CN115785026A - 一种甘油法连续化生产环氧氯丙烷的工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及一种甘油法连续化生产环氧氯丙烷的工艺。包括如下步骤：将催化剂和甘油加入到三个串联的氯化反应釜中，从三级氯化反应釜的底部通入氯化氢气体，收集冷凝液；(2)依次启用二级氯化反应釜与三级氯化反应釜、一级氯化反应釜与二级氯化反应釜、三级氯化反应釜与一级氯化反应釜之间的回流管路及甘油进料系统；(3)冷凝液经过三级逆流萃取；(4)采出的有机相进入环化反应器反应；(5)流出液静置分层后，有机相进入蒸馏塔蒸馏，蒸馏得到的釜液进入精馏塔精馏，从精馏塔顶部采出环氧氯丙烷产品。本发明实现了催化剂的循环利用，大大提升了HCl的利用率，并降低了能耗。

Description

一种甘油法连续化生产环氧氯丙烷的工艺
技术领域
本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及一种甘油法连续化生产环氧氯丙烷的工艺。
背景技术
环氧氯丙烷是一种重要的有机化工原料和精细化工产品，被广泛用于生产环氧树脂、氯醇橡胶、缩水甘油醚类等，其生产方法包括丙烯高温氯化法、醋酸丙烯酯法和甘油法。
随着生物柴油行业迅速发展，副产大量甘油，甘油法合成环氧氯丙烷工艺具有较强的市场竞争力。甘油法制备环氧氯丙烷是以甘油和HCl为原料，在催化剂作用下发生氯化反应生成二氯丙醇，然后在碱的作用下，二氯丙醇环化生成环氧氯丙烷。该工艺具有工艺简单、投资少、运行费用低、废物排放少的优点。
甘油法制备环氧氯丙烷的工艺研究中，甘油氯化是研究的重点。目前，甘油氯化大多采用多釜串联工艺，甘油在串级反应釜内进行多次氯化，并及时蒸出反应生成的水，最后进入蒸馏塔蒸馏得到二氯丙醇。专利CN100999443A采用三釜串联，甘油和催化剂的混合液与HCl逆向流动，甘油和催化剂的混合液由第一反应釜加入，HCl由第三反应釜加入。第一反应釜装有冷凝器，冷凝后的水-二氯丙醇-HCl混合物返回第一反应釜，第三反应釜的反应液经过滤后，送至蒸馏塔蒸馏得到二氯丙醇。专利CN102040479A同样采用三釜串联，甘油由第一反应釜加入，HCl气体分别从每个反应釜送入，第三反应釜的反应液送入真空蒸馏塔精馏得到二氯丙醇产品。第二反应釜和第三反应釜的馏出液送入常压蒸馏塔进行精馏。专利CN101323555A采用多釜串联，甘油和催化剂的混合物由第一反应釜顶部加入，HCl气体从每个反应釜的底部送入，从最后一个反应釜底部采出二氯丙醇粗品。专利CN102675047A采用主副反应釜，主反应釜中通入HCl气体进行氯化反应，未反应的HCl气体进入副反应釜进行甘油的预氯化，预氯化的甘油输送到主反应器中继续氯化。主反应器采出的反应液送至真空蒸馏塔蒸馏得到二氯丙醇粗品。上述专利通过多釜串联的方式提高了甘油的转化率和二氯丙醇的产率，但是他们均采用反应精馏的方式分离二氯丙醇，能耗高、设备投资高。上述方法还存在二氯丙醇中杂质种类多、精馏釜残难处理、催化剂难以回收和循环利用、HCl利用率低等问题。
专利CN111499598A公开了一种从甘油到环氧氯丙烷的生产工艺，其采用多个串联反应釜和一个反应精馏塔进行氯化反应。甘油和催化剂从第一反应釜顶部加入，HCl气体从每个反应釜和反应精馏塔的底部送入。甘油经过多次氯化后送至第一精馏塔精馏得到二氯丙醇，精馏釜残循环至第一反应釜。二氯丙醇送至环化预反应器进行预环化，进而送至环化反应精馏塔进行环化。环化精馏塔得到的环氧氯丙烷粗品送至第二精馏塔精馏，得到环氧氯丙烷。该工艺虽然实现了催化剂的循环利用，但是氯化阶段仍存在二氯丙醇中杂质的种类多、设备投资高、能耗大、HCl利用率低等问题；环化阶段使用环化精馏塔存在能耗高、二氯丙醇转化率低、环氧氯丙烷发生开环反应等问题。
发明内容
针对环氧氯丙烷生产能耗高、HCl利用率低的技术问题，本发明提供一种简便、高效、低能耗的甘油法连续化生产环氧氯丙烷的工艺。本发明甘油和HCl逆向流动，未反应的HCl可再次进入三级氯化反应釜利用，不仅实现了催化剂的循环利用，还大大提升了HCl的利用率；及时蒸馏出氯化反应生成的水和二氯丙醇，不仅降低了能耗、提高了氯化反应的效率，还可以得到高纯度的二氯丙醇；采用多级逆流萃取技术分离二氯丙醇，不仅降低了分离能耗，萃取得到的盐酸可循环用作甘油氯化共沸剂；采用相转移技术进行二氯丙醇的环化反应，解决了环氧氯丙烷发生开环反应的问题，大大提高了环化的效率、环氧氯丙烷的收率和纯度；环化反应液静置后可快速分层，有机相经过精馏即可得到高纯度的环氧氯丙烷和萃取剂，降低了分离能耗。
本发明技术方案如下：
一种甘油法连续化生产环氧氯丙烷的工艺，包括如下步骤：
(1)将催化剂和甘油加入到三个串联的氯化反应釜中，待氯化反应釜升温至设定温度后从三级氯化反应釜的底部通入氯化氢气体，启动三级氯化反应釜的冷凝系统，收集冷凝液；
(2)依次启用二级氯化反应釜与三级氯化反应釜之间连接管道、一级氯化反应釜与二级氯化反应釜之间的连接管道、三级氯化反应釜与一级氯化反应釜之间的回流管路及甘油进料系统；
(3)冷凝液经过三级逆流萃取，采出的水相回到三级氯化反应釜中再次反应；
(4)采出的有机相进入环化反应器，与碱液一起在环化反应器内反应；
(5)环化反应器的流出液静置分层后，有机相进入蒸馏塔蒸馏，蒸馏塔顶部采出的萃取剂经收集后再次用于三级逆流萃取，蒸馏得到的釜液进入精馏塔精馏，从精馏塔顶部采出环氧氯丙烷产品，精馏得到的釜液回到环化反应器中继续反应。
进一步的，步骤(1)中，甘油的纯度为50wt％～99.5wt％，优选为70wt％～95wt％。
进一步的，步骤(1)中，催化剂为己二酸-氧化铁-氯化锌复合催化剂或戊二酸-氧化铁-三氯化铝复合催化剂。
进一步的，步骤(1)中，氯化氢与甘油的摩尔流量比为3.0～3.5：1。
进一步的，步骤(1)中，一级氯化反应釜的设定温度为70～80℃，二级氯化反应釜的设定温度为110～120℃，三级氯化反应釜的设定温度为130～140℃。
进一步的，步骤(3)中，萃取剂为二氯甲烷或二氯乙烷。
进一步的，步骤(3)中，萃取剂与冷凝液的质量流量比为3～4：3。
进一步的，步骤(4)中，环化反应器的温度为40～50℃。
进一步的，步骤(4)中，碱液为15wt％～20wt％的氢氧化钠或氢氧化钙溶液。
进一步的，步骤(5)中，静置时间为25～30min。
本发明的有益效果在于：
1、本发明使用高活性、高选择性的复合催化剂和多步氯化法，提高了甘油氯化反应的速率和氯化氢的利用率，氯化氢的利用率最高可达95％；
2、本发明利用二氯丙醇-水-HCl形成最低共沸物的特性，及时采出生成的二氯丙醇和水，促使反应向生成二氯丙醇的方向进行，进一步提高了氯化反应的效率，减少设备的投资，降低了能耗；
3、本发明实现了催化剂的循环使用，提高催化剂的利用率，降低生产成本；
4、本发明采用多级逆流萃取方式分离提纯二氯丙醇，处理效率高、分离效果好、能耗低；
5、本发明将萃取得到的水相作为二氯丙醇的共沸剂，实现了废水的体系内循环利用，减少了废水的产生；
6、本发明采用相转移技术进行二氯丙醇的环化反应，解决了环氧氯丙烷发生开环反应的问题，并且环化反应液静置可快速分离，提高了二氯丙醇的产率和生产效率、降低了分离能耗；
7、本发明的萃取剂和相转移试剂为同一种有机溶剂，整套装置实现了连续化进料和连续化采出，提高了生产效率和产品的质量。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员而言，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例1生产环氧氯丙烷的工艺流程图。
图中，1-一级氯化反应釜，2-二级氯化反应釜，3-三级氯化反应釜，4-冷凝液中转储罐，5-一级萃取塔，6-二级萃取塔，7-三级萃取塔，8-环化反应器，9-静置釜，10-蒸馏塔，11-精馏塔。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明中的技术方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
实施例1
采用甘油法连续化生产环氧氯丙烷，工艺步骤如下：
(1)将己二酸-氧化铁-氯化锌复合催化剂和粗甘油(纯度80％)按照质量比1：10加入到三个串联的氯化反应釜中，控制每个氯化反应釜的液位均在50％。
将一级氯化反应釜1升温至70℃，二级氯化反应釜2升温至110℃，三级氯化反应釜3升温至130℃后，向三级氯化反应釜3底部通入氯化氢气体，启动三级氯化反应釜3的冷凝系统，收集冷凝液并送至冷凝液中转储罐4；
(2)待三级氯化反应釜3内液面降至35％左右时，依次启用二级氯化反应釜2与三级氯化反应釜3之间的流体输送泵、一级氯化反应釜1与二级氯化反应釜2之间的流体输送泵、三级氯化反应釜3与一级氯化反应釜1之间的流体输送泵，同时启用与一级氯化反应釜1连接的甘油进料系统，控制氯化氢和甘油的摩尔流量比为3：1；
(3)待冷凝液中转储罐4的液位升至30％时，通过泵输送至三级逆流萃取塔组，同时向三级逆流萃取塔组输送萃取剂二氯甲烷，使冷凝液的流向为由一级萃取塔5向二级萃取塔6、三级萃取塔7输送，萃取剂的流向为由三级萃取塔7依次向二级萃取塔6、一级萃取塔5输送，并控制二氯甲烷和冷凝液的质量流量比为1：1；
当三级萃取塔7的液位升至30％时，启用一级萃取塔5、二级萃取塔6和三级萃取塔7间的液体输送泵，将三级萃取塔7采出的水相送回到三级氯化反应釜3中再次反应；
(4)将一级萃取塔5采出的有机相送入环化反应器8，同时向环化反应器8输送20wt％的氢氧化钠溶液，控制环化反应器8温度为40℃，控制有机相与氢氧化钠溶液的质量流量比为2：1；
(5)环化反应器8的流出液在静置釜9内静置25min，分层后有机相进入蒸馏塔10蒸馏，收集馏程为39～40℃的组分(二氯甲烷)再次用于三级逆流萃取，蒸馏得到的釜液进入精馏塔11精馏，收集馏程为117～119℃的组分，并由从精馏塔11顶部采出，即得环氧氯丙烷产品(纯度不低于99.9％)，精馏得到的釜液回到环化反应器8中继续反应。
经计算，环氧氯丙烷产品的收率为91.2％(以100％甘油为基准)。
实施例2
采用甘油法连续化生产环氧氯丙烷，工艺步骤如下：
(1)将戊二酸-氧化铁-三氯化铝复合催化剂和粗甘油(纯度80％)按照质量比1：10加入到三个串联的氯化反应釜中，控制每个氯化反应釜的液位均在50％。
将一级氯化反应釜1升温至80℃，二级氯化反应釜2升温至120℃，三级氯化反应釜3升温至140℃后，向三级氯化反应釜3底部通入氯化氢气体，启动三级氯化反应釜3的冷凝系统，收集冷凝液并送至冷凝液中转储罐4；
(2)待三级氯化反应釜3内液面降至35％左右时，依次启用二级氯化反应釜2与三级氯化反应釜3之间的流体输送泵、一级氯化反应釜1与二级氯化反应釜2之间的流体输送泵、三级氯化反应釜3与一级氯化反应釜1之间的流体输送泵，同时启用与一级氯化反应釜1连接的甘油进料系统，控制氯化氢和甘油的摩尔流量比为3.3：1；
(3)待冷凝液中转储罐4的液位升至30％时，通过泵输送至三级逆流萃取塔组，同时向三级逆流萃取塔组输送萃取剂二氯乙烷，使冷凝液的流向为由一级萃取塔5向二级萃取塔6、三级萃取塔7输送，萃取剂的流向为由三级萃取塔7依次向二级萃取塔6、一级萃取塔5输送，并控制二氯乙烷和冷凝液的质量流量比为3.5：3；
当三级萃取塔7的液位升至30％时，启用一级萃取塔5、二级萃取塔6和三级萃取塔7间的液体输送泵，将三级萃取塔7采出的水相送回到三级氯化反应釜3中再次反应；
(4)将一级萃取塔5采出的有机相送入环化反应器8，同时向环化反应器8输送15wt％的氢氧化钙溶液，控制环化反应器8温度为50℃，控制有机相与氢氧化钙溶液的质量流量比为1.5：1；
(5)环化反应器8的流出液在静置釜9内静置30min，分层后有机相进入蒸馏塔10蒸馏，收集馏程为83～84℃的组分(二氯乙烷)再次用于三级逆流萃取，蒸馏得到的釜液进入精馏塔11精馏，收集馏程为117～119℃的组分，并由从精馏塔11顶部采出，即得环氧氯丙烷产品(纯度不低于99.9％)，精馏得到的釜液回到环化反应器8中继续反应。
经计算，环氧氯丙烷产品的收率为90.4％(以100％甘油为基准)。
对比例1
采用其他催化剂化生产环氧氯丙烷，工艺步骤如下：
(1)将己二酸和粗甘油(纯度80％)按照质量比1：10加入到三个串联的氯化反应釜中，控制每个氯化反应釜的液位均在50％。
将一级氯化反应釜1升温至80℃，二级氯化反应釜2升温至120℃，三级氯化反应釜3升温至140℃后，向三级氯化反应釜3底部通入氯化氢气体，启动三级氯化反应釜3的冷凝系统，收集冷凝液并送至冷凝液中转储罐4；
(2)待三级氯化反应釜3内液面降至35％左右时，依次启用二级氯化反应釜2与三级氯化反应釜3之间的流体输送泵、一级氯化反应釜1与二级氯化反应釜2之间的流体输送泵、三级氯化反应釜3与一级氯化反应釜1之间的流体输送泵，同时启用与一级氯化反应釜1连接的甘油进料系统，控制氯化氢和甘油的摩尔流量比为3.5.:1；
(3)待冷凝液中转储罐4的液位升至30％时，通过泵输送至三级逆流萃取塔组，同时向三级逆流萃取塔组输送萃取剂二氯乙烷，使冷凝液的流向为由一级萃取塔5向二级萃取塔6、三级萃取塔7输送，萃取剂的流向为由三级萃取塔7依次向二级萃取塔6、一级萃取塔5输送，并控制二氯甲烷和冷凝液的质量流量比为3.5：3；
当三级萃取塔7的液位升至30％时，启用一级萃取塔5、二级萃取塔6和三级萃取塔7间的液体输送泵，将三级萃取塔7采出的水相送回到三级氯化反应釜3中再次反应；
(4)将一级萃取塔5采出的有机相送入环化反应器8，同时向环化反应器8输送20wt％的氢氧化钠溶液，控制环化反应器8温度为40℃，控制有机相与氢氧化钠溶液的质量流量比为1.5：1；
(5)环化反应器8的流出液在静置釜9内静置30min，分层后有机相进入蒸馏塔10蒸馏，收集馏程为83～84℃的组分(二氯乙烷)再次用于三级逆流萃取，蒸馏得到的釜液进入精馏塔11精馏，收集馏程为117～119℃的组分，并由从精馏塔11顶部采出，即得环氧氯丙烷产品(纯度97.2％)，精馏得到的釜液回到环化反应器8中继续反应。
相同的连续化生产周期内，甘油进料量减少30％，氯化冷凝液产生量减少28％，冷凝液中二氯丙醇含量降低4％，环氧氯丙烷产量减少31％，环氧氯丙烷产品的收率为81.3％(以100％甘油为基准)。
尽管通过参考附图并结合优选实施例的方式对本发明进行了详细描述，但本发明并不限于此。在不脱离本发明的精神和实质的前提下，本领域普通技术人员可以对本发明的实施例进行各种等效的修改或替换，而这些修改或替换都应在本发明的涵盖范围内/任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种甘油法连续化生产环氧氯丙烷的工艺，特征在于，包括如下步骤：
(1)将催化剂和甘油加入到三个串联的氯化反应釜中，待氯化反应釜升温至设定温度后从三级氯化反应釜的底部通入氯化氢气体，启动三级氯化反应釜的冷凝系统，收集冷凝液；
(2)依次启用二级氯化反应釜与三级氯化反应釜之间连接管道、一级氯化反应釜与二级氯化反应釜之间的连接管道、三级氯化反应釜与一级氯化反应釜之间的回流管路及甘油进料系统；
(3)冷凝液经过三级逆流萃取，采出的水相回到三级氯化反应釜中再次反应；
(4)采出的有机相进入环化反应器，与碱液一起在环化反应器内反应；
(5)环化反应器的流出液静置分层后，有机相进入蒸馏塔蒸馏，蒸馏塔顶部采出的萃取剂经收集后再次用于三级逆流萃取，蒸馏得到的釜液进入精馏塔精馏，从精馏塔顶部采出环氧氯丙烷产品，精馏得到的釜液回到环化反应器中继续反应。
2.如权利要求1所述的工艺，其特征在于，甘油的纯度为50wt％～99.5wt％。
3.如权利要求1所述的工艺，其特征在于，步骤(1)中，催化剂为己二酸-氧化铁-氯化锌复合催化剂或戊二酸-氧化铁-三氯化铝复合催化剂。
4.如权利要求1所述的工艺，其特征在于，步骤(1)中，氯化氢与甘油的摩尔流量比为3.0～3.5：1。
5.如权利要求1所述的工艺，其特征在于，步骤(1)中，一级氯化反应釜的设定温度为70～80℃，二级氯化反应釜的设定温度为110～120℃，三级氯化反应釜的设定温度为130～140℃。
6.如权利要求1所述的工艺，其特征在于，步骤(3)中，萃取剂为二氯甲烷或二氯乙烷。
7.如权利要求1所述的工艺，其特征在于，步骤(3)中，萃取剂与冷凝液的质量流量比为3～4：3。
8.如权利要求1所述的工艺，其特征在于，步骤(4)中，环化反应器的温度为40～50℃。
9.如权利要求1所述的工艺，其特征在于，步骤(4)中，碱液为15wt％～20wt％的氢氧化钠或氢氧化钙溶液。
10.如权利要求1所述的工艺，其特征在于，步骤(5)中，静置时间为25～30min。
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