미노기, 옥틸아미노기, 2-에틸헥실아미노기, 노닐아미노기, 데실아미노기, 3,7-디메틸옥틸아미노기, 라우릴아미노기, 시클로펜틸아미노기, 디시클로펜틸아미노기, 시클로헥실아미노기, 디시클로헥실아미노기, 피롤리딜기, 피페리딜기, 디-트리플루오로메틸아미노기, 페닐아미노 기, 디페닐아미노기, C1 내지 C12 알콕시페닐아미노기, 디-(C1 내지 C12 알콕시페닐)-아미노기, 디-(C1 내지 C12 알킬페닐)-아미노기, 1-나프틸아미노기, 2-나프틸아미노기, 펜타플루오로 페닐아미노기, 피리딜아미노기, 피리다지닐아미노기, 피리미딜아미노기, 피라질아미노기, 트리아질아미노기, 페닐-C1 내지 C12 알킬아미노기, C1 내지 C12 알콕시페닐-C1 내지 C12 알킬아미노기, C1 내지 C12 알킬페닐-C1 내지 C12 알킬아미노기, 디-(C1 내지 C12 알콕시페닐-C1 내지 C12 알킬)-아미노기, 디-(C1 내지 C12 알킬페닐-C1 내지 C12 알킬)-아미노기, 1-나프틸-C1 내지 C12 알킬아미노기 및 2-나프틸-C1 내지 C12 알킬아미노기가 포함된다.
화학식 1로 표시되는 반복 단위의 예로는 하기 화학식의 것이 포함된다.
상기 식에서, Ar1, Ar2 및 X1은 화학식 1에서와 동일하고, Ar1'은 M=2이면서 2개의 Ar1이 상이한 경우의 다른 하나의 Ar1을 나타낸다.
화학식 2의 구체적 예는 하기 화학식 8 및 9이고; 화학식 3의 구체적 예는 하기 화학식 10이며; 화학식 4의 구체적 예는 하기 화학식 11이고; 화학식 5의 구체적 예는 하기 화학식 12이며; 화학식 6의 구체적 예는 하기 화학식 13, 14 및 15이고; 화학식 6의 구체적 예는 하기 화학식 16 및 17이다.
(상기 식에서, Ar은 아릴렌기 또는 2가 복소환기를 나타내고; R은 수소 원자, 시아노기, 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기 또는 1가 복소환기를 나타내고, R이 복수개 존재하는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있으며; Y는 O, S, SO2, Se, Te, N-R', CR'R" 또는 SiR'R"을 나타내고, R' 및 R"은 각각 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 1가 복소환기 또는 아릴알킬기를 나타내며; n은 0 또는 1의 정수를 나타내고; I는 0 내지 2의 정수를 나타내며;, J는 0 내지 3의 정수를 나타내고; K는 0 내지 4의 정수를 나타내고; L은 0 내지 5의 정수를 나타낸다.)
본 발명에 사용되는 중합체 반도체가 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 갖는 경우, 중합체 반도체는 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 2종 이상 함유하는 랜덤, 블럭 또는 그래프트 공중합체일 수 있거나, 또는 이들의 중간적인 구조를 갖는 중합체 반도체, 예를 들면 일부 블럭 공중합체의 특징을 갖는 랜덤 공중합체일 수 있 다. 우수한 특성을 갖는 유기 광-광 변환 소자를 얻는 측면에서, 완전한 랜덤 공중합체보다는 일부 블럭 공중합체의 특징을 갖는 랜덤 공중합체, 또는 블럭 또는 그래프트 공중합체가 바람직하다. 주쇄가 분지화된 경우, 또는 3개 이상의 말단부를 갖는 경우 또한 포함된다.
본 발명에 사용되는 중합체 반도체의 말단기는 특별히 한정되지 않지만, 중합 활성화기가 그대로 남아 있으면 활성층에 사용했을 때 특성이 저하될 가능성이 있으므로, 중합체 반도체는 바람직하게는 안정한 기로 보호된다. 주쇄의 공액 구조로부터 연속된 공액 결합을 갖는 중합체 반도체가 보다 바람직하고, 그의 예로는 비닐렌기를 통해 아릴기 또는 복소환기에 결합되어 있는 구조가 있다. 구체적으로는, 일본 특허 공개 (평)9-45478호 공보의 화학식 10으로 표시되는 치환기 등이 예시된다.
본 발명에 사용되는 중합체 반도체의 폴리스티렌 환산 수평균 분자량은 통상적으로 1×103 내지 1×108이다. 분자량이 너무 작으면 균질한 박막을 얻기가 곤란해지는 경향이 있고, 분자량이 너무 크면 중합체가 겔화되어 박막 형성이 곤란해지는 경향이 있다. 막 형성의 면에서, 수평균 분자량은 바람직하게는 1×104 내지 2×107, 보다 바람직하게는 1×105 내지 1×107이다.
중합체 반도체에 대한 양용매의 예로는, 클로로포름, 염화메틸렌, 디클로로에탄, 테트라히드로푸란, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 데칼린, n-부틸 벤젠 등이 포함된다. 중합체 반도체의 구조 또는 분자량에 따라, 통상적으로는 0.1 중량 ％ 이 상을 이들 용매 중에 용해시킬 수 있다.
본 발명에 사용되는 중합체 반도체의 합성 방법의 일례로는, 주쇄가 비닐렌기를 갖는 경우에는 일본 특허 공개 (평)5-202355호 공보에 기재된 방법이 있다. 구체적으로, 방법의 예로는, 디알데히드 화합물과 디포스포늄염 화합물의 중합, 또는 디알데히드 화합물과 디포스파이트 에스테르의 호너-와즈워스-에몬즈(Horner-Wadsworth-Emmons)법에 의한 중합 등의 위티그(Witting) 반응에 의한 중합; 디비닐 화합물과 디할로겐 화합물의, 또는 비닐할로겐 화합물 단독의 헥크(Heck) 반응에 의한 중합; 할로겐화 메틸기를 2개 갖는 화합물의 탈할로겐화법에 의한 축중합; 술포늄염기를 2개 갖는 화합물의 술포늄염 분해법에 의한 축중합; 디알데히드 화합물과 디아세토니트릴 화합물의 크뇌베나겔(Knoevenagel) 반응에 의한 중합 등의 방법; 및 디알데히드 화합물의 맥머리(McMurry) 반응에 의한 중합이 포함된다.
주쇄가 비닐렌기를 갖지 않는 경우, 방법의 예로는, 상응하는 단량체로부터 스즈키 커플링(Suzuki coupling) 반응에 의해 중합하는 방법; 그리냐르(Grignard) 반응에 의해 중합하는 방법; Ni(0) 착체에 의해 중합하는 방법; FeCl3 등의 산화제에 의해 중합하는 방법; 전기화학적 산화에 의해 중합하는 방법; 및 적합한 제거기를 갖는 중간체 생성물의 분해에 의한 방법이 포함된다.
이들 방법 중, 위티그 반응에 의한 중합, 헥크 반응에 의한 중합, 크뇌베나겔 반응에 의한 중합, 및 스즈키 커플링 반응에 의해 중합하는 방법(WO 00/53656 및 WO 00/55927), 그리냐르 반응에 의해 중합하는 방법, 및 니켈(0) 착체에 의해 중합하는 방법이 구조의 조절이 용이하기 때문에 바람직하다.
이들 중합체 반도체를 유기 광-광 변환 소자에 사용하는 경우, 그의 순도가 특성에 영향을 주기 때문에, 합성 후에 재침전 정제 및 크로마토그래피 정제 등의 정제 처리를 수행하는 것이 바람직하다.
본 발명의 디바이스에서, 광-전류 증배층 및 유기 EL 발광층에 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 하나 이상 함유하는 중합체 반도체를 사용하는 경우, 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 하나 이상 함유하는 중합체 반도체 1종을 사용할 수 있거나, 또는 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 하나 이상 함유하는 중합체 반도체의 2종 이상의 혼합물을 사용할 수도 있다. 또한, 유기 광-광 변환 소자의 특성을 방해하지 않는 범위내에서 화학식 1로 표시되는 중합체 반도체 이외의 중합체의 혼합물을 사용할 수도 있다. 혼합되는 중합체의 예로는, 폴리카르보네이트, 폴리비닐 부티랄, 폴리비닐 알코올, 폴리스티렌 및 폴리메타크릴산메틸 등의 범용 중합체, 및 폴리비닐 카르바졸 및 폴리실란 등의 전도성 중합체가 포함된다.
이 때, 화학식 1로 표시되는 중합체 반도체의 비율은 10 ％ 내지 100 ％ 범위, 보다 바람직하게는 30 ％ 내지 100 ％ 범위, 더욱 바람직하게는 50 ％ 내지 100 ％ 범위내이다.
광-전류 증배층에 사용되는 광-전도성 유기 반도체로서의 중합체 반도체로서는, 수용된 광에 의해 형성된 전자-정공 쌍을 효율적으로 단리하고, 이들을 전극으로 수송하는 것이 요구되기 때문에, 중합체 반도체는 전자 및 정공 중 하나 이상에 대한 수송능이 높고, 전자-정공 쌍의 재조합 확률이 낮은 것이 바람직하다. 또한, 광-전류 증배 현상은 이종 재료 전도성 층과 광-전도성 유기 반도체로 이루어지는 층 사이의 계면에서 발생하는 현상이고, 터널 주입이 용이하게 수행될 것이 요구되기 때문에, 이종 재료 전도성 층과 중합체 반도체와의 조합이 중요하다. 이들의 조합은 중합체 반도체의 HOMO 및 LUMO 레벨, 및 이종 재료 전도성 층의 HOMO 및 LUM0 레벨(금속의 경우에는 일 함수)에 따라 적절하게 선택될 수 있다. 예를 들면, 광-전류 증배 현상으로서 전자의 터널 주입을 이용하는 경우, 전자 수송능이 높은 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 함유하는 중합체 반도체, 예컨대 플루오렌, 실롤, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸 및 이들의 유도체 등의 반복 단위를 함유하는 중합체 반도체를 선택한다. 이종 재료 전도성 층의 재료로서는, 예를 들면 금속의 경우, 금, 은, 백금, 알루미늄 및 ITO 등의 비교적 큰 일 함수를 갖는 전극 재료와의 조합이 바람직하다. 광-전류 증배 현상으로서 정공의 터널 주입을 이용하는 경우, 정공 수송능이 높은 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 함유하는 중합체 반도체, 예를 들면 트리페닐아민 등의 방향족 아민, 아닐린, 티오펜, 피롤, 히드라존, 피라졸린 및 이들의 유도체 등의 반복 단위를 함유하는 중합체 반도체가 선택된다. 이종 재료 전도성 층의 재료로서는, 예를 들면 금속의 경우, 리튬 등의 알칼리 금속, 마그네슘 및 칼슘 등의 알칼리 토금속과 같은 비교적 작은 일 함수를 갖는 전극 재료와의 조합이 바람직하다.
또한, 수용된 광에 의해 형성된 전자-정공 쌍을 효율적으로 단리하기 위해, 프탈로시아닌계 안료 및 퀴나크리돈계 안료 등의 전자 공여성 화합물, 또는 페릴렌계 안료, 페리논계 안료 및 풀러렌 등의 전자 수용성 화합물을 혼합할 수 있다.
한편, 유기 EL 발광층에 사용되는 중합체 반도체로서는, 각각의 전극으로부터 주입되는 전자 및 정공을 효율적으로 수송하고, 수송된 전자 및 정공을 효율적으로 발광 및 재조합하는 것이 요구되기 때문에, 전자 및 정공 양쪽 모두에 대한 전하 수송능이 높고, 분자내에서의 발광 양자 수율이 높은 중합체 반도체가 바람직하다. 예를 들면, 전자 수송능이 높은 화학식 1로 표시되는 반복 단위 및 전자 수송능이 높은 화학식 1로 표시되는 반복 단위 양쪽 모두를 함유하는 중합체 반도체; 또는 전자 수송능이 높은 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 함유하는 중합체 반도체와 정공 수송능이 높은 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 함유하는 중합체 반도체의 혼합물이 바람직하다.
복수개의 본 발명에 따른 유기 광-광 변환 디바이스를 2차원적으로 배열함으로써, 육안으로는 볼 수 없는 미약한 광, 또는 적외선 빔 및 자외선 빔 등의 가시광 이외의 광을 수광 유닛에서 감지하여, 이를 가시광(즉, 영상)으로서 발광 유닛으로부터 출력하는 영상 증배관을 구성할 수 있다. 용도에 따라서는 1차원 배열도 유용하다.
본 발명의 디바이스에 인가된 전압은 수광 유닛과 발광 유닛으로 분배된다. 수광 유닛에 대한 입사광의 강도가 큰 경우, 광-전류 증배층에 형성되는 전자의 수가 증가되고, 수광 유닛의 전기 저항이 저하되기 때문에, 발광 유닛에 분배되는 전압이 증가하고, 출사광의 강도가 커진다.
본 발명의 유기 광-광 변환 디바이스에서는, 발광 유닛에 분배되는 전압을 용이하게 측정할 수 있기 때문에 발광 유닛으로부터의 전압의 값을 입사광 및 출사 광의 강도를 전기적으로 신호화한 것으로서 사용할 수 있다. 이에 따라, 디바이스를 입사광의 강도를 전기적 신호로서 검출하는 광 센서로서 사용할 수 있다. 이와 같이 출력되는 전압의 값은 수광 유닛에서의 수광량에 상응하기 때문에, 디바이스는 광 센서로서 작용한다.
구체적으로, 본 발명의 광 센서는 유기 광-광 변환 디바이스, 및 전계발광성 유기 반도체를 함유하는 층(유기 EL 발광층)의 양단에 걸친 전압을 측정하여 출력하는 수단을 갖는 것을 특징으로 한다. 또한, 예를 들면, 발광 유닛으로부터 발광시키면서 상기 전기적 신호를 수신하는 외부로부터 어느 정도의 전기-광 변환에 의해 디바이스가 발광할 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하기 위해 실시예를 제공하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
여기서, 폴리스티렌 환산 수평균 분자량은 하기와 같이 겔 투과 크로마토그래피(GPC)법을 이용하여 얻었다.
칼럼: Pl gel mix-B ＋ mix-C(8 mm I.d.×30 cm); 및 검출기: RI(쇼덱스(Shodex) RI-101)를 사용하여, 1.0 mg/ml의 농도를 갖도록 조정한 중합체의 클로로포름 용액 50 ㎕를 주입하고, 클로로포름 유속 조건 1.0 ml/분 하에 측정하였다.
실시예
1
<중합체 반도체의 합성>
폴리(9,9-디옥틸플루오렌)(PFO)은 WO 00/53656에 기재된 방법을 이용하여 합 성하였다. 이 PFO의 수평균 분자량은 4.8×104이었다. 폴리 (2,7-(9,9-디옥틸플루오렌)-alt-(1,4-페닐렌-((4-sec-부틸페닐)이미노)-1,4-페닐렌))(TFB)은 WO 00/55927에 기재된 방법을 이용하여 합성하였다. 이 TFB의 수평균 분자량은 1.8×104이었다.
<유기 광-광 변환 디바이스의 제작>
패턴화한 ITO막을 갖는 유리 기판 상에, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜/폴리스티렌 술폰산(PEDOT)(바이엘사 제조, 바이트론(Bytron) P TP AI 4083)의 현탁액에 스핀 코팅에 의해 도포하여 막을 형성하고, ITO 상에 일부를 남기고 박리한 후에 막을 핫 플레이트 상에서 200 ℃에서 10분간 건조시켰다. 막 상에, PFO 및 TFB의 톨루엔 용액을 6:4의 중량비로 혼합하고, 0.2 ㎛의 필터로 여과하여 제조한 용액을 스핀 코팅에 의해 도포하여 중합체 반도체 박막을 형성하였다. PEDOT 상의 영역 이외의 중합체 반도체 박막을 박리하고, 진공 증착 장치에 셋팅하였다. 섀도 마스크를 이용하여 남아 있는 중합체 박막 상에 캐소드로서 30 ㎚의 두께를 갖는 MgAg막을 공증착법에 의해 5:0.5 Å/s의 속도로 형성하였다. 그 위에, 20 ㎚의 두께를 갖는 Ag막을 0.6 Å/s의 속도로 형성하여 발광 유닛을 형성하였다. 섀도 마스크를 이동시키고, PEDOT 및 중합체 반도체 박막을 박리하여, ITO가 노출된 부분에 600 ㎚ 두께를 갖는 광-전도성 유기 반도체인 나프탈렌 테트라카르복실산 이무수물(NTCDA)의 막을 2.5 Å/s의 속도로 형성하였다. 그 위에 전극으로서 20 ㎚의 두께를 갖는 Au막을 0.4 Å/s의 속도로 형성하여 수광 유닛을 형성하였다.
<유기 광-광 변환 디바이스의 특성 평가>
도 2는 본 발명에 따른 동일평면형 유기 광-광 변환 디바이스의 단면도를 나타낸다. 수광 유닛의 전극 (23)과 발광 유닛의 전극 (26)에 도 2에 나타낸 바와 같이 직류 전원 (27)을 접속하고, 직류 전원 (27)로부터 수광 유닛 (31)과 발광 유닛 (32) 사이에 전압 (Va)를 인가하였다. 하기와 같이, 디바이스의 특성을 조사하기 위해 5 내지 30 V의 여러 전압 (Va)값을 사용하였다. 수광 유닛 (31)과 발광 유닛 (32) 사이에 전압 (Va)를 인가한 상태에서, 전극 (23)의 표면으로부터 수광 유닛 (31)에 파장 400 ㎚, 강도 56 μW/cm2의 입사광 (28)을 조사하였다. 그 결과, 발광 유닛 (32)의 기판 (21)측으로부터 파장 450 ㎚의 출사광 (29)가 얻어졌다. 입사광 (28)의 파장이 출사광 (29)의 파장과 상이하여, 광-광 변환 디바이스의 특징 중 하나인 파장 변환이 달성되었다. 유기 EL 발광층 (24)의 재료의 선택에 따라, 또다른 색의 출사광을 얻을 수도 있다. 도 2에서, 참조 부호 (21)은 기판을, (22)는 광-전류 증배층을, (24)는 유기 EL 발광층을, (25)는 정공 수송층을, (30)은 발광 유닛을 수광 유닛에 접속하는 전도성 층을, (33)은 광 센서를 나타낸다.
도 3은 인가 전압 (Va)가 5 내지 30 V인 경우의 출사광 (29)의 강도를 포토다이오드를 이용한 광 센서 (33)에 의해 측정한 결과를 나타낸다. 이 측정에서는, 직류 전원 (27)의 인가 개시로부터 30초 후에 입사광 (28)의 조사를 개시하였고, 입사광 (28)의 조사 개시로부터 60초 후에 입사광 (28)의 조사를 종료하였다. 입사광 (28)의 ON/OFF에 의해 출사광 (29)의 강도가 변하였다.
도 3으로부터, 입사광 조사 종료 후에도 발광 유닛이 계속해서 광을 출력함을 알 수 있다. 이는 상기한 광 피드백 효과에 의한 것이다. 본 실시예에서는, 출사광의 강도를 증가시키기 위해 광 피드백 효과를 억제하는 조작은 행하지 않았다. 입사광에 대한 응답성을 중시하는 경우에는, 예를 들면 도 4에 나타낸 바와 같이 수광 유닛 (31)과 발광 유닛 (32) 사이의 거리 (36)을 증가시키는 방법, 또는 도 5에 나타낸 바와 같이 수광 유닛 (31)과 발광 유닛 (32) 사이에 차광 부재 (37)을 설치하는 방법에 의해 수광 유닛 (31)로의 피드백 광 (35)의 유입을 억제할 수 있다. 상기 차광 부재 (37)은 피드백 광 (35)를 완전히 차단할 수도 있지만, 광 피드백에 의한 광 증폭의 효과도 얻기 원하는 경우에는 수광 유닛으로의 피드백 광의 유입을 억제하면서 완전히 차단하지는 않는 투과율을 갖는 부재(투광 부재)를 사용할 수 있다.
다음으로, 입사광으로부터 출사광으로의 광-광 변환 효율에 대하여 설명한다. 이는 출사광으로서 출력된 광자수를 입사광으로서 입력된 광자수로 나누어 얻어지는 값으로 정의된다. 이 값이 1 미만이면 변환 동안 광 손실이 있고, 1을 초과하면 입사광 초과의 출사광이 얻어진다. 그 결과를 도 6에 나타내었다. Va가 25 V일 때, 280배의 광-광 변환 효율이 얻어졌다.
실시예
2
<유기 광-광 변환 디바이스의 제작>
패턴화한 ITO막을 갖는 유리 기판 상에, PEDOT의 현탁액을 잉크젯법에 의해 도포하여 ITO 막의 일부에 PEDOT 박막을 형성하고, 핫 플레이트 상에서 200 ℃에서 10 분간 건조시켰다. PFO 및 TFB의 데칼린 용액을 6:4의 중량비로 혼합하고, 0.2 ㎛의 필터를 이용하여 여과하였다. 여과액을 잉크젯법에 의해 PEDOT 박막 상에 도포하여 발광 유닛 영역을 형성하였다. 이어서, PEDOT막이 형성되지 않은 ITO막의 영역 상에, 0.2 ㎛ 필터로 여과한 PFO의 데칼린 용액을 이용하여 잉크젯법에 의해 중합체 반도체 박막을 형성하여 수광 유닛 영역을 형성하였다. 이 기판을 진공 증착 장치에 셋팅하고, 섀도 마스크를 이용하여 발광 영역 위에 캐소드로서 30 ㎚의 두께를 갖는 MgAg막을 공증착법에 의해 5:0.5 Å/s의 속도로 형성하였다. 그 위에 20 ㎚의 두께를 갖는 Ag막을 0.6 Å/s의 속도로 형성하였다. 섀도 마스크를 이동시키고, 그 위에 전극으로서 20 ㎚의 두께를 갖는 Au막을 0.4 Å/s의 속도로 형성하였다.
<유기 광-광 변환 디바이스의 특성 평가>
실시예 1과 동일한 방식으로, 수광 유닛과 발광 유닛 사이에 전압 (Va)를 인가하면서 파장 400 ㎚, 강도 56 μW/cm2의 입사광 (28)을 조사하였다. 그 결과, 발광 유닛의 기판측으로부터 파장 450 ㎚의 출사광이 얻어져, 파장이 변환되었다. 이 때, 입사광으로부터 출사광으로의 광-광 변환 효율은 10배를 초과하여, 광 증폭을 확인할 수 있다.
본 발명의 유기 광-광 변환 디바이스는 광-광 변환 효율의 디바이스 특성이 우수하여, 영상 증배관, 광 센서 등에 사용할 수 있다.
Claims (12)
- 광 조사에 의해 광-전류 증배 현상을 일으키는 광-전도성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 수광 유닛, 및전류 주입에 의해 발광하는 전계발광성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 발광 유닛을 포함하며,광-전도성 유기 반도체 및 전계발광성 유기 반도체 중 하나 이상이 중합체 반도체인 것을 특징으로 하는 유기 광-광 변환 디바이스.
- 제1항에 있어서, 광-전도성 유기 반도체가 중합체 반도체인 유기 광-광 변환 디바이스.
- 제1항에 있어서, 전계발광성 유기 반도체가 중합체 반도체인 유기 광-광 변환 디바이스.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 광-전도성 유기 반도체 및 전계발광성 유기 반도체가 중합체 반도체인 유기 광-광 변환 디바이스.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,a) 광-전도성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 수광 유닛,b) 동일 기판 상의 수광 유닛과 상이한 위치에 배치된, 전계발광성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 발광 유닛, 및c) 수광 유닛을 동일 기판 상에 설치된 발광 유닛에 접속하는 전도성 층을 포함하는 유기 광-광 변환 디바이스.
- 제5항에 있어서, 수광 유닛과 발광 유닛 사이에 차광 부재가 설치된 유기 광-광 변환 디바이스.
- 제5항에 있어서, 수광 유닛과 발광 유닛 사이에, 수광 유닛으로의 피드백 광의 유입을 억제하면서 완전히 차단하지는 않는 투과율을 갖는 투광 부재가 설치된 유기 광-광 변환 디바이스.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 광-전도성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 수광 유닛이 전계발광성 유기 반도체를 포함하는 층을 갖는 발광 유닛과 일체형으로 적층되어 있는 유기 광-광 변환 디바이스.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체 반도체가 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 하나 이상 함유하고, 폴리스티렌 환산 수평균 분자량이 1×103 내지 1×108인 유기 광-광 변환 디바이스.<화학식 1>
상기 식에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가 복소환기를 나타내고; X1은 -CR1=CR2-, -C≡C- 또는 -N(R3)-을 나타내며; R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 1가 복소환기, 카르복실기, 치환된 카르복실기 또는 시아노기를 나타내고; R3은 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 1가 복소환기, 아릴알킬기 또는 치환된 아미노기를 나타내며; m, n 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수를 나타내고; p는 0 내지 2의 정수를 나타내며; m＋n 및 p＋q는 각각 1 이상이고, 단 Ar1, X1, R1, R2 및 R3이 각각 복수개 존재하는 경우, 이들은 각각 동일하거나 상이할 수 있다. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 광-전도성 유기 반도체를 포함하는 층 및(또는) 전계발광성 유기 반도체를 포함하는 층이 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 하나 이상 함유하는 중합체 반도체를 2종 이상 함유하는 유기 광-광 변환 디바이스.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 유기 광-광 변환 디바이스를 복수개 배열하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 영상 증배관.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 유기 광-광 변환 디바이스, 및 전계발광성 유기 반도체를 포함하는 층의 양단에 인가된 전압을 측정하여 출력하는 수단을 포함하는 것을 특징으로 하는 광 센서.
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