ES2197097T3 - Uso de amidas de acido ftalocianina de cu-sulfonico como colorantes para memorias opticas de datos de una sola grabacion. - Google Patents
Uso de amidas de acido ftalocianina de cu-sulfonico como colorantes para memorias opticas de datos de una sola grabacion.Info
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Abstract
Soporte de datos óptico que contiene un sustrato transparente, sobre cuya superficie está aplicada una capa de información grabable y, dado el caso, una capa reflectora, caracterizado porque en la capa de información grabable está contenido por lo menos un colorante de ftalocianina de fórmula general I en la que CuPc representa un resto de ftalocianina de cobre A representa un alquileno C2-C6, de cadena lineal o ramificada, sustituido dado el caso, R1 y R2, independientemente el uno del otro, representan hidrógeno o respectivamente alquilo C1-C6, de cadena lineal o ramificada, sustituido dado el caso, especialmente hidroxialquilo C1-C6 sustituido, así como alquilo C1-C6 no sustituido, o R1 y R2 junto con el átomo de N, al que están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros que, dado el caso, contiene otro heteroátomo, por ejemplo, S, N u O, x representa 2, 0 a 4, 0, y representa 0 a 1, 5 y la suma de x e y asciende a 2, 0 hasta 4, 0.
Description
Uso de amidas de ácido Ftalocianina de
Cu-sulfónico como colorantes para memorias ópticas
de datos de una sola grabación.
La presente invención trata de un soporte de
datos óptico de una sola grabación, usando amidas de ácido
Ftalocianina de Cu-sulfónico como colorante,
especialmente para CD-R así como de la aplicación de
los colorantes arriba mencionados sobre un sustrato polimérico
(especialmente policarbonato) mediante recubrimiento por
rotación.
El disco compacto de una sola
grabación(CD-R) está experimentando en este
último tiempo un enorme crecimiento en cantidad, con una reducción
simultánea de precio. El componente principal de los costes de
fabricación está representado por el colorante portador de
información (dye). El uso de sistemas costosos de colorantes de
cianina, ftalocianina y colorantes azoicos, especialmente
sintetizados para las exigencias espectrales y las exigencias de
solubilidad, pertenece al estado de la técnica.
En la bibliografía de patentes se explica, por
ejemplo, la necesidad del uso de estos costosos colorantes
modificados de ftalocianina mediante los siguientes argumentos:
- \bullet
- Los sustituyentes especiales impiden la formación de asociaciones de colorantes en películas delgadas. Las asociaciones modifican el espectro de absorción de forma desfavorable para usos como memoria óptica de datos (documento US 5124067).
- \bullet
- Los sustituyentes especiales impiden la cristalización de los colorantes en películas delgadas. Las cristalitas deterioran la homogeneidad de la capa para el uso como memoria óptica de datos (documento EP-A2- 519419).
- \bullet
- Sólo los sustituyentes especiales posibilitan la solubilidad de las ftalocianinas, por lo general difícilmente solubles en tales disolventes, que en la aplicación mediante recubrimiento por rotación, sobre un sustrato de plástico (especialmente de policarbonato) no destruyen la estructura asurcada del sustrato plástico moldeado por inyección (documento US 5124067).
- \bullet
- Se deben usar átomos centrales con radio atómico grande (Pd, Pt, Rh, Ru, In, VO), para lograr un índice de refracción lo más alto posible en la longitud de onda de la escritura y la lectura (780-820 nm), lo que garantiza una alta modulación de señales para el uso como CD-R (documento EP-A1-0513370).
- \bullet
- Sustituyentes especiales y átomos centrales posibilitan una extinción molar alta (>200000). Esta extinción molar alta es necesaria para una modulación alta de la señal de lectura, como requiere la especificación para el CD-R (documento US 5124067).
- \bullet
- La patente EP-A1-519395 (Eastman Kodak Co.) describe colorantes de ftalocianina de metal con determinados grupos de sulfonamida (SO_{2}NR^{1}R^{2}), para memorias ópticas de datos de una sola grabación.
- \bullet
- La patente JP-A-05177946 (Taiyo Yuden) describe determinados derivados sulfonamídicos de un colorante de ftalocianina de cinc, como capa de información para memorias ópticas de datos. El colorante debe ser soluble en alcohol y en cellosolve.
Tales sistemas de colorantes altamente
especializados son caros y por ello impiden una fabricación
económica, por ejemplo, de discos compactos de una sola grabación
(CD-R).
Por lo tanto, el objetivo de la invención es
proporcionar un colorante de ftalocianina fácilmente sintetizable,
que cumpla con las altas exigencias (como estabilidad a la luz,
relación señal-ruido de fondo favorable, aplicación
exenta de daños sobre el material del sustrato, y similares), que
impone el uso como capa de información en un soporte de datos óptico
de una sola grabación (en particular, CD-R). Así,
el colorante podría ser preparado de manera evidentemente más
barata, permitiendo por lo tanto una fabricación más económica.
Por ello el objeto de la invención es un soporte
de datos óptico de una sola grabación, que contiene un sustrato
plástico transparente, sobre cuya superficie está aplicada una capa
de información grabable y, dado el caso, una capa reflectora,
caracterizado porque en la capa de información grabable se halla
contenido por lo menos un colorante de ftalocianina de fórmula
general I.
También es objeto de la invención un
procedimiento para preparar una pieza moldeada de un sustrato
transparente, sobre cuya superficie se aplica una capa de
información grabable que contiene un colorante, en el que el
colorante contiene un colorante de ftalocianina de fórmula general I
y se trabaja con una mezcla de disolventes.
Otro objeto de la invención es el uso de los
colorantes de ftalocianina de fórmula I, especialmente los
colorantes de ftalocianina de cobre que contienen grupos
sulfonamida, de fórmula I, en soportes ópticos de datos.
Los colorantes de ftalocianina conforme a la
invención, pueden representarse según la siguiente fórmula (I):
en la
que
- CuPc
- representa un resto de ftalocianina de cobre,
- A
- representa un alquileno C_{2}-C_{6}, de cadena lineal o ramificada, sustituido dado el caso, como por ejemplo: etileno, propileno, butileno, pentileno, hexileno,
- R^{1}
- y R^{2}, independientemente el uno del otro, representan hidrógeno o respectivamente alquilo C_{1}-C_{6}, de cadena lineal o ramificada, sustituido dado el caso, como por ejemplo, metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, especialmente hidroxialquilo C_{1}-C_{6} sustituido, así como alquilo C_{1}-C_{6} no sustituido, o R^{1} y R^{2} junto con el átomo de N, al que están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, que contiene dado el caso otro heteroátomo, por ejemplo, S, N u O,
- x
- representa 2,0 a 4,0,
- y
- representa 0 a 1,5 y
la suma de x e y asciende a 2,0 hasta 4,0,
preferentemente, de 2,5 hasta
4,0.
También pueden usarse mezclas de los colorantes
citados anteriormente.
Se logra la preparación del soporte de datos
óptico de una sola grabación, conforme a la invención, mediante el
recubrimiento por rotación de un sustrato transparente con un
colorante solo, o en combinación con otros colorantes o con
disolventes apropiados. Para el recubrimiento se disuelve el
colorante, con o sin aditivos, en un disolvente o una mezcla de
disolventes apropiados, de manera que el colorante sume 100 o menos
partes en peso, por 100 partes en peso de disolvente. A
continuación, se puede diluir esta solución primaria de colorante
con otro disolvente apropiado, de manera que el colorante esté en
una proporción de 20 o menos partes en peso, respecto a 100 partes
en peso de disolvente. La capa de información grabable es
metalizada luego a presión reducida, mediante bombardeo iónico o
por evaporación al vacío y, a continuación, se provee de una laca
protectora.
Los sustratos pueden estar fabricados a partir de
plásticos ópticamente transparentes que, de ser necesario, han
recibido un tratamiento de superficie. Los plásticos preferidos son
policarbonatos y poliacrilatos, así como policicloolefinas.
Los disolventes o mezclas de disolventes para la
aplicación del colorante se seleccionan, por un lado, atendiendo a
su capacidad de disolución del colorante, y por el otro lado, a su
influencia mínima sobre el sustrato. Los disolventes que poseen una
buena capacidad de disolución de los colorantes conforme a la
invención son, por ejemplo, alcohol bencílico, ácido acético acuoso
diluido o alcoholes fluorados. Los disolventes apropiados que
ejercen una baja influencia sobre el sustrato, son alcoholes,
éteres, hidrocarburos, hidrocarburos halogenados, cellosolve,
cetonas. Ejemplos de tales disolventes son metanol, etanol,
propanol, 2,2,3,3-tetrafluoropropanol,
diacetonalcohol, tetracloroetano, diclorometano, éter dietílico,
éter dipropílico, éter dibutílico, metilcellosolve, etilcellosolve,
1-metil-2-propanol,
metil-etilcetona,
4-hidroxi-4-metil-2-pentanona,
hexano, ciclohexano, etilciclohexano, octano, benceno, tolueno,
xileno. Los hidrocarburos y los alcoholes son los disolventes
preferidos porque ejercen la menor influencia sobre el
sustrato.
Son especialmente apropiadas para los colorantes,
conforme a la invención, las mezclas de disolventes de alcohol
bencílico, ácido acético acuoso diluido o alcoholes fluorados con
los disolventes citados anteriormente, dándose especial preferencia
a la preparación inicial de una solución en alcohol bencílico,
ácido acético acuoso diluido o alcoholes fluorados, para a
continuación diluirla con uno de los disolventes anteriormente
citados.
Los estabilizantes, humectantes, aglutinantes,
diluyentes y sensibilizantes son aditivos apropiados para la capa de
información grabable.
La capa reflectora puede estar fabricada a partir
de cualquiera de los metales o aleaciones metálicas habitualmente
usados para soportes informáticos ópticos grabables. Los metales o
aleaciones pueden ser aplicados por evaporación al vacío o por
bombardeo iónico, y contienen, por ejemplo, oro, plata, cobre o
aleaciones entre ellos o con otros metales.
La laca protectora de la capa reflectora puede
estar compuesta por acrilatos que endurecen por radiación UV.
También puede estar presente una capa intermedia,
que protege la capa reflectora de la oxidación.
El soporte de datos óptico grabable, conforme a
la invención, puede contener ámbitos prescritos de memoria de sólo
lectura (ROM), como se describe en el documento US 4940618 (Taiyo
Yuden). La superficie del sustrato puede contener una capa
separada, deformable mediante el calor, como se describe en el
documento US 4990388 (Taiyo Yuden).
Los siguientes ejemplos preparativos muestran la
preparación de los colorantes esenciales de la invención.
Ejemplo
1
Se introducen, con agitación, 138 g de
ftalocianina de cobre en 700 g de ácido clorosulfónico. En el
transcurso de 1 hora, se calienta la mezcla hasta
136ºC-138ºC y se mantiene durante 6 horas a
136ºC-138ºC. Se enfría hasta 85ºC, se hacen afluir
130 g de cloruro de tionilo a 85ºC-90ºC en el
transcurso de 2 horas y se agita luego a 90ºC durante 4 horas más.
Después de enfriar hasta 20ºC-30ºC, se descarga la
mezcla de reacción sobre una mezcla de 1 l de agua y 1 kg de hielo.
Por adición de hielo, se sigue manteniendo a aproximadamente 0ºC.
Se separa el sulfocloruro precipitado, filtrando por succión, se
lava con aproximadamente 1 l de agua con hielo y se seca por
succión. Se introduce la torta húmeda de la filtración por succión
(aproximadamente 600 g) en una mezcla de 250 ml de agua y 250 g de
hielo y se ajusta a un valor de pH 7 con sosa cáustica al 10%, a
0ºC. Después, se hace afluir 100 g de
1-amino-3-dimetilaminopropano,
con lo que el valor de pH aumenta hasta aproximadamente 10,5. Se
agita posteriormente, entibiando hasta 20ºC, se mantiene a 20ºC
durante 1 hora, se calienta hasta 40ºC y se sigue agitando durante
1 hora más a 40ºC. Durante todo el tiempo se mantiene el pH
aproximadamente a 10, con sosa cáustica al 10%. Se deja enfriar
hasta temperatura ambiente, se ajusta el pH a 8,5 con ácido
sulfúrico diluido, se filtra por succión, se lava con 1 l de agua
en porciones y se seca a 60ºC-80ºC al vacío.
Se obtienen 269 g de colorante que, en forma de
su ácido libre, corresponde a la fórmula aproximada II.
Ejemplo
2
Se introducen con agitación 138 g de ftalocianina
de cobre en 560 g de ácido clorosulfónico. En el transcurso de 1
hora, se calienta la mezcla hasta 110ºC-112ºC y se
mantiene durante 5 horas a 110ºC-112ºC. Se enfría
hasta 85ºC, se hace afluir 85 g de cloruro de tionilo a
85ºC-90ºC en el transcurso de 2 horas y se agita a
90ºC durante 3 horas más. Después de enfriar hasta
20ºC-30ºC, se descarga la mezcla de reacción sobre
una mezcla de 1 l de agua y 1 kg de hielo. Por adición de hielo se
sigue manteniendo aproximadamente a 0ºC. Se separa el sulfocloruro
precipitado filtrando por succión, se lava con aproximadamente 1 l
de agua con hielo y se seca por succión. En el transcurso de 1
hora, se introduce la torta húmeda de la filtración por succión
(aproximadamente 740 g) en una mezcla preparada de 840 ml de agua
con hielo y 160 g de
1-amino-3-dimetilaminopropano,
enfriando. La temperatura puede aumentar durante este proceso y al
final de la introducción primero se eleva hasta 40ºC y luego hasta
70ºC. Se mantiene durante 1 hora a 70ºC, se filtra por succión, se
lava con 1 l de agua caliente en porciones y se seca a
60ºC-80ºC al vacío.
Se obtienen 252 g de colorante que, en la forma
de su ácido, corresponde a la fórmula aproximada III.
Ejemplo
3
En el transcurso de 1 hora, se introducen con
agitación 138 g de ftalocianina de cobre en 500 g de ácido
clorosulfónico. En el transcurso de 1 hora, se calienta la mezcla
hasta 100ºC-102ºC, y se mantiene durante 6 horas a
100ºC-102ºC. Se enfría hasta 80ºC, se hace afluir
150 g de cloruro de tionilo a 80ºC en el transcurso de 2 horas y se
agita durante 4 horas más a 80ºC. Después de enfriar hasta
20ºC-30ºC, se descarga la mezcla de reacción sobre
una mezcla de 1 l de agua y 1 kg de hielo. Por adición de hielo se
sigue manteniendo a 0ºC aproximadamente. Se separa el sulfocloruro
precipitado filtrando por succión, se lava con aproximadamente 1 l
de agua con hielo y se seca mediante succión. En el transcurso de 1
hora, se introduce la torta húmeda de la filtración por succión
(aproximadamente 600 g) en una mezcla preparada de 700 ml de agua
con hielo y 160 g de
N-metil-N-(3-aminopropil)-
etanolamina, enfriando. La temperatura puede aumentar durante este
proceso y al final de la introducción, primero se eleva hasta 40ºC,
luego hasta 70ºC. Se mantiene durante 1 hora a 70ºC, se filtra por
succión, se lava con 1 l de agua caliente en porciones y se seca a
60ºC-80ºC al vacío.
Se obtienen 256 g de colorante que, en la forma
de su ácido libre, corresponde a la fórmula aproximada IV.
Los sustituyentes garantizan una solubilidad de
más de 50% en alcohol bencílico, así como una alta solubilidad en
ácido acético acuoso diluido.
Los siguientes ejemplos aclaran más la
invención.
Ejemplo
4
A temperatura ambiente se preparó una solución al
37,5% del colorante en alcohol bencílico. Se diluyó esta solución
madre con diacetonalcohol hasta obtener una solución al 7,5% de
colorante. Se aplicó esta solución, mediante recubrimiento por
rotación, sobre un sustrato de policarbonato
pre-asurcado. Se fabricó el policarbonato
pre-asurcado mediante moldeo por inyección, en
forma de disco. Las dimensiones del disco y de la estructura
asurcada correspondían a aquéllos que habitualmente se usan para
CD-R. Sobre el disco con la capa de colorante como
soporte de información, se aplicaron 100 nm de oro por evaporación
al vacío. A continuación se aplicó una laca acrílica endurecible
por UV mediante recubrimiento por rotación, y se endureció mediante
una lámpara de UV. Con un inscriptor comercial de ensayo para
CD-R (Pulstec OMT 2000 x 4) con una potencia de
escritura, por ejemplo, de 12 mW y una velocidad simple de
escritura (1,4 m/s) al leer la información, se determinó un grado de
modulación de 47% (la especificación para CD-R es
de 30% a 70%) para la señal 3T, y de 69% (la especificación para
CD-R es de >60%) para la señal 11T. La
reflectividad en el surco y en el campo, antes de escribir,
ascendía respectivamente a 72% y 75%. La especificación para el
CD-R exige >65%. La extinción molar del
colorante, medida en alcohol bencílico, asciende a aproximadamente
100000 1/(mol cm) a una \lambda_{máx} de 690 nm y con ello es
evidentemente más baja que la extinción molar de >200000 1/(mol
cm), indicada por el documento US 5124067 como deseable para un
colorante para memorias ópticas de datos.
Ejemplo
5
A temperatura ambiente se preparó una solución al
37,5% del colorante en alcohol bencílico. Se diluyó esta solución
madre hasta 7,5% de colorante con diacetonalcohol. Se aplicó esta
solución sobre un sustrato de policarbonato
pre-asurcado mediante recubrimiento por rotación.
El policarbonato pre- asurcado fue fabricado como disco mediante
moldeo por inyección. Las dimensiones del disco y de la estructura
asurcada correspondían a los que se usan habitualmente para
CD-R. Se metalizó el disco con la capa de colorante
como soporte de información por evaporación al vacío con 100 nm de
plata. A continuación se aplicó una laca de acrílico endurecible
por UV mediante recubrimiento por rotación, y se endureció mediante
una lámpara de UV. Con un inscriptor comercial de ensayo para
CD-R (Pulstec OMT 2000 x 4) se determinó a una
potencia de escritura, por ejemplo, de 15 mW y a una velocidad
doble de escritura (2,8 m/s) al leer la información, un grado de
modulación de 41% (la especificación para CD-R es de
30% a 70%) para la señal 3T, y 71% (la especificación para
CD-R es de > 60%) para la señal 11T. La
reflectividad en el surco y en el campo antes de escribir ascendió
respectivamente a 72% y a 75%. La especificación para
CD-R exige > 65%. La extinción molar del
colorante, medida en alcohol bencílico, asciende a aproximadamente
100000 1/(mol cm) a una \lambda_{máx} de 690 nm, siendo
evidentemente más baja que la extinción molar de > 200000
indicada en el documento US 5124067 como deseable para un colorante
para memorias ópticas de datos.
Claims (7)
1. Soporte de datos óptico que contiene un
sustrato transparente, sobre cuya superficie está aplicada una capa
de información grabable y, dado el caso, una capa reflectora,
caracterizado porque en la capa de información grabable está
contenido por lo menos un colorante de ftalocianina de fórmula
general I
en la
que
- CuPc
- representa un resto de ftalocianina de cobre
- A
- representa un alquileno C_{2}-C_{6}, de cadena lineal o ramificada, sustituido dado el caso,
- R^{1}
- y R^{2}, independientemente el uno del otro, representan hidrógeno o respectivamente alquilo C_{1}-C_{6,} de cadena lineal o ramificada, sustituido dado el caso, especialmente hidroxialquilo C_{1}-C_{6} sustituido, así como alquilo C_{1}-C_{6} no sustituido,
o R^{1} y R^{2} junto con el átomo de N, al
que están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros
que, dado el caso, contiene otro heteroátomo, por ejemplo, S, N u
O,
- x
- representa 2,0 a 4,0,
- y
- representa 0 a 1,5 y
la suma de x e y asciende a 2,0 hasta 4,0.
2. Soporte de datos óptico, conforme a la
reivindicación 1, caracterizados porque en la capa de
información grabable están contenidas mezclas de colorantes de
ftalocianina de fórmula general (I).
3. Procedimiento para fabricar una pieza moldeada
de un sustrato transparente, en cuya superficie se aplica una capa
de información grabable, que contiene un colorante,
caracterizado porque el colorante contiene un colorante de
ftalocianina de fórmula general I y se trabaja con una mezcla de
disolventes.
4. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque un componente C1 de la mezcla de
disolventes se selecciona entre el grupo compuesto por alcohol
bencílico, ácido acético acuoso diluido o alcoholes fluorados,
preferentemente, 2,2,3,3-tetrafluoropropanol.
5. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque en un primer paso se disuelve el
colorante en el componente C1 y en un segundo paso se diluye esta
solución con otro componente C2, que se selecciona entre el grupo
compuesto por alcoholes, éteres, hidrocarburos, hidrocarburos
halogenados, cellosolve, cetonas, preferentemente, seleccionado
entre el grupo compuesto por metanol, etanol, propanol,
2,2,3,3-tetrafluoropropanol, diacetonalcohol,
tetracloroetano, diclorometano, éter dietílico, éter dipropílico,
éter dibutílico, metilcellosolve, etilcellosolve,
1-metil-2-propanol,
metiletilcetona,
4-hidroxi-4-metil-2-pentanona,
hexano, ciclohexano, etilciclohexano, octano, benceno, tolueno,
xileno.
6. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 3 y 4, caracterizado porque la capa de
información que contiene el colorante se aplica mediante
recubrimiento por rotación.
7. Uso de colorantes de ftalocianina de cobre de
fórmula I que contienen grupos de sulfonamida, para memorias ópticas
de datos.
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