KR20050084388A - 액정 중합체 조성물 - Google Patents

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KR20050084388A
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Abstract

제한된 조성 범위로 4,4'-비페놀, 테레프탈산, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 및 4-히드록시벤조산으로부터 유도된 반복 단위를 갖는 액정 중합체는 400 ℃ 이상의 융점을 가지며, 성형품 및 필름용, 특히 양호한 고온 내성을 필요로 하는 용도로 유용하다.

Description

액정 중합체 조성물 {LIQUID CRYSTALLINE POLYMER COMPOSITION}
선택 및 한정된 조성 범위로 4,4'-비페놀, 테레프탈산, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 및 4-히드록시벤조산으로부터 유도된 반복 단위를 갖는 액정 중합체는 우수한 고온 특성을 갖는다.
액정 중합체 (LCP)는 다양한 용도로 시판되고, 많은 경우에 다른 중합체가 충족시킬 수 없는 특성 (이의 조합)을 갖는다. 많은 LCP는 예를 들어 약 250 ℃ 내지 320 ℃에서 유용한 양호한 고온 특성을 갖는다. 더 높은 온도에서 유용하다고 주장되는 다른 LCP가 있으나, 이들은 종종 다른 결점, 예컨대 불량한 가공성 및(또는) 용융 가공 및(또는) 사용 온도에서 불량한 열 안정성을 갖는다. 그러므로 개선된 고온 특성을 갖는 LCP가 관심사이다. 본원에서 선택 및 한정된 조성 범위로 4,4'-비페놀, 테레프탈산, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 및 4-히드록시벤조산으로부터 유도된 반복 단위를 함유한 LCP가 기재된다.
미국 특허 제4,849,499호는 앞서 기술한 반복 단위를 함유한 공중합체를 기술한다. 실제로 제조된 어떠한 중합체도 400 ℃ 초과의 융점을 갖는다고 보고되지 않았고, 본원에서 기술한 조성 범위는 언급되지 않았다.
일본 특허 제7-47624B2호는 4,4'-비페놀, 테레프탈산, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 및 4-히드록시벤조산으로부터 유도된 반복 단위를 갖는 중합체를 기술한다. 상기 특허에서 기술한 조성 범위가 본 발명의 조성 범위와 중첩되지만, 본 발명의 조성 범위내에 있는 어떠한 실시예도 보고되지 않았고, 실제로 제조된 모든 중합체는 320 ℃ 미만의 "유동 개시 온도"를 가지며, 320 ℃에서 액체인 것으로 보고되었다.
일본 특허 출원 제8-41187호의 실시예 1은 4,4'-비페놀, 테레프탈산, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 및 4-히드록시벤조산으로부터 유도되고 387 ℃의 융점을 갖는 LCP의 제조를 보고한다. 이 LCP의 조성 범위는 본원에서 청구한 조성 범위 밖에 있다.
<발명의 요약>
본 발명은 본질적으로 화학식
,
의 반복 단위로 이루어진 액정 중합체를 포함하는 조성물에 관한 것으로, (Ⅰ)의 100 몰부 (molar parts) 당, (Ⅱ)는 85 내지 98 몰부 , (Ⅲ)은 2 내지 15 몰부, 및 (Ⅳ) 는 100 내지 210 몰부이되,
단, (Ⅰ)/(Ⅱ)+(Ⅲ)의 몰 비율은 약 0.90 내지 약 1.10이고;
(Ⅳ)가 175 이상의 몰부일 경우에, (Ⅲ)은 약 2 내지 10 몰부이고;
상기 액정 중합체의 융점은 400 ℃ 이상이다.
이러한 중합체에서 (I)은 4,4'-비페놀로부터 유도되고, (Ⅱ)는 테레프탈산으로부터 유도되고, (Ⅲ)은 2,6-나프탈렌디카르복실산으로부터 유도되고, (Ⅳ)는 4-히드록시벤조산으로부터 유도되거나, 상기 반복 단위는 하나 이상의 이들의 각 반응 유도체로부터 유도된다.
바람직한 LCP에서, (Ⅱ)는 약 3 내지 약 10 몰부, 더 바람직하게는 3 내지 약 8 몰부이고(이거나) (Ⅲ)은 약 90 내지 약 97 몰부, 바람직하게는 약 93 내지 약 97 몰부이고(이거나) (Ⅳ)는 약 100 내지 약 200 몰부, 더 바람직하게는 약 100 내지 약 175 몰부, 및 가장 바람직하게는 약 100 내지 약 160 몰부이다. 또한, 바람직하게는 (Ⅰ)/(Ⅱ)+(Ⅲ)의 몰 비율은 약 0.95 내지 약 1.05, 더 바람직하게는 약 0.98 내지 약 1.02이다. 상기 바람직한 조성 범위가 다른 바람직한 조성 범위와 조합될 수 있다.
이 LCP는 바람직하게는 약 410 ℃ 이상의 융점을 갖는다. 융점은 25 ℃/분의 가열 속도를 사용하여, ASTM 방법 D3418-82에 따라 시차 주사 열량 측정법으로 측정할 경우 제 2 가열 (second heat)시 용융 흡열 피크로서 얻어진다. "제 2 가열"이란 LCP를 25 ℃/분으로 실온에서 융점 초과까지 가열하고, 25 ℃/분으로 약 200 ℃까지 냉각시키고, 이어서 다시 25 ℃/분으로 융점 초과까지 가열하는 것을 의미한다. LCP의 제 2 용융 동안 제 2 가열의 융점이 얻어진다.
LCP는 방향족 폴리에스테르 LCP를 제조하는 통상의 방법으로 제조된다. 이러한 LCP를 제조하는 전형적인 방법은 4,4'-비페놀, 테레프탈산, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 및 4-히드록시벤조산을 아세트산 무수물과 같은 카르복실산 무수물의 충분한 양과 혼합하여 4,4'-비페놀 및 4-히드록시벤조산의 히드록시기를 아실화하고, 이어서 생성된 혼합물을 가열하여 부산물인 카르복실산을 제거하는 것을 포함한다. 별법으로는 바람직한 에스테르를 먼저 형성하여 중합 용기에 넣고 카르복실산 무수물의 첨가없이 중합을 행한다. 중합 혼합물은 전형적으로 나중 단계에서 진공 하에 비교적 고온으로 가열되어 최종 LCP를 생성한다. 공정 혼합물이 액체일 때 (용융물일 때) 상기 과정이 이루어진다. 그러나, 현재의 경우에서 처럼, 최종 목표 LCP의 융점이 매우 높을 경우에, 상기 혼합물을 그러한 고온 (융점 초과)으로 가열하는 것은 어려울 수 있다. 그러한 상황에서, LCP가 완전히 형성되기 전에 (분자량이 바람직한 수준에 도달되기 전에), 액체는 냉각 및 응고되어 작은 입자로 파괴된다. 이어서 질소와 같은 불활성 가스의 기류 하에 또는 진공 하에 "고체 상태"로 있는 동안 이러한 입자를 가열하여 분자량을 목적하는 수준으로 증가시킨다. 이러한 공정의 후반부는 일반적으로 고체 상태 중합 (SSP)이라 알려진다 (문헌 [F. Pilati., G. Allen, et al., Ed., Comprehensive Polymer Science, Vol. 5, Pergamon Press, Oxford, 1989, Chapter 13)] 참조). 본 발명의 중합체에서, SSP는 분자량을 목적하는 수준으로 상승시키는 바람직한 방법이다. 또한 바람직하게는 SSP 공정의 적어도 일부는 약 300 ℃ 이상 및 더 바람직하게는 약 320 ℃ 이상의 온도에서 수행된다.
특히 SSP (고체 상태 중합)를 사용하여 LCP를 제조할 경우에, 본 발명의 LCP 조성물은 또한 5 내지 1000 ppm의 알카리 금속 양이온 (알카리 금속 양이온이 그 일부인 화합물의 총량이 아니라 알카리 금속 양이온으로서)을 포함하는 것이 바람직하다. 알카리 금속 양이온의 존재는 종종 형성된 LCP의 융점을 상승시키고(거나) (SSP가 중합 공정에 사용될 경우에) 생성된 LCP의 색은 더 연하다. 충전제 또는 다른 유사 물질, 예컨대 유리 또는 광물 충전제의 일부인 알카리 금속 양이온은, 이들이 SSP 동안 존재할지라도, 알카리 금속 양이온의 상기 5 내지 1000 ppm 범위 내에 포함되지 않는다. 전형적으로 알카리 금속 양이온은 단량체 화합물로서 중합 반응에 첨가된다. 이는 카르복실 함유 단량체의 알카리 금속염, 예컨대 디소듐 테레프탈레이트 또는 포타슘 4-히드록시벤조에이트일 수 있다. 4-히드록시벤조산의 알카리 금속염, 특히 포타슘 4-히드록시벤조에이트로서 알카리 금속염을 첨가하는 것이 바람직한 방법이다. 히드록시카르복실산이 단량체의 하나일 경우에, 알카리 금속 양이온을 첨가하는 바람직한 방법은 상기 화합물의 알카리 금속염을 첨가하는 것이다. 리튬 아세테이트와 같은 다른 알카리 금속염이 사용될 수 있다. 무기염이 사용될 수 있으나, 이들은 알카리 금속 카르복실레이트와 같은 유기염만큼 효과적이지 못하다.
알카리 금속 양이온은 바람직하게는 리튬, 소듐 또는 포타슘, 더 바람직하게는 포타슘 양이온이다. 알카리 금속 양이온의 양은 첨가한 화합물이 아니라, 알카리 금속 양이온 그 자체의 양을 기준으로 한다. ppm 단위로 알카리 금속 양이온의 양은 공정에서 LCP의 총량을 기준으로 한다. 5 ppm 이상, 바람직하게는 10 ppm이상의 알카리 금속 양이온이 존재한다. 알카리 금속 양이온의 최대량은 약 1000 ppm, 바람직하게는 약 100 ppm, 및 가장 바람직하게는 약 40 ppm이다. 임의의 바람직한 최대 및 최소 알카리 금속 양이온의 양을 조합하여 바람직한 범위의 알카리 금속 양이온을 형성할 수 있다.
본 발명의 LCP는 약 400 ℃ 이상의 융점을 가지므로, 비교적 고온에 대해 양호한 내열성이 필요한 분야에서 유용하다. LCP는 몰딩 수지로서 및 필름용으로 유용하고, 용융되어 사출 성형, 압출 및 열성형과 같은 전형적인 용융 성형 공정에서 성형품 (하나 이상의 규칙적 또는 계획된 치수 및(또는) 형상을 갖는 부품)으로 용융 성형될 수 있다.
본 실시예에서 다음의 약어를 사용하였다:
AA - 아세트산 무수물
BP - 4,4'-비페놀
HBA - 4-히드록시벤조산
KHBA - 포타슘 4-히드록시벤조에이트
N - 2,6-나프탈렌 디카르복실산
T - 테레프탈산
Tm - 중합체 융점
<실시예 1-4>
단량체 및 아세트산 무수물의 몰비율을 표 1에 나타내었고, 사용된 중량은 표 2에 나타내었다. 실시예 1-3의 경우, 단량체는 연마된 유리 상부 및 교반기를 장착한 3 L 수지 케틀로 계량 투입되었다. 비그록스 (Vigreaux) 칼럼을 연마된 유리 상부에 연결하였고 칼럼의 상부에 환류 분리기와 응축기를 장착하였다. 반응물을 충전한 후에, 장치를 기술한 대로 연결하고, 질소 가스 플러쉬를 개시하고, 160 ℃로 가열한 액체 금속 조를 케틀 하부의 약 75%를 가열하도록 하는 위치로 상승시켰다. 이 때, 환류 분리기를 조정하여 응축된 증기의 100%가 케틀로 복귀하도록 하였다. 상기 공정을 교반하면서 수행하고 30 분 동안 100% 환류시켰다. 이어서, 응축물의 추정된 75%가 케틀로 복귀하고 25%가 생성물 수용기로 제거될 때까지 분리기를 부분적으로 개방하였다. 이어서, 금속 조의 온도를 약 3 시간에 걸쳐 160 ℃에서 330 ℃ 내지 335 ℃로 증가시켰다. 압력은 내내 1 기압으로 유지되었다. 온도가 330 내지 335 ℃에 이른 후에, 교반 모터가 최대 토크에 이를 때까지 압력은 1 기압으로 유지되었다. 이어서, 질소 플러시를 종결하고, 교반기를 정지시키고, 케틀을 개방하고 고형물로서 생성물을 케틀로부터 제거하였다.
고체 물질의 단리에 이어, 각 물질을 최종 고 분자량으로 고체 상태 중합하기 위해 순환 가스 오븐 내 트레이에 두었다. 오븐에서 공기를 빼내기 위한 가스로서 질소를 사용하였다. 오븐의 온도를 다음과 같이 유지시켰다. 가능한 급속하게 270 ℃로 가열하고 1 시간 동안 유지시켰다. 이어서 가능한 급속하게 310 ℃로 가열하고 1 시간 동안 유지시켰다. 최종적으로, 340 ℃의 최종 온도로 가열하고 4 시간 동안 유지시키고, 이어서 실온으로 냉각시켰다.
반응 용기가 내부 용량이 대략 19 L인 하스텔로이 (Hastelloy) (등록상표) 금속 반응기이고 Vigreaux (비그룩스) 칼럼 대신에 중공 유리 실린더 패킹을 갖는 칼럼을 사용하고 최종 반응물의 온도가 320 ℃인 점을 제외하고는 유사한 방식으로 실시예 4의 중합체를 제조하였다.
용기에 충전한 중합체 및 반응물의 조성을 표 1 및 2에서 각각 몰부 및 그램으로 나타내었다. 중합체의 융점을 표 2에 나타내었다.
<표 1>
<표 2>
실시예 2의 조성의 LCP를 칼륨 양이온 부재 하에서 제조하였을 때, 융점은 424 ℃이고, 중합체의 색은 더 짙었다.

Claims (9)

  1. 본질적으로 화학식
    ,
    의 반복 단위로 이루어진 액정 중합체를 포함하며,
    (Ⅰ)의 100 몰부 (molar parts) 당, (Ⅱ)는 85 내지 98 몰부 , (Ⅲ)은 2 내지 15 몰부, 및 (Ⅳ) 는 100 내지 210 몰부이되,
    단, (Ⅰ)/(Ⅱ)+(Ⅲ)의 몰 비율은 약 0.90 내지 약 1.10이고;
    (Ⅳ)가 175 이상의 몰부일 경우에, (Ⅲ)은 약 2 내지 10 몰부이고;
    상기 액정 중합체의 융점은 400 ℃ 이상인, 액정 중합체 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, (Ⅱ)의 몰부가 3 내지 약 10인 조성물.
  3. 제 1항 또는 2항에 있어서, (Ⅲ)의 몰부가 90 내지 97인 조성물.
  4. 제 1 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, (Ⅳ)의 몰부가 약 100 내지 약 175인 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, (Ⅱ)의 몰부가 3 내지 약 10이고, (Ⅲ)의 몰부가 90 내지 97이며, (Ⅳ)의 몰부가 약 100 내지 약 175인 조성물.
  6. 제 1항 내지 5항 중 어느 한 항에 있어서, 융점이 약 410 ℃ 이상인 조성물.
  7. 제 1항 내지 6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 몰 비율이 약 0.95 내지 약 1.05인 조성물.
  8. 제 1항 내지 7항 중 어느 한 항에 있어서, 알카리 금속 양이온 5 내지 약 1000 ppm을 포함하는 조성물.
  9. 제 1항 내지 8항 중 어느 한 항의 조성물의 성형품 또는 필름.
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