KR100800210B1 - 바이오디젤 제조에서 동물 지방의 변환으로부터 최종적으로제공되는 글리세롤로부터의 디클로로프로판올의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (38)
- (A) 모노카르복실산 에스테르, 폴리카르복실산 에스테르, 모노카르복실산 무수물, 폴리카르복실산 무수물, 모노카르복실산 염화물, 폴리카르복실산 염화물, 모노카르복실산 염 또는 폴리카르복실산 염으로부터 선택된 카르복실산 유도체, 또는(B) a. 5 내지 7의 탄소수를 갖는 모노카르복실산, b. 지방산, c. 니트로기, 히드록실기, 알콕시기, 할로겐 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상에 의해 치환될 수 있는 방향족 카르복실산, d. 글루타르산 및 아디프산으로부터 선택되는 디카르복실산 및 e. 트리- 및 테트라-카르복실산으로부터 선택된 카르복실산에 기초한 촉매의 존재하에서 글리세롤을 염소화제와 반응시켜서 디클로로프로판올을 제조하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 카르복실산 유도체가 (B)군의 카르복실산의 에스테르로부터 선택된 (A)군의 에스테르인 것인 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 촉매가 발레르산, 카프로산, 헵탄산, 옥탄산, 라우르산, 데칸산 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 지방산이거나, 살리실산, 4-클로로벤조산, 2,4-디클로로벤조산, 4-니트로벤조산 및 2,4-디니트로벤조산으로 이루어진 군에서 선택된 치환된 방향족 카르복실산인 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 카르복실산 유도체가 디카르복실산 무수물, 디카르복실산 염화물, 디카르복실산 염 또는 디카르복실산 에스테르인 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 폴리카르복실산 유도체가 대기압에서의 비점이 200℃ 이상인 디카르복실산 유도체인 방법.
- 제 5 항에 있어서, 디카르복실산 유도체가 아디프산 무수물, 아디프산 염화물, 아디프산 염 또는 아디프산 에스테르인 방법.
- 제 1 항에 있어서, 반응을 연속적으로 수행하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 염소화제가 실질적으로 무수성인 염화수소를 포함하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 염소화제가 염화수소 함량이 4 중량% 이상인 염화수소의 수용액인 방법.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 반응을 액체 반응 매질에서 수행하는 방법.
- 제 10 항에 있어서, 반응 매질 중의 촉매 농도가 액체 반응 매질의 kg 당 산 및 산 에스테르 유도체의 몰로 표시하여 0.1 내지 10인 방법.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 반응을 하나 이상의 유기 용매의 존재 하에 수행하는 방법.
- 제 12 항에 있어서, 용매가 클로로프로판디올, 디클로로프로판올 및, 부분적으로 염소화, 에스테르화, 또는 염소화 및 에스테르화 될 수 있는 글리세롤 올리고머를 나타내는 중질 부산물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
- 제 10 항에 있어서, 물이 액체 반응 매질에 존재하고 반응 매질 중 물의 농도가 15 중량% 이하인 방법.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 염화수소를 함유하는 기상이 액체 반응 매질과 평형을 이루고 있고, 상기 액체 반응 매질 위의 기상에서의 염화수소의 농도가 2 성분계 공비등 염화수소-물 혼합물 중 염화수소의 농도보다 더 낮게 유지되도록 하는 방식으로 반응 조건을 조정하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 염화수소 함량이 물을 포함하고 디클로로프로판올을 포함할 수 있는 분획의 총 중량에 대하여 10 중량% 이하인, 적어도 물을 포함하는 분획을 연속적 또는 주기적으로 제거하고, 반응 매질에 물을 공급하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 반응 조건 하에서 염소화제에 내성이며, 법랑화 강철, 중합체, 및 수지에 의한 코팅물, 금속 또는 합금, 세라믹 및 메탈로세라믹 및 내화 재료로부터 선택되는 재료로 제조된 반응기에서 반응을 수행하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 반응기 (20) 에 연속식 또는 회분식으로, 라인 (21) 을 통해 글리세롤을 공급하고, 라인 (22) 를 통해 촉매를 공급하며, 라인 (23) 을 통해 무수 또는 수용액인 염화수소를 연속식 또는 회분식으로 공급하고, 증류 컬럼 (30) 에 라인 (24) 를 통해 반응기 (20) 로부터 제조된 증기를 공급하며, 스트림은 라인 (26) 을 통해 컬럼 (30) 으로부터 제거하고, 수상 및 유기상이 분리되는 경사분리기 (31) 에 공급하는 디클로로프로판올의 제조 방법.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 반응기 (33) 에 연속식으로 또는 회분식으로 라인 (41) 을 통해 글리세롤을 공급하고, 라인 (42) 를 통해 촉매를 공급하며, 무수물 또는 수용액인 염화수소를 연속식으로 또는 회분식으로 라인 (43) 을 통해 공급하며, 증류 컬럼 (42) 에는 라인 (34) 을 통해 반응기 (33) 으로부터 제조된 증기를 공급하고, 컬럼 (42) 로부터의 잔사는 라인 (35) 를 통해 반응기 (33) 으로 재순환시키며, 반응기 바닥으로부터의 정화물 (purge) 은 라인 (37)을 통해, 일부 탈거 (stripping) 조작이 가열, 또는 질소 또는 증기를 이용한 기체 일소 (gas sweeper) 에 의해 수행되는 탈거장치 (44) 에 공급하고, 스트림 (37) 유래의 염화수소 대부분을 포함하는 기상은 라인 (38) 을 통해 컬럼 (42) 으로 또는 라인 (45) 를 통해 반응기 (33) 로 재순환시키며, 증류 또는 탈거 컬럼 (43) 에 탈거장치 (44) 로부터 제공되는 액상을 라인 (39) 를 통해 공급하고, 디클로로프로판올의 주된 분획을 라인 (40) 을 통해 컬럼의 상층부로부터 수집하고, 컬럼 잔사를 라인 (41) 을 통해 반응기 (33) 로 재순환시키는 디클로로프로판올의 제조 방법.
- 제 18 항에 있어서, 하기와 같은 방법:(a) 액상을 반응기 (20) 또는 (33) 으로부터 제거함;(b) 공비등성인, 염화수소/물 혼합물을 상기 액상에 첨가하고, 수득되는 혼합물을 가열함;(c) 산을 상기 수득되는 혼합물로부터 결정화로써 회수하고, 반응기 (20) 또는 (33) 으로 재순환시킴.
- 제 20 항에 있어서, 물을 단계 (b) 로부터 수득되는 혼합물에 첨가하고, 산 촉매를 결정화에 의해 회수하여 반응기 (20) 또는 (33) 으로 재순환시키는 방법.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 디클로로프로판올이 1,3-디클로로프로판-2-올을 포함하고, 1,3-디클로로프로판-2-올이 50% 이상의 선택성으로 수득되는 방법.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 글리세롤이 식물 또는 동물 기원의 지방 또는 오일인 재생가능한 원료로부터 제조되는 글리세롤을 포함하는 것인 방법.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의하여 수득되는 디클로로프로판올, 염화수소 및 물을 포함하는 유사공비등 (pseudoazeotrope) 조성물.
- 하기 단계를 포함하는, 디클로로프로판올의 제조 방법:(a) 식물 또는 동물 기원의 지방 또는 오일인 재생가능한 원료로부터 글리세롤을 제조하는 제 1 단계, 및(b) 제 1 단계에서 수득한 글리세롤로부터 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항의 방법에 따라 디클로로프로판올을 제조하는 제 2 단계.
- 제 25 항에 있어서, 제 2 단계에서 사용되는 글리세롤이, 그 밖에도 물 및 NaCl, KCl, 나트륨 설페이트 및 칼륨 설페이트로부터 선택되는 금속 염을 포함하는 미정제 생성물인 방법.
- 제 26 항에 있어서, 미정제 생성물이 40 내지 99 중량% 의 글리세롤, 5 내지 50 중량% 의 물, 및 1 내지 10 중량% 의 금속 염을 포함하는 방법.
- 제 25 항에 있어서, 제 2 단계 동안 사용되는 글리세롤이 정제된 생성물인 방법.
- 제 28 항에 있어서, 정제된 생성물이 80 내지 99.9 중량% 의 글리세롤 및0.1 내지 20 중량% 의 물을 포함하는 방법.
- 제 25 항에 있어서, 글리세롤이 동물 지방의 변환 동안 또는 바이오디젤 제조 동안 비누화 (saponification), 에스테르 교환 또는 가수분해 반응에 의해 수득되는 것인 방법.
- 제 30 항에 있어서, 하기와 같이 통합된 방법:(a) 식물성 오일을 글리세롤 이외의 알콜을 이용하는 에스테르 교환반응에 적용하여, 적어도 글리세롤을 포함하는 미정제 생성물 및 바이오디젤을 회수하고;(b) 상기 미정제 생성물을 증류를 포함하는 정제 조작에 적용하고;(c) 단계 (a) 에서 형성된 글리세롤을 디클로로프로판올의 제조 공정에 적용함.
- 제 31 항에 있어서, 글리세롤의 제조 단계 및 디클로로프로판올의 제조 단계를 동일한 생산 위치에서 연속적으로 수행하는 방법.
- 제 31 항에 있어서, 글리세롤의 제조 단계 및 디클로로프로판올의 제조 단계를 상이한 생산 위치에서 별도로 수행하는 방법.
- 하기와 같은 에피클로로히드린의 제조 방법:(a) 디클로로프로판올을 제 25 항의 방법에 따라 제조하고;(b) 수득한 디클로로프로판올의 하나 이상의 분획을 탈염산화 반응에 적용함.
- 제 25 항에 있어서, 가능하다면 염기의 존재 하에 글리세롤을 하나 이상의 축합제 (condensing agent) 또는 에피클로로히드린과 접촉시켜 폴리글리세롤을 수득하는 방법.
- 제 35 항의 방법으로 유도된 에피클로로히드린을 출발 재료로서 사용하는 에폭시 수지 제조 방법.
- 제 36항에 있어서, 전체 디클로로프로판올에 대해 50 중량% 이상의 1,3-디클로로프로판-2-올을 포함하는 디클로로프로판올을 출발 재료로 사용하는 에폭시 수지 제조 방법.
- 물, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의하여 수득되는 디클로로프로판올 및 염화수소를 포함하는 혼합물의 분리 방법으로서, 상기 혼합물은 증류 단계에서 분리하고, 상기 증류 단계로 공급된 재료 전부는 증류압에서 2 성분계 공비등 염화수소/물 혼합물 중의 염화수소 농도보다 더 낮은 염화수소 농도를 갖는 방법.
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