KR20040008156A - 신규 아데닌 유도체 - Google Patents

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Abstract

일반식(Ⅰ)로 표시되는 아데닌 유도체 또는 그의 호변 이성체 또는 이들의 약학적으로 허용되는 염 및 이것을 유효성분으로 하는 인터페론 유도제, 항바이러스제, 항암제, 타입2헬퍼-T세포 선택적 면역응답 억제제, 항알레르기제 및 면역응답 조절제 등의 의약에 관한 것이다:
상기 식에서,
X는 NR3(이때, R3는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기를 이다) 등을 나타내고;
R1은 치환 또는 비치환의 알킬기 등을 나타내며;
R2는 수산기 등을 나타내고; 및,
Y는 치환 또는 비치환의 방향족 헤테로환 등을 나타낸다.

Description

신규 아데닌 유도체{Novel Adenine Derivatives}
인터페론은 감염방어 또는 면역 조절을 담당하는 가장 중요한 인자의 하나로, B형 및 C형 간염 치료제, 또는 암면역 요법제로서 이미 실용화되어 있다. 특히 C형 간염에 있어서는 사실상 유일한 치료약으로 되어 있다. 인터페론은 분자량 약 2만의 폴리펩타이드이고, 유전자 재조합 또는 세포배양법에 의해 제조되며, 주사에 의해서만 투여가능하다. 따라서, 경구투여 가능한 인터페론 유도제가 요망되고 있다.
지금까지 인터페론 유발 작용을 갖는 물질로서는 바이러스 또는 다른 생물 유래의 이본쇄 핵산, 폴리(Ⅰ):폴리(C) 또는 폴리카르복실레이트 등의 고분자 폴리머가 알려져 있지만, 이본쇄 핵산 또는 고분자 폴리머는 항원성 또는 병원미생물에의한 오염의 위험, 생물학적 안정성 등에 문제가 있을 뿐만 아니라, 고분자이기 때문에 경구제로서의 개발이 곤란하다. 저분자 인터페론 유도물질로서, 플루오레논류, 피리미디논류, 안트라퀴논류 등의 몇가지가 검토되어 왔지만(참조: Mayer, G.D., et al. : Science, 1970, 169, 1214, Nichol, F.R., et al.: Antimicrob. Agents Chemother., 1976, 9, 433, Stringfellow, D.A., et al.: Antimicrob. Agents Chemother., 1991, 15, 111), 치료효과가 낮고, 또는 그 독성때문에 의약품으로서의 개발이 단념되어 왔다(참조: Reiter, M.A., et al.: J. Leukocyte Biol. 1994, 55, 234). 다른 저분자 인터페론 유도물질로서, 이미다조퀴놀린 유도체인 R-837(이미퀴모도)도 알려져 있지만(참조: 유럽특허 제 EP 145,340호), R-837의 인터페론 유도 활성이 낮고, 부작용 때문에 경구제 분야에서의 개발이 중지되어 왔다. 우리들도 특정의 퓨린 유도체에 인터페론 유도작용이 있는 것을 발견하였다(참조: 국제 공개 제 WO 99-28321호). 그러나 이들 화합물은 수용성이 낮기 때문에 소화관 흡수율의 점에서 반드시 충분하지는 않았다.
한편, 면역응답에 있어서 중심적 역할을 담당하고 있는 것은 헬퍼-T세포이다. 헬퍼-T세포에는 Th1 세포 및 Th2 세포의 2종류가 있고, Th1 세포의 활성화에 수반되어 생산되는 사이토카인에는 인터루킨-2(IL-2) 또는 인터페론-γ(IFN-γ) 등이 있고, Th2 세포에서 생성되는 것에는 인터루킨-4(IL-4), 또는 인터루킨-5(IL-5) 등이 있다. Th1측 사이토카인은 매크로파지 또는 자연살해세포(natural killer cell) 등의 활성화를 일으키고, 주로 바이러스, 박테리아에 대한 감염 방어 등의 세포성 면역에 관여하고 있다는 것이 알려져 있다. Th2측 사이토카인은 B세포로부터의 항체산생 등의 액성 면역에 관여하고 있다. 특히 IL-4는 B세포에서 IgE 항체의 산생을 유도시키는 것 이외에, Th2 세포의 분화증식 작용을 갖는다. IL-5는 호산구의 활성화, 분화증식 촉진, 수명연장 등의 작용을 갖고 있고, 알레르기성 염증에 종종 중요한 역할을 하고 있다. 실제로, 천식, 아토피성 피부염 등 Th2 세포를 주체로 하는 알레르기성 염증 환자의 환부에서는 이들의 Th2측 사이토카인의 증가가 확인되고 있다. 이들 환자의 치료에는 스테로이드제가 종종 사용되고 있지만, 스테로이드제의 장기 투여는 광범위한 부작용(당뇨병, 골다공증, 부신기능부전, 얼굴부종(moonface) 등)이 발현된다고 하는 것이 문제이다. 또한, 스테로이드제는 Th1 및 Th2 어느 것의 T세포에 대해서도 억제적으로 작용하기 때문에, Th1 세포를 억제한 결과로서 감염증을 일으킬 수 있다. 이상과 같이, Th2측의 면역응답을 선택적으로 억제하는 약제는 감염증을 일으키지 않는 안전한 알레르기 질환의 치료약이 되는 것을 기대할 수 있다.
본 발명은 B형 및 C형 간염, 에이즈 등의 바이러스 질환, 암질환 등의 예방 또는 치료에 유용한 아데닌 유도체, 및 이것을 유효성분으로 포함하는 인터페론 유도체, 항바이러스제, 항암제, 타입2헬퍼-T세포 선택적 면역응답 억제제, 항알레르기제 및 면역응답 조절제 등의 의약에 관한 것이다.
도 1은 랫트 호산구 침윤 모델에서 본 발명의 화합물의 약효평가 시험결과를 나타내는 도면이다.
도 2는 마우스 능동피부 아나필락시 모델에서 본 발명의 화합물의 약물평가시험 결과를 나타내는 도면이다.
도 3은 실시예 65에 개시된 항종양 효과 시험결과를 나타내는 도면이다. 실시예 27의 화합물 및 마우스 인터페론 α각각에 대하여 종양용적을 비히클(대조군)과 비교하였다.
도 4는 실시예 66에 개시된 항종양 효과(전이억제효과) 시험결과를 나타내는 도면이다. 비히클(대조군), 마우스 인터페론 α및 실시예 27의 화합물의 각 투여군에 대해서 각 림파절의 습중량을 비교하였다.
결국, 본 발명의 목적은 B형 및 C형 간염, 에이즈 증의 바이러스 질환, 암질환 및 타입2-헬퍼-T세포를 기인으로 하는 질환 등의 예방 또는 치료에 유효하고, 경구투여가 가능한 저분자로서, 또한 물성(예컨대, 용해도, 체내동태 등)을 향상시킨 화합물을 제공하는 것에 있다.
이러한 배경으로부터, 본 발명자들은 예의 검토한 결과, 특정 구조를 갖는 아데닌 유도체가 우수한 인터페론 유도활성 및 타입2-헬퍼-T세포 선택적 면역 응답억제작용을 갖는 것과 함께, 물성면에서 우수한 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하의 발명을 포함한다.
(1) 일반식(Ⅰ)로 표시되는 아데닌 유도체 또는 그의 호변 이성체(tautomer) 또는 이들의 약학적으로 허용되는 염:
상기 식에서,
X는 NR3(이때, R3는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이다), 산소원자 또는 황원자를 나타내고;
R1은 치환 또는 비치환의 알킬기, 치환 또는 비치환의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기를 나타내며;
R2는 수산기, 머르캅토기, 탄소수 1 내지 8의 아실옥시기 또는 탄소수 2 내지 8의 알콕시카르보닐옥시기를 나타내고; 및,
Y는 치환 또는 비치환의 나프탈렌환이거나 치환 또는 비치환의 질소원자, 산소원자 및 황원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 또는 2개의 헤테로 원자를 포함하는 5 또는 6원 단환 방향족 헤테로환이거나, 치환 또는 비치환의 질소원자, 산소원자 및 황원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 또는 2개의 헤테로 원자를 포함하는 축합 2환성 방향족 헤테로환을 나타낸다.
(2) 전기 일반식(Ⅰ)에 있어서, R1이 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 2 내지 8의 알케닐기, 탄소수 2 내지 8의 알키닐기, 탄소수 2 내지 8의 알콕시알킬기, 탄소수 1 내지 8의 히드록시알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아랄킬기, 또는 헤테로아릴알킬기인 전기 (1)에 개시된 화합물.
(3) 전기 일반식(Ⅰ)에 있어서, R1이 탄소수 1 내지 6의 알킬기인 전기 (1) 또는 (2)에 개시된 화합물.
(4) 전기 일반식(Ⅰ)에 있어서, X가 NH인 전기 (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 개시된 화합물.
(5) 전기 일반식(Ⅰ)에 있어서, X가 산소원자인 전기 (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 개시된 화합물.
(6) 전기 일반식(Ⅰ)에 있어서, Y가 비치환 또는 치환의 피리딘환 또는 치환 또는 비치환의 피라진환인 전기 (1) 내지 (5) 중 어느 하나에 개시된 화합물.
(7) 전기 일반식(Ⅰ)에 있어서, Y가 비치환 또는 치환의 나프탈렌환 또는 치환 또는 비치환의 티오펜환인 전기 (1) 내지 (5) 중 어느 하나에 개시된 화합물.
(8) 전기 일반식(Ⅰ)에 있어서, Y가 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 수산기, 머르캅토기, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 할로겐원자, 아미노기, 탄소수 2 내지 8의 디알킬아미노기, 탄소수 1 내지 4의 모노알킬아미노기, 피롤리디닐기, 피페리디노기 및 모르폴리노기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기를, 전기 Y가 피리딘환의 경우는 1 내지 4개, 전기 Y가 피라진환의 경우는 1 내지 3개 임의의 위치에 갖는 전기 (1) 내지 (6) 중 어느 하나에 개시된 화합물.
(9) 전기 일반식(Ⅰ)에 있어서, Y가 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 수산기, 머르캅토기, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 할로겐원자, 아미노기, 탄소수 2 내지 8의 디알킬아미노기, 탄소수 1 내지 4의 모노알킬아미노기, 피롤리디닐기, 피페리디노기 및 모르폴리노기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기를 갖고 있어도 무방한 피리딘환이고, R1이 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며, R2가 수산기인 전기 (1) 내지 (6), (8) 중 어느 하나에 개시된 화합물.
(10) X가 NH 또는 산소원자인 (9)에 개시된 화합물.
(11) 전기 (1) 내지 (10) 중 어느 하나에 개시된 화합물을 유효성분으로 포함하는 의약.
(12) 전기 (1) 내지 (10) 중 어느 하나에 개시된 화합물을 유효성분으로 포함하는 인터페론 유도제.
(13) 전기 (1) 내지 (10) 중 어느 하나에 개시된 화합물을 유효성분으로 포함하는 항바이러스제.
(14) 전기 (1) 내지 (10) 중 어느 하나에 개시된 화합물을 유효성분으로 포함하는 항암제.
(15) 전기 (1) 내지 (10) 중 어느 하나에 개시된 화합물을 유효성분으로 포함하는 타입2헬퍼-T세포 선택적 면역 응답 억제제.
(16) 전기 (1) 내지 (10) 중 어느 하나에 개시된 화합물을 유효성분으로 포함하는 항알레르기제.
(17) 전기 (1) 내지 (10) 중 어느 하나에 개시된 화합물을 유효성분으로 포함하는 면역 응답 조절제.
이하, 본 발명의 화합물에 대해서 상세하게 설명한다.
일반식(Ⅰ)에 있어서, R1에서 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기는 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 2 내지 8의 알케닐기, 탄소수 2 내지 8의 알키닐기가 바람직하다. 또한, R1에서 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기의 치환기는 수산기, 탄소수 1 내지 8의 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐원자(염소, 불소, 브롬, 요오드 등)을 들 수 있고, 특히, R1에서 치환된 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기는 탄소수 2 내지 8의 알콕시알킬기, 탄소수 1 내지 8의 히드록시알킬기, 아랄킬기 및 헤테로아릴알킬기 등이 바람직하다.
전기 탄소수 1 내지 8의 알킬기는 예컨대, 메틸기, 에틸기, 1-프로필기, 2-프로필기, 1-부틸기, 2-부틸기, 1-펜틸기, 2-펜틸기, 1-헥실기, 2-헥실기, 1-헵틸기, 2-헵틸기, 3-헵틸기, 옥틸기, 2-메틸프로필기, 2-메틸부틸기, 3-메틸부틸기,2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 4-메틸펜틸기, 메틸헥실기, 메틸헵틸기, 1,1-디메틸에틸기, 1,1-디메틸프로필기, 2-에틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 메틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등을 예로 들 수 있다.
전기 탄소수 2 내지 8의 알케닐기는 예컨대, 비닐기, 알릴기, 크로틸기, 1-프로페닐기, 시클로펜테닐기, 시클로펜다디에닐기, 시클로헥세닐기 등을 예로 들 수 있다.
전기 탄소수 2 내지 8의 알키닐기는 예컨대, 에티닐기, 프로피닐기, 부티닐기 등을 예로 들 수 있다.
전기 탄소수 1 내지 8의 히드록시알킬기는 예컨대, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 1-히드록시프로필기, 2-히드록시프로필기, 3-히드록시프로필기, 1-히드록시부틸기, 2-히드록시부틸기, 3-히드록시부틸기, 4-히드록시부틸기 등을 예로 들 수 있다.
전기 아랄킬기는 예컨대, 벤질기, 1-페네틸기, 2-페네틸기, 페닐프로필기, 페닐부틸기 등을 예로 들 수 있다.
전기 헤테로아릴알킬기는 4-피리딜메틸기, 3-피리딜메틸기 등을 예로 들 수 있다.
전기 탄소수 2 내지 8의 알콕시알킬기는 예컨대, 메톡시메틸기, 2-메톡시에틸기, 3-메톡시프로필기, 4-메톡시부틸기, 에톡시메틸기, 2-에톡시에틸기, 3-에톡시프로필 등을 예로 들 수 있다.
또한, 상기에 나타낸 R1로 표시되는 각 치환기는 알킬기, 히드록시기, 머르캅토기, 할로겐원자, 아미노기, 알콕시기 등의 치환기를 갖고 있어도 무방하다.
또한, 일반식(Ⅰ)에 있어서, R1에서 아릴기 또는 헤테로아릴기는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 2-피리딜기, 3-피리딜기, 4-피리딜기, 2-피라지닐기, 3-피라지닐기, 2-피리미디닐기, 4-피리미디닐기, 5-피리미디닐기, 2-퓨릴기, 3-퓨릴기, 2-티에닐기, 3-티에닐기 등을 예로 들 수 있다. 상기 아릴기 또는 헤테로아릴기는 비치환 또는 치환기를 갖고 있어도 무방하고, 치환기로서는 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 수산기, 머르캅토기, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 할로겐원자, 아미노기, 탄소수 2 내지 8의 디알킬아미노기, 탄소수 1 내지 4의 모노알킬아미노기, 메틸렌디옥시기 등을 예로 들 수 있다. 전기 탄소수 1 내지 4의 알킬기는 메틸기, 에틸기, 1-프로필기, 2-프로필기, 1-부틸기, 2-부틸기 등을 예로 들 수 있다. 탄소수 1 내지 4의 알콕시기는 메톡시기, 에톡시기, 1-프로폭시기, 2-프로폭시기, 1-부톡시기, 2-부톡시기 등을 예로 들 수 있다. 전기 탄소수 2 내지 8의 디알킬아미노기는 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디프로필아미노기, 디부틸아미노기, 에틸메틸아미노기, 메틸프로필아미노기 등을 예로 들 수 있다. 전기 탄소수 1 내지 4의 모노알킬아미노기는 메틸아미노기, 에틸아미노기, 프로필아미노기, 부틸아미노기 등을 예로 들 수 있다. 전기 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기는 메틸티오기, 에틸티오기, 1-프로필티오기, 2-프로필티오기, 1-부틸티오기, 2-부틸티오기, t-부틸티오기 등을 예로 들 수 있다. 전기 할로겐원자는 불소,염소, 브롬을 예로 들 수 있다.
치환기를 갖는 R1에서 아릴기 또는 헤테로아릴기는 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-에틸페닐기, 3-에틸페닐기, 4-에틸페닐기, 2-프로필페닐기, 3-프로필페닐기, 4-프로필페닐기, 2-이소프로필페닐기, 3-이소프로필페닐기, 4-이소프로필페닐기, 2-부틸페닐기, 3-부틸페닐기, 4-부틸페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-에톡시페닐기, 3-에톡시페닐기, 4-에톡시페닐기, 2-프로폭시페닐기, 3-프로폭시페닐기, 4-프로폭시페닐기, 2-이소프로폭시페닐기, 3-이소프로폭시페닐기, 4-이소프로폭시페닐기, 2-부톡시페닐기, 3-부톡시페닐기, 4-부톡시페닐기, 2-메틸아미노페닐기, 3-메틸아미노페닐기, 4-메틸아미노페닐기, 2-에틸아미노페닐기, 3-에틸아미노페닐기, 4-에틸아미노페닐기, 2-프로필아미노페닐기, 3-프로필아미노페닐기, 4-프로필아미노페닐기, 2-이소프로필아미노페닐기, 3-이소프로필아미노페닐기, 4-이소프로필아미노페닐기, 2-부틸아미노페닐기, 3-부틸아미노페닐기, 4-부틸아미노페닐기, 2-디메틸아미노페닐기, 3-디메틸아미노페닐기, 4-디메틸아미노페닐기, 2-디에틸아미노페닐기, 3-디에틸아미노페닐기, 4-디에틸아미노페닐기, 2-디프로필아미노페닐기, 3-디프로필아미노페닐기, 4-디프로필아미노페닐기, 2-디부틸아미노페닐기, 3-디부틸아미노페닐기, 4-디부틸아미노페닐기, 2-에틸메틸아미노페닐기, 3-에틸메틸아미노페닐기, 4-에틸메틸아미노페닐기, 2-메틸티오페닐기, 3-메틸티오페닐기, 4-메틸티오페닐기,2-에틸티오페닐기, 3-에틸티오페닐기, 4-에틸티오페닐기, 2-프로필티오페닐기, 3-프로필티오페닐기, 4-프로필티오페틸기, 2-이소프로필티오페닐기, 3-이소프로필티오페닐기, 4-이소프로필티오페닐기, 2-부틸티오페닐기, 3-부틸티오페닐기, 4-부틸티오페닐기, 2-메틸-1-나프틸기, 3-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 5-메틸-1-나프틸기, 6-메틸-1-나프틸기, 7-메틸-1-나프틸기, 8-메틸-1-나프틸기, 1-메틸-2-나프틸기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-2-나프틸기, 5-메틸-2-나프틸기, 6-메틸-2-나프틸기, 7-메틸-2-나프틸기, 8-메틸-2-나프틸기, 2-메톡시-1-나프틸기, 3-메톡시-1-나프틸기, 4-메톡시-1-나프틸기, 5-메톡시-1-나프틸기, 6-메톡시-1-나프틸기, 7-메톡시-1-나프틸기, 8-메톡시-1-나프틸기, 1-메톡시-2-나프틸기, 3-메톡시-2-나프틸기, 4-메톡시-2-나프틸기, 5-메톡시-2-나프틸기, 6-메톡시-2-나프틸기, 7-메톡시-2-나프틸기, 8-메톡시-2-나프틸기, 2-에톡시-1-나프틸기, 3-에톡시-1-나프틸기, 4-에톡시-1-나프틸기, 5-에톡시-1-나프틸기, 6-에톡시-1-나프틸기, 7-에톡시-1-나프틸기, 8-에톡시-1-나프틸기, 1-에톡시-2-나프틸기, 3-에톡시-2-나프틸기, 4-에톡시-2-나프틸기, 5-에톡시-2-나프틸기, 6-에톡시-2-나프틸기, 7-에톡시-2-나프틸기, 8-에톡시-2-나프틸기, 2-히드록시-1-나프틸기, 3-히드록시-1-나프틸기, 4-히드록시-1-나프틸기, 5-히드록시-1-나프틸기, 6-히드록시-1-나프틸기, 7-히드록시-1-나프틸기, 8-히드록시-1-나프틸기, 1-히드록시-2-나프틸기, 3-히드록시-2-나프틸기, 4-히드록시-2-나프틸기, 5-히드록시-2-나프틸기, 6-히드록시-2-나프틸기, 7-히드록시-2-나프틸기, 8-히드록시-2-나프틸기, 2-클로로-1-나프틸기, 3-클로로-1-나프틸기, 4-클로로-1-나프틸기, 5-클로로-1-나프틸기, 6-클로로-1-나프틸기, 7-클로로-1-나프틸기, 8-클로로-1-나프틸기, 1-클로로-2-나프틸기, 3-클로로-2-나프틸기, 4-클로로-2-나프틸기, 5-클로로-2-나프틸기, 6-클로로-2-나프틸기, 7-클로로-2-나프틸기, 8-클로로-2-나프틸기, 2-플루오로-1-나프틸기, 3-플루오로-1-나프틸기, 4-플루오로-1-나프틸기, 5-플루오로-1-나프틸기, 6-플루오로-1-나프틸기, 7-플루오로-1-나프틸기, 8-플루오로-1-나프틸기, 1-플루오로-2-나프틸기, 3-플루오로-2-나프틸기, 4-플루오로-2-나프틸기, 5-플루오로-2-나프틸기, 6-플루오로-2-나프틸기, 7-플루오로-2-나프틸기, 8-플루오로-2-나프틸기, 2-아미노-1-나프틸기, 3-아미노-1-나프틸기, 4-아미노-1-나프틸기, 5-아미노-1-나프틸기, 6-아미노-1-나프틸기, 7-아미노-1-나프틸기, 8-아미노-1-나프틸기, 1-아미노-2-나프틸기, 3-아미노-2-나프틸기, 4-아미노-2-나프틸기, 5-아미노-2-나프틸기, 6-아미노-2-나프틸기, 7-아미노-2-나프틸기, 8-아미노-2-나프틸기, 2-메틸아미노-1-나프틸기, 3-메틸아미노-1-나프틸기, 4-메틸아미노-1-나프틸기, 5-메틸아미노-1-나프틸기, 6-메틸아미노-1-나프틸기, 7-메틸아미노-1-나프틸기, 8-메틸아미노-1-나프틸기, 1-메틸아미노-2-나프틸기, 3-메틸아미노-2-나프틸기, 4-메틸아미노-2-나프틸기, 5-메틸아미노-2-나프틸기, 6-메틸아미노-2-나프틸기, 7-메틸아미노-2-나프틸기, 8-메틸아미노-2-나프틸기, 2-디메틸아미노-1-나프틸기, 3-디메틸아미노-1-나프틸기, 4-디메틸아미노-1-나프틸기, 5-디메틸아미노-1-나프틸기, 6-디메틸아미노-1-나프틸기, 7-디메틸아미노-1-나프틸기, 8-디메틸아미노-1-나프틸기, 1-디메틸아미노-2-나프틸기, 3-디메틸아미노-2-나프틸기, 4-디메틸아미노-2-나프틸기, 5-디메틸아미노-2-나프틸기, 6-디메틸아미노-2-나프틸기, 7-디메틸아미노-2-나프틸기, 8-디메틸아미노-2-나프틸기, 2-메틸-3-피리딜기, 4-메틸-3-피리딜기, 5-메틸-3-피리딜기, 6-메틸-3-피리딜기, 3-메틸-2-피리딜기, 5-메틸-2-피리딜기, 6-메틸-2-피리딜기, 2-메틸-4-피리딜기, 3-메틸-4-피리딜기, 5-메틸-4-피리딜기, 6-메틸-4-피리딜기, 2-에틸-3-피리딜기, 4-에틸-3-피리딜기, 5-에틸-3-피리딜기, 6-에틸-3-피리딜기, 3-메틸-2-피리딜기, 4-메틸-2-피리딜기, 5-메틸-2-피리딜기, 6-에틸-2-피리딜기, 2-에틸-4-피리딜기, 3-에틸-4-피리딜기, 5-에틸-4-피리딜기, 6-에틸-4-피리딜기, 2-메톡시-3-피리딜기, 4-메톡시-3-피리딜기, 5-메톡시-3-피리딜기, 6-메톡시-3-피리딜기, 3-메톡시-2-피리딜기, 4-메톡시-2-피리딜기, 5-메톡시-2-피리딜기, 6-메톡시-2-피리딜기, 2-메톡시-4-피리딜기, 3-메톡시-4-피리딜기, 5-메톡시-4-피리딜기, 6-메톡시-4-피리딜기, 2-에톡시-3-피리딜기, 4-에톡시-3-피리딜기, 5-에톡시-3-피리딜기, 6-에톡시-3-피리딜기, 3-에톡시-2-피리딜기, 4-에톡시-2-피리딜기, 5-에톡시-2-피리딜기, 6-에톡시-2-피리딜기, 2-에톡시-4-피리딜기, 3-에톡시-4-피리딜기, 5-에톡시-4-피리딜기, 6-에톡시-4-피리딜기, 2-히드록시-3-피리딜기, 4-히드록시-3-피리딜기, 5-히드록시-3-피리딜기, 6-히드록시-3-피리딜기, 3-히드록시-2-피리딜기, 4-히드록시-2-피리딜기, 5-히드록시-2-피리딜기, 6-히드록시-2-피리딜기, 2-히드록시-4-피리딜기, 3-히드록시-4-피리딜기, 5-히드록시-4-피리딜기, 6-히드록시-4-피리딜기, 2-머르캅토-3-피리딜기, 4-머르캅토-3-피리딜기, 5-머르캅토-3-피리딜기, 6-머르캅토-3-피리딜기, 3-머르캅토-2-피리딜기, 4-머르캅토-2-피리딜기, 5-머르캅토-2-피리딜기, 6-머르캅토-2-피리딜기, 2-머르캅토-4-피리딜기, 3-머르캅토-4-피리딜기, 5-머르캅토-4-피리딜기, 6-머르캅토-4-피리딜기, 2-메틸티오-3-피리딜기, 4-메틸티오-3-피리딜기, 5-메틸티오-3-피리딜기, 6-메틸티오-3-피리딜기, 3-메틸티오-2-피리딜기, 4-메틸티오-2-피리딜기, 5-메틸티오-2-피리딜기, 6-메틸티오-2-피리딜기, 2-메틸티오-4-피리딜기, 3-메틸티오-4-피리딜기, 5-메틸티오-4-피리딜기, 6-메틸티오-4-피리딜기, 2-클로로-3-피리딜기, 4-클로로-3-피리딜기, 5-클로로-3-피리딜기, 6-클로로-3-피리딜기, 3-클로로-2-피리딜기, 4-클로로-2-피리딜기, 5-클로로-2-피리딜기, 6-클로로-2-피리딜기, 2-클로로-4-피리딜기, 3-클로로-4-피리딜기, 5-클로로-4-피리딜기, 6-클로로-4-피리딜기, 2-아미노-3-피리딜기, 4-아미노-3-피리딜기, 5-아미노-3-피리딜기, 6-아미노-3-피리딜기, 3-아미노-2-피리딜기, 4-아미노-2-피리딜기, 5-아미노-2-피리딜기, 6-아미노-2-피리딜기, 2-아미노-4-피리딜기, 3-아미노-4-피리딜기, 5-아미노-4-피리딜기, 6-아미노-4-피리딜기, 2-모노메틸아미노-3-피리딜기, 4-모노메틸아미노-3-피리딜기, 5-모노메틸아미노-3-피리딜기, 6-모노메틸아미노-3-피리딜기, 3-모노메틸아미노-2-피리딜기, 4-모노메틸아미노-2-피리딜기, 5-모노메틸아미노-2-피리딜기, 6-모노메틸아미노-2-피리딜기, 2-모노메틸아미노-4-피리딜기, 3-모노메틸아미노-4-피리딜기, 5-모노메틸아미노-4-피리딜기, 6-모노메틸아미노-4-피리딜기, 2-디메틸아미노-3-피리딜기, 4-디메틸아미노-3-피리딜기, 5-디메틸아미노-3-피리딜기, 6-디메틸아미노-3-피리딜기, 3-디메틸아미노-2-피리딜기, 4-디메틸아미노-2-피리딜기, 5-디메틸아미노-2-피리딜기, 6-디메틸아미노-2-피리딜기, 2-디메틸아미노-4-피리딜기, 3-디메틸아미노-4-피리딜기, 5-디메틸아미노-4-피리딜기, 6-디메틸아미노-4-피리딜기, 2-플루오로-3-피리딜기, 4-플루오로-3-피리딜기, 5-플루오로-3-피리딜기, 6-플루오로-3-피리딜기,3-플루오로-2-피리딜기, 4-플루오로-2-피리딜기, 5-플루오로-2-피리딜기, 6-플루오로-2-피리딜기, 2-플루오로-4-피리딜기, 3-플루오로-4-피리딜기, 5-플루오로-4-피리딜기, 6-플루오로-4-피리딜기, 2,4-디메틸-3-피리딜기, 2,6-디메틸-3-피리딜기, 5,6-디메틸-3-피리딜기, 4,6-디메틸-3-피리딜기, 4,5-디메틸-2-피리딜기, 5,6-디메틸-2-피리딜기, 2,3-디메틸-4-피리딜기, 2,6-디메틸-4-피리딜기, 2,4-디메톡시-3-피리딜기, 2,6-디메톡시-3-피리딜기, 5,6-디메톡시-3-피리딜기, 4,6-디메톡시-3-피리딜기, 4,5-디메톡시-2-피리딜기, 5,6-디메톡시-2-피리딜기, 2,3-디메톡시-4-피리딜기, 2,6-디메톡시-4-피리딜기, 2-클로로-6-메틸-3-피리딜기, 6-클로로-2-메틸-3-피리딜기, 2-클로로-6-메톡시-3-피리딜기, 6-클로로-2-메톡시-3-피리딜기, 5-메틸-6-클로로-3-피리딜기, 5-메톡시-6-클로로-3-피리딜기, 5-에톡시-6-클로로-3-피리딜기, 5-클로로-6-메틸-3-피리딜기, 5-메톡시-6-메틸-3-피리딜기, 5-에톡시-6-메틸-3-피리딜기, 5-클로로-6-메톡시-3-피리딜기, 5-클로로-6-에톡시-3-피리딜기, 2,5,6-트리메틸-3-피리딜기, 2-피라지닐기, 5-메틸-2-피라지닐기, 6-메틸-2-피라지닐기, 5-메톡시-2-피라지닐기, 6-메톡시-2-피라지닐기, 5-에톡시-2-피라지닐기, 6-에톡시-2-피라지닐기, 5-클로로-2-피라지닐기, 6-클로로-2-피라지닐기, 3-메틸-2-퓨릴기, 4-메틸-2-퓨릴기, 5-메틸-2-퓨릴기, 2-메틸-3-퓨릴기, 4-메틸-3-퓨릴기, 5-메틸-3-퓨릴기, 3-메톡시-2-퓨릴기, 4-메톡시-2-퓨릴기, 5-메톡시-2-퓨릴기, 2-메톡시-3-퓨릴기, 4-메톡시-3-퓨릴기, 5-메톡시-3-퓨릴기, 3-클로로-2-퓨릴기, 4-클로로-2-퓨릴기, 5-클로로-2-퓨릴기, 2-클로로-3-퓨릴기, 4-클로로-3-퓨릴기, 5-클로로-3-퓨릴기, 3-플루오로-2-퓨릴기, 4-플루오로-2-퓨릴기, 5-플루오로-2-퓨릴기, 2-플루오로-3-퓨릴기, 4-플루오로-3-퓨릴기, 5-플루오로-3-퓨릴기, 3-메틸-2-티에닐기, 4-메틸-2-티에닐기, 5-메틸-2-티에닐기, 2-메틸-3-티에닐기, 4-메틸-3-티에닐기, 5-메틸-3-티에닐기, 3-메톡시-2-티에닐기, 4-메톡시-2-티에닐기, 5-메톡시-2-티에닐기, 2-메톡시-3-티에닐기, 4-메톡시-3-티에닐기, 5-메톡시-3-티에닐기, 3-클로로-2-티에닐기, 4-클로로-2-티에닐기, 5-클로로-2-티에닐기, 2-클로로-3-티에닐기, 4-클로로-3-티에닐기, 5-클로로-3-티에닐기, 3-플루오로-2-티에닐기, 4-플루오로-2-티에닐기, 5-플루오로-2-티에닐기, 2-플루오로-3-티에닐기, 4-플루오로-3-티에닐기, 5-플루오로-3-티에닐기 등을 예로 들 수 있다.
일반식(Ⅰ)에서, R2로 표시되는 치환기는 수산기, 머르캅토기, 탄소수 1 내지 8의 아실옥시기 또는 탄소수 2 내지 8의 알콕시카르보닐옥시기 등을 예로 들 수 있다.
전기 탄소수 1 내지 8의 아실옥시기는 예컨대, 포르밀옥시기, 아세틸옥시기, 프로피오닐옥시기, 부타노일옥시기, 펜타노일옥시기, 헥사노일옥시기, 헵타노일옥시기, 옥타노일옥시기, 벤조일옥시기 등을 예로 들 수 있다.
전기 탄소수 2 내지 8의 알콕시카르보닐옥시기는 예컨대, 메톡시카르보닐옥시기, 에톡시카르보닐옥시기, 프로폭시카르보닐옥시기, 부톡시카르보닐옥시기, 펜틸옥시카르보닐옥시기, 헥실옥시카르보닐옥시기, 헵틸옥시카르보닐옥시기, 이소프로필옥시카르보닐옥시기, 이소부틸옥시카르보닐옥시기, t-부틸옥시카르보닐옥시기, 이소펜틸옥시카르보닐옥시기, 벤질옥시카르보닐옥시기 등을 예로 들 수 있다.
일반식(Ⅰ)에서, X는 NR3, 산소원자 또는 황원자 중 임의의 것이지만, 전기 R3은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, 전기 알킬기는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 등이다.
일반식(Ⅰ) Y에서, 질소원자, 산소원자 또는 황원자로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 포함하는 5 또는 6원 단환 방향족 헤테로환은 티오펜환, 퓨란환, 피롤환, 티아졸환, 이속사졸환, 옥사졸환, 피라졸환, 이미다졸환, 피리딘환, 피라진환, 피리미딘환 또는 피리다진환 등을 예로 들 수 있고, 질소원자, 산소원자 또는 황원자로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 포함하는 축합 2환성 방향족 헤테로환은 벤조티오펜환, 벤조퓨란환, 인돌환, 벤조티아졸환, 벤조옥사졸환, 벤조이미다졸환, 퀴놀린환, 이소퀴놀린환 등을 예로 들 수 있다. 상기의 Y는 비치환이어도 또는 치환기에 의해 그 일부가 치환되어도 무방하다. 바람직한 Y는 나프탈렌환, 티오펜환, 피리딘환 및 피라진환을 예로 들 수 있고, 이들 환은 비치환이거나 또는 치환기에 의해 그 일부가 치환되어 있어도 무방하다. 예컨대, 전기 Y가 피리딘환인 경우는 1 내지 4개의 치환기에 의해 피리딘환의 임의의 위치에 치환되어 있어도 무방하고, 전기 Y가 피라진환인 경우는 1 내지 3개의 치환기에 의해 피라진환의 임의의 위치에 치환되어 있어도 무방하다. 또한, 전기 Y가 2개 이상의 치환기에 의해 치환되어 있는 경우는 각각의 치환기는 서로 동일하거나 상이해도 무방하다.
이 Y의 치환기는 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기,수산기, 머르캅토기, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 할로겐원자, 아미노기, 탄소수 2 내지 8의 디알킬아미노기, 탄소수 1 내지 4의 모노알킬아미노기, 1-피롤리디닐기, 2-피롤리디닐기, 3-피롤리디닐기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 3-모르폴리닐기 등을 예로 들 수 있다. 전기 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 또한 전기 탄소수 2 내지 8의 디알킬아미노기 및 탄소수 1 내지 4의 모노알킬아미노기 중 알킬기는 이미 기술한 R1의 경우와 동일하다. 전기 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기는 메틸티오기, 에틸티오기, 1-프로필티오기, 2-프로필티오기, 1-부틸티오기, 2-부틸티오기, t-부틸티오기 등을 예로 들 수 있다. 전기 할로겐원자는 불소, 염소, 브롬 등을 예로 들 수 있다.
치환기를 갖는 Y는 2-메틸-1-나프틸기, 3-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 5-메틸-1-나프틸기, 6-메틸-1-나프틸기, 7-메틸-1-나프틸기, 8-메틸-1-나프틸기, 1-메틸-2-나프틸기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-2-나프틸기, 5-메틸-2-나프틸기, 6-메틸-2-나프틸기, 7-메틸-2-나프틸기, 8-메틸-2-나프틸기, 2-메톡시-1-나프틸기, 3-메톡시-1-나프틸기, 4-메톡시-1-나프틸기, 5-메톡시-1-나프틸기, 6-메톡시-1-나프틸기, 7-메톡시-1-나프틸기, 8-메톡시-1-나프틸기, 1-메톡시-2-나프틸기, 3-메톡시-2-나프틸기, 4-메톡시-2-나프틸기, 5-메톡시-2-나프틸기, 6-메톡시-2-나프틸기, 7-메톡시-2-나프틸기, 8-메톡시-2-나프틸기, 2-에톡시-1-나프틸기, 3-에톡시-1-나프틸기, 4-에톡시-1-나프틸기, 5-에톡시-1-나프틸기, 6-에톡시-1-나프틸기, 7-에톡시-1-나프틸기, 8-에톡시-1-나프틸기, 1-에톡시-2-나프틸기, 3-에톡시-2-나프틸기, 4-에톡시-2-나프틸기, 5-에톡시-2-나프틸기, 6-에톡시-2-나프틸기, 7-에톡시-2-나프틸기, 8-에톡시-2-나프틸기, 2-하드록시-1-나프틸기, 3-하드록시-1-나프틸기, 4-하드록시-1-나프틸기, 5-하드록시-1-나프틸기, 6-하드록시-1-나프틸기, 7-하드록시-1-나프틸기, 8-하드록시-1-나프틸기, 1-하드록시-2-나프틸기, 3-하드록시-2-나프틸기, 4-하드록시-2-나프틸기, 5-하드록시-2-나프틸기, 6-하드록시-2-나프틸기, 7-하드록시-2-나프틸기, 8-하드록시-2-나프틸기, 2-클로로-1-나프틸기, 3-클로로-1-나프틸기, 4-클로로-1-나프틸기, 5-클로로-1-나프틸기, 6-클로로-1-나프틸기, 7-클로로-1-나프틸기, 8-클로로-1-나프틸기, 1-클로로-2-나프틸기, 3-클로로-2-나프틸기, 4-클로로-2-나프틸기, 5-클로로-2-나프틸기, 6-클로로-2-나프틸기, 7-클로로-2-나프틸기, 8-클로로-2-나프틸기, 2-플루오로-1-나프틸기, 3-플루오로-1-나프틸기, 4-플루오로-1-나프틸기, 5-플루오로-1-나프틸기, 6-플루오로-1-나프틸기, 7-플루오로-1-나프틸기, 8-플루오로-1-나프틸기, 1-플루오로-2-나프틸기, 3-플루오로-2-나프틸기, 4-플루오로-2-나프틸기, 5-플루오로-2-나프틸기, 6-플루오로-2-나프틸기, 7-플루오로-2-나프틸기, 8-플루오로-2-나프틸기, 2-아미노-1-나프틸기, 3-아미노-1-나프틸기, 4-아미노-1-나프틸기, 5-아미노-1-나프틸기, 6-아미노-1-나프틸기, 7-아미노-1-나프틸기, 8-아미노-1-나프틸기, 1-아미노-2-나프틸기, 3-아미노-2-나프틸기, 4-아미노-2-나프틸기, 5-아미노-2-나프틸기, 6-아미노-2-나프틸기, 7-아미노-2-나프틸기, 8-아미노-2-나프틸기, 2-메틸아미노-1-나프틸기, 3-메틸아미노-1-나프틸기, 4-메틸아미노-1-나프틸기, 5-메틸아미노-1-나프틸기, 6-메틸아미노-1-나프틸기, 7-메틸아미노-1-나프틸기, 8-메틸아미노-1-나프틸기, 1-메틸아미노-2-나프틸기, 3-메틸아미노-2-나프틸기, 4-메틸아미노-2-나프틸기, 5-메틸아미노-2-나프틸기, 6-메틸아미노-2-나프틸기, 7-메틸아미노-2-나프틸기, 8-메틸아미노-2-나프틸기, 2-디메틸아미노-1-나프틸기, 3-디메틸아미노-1-나프틸기, 4-디메틸아미노-1-나프틸기, 5-디메틸아미노-1-나프틸기, 6-디메틸아미노-1-나프틸기, 7-디메틸아미노-1-나프틸기, 8-디메틸아미노-1-나프틸기, 1-디메틸아미노-2-나프틸기, 3-디메틸아미노-2-나프틸기, 4-디메틸아미노-2-나프틸기, 5-디메틸아미노-2-나프틸기, 6-디메틸아미노-2-나프틸기, 7-디메틸아미노-2-나프틸기, 8-디메틸아미노-2-나프틸기, 3-메틸-2-티에닐기, 4-메틸-2-티에닐기, 5-메틸-2-티에닐기, 2-메틸-3-티에닐기, 4-메틸-3-티에닐기, 5-메틸-3-티에닐기, 3-메톡시-2-티에닐기, 4-메톡시-2-티에닐기, 5-메톡시-2-티에닐기, 2-메톡시-3-티에닐기, 4-메톡시-3-티에닐기, 5-메톡시-3-티에닐기, 3-클로로-2-티에닐기, 4-클로로-2-티에닐기, 5-클로로-2-티에닐기, 2-클로로-3-티에닐기, 4-클로로-3-티에닐기, 5-클로로-3-티에닐기, 3-플루오로-2-티에닐기, 4-플루오로-2-티에닐기, 5-플루오로-2-티에닐기, 2-플루오로-3-티에닐기, 4-플루오로-3-티에닐기, 5-플루오로-3-티에닐기, 3-메틸-2-퓨릴기, 4-메틸-2-퓨릴기, 5-메틸-2-퓨릴기, 2-메틸-3-퓨릴기, 4-메틸-3-퓨릴기, 5-메틸-3-퓨릴기, 3-메톡시-2-퓨릴기, 4-메톡시-2-퓨릴기, 5-메톡시-2-퓨릴기, 2-메톡시-3-퓨릴기, 4-메톡시-3-퓨릴기, 5-메톡시-3-퓨릴기, 3-클로로-2-퓨릴기, 4-클로로-2-퓨릴기, 5-클로로-2-퓨릴기, 2-클로로-3-퓨릴기, 4-클로로-3-퓨릴기, 5-클로로-3-퓨릴기, 3-플루오로-2-퓨릴기, 4-플루오로-2-퓨릴기, 5-플루오로-2-퓨릴기, 2-플루오로-3-퓨릴기, 4-플루오로-3-퓨릴기, 5-플루오로-3-퓨릴기, 3-메틸-2-피롤릴, 4-메틸-2-피롤릴, 5-메틸-2-피롤릴, 2-메틸-3-피롤릴, 4-메틸-3-피롤릴, 5-메틸-3-피롤릴, 3-메톡시-2-피롤릴, 4-메톡시-2-피롤릴, 5-메톡시-2-피롤릴, 2-메톡시-3-피롤릴, 4-메톡시-3-피롤릴, 5-메톡시-3-피롤릴, 3-클로로-2-피롤릴, 4-클로로-2-피롤릴, 5-클로로-2-피롤릴, 2-클로로-3-피롤릴, 4-클로로-3-피롤릴, 5-클로로-3-피롤릴, 3-플루오로-2-피롤릴, 4-플루오로-2-피롤릴, 5-플루오로-2-피롤릴, 2-플루오로-3-피롤릴, 4-플루오로-3-피롤릴, 5-플루오로-3-피롤릴, 1-메틸-2-이미다졸릴, 4-메틸-2-이미다졸릴, 1-메틸-4-이미다졸릴, 2-메틸-4-이미다졸릴, 5-메틸-4-이미다졸릴, 1-메틸-5-이미다졸릴, 4-메톡시-2-이미다졸릴, 2-메톡시-4-이미다졸릴, 5-메톡시-4-이미다졸릴, 4-클로로-2-이미다졸릴, 2-클로로-4-이미다졸릴, 5-클로로-4-이미다졸릴, 4-플루오로-2-이미다졸릴, 2-플루오로-4-이미다졸릴, 5-플루오로-4-이미다졸릴, 2-메틸-3-피리딜기, 4-메틸-3-피리딜기, 5-메틸-3-피리딜기, 6-메틸-3-피리딜기, 3-메틸-2-피리딜기, 4-메틸-2-피리딜기, 5-메틸-2-피리딜기, 6-메틸-2-피리딜기, 2-메틸-4-피리딜기, 3-메틸-4-피리딜기, 5-메틸-4-피리딜기, 6-메틸-4-피리딜기, 2-에틸-3-피리딜기, 4-에틸-3-피리딜기, 5-에틸-3-피리딜기, 6-에틸-3-피리딜기, 3-메틸-2-피리딜기, 4-메틸-2-피리딜기, 5-메틸-2-피리딜기, 6-에틸-2-피리딜기, 2-에틸-4-피리딜기, 3-에틸-4-피리딜기, 5-에틸-4-피리딜기, 6-에틸-4-피리딜기, 2-메톡시-3-피리딜기, 4-메톡시-3-피리딜기, 5-메톡시-3-피리딜기, 6-메톡시-3-피리딜기, 3-메톡시-2-피리딜기, 3-메톡시-2-피리딜기, 5-메톡시-2-피리딜기, 6-메톡시-2-피리딜기, 2-메톡시-4-피리딜기, 3-메톡시-4-피리딜기, 5-메톡시-4-피리딜기, 6-메톡시-4-피리딜기, 2-에톡시-3-피리딜기,4-에톡시-3-피리딜기, 5-에톡시-3-피리딜기, 6-에톡시-3-피리딜기, 3-에톡시-2-피리딜기, 4-에톡시-2-피리딜기, 5-에톡시-2-피리딜기, 6-에톡시-2-피리딜기, 2-에톡시-4-피리딜기, 3-에톡시-4-피리딜기, 5-에톡시-4-피리딜기, 6-에톡시-4-피리딜기, 2-히드록시-3-피리딜기, 4-히드록시-3-피리딜기, 5-히드록시-3-피리딜기, 6-히드록시-3-피리딜기, 3-히드록시-2-피리딜기, 4-히드록시-2-피리딜기, 5-히드록시-2-피리딜기, 6-히드록시-2-피리딜기, 2-히드록시-4-피리딜기, 3-히드록시-4-피리딜기, 5-히드록시-4-피리딜기, 6-히드록시-4-피리딜기, 2-머르캅토-3-피리딜기, 4-머르캅토-3-피리딜기, 5-머르캅토-3-피리딜기, 6-머르캅토-3-피리딜기, 3-머르캅토-2-피리딜기, 4-머르캅토-2-피리딜기, 5-머르캅토-2-피리딜기, 6-머르캅토-2-피리딜기, 2-머르캅토-4-피리딜기, 3-머르캅토-4-피리딜기, 5-머르캅토-4-피리딜기, 6-머르캅토-4-피리딜기, 2-메틸티오-3-피리딜기, 4-메틸티오-3-피리딜기, 5-메틸티오-3-피리딜기, 6-메틸티오-3-피리딜기, 3-메틸티오-2-피리딜기, 4-메틸티오-2-피리딜기, 5-메틸티오-2-피리딜기, 6-메틸티오-2-피리딜기, 2-메틸티오-4-피리딜기, 3-메틸티오-4-피리딜기, 5-메틸티오-4-피리딜기, 6-메틸티오-4-피리딜기, 2-클로로-3-피리딜기, 4-클로로-3-피리딜기, 5-클로로-3-피리딜기, 6-클로로-3-피리딜기, 3-클로로-2-피리딜기, 4-클로로-2-피리딜기, 5-클로로-2-피리딜기, 6-클로로-2-피리딜기, 2-클로로-4-피리딜기, 3-클로로-4-피리딜기, 5-클로로-4-피리딜기, 6-클로로-4-피리딜기, 2-아미노-3-피리딜기, 4-아미노-3-피리딜기, 5-아미노-3-피리딜기, 6-아미노-3-피리딜기, 3-아미노-2-피리딜기, 4-아미노-2-피리딜기, 5-아미노-2-피리딜기, 6-아미노-2-피리딜기, 2-아미노-4-피리딜기, 3-아미노-4-피리딜기, 5-아미노-4-피리딜기, 6-아미노-4-피리딜기, 2-모노메틸아미노-3-피리딜기, 4-모노메틸아미노-3-피리딜기, 5-모노메틸아미노-3-피리딜기, 6-모노메틸아미노-3-피리딜기, 3-모노메틸아미노-2-피리딜기, 4-모노메틸아미노-2-피리딜기, 5-모노메틸아미노-2-피리딜기, 6-모노메틸아미노-2-피리딜기, 2-모노메틸아미노-4-피리딜기, 3-모노메틸아미노-4-피리딜기, 5-모노메틸아미노-4-피리딜기, 6-모노메틸아미노-4-피리딜기, 2-디메틸아미노-3-피리딜기, 4-디메틸아미노-3-피리딜기, 5-디메틸아미노-3-피리딜기, 6-디메틸아미노-3-피리딜기, 3-디메틸아미노-2-피리딜기, 4-디메틸아미노-2-피리딜기, 5-디메틸아미노-2-피리딜기, 6-디메틸아미노-2-피리딜기, 2-디메틸아미노-4-피리딜기, 3-디메틸아미노-4-피리딜기, 5-디메틸아미노-4-피리딜기, 6-디메틸아미노-4-피리딜기, 2-(1-피롤리디닐)-3-피리딜기, 4-(1-피롤리디닐)-3-피리딜기, 5-(1-피롤리디닐)-3-피리딜기, 6-(1-피롤리디닐)-3-피리딜기, 3-(1-피롤리디닐)-2-피리딜기, 4-(1-피롤리디닐)-2-피리딜기, 5-(1-피롤리디닐)-2-피리딜기, 6-(1-피롤리디닐)-2-피리딜기, 2-(1-피롤리디닐)-4-피리딜기, 3-(1-피롤리디닐)-4-피리딜기, 5-(1-피롤리디닐)-4-피리딜기, 6-(1-피롤리디닐)-4-피리딜기, 2-피페리디노-3-피리딜기, 4-피페리디노-3-피리딜기, 5-피페리디노-3-피리딜기, 6-피페리디노-3-피리딜기, 3-피페리디노-2-피리딜기, 4-피페리디노-2-피리딜기, 5-피페리디노-2-피리딜기, 6-피페리디노-2-피리딜기, 2-피페리디노-4-피리딜기, 3-피페리디노-4-피리딜기, 5-피페리디노-4-피리딜기, 6-피페리디노-4-피리딜기, 2-모르폴리노-3-피리딜기, 4-모르폴리노-3-피리딜기, 5-모르폴리노-3-피리딜기, 6-모르폴리노-3-피리딜기, 3-모르폴리노-2-피리딜기, 4-모르폴리노-2-피리딜기, 5-모르폴리노-2-피리딜기, 6-모르폴리노-2-피리딜기, 2-모르폴리노-4-피리딜기, 3-모르폴리노-4-피리딜기, 5-모르폴리노-4-피리딜기, 6-모르폴리노-4-피리딜기, 2-플루오로-3-피리딜기, 4-플루오로-3-피리딜기, 5-플루오로-3-피리딜기, 6-플루오로-3-피리딜기, 3-플루오로-2-피리딜기, 4-플루오로-2-피리딜기, 5-플루오로-2-피리딜기, 6-플루오로-2-피리딜기, 2-플루오로-4-피리딜기, 3-플루오로-4-피리딜기, 5-플루오로-4-피리딜기, 6-플루오로-4-피리딜기, 2,4-디메틸-3-피리딜기, 2,6-디메틸-3-피리딜기, 5,6-디메틸-3-피리딜기, 4,6-디메틸-3-피리딜기, 4,5-디메틸-2-피리딜기, 5,6-디메틸-2-피리딜기, 2,3-디메틸-4-피리딜기, 2,6-디메틸-4-피리딜기, 2,4-디메톡시-3-피리딜기, 2,6-디메톡시틸-3-피리딜기, 5,6-디메톡시-3-피리딜기, 4,6-디메톡시-3-피리딜기, 4,5-디메톡시-2-피리딜기, 5,6-디메톡시-2-피리딜기, 2,3-디메톡시-4-피리딜기, 2,6-디메톡시-4-피리딜기, 2-클로로-6-메틸-3-피리딜기, 6-클로로-2-메틸-3-피리딜기, 2-클로로-6-메톡시-3-피리딜기, 6-클로로-2-메톡시-3-피리딜기, 5-메틸-6-클로로-3-피리딜기, 5-메톡시-6-클로로-3-피리딜기, 5-에톡시-6-메틸-3-피리딜기, 5-클로로-6-메톡시-3-피리딜기, 5-클로로-6-에톡시-3-피리딜기, 2,5,6-트리메틸-3-피리딜기, 2-피라지닐기, 5-메틸-2-피라지닐기, 6-메틸-2-피라지닐기, 5-메톡시-2-피라지닐기, 6-메톡시-2-피라지닐기, 5-에톡시-2-피라지닐기, 6-에톡시-2-피라지닐기, 5-클로로-2-피라지닐기, 6-클로로-2-피라지닐기, 3-메틸-2-벤조티에닐기, 4-메틸-2-벤조티에닐기, 5-메틸-2-벤조티에닐기, 6-메틸-2-벤조티에닐기, 7-메틸-2-벤조티에닐기, 2-메틸-3-벤조티에닐기, 4-메틸-3-벤조티에닐기, 5-메틸-3-벤조티에닐기, 6-메틸-3-벤조티에닐기, 7-메틸-3-벤조티에닐기, 2-메틸-5-벤조티에닐기,3-메틸-5-벤조티에닐기, 4-메틸-5-벤조티에닐기, 6-메틸-5-벤조티에닐기, 7-메틸-5-벤조티에닐기, 3-메톡시-2-벤조티에닐기, 4-메톡시-2-벤조티에닐기, 5-메톡시-2-벤조티에닐기, 6-메톡시-2-벤조티에닐기, 7-메톡시-2-벤조티에닐기, 2-메톡시-3-벤조티에닐기, 4-메톡시-3-벤조티에닐기, 5-메톡시-3-벤조티에닐기, 6-메톡시-3-벤조티에닐기, 7-메톡시-3-벤조티에닐기, 2-메톡시-5-벤조티에닐기, 3-메톡시-5-벤조티에닐기, 4-메톡시-5-벤조티에닐기, 6-메톡시-5-벤조티에닐기, 7-메톡시-5-벤조티에닐기, 3-클로로-2-벤조티에닐기, 4-클로로-2-벤조티에닐기, 5-클로로-2-벤조티에닐기, 6-클로로-2-벤조티에닐기, 7-클로로-2-벤조티에닐기, 2-클로로-3-벤조티에닐기, 4-클로로-3-벤조티에닐기, 5-클로로-3-벤조티에닐기, 6-클로로-3-벤조티에닐기, 7-클로로-3-벤조티에닐기, 2-클로로-5-벤조티에닐기, 3-클로로-5-벤조티에닐기, 4-클로로-5-벤조티에닐기, 6-클로로-5-벤조티에닐기, 7-클로로-5-벤조티에닐기, 3-플루오로-2-벤조티에닐기, 4-플루오로-2-벤조티에닐기, 5-플루오로-2-벤조티에닐기, 6-플루오로-2-벤조티에닐기, 7-플루오로-2-벤조티에닐기, 2-플루오로-3-벤조티에닐기, 4-플루오로-3-벤조티에닐기, 5-플루오로-3-벤조티에닐기, 6-플루오로-3-벤조티에닐기, 7-플루오로-3-벤조티에닐기, 2-플루오로-5-벤조티에닐기, 3-플루오로-5-벤조티에닐기, 4-플루오로-5-벤조티에닐기, 6-플루오로-5-벤조티에닐기, 7-플루오로-5-벤조티에닐기, 3-메틸-2-벤조퓨릴기, 4-메틸-2-벤조퓨릴기, 5-메틸-2-벤조퓨릴기, 6-메틸-2-벤조퓨릴기, 7-메틸-2-벤조퓨릴기, 2-메틸-3-벤조퓨릴기, 4-메틸-3-벤조퓨릴기, 5-메틸-3-벤조퓨릴기, 6-메틸-3-벤조퓨릴기, 7-메틸-3-벤조퓨릴기, 2-메틸-5-벤조퓨릴기, 3-메틸-5-벤조퓨릴기, 4-메틸-5-벤조퓨릴기,6-메틸-5-벤조퓨릴기, 7-메틸-5-벤조퓨릴기, 3-메톡시-2-벤조퓨릴기, 4-메톡시-2-벤조퓨릴기, 5-메톡시-2-벤조퓨릴기, 6-메톡시-2-벤조퓨릴기, 7-메톡시-2-벤조퓨릴기, 2-메톡시-3-벤조퓨릴기, 4-메톡시-3-벤조퓨릴기, 5-메톡시-3-벤조퓨릴기, 6-메톡시-3-벤조퓨릴기, 7-메톡시-3-벤조퓨릴기, 2-메톡시-5-벤조퓨릴기, 3-메톡시-5-벤조퓨릴기, 4-메톡시-5-벤조퓨릴기, 6-메톡시-5-벤조퓨릴기, 7-메톡시-5-벤조퓨릴기, 3-클로로-2-벤조퓨릴기, 4-클로로-2-벤조퓨릴기, 5-클로로-2-벤조퓨릴기, 6-클로로-2-벤조퓨릴기, 7-클로로-2-벤조퓨릴기, 2-클로로-3-벤조퓨릴기, 4-클로로-3-벤조퓨릴기, 5-클로로-3-벤조퓨릴기, 6-클로로-3-벤조퓨릴기, 7-클로로-3-벤조퓨릴기, 2-클로로-5-벤조퓨릴기, 3-클로로-5-벤조퓨릴기, 4-클로로-5-벤조퓨릴기, 6-클로로-5-벤조퓨릴기, 7-클로로-5-벤조퓨릴기, 3-플루오로-2-벤조퓨릴기, 4-플루오로-2-벤조퓨릴기, 5-플루오로-2-벤조퓨릴기, 6-플루오로-2-벤조퓨릴기, 7-플루오로-2-벤조퓨릴기, 2-플루오로-3-벤조퓨릴기, 4-플루오로-3-벤조퓨릴기, 5-플루오로-3-벤조퓨릴기, 6-플루오로-3-벤조퓨릴기, 7-플루오로-3-벤조퓨릴기, 2-플루오로-5-벤조퓨릴기, 3-플루오로-5-벤조퓨릴기, 4-플루오로-5-벤조퓨릴기, 6-플루오로-5-벤조퓨릴기, 7-플루오로-5-벤조퓨릴기, 1-메틸-2-인돌릴기, 3-메틸-2-인돌릴기, 4-메틸-2-인돌릴기, 5-메틸-2-인돌릴기, 6-메틸-2-인돌릴기, 7-메틸-2-인돌릴기, 1-메틸-3-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 5-메틸-3-인돌릴기, 6-메틸-3-인돌릴기, 7-메틸-3-인돌릴기, 1-메틸-5-인돌릴기, 2-메틸-5-인돌릴기, 3-메틸-5-인돌릴기, 4-메틸-5-인돌릴기, 6-메틸-5-인돌릴기, 7-메틸-5-인돌릴기, 3-메톡시-2-인돌릴기, 4-메톡시-2-인돌릴기, 5-메톡시-2-인돌릴기,6-메톡시-2-인돌릴기, 7-메톡시-2-인돌릴기, 2-메톡시-3-인돌릴기, 4-메톡시-3-인돌릴기, 5-메톡시-3-인돌릴기, 6-메톡시-3-인돌릴기, 7-메톡시-3-인돌릴기, 2-메톡시-5-인돌릴기, 3-메톡시-5-인돌릴기, 4-메톡시-5-인돌릴기, 6-메톡시-5-인돌릴기, 7-메톡시-5-인돌릴기, 3-클로로-2-인돌릴기, 4-클로로-2-인돌릴기, 5-클로로-2-인돌릴기, 6-클로로-2-인돌릴기, 7-클로로-2-인돌릴기, 2-클로로-3-인돌릴기, 4-클로로-3-인돌릴기, 5-클로로-3-인돌릴기, 6-클로로-3-인돌릴기, 7-클로로-3-인돌릴기, 2-클로로-5-인돌릴기, 3-클로로-5-인돌릴기, 4-클로로-5-인돌릴기, 6-클로로-5-인돌릴기, 7-클로로-5-인돌릴기, 3-플루오로-2-인돌릴기, 4-플루오로-2-인돌릴기, 5-플루오로-2-인돌릴기, 6-플루오로-2-인돌릴기, 7-플루오로-2-인돌릴기, 2-플루오로-3-인돌릴기, 4-플루오로-3-인돌릴기, 5-플루오로-3-인돌릴기, 6-플루오로-3-인돌릴기, 7-플루오로-3-인돌릴기, 2-플루오로-5-인돌릴기, 3-플루오로-5-인돌릴기, 4-플루오로-5-인돌릴기, 6-플루오로-5-인돌릴기, 7-플루오로-5-인돌릴기, 3-메틸-2-퀴놀릴기, 4-메틸-2-퀴놀릴기, 5-메틸-2-퀴놀릴기, 6-메틸-2-퀴놀릴기, 7-메틸-2-퀴놀릴기, 8-메틸-2-퀴놀릴기, 2-메틸-4-퀴놀릴기, 3-메틸-4-퀴놀릴기, 5-메틸-4-퀴놀릴기, 6-메틸-4-퀴놀릴기, 7-메틸-4-퀴놀릴기, 8-메틸-4-퀴놀릴기, 2-메틸-6-퀴놀릴기, 3-메틸-6-퀴놀릴기, 4-메틸-6-퀴놀릴기, 5-메틸-6-퀴놀릴기, 7-메틸-6-퀴놀릴기, 8-메틸-6-퀴놀릴기, 3-메톡시-2-퀴놀릴기, 4-메톡시-2-퀴놀릴기, 5-메톡시-2-퀴놀릴기, 6-메톡시-2-퀴놀릴기, 7-메톡시-2-퀴놀릴기, 8-메톡시-2-퀴놀릴기, 2-메톡시-4-퀴놀릴기, 3-메톡시-4-퀴놀릴기, 5-메톡시-4-퀴놀릴기, 6-메톡시-4-퀴놀릴기, 7-메톡시-4-퀴놀릴기, 8-메톡시-4-퀴놀릴기, 2-메톡시-6-퀴놀릴기, 3-메톡시-6-퀴놀릴기, 4-메톡시-6-퀴놀릴기, 5-메톡시-6-퀴놀릴기, 7-메톡시-6-퀴놀릴기, 8-메톡시-6-퀴놀릴기, 3-클로로-2-퀴놀릴기, 4-클로로-2-퀴놀릴기, 5-클로로-2-퀴놀릴기, 6-클로로-2-퀴놀릴기, 7-클로로-2-퀴놀릴기, 8-클로로-2-퀴놀릴기, 2-클로로-4-퀴놀릴기, 3-클로로-4-퀴놀릴기, 5-클로로-4-퀴놀릴기, 6-클로로-4-퀴놀릴기, 7-클로로-4-퀴놀릴기, 8-클로로-4-퀴놀릴기, 2-클로로-6-퀴놀릴기, 3-클로로-6-퀴놀릴기, 4-클로로-6-퀴놀릴기, 5-클로로-6-퀴놀릴기, 7-클로로-6-퀴놀릴기, 8-클로로-6-퀴놀릴기, 3-플루오로-2-퀴놀릴기, 4-플루오로-2-퀴놀릴기, 5-플루오로-2-퀴놀릴기, 6-플루오로-2-퀴놀릴기, 7-플루오로-2-퀴놀릴기, 8-플루오로-2-퀴놀릴기, 2-플루오로-4-퀴놀릴기, 3-플루오로-4-퀴놀릴기, 5-플루오로-4-퀴놀릴기, 6-플루오로-4-퀴놀릴기, 7-플루오로-4-퀴놀릴기, 8-플루오로-4-퀴놀릴기, 2-플루오로-6-퀴놀릴기, 3-플루오로-6-퀴놀릴기, 4-플루오로-6-퀴놀릴기, 5-플루오로-6-퀴놀릴기, 7-플루오로-6-퀴놀릴기, 8-플루오로-6-퀴놀릴기 등을 예로 들 수 있다.
전기 일반식(Ⅰ)에서, 더욱 바람직한 X는 NH 또는 산소 원자를 예로 들 수 있다. 특히 NH가 바람직하다.
전기 일반식(Ⅰ)에서, 더욱 바람직한 R1은 탄소수 1 내지 6개의 알킬기, 탄소수 2 내지 6개의 알케닐기, 탄소수 2 내지 6개의 알키닐기이고, 예컨대, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 2-부틸기, 펜틸기, 2-펜틸기, 헥실기, 2-헥실기, 비닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 부티닐기, 펜테닐기 등을 예로 들 수 있다. 이중에서도 탄소수 3 내지 5개의 알킬기, 탄소수 3 내지 5개의 알케닐기, 탄소수 3 내지 5개의 알키닐기, 구체적으로는 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 2-부틸기, 펜틸기, 2-펜틸기, 프로페닐기, 부테닐기, 부티닐기, 펜테닐기 등이 더욱 바람직하고, 특히 프로필기, 부틸기, 펜틸기가 바람직하다.
전기 일반식(Ⅰ)에서, 더욱 바람직한 R2는 예컨대, 수산기, 아세틸옥시기, 프로피오닐옥시기, 메톡시카르보닐옥시기, 에톡시카르보닐옥시기, 프로폭시카르보닐옥시기, 부톡시카르보닐옥시기 등을 예로 들 수 있고, 특히 수산기, 메톡시카르보닐옥시기, 에톡시카르보닐옥시기가 바람직하다.
전기 일반식(Ⅰ)에서, 더욱 바람직한 Y는 각각 치환 또는 비치환의 피리딘환(2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜) 및 피라진환(2-피라지닐, 3-피라지닐)을 예로 들 수 있고, 특히 3-피리딜기가 바람직하다. 더욱 바람직한 치환기를 갖는 Y는 예컨대, 2-메틸-3-피리딜기, 6-메틸-3-피리딜기, 2-에틸-3-피리딜기, 6-에틸-3-피리딜기, 2-메톡시-3-피리딜기, 6-메톡시-3-피리딜기, 2-에톡시-3-피리딜기, 6-에톡시-3-피리딜기, 2-클로로-3-피리딜기, 6-클로로-3-피리딜기, 6-디메틸아미노-3-피리딜기, 6-(1-피롤리디닐)-3-피리딜기, 6-피페리디노-3-피리딜기, 6-모르폴리노-3-피리딜기, 6-메틸티오-3-피리딜기, 5,6-디메틸-3-피리딜기, 5,6-디메톡시-3-피리딜기, 2,6-디클로로-3-피리딜기, 5,6-디클로로-3-피리딜기, 5-클로로-6-메톡시-3-피리딜기 등이 바람직하고, 그 중에서도 특히 3-피리딜기, 6-메틸-3-피리딜기, 6-메톡시-3-피리딜기, 6-에톡시-3-피리딜기, 6-클로로-3-피리딜기, 6-(1-피롤리디닐)-3-피리딜기, 6-모르폴리노-3-피리딜기, 2-메틸-3-피리딜기, 2-메톡시-3-피리딜기, 2-클로로-3-피리딜기가 바람직하다.
본 발명에 구체적으로 포함되는 화합물은 예컨대, 이하에 화합물을 예로 들 수 있다.
표 1
X R1 R2 Y
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NH 프로필 OH 2,6-디에틸-3-피리딜기
NH 프로필 OH 5,6-디에틸-3-피리딜기
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NH 프로필 OH 5,6-디메톡시-3-피리딜기
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X R1 R2 Y
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X R1 R2 Y
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X R1 R2 Y
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X R1 R2 Y
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X R1 R2 Y
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X R1 R2 Y
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X R1 R2 Y
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S 2-메톡시에틸 OH 4-피리딜
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X R1 R2 Y
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X R1 R2 Y
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NH 프로필 OCOOMe 3-퓨릴
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X R1 R2 Y
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X R1 R2 Y
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NH n-부틸 OH 3-퓨릴
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NH n-부틸 OH 3-티에닐
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NH n-부틸 OH 5-피리미디닐
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X R1 R2 Y
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NH n-부틸 OCOOMe 2-나프틸
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NH n-부틸 OCOOMe 3-퓨릴
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NH n-부틸 OCOOMe 3-티에닐
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X R1 R2 Y
NH n-부틸 OCOOEt 1-나프틸
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NH n-부틸 OCOOEt 4-피라졸일
NH n-부틸 OCOOEt 2-이미다졸릴
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X R1 R2 Y
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S n-펜틸 OCOOEt 4-피라졸일
S n-펜틸 OCOOEt 2-이미다졸릴
S n-펜틸 OCOOEt 4-이미다졸릴
S n-펜틸 OCOOEt 2-옥사졸릴
S n-펜틸 OCOOEt 4-옥사졸릴
S n-펜틸 OCOOEt 5-옥사졸릴
S n-펜틸 OCOOEt 2-티아졸릴
S n-펜틸 OCOOEt 4-티아졸릴
S n-펜틸 OCOOEt 5-티아졸릴
S n-펜틸 OCOOEt 2-피리미디닐
S n-펜틸 OCOOEt 4-피리미디닐
S n-펜틸 OCOOEt 5-피리미디닐
S n-펜틸 OCOOEt 2-인돌릴
S n-펜틸 OCOOEt 3-인돌릴
S n-펜틸 OCOOEt 5-인돌릴
S n-펜틸 OCOOEt 6-인돌릴
S n-펜틸 OCOOEt 5-벤즈이미다졸릴
S n-펜틸 OCOOEt 2-벤조퓨릴
S n-펜틸 OCOOEt 3-이미다졸릴
S n-펜틸 OCOOEt 2-벤즈옥사졸릴
S n-펜틸 OCOOEt 4-플루오로-1-나프틸
S n-펜틸 OCOOEt 5-클로로-2-티에닐
S n-펜틸 OCOOEt 4-메틸-1-나프틸
S n-펜틸 OCOOEt 1-메틸-2-피롤릴
S n-펜틸 OCOOEt 2-메틸-3-퓨릴
S n-펜틸 OCOOEt 5-메틸-2-티에닐
S n-펜틸 OCOOEt 4-메틸-5-이미다졸릴
S n-펜틸 OCOOEt 1-메틸-3-인돌릴
S n-펜틸 OCOOEt 2-메톡시-1-나프틸
S n-펜틸 OCOOEt 3-메톡시-2-나프틸
S n-펜틸 OCOOEt 6-에톡시-2-나프틸
S n-펜틸 OCOOEt 5-메톡시-3-인돌릴
S n-펜틸 OCOOEt 1,4-디메톡시-2-나프틸
S n-펜틸 OCOOEt 5,6-디메톡시-2-인돌릴
S n-펜틸 OCOOEt 5-메톡시-1-메틸-2-인돌릴
X R1 R2 Y
NH 2-메톡시에틸 OH 1-나프틸
NH 2-메톡시에틸 OH 2-나프틸
NH 2-메톡시에틸 OH 2-피롤릴
NH 2-메톡시에틸 OH 3-피롤릴
NH 2-메톡시에틸 OH 2-퓨릴
NH 2-메톡시에틸 OH 3-퓨릴
NH 2-메톡시에틸 OH 2-티에닐
NH 2-메톡시에틸 OH 3-티에닐
NH 2-메톡시에틸 OH 3-피라졸일
NH 2-메톡시에틸 OH 4-피라졸일
NH 2-메톡시에틸 OH 2-이미다졸릴
NH 2-메톡시에틸 OH 4-이미다졸릴
NH 2-메톡시에틸 OH 2-옥사졸릴
NH 2-메톡시에틸 OH 4-옥사졸릴
NH 2-메톡시에틸 OH 5-옥사졸릴
NH 2-메톡시에틸 OH 2-티아졸릴
NH 2-메톡시에틸 OH 4-티아졸릴
NH 2-메톡시에틸 OH 5-티아졸릴
NH 2-메톡시에틸 OH 2-피리미디닐
NH 2-메톡시에틸 OH 4-피리미디닐
NH 2-메톡시에틸 OH 5-피리미디닐
NH 2-메톡시에틸 OH 2-인돌릴
NH 2-메톡시에틸 OH 3-인돌릴
NH 2-메톡시에틸 OH 5-인돌릴
NH 2-메톡시에틸 OH 6-인돌릴
NH 2-메톡시에틸 OH 5-벤즈이미다졸릴
NH 2-메톡시에틸 OH 2-벤조퓨릴
NH 2-메톡시에틸 OH 3-이미다졸릴
NH 2-메톡시에틸 OH 2-벤즈옥사졸릴
NH 2-메톡시에틸 OH 4-플루오로-1-나프틸
NH 2-메톡시에틸 OH 5-클로로-2-티에닐
NH 2-메톡시에틸 OH 4-메틸-1-나프틸
NH 2-메톡시에틸 OH 1-메틸-2-피롤릴
NH 2-메톡시에틸 OH 2-메틸-3-퓨릴
NH 2-메톡시에틸 OH 5-메틸-2-티에닐
NH 2-메톡시에틸 OH 4-메틸-5-이미다졸릴
NH 2-메톡시에틸 OH 1-메틸-3-인돌릴
NH 2-메톡시에틸 OH 2-메톡시-1-나프틸
NH 2-메톡시에틸 OH 3-메톡시-2-나프틸
NH 2-메톡시에틸 OH 6-에톡시-2-나프틸
NH 2-메톡시에틸 OH 5-메톡시-3-인돌릴
NH 2-메톡시에틸 OH 1,4-디메톡시-2-나프틸
NH 2-메톡시에틸 OH 5,6-디메톡시-2-인돌릴
NH 2-메톡시에틸 OH 5-메톡시-1-메틸-2-인돌릴
X R1 R2 Y
NH 3-메톡시프로필 OH 1-나프틸
NH 3-메톡시프로필 OH 2-나프틸
NH 3-메톡시프로필 OH 2-피롤릴
NH 3-메톡시프로필 OH 3-피롤릴
NH 3-메톡시프로필 OH 2-퓨릴
NH 3-메톡시프로필 OH 3-퓨릴
NH 3-메톡시프로필 OH 2-티에닐
NH 3-메톡시프로필 OH 3-티에닐
NH 3-메톡시프로필 OH 3-피라졸일
NH 3-메톡시프로필 OH 4-피라졸일
NH 3-메톡시프로필 OH 2-이미다졸릴
NH 3-메톡시프로필 OH 4-이미다졸릴
NH 3-메톡시프로필 OH 2-옥사졸릴
NH 3-메톡시프로필 OH 4-옥사졸릴
NH 3-메톡시프로필 OH 5-옥사졸릴
NH 3-메톡시프로필 OH 2-티아졸릴
NH 3-메톡시프로필 OH 4-티아졸릴
NH 3-메톡시프로필 OH 5-티아졸릴
NH 3-메톡시프로필 OH 2-피리미디닐
NH 3-메톡시프로필 OH 4-피리미디닐
NH 3-메톡시프로필 OH 5-피리미디닐
NH 3-메톡시프로필 OH 2-인돌릴
NH 3-메톡시프로필 OH 3-인돌릴
NH 3-메톡시프로필 OH 5-인돌릴
NH 3-메톡시프로필 OH 6-인돌릴
NH 3-메톡시프로필 OH 5-벤즈이미다졸릴
NH 3-메톡시프로필 OH 2-벤조퓨릴
NH 3-메톡시프로필 OH 3-이미다졸릴
NH 3-메톡시프로필 OH 2-벤즈옥사졸릴
NH 3-메톡시프로필 OH 4-플루오로-1-나프틸
NH 3-메톡시프로필 OH 5-클로로-2-티에닐
NH 3-메톡시프로필 OH 4-메틸-1-나프틸
NH 3-메톡시프로필 OH 1-메틸-2-피롤릴
NH 3-메톡시프로필 OH 2-메틸-3-퓨릴
NH 3-메톡시프로필 OH 5-메틸-2-티에닐
NH 3-메톡시프로필 OH 4-메틸-5-이미다졸릴
NH 3-메톡시프로필 OH 1-메틸-3-인돌릴
NH 3-메톡시프로필 OH 2-메톡시-1-나프틸
NH 3-메톡시프로필 OH 3-메톡시-2-나프틸
NH 3-메톡시프로필 OH 6-에톡시-2-나프틸
NH 3-메톡시프로필 OH 5-메톡시-3-인돌릴
NH 3-메톡시프로필 OH 1,4-디메톡시-2-나프틸
NH 3-메톡시프로필 OH 5,6-디메톡시-2-인돌릴
NH 3-메톡시프로필 OH 5-메톡시-1-메틸-2-인돌릴
X R1 R2 Y
O 2-메톡시에틸 OH 1-나프틸
O 2-메톡시에틸 OH 2-나프틸
O 2-메톡시에틸 OH 2-피롤릴
O 2-메톡시에틸 OH 3-피롤릴
O 2-메톡시에틸 OH 2-퓨릴
O 2-메톡시에틸 OH 3-퓨릴
O 2-메톡시에틸 OH 2-티에닐
O 2-메톡시에틸 OH 3-티에닐
O 2-메톡시에틸 OH 3-피라졸일
O 2-메톡시에틸 OH 4-피라졸일
O 2-메톡시에틸 OH 2-이미다졸릴
O 2-메톡시에틸 OH 4-이미다졸릴
O 2-메톡시에틸 OH 2-옥사졸릴
O 2-메톡시에틸 OH 4-옥사졸릴
O 2-메톡시에틸 OH 5-옥사졸릴
O 2-메톡시에틸 OH 2-티아졸릴
O 2-메톡시에틸 OH 4-티아졸릴
O 2-메톡시에틸 OH 5-티아졸릴
O 2-메톡시에틸 OH 2-피리미디닐
O 2-메톡시에틸 OH 4-피리미디닐
O 2-메톡시에틸 OH 5-피리미디닐
O 2-메톡시에틸 OH 2-인돌릴
O 2-메톡시에틸 OH 3-인돌릴
O 2-메톡시에틸 OH 5-인돌릴
O 2-메톡시에틸 OH 6-인돌릴
O 2-메톡시에틸 OH 5-벤즈이미다졸릴
O 2-메톡시에틸 OH 2-벤조퓨릴
O 2-메톡시에틸 OH 3-이미다졸릴
O 2-메톡시에틸 OH 2-벤즈옥사졸릴
O 2-메톡시에틸 OH 4-플루오로-1-나프틸
O 2-메톡시에틸 OH 5-클로로-2-티에닐
O 2-메톡시에틸 OH 4-메틸-1-나프틸
O 2-메톡시에틸 OH 1-메틸-2-피롤릴
O 2-메톡시에틸 OH 2-메틸-3-퓨릴
O 2-메톡시에틸 OH 5-메틸-2-티에닐
O 2-메톡시에틸 OH 4-메틸-5-이미다졸릴
O 2-메톡시에틸 OH 1-메틸-3-인돌릴
O 2-메톡시에틸 OH 2-메톡시-1-나프틸
O 2-메톡시에틸 OH 3-메톡시-2-나프틸
O 2-메톡시에틸 OH 6-에톡시-2-나프틸
O 2-메톡시에틸 OH 5-메톡시-3-인돌릴
O 2-메톡시에틸 OH 1,4-디메톡시-2-나프틸
O 2-메톡시에틸 OH 5,6-디메톡시-2-인돌릴
O 2-메톡시에틸 OH 5-메톡시-1-메틸-2-인돌릴
X R1 R2 Y
O 3-메톡시프로필 OH 1-나프틸
O 3-메톡시프로필 OH 2-나프틸
O 3-메톡시프로필 OH 2-피롤릴
O 3-메톡시프로필 OH 3-피롤릴
O 3-메톡시프로필 OH 2-퓨릴
O 3-메톡시프로필 OH 3-퓨릴
O 3-메톡시프로필 OH 2-티에닐
O 3-메톡시프로필 OH 3-티에닐
O 3-메톡시프로필 OH 3-피라졸일
O 3-메톡시프로필 OH 4-피라졸일
O 3-메톡시프로필 OH 2-이미다졸릴
O 3-메톡시프로필 OH 4-이미다졸릴
O 3-메톡시프로필 OH 2-옥사졸릴
O 3-메톡시프로필 OH 4-옥사졸릴
O 3-메톡시프로필 OH 5-옥사졸릴
O 3-메톡시프로필 OH 2-티아졸릴
O 3-메톡시프로필 OH 4-티아졸릴
O 3-메톡시프로필 OH 5-티아졸릴
O 3-메톡시프로필 OH 2-피리미디닐
O 3-메톡시프로필 OH 4-피리미디닐
O 3-메톡시프로필 OH 5-피리미디닐
O 3-메톡시프로필 OH 2-인돌릴
O 3-메톡시프로필 OH 3-인돌릴
O 3-메톡시프로필 OH 5-인돌릴
O 3-메톡시프로필 OH 6-인돌릴
O 3-메톡시프로필 OH 5-벤즈이미다졸릴
O 3-메톡시프로필 OH 2-벤조퓨릴
O 3-메톡시프로필 OH 3-이미다졸릴
O 3-메톡시프로필 OH 2-벤즈옥사졸릴
O 3-메톡시프로필 OH 4-플루오로-1-나프틸
O 3-메톡시프로필 OH 5-클로로-2-티에닐
O 3-메톡시프로필 OH 4-메틸-1-나프틸
O 3-메톡시프로필 OH 1-메틸-2-피롤릴
O 3-메톡시프로필 OH 2-메틸-3-퓨릴
O 3-메톡시프로필 OH 5-메틸-2-티에닐
O 3-메톡시프로필 OH 4-메틸-5-이미다졸릴
O 3-메톡시프로필 OH 1-메틸-3-인돌릴
O 3-메톡시프로필 OH 2-메톡시-1-나프틸
O 3-메톡시프로필 OH 3-메톡시-2-나프틸
O 3-메톡시프로필 OH 6-에톡시-2-나프틸
O 3-메톡시프로필 OH 5-메톡시-3-인돌릴
O 3-메톡시프로필 OH 1,4-디메톡시-2-나프틸
O 3-메톡시프로필 OH 5,6-디메톡시-2-인돌릴
O 3-메톡시프로필 OH 5-메톡시-1-메틸-2-인돌릴
X R1 R2 Y
S 2-메톡시에틸 OH 1-나프틸
S 2-메톡시에틸 OH 2-나프틸
S 2-메톡시에틸 OH 2-피롤릴
S 2-메톡시에틸 OH 3-피롤릴
S 2-메톡시에틸 OH 2-퓨릴
S 2-메톡시에틸 OH 3-퓨릴
S 2-메톡시에틸 OH 2-티에닐
S 2-메톡시에틸 OH 3-티에닐
S 2-메톡시에틸 OH 3-피라졸일
S 2-메톡시에틸 OH 4-피라졸일
S 2-메톡시에틸 OH 2-이미다졸릴
S 2-메톡시에틸 OH 4-이미다졸릴
S 2-메톡시에틸 OH 2-옥사졸릴
S 2-메톡시에틸 OH 4-옥사졸릴
S 2-메톡시에틸 OH 5-옥사졸릴
S 2-메톡시에틸 OH 2-티아졸릴
S 2-메톡시에틸 OH 4-티아졸릴
S 2-메톡시에틸 OH 5-티아졸릴
S 2-메톡시에틸 OH 2-피리미디닐
S 2-메톡시에틸 OH 4-피리미디닐
S 2-메톡시에틸 OH 5-피리미디닐
S 2-메톡시에틸 OH 2-인돌릴
S 2-메톡시에틸 OH 3-인돌릴
S 2-메톡시에틸 OH 5-인돌릴
S 2-메톡시에틸 OH 6-인돌릴
S 2-메톡시에틸 OH 5-벤즈이미다졸릴
S 2-메톡시에틸 OH 2-벤조퓨릴
S 2-메톡시에틸 OH 3-이미다졸릴
S 2-메톡시에틸 OH 2-벤즈옥사졸릴
S 2-메톡시에틸 OH 4-플루오로-1-나프틸
S 2-메톡시에틸 OH 5-클로로-2-티에닐
S 2-메톡시에틸 OH 4-메틸-1-나프틸
S 2-메톡시에틸 OH 1-메틸-2-피롤릴
S 2-메톡시에틸 OH 2-메틸-3-퓨릴
S 2-메톡시에틸 OH 5-메틸-2-티에닐
S 2-메톡시에틸 OH 4-메틸-5-이미다졸릴
S 2-메톡시에틸 OH 1-메틸-3-인돌릴
S 2-메톡시에틸 OH 2-메톡시-1-나프틸
S 2-메톡시에틸 OH 3-메톡시-2-나프틸
S 2-메톡시에틸 OH 6-에톡시-2-나프틸
S 2-메톡시에틸 OH 5-메톡시-3-인돌릴
S 2-메톡시에틸 OH 1,4-디메톡시-2-나프틸
S 2-메톡시에틸 OH 5,6-디메톡시-2-인돌릴
S 2-메톡시에틸 OH 5-메톡시-1-메틸-2-인돌릴
X R1 R2 Y
S 2-히드록시에틸 OH 1-나프틸
S 2-히드록시에틸 OH 2-나프틸
S 2-히드록시에틸 OH 2-피롤릴
S 2-히드록시에틸 OH 3-피롤릴
S 2-히드록시에틸 OH 2-퓨릴
S 2-히드록시에틸 OH 3-퓨릴
S 2-히드록시에틸 OH 2-티에닐
S 2-히드록시에틸 OH 3-티에닐
S 2-히드록시에틸 OH 3-피라졸일
S 2-히드록시에틸 OH 4-피라졸일
S 2-히드록시에틸 OH 2-이미다졸릴
S 2-히드록시에틸 OH 4-이미다졸릴
S 2-히드록시에틸 OH 2-옥사졸릴
S 2-히드록시에틸 OH 4-옥사졸릴
S 2-히드록시에틸 OH 5-옥사졸릴
S 2-히드록시에틸 OH 2-티아졸릴
S 2-히드록시에틸 OH 4-티아졸릴
S 2-히드록시에틸 OH 5-티아졸릴
S 2-히드록시에틸 OH 2-피리미디닐
S 2-히드록시에틸 OH 4-피리미디닐
S 2-히드록시에틸 OH 5-피리미디닐
S 2-히드록시에틸 OH 2-인돌릴
S 2-히드록시에틸 OH 3-인돌릴
S 2-히드록시에틸 OH 5-인돌릴
S 2-히드록시에틸 OH 6-인돌릴
S 2-히드록시에틸 OH 5-벤즈이미다졸릴
S 2-히드록시에틸 OH 2-벤조퓨릴
S 2-히드록시에틸 OH 3-이미다졸릴
S 2-히드록시에틸 OH 2-벤즈옥사졸릴
S 2-히드록시에틸 OH 4-플루오로-1-나프틸
S 2-히드록시에틸 OH 5-클로로-2-티에닐
S 2-히드록시에틸 OH 4-메틸-1-나프틸
S 2-히드록시에틸 OH 1-메틸-2-피롤릴
S 2-히드록시에틸 OH 2-메틸-3-퓨릴
S 2-히드록시에틸 OH 5-메틸-2-티에닐
S 2-히드록시에틸 OH 4-메틸-5-이미다졸릴
S 2-히드록시에틸 OH 1-메틸-3-인돌릴
S 2-히드록시에틸 OH 2-메톡시-1-나프틸
S 2-히드록시에틸 OH 3-메톡시-2-나프틸
S 2-히드록시에틸 OH 6-에톡시-2-나프틸
S 2-히드록시에틸 OH 5-메톡시-3-인돌릴
S 2-히드록시에틸 OH 1,4-디메톡시-2-나프틸
S 2-히드록시에틸 OH 5,6-디메톡시-2-인돌릴
S 2-히드록시에틸 OH 5-메톡시-1-메틸-2-인돌릴
본 발명의 화합물에서, R2가 아실옥시기 또는 알콕시카르보닐옥시기인 화합물은 R2가 수산기인 화합물의 에스테르에 해당하고, R2가 수산기인 화합물의 용해성, 흡수성, 체내안정성의 향샹을 목적으로 한 약물전구체(prodrug)이다. 즉, 전기 에스테르가 생체내에서 대사에 의해 활성본체인 R2가 수산기인 화합물이 된다. 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 및 그의 호변 이성체는 화학적으로 등가이고, 본 발명의 아데닌 유도체는 그의 호변 이성체도 포함한다. 예컨대, R2가 수산기인 경우, 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물은 일반식(Ⅱ)의 히드록시 유도체로 되지만, 전기 유도체의 호변 이성체로서 하기 일반식(Ⅲ)의 옥소 유도체가 있다:
상기 식에서,
R1, X, Y는 전기 식(Ⅰ)과 동일하다.
이들의 아데닌 유도체 제법의 일례를 이하에 기술한다.
(1) R2=OH의 경우
화합물(Ⅳ)와 Y-CH2-Hal(이때, Y는 식(Ⅱ)와 동일하고, Hal은 할로겐원자이다)을 염기 존재하에 반응시켜 9-치환체(Ⅴ)를 합성한다. 전기 염기는 예컨대, 탄산칼륨 등의 탄산 알칼리금속염 또는 알칼리토금속염, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 금속 수산화물, 수소화나트륨 등의 금속 수소화물, t-부톡시칼륨 등의 알콕시드 등을 사용할 수 있다. 전기 용매는 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, 테트라히드록퓨란, 1,4-디옥산 등의 비프로톤성 용매(aprotic solvent)를 사용할 수 있고, 반응온도는 실온 내지 용매의 환류온도까지의 사이에서 수행할 수 있다.
이어서, X가 NH인 경우는, 화합물(Ⅴ)와 대응하는 R1-NH2(이때, R1은 전기와 동일하다)을 염기 존재하 또는 비존재하에서 반응시켜 2-치환체(Ⅵ)을 합성한다. 염기는 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 4-디메틸아미노피리딘 등의 3급 아민류, 용매는 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 디그라임(ジグライム) 등의 비프로톤성 용매 또는 프로판올, 부탄올 등의 알콜계 용매를 사용할 수 있고, 또는 무용매에서 수행해도 무방하다. 반응온도는 50℃ 내지 용매의 환류온도까지의 사이에서 수행할 수 있다.
X가 산소원자 또는 황원자의 경우는 화합물(Ⅴ)와 대응하는 R1-OH 또는 R1-SH를 염기 존재하에서 반응시켜 2-치환체(Ⅳ)를 합성한다. 염기는 나트륨, 칼륨등의 알칼리금속, 수소화나트륨 등의 알칼리금속수소화물 등을 사용할 수 있고, 용매는 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 디그라임 등의 비프로톤성 용매를 사용하거나 또는 무용매에서 수행할 수 있다. 반응온도는 50℃ 내지 용매의 환류온도까지의 사이에서 수행할 수 있다.
또한, 화합물(Ⅳ)로부터 화합물(Ⅵ)을 제조하는 단계에서, 최초로 2-치환체(Ⅴ')을 합성하고, 이어서, 전기 치환체(Ⅴ')와 Y-CH2-Hal(이때, Y는 식(Ⅱ)와 동일하고, Hal은 할로겐원자이다)을 반응시켜 화합물(Ⅵ)을 수득할 수 있다.
화합물(Ⅶ)은 화합물(Ⅵ)과 브롬과 반응시켜 합성할 수 있다. 용매는 사염화탄소, 디클로로메탄, 클로로포름 등의 할로겐계 용매, 초산 등을 사용할 수 있다. 반응온도는 0℃ 내지 용매의 환류온도까지의 사이에서 수행할 수 있다. 또한, 반응에 있어서는 초산나트륨 등의 반응조제를 가해도 무방하다.
화합물(Ⅸ)는 화합물(Ⅶ)을 산성 조건하에서 가수분해시켜 합성할 수 있다. 산은 염산, 브롬화수소산 등을 사용할 수 있다. 반응온도는 50℃ 내지 용매의 환류온도까지의 사이에서 수행할 수 있다. 또는 화합물(Ⅶ)와 나트륨메톡시드를 반응시켜 화합물(Ⅷ)으로 만든 후, 산처리하여 탈메틸화시켜 (Ⅸ)을 수득할 수 있다.
화합물(Ⅹ)은 화합물(Ⅶ)에 수황화나트륨(황화수소나트륨)을 반응시켜 합성할 수 있다. 용매는 에탄올, 프로판올, 부탄올 등의 알콜계 용매를 사용할 수 있다. 반응온도는 50℃ 내지 용매의 환류온도까지의 사이에서 수행할 수 있다.
화합물(ⅩⅠ)은 화합물(Ⅸ)을 염기존재하에서, R2에 대응하는 아실클로라이드 또는 클로로포르메이트를 반응시켜 수득할 수 있다. 염기는 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 4-디메틸아미노피리딘 등의 3급 아민류, 용매는 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 디클로로메탄 등의 비프로톤성 용매를 사용할 수 있다. 반응온도는 0℃ 내지 용매의 환류온도까지의 사이에서 수행할 수 있다(전기 식에서, R4는 탄소수 1 내지 7의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 7의 알콕시기이다).
이상과 같이 하여 수득한 본 발명의 아데닌 유도체는 나트륨염, 칼륨염, 칼슘염, 염산염, 브롬화수소산염, 황산염, 질산염, 초산염, 메탄술폰산염, 톨루엔술폰산염, 구연산염, 푸마르산염, 말레산염 등의 약학적으로 허용되는 염으로서도 사용할 수 있다.
본 발명의 아데닌 유도체는 B형 및 C형 간염, 에이즈 등의 바이러스 질환, 암질환 및 타입2-헬퍼T세포를 기인으로 하는 질환 등의 치료약으로서 유용하고, 정제, 캡슐제, 산제 등의 경구제를 시작으로, 주사제, 외용제 등의 다양한 형태로 사용할 수 있다. 본 발명의 의약은 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물, 그의 호변 이성체 및 그들의 약학적으로 허용되는 염으로 이루어진 군으로부터 선택된 물질을 사용할 수 있고, 또한 그들의 수화물 또는 용매화물을 사용해도 무방하다. 이들 물질의 2이상을 적절히 조합하여 사용해도 무방하다. 이들 군으로부터 선택된 물질 자체를 본 발명의 의약으로 투여해도 무방하지만, 통상은 유효성분인 상기 물질과 약학적으로 허용되는 약제용 첨가물을 포함하는 의약 조성물의 형태로 투여하는 것이 바람직하다.
생체내에서 적용하기 위한 의약 조성물은 유효성분인 상기 물질을 약학적으로 허용되는 제제용 첨가물의 1종 또는 2종 이상과 혼합하고, 약학 분야에서 범용되는 제제방법에 따라 용이하게 제조할 수 있다. 본 발명의 의약 투여 경로는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 치료 및/또는 예방에 가장 효과적인 경로를 적절히 선택하는 것이 바람직하다. 경구투여에 적당한 의약 조성물은 예컨대, 캡슐제, 산제, 정제, 과립제, 세립제, 시럽제, 액제, 현탁제 등을 예로 들 수 있고, 비경구 투여에 적당한 의약 조성물은 예컨대, 흡입제, 분무제, 직장내 투여제, 주사제, 점적제, 연고, 크림제, 피하 흡수제, 경점막 흡수제, 점안제, 점비제, 점이제, 테이프제, 첩부제 등을 예로 들 수 있으나, 본 발명의 의약의 형태는 이들에 한정되는것은 아니다.
경구 투여에 적당한 의약 조성물 중, 예컨대, 유제 및 시럽제 등의 액체 제제는 물; 자당, 소르비톨, 과당 등의 당류; 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등의 글리콜류; 참기름, 올리브유, 대두유 등의 유류; p-히드록시벤조산에스테르류 등의 방부제; 스트로베리향, 페파민트 등의 향류 등의 제제용 첨가물을 사용하여 제조할 수 있다. 캡슐제, 정제, 산제 및 과립제 등의 고형 제제는 유당, 포도당, 자당, 만니톨 등의 부형제; 전분, 알긴산소다 등의 붕해제; 스테아르산마그네슘, 활석 등의 활택제; 폴리비닐알코올, 히드록시프로필셀룰로오스, 젤라틴 등의 결합제; 지방산에스테르 등의 계면활성제; 글리세린 등의 가소제 등을 사용하여 제조할 수 있다.
비경구 투여에 적당한 의약 조성물 중, 주사제, 점적제, 점안제 등의 형태 액체제제는 바람직하게는 멸균된 등장 액체제제로서 조제할 수 있다. 예컨대, 주사제는 염 용액, 포도당 용액 또는 염수와 포도당 용액의 혼합물로 된 수성 매체 등을 사용해서 용액을 조제할 수 있다. 직장내 투여제는 예컨대, 카카오 지방, 수소화 지방 또는 수소화카르본산 등의 담체를 사용하여 통상 좌제의 형태로 조제할 수 있다. 또한, 분무제의 조제에는 유효성분인 상기 물질을 미세한 입자로서 분산시켜 흡수를 용이하게 하는 비자극성 담체를 사용할 수 있다. 이러한 담체는 예컨대, 유당 또는 글리세린 등을 예로 들 수 있고, 제제의 형태는 에어로졸 또는 드라이파우더 등의 형태를 선택할 수 있다. 또한, 비경구 투여용 의약 조성물의 제조에서도 경구제에서 예시한 희석제, 향류, 방부제, 부형제, 붕해제, 활택제, 결합제, 계면활성제, 가소제 등으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 제제용 첨가물을 적절히 사용할 수 있다. 그러나, 본 발명의 의약 제조에 사용되는 제제용 첨가물은 상기의 것에 한정되는 것은 아니고, 당업자에게 이용가능한 것이면 어느 것을 사용해도 무방하다.
본 발명의 아데닌 유도체의 용량은 환자의 성별, 연령, 체중, 질환의 종류, 증상 등에 따라 적절하게 정할 수 있지만, 일반적으로 1일 당 0.001 내지 100mg/kg의 범위로, 바람직하게는 0.01 내지 10mg/kg의 범위로 1회 또는 수회로 나누어 투여할 수 있다.
본 명세서는 본원 우선권의 기초인 특원 제 2001-118232호의 명세서에 기재된 내용을 포함한다.
이하에, 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 범위는 이들에 한정되는 것은 아니다.
참고예 1: 2-부톡시아데닌
부탄올(480㎖)에 나트륨(13.6g, 0.59mol)을 가하고, 90℃까지 승온시켜 완전히 용해시켰다. 이어서, 2-클로로아데닌(4.0g, 23.6mmol)을 가하고, 9시간 가열환류하였다. 4℃까지 냉각한 후, 반응액에 물(400㎖)을 가하여 30분간 강하게 교반하였다. 층이 분리되면, 부탄올층을 감압농축한 후, 잔사에 물(400㎖)을 가하고, 냉각하에 진한 염산을 적하하여 중화하였다. 석출된 고체를 여과하여 취한 고체를 에탄올(70㎖)에 가하고, 30분간 가열환류하였다. 실온까지 냉각한 후, 석출한 고체를 여과하여 취함으로써 표기 화합물을 3.72g 수득하였다(수율: 76%).
참고예 2: 8-브로모-2-부톡시-9-(6-클로로-3-피리딜메틸)아데닌
참고예 1에서 수득한 2-부톡시아데닌(2.60g, 12.5mmol)의 DMF 용액(125㎖)에 탄산칼륨(2.85g, 20.6mmol) 및 2-클로로-5-클로로메틸피리딘(3.33g, 20.6mmol)을 가하고, 80℃에서 2.5시간 가열 교반하였다. 반응액을 감압농축한 후, 물(100㎖)을 가하여 1N 염산으로 중화하고, 석출한 고체를 여과하여 취하였다. 이 고체를염화메틸렌(100㎖)에 용해시킨 후, 냉각하에 헥산(150㎖)을 가하고, 석출된 결정을 여과하여 취함으로써 2-부톡시-9-(6-클로로-3-피리딜메틸)아데닌을 수득하였다(수량: 3.12g). 초산나트륨(3.05g, 37.2mmol)과 2-부톡시-9-(6-클로로-3-피리딜메틸)아데닌(3.1g, 9.31mmol)을 가한 초산 현탁액(186㎖)에 실온에서 브롬(1.92㎖, 37.5mmol)을 가하고, 4시간 반응시켰다. 반응액을 감압유거한 후, 잔사에 물(200㎖)을 가하고, 냉각하에 5N 수산화나트륨으로 중화하였다. 석출한 결정을 여과하여 취한 후, 조(粗)결정을 메탄올로 재결정하였다. 40℃에서 15시간 감압건조하고, 백색분말 결정으로서 표기 화합물을 2.38g 수득하였다(수율: 62%).
참고예 3: 2-부톡시-9-(6-클로로-3-피리딜메틸)-8-메톡시아데닌
메탄올(110㎖)에 나트륨(614mg, 26.7mmol)을 가하여 완전히 용해시켰다. 이 용액에 참고예 2에서 수득한 8-브로모-2-부톡시-9-(6-클로로-3-피리딜메틸)아데닌(2.2g, 5.34mmol)을 가하고, 3.5시간 가열 환류하였다. 반응액을 감압농축하고, 잔사에 물(100㎖)을 가하여 냉각하에 진한 염산으로 중화하였다. 석출된 고체를 여과하여 취하고, 물로 세척하였다(20㎖). 이 고체를 초산에틸(30㎖)로 재결정시켜 백색분말 결정으로서 표기 화합물을 1.26g 수득하였다(수율: 65.0%).
참고예 4: 2-부톡시-9-(6-메톡시-3-피리딜메틸)아데닌
메탄올(18㎖)에 나트륨(415mg, 18.0mmol)을 가하여 완전히 용해시킨 후, 2-부톡시-9-(6-클로로-3-피리딜메틸)아데닌(300mg, 0.90mmol)을 가하여 24시간 가열환류하였다. 반응액을 감압농축하고, 잔사에 물(30㎖)을 가하여 냉각하에 진한 염산으로 중화하였다. 석출된 고체를 여과하여 취한 후, 조(粗)결정을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고(염화메틸렌:메탄올 = 50:1), 표기 화합물을 148mg 수득하였다(수율: 50%)
참고예 5: 2-부틸아미노아데닌
오토클레이브(200㎖)에 2-클로로아데닌(6.0g, 35.4mmol)과 부틸아민(30㎖)을 가하고, 130℃에서 150시간 동안 반응시켰다. 반응액을 감압농축한 후, 잔사에 물을 주입하고 고체를 석출시켰다. 석출된 고체를 염화메틸렌, 메탄올로 순차 세정하고, 황등색 분말 고체로서 표기 화합물을 2.08g 수득하였다(수율: 30%).
실시예 1: 2-부톡시-9-(6-클로로-3-피리딜메틸)-8-히드록시아데닌
진한 염산(70㎖)에 참고예 3에서 수득한 화합물(1.26g, 3.47mmol)을 가하고, 실온에서 2시간 반응시켰다. 반응액을 감압농축한 후, 잔사에 물(130㎖)을 가하여 냉각하에 5N 수산화나트륨 수용액으로 중화하였다. 석출한 결정을 여과하여 취하고, 건조시켜 백색분말 결정으로서 표기 화합물을 1.20g 수득하였다(수율: 99%).
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.14 (1H, brs), 8.40 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.49 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.55 (2H, brs), 4.91(2H, s), 4.14 (2H, t, J = 6.5 Hz), 1.67-1.57 (2H, m), 1.44-1.30 (2H, m), 0.90 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 2: 2-부톡시-8-히드록시-9-(6-메톡시-3-피리딜메틸)아데닌
대응하는 출발물질을 사용하여 실시예 1과 동일일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.09 (1H, brs), 8.16 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.65 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 6.78 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.49 (2H, brs), 4.80 (2H, s), 4.15 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.81 (3H, s), 1.66-1.58 (2H, m), 1.42-1.34 (2H, m), 0.91 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 3: 2-부톡시-9-(6-에톡시-3-피리딜메틸)-8-히드록시아데닌
대응하는 출발물질을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.06 (1H, brs), 8.14 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.64 (1H, dd, J = 2.4, 8.6 Hz), 6.75 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.48 (2H, brs), 4.80 (2H, s), 4.26 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.15 (2H, t, J = 6.6 Hz), 1.68-1.58 (2H, m), 1.42-1.34 (2H, m), 1.28 (3H, t, J = 7.2 Hz), 0.91 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 4: 2-부톡시-9-(6-n-부톡시-3-피리딜메틸)-8-히드록시아데닌
대응하는 출발물질을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.25 (1H, brs), 8.13 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.63 (1H, dd, J = 1.9, 8.4 Hz), 6.75 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.53 (2H, brs), 4.79 (2H, s), 4.23-4.12 (4H, m), 1.68-1.60 (4H, m), 1.42-1.34(4H, m), 0.94-0.88 (6H, m).
실시예 5: 2-부톡시-9-(2-클로로-3-피리딜메틸)-8-히드록시아데닌
대응하는 출발물질을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.15 (1H, brs), 8.36-8.33 (1H, m), 7.52-7.50 (1H, m), 7.41-7.36 (1H, m), 6.53 (2H, brs), 4.94 (2H, s), 4.07 (2H, t, J = 6.6 Hz), 1.62-1.52 (2H, m), 1.37-1.23 (2H, m), 0.87 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 6: 2-부톡시-8-히드록시-9-(2-메톡시-3-피리딜메틸)아데닌
대응하는 출발물질을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로, 표기 화합물을수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.06 (1H, brs), 8.08-8.06 (1H, m), 7.21-7.19 (1H, m), 6.93-6.88 (1H, m), 6.47 (2H, brs), 4.80 (2H, s), 4.08 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.92 (3H, s), 1.60-1.53 (2H, m), 1.38-1.29 (2H, m), 0.87 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 7: 2-부톡시-9-(6-클로로-5-메톡시-3-피리딜메틸)-8-히드록시아데닌
대응하는 출발물질을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.06 (1H, brs), 8.12 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.85 (1H, d, J = 1.9 Hz), 6.49 (2H, brs), 4.83 (2H, s), 4.16 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.91 (3H, s), 1.66-1.61 (2H, m), 1.42-1.34 (2H, m), 0.91 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 8: 2-부톡시-8-히드록시-9-(3-피리딜메틸)아데닌
2-클로로아데닌(520mg, 3mmol)의 DMF 용액(30㎖)에 탄산칼륨(1.1g, 8mmol)과 3-클로로메틸아데닌·염산염(660mg, 5mmol)을 가하고, 80℃에서 3시간 가열교반하였다. 반응액을 감압농축한 후, 물을 가하여 석출된 고체를 여과하여 취함으로써 2-클로로-9-(3-피리딜메틸)아데닌을 수득하였다(수량: 759mg). 부탄올(50㎖)에 나트륨(750mg, 30mmol)을 가하고, 90℃까지 승온하여 완전히 용해시켰다. 이어서, 2-클로로-9-(3-피리딜메틸)아데닌(430mg, 1.5mmol)을 가하고, 2시간 가열환류하였다. 용매를 감압농축한 후, 잔사에 물을 가하고, 냉각하에 진한 염산을 적하하여 중화하였다. 염화메틸렌을 가하여 분액하고, 유기층을 감압농축하였다. 잔사에 초산 30㎖을 가하여 용해시킨 후, 브롬(660mg, 5.5mmol)을 가하고, 실온에서 하룻밤 반응시켰다. 반응액을 감압유거한 후, 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고(염화메틸렌:메탄올 = 10:1), 8-브로모-2-부톡시-9-(3-피리딜메틸)아데닌을 310mg을 수득하였다. 이어서, 참고예 3 및 실시예 1과 동일한 조작에 의해 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.22 (1H, brs), 8.56 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.49-8.47(1H, m), 7.71-7.67 (1H, m), 7.38-7.33 (1H, m), 6.54 (2H, brs), 4.90 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 6.6 Hz), 1.65-1.57 (2H, m), 1.41-1.33 (2H, m), 0.90 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 9: 2-부톡시-8-히드록시-9-(4-피리딜메틸)아데닌
대응하는 출발물질을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.20 (1H, brs), 8.70-8.68 (2H, m), 7.29-7.27 (2H,m), 6.48 (2H, brs), 4.92 (2H, s), 4.16 (2H, t, J = 6.6 Hz), 1.63-1.55 (2H, m), 1.40-1.32 (2H, m), 0.89 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 10: 2-부톡시-9-(피라진-2-일메틸)-8-메톡시아데닌
대응하는 출발물질을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.02 (1H, brs), 8.66 (1H, s), 8.56-8.53 (2H, m), 6.48 (2H, brs), 5.05 (2H, s), 4.06 (2H, t, J = 6.6 Hz), 1.59-1.51 (2H, m), 1.37-1.29 (2H, m), 0.87 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 11: 2-부톡시-9-(5,6-디클로로-3-피리딜메틸)-8-히드록시아데닌
참고예 2와 동일한 방법으로 수득한 2-n-부톡시-8-브로모-9-(5,6-디클로로-3-피리딜메틸)-8-히드록시아데닌(150mg, 0.34mmol)의 부탄올(4㎖) 현탁액에 진한 염산(4㎖)을 가하고, 70℃에서 9시간 반응시켰다. 반응액을 감압농축한 후, 냉각하, 잔사에 물(30㎖)을 가하고, 1N 수산화나트륨 수용액으로 중화하였다. 석출된 고체를 여과하여 취한 후, 조결정을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고(염화메틸렌:메탄올 = 25:1), 백색분말 결정으로서 표기 화합물을 45mg 수득하였다(수율: 35%).
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.16 (1H, brs), 8.36 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.06 (1H, d, J = 1.9 Hz), 6.52 (2H, brs), 4.93 (2H, s), 4.13 (2H, t, J = 6.6 Hz), 1.64-1.58 (2H, m), 1.40-1.32 (2H, m), 0.90 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 12: 2-부톡시-9-(2,6-디클로로-3-피리딜메틸)-8-히드록시아데닌
대응하는 출발물질을 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.12 (1H, brs), 7.66 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.52 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.52 (2H, brs), 4.92 (2H, s), 4.08 (2H, t, J = 6.6 Hz), 1.60-1.52 (2H, m), 1.37-1.29 (2H, m), 0.88 (3H, t, J = 7.4 Hz).
실시예 13: 2-부톡시-9-(6-피페리디노-3-피리딜메틸)-8-히드록시아데닌
피페리딘(3㎖)에 실시예 1에서 수득한 화합물(100mg, 0.29mmol)을 가하고, 90℃에서 30시간 반응시켰다. 반응액을 감압농축한 후, 잔사에 염화메틸렌(50㎖)을 가하여 고체를 석출하였다. 석출된 고체를 여과하여 취하고, 물세척하여 백색분말 고체로서 표기 화합물을 56mg 수득하였다(수율: 49%).
1H NMR (DMSO-d6) δ 9.79 (1H, brs), 8.09 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 2.4, 8.6 Hz), 6.75 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.44 (2H, brs), 4.70 (2H, s),4.17 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.48-3.44 (4H, m), 1.67-1.35 (10H, m), 0.92 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 14: 2-부톡시-9-(6-(1-피롤리디닐)-3-피리딜메틸)-8-히드록시아데닌
실시예 1에서 수득한 화합물과 피롤리딘을 사용하여 실시예 13과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.03 (1H, brs), 8.07 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 2.4, 8.6 Hz), 6.45 (2H, brs), 6.37 (1H, d, J = 8.6Hz), 4.69 (2H, s), 4.16 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.33-3.29 (4H, m), 1.93-1.88 (4H, m), 1.67-1.59 (2H, m), 1.45-1.35 (2H, m), 0.92 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 15: 2-부톡시-9-(6-모르폴리노-3-피리딜메틸)-8-히드록시아데닌
실시예 1에서 수득한 화합물과 모르폴린을 사용하여 실시예 13과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.01 (1H, brs), 8.14 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.53 (1H, dd, J = 2.4, 8.6 Hz), 6.78 (1H, d, J = 8.6Hz), 6.45 (2H, brs), 4.73 (2H, s), 4.16 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.66 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 1.67-1.61 (2H, m), 1.43-1.35 (2H, m), 0.92 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 16: 2-부톡시-9-(6-디메틸아미노-3-피리딜메틸)-8-히드록시아데닌
실시예 1에서 수득한 화합물과 40% 디메틸아민 수용액을 사용하여 실시예 13과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.12 (1H, brs), 8.09 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 2.4, 8.9 Hz), 6.57 (1H, d, J = 8.9Hz), 6.49 (2H, brs), 4.70 (2H, s), 4.16 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.97 (6H, s), 1.70-1.46 (2H, m), 1.43-1.33 (2H, m), 0.92 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 17: 2-부틸아미노-9-(6-클로로-3-피리딜메틸)-8-히드록시아데닌
참고예 5에서 수득한 화합물을 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.10 (1H, brs), 8.56 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.49-8.47 (1H, m), 7.71-7.67 (1H, m), 7.38-7.33 (1H, m), 6.50 (2H, brs), 4.90 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 6.6 Hz), 1.67-1.57 (2H, m), 1.41-1.30 (2H, m), 0.90 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 18: 2-부틸아미노-9-(2-클로로-3-피리딜메틸)-8-히드록시아데닌
참고예 5에서 수득한 화합물을 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 9.76 (1H, brs), 8.35-8.32 (1H, m), 7.47-7.36 (2H, m), 6.23 (1H, brt, J = 5.7 Hz), 6.07 (2H, s), 4.88 (2H, s), 3.13-3.05 (2H, m), 1.43-1.27 (2H, m), 1.24-1.16 (2H, m), 0.82 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 19: 2-부틸아미노-8-히드록시-9-(6-메톡시-3-피리딜메틸)아데닌
참고예 5에서 수득한 화합물을 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.07 (1H, brs), 8.17 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.67 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 6.82-6.76 (2H, m), 6.60 (2H, brs), 4.78 (2H, s), 3.81 (3H, s), 3.25-3.17 (2H, m), 1.54-1.43 (2H, m), 1.38-1.25(2H, m), 0.89 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 20: 2-부틸아미노-8-히드록시-9-(2-피리딜메틸)아데닌
참고예 5에서 수득한 화합물을 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.88 (1H, s), 8.56-8.54 (1H, m), 8.05-7.89 (3H,m), 7.46-7.41 (2H, m), 5.05 (3H, s), 3.19-3.14 (2H, m), 1.44-1.21 (4H, m), 0.81 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 21: 2-부틸아미노-8-히드록시-9-(3-피리딜메틸)아데닌
참고예 5에서 수득한 화합물을 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 9.78 (1H, brs), 8.55 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.47 (1H, dd, J = 1.9, 4.9 Hz), 7.68 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.34 (1H, dd, J= 4.9, 7.8), 6.21 (1H, brt, J = 5.5Hz), 6.05 (2H, brs), 4.84 (2H, s), 3.20-3.12 (2H, m), 1.47-1.39 (2H, m), 1.32-1.24 (2H, m), 0.87 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 22: 2-부틸아미노-8-히드록시-9-(4-피리딜메틸)아데닌
참고예 5에서 수득한 화합물을 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 11.05 (1H, brs), 8.76 (2H, d, J = 8.7 Hz), 8.09-7.88 (3H, m), 7.73 (2H, d, J = 8.7 Hz), 5.09 (2H, s), 3.22-3.17 (2H, m), 1.47-1.32 (2H, m), 1.29-1.18 (2H, m), 0.82 (3H, t, J = 7.4 Hz).
실시예 23: 2-부틸아미노-9-(2,6-디클로로-3-피리딜메틸)-8-히드록시아데닌
참고예 5에서 수득한 화합물을 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 9.82 (1H, brs), 7.61-7.51 (2H, m), 6.23 (1H, brt, J = 5.4Hz), 6.08 (2H, s), 4.87 (2H, s), 3.12-3.05 (2H, m), 1.40-1.19 (4H, m), 0.82 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 24: 2-부틸아미노-9-(6-디메틸아미노-3-피리딜메틸)-8-히드록시아데닌
실시예 17에서 수득한 화합물과 40% 디메틸아민 수용액을 사용하여 실시예 13과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 9.61 (1H, brs), 8.10 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 2.2, 8.6 Hz), 6.56 (1H, d, J = 8.6Hz), 6.18 (1H, brt, J = 5.7Hz), 5.97 (2H, brs), 4.65 (2H, s), 3.22-3.15 (2H, m), 2.97 (6H, s), 1.53-1.42 (2H, m), 1.38-1.24 (2H, m), 0.89 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 25: 2-부틸아미노-8-히드록시-9-(6-메틸-3-피리딜메틸)아데닌
대응하는 출발물질을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로, 표기 화합물을수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 9.95 (1H, brs), 8.42 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 2.2, 8.1 Hz), 7.20 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.46 (2H, brs), 4.84 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.41 (3H, s), 1.62 (2H, m), 1.37 (2H, m), 0.90 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 26: 2-부톡시-8-히드록시-9-(2-메틸-3-피리딜메틸)아데닌
대응하는 출발물질을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.01 (1H, brs), 8.33 (1H, d, J = 3.1 Hz), 7.39 (1H, d, J = 6.4 Hz), 7.15 (1H, dd, J = 3.1, 6.4 Hz), 6.49 (2H, brs), 4.88 (2H, s), 4.10 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.59 (3H, s), 1.59 (2H, m), 1.34 (2H, m), 0.88 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 27: 2-부틸아미노-8-히드록시-9-(6-메틸-3-피리딜메틸)아데닌
참고에 5에서 수득한 화합물을 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 9.78 (1H, s), 8.42 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.57 (1H,dd, J = 2.2, 8.0 Hz), 7.19 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.22 (1H, t, J = 7.1 Hz), 6.09 (2H, brs), 4.78 (2H, s), 3.16 (2H, m), 2.41 (3H, s), 1.44 (2H, m), 1.28 (2H, m), 0.87 (3H, t, J = 9.6 Hz).
실시예 28: 2-부틸아미노-8-히드록시-9-(2-메틸-3-피리딜메틸)아데닌
참고예 5에서 수득한 화합물을 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 9.70 (1H, s), 8.32 (1H, d, J = 3.1 Hz), 7.37 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.14 (1H, dd, J = 3.1, 7.7 Hz), 6.20 (1H, t, J = 6.4 Hz), 6.0 (2H, brs), 4.82 (2H, s), 3.12 (2H, m), 2.60 (3H, s), 1.39 (2H, m), 1.25 (2H, m), 0.84 (3H, t, J = 7.1 Hz).
실시예 29: 2-부틸아미노-9-(2-클로로-6-메틸-3-피리딜메틸)-8-히드록시아데닌
참고예 5에서 수득한 화합물을 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 9.74 (1H, brs), 7.33 (1H, d, J = 5.8 Hz), 7.22 (1H, d, J = 5.8 Hz), 6.24 (1H, m), 6.06 (2H, brs), 4.83 (2H, s), 3.09 (2H, m),2.42 (3H, s), 1.37 (2H, m), 1.25 (2H, m), 0.82 (3H, t, J = 5.5 Hz).
실시예 30: 2-부틸아미노-8-히드록시-9-(6-히드록시-3-피리딜메틸)아데닌
참고예 5에서 수득한 화합물을 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 11.50 (1H, brs), 9.61 (1H, brs), 7.45 (1H, dd, J = 2.6, 9.5 Hz), 7.28 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.28 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.22 (1H, t, J = 6.2Hz), 6.00 (2H, brs), 4.53 (2H, s), 3.17 (2H, q, J = 6.2 Hz), 1.45 (2H, m), 1.30 (2H, m), 0.88 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 31: 2-히드록시-2-(2-메톡시)에톡시-9-(3-메틸-3-피리딜메틸)아데닌
대응하는 출발물질을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.02 (1H, brs), 8.57 (1H, s), 8.48 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.70 (1H, d, J = 6.1 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 4.8, 6.1 Hz), 6.50 (2H, brs), 4.90 (2H, s), 4.27 (2H, t, J = 4.6 Hz), 3.59 (2H, t, J = 4.6Hz), 3.27 (3H, s).
실시예 32: 8-히드록시-2-메톡시-9-(3-피리딜메틸)아데닌
실시예 1과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.04 (1H, brs), 8.57 (1H, s), 8.48 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.71 (1H, d, J = 6.1 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 4.8, 6.1 Hz), 6.53 (2H, brs), 4.90 (2H, s), 3.76 (3H, s).
실시예 33: 2-부틸아미노-8-에톡시카르보닐옥시-9-(6-메톡시-3-피리딜메틸)아데닌
실시에 19에서 수득한 화합물(200mg, 0.58mmol)의 염화메틸렌 용액(15㎖)에 트리에틸아민(100㎕, 0.75mmol), 에틸클로로포르메이트(67㎕, 0.70mmol), 디메틸아미노피리딘(20mg, 0.17mmol)을 차례로 가하고, 실온에서 15시간 반응시켰다. 반응액에 물을 가하여 유기층을 추출하였다. 5% 구연산 수용액, 10% 식염수로 세정하여 무수황산나트륨으로 건조한 후, 용매를 감압유거하였다. 잔사에 헥산을 가하고, 고체를 석출시켜 여과하고 취함으로써 백색분말 고체로서 유기 화합물을 170mg 수득하였다(수율: 71%).
1H NMR (CDCl3) δ 8.33 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 1.9, 8.4 Hz), 6.15 (2H, brs), 6.67 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.87 (2H, s), 4.71 (1H, brt, J = 5.4 Hz), 4.46 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.90 (3H, s), 3.41-3.34 (2H, m), 1.60-1.35 (7H, m), 0.96 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 34: 2-부틸아미노-9-(6-클로로-3-피리딜메틸)-8-에톡시카르보닐옥시아데닌
실시예 17에서 수득한 화합물과 에틸클로로포르메이트를 사용하여 실시예 33과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (CDCl3) δ 8.55 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.81 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.27 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.06 (2H, brs), 4.93 (2H, s), 4.83 (1H, brt, J = 5.5 Hz), 4.47 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.40-3.32 (2H, m), 1.59-1.36 (7H, m), 0.95 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 35: 2-부틸아미노-8-이소프로폭시카르보닐옥시-9-(6-메톡시-3-피리딜메틸)아데닌
실시예 19에서 수득한 화합물과 이소프로필클로로포르메이트을 사용하여 실시예 33과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (CDCl3) δ 8.32 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 2.2, 8.9 Hz), 6.68 (1H, d, J = 8.9 Hz), 6.08 (2H, brs), 5.23-5.13 (1H, m), 4.89 (1H, brt, J = 5.8 Hz), 4.87 (2H, s), 3.91 (3H, s), 3.42-3.35 (2H, m), 1.60-1.52(2H, m), 1.48-1.37 (8H, m), 0.96 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 36: 2-부틸아미노-9-(6-클로로-3-피리딜메틸)-8-이소프로폭시카르보닐옥시아데닌
실시예 17에서 수득한 화합물과 이소프로필클로로포르메이트을 사용하여 실시예 33과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (CDCl3) δ 8.55 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.80 (1H, dd, J = 1.9, 8.4 Hz), 7.27 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.14 (2H, brs), 5.24-5.14 (1H, m), 4.96-4.92 (3H, m), 3.40-3.33 (2H, m), 1.62-1.51 (2H, m), 1.45-1.34 (8H, m), 0.95 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 37: 2-부톡시-8-에톡시카르보닐옥시-9-(6-메톡시-3-피리딜메틸)아데닌
실시예 2에서 수득한 화합물과 에틸클로로포르메이트를 사용하여 실시예 33과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (CDCl3) δ 8.33 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 2.4, 8.1 Hz), 6.68 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.15 (2H, brs), 4.93 (2H, s), 4.48 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.30 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.90 (3H, s), 1.83-1.72 (2H, m), 1.53-1.43(5H, m), 0.98 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 38: 2-부톡시-9-(6-클로로-3-피리딜메틸)-8-에톡시카르보닐옥시아데닌
실시예 1에서 수득한 화합물과 에틸클로로포르메이트를 사용하여 실시예 33과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (CDCl3) δ 8.56 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.81 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.29 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.28 (2H, brs), 4.99 (2H, s), 4.49 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.28 (2H, t, J = 6.6 Hz), 1.81-1.71 (2H, m), 1.52-1.43 (5H, m), 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 39: 2-부톡시-9-(2-클로로-3-피리딜메틸)-8-에톡시카르보닐옥시아데닌
실시예 5에서 수득한 화합물과 에틸클로로포르메이트를 사용하여 실시예 33과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.37-8.35 (1H, m), 7.73-7.69 (1H, m), 7.41-7.37 (1H. m), 7.09 (2H, brs), 4.95 (2H, s), 4.39 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.12 (2H, t, J = 6.6 Hz), 1.61-1.53 (2H, m), 1.37-1.29 (5H, m), 0.87 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 40: 2-부톡시-8-메톡시카르보닐옥시-9-(3-피리딜메틸)아데닌
실시예 8에서 수득한 화합물과 메틸클로로포르메이트를 사용하여 실시예 33과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (CDCl3) δ 8.77 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.56-8.53 (1H, m), 7.85-7.81 (1H, m), 7.25 (2H, brs), 7.24-7.22 (1H, m), 5.02 (2H, s), 4.30 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.05 (3H, s), 1.82-1.72 (2H, m), 1.52-1.42 (2H, m), 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 41: 2-부톡시-8-(n-펜틸옥시)카르보닐옥시-9-(3-피리딜메틸)아데닌
실시예 8에서 수득한 화합물과 n-펜틸클로로포르메이트를 사용하여 실시예 33과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.59 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.51-8.48 (1H, m), 7.75-7.72 (1H. m), 7.39-7.34 (1H, m), 7.07 (2H, brs), 4.92 (2H, s), 4.32 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.18 (2H, t, J = 6.5 Hz), 1.71-1.61 (4H, m), 1.41-1.31 (6H, m), 0.93-0.85 (6H, m).
실시예 42: 2-부톡시-8-(시클로헥실옥시)카르보닐옥시-9-(3-피리딜메틸)아데닌
실시예 8에서 수득한 화합물과 시클로헥실클로로포르메이트를 사용하여 실시예 33과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.60 (1H, d J = 1.9 Hz), 8.51-8.49 (1H, m), 7.76-7.72 (1H. m), 7.39-7.35 (1H, m), 7.07 (2H, brs), 4.96-4.93 (3H, m), 4.18 (2H, t, J = 6.5 Hz), 1.86-1.58 (8H, m), 1.44-1.33 (6H, m), 0.91 (3H, t, J = 7.4 Hz).
실시예 43: 8-(알릴옥시)카르보닐옥시-2-부톡시-9-(3-피리딜메틸)아데닌
실시예 8에서 수득한 화합물과 알릴클로로포르메이트를 사용하여 실시예 33과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.61 (1H, d J = 1.9 Hz), 8.51-8.49 (1H, m), 7.77-7.74 (1H. m), 7.39-7.35 (1H, m), 7.25 (1H, dd, J = 6.5, 13.8 Hz), 7.03 (2H, brs), 5.06 (1H, dd, J = 1.9, 13.8 Hz), 4.93 (2H, s), 4.86 (1H, dd, J = 1.9, 6.5 Hz), 4.19 (2H, t, J = 6.6 Hz), 1.64-1.41 (2H, m), 1.39-1.33 (2H, m), 0.91 (3H, t, J = 7.4 Hz).
실시예 44: 8-아세틸옥시-2-부톡시-9-(6-클로로-3-피리딜메틸)아데닌
실시예 17에서 수득한 화합물과 무수초산을 사용하여 실시예 33과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (CDCl3) δ 8.56 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.80 (1H, dd, J = 2.4, 8.4), 7.30 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.28 (2H, brs), 5.00 (2H, s), 4.29 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.72 (3H, s), 1.82-1.71 (2H, m), 1.52-1.42 (2H, m), 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 45: 8-프로피오닐옥시-2-부톡시-9-(6-클로로-3-피리딜메틸)아데닌
실시예 17에서 수득한 화합물과 염화프로피오닐을 사용하여 실시예 33과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (CDCl3) δ 8.55 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.80 (1H, dd, J = 2.4, 8.1 Hz), 7.30 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.28 (2H, brs), 5.00 (2H, s), 4.29 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.14 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.82-1.71 (2H, m), 1.55-1.42 (2H, m), 1.23 (3H, t, J = 7.3 Hz), 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 46: 8-벤조일옥시-2-부톡시-9-(6-메틸-3-피리딜메틸)아데닌
실시예 25에서 수득한 화합물과 염화벤조일을 사용하여 실시예 33과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (CDCl3) δ 8.64 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.77 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.69 (1H, dd, J = 2.4, 8.1 Hz), 7.63 (1H, t, 7.3 Hz), 7.49 (2H, t, J = 7.3 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.76 (2H, brs), 4.95 (2H, s), 4.34 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.52 (3H, s), 1.78 (2H, m), 1.52 (2H, m), 0.99 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 47: 8-벤조일옥시-2-부틸아미노-9-(6-메틸-3-피리딜메틸)아데닌
실시예 27에서 수득한 화합물과 염화벤조일을 사용하여 실시예 33과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (CDCl3) δ 8.63 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.74 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.69 (1H, dd, J = 2.0, 7.9 Hz), 7.61 (1H, t, 7.4 Hz), 7.69 (1H, dd, J = 2.0, 7.9 Hz), 7.61 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.47 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.9 Hz), 5.57 (2H, brs), 4.88 (2H, s), 4.84 (1H, t, J = 5.9 Hz), 3.40 (2H, m), 2.52 (3H, s), 1.58 (2H, m), 1.42 (2H, m), 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 48: 2-부톡시-8-(4-메틸)벤조일옥시-9-(6-메틸-3-피리딜메틸)아데닌
실시예 25에서 수득한 화합물과 염화 p-톨루오일을 사용하여 실시예 33과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.44 (1H, s), 7.73 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H,d, J = 8.0 Hz), 7.30 (2H, d, J = 8.2Hz), 7.20 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.84 (2H, brs), 4.84 (2H, s), 4.22 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.42 (3H, s), 2.40 (3H, s), 1.66 (2H, m), 1.41 (2H, m), 0.92 (3H, t, J = 7.4 Hz).
실시예 49: 2-부틸아미노-8-(4-메틸)벤조일옥시-9-(6-메틸-3-피리딜메틸)아데닌
실시예 27에서 수득한 화합물과 염화 p-톨루오일을 사용하여 실시예 33과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 8.43 (1H, s), 7.69 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.2Hz), 7.19 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.71 (1H, brs), 6.25 (2H, brs), 4.80 (2H, s), 3.22 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.42 (3H, s), 2.39 (3H, s), 1.46 (2H, m), 1.30 (2H, m), 0.89 (3H, t, J = 7.4 Hz).
실시예 50: 2-부틸아미노-8-히드록시-9-(1-나프틸메틸)아데닌
참고예 5에서 수득한 화합물을 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 9.79 (1H, s), 8.39-8.41 (1H, m), 7.94-7.97 (1H, m), 7.83-7.86 (1H, m), 7.55-7.59 (2H, m), 7.40-7.46 (1H, m), 7.26 (1H, m), 6.17(1H, t, J = 5.8 Hz), 6.05 (2H, s), 5.28 (2H, s), 3.09-3.16 (2H, m), 1.36-1.44 (2H, m), 1.21-1.29 (2H, m), 0.83 (3H, t, J = 7.4 Hz).
실시예 51: 2-부틸아미노-8-히드록시-9-(2-나프틸메틸)아데닌
참고예 5에서 수득한 화합물을 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 9.69 (1H, s), 7.84-7.89 (3H, m), 7.74 (1H, s), 7.47-7.52 (3H, m), 6.21 (1H, t, J = 5.8 Hz), 6.03 (2H, s), 4.97 (2H, s), 3.12-3.20 (2H, m), 1.41-1.46 (2H, m), 1.22-1.31 (2H, m), 0.83 (3H, t, J = 7.4 Hz).
실시예 52: 2-부톡시-8-히드록시-9-(1-나프틸메틸)아데닌
대응하는 출발물질을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.21 (1H, s), 8.37-8.41 (1H, m), 7.85-7.98 (2H, m), 7.55-7.60 (2H, m), 7.41-7.47 (1H, m), 7.25-7.28 (1H, m), 6.52 (2H, s), 5.34 (2H, s), 4.10 (2H, d, J = 6.6 Hz), 1.55-1.61 (2H, m), 1.29-1.38 (2H, m), 0.87 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 53: 2-부톡시-8-히드록시-9-(2-나프틸메틸)아데닌
대응하는 출발물질을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 10.12 (1H, s), 7.87-7.90 (3H, m), 7.76 (1H, s), 7.46-7.51 (3H, m), 6.45 (2H, s), 5.02 (2H, s), 4.14 (2H, d, J = 6.6 Hz), 1.55-1.63 (2H, m), 1.31-1.39 (2H, m), 0.88 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 54: 2-부틸아미노-8-히드록시-9-(5-클로로-2-티에닐메틸)아데닌
참고예 5에서 수득한 화합물을 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로, 표기 화합물을 수득하였다.
1H NMR (DMSO-d6) δ 9.85 (1H, s), 6.96 (1H, d, J = 3.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 3.8 Hz), 6.23 (1H, t, J = 5.4 Hz), 6.07 (2H, s), 4.87 (2H, s), 3.15-3.23 (2H, m), 1.43-1.53 (2H, m), 1.24-1.37 (2H, m), 0.89 (3H, t, J = 7.3 Hz).
실시예 55: 2-부틸아미노-8-히드록시-9-(6-메틸-2-티에닐메틸)아데닌 일황산염
실시예 27의 화합물(2.52g, 7.70mmol)의 메탄올 용액(520㎖)에 0.5N 황산(30.8㎖)을 가하고, 석출한 결정을 여과하고 취함으로써 표기 화합물을 수득하였다.
mp 249 내지 252℃
Calc: C 45.17, H 5.45, N 23.04, S 7.54
Anal: C 44.96, H 5.56, N 22.90, S 7.53
실시예 56: 마우스 비장세포에서 인터페론 유도작용(in vitro)
C3H/HeJ계 마우스 (수컷; 8 내지 10주령)에서 비장을 적출하고, 5% FBS를 포함하는 MEM 배지를 이용하여 2×106Cells/㎖의 비세포 현탁액을 조제하고, 24혈(穴) 마이크로플레이트의 각 웰에 0.5㎖씩 분주하였다. 그리고, 동 배지에 희석한 피험화합물(0.2% DMSO를 포함한다)을 각 웰에 0.5㎖씩 첨가하고, 5% CO2인큐베이터내에서 37℃, 24시간 배양한 후, 배양액을 0.2 마이크로미터의 필터에서 무균로(爐)를 통과하여 배양상청을 수득하였다. 배양상청 중의 인터페론 역가는 J. A. Armstrong, Methods in Enzymology 78, 381-7에 개시된 바이오어세이에 의해 정량하였다. 즉, 1 ×104Cells/50㎕의 마우스 섬유아세포 L929를 96혈(穴)의 배양 플레이트에서 24시간 배양한 후, 50㎕의 희석배양상청을 첨가하고, 다시 24시간 배양하였다. 이어서, 수포성 구내염 바이러스를 100㎕씩 첨가하고, 바이러스 감염후 44시간에서의 세포변성효과를 크리스탈바이올레이트염색에 의해 확인하였다. 정량은 색소를 2% 데옥시콜산나트륨 수용액에 용해하고, 595nm의 흡광도를 측정하여 수행하였다. 또한, 참고 화합물예 1로서 9-벤질-2-부틸아미노-8-히드록시아데닌(참조: 국제공개 제 WO 99-28321호의 실시예 24의 화합물), 참고 화합물예 2로서 9-벤질-2-부톡시-8-히드록시아데닌 (참조: 국제공개 제 WO 99-28321호의 실시예 19의 화합물), 비교예 1로서 R-837(이미퀴모도), 비교예 2로서 R-848(1-(2-히드록시-2-메틸프로필)-2-메톡시에틸-1H-이미다졸[4,5-c]퀴놀린-4-아민)을 사용하였다. 표 2에 각 화합물의 최소 유효농도를 나타내었다.
표 2
인터페론 유도활성
화합물 최소 유효농도(nM) 화합물 최소 유효농도(nM)
실시예 1 1 실시예 18 10
실시예 2 1 실시예 19 3
실시예 3 1 실시예 20 30
실시예 4 10 실시에 21 3
실시예 5 3 실시예 22 10
실시예 6 1 실시에 23 10
실시예 7 1 실시에 24 3
실시예 8 1 실시예 25 1
실시예 9 3 실시에 26 1
실시예 10 10 실시예 27 3
실시예 11 3 실시예 28 10
실시예 12 10 실시예 28 10
실시예 13 3 참고 화합물 1 100
실시예 14 1 참고 화합물 2 1
실시예 15 1 비교예 1 300
실시예 16 1 비교예 2 3
실시예 17 3
실시예 57: 마우스에서 인터페론 유도작용(in vivo)
피험화합물을 0.5% 카르복시메틸셀룰로오스 수용액에 현탁하고, Balb/c 수컷 마우스에 경구투여하였다. 2시간 후 심장에서 채혈하고, 혈청중의 인터페론 역가를 실시예 56과 동일한 방법으로 측정하였다. 표 3에 결과를 나타내었다.
표 3
인터페론 유도활성(U/㎖)
투여량 (mg/kg)
0.01 0.03 0.1 0.3
실시예 1 123±87 322±95 623±32
실시예 2 25±17 388±87 1211±263 2559±495
실시예 3 353±73 1966±532
실시예 5 133±33 473±9
실시예 6 569±42 1222±248
실시예 7 347±149 845±22
실시예 8 13±5 167±97 725±141 936±438
실시예 9 539±107
실시예 10 89±22 409±267 733±256
실시예 11 279±177 568±160
실시예 12 31±5
실시예 13 304±138
실시예 14 570±63
실시예 15 52±32 603±147
실시예 16 251±46 716±155
실시예 17 31±23 183±43 999±379
실시예 18 94±49
실시예 19 14±5 199±84 383±122 601±187
실시예 21 15±8 290±134 571±164
실시예 22 21±9 332±83
실시예 23 42±7 414±118
실시예 24 403±146
실시예 25 65±52 151±29 753±140 721±299
실시예 26 121±11 433±366 780±190
실시예 27 14±3 324±66 804±274
실시예 28 186±63 1462±260
실시예 29 619±268
참고 화합물 1 55±25 275±165
참고 화합물 2 60±40 186±42 317±160
비교예 2 1638±246 1961±950
실시예 58: 카니퀴잘(カニクイザル)에서 인터페론 유도작용(in vivo)
피험화합물을 0.5% 카르복시메틸셀룰로오스 수용액에 현탁하고, 10mg/kg을 수컷 카니퀴잘 1군 5마리에 경구투여하였다. 경시적으로 채혈하고, 혈청중의 인터페론 역가는 실시예 56과 동일한 방법으로 측정하였다. 투여 4시간 후에 혈청중의 인터페론 역가(평균값±SE)는 실시예 17이 13,876 ±825U/ml, 실시예 19가 12,173 ±6619 U/ml, 실시예 27이 14,488±6365 U/ml, 참고예 2가 18,305 ±5578 U/ml이고, 거의 동일한 인터페론 유도 작용이 확인되었다. 그러나, 참고예 2에서는 5마리 중 4예에서 구토가 확인된 것에 비해, 본 발명의 화합물에서는 구토는 1예도 확인되지 않았다.
실시예 59: 인간 말초혈액 단핵구 세포(PBMC)에서 인터페론 유도작용
건강한 지원자 5명의 말초혈액을 헤파린을 가하여 채혈하고, LymphoprepTM(NYCOMED PHARMA AS)을 사용한 밀도구배 원심분리에 의해 단핵구 세포(PBMC)을 조제하였다. PBMC를 무혈청 RPMI 1640 배지에서 2회 세정한 후, 10% 소의 태아 혈청을 첨가한 RPMI 1640 배지에서 1×106개/ml로 조제하고, 디메틸술폭시드(총농도 0.1%)로 용해한 피험화합물의 존재하에 5% CO2인큐베이터 내에서 37℃에서 24시간 배양하였다. 또한, 대조군은 피험화합물을 포함하지 않는 0.1% 디메틸술폭시드를 사용하였다. 배양상청을 무균 여과에 의해 회수하고, IFN 유도활성의 측정실험을 할 때까지 -20℃이하에서 동결보존하였다. 배양 상청 중의 인간 IFN-α의 정량은 아머샴사의 고감도 ELISA system을 사용하였다. 표 4에 결과를 나타내었다. (-)는 검출한계(1.25pg/ml) 이하, NT는 미시험을 의미한다.
표 4
인터페론 유도활성(pg/ml)
농도(nM)
0.3 1 3 10 30
실시예 17 NT 5±3 17±17 50±33 61±38
실시예 27 NT 15± 12±11 48±34 60±33
실시예 25 7±3 28±24 46±34 NT NT
실시예 27 NT 6±3 26±22 56±37 59±33
비교예 2 - - 6±5 NT NT
참고화합물 2 NT - 7 23±22 64±40
실시예 60: 감작된 비장세포에서의 Th2 사이토카인 산생억제 작용
7주령의 BALB/c 마우스에 10㎍의 오브알부민을 흡착시킨 4mg의 수산화알루미늄겔(100㎕)을 복강내 투여하여 면역하고, 14일 후 동일 제제로 추가면역하였다. 7일 후, 비장을 채취하여 비동화 소 태아 혈청(10%), 2-머르캅토에탄올(50㎕), 페니실린G(100U/ml), 스트렙토마이신(100㎍/m)을 함유하는 RPMI-1640에 현탁하고, 비(脾)세포 부유액을 조제하였다. 비세포 부유액(5×106Cell/200㎕/Well)에 오브알부민(0.5mg/ml) 및 시험화합물을 첨가하고, 37℃, 5% CO2존재하에 3일간 배양하였다. 배양상청 중의 사이토카인량을 ELISA법에 의해 정량하였다. IFN-γ 및 IL-4는 아머샴사, IL-5는 엔도젠사의 킷트를 사용하였다. 표 5에 결과를 나타내었다.
표 5
IL-4 산생저해 작용(대조군의 %)
농도(nM)
0.1 1 10 100
실시예 1 98 7 2 <1
실시예 2 96 4 <1 <1
실시예 10 - 54 3 <1
실시예 17 - 40 <1 <1
실시예 19 - 32 <1 <1
실시예 20 - 106 23 2
실시예 21 - 53 1 <1
실시예 22 - 88 9 1
실시예 25 86 2 <1 <1
실시예 27 - 30 1 <1
비교예 1 - 18 1 <1
비교예 2 90 24 1 <1
참고화합물 1 - - 109 24
참고화합물 2 107 48 1 <1
IL-5 산생저해 작용(대조군의 %)
농도(nM)
0.1 1 10 100
실시예 1 116 41 16 15
실시예 2 98 37 14 12
실시예 10 - 91 32 15
실시예 17 - 77 24 10
실시예 19 - 83 16 13
실시예 20 - 106 71 19
실시예 21 - 97 23 15
실시예 22 - 115 50 18
실시예 25 102 31 13 13
실시예 27 - 68 20 12
비교예 1 - 54 15 10
비교예 2 106 73 18 10
참고화합물 1 - - 92 69
참고화합물 2 99 79 16 11
실시예 61: 랫트에서 소화관 흡수성
피험화합물을 0.5% 카르복시메틸셀룰로오스 수용액에 현탁하고, SD계 수컷 랫트에 경구 투여하였다. 경시적으로 채혈하고, 혈중 약물농도를 HPLC로 측정하였다. 하기의 표에 그 Cmax 및 Tmax를 나타내었다.
표 6
Cmax 및 Tmax
투여량(mg/kg) Cmax(ng/ml) Tmax(hr)
실시예 17 3 310 1
실시예 19 3 188 4
실시예 25의염산염 310 18150 10.25
실시예 27 3 565 0.5
비교예 1 3 90 0.5
비교예 2 310 1915 10.5
실시예 62: 용해도
5.53% 구연산(1 수화물)과, 1.75% 인산나트륨(무수)을 혼합하여 조정한 완충액(pH 2.5, 5.5, 7.4)에 화합물을 첨가하고, 볼텍스믹서로 교반하여 초음파로 30분간 처리한 후, 다시 볼텍스믹서로 교반하여 원심분리(15,000rpm, 20분)하였다. 그 후, 위에 뜬 부분의 화합물 농도를 HPLC로 정량하였다. 하기의 표에 그 농도를 나타내었다.
표 7
(㎍/ml)
pH 2.5 pH 5.5 pH 7.4
실시예 8 784 20 18
실시예 9 350 4 3
실시예 10 34 15 10
실시예 15 140 1 <1
실시예 16 293 NT NT
실시예 19 130 2 2
실시예 20 8.813 NT NT
실시에 21 15,000 45 64
실시예 22 >80,000 73 16
실시예 24 27,000 22 1
실시예 25 >1,000 5 3
실시예 26 >1,000 6 3
실시예 27 610 5 2
실시예 28 >1,000 8 4
실시예 31 >1,000 353 322
실시예 32 >1,000 82 25
참고 화합물 1 26 <1 <1
참고 화합물 2 2 <1 <1
실시예 63: 랫트 호산구 침윤 모델에서 실시예 27의 화합물의 약효평가
day 0 및 day 7에서 난백알부민(OVA) 1mg과 Al(OH)3100mg을 포함하는 용액을 랫트 복강내에 1ml 투여하여 면역하고, day 14에 15 OVA 용액을 초음파 네블라이저로 15분간 분무하여 반응을 야기하였다. 피험화합물의 투여는 야기 2.5시간 전의 기관내 투여로 하고, 야기 24시간 후에 기관지 폐포 세정을 한 세정액 중의 호산구를 Hinkeman 염색하고, 그 수를 측정하였다. 대조군으로 Sensi.-/Challe.+, CMC-Na 및 Fluticasone을 사용하였다. 도 1 및 하기 표에 그 결과를 나타내었다.
표 8
×104cells
화합물(기관내 투여) 평균 표준편차 표준오차
Sensi-/Challe.+ 26.22 15.60 6.37
CMC-Na 319.55 281.89 115.08
실시예 27 0.001mg/kg 383.85 392.01 160.04
실시예 27 0.01mg/kg 186.77 161.86 66.08
실시예 27 0.1mg/kg 46.84 51.84 21.16
Fluticasne 0.01mg/kg 300.07 231.84 94.65
실시예 64: 마우스 능동피부 아나필락시 모델에서 실시예 17의 화합물의 약효평가
day 0에서 난백알부민(OVA) 2㎍과 Al(OH)35mg을 포함하는 용액을 마우스 복강내에 500㎕ 투여하여 면역하고, day 14에 14 에테르 마취유지 하에서 1mg/ml의 OVA 용액을 왼쪽 귓바퀴에 20㎕ 피내 주사하여 반응을 야기하였다. 피험화합물은 야기 2시간 전에 왼쪽 귓바퀴 표면에 10㎕씩 도포하고, 야기 24시간 후의 귓바퀴 두께의 측정을 마이크로미터를 사용하여 수행하였다. 대조군으로서 아세톤을 사용하였다. 도 2 및 하기 표에 그 결과를 나타내었다.
표 9
귀종창(mm)
화합물 평균 표준편차 표준오차
아세톤 0.034 0.021 0.009
실시예 17 4㎍/귀 0.046 0.024 0.010
실시예 17 40㎍/귀 0.048 0.013 0.005
실시예 17 400㎍/귀 0.014 0.008 0.003
실시예 65: 담암 모델 마우스에서 실시에 27의 화합물의 항종양 효과
5주령의 수컷 BALB/c 마우스(일본 찰스·리버)의 왼쪽 배 측부에 마우스 신장암 유래 Renca 세포주(암수(岩手) 의대에서 입수)을 5 ×104Cells/0.05ml/마우스로 피내이식하였다. 다음 날, 체중 측량을 하고, 체중 평균값이 거의 동일하게 되도록 6마리씩 5군으로 나누어 비히클(0.5% 카르복실메틸셀룰로오스 (이하, CMC-Na로 약칭한다) 수용액), 1mg/kg 및 3mg/kg의 실시예 27 화합물을 경구 존데(ゾンテ)를 사용하여 강제 경구투여하고(10ml/kg), 또한 마우스 당 1 ×104U/0.1ml 및 5 ×104U/ml의 마우스 인터페론 α(이하, mIFN-α로 약칭한다)를 등 부분에 피하투여하였다. 투여는 4일마다 5회 실시하였다. 형성된 종양의 장경[N](mm) 및 단경[W](mm)을 주 2회 계측하고, 종양용적[V](㎣)을 산출하였다(V=L×W2). 또한, Steel의 다중비교에 의해 유의차 검정을 수행하였다. 검정에서는 The SAS System for Windows Release 8.01 (SAS Institute Inc., Cary, NC, USA)을 사용하였다.
이식으로부터 약 30일의 관찰기간 동안 종양용적 및 체중을 모니터링하고, Renca 세포주에 대한 항종양 효과를 평가하였다. 약제의 종류에 따라 비히클 투여와 비교한 종양용적의 평균값(n=6)을 도 3에 나타내었다. 그 결과, 실시예 27의 화합물 및 mIFN-α 투여군은 비히클 투여군에 비해 종양용적이 유의하게 작고(p<0.05), 실시예 27의 화합물 투여는 mIFN-α 투여와 동일 이상의 항종양 효과를 나타는 것을 확인하였다.
실시예 66: 자연전이 모델 마우스에서 실시예 27의 화합물의 항종양 효과(전이억제효과)
6주령의 암컷 B6C3F1 마우스(일본 찰스·리버)의 둔부에 마우스 림파절 고전이성 난소암 유래 OV2944-HM-1 세포주(광도(廣島)대에서 입수)을 1×106Cells/0.05ml/마우스에서 피내 이식하였다. 이식 10일 후, 넨부탈 마취하에 원발종양을 절제하였다. 절제부에 외과용 접착제(아론알파)을 도포하고, 운도클립(ウンドクリップ)으로 단부를 봉합하였다. 다음 날, 체중측정을 하고, 체중의 평균값이 거의 동일하게 되도록 각 군 6마리씩 3군으로 나누어, 비히클(0.5% CMC-Na 수용액) 및 3mg/kg의 실시예 27의 화합물을 경구 존데를 사용하여 강제 경구투여하고(10ml/kg), 또한 5 ×104U/0.1ml/마우스의 mIFN-α를 등 부분에 피하투여하였다. 투여는 4일마다 5회 실시하였다. 이식 후 35일째에 소속 림파절(서경(鼠頸), 상완(上腕), 액와(腋窩))을 적출하고, 그 습중량을 측정하였다. 동시에 폐를 적출하고, 전이 유무를 육안관찰하였다. 또한, Steel의 다중비교에 의해 유의차 검정을 수행하였다. 검정에서는 The SAS System for Windows Release 8.01 (SAS Institute Inc., Cary, Nc, USA)를 사용하였다.
도 4에 나타낸 바와 같이, 최대로 큰 전이소는 원발종양에 가까운 서경(鼠頸) 림파절이고, 이어서 액와(腋窩) 림파절, 상완(上腕) 림파절의 순서였다. 실시예 27의 화합물 투여군은 비히클 투여군에 비해 각 전이 림파절 종양이 작고, 전이 억제효과를 나타내었다. 또한, HM-1 세포주는 림파절 전이 뿐만 아니라 높은 빈도로 폐전이가 확인되었다. 따라서, 폐전이에 대해서 검토하였다. 하기 표에 나타낸 바와 같이, 비히클군에서는 육안으로 폐전이가 6마리 중 5마리에서 확인되었지만, 실시예 27의 화합물에서는 전혀 확인되지 않았다. 이와 같이 실시예 27의 화합물은 림파절 전이의 억제와 함께 강한 폐전이 억제효과를 갖는 것이 밝혀졌다. 한편, mIFN-α는 림파절 전이를 억제하지 않고, 폐전이의 빈도도 비히클군의 그것과 다르지 않았다.
표 10
6마리 중 폐전이가 확인된 마리 수
비히클 5
마우스 인터페론 α 5
실시예 27의 화합물 0
실시예 67: 제제예
통상의 방법에 의해, 다음의 조성을 갖는 정제를 제조하였다.
실시예 25의 화합물 10mg
젖당 600mg
전분 250mg
히드록시프로필셀룰로오스 30mg
스테아린산칼슘 5mg
실시예 68: 제제예
통상의 방법에 의해, 다음의 조성을 갖는 고체분산제제를 제조하였다.
실시예 27의 화합물 20mg
니콜(계면활성제) 5mg
히드록시프로필셀룰로오스 200mg
메탄올 2ml
디클로로메탄 2ml
본 명세서에서 인용한 모든 간행물은 그대로 참고로서 본 명세서에 개재된 것으로 한다.
본 발명의 아데닌 유도체는 선택적이고 또한 우수한 인터페론 유도활성을 갖는다. 본 발명의 아데닌 유도체는 생체내에서 인터페론의 분비를 촉진하기 때문에 인터페론이 유효한 질환 예컨대, B형 및 C형 간염, 에이즈 등의 바이러스 질환, 암질환 등의 예방 또는 치료에 유용하다. 본 발명의 아데닌 유도체는 저분자이기 때문에 인터페론 제제와는 다른 경구투여가 가능하고, 게다가 수용성이 우수하여 소화관 흡수율이 높은 화합물이다. 또한, 본 발명의 아데닌 유도체는 Th2 세포에서 방출된 IL-4, IL-5 등의 염증성 사이토카인의 생산을 선택적으로 저해하기 때문에 천식, 아토피성 피부염 등의 Th2 세포가 깊이 관여하고 있는 질환의 예방 또는 치료약으로 유용하다.

Claims (17)

  1. 일반식(Ⅰ)로 표시되는 아데닌 유도체 또는 그의 호변 이성체(tautomer) 또는 이들의 약학적으로 허용되는 염:
    상기 식에서,
    X는 NR3(이때, R3는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이다), 산소원자 또는 황원자를 나타내고;
    R1은 치환 또는 비치환의 알킬기, 치환 또는 비치환의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 아릴기, 치환 또는 비치환의 헤테로아릴기를 나타내며;
    R2는 수산기, 머르캅토기, 탄소수 1 내지 8의 아실옥시기 또는 탄소수 2 내지 8의 알콕시카르보닐옥시기를 나타내고; 및,
    Y는 치환 또는 비치환의 나프탈렌환이거나 치환 또는 비치환의 질소원자, 산소원자 및 황원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 또는 2개의 헤테로 원자를 포함하는 5 또는 6원 단환 방향족헤테로환이거나,치환 또는 비치환의 질소원자, 산소원자 및 황원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 또는 2개의 헤테로 원자를 포함하는 축합 2환성 방향족 헤테로환을 나타낸다.
  2. 제 1항에 있어서,
    일반식(Ⅰ)에서, R1이 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 2 내지 8의 알케닐기, 탄소수 2 내지 8의 알키닐기, 탄소수 2 내지 8의 알콕시알킬기, 탄소수 1 내지 8의 히드록시알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아랄킬기, 또는 헤테로아릴알킬기인
    화합물.
  3. 제 1항에 있어서,
    일반식(Ⅰ)에서, R1이 탄소수 1 내지 6의 알킬기인
    화합물.
  4. 제 1항에 있어서,
    일반식(Ⅰ)에서, X가 NH인
    화합물.
  5. 제 1항에 있어서,
    일반식(Ⅰ)에서, X가 산소원자인
    화합물.
  6. 제 1항에 있어서,
    일반식(Ⅰ)에서, Y가 비치환 또는 치환의 피리딘환 또는 치환 또는 비치환의 피라진환인
    화합물.
  7. 제 1항에 있어서,
    일반식(Ⅰ)에서, Y가 비치환 또는 치환의 나프탈렌환 또는 치환 또는 비치환의 티오펜환인
    화합물.
  8. 제 1항에 있어서,
    일반식(Ⅰ)에서, Y가 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 수산기, 머르캅토기, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 할로겐원자, 아미노기, 탄소수 2 내지 8의 디알킬아미노기, 탄소수 1 내지 4의 모노알킬아미노기, 피롤리디닐기, 피페리디노기 및 모르폴리노기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기를, 전기 Y가 피리딘환의 경우는 1 내지 4개, 전기 Y가 피라진환의 경우는 1 내지 3개 임의의 위치에 갖는
    화합물.
  9. 제 1항에 있어서,
    일반식(Ⅰ)에서, Y가 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 수산기, 머르캅토기, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 할로겐원자, 아미노기, 탄소수 2 내지 8의 디알킬아미노기, 탄소수 1 내지 4의 모노알킬아미노기, 피롤리디닐기, 피페리디노기 및 모르폴리노기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기를 갖고 있어도 무방한 피리딘환이고, R1이 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며, R2가 수산기인
    화합물.
  10. 제 9항에 있어서,
    X가 NH 또는 산소원자인
    화합물.
  11. 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 개시된 화합물을 유효성분으로 포함하는 의약.
  12. 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 개시된 화합물을 유효성분으로 포함하는 인터페론 유도제.
  13. 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 개시된 화합물을 유효성분으로 포함하는 항바이러스제.
  14. 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 개시된 화합물을 유효성분으로 포함하는 항암제.
  15. 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 개시된 화합물을 유효성분으로 포함하는 타입2헬퍼-T세포 선택적 면역 응답 억제제.
  16. 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 개시된 화합물을 유효성분으로 포함하는 항알레르기제.
  17. 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 개시된 화합물을 유효성분으로 포함하는 면역 응답 조절제.
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