KR20060090280A - 바이오디젤 제조에서 동물 지방의 변환으로부터 최종적으로제공되는 글리세롤로부터의 디클로로프로판올의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (36)
- 아세트산 또는 그의 유도체의 존재 하에 수행되는 반응을 제외한, 염소화제를 이용한 반응에 글리세롤을 적용하는 디클로로프로판올의 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서, 반응이 연속적으로 수행되는 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 염소화제가 실질적으로 무수성인 염화수소를 포함하는 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 염소화제가 염화수소 함량이 4 중량% 이상, 바람직하게는 20 중량% 이상, 가장 바람직하게는 30 중량% 이상인 염화수소의 수용액인 방법.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 반응이 액상에서 수행되는 방법.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 바람직하게는 대기압에서의 비점이 200℃ 이상인 카르복실산, 카르복실산 무수물, 카르복실산 염화물, 카르복실산 염 또는 카르복실산 에스테르가 촉매로서 이용되는 방법.
- 제 6 항에 있어서, 촉매가 아디프산, 아디프산 무수물, 아디프산 염화물, 아디프산 염 또는 아디프산 에스테르인 방법.
- 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서, 반응 매질 중의 산 농도가 액체 반응 매질의 kg 당 산 및 산 에스테르 유도체의 몰로 표시하여 0.1 이상 내지 10 이하인 방법.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 반응이 하나 이상의 유기 용매의 존재 하에 수행되는 방법.
- 제 9 항에 있어서, 용매가 클로로프로판디올 및/또는 디클로로프로판올 및/또는 반응의 중질 부산물을 포함하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 반응 혼합물 중 물 농도가 15 중량% 이하인 방법.
- 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 액체 반응 혼합물에서 기상 염화수소의 농도가 2 원 공비등 염화수소-물 혼합물 중 염화수소의 농도보다 더 낮게 유지되도록 하는 방식으로 반응 조건이 조정되는 방법.
- 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 염화수소 함량이 물 및 임의로는 디클로로프로판올을 포함하는 분획의 총 중량에 대하여 10 중량% 이하인, 적어도 물을 포함하는 분획의 연속적 또는 주기적 제거가 수행되며, 반응 매질에 물, 특히 수증기가 임의로 공급되는 방법.
- 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 반응 조건 하에서 염 소화제에 내성이며, 법랑화 강철, 중합체, 및 수지에 의한 코팅물, 금속 또는 합금, 세라믹 및 메탈로세라믹 및 내화 재료로부터 선택되는 재료로 제조된 반응기에서 반응이 수행되는 방법.
- 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 반응기 (20) 에 연속식 또는 회분식으로, 라인 (21) 을 통해 글리세롤이 공급되고, 라인 (22) 를 통해 촉매가 공급되며, 라인 (23) 을 통해 무수 또는 수용액인 염화수소의 공급이 연속식 또는 회분식으로 수행되며, 증류 컬럼 (30) 에 라인 (24) 를 통해 반응기 (20) 로부터 제조된 증기가 공급되며, 스트림은 라인 (26) 을 통해 컬럼 (30) 으로부터 제거되고, 임의로는 수상 및 유기상이 분리되는 경사분리기 (31) 에 공급되는 디클로로프로판올의 제조 방법.
- 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, 반응기 (33) 에 연속식으로 또는 회분식으로 라인 (41) 을 통해 글리세롤이 공급되고, 라인 (42) 를 통해 촉매가 공급되고, 무수물 또는 수용액인 염화수소의 공급이 연속식으로 또는 회분식으로 라인 (43) 을 통해 수행되며, 증류 컬럼 (42) 에는 라인 (34) 을 통해 반응기 (33) 으로부터 제조된 증기가 공급되며, 컬럼 (42) 로부터의 잔사가 라인 (35) 를 통해 반응기 (33) 으로 재순환되며, 반응기 바닥으로부터의 정화물 (purge) 은 라 인 (37)을 통해, 일부 탈거 (stripping) 조작이 예를 들어 가열, 또는 질소 또는 증기를 이용한 기체 일소 (gas sweeper) 에 의해 수행되는 탈거장치 (44) 에 공급되고, 스트림 (37) 유래의 염화수소 대부분을 포함하는 기상이 라인 (38) 을 통해 컬럼 (42) 으로 또는 라인 (45) 를 통해 반응기 (33) 로 재순환되며, 증류 또는 탈거 컬럼 (43) 에 탈거장치 (44) 로부터 제공되는 액상이 라인 (39) 를 통해 공급되고, 디클로로프로판올의 주된 분획이 라인 (40) 을 통해 컬럼의 상층부로부터 수집되고, 컬럼 잔사가 라인 (41) 을 통해 반응기 (33) 로 재순환되는 디클로로프로판올의 제조 방법.
- 제 15 항 또는 제 16 항에 있어서, 하기와 같은 방법:(a) 액상을 반응기 (20) 또는 (33) 으로부터 제거함;(b) 바람직하게는 공비등성인, 염화수소/물 혼합물을 상기 액상에 첨가하고, 수득되는 혼합물을 가열함;(c) 산을 상기 수득되는 혼합물로부터, 예를 들어 결정화로써 회수하고, 임의로는 반응기 (20) 또는 (33) 으로 재순환시킴.
- 제 17 항에 있어서, 물을 단계 (b) 로부터 수득되는 혼합물에 첨가하고, 산 촉매를 결정화에 의해 회수하여 반응기 (20) 또는 (33) 으로 재순환시키는 방법.
- 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 1,3-디클로로프로판-2-올이 50% 이상의 선택성으로 수득되는 방법.
- 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서, 사용된 글리세롤이 적어도 부분적으로는 재생가능한 원료로부터 제조되는 방법.
- 디클로로프로판올, 염화수소 및 물로 본질적으로 이루어진 유사공비등 (pseudoazeotrope) 조성물.
- 하기 단계를 포함하는 유기 화합물의 제조 방법:(a) 글리세롤을 재생가능한 원료로부터 제조하는 제 1 단계, 및(b) 유기 화합물을 제 1 단계에서 수득한 글리세롤로부터 제조하는 제 2 단계.
- 제 22 항에 있어서, 제 2 단계에서 사용되는 글리세롤이, 그 밖에도 물, 및 바람직하게는 NaCl, KCl, 나트륨 설페이트 및 칼륨 설페이트로부터 선택되는 금속 염을 포함하는 미정제 생성물인 방법.
- 제 23 항에 있어서, 미정제 생성물이 40 내지 99 중량% 의 글리세롤, 5 내지 50 중량% 의 물, 및 1 내지 10 중량% 의 금속 염을 포함하는 방법.
- 제 22 항에 있어서, 제 2 단계 동안 사용되는 글리세롤이 정제된 생성물인 방법.
- 제 25 항에 있어서, 정제된 생성물이 80 내지 99.9 중량% 의 글리세롤 및0.1 내지 20 중량% 의 물을 포함하는 방법.
- 제 22 항 내지 제 26 항 중 어느 한 항에 있어서, 글리세롤이 동물 지방의 변환에 의해 수득되거나 또는 바이오디젤 제조 동안 수득되는 방법.
- 제 27 항에 있어서, 하기와 같이 통합된 방법:(a) 식물성 오일을 글리세롤 이외의 알콜, 바람직하게는 메탄올 또는 에탄올을 이용하는 에스테르 교환반응에 적용하여, 적어도 글리세롤을 포함하는 미정제 생성물 및 바이오디젤을 회수하고;(b) 임의로는 상기 미정제 생성물을 증류와 같은 정제 조작에 적용하고;(c) 단계 (a) 에서 형성된 글리세롤을 유기 화합물의 제조 공정에 적용함.
- 제 28 항에 있어서, 글리세롤의 제조 단계 및 유기 화합물의 제조 단계가 동일한 생산 위치에서 수행되는 방법.
- 제 28 항에 있어서, 글리세롤의 제조 단계 및 유기 화합물의 제조 단계가 상이한 생산 위치에서 수행되는 방법.
- 하기와 같은 에피클로로히드린의 제조 방법:(a) 디클로로프로판올을 제 1 항 내지 제 30 항 중 어느 한 항의 방법에 따라 제조하고;(b) 수득한 디클로로프로판올의 하나 이상의 분획을 탈염산화 반응에 적용함.
- 제 22 항 내지 제 31 항 중 어느 한 항에 있어서, 가능하다면 염기의 존재 하에 글리세롤을 하나 이상의 축합제 (condensing agent) 또는 에피클로로히드린과 접촉시켜 폴리글리세롤을 수득하는 방법.
- 제 31 항의 방법으로 유도된 에피클로로히드린을 출발 재료로서 사용하는 에폭시 수지 제조 방법.
- 전체 디클로로프로판올에 대해 50 중량% 이상의 1,3-디클로로프로판-2-올을 포함하는 디클로로프로판올이 출발 재료로서 사용되는 에폭시 수지 제조 방법.
- 제 6 항에 있어서, 촉매가 디카르복실산, 디카르복실산 무수물, 디카르복실산 염화물, 디카르복실산 염 또는 디카르복실산 에스테르인 방법.
- 적어도 물, 디클로로프로판 및 염화수소를 포함하는 혼합물의 분리 방법으로서, 상기 혼합물은 증류 단계에서 분리되고, 상기 증류 단계로 공급된 재료 전부는 증류압에서 2 원 공비등 조성물 염화수소/물 중의 염화수소 농도보다 더 낮은 염화수소 농도를 갖는 방법.
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