KR20030003011A - 폴리아조 화합물 또는 이의 염과 이를 함유하는 염료계편광막 - Google Patents

폴리아조 화합물 또는 이의 염과 이를 함유하는 염료계편광막 Download PDF

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Abstract

500 내지 580nm의 영역을 커버링하고 높은 초기 편광 능력을 나타내는 화학식 1 또는 화학식 2의 폴리아조 화합물 또는 이의 염이 제공된다.
화학식 1
화학식 2
위의 화학식 1 및 2에서,
A는 설포 및/또는 카복실을 갖고 저급 알킬 또는 저급 알콕시를 임의로 갖는 페닐, 또는 1 내지 3개의 설포를 갖는 나프틸이고,
R1내지 R6은 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이며,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
R7은 수소 또는 설포이며,
D 및 E는 각각 독립적으로 -NHCO- 또는 -N=N-이고,
G는 -CH2-, 탄소수 2 내지 4의 알킬렌, 페닐렌 또는 -CH=CH-이며,
R8은 설포, 카복실 또는 저급 알콕시카보닐이다.

Description

폴리아조 화합물 또는 이의 염과 이를 함유하는 염료계 편광막{Polyazo compound or salt thereof and dye-based polarization film containing the same}
본 발명은 폴리아조 화합물 또는 이의 염과 이를 함유하는 염료계 편광막에 관한 것이다.
염료계 편광막은 편광 소자로서 목적하는 파장 영역을 커버링하는 염료를 편광막 기재, 예를 들면, 연신된 및 배향된 폴리비닐 알콜계 막 및 폴리비닐 클로라이드 막의 탈염산 또는 폴리비닐 알콜 막의 탈수에 의해 제조된 배향된 폴리엔계 막 등에 가하여 제조된다. 500 내지 580nm 영역을 커버링하는 염료의 예로서, 다음 화학식의 폴리아조 화합물이 공지되어 있다(참조: 일본 공개특허공보 제5-295281호, 실시예 1).
화학식
그러나, 위에서 언급한 공지된 폴리아조 화합물을 사용하여 제조된 편광막은 초기 편광 능력 면 등에서 아직 충분하지 않다.
본 발명의 목적은 500 내지 580nm의 영역을 커버링하고 특히 초기 편광 능력이 우수한 염료계 편광막을 제조하는데 유용한 폴리아조 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 예의 연구하여, 특정 폴리아조 화합물 또는 이의 염이 상기 언급한 목적을 달성함을 발견하였다. 따라서, 본 발명은 완성되었다.
즉, 본 발명은 화학식 1 또는 화학식 2의 폴리아조 화합물 또는 이의 염을 제공한다.
위의 화학식 1 및 2에서,
A는 설포 및/또는 카복실을 갖고 저급 알킬 또는 저급 알콕시를 임의로 갖는 페닐, 또는 1 내지 3개의 설포를 갖는 나프틸이고,
R1내지 R6은 동일하거나 상이하고 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이며,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
R7은 수소 또는 설포이며,
D 및 E는 각각 독립적으로 -NHCO- 또는 -N=N-이고,
G는 -CH2-, 탄소수 2 내지 4의 알킬렌, 페닐렌 또는 -CH=CH-이며,
R8은 설포, 카복실 또는 저급 알콕시카보닐이고,
단, G가 페닐렌인 경우, n은 0이다.
화학식 1에서, A는 1 내지 3개의 설포를 갖는 나프틸, 또는 설포 및/또는 카복실을 갖고 저급 알킬 또는 저급 알콕시를 임의로 갖는 페닐이다. 저급 알킬 또는 저급 알콕시는 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 그룹이다. 저급 알킬의 구체적인 예는 메틸, 에틸 및 프로필 등을 포함한다. 저급 알콕시의 구체적인 예는 메톡시, 에톡시 및 프로폭시 등을 포함한다.
A로 나타낸 페닐로서, 설포 및 카복실의 총수가 1 또는 2인 설포 및/또는 카복실을 갖는 페닐이 바람직하다. 페닐의 예는 2-설포페닐, 3-설포페닐, 4-설포페닐, 2-카복시페닐, 3-카복시페닐, 4-카복시페닐, 2,4-디설포페닐, 2,5-디설포페닐, 3,5-디카복시페닐, 2-카복시-4-설포페닐, 2-카복시-5-설포페닐, 2-메틸-4-설포페닐 및 3-메틸-4-설포페닐 등을 포함한다. 이들 중에서, 설포를 갖는 페닐이 염색 면에서 바람직하고 4-설포페닐이 특히 바람직하다.
A로 나타낸 나프틸의 예는 5-설포-2-나프틸, 6-설포-2-나프틸, 7-설포-2-나프틸, 8-설포-2-나프틸, 4-설포-1-나프틸, 5-설포-1-나프틸, 6-설포-1-나프틸, 7-설포-1-나프틸, 1,5-디설포-2-나프틸, 6,8-디설포-2-나프틸, 4,8-디설포-2-나프틸, 5,7-디설포-2-나프틸, 3,6-디설포-2-나프틸, 3,6-디설포-1-나프틸, 4,6-디설포-1-나프틸, 1,5,7-트리설포-2-나프틸, 3,6,8-트리설포-2-나프틸 및 4,6,8-트리설포-2-나프틸 등을 포함한다. 이들 중에서, 2 내지 3개의 설포를 갖는 나프틸이 염색 면에서 바람직하며, 디설포-2-나프틸, 예를 들면, 1,5-디설포-2-나프틸, 6,8-디설포-2-나프틸, 4,8-디설포-2-나프틸, 5,7-디설포-2-나프틸 또는 3,6-디설포-2-나프틸 등이 특히 바람직하다.
R1내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이다. 저급 알킬 또는 저급 알콕시는 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 그룹이다. 저급 알킬의 구체적인 예는 메틸, 에틸 및 프로필 등을 포함한다. 저급 알콕시의 구체적인 예는 메톡시, 에톡시 및 프로폭시 등을 포함한다.
R1내지 R6은 바람직하게는 수소 또는 메틸이다.
R7은 수소 또는 설포, 바람직하게는 수소이다.
R8은 설포, 카복실 또는 저급 알콕시카보닐, 바람직하게는 저급 알콕시카보닐, 예를 들면, -CO-OCH3이다. 저급 알콕시카보닐에서 저급 알콕시는 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 그룹이다. 저급 알콕시의 구체적인 예는 메톡시, 에톡시 및 프로폭시 등을 포함한다. R8로서, 메톡시카보닐 및 에톡시카보닐이 바람직하고, 메톡시카보닐이 특히 바람직하다.
G는 -CH2-, 탄소수 2 내지 4의 알킬렌, 페닐렌 또는 -CH=CH-이다. 이들 중에서, -CH2- 및 에틸렌이 바람직하고, 에틸렌이 특히 바람직하다.
m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이나, G가 페닐렌인 경우, n은 0이다.
화학식 1의 폴리아조 화합물 또는 이의 염은, 예를 들면, 다음 방법으로 제조할 수 있다.
우선, 화학식 7의 화합물을 5 내지 40℃의 조건하에 산성 수성 매질중에서 아질산나트륨과 반응시켜 디아조화시킨다.
위의 화학식 7에서,
R1내지 R6, A 및 D는 위에서 정의한 바와 같다.
이어서, 생성된 디아조 화합물을 화학식 3의 아미드 화합물과 반응시켜 화학식 1의 폴리아조 화합물 또는 이의 염을 수득한다.
위의 화학식 3에서,
R7, R8, E, G 및 n은 위에서 정의한 바와 같다.
m이 1인 화학식 7의 화합물 또는 이의 염은, 예를 들면, 다음 방법으로 제조할 수 있다.
우선, 화학식 4의 아조 화합물을 5 내지 40℃의 조건하에 산성 수성 매질중에서 아질산나트륨과 반응시켜 디아조화시킨다.
위의 화학식 4에서,
R1내지 R4, A 및 D는 위에서 정의한 바와 같다.
생성된 디아조화 화합물을 5 내지 40℃ 및 pH 6 내지 11의 조건하에 산성 수성 매질중에서 화학식 5의 아닐린 화합물과 반응시켜 m이 1인 화학식 7의 화합물또는 이의 염을 수득한다.
위의 화학식 5에서,
R5및 R6은 위에서 정의한 바와 같다.
m이 0인 화학식 7의 화합물 또는 이의 염은, 예를 들면, 화학식 6의 화합물을 디아조화시켜 수득한 화합물을 화학식 5의 아닐린 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다.
위의 화학식 6에서,
R1, R2, A 및 D는 위에서 정의한 바와 같다.
화학식 3의 아미드 화합물은, 예를 들면, 화학식 2a의 나프톨 화합물을 화학식 -CO-G-R8의 그룹(여기서, G 및 R8은 위에서 정의한 바와 같다)을 화학식 2a에서 -NH2그룹으로 도입시킬 수 있는 산 무수물 또는 산 할라이드와 반응시켜 제조할 수있다.
위의 화학식 2a에서,
E, n 및 R7은 위에서 정의한 바와 같다.
화학식 2의 폴리아조 화합물 또는 이의 염은 R6이 메톡시인 화학식 1의 폴리아조 화합물을 통상의 방법에 따라 이의 구리 착물로 변화시켜 제조할 수 있다.
화학식 1의 폴리아조 화합물의 염 및 화학식 2의 폴리아조 화합물의 염의 예는 화학식 10 및 11의 화합물 등을 포함한다.
화학식 1의 폴리아조 화합물의 염 및 화학식 2의 폴리아조 화합물의 염의 예로서, 알칼리 금속 염, 예를 들면, 리튬 염, 나트륨 염 및 칼륨 염, 암모늄 염 및 유기 아민 염, 예를 들면, 에탄올아민 염 및 알킬아민 염 등을 포함한다. 화학식 1의 폴리아조 화합물 및/또는 화학식 2의 폴리아조 화합물을 편광막 기재에 가하는 경우, 나트륨 염 형태의 화합물이 바람직하게 사용된다.
화학식 1의 폴리아조 화합물, 화학식 2의 폴리아조 화합물 또는 이들의 염을 편광막을 수득하기 위해 편광막 기재에 가하는 경우, 또 다른 유기 염료와 배합하여 색조를 바꾸고, 편광 능력을 개선시킬 수 있다. 이러한 경우에 사용되는 유기 염료로서, 높은 이색성을 갖는 한, 어떠한 염료도 사용할 수 있다. 액정 프로젝터에 적합하게 사용되는 편광막을 내광성이 우수한 염료를 사용하여 제조할 수 있다.
이러한 유기 염료의 구체적인 예는 칼라 인덱스 일반 명칭으로 나타낸 다음 화합물을 포함한다: C. I. Direct Yellow 12, C. I. Direct Yellow 28, C. I. Direct Yellow 44, C. I. Direct Orange 26, C. I. Direct Orange 39, C. I. Direct Orange 107, C. I. Direct Red 2, C. I. Direct Red 31, C. I. Direct Red 79, C. I. Direct Red 81, C. I. Direct Red 247.
본 발명의 염료계 편광막은 화학식 1의 폴리아조 화합물, 화학식 2의 폴리아조 화합물 또는 이들의 염을 포함하는 이색성 염료 또는 기타 유기 염료를 추가로 포함하는 이색성 염료를 공지된 방법으로 중합체 막, 편광막 기재에 가하여 제조할 수 있다. 이러한 중합체 막의 예는 폴리비닐 알콜계 수지, 폴리비닐 아세테이트 수지, 에틸렌/비닐 아세테이트(EVA) 수지, 나일론 수지 또는 폴리에스테르 수지 등으로 이루어진 중합체 막을 포함한다. 본원에서 언급되는 폴리비닐 알콜계 수지의예는 부분 또는 완전 비누화 폴리비닐 아세테이트, 즉 폴리비닐 알콜; 비닐 아세테이트와 기타 공중합성 단량체, 예를 들면, 올레핀(예: 에틸렌 및 프로필렌), 불포화 카복실산(예: 크로톤산, 아크릴산, 메타크릴산 및 말레산), 불포화 설폰산 및 비닐 에테르 등과의 공중합체의 비누화 물질, 예를 들면, 비누화 EVA 수지; 및 폴리비닐 알콜을 알데하이드로 변성시켜 수득한 폴리비닐 포름알 및 폴리비닐 아세탈 등을 포함한다. 편광막 기재으로서, 폴리비닐 알콜계 막, 특히 폴리비닐 알콜 막이 염료의 흡착 특성 및 배향 특성 면에서 적합하게 사용된다.
이색성 염료를 이러한 중합체 막에 가함에 있어, 중합체 막을 염색하는 방법이 일반적으로 적합하다. 염색은, 예를 들면, 다음의 방법에 따라 수행할 수 있다. 우선, 이색성 염료를 물에 용해시켜 염료 욕을 제조한다. 염료 욕에서 염료의 농도는 구체적으로 한정되지 않으나 통상적으로 0.0001 내지 10중량%의 범위로 선택된다. 필요한 경우, 염색 조제를 사용할 수 있다. 예를 들면, 황산나트륨을 염료 욕에 0.1 내지 10중량%의 양으로 사용하는 것이 적합하다. 중합체 막을 제조한 염료 욕에 침지시키고 염색을 수행한다. 염색 온도는 바람직하게는 40 내지 80℃이다. 염료의 배향을 중합체 막을 스트레칭시켜 수행한다. 스트레칭 방법으로서, 임의의 방법, 예를 들면, 습윤 방법 및 건식 방법 등이 적합할 수 있다. 중합체 막의 스트레칭은 염색 전 또는 염색 후에 수행할 수 있다.
염료를 가하고 배향시켜 수득한 중합체 막을 필요한 경우, 공지된 방법에 따라 후 처리, 예를 들면, 붕산 처리한다. 이러한 후 처리는 투광율, 편광도 및 편광막의 내성을 개선시킨다. 붕산 처리의 조건은 사용되는 중합체 막의 종류 및 사용되는 염료의 종류에 따라 상이하나, 붕산 처리는 일반적으로 30 내지 80℃, 바람직하게는 50 내지 80℃의 온도에서 1 내지 15중량%, 바람직하게는 5 내지 10중량%의 농도를 갖는 붕산 수용액을 사용하여 수행한다. 추가로, 필요한 경우, 양이온성 중합체 화합물을 함유하는 수용액을 사용하여 고착 처리를 함께 수행할 수 있다.
광학 투명성 및 기계적 강도가 우수한 보호 막을 수득된 염료계 편광막의 한 면 또는 양면에 적용시켜 편광 플레이트를 수득한다. 보호 막 형성 물질은 통상적으로 사용되는 물질일 수 있다. 예를 들면, 불소 수지(예: 에틸렌 테트라플루오라이드/프로필렌 헥사플루오라이드 공중합체)로 이루어진 막, 폴리에스테르계 막, 폴리올레핀계 막 및 폴리아미드계 막 등을 셀룰로즈 아세테이트계 막 및 아크릴 막과 함께 사용할 수 있다.
다음의 실시예는 본 발명을 추가로 보다 상세하게 예시하나, 본 발명의 범위를 이로 한정하는 것은 아니다. 실시예에서 "%" 및 "부"는 달리 언급하지 않는 한, 중량을 기준으로 한다.
실시예 1
물 3500부 및 N-메틸-2-피롤리디논 3500부의 혼합 용매에 화학식 17의 나프톨 화합물 358부를 가하고, 생성된 혼합물을 10℃에서 교반한다.
수산화나트륨 수용액을 사용하여 pH를 5.5에서 유지시키면서, 석신산 무수물 300부를 2시간 30분 동안에 걸쳐 가한다. 첨가 완료 후, 반응 혼합물을 1시간 이상 동안 교반하여 화학식 18의 나프톨 화합물을 수득한다.
따로, 화학식 19의 비스아조 화합물 143부 및 아질산나트륨 30부를 물 1500부에 가한다.
35% 염산 120부를 가하고, 혼합물을 2시간 동안 실온에서 교반하여 디아조 화합물의 용액을 수득한다.
물 700부 및 N-메틸-2-피롤리디논 700부의 혼합 용매에 화학식 18의 나프톨 화합물 230부를 가하고, 생성된 혼합물을 10℃에서 교반한다. 탄산나트륨 수용액을 사용하여 pH를 7에서 유지시키면서, 수득된 디아조 화합물의 용액을 1시간에 걸쳐 가한다. 첨가 완료 후, 반응 혼합물을 1시간 이상 동안 교반하고 커플링 반응을 수행하여 화학식 1의 폴리아조 화합물을 수득한다. 이러한 폴리아조 화합물의 λmax은 수성 매질에서 549nm이다.
실시예 2
메틸-4-클로로-4-옥소부틸레이트를 실시예 1에서 사용된 석신산 무수물 대신 사용하는 것만 제외하고는 화학식 2의 폴리아조 화합물의 염을 실시예 1에서와 동일한 방법으로 수득한다. 이러한 염의 λmax은 수성 매질에서 546nm이다.
실시예 3
물 3500부 및 N-메틸-2-피롤리디논 3500부의 혼합 용매에 화학식 17의 나프톨 화합물 358부를 가하고, 생성된 혼합물을 10℃에서 교반한다. 수산화나트륨 수용액을 사용하여 pH를 5.5에서 유지시키면서, 메틸 클로라이드 말로네이트 360부를 2시간 30분 동안에 걸쳐 가한다. 첨가 완료 후, 반응 혼합물을 1시간 이상 동안 교반하고 가수분해를 수행하여 화학식 20의 나프톨 화합물을 수득한다.
화학식 20의 나프톨 화합물을 실시예 1에서 사용된 화학식 18의 화합물 대신사용하는 것만 제외하고는 화학식 3의 폴리아조 화합물의 염을 실시예 1에서와 동일한 방법으로 수득한다. 이러한 염의 λmax은 수성 매질에서 550nm이다.
실시예 4
화학식 21의 비스아조 화합물을 화학식 19의 비스아조 화합물 대신 사용하는 것만 제외하고는 화학식 4의 폴리아조 화합물의 염을 실시예 1에서와 동일한 방법으로 수득한다.
이러한 염의 λmax은 수성 매질에서 549nm이다.
실시예 5
화학식 22의 모노아조 화합물을 화학식 19의 비스아조 화합물 대신 사용하고 화학식 23의 나프톨 화합물을 화학식 17의 나프톨 화합물 대신 사용하는 것만 제외하고는 화학식 5의 폴리아조 화합물의 염을 실시예 1에서와 동일한 방법으로 수득한다.
이러한 염의 λmax은 수성 매질에서 550nm이다.
실시예 6
화학식 24의 아조 화합물을 실시예 5에서 사용된 화학식 22의 모노아조 화합물 대신 사용하는 것만 제외하고는 화학식 6의 폴리아조 화합물의 염을 실시예 5에서와 동일한 방법으로 수득한다.
이러한 염의 λmax은 수성 매질에서 565nm이다.
실시예 7
화학식 17의 나프톨 화합물을 화학식 23의 나프톨 화합물 대신 사용하는 것만 제외하고는 화학식 7의 폴리아조 화합물의 염을 실시예 6에서와 동일한 방법으로 수득한다. 이러한 염의 λmax은 수성 매질에서 537nm이다.
실시예 8
화학식 25의 아조 화합물을 실시예 6에서 사용된 화학식 24의 아조 화합물 대신 사용하는 것만 제외하고는 화학식 8의 폴리아조 화합물의 염을 실시예 6에서와 동일한 방법으로 수득한다.
이러한 염의 λmax은 수성 매질에서 539nm이다.
실시예 9
화학식 26의 나프톨 화합물을 실시예 1에서 사용된 화학식 18의 나프톨 화합물 대신 사용하는 것만 제외하고는 화학식 9의 폴리아조 화합물의 염을 실시예 1에서와 동일한 방법으로 수득한다.
이러한 염의 λmax은 수성 매질에서 550nm이다.
실시예 10
화학식 27의 아조 화합물을 실시예 1에서 사용된 화학식 19의 아조 화합물 대신 사용하는 것만 제외하고는 화학식 10의 폴리아조 화합물의 염을 실시예 1에서와 동일한 방법으로 수득한다.
이러한 염의 λmax은 수성 매질에서 537nm이다.
실시예 11
화학식 24의 아조 화합물을 실시예 10에서 사용된 화학식 27의 아조 화합물 대신 사용하는 것만 제외하고는 화학식 11의 폴리아조 화합물의 염을 실시예 10에서와 동일한 방법으로 수득한다. 이러한 염의 λmax은 수성 매질에서 537nm이다.
실시예 12
두께가 75㎛인 폴리비닐 알콜 막[Kuraray Vinylon #7500, 제조원: Kuraray Co., Ltd.]을 확대 비율 5로 종축을 따라 연신시켜 편광막 기재를 수득한다. 이러한 폴리비닐 알콜 막을 긴장 조건하에 유지시키고, 70℃에서 0.025%의 농도로 실시예 1에서 수득한 화학식 1의 폴리아조 화합물의 염 및 0.2%의 농도로 황산나트륨(염색 조제)을 함유하는 수용액에 침지시킨다. 막을 78℃에서 5분 동안 7.5% 붕산 수용액에 침지시킨다. 생성된 막을 용액으로부터 제거하고, 20초 동안 20℃의 물로 세척한 다음, 50℃에서 건조하여 편광막을 수득한다. 이러한 편광막의 λmax(막의 스트레칭 방향을 따라 투과율이 최소가 되는 파장, 이후 동일함)은 550nm이고, 높은 편광도를 갖고, 고온 및 고습도 조건하에서도 장기간에 걸쳐 내구성을 나타낸다. 막은 또한 장기간 동안의 노출에 대한 내광성이 우수하다.
실시예 13
두께가 75㎛인 폴리비닐 알콜 막[Kuraray Vinylon #7500, 제조원: Kuraray Co., Ltd.]을 확대 비율 5로 종축을 따라 연신시켜 편광막 기재를 수득한다. 이러한 폴리비닐 알콜 막을 긴장 조건하에 유지시키고, 70℃에서 0.025%의 농도로 실시예 1에서 수득한 화학식 1의 폴리아조 화합물의 염 및 0.2%의 농도로 황산나트륨(염색 조제)을 함유하는 수용액에 침지시킨다. 막을 78℃에서 5분 동안 7.5% 붕산수용액에 침지시킨다. 생성된 막을 용액으로부터 제거하고, 20초 동안 20℃의 물로 세척한 다음, 50℃에서 건조하여 편광막을 수득한다. 이러한 편광막의 λmax은 560nm이고, 높은 편광도를 갖고, 고온 및 고습도 조건하에서도 장기간에 걸쳐 내구성을 나타낸다. 막은 또한 장기간 동안의 노출에 대한 내광성이 우수하다.
실시예 14
폴리아조 화합물의 염을 표 1에 기술한 폴리아조 화합물의 염으로 대체시키는 것만 제외하고는 편광막을 실시예 12에서와 동일한 방법에 따라 수득한다. 생성된 편광막의 λmax은 표 1에 기술하였다. 이러한 편광막은 높은 편광도를 갖고, 고온 및 고습도 조건하에서도 장기간에 걸쳐 내구성을 나타낸다. 막은 또한 장기간 동안의 노출에 대한 내광성이 우수하다.
폴리아조 화합물의 염 λmax
화학식 2의 화합물의 염 550nm
화학식 3의 화합물의 염 550nm
화학식 4의 화합물의 염 550nm
화학식 5의 화합물의 염 580nm
화학식 6의 화합물의 염 560nm
화학식 7의 화합물의 염 550nm
화학식 8의 화합물의 염 540nm
화학식 9의 화합물의 염 550nm
화학식 10의 화합물의 염 540nm
화학식 11의 화합물의 염 540nm
본 발명에 따르는 폴리아조 화합물 또는 이의 염을 포함하는 염료계 편광막은 500 내지 580nm의 영역을 커버링하고, 높은 편광 능력, 특히 높은 초기 편광 능력을 나타낸다. 따라서, 이러한 편광막은 액체 프로젝터로서 사용하기에 적합하다. 또한, 본 발명에 따르는 염료계 편광막은 고온 및 고습도 조건하에서 내구성이 우수하다. 따라서, 본 발명의 편광막은 자동차 네비게이션(car navigation) 등과 같은 자동차에서 디스플레이 장치용으로 적합하다.

Claims (8)

  1. 화학식 1 또는 화학식 2의 폴리아조 화합물 또는 이의 염.
    화학식 1
    화학식 2
    위의 화학식 1 및 2에서,
    A는 설포 및/또는 카복실을 갖고 저급 알킬 또는 저급 알콕시를 임의로 갖는 페닐, 또는 1 내지 3개의 설포를 갖는 나프틸이고,
    R1내지 R6은 동일하거나 상이하고 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이며,
    m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
    R7은 수소 또는 설포이며,
    D 및 E는 각각 독립적으로 -NHCO- 또는 -N=N-이고,
    G는 -CH2-, 탄소수 2 내지 4의 알킬렌, 페닐렌 또는 -CH=CH-이며,
    R8은 설포, 카복실 또는 저급 알콕시카보닐이고,
    단, G가 페닐렌인 경우, n은 0이다.
  2. 제1항에 있어서, A가 2 내지 3개의 설포를 갖는 2-나프틸, 또는 설포 및 카복실로부터 선택된 1 내지 2개의 그룹을 갖는 페닐인 폴리아조 화합물 또는 이의 염.
  3. 제1항에 있어서, R1내지 R6이 서로 독립적으로 수소 또는 메틸인 폴리아조 화합물 또는 이의 염.
  4. 제1항에 있어서, G가 -CH2- 및 에틸렌인 폴리아조 화합물 또는 이의 염.
  5. 제1항에 있어서, D가 -N=N-이고, G가 -CH2- 및 에틸렌이며, m이 0이고, n이 1인 폴리아조 화합물 또는 이의 염.
  6. 제1항에 있어서, D가 -N=N-이고, G가 에틸렌이며, R8이 -CO-OCH3이고, m이 0이며, n이 1인 폴리아조 화합물 또는 이의 염.
  7. 제1항에 따르는 폴리아조 화합물 또는 이의 염을 편광막 기재에 가하여 수득할 수 있는 염료계 편광막.
  8. 제7항에 있어서, 편광막 기재가 폴리비닐 알콜계 수지로 이루어진 중합체 막인 염료계 편광막.
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