JPS63156822A - 芳香族ポリエステル樹脂の製造法 - Google Patents
芳香族ポリエステル樹脂の製造法Info
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- JPS63156822A JPS63156822A JP30596286A JP30596286A JPS63156822A JP S63156822 A JPS63156822 A JP S63156822A JP 30596286 A JP30596286 A JP 30596286A JP 30596286 A JP30596286 A JP 30596286A JP S63156822 A JPS63156822 A JP S63156822A
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
この発明は、芳香族ポリエステル樹脂の製造法に関する
ものである。さらに詳しくは、この発明は、容易に溶融
加工ができ、高強度で耐衝撃性に優れた製品の製造に有
用な、溶融異方性を示す芳香族ポリエステル樹脂の製造
法に関するものである。
ものである。さらに詳しくは、この発明は、容易に溶融
加工ができ、高強度で耐衝撃性に優れた製品の製造に有
用な、溶融異方性を示す芳香族ポリエステル樹脂の製造
法に関するものである。
（背景分野）
高強度で耐衝撃性に優れたプラスチック製品の製造に有
用なものとして溶融異方性を示す芳香族ポリエステルが
注目されているが、従来公知の溶融異方性芳香族ポリエ
ステルは、融点および流動開始温度が高く、このため、
該ポリエステルの熱分解温度を避けて安定に溶融物を形
成することのできる温度範囲は非常に狭いものであった
。
用なものとして溶融異方性を示す芳香族ポリエステルが
注目されているが、従来公知の溶融異方性芳香族ポリエ
ステルは、融点および流動開始温度が高く、このため、
該ポリエステルの熱分解温度を避けて安定に溶融物を形
成することのできる温度範囲は非常に狭いものであった
。
また、溶融成形法によって成形品を製造する場合には、
従来の溶融異方性芳香族ポリエステルでは、その溶融温
度が高いことから異方性溶融相の形成に基づく機械的特
性の優れた成形品を得ることは不可能であった。
従来の溶融異方性芳香族ポリエステルでは、その溶融温
度が高いことから異方性溶融相の形成に基づく機械的特
性の優れた成形品を得ることは不可能であった。
このため、より低い温度において異方性溶融相を形成す
ることができ、溶融加工が可能な改良された芳香族ポリ
エステル樹脂の製造法が強く望まれていた。
ることができ、溶融加工が可能な改良された芳香族ポリ
エステル樹脂の製造法が強く望まれていた。
（発明の目的）
この発明は、以上の通りの事情を鑑みてなされたもので
あり、従来公知のポリエステル樹脂のような欠点のない
、より低い温度で、たとえば約３５０℃より低い温度で
異方性溶融相を形成することができ、しかも溶融加工が
可能な改良された芳香族ポリエステル樹脂を提供するこ
とを目的としている。
あり、従来公知のポリエステル樹脂のような欠点のない
、より低い温度で、たとえば約３５０℃より低い温度で
異方性溶融相を形成することができ、しかも溶融加工が
可能な改良された芳香族ポリエステル樹脂を提供するこ
とを目的としている。
さらに詳しくは、この発明は、その分解温度より充分に
低い温度で異方性溶融相を形成することができ、溶融加
工により高靭性で優れた耐衝撃性を有する高品質成形品
を製造することのできる芳香族ポリエステル樹脂の製造
法を提供することを目的としている。
低い温度で異方性溶融相を形成することができ、溶融加
工により高靭性で優れた耐衝撃性を有する高品質成形品
を製造することのできる芳香族ポリエステル樹脂の製造
法を提供することを目的としている。
（発明の開示）
この発明の芳香族ポリエステル樹脂の製造法は、置換ま
たは非置換Ｐ−しドロキシ安息香酸（Ａ）、置換または
非置換ジオキシアリール化合物（Ｂ）、置換または非置
換シクロヘキサンジカルボン酸（Ｃ）、および３，４′
−ベンゾフェノンジカルボン酸および（または）４．４
’−ベンゾフェノンジカルボン酸（Ｄ）を、その使用量
が；（Ａ）約１０〜６０モル％、 （Ｂ）約１０〜４５モル％、 （Ｃ）約１０〜４０モル％、 （Ｄ）約 ２〜３５モル％ の範囲となる割合で重縮合反応させ、異方性溶融相を形
成する溶融加工性の芳香族ポリエステルを得ることを特
徴としている。
たは非置換Ｐ−しドロキシ安息香酸（Ａ）、置換または
非置換ジオキシアリール化合物（Ｂ）、置換または非置
換シクロヘキサンジカルボン酸（Ｃ）、および３，４′
−ベンゾフェノンジカルボン酸および（または）４．４
’−ベンゾフェノンジカルボン酸（Ｄ）を、その使用量
が；（Ａ）約１０〜６０モル％、 （Ｂ）約１０〜４５モル％、 （Ｃ）約１０〜４０モル％、 （Ｄ）約 ２〜３５モル％ の範囲となる割合で重縮合反応させ、異方性溶融相を形
成する溶融加工性の芳香族ポリエステルを得ることを特
徴としている。
この発明に用いることのできる置換または非置換のＰ−
ヒドロキシ安息香酸（Ａ）としては、Ｐ−ヒドロキシ安
息香酸とその置換誘導体があり、置換基としては、ハロ
ゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基
、シクロアルキルアルキル基、アリールアルキル基、ア
ルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ
基およびその他の種類の置換基を一種才たはそれ以上有
していてもよい。置換誘導体としては、たとえば、３−
クロロ−４−しドロキシ安息香酸、２−クロロ−４−し
ドロキシ安息香酸、３−メチル−４−ヒドロキシ安息香
酸、３．５−ジメチル−４−ヒドロキシ安息香酸、２．
６−シメチルー４−ヒドロキシ安息香酸、３−メトキシ
−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジメトキシ−４−
しドロキシ安息香酸などがあげられる。
ヒドロキシ安息香酸（Ａ）としては、Ｐ−ヒドロキシ安
息香酸とその置換誘導体があり、置換基としては、ハロ
ゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基
、シクロアルキルアルキル基、アリールアルキル基、ア
ルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ
基およびその他の種類の置換基を一種才たはそれ以上有
していてもよい。置換誘導体としては、たとえば、３−
クロロ−４−しドロキシ安息香酸、２−クロロ−４−し
ドロキシ安息香酸、３−メチル−４−ヒドロキシ安息香
酸、３．５−ジメチル−４−ヒドロキシ安息香酸、２．
６−シメチルー４−ヒドロキシ安息香酸、３−メトキシ
−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジメトキシ−４−
しドロキシ安息香酸などがあげられる。
これらの置換または非置換Ｐ−ヒドロキシ安息香酸は単
独で用いてもよいし、あるいは２種以上のものを用いて
もよい。
独で用いてもよいし、あるいは２種以上のものを用いて
もよい。
置換または非置換のジオキシアリール化合物（Ｂ）とし
ては、置換基として、ハロゲン原子、アルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基、シクロアルキルアルキル基
、アリールアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル
オキシ基、アリールオキシ基、その他の置換基を適宜に
有する、または有しないハイドロキノン、レゾルシノー
ル、ジヒドロキシジフェニル、ジヒドロキシジフェニル
アルキルなどのジオキシアリール化合物の１種または２
種以上を用いることができる。
ては、置換基として、ハロゲン原子、アルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基、シクロアルキルアルキル基
、アリールアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル
オキシ基、アリールオキシ基、その他の置換基を適宜に
有する、または有しないハイドロキノン、レゾルシノー
ル、ジヒドロキシジフェニル、ジヒドロキシジフェニル
アルキルなどのジオキシアリール化合物の１種または２
種以上を用いることができる。
これらの例としては、たとえば、パイドロキノン、２−
メチルハイドロキノン、２，５−ジメチルハイドロキノ
ン、２−クロロハイドロキノン、２−ブロモハイドロキ
ノン、２．５−ジクロロハイドロキノン、２−フェニル
ハイドロキノン、レゾルシノール、５−クロロレゾルシ
ノール、４゜４−一ジヒドロキシジフェニル、４，４′
−ジヒドロキシ−３−クロロジフェニル、４，４′−ジ
ヒドロキシ−３，３′−ジクロロジフェニル、２゜６′
−ジヒドロキシジフェニル、４，４′−ジしドロキシジ
フェニルメタンなどがあげられる。
メチルハイドロキノン、２，５−ジメチルハイドロキノ
ン、２−クロロハイドロキノン、２−ブロモハイドロキ
ノン、２．５−ジクロロハイドロキノン、２−フェニル
ハイドロキノン、レゾルシノール、５−クロロレゾルシ
ノール、４゜４−一ジヒドロキシジフェニル、４，４′
−ジヒドロキシ−３−クロロジフェニル、４，４′−ジ
ヒドロキシ−３，３′−ジクロロジフェニル、２゜６′
−ジヒドロキシジフェニル、４，４′−ジしドロキシジ
フェニルメタンなどがあげられる。
置換または非置換のシクロヘキサンジカルボン酸（Ｃ）
としては、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、シ
クロアルキル基、フェニル基、アルコキシ基、シクロア
ルキルオキシ基、アリールオキシ基、その他の置換基を
適宜に要する、または要しないシクロヘキサンジカルボ
ン酸の１種よたは２種以上を用いることができる。
としては、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、シ
クロアルキル基、フェニル基、アルコキシ基、シクロア
ルキルオキシ基、アリールオキシ基、その他の置換基を
適宜に要する、または要しないシクロヘキサンジカルボ
ン酸の１種よたは２種以上を用いることができる。
たとえば、１．４−シクロヘキサンジカルボン酸（ヘキ
サしドロテレフタル酸）、２−クロロ−１，４−シクロ
ヘキサンジカルボン酸、２−メチル−１，４−シクロヘ
キサンジカルボン酸、２゜５−ジクロロ−１，４−シク
ロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカ
ルボン酸、４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカル
ボン酸、１．３−シクロヘキサンジカルボン酸などがあ
げられる。
サしドロテレフタル酸）、２−クロロ−１，４−シクロ
ヘキサンジカルボン酸、２−メチル−１，４−シクロヘ
キサンジカルボン酸、２゜５−ジクロロ−１，４−シク
ロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカ
ルボン酸、４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカル
ボン酸、１．３−シクロヘキサンジカルボン酸などがあ
げられる。
また、この発明の第４の成分（Ｄ＞としては、３．４′
−ベンゾフェノンジカルボン酸および（または＞４．４
’−ベンゾフェノンジカルボン酸を欠くことができない
。このベンゾフェノンジカルボン酸は、安価な原料のト
ルエンとホスゲンとの反応により容易に得ることかでき
るもめである。
−ベンゾフェノンジカルボン酸および（または＞４．４
’−ベンゾフェノンジカルボン酸を欠くことができない
。このベンゾフェノンジカルボン酸は、安価な原料のト
ルエンとホスゲンとの反応により容易に得ることかでき
るもめである。
この発明においては、以上の各成分は、目的とする芳香
族ポリエステル樹脂の製造にあたり、置換または非置換
Ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ａ）：約１０〜６０モル％、
置換または非置換ジオキシアリール化合物（Ｂ）：約１
０〜４５モル％、置換または非置換シクロヘキサンジカ
ルボン酸（Ｃ）：約１０〜４０モル％、３，４′−ベン
ゾフェノンジカルボン酸および（または）４．４’−ベ
ンゾフェノンジカルボン酸（Ｄ）：約１０〜４０モル％
の範囲で使用することが必要であり、この範囲の各成分
を用いて１５０〜３５０℃で、一般的に低い温度で重合
反応を開始し、反応が進行するにしたがって連続的に温
度を上昇させることにより目的とする芳香族ポリエステ
ル樹脂を製造する。
族ポリエステル樹脂の製造にあたり、置換または非置換
Ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ａ）：約１０〜６０モル％、
置換または非置換ジオキシアリール化合物（Ｂ）：約１
０〜４５モル％、置換または非置換シクロヘキサンジカ
ルボン酸（Ｃ）：約１０〜４０モル％、３，４′−ベン
ゾフェノンジカルボン酸および（または）４．４’−ベ
ンゾフェノンジカルボン酸（Ｄ）：約１０〜４０モル％
の範囲で使用することが必要であり、この範囲の各成分
を用いて１５０〜３５０℃で、一般的に低い温度で重合
反応を開始し、反応が進行するにしたがって連続的に温
度を上昇させることにより目的とする芳香族ポリエステ
ル樹脂を製造する。
反応の実施においては、通常は、進行速度が遅くなるに
従って反応系を減圧し、常圧から約０．１ミリバールに
まで連続的に圧力を下げていく。生成物は、好ましくは
、粒状で、減圧下に、２００〜３５０℃の温度でさらに
固相縮合させてもよい。約５〜２５時間後には分子量は
増大し、得られる芳香族ポリエルテル樹脂の性状は著し
く改善される。
従って反応系を減圧し、常圧から約０．１ミリバールに
まで連続的に圧力を下げていく。生成物は、好ましくは
、粒状で、減圧下に、２００〜３５０℃の温度でさらに
固相縮合させてもよい。約５〜２５時間後には分子量は
増大し、得られる芳香族ポリエルテル樹脂の性状は著し
く改善される。
このようにして得られるこの発明の芳香族ポリエステル
樹脂は、低い温度において異方性溶融相を形成すること
ができ、溶融加工が可能なものである。この芳香族ポリ
エステルは、そのままで、あるいは補強材、充填剤など
を適宜に配合して成形することができる。様々な形状の
成形品、フィラメント、短繊維、あるいは、フィルムに
使用することができる。これら製品は、高い靭性を有し
、耐衝撃性も優れている。
樹脂は、低い温度において異方性溶融相を形成すること
ができ、溶融加工が可能なものである。この芳香族ポリ
エステルは、そのままで、あるいは補強材、充填剤など
を適宜に配合して成形することができる。様々な形状の
成形品、フィラメント、短繊維、あるいは、フィルムに
使用することができる。これら製品は、高い靭性を有し
、耐衝撃性も優れている。
次に実施例を示し、この発明をさらに詳しく説明する。
もちろん、この発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。様々な具体的態様が可能であることはいうま
でもない。
ではない。様々な具体的態様が可能であることはいうま
でもない。
実施例
１！Ｊのガラス製セパラブルフラスコに還流冷却管、窒
素吹き込み管、温度計を装着し、Ｐ−ヒドロキシ安息香
酸１６５．７２ｇ（１，２モル）、ハイドロキノン７９
．２９＋ｒ （０，７２モル）、９５％トランス−１，
４−シクロヘキサンジカルボン酸１０３．３２ｇ（０，
６０モル）、４．４’ベンゾフエノンジカルボン酸３２
．４２ｇ （０゜１２モル）、無水酢酸３３２１．６２
ｇ （３，１５モル）を入れて窒素雰囲気下でまず １７０℃まで加熱し、この温度で３時間還流し、アセチ
ル化を行った。
素吹き込み管、温度計を装着し、Ｐ−ヒドロキシ安息香
酸１６５．７２ｇ（１，２モル）、ハイドロキノン７９
．２９＋ｒ （０，７２モル）、９５％トランス−１，
４−シクロヘキサンジカルボン酸１０３．３２ｇ（０，
６０モル）、４．４’ベンゾフエノンジカルボン酸３２
．４２ｇ （０゜１２モル）、無水酢酸３３２１．６２
ｇ （３，１５モル）を入れて窒素雰囲気下でまず １７０℃まで加熱し、この温度で３時間還流し、アセチ
ル化を行った。
その後、昇温させながら、反応により生成する酢酸を留
去した。酢酸流出物としては、無水酢酸を含めて全部で
約３６９ｇが得られた。
去した。酢酸流出物としては、無水酢酸を含めて全部で
約３６９ｇが得られた。
高せん餅化で３３０°Ｃまで約２時間かけて昇温し、こ
の温度において３時間、強力に撹拌して重合を続けた。
の温度において３時間、強力に撹拌して重合を続けた。
その後、徐々に冷却し、２００℃の温度で重合体を反応
容器外へ取り出した。
容器外へ取り出した。
この重合体を次いで微粉砕し、粒状物をアルミニウム容
器に入れて窒素雰囲気下に３３０℃の温度で６時間処理
した。
器に入れて窒素雰囲気下に３３０℃の温度で６時間処理
した。
得られた芳香族ポリエステルの対数粘度は２．５ｄρ／
ｇで、２９０〜３８０°Ｃで光学的異方性か確認された
。
ｇで、２９０〜３８０°Ｃで光学的異方性か確認された
。
表−１に示したように、曲げ強度、曲げ弾性率、衝撃強
度のいずれも、このポリエステルは優れたものであった
。
度のいずれも、このポリエステルは優れたものであった
。
比較例
１，４−シクロヘキサンジカルボン酸と４．４′−ベン
ゾフェノンジカルボン酸の代わりにテレフタル酸を用い
て、実施例と同様にして重合反応を行った。
ゾフェノンジカルボン酸の代わりにテレフタル酸を用い
て、実施例と同様にして重合反応を行った。
６０℃で０．１重量％濃度のペンタフルオロフェノール
溶液で測定した対数粘度は、約３．８ｄｊ／ｇであった
。
溶液で測定した対数粘度は、約３．８ｄｊ／ｇであった
。
ポリマーの性能は、表−１に示したように、実施例のも
のに比べてはるかに劣っていた。
のに比べてはるかに劣っていた。
表−１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 置換または非置換Ｐ−ヒドロキシ安息香酸（Ａ）、置換
または非置換ジオキシアリール化合物（Ｂ）、置換また
は非置換シクロヘキサンジカルボン酸（Ｃ）、および、
３，４′−ベンゾフェノンジカルボン酸および（または
）４，４′−ベンゾフェノンジカルボン酸（Ｄ）を、そ
の使用量が、（Ａ）約１０〜６０モル％、 （Ｂ）約１０〜４５モル％、 （Ｃ）約１０〜４０モル％、 （Ｄ）約２〜３５モル％ の範囲において縮重合反応させ、異方性溶融相を形成す
る溶融加工性ポリエステルを得ることを特徴とする芳香
族ポリエステル樹脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30596286A JPS63156822A (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | 芳香族ポリエステル樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30596286A JPS63156822A (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | 芳香族ポリエステル樹脂の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63156822A true JPS63156822A (ja) | 1988-06-29 |
Family
ID=17951393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30596286A Pending JPS63156822A (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | 芳香族ポリエステル樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63156822A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012141269A1 (ja) * | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 液晶ポリエステル樹脂組成物、成形体及びｌｅｄリフレクター |
| JP2015007259A (ja) * | 2014-10-10 | 2015-01-15 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 液晶ポリエステル樹脂組成物、成形体及びｌｅｄリフレクター |
-
1986
- 1986-12-22 JP JP30596286A patent/JPS63156822A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012141269A1 (ja) * | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 液晶ポリエステル樹脂組成物、成形体及びｌｅｄリフレクター |
| JP2012224688A (ja) * | 2011-04-15 | 2012-11-15 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | 液晶ポリエステル樹脂組成物、成形体及びｌｅｄリフレクター |
| US8992805B2 (en) | 2011-04-15 | 2015-03-31 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Liquid crystal polyester resin composition, molded body, and LED reflector |
| JP2015007259A (ja) * | 2014-10-10 | 2015-01-15 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 液晶ポリエステル樹脂組成物、成形体及びｌｅｄリフレクター |
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