KR20020033100A - 1회 기록용 광 데이타 저장 수단용 염료로서Ｃｕ-프탈로시아닌 술폰아미드의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 염료로서 Cu-프탈로시아닌 술폰아미드를 사용하는, 특히 CD-R을 위한 1회 기록용 광 데이타 저장 수단, 및 상기 염료를 스핀 코팅법에 의해 중합체 기재 (특히 폴리카르보네이트) 상에 도포하는 것에 관한 것이다.

Description

1회 기록용 광 데이타 저장 수단용 염료로서 Ｃｕ-프탈로시아닌 술폰아미드의 용도 {Use of Cu-Phthalocyanine Sulfonamides as a Dye for Write-once Optical Data Storage Means}
본 발명은 염료로서 Cu-프탈로시아닌 술폰아미드를 사용하는, 특히 CD-R을 위한 1회 기록용 광 데이타 담지체, 및 스핀 코팅법에 의해 상기 염료를 중합체 기재 (구체적으로 폴리카르보네이트)에 도포하는 방법을 제공한다.
1회 기록용 컴팩트 디스크 (CD-R)은 최근 가격이 하락됨과 동시에 용량이 비약적으로 증가하였다. 제조 비용의 주요 요소는 정보-담지 염료이다. 종래 기술은 스펙트럼 요건 및 요구되는 용해도를 위해 특별하게 합성되는 고가의 시아닌, 프탈로시아닌 및 아조 염료계를 사용한다.
특허 문헌에서는 이러한 고가의 개질된 프탈로시아닌 염료의 사용 필요성에 대하여 하기와 같은 논의를 기초로 하고 있다.
◎ 특정 치환체는 박막내에서 염료 회합체의 형성을 방지한다. 회합체는 광 데이타를 저장하기 위한 흡수 스펙트럼을 바람직하지 않게 변화시킨다 (US 5124067).
◎ 특정 치환체는 박막내에서 염료의 결정화를 방지한다. 결정체는 광 데이타를 저장하기 위한 층 균일도를 바람직하지 않게 변화시킨다 (EP-A2-519419).
◎ 특정 치환체만이 플라스틱 기재 (주로 폴리카르보네이트) 상에 스핀 코팅할 경우 사출 성형된 플라스틱 기재의 홈 구조를 방해하지 않는 용매에 일반적으로 빈용성인 프탈로시아닌을 용해시킬 수 있다 (US 5124067).
◎ CD-R용으로 높은 신호 변조를 보장하는, 기록 및 판독 파장 (780 내지 820 nm)에서 가능한 최고의 굴절률을 달성하기 위해 큰 원자 반경을 갖는 중심 원자 (Pd, Pt, Rh, Ru, In, VO)를 사용하여야 한다 (EP-A1-0513370).
◎ 특정 치환체 및 중심 원자는 높은 몰 흡수 (>200000)를 가능하게 한다. 이러한 높은 몰 흡수는 CD-R 규격을 위한 판독 신호의 충분하게 높은 변조에 요구된다 (US 5124067).
◎ 특허 EP-A1-519395호 (이스트맨 코닥 컴퍼니 (Eastman Kodak Co.))는 1회 기록용 광 데이타 저장을 위한 특정한 술폰아미드기 (SO2NR1R2)를 갖는 금속 프탈로시아닌 염료를 기재하고 있다.
◎ 특허 JP-A-05177946호 (다이요 유덴 (Taiyo Yuden))는 광 데이타 저장을 위한 정보층으로서 아연 프탈로시아닌 염료의 특정한 술폰아미드 유도체를 기재하고 있다. 이 염료는 알콜 및 셀로솔브에 용해될 수 있어야 한다.
고도로 전문화된 이러한 유형의 염료계는 고가이며, 따라서 예를 들면 1회 기록용 컴팩트 디스크 (CD-R)의 비용 효과적인 생산을 방해한다.
따라서, 본 발명의 목적은 1회 기록용 광 데이타 담지체 (주로 CD-R)에서 정보층으로 사용되기 위한 고급의 요건 (예를 들면, 광 안정성, 바람직한 신호대 잡음비, 손상을 야기하지 않고 기재 물질에 도포됨 등)에 부합되는 프탈로시아닌 염료를 합성하는 간단한 방법을 제공하는 것이다. 이는 이와 같은 염료가 보다 값싸게 제조될 수 있고 따라서 보다 비용 효과적인 생산이 가능함을 의미한다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 1의 1종 이상의 프탈로시아닌 염료가 기록가능한 정보층에 존재하는 것을 특징으로 하는, 그의 표면에 기록가능한 정보층 및 임의로는 반사층이 도포된, 투명한 플라스틱 기재를 포함하는 1회 기록용 광 데이타 담지체를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 그의 표면에 화학식 1의 프탈로시아닌 염료를 함유하고 용매 혼합물을 사용하여 후처리된 염료를 함유하는 기록가능한 정보층이 도포된 투명 기재로 이루어진 성형부를 제조하는 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 광 데이타 담지체에서 화학식 1의 프탈로시아닌 염료, 특히 화학식 1의 술폰아미드기 함유 구리 프탈로시아닌 염료의 용도를 제공한다.
본 발명에 따른 프탈로시아닌 염료는 하기 화학식 1로 나타낼 수 있다.
식중,
CuPc는 구리 프탈로시아닌기를 나타내고,
A는 임의로 치환된 직쇄 또는 분지쇄의 C2-C6알킬렌, 예를 들면 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌 및 헥실렌을 나타내고,
R1및 R2는 독립적으로 수소를 나타내거나, 또는 각각 임의로는 치환된 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C6알킬렌, 예를 들면 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌 및 헥실렌, 특히 치환된 C1-C6히드록시알킬기 및 비치환된 C1-C6알킬기를 나타내거나, 또는 R1및 R2가 이들에 결합된 질소 원자와 함께 임의로는 다른 헤테로 원자, 예를 들면 S, N 또는 O를 함유하는 헤테로시클릭 5-원 또는 6-원 고리를 형성하고,
x는 2.0 내지 4.0이고,
y는 0 내지 1.5이고,
x와 y의 합은 2.0 내지 4.0, 바람직하게는 2.5 내지 4.0이다.
상기한 염료의 혼합물도 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 1회 기록용 광 데이타 담지체의 제조는 염료 자체 또는 염료와 다른 염료를 조합하여 투명 기재에 스핀 코팅하거나 또는 적합한 용매와 함께 스핀 코팅하므로써 달성된다. 코팅을 위하여 첨가제의 존재 또는 부재하의 염료를 적합한 용매 또는 용매 혼합물에 염료가 용매 100 중량부에 대해 100 중량부 이하를 이루도록 용해시킨다. 이어서, 이와 같은 제1 염료 용액을 염료가 용매 100 중량부에 대해 20 중량부 이하를 이루도록 추가의 적합한 용매로 희석시킬 수 있다. 이어서, 기록가능한 정보층을 감압하에 스퍼터링 또는 증착법에 의해 금속화시킨 후, 보호 래커를 도포시킨다.
기재는 경우에 따라서 표면 처리되는 광학적으로 투명한 플라스틱으로부터 제조될 수 있다. 바람직한 플라스틱은 폴리카르보네이트, 폴리아크릴레이트 및 폴리시클로올레핀이다.
염료의 코팅물을 도포할 때 사용하는 용매 및 용매 혼합물은 한편으로는 염료 용해능, 다른 한편으로는 기재에 최소의 영향을 미치는 것으로 선택된다. 본 발명에 따라서, 염료 용해능이 양호한 용매에는 예를 들어 벤질 알콜, 아세트산으로 산성화된 물 또는 불소화된 알콜이 있다. 기재에 적은 영향을 미치는 적합한 용매에는 알콜, 에테르, 탄화수소, 할로겐화 탄화수소, 셀로솔브, 케톤이 있다. 이러한 용매의 예로는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올, 디아세톤 알콜, 테트라클로로에탄, 디클로로메탄, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 디부틸 에테르, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 1-메틸-2-프로판올, 메틸에틸 케톤, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 헥산, 시클로헥산, 에틸시클로헥산, 옥탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌이 있다. 바람직한 용매는 탄화수소 및 알콜인데, 이는 이들이 기재에 가장 적은 영향을 미치기 때문이다.
본 발명에 따른 염료에 특히 적합한 용매 혼합물은 벤질 알콜, 아세트산으로 산성화된 물 또는 불소화된 알콜이 상기한 용매와 혼합되어 이루어진 것들이다. 우선 벤질 알콜, 아세트산으로 산성화된 물 또는 불소화된 알콜로 용액을 제조한 후 상기한 용매 중 하나로 희석하는 것이 특히 바람직하다.
기록가능한 정보층에 적합한 첨가제는 안정화제, 습윤제, 결합제, 희석제 및 증감제이다.
반사층은 기록가능한 광 데이타 담지체에 통상적으로 사용되는 임의의 금속 또는 금속 합금으로부터 제조될 수 있다. 적합한 금속 또는 금속 합금은 증착 및 스퍼터링될 수 있고, 예를 들어 금, 은, 구리 및 이들의 합금 또는 다른 금속과의 합금을 함유할 수 있다.
반사층 최상부의 보호 래커는 UV-경화 아크릴레이트로 이루어질 수 있다.
산화로부터 반사층을 보호하는 중간층이 존재할 수도 있다.
본 발명에 따른 기록가능한 광 데이타 담지체는 US 4940618호 (다이요 유덴)에 기재된 바와 같이 미리 기록된 판독 전용 기억 (ROM) 영역을 함유할 수 있다. 기재의 표면은 US 4990388호 (다이요 유덴)에 기재된 바와 같이 별도의 열 변형층을 함유할 수 있다.
하기 제조예는 본 발명에 따른 염료의 제조를 예시한다.
<실시예 1>
구리 프탈로시아닌 138 g을 교반하면서 클로로술폰산 700 g에 도입하였다. 혼합물을 136 내지 138℃로 1시간에 걸쳐 가열하고 136 내지 138℃에서 6시간 동안 유지하였다. 혼합물을 85℃로 냉각시키고, 티오닐 클로라이드 130 g을 2시간에 걸쳐 85 내지 90℃에서 통과시킨 후, 90℃에서 4시간 동안 교반을 계속하였다. 20 내지 30℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 물 1 L 및 얼음 1 Kg의 혼합물에 배출하였다. 또한, 얼음을 가하므로써 온도를 0℃로 유지하였다. 침전된 술포클로라이드를 흡인하에 여과하고 빙수 약 1 L로 세척하고 흡인하에 건조시켰다. 젖은 여과케이크 (약 600 g)을 물 250 ml와 얼음 250 g의 혼합물에 도입하고 10% 농도의 가성 소다 용액을 사용하여 pH를 0℃에서 7로 조정하였다. 이어서, 1-아미노-3-디메틸아미노프로판 100 g을 통과시켜 pH를 약 10.5로 증가시켰다. 혼합물을 교반하며 20℃로 가온하고, 온도를 20℃에서 1시간 동안 유지하고, 40℃로 가열한 후, 40℃에서 1시간 동안 계속 교반하였다. 10% 농도의 가성 소다 용액을 사용하여 전체 시간동안 pH를 약 10으로 유지하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고 희석한 황산으로 pH를 8.5로 조정하고, 1 L의 물로 조금씩 세척하고 진공하에 60 내지 80℃에서 건조하였다.
유리된 산의 형태로 얻어질 경우 대략적으로 하기 화학식 2에 상응하는 염료 269 g이 얻어졌다.
<실시예 2>
구리 프탈로시아닌 138 g을 교반하면서 클로로술폰산 560 g에 도입하였다. 혼합물을 110 내지 112℃로 1시간에 걸쳐 가열하고 110 내지 112℃에서 5시간 동안 유지하였다. 혼합물을 85℃로 냉각시키고, 티오닐 클로라이드 85 g을 2시간에 걸쳐 85 내지 90℃에서 통과시킨 후, 90℃에서 3시간 동안 교반을 계속하였다. 20 내지 30℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 물 1 L 및 얼음 1 Kg의 혼합물에 배출하였다. 또한, 얼음을 가하므로써 온도를 0℃로 유지하였다. 침전된 술포클로라이드를 흡인하에 여과하고 빙수 약 1 L로 세척하고 흡인하에 건조시켰다. 젖은 여과 케이크 (약 740 g)을 미리 제조한 빙수 840 ml와 1-아미노-3-디메틸아미노프로판 160 g의 혼합물에 냉각시키며 1시간에 걸쳐 도입하였다. 이어서, 온도를 올리는데, 도입 과정의 종말부에 우선 40℃로 올린 후 70℃로 올린다. 온도를 70℃에서 1시간 동안 유지하고, 생성물을 흡인하에 여과하고 1 L의 온수로 조금씩 세척하고 진공하에 60 내지 80℃에서 건조하였다.
유리된 산의 형태로 얻어질 경우 대략적으로 하기 화학식 3에 상응하는 염료 252 g이 얻어졌다.
<실시예 3>
구리 프탈로시아닌 138 g을 1시간 동안 교반하면서 클로로술폰산 500 g에 도입하였다. 혼합물을 100 내지 102℃로 1시간에 걸쳐 가열하고 100 내지 102℃에서 6시간 동안 유지하였다. 혼합물을 80℃로 냉각시키고 티오닐 클로라이드 150 g을 2시간에 걸쳐 80℃에서 통과시킨 후, 80℃에서 4시간 동안 교반을 계속하였다. 20 내지 30℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 물 1 L 및 얼음 1 Kg의 혼합물에 배출하였다. 또한, 얼음을 가하므로써 온도를 0℃로 유지하였다. 침전된 술포클로라이드를 흡인하에 여과하고 빙수 약 1 L로 세척하고 흡인하에 건조시켰다. 습한 여과케이크 (약 600 g)을 미리 제조한 빙수 700 ml와 N-메틸-N-(3-아미노프로필)-에탄올아민 160 g의 혼합물에 냉각시키며 1시간에 걸쳐 도입하였다. 이어서, 온도를 올리는데, 도입 과정의 종말부에 우선 40℃로 올린 후 70℃로 올린다. 온도를 70℃에서 1시간 동안 유지하고, 생성물을 흡인하에 여과하고 1 L의 온수로 조금씩 세척하고 진공하에 60 내지 80℃에서 건조하였다.
유리된 산의 형태로 얻어질 경우 대략적으로 하기 화학식 4에 상응하는 염료 256 g이 얻어졌다.
치환체는 벤질 알콜 중에서 50% 이상의 용해도, 및 아세트산으로 산성화된 물 중에서 높은 용해도를 보장한다.
하기 실시예는 보다 상세하게 본 발명을 설명한다.
<실시예 4>
벤질 알콜 중 염료의 37.5% 용액을 실온에서 제조하였다. 이 원액을 디아세톤 알콜로 희석하여 7.5% 염료 용액을 얻었다. 이 용액을 미리 홈을 낸 폴리카르보네이트 기재에 스핀 코팅법에 의해 도포하였다. 미리 홈을 낸 폴리카르보네이트는 사출 성형에 의해 디스크로 제조되었다. 디스크의 치수 및 홈 구조는 통상적으로 사용되는 CD-R의 것에 상응하였다. 금 100 nm를 정보 담지체로 염료층을 갖는 디스크 상에 증착하였다. 이어서, UV 경화 아크릴 래커를 스핀 코팅법에 의해 도포하고 UV 램프로 경화하였다. CD-R 상용 시험 기록기 (펄스텍 (Pulstec) OMT 2000 x 4)를, 예를 들면 12 mW의 기록력 및 1 배속의 속도 (1.4 m/s)으로 사용하여, 정보 판독시 3T 신호에 대해 47%의 변조 높이 (CD-R 규격은 30% 내지 70%임)를 얻었고, 11T 신호에 대해 69%의 변조 높이 (CD-R 규격은 >60%임)를 얻었다. 홈에서 그리고 편평한 구역에서의 반사도는 기록 전에는 각각 72% 및 75%였다. CD-R 규격은 >65%를 요구한다. 벤질 알콜 중에서 측정된 염료의 몰 흡수는 690 nm의 λmax에서 약 100000 l/(mol cm)이고, 따라서 US 5124067에서 언급하고 있는 몰 흡수인 >200000 l/(mol cm)보다 매우 적으며, 이는 광 데이타 저장용 염료에 바람직하다.
<실시예 5>
벤질 알콜 중 염료의 37.5% 용액을 실온에서 제조하였다. 이 원액을 디아세톤 알콜로 희석하여 7.5% 염료 용액을 얻었다. 이 용액을 미리 홈을 낸 폴리카르보네이트 기재에 스핀 코팅법에 의해 도포하였다. 미리 홈을 낸 폴리카르보네이트는 사출 성형에 의해 디스크로 제조되었다. 디스크의 치수 및 홈 구조는 통상적으로 사용되는 CD-R의 것에 상응하였다. 은 100 nm를 정보 담지체로 염료층을 갖는 디스크 상에 증착하였다. 이어서, UV 경화 아크릴 래커를 스핀 코팅법에 의해 도포하고 UV 램프로 경화하였다. CD-R 상용 시험 기록기 (펄스텍 OMT 2000 x 4)를, 예를 들면 15 mW의 기록력 및 2 배속의 속도 (2.8 m/s)으로 사용하여, 정보 판독시 3T 신호에 대해 41%의 변조 높이 (CD-R 규격은 30% 내지 70%임)를 얻었고, 11T 신호에 대해 71%의 변조 높이 (CD-R 규격은 >60%임)를 얻었다. 홈에서 그리고 편평한 구역에서의 반사도는 기록 전에는 각각 72% 및 75%였다. CD-R 규격은 >65%를 요구한다. 벤질 알콜 중에서 측정된 염료의 몰 흡수는 690 nm의 λmax에서 약 100000 l/(mol cm)이고, 따라서 US 5124067에서 언급하고 있는 몰 흡수인 >200000 l/(mol cm)보다 매우 적으며, 이는 광 데이타 저장용 염료에 바람직하다.

Claims (7)

  1. 기록가능한 정보층이 1종 이상의 하기 화학식 1의 프탈로시아닌 염료를 함유하는 것을 특징으로 하는, 그의 표면에 기록가능한 정보층 및 임의로는 반사층이 도포되어 있는 투명 기재를 함유하는 광 데이타 담지체.
    <화학식 1>
    식중,
    CuPc는 구리 프탈로시아닌기를 나타내고,
    A는 임의로 치환된 직쇄 또는 분지쇄의 C2-C6알킬렌을 나타내고,
    R1및 R2는 독립적으로 수소를 나타내거나, 또는 각각 임의로는 치환된 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C6알킬렌, 특히 치환된 C1-C6히드록시알킬기 및 비치환된 C1-C6알킬기를 나타내거나, 또는 R1및 R2가 이들에 결합된 질소 원자와 함께 임의로는 다른 헤테로 원자, 예를 들면 S, N 또는 O를 함유하는 헤테로시클릭 5-원 또는 6-원 고리를 형성하고,
    x는 2.0 내지 4.0이고,
    y는 0 내지 1.5이고,
    x와 y의 합은 2.0 내지 4.0이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 1의 프탈로시아닌 염료의 혼합물이 기록가능한 정보층에 존재하는 것을 특징으로 하는 광 데이타 담지체.
  3. 염료가 제1항에 기재된 화학식 1의 프탈로시아닌 염료를 함유하고 용매 혼합물을 사용하여 후처리되는 것을 특징으로 하는, 그의 표면에 염료를 함유하는 기록가능한 정보층이 도포되어 있는 투명 기재로 이루어진 성형부의 제조 방법.
  4. 제2항에 있어서, 용매 혼합물 중 한 성분 K1이 벤질 알콜, 아세트산으로 산성화된 물 또는 불소화된 알콜, 바람직하게는 2,2,3,3,-테트라플루오로프로판올로부터 선택되는 방법.
  5. 제3항에 있어서, 제1 단계에서 염료가 성분 K1에 용해되고, 제2 단계에서 이 용액이 알콜, 에테르, 탄화수소, 할로겐화 탄화수소, 셀로솔브, 케톤으로 이루어진 군에서 선택되는, 바람직하게는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올, 디아세톤 알콜, 테트라클로로에탄, 디클로로메탄, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 디부틸 에테르, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 1-메틸-2-프로판올, 메틸에틸 케톤, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 헥산, 시클로헥산, 에틸시클로헥산, 옥탄, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌으로 이루어진 군에서 선택되는 또다른 성분 K2로 희석되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 염료를 함유하는 정보층이 스핀 코팅법에 의해 도포되는 방법.
  7. 광 데이타 저장을 위한 제1항에 기재된 화학식 1의 술폰아미드기 함유 구리 프탈로시아닌 염료의 용도.
KR1020017015707A 1999-06-07 2000-05-31 1회 기록용 광 데이타 저장 수단용 염료로서Ｃｕ-프탈로시아닌 술폰아미드의 용도 KR20020033100A (ko)

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